JP5941424B2 - 近赤外線吸収性組成物、これを用いた近赤外線カットフィルタ及びその製造方法、並びに、カメラモジュール及びその製造方法 - Google Patents
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Classifications
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Description
このような近赤外線カットフィルタを形成するための材料として、近赤外線吸収性組成物が知られている(特許文献1、2)。特許文献1では、かかる近赤外線吸収性組成物を蒸着等により層状にして、近赤外線カット層を形成している。一方、特許文献2では、かかる近赤外線吸収性組成物を塗布により層状にして、近赤外線カット層を形成している。
具体的には、以下の手段<1>により、好ましくは、<2>〜<20>により、上記課題は解決された。
<1>銅化合物および酸化防止剤を含む、近赤外線吸収性組成物。
<1−1>リン酸エステル銅化合物、酸化防止剤および溶剤を含む、近赤外線吸収性組成物。
<2>銅化合物が、リン含有銅化合物またはスルホン酸銅化合物である、<1>に記載の赤外線吸収性組成物。
<3>銅化合物が、リン酸エステル銅化合物である、<1>に記載の近赤外線吸収性組成物。
<4>さらに、溶剤を含有する、<1>〜<3>のいずれかに記載の赤外線吸収性組成物。
<5>さらに、溶剤を含有し、
銅化合物が、リン酸エステル銅化合物である、<1>に記載の赤外線吸収性組成物。
<6>さらに、重合性基を有する化合物を含む、<1>〜<5>のいずれかに記載の近赤外線吸収性組成物。
<7>重合性基を有する化合物として、多官能モノマーを含む、<6>に記載の近赤外線吸収性組成物。
<8>重合性基を有する化合物として、下記一般式(MO−1)〜(MO−6)で表される重合性モノマーおよびエポキシ系のモノマーから選択される少なくとも1種を含む、<6>または<7>に記載の近赤外線吸収性組成物。
<9>重合性基を有する化合物として、側鎖に重合性基を有するポリマーを含む、<6>〜<8>のいずれかに記載の近赤外線吸収性組成物。
<10>さらに、重合開始剤を含むことを特徴とする、<1>〜<10>のいずれかに記載の近赤外線吸収性組成物。
<11>リン酸エステル銅化合物が、下記式(1)で表される化合物を用いて形成される、<3>〜<10>のいずれかに記載の近赤外線吸収性組成物。
式(1)
(HO)n −P(=O)−(OR2 )3-n
(式中、R2は炭素数1〜18のアルキル基、炭素数6〜18のアリール基、炭素数1〜18のアラルキル基、または炭素数1〜18のアルケニル基を表すか、−OR2が、炭素数4〜100のポリオキシアルキル基、炭素数4〜100の(メタ)アクリロイルオキシアルキル基、または、炭素数4〜100の(メタ)アクリロイルポリオキシアルキル基を表し、nは1または2を表す。)
<12>式(1)において、−OR2が、炭素数4〜100の(メタ)アクリロイルオキシアルキル基、または、炭素数4〜100の(メタ)アクリロイルポリオキシアルキル基を表す、<11>に記載の近赤外線吸収性組成物。
<13>重合性基を有する化合物として、(メタ)アクリロイルオキシ基を有する化合物を含む、<6>〜<12>のいずれかに記載の近赤外線吸収性組成物。
<14>酸化防止剤が、フェノール系水酸基含有化合物、リン系化合物および硫黄系化合物の少なくとも1種から選択される、<1>〜<13>のいずれかに記載の近赤外線吸収性組成物。
<15>固体撮像素子用イメージセンサ上に塗膜形成して用いられる、<1>〜<14>のいずれかに記載の近赤外線吸収性組成物。
<16><1>〜<15>のいずれかに近赤外線吸収性組成物を用いて作成された近赤外線カットフィルタ。
<17>固体撮像素子基板と、前記固体撮像素子基板の受光側に配置された<16>に記載の近赤外線カットフィルタとを有するカメラモジュール。
<18>固体撮像素子基板と、前記固体撮像素子基板の受光側に配置された近赤外線カットフィルタとを有するカメラモジュールの製造方法であって、固体撮像素子基板の受光側において、<1>〜<15>のいずれかに記載の近赤外線吸収性組成物を適用することにより膜を形成する工程を有する、カメラモジュールの製造方法。
<19>固体撮像素子基板の受光側のマイクロレンズ上に膜を形成する、<18>に記載のカメラモジュールの製造方法。
<20>前記近赤外線吸収性組成物を適用することにより形成された膜に光照射して硬化させることを含む、<18>または<19>に記載のカメラモジュールの製造方法。
本発明における近赤外線とは、波長領域が700〜2500nmのものをいう。
本発明で用いる銅化合物は、波長700nm〜1000nmの範囲内(近赤外線領域)に極大吸収波長を有する銅化合物であれば特に制限はない。
本発明で用いる銅化合物は、銅錯体であっても銅錯体でなくてもよいが、銅錯体であることが好ましい。
本発明で用いる銅化合物が銅錯体である場合、銅に配位する配位子Lとしては、銅イオンと配位結合可能であれば特に限定されないが、スルホン酸、リン酸、リン酸エステル、ホスホン酸、ホスホン酸エステル、ホスフィン酸、ホスフィン酸エステル、カルボン酸、カルボニル(エステル、ケトン)、アミン、アミド、スルホンアミド、ウレタン、ウレア、アルコール、チオールなどを有する化合物が挙げられる。これらの中でも、スルホン酸、リン酸、リン酸エステル、ホスホン酸、ホスホン酸エステル、ホスフィン酸、ホスフィン酸エステルが好ましく、スルホン酸、リン酸エステル、ホスホン酸エステル、ホスフィン酸エステルがより好ましい。
本発明で用いる銅化合物の具体例としては、リン含有銅化合物、スルホン酸銅化合物、カルボン酸銅化合物または下記一般式(A)で表される銅化合物がより好ましい。リン含有化合物として、具体的にはWO2005/030898号公報の第5頁第27行目〜第7頁第20行目に記載された化合物を参酌することができ、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。
以下、本発明で用いられるリン酸エステル銅化合物について詳細に説明する。
本発明の組成物は、リン酸エステル銅化合物および酸化防止剤を含むことが好ましい。本発明の組成物は、リン酸エステル銅化合物を含み、組成物の固形分に対し、20〜95質量%含まれることが好ましく、30〜80質量%含まれることがより好ましい。リン酸エステル銅化合物は、1種類のみでも、2種類以上でもよく、2種類以上の場合は、合計量が上記範囲となる。
式(1)
(HO)n −P(=O)−(OR2 )3-n
(式中、R2は炭素数1〜18のアルキル基、炭素数6〜18のアリール基、炭素数1〜18のアラルキル基、または炭素数1〜18のアルケニル基を表すか、−OR2が、炭素数4〜100のポリオキシアルキル基、炭素数4〜100の(メタ)アクリロイルオキシアルキル基、または、炭素数4〜100の(メタ)アクリロイルポリオキシアルキル基を表し、nは1または2を表す。)
nが1のとき、R2はそれぞれ同一でもよいし、異なっていてもよい。
炭素数4〜100のポリオキシアルキル基、炭素数4〜100の(メタ)アクリロイルオキシアルキル基、または、炭素数4〜100の(メタ)アクリロイルポリオキシアルキル基の炭素数は、それぞれ、4〜20であることが好ましく、4〜10であることがより好ましい。
式(1)中、R2としては、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数6〜18のアリール基であることが好ましく、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基であることがより好ましく、炭素数6〜10のアリール基であることが更に好ましく、フェニル基であることが特に好ましい。
本発明では、nが1のとき、R2の一方は、−OR2であって、炭素数4〜100の(メタ)アクリロイルオキシアルキル基、または、炭素数4〜100の(メタ)アクリロイルポリオキシアルキル基を表すことが好ましく、他方は、前記−OR2であるか、アルキル基であることが好ましい。
また、リン酸エステル銅化合物の合成においては、市販品として、例えばホスマーM、ホスマーPE、ホスマーPP(ユニケミカル(株)製)等のホスホン酸を用いてもよい。
本発明で用いられる銅化合物としては、上述したリン含有銅化合物以外に、以下のカルボン酸エステルを配位子とする銅化合物を用いてもよい。なお、本発明がこれらに限定されるものではないことは言うまでもない。下記表中、R1は、下記一般式中のR1を表す。また、下記表中、「*」は、下記一般式中のCOOH基との結合部位を表す。
Cu(L)n1・(X)n2 式(A)
上記式(A)中、Lは、銅に配位する配位子を表し、Xは、存在しないか、ハロゲン原子、H2O、NO3、ClO4、SO4、CN、SCN、BF4、PF6、BPh4(Phはフェニル基を表す)又はアルコールを表す。n1、n2は、各々独立に1〜4の整数を表す。)
配位子Lは、銅に配位可能な原子としてC、N、O、Sを含む置換基を有するものであり、さらに好ましくはNやO、Sなどの孤立電子対を持つ基を有するものである。好ましい配位子Lとしては、上述した配位子Lと同義である。配位可能な基は分子内に1種類に限定されず、2種以上を含んでも良く、解離しても非解離でも良い。非解離の場合、Xは存在しない。
本発明の組成物は、酸化防止剤を含む。本発明では酸化防止剤を、銅化合物(特にリン酸銅エステル化合物)と組み合わせて用いることにより、可視領域での耐熱性を高めることができる。さらに、エポキシ化合物と組み合わせて用いることにより、相溶性が高くなり、本近赤外線遮蔽性がさらに向上する傾向にある。
本発明に用いうる酸化防止剤としては、例えばフェノール系水酸基含有化合物類、N−オキシド化合物類、ピペリジン1−オキシルフリーラジカル化合物類、ピロリジン1−オキシルフリーラジカル化合物類、N−ニトロソフェニルヒドロキシルアミン類、ジアゾニウム化合物類、及びカチオン染料類、硫黄系化合物類、ニトロ基含有化合物類、リン系化合物類、ラクトン系化合物類、FeCl3、CuCl2等の遷移金属化合物類などが挙げられる。
また、これらの化合物類においては、フェノール骨格やリン含有骨格などの酸化防止機能を発現する構造が同一分子内に複数存在する複合系化合物であってもよい。例えば特開平10−46035号公報に記載の化合物なども好適に用いられる。
多置換フェノール系化合物には、安定なフェノキシラジカル生成に起因する捕捉するパーオキシラジカルへの反応性から、その置換位置および構造の違う大きく3種類:(A)ヒンダードタイプ(B)セミヒンダードタイプ)(C)レスヒンダードタイプがある。
フェノール系水酸基含有化合物としては、例えばp−メトキシフェノール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、t−ブチルカテコール、4,4−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、フェノール樹脂類、及びクレゾール樹脂類からなる群より選択される化合物などが挙げられる。
市販品として入手できる代表例には、(A)としてはSumilizer BHT (住友化学製)、Irganox 1010、1222(BASF製)、アデカスタブAO−20、AO−50、AO−60(ADEKA製)などがあり、(B)としてはSumilizer BBM−S(住友化学製)、Irganox 245(BASF製)、アデカスタブAO−80(ADEKA製)などがあり、(C)としてはアデカスタブAO−30、AO−40(ADEKA製)などがある。
硫黄系化合物類としては、市販品として入手できる代表例には、Sumilizer MB(住友化学製)、アデカスタブAO-412S(ADEKA製)などが挙げられる。
このような組み合わせを採用することにより、可視領域における耐熱性がより向上する傾向にある。
また、酸化防止剤は単独でも、2種以上を併用してもよく、2種類以上併用する場合は、合計量が上記範囲となる。
本発明の組成物は、重合性基を有する化合物(以下、「重合性化合物」ということがある)を含むことが好ましい。このような化合物群は当該産業分野において広く知られているものであり、本発明においてはこれらを特に限定なく用いることができる。これらは、例えば、モノマー、オリゴマー、プレポリマー、ポリマーなどの化学的形態のいずれであってもよい。
重合性化合物は、単官能であっても多官能であってもよいが、好ましくは、多官能である。多官能化合物を含むことにより、近赤外線遮蔽性および耐熱性をより向上させることができる。官能基の数は特に定めるものではないが、2〜8官能が好ましい。
本発明の組成物の第一の好ましい実施形態は、重合性化合物として、重合性基を有するモノマー(重合性モノマー)または重合性基を有するオリゴマー(重合性オリゴマー)(以下、重合性モノマーと重合性オリゴマーを合わせて「重合性モノマー等」ということがある。)を含む態様である。
これらの具体的な化合物としては、特開2009−288705号公報の段落番号0095〜段落番号0108に記載されている化合物を本発明においても好適に用いることができる。
多官能カルボン酸にグリシジル(メタ)アクリレート等の環状エーテル基とエチレン性不飽和基を有する化合物を反応させ得られる多官能(メタ)アクリレートなども挙げることができる。
また、その他の好ましい重合性モノマー等として、特開2010−160418、特開2010−129825、特許4364216等に記載される、フルオレン環を有し、エチレン性重合性基を2官能以上有する化合物、カルドポリマーも使用することが可能である。
mは1〜5が好ましく、1〜3がより好ましい。
Rは、
例えば、RP−1040(日本化薬株式会社製)などが挙げられる。
酸基を有する多官能モノマーの好ましい酸価としては、0.1〜40mg−KOH/gであり、特に好ましくは5〜30mg−KOH/gである。多官能モノマーの酸価が低すぎると現像溶解特性が落ち、高すぎると製造や取扱いが困難になり光重合性能が落ち、画素の表面平滑性等の硬化性が劣るものとなる。従って、異なる酸基の多官能モノマーを2種以上併用する場合、或いは酸基を有しない多官能モノマーを併用する場合、全体の多官能モノマーとしての酸価が上記範囲に入るように調整することが必須である。
カプロラクトン構造を有する多官能性単量体としては、その分子内にカプロラクトン構造を有する限り特に限定されるものではないが、例えば、トリメチロールエタン、ジトリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、グリセリン、ジグリセロール、トリメチロールメラミン等の多価アルコールと、(メタ)アクリル酸およびε−カプロラクトンをエステル化することにより得られる、ε−カプロラクトン変性多官能(メタ)アクリレートを挙げることができる。なかでも下記式(1)で表されるカプロラクトン構造を有する多官能性単量体が好ましい。
本発明において、カプロラクトン構造を有する多官能性単量体は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
前記一般式(i)中、アクリロイル基及びメタクリロイル基の合計は3個又は4個であり、mは各々独立に0〜10の整数を表し、各mの合計は0〜40の整数である。但し、各mの合計が0の場合、Xのうちいずれか1つはカルボキシル基である。
前記一般式(ii)中、アクリロイル基及びメタクリロイル基の合計は5個又は6個であり、nは各々独立に0〜10の整数を表し、各nの合計は0〜60の整数である。但し、各nの合計が0の場合、Xのうちいずれか1つはカルボキシル基である。
前記一般式(ii)中、nは、0〜6の整数が好ましく、0〜4の整数がより好ましい。また、各nの合計は、3〜60の整数が好ましく、3〜24の整数がより好ましく、6〜12の整数が特に好ましい。
また、一般式(i)又は一般式(ii)中の−((CH2)yCH2O)−又は−((CH2)yCH(CH3)O)−は、酸素原子側の末端がXに結合する形態が好ましい。
具体的には、下記式(a)〜(f)で表される化合物(以下、「例示化合物(a)〜(f)」ともいう。)が挙げられ、中でも、例示化合物(a)、(b)、(e)、(f)が好ましい。
重合性モノマー等の市販品としては、ウレタンオリゴマーUAS−10、UAB−140(山陽国策パルプ社製)、UA−7200」(新中村化学社製、DPHA−40H(日本化薬社製)、UA−306H、UA−306T、UA−306I、AH−600、T−600、AI−600(共栄社製)などが挙げられる。
本発明の組成物の第二の好ましい態様は、重合性化合物として、側鎖に重合性基を有するポリマーを含む態様である。
重合性基としては、エチレン性不飽和二重結合基、エポキシ基やオキセタニル基が挙げられる。
側鎖にエチレン性不飽和結合を有するポリマーとしては、不飽和二重結合部分として、下記一般式(1)〜(3)のいずれかで表される官能基から選ばれる少なくとも一つを有する高分子化合物が好ましい。
が挙げられ、なかでも、水素原子、メチル基が、ラジカル反応性が高いことから好ましい。また、R2、R3は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、スルホ基、ニトロ基、シアノ基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルアミノ基、置換基を有してもよいアリールアミノ基、置換基を有してもよいアルキルスルホニル基、置換基を有してもよいアリールスルホニル基などが挙げられ、なかでも、水素原子、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基がラジカル反応性が高いことから好ましい。
もよいアルキル基などが挙げられ、なかでも、水素原子、メチル基が、ラジカル反応性が高いことから好ましい。R10、R11は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、ジアルキルアミノ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、スルホ基、ニトロ基、シアノ基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルアミノ基、置換基を有してもよいアリールアミノ基、置換基を有してもよいアルキルスルホニル基、置換基を有してもよいアリールスルホニル基などが挙げられ、なかでも、水素原子、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基がラジカル反応性が高いことから好ましい。
本発明で用いるエチレン性不飽和結合を有するポリマーは、さらに、酸基を有するポリマーであることが好ましい。
本願における酸基とは、pKaが14以下の解離性基を有するものであり、具体的には例えば、−COOH、−SO3H、−PO3H2、−OSO3H、−OPO2H2、−PhOH、−SO2H、−SO2NH2、−SO2NHCO−、−SO2NHSO2−等が挙げられ、
なかでも−COOH、−SO3H、−PO3H2が好ましく、−COOHがさらに好ましい。
R4〜R6はそれぞれ独立に、1価の置換基を表すが、R4としては、水素原子または置換基を更に有してもよいアルキル基などが挙げられ、中でも、水素原子、メチル基、エチル基が好ましい。また、R5、R6は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、スルホ基、ニトロ基、シアノ基、置換基を更に有してもよいアルキル基、置換基を更に有してもよいアリール基、置換基を更に有してもよいアルコキシ基、置換基を更に有してもよいアリールオキシ基、置換基を更に有してもよいアルキルスルホニル基、置換基を更に有してもよいアリールスルホニル基などが挙げられ、中でも、水素原子、アルコキシカルボニル基、置換基を更に有してもよいアルキル基、置換基を更に有してもよいアリール基が好ましい。
ここで、導入しうる置換基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロピオキシカルボニル基、メチル基、エチル基、フェニル基等が挙げられる。
G1は、2価の有機基を表すが、置換基を有してもよいアルキレン基が好ましい。より好ましくは、炭素数1〜20の置換基を有してもよいアルキレン基、炭素数3〜20の置換基を有してもよいシクロアルキレン基、炭素数6〜20の置換基を有してもよい芳香族基などが挙げられ、中でも、置換基を有してもよい炭素数1〜10の直鎖状あるいは分岐アルキレン基、炭素数3〜10の置換基を有してもよいシクロアルキレン基、炭素数6〜12の置換基を有してもよい芳香族基が強度、現像性等の性能上、好ましい。
ここで、G1における置換基としては、水酸基がこのましい。
R10〜R12は、それぞれ独立に1価の置換基を表すが、この置換基としては、具体的には例えば、水素原子、ハロゲン原子、ジアルキルアミノ基、アルコキシカルボニル基、スルホ基、ニトロ基、シアノ基、置換基を更に有してもよいアルキル基、置換基を更に有してもよいアリール基、置換基を更に有してもよいアルコキシ基、置換基を更に有してもよいアリールオキシ基、置換基を更に有してもよいアルキルスルホニル基、置換基を更に有してもよいアリールスルホニル基などが挙げられ、中でも、水素原子、アルコキシカルボニル基、置換基を更に有してもよいアルキル基、置換基を更に有してもよいアリール基が好ましい。
ここで、導入可能な置換基としては、一般式(1−1)において挙げたものが同様に例示される。
G2は、2価の有機基を表すが、置換基を有してもよいアルキレン基が好ましい。好ましくは、炭素数1〜20の置換基を有してもよいアルキレン基、炭素数3〜20の置換基を有してもよいシクロアルキレン基、炭素数6〜20の置換基を有してもよい芳香族基などが挙げられ、中でも、置換基を有してもよい炭素数1〜10の直鎖状あるいは分岐アルキレン基、炭素数3〜10の置換基を有してもよいシクロアルキレン基、炭素数6〜12の置換基を有してもよい芳香族基が強度、現像性等の性能上、好ましい。
ここで、G2における置換基としては、水酸基が好ましい。
R16〜R20は、それぞれ独立に1価の置換基を表すが、R16〜R20は、例えば、水素原子、ハロゲン原子、ジアルキルアミノ基、アルコキシカルボニル基、スルホ基、ニトロ基、シアノ基、置換基を更に有してもよいアルキル基、置換基を更に有してもよいアリール基、置換基を更に有してもよいアルコキシ基、置換基を更に有してもよいアリールオキシ基、置換基を更に有してもよいアルキルスルホニル基、置換基を更に有してもよいアリールスルホニル基などが挙げられ、中でも、水素原子、アルコキシカルボニル基、置換基を更に有してもよいアルキル基、置換基を更に有してもよいアリール基が好ましい。導入しうる置換基としては、一般式(1)においてあげたものが例示される。
A3は、酸素原子、硫黄原子、又は−N(R21)−を表し、Zは、酸素原子、硫黄原子、又は−N(R22)−を表す。R21、R22としては、一般式(1)におけるのと同様のものが挙げられる。
ここで、G3における置換基としては、水酸基が好ましい。
本発明で用いる側鎖に重合性基を有するポリマーは、側鎖にエチレン性不飽和結合とウレタン基を有するポリマー(以下、「ウレタンポリマー」ということがある)であることも好ましい。
ウレタンポリマーは、下記一般式(4)で表されるジイソシアネート化合物の少なくとも1種と、一般式(5)で表されるジオール化合物の少なくとも1種と、の反応生成物で表される構造単位を基本骨格とするポリウレタンポリマー(以下、適宜「特定ポリウレタンポリマーと称する)である。
HO−Y0−OH 一般式(5)
上記一般式(4)で表されるジイソシアネート化合物としては、例えば、トリイソシアネート化合物と、不飽和基を有する単官能のアルコール又は単官能のアミン化合物1当量とを付加反応させて得られる生成物がある。
トリイソシアネート化合物としては、例えば下記に示すものが挙げられるが、これに限定されるものではない。
すなわち、2,4−トリレンジイソシアネート、2,4−トリレンジイソシアネートの二量体、2,6−トリレンジレンジイソシアネート、p−キシリレンジイソシアネート、m−キシリレンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、1,5−ナフチレンジイソシアネート、3,3’−ジメチルビフェニル−4,4’−ジイソシアネート等のような芳香族ジイソシアネート化合物;
ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、ダイマー酸ジイソシアネート等のような脂肪族ジイソシアネート化合物;
イソホロンジイソシアネート、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)、メチルシクロヘキサン−2,4(又は2,6)ジイソシアネート、1,3−(イソシアネートメチル)シクロヘキサン等のような脂環族ジイソシアネート化合物;
1,3−ブチレングリコール1モルとトリレンジイソシアネート2モルとの付加体等のようなジオールとジイソシアネートとの反応物であるジイソシアネート化合物;等が挙げられる。
上記一般式(5)で表されるジオール化合物としては、広くは、ポリエーテルジオール化合物、ポリエステルジオール化合物、ポリカーボネートジオール化合物等が挙げられる。
なお、この一般式(G)におけるR1〜R3及びXは、前記一般式(1)におけるR1〜R3及びXと同義であり、好ましい態様もまた同様である。
このようなジオール化合物に由来するポリウレタンポリマーを用いることにより、立体障害の大きい2級アルコールに起因するポリマー主鎖の過剰な分子運動を抑制効果により、層の被膜強度の向上が達成できるものと考えられる。
以下、特定ポリウレタンポリマーの合成に好適に用いられる一般式(G)で表されるジオール化合物の具体例を示す。
そのようなジオール化合物としては、例えば、上述したポリエーテルジオール化合物、ポリエステルジオール化合物、ポリカーボネートジオール化合物を挙げることできる。
すなわち、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ペンタエチレングリコール、ヘキサエチレングリコール、ヘプタエチレングリコール、オクタエチレングリコール、ジ−1,2−プロピレングリコール、トリ−1,2−プロピレングリコール、テトラ−1,2−プロピレングリコール、ヘキサ−1,2−プロピレングリコール、ジ−1,3−プロピレングリコール、トリ−1,3−プロピレングリコール、テトラ−1,3−プロピレングリコール、ジ−1,3−ブチレングリコール、トリ−1,3−ブチレングリコール、ヘキサ−1,3−ブチレングリコール、重量平均分子量1000のポリエチレングリコール、重量平均分子量1500のポリエチレングリコール、重量平均分子量2000のポリエチレングリコール、重量平均分子量3000のポリエチレングリコール、重量平均分子量7500のポリエチレングリコール、重量平均分子量400のポリプロピレングリコール、重量平均分子量700のポリプロピレングリコール、重量平均分子量1000のポリプロピレングリコール、重量平均分子量2000のポリプロピレングリコール、重量平均分子量3000のポリプロピレングリコール、重量平均分子量4000のポリプロピレングリコール等である。
すなわち、三洋化成工業(株)製、(商品名)PTMG650、PTMG1000、PTMG2000、PTMG3000等である。
すなわち、三洋化成工業(株)製、(商品名)ニューポールPE−61、ニューポールPE−62、ニューポールPE−64、ニューポールPE−68、ニューポールPE−71、ニューポールPE−74、ニューポールPE−75、ニューポールPE−78、ニューポールPE−108、ニューポールPE−128、ニューポールPE−61等である。
すなわち、三洋化成工業(株)製、(商品名)ニューポールBPE−20、ニューポールBPE−20F、ニューポールBPE−20NK、ニューポールBPE−20T、ニューポールBPE−20G、ニューポールBPE−40、ニューポールBPE−60、ニューポールBPE−100、ニューポールBPE−180、ニューポールBPE−2P、ニューポールBPE−23P、ニューポールBPE−3P、ニューポールBPE−5P等である。
すなわち、三洋化成工業(株)製、(商品名)ニューポール50HB−100、ニューポール50HB−260、ニューポール50HB−400、ニューポール50HB−660、ニューポール50HB−2000、ニューポール50HB−5100等である。
ポリカーボネートジオール化合物としては、式(14)で表される化合物がある。
HO−L8−CO−O−L7−OH (16)
このようなジオール化合物としては、例えば、以下の式(17)〜(19)に示すものが含まれる。
Arは置換基を有していてもよい三価の芳香族炭化水素基を表し、好ましくは炭素数6〜15個の芳香族基を表す。
すなわち、3,5−ジヒドロキシ安息香酸、2,2−ビス(ヒドロキシメチル)プロピオン酸、2,2−ビス(2−ヒドロキシエチル)プロピオン酸、2,2−ビス(3−ヒドロキシプロピル)プロピオン酸、ビス(ヒドロキシメチル)酢酸、ビス(4−ヒドロキシフェニル)酢酸、2,2−ビス(ヒドロキシメチル)酪酸、4,4−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ペンタン酸、酒石酸、N,N−ジヒドロキシエチルグリシン、N,N―ビス(2−ヒドロキシエチル)−3−カルボキシ−プロピオンアミド等である。
すなわち、ピロメリット酸二無水物、3,3’,4,4’−べンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ジフェニルテトラカルボン酸二無水物、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、4,4’−スルホニルジフタル酸二無水物、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)プロパン二無水物、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物、4,4’−[3,3’−(アルキルホスホリルジフェニレン)−ビス(イミノカルボニル)]ジフタル酸二無水物、
a)テトラカルボン酸二無水物をジオール化合物で開環させて得られたアルコール末端の化合物と、ジイソシアネート化合物とを反応させる方法。
b)ジイソシアネート化合物をジオール化合物過剰の条件下で反応させ得られたアルコール末端のウレタン化合物と、テトラカルボン酸二無水物とを反応させる方法。
すなわち、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、1,3−ブチレングリコール、1,6−ヘキサンジオール、2−ブテン−1,4−ジオール、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオール、1,4−ビス−β−ヒドロキシエトキシシクロヘキサン、シクロヘキサンジメタノール、トリシクロデカンジメタノール、水添ビスフェノールA、水添ビスフェノールF、ビスフェノールAのエチレンオキサイド付加体、ビスフェノールAのプロピレンオキサイド付加体、ビスフェノールFのエチレンオキサイド付加体、ビスフェノールFのプロピレンオキサイド付加体、水添ビスフェノールAのエチレンオキサイド付加体、水添ビスフェノールAのプロピレンオキサイド付加体、ヒドロキノンジヒドロキシエチルエーテル、p−キシリレングリコール、ジヒドロキシエチルスルホン、ビス(2−ヒドロキシエチル)−2,4−トリレンジカルバメート、2,4−トリレン−ビス(2−ヒドロキシエチルカルバミド)、ビス(2−ヒドロキシエチル)−m−キシリレンジカルバメート、ビス(2−ヒドロキシエチル)イソフタレート等が挙げられる。
なお、不飽和基は、導入量の制御が容易で導入量を増やすことができ、また、架橋反応効率が向上するといった観点から、ポリマー末端よりもポリマー側鎖に導入されることが好ましい。
導入されるエチレン性不飽和結合基としては、架橋硬化膜形成性の観点から、メタクリロイル基、アクリロイル基、スチリル基が好ましく、より好ましくはメタクリロイル基、アクリロイル基である。架橋硬化膜の形成性と生保存性との両立の観点からは、メタクリロイル基がさらに好ましい。
また、メタクリロイル基の導入量としては、先に述べたように0.30meq/g以上であることが好ましく、0.35〜1.50meq/gの範囲であることがさらに好ましい。即ち、本発明のバインダーポリマーとしては、側鎖にメタクリロイル基を0.35〜1.50meq/gの範囲で導入したポリウレタンポリマーが最も好ましい態様である。
すなわち、cis−2−ブテン−1,4−ジオール、trans−2−ブテン−1,4−ジオール、ポリブタジエンジオール等である。
本発明では、側鎖にエチレン性不飽和結合を有するスチレン系ポリマー(以下、「スチレン系ポリマー」ということがある)も好ましく、下記一般式(23)で表されるスチレン性二重結合(スチレンおよびαメチルスチレン系二重結合)、及び、下記一般式(24)で表されるビニルピリジニウム基のうち少なくとも一方を有するものがより好ましい。
なお、一般式(23)で表されるスチレン性二重結合は、単結合、或いは、任意の原子または原子団からなる連結基を介してポリマー主鎖と連結しており、結合の仕方について特に制限はない。
以下に、一般式(23)で表される官能基を有する高分子化合物の繰り返し単位として好ましい例を示すが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
なお、一般式(24)で表されるビニルピリジニウム基は、単結合、或いは、任意の原子または原子団からなる連結基を介してポリマー主鎖と連結しており、結合の仕方について特に制限はない。
以下に、一般式(24)で表される官能基を有する高分子化合物の繰り返し単位として好ましい例を示すが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
特に、一般式(23)で表される官能基を繰り返し単位中に有し、且つ、主鎖と一般式(23)で表される官能基とを連結する連結基中に4級塩構造を有する場合(例えば、前記具体例P−6、P−23、及び、P−24等)には、このような構造を有するホモポリマーであっても良いが、こうした場合以外では、以下に挙げる他の共重合モノマーとの共重合体であることが好ましい。例えば、4−ビニルベンジルトリメチルアンモニウムクロライド、アクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロライド、メタクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロライド、ジメチルアミノプロピルアクリルアミドのメチルクロライドによる4級化物、N−ビニルイミダゾールのメチルクロライドによる4級化物、4−ビニルベンジルピリジニウムクロライド等が好ましく使用される。
また、一般式(24)で表される官能基を繰り返し単位中に含む場合に於いては、ホモポリマーであっても良いし、上記他の共重合モノマーとの共重合体であっても良い。
その他の側鎖にエチレン性不飽和結合を有するポリマーとしては、側鎖にエチレン性不飽和基を有するノボラックポリマーとしては、例えば、特開平9−269596号公報に記載のポリマーに、特開2002−62648公報に記載の方法を用いて、側鎖にエチレン性不飽和結合を導入したポリマー等が挙げられる。
また、側鎖にエチレン性不飽和結合を有するアセタールポリマーとしては、例えば、特開2002−162741公報に記載のポリマー等が挙げられる。
さらに、側鎖にエチレン性不飽和結合を有するポリアミド系ポリマーとしては、例えば、特願2003−321022公報に記載のポリマー、又はその中で引用されているポリアミドポリマーに、特開2002−62648公報に記載の方法で側鎖にエチレン性不飽和結合を導入したポリマー等が挙げられる。
側鎖にエチレン性不飽和結合を有するポリイミドポリマーとしては、例えば、特願2003−339785公報に記載のポリマー、又はその中で引用されているポリイミドポリマーに、特開2002−62648公報に記載の方法で側鎖にエチレン性不飽和結合を導入したポリマー等が挙げられる。
本発明では、側鎖にエポキシ基またはオキセタニル基を有するポリマーを含んでいることも好ましい。側鎖にエポキシ基を有するポリマー、および上述の分子内に2個以上のエポキシ基を有する重合性モノマーまたはオリゴマーの具体例としては、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、脂肪族エポキシ樹脂等を挙げることができる。
これらの化合物は、市販品を用いてもよいし、ポリマーの側鎖へエポキシ基を導入することによっても得られる。
エポキシ不飽和化合物としてはグリシジル(メタ)アクリレートやアリルグリシジルエーテル等のエポキシ基としてグリシジル基を有するものも使用可能であるが、好ましいものは脂環式エポキシ基を有する不飽和化合物である。このようなものとしては例えば以下の化合物を例示することができる。
重合性化合物は、1種類のみでも、2種類以上でもよく、2種類以上の場合は、合計量が上記範囲となる。
本発明の組成物においては、皮膜特性向上などの目的で、バインダーポリマーを含むことができる。バインダーポリマーとしては、アルカリ可溶樹脂が好ましく用いられる。アルカリ可溶性樹脂を含有することにより、耐熱性などの向上や、塗布適正の微調整に効果がある。
アルカリ可溶性を促進する基(以下、酸基ともいう)としては、例えば、カルボキシル基、リン酸基、スルホン酸基、フェノール性水酸基などが挙げられるが、有機溶剤に可溶で弱アルカリ水溶液により現像可能なものが好ましく、(メタ)アクリル酸が特に好ましいものとして挙げられる。これら酸基は、1種のみであってもよいし、2種以上であってもよい。
前記重合後に酸基を付与しうるモノマーとしては、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート等の水酸基を有するモノマー、グリシジル(メタ)アクリレート等のエポキシ基を有するモノマー、2−イソシアナートエチル(メタ)アクリレート等のイソシアネート基を有するモノマー等が挙げられる。これら酸基を導入するための単量体は、1種のみであってもよいし、2種以上であってもよい。アルカリ可溶性バインダーに酸基を導入するには、例えば、酸基を有するモノマーおよび/または重合後に酸基を付与しうるモノマー(以下「酸基を導入するための単量体」と称することもある。)を、単量体成分として重合するようにすればよい。なお、重合後に酸基を付与しうるモノマーを単量体成分として酸基を導入する場合には、重合後に例えば後述するような酸基を付与するための処理が必要となる。
前記エーテルダイマーを示す前記一般式(1)中、R1およびR2で表される置換基を有していてもよい炭素数1〜25の炭化水素基としては、特に制限はないが、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、t−ブチル、t−アミル、ステアリル、ラウリル、2−エチルヘキシル等の直鎖状または分岐状のアルキル基;フェニル等のアリール基;シクロヘキシル、t−ブチルシクロヘキシル、ジシクロペンタジエニル、トリシクロデカニル、イソボルニル、アダマンチル、2−メチル−2−アダマンチル等の脂環式基;1−メトキシエチル、1−エトキシエチル等のアルコキシで置換されたアルキル基;ベンジル等のアリール基で置換されたアルキル基;等が挙げられる。これらの中でも特に、メチル、エチル、シクロヘキシル、ベンジル等のような酸や熱で脱離しにくい1級または2級炭素の置換基が耐熱性の点で好ましい。
上記アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、又はベンズアルデヒド等が挙げられる。
上記フェノール類及びアルデヒド類は、単独若しくは2種以上を組み合わせて用いることができる。
上記ノボラック樹脂の具体例としては、例えば、メタクレゾール、パラクレゾール又はこれらの混合物とホルマリンとの縮合生成物が挙げられる。
上記ノボラック樹脂は分別等の手段を用いて分子量分布を調節してもよい。又、ビスフェノールCやビスフェノールA等のフェノール系水酸基を有する低分子量成分を上記ノボラック樹脂に混合してもよい。
また、アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量(Mw)としては、2,000〜50,000が好ましく、5,000〜30,000がさらに好ましく、7,000〜20,000が最も好ましい。
本発明の組成物は、溶剤を含んでいてもよい。溶剤は1種類のみでも、2種類以上でもよく、2種類以上の場合は、合計量が上記範囲となる。溶剤は、組成物に対し10〜60質量%の割合で含むことが好ましく、組成物に対し10〜55質量%含まれることがより好ましく、15〜50質量%含まれることが特に好ましい。
本発明で用いられる溶剤は、特に制限はなく、本発明の組成物の各成分を均一に溶解或いは分散しうるものであれば、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、
アルコール類として、例えば、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、sec−ブタノール、n−ヘキサノール等、並びに、
ケトン類として、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等、並びに、
エステル類として、例えば、酢酸エチル、酢酸−n−ブチル、酢酸−n−アミル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、フタル酸ジメチル、安息香酸エチル、硫酸メチル、オキシ酢酸アルキル(例:オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル(例えば、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル等))、3−オキシプロピオン酸アルキルエステル類(例:3−オキシプロピオン酸メチル、3−オキシプロピオン酸エチル等(例えば、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル等))、2−オキシプロピオン酸アルキルエステル類(例:2−オキシプロピオン酸メチル、2−オキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸プロピル等(例えば、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル))、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸メチル及び2−オキシ−2−メチルプロピオン酸エチル(例えば、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−エトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル等)、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸メチル、2−オキソブタン酸エチル等、並びに、
エーテル類として、例えば、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート等、並びに、
芳香族炭化水素類として、例えば、トルエン、キシレン、ベンゼン、エチルベンゼン等、並びに、
ハロゲン化炭化水素類として、例えば、四塩化炭素、トリクロロエチレン、クロロホルム、1,1,1−トリクロロエタン、塩化メチレン、モノクロロベンゼン等、並びに、
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホオキサイド、スルホラン等が好適に挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。この場合、特に好ましくは、上記の3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、2−ヘプタノン、シクロヘキサノン、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートから選択される2種以上で構成される混合溶液である。また、溶剤として水を用いることもできる。
本発明の組成物は、重合開始剤を含んでいてもよい。重合開始剤は1種類のみでも、2種類以上でもよく、2種類以上の場合は、合計量が上記範囲となる。0.01質量%〜30質量%が好ましく、0.1質量%〜20質量%がより好ましく、0.1質量%〜15質量%が特に好ましい。
重合開始剤としては、光、熱のいずれか或いはその双方により重合性化合物の重合を開始する能力を有する限り、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、光重合性化合物であることが好ましい。光で重合を開始させる場合、紫外線領域から可視の光線に対して感光性を有するものが好ましい。
また、熱で重合を開始させる場合には、150℃〜250℃で分解する重合開始剤が好ましい。
感度の観点から、オキシム化合物、アセトフェノン系化合物、α−アミノケトン化合物、トリハロメチル化合物、ヘキサアリールビイミダゾール化合物、及び、チオール化合物が好ましい。
以下、本発明に好適な重合開始剤の例を挙げるが、本発明はこれらに制限されるものではない。
好ましくは更に、特開2007−231000公報、及び、特開2007−322744公報に記載される環状オキシム化合物に対しても好適に用いることができる。
他にも、特開2007−269779公報に示される特定置換基を有するオキシム化合物や、特開2009−191061公報に示されるチオアリール基を有するオキシム化合物が挙げられる。
具体的には、オキシム化合物としては、下記式(1)で表される化合物も好ましい。なお、オキシムのN−O結合が(E)体のオキシム化合物であっても、(Z)体のオキシム化合物であっても、(E)体と(Z)体との混合物であってもよい。
前記Rで表される一価の置換基としては、一価の非金属原子団であることが好ましい。前記一価の非金属原子団としては、アルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、複素環基、アルキルチオカルボニル基、アリールチオカルボニル基等が挙げられる。また、これらの基は、1以上の置換基を有していてもよい。また、前述した置換基は、更に他の置換基で置換されていてもよい。
置換基としてはハロゲン原子、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基又はアリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキル基、アリール基等が挙げられる。
化合物のモル吸光係数は、公知の方法を用いることができるが、具体的には、例えば、紫外可視分光光度計(Varian社製Carry−5 spctrophotometer)にて、酢酸エチル溶剤を用い、0.01g/Lの濃度で測定することが好ましい。
アセトフェノン系開始剤としては、市販品であるIRGACURE−907、IRGACURE−369、及び、IRGACURE−379(商品名:いずれもBASFジャパン社製)を用いることができる。またアシルホスフィン系開始剤としては市販品であるIRGACURE−819やDAROCUR−TPO(商品名:いずれもBASFジャパン社製)を用いることができる。
本発明の組成物は、界面活性剤を含んでいてもよい。界面活性剤は、1種のみを用いてもよいし、2種類以上を組み合わせてもよい。界面活性剤の添加量は、本発明の組成物の全質量に対して、0.001質量%〜2.0質量%が好ましく、より好ましくは0.005質量%〜1.0質量%であり、さらに好ましくは、0.01〜0.1質量%以下である。
界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用できる。
即ち、フッ素系界面活性剤を含有する組成物を適用した塗布液を用いて膜形成する場合においては、被塗布面と塗布液との界面張力を低下させることにより、被塗布面への濡れ性が改善され、被塗布面への塗布性が向上する。このため、少量の液量で数μm程度の薄膜を形成した場合であっても、厚みムラの小さい均一厚の膜形成をより好適に行える点で有効である。
アニオン系界面活性剤として具体的には、W004、W005、W017(裕商(株)社製)等が挙げられる。 シリコーン系界面活性剤としては、例えば、東レ・ダウコーニング(株)製「トーレシリコーンDC3PA」、「トーレシリコーンSH7PA」、「トーレシリコーンDC11PA」,「トーレシリコーンSH21PA」,「トーレシリコーンSH28PA」、「トーレシリコーンSH29PA」、「トーレシリコーンSH30PA」、「トーレシリコーンSH8400」、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社製「TSF−4440」、「TSF−4300」、「TSF−4445」、「TSF−4460」、「TSF−4452」、信越シリコーン株式会社製「KP341」、「KF6001」、「KF6002」、ビックケミー社製「BYK307」、「BYK323」、「BYK330」等が挙げられる。
本発明の近赤外線吸収性組成物には、前記必須成分や前記好ましい添加剤に加え、本発明の効果を損なわない限りにおいて、目的に応じてその他の成分を適宜選択して用いてもよい。
併用可能なその他の成分としては、例えば、バインダーポリマー、分散剤、増感剤、架橋剤、硬化促進剤、フィラー、熱硬化促進剤、熱重合禁止剤、可塑剤などが挙げられ、更に基材表面への密着促進剤及びその他の助剤類(例えば、導電性粒子、充填剤、消泡剤、難燃剤、レベリング剤、剥離促進剤、酸化防止剤、香料、表面張力調整剤、連鎖移動剤など)を併用してもよい。
これらの成分を適宜含有させることにより、目的とする近赤外線吸収フィルタの安定性、膜物性などの性質を調整することができる。
これらの成分は、例えば、特開2012−003225号公報の段落番号0183〜、特開2008−250074号公報の段落番号0101〜0102および段落番号0103〜0104、特開2008−250074号公報の段落番号0107〜0109等の記載を参酌でき、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。
また、本発明の近赤外線吸収性組成物の粘度は、1mPa・s以上3000mPa・s以下の範囲にあることが好ましく、より好ましくは、10mPa・s以上2000mPa・s以下の範囲であり、さらに好ましくは、100mPa・s以上1500mPa・s以下の範囲である。
本発明の近赤外線吸収性組成物が、固体撮像素子基板の受光側における近赤外線カットフィルタ用である場合、厚膜形成性と均一塗布性の観点から、10mPa・s以上3000mPa・s以下の範囲にあることが好ましく、より好ましくは、500mPa・s以上1500mPa・s以下の範囲であり、最も好ましくは、700mPa・s以上1400mPa・s以下の範囲である。
更に、本発明は、固体撮像素子基板の受光側において、本発明の近赤外線吸収性組成物を適用(好ましくは塗布、さらに好ましくはスピン塗布、スリットコーター、スクリーン印刷、アプリケータ塗布)することにより膜を形成する工程を有する、近赤外線カットフィルタの製造方法にも関する。
近赤外線吸収性組成物(塗布液)を支持体上に適用する方法は、例えば、スピンコーター、スリットスピンコーター等を用いることにより実施できる。
また、塗膜の乾燥条件としては、各成分、溶剤の種類、使用割合等によっても異なるが、通常60℃〜150℃の温度で30秒間〜15分間程度である。
前記その他の工程としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、基材の表面処理工程、前加熱工程(プリベーク工程)、硬化処理工程、後加熱工程(ポストベーク工程)などが挙げられる。
前加熱工程及び後加熱工程における加熱温度は、通常、80℃〜200℃であり、90℃〜150℃であることが好ましい。
前加熱工程及び後加熱工程における加熱時間は、通常、30秒〜240秒であり、60秒〜180秒であることが好ましい。
硬化処理工程は、必要に応じ、形成された前記膜に対して硬化処理を行う工程であり、この処理を行うことにより、近赤外線カットフィルタの機械的強度が向上する。
前記硬化処理工程としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、全面露光処理、全面加熱処理などが好適に挙げられる。ここで、本発明において「露光」とは、各種波長の光のみならず、電子線、X線などの放射線照射をも包含する意味で用いられる。
露光は放射線の照射により行うことが好ましく、露光に際して用いることができる放射線としては、特に、電子線、KrF、ArF、g線、h線、i線等の紫外線や可視光が好ましく用いられる。好ましくは、KrF、g線、h線、i線が好ましい。
露光方式としては。ステッパー露光や、高圧水銀灯による露光などが挙げられる。
露光量は5mJ/cm2〜3000mJ/cm2が好ましく10mJ/cm2〜2000mJ/cm2がより好ましく、50mJ/cm2〜1000mJ/cm2が最も好ましい。
前記全面露光を行う装置としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、超高圧水銀灯などのUV露光機が好適に挙げられる。
全面加熱における加熱温度は、120℃〜250℃が好ましく、120℃〜250℃がより好ましい。該加熱温度が120℃以上であれば、加熱処理によって膜強度が向上し、250℃以下であれば、前記膜中の成分の分解が生じ、膜質が弱く脆くなることを防止できる。
全面加熱における加熱時間は、3分〜180分が好ましく、5分〜120分がより好ましい。
全面加熱を行う装置としては、特に制限はなく、公知の装置の中から、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ドライオーブン、ホットプレート、IRヒーターなどが挙げられる。
なお、図1及び図2にわたり、共通する部分には共通する符号を付す。
また、説明に際し、「上」、「上方」及び「上側」は、シリコン基板10から見て遠い側を指し、「下」、「下方」及び「下側」は、はシリコン基板10に近い側を指す。
図1に示すカメラモジュール200は、実装基板である回路基板70に接続部材であるハンダボール60を介して接続されている。
詳細には、カメラモジュール200は、シリコン基板の第1の主面に撮像素子部を備えた固体撮像素子基板100と、固体撮像素子基板100の第1の主面側(受光側)に設けられた平坦化層46(図1には不図示)と、平坦化層46の上に設けられた近赤外線カットフィルタ42と、近赤外線カットフィルタ42の上方に配置されるガラス基板30(光透過性基板)と、ガラス基板30の上方に配置され内部空間に撮像レンズ40を有するレンズホルダー50と、固体撮像素子基板100及びガラス基板30の周囲を囲うように配置された遮光兼電磁シールド44と、を備えて構成されている。各部材は、接着剤20(図1には不図示)、45により接着されている。
本発明は、固体撮像素子基板と、前記固体撮像素子基板の受光側に配置された近赤外線カットフィルタとを有するカメラモジュールの製造方法であって、固体撮像素子基板の受光側において、上記本発明の近赤外線吸収性組成物を適用することにより膜を形成する工程にも関する。
よって、本実施形態に係るカメラモジュールにおいては、例えば、平坦化層46の上に、本発明の近赤外線吸収性組成物を適用することにより膜を形成して、近赤外線カットフィルタ42を形成する。適用することにより膜を形成し、近赤外線カットフィルタを製造する方法は前記した通りである。
カメラモジュール200では、外部からの入射光hνが、撮像レンズ40、ガラス基板30、近赤外線カットフィルタ42、平坦化層46を順次透過した後、固体撮像素子基板100の撮像素子部に到達するようになっている。
また、カメラモジュール200は、固体撮像素子基板100の第2の主面側で、ハンダボール60(接続材料)を介して回路基板70に接続されている。
固体撮像素子基板100は、基体であるシリコン基板10、撮像素子12、層間絶縁膜13、ベース層14、赤色のカラーフィルタ15R、緑色のカラーフィルタ15G、青色のカラーフィルタ15B、オーバーコート16、マイクロレンズ17、遮光膜18、絶縁膜22、金属電極23、ソルダレジスト層24、内部電極26、及び素子面電極27を備えて構成されている。
但し、ソルダレジスト層24は省略されていてもよい。
図2に示すように、固体撮像素子基板100の基体であるシリコン基板10の第1の主面側に、CCDやCMOS等の撮像素子12が2次元に複数配列された撮像素子部が設けられている。
撮像素子部における撮像素子12上には層間絶縁膜13が形成されており、層間絶縁膜13上にはベース層14が形成されている。更にベース層14上には、撮像素子12に対応するように、赤色のカラーフィルタ15R、緑色のカラーフィルタ15G、青色のカラーフィルタ15B(以下、これらをまとめて「カラーフィルタ15」ということがある)がそれぞれ配置されている。
赤色のカラーフィルタ15R、緑色のカラーフィルタ15G、青色のカラーフィルタ15Bの境界部、及び撮像素子部の周辺には、図示しない遮光膜が設けられていてもよい。この遮光膜は、例えば、公知のブラックのカラーレジストを用いて作製できる。
カラーフィルタ15上にはオーバーコート16が形成され、オーバーコート16上には撮像素子12(カラーフィルタ15)に対応するようにマイクロレンズ17が形成されている。
そして、マイクロレンズ17の上には、前記平坦化層46が設けられている。
更に、内部電極26上には、層間絶縁膜13を介して素子面電極27が形成されている。内部電極26と素子面電極27間の層間絶縁膜13内には、これら電極間を電気的に接続するコンタクトプラグ(不図示)が形成されている。素子面電極27は、コンタクトプラグ、内部電極26を介して電圧の印加及び信号の読み出しなどに使用される。
素子面電極27上には、ベース層14が形成されている。ベース層14上にはオーバーコート16が形成されている。素子面電極27上に形成されたベース層14及びオーバーコート16が開口されて、パッド開口部が形成され、素子面電極27の一部が露出している。
固体撮像素子基板100の第1の主面側において、撮像素子部の周辺には接着剤20が設けられ、この接着剤20を介し、固体撮像素子基板100とガラス基板30とが接着される。
また、シリコン基板10は、該シリコン基板10を貫通する貫通孔を有しており、貫通孔内には、金属電極23の一部である貫通電極が備えられている。この貫通電極により、撮像素子部と回路基板70とが電気的に接続されている。
該第2の主面側には、第2の主面上から貫通孔の内壁にわたり絶縁膜22が形成されている。
絶縁膜22上には、シリコン基板10の第2の主面上の領域から貫通孔の内部に至るようにパターニングされた金属電極23が設けられている。金属電極23は、固体撮像素子基板100中の撮像素子部と回路基板70との接続用の電極である。
前記貫通電極は、この金属電極23のうち、貫通孔の内部に形成された部分である。貫通電極は、シリコン基板10及び層間絶縁膜の一部を貫通して内部電極26の下側に至り、該内部電極26に電気的に接続されている。
更に、第2の主面側には、金属電極23が形成された第2の主面上を覆い、かつ、該金属電極23上の1部を露出する開口部を有するソルダレジスト層24(保護絶縁膜)が設けられている。
更に、第2の主面側には、ソルダレジスト層24が形成された第2の主面上を覆い、かつ、該金属電極23上の1部が露出する開口部を有する遮光膜18が設けられている。
なお、図2では、遮光膜18は、金属電極23の1部を覆い、残りの部分を露出させるようにパターニングされているが、金属電極23の全部を露出させるようにパターニングされていてもよい(ソルダレジスト層24のパターニングについても同様である)。
また、ソルダレジスト層24は省略されていてもよく、金属電極23が形成された第2の主面上に、遮光膜18が直接形成されていてもよい。
露出された金属電極23上には、接続部材としてのハンダボール60が設けられ、このハンダボール60を介し、固体撮像素子基板100の金属電極23と、回路基板70の不図示の接続用電極と、が電気的に接続される。
下記の化合物を混合して、実施例1の近赤外線吸収性組成物を調製した。
・化合物A(リン酸エステル銅化合物) 75質量部
・MO−A(重合性化合物) 24.7質量部
・PGMEA(溶剤) 100質量部
・AO−A(酸化防止剤) 0.1質量部
・Add−A(界面活性剤) 0.2質量部
リン酸エステル銅化合物、重合性化合物、溶剤、酸化防止剤、重合開始剤および界面活性剤の種類を下記表のようにした以外は、実施例1と同様の組成とすることで、各実施例、各比較例の近赤外線吸収性組成物を調製した。重合開始剤を配合した組成については、重合性化合物の割合を23.7質量部とし、重合開始剤の割合を1.0質量部とした。重合性化合物または溶剤を2種類配合した組成については、それぞれ、1:1(質量比)で配合した。また、下表の欄における「−」は、素材を使用しないことを意味する。
PGMEA(溶剤)を50質量部とした以外は実施例1と同様にして近赤外線吸収性組成物を調製した。
(実施例14)
PGMEA(溶剤)を20質量部とした以外は実施例1と同様にして近赤外線吸収性組成物を調製した。
(実施例15)
下記の化合物を混合して、近赤外線吸収性組成物を調製した。
・化合物A(リン酸エステル銅化合物) 19.99質量部
・PGMEA(溶剤) 20質量部
・AO−A(酸化防止剤) 0.01質量部
(実施例16)
下記の化合物を混合して、近赤外線吸収性組成物を調製した。
・化合物A(リン酸エステル銅化合物) 19.97質量部
・PGMEA(溶剤) 20質量部
・AO−A(酸化防止剤) 0.01質量部
・Add−A(界面活性剤) 0.02質量部
(実施例17)
PGMEA(溶剤)を200質量部とした以外は実施例1と同様にして近赤外線吸収性組成物を調製した。
(実施例18)
下記の化合物を混合して、近赤外線吸収性組成物を調製した。
・化合物D(リン酸エステル銅化合物) 19.97質量部
・PGMEA(溶剤) 20質量部
・AO−A(酸化防止剤) 0.01質量部
・Add−A(界面活性剤) 0.02質量部
下記の化合物を混合して、近赤外線吸収性組成物を調製した。
・化合物A(リン酸エステル銅化合物) 20.00質量部
・PGMEA(溶剤) 20質量部
(比較例4)
下記の化合物を混合して、近赤外線吸収性組成物を調製した。
・化合物A(リン酸エステル銅化合物) 19.98質量部
・PGMEA(溶剤) 20質量部
・Add−A(界面活性剤) 0.02質量部
無水安息香酸銅5g、およびメタクリロイルオキシエチルホスフェート(城北化学工業(株)製)7gをアセトン25cc中に溶解し、室温で3時間攪拌しながら反応を進行させた。得られた反応生成物を、ヘキサン溶剤中に滴下し、沈殿物を濾過により抽出、乾燥することで目的物を得た。
化合物Aの調整方法において、リン酸オキシエチルメタクリレートの代わりに、ビス(2−メタクリロイルオキシエチル)ホスフェート(城北化学工業(株)製)を用い、目的物を得た。
化合物Aの調整方法において、メタクリロイルオキシエチルホスフェートの代わりに、ホスマーPP(ユニケミカル(株)製)を用い、目的物を得た。
化合物Aの調整方法において、メタクリロイルオキシエチルホスフェートの代わりに、リン酸ジフェニルを用い、目的物を得た。
MO−B:KAYARAD DPHA(日本化薬社製、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとの混合物)
MO−C:アロニックスM−305(東亜合成(株))
E:エポキシ樹脂(JER1031S、ジャパンエポキシレジン(株)製)
E−A:エポキシ樹脂(EHPE3150、ダイセル化学工業(株)製)
E−B:エポキシ樹脂(JER157S65、ジャパンエポキシレジン(株)製)
AO−B:アデカスタブPEP−36(ADEKA製)
AO−C:アデカスタブAO−412S(ADEKA製)
CyHx:シクロヘキサノン
Add−A:界面活性剤(メガファックF781、DIC(株)製)
1−A:重合開始剤(IRGACURE OXE01、BASFジャパン社製)
<近赤外線吸収性組成物の評価>
(近赤外線カットフィルタの作成)
実施例および比較例の近赤外線吸収性組成物の各々を、スピン塗布法(MIKASA Co.,LTD製のMIKASA SPINCOATER 1H−D7を使用;340rpm)を用いて、ガラス基板上にスピン塗布し、100℃、120秒間の前加熱(プリベーク)を行った。次に、表に示すように、一部のサンプルについては、i線ステッパーを用い、2000mJ/cm2で全面露光を行った。その後、全てのサンプルについて、180℃、180秒間、ホットプレートで加熱を実施し近赤外線カットフィルタを得た。
得られた近赤外線カットフィルタを、ホットプレートで、220℃、3分間、加熱処理した。耐熱性試験前と耐熱性試験後において、近赤外線カットフィルタの波長400nm〜700nmにおける吸光度を分光光度計U−4100(日立ハイテクノロジーズ社製)を用いて測定し、それぞれの吸光度の積分変化率を求めた。
|(試験前における吸光度面積400nm〜700nm−試験後における吸光度面積400nm〜700nm)/ 試験前における吸光度面積400nm〜700nm×100|(%)
で表される吸光度面積変化率は以下の基準で評価した。
A:吸光度面積変化率≦2%
B:2%<吸光度面積変化率≦4%
C:4%<吸光度面積変化率≦7%
D:7%<吸光度面積変化率
得られた近赤外線カットフィルタを、ホットプレートで、220℃、3分間、加熱処理した。耐熱性試験前と耐熱性試験後において、近赤外線カットフィルタの波長400nm〜500nmにおける吸光度を分光光度計U−4100(日立ハイテクノロジーズ社製)を用いて測定し、それぞれの吸光度の積分変化率を求めた。本試験では、可視領域のうち、リン酸銅エステル化合物の性能上、分光が大きく変化しやすい400〜500nmにおける耐熱性を評価した。
|(試験前における吸光度面積400nm〜500nm−試験後における吸光度面積400nm〜500nm)/ 試験前における吸光度面積400nm〜500nm×100|(%)
で表される吸光度面積変化率は以下の基準で評価した。なお、可視領域における耐熱性の実用レベルは「B」以上である。
A:吸光度面積変化率≦2%
B:2%<吸光度面積変化率≦4%
C:4%<吸光度面積変化率≦7%
D:7%<吸光度面積変化率
上記評価を元に総合的に、A、B、C、D、Eの5段階で評価した。Aが最もよい。
20 接着剤、22 絶縁膜、23 金属電極、24 ソルダレジスト層、26 内部電極、27 素子面電極、
30 ガラス基板、40 撮像レンズ、42 近赤外線カットフィルタ、44 遮光兼電磁シールド、45 接着剤、46 平坦化層、
50 レンズホルダー、60 ハンダボール、70 回路基板、100 固体撮像素子基板
Claims (24)
- 銅化合物と、酸化防止剤と、重合性基を有する化合物とを含む近赤外線吸収性組成物であり、
前記重合性基を有する化合物が、側鎖にエチレン性不飽和結合を有するポリマーおよび、側鎖にエポキシ基を有するポリマーから選ばれる少なくとも1種であり、
前記酸化防止剤の含有量が、近赤外線吸収性組成物の固形分の質量に対して、0.01〜5質量%である、近赤外線吸収性組成物。 - 酸化防止剤が、フェノール系水酸基含有化合物、リン系化合物および硫黄系化合物の少なくとも1種から選択される、請求項1に記載の近赤外線吸収性組成物。
- 銅化合物と、酸化防止剤とを含む近赤外線吸収性組成物であり、
前記酸化防止剤が、下記(B)および(C)の少なくとも1種であり、
前記酸化防止剤の含有量が、近赤外線吸収性組成物の固形分の質量に対して、0.01〜5質量%である、近赤外線吸収性組成物;
- 更に、重合性基を有する化合物を含む、請求項3に記載の近赤外線吸収性組成物。
- 重合性基を有する化合物として、多官能モノマーを含む、請求項4に記載の近赤外線吸収性組成物。
- 重合性基を有する化合物として、下記一般式(MO−1)〜(MO−6)で表される重合性モノマーおよびエポキシ系のモノマーから選択される少なくとも1種を含む、請求項4または5に記載の近赤外線吸収性組成物。
- 重合性基を有する化合物として、側鎖に重合性基を有するポリマーを含む、請求項4〜6のいずれか1項に記載の近赤外線吸収性組成物。
- 重合性基を有する化合物として、(メタ)アクリロイルオキシ基を有する化合物を含む、請求項4〜7のいずれか1項に記載の近赤外線吸収性組成物。
- 重合性基を有する化合物として、側鎖にエチレン性不飽和結合を有するポリマーおよび、側鎖にエポキシ基を有するポリマーから選ばれる少なくとも1種を含む、請求項4〜8のいずれか1項に記載の近赤外線吸収性組成物。
- 銅化合物が、リン含有銅化合物またはスルホン酸銅化合物である、請求項1〜9のいずれか1項に記載の近赤外線吸収性組成物。
- 銅化合物が、リン酸エステル銅化合物である、請求項1〜9のいずれか1項に記載の近赤外線吸収性組成物。
- さらに、溶剤を含有する、請求項1〜11のいずれか1項に記載の近赤外線吸収性組成物。
- さらに、溶剤を含有し、銅化合物が、リン酸エステル銅化合物である、請求項1〜12のいずれか1項に記載の近赤外線吸収性組成物。
- さらに、重合開始剤を含むことを特徴とする、請求項1〜13のいずれか1項に記載の近赤外線吸収性組成物。
- リン酸エステル銅化合物が、下記式(1)で表される化合物を用いて形成される、請求項10または11に記載の近赤外線吸収性組成物。
式(1)
(HO)n −P(=O)−(OR2 )3-n
(式中、R2は炭素数1〜18のアルキル基、炭素数6〜18のアリール基、炭素数1〜18のアラルキル基、または炭素数1〜18のアルケニル基を表すか、−OR2が、炭素数4〜100のポリオキシアルキル基、炭素数4〜100の(メタ)アクリロイルオキシアルキル基、または、炭素数4〜100の(メタ)アクリロイルポリオキシアルキル基を表し、nは1または2を表す。) - 式(1)において、−OR2が、炭素数4〜100の(メタ)アクリロイルオキシアルキル基、または、炭素数4〜100の(メタ)アクリロイルポリオキシアルキル基を表す、請求項15に記載の近赤外線吸収性組成物。
- 前記銅化合物の含有量が、近赤外線吸収性組成物の全固形分に対して20〜95質量%である、請求項1〜16のいずれか1項に記載の近赤外線吸収性組成物。
- 前記酸化防止剤が、下記(B)である、請求項1〜17のいずれか1項に記載の近赤外線吸収性組成物;
- 固体撮像素子用イメージセンサ上に塗膜形成して用いられる、請求項1〜18のいずれか1項に記載の近赤外線吸収性組成物。
- 請求項1〜19のいずれか1項に近赤外線吸収性組成物を用いて作成された近赤外線カットフィルタ。
- 固体撮像素子基板と、前記固体撮像素子基板の受光側に配置された請求項20に記載の近赤外線カットフィルタとを有するカメラモジュール。
- 固体撮像素子基板と、前記固体撮像素子基板の受光側に配置された近赤外線カットフィルタとを有するカメラモジュールの製造方法であって、固体撮像素子基板の受光側において、請求項1〜19のいずれか1項に記載の近赤外線吸収性組成物を適用することにより膜を形成する工程を有する、カメラモジュールの製造方法。
- 固体撮像素子基板の受光側のマイクロレンズ上に膜を形成する、請求項22に記載のカメラモジュールの製造方法。
- 前記近赤外線吸収性組成物を適用することにより形成された膜に光照射して硬化させることを含む、請求項22または23に記載のカメラモジュールの製造方法。
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