JP5049013B2 - インドリン化合物およびその製造方法 - Google Patents
インドリン化合物およびその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5049013B2 JP5049013B2 JP2006543120A JP2006543120A JP5049013B2 JP 5049013 B2 JP5049013 B2 JP 5049013B2 JP 2006543120 A JP2006543120 A JP 2006543120A JP 2006543120 A JP2006543120 A JP 2006543120A JP 5049013 B2 JP5049013 B2 JP 5049013B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- propyl
- ethyl
- dihydro
- phenoxy
- amino
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/42—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/08—Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
で表される光学活性アミン化合物と下記一般式
で表されるフェノキシエタン化合物とを反応させた後、必要な脱保護及びシアノ基のカルバモイル基への変換を行う方法が提案もしくは報告されている(特許文献3、4参照)。
で表されるジアルキル体(C)を副生することもあり、この副生成物は再結晶等の通常の工業的製造方法で用いられる精製手段では除去することが困難であるため、これを除去するにはカラムクロマトグラフィー等の精製手段を用いる必要があった。そのため、精製工程が煩雑になりがちであり、工業的手法として必ずしも満足するのものでなく、より工業的製造方法として適用可能な精製手段の開発を必要としていた。
(工程1)
3−{7−シアノ−5−[(2R)−2−({2−[2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェノキシ]エチル}アミノ)プロピル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−1−イル}プロピルベンゾエートの製造
本発明に係る製造方法で用いる3−{7−シアノ−5−[(2R)−2−({2−[2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェノキシ]エチル}アミノ)プロピル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−1−イル}プロピルベンゾエートは、特許文献3に記載された方法に準じて、構造式(A)
で表されるフェノキシエタン化合物とを、有機溶媒中、好ましくは塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
測定条件
カラム Inertsil ODS−2
検出波長 254nm
移動相 メタノール:0.01mol/Lリン酸緩衝液(pH7.6)=17:3
3−{7−シアノ−5−[(2R)−2−({2−[2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェノキシ]エチル}アミノ)プロピル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−1−イル}プロピルベンゾエートモノシュウ酸塩の製造
3−{7−シアノ−5−[(2R)−2−({2−[2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェノキシ]エチル}アミノ)プロピル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−1−イル}プロピルベンゾエートとシュウ酸とのほぼ等モルを、適当な溶媒に溶解させ、必要に応じ加熱して3−{7−シアノ−5−[(2R)−2−({2−[2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェノキシ]エチル}アミノ)プロピル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−1−イル}プロピルベンゾエートモノシュウ酸塩を形成させ、これを晶出させることにより、3−{7−シアノ−5−[(2R)−2−({2−[2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェノキシ]エチル}アミノ)プロピル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−1−イル}プロピルベンゾエートモノシュウ酸塩の結晶を単離することができる。溶媒としては、メタノール、エタノール、プロパノール及びイソプロピルアルコール等の低級アルコールまたは水を含むこれら低級アルコール;並びにこれらから選ばれる混合液などが挙げられ、これらのうち低級アルコールが好ましく、特にエタノール、イソプロピルアルコール、または水−イソプロピルアルコール混合液が好ましい。
1−(3−ヒドロキシプロピル)−5−[(2R)−2−({2−[2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェノキシ]エチル}アミノ)プロピル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−7−カルボニトリルの製造
3−{7−シアノ−5−[(2R)−2−({2−[2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェノキシ]エチル}アミノ)プロピル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−1−イル}プロピルベンゾエートモノシュウ酸塩を適当な溶媒中で加水分解することにより、1−(3−ヒドロキシプロピル)−5−[(2R)−2−({2−[2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェノキシ]エチル}アミノ)プロピル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−7−カルボニトリルを製造することができる。
1−(3−ヒドロキシプロピル)−5−[(2R)−2−({2−[2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェノキシ]エチル}アミノ)プロピル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−7−カルボキサミドの製造
3−{7−シアノ−5−[(2R)−2−({2−[2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェノキシ]エチル}アミノ)プロピル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−1−イル}プロピルベンゾエート
3−{5−[(2R)−2−アミノプロピル]−7−シアノ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−1−イル}プロピルベンゾエート(2R,3R)−モノ酒石酸塩(5.0g)を酢酸エチル(50mL)と炭酸カリウム(13.5g)の水溶液(50mL)の中に少しずつ加え、室温で2時間攪拌した。酢酸エチル層を分取し、水層を酢酸エチル(50mL)で抽出した。酢酸エチル層を合わせ、炭酸カリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた油状物を乾燥tert−ブタノール(25mL)に溶かし、2−[2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェノキシ]エチルメタンスルホネート(3.67g)と炭酸ナトリウム(1.08g)を加え24時間加熱還流した。放冷後、反応混合物に炭酸水素ナトリウム水溶液(50mL)を加え、酢酸エチル(50mL)で2回抽出し、酢酸エチル層を合わせて炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、3−{7−シアノ−5−[(2R)−2−({2−[2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェノキシ]エチル}アミノ)プロピル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−1−イル}プロピルベンゾエート(6.40g)を得た。この時、副生成物(C−a)の含有量は13.6%であったが、このまま次の反応に用いた。尚、得られた3−{7−シアノ−5−[(2R)−2−({2−[2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェノキシ]エチル}アミノ)プロピル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−1−イル}プロピルベンゾエートの構造は、一部を精製しNMR解析することにより確認した。
3−{7−シアノ−5−[(2R)−2−({2−[2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェノキシ]エチル}アミノ)プロピル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−1−イル}プロピルベンゾエートモノシュウ酸塩
実施例1で得られた3−{7−シアノ−5−[(2R)−2−({2−[2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェノキシ]エチル}アミノ)プロピル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−1−イル}プロピルベンゾエート(6.40g)にイソプロピルアルコール(50mL)とシュウ酸二水和物(1.20g)を加え加熱溶解し、標題化合物の結晶を接種して一夜放置した。析出した結晶をろ取し少量の冷イソプロピルアルコールで洗浄、乾燥して3−{7−シアノ−5−[(2R)−2−({2−[2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェノキシ]エチル}アミノ)プロピル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−1−イル}プロピルベンゾエートモノシュウ酸塩(5.43g)を得た。この時、副生成物(C−a)の含有量は0.9%であった。
1−(3−ヒドロキシプロピル)−5−[(2R)−2−({2−[2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェノキシ]エチル}アミノ)プロピル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−7−カルボニトリル
3−{7−シアノ−5−[(2R)−2−({2−[2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェノキシ]エチル}アミノ)プロピル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−1−イル}プロピルベンゾエートモノシュウ酸塩(10.0g)をメタノール(40mL)に溶かし、水酸化カリウム(2.93g)と水(10mL)から調製した水酸化カリウム水溶液を少しずつ加え、室温で一夜攪拌した。反応混合物に水(150mL)を加え、酢酸エチル(150mL、50mL)で順次抽出した。酢酸エチル層を合わせて飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去して、1−(3−ヒドロキシプロピル)−5−[(2R)−2−({2−[2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェノキシ]エチル}アミノ)プロピル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−7−カルボニトリル(7.86g)を得た。
1−(3−ヒドロキシプロピル)−5−[(2R)−2−({2−[2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェノキシ]エチル}アミノ)プロピル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−7−カルボキサミド
1−(3−ヒドロキシプロピル)−5−[(2R)−2−({2−[2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェノキシ]エチル}アミノ)プロピル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−7−カルボニトリル(6.00g)をジメチルスルホキシド(75mL)に溶かし、5mol/L水酸化ナトリウム水溶液(4.50mL)を加え、この反応液に30%過酸化水素水(2.63mL)を25 ℃以下で少しずつ加えた。20〜25℃で5時間攪拌した。反応混合物に亜硫酸ナトリウム(2.1g)を水(150mL)に溶かした水溶液を注意して加えた。この反応混合物を酢酸エチル(50mL)で2回抽出した。酢酸エチル層を合わせ、2mol/L塩酸で抽出した。抽出した塩酸水溶液を炭酸水素ナトリウムで中和後、酢酸エチル(50mL)で2回抽出した。酢酸エチル層を合わせて飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、残査を酢酸エチルに加熱溶解した後、冷却し1−(3−ヒドロキシプロピル)−5−[(2R)−2−({2−[2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェノキシ]エチル}アミノ)プロピル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−7−カルボキサミド(4.49g)を得た。
Claims (8)
- 構造式(1)
- 3−{7−シアノ−5−[(2R)−2−({2−[2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フエノキシ]エチル}アミノ)プロピル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−1−イル}プロピルベンゾエートモノシュウ酸塩を単離することを特徴とする請求項1記載の製造方法。
- 3−{7−シアノ−5−[(2R)−2−({2−[2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フエノキシ]エチル}アミノ)プロピル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−1−イル}プロピルベンゾエートモノシュウ酸塩を、アルカリ金属水酸化物を用いて加水分解することを特徴とする請求項1又は2記載の製造方法。
- 1−(3−ヒドロキシプロピル)−5−[(2R)−2−({2−[2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フエノキシ]エチル}アミノ)プロピル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−7−カルボニトリルを、酸化剤の存在下で加水分解することを特徴とする請求項1乃至3のいずれかに記載の製造方法。
- 酸化剤が、過酸化水素であることを特徴とする請求項4記載の製造方法。
- 3−{7−シアノ−5−[(2R)−2−({2−[2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フエノキシ]エチル}アミノ)プロピル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−1−イル}プロピルベンゾエートとシュウ酸とを混合することを特徴とする3−{7−シアノ−5−[(2R)−2−({2−[2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フエノキシ]エチル}アミノ)プロピル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−1−イル}プロピルベンゾエートモノシュウ酸塩の製造方法。
- 3−{7−シアノ−5−[(2R)−2−({2−[2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フエノキシ]エチル}アミノ)プロピル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−1−イル}プロピルベンゾエートモノシュウ酸塩を加水分解することを特徴とする構造式(2)
- 3−{7−シアノ−5−[(2R)−2−({2−[2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フエノキシ]エチル}アミノ)プロピル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−1−イル}プロピルベンゾエートのモノシュウ酸塩。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006543120A JP5049013B2 (ja) | 2004-10-27 | 2005-10-24 | インドリン化合物およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004313040 | 2004-10-27 | ||
JP2004313040 | 2004-10-27 | ||
JP2006543120A JP5049013B2 (ja) | 2004-10-27 | 2005-10-24 | インドリン化合物およびその製造方法 |
PCT/JP2005/019478 WO2006046499A1 (ja) | 2004-10-27 | 2005-10-24 | インドリン化合物およびその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2006046499A1 JPWO2006046499A1 (ja) | 2008-05-22 |
JP5049013B2 true JP5049013B2 (ja) | 2012-10-17 |
Family
ID=36227738
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006543120A Active JP5049013B2 (ja) | 2004-10-27 | 2005-10-24 | インドリン化合物およびその製造方法 |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7834193B2 (ja) |
EP (1) | EP1806340B1 (ja) |
JP (1) | JP5049013B2 (ja) |
KR (1) | KR101249865B1 (ja) |
CN (1) | CN101048376B (ja) |
AT (1) | ATE508113T1 (ja) |
AU (1) | AU2005298078B2 (ja) |
BR (1) | BRPI0517515B8 (ja) |
CA (1) | CA2583660C (ja) |
DE (1) | DE602005027881D1 (ja) |
ES (1) | ES2362788T3 (ja) |
HK (1) | HK1113364A1 (ja) |
IL (1) | IL182642A (ja) |
MX (1) | MX2007005126A (ja) |
RU (1) | RU2379289C2 (ja) |
TW (1) | TW200621709A (ja) |
WO (1) | WO2006046499A1 (ja) |
ZA (1) | ZA200703996B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9643921B2 (en) | 2014-02-06 | 2017-05-09 | Ube Industries, Ltd. | Method for producing indoline compound |
Families Citing this family (48)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
UA78854C2 (en) * | 2002-09-06 | 2007-04-25 | Kissei Pharmaceutical | Crystal for an oral solid drug and oral solid drug for dysuria treatment containing the same |
WO2008106125A2 (en) | 2007-02-26 | 2008-09-04 | Concert Pharmaceuticals, Inc. | Deuterated derivatives of silodosin as alpha la-adrenoceptor antagonists |
WO2008106536A1 (en) * | 2007-02-28 | 2008-09-04 | Kissei Pharmaceuticals Co., Ltd. | Use of silodosin in a once daily administration for treating benign prostatic hyperplasia |
CN101585798B (zh) * | 2008-05-20 | 2011-06-15 | 浙江华海药业股份有限公司 | 光学活性化合物1-(3-苯甲酰氧基丙基)-5-(2-(1-苯基乙基胺)丙基)-7-氰基吲哚啉及其制备方法和用途 |
CN101993405B (zh) * | 2009-08-27 | 2014-01-15 | 浙江华海药业股份有限公司 | 吲哚啉衍生物、及其制备方法和用途 |
CN101993407B (zh) * | 2009-08-27 | 2014-01-29 | 浙江华海药业股份有限公司 | 用于制备西洛多辛的吲哚啉化合物及其制备方法 |
CN101993406B (zh) * | 2009-08-27 | 2014-01-15 | 浙江华海药业股份有限公司 | 光学活性的吲哚啉化合物及其制备方法 |
US8471039B2 (en) | 2009-09-12 | 2013-06-25 | Sandoz Ag | Process for the preparation of indoline derivatives and their intermediates thereof |
CN101768056B (zh) * | 2010-01-19 | 2013-10-16 | 扬子江药业集团有限公司 | 一种取代的苯基甲基醚的制备方法 |
WO2011101864A1 (en) | 2010-02-17 | 2011-08-25 | Panacea Biotec Ltd | Novel process for the synthesis of phenoxyethyl derivatives |
WO2011124704A1 (en) | 2010-04-09 | 2011-10-13 | Ratiopharm Gmbh | Process for preparing an intermediate for silodosin |
CN102311319A (zh) * | 2010-07-05 | 2012-01-11 | 浙江华海药业股份有限公司 | 一种制备2-(2,2,2-三氟乙基)苯甲醚的方法 |
WO2012014186A1 (en) * | 2010-07-30 | 2012-02-02 | Ranbaxy Laboratories Limited | Process for the preparation of silodosin and its novel intermediates |
CN102229558B (zh) * | 2010-08-05 | 2013-05-08 | 南京海纳医药科技有限公司 | 西洛多辛的晶型δ、它的制备方法和包含它的药物组合物 |
CN102229557B (zh) * | 2010-08-05 | 2013-03-27 | 南京海纳医药科技有限公司 | 西洛多辛的半水合物晶体、制备方法和包含它的药物组合物 |
WO2012062229A1 (en) | 2010-11-12 | 2012-05-18 | Zentiva, K.S. | A method of manufacturing (-)-l-(3-hydroxypropyl)-5-[(2r)-2-({2,2,2-trifluoroethoxy)- phenoxyethyl}amino)propyl]-2,3-dihydro-lh-indole-7-carboxamide |
CZ2010837A3 (cs) * | 2010-11-12 | 2012-03-14 | Zentiva, K.S. | Zpusob výroby (-)-1-(3-hydroxypropyl)-5-[(2R)-2-({2,2,2-trifluorethoxy)fenoxyethyl}amino)propyl]-2,3-dihydro-1H-indol-7-karboxamidu |
CZ303060B6 (cs) * | 2010-11-12 | 2012-03-14 | Zentiva, K.S. | Zpusob výroby (-)-1-(3-hydroxypropyl)-5-[(2R)-2-({2,2,2-trifluorethoxy)fenoxyethyl}amino)propyl]-2,3-dihydro-1H-indol-7-karboxamidu |
WO2012131710A2 (en) | 2011-03-30 | 2012-10-04 | Panacea Biotec Ltd | Novel process for the synthesis of indoline derivatives |
WO2012147019A1 (en) * | 2011-04-26 | 2012-11-01 | Orchid Chemicals And Pharamceuticals Limited | An improved process for the preparation of silodosin |
WO2012147107A2 (en) * | 2011-04-29 | 2012-11-01 | Msn Laboratories Limited | Novel & improved processes for the preparation of indoline derivatives and its pharmaceutical composition |
CN102382029B (zh) * | 2011-07-26 | 2016-06-29 | 浙江华海药业股份有限公司 | 一种西洛多辛中间体成盐制备方法 |
WO2013072935A2 (en) | 2011-10-10 | 2013-05-23 | Cadila Healthcare Limited | Process for the preparation of silodosin |
EP2768806B1 (en) | 2011-10-21 | 2017-05-31 | Sandoz AG | Method for preparing silodosin |
CN102675182B (zh) * | 2012-05-24 | 2014-03-26 | 临海天宇药业有限公司 | 1-(3-苯甲酰氧基丙基)-5-(2-羰基丙基)-7-腈基吲哚啉的制备方法 |
WO2014118606A2 (en) * | 2013-01-29 | 2014-08-07 | Alembic Pharmaceuticals Limited | A novel process for the preparation of silodosin |
CN103159664B (zh) * | 2013-03-29 | 2016-03-23 | 深圳市海滨制药有限公司 | 一种赛洛多辛原料药及其制备方法、药物组合物 |
CN104140389A (zh) * | 2013-05-06 | 2014-11-12 | 昆明积大制药股份有限公司 | 一种赛洛多辛及其中间体的制备方法 |
CN103420893B (zh) * | 2013-08-02 | 2015-11-25 | 江苏和成新材料有限公司 | 制备西洛多辛中间体的方法 |
KR20150098565A (ko) * | 2014-02-20 | 2015-08-28 | 한미정밀화학주식회사 | 실로도신 제조에 사용되는 신규 중간체, 이의 제조방법 및 이를 이용한 실로도신의 제조방법 |
KR20150127996A (ko) * | 2014-05-08 | 2015-11-18 | 한미정밀화학주식회사 | 실로도신 감마형 결정의 제조방법 |
JP6242298B2 (ja) * | 2014-06-13 | 2017-12-06 | 株式会社トクヤマ | 1−(3−ベンゾイルオキシプロピル)−7−シアノ−5−[(2r)−2−({2−[2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェノキシ]エチル}アミノ)プロピル]インドリンまたはその塩を製造する方法 |
KR101628946B1 (ko) * | 2014-07-09 | 2016-06-09 | 동방에프티엘(주) | 실로도신의 개선된 제조방법 |
KR101725393B1 (ko) * | 2014-07-24 | 2017-04-27 | 주식회사 경보제약 | 실로도신의 제조 방법 및 신규 중간체 |
WO2016042441A1 (en) | 2014-09-18 | 2016-03-24 | Mankind Research Centre | A novel process for the preparation of considerably pure silodosin |
JP2016088847A (ja) * | 2014-10-30 | 2016-05-23 | 株式会社トクヤマ | (‐)‐1‐(3‐ヒドロキシプロピル)‐5‐[[(2r)‐2‐({2‐[2‐(2,2,2‐トリフルオロエトキシ)フェノキシ]エチル}アミノ)プロピル]‐2,3‐ジヒドロ‐1h‐インドール‐7‐カルボキサミド])の製造方法 |
CN104478784B (zh) * | 2014-11-17 | 2017-02-22 | 武汉工程大学 | 一种西洛多辛草酸盐的晶型及其制备方法 |
KR101694262B1 (ko) * | 2014-12-18 | 2017-01-10 | (주)다산메디켐 | 실로도신의 결정형의 제조방법 |
US9356405B1 (en) * | 2015-03-05 | 2016-05-31 | Sony Corporation | Connector tongue element for an electrical connector plug receptacle and a method for producing the same |
JP7054381B2 (ja) | 2015-09-23 | 2022-04-13 | バイオコン・リミテッド | 結晶形態のポサコナゾール中間体および非晶質ポサコナゾールの調製のためのプロセス |
KR20180052728A (ko) * | 2015-09-23 | 2018-05-18 | 바이오콘 리미티드 | 인돌린 화합물의 제조방법 및 신규한 인돌린 염 |
ES2607639B1 (es) * | 2015-09-30 | 2018-02-28 | Urquima, S.A | Sal de ácido maleico de un intermedio de silodosina |
CN106995399A (zh) * | 2016-01-25 | 2017-08-01 | 北京天泰恒华医药技术有限公司 | 一种制备赛洛多辛的方法 |
KR102365411B1 (ko) * | 2017-08-08 | 2022-02-21 | (주)헥사파마텍 | 신규의 설폰아마이드 중간체 및 이를 사용한 실로도신의 제조방법 |
KR102163068B1 (ko) * | 2018-07-04 | 2020-10-07 | 주식회사 가피바이오 | 실로도신 합성용 중간체의 제조 방법 및 이를 이용한 실로도신의 제조 방법 |
CN111217735B (zh) * | 2018-11-27 | 2023-03-14 | 上海汇伦医药股份有限公司 | 赛洛多辛中间体的制备方法 |
WO2020237645A1 (zh) * | 2019-05-31 | 2020-12-03 | 上海汇伦生命科技有限公司 | 赛洛多辛中间体的制备方法 |
CN110452149B (zh) * | 2019-06-13 | 2021-11-02 | 北京鑫开元医药科技有限公司 | 二氢吲哚化合物的制备方法、二氢吲哚化合物及用途 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06220015A (ja) * | 1992-12-02 | 1994-08-09 | Kissei Pharmaceut Co Ltd | インドリン誘導体 |
JPH07165684A (ja) * | 1994-07-22 | 1995-06-27 | Tanabe Seiyaku Co Ltd | フェネチルアミン誘導体及びその製法 |
JPH07330725A (ja) * | 1994-06-01 | 1995-12-19 | Kissei Pharmaceut Co Ltd | インドリン誘導体 |
JP2001199956A (ja) * | 2000-01-14 | 2001-07-24 | Kissei Pharmaceut Co Ltd | 光学活性なインドリン誘導体の製造方法およびその製造中間体 |
JP2002265444A (ja) * | 2001-03-08 | 2002-09-18 | Kissei Pharmaceut Co Ltd | 1−(3−ベンジルオキシプロピル)−5−(2−置換プロピル)インドリン誘導体およびその使用方法 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2212404C2 (ru) * | 1998-02-27 | 2003-09-20 | Киссеи Фармасьютикал Ко., Лтд. | Производные индола и фармацевтические композиции, включающие их |
JP2006188470A (ja) * | 2005-01-07 | 2006-07-20 | Kissei Pharmaceut Co Ltd | インドリン誘導体およびその製造方法 |
-
2005
- 2005-10-24 ES ES05795703T patent/ES2362788T3/es active Active
- 2005-10-24 DE DE602005027881T patent/DE602005027881D1/de active Active
- 2005-10-24 JP JP2006543120A patent/JP5049013B2/ja active Active
- 2005-10-24 EP EP05795703A patent/EP1806340B1/en not_active Not-in-force
- 2005-10-24 RU RU2007115888/04A patent/RU2379289C2/ru active
- 2005-10-24 ZA ZA200703996A patent/ZA200703996B/xx unknown
- 2005-10-24 AT AT05795703T patent/ATE508113T1/de not_active IP Right Cessation
- 2005-10-24 WO PCT/JP2005/019478 patent/WO2006046499A1/ja active Application Filing
- 2005-10-24 MX MX2007005126A patent/MX2007005126A/es active IP Right Grant
- 2005-10-24 CN CN2005800370402A patent/CN101048376B/zh active Active
- 2005-10-24 KR KR1020077011689A patent/KR101249865B1/ko active IP Right Grant
- 2005-10-24 BR BRPI0517515A patent/BRPI0517515B8/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-10-24 AU AU2005298078A patent/AU2005298078B2/en not_active Ceased
- 2005-10-24 CA CA2583660A patent/CA2583660C/en active Active
- 2005-10-26 TW TW094137403A patent/TW200621709A/zh unknown
-
2007
- 2007-04-16 US US11/787,312 patent/US7834193B2/en active Active
- 2007-04-18 IL IL182642A patent/IL182642A/en active IP Right Grant
-
2008
- 2008-03-28 HK HK08103492.9A patent/HK1113364A1/xx unknown
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06220015A (ja) * | 1992-12-02 | 1994-08-09 | Kissei Pharmaceut Co Ltd | インドリン誘導体 |
JPH07330725A (ja) * | 1994-06-01 | 1995-12-19 | Kissei Pharmaceut Co Ltd | インドリン誘導体 |
JPH07165684A (ja) * | 1994-07-22 | 1995-06-27 | Tanabe Seiyaku Co Ltd | フェネチルアミン誘導体及びその製法 |
JP2001199956A (ja) * | 2000-01-14 | 2001-07-24 | Kissei Pharmaceut Co Ltd | 光学活性なインドリン誘導体の製造方法およびその製造中間体 |
JP2002265444A (ja) * | 2001-03-08 | 2002-09-18 | Kissei Pharmaceut Co Ltd | 1−(3−ベンジルオキシプロピル)−5−(2−置換プロピル)インドリン誘導体およびその使用方法 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9643921B2 (en) | 2014-02-06 | 2017-05-09 | Ube Industries, Ltd. | Method for producing indoline compound |
US9932308B2 (en) | 2014-02-06 | 2018-04-03 | Ube Industries, Ltd. | Method for producing indoline compound |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR101249865B1 (ko) | 2013-04-02 |
ATE508113T1 (de) | 2011-05-15 |
US7834193B2 (en) | 2010-11-16 |
DE602005027881D1 (de) | 2011-06-16 |
RU2379289C2 (ru) | 2010-01-20 |
TWI356819B (ja) | 2012-01-21 |
EP1806340B1 (en) | 2011-05-04 |
CN101048376A (zh) | 2007-10-03 |
JPWO2006046499A1 (ja) | 2008-05-22 |
TW200621709A (en) | 2006-07-01 |
AU2005298078B2 (en) | 2011-03-31 |
ES2362788T3 (es) | 2011-07-13 |
IL182642A0 (en) | 2007-07-24 |
EP1806340A1 (en) | 2007-07-11 |
HK1113364A1 (en) | 2008-10-03 |
US20070197627A1 (en) | 2007-08-23 |
ZA200703996B (en) | 2008-09-25 |
KR20070084499A (ko) | 2007-08-24 |
WO2006046499A1 (ja) | 2006-05-04 |
BRPI0517515B1 (pt) | 2021-03-09 |
IL182642A (en) | 2012-10-31 |
MX2007005126A (es) | 2007-07-04 |
BRPI0517515B8 (pt) | 2021-05-25 |
CN101048376B (zh) | 2011-03-23 |
AU2005298078A1 (en) | 2006-05-04 |
CA2583660C (en) | 2013-02-12 |
BRPI0517515A (pt) | 2008-10-14 |
EP1806340A4 (en) | 2009-08-12 |
CA2583660A1 (en) | 2006-05-04 |
RU2007115888A (ru) | 2008-11-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5049013B2 (ja) | インドリン化合物およびその製造方法 | |
JP5027214B2 (ja) | シナカルセット塩基の調製法 | |
JP2013504563A (ja) | インドリン誘導体の調製方法およびこれらの中間体 | |
JP2009040788A (ja) | Hiv−プロテアーゼ阻害剤の合成法およびそれを合成するための中間体 | |
WO2016180033A1 (zh) | 一种前列环素受体激动剂的制备方法 | |
CN106632033A (zh) | 乐伐替尼的一种制备方法 | |
JP2018516912A (ja) | アプレミラストおよびその新規な多形の改善された製造方法 | |
WO2012062229A1 (en) | A method of manufacturing (-)-l-(3-hydroxypropyl)-5-[(2r)-2-({2,2,2-trifluoroethoxy)- phenoxyethyl}amino)propyl]-2,3-dihydro-lh-indole-7-carboxamide | |
TW200837057A (en) | Processes for the preparation of 3-(4-(2, 4-difluorobenzyloxy)-3-bromo-6-methyl-2-oxopyridin-1(2H)-yl)-N, 4-dimethylbenzamide | |
JP4922152B2 (ja) | フッ素化プロリン誘導体の製造方法 | |
JPS6351370A (ja) | 3−アミノピロリジン誘導体およびその塩の製造法 | |
JP5796836B2 (ja) | ピタバスタチンまたはその塩の中間体の製造方法 | |
JP4424728B2 (ja) | 置換フェニルプロピオン酸誘導体の新規な安定結晶とその製法 | |
JP2011144162A (ja) | 光学活性4−アミノ−3−(4−クロロフェニル)ブタン酸の新規な結晶およびその製造方法 | |
JP7315805B1 (ja) | 単環ピリジン誘導体の合成中間体の製造方法 | |
JP7257115B2 (ja) | 新規のスルホンアミド中間体およびそれを使用したシロドシンの製造方法 | |
JP4886948B2 (ja) | ビフェニルエチルアミン誘導体およびその製造方法 | |
EP1566381B1 (en) | Process for production of 1- 2-(benzimidazol-2-yl- thio)ethyl piperazine or salts thereof | |
EA046640B1 (ru) | Способ и промежуточное соединение для получения оксетан-2-илметанамина | |
JP2020007291A (ja) | シロドシン合成用中間体の製造方法及びこれを用いたシロドシンの製造方法 | |
JP2007230906A (ja) | N,n−ジメチルカルバモイルメチル4‐ヒドロキシフェニルアセテートの製造法 | |
JPH07215968A (ja) | アゼラスチンの製造方法 | |
CZ303061B6 (cs) | Zpusob výroby (-)-1-(3-hydroxypropyl)-5-[(2R)-2-({2,2,2-trifluorethoxy)fenoxyethyl}amino)propyl]-2,3-dihydro-1H-indol-7-karboxamidu | |
JP2006137693A (ja) | 2−アシルオキシ−3−(4−テトラヒドロピラニル)−3−アミノ−2−プロペン酸エステルのカルボン酸塩及びその製法 | |
CZ303060B6 (cs) | Zpusob výroby (-)-1-(3-hydroxypropyl)-5-[(2R)-2-({2,2,2-trifluorethoxy)fenoxyethyl}amino)propyl]-2,3-dihydro-1H-indol-7-karboxamidu |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20081017 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120228 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120427 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120717 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120720 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150727 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5049013 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |