JPS61130340A - ポリフェニレンエーテルの製造方法 - Google Patents
ポリフェニレンエーテルの製造方法Info
- Publication number
- JPS61130340A JPS61130340A JP59251910A JP25191084A JPS61130340A JP S61130340 A JPS61130340 A JP S61130340A JP 59251910 A JP59251910 A JP 59251910A JP 25191084 A JP25191084 A JP 25191084A JP S61130340 A JPS61130340 A JP S61130340A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phenols
- polyphenylene ether
- salts
- catalyst
- manganese
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
- C08G65/38—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols
- C08G65/44—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols by oxidation of phenols
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、フェノール類を酸化重合してポリフェニレン
エーテルを製造する方法に関し、更に詳しくは触媒系と
して２価のマンガン塩類を用いるフェノール類の重合方
法に関するものである。
エーテルを製造する方法に関し、更に詳しくは触媒系と
して２価のマンガン塩類を用いるフェノール類の重合方
法に関するものである。
ポリフェニレンエーテルはエンジニアリンクツラスチッ
クであって、例えば他の樹脂とブレンドすることによっ
て種々の特性が得られ、特有の用途を拓くものである。
クであって、例えば他の樹脂とブレンドすることによっ
て種々の特性が得られ、特有の用途を拓くものである。
フェノール類の酸化重合によりポリフェニレンエーテル
を製造する方法は良く知られてお夛、マンガン塩または
銅塩とアミン類を代表とするある種の配位子との組み合
せよりなる触媒の存在下に、フェノール類を酸素と反応
させることによシ得ることができる。マンガン塩を触媒
として用いる方法は、例えば特公昭５９−２１８９４号
、特公昭５５−２３２９７号、特公昭５３−３１９１９
号、また銅塩を用いる方法については、特公昭５９−２
３３３２号、特公昭５３−４４３５３号、特公昭５５−
３４８３２号等の各公報に記載されている。
を製造する方法は良く知られてお夛、マンガン塩または
銅塩とアミン類を代表とするある種の配位子との組み合
せよりなる触媒の存在下に、フェノール類を酸素と反応
させることによシ得ることができる。マンガン塩を触媒
として用いる方法は、例えば特公昭５９−２１８９４号
、特公昭５５−２３２９７号、特公昭５３−３１９１９
号、また銅塩を用いる方法については、特公昭５９−２
３３３２号、特公昭５３−４４３５３号、特公昭５５−
３４８３２号等の各公報に記載されている。
従来法における問題点として、フェノール類の酸化重合
でポリフェニレンエーテルを得るに際Ｌ、副生物として
ジフェノキノンが生成し、ポリマー着色の原因となるこ
とである。この次め溶剤による抽出、洗浄等の後処理を
必要とし、製造コストの増大を招く。ま友触媒当りのポ
リフェニレンエーテルの生成量が低いため、高価な触媒
を多量に使用すること及び生成物のポリフェニレンエー
テル中に含まれる触媒残渣（例えばマンガン塩、銅塩）
ｔ−除去するため繁雑な後処理ｔ−要することである。
でポリフェニレンエーテルを得るに際Ｌ、副生物として
ジフェノキノンが生成し、ポリマー着色の原因となるこ
とである。この次め溶剤による抽出、洗浄等の後処理を
必要とし、製造コストの増大を招く。ま友触媒当りのポ
リフェニレンエーテルの生成量が低いため、高価な触媒
を多量に使用すること及び生成物のポリフェニレンエー
テル中に含まれる触媒残渣（例えばマンガン塩、銅塩）
ｔ−除去するため繁雑な後処理ｔ−要することである。
またフェノール類の酸化重合は発熱反応であシ、ポリフ
ェニレンエーテルの生成には重合熱除去装置が必要であ
る。かかる重合熱の除去のためには重合反応温度が高い
程有利なことは言うまでもない。しかし前述の方法では
重合反応温度を高くすることは困難であシ、マンガン塩
を触媒とする従来法では重合反応温度は５〜３０°Ｃで
ある。
ェニレンエーテルの生成には重合熱除去装置が必要であ
る。かかる重合熱の除去のためには重合反応温度が高い
程有利なことは言うまでもない。しかし前述の方法では
重合反応温度を高くすることは困難であシ、マンガン塩
を触媒とする従来法では重合反応温度は５〜３０°Ｃで
ある。
このため高価な重合熱除去装置および複雑な重合装置を
必要とし製造コストの増大を招いている。
必要とし製造コストの増大を招いている。
〔発明が解決しようとする問題点〕
本発明者らは、フェノール類の酸化重合によってポリフ
ェニレンエーテルを製造するに際し、副生物であるジフ
ェノキノンの生成を抑制し、触媒当シのポリフェニレン
エーテル生成量、すなわち触媒収率が高く、しかも高温
度重合が可能な触媒系について鋭意検討した。
ェニレンエーテルを製造するに際し、副生物であるジフ
ェノキノンの生成を抑制し、触媒当シのポリフェニレン
エーテル生成量、すなわち触媒収率が高く、しかも高温
度重合が可能な触媒系について鋭意検討した。
その結果、触媒として２価のマンガン塩類にある椙のオ
キシ誘導体、アルカノールアミンおよびアルカリ性化合
物を共存させ次ものを使用することが有効であることを
見出し九。この場合、マンガン塩の代りに銅塩を用いて
も効果はなく、マンガン塩類、オキシン誘導体、アルカ
ノールアミン、アルカリ性化合物の組み合せの場合のみ
が、触媒として特に有効であるという驚くべき事実を見
出し、かかる知見に基づいて本発明を達成した。
キシ誘導体、アルカノールアミンおよびアルカリ性化合
物を共存させ次ものを使用することが有効であることを
見出し九。この場合、マンガン塩の代りに銅塩を用いて
も効果はなく、マンガン塩類、オキシン誘導体、アルカ
ノールアミン、アルカリ性化合物の組み合せの場合のみ
が、触媒として特に有効であるという驚くべき事実を見
出し、かかる知見に基づいて本発明を達成した。
すなわち本発明は、フェノール類の酸化重合によりポリ
フェニレンエーテルを製造するに当９、触媒として２価
のマンガン塩類と一般式で表わされるオキシン誘導体（
ここでＲ１−Ｒ６は水素原子、炭素原子数１〜５のアル
キル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、ハロゲン原
子、水酸基、ニトロ基、またはアミノ基を示す。）、ア
ルカノールアミンおよびアルカリ性化合物を共存させる
ことを／＃徴とするポリフェニレンエーテルの製造方法
である。
フェニレンエーテルを製造するに当９、触媒として２価
のマンガン塩類と一般式で表わされるオキシン誘導体（
ここでＲ１−Ｒ６は水素原子、炭素原子数１〜５のアル
キル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、ハロゲン原
子、水酸基、ニトロ基、またはアミノ基を示す。）、ア
ルカノールアミンおよびアルカリ性化合物を共存させる
ことを／＃徴とするポリフェニレンエーテルの製造方法
である。
本発明においてフェノール類としては、一般式（ここで
Ｒ８−Ｒ１１は水素原子、ハロゲン原子、炭化水素残基
、特にＣ工〜Ｃ□２のアルキル基、７１０炭化水素残基
、特にＣ□〜Ｃ１２のハロアルキル基、炭化水素オキシ
基、特にＣ□〜Ｃ１□のアルコキシ４またはハロ炭化水
素オキシ基、特に０１〜Ｃ１□の／）ロアルコキシ基を
示す。）で表わされるフェノール類が用いられ、その具
体例としてＨ，２，６−シメチルフエノール、２−メチ
ル−６−ニチルフエノール、２．６−シエチルフエノー
ル、２−メチル−６−ｎ−プロピルフェノール、２．６
−シメトキシフエノール、２−メチル−６−メドキシフ
エノール、２．６−ジフェニルフエノール等が挙げられ
、２，６−シメチルフエノールがその代表例である。こ
れらのフェノール類は、単独でまたは任意の割合で混合
し用いられる。
Ｒ８−Ｒ１１は水素原子、ハロゲン原子、炭化水素残基
、特にＣ工〜Ｃ□２のアルキル基、７１０炭化水素残基
、特にＣ□〜Ｃ１２のハロアルキル基、炭化水素オキシ
基、特にＣ□〜Ｃ１□のアルコキシ４またはハロ炭化水
素オキシ基、特に０１〜Ｃ１□の／）ロアルコキシ基を
示す。）で表わされるフェノール類が用いられ、その具
体例としてＨ，２，６−シメチルフエノール、２−メチ
ル−６−ニチルフエノール、２．６−シエチルフエノー
ル、２−メチル−６−ｎ−プロピルフェノール、２．６
−シメトキシフエノール、２−メチル−６−メドキシフ
エノール、２．６−ジフェニルフエノール等が挙げられ
、２，６−シメチルフエノールがその代表例である。こ
れらのフェノール類は、単独でまたは任意の割合で混合
し用いられる。
本発明に使用される２価のマンガン塩類としては、塩化
マンガン（■）、臭化マンガン（ＩＩ）、ヨウ化マンガ
ン（Ｉｆ）、炭酸マンガン（、ｌ ）、６酸マンガン（
１）、硝酸マンガン（ＩＩ ）、 リン酸マンガン（
ＩＩ）および上記マンガン塩類の水和化合物がある。こ
れらマンガン塩の中で塩化マンガン（ＩＩ ）、臭化マ
ンガン（Ｉ）が好ましい。２価のマンガン塩の使用量は
任意であるが、フェノールに対して０．００１〜１モル
チ、好ましくは０．０１〜０．１モルチの範囲で使用さ
れる。また、本発明に用いられるオキシ誘導体は、一般
式 （Ｒ”〜Ｒ６は水素原子、炭素原子数１〜５のアルキル
基、炭素原子数１〜５０アルコキシ基、ハロゲン原子、
水酸基、ニトロ基またはアミノ基を示す。）で表わされ
、具体例としてはオキシン、５−メチルオキシン、５−
メトキシオキシン、５−クロルオキシン、５−ヒドロキ
シオキシン、５−二トロオキシン、５−アミノオキシン
、１２−メチルオキシン等があり、５−メチルオキシン
が好ましい。その使用量はマンガン（ＩＩ）塩と錯体を
形成するのに十分な量であればよく、マンガン（１１）
塩類に対して２倍モルの嵐が用いられる。
マンガン（■）、臭化マンガン（ＩＩ）、ヨウ化マンガ
ン（Ｉｆ）、炭酸マンガン（、ｌ ）、６酸マンガン（
１）、硝酸マンガン（ＩＩ ）、 リン酸マンガン（
ＩＩ）および上記マンガン塩類の水和化合物がある。こ
れらマンガン塩の中で塩化マンガン（ＩＩ ）、臭化マ
ンガン（Ｉ）が好ましい。２価のマンガン塩の使用量は
任意であるが、フェノールに対して０．００１〜１モル
チ、好ましくは０．０１〜０．１モルチの範囲で使用さ
れる。また、本発明に用いられるオキシ誘導体は、一般
式 （Ｒ”〜Ｒ６は水素原子、炭素原子数１〜５のアルキル
基、炭素原子数１〜５０アルコキシ基、ハロゲン原子、
水酸基、ニトロ基またはアミノ基を示す。）で表わされ
、具体例としてはオキシン、５−メチルオキシン、５−
メトキシオキシン、５−クロルオキシン、５−ヒドロキ
シオキシン、５−二トロオキシン、５−アミノオキシン
、１２−メチルオキシン等があり、５−メチルオキシン
が好ましい。その使用量はマンガン（ＩＩ）塩と錯体を
形成するのに十分な量であればよく、マンガン（１１）
塩類に対して２倍モルの嵐が用いられる。
ｔｅアルカノールアミンとしては、一般式Ｈ３−ｎＮ−
（Ｒ’０）１）ｎ（Ｒは、炭素原子数１〜４のアルキレ
ン基、ｎ＝１〜３の整数を示す。）で表わされるものが
用いられ、具体例としてメタノールアミン、ジ−メタノ
ールアミン、トリーメタノールアミン、エタノールアミ
ン、ジ−エタノールアミン、トリーエタノールアミン、
インプロパツールアミン、ジ−イソプロパツールアミン
、トリーイソプロパツールアミン、ｎ−ブタノールアミ
ン、ジ−ｎ−ブタノールアミン、トリーｎ−ブタノール
アミン等が挙られ、エタノールアミン、ジ−エタノール
アミンが好ましい。その使用量は特に制限はされないが
、普通マンガン（１）塩類に対して１０〜５００倍モル
の量で用いられる。
（Ｒ’０）１）ｎ（Ｒは、炭素原子数１〜４のアルキレ
ン基、ｎ＝１〜３の整数を示す。）で表わされるものが
用いられ、具体例としてメタノールアミン、ジ−メタノ
ールアミン、トリーメタノールアミン、エタノールアミ
ン、ジ−エタノールアミン、トリーエタノールアミン、
インプロパツールアミン、ジ−イソプロパツールアミン
、トリーイソプロパツールアミン、ｎ−ブタノールアミ
ン、ジ−ｎ−ブタノールアミン、トリーｎ−ブタノール
アミン等が挙られ、エタノールアミン、ジ−エタノール
アミンが好ましい。その使用量は特に制限はされないが
、普通マンガン（１）塩類に対して１０〜５００倍モル
の量で用いられる。
アルカリ性化合物としては、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、ナトリウムメトキサイド等が用いられ、その
量はフェノール類に対して１〜２０モルチの範囲が適し
ている。なお、１級、２級、３級アミン化合物を触媒の
助剤として共存させてもよい。
カリウム、ナトリウムメトキサイド等が用いられ、その
量はフェノール類に対して１〜２０モルチの範囲が適し
ている。なお、１級、２級、３級アミン化合物を触媒の
助剤として共存させてもよい。
触媒の調１ｉはメタノール等のアシレコール類に２価の
マンガン塩類ｔ−溶かした後、オキシン誘導体、アルカ
ノールアミン、お：びアルカリ性化合物を添加し攪拌す
ることによシ行なわれる。重合反応に適した有機溶剤と
しては、ベンゼン、トルエン。
マンガン塩類ｔ−溶かした後、オキシン誘導体、アルカ
ノールアミン、お：びアルカリ性化合物を添加し攪拌す
ることによシ行なわれる。重合反応に適した有機溶剤と
しては、ベンゼン、トルエン。
キシレン等の芳香族炭化水素、クロロホルム、塩化メチ
レン等のハロゲン化炭化水素が挙げられる。
レン等のハロゲン化炭化水素が挙げられる。
また、上記有機溶剤とメタノール、エタノール、プロパ
ツール、ブタノール等の極性溶剤を混合して用いること
もできる。反応溶剤中の極性溶剤量比は８０容′Ｍ％以
下であることが好ましい。酸化剤としては酸素または空
気が用いられる。反応温度については制限はないが０〜
１００℃、好ましくは４０〜７０℃の温度範囲内で行な
われる。反応時間は触媒濃度、反応温度、酸化剤の種類
によって異なるが、一般的にｆｉｌ〜４時間で行なわれ
る。
ツール、ブタノール等の極性溶剤を混合して用いること
もできる。反応溶剤中の極性溶剤量比は８０容′Ｍ％以
下であることが好ましい。酸化剤としては酸素または空
気が用いられる。反応温度については制限はないが０〜
１００℃、好ましくは４０〜７０℃の温度範囲内で行な
われる。反応時間は触媒濃度、反応温度、酸化剤の種類
によって異なるが、一般的にｆｉｌ〜４時間で行なわれ
る。
本発明においては、前述の如くフェノール類の酸化重合
によりポリフェニレンエーテルを製造するに当り、触媒
として２価のマンガン塩類に、オキシン誘導体、アルカ
ノールアミンおよびアルカリ性化合物を組合せて用いる
ことにより、マンガン塩系触媒が特に有効に作用し、副
生物のジフェノキノンの生成を抑制し、触媒収率を高く
し、比較的高温で重合が可能な危め重合熱の除去が容易
である。
によりポリフェニレンエーテルを製造するに当り、触媒
として２価のマンガン塩類に、オキシン誘導体、アルカ
ノールアミンおよびアルカリ性化合物を組合せて用いる
ことにより、マンガン塩系触媒が特に有効に作用し、副
生物のジフェノキノンの生成を抑制し、触媒収率を高く
し、比較的高温で重合が可能な危め重合熱の除去が容易
である。
次に実施例によって本発明を更に具体的に説明する。
実施例１
１ｔの四つロフラスコにメタノール３０ｍとＭｎＣｌ２
” ４Ｈ２００，０４９５ｆ （２，５ｘ １０−’モ
ル）を入れ、更にメタノール１２０−に溶解させたオキ
シン０．０７２５Ｆ （５Ｘ １０ モル）、エタノ
ールアミン２．４４ ｔ （４Ｘ １０−”モル）およ
び水酸化すｌ−ＩＪウム水浴液（ＮａＯＨとして２．５
Ｘ １０″″ モル）を添加し攪拌し溶解して触媒ｔ
−ｙ１４！ｌた。その後ベンゼン３５０ ｍに溶解し九
２．６−ジ−メチルフェノール１００ ｆ （０，８２
モル）を上記フラスコに加える。
” ４Ｈ２００，０４９５ｆ （２，５ｘ １０−’モ
ル）を入れ、更にメタノール１２０−に溶解させたオキ
シン０．０７２５Ｆ （５Ｘ １０ モル）、エタノ
ールアミン２．４４ ｔ （４Ｘ １０−”モル）およ
び水酸化すｌ−ＩＪウム水浴液（ＮａＯＨとして２．５
Ｘ １０″″ モル）を添加し攪拌し溶解して触媒ｔ
−ｙ１４！ｌた。その後ベンゼン３５０ ｍに溶解し九
２．６−ジ−メチルフェノール１００ ｆ （０，８２
モル）を上記フラスコに加える。
攪拌下酸素を供給しながら６０℃で反応を行なう。
２時間反応を行なった後、酢酸を５−添加し触媒を失活
させて反応を終了する。得られた反応混合物にメタノー
ルを加えてポリマーをスラリー化しｒ過する。減圧乾燥
機にて一昼夜乾燥する。９８．０ｆのポリフェニレンエ
ーテルが得られ、その固有粘度（＋ｙ）（２５℃クロロ
ホルムにて測定）は０．４１０であった。また、副生物
のジフェノキノンｉ （４２０ｍμの吸光度にて測定）
は１００ ｐｐｍ以下であった。
させて反応を終了する。得られた反応混合物にメタノー
ルを加えてポリマーをスラリー化しｒ過する。減圧乾燥
機にて一昼夜乾燥する。９８．０ｆのポリフェニレンエ
ーテルが得られ、その固有粘度（＋ｙ）（２５℃クロロ
ホルムにて測定）は０．４１０であった。また、副生物
のジフェノキノンｉ （４２０ｍμの吸光度にて測定）
は１００ ｐｐｍ以下であった。
表−１に触媒系、反応温度および生成物をまとめて記載
した。
した。
実施例２〜５および比較例１〜８
触媒としての金属塩の種類と量、オキシン誘導体の種類
と量、アルカノールアミンの種類と菫および水酸化ナト
リウムの添加量、反応温度をそれぞれ表−１のようにし
、実施例２，５および比較例５で触媒助剤のジブチルア
ミンを添加したほかは実施例１と同様にして２．６−ジ
−メチルフェノールの酸化重合を行なり之。得られ之ポ
リフェニレンエーテルの量、その固有粘度〔り〕および
副生物のジフェノキノンの量を表−１に示す。
と量、アルカノールアミンの種類と菫および水酸化ナト
リウムの添加量、反応温度をそれぞれ表−１のようにし
、実施例２，５および比較例５で触媒助剤のジブチルア
ミンを添加したほかは実施例１と同様にして２．６−ジ
−メチルフェノールの酸化重合を行なり之。得られ之ポ
リフェニレンエーテルの量、その固有粘度〔り〕および
副生物のジフェノキノンの量を表−１に示す。
（発明の効果〕
実施例１〜５および比較例１〜８（表−１）から明らか
なように、本発明の触媒成分の組合せ全周いることによ
り、触媒当シのポリフェニレンエーテル生成量、すなわ
ち触媒収率を高くし、副生物のジフェノキノンの生成を
抑制し、更に比較的鴻温で重合反応を行なうことができ
るため重合熱の除去が容易で、製造コストが軽減する。
なように、本発明の触媒成分の組合せ全周いることによ
り、触媒当シのポリフェニレンエーテル生成量、すなわ
ち触媒収率を高くし、副生物のジフェノキノンの生成を
抑制し、更に比較的鴻温で重合反応を行なうことができ
るため重合熱の除去が容易で、製造コストが軽減する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 フェノール類の酸化重合によりポリフェニレンエーテル
を製造するに当り、触媒として２価のマンガン塩類と一
般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるオキシン誘導体（ここで、Ｒ＾１〜Ｒ＾６
は水素原子、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子
数１〜５のアルコキシ基、ハロゲン原子、水酸基、ニト
ロ基またはアミノ基を示す。）、アルカノールアミンお
よびアルカリ性化合物を共存させることを特徴とするポ
リフェニレンエーテルの製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59251910A JPS61130340A (ja) | 1984-11-30 | 1984-11-30 | ポリフェニレンエーテルの製造方法 |
| US06/800,033 US4617372A (en) | 1984-11-30 | 1985-11-20 | Process for producing polyphenylene ether |
| DE8585308728T DE3569119D1 (en) | 1984-11-30 | 1985-11-29 | Process for producing polyphenylene ethers |
| EP85308728A EP0183567B1 (en) | 1984-11-30 | 1985-11-29 | Process for producing polyphenylene ethers |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59251910A JPS61130340A (ja) | 1984-11-30 | 1984-11-30 | ポリフェニレンエーテルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61130340A true JPS61130340A (ja) | 1986-06-18 |
| JPH051292B2 JPH051292B2 (ja) | 1993-01-07 |
Family
ID=17229774
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59251910A Granted JPS61130340A (ja) | 1984-11-30 | 1984-11-30 | ポリフェニレンエーテルの製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4617372A (ja) |
| EP (1) | EP0183567B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61130340A (ja) |
| DE (1) | DE3569119D1 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002030146A (ja) * | 2000-07-17 | 2002-01-31 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | 新規な置換フェノール酸化重合体 |
| JP2002080569A (ja) * | 2000-09-07 | 2002-03-19 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | 新規な置換レゾルシン酸化縮合物 |
| JP2005509071A (ja) * | 2001-11-12 | 2005-04-07 | ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ | ポリ（アリーレンエーテル）の製造方法及び当該方法で製造したポリ（アリーレンエーテル） |
| WO2017043406A1 (ja) * | 2015-09-08 | 2017-03-16 | Dic株式会社 | 酸化重合型不飽和樹脂用硬化促進剤、印刷インキ及び塗料 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6354424A (ja) * | 1986-08-22 | 1988-03-08 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポリフェニレンオキシドの製造方法 |
| US6407200B1 (en) | 2001-06-21 | 2002-06-18 | General Electric Company | Method of preparing a poly(arylene ether), and a poly(arylene ether) prepared thereby |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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