JP5707420B2 - 感光性樹脂組成物 - Google Patents
感光性樹脂組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5707420B2 JP5707420B2 JP2012549699A JP2012549699A JP5707420B2 JP 5707420 B2 JP5707420 B2 JP 5707420B2 JP 2012549699 A JP2012549699 A JP 2012549699A JP 2012549699 A JP2012549699 A JP 2012549699A JP 5707420 B2 JP5707420 B2 JP 5707420B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- photosensitive resin
- mass
- resin composition
- compound
- integer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims description 105
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 74
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 62
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 62
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 56
- 238000005530 etching Methods 0.000 claims description 56
- -1 acridine compound Chemical class 0.000 claims description 40
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 40
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 38
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 27
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 23
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 21
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 20
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 20
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 16
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical group C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 12
- 238000007747 plating Methods 0.000 claims description 11
- 238000010030 laminating Methods 0.000 claims description 10
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 9
- VYGUBTIWNBFFMQ-UHFFFAOYSA-N [N+](#[C-])N1C(=O)NC=2NC(=O)NC2C1=O Chemical group [N+](#[C-])N1C(=O)NC=2NC(=O)NC2C1=O VYGUBTIWNBFFMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 239000000539 dimer Substances 0.000 claims description 5
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N benzoquinolinylidene Natural products C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 claims 1
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 claims 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 35
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 31
- 238000011161 development Methods 0.000 description 24
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 21
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 13
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 13
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 12
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 11
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 10
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical group CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 8
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 7
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 7
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFJDQPJLANOOOB-UHFFFAOYSA-N 2h-benzotriazole-4-carboxylic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC2=NNN=C12 KFJDQPJLANOOOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Substances CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 5
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 5
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 5
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 5
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 5
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 4
- 150000001565 benzotriazoles Chemical class 0.000 description 4
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 4
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 4
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 4
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 4
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 1,4-naphthoquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OAZWDJGLIYNYMU-UHFFFAOYSA-N Leucocrystal Violet Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(C=1C=CC(=CC=1)N(C)C)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 OAZWDJGLIYNYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000011889 copper foil Substances 0.000 description 3
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,2,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCCC(C)CC(C)(C)CN=C=O ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NJWGQARXZDRHCD-UHFFFAOYSA-N 2-methylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC=C3C(=O)C2=C1 NJWGQARXZDRHCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YYVYAPXYZVYDHN-UHFFFAOYSA-N 9,10-phenanthroquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YYVYAPXYZVYDHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WZKXBGJNNCGHIC-UHFFFAOYSA-N Leucomalachite green Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(C=1C=CC(=CC=1)N(C)C)C1=CC=CC=C1 WZKXBGJNNCGHIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUKUURGIXBLUTP-UHFFFAOYSA-N NC=C1C(=C2C(=NN=N2)C=C1)C(=O)O Chemical compound NC=C1C(=C2C(=NN=N2)C=C1)C(=O)O JUKUURGIXBLUTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZFOZVQLOBQUTQQ-UHFFFAOYSA-N Tributyl citrate Chemical compound CCCCOC(=O)CC(O)(C(=O)OCCCC)CC(=O)OCCCC ZFOZVQLOBQUTQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 description 2
- 240000009038 Viola odorata Species 0.000 description 2
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 description 2
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 2
- NNBFNNNWANBMTI-UHFFFAOYSA-M brilliant green Chemical compound OS([O-])(=O)=O.C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 NNBFNNNWANBMTI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229960003280 cupric chloride Drugs 0.000 description 2
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 2
- FWQHNLCNFPYBCA-UHFFFAOYSA-N fluoran Chemical compound C12=CC=CC=C2OC2=CC=CC=C2C11OC(=O)C2=CC=CC=C21 FWQHNLCNFPYBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229940107698 malachite green Drugs 0.000 description 2
- FDZZZRQASAIRJF-UHFFFAOYSA-M malachite green Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)=C1C=CC(=[N+](C)C)C=C1 FDZZZRQASAIRJF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJUGFYREWKUQJT-UHFFFAOYSA-N tetrabromomethane Chemical compound BrC(Br)(Br)Br HJUGFYREWKUQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- XHXSXTIIDBZEKB-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,5,6,7,8-octamethylanthracene-9,10-dione Chemical compound CC1=C(C)C(C)=C2C(=O)C3=C(C)C(C)=C(C)C(C)=C3C(=O)C2=C1C XHXSXTIIDBZEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDTXSEXYPROZSZ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromo-2-methylpropane Chemical compound CC(C)(Br)CBr SDTXSEXYPROZSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromoethane Chemical compound BrCCBr PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXZFFTJAHVMMLF-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-methylbutane Chemical compound CC(C)CCBr YXZFFTJAHVMMLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZWKKMVJZFACSU-UHFFFAOYSA-N 1-bromopentane Chemical compound CCCCCBr YZWKKMVJZFACSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOCJQSFSGAZAPQ-UHFFFAOYSA-N 1-chloroanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2Cl BOCJQSFSGAZAPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INOGLHRUEYDAHX-UHFFFAOYSA-N 1-chlorobenzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N(Cl)N=NC2=C1 INOGLHRUEYDAHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTUGGGLMQBJCBN-UHFFFAOYSA-N 1-iodo-2-methylpropane Chemical compound CC(C)CI BTUGGGLMQBJCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLXSFCHWMBESKV-UHFFFAOYSA-N 1-iodopentane Chemical compound CCCCCI BLXSFCHWMBESKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPQQXPKAYZYUKO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trichloroacetamide Chemical compound OC(=N)C(Cl)(Cl)Cl UPQQXPKAYZYUKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIJPZYXCIHZVGP-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(C)C(C)=C2 KIJPZYXCIHZVGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZWVPGJPVCYAOC-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylanthracene-9,10-dione Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=1C=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=CC=1C1=CC=CC=C1 LZWVPGJPVCYAOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCSGWEMRGIONEW-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chlorophenyl)-4,5-bis(2-methoxyphenyl)-1h-imidazole Chemical class COC1=CC=CC=C1C1=C(C=2C(=CC=CC=2)OC)NC(C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 UCSGWEMRGIONEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSWNXQGJAPQOID-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chlorophenyl)-4,5-diphenyl-1h-imidazole Chemical class ClC1=CC=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)N1 NSWNXQGJAPQOID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XIOGJAPOAUEYJO-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-1h-imidazole Chemical class COC1=CC=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)N1 XIOGJAPOAUEYJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHOFGBJTSNWTDT-UHFFFAOYSA-M 2-[n-ethyl-4-[(6-methoxy-3-methyl-1,3-benzothiazol-3-ium-2-yl)diazenyl]anilino]ethanol;methyl sulfate Chemical compound COS([O-])(=O)=O.C1=CC(N(CCO)CC)=CC=C1N=NC1=[N+](C)C2=CC=C(OC)C=C2S1 MHOFGBJTSNWTDT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 2-ethylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC=C3C(=O)C2=C1 SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLGDWWCZQDIASO-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-(7-oxabicyclo[4.1.0]hepta-1,3,5-trien-2-yl)-2-phenylethanone Chemical class OC(C(=O)c1cccc2Oc12)c1ccccc1 NLGDWWCZQDIASO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCMLQMDWSXFTIF-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzenesulfonimidic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(N)(=O)=O YCMLQMDWSXFTIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXYQEGMSGMXGGK-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(C=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 AXYQEGMSGMXGGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTZCFGZBDDCNHI-UHFFFAOYSA-N 2-phenylanthracene-9,10-dione Chemical compound C=1C=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=CC=1C1=CC=CC=C1 NTZCFGZBDDCNHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPNYZBKIGXGYNU-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-[(3-tert-butyl-5-ethyl-2-hydroxyphenyl)methyl]-4-ethylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CC)=CC(CC=2C(=C(C=C(CC)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O GPNYZBKIGXGYNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTPSFXZMJKMUJE-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)(C)C)=CC=C3C(=O)C2=C1 YTPSFXZMJKMUJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUOVBFFLXKJFEE-UHFFFAOYSA-N 2h-benzotriazole-5-carboxylic acid Chemical compound C1=C(C(=O)O)C=CC2=NNN=C21 GUOVBFFLXKJFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butylbenzene-1,2-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(O)=C1O JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPHGOBGXZQKCKI-UHFFFAOYSA-N 4,5-diphenyl-1h-imidazole Chemical class N1C=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 CPHGOBGXZQKCKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXDJCCTWPBKUKL-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminophenyl)-(4-imino-3-methylcyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)methyl]aniline;hydron;chloride Chemical compound Cl.C1=CC(=N)C(C)=CC1=C(C=1C=CC(N)=CC=1)C1=CC=C(N)C=C1 AXDJCCTWPBKUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- MTRFEWTWIPAXLG-UHFFFAOYSA-N 9-phenylacridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=C(C=CC=C2)C2=NC2=CC=CC=C12 MTRFEWTWIPAXLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWXUGNUFCNYMFK-UHFFFAOYSA-N Acetyl citrate Chemical compound CC(=O)OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O WWXUGNUFCNYMFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHMZBZMGLYZCGI-UHFFFAOYSA-N C(CCCO)O.C(CCCCCCCCCCCCCC)O Chemical compound C(CCCO)O.C(CCCCCCCCCCCCCC)O HHMZBZMGLYZCGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMHMDUZFRFYZLR-UHFFFAOYSA-N C1C(C)O1.N1C(=O)NC(=O)NC1=O Chemical compound C1C(C)O1.N1C(=O)NC(=O)NC1=O CMHMDUZFRFYZLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZRPIZSSEMKEEW-UHFFFAOYSA-N C1CO1.O=C1NC(=O)NC(=O)N1 Chemical compound C1CO1.O=C1NC(=O)NC(=O)N1 HZRPIZSSEMKEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAURWVUWQYCPPW-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C(C)(C)OC)N=[IH] Chemical compound CC(C)(C(C)(C)OC)N=[IH] VAURWVUWQYCPPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKKLOBAYHMIVFJ-UHFFFAOYSA-N CCN1NN=C2C1=CC=C(C2=CN)CCCCCC Chemical compound CCN1NN=C2C1=CC=C(C2=CN)CCCCCC CKKLOBAYHMIVFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N DDT Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical class OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UBUCNCOMADRQHX-UHFFFAOYSA-N N-Nitrosodiphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(N=O)C1=CC=CC=C1 UBUCNCOMADRQHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N N-phenylglycine Chemical class OC(=O)CNC1=CC=CC=C1 NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCXXDZUWBAHYPA-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.O=C1NC(=O)NC(=O)N1 Chemical class OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.O=C1NC(=O)NC(=O)N1 QCXXDZUWBAHYPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSLWGKDRLBZKNV-UHFFFAOYSA-N OCCN1NN=C2C1=CC=CC2=CN Chemical compound OCCN1NN=C2C1=CC=CC2=CN VSLWGKDRLBZKNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOOTYTYQINUNNV-UHFFFAOYSA-N Triethyl citrate Chemical compound CCOC(=O)CC(O)(C(=O)OCC)CC(=O)OCC DOOTYTYQINUNNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- PQYJRMFWJJONBO-UHFFFAOYSA-N Tris(2,3-dibromopropyl) phosphate Chemical compound BrCC(Br)COP(=O)(OCC(Br)CBr)OCC(Br)CBr PQYJRMFWJJONBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000172533 Viola sororia Species 0.000 description 1
- ARNIZPSLPHFDED-UHFFFAOYSA-N [4-(dimethylamino)phenyl]-(4-methoxyphenyl)methanone Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 ARNIZPSLPHFDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001251 acridines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229940027998 antiseptic and disinfectant acridine derivative Drugs 0.000 description 1
- 150000008365 aromatic ketones Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPIYZTWMUGTEHX-UHFFFAOYSA-N auramine O free base Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=N)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 JPIYZTWMUGTEHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- LHMRXAIRPKSGDE-UHFFFAOYSA-N benzo[a]anthracene-7,12-dione Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O LHMRXAIRPKSGDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N benzyl bromide Chemical compound BrCC1=CC=CC=C1 AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N bis[4-(diethylamino)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(CC)CC)C=C1 VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQUNFJULCYSSOP-UHFFFAOYSA-N bisoctrizole Chemical compound N1=C2C=CC=CC2=NN1C1=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C=2)C(C)(C)CC(C)(C)C)N2N=C3C=CC=CC3=N2)O)=C1O FQUNFJULCYSSOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQROAIRCEOBYJA-UHFFFAOYSA-N bromodiphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(Br)C1=CC=CC=C1 OQROAIRCEOBYJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKIMEKUYIQHJQV-UHFFFAOYSA-N bromomethylsulfonylbenzene Chemical compound BrCS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SKIMEKUYIQHJQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000332 coumarinyl group Chemical class O1C(=O)C(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 229940045803 cuprous chloride Drugs 0.000 description 1
- 238000004042 decolorization Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- FJBFPHVGVWTDIP-UHFFFAOYSA-N dibromomethane Chemical compound BrCBr FJBFPHVGVWTDIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000009713 electroplating Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- MDQRDWAGHRLBPA-UHFFFAOYSA-N fluoroamine Chemical compound FN MDQRDWAGHRLBPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003550 marker Substances 0.000 description 1
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 description 1
- STZCRXQWRGQSJD-GEEYTBSJSA-M methyl orange Chemical compound [Na+].C1=CC(N(C)C)=CC=C1\N=N\C1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 STZCRXQWRGQSJD-GEEYTBSJSA-M 0.000 description 1
- 229940012189 methyl orange Drugs 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- SHXOKQKTZJXHHR-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-5-iminobenzo[a]phenoxazin-9-amine;hydrochloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=C2C3=NC4=CC=C(N(CC)CC)C=C4OC3=CC(=[NH2+])C2=C1 SHXOKQKTZJXHHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012466 permeate Substances 0.000 description 1
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000005498 phthalate group Chemical class 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000005033 polyvinylidene chloride Substances 0.000 description 1
- 238000003918 potentiometric titration Methods 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 description 1
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000005464 sample preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMYRWZFENFIFIT-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonamide Chemical compound CC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 LMYRWZFENFIFIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- DWWMSEANWMWMCB-UHFFFAOYSA-N tribromomethylsulfonylbenzene Chemical compound BrC(Br)(Br)S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 DWWMSEANWMWMCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEAPVABOECTMGR-UHFFFAOYSA-N triethyl 2-acetyloxypropane-1,2,3-tricarboxylate Chemical compound CCOC(=O)CC(C(=O)OCC)(OC(C)=O)CC(=O)OCC WEAPVABOECTMGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001069 triethyl citrate Substances 0.000 description 1
- VMYFZRTXGLUXMZ-UHFFFAOYSA-N triethyl citrate Natural products CCOC(=O)C(O)(C(=O)OCC)C(=O)OCC VMYFZRTXGLUXMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013769 triethyl citrate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 1
- JEVGKYBUANQAKG-UHFFFAOYSA-N victoria blue R Chemical compound [Cl-].C12=CC=CC=C2C(=[NH+]CC)C=CC1=C(C=1C=CC(=CC=1)N(C)C)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 JEVGKYBUANQAKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003021 water soluble solvent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
- C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
- C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
- C08F290/06—Polymers provided for in subclass C08G
- C08F290/062—Polyethers
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
- G03F7/031—Organic compounds not covered by group G03F7/029
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K3/00—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits
- H05K3/02—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits in which the conductive material is applied to the surface of the insulating support and is thereafter removed from such areas of the surface which are not intended for current conducting or shielding
- H05K3/06—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits in which the conductive material is applied to the surface of the insulating support and is thereafter removed from such areas of the surface which are not intended for current conducting or shielding the conductive material being removed chemically or electrolytically, e.g. by photo-etch process
- H05K3/061—Etching masks
- H05K3/064—Photoresists
Description
まず、感光性樹脂積層体からポリエチレンフィルム等の保護層を剥離する。次いで、ラミネーターを用いて銅張り積層板等の基板上に、該基板、感光性樹脂層、支持体の順序になるように、感光性樹脂層及び支持体を積層する。次いで、配線パターンを有するフォトマスクを介して、該感光性樹脂層を露光することによって、露光部分を重合硬化させる。次いで、ポリエチレンテレフタレート等から成る支持体を剥離する。次いで、弱アルカリ性を有する水溶液等の現像液により感光性樹脂層の未露光部分を溶解又は分散除去して、基板上にレジストパターンを形成させる。この現像液により未露光部分の感光性樹脂層を溶解又は分散除去する工程は、現像工程と呼ばれ、未露光部分の感光性樹脂層を溶解させるために要する最も短い時間が最小現像時間とされる。
エッチング処理においては、レジストパターンの耐エッチング性が重要である。耐エッチング性が悪いとエッチング時にエッチング液がレジストパターンと基板との隙間から染み込み、回路頂部の一部がエッチングされる。頂部方向からの表面外観は、染み込みによる変色、酸化が見られ、導体パターンの幅の再現性が一部で悪くなり、直線性が悪くガタつく。さらに、耐エッチング性が悪い場合には、導体パターンの欠け又は断線が起こる。これらの欠陥は、導体パターンが微細なほど顕著になる。上記の形成されたレジストパターンを保護マスクとして既知のエッチング処理を行なう工程は、エッチング工程と呼ばれる。前記した現像工程とエッチング工程は連動していることが多く、基板の搬送速度は不要部分の導体を完全に溶解する必要があるためにエッチング工程に依存する。この際、感光性樹脂層の最小現像時間が短いものについては、過度に現像液に晒されることとなり、基材と形成されたレジストパターンとの密着性を損なう場合があり、これは、特に解像性及びエッチング効率の向上のために、厚みの薄い感光性樹脂層が用いられる場合に顕著となる。また、現像工程及びエッチング工程において、硬化レジストの柔軟性が乏しい場合には、搬送ロールとの接触、又は現像液若しくはエッチング液の吹き付けによりレジストパターンの一部が欠損し、導体パターンの欠け又は断線が起こることがある。
すなわち、本発明は以下の通りのものである。
で表される化合物を含む、前記感光性樹脂組成物。
で表される化合物をさらに含む、[1]に記載の感光性樹脂組成物。
で表される化合物をさらに含む、[1]〜[6]のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
で表される化合物をさらに含む、[1]〜[7]のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
<感光性樹脂組成物>
本実施の形態では、感光性樹脂組成物は、(A)アルカリ可溶性高分子、(B)光重合開始剤、及び(C)エチレン性不飽和二重結合を有する化合物を含む。
(A)アルカリ可溶性高分子とは、カルボキシル基を含有したビニル系樹脂のことであり、例えば、(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリロニトリル、(メタ)アクリルアミド等の共重合体である。(A)アルカリ可溶性高分子は、カルボキシル基を含有し、そして酸当量が100〜600であることが好ましい。酸当量は、現像耐性が向上し、解像度及び密着性が向上する点から、100以上が好ましく、現像性及び剥離性が向上する点から600以下が好ましい。酸当量は、より好ましくは250〜450である。
第一の単量体は、分子中に重合性不飽和基を一個有するカルボン酸又は酸無水物である。例えば、(メタ)アクリル酸、フマル酸、ケイ皮酸、クロトン酸、イタコン酸、マレイン酸無水物、マレイン酸半エステル等が挙げられる。とりわけ、(メタ)アクリル酸が好ましい。ここで、(メタ)アクリルとは、アクリル又はメタクリルを意味する。
第二の単量体は、非酸性で、分子中に重合性不飽和基を少なくとも一個有する単量体である。例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、iso−プロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、iso−ブチル(メタ)アクリレート、tert−ブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、ビニルアルコールのエステル類、例えば、酢酸ビニル、(メタ)アクリロニトリル、スチレン、スチレン誘導体等が挙げられる。とりわけ、メチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、スチレン、スチレン誘導体、及びベンジル(メタ)アクリレートが好ましい。
前記感光性樹脂組成物は、2,4,5−トリアリールイミダゾール二量体、又はアクリジン化合物を(B)光重合開始剤の必須成分として含む。これらの具体例としては、例えば、2−(o―クロロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(o―クロロフェニル)−4,5−ジ(メトキシフェニル)イミダゾール二量体、2−(o―フルオロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(o―メトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(p―メトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体等の2,4,5−トリアリールイミダゾール二量体、9−フェニルアクリジン、1,7−ビス(9,9−アクリジニル)ヘプタン等のアクリジン誘導体などが挙げられる。
(C)エチレン性不飽和二重結合を有する化合物とは、文字通り、エチレン性不飽和二重結合を有する化合物を意味する。(C)エチレン性不飽和二重結合を有する化合物としては、例えば、ジ(メタ)アクリレート類が挙げられる。なお、(メタ)アクリレートとは、アクリレート又はメタクリレートを意味する。
で表される化合物を含む。
ここで、上記一般式(I)で表されるようなジ(メタ)アクリレートを他の発明特定事項と組み合わせて感光性樹脂組成物とする場合に、現像液分散安定性に優れ、凝集物の発生が抑制され、適度な現像性、硬化レジストの柔軟性、及び良好な耐エッチング性を有する感光性樹脂組成物が提供されるメカニズムについての詳細は不明であるが、以下のような作用が推察される。
即ち、一般式(I)で表されるジ(メタ)アクリレートは−(B−O)−で示される基を有しており、一般に使用されるエチレンオキシド基又はプロピレンオキシド基と比較して、分子鎖が長く、また側鎖を有さないために主鎖の自由度が高く、化学構造の柔軟性(テンティング性と呼ぶことがある)に優れるものと推察される。
また、エーテル結合は一般に、酸により酸素に隣接する炭素が求核置換反応を受けて開裂する傾向にあるが、一般式(I)で表されるジ(メタ)アクリレートが有する−(B−O)−で示される基は、酸による開裂反応部位の割合がエチレンオキシド基又はプロピレンオキシド基より少なく、耐酸性(耐エッチング性と呼ぶことがある)に優れるものと推察される。
更に、一般式(I)で表されるジ(メタ)アクリレートが有する−(B−O)−で示される基は高い親油性を有し、現像凝集物となり易いフェニル含有開始剤の分散安定性に優れる(凝集物の発生が抑制される)ものと推察される。
なお、適度な現像性についても、一般式(I)で表されるジ(メタ)アクリレートの有する適度な親油性に由来するものと推察される。
で表される化合物をさらに含むことが、更に柔軟性を向上させる観点から好ましい。
即ち、一般式(I)又は(VI)で表される化合物と、上記一般式(II)で表される化合物とを併用した場合、光重合の反応性が向上するものと推察される。そして、これによって露光後の硬化膜がより強靭なものとなり、良好なじん性が発現するものと推察される。
で表される化合物をさらに含むことが、硬化膜柔軟性を向上させる観点から好ましい。
で表される化合物をさらに含むことが、硬化膜柔軟性を向上させる観点から好ましい。
具体的には、光重合可能なエチレン性不飽和化合物としては、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、2−ジ(P−ヒドロキシフェニル)プロパン(メタ)アクリレート、グリセロ−ルトリ(メタ)アクリレートトリメチロールトリ(メタ)アクリレート、ポリオキシプロピルトリメチロ−ルプロパントリ(メタ)アクリレート、ポリオキシエチルトリメチロ−ルプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリト−ルテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリト−ルペンタ(メタ)アクリレート、トリメチルプロパントリグリシジルエ−テルトリ(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ノニルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート等が挙げられる。これらは、単独で使用しても、2種類以上併用してもよい。
感光性樹脂組成物は、ロイコ染料、フルオラン染料又は着色物質を含有してもよい。これらの染料を含有することにより露光部分が発色するので視認性の点で好ましく、また、検査機などが露光のための位置合わせマーカーを読み取る場合、露光部と未露光部のコントラストが大きい方が認識し易く有利である。
本発明の実施形態では、密着性及びコントラストの観点から、感光性樹脂組成物中にロイコ染料と下記ハロゲン化合物を組み合わせて用いることが好ましい。
ハロゲン化合物としては、例えば、臭化アミル、臭化イソアミル、臭化イソブチレン、臭化エチレン、臭化ジフェニルメチル、臭化ベンジル、臭化メチレン、トリブロモメチルフェニルスルフォン、四臭化炭素、トリス(2,3−ジブロモプロピル)ホスフェート、トリクロロアセトアミド、ヨウ化アミル、ヨウ化イソブチル、1,1,1−トリクロロ−2,2−ビス(p−クロロフェニル)エタン、クロル化トリアジン化合物などが挙げられ、とりわけトリブロモメチルフェニルスルフォンが好ましい。感光性樹脂組成物中のハロゲン化合物の含有量は、感光性樹脂組成物の全固形分質量を100質量%とするとき、0.01質量%〜3質量%であることが好ましい。該配合量は密着性及びコントラストを得るという観点から、0.01質量%以上であることが好ましく、保存安定性の観点から、3質量%以下であることが好ましい。
また、感光性樹脂組成物の熱安定性、保存安定性を向上させるために、感光性樹脂組成物は、ラジカル重合禁止剤、ベンゾトリアゾール類、及びカルボキシベンゾトリアゾール類から成る群から選ばれる少なくとも1種以上の化合物をさらに含有してもよい。
ラジカル重合禁止剤としては、例えば、p−メトキシフェノール、ハイドロキノン、ピロガロール、ナフチルアミン、tert−ブチルカテコール、塩化第一銅、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−エチル−6−tert−ブチルフェノール)、ニトロソフェニルヒドロキシアミンアルミニウム塩、ジフェニルニトロソアミンなどが挙げられる。
感光性樹脂組成物は、必要に応じて可塑剤を含有してもよい。このような可塑剤として、例えば、ジエチルフレートなどのフタル酸エステル類、o−トルエンスルホン酸アミド、p−トルエンスルホン酸アミド、クエン酸トリブチル、クエン酸トリエチル、アセチルクエン酸トリエチル、アセチルクエン酸トリ−n−プロピル、アセチルクエン酸トリ−n−ブチル、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリエチレングリコールアルキルエーテル、ポリプロプレンレングリコールアルキルエーテルなどが挙げられる。
感光性樹脂組成物を溶解する溶剤としては、メチルエチルケトン(MEK)に代表されるケトン類、メタノール、エタノール又はイソプロパノールに代表されるアルコール類などが挙げられる。当該溶剤は、支持フィルム上に塗布する感光性樹脂組成物の溶液の粘度が25℃で500mPa・s〜4000mPa・sとなるように、感光性樹脂組成物に添加することが好ましい。
本実施の形態では、感光性樹脂積層体は、感光性樹脂組成物から成る感光性樹脂層及び支持フィルムを含む。また、感光性樹脂層は支持フィルムに積層されていることが好ましい。必要により、感光性樹脂層の支持フィルム側とは反対側の表面に保護層を有してもよい。
支持フィルムとしては、露光光源から放射される光を透過する透明なものが望ましい。このような支持フィルムとしては、例えば、ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリビニルアルコールフィルム、ポリ塩化ビニルフィルム、塩化ビニル共重合体フィルム、ポリ塩化ビニリデンフィルム、塩化ビニリデン共重合フィルム、ポリメタクリル酸メチル共重合体フィルム、ポリスチレンフィルム、ポリアクリロニトリルフィルム、スチレン共重合体フィルム、ポリアミドフィルム、セルロース誘導体フィルムなどが挙げられる。これらのフィルムは、必要に応じて延伸されたものも使用可能であり、ヘーズ5以下のものであることが好ましい。フィルムの厚みは、薄い方が画像形成性及び経済性の面で有利であるが、強度を維持するために10μm〜30μmのものが好ましく用いられる。
支持フィルム、感光性樹脂層、及び必要により保護層を順次積層し感光性樹脂積層体を作製する方法としては、既知の方法を採用することができる。例えば、感光性樹脂層に用いる感光性樹脂組成物を、これらを溶解する溶剤と混ぜ合わせ均一な溶液にし、まず支持フィルム上にバーコーター又はロールコーターを用いて塗布し、次いで乾燥して、支持フィルム上に感光性樹脂組成物から成る感光性樹脂層を積層することができる。次いで必要により、感光性樹脂層上に保護層をラミネートすることにより感光性樹脂積層体を作製することができる。
以下、感光性樹脂積層体を用いて、レジストパターンが形成された基板を製造する方法の一例を説明する。所望により、このように製造された基板をエッチングするか、又はめっきすることにより回路基板又はプリント配線板を製造することができる。
(1)ラミネート工程
感光性樹脂積層体の保護層を剥がしながら、ホットロールラミネーターを用いて銅張積層板、フレキシブル基板等の基板上に感光性樹脂積層体を密着させる工程。
(2)露光工程
所望の配線パターンを有するマスクフィルムを支持体(例えば、支持フィルムなど)上に密着させて活性光源を用いて露光を施すか、又は所望の配線パターンを直接描画によって露光を施す工程。
(3)現像工程
露光後、感光性樹脂層上の支持体を剥離し、続いてアルカリ水溶液の現像液を用いて未露光部を現像除去してレジストパターンを基板上に形成する工程。
アルカリ水溶液としては、例えば、Na2CO3又はK2CO3の水溶液を用いることができる。アルカリ水溶液は、感光性樹脂層の特性に合わせて適宜選択されるが、約0.2質量%〜2質量%の濃度、約20℃〜40℃のNa2CO3水溶液が一般的である。
上記の各工程を経てレジストパターンを得ることができるが、場合により、さらに約100℃〜300℃の加熱工程を行うこともできる。この加熱工程を実施することにより、更なる耐薬品性向上が可能となる。加熱には熱風、赤外線、遠赤外線の方式の加熱炉を用いることができる。
(4)エッチング工程
形成されたレジストパターン上からエッチング液を吹き付けて、レジストパターンによって覆われていない銅面をエッチングする工程。
エッチング工程は酸性エッチング、アルカリエッチングなど使用する感光性樹脂積層体に適した方法で行なわれる。
(4’)めっき工程
銅めっき、はんだめっきなどを用いて、レジストパターンが形成された基板にめっきを行う工程。
めっき処理の方法としては、基板を電極として電気めっきを行う方法などが挙げられる。
(5)剥離
その後、レジストパターンを現像液よりも強いアルカリ性を有する水溶液により基板から剥離する。剥離用のアルカリ水溶液についても特に制限はないが、濃度約2質量%〜5質量%、温度約40℃〜70℃のNaOH、KOHなどの水溶液が一般に用いられる。剥離液に、少量の水溶性溶媒を加えることもできる。
まず、実施例及び比較例の評価用サンプルの作製方法を説明し、次いで、得られたサンプルについての評価方法及びその評価結果を示す。
実施例及び比較例における評価用サンプルは以下のように作製した。
<感光性樹脂積層体の作製>
下記表1に示す組成(但し、各成分の数字は固形分としての配合量(質量部)を示す。)の感光性樹脂組成物及び溶媒を十分に攪拌、混合して感光性樹脂組成物調合液とし、支持体として16μm厚のポリエチレンテレフタラートフィルム(三菱化学ポリエステルフィムル(株)製、R130−16)の表面にバーコーターを用いて均一に塗布し、95℃の乾燥機中で1.5分間乾燥して感光性樹脂組成層を形成した。感光性樹脂組成層の厚みは15μmであった。
次いで、感光性樹脂組成層のポリエチレンテレフタラートフィルムを積層していない表面上に、保護層として19μm厚のポリエチレンフィルム(タマポリ(株)製、GF−818)を貼り合わせて感光性樹脂積層体を得た。下記表2に、表1中略号で表した感光性樹脂組成物調合液中の材料成分の名称を示す。
現像性、耐エッチング性の評価基板として、35μm圧延銅箔を積層した1.6mm厚の銅張積層板を用いた。基板表面を湿式バフロール研磨(スリーエム(株)製、スコッチブライト(登録商標)HD♯600、2回通し)した。
感光性樹脂積層体のポリエチレンフィルムを剥がしながら、製面して60℃に予熱した銅張り積層板に、ホットロールラミネーター(旭化成(株)社製、AL−700)により、ロール温度105℃でラミネートした。エアー圧は0.35MPaとし、ラミネート速度は2.0m/minとした。
感光性樹脂組成層の評価に必要なマスクフィルムを支持体であるポリエチレンテレフタラ−トフィルム上におき、実施例1〜6、実施例9〜14、並びに比較例1及び2については超高圧水銀ランプ(オーク製作所社製、HMW―801)により70mJ/cm2の露光量で露光した。実施例7及び8については直接描画式露光装置(日立ビアメカニクス(株)製、DI露光機DE−1DH、光源:GaN青紫ダイオード、主波長405±5nm)により15mJ/cm2の露光量で露光した。
現像性及び耐エッチング性の評価基板については、ポリエチレンテレフタラートフィルムを剥離した後、アルカリ現像機(フジ機工製、ドライフィルム用現像機)を用いて30℃の1質量%Na2CO3水溶液を所定時間スプレーし、感光性樹脂層の未露光部分を溶解除去した。この際、最小現像時間の2倍の時間にて現像し、硬化レジストパターンを作製した。なお、最小現像時間とは、上述の通り、未露光部分の感光性樹脂層を溶解させるために要する最も短い時間をいう。
硬化膜柔軟性の評価サンプルについては、ポリエチレンフィルムを剥離した後、最小現像時間の2倍の時間、同条件にて現像し硬化レジストを得た。
現像によって、レジストパターンが形成された評価基板に、塩銅エッチング装置(東京化工機(株)社製、塩銅エッチング装置)を用いて塩化第二銅濃度250g/L、塩酸濃度3mol/Lである、50℃の塩化第二銅エッチング液を所定時間スプレーし、銅張積層板上のレジストパターンにより被覆されていない部分の銅箔を溶解除去した。
エッチング後の評価基板に50℃に加温した3質量%の水酸化ナトリウム水溶液をスプレーして、硬化したレジストを剥離した。
次に、サンプルの評価方法について説明する。
(i)現像性
上記(1)評価用サンプルの作製方法に従い、基板を作製し、ラミネートし、現像し、レジストパターンを得た。最小現像時間に基づき、以下のようにランク分けした:
A:最小現像時間が14秒以上
B:最小現像時間が10秒以上で、14秒未満
C:最小現像時間が10秒未満
上記(1)評価用サンプルの作製方法に従い、ラミネート後15分経過した耐エッチング性評価用基板を、露光部と未露光部の幅が1:1の比率のラインパターンマスクを通して露光した。さらに最小現像時間の2倍の時間で現像し、銅箔がエッチングにより除去されるのに要する時間を最小エッチング時間とし、最小エッチング時間の1.4倍の時間でエッチングした。硬化レジストを水酸化ナトリウム水溶液にて剥離し、導体パターンを光学顕微鏡にて観察し、かかる観察結果に基づき、以下のようにランク分けした:
A:導体パターンが直線的に形成されており、エッチング液の染み込みが見られない
B:導体パターンが直線的に形成されているが、エッチング液の染み込みが見られる
C:導体パターンが直線的に形成されておらず、凹凸が見られる
上記(1)評価用サンプルの作製方法に従い、作製した感光性樹脂積層体を5mm×40mmの長方形のマスクを通して露光した。さらに最小現像時間の2倍の時間で現像し、硬化レジストを得た。作製した5mm×40mmの硬化レジストを引っ張り試験機(オリエンテック(株)社製、RTM−500)にて100mm/minの速度にて引っ張り、その際の硬化レジストの伸度に基づき、以下のようにランク分けした:
A+:硬化レジストの伸度が45mm以上
A:硬化レジストの伸度が40mm以上で、45mm未満
B:硬化レジストの伸度が15mm以上で、40mm未満
C:硬化レジストの伸度が15mm未満
感光性樹脂積層体中の厚さ15μm、面積2.0m2の感光層を、200mlの1質量%Na2CO3水溶液に溶解させ、循環式スプレー装置を用いて、スプレー圧0.1MPaで3時間に亘ってスプレーを行なった。その後、現像液を1日静置し、凝集物の発生を観察した。凝集物が多量に発生するとスプレー装置の底面及び側面に粉状のもの又は油状のものが観察される。現像液凝集性が良好な組成はこれら凝集物が全く発生しない。凝集性を、凝集物の発生状態に基づき、以下のようにランク分けした:
A:凝集物が全く発生しない
B:スプレー装置の底部、もしくは側面の一部に凝集物が見られる
C:スプレー装置全体に凝集物が見られる
酸当量とは、その中に1当量のカルボキシル基を有するアルカリ可溶性高分子の質量をいう。酸当量の測定は、平沼産業(株)製平沼自動滴定装置(COM−555)を使用し、0.1mol/Lの水酸化ナトリウムを用いて電位差滴定法により行われる。
重量平均分子量は、日本分光(株)製ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)(ポンプ:Gulliver、PU−1580型、カラム:昭和電工(株)製Shodex(登録商標)(KF−807、KF−806M、KF−806M、KF−802.5)4本直列、移動層溶媒:テトラヒドロフラン、ポリスチレン標準サンプル(昭和電工(株)製Shodex STANDARD SM−105)による検量線使用)によりポリスチレン換算として求められる。
実施例及び比較例の評価結果を表1に示す。
Claims (13)
- (A)アルカリ可溶性高分子、(B)光重合開始剤、及び(C)エチレン性不飽和二重結合を有する化合物を含む感光性樹脂組成物であって、該(B)光重合開始剤は、2,4,5−トリアリールイミダゾール二量体又はアクリジン化合物であり、該(C)エチレン性不飽和二重結合を有する化合物として下記一般式(I):
で表される化合物を含み、かつ該感光性樹脂組成物は、支持フィルム上に積層される、感光性樹脂組成物。 - 前記(C)エチレン性不飽和二重結合を有する化合物として、下記一般式(II):
で表される化合物をさらに含む、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。 - 前記一般式(II)において、n4及びn7は、それぞれ独立に、1〜20の整数であり、そしてn4+n7は、2〜40の整数である、請求項2に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(A)アルカリ可溶性高分子は、スチレン及び/又はベンジル(メタ)アクリレートを共重合物成分として含むアルカリ可溶性高分子から選択される、請求項1〜3のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記一般式(I)において、n2は5〜10の整数である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(C)エチレン性不飽和二重結合を有する化合物として、分子内に少なくとも一つのウレタン結合を有する化合物をさらに含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(C)エチレン性不飽和二重結合を有する化合物として、分子内にイソシアヌル基を有する化合物をさらに含む、請求項1〜8のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(A)アルカリ可溶性高分子の配合量が、感光性樹脂組成物の全固形分質量を100質量%とするとき40質量%〜80質量%であり、
前記(B)光重合開始剤の配合量が、感光性樹脂組成物の全固形分質量を100質量%とするとき0.1質量%〜20質量%であり、
前記(C)エチレン性不飽和二重結合を有する化合物の配合量が、感光性樹脂組成物の全固形分質量を100質量%とするとき5質量%〜50質量%である、請求項1〜9のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。 - 支持フィルム上に請求項1〜10のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物から成る感光性樹脂層が積層されている感光性樹脂積層体。
- 基板上に請求項11に記載の感光性樹脂積層体をラミネートするラミネート工程、マスクを介して該感光性樹脂積層体を露光する露光工程、及び未露光部を除去する現像工程を含む、レジストパターンが形成された基板の製造方法。
- 請求項12に記載の方法により製造された基板をエッチングするか、又はめっきすることにより回路基板を形成する方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012549699A JP5707420B2 (ja) | 2010-12-24 | 2011-11-28 | 感光性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010288105 | 2010-12-24 | ||
JP2010288105 | 2010-12-24 | ||
JP2012549699A JP5707420B2 (ja) | 2010-12-24 | 2011-11-28 | 感光性樹脂組成物 |
PCT/JP2011/077415 WO2012086371A1 (ja) | 2010-12-24 | 2011-11-28 | 感光性樹脂組成物 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014253370A Division JP2015096960A (ja) | 2010-12-24 | 2014-12-15 | 感光性樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2012086371A1 JPWO2012086371A1 (ja) | 2014-05-22 |
JP5707420B2 true JP5707420B2 (ja) | 2015-04-30 |
Family
ID=46313653
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012549699A Active JP5707420B2 (ja) | 2010-12-24 | 2011-11-28 | 感光性樹脂組成物 |
JP2014253370A Pending JP2015096960A (ja) | 2010-12-24 | 2014-12-15 | 感光性樹脂組成物 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014253370A Pending JP2015096960A (ja) | 2010-12-24 | 2014-12-15 | 感光性樹脂組成物 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
JP (2) | JP5707420B2 (ja) |
KR (3) | KR102019580B1 (ja) |
CN (1) | CN103282829B (ja) |
MY (1) | MY179988A (ja) |
TW (1) | TWI530757B (ja) |
WO (1) | WO2012086371A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10338468B2 (en) | 2014-09-24 | 2019-07-02 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Photosensitive resin composition, photosensitive resin laminate, resin pattern production method, cured film, and display device |
Families Citing this family (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6063200B2 (ja) * | 2012-10-15 | 2017-01-18 | 旭化成株式会社 | 感光性樹脂組成物 |
KR101675822B1 (ko) * | 2013-08-07 | 2016-11-15 | 코오롱인더스트리 주식회사 | 드라이 필름 포토 레지스트용 감광성 수지 조성물 |
JP6207943B2 (ja) * | 2013-09-19 | 2017-10-04 | 旭化成株式会社 | 感光性樹脂組成物及び感光性樹脂積層体 |
JP6486672B2 (ja) * | 2013-12-20 | 2019-03-20 | 旭化成株式会社 | 感光性エレメント、及びその製造方法 |
JP2015152854A (ja) * | 2014-02-18 | 2015-08-24 | 旭化成イーマテリアルズ株式会社 | 感光性樹脂組成物、感光性樹脂積層体及びレジストパターン形成方法 |
JP6673196B2 (ja) * | 2014-05-13 | 2020-03-25 | 日立化成株式会社 | 感光性樹脂組成物、感光性エレメント、レジストパターンの形成方法及びプリント配線板の製造方法 |
KR102582910B1 (ko) * | 2014-05-13 | 2023-09-26 | 가부시끼가이샤 레조낙 | 감광성 수지 조성물, 감광성 엘리먼트, 레지스트 패턴의 형성 방법 및 프린트 배선판의 제조 방법 |
TWI561920B (en) * | 2014-12-22 | 2016-12-11 | Chi Mei Corp | Photosensitive polysiloxane composition, protecting film, and element having the protecting film |
JP6584105B2 (ja) | 2015-03-19 | 2019-10-02 | 株式会社日立製作所 | 微生物固定化担体及び微生物固定化担体の製造方法 |
KR101990230B1 (ko) * | 2015-04-08 | 2019-06-17 | 아사히 가세이 가부시키가이샤 | 감광성 수지 조성물 |
JP2017003966A (ja) * | 2015-06-12 | 2017-01-05 | Jsr株式会社 | 感光性組成物、及びメッキ造形物の製造方法 |
CN114296315A (zh) * | 2015-09-11 | 2022-04-08 | 旭化成株式会社 | 感光性树脂组合物 |
JP6156673B1 (ja) * | 2015-10-21 | 2017-07-05 | 日産化学工業株式会社 | 光導波路形成用組成物 |
JP6567952B2 (ja) * | 2015-10-26 | 2019-08-28 | 旭化成株式会社 | 感光性樹脂組成物、感光性樹脂積層体及びレジストパターン形成方法 |
JP6809873B2 (ja) * | 2015-12-28 | 2021-01-06 | 旭化成株式会社 | 積層体 |
KR20180077743A (ko) * | 2016-12-29 | 2018-07-09 | 주식회사 동진쎄미켐 | 네가티브 감광성 수지 조성물 |
TWI664497B (zh) * | 2017-01-30 | 2019-07-01 | 日商旭化成股份有限公司 | 感光性樹脂組合物、感光性樹脂積層體、形成有光阻圖案之基板及電路基板之製造方法 |
CN110832034B (zh) * | 2017-08-18 | 2022-10-18 | 积水化学工业株式会社 | 湿固化型树脂组合物、电子部件用粘接剂和显示元件用粘接剂 |
JP7162448B2 (ja) * | 2018-05-29 | 2022-10-28 | 旭化成株式会社 | 感光性樹脂組成物、感光性樹脂組成物を用いた転写フィルム、樹脂パターン製造方法、及び硬化膜パターンの製造方法 |
WO2021025133A1 (ja) * | 2019-08-06 | 2021-02-11 | 旭化成株式会社 | 感光性樹脂組成物、及び感光性エレメント |
CN115485621A (zh) * | 2020-04-28 | 2022-12-16 | 富士胶片株式会社 | 感光性转印材料、树脂图案的制造方法、电路配线的制造方法及触摸面板的制造方法 |
TWI830425B (zh) * | 2021-10-25 | 2024-01-21 | 日商旭化成股份有限公司 | 感光性元件、及光阻圖案之形成方法 |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0267558A (ja) * | 1988-07-20 | 1990-03-07 | Basf Ag | 感光性、ネガ形成印写皮膜 |
JPH093145A (ja) * | 1995-06-15 | 1997-01-07 | Kyoeisha Chem Co Ltd | 硬化性樹脂組成物 |
JP2001100409A (ja) * | 1999-09-30 | 2001-04-13 | Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd | アルカリネガ現像型感光性樹脂組成物、パターンの製造法及び電子部品 |
JP2002303971A (ja) * | 2001-04-05 | 2002-10-18 | Asahi Kasei Corp | ドライフィルムレジスト |
JP2004184547A (ja) * | 2002-11-29 | 2004-07-02 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物、これを用いた感光性エレメント、レジストパターンの形成方法及びプリント配線板の製造方法 |
JP2004272203A (ja) * | 2002-09-23 | 2004-09-30 | E I Du Pont De Nemours & Co | 有利な適用および除去特性を有する、耐ハロー性、感光画像形成性のカバーレイ組成物およびそれに関する方法 |
JP2006317924A (ja) * | 2005-04-14 | 2006-11-24 | Mitsubishi Chemicals Corp | カラーフィルタ用硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ、および液晶表示装置 |
WO2007049519A1 (ja) * | 2005-10-25 | 2007-05-03 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | 感光性樹脂組成物、これを用いた感光性エレメント、レジストパターンの形成方法及びプリント配線板の製造方法 |
JP2010181813A (ja) * | 2009-02-09 | 2010-08-19 | Asahi Kasei E-Materials Corp | 感光性樹脂積層体 |
JP2011059176A (ja) * | 2009-09-07 | 2011-03-24 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物、永久レジスト用感光性フィルム、レジストパターンの形成方法、プリント配線板及びその製造方法、表面保護膜並びに層間絶縁膜 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3883540B2 (ja) * | 2002-03-12 | 2007-02-21 | 旭化成エレクトロニクス株式会社 | 感光性樹脂組成物及びその用途 |
WO2005050318A1 (ja) * | 2003-11-19 | 2005-06-02 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | 感光性樹脂組成物、感光性エレメント、レジストパターンの形成方法及びプリント配線板の製造方法 |
JP5209310B2 (ja) * | 2005-05-12 | 2013-06-12 | 日本化薬株式会社 | 感光性樹脂組成物、その硬化物及びそれを含有するフィルム |
JP2007264483A (ja) * | 2006-03-29 | 2007-10-11 | Fujifilm Corp | パターン形成材料及びパターン形成方法 |
JP4781434B2 (ja) * | 2006-08-03 | 2011-09-28 | 旭化成イーマテリアルズ株式会社 | 感光性樹脂組成物及び積層体 |
CN101652715B (zh) * | 2007-04-04 | 2012-05-02 | 旭化成电子材料株式会社 | 感光性树脂组合物及层叠体 |
JP5221543B2 (ja) * | 2007-08-15 | 2013-06-26 | 旭化成イーマテリアルズ株式会社 | 感光性樹脂組成物及びその積層体 |
JP2009086373A (ja) * | 2007-09-28 | 2009-04-23 | Fujifilm Corp | ネガ型平版印刷版の現像方法 |
KR101294585B1 (ko) * | 2008-04-14 | 2013-08-07 | 아사히 가세이 이-매터리얼즈 가부시키가이샤 | 감광성 수지 조성물 및 그 적층체 |
-
2011
- 2011-11-28 KR KR1020177029764A patent/KR102019580B1/ko active IP Right Grant
- 2011-11-28 WO PCT/JP2011/077415 patent/WO2012086371A1/ja active Application Filing
- 2011-11-28 CN CN201180062574.6A patent/CN103282829B/zh active Active
- 2011-11-28 KR KR1020157001675A patent/KR20150017384A/ko active Application Filing
- 2011-11-28 JP JP2012549699A patent/JP5707420B2/ja active Active
- 2011-11-28 KR KR1020137015813A patent/KR20130098406A/ko active Search and Examination
- 2011-11-28 MY MYUI2013002162A patent/MY179988A/en unknown
- 2011-12-09 TW TW100145649A patent/TWI530757B/zh active
-
2014
- 2014-12-15 JP JP2014253370A patent/JP2015096960A/ja active Pending
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0267558A (ja) * | 1988-07-20 | 1990-03-07 | Basf Ag | 感光性、ネガ形成印写皮膜 |
JPH093145A (ja) * | 1995-06-15 | 1997-01-07 | Kyoeisha Chem Co Ltd | 硬化性樹脂組成物 |
JP2001100409A (ja) * | 1999-09-30 | 2001-04-13 | Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd | アルカリネガ現像型感光性樹脂組成物、パターンの製造法及び電子部品 |
JP2002303971A (ja) * | 2001-04-05 | 2002-10-18 | Asahi Kasei Corp | ドライフィルムレジスト |
JP2004272203A (ja) * | 2002-09-23 | 2004-09-30 | E I Du Pont De Nemours & Co | 有利な適用および除去特性を有する、耐ハロー性、感光画像形成性のカバーレイ組成物およびそれに関する方法 |
JP2004184547A (ja) * | 2002-11-29 | 2004-07-02 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物、これを用いた感光性エレメント、レジストパターンの形成方法及びプリント配線板の製造方法 |
JP2006317924A (ja) * | 2005-04-14 | 2006-11-24 | Mitsubishi Chemicals Corp | カラーフィルタ用硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ、および液晶表示装置 |
WO2007049519A1 (ja) * | 2005-10-25 | 2007-05-03 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | 感光性樹脂組成物、これを用いた感光性エレメント、レジストパターンの形成方法及びプリント配線板の製造方法 |
JP2010181813A (ja) * | 2009-02-09 | 2010-08-19 | Asahi Kasei E-Materials Corp | 感光性樹脂積層体 |
JP2011059176A (ja) * | 2009-09-07 | 2011-03-24 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物、永久レジスト用感光性フィルム、レジストパターンの形成方法、プリント配線板及びその製造方法、表面保護膜並びに層間絶縁膜 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10338468B2 (en) | 2014-09-24 | 2019-07-02 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Photosensitive resin composition, photosensitive resin laminate, resin pattern production method, cured film, and display device |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2015096960A (ja) | 2015-05-21 |
KR102019580B1 (ko) | 2019-09-06 |
MY179988A (en) | 2020-11-19 |
CN103282829A (zh) | 2013-09-04 |
TWI530757B (zh) | 2016-04-21 |
KR20130098406A (ko) | 2013-09-04 |
CN103282829B (zh) | 2016-08-17 |
JPWO2012086371A1 (ja) | 2014-05-22 |
KR20150017384A (ko) | 2015-02-16 |
KR20170120190A (ko) | 2017-10-30 |
WO2012086371A1 (ja) | 2012-06-28 |
TW201232173A (en) | 2012-08-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5707420B2 (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
JP6470805B2 (ja) | 感光性樹脂組成物及び回路パターンの形成方法 | |
JP4781434B2 (ja) | 感光性樹脂組成物及び積層体 | |
JP4749270B2 (ja) | 感光性樹脂組成物及び積層体 | |
JP5221543B2 (ja) | 感光性樹脂組成物及びその積層体 | |
JP5777461B2 (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
WO2009081925A1 (ja) | 感光性樹脂積層体 | |
JP4614858B2 (ja) | 感光性樹脂組成物およびその積層体 | |
JP5167347B2 (ja) | 感光性樹脂組成物及びその積層体 | |
JP2009128419A (ja) | 感光性樹脂組成物および積層体 | |
JP5793924B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、感光性エレメント、レジストパターンの製造方法、及びプリント配線板の製造方法 | |
JP4885243B2 (ja) | 感光性樹脂組成物及び積層体 | |
JP2009069465A (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
JP5646873B2 (ja) | 感光性樹脂組成物及びその積層体 | |
WO2010027061A1 (ja) | 感光性樹脂組成物、感光性樹脂積層体、レジストパターン形成方法並びに導体パターン、プリント配線板、リードフレーム、基材及び半導体パッケージの製造方法 | |
JP6207943B2 (ja) | 感光性樹脂組成物及び感光性樹脂積層体 | |
JP5901213B2 (ja) | 感光性樹脂組成物及び感光性樹脂積層体 | |
JP4197445B2 (ja) | 感光性樹脂組成物及び積層体 | |
JP7485692B2 (ja) | 感光性樹脂組成物及び感光性樹脂積層体 | |
JP3469066B2 (ja) | 光重合性組成物及び光重合性積層体 | |
JP2009053388A (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
WO2021095784A1 (ja) | 感光性樹脂組成物及び感光性樹脂積層体 | |
JP2010271395A (ja) | 感光性樹脂組成物、感光性樹脂積層体、レジストパターン形成方法及び導体パターンの製造方法 | |
JP2880775B2 (ja) | 光重合性組成物及び光重合性積層体 | |
JPH1184672A (ja) | 光重合性樹脂組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140403 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20141007 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20141215 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20141222 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150224 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150302 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5707420 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |