JP6126124B2 - ジアルキルホスフィン酸とアルキルホスホン酸との混合物、それの製造方法およびそれの使用 - Google Patents
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Description
R1、R2は、同じかまたは異なっており、互いに独立して、C1〜C18アルキル、C2〜C18アルケニル、C6〜C18アリール、C7〜C18アルキルアリールを意味する]と、
少なくとも1種の式(II)のアルキルホスホン酸
ジエチルホスフィン酸とエチルホスホン酸;
ジエチルホスフィン酸とプロピルホスホン酸;
ジエチルホスフィン酸とブチルホスホン酸;
ジエチルホスフィン酸とペンチルホスホン酸;
ジエチルホスフィン酸とヘキシルホスホン酸;
エチル−プロピルホスフィン酸とエチルホスホン酸;
エチル−プロピルホスフィン酸とプロピルホスホン酸;
エチル−プロピルホスフィン酸とブチルホスホン酸;
エチル−プロピルホスフィン酸とペンチルホスホン酸;
エチル−プロピルホスフィン酸とヘキシルホスホン酸;
エチル−ブチルホスフィン酸とエチルホスホン酸;
エチル−ブチルホスフィン酸とプロピルホスホン酸;
エチル−ブチルホスフィン酸とブチルホスホン酸;
エチル−ブチルホスフィン酸とペンチルホスホン酸;
エチル−ブチルホスフィン酸とヘキシルホスホン酸;
エチル−ペンチルホスフィン酸とエチルホスホン酸;
エチル−ペンチルホスフィン酸とプロピルホスホン酸;
エチル−ペンチルホスフィン酸とブチルホスホン酸;
エチル−ペンチルホスフィン酸とペンチルホスホン酸;
エチル−ペンチルホスフィン酸とヘキシルホスホン酸;
エチル−ヘキシルホスフィン酸とエチルホスホン酸;
エチル−ヘキシルホスフィン酸とプロピルホスホン酸;
エチル−ヘキシルホスフィン酸とブチルホスホン酸;
エチル−ヘキシルホスフィン酸とペンチルホスホン酸;
エチル−ヘキシルホスフィン酸とヘキシルホスホン酸;
ジプロピルホスフィン酸とエチルホスホン酸;
ジプロピルホスフィン酸とプロピルホスホン酸;
ジプロピルホスフィン酸とブチルホスホン酸;
ジプロピルホスフィン酸とペンチルホスホン酸;
ジプロピルホスフィン酸とヘキシルホスホン酸;
プロピル−ブチルホスフィン酸とエチルホスホン酸;
プロピル−ブチルホスフィン酸とプロピルホスホン酸;
プロピル−ブチルホスフィン酸とブチルホスホン酸;
プロピル−ブチルホスフィン酸とペンチルホスホン酸;
プロピル−ブチルホスフィン酸とヘキシルホスホン酸;
プロピル−ペンチルホスフィン酸とエチルホスホン酸;
プロピル−ペンチルホスフィン酸とプロピルホスホン酸;
プロピル−ペンチルホスフィン酸とブチルホスホン酸;
プロピル−ペンチルホスフィン酸とペンチルホスホン酸;
プロピル−ペンチルホスフィン酸とヘキシルホスホン酸;
プロピル−ヘキシルホスフィン酸とエチルホスホン酸;
プロピル−ヘキシルホスフィン酸とプロピルホスホン酸;
プロピル−ヘキシルホスフィン酸とブチルホスホン酸;
プロピル−ヘキシルホスフィン酸とペンチルホスホン酸;
プロピル−ヘキシルホスフィン酸とヘキシルホスホン酸;
ジブチルホスフィン酸とエチルホスホン酸;
ジブチルホスフィン酸とプロピルホスホン酸;
ジブチルホスフィン酸とブチルホスホン酸;
ジブチルホスフィン酸とペンチルホスホン酸;
ジブチルホスフィン酸とヘキシルホスホン酸;
ブチル−ペンチルホスフィン酸とエチルホスホン酸;
ブチル−ペンチルホスフィン酸とプロピルホスホン酸;
ブチル−ペンチルホスフィン酸とブチルホスホン酸;
ブチル−ペンチルホスフィン酸とペンチルホスホン酸;
ブチル−ペンチルホスフィン酸とヘキシルホスホン酸;
ブチル−ヘキシルホスフィン酸とエチルホスホン酸;
ブチル−ヘキシルホスフィン酸とプロピルホスホン酸;
ブチル−ヘキシルホスフィン酸とブチルホスホン酸;
ブチル−ヘキシルホスフィン酸とペンチルホスホン酸;
ブチル−ヘキシルホスフィン酸とヘキシルホスホン酸;
ジペンチルホスフィン酸とエチルホスホン酸;
ジペンチルホスフィン酸とプロピルホスホン酸;
ジペンチルホスフィン酸とブチルホスホン酸;
ジペンチルホスフィン酸とペンチルホスホン酸;
ジペンチルホスフィン酸とヘキシルホスホン酸;
ペンチル−ヘキシルホスフィン酸とエチルホスホン酸;
ペンチル−ヘキシルホスフィン酸とプロピルホスホン酸;
ペンチル−ヘキシルホスフィン酸とブチルホスホン酸;
ペンチル−ヘキシルホスフィン酸とペンチルホスホン酸;
ペンチル−ヘキシルホスフィン酸とヘキシルホスホン酸;
ジヘキシルホスフィン酸とエチルホスホン酸;
ジヘキシルホスフィン酸とプロピルホスホン酸;
ジヘキシルホスフィン酸とブチルホスホン酸;
ジヘキシルホスフィン酸とペンチルホスホン酸;
ジヘキシルホスフィン酸とヘキシルホスホン酸;
とから構成されている。
好ましくは、ポリマーはスチレンまたはα−メチルスチレンとジエンまたはアクリル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン・ブタジエン、スチレン・アクリロニトリル、スチレン・アルキルメタクリラート、スチレン・ブタジエン・アルキルアクリラートおよびアルキルメタクリラート、スチレン・無水マレイン酸、スチレン・アクリロニトリル・メチルアクリラートであり、スチレンコポリマーと、別のポリマー、例えばポリアクリラート、ジエンポリマー、またはエチレン・プロピレン・ジエンターポリマーとから成る高衝撃靱性混和物であり、かつスチレンのブロックコポリマー、例えばスチレン・ブタジエン・スチレン、スチレン・イソプレン・スチレン、スチレン・エチレン/ブチレン・スチレン、またはスチレン・エチレン/プロピレン・スチレンである。
LOI 24〜28 限られた燃焼性
LOI 29〜35 難燃
LOI >36 特に難燃
使用した化学材料および略語
フェノールノボラック:Bakelite(登録商標)PF0790、Hexion社
本発明を以下の例によって説明する。
先ず、EP−B−1544205の例2に従い、1500gの次亜リン酸ナトリウム一水和物を7.5kgの水中に溶解し、そして反応混合物を100℃に加熱した後、エチレンを飽和するまで反応器中に導入することによって、ジエチルホスフィン酸のナトリウム塩を製造した。次いで、エチレン圧下に、300gの水中の17gのペルオキソ二硫酸ナトリウムの溶液を計量添加した。ジエチルホスフィン酸のナトリウム塩の水性反応溶液が得られ、これを硝酸で処理し、濃縮し、濾過し、そして蒸留することによって、ジエチルホスフィン酸(99.9重量%)およびエチルホスホン酸(0.1重量%)との混合物に転化する(収率:92%)。
先ず、例1と同様にして、ジエチルホスフィン酸のナトリウム塩の水性反応溶液を製造する。次いでこれを、硝酸で処理し、濃縮し、濾過しそして蒸留(1mbar、180〜190℃)することによって、ジエチルホスフィン酸(98重量%)とエチルホスホン酸(2重量%)との混合物に転化する(収率:92%)。
先ず、例1と同様にして、ジエチルホスフィン酸のナトリウム塩の水性反応溶液を製造するが、但し、必要なエチレン量の95%だけを使用した。次いでこの溶液を、硝酸で処理し、濃縮し、濾過しそして蒸留(1mbar、180〜190℃)することによって、ジエチルホスフィン酸(90重量%)とエチルホスホン酸(10重量%)との混合物に転化する(収率:89%)。
先ず、例1と同様にしてジエチルホスフィン酸のナトリウム塩の水性反応溶液を製造するが、但し、必要なエチレン量の80%だけを使用した。次いでこの溶液を、硝酸で処理し、濃縮し、濾過しそして蒸留(1mbar、175〜195℃)することによって、ジエチルホスフィン酸(60重量%)とエチルホスホン酸(40重量%)との混合物に転化する(収率:93%)。
先ず、例1と同様にして、ジエチルホスフィン酸のナトリウム塩の水性反応溶液を製造するが、必要なエチレン量の75%だけを使用した。次いでこの溶液を、硝酸で処理し、濃縮し、濾過しそして蒸留(1mbar、175〜195℃)することによって、ジエチルホスフィン酸(50重量%)とエチルホスホン酸(50重量%)との混合物に転化する(収率:92%)。
a)リン変性エポキシ樹脂の製造
2lの五口フラスコ装置内にエポキシ樹脂(例えばBeckopox EP 140)1000gを準備する。1時間にわたって110℃に加熱し、真空中で揮発性成分を除去する。
リン変性エポキシ樹脂100部を、相応のOH当量のフェノールノボラック(水酸化物当量105g/mol、融点85〜95℃)と混合し、150℃に加熱する。この場合、成分は液化される。均質な混和物が生じるまでゆっくり撹拌し、130℃に冷却する。それから2−フェニルイミダゾール0.03部を添加し、再び5〜10分間撹拌する。続いてこの調合物を温めてシャーレに注ぎ、140℃で2時間および200℃で2時間硬化させる。
アセトン63部およびDowanol(登録商標)PM 27部の中に、b)に基づくリン変性エポキシ樹脂100部を加え、相応の量のフェノール樹脂と混ぜる。この調合物を30分間撹拌し、それから2−フェニルイミダゾールを添加する。その後、余分な樹脂粒子を除去するため、調合物を400μmのこし器で濾過する。それからガラス布(7628型、203g/m2)を、布が完全に濡れるまで溶液中に浸す。濡れた布を混和物から取り出し、余分な樹脂を除去する。続いて濡れた布を段階的に、乾燥庫内で最高165℃の温度で短時間で前硬化させ、その後、加熱プレス内で硬化させる。硬化したラミネートの樹脂割合は30〜50%である。
ポリマー成形体の製造に関する一般的な指示に従って、ジエチルホスフィン酸とエチルホスホン酸との本発明の混合物は含ませないで、100%のビスフェノール−A樹脂を用いてラミネートを製造する。
EP−B−1544205の例3に従い、1500gの次亜リン酸ナトリウム一水和物を7.5kgの水中に溶解し、そしてこの反応混合物を100℃に加熱した後、エチレンを飽和するまで反応器中に導入した。次いで、エチレン圧下に、300gの水中の32gのペルオキソ二硫酸アンモニウムの溶液を計量添加した。次いで、得られた生成物を当量の硫酸で中和し、そしてジエチルホスフィン酸に転化し、そして適宜精製した。
EP−A−2178891に基づき、ホスフィン酸から触媒およびエチレンによりエチルホスフィン酸を獲得し、このエチルホスフィン酸をエステル化および蒸留によって精製する。続く酸素での酸化により、純粋なエチルホスホン酸が得られる。
ポリマー成形体の製造に関する一般的な指示に従って、硬化剤及び触媒を含むビスフェノール−A樹脂90重量%、および例1によるジエチルホスフィン酸とエチルホスホン酸との本発明の混合物10重量%の組成で、成形体を製造する。
ポリマー成形体の製造に関する一般的な指示に従って、硬化剤および触媒を含むビスフェノール−A樹脂90重量%ならびに例2に従う本発明によるジエチルホスフィン酸とエチルホスホン酸との混合物10重量%の組成で、成形体を製造する。
ポリマー成形体の製造に関する一般的な指示に従って、硬化剤および触媒を含むビスフェノール−A樹脂90重量%ならびに例3に従う本発明によるジエチルホスフィン酸とエチルホスホン酸と混合物10重量%の組成で、成形体を製造する。
ポリマー成形体の製造に関する一般的な指示に従って、硬化剤および触媒を含むビスフェノール−A樹脂90重量%ならびに例4に従う本発明によるジエチルホスフィン酸とエチルホスホン酸との混合物10重量%の組成で、成形体を製造する。
ポリマー成形体の製造に関する一般的な指示に従って、硬化剤および触媒を含むビスフェノール−A樹脂90重量%ならびに例5に従う本発明によるジエチルホスフィン酸とエチルホスホン酸との混合物10重量%の組成で、成形体を製造する。
本願は特許請求の範囲に記載の発明に係るものであるが、本願の開示は以下も包含する:
1.
少なくとも1種の式(I)のジアルキルホスフィン酸
R 1 、R 2 は、同じかまたは異なっており、互いに独立して、C 1 〜C 18 アルキル、C 2 〜C 18 アルケニル、C 6 〜C 18 アリール、C 7 〜C 18 アルキルアリールを意味する]と
少なくとも1種の式(II)のアルキルホスホン酸
R 3 は、C 1 〜C 18 アルキル、C 2 〜C 18 アルケニル、C 6 〜C 18 アリール、またはC 7 〜C 18 アルキルアリールを意味する]
との混合物。
2.
R 1 、R 2 、およびR 3 が、同じまたは異なっており、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、n−ヘキシル、イソヘキシル、および/またはフェニルを意味することを特徴とする、上記1に記載の混合物。
3.
式(I)のジアルキルホスフィン酸を0.1〜99.9重量%および式(II)のアルキルホスホン酸を0.1〜99.9重量%含有していることを特徴とする、上記1または2に記載の混合物。
4.
式(I)のジアルキルホスフィン酸を40〜99.9重量%および式(II)のアルキルホスホン酸を60〜0.1重量%含有していることを特徴とする、上記1〜3のいずれか一つに記載の混合物。
5.
式(I)のジアルキルホスフィン酸を60〜99.9重量%および式(II)のアルキルホスホン酸を40〜0.1重量%含有していることを特徴とする、上記1〜4のいずれか一つに記載の混合物。
6.
式(I)のジアルキルホスフィン酸を80〜99.9重量%および式(II)のアルキルホスホン酸を20〜0.1重量%含有していることを特徴とする、上記1〜5のいずれか一つに記載の混合物。
7.
式(I)のジアルキルホスフィン酸を90〜99.9重量%および式(II)のアルキルホスホン酸を10〜0.1重量%含有していることを特徴とする、上記1〜6のいずれか一つに記載の混合物。
8.
式(I)のジアルキルホスフィン酸を95〜99.9重量%および式(II)のアルキルホスホン酸を5〜0.1重量%含有していることを特徴とする、上記1〜7のいずれか一つに記載の混合物。
9.
式(I)のジアルキルホスフィン酸を98〜99.9重量%および式(II)のアルキルホスホン酸を2〜0.1重量%含有していることを特徴とする、上記1〜8のいずれか一つに記載の混合物。
10.
ジアルキルホスフィン酸が、ジエチルホスフィン酸、エチル−プロピルホスフィン酸、エチル−ブチルホスフィン酸、エチル−ペンチルホスフィン酸、エチル−ヘキシルホスフィン酸、ジプロピルホスフィン酸、プロピル−ブチルホスフィン酸、プロピル−ペンチルホスフィン酸、プロピル−ヘキシルホスフィン酸、ジブチルホスフィン酸、ブチル−ペンチルホスフィン酸、ブチル−ヘキシルホスフィン酸、ジペンチルホスフィン酸、ペンチル−ヘキシルホスフィン酸及び/またはジヘキシルホスフィン酸であり、そしてアルキルホスホン酸が、エチルホスホン酸、プロピルホスホン酸、ブチルホスホン酸、ペンチルホスホン酸またはヘキシルホスホン酸であることを特徴とする、上記1〜9のいずれか一つに記載の混合物。
11.
ジエチルホスフィン酸を98〜99.9重量%およびエチルホスホン酸を0.1〜2重量%含有していることを特徴とする、上記1〜10のいずれか一つに記載の混合物。
12.
更に少なくとも1種の相乗剤を含有しており、ここで相乗剤が、メレム、メラム、メロン、ホウ酸メラミン、シアヌル酸メラミン、リン酸メラミン、リン酸ジメラミン、三リン酸ペンタメラミン、二リン酸トリメラミン、三リン酸テトラキスメラミン、五リン酸ヘキサキスメラミン、二リン酸メラミン、四リン酸メラミン、ピロリン酸メラミン、ポリリン酸メラミン、ポリリン酸メラム、ポリリン酸メレム、および/またはポリリン酸メロン; トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌラートと芳香族ポリカルビン酸のオリゴマーエステル、またはベンゾグアナミン、アセトグアナミン、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌラート、アラントイン、グリコウリル、シアヌラート、シアヌラート・エポキシド化合物、シアヌル酸尿素、ジシアンアミド、グアニジン、リン酸グアニジン、および/もしくは硫酸グアニジンの群からの窒素含有化合物;アルミニウム化合物、マグネシウム化合物、スズ化合物、アンチモン化合物、亜鉛化合物、ケイ素化合物、リン化合物、カルボジイミド、ホスファゼン、ピペラジン類、(ピロ)リン酸ピペラジン類、(ポリ)イソシアナート、および/またはスチレン・アクリルポリマー;水酸化アルミニウム、ハロイサイト、サファイア製品、ベーマイト、ナノベーマイト;水酸化マグネシウム;酸化アンチモン;酸化スズ;酸化亜鉛、水酸化亜鉛、酸化亜鉛水和物、炭酸亜鉛、スズ酸亜鉛、ヒドロキシスズ酸亜鉛、ケイ酸亜鉛、リン酸亜鉛、ホウリン酸亜鉛、ホウ酸亜鉛、および/またはモリブデン酸亜鉛;ホスフィン酸およびその塩、ホスホン酸およびその塩、および/またはホスフィンオキシド;カルビニルビスカプロラクタム、
を含むことを特徴とする、上記1〜11のいずれか一つに記載の混合物。
13.
上記1〜11のいずれか一つに記載の式(I)のジアルキルホスフィン酸と式(II)のアルキルホスホン酸との混合物を99〜1重量%および相乗剤を1〜99重量%含有していることを特徴とする、上記1〜12のいずれか一つに記載の混合物。
14.
上記1〜11のいずれか一つに記載の混合物の製造方法であって、リン源をアルケンおよびラジカル開始剤と反応させ、そして鉱酸の添加及び仕上げ処理の後に、式(I)のジアルキルホスフィン酸と式(II)のアルキルホスホン酸との混合物に転化することを特徴とする、前記方法。
15.
リン源が次亜リン酸ナトリウムであり、アルケンがエチレンであり、そして鉱酸が硫酸であることを特徴とする、上記14に記載の方法。
16.
次亜リン酸ナトリウムの溶液をエチレンと反応させてジエチルホスフィン酸の塩とし、これを次いで、硫酸、硝酸、塩酸および/または酢酸との反応、およびその後の濃縮、濾過及び蒸留によって、ジエチルホスフィン酸とエチルホスホン酸との混合物に転化することを特徴とする、上記14に記載の方法。
17.
反応温度が50〜150℃の間であることを特徴とする、上記13〜15のいずれか一つに記載の方法。
18.
他の合成用の中間体、結合剤、エポキシ樹脂、ポリウレタンおよび不飽和ポリエステル樹脂の硬化時の架橋剤または促進剤、ポリマー安定剤、植物保護剤、金属イオン封鎖剤、鉱油用添加剤、腐食防止剤としての、または洗濯洗剤および洗浄剤の用途ならびに電子機器の用途における、上記1〜11のいずれか一つに記載の混合物の使用。
19.
難燃剤、とりわけ透明塗料および発泡性防炎塗料用の難燃剤、木材およびその他のセルロース含有製品用の難燃剤、ポリマー用の反応性および/もしくは非反応性難燃剤としての、または難燃化ポリマー成形材料の製造のための、難燃化ポリマー成形体の製造のための、ならびに/またはポリエステルとセルロース単一布およびセルロース混紡布の含浸による難燃加工をするための、ならびに相乗剤としての、上記1〜13のいずれか一つに記載の混合物の使用。
20.
上記1〜13のいずれか一つに記載の混合物を0.5〜45重量%、熱可塑性もしくは熱硬化性のポリマーまたはこれらの混和物を55〜99.5重量%、添加剤を0〜55重量%、および充填剤または強化材料を0〜55重量%含有しており、前記成分の合計が100重量%になる、難燃化された熱可塑性または熱硬化性のポリマー成形材料、ポリマー成形体、ポリマーフィルム、ポリマー糸、およびポリマー繊維。
21.
上記1〜13のいずれか一つに記載の混合物を1〜30重量%、熱可塑性もしくは熱硬化性のポリマーまたはこれらの混和物を10〜95重量%、添加剤を2〜30重量%、および充填剤または強化材料を2〜30重量%含有しており、前記成分の合計が100重量%になる、難燃化された熱可塑性または熱硬化性のポリマー成形材料、ポリマー成形体、ポリマーフィルム、ポリマー糸、およびポリマー繊維。
Claims (20)
- 混合物が、式(I)のジアルキルホスフィン酸を0.1〜99.9重量%および式(II)のアルキルホスホン酸を0.1〜99.9重量%含有していることを特徴とする、請求項1に記載の難燃性組成物。
- 混合物が、式(I)のジアルキルホスフィン酸を40〜99.9重量%および式(II)のアルキルホスホン酸を60〜0.1重量%含有していることを特徴とする、請求項1または2に記載の難燃性組成物。
- 混合物が、式(I)のジアルキルホスフィン酸を60〜99.9重量%および式(II)のアルキルホスホン酸を40〜0.1重量%含有していることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一つに記載の難燃性組成物。
- 混合物が、式(I)のジアルキルホスフィン酸を80〜99.9重量%および式(II)のアルキルホスホン酸を20〜0.1重量%含有していることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一つに記載の難燃性組成物。
- 混合物が、式(I)のジアルキルホスフィン酸を90〜99.9重量%および式(II)のアルキルホスホン酸を10〜0.1重量%含有していることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一つに記載の難燃性組成物。
- 混合物が、式(I)のジアルキルホスフィン酸を95〜99.9重量%および式(II)のアルキルホスホン酸を5〜0.1重量%含有していることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一つに記載の難燃性組成物。
- 混合物が、式(I)のジアルキルホスフィン酸を98〜99.9重量%および式(II)のアルキルホスホン酸を2〜0.1重量%含有していることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一つに記載の難燃性組成物。
- ジアルキルホスフィン酸が、ジエチルホスフィン酸、エチル−プロピルホスフィン酸、エチル−ブチルホスフィン酸、エチル−ペンチルホスフィン酸、エチル−ヘキシルホスフィン酸、ジプロピルホスフィン酸、プロピル−ブチルホスフィン酸、プロピル−ペンチルホスフィン酸、プロピル−ヘキシルホスフィン酸、ジブチルホスフィン酸、ブチル−ペンチルホスフィン酸、ブチル−ヘキシルホスフィン酸、ジペンチルホスフィン酸、ペンチル−ヘキシルホスフィン酸または/またはジヘキシルホスフィン酸であり、そしてアルキルホスホン酸が、エチルホスホン酸、プロピルホスホン酸、ブチルホスホン酸、ペンチルホスホン酸またはヘキシルホスホン酸であることを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一つに記載の難燃性組成物。
- 混合物が、ジエチルホスフィン酸を98〜99.9重量%およびエチルホスホン酸を0.1〜2重量%含有していることを特徴とする、請求項1〜9のいずれか一つに記載の難燃性組成物。
- 更に少なくとも1種の相乗剤を含有しており、ここで相乗剤が、メレム、メラム、メロン、ホウ酸メラミン、シアヌル酸メラミン、リン酸メラミン、リン酸ジメラミン、三リン酸ペンタメラミン、二リン酸トリメラミン、三リン酸テトラキスメラミン、五リン酸ヘキサキスメラミン、二リン酸メラミン、四リン酸メラミン、ピロリン酸メラミン、ポリリン酸メラミン、ポリリン酸メラム、ポリリン酸メレム、および/またはポリリン酸メロン; トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌラートと芳香族ポリカルビン酸のオリゴマーエステル、またはベンゾグアナミン、アセトグアナミン、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌラート、アラントイン、グリコウリル、シアヌラート、シアヌラート・エポキシド化合物、シアヌル酸尿素、ジシアンアミド、グアニジン、リン酸グアニジン、および/もしくは硫酸グアニジンの群からの窒素含有化合物;アルミニウム化合物、マグネシウム化合物、スズ化合物、アンチモン化合物、亜鉛化合物、ケイ素化合物、リン化合物、カルボジイミド、ホスファゼン、ピペラジン類、(ピロ)リン酸ピペラジン類、(ポリ)イソシアナート、および/またはスチレン・アクリルポリマー;水酸化アルミニウム、ハロイサイト、サファイア製品、ベーマイト、ナノベーマイト;水酸化マグネシウム;酸化アンチモン;酸化スズ;酸化亜鉛、水酸化亜鉛、酸化亜鉛水和物、炭酸亜鉛、スズ酸亜鉛、ヒドロキシスズ酸亜鉛、ケイ酸亜鉛、リン酸亜鉛、ホウリン酸亜鉛、ホウ酸亜鉛、および/またはモリブデン酸亜鉛;ホスフィン酸およびその塩、ホスホン酸およびその塩、および/またはホスフィンオキシド;カルビニルビスカプロラクタム、
を含むことを特徴とする、請求項1〜10のいずれか一つに記載の難燃性組成物。 - 請求項1〜10のいずれか一つに記載の式(I)のジアルキルホスフィン酸と式(II)のアルキルホスホン酸との混合物を99〜1重量%および相乗剤を1〜99重量%含有していることを特徴とする、請求項1〜11のいずれか一つに記載の難燃性組成物。
- 請求項1〜10のいずれか一つに記載の難燃性組成物の製造方法であって、次亜リン酸ナトリウムをアルケンおよびラジカル開始剤と反応させ、そして鉱酸の添加及び仕上げ処理の後に、式(I)のジアルキルホスフィン酸と式(II)のアルキルホスホン酸との混合物に転化することを含むことを特徴とする、前記方法。
- アルケンがエチレンであり、そして鉱酸が硫酸であることを特徴とする、請求項13に記載の方法。
- 次亜リン酸ナトリウムの溶液をエチレンと反応させてジエチルホスフィン酸の塩とし、これを次いで、硫酸、硝酸、塩酸および/または酢酸との反応、およびその後の濃縮、濾過及び蒸留によって、ジエチルホスフィン酸とエチルホスホン酸との混合物に転化することを含むことを特徴とする、請求項13に記載の方法。
- 反応温度が50〜150℃の間であることを特徴とする、請求項12〜14のいずれか一つに記載の方法。
- エポキシ樹脂の硬化時の促進剤としての、請求項1〜10のいずれか一つに記載の難燃性組成物の使用。
- 難燃剤、とりわけ透明塗料および発泡性防炎塗料用の難燃剤、木材およびその他のセルロース含有製品用の難燃剤、ポリマー用の反応性および/もしくは非反応性難燃剤としての、または難燃化ポリマー成形材料の製造のための、難燃化ポリマー成形体の製造のための、ならびに/またはポリエステルとセルロース単一布およびセルロース混紡布の含浸による難燃加工をするための、ならびに相乗剤としての、請求項1〜12のいずれか一つに記載の難燃性組成物の使用。
- 請求項1〜12のいずれか一つに記載の難燃性組成物を0.5〜45重量%、熱可塑性もしくは熱硬化性のポリマーまたはこれらの混和物を55〜99.5重量%、添加剤を0〜55重量%、および充填剤または強化材料を0〜55重量%含有しており、前記成分の合計が100重量%になる、難燃化された熱可塑性または熱硬化性のポリマー成形材料、ポリマー成形体、ポリマーフィルム、ポリマー糸、およびポリマー繊維。
- 請求項1〜12のいずれか一つに記載の難燃性組成物を1〜30重量%、熱可塑性もしくは熱硬化性のポリマーまたはこれらの混和物を10〜95重量%、添加剤を2〜30重量%、および充填剤または強化材料を2〜30重量%含有しており、前記成分の合計が100重量%になる、難燃化された熱可塑性または熱硬化性のポリマー成形材料、ポリマー成形体、ポリマーフィルム、ポリマー糸、およびポリマー繊維。
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