JPH0819318B2 - 耐溶剤性ポリフエニレンエ−テル系樹脂組成物 - Google Patents
耐溶剤性ポリフエニレンエ−テル系樹脂組成物Info
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- JPH0819318B2 JPH0819318B2 JP61273958A JP27395886A JPH0819318B2 JP H0819318 B2 JPH0819318 B2 JP H0819318B2 JP 61273958 A JP61273958 A JP 61273958A JP 27395886 A JP27395886 A JP 27395886A JP H0819318 B2 JPH0819318 B2 JP H0819318B2
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- polyphenylene ether
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- resin composition
- polyolefin
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L51/00—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L51/06—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers grafted on to homopolymers or copolymers of aliphatic hydrocarbons containing only one carbon-to-carbon double bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L51/00—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L51/08—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers grafted on to macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L71/08—Polyethers derived from hydroxy compounds or from their metallic derivatives
- C08L71/10—Polyethers derived from hydroxy compounds or from their metallic derivatives from phenols
- C08L71/12—Polyphenylene oxides
- C08L71/126—Polyphenylene oxides modified by chemical after-treatment
-
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- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S525/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S525/905—Polyphenylene oxide
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、特に耐溶剤性に優れ、機械的強度、成形加
工性等の諸性質にも優れた新規なポリフェニレンエーテ
ル系樹脂組成物に関する。
工性等の諸性質にも優れた新規なポリフェニレンエーテ
ル系樹脂組成物に関する。
ポリフェニレンエーテルは、耐熱性、剛性、電気的特
性等に秀でた樹脂であり、エンジニアリングプラスチツ
クスとして有用な高分子材料である。しかしながら、ポ
リフエニレンエーテルは、耐溶剤性に劣り、さらには、
成形加工性が悪いという大きな欠点を持つことはよく知
られている。
性等に秀でた樹脂であり、エンジニアリングプラスチツ
クスとして有用な高分子材料である。しかしながら、ポ
リフエニレンエーテルは、耐溶剤性に劣り、さらには、
成形加工性が悪いという大きな欠点を持つことはよく知
られている。
ポリフエニレンエーテルの成形加工性、すなわち、流
れ特性を改良するための技術としては、たとえば、ポリ
スチレン樹脂をブレンドする技術が米国特許第3,383,43
5号明細書に、また、ゴム補強されたスチレン系化合物
と、α，β−不飽和ジカルボン酸無水物との共重合体を
ブレンドする技術が特開昭52−128947号公報に開示され
ている。しかしながら、これらの技術によつては、ポリ
フエニレンエーテルの耐溶剤性は改良されない。
れ特性を改良するための技術としては、たとえば、ポリ
スチレン樹脂をブレンドする技術が米国特許第3,383,43
5号明細書に、また、ゴム補強されたスチレン系化合物
と、α，β−不飽和ジカルボン酸無水物との共重合体を
ブレンドする技術が特開昭52−128947号公報に開示され
ている。しかしながら、これらの技術によつては、ポリ
フエニレンエーテルの耐溶剤性は改良されない。
一方、米国特許第3,361,851号明細書には、ポリフエ
ニレンエーテルにポリオレフインを配合することにより
ポリフエニレンエーテルの耐溶剤性を改良する技術が開
示されている。しかしながら、この方法においては、ポ
リフエニレンエーテルとポリオレフインの相溶性不良の
ために、両樹脂の合計量に対してポリオレフインを最大
10重量％までしか配合し得ず、そのため耐溶剤性と成形
加工性の満足すべき改良は達成し得ない。
ニレンエーテルにポリオレフインを配合することにより
ポリフエニレンエーテルの耐溶剤性を改良する技術が開
示されている。しかしながら、この方法においては、ポ
リフエニレンエーテルとポリオレフインの相溶性不良の
ために、両樹脂の合計量に対してポリオレフインを最大
10重量％までしか配合し得ず、そのため耐溶剤性と成形
加工性の満足すべき改良は達成し得ない。
そこで、ポリフエニレンエーテルに対する相溶性を改
良してポリフエニレンエーテルにポリオレフインを多量
に配合し、耐溶剤性と成形加工性を大幅に改良しようと
する試みは種々なされている。例えば、特公昭56−2234
4号公報には、スチレン系化合物をポリオレフインにグ
ラフトした後、ポリフエニレンエーテルに配合する技術
が、また、特開昭57−108153号および同58−225150号公
報には、グリシジルメタクリレート等が共重合されたポ
リオレフインをポリフエニレンエーテルに配合する技術
が、それぞれ開示されている。さらには、特開昭60−26
0649号公報には、ポリフエニレンエーテルにグリシジル
基を有する重合体とグリシジル基と反応し得る基を有す
るポリオレフインの両者を配合する技術が開示され、特
開昭61−47748号公報には、ポリフエニレンエーテルに
グリシジル（メタ）アクリレートとオレフインとの共重
合体にスチレン系化合物を重合させて得られる変性共重
合体を配合する技術が示されている。しかしながら、こ
れらの従来技術においては、ポリオレフインにポリフエ
ニレンエーテルと相溶性の優れたスチレン構造および／
またはグリシジル構造を導入して両者の相溶性を改良し
ようとするものであり、確かに相溶性の改良はある程度
なされるが、耐溶剤性および機械的強度の改良は不充分
であり、実用上、満足し得る材料が得られていないのが
現状である。この理由は、これらの従来技術がポリオレ
フイン側のみの変性に頼り、ポリフエニレンエーテルの
変性を行なつていない事と、この結果、ポリフエニレン
エーテルとポリオレフイン間の積極的な化学結合の生成
が欠如しているためであると考えられる。
良してポリフエニレンエーテルにポリオレフインを多量
に配合し、耐溶剤性と成形加工性を大幅に改良しようと
する試みは種々なされている。例えば、特公昭56−2234
4号公報には、スチレン系化合物をポリオレフインにグ
ラフトした後、ポリフエニレンエーテルに配合する技術
が、また、特開昭57−108153号および同58−225150号公
報には、グリシジルメタクリレート等が共重合されたポ
リオレフインをポリフエニレンエーテルに配合する技術
が、それぞれ開示されている。さらには、特開昭60−26
0649号公報には、ポリフエニレンエーテルにグリシジル
基を有する重合体とグリシジル基と反応し得る基を有す
るポリオレフインの両者を配合する技術が開示され、特
開昭61−47748号公報には、ポリフエニレンエーテルに
グリシジル（メタ）アクリレートとオレフインとの共重
合体にスチレン系化合物を重合させて得られる変性共重
合体を配合する技術が示されている。しかしながら、こ
れらの従来技術においては、ポリオレフインにポリフエ
ニレンエーテルと相溶性の優れたスチレン構造および／
またはグリシジル構造を導入して両者の相溶性を改良し
ようとするものであり、確かに相溶性の改良はある程度
なされるが、耐溶剤性および機械的強度の改良は不充分
であり、実用上、満足し得る材料が得られていないのが
現状である。この理由は、これらの従来技術がポリオレ
フイン側のみの変性に頼り、ポリフエニレンエーテルの
変性を行なつていない事と、この結果、ポリフエニレン
エーテルとポリオレフイン間の積極的な化学結合の生成
が欠如しているためであると考えられる。
本発明の目的は、ポリフエニレンエーテルとポリオレ
フインとのブレンド物の耐溶剤性と相溶性の改良を同時
に満足する新規な樹脂組成物を得ることにあり、具体的
にはポリフエニレンエーテルとポリオレフインの両樹脂
間に化学結合を導入し、従来技術では到達し得なかつた
良好な耐溶剤性と機械的強度、さらには良好な成形加工
性を有するポリフエニレンエーテル系樹脂組成物を提供
することにある。
フインとのブレンド物の耐溶剤性と相溶性の改良を同時
に満足する新規な樹脂組成物を得ることにあり、具体的
にはポリフエニレンエーテルとポリオレフインの両樹脂
間に化学結合を導入し、従来技術では到達し得なかつた
良好な耐溶剤性と機械的強度、さらには良好な成形加工
性を有するポリフエニレンエーテル系樹脂組成物を提供
することにある。
すなわち、本発明は、 （Ａ） ポリフエニレンエーテルを分子中に（ａ）エチ
レン性２重結合と、（ｂ）カルボキシル基、酸無水物基
およびエポキシ基からなる群から選ばれる官能基とを有
する有機化合物から選ばれた変性剤でラジカル開始剤の
存在下または不存在下に150〜350℃の温度で溶融混練し
て得られる変性ポリフエニレンエーテルに （Ｂ） ポリオレフインを分子中に（ａ）エチレン性二
重結合と、（ｂ）カルボキシル基、酸無水物基およびエ
ポキシ基からなる群から選ばれる官能基とを有する有機
化合物から選ばれた変性剤とビニルまたはビニリデン化
合物とでラジカル開始剤の存在下または不存在下に150
〜300℃の温度で溶融混練して得られる変性ポリオレフ
イン を配合することによつて、ポリフエニレンエーテルとポ
リオレフインとの相溶性が著しく改善され、且つ得られ
た樹脂組成物が、優れた耐溶剤性を示すばかりでなく、
成形加工性にも機械的性質にも優れていることを見出し
て完成されたものである。
レン性２重結合と、（ｂ）カルボキシル基、酸無水物基
およびエポキシ基からなる群から選ばれる官能基とを有
する有機化合物から選ばれた変性剤でラジカル開始剤の
存在下または不存在下に150〜350℃の温度で溶融混練し
て得られる変性ポリフエニレンエーテルに （Ｂ） ポリオレフインを分子中に（ａ）エチレン性二
重結合と、（ｂ）カルボキシル基、酸無水物基およびエ
ポキシ基からなる群から選ばれる官能基とを有する有機
化合物から選ばれた変性剤とビニルまたはビニリデン化
合物とでラジカル開始剤の存在下または不存在下に150
〜300℃の温度で溶融混練して得られる変性ポリオレフ
イン を配合することによつて、ポリフエニレンエーテルとポ
リオレフインとの相溶性が著しく改善され、且つ得られ
た樹脂組成物が、優れた耐溶剤性を示すばかりでなく、
成形加工性にも機械的性質にも優れていることを見出し
て完成されたものである。
さらに、上記樹脂組成物に、 （Ｃ） 分子中にカルボキシル基、エステル基、アミド
基、水酸基、アミノ基、メルカプト基およびエポキシ基
からなる群から選ばれる官能基を少なくとも２個以上有
する有機化合物から選ばれた結合剤 を配合することによつて、さらに耐溶剤性と機械的性質
の向上が見られるのである。
基、水酸基、アミノ基、メルカプト基およびエポキシ基
からなる群から選ばれる官能基を少なくとも２個以上有
する有機化合物から選ばれた結合剤 を配合することによつて、さらに耐溶剤性と機械的性質
の向上が見られるのである。
本発明の樹脂組成物に用いる変性ポリフエニレンエー
テルおよび変性ポリオレフインとは、ポリフエニレンエ
ーテルおよびポリオレフインを後述の特定の変性剤で後
述の方法により変性したものを言う。ここにいうポリフ
エニレンエーテルとは、一般式（Ｉ）で示される単環式
フエノールの一種以上を重縮合して得られるポリフエニ
レンエーテルである。
テルおよび変性ポリオレフインとは、ポリフエニレンエ
ーテルおよびポリオレフインを後述の特定の変性剤で後
述の方法により変性したものを言う。ここにいうポリフ
エニレンエーテルとは、一般式（Ｉ）で示される単環式
フエノールの一種以上を重縮合して得られるポリフエニ
レンエーテルである。
（ここに、R1は炭素数１〜３の低級アルキル基、R2およ
びR3は水素原子または炭素数１〜３の低級アルキル基で
ある。） このポリフエニレンエーテルは、単独重合体であつて
も共重合体であつてもよい。
びR3は水素原子または炭素数１〜３の低級アルキル基で
ある。） このポリフエニレンエーテルは、単独重合体であつて
も共重合体であつてもよい。
前記一般式（Ｉ）で示される単環式フエノールとして
は、例えば、2,6−ジメチルフエノール、2,6−ジエチル
フエノール、2,6−ジプロピルフエノール、２−メチル
−６−エチルフエノール、２−メチル−６−プロピルフ
エノール、２−エチル−６−プロピルフエノール、ｏ−
クレゾール、2,3−ジメチルフエノール、2,3−ジエチル
フエノール、2,3−ジプロピルフエノール、２−メチル
−３−エチルフエノール、２−メチル−３−プロピルフ
エノール、２−エチル−３−メチルフエノール、２−エ
チル−３−プロピルフエノール、２−プロピル−３−メ
チルフエノール、２−プロピル−３−エチルフエノー
ル、2,3,6−トリメチルフエノール、2,3,6−トリエチル
フエノール、2,3,6−トリプロピルフエノール、2,6−ジ
メチル−３−エチル−フエノール、2,6−ジメチル−３
−プロピルフエノール等が挙げられる。そして、これら
のフエノールの一種以上の重縮合により得られるポリフ
エニレンエーテルとしては、例えば、ポリ（2,6−ジメ
チル−1,4−フエニレン）エーテル、ポリ（2,6−ジエチ
ル−1,4−フエニレン）エーテル、ポリ（2,6−ジプロピ
ル−1,4−フエニレン）エーテル、ポリ（２−メチル−
６−エチル−1,4−フエニレン）エーテル、ポリ（２−
メチル−６−プロピル−1,4−フエニレン）エーテル、
ポリ（２−エチル−６−プロピル−1,4−フエニレン）
エーテル、2,6−ジメチルフエノール/2,3,6−トリメチ
ルフエノール共重合体、2,6−ジメチルフエノール/2,3,
6−トリエチルフエノール共重合体、2,6−ジエチルフエ
ノール/2,3,6−トリメチルフエノール共重合体、2,6−
ジプロピルフエノール/2,3,6−トリメチルフエノール共
重合体等が挙げられる。特に、ポリ（2,6−ジメチル−
1,4−フエニレン）エーテル、2,6−ジメチルフエノール
/2,3,6−トリメチルフエノール共重合体が本発明に用い
るポリフエニレンエーテルとして好ましいものである。
は、例えば、2,6−ジメチルフエノール、2,6−ジエチル
フエノール、2,6−ジプロピルフエノール、２−メチル
−６−エチルフエノール、２−メチル−６−プロピルフ
エノール、２−エチル−６−プロピルフエノール、ｏ−
クレゾール、2,3−ジメチルフエノール、2,3−ジエチル
フエノール、2,3−ジプロピルフエノール、２−メチル
−３−エチルフエノール、２−メチル−３−プロピルフ
エノール、２−エチル−３−メチルフエノール、２−エ
チル−３−プロピルフエノール、２−プロピル−３−メ
チルフエノール、２−プロピル−３−エチルフエノー
ル、2,3,6−トリメチルフエノール、2,3,6−トリエチル
フエノール、2,3,6−トリプロピルフエノール、2,6−ジ
メチル−３−エチル−フエノール、2,6−ジメチル−３
−プロピルフエノール等が挙げられる。そして、これら
のフエノールの一種以上の重縮合により得られるポリフ
エニレンエーテルとしては、例えば、ポリ（2,6−ジメ
チル−1,4−フエニレン）エーテル、ポリ（2,6−ジエチ
ル−1,4−フエニレン）エーテル、ポリ（2,6−ジプロピ
ル−1,4−フエニレン）エーテル、ポリ（２−メチル−
６−エチル−1,4−フエニレン）エーテル、ポリ（２−
メチル−６−プロピル−1,4−フエニレン）エーテル、
ポリ（２−エチル−６−プロピル−1,4−フエニレン）
エーテル、2,6−ジメチルフエノール/2,3,6−トリメチ
ルフエノール共重合体、2,6−ジメチルフエノール/2,3,
6−トリエチルフエノール共重合体、2,6−ジエチルフエ
ノール/2,3,6−トリメチルフエノール共重合体、2,6−
ジプロピルフエノール/2,3,6−トリメチルフエノール共
重合体等が挙げられる。特に、ポリ（2,6−ジメチル−
1,4−フエニレン）エーテル、2,6−ジメチルフエノール
/2,3,6−トリメチルフエノール共重合体が本発明に用い
るポリフエニレンエーテルとして好ましいものである。
また、ここにいうポリオレフインとは、結晶性または
非晶性のオレフイン重合体であり、具体的には、たとえ
ば、ポリプロピレン、高密度ポリエチレン、低密度ポリ
エチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、プロピレン−エ
チレン共重合体ポリ−４−メチルペンテン−１等のオレ
フイン自身の重合体；優位量のオレフインとこれと共重
合可能なビニル単量体（たとえば、アクリル酸エステル
類、メタクリル酸エステル類、グリシジル（メタ）アク
リレート等）との共重合体を挙げることができる。これ
らは単独でも、２種以上の混合物としても用いることが
できる。これらのポリオレフインのうち、ポリエチレン
およびポリプロピレンが好ましく、特に好ましいものは
ポリプロピレンである。これらのポリオレフインは、当
業者に公知の方法、たとえば、「エンサイクロペデイア
・オブ・ポリマー・サイエンス・アンド・テクノロジ
イ」（ENCYCLOPEDIA OF POLYMER SCIENCE AND TECHNOLO
GY）６巻、275頁（1967年刊）および11巻、597頁（1969
年刊）〔ジヨン・ワイリ・アンド・サンズ社（John Wil
ey＆Sons,Inc.）〕に記載の方法で製造される。
非晶性のオレフイン重合体であり、具体的には、たとえ
ば、ポリプロピレン、高密度ポリエチレン、低密度ポリ
エチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、プロピレン−エ
チレン共重合体ポリ−４−メチルペンテン−１等のオレ
フイン自身の重合体；優位量のオレフインとこれと共重
合可能なビニル単量体（たとえば、アクリル酸エステル
類、メタクリル酸エステル類、グリシジル（メタ）アク
リレート等）との共重合体を挙げることができる。これ
らは単独でも、２種以上の混合物としても用いることが
できる。これらのポリオレフインのうち、ポリエチレン
およびポリプロピレンが好ましく、特に好ましいものは
ポリプロピレンである。これらのポリオレフインは、当
業者に公知の方法、たとえば、「エンサイクロペデイア
・オブ・ポリマー・サイエンス・アンド・テクノロジ
イ」（ENCYCLOPEDIA OF POLYMER SCIENCE AND TECHNOLO
GY）６巻、275頁（1967年刊）および11巻、597頁（1969
年刊）〔ジヨン・ワイリ・アンド・サンズ社（John Wil
ey＆Sons,Inc.）〕に記載の方法で製造される。
ポリフエニレンエーテルおよびポリオレフィンの「変
性剤」は、分子中に（ａ）エチレン性２重結合と（ｂ）
カルボキシル基、酸無水物基およびエポキシ基からなる
群から選ばれた官能基とを有する有機化合物であり、具
体的には、マレイン酸、クロロマレイン酸、シトラコン
酸、イタコン酸等で例示されるα，β−不飽和ジカルボ
ン酸；アクリル酸、ブラン酸、クロトン酸、ビニル酢
酸、メタクリル酸、ペンテン酸、アンゲリカ酸等で例示
される不飽和モノカルボン酸；これらのα，β−不飽和
ジカルボン酸および不飽和モノカルボン酸の酸無水物；
エピクロルヒドリンと上記α，β−不飽和ジカルボン酸
または不飽和モノカルボン酸との反応生成物であつてグ
リシジルマーレート、グリシジルアクリレート、グリシ
ジルメタクリレート等で例示される不飽和エポキシ化合
物を挙げることができる。これらの中で、好ましいもの
は、マレイン酸、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレ
イン酸、グリシジルメタクリレートまたはグリシジルア
クリレートであり、さらに好ましいものは、無水マレイ
ン酸、グリシジルメタクリレートまたはグリシジルアク
リレートである。
性剤」は、分子中に（ａ）エチレン性２重結合と（ｂ）
カルボキシル基、酸無水物基およびエポキシ基からなる
群から選ばれた官能基とを有する有機化合物であり、具
体的には、マレイン酸、クロロマレイン酸、シトラコン
酸、イタコン酸等で例示されるα，β−不飽和ジカルボ
ン酸；アクリル酸、ブラン酸、クロトン酸、ビニル酢
酸、メタクリル酸、ペンテン酸、アンゲリカ酸等で例示
される不飽和モノカルボン酸；これらのα，β−不飽和
ジカルボン酸および不飽和モノカルボン酸の酸無水物；
エピクロルヒドリンと上記α，β−不飽和ジカルボン酸
または不飽和モノカルボン酸との反応生成物であつてグ
リシジルマーレート、グリシジルアクリレート、グリシ
ジルメタクリレート等で例示される不飽和エポキシ化合
物を挙げることができる。これらの中で、好ましいもの
は、マレイン酸、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレ
イン酸、グリシジルメタクリレートまたはグリシジルア
クリレートであり、さらに好ましいものは、無水マレイ
ン酸、グリシジルメタクリレートまたはグリシジルアク
リレートである。
ポリオレフインの変性に際して、上記変性剤と併用さ
れるビニルまたはビニリデン化合物とは、重合性のビニ
ル基またはビニリデン基を有し、上記変性剤に包含され
ないα，β−不飽和化合物を言う。かかる化合物として
は、具体的には、スチレン、α−メチルスチレン、メチ
ルスチレン、クロロスチレン、ブロモスチレン、ジビニ
ルベンゼン、ヒドロキシスチレン、アミノスチレン等で
例示される芳香族ビニルまたはビニリデン化合物；（メ
タ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、
（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸オク
チル等で例示される（メタ）アクリル酸エステル化合
物；アクリロニトリル、メタクリロニトリル等で例示さ
れるシアノビニル化合物；酢酸ビニルで代表されるビニ
ルエステル化合物；メチルビニルエーテル、エチルビニ
ルエーテル、ブチルビニルエーテル等で例示されるビニ
ルエーテル化合物を挙げることができる。これらの中で
好ましいものは、芳香族ビニルまたはビニリデン化合物
と（メタ）アクリル酸エステル化合物であり、さらに好
ましいものは、スチレン、ジビニルベンゼン、アクリル
酸メチルまたはメタクリル酸メチルであり、最も好まし
いものは、スチレンである。
れるビニルまたはビニリデン化合物とは、重合性のビニ
ル基またはビニリデン基を有し、上記変性剤に包含され
ないα，β−不飽和化合物を言う。かかる化合物として
は、具体的には、スチレン、α−メチルスチレン、メチ
ルスチレン、クロロスチレン、ブロモスチレン、ジビニ
ルベンゼン、ヒドロキシスチレン、アミノスチレン等で
例示される芳香族ビニルまたはビニリデン化合物；（メ
タ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、
（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸オク
チル等で例示される（メタ）アクリル酸エステル化合
物；アクリロニトリル、メタクリロニトリル等で例示さ
れるシアノビニル化合物；酢酸ビニルで代表されるビニ
ルエステル化合物；メチルビニルエーテル、エチルビニ
ルエーテル、ブチルビニルエーテル等で例示されるビニ
ルエーテル化合物を挙げることができる。これらの中で
好ましいものは、芳香族ビニルまたはビニリデン化合物
と（メタ）アクリル酸エステル化合物であり、さらに好
ましいものは、スチレン、ジビニルベンゼン、アクリル
酸メチルまたはメタクリル酸メチルであり、最も好まし
いものは、スチレンである。
本発明で用いる変性ポリフエニレンエーテルおよび変
性ポリオレフインの調製は、次のような方法によつて行
なうが、特にこれに限定されるものではない。たとえ
ば、変性ポリフエニレンエーテルは、前記ポリフエニレ
ンエーテルと変性剤とをロールミル、バンバリーミキサ
ー、押出機等を用いて150〜350℃の温度で溶融混練し、
反応させることによつて調製しても、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、デカリン、テトラリン等で例示される溶
媒中でポリフエニレンエーテルと変性剤とを加熱、反応
させることによつて調製してもよい。同様に、変性ポリ
オレフインは、前記ポリオレフインと前記変性剤とそれ
と併用されるビニルまたはビニリデン化合物とをロール
ミル、バンバリーミキサー、押出機等を用いて150〜300
℃の温度で溶融混練し、反応させることによつて調製し
ても、ベンゼン、トルエン、キシレン、デカリン、テト
ラリン等で例示される溶媒中で加熱、反応させることに
よつて調製してもよい。変性反応を容易に進めるため
に、反応系にベンゾイルパーオキサイド、ジ−ｔ−ブチ
ルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、ｔ−ブチ
ルパーオキシベンゾエート等で例示される有機過酸化物
やアゾビスイソブチロニトリル、アゾビスイソバレロニ
トリル等で例示されるアゾ化合物で代表されるラジカル
開始剤を存在させることは、有効である。より実用的な
変性方法は、ラジカル開始剤の存在下に溶融混練する方
法である。
性ポリオレフインの調製は、次のような方法によつて行
なうが、特にこれに限定されるものではない。たとえ
ば、変性ポリフエニレンエーテルは、前記ポリフエニレ
ンエーテルと変性剤とをロールミル、バンバリーミキサ
ー、押出機等を用いて150〜350℃の温度で溶融混練し、
反応させることによつて調製しても、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、デカリン、テトラリン等で例示される溶
媒中でポリフエニレンエーテルと変性剤とを加熱、反応
させることによつて調製してもよい。同様に、変性ポリ
オレフインは、前記ポリオレフインと前記変性剤とそれ
と併用されるビニルまたはビニリデン化合物とをロール
ミル、バンバリーミキサー、押出機等を用いて150〜300
℃の温度で溶融混練し、反応させることによつて調製し
ても、ベンゼン、トルエン、キシレン、デカリン、テト
ラリン等で例示される溶媒中で加熱、反応させることに
よつて調製してもよい。変性反応を容易に進めるため
に、反応系にベンゾイルパーオキサイド、ジ−ｔ−ブチ
ルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、ｔ−ブチ
ルパーオキシベンゾエート等で例示される有機過酸化物
やアゾビスイソブチロニトリル、アゾビスイソバレロニ
トリル等で例示されるアゾ化合物で代表されるラジカル
開始剤を存在させることは、有効である。より実用的な
変性方法は、ラジカル開始剤の存在下に溶融混練する方
法である。
本発明の樹脂組成物において、耐溶剤性を含む諸物性
をさらに向上させるために、（Ｃ）結合剤を配合するこ
とは、有効である。ここに結合剤（Ｃ）とは、分子中に
カルボキシル基、エステル基、アミド基、水酸基、アミ
ノ基、メルカプト基およびエポキシ基からなる群から選
ばれる官能基を少なくとも２個以上有する有機化合物を
指し、これら化合物群から適宜選んで用いられる。この
結合剤化合物において、２個のカルボキシル基が酸無水
物基を形成してもよい。この結合剤を具体的に例示すれ
ば、テレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、ｐ−カル
ボキシルフエニル酢酸、ｐ−フエニレンジ酢酸、ｍ−フ
エニレンジグリコール酸、ｐ−フエニレンジグリコール
酸、ジフエニルジ酢酸、ジフエニル−p,p′−ジカルボ
ン酸、ジフエニル−m,m′−ジカルボン酸、ジフエニル
−4,4′−ジ酢酸、ジフエニルメタン−p,p′−ジカルボ
ン酸、ジフエニルエタン−p,p′−ジカルボン酸、スチ
ルベンジカルボン酸、ベンゾフエノン−4,4′−ジカル
ボン酸、ナフタリン−1,4−ジカルボン酸、ナフタリン
−1,5−ジカルボン酸、ナフタリン−2,6−ジカルボン
酸、ナフタリン−2,7−ジカルボン酸、ｐ−カルボキシ
フエノキシ酢酸、トリメリツト酸等で例示される芳香族
ポリカルボン酸化合物；シユウ酸、コハク酸、アジピン
酸、コルク酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカジカ
ルボン酸、ウンデカンジカルボン酸等で例示される脂肪
族ポリカルボン酸化合物；れらの芳香族または脂肪族ポ
リカルボン酸の酸無水物；エチレングリコール、プロピ
レングリコール、トリメチレングリコール、ブタン−1,
3−ジオール、ブタン−1,4−ジオール、2,2−ジメチル
プロパン−1,3−ジオール、cis−２−ブテン−1,4−ジ
オール、trans−２−ブテン−1,4−ジオール、テトラメ
チレングリコール、ペンタメチレングリコール、ヘキサ
メチレングリコール、ヘプタメチレングリコール、オク
タメチレングリコール、デカメチレングリコール、グリ
セロール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリト
ール等で例示される脂肪族ポリオール化合物；ヒドロキ
ノン、レゾルシン、カテコール、ｍ−キシリレンジオー
ル、ｐ−キシリレンジオール、4,4′−ジヒドロキシビ
フエニル、4,4′−ジヒドロキシビフエニルエーテル、
ビスフエノールＡ、ビスフエノールＳ、ビスフエノール
Ｆ、ピロガロール、フロログリシン等で例示される芳香
族ポリヒドロキシ化合物；エチレンジアミン、プロピレ
ンジアミン、ヘキサメチレンジアミン等で代表される脂
肪族ポリアミン化合物;m−フエニレンジアミン、ｐ−フ
エニレンジアミン、トリレンジアミン、ｍ−キシリレン
ジアミン、ｐ−キシリレンジアミン等で代表される芳香
族ポリアミン化合物；ビスフエノールＡジグリシジルエ
ーテル、エポキシ樹脂、テレフタル酸ジグリシジルエス
テル等で代表されるポリエポキシ化合物；エタンジチオ
ール、1,4−ブタンジチオール、トリチオグリセリン、
ジチオキノール、トリチオフロログリシン等で代表され
るポリメルカプタン化合物等を挙げることができる。
をさらに向上させるために、（Ｃ）結合剤を配合するこ
とは、有効である。ここに結合剤（Ｃ）とは、分子中に
カルボキシル基、エステル基、アミド基、水酸基、アミ
ノ基、メルカプト基およびエポキシ基からなる群から選
ばれる官能基を少なくとも２個以上有する有機化合物を
指し、これら化合物群から適宜選んで用いられる。この
結合剤化合物において、２個のカルボキシル基が酸無水
物基を形成してもよい。この結合剤を具体的に例示すれ
ば、テレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、ｐ−カル
ボキシルフエニル酢酸、ｐ−フエニレンジ酢酸、ｍ−フ
エニレンジグリコール酸、ｐ−フエニレンジグリコール
酸、ジフエニルジ酢酸、ジフエニル−p,p′−ジカルボ
ン酸、ジフエニル−m,m′−ジカルボン酸、ジフエニル
−4,4′−ジ酢酸、ジフエニルメタン−p,p′−ジカルボ
ン酸、ジフエニルエタン−p,p′−ジカルボン酸、スチ
ルベンジカルボン酸、ベンゾフエノン−4,4′−ジカル
ボン酸、ナフタリン−1,4−ジカルボン酸、ナフタリン
−1,5−ジカルボン酸、ナフタリン−2,6−ジカルボン
酸、ナフタリン−2,7−ジカルボン酸、ｐ−カルボキシ
フエノキシ酢酸、トリメリツト酸等で例示される芳香族
ポリカルボン酸化合物；シユウ酸、コハク酸、アジピン
酸、コルク酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカジカ
ルボン酸、ウンデカンジカルボン酸等で例示される脂肪
族ポリカルボン酸化合物；れらの芳香族または脂肪族ポ
リカルボン酸の酸無水物；エチレングリコール、プロピ
レングリコール、トリメチレングリコール、ブタン−1,
3−ジオール、ブタン−1,4−ジオール、2,2−ジメチル
プロパン−1,3−ジオール、cis−２−ブテン−1,4−ジ
オール、trans−２−ブテン−1,4−ジオール、テトラメ
チレングリコール、ペンタメチレングリコール、ヘキサ
メチレングリコール、ヘプタメチレングリコール、オク
タメチレングリコール、デカメチレングリコール、グリ
セロール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリト
ール等で例示される脂肪族ポリオール化合物；ヒドロキ
ノン、レゾルシン、カテコール、ｍ−キシリレンジオー
ル、ｐ−キシリレンジオール、4,4′−ジヒドロキシビ
フエニル、4,4′−ジヒドロキシビフエニルエーテル、
ビスフエノールＡ、ビスフエノールＳ、ビスフエノール
Ｆ、ピロガロール、フロログリシン等で例示される芳香
族ポリヒドロキシ化合物；エチレンジアミン、プロピレ
ンジアミン、ヘキサメチレンジアミン等で代表される脂
肪族ポリアミン化合物;m−フエニレンジアミン、ｐ−フ
エニレンジアミン、トリレンジアミン、ｍ−キシリレン
ジアミン、ｐ−キシリレンジアミン等で代表される芳香
族ポリアミン化合物；ビスフエノールＡジグリシジルエ
ーテル、エポキシ樹脂、テレフタル酸ジグリシジルエス
テル等で代表されるポリエポキシ化合物；エタンジチオ
ール、1,4−ブタンジチオール、トリチオグリセリン、
ジチオキノール、トリチオフロログリシン等で代表され
るポリメルカプタン化合物等を挙げることができる。
本発明に用いる結合剤（Ｃ）は、これらに限定される
ものではなく、さらには、一分子中に前記官能基を２種
以上持つ化合物、例えば、アミノカルボン酸類、ヒドロ
キシカルボン酸類、メルカプトカルボン酸類、アミノ安
息香酸類、ヒドロキシ安息香酸類、メルカプト安息香酸
類、アミノアルコール類、ヒドロキシアニリン等を挙げ
ることができる。さらには、ポリカルボン酸化合物とポ
リオール化合物とを反応させて得られるヒドロキシカル
ボン酸化合物で例示される上記結合剤同志の反応生成物
も、結合剤として同様の目的で使用することができる。
ものではなく、さらには、一分子中に前記官能基を２種
以上持つ化合物、例えば、アミノカルボン酸類、ヒドロ
キシカルボン酸類、メルカプトカルボン酸類、アミノ安
息香酸類、ヒドロキシ安息香酸類、メルカプト安息香酸
類、アミノアルコール類、ヒドロキシアニリン等を挙げ
ることができる。さらには、ポリカルボン酸化合物とポ
リオール化合物とを反応させて得られるヒドロキシカル
ボン酸化合物で例示される上記結合剤同志の反応生成物
も、結合剤として同様の目的で使用することができる。
これらの化合物のうちで、テレフタル酸、イソフタル
酸、無水フタル酸、無水トリメリツト酸、無水ピロメリ
ツト酸、フエニレンジアミン類、キシリレンジアミン
類、ヘキサメチレンジアミン、ビスフエノール類、アミ
ノ安息香酸類、ヒドロキシ安息香酸類、ジエポキシ化合
物は入手も容易であり、望ましい性能をもたらすところ
から、最も好ましい結合剤である。
酸、無水フタル酸、無水トリメリツト酸、無水ピロメリ
ツト酸、フエニレンジアミン類、キシリレンジアミン
類、ヘキサメチレンジアミン、ビスフエノール類、アミ
ノ安息香酸類、ヒドロキシ安息香酸類、ジエポキシ化合
物は入手も容易であり、望ましい性能をもたらすところ
から、最も好ましい結合剤である。
本発明の樹脂組成物において、（Ａ）変性ポリフエニ
レンエーテルと（Ｂ）変性ポリオレフインとは任意の割
合で容易に混合し得るが；本発明の目的を達成するため
には、変性ポリフエニレンエーテルは両者の合計量に対
して５〜95重量％を占める量で配合されるべきであり、
好ましくは20〜80重量％の範囲である。この樹脂混合系
に結合剤（Ｃ）を配合する場合は、（Ａ）、（Ｂ）およ
び（Ｃ）成分の合計量に対して（Ｃ）成分が0.01〜10重
量％を占める量で配合されるべきであり、好ましくは0.
01〜５重量％の範囲である。
レンエーテルと（Ｂ）変性ポリオレフインとは任意の割
合で容易に混合し得るが；本発明の目的を達成するため
には、変性ポリフエニレンエーテルは両者の合計量に対
して５〜95重量％を占める量で配合されるべきであり、
好ましくは20〜80重量％の範囲である。この樹脂混合系
に結合剤（Ｃ）を配合する場合は、（Ａ）、（Ｂ）およ
び（Ｃ）成分の合計量に対して（Ｃ）成分が0.01〜10重
量％を占める量で配合されるべきであり、好ましくは0.
01〜５重量％の範囲である。
ポリフエニレンエーテルを変性するに際して使用され
る変性剤の量は、ポリフエニレンエーテルと変性剤の合
計量に対して0.01〜20重量％を占める範囲で選ばれ、好
ましくは、0.01〜10重量％、さらに好ましくは、0.01〜
５重量％の範囲で選ばれる。ポリオレフインを変性する
に際して使用される変性剤とビニルまたはビニリデン化
合物の量は、ポリオレフイン、変性剤およびビニルまた
はビニリデン化合物の三者の合計量に対して0.01〜50重
量％を占める範囲で選ばれ、好ましくは、0.01〜30重量
％、さらに好ましくは0.1〜20重量％の範囲で選ばれ
る。ここで、変性剤とビニルまたはビニリデン化合物と
の比率は、両者の合計量に対して、変性剤が１％〜90重
量％、好ましくは、10〜50重量％を占める範囲で選ばれ
る。さらに、ポリフエニレンエーテルおよびポリオレフ
インを変性する際にラジカル開始剤を使用する場合に
は、ラジカル開始剤は、ポリフエニレンエーテルまたは
ポリオレフイン100重量部に対して0.01〜５重量部、好
ましくは、0.01〜３重量部の範囲の量で用いられる。
る変性剤の量は、ポリフエニレンエーテルと変性剤の合
計量に対して0.01〜20重量％を占める範囲で選ばれ、好
ましくは、0.01〜10重量％、さらに好ましくは、0.01〜
５重量％の範囲で選ばれる。ポリオレフインを変性する
に際して使用される変性剤とビニルまたはビニリデン化
合物の量は、ポリオレフイン、変性剤およびビニルまた
はビニリデン化合物の三者の合計量に対して0.01〜50重
量％を占める範囲で選ばれ、好ましくは、0.01〜30重量
％、さらに好ましくは0.1〜20重量％の範囲で選ばれ
る。ここで、変性剤とビニルまたはビニリデン化合物と
の比率は、両者の合計量に対して、変性剤が１％〜90重
量％、好ましくは、10〜50重量％を占める範囲で選ばれ
る。さらに、ポリフエニレンエーテルおよびポリオレフ
インを変性する際にラジカル開始剤を使用する場合に
は、ラジカル開始剤は、ポリフエニレンエーテルまたは
ポリオレフイン100重量部に対して0.01〜５重量部、好
ましくは、0.01〜３重量部の範囲の量で用いられる。
さらに、本発明の樹脂組成物には、当該組成物によつ
てもたらされる特異な性質をより効果的に発現させるた
めに、下記のごとき助剤を配合することができる。かか
る助剤としては、トリメチルアミン、トリエチルアミ
ン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ピリジン等を挙げること
ができ、助剤の添加量は通常、（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）
成分の合計量に対して0.1〜２重量％である。
てもたらされる特異な性質をより効果的に発現させるた
めに、下記のごとき助剤を配合することができる。かか
る助剤としては、トリメチルアミン、トリエチルアミ
ン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ピリジン等を挙げること
ができ、助剤の添加量は通常、（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）
成分の合計量に対して0.1〜２重量％である。
本発明の樹脂組成物には、所望に応じて、ポリエステ
ル、ポリアミドなどの他の樹脂；エラストマー；難燃
剤、難燃助剤、安定剤、紫外線吸収剤、可塑剤、滑剤な
どの各種添加剤；顔料、充填剤、その他の成分が適宜配
合され得る。
ル、ポリアミドなどの他の樹脂；エラストマー；難燃
剤、難燃助剤、安定剤、紫外線吸収剤、可塑剤、滑剤な
どの各種添加剤；顔料、充填剤、その他の成分が適宜配
合され得る。
以下、参考例、実施例および比較例により本発明のポ
リフエニレンエーテル系樹脂組成物を説明する。
リフエニレンエーテル系樹脂組成物を説明する。
参考例１ 25℃でクロロホルム中で測定された極限粘度が0.47
（dl/g）の2,6−ジメチルフエノール/2,3,6−トリメチ
ルフエノール共重合体（2,3,6−トリメチルフエノール
の占める割合は５モル％）3Kgに無水マレイン酸90gとジ
クミルパーオキサイド15gを添加し、ヘンシエルミキサ
ーにより混合した後、二軸押し出し機で300〜320℃の温
度で溶融混練しペレツト化した。
（dl/g）の2,6−ジメチルフエノール/2,3,6−トリメチ
ルフエノール共重合体（2,3,6−トリメチルフエノール
の占める割合は５モル％）3Kgに無水マレイン酸90gとジ
クミルパーオキサイド15gを添加し、ヘンシエルミキサ
ーにより混合した後、二軸押し出し機で300〜320℃の温
度で溶融混練しペレツト化した。
得られたペレツト2gをクロロホルム50mlに溶解した
後、この溶液にメタノール500mlを加えてポリマーを沈
殿せしめた。得られたポリマーを別、乾燥した（減圧
下、80℃、10時間）。得られた試料の赤外吸光分析を行
ない、ポリフエニレンエーテルと無水マレイン酸とから
前もつて作成しておいた検量線を用いて、ポリフエニレ
ンエーテルに結合している無水マレイン酸の重量％を算
出し、無水マレイン酸の結合量とした。結合量は1.1重
量％であつた。
後、この溶液にメタノール500mlを加えてポリマーを沈
殿せしめた。得られたポリマーを別、乾燥した（減圧
下、80℃、10時間）。得られた試料の赤外吸光分析を行
ない、ポリフエニレンエーテルと無水マレイン酸とから
前もつて作成しておいた検量線を用いて、ポリフエニレ
ンエーテルに結合している無水マレイン酸の重量％を算
出し、無水マレイン酸の結合量とした。結合量は1.1重
量％であつた。
参考例２ 参考例１をジクミルパーオキサイドを使用しないで繰
り返した。結合量は0.7重量％であつた。
り返した。結合量は0.7重量％であつた。
参考例３ 参考例１において、無水マレイン酸90gをグリシジル
メタクリレート90gに変え、参考例１を繰り返した。た
だし、赤外分光分析の検量線はポリフエニレンエーテル
とグリシジルメタクリレートより作製した。結合量は1.
3重量％であつた。
メタクリレート90gに変え、参考例１を繰り返した。た
だし、赤外分光分析の検量線はポリフエニレンエーテル
とグリシジルメタクリレートより作製した。結合量は1.
3重量％であつた。
参考例４ ポリプロピレン（井光石油化学株式会社製、商品名
「出光ポリプロ Ｅ−250G」；メルトインデツクス1.0g
/10分、密度0.90g/cm3）3Kgに無水マレイン酸90g、スチ
レン300gおよびジクミルパーオキサイド15gを加え、よ
く混合した後、二軸押出機で180〜220℃の温度で溶融混
練しペレツト化した。得られたペレツト4gをメチルエチ
ルケトンを用いて24時間ソツクスレー抽出を行ない、抽
出残物を乾燥（減圧下80℃10時間）した後、重量を測定
した。得られた抽出残物の赤外分光分析を行ない、ポリ
プロピレンとポリスチレンおよび無水マレイン酸より前
もつて作製しておいた検量線を用いて、ポリプロピレン
に結合しているスチレンと無水マレイン酸の重量％を算
出し、無水マレイン酸とスチレンの結合量とした。結合
量は6.5重量％であつた。
「出光ポリプロ Ｅ−250G」；メルトインデツクス1.0g
/10分、密度0.90g/cm3）3Kgに無水マレイン酸90g、スチ
レン300gおよびジクミルパーオキサイド15gを加え、よ
く混合した後、二軸押出機で180〜220℃の温度で溶融混
練しペレツト化した。得られたペレツト4gをメチルエチ
ルケトンを用いて24時間ソツクスレー抽出を行ない、抽
出残物を乾燥（減圧下80℃10時間）した後、重量を測定
した。得られた抽出残物の赤外分光分析を行ない、ポリ
プロピレンとポリスチレンおよび無水マレイン酸より前
もつて作製しておいた検量線を用いて、ポリプロピレン
に結合しているスチレンと無水マレイン酸の重量％を算
出し、無水マレイン酸とスチレンの結合量とした。結合
量は6.5重量％であつた。
参考例５ 参考例４において、無水マレイン酸90gをグリシジル
メタクリレート90gに変え、参考例４を繰り返した。た
だし、赤外分光分析の検量線をポリプロピレンとポリス
チレンとグリシジルメタクリレートより作製した。結合
量は6.2重量％であつた。
メタクリレート90gに変え、参考例４を繰り返した。た
だし、赤外分光分析の検量線をポリプロピレンとポリス
チレンとグリシジルメタクリレートより作製した。結合
量は6.2重量％であつた。
実施例１ 参考例１で得られた無水マレイン酸変性ポリフエニレ
ンエーテルのペレツト25gと参考例５で得られた変性ポ
リプロピレンのペレツト25gとの混合物を270℃、60r.p.
mでラボプラストミルを用いて10分間溶融混練を行なつ
た。得られた樹脂組成物からプレスにより270℃、200Kg
/cm2の圧力で0.3mm厚のシートを作り、このシートよりA
STMD412 Ｃ号に規定する試験片を打ち抜き、引張強度
と伸びを測定した。
ンエーテルのペレツト25gと参考例５で得られた変性ポ
リプロピレンのペレツト25gとの混合物を270℃、60r.p.
mでラボプラストミルを用いて10分間溶融混練を行なつ
た。得られた樹脂組成物からプレスにより270℃、200Kg
/cm2の圧力で0.3mm厚のシートを作り、このシートよりA
STMD412 Ｃ号に規定する試験片を打ち抜き、引張強度
と伸びを測定した。
また、クロロホルムを溶媒として上記樹脂組成物のソ
ツクスレー抽出を行ない、抽出残物を乾燥（減圧下、80
℃、10時間）した後その重量を測定し、抽出前の重量と
の差から、クロロホルム不溶分（重量％）を算出し、耐
溶剤性の評価とした。さらに、高化式フローテスターを
用いて230℃、60Kg荷重の溶融流れ値（CC/sec）を測定
した。
ツクスレー抽出を行ない、抽出残物を乾燥（減圧下、80
℃、10時間）した後その重量を測定し、抽出前の重量と
の差から、クロロホルム不溶分（重量％）を算出し、耐
溶剤性の評価とした。さらに、高化式フローテスターを
用いて230℃、60Kg荷重の溶融流れ値（CC/sec）を測定
した。
結果はいずれも表−１に示した。これらの結果を下記
比較例１〜４の結果と比較して見ると、本発明の樹脂組
成物は、従来のポリフエニレンエーテル／ポリオレフイ
ン組成物に見られない耐溶剤性、機械的強度および成形
加工性のバランスに優れ、かつ伸びから判断すると相溶
性も優れた材料であることが判る。ちなみに、未変性ポ
リフエニレンエーテル／ポリスチレン＝50/50（重量
比）の材料の溶融流れ値は、2.0×10-3CC/secである。
比較例１〜４の結果と比較して見ると、本発明の樹脂組
成物は、従来のポリフエニレンエーテル／ポリオレフイ
ン組成物に見られない耐溶剤性、機械的強度および成形
加工性のバランスに優れ、かつ伸びから判断すると相溶
性も優れた材料であることが判る。ちなみに、未変性ポ
リフエニレンエーテル／ポリスチレン＝50/50（重量
比）の材料の溶融流れ値は、2.0×10-3CC/secである。
実施例２ 参考例２で得られた変性ポリフエニレンエーテル49.5
重量％と参考例５で得られた変性ポリプロピレン49.5重
量％とｐ−フエニレンジアミン１重量％とからなる混合
物を、実施例１と同様に溶融混練し、試験片を作成し、
物性を測定した。結果を表−１に示した。
重量％と参考例５で得られた変性ポリプロピレン49.5重
量％とｐ−フエニレンジアミン１重量％とからなる混合
物を、実施例１と同様に溶融混練し、試験片を作成し、
物性を測定した。結果を表−１に示した。
さらに、混練後の試料から切り出した0.1μ厚の試料
を電子顕微鏡で観察したところ、0.5〜1.5μｍ程度の変
性ポリフエニレンエーテルの分散が確認された。これに
対して、比較例４の試料では５〜10μｍ程度であつた。
を電子顕微鏡で観察したところ、0.5〜1.5μｍ程度の変
性ポリフエニレンエーテルの分散が確認された。これに
対して、比較例４の試料では５〜10μｍ程度であつた。
比較例１ 参考例１で用いた未変性のポリフエニレンエーテルと
参考例４で用いた未変性のポリプロピレンを変性ポリフ
エニレンエーテルと変性ポリオレフインに代えて用いる
以外は、実施例１を繰り返した。結果は表−１に示し
た。
参考例４で用いた未変性のポリプロピレンを変性ポリフ
エニレンエーテルと変性ポリオレフインに代えて用いる
以外は、実施例１を繰り返した。結果は表−１に示し
た。
参考例６ 参考例５をグリシジルメタクリレートを除いた組成で
繰り出した。結合量は5.5重量％であつた。
繰り出した。結合量は5.5重量％であつた。
参考例７ 参考例５をスチレンを除いた組成で繰り返した。結合
量は0.7重量％であつた。
量は0.7重量％であつた。
比較例２ 比較例１においてポリプロピレンを参考例６で得られ
た変性ポリプロピレンに代える以外は、比較例１を繰り
返した。結果は表−１に示した。
た変性ポリプロピレンに代える以外は、比較例１を繰り
返した。結果は表−１に示した。
比較例３ 比較例１において、ポリプロピレンを参考例７の変性
ポリプロピレンに代える以外は、比較例１を繰り返し
た。結果は表−１に示した。
ポリプロピレンに代える以外は、比較例１を繰り返し
た。結果は表−１に示した。
比較例４ 比較例１においてポリプロピレンを参考例５の変性ポ
リプロピレンに代える以外は、比較例１を繰り返した。
結果は表−１に示した。
リプロピレンに代える以外は、比較例１を繰り返した。
結果は表−１に示した。
実施例３および５ 実施例１において変性ポリフエニレンエーテルおよび
変性ポリプロピレンを表−２に示す組成で使用する以外
は、実施例１を繰り返した。結果は表−２に示した。
変性ポリプロピレンを表−２に示す組成で使用する以外
は、実施例１を繰り返した。結果は表−２に示した。
実施例４および６ 実施例２において変性ポリフエニレンエーテル、変性
ポリプロピレンおよびｐ−フエニレンジアミンを表−２
に示す組成で使用する以外は、実施例２を繰り返した。
結果は表−２に示した。
ポリプロピレンおよびｐ−フエニレンジアミンを表−２
に示す組成で使用する以外は、実施例２を繰り返した。
結果は表−２に示した。
比較例５および６ 比較例４においてポリフエニレンエーテルと変性ポリ
プロピレンを表−２に示す組成で使用する以外は、比較
例４を繰り返した。結果は表−２に示した。
プロピレンを表−２に示す組成で使用する以外は、比較
例４を繰り返した。結果は表−２に示した。
実施例７ 実施例２において変性ポリフエニレンエーテルと変性
ポリプロピレンをそれぞれ49重量％と、結合剤としてフ
エニレンジアミンの代りにアミノ安息香酸を２重量％の
割合で用い、この混合物100重量部に対して0.5重量部の
トリ−ｎ−ブチルアミンを反応助剤として添加する以外
は、実施例２を繰り返した。結果は表−３に示した。
ポリプロピレンをそれぞれ49重量％と、結合剤としてフ
エニレンジアミンの代りにアミノ安息香酸を２重量％の
割合で用い、この混合物100重量部に対して0.5重量部の
トリ−ｎ−ブチルアミンを反応助剤として添加する以外
は、実施例２を繰り返した。結果は表−３に示した。
実施例８ 実施例７において結合剤をビスフエノールＡに代える
以外は、実施例７を繰り返した。結果は表−３に示し
た。
以外は、実施例７を繰り返した。結果は表−３に示し
た。
実施例２、７および８に結合剤の効果が見られる。
実施例９ 実施例１において参考例３で得られた変性ポリフエニ
レンエーテルと参考例４で得られた変性ポリプロピレン
を用いる以外は、実施例１を繰り返した。結果は表−３
に示した。
レンエーテルと参考例４で得られた変性ポリプロピレン
を用いる以外は、実施例１を繰り返した。結果は表−３
に示した。
実施例10および11 実施例９において、変性ポリフエニレンエーテルと変
性ポリプロピレンの割合をそれぞれ49重量％に減じ、結
合剤としてフエニレンジアミン２重量％（実施例10）ま
たはビスフエノールA2重量％（実施例11）を添加する以
外は、実施例９を繰り返した。結果は表−３に示した。
性ポリプロピレンの割合をそれぞれ49重量％に減じ、結
合剤としてフエニレンジアミン２重量％（実施例10）ま
たはビスフエノールA2重量％（実施例11）を添加する以
外は、実施例９を繰り返した。結果は表−３に示した。
実施例12 参考例２で得られた変性ポリフエニレンエーテル48重
量％と参考例４で得られたポリプロピレン48重量％と結
合剤ビスフエノールA4重量％の割合で混合し、混合物10
0重量部に対して反応助剤トリ−ｎ−ブチルアミン0.5重
量部を用いる以外は、実施例８を繰り返した。結果は表
−３に示した。
量％と参考例４で得られたポリプロピレン48重量％と結
合剤ビスフエノールA4重量％の割合で混合し、混合物10
0重量部に対して反応助剤トリ−ｎ−ブチルアミン0.5重
量部を用いる以外は、実施例８を繰り返した。結果は表
−３に示した。
実施例13 参考例３で得られた変性ポリフエニレンエーテルと参
考例５で得られた変性ポリプロピレンを用いる以外は、
実施例10を繰り返した。結果は表−３に示した。
考例５で得られた変性ポリプロピレンを用いる以外は、
実施例10を繰り返した。結果は表−３に示した。
実施例14 実施例12において参考例３で得られた変性ポリフエニ
レンエーテルと、参考例５で得られた変性ポリプロピレ
ンおよび結合剤としてテレフタル酸を用いる以外は、実
施例12を繰り返した。結果は表−３に示した。
レンエーテルと、参考例５で得られた変性ポリプロピレ
ンおよび結合剤としてテレフタル酸を用いる以外は、実
施例12を繰り返した。結果は表−３に示した。
実施例15 実施例12において結合剤をビスフエノールＡよりエポ
キシ樹脂〔油化シエル（株）製、商品名「エピコート
1009」〕に代える以外は、実施例12を繰り返した。結果
は表−３に示した。
キシ樹脂〔油化シエル（株）製、商品名「エピコート
1009」〕に代える以外は、実施例12を繰り返した。結果
は表−３に示した。
〔発明の効果〕 実施例および比較例の結果から明らかなごとく、公知
のポリフエニレンエーテル／ポリオレフイン系樹脂組成
物に比べて、本発明の樹脂組成物には、優れた耐溶剤性
が付与されるばかりでなく、成形加工性も良好で、機械
的強度も優れ、諸性能の均衡の取れた成形材料を提供す
るものであり、自動車、電気・電子機器等の用途に有用
であることが判る。
のポリフエニレンエーテル／ポリオレフイン系樹脂組成
物に比べて、本発明の樹脂組成物には、優れた耐溶剤性
が付与されるばかりでなく、成形加工性も良好で、機械
的強度も優れ、諸性能の均衡の取れた成形材料を提供す
るものであり、自動車、電気・電子機器等の用途に有用
であることが判る。
Claims (5)
- 【請求項１】（Ａ）ポリフェニレンエーテルを、分子中
に（ａ）エチレン性二重結合と（ｂ）カルボキシル基、
酸無水物基およびエポキシ基からなる群から選ばれる官
能基とを有する有機化合物から選ばれた変性剤でラジカ
ル開始剤の存在下または不存在下に150〜350℃の温度で
溶融混練して得られる変性ポリフェニレンエーテル５〜
95重量部と （Ｂ）ポリオレフィンを、分子中に（ａ）エチレン性二
重結合と（ｂ）カルボキシル基、酸無水物基およびエポ
キシ基からなる群から選ばれる官能基とを有する有機化
合物から選ばれた変性剤、ならびに、ビニル化合物また
はビニルデン化合物とで、ラジカル開始剤の存在下もし
くは不存在下に150〜300℃の温度で溶融混練して得られ
る変性ポリオレフィン95〜５重量部とからなる樹脂組成
物。 - 【請求項２】（Ａ）変性ポリフェニレンエーテルと
（Ｂ）変性ポリオレフィンとからなる樹脂組成物に
（Ｃ）分子中にカルボキシル基、エステル基、アミド
基、水酸基、アミノ基、メルカプト基およびエポキシ基
からなる群から選ばれる同一または互いに異なる官能基
を少なくとも２個以上有する有機化合物から選ばれた結
合剤を（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）成分の合計量に対して0.
01〜10重量％配合してなる特許請求の範囲第１項に記載
の樹脂組成物。 - 【請求項３】（Ｃ）結合剤が、少なくとも２個のカルボ
キシル基が酸無水物基を形成している有機化合物である
特許請求の範囲第２項に記載の樹脂組成物。 - 【請求項４】（Ａ）変性ポリフェニレンエーテルが、変
性剤をポリフェニレンエーテルと変性剤の合計量に対し
て0.01〜20重量％使用してなる変性ポリフェニレンエー
テルであることを特徴とする特許請求の範囲第１項に記
載の樹脂組成物。 - 【請求項５】（Ｂ）変性ポリオレフィンを変性する変性
剤の量が、ポリオレフィン、変性剤及びビニル化合物も
しくはビニリデン化合物の３者の合計量に対して0.01〜
50重量％で、かつ、変性剤及びビニル化合物の両者の合
計量に対して１〜90重量％であることを特徴とする特許
請求の範囲第１項に記載の樹脂組成物。
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| DE8787310236T DE3780768T2 (de) | 1986-11-19 | 1987-11-19 | Loesungsmittelbestaendige polyphenylenaetherharzmasse. |
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| JPH0341151A (ja) * | 1989-07-10 | 1991-02-21 | Sumitomo Chem Co Ltd | 熱可塑性樹脂組成物 |
| JP2926513B2 (ja) * | 1989-12-11 | 1999-07-28 | 住友化学工業株式会社 | 樹脂組成物およびその製造方法 |
| JP2987711B2 (ja) * | 1989-12-11 | 1999-12-06 | 住友化学工業株式会社 | 樹脂組成物およびその製造方法 |
| US5189103A (en) * | 1989-12-11 | 1993-02-23 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polyphenylene ether resin composition and process for producing the same |
| US5338796A (en) * | 1990-03-22 | 1994-08-16 | Montedipe S.R.L. | Thermoplastic composition based on polyphenylene ether and polyamide |
| BR9007492A (pt) * | 1990-06-11 | 1992-06-16 | Sumitomo Chemical Co | Composicao de resina termoplastica |
| EP0467261A3 (en) * | 1990-07-20 | 1993-06-16 | Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd. | Thermoplastic polyphenylene ether resin composition |
| JP3025820B2 (ja) * | 1990-09-27 | 2000-03-27 | 旭化成工業株式会社 | ポリフェニレンエーテル共重合体及びこれを含む樹脂組成物 |
| WO1992007908A1 (fr) * | 1990-11-02 | 1992-05-14 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Composition de resine thermoplastique |
| EP0488381B1 (en) * | 1990-11-29 | 1997-01-29 | Mitsubishi Chemical Corporation | Polyhydroxyphenylene ether resin and process for preparing the same |
| EP0523258A1 (en) * | 1991-06-19 | 1993-01-20 | General Electric Company | Polymer mixture which comprises a polyphenylene ether and a styrene-containing polymer or copolymer, as well as products formed therefrom |
| US5241015A (en) * | 1992-04-15 | 1993-08-31 | The Dow Chemical Company | Compatibilized polycarbonate syndiotactic vinyl aromatic polymer blends |
| US5290856A (en) * | 1992-04-16 | 1994-03-01 | Himont Incorporated | Engineering resin-propylene polymer graft composition |
| US5356992A (en) * | 1992-06-15 | 1994-10-18 | Enichem S.P.A. | Compatibilized blends of PPE/polyethylene copolymer |
| FI101805B (fi) * | 1994-05-19 | 1998-08-31 | Optatech Oy | Poly-2,6-dimetyyli-1,4-fenyylieetterin seokset ja menetelmä niiden val mistamiseksi |
| JPH09165509A (ja) * | 1995-06-07 | 1997-06-24 | General Electric Co <Ge> | ポリ（フェニレンエーテル）樹脂とエポキシ官能性ポリオレフィンの組成物 |
| DE19909219A1 (de) * | 1999-03-03 | 2000-09-07 | Buna Sow Leuna Olefinverb Gmbh | Verfahren zur Herstellung funktionalisierter Polyphenylenether |
| US6350514B1 (en) * | 2000-02-02 | 2002-02-26 | General Electric Co. | Thermoplastic blends with improved adhesion and thermal stability |
| US6855767B2 (en) | 2000-12-28 | 2005-02-15 | General Electric | Poly(arylene ether)-polyolefin composition and articles derived therefrom |
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| US6815491B2 (en) | 2000-12-28 | 2004-11-09 | General Electric | Reinforced thermoplastic composition and articles derived therefrom |
| US6627701B2 (en) | 2000-12-28 | 2003-09-30 | General Electric Company | Method for the preparation of a poly(arylene ether)-polyolefin composition, and composition prepared thereby |
| US6660794B2 (en) | 2000-12-28 | 2003-12-09 | General Electric Company | Glass-filled poly(arylene ether)-polyolefin composition and articles derived therefrom |
| US6545080B2 (en) * | 2000-12-28 | 2003-04-08 | General Electric Company | Glass-filled poly(arylene ether)-polyolefin composition and articles derived therefrom |
| US6407200B1 (en) | 2001-06-21 | 2002-06-18 | General Electric Company | Method of preparing a poly(arylene ether), and a poly(arylene ether) prepared thereby |
| US6872777B2 (en) * | 2001-06-25 | 2005-03-29 | General Electric | Poly(arylene ether)-polyolefin composition, method for the preparation thereof, and articles derived therefrom |
| US6810333B2 (en) * | 2002-02-12 | 2004-10-26 | General Electric Company | Method, system, storage medium, and data signal for supplying a multi-component composition |
| KR20040094713A (ko) * | 2002-02-22 | 2004-11-10 | 다우 글로벌 테크놀로지스 인크. | 입상 첨가제를 함유한 열가소성 발포체 |
| US20040059042A1 (en) * | 2002-09-20 | 2004-03-25 | Hartle Thomas J. | Underhood components |
| US7214739B2 (en) * | 2003-04-22 | 2007-05-08 | General Electric Company | Composition and method for improving the surface adhesion of resin compositions to polyurethane foam |
| US7582693B2 (en) * | 2003-04-22 | 2009-09-01 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Composition and method for enhancing the weld strength of polyphenylene ether compositions |
| US7022765B2 (en) * | 2004-01-09 | 2006-04-04 | General Electric | Method for the preparation of a poly(arylene ether)-polyolefin composition, and composition prepared thereby |
| JP2008519110A (ja) * | 2004-11-08 | 2008-06-05 | クィーンズ ユニバーシティー アット キングストン | 官能化ポリオレフィン、湿分硬化型（ｍｏｉｓｔｕｒｅｃｕｒａｂｌｅ）ポリオレフィン樹脂およびそれらを製造する方法 |
| US20070276067A1 (en) * | 2006-05-24 | 2007-11-29 | Kim Balfour | Poly(arylene ether) composition, method, and article |
| US20070276082A1 (en) * | 2006-05-24 | 2007-11-29 | Kim Balfour | Poly(arylene ether) composition, method, and article |
| DE102007011825B3 (de) | 2007-03-12 | 2008-05-15 | Deutsche Gumtec Ag | Verfahren zur Modifizierung von Gummi- und Thermoplastabfällen mittels Pfropfung während eines Mahlprozesses sowie Verwendung der so modifizierten Gummi-und Thermoplastabfälle |
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Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK134784C (da) * | 1968-12-28 | 1977-06-06 | Sumitomo Chemical Co | Fremgangsmade til fremstilling af modificerede polyphenylenoxider med forbedret varmebestandighed |
| JPS57108153A (en) * | 1980-12-25 | 1982-07-06 | Sumitomo Chem Co Ltd | Resin composition |
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| US4728461A (en) * | 1985-11-26 | 1988-03-01 | General Electric Company | Thermoplastic composition of polyphenylene ether, ethylenemethacrylic acid copolymer, and styrene-glycidyl methacrylate copolymer |
| US4654405A (en) * | 1985-12-05 | 1987-03-31 | Borg-Warner Chemicals, Inc. | Carboxylated phenylene ether resins |
| US4732937A (en) * | 1986-05-27 | 1988-03-22 | General Electric Company | Epoxide-functionalized polyphenylene ethers and method of preparation |
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