JP5554048B2 - 近赤外線吸収剤及びその製造方法、並びに光学材料 - Google Patents
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Description
[式中、R1は、−CH2CH2−R11で表される1価の基であり、R11は水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、又は炭素数1〜20のフッ素化アルキル基を示す。R21、R22及びR23は、−(CH2CH2O)nR5で表される1価の基であり、nは4〜25の整数であり、R5は、炭素数6〜25のアルキル基又は炭素数6〜25のアルキルフェニル基を示す。ただし、R21、R22及びR23は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。]
本実施形態の近赤外線吸収剤は、下記一般式(1)で表されるホスホン酸化合物、下記一般式(2a)で表されるリン酸エステル化合物及び下記一般式(2b)で表されるリン酸エステル化合物のうちの少なくとも一方、並びに、銅イオンを含む。
[式中、R1は、−CH2CH2−R11で表される1価の基であり、R11は水素原子、炭素数1〜20のアルキル基又は炭素数1〜20のフッ素化アルキル基を示す。R21、R22及びR23は、−(CH2CH2O)nR5で表される1価の基であり、nは4〜25の整数であり、R5は、炭素数6〜25のアルキル基又は炭素数6〜25のアルキルフェニル基を示す。ただし、R21、R22及びR23は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。]
[式中、R3は、炭素数6〜25のアルキル基又は炭素数6〜25のアルキルフェニル基を示し、mは4〜25の整数である。]
次に、上述したような近赤外線吸収剤の製造方法の好適な実施形態について説明する。
上述した近赤外線吸収剤は、そのまま又は樹脂と混合されて、後述するような光学部材として適用できる光学材料とすることができる。近赤外線吸収剤と組み合わせる樹脂としては、上述した近赤外線吸収剤に含まれるホスホン酸銅塩等を良好に分散でき、しかも、可視光を透過する性質に優れているものが好ましい。このような樹脂としては、例えば、ポリビニルアセタール樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体(EVA)、(メタ)アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、塩化ビニル樹脂、ポリオレフィン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ノルボルネン樹脂等が挙げられる。
上述した光学材料を用いることにより、近赤外線を遮断する特性に優れる光学部材を得ることができる。このような光学部材としては、以下に示す第1及び第2の形態が挙げられる。
第1の形態:樹脂組成物を加工して得られるシート状成形物。
第2の形態:透光性基板と、この透光性基板の少なくとも一側に設けられた光学材料からなる赤外線吸収膜により構成される赤外線吸収層とを有する積層体。
(実施例1)
まず、酢酸銅1水和物0.149g(7.46×10−4mol)を、ジメチルホルムアミド(DMF)25gに溶解させた溶液(a)、並びに、酢酸銅1水和物に対して等モルのエチルホスホン酸(0.0821g)及びリン酸エステル化合物であるDDP−6(日光ケミカルズ社製)0.13g(1.67×10−4mol)を、DMF25gに溶解させた溶液(b)をそれぞれ準備した。なお、DDP−6は、上記一般式(2a)で表されるリン酸エステル化合物と上記一般式(2b)で表されるリン酸エステル化合物との混合物であり、これらの式中におけるnが6であり、R5が炭素数12〜15のアルキル基であるものである。また、DDP−6のモル数は、分子量として、一般式(2a)又は(2b)におけるR5の炭素数を12〜15の平均である13.5とした場合の値を用い、且つ上記一般式(2a)と(2b)との存在比を1:1とした場合に算出される値とした。
リン酸エステル化合物として、DDP−8(日光ケミカルズ社製)を0.13g(1.43×10−4モル)用いたこと以外は、実施例1と同様にして近赤外線吸収剤を得た。なお、DDP−8は、上記一般式(2a)で表されるリン酸エステル化合物と上記一般式(2b)で表されるリン酸エステル化合物との混合物であり、これらの式中におけるnが8であり、R5が炭素数12〜15のアルキル基であるものである。また、DDP−8のモル数は、DDP−6の場合と同様にして算出した。
リン酸エステル化合物として、DDP−10(日光ケミカルズ社製)を0.13g(1.25×10−4モル)用いたこと以外は、実施例1と同様にして近赤外線吸収剤を得た。なお、DDP−10は、上記一般式(2a)で表されるリン酸エステル化合物と上記一般式(2b)で表されるリン酸エステル化合物との混合物であり、これらの式中におけるnが10であり、R5が炭素数12〜15のアルキル基であるものである。また、DDP−10のモル数は、DDP−6の場合と同様にして算出した。
まず、酢酸銅1水和物0.149g(7.46×10−4mol)をDMF25gに溶解させた溶液(a)、酢酸銅1水和物に対して等モルのエチルホスホン酸(0.0821g)及びリン酸エステル化合物であるプライサーフA219B(第1工業製薬社製)0.0325g(2.37×10−5mol)をDMF25gに溶解させた溶液(b)をそれぞれ準備した。なお、プライサーフA219Bは、上記一般式(2a)で表されるリン酸エステル化合物と上記一般式(2b)で表されるリン酸エステル化合物との1:2.5(モル比)の混合物であり、これらの式中におけるnがほぼ15であり、R5が炭素数12のアルキル基であるものである。また、プライサーフA219Bのモル数は、分子量として、一般式(2a)又は(2b)におけるR5が炭素数12である場合の値を用い、且つ上記一般式(2a)と(2b)との存在比を1:1とした場合に算出される値とした。
リン酸エステル化合物として、プライサーフA219B(第1工業製薬社製)のナトリウム中和品を0.065g(4.73×10−5モル)用いたこと以外は、実施例4と同様にして近赤外線吸収剤を得た。
リン酸エステル化合物として、プライサーフA219B(第1工業製薬社製)のナトリウム中和品を0.13g(9.46×10−5モル)用いたこと以外は、実施例4と同様にして近赤外線吸収剤を得た。
リン酸エステル化合物として、プライサーフA219B(第1工業製薬社製)のナトリウム中和品を0.26g(1.89×10−4モル)用いたこと以外は、実施例4と同様にして近赤外線吸収剤を得た。
リン酸エステル化合物として、プライサーフA219B(第1工業製薬社製)のナトリウム中和品を0.39g(2.84×10−4モル)用いたこと以外は、実施例4と同様にして近赤外線吸収剤を得た。
まず、酢酸銅1水和物0.440g(2.20×10−3mol)を、エタノール22gに溶解させた溶液(a)、並びに、酢酸銅1水和物に対して等モルのヘキシルホスホン酸(0.365g)及びリン酸エステル化合物であるTDP−10(日光ケミカルズ社製)0.5g(3.68×10−4mol)を、エタノール5gに溶解させた溶液(b)をそれぞれ準備した。なお、TDP−10は、上記一般式(2a)で表されるリン酸エステル化合物(モノエステル)と、上記一般式(2b)で表されるリン酸エステル化合物(ジエステル)と、上記一般式(2b)中のヒドロキシル基の水素原子が同様の基でさらに置換されたトリエステルと、の混合物であり、これらの式中におけるnが10であり、R5が炭素数13〜15のアルキル基であるものである。また、DDP−10のモル数は、分子量として、モノエステル、ジエステル及びトリエステルにおけるR5で表されるアルキル基の炭素数を、13〜15の平均である14とした場合の値を用い、且つ、モノエステルとジエステルとトリエステルとの存在比を1:1:1とした場合に算出される値とした。
まず、酢酸銅1水和物0.351g(1.76×10−3mol)を、エタノール20gに溶解させた溶液(a)、並びに、酢酸銅1水和物に対して等モルのデシルホスホン酸(0.391g)及びリン酸エステル化合物であるプライサーフA219B(第1工業製薬社製)0.28g(2.04×10−4mol)を、エタノール5gに溶解させた溶液(b)をそれぞれ準備した。
まず、酢酸銅1水和物0.149g(7.46×10−4mol)をDMF25gに溶解させた溶液(a)、及び、酢酸銅1水和物に対して等モルのエチルホスホン酸(0.0821g)をDMF25gに溶解させた溶液(b)をそれぞれ準備した。
まず、酢酸銅1水和物0.149g(7.46×10−4mol)をDMF25gに溶解させた溶液(a)、並びに、酢酸銅1水和物に対して等モルのエチルホスホン酸(0.0821g)及びポリエステル酸のアマイドアミン塩分散剤(商品名ディスパロン)0.13gを含むDMF溶液(b)をそれぞれ準備した。
まず、酢酸銅1水和物0.149g(7.46×10−4mol)をDMF25gに溶解させた溶液(a)、並びに、酢酸銅1水和物に対して等モルのエチルホスホン酸0.0821g及びリン酸エステル化合物であるDDP−2(日光ケミカルズ社製)0.13g(2.53×10−4mol)をDMF25gに溶解させた溶液(b)をそれぞれ準備した。なお、DDP−2は、上記一般式(2a)で表されるリン酸エステル化合物と上記一般式(2b)で表されるリン酸エステル化合物との混合物であり、これらの式中におけるnが2であり、R5が炭素数12〜15のアルキル基であるものである。また、DDP−2のモル数は、DDP−6の場合と同様にして算出した。
上記で得られた各近赤外線吸収剤をそれぞれ用いて、合わせガラスを作製した。すなわち、近赤外線吸収剤を、ポリビニルブチラール10.0g及び可塑剤であるトリエチレングリコールジ−2−エチルヘキサノエート(3GO)3.8gを塩化メチレン300gに溶解した溶液と混合し、これを用いて溶剤キャスト法により厚さ0.75mmの中間膜を作製し、これを一対の透明ガラス板の間に挟むことにより、合わせガラスを得た。なお、近赤外線吸収剤は、銅イオン濃度が0.53重量%となるように混合した。
近赤外線吸収剤中に含まれるホスホン酸銅塩の粒子の平均粒径を、ベックマンコールター社製N4PLUSを用いた動的散乱法により測定した。
合わせガラスにおける中間膜のイエローインデックス(YI)の値を、120℃で求めた後、200℃で求めた。そして、200℃でのYIの値と120℃でのYIの値の差を求め、これをΔYIとした。なお、YIの値は、分光光度計を用いた測定により、JISZ8701に準拠した方法で求められるXYZ表色系の三刺激値(X,Y,Z)に基づいて、下記式(A)に従って算出することができる。
YI=(128X−106Z)/Y …(A)
Claims (7)
- 下記一般式(1)で表されるホスホン酸化合物と、
下記一般式(2a)で表されるリン酸エステル化合物及び下記一般式(2b)で表されるリン酸エステル化合物の少なくとも一方と、
銅イオンと、
を含有し、
前記一般式(1)で表されるホスホン酸化合物の含有量が、前記一般式(2a)で表されるリン酸エステル化合物及び前記一般式(2b)で表されるリン酸エステル化合物の合計の含有量に対してモル比で2.5倍〜50倍であり、
前記一般式(1)で表されるホスホン酸化合物の含有量が、前記銅イオンの含有量に対してモル比で0.4倍〜1.5倍であることを特徴とする近赤外線吸収剤。
[式中、R1は、−CH2CH2−R11で表される1価の基であり、R11は水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、又は炭素数1〜20のフッ素化アルキル基を示す。R21、R22及びR23は、−(CH2CH2O)nR5で表される1価の基であり、nは4〜25の整数であり、R5は、炭素数6〜25のアルキル基又は炭素数6〜25のアルキルフェニル基を示す。ただし、R21、R22及びR23は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。] - ノニオン系界面活性剤を更に含有する、ことを特徴とする請求項1記載の近赤外線吸収剤。
- 前記ノニオン系界面活性剤の含有量が、前記一般式(2a)で表されるリン酸エステル化合物及び前記一般式(2b)で表されるリン酸エステル化合物の合計の含有量に対して10〜200質量%である、ことを特徴とする請求項2又は3記載の近赤外線吸収剤。
- 樹脂と、該樹脂中に分散した請求項1〜4のいずれか一項に記載の近赤外線吸収剤と、を含有し、
前記樹脂100質量部に対して、前記近赤外線吸収剤中のホスホン酸銅塩が0.05〜30質量部となる、ことを特徴とする光学材料。 - 下記一般式(1)で表されるホスホン酸化合物、並びに下記一般式(2a)で表されるリン酸エステル化合物及び下記一般式(2b)で表されるリン酸エステル化合物の少なくとも一方を含む混合物と、銅塩と、を第1の溶媒中で混合して反応混合物を得る反応工程と、
前記反応混合物から少なくとも前記第1の溶媒を除去する溶媒除去工程と、
前記第1の溶媒が除去された前記反応混合物を、第2の溶媒と混合する混合工程と、
を有することを特徴とする近赤外線吸収剤の製造方法。
[式中、R 1 は、−CH 2 CH 2 −R 11 で表される1価の基であり、R 11 は水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、又は炭素数1〜20のフッ素化アルキル基を示す。R 21 、R 22 及びR 23 は、−(CH 2 CH 2 O) n R 5 で表される1価の基であり、nは4〜25の整数であり、R 5 は、炭素数6〜25のアルキル基又は炭素数6〜25のアルキルフェニル基を示す。ただし、R 21 、R 22 及びR 23 は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。] - 前記混合工程において、超音波処理を行うことを特徴とする請求項6記載の近赤外線吸収剤の製造方法。
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