JP5725017B2 - 基板の製造方法およびそれに用いられる組成物 - Google Patents
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Description
(b) 前記ポリアミック酸を含む塗膜を加熱し、ポリイミド系膜を得る工程と、
(c) 前記ポリイミド系膜上に素子を形成する工程と、
(d) 前記素子が形成されたポリイミド系膜を支持体から剥離する工程と、
を含むことを特徴とする基板の製造方法。
(i)前記(A)成分が、(A−1)上記式(1)で表わされる構造単位を有するアシル化合物を含む
(ii)前記(B)成分が、(B−1)上記式(1)で表わされる構造単位を有するイミノ形成化合物を含む
まず、支持体に、構造単位(1)を有するポリアミック酸と有機溶媒とを含むポリイミド系膜形成用組成物を塗布及び乾燥し、ポリアミック酸を含む塗膜を形成する工程について説明する。
(A)成分は、テトラカルボン酸二無水物およびこれらの反応性誘導体より選ばれる少なくとも1種のアシル化合物を含む。好ましくは、上記化合物(A−1)、および化合物(A−1)以外のアシル化合物(A−2)からなる群より選ばれる少なくとも一種の化合物を含む。
上記化合物(A−1)以外のその他のアシル化合物(A−2)としては、例えば、芳香族テトラカルボン酸二無水物、脂肪族テトラカルボン酸二無水物、脂環族テトラカルボン酸二無水物、及びこれらの反応性誘導体からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物が挙げられる。具体例としては、ブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、3,5,6−トリカルボキシノルボルナン−2−酢酸二無水物、2,3,4,5−テトラヒドロフランテトラカルボン酸二無水物、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]−フラン−1,3−ジオン、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸二無水物、ビシクロ[2,2,2]−オクト−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物などの脂肪族テトラカルボン酸二無水物あるいは脂環族テトラカルボン酸二無水物、及びこれらの反応性誘導体;
4,4’−オキシジフタル酸二無水物、ピロメリット酸二無水物、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ジメチルジフェニルシランテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−テトラフェニルシランテトラカルボン酸二無水物、2,3,4,5−フランテトラカルボン酸二無水物、4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルスルフィド二無水物、4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルスルホン二無水物、4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルプロパン二無水物、3,3’,4,4’−パーフルオロイソプロピリデンジフタル酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ビス(フタル酸)フェニルホスフィンオキサイド二無水物、p−フェニレン−ビス(トリフェニルフタル酸)二無水物、m−フェニレン−ビス(トリフェニルフタル酸)二無水物、ビス(トリフェニルフタル酸)−4,4’−ジフェニルエーテル二無水物、ビス(トリフェニルフタル酸)−4,4’−ジフェニルメタン二無水物などの芳香族テトラカルボン酸二無水物、及びこれらの反応性誘導体を挙げることができる。
(B)成分は、イミノ形成化合物である。ここで、「イミノ形成化合物」とは、(A)成分と反応してイミノ(基)を形成する化合物をいい、具体的には、ジアミン化合物、ジイソシアネート化合物、ビス(トリアルキルシリル)アミノ化合物等を挙げることができる。
(B)成分は、好ましくは、上記化合物(B−1)および化合物(B−1)以外のイミノ形成化合物(B−2)からなる群より選ばれる少なくとも一種を含む。
上記化合物(B−1)以外のその他のイミノ形成化合物(B−2)としては、芳香族ジアミン、脂肪族ジアミン、脂環族ジアミンからなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物等が挙げられる。
これらの溶媒は1種単独で、あるいは2種以上混合して使用することができる。
なお、これらエーテル系溶媒は、1種単独であるいは2種以上を組み合わせて用いることができる。
なお、これらケトン系溶媒は、1種単独であるいは2種以上を組み合わせて用いることができる。
なお、これらニトリル系溶媒は、1種単独であるいは2種以上を組み合わせて用いることができる。
なお、これらエステル系溶媒は、1種単独であるいは2種以上を組み合わせて用いることができる。
なお、「シリコーン化合物の重量」とは、上記式(1)で表わされる構造単位を有する化合物全ての重量をいう。
次いで、工程(a)で得られた塗膜を加熱し、ポリイミド系膜を得る。工程(b)では、得られた塗膜を、例えば160℃〜350℃で熱処理することにより脱水環化する(熱イミド化)。熱イミド化の温度としては、前記工程(a)における乾燥(有機溶媒を蒸発させる)を加熱により行う際の温度よりも高い温度であり、得られる基板の剥離性の観点から200〜350℃であることが好ましく、230〜270℃であることがより好ましく、240〜250℃であることがさらに好ましい。さらに、熱イミド化の温度としては、剥離性の観点から、ポリイミド系膜のガラス転移温度以下であることが特に好ましい。
続いて、前記工程(b)により得られたポリイミド系膜上に、素子を形成することで基板を製造する。形成する素子としては、有機エレクトロルミネッセンス(EL)素子、薄膜トランジスタ(TFT)素子等の発光素子、金属配線、半導体集積回路等のモジュールなど挙げられる。
前記工程(b)で得られたポリイミド系膜上にスパッタ法等で金属や金属酸化物などの膜を形成した後にエッチングするなどして、ゲート電極を設ける。スパッタ法等で金属や金属酸化物などの膜を形成する際の温度は、用いるポリイミド系膜形成用組成物、支持体や形成する素子に応じて適宜選択すればよいが、210℃〜400℃であることが好ましく、220〜370℃であることがより好ましく、230〜350℃であることが好ましい。
ゲート電極を設けたポリイミド系膜上にプラズマCVD法等で窒化珪素膜等のゲート絶縁膜を形成する。さらに、ゲート絶縁膜上にプラズマCVD法などにより有機半導体などからなる活性層を形成する。プラズマCVD法等でゲート絶縁膜や有機半導体などの膜を形成する際の温度は、用いるポリイミド系膜形成用組成物、支持体や形成する素子に応じて適宜選択すればよいが、210℃〜400℃であることが好ましく、220〜370℃であることがより好ましく、230〜350℃であることが好ましい。次に活性層の上にスパッタ法などで金属や金属酸化物などの膜を形成した後にエッチングするなどして、ソース電極およびドレイン電極を設ける。最後に必要に応じてプラズマCVD法等で窒化珪素膜等を形成し、保護膜とすることにより、薄膜トランジスタ素子を製造することができる。
次に、前記工程(c)で得られた基板を前記支持体から剥離する。前記ポリイミド系膜形成用組成物から得られた基板は剥離性に優れるため、容易に基板を支持体から全面剥離することができる。
下記実施例1〜16、または、比較例1および2で得られたフィルムを用いてポリイミドのガラス転移温度を、Rigaku社製8230型DSC測定装置を用いて、昇温速度を20℃/minとして測定した。
下記実施例1〜16、または、比較例1および2で得られたポリアミック酸のシリコーン化合物濃度は、下記式により求めた。
シリコーン化合物濃度[単位:%]=(シリコーン化合物の重量)/{((A)全アシル化合物の重量)+((B)全イミノ形成化合物の重量)}×100
シリコーン化合物の重量=化合物(A−1)の重量+化合物(B−1)の重量
イミド化率が100モル%であると仮定すると、下記実施例1〜16、または、比較例1および2で得られたポリイミド中の繰り返し単位の分子量は、(アシル化合物の分子量)+(ジアミンの分子量)−2×(水の分子量)で求められる。この繰り返し単位1つあたり、2つのイミド基を含むため、下記実施例1〜16、または、比較例1および2で得られた重合体のイミド基濃度(イミド化率が100モル%であると仮定した場合の理論値)は、下記式により求めた。
[イミド基濃度](単位:mmol/g)=2/{(アシル化合物の分子量)+(ジアミンの分子量)−2×(水の分子量)}×1000
下記実施例1〜16、または、比較例1および2におけるイミド化工程(250℃乾燥)終了後に、室温まで冷却したポリイミド系膜付支持体を300℃まで30分かけて昇温し、その後、30分で室温まで冷却する工程を1サイクルとして、このサイクルを10回繰り返した後、支持体からの剥離がないもの[◎]、このサイクルを5回繰り返した後、支持体からの剥離がないもの[○]、剥離が観察されたものを[×]とした。
下記実施例1〜16、または、比較例1および2におけるイミド化工程(250℃乾燥)終了後に、支持体からポリイミド系膜を全面剥離可能なものを[◎]、全面剥離可能で一部剥離痕が残るものを[○]、一部剥離不可を[△]、全面剥離不可を[×]とした。
下記実施例1〜16、または、比較例1および2で得られた、支持体から剥離したポリイミド系膜を40×40mmに切り出し、反り(水平な基板上に得られたポリイミド系膜を置いて、該膜の四角における膜と基板との離間距離を測定し、それらの平均値)が1.0mm未満の場合を[◎]、反りが1.0mm以上2.0mm未満の場合を[○]、反りが2.0mm以上3.0mm未満の場合を[△]、反りが3.0mm以上の場合を[×]とした。
下記実施例1〜16、または、比較例1および2で得られたポリアミック酸の重量平均分子量は、TOSOH製HLC−8020型GPC装置を使用して測定した。溶媒には、臭化リチウム及び燐酸を添加したN−メチル−2−ピロリドン(NMP)を用い、測定温度40℃にて、ポリスチレン換算の分子量を求めた。
温度計、攪拌機、窒素導入管、冷却管を取り付けた300mLの4つ口フラスコに(B−2)成分として2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル(以下「m−TB」ともいう。)6.07g(28.6mmol)と(B−1)成分として両末端アミノ変性メチルフェニルシリコーン(信越化学製,X22−1660B−3,数平均分子量4,400)2.57g(0.6mmol)とを添加した。次いで、フラスコ内を窒素置換した後、N,N−ジメチルアセトアミド(以下「DMAc」ともいう。)58mlおよびテトラヒドロフラン(以下、「THF」ともいう。)20mlを加え均一になるまで攪拌した。得られた溶液に(A−2)成分としてピロメリット酸二無水物(以下「PMDA」ともいう。)6.36g(29.2mmol)を室温で加え、そのままの温度で24時間攪拌を続けて、組成物(ポリアミック酸溶液)を得た。得られた組成物の一部を用いて、該組成物からポリアミック酸を単離した。単離したポリアミック酸の重量平均分子量、シリコーン化合物濃度、イミド基濃度(イミド化率が100モル%であると仮定した場合の理論値)を評価した。
また、上記ポリイミド系膜について、支持体に対する密着性、剥離性、ポリイミド系膜のソリを評価した。
結果を表1に示す。
温度計、攪拌機、窒素導入管、冷却管を取り付けた300mLの4つ口フラスコに(B−2)成分として2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル6.07g(28.6mmol)と(B−1)成分として両末端アミノ変性メチルフェニルシリコーン(信越化学製,X22−1660B−3,数平均分子量4,400)2.57g(0.6mmol)とを添加した。次いで、フラスコ内を窒素置換した後、N,N−ジメチルアセトアミド58mlを加え均一になるまで攪拌した。得られた溶液に(A−2)成分としてピロメリット酸二無水物6.36g(29.2mmol)を室温で加え、そのままの温度で24時間攪拌を続けて、組成物(ポリアミック酸溶液)を得た。
温度計、攪拌機、窒素導入管、冷却管を取り付けた300mLの4つ口フラスコに(B−2)成分として2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル6.68g(31.4mmol)と(B−1)成分として両末端アミノ変性メチルフェニルシリコーン(信越化学製,X22−1660B−3,数平均分子量4,400)1.40g(0.3mmol)とを添加した。次いで、フラスコ内を窒素置換した後、N,N−ジメチルアセトアミド58mlとテトラヒドロフラン20mlとを加え均一になるまで攪拌した。得られた溶液に(A−2)成分としてピロメリット酸二無水物6.93g(31.8mmol)を室温で加え、そのままの温度で24時間攪拌を続けて、組成物(ポリアミック酸溶液)を得た。
温度計、攪拌機、窒素導入管、冷却管を取り付けた300mLの4つ口フラスコに(B−2)成分としてパラフェニレンジアミン(以下「PDA」ともいう。)1.42g(13.1mmol)および2,2’−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン(以下「BAPP」ともいう。)5.39g(13.1mmol)と(B−1)成分として両末端アミノ変性メチルフェニルシリコーン(信越化学製,X22−1660B−3,数平均分子量4,400)2.36g(0.5mmol)とを添加した。次いで、フラスコ内を窒素置換した後、N,N−ジメチルアセトアミド58mlとテトラヒドロフラン20mlとを加え均一になるまで攪拌した。得られた溶液に(A−2)成分としてピロメリット酸二無水物5.84g(26.8mmol)を室温で加え、そのままの温度で24時間攪拌を続けて、組成物(ポリアミック酸溶液)を得た。
温度計、攪拌機、窒素導入管、冷却管を取り付けた300mLの4つ口フラスコに(B−2)成分として4,4’−ジアミノジフェニルエーテル(以下「ODA」ともいう。)6.46g(32.3mmol)と(B−1)成分として両末端アミノ変性メチルフェニルシリコーン(信越化学製,X22−1660B−3,数平均分子量4,400)1.43g(0.3mmol)とを添加した。次いで、フラスコ内を窒素置換した後、N,N−ジメチルアセトアミド58mlとテトラヒドロフラン20mlとを加え均一になるまで攪拌した。得られた溶液に(A−2)成分としてピロメリット酸二無水物7.11g(32.6mmol)を室温で加え、そのままの温度で24時間攪拌を続けて、組成物(ポリアミック酸溶液)を得た。
温度計、攪拌機、窒素導入管、冷却管を取り付けた300mLの4つ口フラスコに(B−2)成分として2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル6.04g(28.4mmol)と(B−1)成分として両末端アミノ変性メチルフェニルシリコーン(信越化学製,X22−9409,数平均分子量1,300)2.36g(1.8mmol)とを添加した。次いで、フラスコ内を窒素置換した後、N,N−ジメチルアセトアミド58mlを加え均一になるまで攪拌した。得られた溶液に(A−2)成分としてピロメリット酸二無水物6.60g(30.3mmol)を室温で加え、そのままの温度で24時間攪拌を続けて、組成物(ポリアミック酸溶液)を得た。
温度計、攪拌機、窒素導入管、冷却管を取り付けた300mLの4つ口フラスコに(B−1)成分として2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル6.41g(30.2mmol)と(B−1)成分として両末端アミノ変性メチルフェニルシリコーン(信越化学製,X22−161B,数平均分子量3,000)1.85g(0.6mmol)とを添加した。次いで、フラスコ内を窒素置換した後、N,N−ジメチルアセトアミド58mlを加え均一になるまで攪拌した。得られた溶液に(A−2)成分としてピロメリット酸二無水物6.73g(30.9mmol)を室温で加え、そのままの温度で24時間攪拌を続けて、組成物(ポリアミック酸溶液)を得た。
温度計、攪拌機、窒素導入管、冷却管を取り付けた300mLの4つ口フラスコに(B−2)成分として2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル6.29g(29.6mmol)と(B−1)成分として両末端アミノ変性メチルフェニルシリコーン(信越化学製,X22−161A,数平均分子量1,600)1.98g(1.2mmol)とを添加した。次いで、フラスコ内を窒素置換した後、N,N−ジメチルアセトアミド58mlを加え均一になるまで攪拌した。得られた溶液に(A−2)成分としてピロメリット酸二無水物6.73g(30.9mmol)を室温で加え、そのままの温度で24時間攪拌を続けて、組成物(ポリアミック酸溶液)を得た。
温度計、攪拌機、窒素導入管、冷却管を取り付けた300mLの4つ口フラスコに(B−2)成分として2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル6.65g(31.3mmol)を添加した。次いで、フラスコ内を窒素置換した後、N,N−ジメチルアセトアミド58mlを加え均一になるまで攪拌した。得られた溶液に(A−2)成分としてピロメリット酸二無水物6.15g(28.2mmol)と(A−1)成分として両末端酸無水物変性メチルシリコーン(GELEST製,DMS−Z21,数平均分子量700)2.19g(3.1mmol)とを室温で加え、そのままの温度で24時間攪拌を続けて、組成物(ポリアミック酸溶液)を得た。
温度計、攪拌機、窒素導入管、冷却管を取り付けた300mLの4つ口フラスコに(B−2)成分として2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル6.59g(31.0mmol)と(B−1)成分として両末端アミノ変性メチルフェニルシリコーン(信越化学製,X22−1660B−3,数平均分子量4,400)1.38g(0.3mmol)とを添加した。次いで、フラスコ内を窒素置換した後、N,N−ジメチルアセトアミド58mlを加え均一になるまで攪拌した。得られた溶液に(A−2)成分として1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物(以下「PMDAH」ともいう。)7.03g(31.4mmol)を室温で加え、そのままの温度で24時間攪拌を続けて、組成物(ポリアミック酸溶液)を得た。
温度計、攪拌機、窒素導入管、冷却管を取り付けた300mLの4つ口フラスコに(B−2)成分として4,4’−ジアミノジシクロヘキシルメタン(以下「MBCHA」ともいう。)6.64g(31.6mmol)と(B−1)成分として両末端アミノ変性メチルフェニルシリコーン(信越化学製,X22−1660B−3,数平均分子量4,400)1.40g(0.3mmol)とを添加した。次いで、フラスコ内を窒素置換した後、N,N−ジメチルアセトアミド58mlを加え均一になるまで攪拌した。得られた溶液に(A−2)成分としてピロメリット酸二無水物6.96g(31.9mmol)を室温で加え、そのままの温度で24時間攪拌を続けて、組成物(ポリアミック酸溶液)を得た。
温度計、攪拌機、窒素導入管、冷却管を取り付けた300mLの4つ口フラスコに(B−2)成分として1,4−ジアミノシクロヘキサン(以下「CHDA」ともいう。)2.87g(25.1mmol)と(B−1)成分として両末端アミノ変性メチルフェニルシリコーン(信越化学製,X22−1660B−3,数平均分子量4,400)3.42g(0.8mmol)とを添加した。次いで、フラスコ内を窒素置換した後、N,N−ジメチルアセトアミド58mlを加え均一になるまで攪拌した。得られた溶液に(A−2)成分としてジフェニル−3,3’,4,4’-テトラカルボン酸二無水物(以下「s−BPDA」ともいう。)8.71g(25.9mmol)を室温で加え、そのままの温度で24時間攪拌を続けて、組成物(ポリアミック酸溶液)を得た。
温度計、攪拌機、窒素導入管、冷却管を取り付けた300mLの4つ口フラスコに(B−2)成分として1,4−ジアミノシクロヘキサン2.99g(26.2mmol)と(B−1)成分として両末端アミノ変性メチルフェニルシリコーン(信越化学製,X22−9409,数平均分子量1,300)2.56g(2.0mmol)とを添加した。次いで、フラスコ内を窒素置換した後、N,N−ジメチルアセトアミド58mlを加え均一になるまで攪拌した。得られた溶液に(A−2)成分としてジフェニル−3,3’,4,4’-テトラカルボン酸二無水物9.46g(28.1mmol)を室温で加え、そのままの温度で24時間攪拌を続けて、組成物(ポリアミック酸溶液)を得た。
温度計、攪拌機、窒素導入管、冷却管を取り付けた300mLの4つ口フラスコに(B−2)成分として4,4’−ジアミノ−2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ビフェニル(以下「TFMB」ともいう。)7.85g(24.5mmol)と(B−1)成分として両末端アミノ変性メチルフェニルシリコーン(信越化学製,X22−9409,数平均分子量1,300)2.03g(1.6mmol)とを添加した。次いで、フラスコ内を窒素置換した後、N,N−ジメチルアセトアミド58mlを加え均一になるまで攪拌した。得られた溶液に(A−2)成分として1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物(以下「CBDA」ともいう。)5.12g(26.1mmol)を室温で加え、そのままの温度で24時間攪拌を続けて、組成物(ポリアミック酸溶液)を得た。
温度計、攪拌機、窒素導入管、冷却管を取り付けた300mLの4つ口フラスコに(B−2)成分として2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル6.34g(29.9mmol)と(B−1)成分として両末端アミノ変性メチルフェニルシリコーン(信越化学製,X22−1660B−3,数平均分子量4,400)2.68g(0.6mmol)とを添加した。次いで、フラスコ内を窒素置換した後、N,N−ジメチルアセトアミド58mlを加え均一になるまで攪拌した。得られた溶液に(A−2)成分として1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物5.98g(30.5mmol)を室温で加え、そのままの温度で24時間攪拌を続けて、組成物(ポリアミック酸溶液)を得た。
温度計、攪拌機、窒素導入管、冷却管を取り付けた300mLの4つ口フラスコに(B−2)成分として2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル4.78g(22.3mmol)と(B−1)成分として両末端アミノ変性メチルフェニルシリコーン(信越化学製,X22−1660B−3,数平均分子量4,400)5.16g(1.2mmol)とを添加した。次いで、フラスコ内を窒素置換した後、N,N−ジメチルアセトアミド58mlを加え均一になるまで攪拌した。得られた溶液に(A−2)成分としてピロメリット酸二無水物5.11g(23.4mmol)を室温で加え、そのままの温度で24時間攪拌を続けて、組成物(ポリアミック酸溶液)を得た。
上記実施例1において調製したポリアミック酸溶液(組成物)を、スピンコーターにて無アルカリガラス支持体上に、得られる塗膜の厚みが25μmになるように流延塗布し、70℃で30分、ついで120℃で30分乾燥して塗膜を得た。その後、環化(イミド化)工程として得られた塗膜をさらに250℃で2時間乾燥した。
温度計、攪拌機、窒素導入管、冷却管を取り付けた300mLの4つ口フラスコに(B−2)成分として2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル7.40g(34.9mmol)を添加した。次いで、フラスコ内を窒素置換した後、N,N−ジメチルアセトアミド58mlを加え均一になるまで攪拌した。得られた溶液に(A−2)成分としてピロメリット酸二無水物7.60g(34.9mmol)を室温で加え、そのままの温度で24時間攪拌を続けて、ポリアミック酸溶液を得た。
温度計、攪拌機、窒素導入管、冷却管を取り付けた300mLの4つ口フラスコに(B−2)成分として2,2’−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン9.25g(22.5mmol)を添加した。次いで、フラスコ内を窒素置換した後、N,N−ジメチルアセトアミド58mlを加え均一になるまで攪拌した。得られた溶液に(A−2)成分としてピロメリット酸二無水物2.95g(13.5mmol)および4,4’−オキシジフタル酸二無水物(以下「ODPA」ともいう。)2.80g(0.9mmol)を室温で加え、そのままの温度で24時間攪拌を続けて、ポリアミック酸溶液を得た。
下記実施例18〜27および比較例3で得られたポリアミック酸の重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)および分子量分布(Mw/Mn)は、TOSOH製HLC−8220型GPC装置(ガードカラム:TSK guard colomn ALPHA カラム:TSKgelALPHA―M、展開溶剤:NMP)を用いて測定した。
下記実施例18〜27および比較例3で得られたワニス(ポリイミド系膜形成用組成物)を−15℃で48時間保存後、透明で沈殿物のないものを○、不透明で沈殿物が析出したものを×として目視により評価した。
下記実施例18〜27および比較例3で得られたワニス1.5gを用い、25℃でのワニス粘度を測定した。具体的には東機産業製 粘度計 MODEL RE100を用い測定した。
下記実施例18〜27および比較例3で得られた真空乾燥後のガラス支持体付塗膜の中央部およびガラス支持体の中央部に標線を引き、塗膜付支持体を垂直に立て10分間放置した。塗膜に引かれた標線とガラス支持体に引かれた標線との高さが変化しなかった場合は固定化、変化した場合は流動化と判定した。
下記実施例18〜27および比較例3で得られた真空乾燥後の塗膜におけるポリマー(ポリアミック酸)の濃度を下記の式に従い、算出した。
塗布したワニス重量=ワニス塗布後のガラス支持体の重量−ワニス塗布前のガラス支持体の重量
仕込み時ポリマー濃度(%)=仕込みモノマー全量/(仕込みモノマー量+仕込み溶媒全量)×100
塗布したポリマー重量=塗布したワニス重量×仕込み時ポリマー濃度(%)
真空乾燥後塗膜重量=真空乾燥後の塗膜付ガラス支持体の重量−ワニス塗布前のガラス支持体の重量
真空乾燥後のポリマー濃度(%)=(塗布したポリマー重量/真空乾燥後塗膜重量)×100
下記実施例18〜27および比較例3で得られた真空乾燥後の塗膜における溶媒組成比を上記の式および下記の式に従い、算出した。
塗布した非アミド系溶媒の重量=塗布した溶媒重量×非アミド系溶媒の仕込み量(混合溶媒中の非アミド系溶媒の割合)(%)
真空乾燥後溶媒重量=真空乾燥後塗膜重量−塗布したポリマー重量
真空乾燥で蒸発した溶媒重量=塗布した溶媒重量−真空乾燥後溶媒重量
真空乾燥後の非アミド系溶媒重量=塗布した非アミド系溶媒の重量−真空乾燥で蒸発した溶媒重量
非アミド系溶媒の組成比(%)=(真空乾燥後の非アミド系溶媒重量/真空乾燥後溶媒重量×100)
アミド系溶媒の組成比(%)=100−非アミド系溶媒の組成比
(なお、真空乾燥で蒸発した溶媒は混合溶媒中の最も沸点な低い溶媒(非アミド系溶媒)と定義した。)
下記実施例18〜27および比較例3で得られた1次乾燥後の塗膜を金属製スパチュラーで強くこすり、塗膜が移動しないものをタック性無し、塗膜が移動したものをタック性有とし、評価した。
下記実施例18〜27および比較例3で得られた1次乾燥後および2次乾燥後のガラス支持体上に形成された塗膜それぞれについて、Haze(ヘイズ)をJIS K7105透明度試験法に準じて測定した。具体的には、スガ試験機社製SC−3H型ヘイズメーターを用い測定した。
下記実施例18〜27および比較例3で得られたポリイミド系膜をガラス支持体から剥離し、剥離後のポリイミド系膜をRigaku製 Thermo Plus DSC8230(示差走査熱量測定)を用い、窒素下で、昇温速度を20℃/minとし、40〜450℃の範囲で測定した。
下記実施例18〜27および比較例3で得られたポリイミド系膜をガラス支持体から剥離し、剥離後のポリイミド系膜をSeiko Instrument SSC/5200を用い、昇温速度を6℃/minとし、25〜350℃の範囲で測定した。測定結果から100〜200℃の線膨張係数を算出した。
下記実施例18〜27および比較例3で得られたワニスを、FLX−2320(KLA社製)を用いて、シリコンウエハ板(残留応力測定用、秩父電子株式会社製、厚み=300μm、直径=4インチ)上に2次乾燥後の膜厚が30μmになるように成膜し、反りをレーザーで測定し、塗膜のストレスを下記式より算出した。
下記実施例18〜27および比較例3で得られた2次乾燥後のポリイミド系膜中のポリイミドのイミド化率をFT−IR(サーモフィッシャーサイエンティック製、Thermo NICOLET6700)を用いて以下の方法で定量した。
イミド化率(%)=(1−2次乾燥後のピーク面積比/1次乾燥前のピーク面積比)×100
JISK6251の7号ダンベルを用い、下記実施例18〜27および比較例3で得られた2次乾燥後のガラス支持体から剥離した膜厚30μmのポリイミド系膜を23℃下、50mm/minの速度で引張り試験を実施し、引張り伸び、引張り強度、弾性率を測定した。
下記実施例18〜27および比較例3で得られた2次乾燥後のガラス支持体付30μm塗膜を幅10mm×長さ50mmにカッターで切削を行い、長さ20mmまで引き剥がした後、180度の角度で速度50mm/minでピール強度を測定した。
下記実施例18〜27および比較例3で得られた2次乾燥後のガラス支持体付30μm塗膜を60mm×60mmの大きさにカッターで切削後、4つの端部の浮き上がりを測定し、平均値を算出した。
温度計、窒素導入管および攪拌羽根付三口フラスコに、25℃にて窒素気流下、m−トリジン(m−TB)45.23099g(0.21306mol)、両末端アミノ変性側鎖フェニル・メチル型シリコーンX−22−1660B−3[9.4694g(0.0021521mol)]、ワニス中のポリアミック酸の濃度が14%となるように脱水N−メチル−2−ピロリドン(NMP)307gおよび脱水シクロヘキサノン(CHN)307gを加え、m−TBおよびX−22−1660B−3が完全に溶解するまで10分間攪拌した。ピロメリット酸二無水物(PMDA)22.6498g(0.10384mol)を加え30分攪拌した後、さらにPMDA22.6498g(0.10384mol)を加え60分攪拌することで反応を終了させ、次いで、ポリテトラフルオロエチレン製フィルター(ポアサイズ1μm)を用いて精密濾過行うことで、ワニスを作成した(PMDA/(mTB+X−22−1660B−3)=0.965当量)。ワニス特性を表2に示す。
実施例18において、m−TB、X−22−1660B−3およびPMDAの使用量を表2に示すように変更した以外は実施例18と同様に行った。結果を表2に示す。
実施例18において、m−TB、X−22−1660B−3およびPMDAの使用量を表2に示すように変更した以外は実施例18と同様に行った。結果を表2に示す。
実施例18において、m−TB45.23099gの代わりにm−TB32.56478gおよび4,4'−ジアミノジフェニルエーテル(ODA)7.8760gを用い、X−22−1660B−3およびPMDAの使用量を表2に示すように変更した以外は実施例18と同様に行った。結果を表2に示す。
実施例18において、アミド系溶媒としてNMPの代わりにN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)を用いた以外は実施例18と同様に行った。結果を表2に示す。
実施例18において、非アミド系溶媒としてCHN307gの代わりにアセトニトリル430gを用い、NMPの使用量を表2に示すように変更した以外は実施例18と同様に行った。結果を表2に示す。
実施例18において、X−22−1660B−3(9.4694g)の代わりに信越化学製両末端アミノ変性側鎖メチル型シリコーンKF8010(数平均分子量(4400、m=58))2.8408gとX22−1660B−3(6.6286g)とを併用した以外は実施例18と同様に行った。結果を表2に示す。
実施例18において、NMPとCHNの使用量を表2に示すように変更した以外は実施例18と同様に行った。結果を表2に示す。
実施例18において、CHNの代わりに、エチレングリコールモノメチルエーテルを用いた以外は実施例18と同様に行った。結果を表2に示す。
実施例18において、NMP307gおよびCHN307gの代わりにNMP614を用いた以外は実施例18と同様に行った。結果を表2に示す。
実施例27において、X−22−1660B−3を用いず、また、m−TBおよびPMDAの使用量を表2に示すように変更した以外は実施例27と同様に行った。結果を表2に示す。
Claims (10)
- (a) 支持体に、下記式(1)で表わされる構造単位を有するポリアミック酸と有機溶媒とを含むポリイミド系膜形成用組成物を塗布及び乾燥し、ポリアミック酸を含む塗膜を形成する工程と、
(b) 前記ポリアミック酸を含む塗膜を加熱し、ポリイミド系膜を得る工程と、
(c) 前記ポリイミド系膜上に素子を形成する工程と、
(d) 前記素子が形成されたポリイミド系膜を支持体から剥離する工程と、
を含み、
前記ポリイミド系膜を構成するポリイミドの示差走査熱量測定(DSC、昇温速度20℃/分)で測定したガラス転移温度が350℃を超えることを特徴とする基板の製造方法。
- 前記ポリアミック酸が、(A)テトラカルボン酸二無水物およびこの反応性誘導体からなる群より選ばれる少なくとも1種のアシル化合物を含む成分と、(B)イミノ形成化合物を含む成分と、を反応させて得られ、下記(i)および/または(ii)を満たす、請求項1に記載の基板の製造方法。
(i)前記(A)成分が、(A−1)上記式(1)で表わされる構造単位を有するアシル化合物を含む
(ii)前記(B)成分が、(B−1)上記式(1)で表わされる構造単位を有するイミノ形成化合物を含む - 下記式により算出されるシリコーン化合物濃度が3〜50%である、請求項2に記載の基板の製造方法。
シリコーン化合物濃度(%)=(上記式(1)で表わされる構造単位を有する化合物の全重量)/{(アシル化合物の全重量)+(イミノ形成化合物の全重量)}×100 - 前記(B)成分における前記(B−1)上記式(1)で表わされる構造単位を有するイミノ形成化合物の含有量が、前記(B)成分の合計量100質量%に対して5〜70質量%である、請求項2または3に記載の基板の製造方法。
- 前記(B−1)上記式(1)で表わされる構造単位を有するイミノ形成化合物のアミン価から計算した数平均分子量が500〜10,000である、請求項2〜4のいずれか1項に記載の基板の製造方法。
- 前記ポリアミック酸が、前記(A)成分と前記(B)成分とを、(A)成分と(B)成分とのモル比((B)成分/(A)成分)0.8〜1.2の範囲で反応させて得られる、請求項2〜5のいずれか1項に記載の基板の製造方法。
- 前記有機溶媒が、N,N'−ジメチルイミダゾリジノン、γ−ブチロラクトン、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、テトラヒドロフラン、シクロヘキサノン、アセトニトリルおよびエチレングリコールモノエチルエーテルからなる群より選ばれる少なくとも1種の溶媒を有機溶媒全量に対して50重量%以上含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載の基板の製造方法。
- 前記工程(b)における加熱を、200〜350℃の範囲で行い、かつ、ポリイミド系膜のガラス転移温度以下で行う、請求項1〜7のいずれか1項に記載の基板の製造方法。
- 前記支持体がシリコンウエハもしくは無アルカリガラスである、請求項1〜8のいずれか1項に記載の基板の製造方法。
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