JP4913985B2 - ポリ(アリーレンエーテル)の製造方法及び当該方法で製造したポリ(アリーレンエーテル) - Google Patents
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Description
式中、Raは2又は3個の脂肪族炭素原子で2つのジアミン窒素原子の間に最短結合を形成する置換又は非置換二価残基であり、Rbは各々独立に水素又はC1−C8アルキルである。アルキレンジアミン配位子としては、Raがエチレン(−CH2CH2−)又はトリメチレン(−CH2CH2CH2−)であり、Rbが各々独立に水素、イソプロピル又は炭素原子数4〜8のα−第三アルキル基であるものが好ましい。アルキレンジアミン配位子としては、N,N′−ジ−t−ブチルエチレンジアミン及びN,N,N′,N′−テトラメチル−1,3−ジアミノプロパンが特に好ましい。
(Rc)(Rd)NH
(式中、Rc及びRdは各々独立にC1−C11アルキル基であり、Rc及びRd中の合計炭素原子数は4〜12である)で表される第二モノアミンがある。第二モノアミンの具体例としては、ジ−n−プロピルアミン、n−プロピル−n−ブチルアミン、ジ−n−ブチルアミン、ジ−t−ブチルアミン、n−ブチル−n−ペンチルアミン、ジ−n−ヘキシルアミンなどがあり、ジ−n−ブチルアミンが好ましい。
(Re)(Rf)(Rg)N
(式中、Re、Rf及びRgは各々独立にC1−C16アルキル基であり、Re、Rf及びRg中の合計炭素原子数は4〜18である)で表される第三モノアミンがある。第三モノアミンの具体例としては、トリエチルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリ−n−ブチルアミン、ジメチル−n−ブチルアミン、ジメチル−n−ペンチルアミン、ジエチル−n−ブチルアミン、トリシクロヘキシルアミンなどがある。他に、環状第三アミン、例えばピリジン、α−コリジン、γ−ピコリンなどを使用できる。第三モノアミンとしてはジメチル−n−ブチルアミンが特に好ましい。そのほかの第一、第二及び第三アミンが、Hayの米国特許第3306874号及び同第3306875号に記載されている。
本実施例は、2,3,6−トリメチルフェノールから誘導された繰返し単位18重量%と2,6−ジメチルフェノールから誘導された単位82重量%とからなるポリ(アリーレンエーテル)共重合体の合成と単離を具体的に説明する。反応器内で、臭化水素酸(48%水溶液として0.423kg、CAS登録番号10035−10−6、Great Lakes社製)に溶解した酸化第一銅(Cu2O、0.027kg、American Chemet社からpurple copperとして得られる)、N,N′−ジ−t−ブチルエチレンジアミン(0.119kg、DBEDA、CAS登録番号4062−60−6、Celanese社製)、ジ−n−ブチルアミン(1.616kg、DBA、CAS登録番号111−92−2、Celanese社製)、N,N−ジメチルブチルアミン(2.675kg、DMBA、CAS登録番号927−62−8、Celanese社製)、塩化テトラアルキルアンモニウム界面活性剤(0.059kg、CAS登録番号5137−55−3、Cognis社からAliquatとして得られる)、2,6−ジメチルフェノール(5.361kg)及びトルエン溶剤(140.06kg)を混合した。重合反応の過程で、2,3,6−トリメチルフェノール(7.845kg)とともに追加の2,6−ジメチルフェノール(30.377kg)を添加した。重合中、窒素流量は61.3L/分、酸素流量は46.2L/分であり、温度を29.4℃から55.0℃に徐々に上げた。重合反応完了後、反応器流出液をニトリロ三酢酸の水溶液(60%水溶液として0.871kg、CAS登録番号139−13−9、Solutia社製)と混合することによって、銅触媒をポリマーから分離した。2相溶液を液/液遠心分離器で分離した。大気圧下でトルエンをフラッシングすることでポリマー相を38重量%ポリマーまで濃縮した。濃縮ポリマー溶液(88℃)を撹拌槽容器内でメタノール(15℃)と、ポリマー溶液対メタノールの重量比1:2にて混合することによって、濃縮ポリマー溶液からコポリマー生成物を沈殿させた。得られたスラリーを回転真空フィルタに通し、ウェットケーキをメタノールで再スラリー化した。このスラリーを遠心分離し、分離した固体粒子を回転パドル乾燥機で乾燥した。
本実施例は、共重合体濃度、共重合体固有粘度及び共重合体組成の関数としての、ポリ(2,6−ジメチル−1,4−フェニレンエーテル−コ−2,3,6−トリメチル−1,4−フェニレンエーテル)のトルエン溶液の曇り点の測定を具体的に説明する。固有粘度が35.3ml/g〜41.6ml/gの範囲にあり、2,3,6−トリメチルフェノール(TMP)から誘導される単位を15、18及び21重量%含有する共重合体を、実施例1の手順に従って合成した。共重合体溶解度測定のため、単離されたポリ(アリーレンエーテル)共重合体を90℃のトルエンに10〜30重量%で溶解した。溶液の温度を約1℃/分の割合で低下し、初めて濁りが認められる温度を曇り点Tcloudとして記録した。結果を表1に示す。
本実施例は、予備濃縮温度が沈殿ポリ(アリーレンエーテル)共重合体中の微粒子(38μm未満の粒子)の発生に与える影響を具体的に説明する。実施例1の方法を用いて、固有粘度36.4ml/gを有し、TMPから誘導された繰返し単位を18重量%含有するポリ(アリーレンエーテル)ランダム共重合体を製造した。単離した共重合体粉末のサンプルをトルエンに溶解して36重量%溶液を形成した。沈殿は、高剪断ミキサを設けた撹拌容器内で、ミキサを高い回転速度(7500rpm又は15000rpm)で運転して高剪断混合を行うことによって、バッチ式に行った。実験の開始時に、反溶剤が容器内に存在した。反溶剤は、メタノール94.9重量%、トルエン3.1重量%及び水2.0重量%を含有した。次にポリ(アリーレンエーテル)のトルエン溶液(下表に示すように固形分濃度が異なる)を容器に30秒以内に、ポリ(アリーレンエーテル)/トルエン溶液対反溶剤の重量比1:2.5にて添加した。表2に示すように、8個のサンプルについて温度及び沈殿条件を変えた。メタノール反溶剤に添加したポリ(アリーレンエーテル)/トルエン溶液の温度は65℃又は85℃であった。なお、この共重合体のトルエンへの36重量%溶液の曇り点は75℃である。メタノールの温度は、ポリ(アリーレンエーテル)/トルエン溶液とメタノールとの混合で温度40℃の混合物が得られるように、選択した。この40℃の温度を沈殿の間維持した。沈殿した共重合体をブフナーロート上のBlack Ribbon濾紙(Schliecher and Schull)で減圧下で濾過し、濾過後、残されたフィルタケーキを1200gのメタノールで洗浄した。その後、洗浄したフィルタケーキを真空オーブンで125℃で約4時間乾燥した。
Claims (2)
- ポリ(アリーレンエーテル)の製造方法であって、当該方法が、
トルエン及び銅錯体触媒の存在下で酸素含有ガスを用いて2,6−ジメチルフェノール及び2,3,6−トリメチルフェノールを酸化カップリングしてポリ(アリーレンエーテル)コポリマー樹脂を形成し、
ここで、2,6−ジメチルフェノール及び2,3,6−トリメチルフェノールの重量比は、3:1〜6:1であり、
銅錯体触媒を水溶液で回収し、
溶剤の一部を除去して、30〜45重量%のポリ(アリーレンエーテル)コポリマー樹脂を含有し、かつ、曇り点Tcloudを有する濃縮液を生成し、
濃縮液を反溶剤と混合してポリ(アリーレンエーテル)を沈殿させる工程を含み、
ここで、反溶剤との混合直前の濃縮液の温度が(Tcloud+5℃)以上であり、Tcloudが70℃以上であり、組合された濃縮液及び反溶剤の温度が20〜45℃であり、反溶剤が70〜100重量%のメタノール、0〜20重量%のトルエン及び0〜10重量%の水を含み、沈殿したポリ(アリーレンエーテル)の固有粘度が0.25〜0.50dl/gであり、さらに、沈殿したポリ(アリーレンエーテル)の38μm未満の粒子の含量が15重量%以下である、
方法。 - 反溶剤との混合直前の濃縮液の温度が80℃以上であり、沈殿したポリ(アリーレンエーテル)の固有粘度が0.25〜0.40dl/gである、請求項1に記載の方法。
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