JP7452530B2 - 近赤外線吸収性組成物、近赤外線吸収性膜及び固体撮像素子用イメージセンサー - Google Patents
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Description
前記近赤外線吸収剤が、下記(A)成分及び下記(B)成分のうちの少なくともいずれかの成分を含有することを特徴とする近赤外線吸収性組成物。
(B)成分:下記一般式(I)で表されるホスホン酸化合物と、構造の異なる2種以上のリン酸エステル化合物又はスルホン酸エステル化合物と銅化合物との反応により得られる銅錯体からなる成分
(ただし、前記構造の異なる2種以上のリン酸エステル化合物又はスルホン酸エステル化合物とは、2種のリン酸モノエステル化合物及び2種のリン酸ジエステル化合物、又は、1種のリン酸モノエステル化合物、1種のリン酸ジエステル化合物及び1種のスルホン酸エステル化合物をいう。)
前記近赤外線吸収剤が、下記(A)成分及び下記(B)成分のうちの少なくともいずれかの成分を含有し、
前記成分(A)及び成分(B)における構造の異なる2種以上のリン酸エステル化合物又はスルホン酸エステル化合物が、下記一般式(II)で表される構造を有し、lとmがそれぞれ0以上の数で、l及びmの総数(l+m)が1以上、4未満のリン酸エステル化合物又はスルホン酸エステル化合物から選択される少なくとも1種の化合物Aと、下記一般式(II)で表される構造を有し、lとmがそれぞれ0以上の数で、l及びmの総数(l+m)が4~10の範囲内にあるリン酸エステル化合物又はスルホン酸エステル化合物から選択される少なくとも1種の化合物Bであることを特徴とする近赤外線吸収性組成物。
(A)成分:下記一般式(I)で表されるホスホン酸化合物と、構造の異なる2種以上のリン酸エステル化合物又はスルホン酸エステル化合物と銅イオンとからなる成分
(B)成分:下記一般式(I)で表されるホスホン酸化合物と、構造の異なる2種以上のリン酸エステル化合物又はスルホン酸エステル化合物と銅化合物との反応により得られる銅錯体からなる成分
R21~R24はそれぞれ水素原子又は炭素数が1~4のアルキル基を表す。
ただし、一般式(II)で表される構造を有する化合物は、下記の条件(i)を満たす部分構造と、条件(ii)を満たす部分構造とのどちらか少なくとも一方、又は下記の条件(i)を満たす部分構造と、条件(ii)を満たす部分構造のそれぞれ少なくとも一つを同時に有する。
条件(i):R21~R24が全て水素原子である。
条件(ii):R21~R24の少なくとも1つが、炭素数が1~4のアルキル基である。
R21~R24はそれぞれ水素原子又は炭素数が1~4のアルキル基を表す。
ただし、一般式(II)で表される構造を有する化合物は、下記の条件(i)を満たす部分構造と、条件(ii)を満たす部分構造とのどちらか少なくとも一方、又は下記の条件(i)を満たす部分構造と、条件(ii)を満たす部分構造のそれぞれ少なくとも一つを同時に有する。
条件(i):R21~R24が全て水素原子である。
条件(ii):R21~R24の少なくとも1つが、炭素数が1~4のアルキル基である。
本発明の近赤外線吸収性組成物は、近赤外線吸収剤と溶媒を含有する構成である。
本発明に係る近赤外線吸収剤は、下記(A)成分及び下記(B)成分のうちの少なくともいずれかの成分を含有することを特徴とする。
(B)成分:下記一般式(I)で表されるホスホン酸化合物と、構造の異なる2種以上のリン酸エステル化合物又はスルホン酸エステル化合物と銅化合物との反応により得られる銅錯体からなる成分。
はじめに、本発明に係る下記一般式(II)で表される構造を有する化合物について説明する。
例示化合物11は、下記の表Iに示すように、
R:エチル基、
条件(i):R21~R24=H
条件(ii):R21=H、R22=H、R23=メチル基、R24=H
Z:Z-1、Z-2
l:1.5
m:1.5
の構造を有しているが、ZがZ-2である例示化合物(11-1)と、ZがZ-1である例示化合物(11-2)の構造で表される。
次いで、本発明に係る一般式(II)で表される構造を有する化合物A及び化合物Bの合成の代表例を挙げるが、本発明はこれらの合成方法に限定されない。
n-オクタノール130g(1.0モル)をオートクレーブに入れ、水酸化カリウムを触媒とし、圧力147kPa、温度130℃の条件で、プロピレンオキシド116g(2.0モル)を付加させた後、エチレンオキサイド88g(2.0モル)を付加させた。
n-オクタノール130g(1.0モル)をオートクレーブに入れ、水酸化カリウムを触媒とし、圧力147kPa、温度130℃の条件で、プロピレンオキシド116g(2.0モル)を付加させた後、エチレンオキサイド44g(1.0モル)を付加させた。
2-エチルヘキサノール130g(1.0モル)をオートクレーブに入れ、水酸化カリウムを触媒とし、圧力147kPa、温度130℃の条件で、プロピレンオキシド145g(2.5モル)を付加させた後、エチレンオキサイド110g(2.5モル)を付加させた。
2-エチルヘキサノール130g(1.0モル)をオートクレーブに入れ、水酸化カリウムを触媒とし、圧力147kPa、温度130℃の条件で、プロピレンオキシド87g(1.5モル)を付加させた後、エチレンオキサイド66g(1.5モル)を付加させた。
2:エチルホスホン酸
3:プロピルホスホン酸
4:ブチルホスホン酸
5:ペンチルホスホン酸
6:ヘキシルホスホン酸
7:オクチルホスホン酸
8:2-エチルヘキシルホスホン酸
9:2-クロロエチルホスホン酸
10:3-ブロモプロピルホスホン酸
11:3-メトキシブチルホスホン酸
12:1,1-ジメチルプロピルホスホン酸
13:1,1-ジメチルエチルホスホン酸
14:1-メチルプロピルホスホン酸
本発明に係る近赤外線吸収剤においては、前述のとおり、前記一般式(I)で表されるホスホン酸化合物と、構造の異なる2種以上のリン酸エステル化合物又はスルホン酸エステル化合物と、銅イオンからなる(A)成分、又は前記一般式(I)で表されるホスホン酸化合物と、構造の異なる2種以上のリン酸エステル化合物又はスルホン酸エステル化合物と、銅化合物との反応により得られる銅錯体からなる(B)成分のうちの少なくともいずれかの成分を含有していることを特徴とする。
本発明に係る構造の異なる2種以上のリン酸エステル化合物又はスルホン酸エステル化合物と銅化合物との反応により得られる銅錯体の合成方法については、例えば、特許第4422866号公報、特許第5953322号公報に記載されている方法を適用することができる。
本発明の近赤外線吸収性組成物においては、近赤外線吸収剤が含有する(A)成分を構成する銅イオン、又は(B)成分を構成する銅錯体における銅化合物を構成する銅に対し、100モル%以下の酢酸を含有することが好ましい。
次いで、本発明の近赤外吸収性組成物の調製において適用が可能な溶媒について説明する。
本発明の近赤外線吸収性組成物においては、吸収波形調整用の添加剤として、650~800nmの波長域に吸収極大波長を有する近赤外線吸収調整剤を少なくとも1種添加することが、分光特性の観点から好ましい。本発明に適用する近赤外線吸収調整剤としては、650~800nmの波長域に吸収極大波長を有する近赤外線吸収色素を適用することが好ましい。
本発明の近赤外線吸収性組成物においては、近赤外線吸収剤と溶媒の他に、紫外線吸収剤をさらに含有していることが、分光特性及び耐光性の観点から好ましい。
本発明の近赤外線吸収性組成物においては、質量吸光度が、0.30L/(g・cm)以上であることが好ましい。
なお、トルエンの比重は0.867g/mLとして算出した。
本発明の近赤外線吸収性組成物においては、含有する近赤外吸収剤の平均粒径が100nm以下であることが好ましく、さらに好ましくは、1~80nmの範囲内であり、特に好ましくは5~60nmの範囲内である。
近赤外線吸収性組成物について、粒子である近赤外吸収剤の粒子濃度(固形分濃度)が1.0質量%となるように、トルエンで希釈した測定用サンプルを調製する。
本発明においては、本発明の近赤外線吸収性組成物を用いて、近赤外線吸収性膜を形成することを一つの特徴とする。
本発明の近赤外線吸収性膜は、本発明に係る近赤外線吸収性組成物に、マトリクス樹脂を添加し、マトリクス樹脂に、例えば、金属錯体の微粒子、更に必要に応じてホスホン酸金属錯体、例えば、ホスホン酸銅錯体が分散していることによって形成されている。また、吸収波形調整用の添加剤として、650~800nmの波長域に吸収極大波長を有する前記近赤外線色素を少なくとも1種、添加することができる。
本発明の近赤外線吸収性膜には、本発明の目的効果を損なわない範囲で、その他の添加剤を適用することができ、例えば、増感剤、架橋剤、硬化促進剤、フィラー、熱硬化促進剤、熱重合禁止剤、可塑剤などが挙げられ、更に基材表面への密着促進剤及びその他の助剤類(例えば、導電性粒子、充填剤、消泡剤、難燃剤、レベリング剤、剥離促進剤、酸化防止剤、香料、表面張力調整剤、連鎖移動剤など)を併用してもよい。
本発明の近赤外線吸収性膜は、例えば、CCD用、CMOS用又は他の受光素子用の視感度補正部材、測光用部材、熱線吸収用部材、複合光学フィルター、レンズ部材(眼鏡、サングラス、ゴーグル、光学系、光導波系)、ファイバ部材(光ファイバ)、ノイズカット用部材、プラズマディスプレイ前面板等のディスプレイカバー又はディスプレイフィルター、プロジェクタ前面板、光源熱線カット部材、色調補正部材、照明輝度調節部材、光学素子(光増幅素子、波長変換素子等)、ファラデー素子、アイソレータ等の光通信機能デバイス、光ディスク用素子等を構成するものとして好適である。
《近赤外線吸収性組成物の調製》
(近赤外線吸収性組成物1の調製)
酢酸銅(II)一水和物(関東化学社製、以下、単に「酢酸銅」ともいう。)の1.463gとテトラヒドロフラン(THF)60gとを混合して1時間撹拌し酢酸銅溶液を調製した。
上記近赤外線吸収性組成物1の調製において、一般式(I)で表されるホスホン酸化合物の種類(アルキル基の種類変化)と添加量(mol数)、一般式(II)で表されるリン酸エステル化合物又はスルホン酸エステル化合物(表V及び表VIに記載の化合物1及び化合物2)の種類と添加量比率と総添加量(mol数)、リン酸エステル化合物又はスルホン酸エステル化合物の添加量に対するホスホン酸化合物の比率(mol比率)を、表V及び表VIに記載した構成に変更した以外は同様にして、近赤外線吸収性組成物2~36を調製した。
上記作製した各近赤外線吸収性組成物について、下記の評価を行った。
上記調製した近赤外線吸収性組成物1~36について、1100nm波長の透過率が5%となるようにトルエンで希釈し、評価用のサンプルAを調製した。
○:500nmにおける透過率が、90%以上、95%未満である
△:500nmにおける透過率が、80%以上、90%未満である
×:500nmにおける透過率が、80%未満である
下記の方法に従って、質量吸光度を測定した。
なお、トルエンの比重は、0.867g/mLとして算出した。
〇:質量吸光度が、0.25L/g・cm以上、0.30L/g・cm未満である
△:質量吸光度が、0.20L/g・cm以上、0.25L/g・cm未満である
×:質量吸光度が、0.20L/g・cm未満である
上記調製した各近赤外線吸収性組成物について、下記の方法に従って、近赤外線吸収剤の平均粒径を測定した。
〇:平均粒径が、60nm以上、100nm未満である
△:平均粒径が、100nm以上、200nm未満である
×:平均粒径が、200nm以上である
上記調製した本発明の近赤外線吸収性組成物1~36について、バインダー樹脂としてポリシロキサン構造を有するマトリックス樹脂を用い、それぞれの固形分比率が5:5となるように、各近赤外線吸収性膜形成用塗布液を調製した。
端子:DIGIMICRO MH-15M(NIKON社製)
スタンド:DIGIMICRO STAND MS-5C(NIKON社製)
読み取り機:DIGITAL READ OUT TC-101A(NIKON社製)
2、7 接着剤
3 ガラス基板
4 撮像レンズ
5 レンズホルダー
6 遮光兼電磁シールド
8 平坦化層
9 近赤外線吸収性膜(近赤外線カットフィルター)
10 固体撮像素子基板
11 ハンダボール
12 回路基板
13 撮像素子部
Claims (11)
- 近赤外線吸収剤と溶媒を含有する近赤外線吸収性組成物であって、
前記近赤外線吸収剤が、下記(A)成分及び下記(B)成分のうちの少なくともいずれかの成分を含有することを特徴とする近赤外線吸収性組成物。
(A)成分:下記一般式(I)で表されるホスホン酸化合物と、構造の異なる2種以上のリン酸エステル化合物又はスルホン酸エステル化合物と銅イオンとからなる成分
(B)成分:下記一般式(I)で表されるホスホン酸化合物と、構造の異なる2種以上のリン酸エステル化合物又はスルホン酸エステル化合物と銅化合物との反応により得られる銅錯体からなる成分
(ただし、前記構造の異なる2種以上のリン酸エステル化合物又はスルホン酸エステル化合物とは、2種のリン酸モノエステル化合物及び2種のリン酸ジエステル化合物、又は、1種のリン酸モノエステル化合物、1種のリン酸ジエステル化合物及び1種のスルホン酸エステル化合物をいう。)
- 近赤外線吸収剤と溶媒を含有する近赤外線吸収性組成物であって、
前記近赤外線吸収剤が、下記(A)成分及び下記(B)成分のうちの少なくともいずれかの成分を含有し、
前記成分(A)及び成分(B)における構造の異なる2種以上のリン酸エステル化合物又はスルホン酸エステル化合物が、下記一般式(II)で表される構造を有し、lとmがそれぞれ0以上の数で、l及びmの総数(l+m)が1以上、4未満のリン酸エステル化合物又はスルホン酸エステル化合物から選択される少なくとも1種の化合物Aと、下記一般式(II)で表される構造を有し、lとmがそれぞれ0以上の数で、l及びmの総数(l+m)が4~10の範囲内にあるリン酸エステル化合物又はスルホン酸エステル化合物から選択される少なくとも1種の化合物Bであることを特徴とする近赤外線吸収性組成物。
(A)成分:下記一般式(I)で表されるホスホン酸化合物と、構造の異なる2種以上のリン酸エステル化合物又はスルホン酸エステル化合物と銅イオンとからなる成分
(B)成分:下記一般式(I)で表されるホスホン酸化合物と、構造の異なる2種以上のリン酸エステル化合物又はスルホン酸エステル化合物と銅化合物との反応により得られる銅錯体からなる成分
R21~R24はそれぞれ水素原子又は炭素数が1~4のアルキル基を表す。
ただし、一般式(II)で表される構造を有する化合物は、下記の条件(i)を満たす部分構造と、条件(ii)を満たす部分構造とのどちらか少なくとも一方、又は下記の条件(i)を満たす部分構造と、条件(ii)を満たす部分構造のそれぞれ少なくとも一つを同時に有する。
条件(i):R21~R24が全て水素原子である。
条件(ii):R21~R24の少なくとも1つが、炭素数が1~4のアルキル基である。
一般式(II)において、lは上記条件(i)を満たす部分構造の数を表し、mは上記条件(ii)を満たす部分構造の数を表し、化合物Aにおけるlとmがそれぞれ0以上の数で、l及びmの総数(l+m)は1以上、4未満であり、化合物Bにおけるlとmがそれぞれ0以上の数で、l及びmの総数(l+m)は4~10の範囲内である。〕 - 前記ホスホン酸化合物の含有量が、前記リン酸エステル化合物又はスルホン酸エステル化合物の含有量の合計量に対して、モル基準で2.5倍以上であることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の近赤外線吸収性組成物。
- 前記リン酸エステル化合物及びスルホン酸エステル化合物の総質量に対する前記化合物Aの比率が50質量%以上であることを特徴とする請求項2に記載の近赤外線吸収性組成物。
- 前記成分(A)及び成分(B)における構造の異なる2種以上のリン酸エステル化合物又はスルホン酸エステル化合物が、下記一般式(II)で表される構造を有するリン酸エステル化合物又はスルホン酸エステル化合物から選択される少なくとも2種の化合物であることを特徴とする請求項1に記載の近赤外線吸収性組成物。
R21~R24はそれぞれ水素原子又は炭素数が1~4のアルキル基を表す。
ただし、一般式(II)で表される構造を有する化合物は、下記の条件(i)を満たす部分構造と、条件(ii)を満たす部分構造とのどちらか少なくとも一方、又は下記の条件(i)を満たす部分構造と、条件(ii)を満たす部分構造のそれぞれ少なくとも一つを同時に有する。
条件(i):R21~R24が全て水素原子である。
条件(ii):R21~R24の少なくとも1つが、炭素数が1~4のアルキル基である。
一般式(II)において、lは上記条件(i)を満たす部分構造の数を表し、mは上記条件(ii)を満たす部分構造の数を表し、lとmがそれぞれ0以上の数で、l及びmの総数(l+m)が1以上、4未満である。〕 - 前記一般式(II)で表される構造を有する少なくとも2種の化合物のうちの少なくとも一方におけるl及びmが、それぞれ1以上であることを特徴とする請求項2又は請求項5に記載の近赤外線吸収性組成物。
- 質量吸光度が、0.30L/(g・cm)以上であることを特徴とする請求項1から請求項6までのいずれか一項に記載の近赤外線吸収性組成物。
- 前記近赤外線吸収剤の平均粒径が、100nm以下であることを特徴とする請求項1から請求項7までのいずれか一項に記載の近赤外線吸収性組成物。
- 650~1000nmの波長範囲内に吸収極大波長を有する近赤外線吸収調整剤を含有することを特徴とする請求項1から請求項8までのいずれか一項に記載の近赤外線吸収性組成物。
- 請求項1から請求項9までのいずれか一項に記載の近赤外線吸収性組成物を用いたことを特徴とする近赤外線吸収性膜。
- 請求項10に記載の近赤外線吸収性膜を具備することを特徴とする固体撮像素子用イメージセンサー。
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