JP5625192B2 - フォトレジスト組成物 - Google Patents
フォトレジスト組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5625192B2 JP5625192B2 JP2010535855A JP2010535855A JP5625192B2 JP 5625192 B2 JP5625192 B2 JP 5625192B2 JP 2010535855 A JP2010535855 A JP 2010535855A JP 2010535855 A JP2010535855 A JP 2010535855A JP 5625192 B2 JP5625192 B2 JP 5625192B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- phenol resin
- photoresist
- molecular weight
- shows
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08G8/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L61/00—Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L61/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08L61/06—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes with phenols
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
- G03F7/023—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders
- G03F7/0233—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders characterised by the polymeric binders or the macromolecular additives other than the macromolecular quinonediazides
- G03F7/0236—Condensation products of carbonyl compounds and phenolic compounds, e.g. novolak resins
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
Description
成分の含有量および樹脂の物性値等の分析方法は以下の通りである。
(1)(GPC測定方法)
型式 :HLC−8220 東ソー(株)製
カラム :TSK−GEL Hタイプ G2000H×L 4本
G3000H×L 1本
G4000H×L 1本
測定条件 :カラム圧力 13.5MPa
溶離液 :テトラヒドロフラン(THF)フローレート 1ml/min
温度 :40℃
検出器 スペクトロフォトメーター(UV−8020)RANGE 2.56
WAVE LENGTH 254nm とRI
温度計、仕込・留出口および攪拌機を備えた容量500容量部のガラス製フラスコにメタクレゾール200部(1.85モル)、50重量%グルタルアルデヒド水溶液76.0部(0.38モル)、パラトルエンスルホン酸0.4部を三つ口フラスコに入れ、100℃で10h反応させた後、80℃まで冷却してトリエチルアミン0.3部添加し、イオン交換水110部を添加して攪拌、静置した。静置することにより分離した分離水のpHを5.5〜7.0となるように調整し、分離水を除去した。この操作を2回行った。その後、180℃まで昇温して脱水した後、30torrで2時間減圧蒸留を行い、実施例1に係るフォトレジスト用フェノール樹脂164部得た。得られたフォトレジスト用フェノール樹脂中のダイマー以下の低分子量成分は、ゲル浸透クロマトグラフ分析(GPC)測定の結果、1.5%であった。また、GPC測定による重量平均分子量は4497であった。縮合条件を表1に、得られたフォトレジスト用フェノール樹脂の物性を表3に示す。
温度計、仕込・留出口および攪拌機を備えた容量500容量部のガラス製フラスコにメタクレゾール200部(1.85モル)、50重量%グルタルアルデヒド水溶液85.3部(0.43モル)、パラトルエンスルホン酸0.4部を三つ口フラスコに入れ、100℃で10h反応させた後、80℃まで冷却してトリエチルアミン0.3部添加し、イオン交換水110部を添加して攪拌、静置した。静置することにより分離した分離水のpHを5.5〜7.0となるように調整し、分離水を除去した。この操作を2回行った。その後、180℃まで昇温して脱水した後、30torrで2時間減圧蒸留を行い、実施例2に係るフォトレジスト用フェノール樹脂166部得た。得られたフォトレジスト用フェノール樹脂中のダイマー以下の低分子量成分は、ゲル浸透クロマトグラフ分析(GPC)測定の結果、1.5%であった。また、GPC測定による重量平均分子量は8090であった。縮合条件を表1に、得られたフォトレジスト用フェノール樹脂の物性を表3に示す。
温度計、仕込・留出口および攪拌機を備えた容量500容量部のガラス製フラスコにメタクレゾール200部(1.85モル)、50重量%グルタルアルデヒド水溶液113.8部(0.57モル)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100部及びパラトルエンスルホン酸0.4部を三つ口フラスコに入れ、100℃で10h反応させた後、80℃まで冷却してトリエチルアミン0.3部添加し、イオン交換水110部を添加して攪拌、静置した。静置することにより分離した分離水のpHを5.5〜7.0となるように調整し、分離水を除去した。この操作を2回行った。その後、200℃まで昇温して脱水した後、30torrで2時間減圧蒸留を行い、実施例3に係るフォトレジスト用フェノール樹脂170部得た。得られたフォトレジスト用フェノール樹脂中のダイマー以下の低分子量成分は、ゲル浸透クロマトグラフ分析(GPC)測定の結果、2.3%であった。また、GPC測定による重量平均分子量は49142であった。縮合条件を表1に、得られたフォトレジスト用フェノール樹脂の物性を表3に示す。
温度計、仕込・留出口および攪拌機を備えた容量500容量部のガラス製フラスコにメタクレゾール100部(0.93モル)、パラクレゾール100部(0.93モル)、50重量%グルタルアルデヒド水溶液74.2部(0.37モル)、パラトルエンスルホン酸0.4部を三つ口フラスコに入れ、100℃で10h反応させた後、80℃まで冷却してトリエチルアミン0.3部添加し、イオン交換水110部を添加して攪拌、静置した。静置することにより分離した分離水のpHを5.5〜7.0となるように調整し、分離水を除去した。この操作を2回行った。その後、180℃まで昇温して脱水した後、30torrで2時間減圧蒸留を行い、実施例4に係るフォトレジスト用フェノール樹脂158部得た。得られたフォトレジスト用フェノール樹脂中のダイマー以下の低分子量成分は、ゲル浸透クロマトグラフ分析(GPC)測定の結果、1.7%であった。また、GPC測定による重量平均分子量は9362であった。縮合条件を表1に、得られたフォトレジスト用フェノール樹脂の物性を表3に示す。
温度計、仕込・留出口および攪拌機を備えた容量500容量部のガラス製フラスコにメタクレゾール200部(1.85モル)、50重量%グルタルアルデヒド水溶液227.7部(1.14モル)及び蓚酸0.1部を三つ口フラスコに入れ、100℃で16h反応させた後、イオン交換水110部を添加して攪拌、静置した。静置することにより分離した分離水を除去した。この操作を2回行った。その後、180℃まで昇温して脱水した後、30torrで2時間減圧蒸留を行い、実施例5に係るフォトレジスト用フェノール樹脂110部得た。得られたフォトレジスト用フェノール樹脂中のダイマー以下の低分子量成分は、ゲル浸透クロマトグラフ分析(GPC)測定の結果、13.2%であった。また、GPC測定による重量平均分子量は2520であった。縮合条件を表1に、得られたフォトレジスト用フェノール樹脂の物性を表3に示す。
メタクレゾール160部(1.48モル)、パラクレゾール40部(0.37モル)、及び50重量%グルタルアルデヒド水溶液74.2部(0.37モル)を使用した以外は、実施例1と同様にして、ノボラック型の実施例6に係るフォトレジスト用フェノール樹脂を得た。得られたフォトレジス用フェノール樹脂中のダイマー以下の低分子量成分は、ゲル浸透クロマトグラフ分析(GPC)測定の結果、2.0%であった。また、GPC測定による重量平均分子量は4668であった。縮合条件を表1に、得られたフォトレジスト用フェノール樹脂の物性を表3に示す。
メタクレゾール120部(1.11モル)、パラクレゾール80部(0.74モル)、及び50重量%グルタルアルデヒド水溶液59.3部(0.30モル)を使用した以外は、実施例1と同様にして、実施例7に係るノボラック型の実施例7に係るフォトレジスト用フェノール樹脂を得た。得られたフォトレジスト用フェノール樹脂中のダイマー以下の低分子量成分は、ゲル浸透クロマトグラフ分析(GPC)測定の結果、3.0%であった。また、GPC測定による重量平均分子量は3490であった。縮合条件を表1に、得られたフォトレジスト用フェノール樹脂の物性を表3に示す。
メタクレゾール120部(1.11モル)、パラクレゾール80部(0.74モル)、及び50重量%グルタルアルデヒド水溶液77.9部(0.39モル)を使用した以外は、実施例1と同様にして、実施例8に係るノボラック型の実施例8に係るフォトレジスト用フェノール樹脂を得た。得られたフォトレジスト用フェノール樹脂中のダイマー以下の低分子量成分は、ゲル浸透クロマトグラフ分析(GPC)測定の結果、1.1%であった。また、GPC測定による重量平均分子量は9500であった。縮合条件を表1に、得られたノボラック型レジスト樹脂の物性を表3に示す。
メタクレゾール100部(0.93モル)、パラクレゾール100部(0.93モル)、及び50重量%グルタルアルデヒド水溶液59.3部(0.30モル)を使用した以外は、実施例1と同様にして、ノボラック型の実施例9に係るフォトレジスト用フェノール樹脂を得た。得られたフォトレジスト用フェノール樹脂中のダイマー以下の低分子量成分は、ゲル浸透クロマトグラフ分析(GPC)測定の結果、4.2%であった。また、GPC測定による重量平均分子量は3980であった。縮合条件を表1に、得られたフォトレジスト用フェノール樹脂の物性を表3に示す。
メタクレゾール80部(0.74モル)、パラクレゾール120部(1.11モル)、及び50重量%グルタルアルデヒド水溶液59.3部(0.30モル)を使用した以外は、実施例1と同様にして、ノボラック型の実施例10に係るフォトレジスト用フェノール樹脂を得た。得られたフォトレジスト用フェノール樹脂中のダイマー以下の低分子量成分は、ゲル浸透クロマトグラフ分析(GPC)測定の結果、1.6%であった。また、GPC測定による重量平均分子量は4790であった。縮合条件を表1に、得られたフォトレジスト用フェノール樹脂の物性を表3に示す。
メタクレゾール80部(0.74モル)、パラクレゾール120部(1.11モル)、及び50重量%グルタルアルデヒド水溶液74.2部(0.37モル)を使用した以外は、実施例1と同様にして、ノボラック型の実施例11に係るフォトレジスト用フェノール樹脂を得た。得られたフォトレジスト用フェノール樹脂中のダイマー以下の低分子量成分は、ゲル浸透クロマトグラフ分析(GPC)測定の結果、3.2%であった。また、GPC測定による重量平均分子量は8625であった。縮合条件を表1に、得られたノボラック型レジスト樹脂の物性を表3に示す。
メタクレゾール40部(0.37モル)、パラクレゾール160部(1.48モル)、及び50重量%グルタルアルデヒド水溶液74.2部(0.37モル)を使用した以外は、実施例1と同様にして、ノボラック型の実施例12に係るフォトレジスト用フェノール樹脂を得た。得られたフォトレジスト用フェノール樹脂中のダイマー以下の低分子量成分は、ゲル浸透クロマトグラフ分析(GPC)測定の結果、1.5%であった。また、GPC測定による重量平均分子量は4543であった。縮合条件を表1に、得られたノボラック型レジスト樹脂の物性を表3に示す。
メタクレゾール200部(1.85モル)、100重量%アジプアルデヒド63.3部(0.56モル)を使用した以外は、実施例1と同様にして、ノボラック型の実施例13に係るフォトレジスト用フェノール樹脂を得た。得られたフォトレジスト用フェノール樹脂中のダイマー以下の低分子量成分は、ゲル浸透クロマトグラフ分析(GPC)測定の結果、4.6%であった。また、GPC測定による重量平均分子量は3095であった。縮合条件を表1に、得られたノボラック型レジスト樹脂の物性を表3に示す。
メタクレゾール200部(1.85モル)、100重量%アジプアルデヒド84.4部(0.74モル)を使用した以外は、実施例1と同様にして、ノボラック型の実施例14に係るフォトレジスト用フェノール樹脂を得た。得られたフォトレジスト用フェノール樹脂中のダイマー以下の低分子量成分は、ゲル浸透クロマトグラフ分析(GPC)測定の結果、3.8%であった。また、GPC測定による重量平均分子量は6726であった。縮合条件を表1に、得られたノボラック型レジスト樹脂の物性を表3に示す。
温度計、仕込・留出口および攪拌機を備えた容量500容量部のガラス製フラスコにメタクレゾール80部(0.74モル)、パラクレゾール120部(1.11モル)、42重量%ホルマリン水溶液81.3部(1.14モル)及び蓚酸0.8部を三つ口フラスコに入れ、100℃で10h反応させた後、180℃まで昇温して脱水した。その後、30torrで2時間減圧蒸留を行い、比較例1に係るノボラック型フェノール樹脂150部得た。得られたノボラック型フェノール樹脂中のダイマー以下の低分子量成分は、ゲル浸透クロマトグラフ分析(GPC)測定の結果、8.5%であった。また、GPC測定による重量平均分子量は5940であった。縮合条件を表2に、得られたノボラック型フェノール樹脂の物性を表4に示す。
温度計、仕込・留出口および攪拌機を備えた容量500容量部のガラス製フラスコにメタクレゾール200部(1.85モル)、40重量%グリオキザール水溶液134.3部(0.93モル)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート60部及びパラトルエンスルホン酸0.4部を三つ口フラスコに入れ、100℃で8h反応させた後、80℃まで冷却してトリエチルアミン0.3部添加し、イオン交換水110部を添加して攪拌、静置した。静置することにより分離した分離水のpHを5.5〜7.0となるように調整し、分離水を除去した。この操作を2回行った。その後、180℃まで昇温して脱水した後、30torrで2時間減圧蒸留を行い、比較例2に係るノボラック型フェノール樹脂198部得た。得られたノボラック型フェノール樹脂中のダイマー以下の低分子量成分は、ゲル浸透クロマトグラフ分析(GPC)測定の結果、13.2%であった。また、GPC測定による重量平均分子量は1096であった。縮合条件を表2に、得られたノボラック型フェノール樹脂の物性を表4に示す。
メタクレゾール200部(1.85モル)、及び40重量%グリオキザール水溶液161.1部(1.11モル)を使用した以外は、比較例2と同様にして、比較例3に係るノボラック型フェノール樹脂を得た。得られたノボラック型フェノール樹脂中のダイマー以下の低分子量成分は、ゲル浸透クロマトグラフ分析(GPC)測定の結果、13.8%であった。また、GPC測定による重量平均分子量は1674であった。縮合条件を表2に、得られたノボラック型フェノール樹脂の物性を表4に示す。
メタクレゾール80部(0.74モル)、パラクレゾール120部(1.11モル)、及び40重量%グリオキザール水溶液107.4部(0.74モル)を使用した以外は、比較例2と同様にして、比較例4に係るノボラック型フェノール樹脂を得た。得られたノボラック型フェノール樹脂中のダイマー以下の低分子量成分は、ゲル浸透クロマトグラフ分析(GPC)測定の結果、11.0%であった。また、GPC測定による重量平均分子量は1189であった。縮合条件を表2に、得られたノボラック型フェノール樹脂の物性を表4に示す。
メタクレゾール200部(1.85モル)、42重量%ホルマリン水溶液39.7部(0.56モル)及び蓚酸0.8部を三つ口フラスコに入れ、100℃で10h反応させた後、180℃まで昇温して脱水した。その後、30torrで2時間減圧蒸留を行い、比較例5に係るノボラック型フェノール樹脂105部得た。得られたノボラック型フェノール樹脂中のダイマー以下の低分子量成分は、ゲル浸透クロマトグラフ分析(GPC)測定の結果、23.1%であった。また、GPC測定による重量平均分子量は612であった。縮合条件を表2に、得られたノボラック型レジスト樹脂の物性を表4に示す。
メタクレゾール200部(1.85モル)、及び40重量%グリオキザール水溶液80.6部(0.56モル)を使用した以外は、比較例2と同様にして、比較例6に係るノボラック型フェノール樹脂を得た。得られたノボラック型フェノール樹脂中のダイマー以下の低分子量成分は、ゲル浸透クロマトグラフ分析(GPC)測定の結果、16.7%であった。また、GPC測定による重量平均分子量は621であった。縮合条件を表2に、得られたノボラック型フェノール樹脂の物性を表4に示す。
温度計、仕込・留出口および攪拌機を備えた容量500容量部のガラス製フラスコにメタクレゾール59.5部(0.55モル)、2,3−キシレノール42.8部(0.35モル)、3,4−キシレノール12.2部(0.1モル)、40重量%グリオキザール水溶液108.8部(0.75モル)、及び蓚酸2.5部を三つ口フラスコに入れ、100℃で2h反応させた後、ジオキサン115部、37重量%ホルマリン水溶液40.6部(0.50モル)添加し、さらに2h反応させた。その後、180℃まで昇温して脱水した後、30torrで2時間減圧蒸留を行い、ノボラック型フェノール樹脂95部得た。得られたノボラック型フェノール樹脂を酢酸エチルに溶解し30%溶液とし、溶液の1.15倍のメタノールを添加した後、溶液の0.75倍の純水を添加し、攪拌した。その後、2層に分離した下層を取り出し、濃縮し乾燥して比較例7に係るノボラック型フェノール樹脂を得た。得られたノボラック型フェノール樹脂75部の中のダイマー以下の低分子量成分は、ゲル浸透クロマトグラフ分析(GPC)測定の結果、1.1%であった。また、GPC測定による重量平均分子量は8210であった。縮合条件を表2に、得られたノボラック型フェノール樹脂の物性を表4に示す。
実施例1乃至14に係るフォトレジスト用フェノール樹脂、及び比較例1乃至7に係るノボラック型フェノ−ル樹脂をそれぞれPGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)に溶解し、樹脂溶液を調合した。これを0.2ミクロンメンブレンフィルタ−で濾過した。これを4インチシリコンウェハー上に約1.5μmの厚みになるようにスピンコーターで塗布し、110℃で60秒間ホットプレ−ト上で乾燥させた。次いで現像液(2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロオキサイド水溶液)を用い、完全に膜が消失するまでの時間を計測した。初期膜厚を溶解するまでの時間で割った値を溶解速度とした。結果を表3及び4に示す。
実施例1乃至14に係るフォトレジスト用フェノール樹脂、及び比較例1乃至7に係るノボラック型フェノ−ル樹脂をそれぞれPGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)に溶解し、樹脂溶液を調合した。これを0.2ミクロンメンブレンフィルタ−で濾過した。これを厚さ50μmのポリイミドフィルム上に約5.0μmの厚みになるように塗布し、110℃で90秒間ホットプレ−ト上で乾燥させた。次いで180度に折り曲げて、折り曲げ箇所の状態を下記基準で目視により評価した。
○:樹脂粉末の飛散がない
×:樹脂粉末の飛散がある
結果を表3及び4に示す。
実施例1乃至14に係るフォトレジスト用フェノール樹脂、及び比較例1乃至7に係るノボラック型フェノ−ル樹脂それぞれ20部と、ナフトキノン1,2−ジアジド−5−スルホン酸の2,3,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノンエステル5部とをPGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)に溶解し、レジスト溶液を調合した。これを0.2ミクロンメンブレンフィルタ−で濾過し、レジスト液とした。これを4インチシリコンウェハー上に約1.5μの厚みになるようにスピンコーターで塗布し、110℃、60秒間ホットプレ−ト上で乾燥させた。その後、縮小投影露光装置を用い、露光時間を段階的に変えて露光した。次いで現像液(2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロオキサイド水溶液)を用い、60秒間現像した。リンス、乾燥後、未露光部の残膜厚から残膜率を求めた。また解像度は、テストチャートマスクを用い、下記基準で評価した。
○:2.0μライン&スペースが解像できる
×:2.0μライン&スペースが解像できない
結果を表5及び6に示す。
実施例1乃至14に係るフォトレジスト用フェノール樹脂、及び比較例1乃至7に係るノボラック型フェノ−ル樹脂それぞれ32部と、ナフトキノン1,2−ジアジド−5−スルホン酸の2、3、4、4’−テトラヒドロキシベンゾフェノンエステル8部とをPGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)に溶解し、レジスト溶液を調合した。これらを0.2ミクロンメンブレンフィルタ−で濾過し、レジスト液とした。これを厚さ50μmのポリイミドフィルム上に約5.0μmの厚みになるように塗布し、110℃で90秒間ホットプレ−ト上で乾燥させた。その後、現像液(2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロオキサイド水溶液)を用い、60秒間浸漬した。リンス、乾燥させた後、180度に折り曲げて、折り曲げ箇所の状態を下記基準で目視により評価した。
○:レジスト膜のヒビ割れがない
×:レジスト膜のヒビ割れがある
結果を表5及び6に示す。
フェノ−ル樹脂の貯蔵弾性率およびtanδの立ち上がり温度
得られた実施例1乃至14に係るフォトレジスト用フェノール樹脂、及び比較例1乃至7に係るノボラック型フェノ−ル樹脂をそれぞれ溶融し、長さ10mm×直径10mmの円柱状の試験片を作成した後、粘弾性スペクトロメータ EXSTAR DMS6100(セイコーインスツルメンツ(株)製)を用い、振動周波数1Hz、昇温速度3℃/分、30〜140℃の温度範囲で長さ方向について圧縮モードで貯蔵弾性率(E’)及びtanδを測定した。得られた貯蔵弾性率−温度曲線の中から70℃における貯蔵弾性率の値(Pa)を、フェノ−ル樹脂の貯蔵弾性率とした。なお、貯蔵弾性率(E’)が低い方が柔軟性が良いことを示している。tanδについては、得られたtanδ−温度曲線の中から立ち上がりの温度(℃)を耐熱性の指標とした。なお、数値が高い方が耐熱性が高いことを示している。結果を表7に示す。
Claims (3)
- メタクレゾール及びパラクレゾールの少なくとも一つを含有するメチルフェノール類(a)と、グルタルアルデヒド及びアジプアルデヒドの少なくとも一つを含有するジアルデヒド類(b)とを縮合反応して得られたフォトレジスト用フェノール樹脂を含有することを特徴とするフォトレジスト組成物。
- さらに感光剤を含有することを特徴とする請求項1に記載のフォトレジスト組成物。
- 前記感光剤がキノンジアジド基を含む化合物であることを特徴とする請求項2に記載のフォトレジスト組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010535855A JP5625192B2 (ja) | 2008-10-31 | 2009-10-30 | フォトレジスト組成物 |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008280855 | 2008-10-31 | ||
JP2008280855 | 2008-10-31 | ||
JP2010535855A JP5625192B2 (ja) | 2008-10-31 | 2009-10-30 | フォトレジスト組成物 |
PCT/JP2009/068688 WO2010050592A1 (ja) | 2008-10-31 | 2009-10-30 | フォトレジスト用フェノール樹脂、それが含まれるフォトレジスト組成物、及びその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2010050592A1 JPWO2010050592A1 (ja) | 2012-03-29 |
JP5625192B2 true JP5625192B2 (ja) | 2014-11-19 |
Family
ID=42128951
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010535855A Expired - Fee Related JP5625192B2 (ja) | 2008-10-31 | 2009-10-30 | フォトレジスト組成物 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5625192B2 (ja) |
TW (1) | TW201022336A (ja) |
WO (1) | WO2010050592A1 (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102058651B1 (ko) | 2013-02-27 | 2019-12-24 | 삼성디스플레이 주식회사 | 포토레지스트 조성물 및 그를 이용한 표시 장치의 제조 방법 |
JP6201173B2 (ja) * | 2013-10-30 | 2017-09-27 | 学校法人神奈川大学 | 化合物、化合物の製造方法、及び当該化合物を用いたポリマーの架橋剤 |
JP6621233B2 (ja) * | 2014-07-25 | 2019-12-18 | 東京応化工業株式会社 | 有機el表示素子における絶縁膜形成用の感光性樹脂組成物 |
KR102363648B1 (ko) * | 2014-11-25 | 2022-02-17 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 노볼락형 페놀 수지, 그 제조 방법, 감광성 조성물, 레지스트 재료, 및 도막 |
WO2016103850A1 (ja) * | 2014-12-24 | 2016-06-30 | Dic株式会社 | ノボラック型フェノール樹脂、感光性組成物、レジスト材料、塗膜、及びレジスト塗膜 |
CN110903445B (zh) * | 2019-11-30 | 2022-06-03 | 浙江自立高分子化工材料有限公司 | 线圈骨架用酚醛树脂及其制备方法 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5765716A (en) * | 1980-10-08 | 1982-04-21 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | Curing of thermosetting resin composition |
JPH03501268A (ja) * | 1987-11-30 | 1991-03-22 | アライド‐シグナル・インコーポレーテッド | 複合材料に用いる熱硬化性樹脂としてのオリゴマー状フェノールジアルデヒド縮合生成物のエーテル |
JPH03199221A (ja) * | 1989-12-27 | 1991-08-30 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポリフェノール類およびそれを主成分とするエポキシ樹脂用硬化剤 |
JPH0656949A (ja) * | 1992-03-27 | 1994-03-01 | Borden Inc | ジアルデヒド変性フェノール樹脂系鋳物用砂中子結合剤樹脂、該結合剤樹脂の製造方法、および該結合剤樹脂を用いる鋳物用中子および鋳型の製造方法 |
JP2001048959A (ja) * | 1999-08-09 | 2001-02-20 | Sumitomo Durez Co Ltd | エポキシ樹脂硬化剤 |
JP2006509889A (ja) * | 2002-12-13 | 2006-03-23 | インドスペク ケミカル コーポレーション | 柔軟化レゾルシノールノボラック樹脂及びその製造方法 |
JP2011252064A (ja) * | 2010-06-01 | 2011-12-15 | Meiwa Kasei Kk | ノボラック型フェノール樹脂およびこれを含むフォトレジスト組成物 |
-
2009
- 2009-10-30 WO PCT/JP2009/068688 patent/WO2010050592A1/ja active Application Filing
- 2009-10-30 JP JP2010535855A patent/JP5625192B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2009-11-02 TW TW98137088A patent/TW201022336A/zh unknown
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5765716A (en) * | 1980-10-08 | 1982-04-21 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | Curing of thermosetting resin composition |
JPH03501268A (ja) * | 1987-11-30 | 1991-03-22 | アライド‐シグナル・インコーポレーテッド | 複合材料に用いる熱硬化性樹脂としてのオリゴマー状フェノールジアルデヒド縮合生成物のエーテル |
JPH03199221A (ja) * | 1989-12-27 | 1991-08-30 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポリフェノール類およびそれを主成分とするエポキシ樹脂用硬化剤 |
JPH0656949A (ja) * | 1992-03-27 | 1994-03-01 | Borden Inc | ジアルデヒド変性フェノール樹脂系鋳物用砂中子結合剤樹脂、該結合剤樹脂の製造方法、および該結合剤樹脂を用いる鋳物用中子および鋳型の製造方法 |
JP2001048959A (ja) * | 1999-08-09 | 2001-02-20 | Sumitomo Durez Co Ltd | エポキシ樹脂硬化剤 |
JP2006509889A (ja) * | 2002-12-13 | 2006-03-23 | インドスペク ケミカル コーポレーション | 柔軟化レゾルシノールノボラック樹脂及びその製造方法 |
JP2011252064A (ja) * | 2010-06-01 | 2011-12-15 | Meiwa Kasei Kk | ノボラック型フェノール樹脂およびこれを含むフォトレジスト組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW201022336A (en) | 2010-06-16 |
JPWO2010050592A1 (ja) | 2012-03-29 |
WO2010050592A1 (ja) | 2010-05-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101947536B1 (ko) | 포지티브형 포토레지스트 조성물, 그 도막 및 노볼락형 페놀 수지 | |
JP5625192B2 (ja) | フォトレジスト組成物 | |
JP5011989B2 (ja) | フォトレジスト用ノボラック型フェノール樹脂およびその製造方法 | |
JP2006113136A (ja) | フォトレジスト用ノボラック型フェノール樹脂組成物 | |
JP5446319B2 (ja) | フォトレジスト用クレゾール樹脂およびその製造方法ならびに該樹脂を含有するフォトレジスト組成物 | |
JP2013189531A (ja) | ノボラック型フェノール樹脂の製造方法、ノボラック型フェノール樹脂及びフォトレジスト組成物 | |
JP5535869B2 (ja) | ノボラック型フェノール樹脂およびこれを含むフォトレジスト組成物 | |
JP7147768B2 (ja) | フォトレジスト用フェノール樹脂組成物及びフォトレジスト組成物 | |
JP2006098869A (ja) | フォトレジスト組成物 | |
JP2014091784A (ja) | ノボラック型フェノール樹脂、及びその用途 | |
JP6386765B2 (ja) | ノボラック型フェノール樹脂、その製造方法及びそれを用いたフォトレジスト組成物 | |
JP6070020B2 (ja) | ノボラック型フェノール樹脂の製造方法、ノボラック型フェノール樹脂、及びフォトレジスト組成物 | |
JP2017025236A (ja) | ノボラック型フェノール樹脂、その製造方法、及びそれを含むフォトレジスト組成物 | |
JP2013194157A (ja) | ノボラック型フェノール樹脂、その製造方法、及び該ノボラック型フェノール樹脂を含むフォトレジスト組成物 | |
TWI546323B (zh) | 酚醛清漆型酚樹脂、光阻用樹脂組成物及液晶裝置之製造方法 | |
JPH03128959A (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
JP5920614B2 (ja) | フォトレジスト組成物 | |
JP5534953B2 (ja) | ノボラック型フェノール樹脂およびこれを含むフォトレジスト組成物 | |
JP6386764B2 (ja) | ノボラック型フェノール樹脂の製造方法、ノボラック型フェノール樹脂、及びフォトレジスト組成物 | |
JP5854351B2 (ja) | フォトレジスト組成物 | |
JP7247667B2 (ja) | フォトレジスト用フェノール樹脂組成物及びフォトレジスト組成物 | |
JP7089140B2 (ja) | フォトレジスト用樹脂、フォトレジスト用樹脂の製造方法及びフォトレジスト組成物 | |
JP7427885B2 (ja) | フォトレジスト用フェノール樹脂組成物及びフォトレジスト組成物 | |
JP2013057028A (ja) | ノボラック型フェノール樹脂及びその製造方法、並びにそれを用いた感光性組成物 | |
WO2013161872A1 (ja) | ノボラック型フェノール樹脂、その製造方法及びフォトレジスト組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20120830 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120830 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140325 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140523 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140902 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140909 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5625192 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |