JPH023442A - ポリフェニレンエーテル系樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、特に耐溶剤性と耐**性に優れ、機械的強度
、成形加工性等の諸性質(も優れた新規ナボリフェニレ
ンエーテル系樹脂組成物に関する。
、成形加工性等の諸性質(も優れた新規ナボリフェニレ
ンエーテル系樹脂組成物に関する。
(従来の技術)
ポリフェニレンエーテルは、耐熱性、剛性、電気的特性
等に秀でた樹脂であり、エンジニアリングプラスチック
スとして有用な高分子材料である。しかしながら、ポリ
フェニレンエーテルは、耐溶剤性に劣り、更には、成形
加工性が悪いという大きな欠点をもつことはよく知られ
ている。
等に秀でた樹脂であり、エンジニアリングプラスチック
スとして有用な高分子材料である。しかしながら、ポリ
フェニレンエーテルは、耐溶剤性に劣り、更には、成形
加工性が悪いという大きな欠点をもつことはよく知られ
ている。
ポリフェニレンエーテルの成形加工性、すなわち流れ特
性を改良するための技術としては、例えば、ポリスチレ
ン樹脂をブレンドする方法が米国特許第3.383.4
35号明細書に、又、ゴム補強されたスチレン系化合物
と、α。
性を改良するための技術としては、例えば、ポリスチレ
ン樹脂をブレンドする方法が米国特許第3.383.4
35号明細書に、又、ゴム補強されたスチレン系化合物
と、α。
β−不飽和ジカルボン酸無水物との共重合体をブレンド
する技術が特開昭52−128947号公報に開示され
ている。しかしながら、これらの技術によりては、ポリ
フェニレンエーテルの耐溶剤性は改良されない。
する技術が特開昭52−128947号公報に開示され
ている。しかしながら、これらの技術によりては、ポリ
フェニレンエーテルの耐溶剤性は改良されない。
一方、米国特許第3,361.851号明細書には、ポ
リフェニレンエーテルにポリオレフィンを配合すること
によりポリフェニレンエーテルの耐溶剤性を改良する技
術が開示されている。しかしながら、この方法において
は、ポリフェニレンエーテルとポリオレフィンの相溶性
不良の為に、両樹脂の合計量に対してポリオレフィンを
最大10重装量までしか配合し得す、そのため耐溶剤性
と成形加工性の満足すべき改良は達成し得ない。
リフェニレンエーテルにポリオレフィンを配合すること
によりポリフェニレンエーテルの耐溶剤性を改良する技
術が開示されている。しかしながら、この方法において
は、ポリフェニレンエーテルとポリオレフィンの相溶性
不良の為に、両樹脂の合計量に対してポリオレフィンを
最大10重装量までしか配合し得す、そのため耐溶剤性
と成形加工性の満足すべき改良は達成し得ない。
そこで、ポリフェニレンエーテルこ対する相溶性を改良
してポリフェニレンエーテルlこポリオレフィンを多量
に配合し、耐溶剤性と成形加工性を大幅に改良りようと
する賦与は種々なされている。例えば、特公開56−2
2344号公報には、スチレン系化合物をポリオレフィ
ンにグラフトしたのち、ポリフェニレンエーテルに配合
する技術が、又、特開昭57−108153号および同
58−225150号公報には、グリシジルメタクリレ
ート等が共重合されたポリオレフィンをポリフェニレン
エーテルに配合する技術が、それぞれ開示されている。
してポリフェニレンエーテルlこポリオレフィンを多量
に配合し、耐溶剤性と成形加工性を大幅に改良りようと
する賦与は種々なされている。例えば、特公開56−2
2344号公報には、スチレン系化合物をポリオレフィ
ンにグラフトしたのち、ポリフェニレンエーテルに配合
する技術が、又、特開昭57−108153号および同
58−225150号公報には、グリシジルメタクリレ
ート等が共重合されたポリオレフィンをポリフェニレン
エーテルに配合する技術が、それぞれ開示されている。
更には、特開昭60−260649号公報には、ポリフ
ェニレンエーテルにグリシジル基を有する重合体とグリ
シジル基と反応し得る基を有するポリオレフィンの両者
を配合する技術が開示され、特開昭61−47748号
公報には、ポリフェニレンエーテルにグリシジル(メタ
)アクリレートとオレフィンとの共重合体にスチレン系
化合物を重合させて得られる変性共重合体を配合する技
術が示されている。しかしながら、これらの従来技術に
於いては、ポリオレフィンにボyフェニレンエーテルと
相溶性に優れたスチレン構造および/またはグリシジル
構造を導入して両者の相溶性を改良しようとするもので
あり、たしかに相溶性の改良はある程度なされるが、耐
溶剤性及び機械的強度の改良は不十分であり、実用上、
満足し得る材料が得られていなかった。
ェニレンエーテルにグリシジル基を有する重合体とグリ
シジル基と反応し得る基を有するポリオレフィンの両者
を配合する技術が開示され、特開昭61−47748号
公報には、ポリフェニレンエーテルにグリシジル(メタ
)アクリレートとオレフィンとの共重合体にスチレン系
化合物を重合させて得られる変性共重合体を配合する技
術が示されている。しかしながら、これらの従来技術に
於いては、ポリオレフィンにボyフェニレンエーテルと
相溶性に優れたスチレン構造および/またはグリシジル
構造を導入して両者の相溶性を改良しようとするもので
あり、たしかに相溶性の改良はある程度なされるが、耐
溶剤性及び機械的強度の改良は不十分であり、実用上、
満足し得る材料が得られていなかった。
本発明者らはポリフェニレンエーテルとポリオレフィン
か−ら成る新規樹脂組成物を検討した結果、ポリフェニ
レンエーテルとポリオレフィンを双方とも変性すること
によって良好な機械的性質と耐溶剤性を有する組成物を
得ることができることを発見した(特願昭61−273
958号)。しかしこの組成物は@w1@性艮劣り、ま
た更に機械的強度の向上が望まれるものであった。本発
明者らは本組成物の耐衝撃性と機械的強度を改良すべく
鋭意検討した結果本発明に到達したものである。
か−ら成る新規樹脂組成物を検討した結果、ポリフェニ
レンエーテルとポリオレフィンを双方とも変性すること
によって良好な機械的性質と耐溶剤性を有する組成物を
得ることができることを発見した(特願昭61−273
958号)。しかしこの組成物は@w1@性艮劣り、ま
た更に機械的強度の向上が望まれるものであった。本発
明者らは本組成物の耐衝撃性と機械的強度を改良すべく
鋭意検討した結果本発明に到達したものである。
(発明が解決しようとする間切点)
本発明の目的は、ポリフェニレンエーテルとポリオレア
インとのブレンド物の耐溶剤性、耐衝撃性と機械的強度
の改良と良好な成形加工性を同時に満足する新規な樹脂
組成物を得ることにある。従来技術では機械的強度を向
上させるためにはポリフェニレンエーテルの配合割合を
多くするので成形加工性が低下し、そのため押出温度と
成形温度を高くする必要がある。そのためにポリオレフ
ィンが劣化して物性低下を引き起こす原因になる。この
ことを改良するためにポリフェニレンエーテルにスチレ
ン系tmmを配合して変性(スチレン系樹脂は変性ポリ
フェニレンエーテルと変性ポリオレフィンを混練りする
際に配合してもよい。)したのち変性1ポリオレフイン
と混疎しポリフェニレンエーテルとポリオレフィンの両
樹脂間に化学結合を導入し、さらに熱可塑性エラストマ
ーを配合することによって、従来技術では到達し得なか
った良好な耐溶剤性と機械的強度と耐衝撃性、さらには
良好な成形加工性を有するポリフェニレンエーテル系樹
脂組成物を創出することができた。
インとのブレンド物の耐溶剤性、耐衝撃性と機械的強度
の改良と良好な成形加工性を同時に満足する新規な樹脂
組成物を得ることにある。従来技術では機械的強度を向
上させるためにはポリフェニレンエーテルの配合割合を
多くするので成形加工性が低下し、そのため押出温度と
成形温度を高くする必要がある。そのためにポリオレフ
ィンが劣化して物性低下を引き起こす原因になる。この
ことを改良するためにポリフェニレンエーテルにスチレ
ン系tmmを配合して変性(スチレン系樹脂は変性ポリ
フェニレンエーテルと変性ポリオレフィンを混練りする
際に配合してもよい。)したのち変性1ポリオレフイン
と混疎しポリフェニレンエーテルとポリオレフィンの両
樹脂間に化学結合を導入し、さらに熱可塑性エラストマ
ーを配合することによって、従来技術では到達し得なか
った良好な耐溶剤性と機械的強度と耐衝撃性、さらには
良好な成形加工性を有するポリフェニレンエーテル系樹
脂組成物を創出することができた。
(問題点を解決するための手段)
すなわち、本発明は、
^ ポリフェニレンエーテル’l’ 分子中K (a
tエチレン性二重結合と、(b1カルボキシル基、酸無
水物基およびエポキシ基からなる群から選ばれる官能基
を有する有機化合物から選ばれた変性剤でラジカル開始
剤の存在下または不存在下に変性してえられる変性ポリ
フェニレンエーテルと ■ ポリオレフィンを前記変性剤とビニルまたはビニリ
デン化合物々でラジカル開始剤の存在下または不存在下
に変性して得られる変性ポリオレフィンに 0 スチレン系エラストマー、オレフィン系エラストマ
ー、ポリエステル系エラストマーウレタン系エラストマ
ー、ポリアミド系エラストマーから選ばれた一つまたは
それ以上のエラストマー 0 スチレン系樹脂を配合(スチレン系樹脂はポリフェ
ニレンエーテルの変性時に配合してもポリフェニレンエ
ーテルとポリオレフィンとエラストマーを混練りする際
に配合してもよい。)スることによって、ポリフェニレ
ンエーテルとポリオレフィンからなる組成物の機械的強
度と耐衝撃性が著しく改善され、かつ優れた耐溶剤性、
成形加工性を示す組成物が得られることを見いた。して
完成されたものである。さらに [F] 分子中にカルボキシル基1.カルボキシル無水
物基、エステル基、アミド基、水酸基、アミノ基、メル
カプト基およびエポキシ基から成る群から選ばれる官能
基を少なくとも2個以上有する有機化合物から選ばれた
結合剤を配合することによって、さらに耐溶剤性と機械
的性質の向上が見られるのである。・さらに0のエラス
トマーを分子中にカルボキシル基もしくはその無水物基
を有する化合物で変性したエラストマー(F)のうち少
なくとも1種のエラストマーを配合することで耐衝撃性
をさらに向上させることができることが見いだされた。
tエチレン性二重結合と、(b1カルボキシル基、酸無
水物基およびエポキシ基からなる群から選ばれる官能基
を有する有機化合物から選ばれた変性剤でラジカル開始
剤の存在下または不存在下に変性してえられる変性ポリ
フェニレンエーテルと ■ ポリオレフィンを前記変性剤とビニルまたはビニリ
デン化合物々でラジカル開始剤の存在下または不存在下
に変性して得られる変性ポリオレフィンに 0 スチレン系エラストマー、オレフィン系エラストマ
ー、ポリエステル系エラストマーウレタン系エラストマ
ー、ポリアミド系エラストマーから選ばれた一つまたは
それ以上のエラストマー 0 スチレン系樹脂を配合(スチレン系樹脂はポリフェ
ニレンエーテルの変性時に配合してもポリフェニレンエ
ーテルとポリオレフィンとエラストマーを混練りする際
に配合してもよい。)スることによって、ポリフェニレ
ンエーテルとポリオレフィンからなる組成物の機械的強
度と耐衝撃性が著しく改善され、かつ優れた耐溶剤性、
成形加工性を示す組成物が得られることを見いた。して
完成されたものである。さらに [F] 分子中にカルボキシル基1.カルボキシル無水
物基、エステル基、アミド基、水酸基、アミノ基、メル
カプト基およびエポキシ基から成る群から選ばれる官能
基を少なくとも2個以上有する有機化合物から選ばれた
結合剤を配合することによって、さらに耐溶剤性と機械
的性質の向上が見られるのである。・さらに0のエラス
トマーを分子中にカルボキシル基もしくはその無水物基
を有する化合物で変性したエラストマー(F)のうち少
なくとも1種のエラストマーを配合することで耐衝撃性
をさらに向上させることができることが見いだされた。
すなわち本発明の樹脂組成物は変性ポリフェニレンエー
テル(A) 、変性ポリオレフィン■およびエラストマ
ー(C)または変性エラストマー(F)と、(D)スチ
レン系樹脂を必須成分とし、結合剤(E)を任意成分と
して構成されるものである。
テル(A) 、変性ポリオレフィン■およびエラストマ
ー(C)または変性エラストマー(F)と、(D)スチ
レン系樹脂を必須成分とし、結合剤(E)を任意成分と
して構成されるものである。
本発明の樹脂組成物(用いられる変性ポリフェニレンエ
ーテルおよヒ変性ポリオレフィンとは、ポリフェニレン
エーテルおよびポリオレフィンを後述の特定の変性剤で
後述の方法により変性した物をいう・。ここにいうポリ
フェニレンエーテルとは、一般式(Ilで示される単環
式フェノールの一種以上な重縮合して得られるポリフェ
ニレンエーテルでアル。
ーテルおよヒ変性ポリオレフィンとは、ポリフェニレン
エーテルおよびポリオレフィンを後述の特定の変性剤で
後述の方法により変性した物をいう・。ここにいうポリ
フェニレンエーテルとは、一般式(Ilで示される単環
式フェノールの一種以上な重縮合して得られるポリフェ
ニレンエーテルでアル。
H
(ここに、R1は炭素数1〜3の低級フルキル基、R2
およ・びR3は水素原子または炭素数1〜3の低級アル
キル基である。) このポリフェニレンエーテルは、単独重合体でも2つ以
上の単量体の組合せによる共重合体でもよい。
およ・びR3は水素原子または炭素数1〜3の低級アル
キル基である。) このポリフェニレンエーテルは、単独重合体でも2つ以
上の単量体の組合せによる共重合体でもよい。
前記−数式(I)で示される単環式フ箕ノールとしては
、例えば、2.6−ジエチルフェノール、2.6−ジエ
チルフェノール、2,6−ジプロピルフェノール、2−
メチフレー6−エチルフェノール、2−メチル−6−プ
ロピルフェノール、2−エチル−6−ブ四ビルフエノー
ル、0−クレゾール、2.3−ジメチルフェノ−1し、
2.3−ジエチルフェノール、2.3−ジエチルフェノ
ール、2−メチル−3−エチルフェノール、2−メチル
−3−7’ロピルフエノール、2−エチル−3−メチル
フェノール、2−エチル−3−プロピルフェノ−Iし、
2−プロピル−3−メチルフェノール、2−フロヒlレ
ー3−エチルフェノール、2,3.6−)リメチルフェ
ノール、2.3.6−ドリエチルフエノー/し、2.3
.6−)リプロピルフエノール、2.6−シメチルー3
−エチルフェノール、2.6−シメチルー3−プロピル
フェノ−/し等力;あげられる。そして、これらのフェ
ノ−Iしの一種以上の重縮合によって得られるポリフェ
ニレンエーテルとしては、例えば、ポリ(2,6−9メ
チル−1,4−フェニレン)エーテル、ポリ(2゜5−
ジエチル−1,4−フェニレン) z −チル、d(9
(2,6−ジプロビルー1.4−フェニレン)エーテル
、ポリ(2−メチル−6−エチル−1,4−フエニレン
)エーテル、ポリ(2−メチル−6−7’ロピルー1.
4−フェニレン)エーテル、ポ9 (2−エチル−6−
プロピル−1,4−フェニレン)エーテル、2,6−シ
メチルフエノール/2.3.6−)リメチルフェノール
共重合体s 2 、6−シメチルフエノール/2.3.
6−)ジエチルフェノールJl−ffi 合体、2.6
−ジエチルフェノール/2,3.6−ドリメチルフエノ
ール、2.6−ジプロビル7エノール/2,3.6−)
リメチルフェノーIし共重合体等があげられる。特に、
ボ9C2,6−シメチルー1.4−フェニレン)エーテ
ル、2゜6−シメチルフエノール/2,3.6−)υメ
チルフェノール共重合体が本発明に用いるポリフェニレ
ンエーテルとして好ましいものである。
、例えば、2.6−ジエチルフェノール、2.6−ジエ
チルフェノール、2,6−ジプロピルフェノール、2−
メチフレー6−エチルフェノール、2−メチル−6−プ
ロピルフェノール、2−エチル−6−ブ四ビルフエノー
ル、0−クレゾール、2.3−ジメチルフェノ−1し、
2.3−ジエチルフェノール、2.3−ジエチルフェノ
ール、2−メチル−3−エチルフェノール、2−メチル
−3−7’ロピルフエノール、2−エチル−3−メチル
フェノール、2−エチル−3−プロピルフェノ−Iし、
2−プロピル−3−メチルフェノール、2−フロヒlレ
ー3−エチルフェノール、2,3.6−)リメチルフェ
ノール、2.3.6−ドリエチルフエノー/し、2.3
.6−)リプロピルフエノール、2.6−シメチルー3
−エチルフェノール、2.6−シメチルー3−プロピル
フェノ−/し等力;あげられる。そして、これらのフェ
ノ−Iしの一種以上の重縮合によって得られるポリフェ
ニレンエーテルとしては、例えば、ポリ(2,6−9メ
チル−1,4−フェニレン)エーテル、ポリ(2゜5−
ジエチル−1,4−フェニレン) z −チル、d(9
(2,6−ジプロビルー1.4−フェニレン)エーテル
、ポリ(2−メチル−6−エチル−1,4−フエニレン
)エーテル、ポリ(2−メチル−6−7’ロピルー1.
4−フェニレン)エーテル、ポ9 (2−エチル−6−
プロピル−1,4−フェニレン)エーテル、2,6−シ
メチルフエノール/2.3.6−)リメチルフェノール
共重合体s 2 、6−シメチルフエノール/2.3.
6−)ジエチルフェノールJl−ffi 合体、2.6
−ジエチルフェノール/2,3.6−ドリメチルフエノ
ール、2.6−ジプロビル7エノール/2,3.6−)
リメチルフェノーIし共重合体等があげられる。特に、
ボ9C2,6−シメチルー1.4−フェニレン)エーテ
ル、2゜6−シメチルフエノール/2,3.6−)υメ
チルフェノール共重合体が本発明に用いるポリフェニレ
ンエーテルとして好ましいものである。
また、ここにいうポリオレフィンとは、結晶性または非
結晶性のオレフィン重合体であり、具体的r−は、たと
えば、ポリプロピレン、高密度ポリエチレン、低密度ポ
リエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、プロピレン−
エチレン共重合体、ポリ−4−メチルペンテン−1等の
オレフィン自身の重合体;有意量のオレフィンと、これ
と共重合可能なビニル単量体(たとえば、アクリル酸エ
ステル類、メタクリル醸エステル類、グルシジル(メタ
)アクリレート等)との共重合体をあげることができろ
。これらは単独でも、2種以上の混合物としても用いる
ことができる。これらのポリオレフィンのうち、ポリエ
チレン/及びポリプロピレンが好ましく、特ニ好ましい
のはポリプロピレンである。これらのポリオレフィンは
、当業者に公知の方法、例えば、「エンサイクロペディ
ア・オブ・ポリマー・サイエンス・アンド・チクノロシ
イ」[株]CYCLO−PEDIA OF POLYP
記R5CIENCE /IGID TBG鼎)LOGY
) 6巻、275頁(1967年刊)オヨび11巻、
597頁(1969年刊)「ジ冒ン・ワイリ・アンド・
サンズ社CJohn Wi ley &5ons、 I
nc)Jに記載の方法で製造される。
結晶性のオレフィン重合体であり、具体的r−は、たと
えば、ポリプロピレン、高密度ポリエチレン、低密度ポ
リエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、プロピレン−
エチレン共重合体、ポリ−4−メチルペンテン−1等の
オレフィン自身の重合体;有意量のオレフィンと、これ
と共重合可能なビニル単量体(たとえば、アクリル酸エ
ステル類、メタクリル醸エステル類、グルシジル(メタ
)アクリレート等)との共重合体をあげることができろ
。これらは単独でも、2種以上の混合物としても用いる
ことができる。これらのポリオレフィンのうち、ポリエ
チレン/及びポリプロピレンが好ましく、特ニ好ましい
のはポリプロピレンである。これらのポリオレフィンは
、当業者に公知の方法、例えば、「エンサイクロペディ
ア・オブ・ポリマー・サイエンス・アンド・チクノロシ
イ」[株]CYCLO−PEDIA OF POLYP
記R5CIENCE /IGID TBG鼎)LOGY
) 6巻、275頁(1967年刊)オヨび11巻、
597頁(1969年刊)「ジ冒ン・ワイリ・アンド・
サンズ社CJohn Wi ley &5ons、 I
nc)Jに記載の方法で製造される。
ポリフェニレンエーテルおよびポリオレアインの「変性
剤」は、分子中に(a)エチレン性二重結合と(b)カ
ルボ午シル基、酸無水物基及びエポキシ基から成る群か
ら選ばれた官能基を有する有機化合物であり、具体的に
は、マレイン酸、クロロマレイン酸、シトラコン酸、イ
タコン酸等で例示されるα、β−不飽和ジカルボン酸;
アクリル酸、プラン酸、クロトン酸、ビニル酢酸、メタ
クリル酸、ペンテン酸、アンゲリカ酸等で例示される不
飽和モノカルボン酸;これらのα、β−不飽和ジカルボ
ン酸及び不飽和モノカルボン酸の酸無水物;エビクロル
とドリフと上記α、β−不飽和ジカルボン酸または不飽
和そノカルボン酸との反応生成物であってグリシジルマ
レート、グリシジルアクリレート、グリシジルアクリレ
ート等で倒起される不飽和エポキシ化合物をあげること
ができる。これらの中で、好ましいものは、マレイン酸
、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸、グリシ
ジルメタクリレートまたはグリシジル7クリレートであ
り、さらに好ましい物は、無水マレイン酸、グリシジル
メタクリレートまたはグリシジルアクリレートである。
剤」は、分子中に(a)エチレン性二重結合と(b)カ
ルボ午シル基、酸無水物基及びエポキシ基から成る群か
ら選ばれた官能基を有する有機化合物であり、具体的に
は、マレイン酸、クロロマレイン酸、シトラコン酸、イ
タコン酸等で例示されるα、β−不飽和ジカルボン酸;
アクリル酸、プラン酸、クロトン酸、ビニル酢酸、メタ
クリル酸、ペンテン酸、アンゲリカ酸等で例示される不
飽和モノカルボン酸;これらのα、β−不飽和ジカルボ
ン酸及び不飽和モノカルボン酸の酸無水物;エビクロル
とドリフと上記α、β−不飽和ジカルボン酸または不飽
和そノカルボン酸との反応生成物であってグリシジルマ
レート、グリシジルアクリレート、グリシジルアクリレ
ート等で倒起される不飽和エポキシ化合物をあげること
ができる。これらの中で、好ましいものは、マレイン酸
、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸、グリシ
ジルメタクリレートまたはグリシジル7クリレートであ
り、さらに好ましい物は、無水マレイン酸、グリシジル
メタクリレートまたはグリシジルアクリレートである。
ポリオレフ4ンの変性に際して、上記変性剤と併用され
るビニルまたはビニリデン化合物とは、重合性のビニル
基またはビニリデン箔な有し、上記変性剤に包含されな
いα、β−不飽和化合物をいう。かかる化合物としては
、具体的には、スチレン、α−メチルスチレン、メチル
スチレン、クロロスチレ二/、ブロモスチレン、ジビニ
ルベンゼン、ヒドロキシスチレン、アミノスチレン等で
例示される芳香族ビニルまたはビニリデン化合物: (
メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、
(メタ)アクリル酸プロピル、(メタ)アクリル酸オク
チル等で例示される(メタ)アクリル酸ニスデル化合物
;アクリ−ニトリル、メタクリレートリル等で例示され
るシアノビニル化合物;酢酸ビニルで代表されるビニル
エステル化合物;メチルビニルエーテル、エチルビニル
エーテル、ブチルビニルエーテル等で例示さhるビニル
エーテル化合物をあげることができる。これらの中で好
ましいのは、芳香族ビニルまたはビニリデン化合物と(
メタ)アクリル酸エステル化合物であり、更に好ましい
ものは、スチレン、ジビニルベンゼン、アクリル酸メチ
ルまたはメタクリル酸メチルであり、最も好ましいもの
は、スチレンである。
るビニルまたはビニリデン化合物とは、重合性のビニル
基またはビニリデン箔な有し、上記変性剤に包含されな
いα、β−不飽和化合物をいう。かかる化合物としては
、具体的には、スチレン、α−メチルスチレン、メチル
スチレン、クロロスチレ二/、ブロモスチレン、ジビニ
ルベンゼン、ヒドロキシスチレン、アミノスチレン等で
例示される芳香族ビニルまたはビニリデン化合物: (
メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、
(メタ)アクリル酸プロピル、(メタ)アクリル酸オク
チル等で例示される(メタ)アクリル酸ニスデル化合物
;アクリ−ニトリル、メタクリレートリル等で例示され
るシアノビニル化合物;酢酸ビニルで代表されるビニル
エステル化合物;メチルビニルエーテル、エチルビニル
エーテル、ブチルビニルエーテル等で例示さhるビニル
エーテル化合物をあげることができる。これらの中で好
ましいのは、芳香族ビニルまたはビニリデン化合物と(
メタ)アクリル酸エステル化合物であり、更に好ましい
ものは、スチレン、ジビニルベンゼン、アクリル酸メチ
ルまたはメタクリル酸メチルであり、最も好ましいもの
は、スチレンである。
本発明で用いられる変性ポリフェニレンエーテル及び変
性ポリオレフィンの調整は、次の様な方法によって行う
が、特にこれに限定されるものではない。例えば、変性
ポリフェニレンエーテルは、前記ポリフェニレンエーテ
ル4L<は、ポリフェニレンエーテルとスチレン系樹脂
との混合物と、変性剤とをロールミル、バンバリーミキ
サ−1押出機を用いて150〜300℃の温度で溶融混
練し、反応させることぬよっテ調整シてモ、ベンゼン、
トルエン、キシレン、デカリン、テトラリン等で例示さ
れる溶媒中でポリフェニレンエーテルもしくはポリフェ
ニレンエーテルとスチレン系樹脂の混合物と変性剤とを
加熱、反応させることに、よって調整してもよい。同様
に、変性ポリオレフィンは、前記ポリオレフィンと航記
変性剤と、それと併用されるビニルまたはビニリデン化
合物とをロールミル、バンバリーミキサ−1押出機を用
いテ150〜300’Cの温度で溶融混練し、反応させ
ることによりて調整しても、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、デカリン、テトラリン等で例示される溶媒中で加
熱、反応させることによって調整してもよい。変性反応
を進めるために、反応系にベンゾイルパーオキサイド、
ジ−t−ブチルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイ
ド、を−ブチルパーオキシベンゾエート等で例示される
有機過酸化物や7ゾビスイソブチロエトリル7ゾビスイ
ソハレーニトリル等で例示される7ゾ化合物で代表され
るラジカル開始剤を存在すせることは有効である。より
実用的な変性方法は、ラジカル開始剤の存在下に溶融混
練する方法である。
性ポリオレフィンの調整は、次の様な方法によって行う
が、特にこれに限定されるものではない。例えば、変性
ポリフェニレンエーテルは、前記ポリフェニレンエーテ
ル4L<は、ポリフェニレンエーテルとスチレン系樹脂
との混合物と、変性剤とをロールミル、バンバリーミキ
サ−1押出機を用いて150〜300℃の温度で溶融混
練し、反応させることぬよっテ調整シてモ、ベンゼン、
トルエン、キシレン、デカリン、テトラリン等で例示さ
れる溶媒中でポリフェニレンエーテルもしくはポリフェ
ニレンエーテルとスチレン系樹脂の混合物と変性剤とを
加熱、反応させることに、よって調整してもよい。同様
に、変性ポリオレフィンは、前記ポリオレフィンと航記
変性剤と、それと併用されるビニルまたはビニリデン化
合物とをロールミル、バンバリーミキサ−1押出機を用
いテ150〜300’Cの温度で溶融混練し、反応させ
ることによりて調整しても、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、デカリン、テトラリン等で例示される溶媒中で加
熱、反応させることによって調整してもよい。変性反応
を進めるために、反応系にベンゾイルパーオキサイド、
ジ−t−ブチルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイ
ド、を−ブチルパーオキシベンゾエート等で例示される
有機過酸化物や7ゾビスイソブチロエトリル7ゾビスイ
ソハレーニトリル等で例示される7ゾ化合物で代表され
るラジカル開始剤を存在すせることは有効である。より
実用的な変性方法は、ラジカル開始剤の存在下に溶融混
練する方法である。
本発明で用いられるエラストマーとは、スチレン系エラ
ストマー、オレフィン系エラストマー、ポリエステル系
エラストマー、ウレタン系エラストマー、ポリアミド系
エラストマーである。
ストマー、オレフィン系エラストマー、ポリエステル系
エラストマー、ウレタン系エラストマー、ポリアミド系
エラストマーである。
上記のスチレン系エラストマーとは、スチレン−共役ジ
エン共重合体及び水素添加型スチレン−共役ジエン共重
合体であり、共役ジエン化合物は、ブタジェン、イソプ
レン、1.3−ペンタジェン、2.3−ジメチルブタジ
ェン、3−メチル−1,3−オクタジエン、1.3−へ
中サジエン1.3−オクタジエン、等であり特に好まし
いのはブタジェンおよびイソプレンである。
エン共重合体及び水素添加型スチレン−共役ジエン共重
合体であり、共役ジエン化合物は、ブタジェン、イソプ
レン、1.3−ペンタジェン、2.3−ジメチルブタジ
ェン、3−メチル−1,3−オクタジエン、1.3−へ
中サジエン1.3−オクタジエン、等であり特に好まし
いのはブタジェンおよびイソプレンである。
オレフィン系エラストマーとは、エチレン−α−オレフ
ィン共重合体、およびエチレン−C!−オレフィン−ジ
エン化合物共重合体であり、α−オレフィンとは、プロ
ピレン、1−ブテン、1−ヘキセン、4−メチル−1−
ペンテン、1−デセン等であり、ジエン化合物とはエチ
リデンノルボルネン、1.4−へキサジエン、ジシクー
ペンタジエン等である。
ィン共重合体、およびエチレン−C!−オレフィン−ジ
エン化合物共重合体であり、α−オレフィンとは、プロ
ピレン、1−ブテン、1−ヘキセン、4−メチル−1−
ペンテン、1−デセン等であり、ジエン化合物とはエチ
リデンノルボルネン、1.4−へキサジエン、ジシクー
ペンタジエン等である。
ポリエステル系エラストマーとはテレフタル酸−脂肪族
ジオール共重合体であり、ここにいう脂肪族ジオールは
、ヘキサン−1,6−ジオール、オクタン−1,8−ジ
オール、ウンデカン−1,12−ジオール、ブタン−1
,4−ジオール等がある。
ジオール共重合体であり、ここにいう脂肪族ジオールは
、ヘキサン−1,6−ジオール、オクタン−1,8−ジ
オール、ウンデカン−1,12−ジオール、ブタン−1
,4−ジオール等がある。
ウレタン系エラストマーとは、カプロラクトン型、アジ
ピン酸壓、ポリテトラメチレングリコール型等がある。
ピン酸壓、ポリテトラメチレングリコール型等がある。
ポリアミド系エラストマーとはナイロンとポリグリフー
ルとの共重合体でありナイロンとしては6−チイーン、
12−ナイーン、11−ナイロン等があり、ポリグリコ
ールはポリプロピレングリフール、ポリテトラメチレン
グリフール等がある。
ルとの共重合体でありナイロンとしては6−チイーン、
12−ナイーン、11−ナイロン等があり、ポリグリコ
ールはポリプロピレングリフール、ポリテトラメチレン
グリフール等がある。
さらに本発明で用いられる変性を行ったエラストマーと
しては、水素添加形スチレンーブタジェン共重合体と無
水マレイン酸、あるいはエチレン−α−オレフィン共重
合体と無水マレイン酸をラジカル開始剤の存在下で押し
出し機等を用いて溶融変性したものなどがある。
しては、水素添加形スチレンーブタジェン共重合体と無
水マレイン酸、あるいはエチレン−α−オレフィン共重
合体と無水マレイン酸をラジカル開始剤の存在下で押し
出し機等を用いて溶融変性したものなどがある。
本発明に用いられるスチレン系W@とは、具体的にはス
チレン、α−メチルスチレン、p−メチルスチレン等の
重合体もしくは共TIMt体テある。
チレン、α−メチルスチレン、p−メチルスチレン等の
重合体もしくは共TIMt体テある。
本発明の#を脂組成物において、附溶剤性を含む諸物性
を更に向上させるために、(E)結合剤を配合すること
け、有効である。ここに結合剤(E)とを丁、分子中に
カルボキシル基、カルボキシル無水物基、エステル基、
アミド基、水酸基、7ミノ基、メルカプト基、およびエ
ポキシ基からなる群から選ばれる官能基を少なくとも2
個以上有する有機化合物を意味し、これら化合物群から
適宜選んで用いられる。この結合剤を具体的に例示すれ
ば、テレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、p−カル
ボ中ジフェニル酢a、p−フェニレンジ酸M、m−7エ
ニレンシクリコール酸、p−フェニレンジグリコール酸
、ジフェニルエタン、ジフェニル−p、p−ジカルボン
酸、ジフェニル−4,4−ジ酢酸、ジフェニルメタン−
p、p−ジカルボン酸、ジフェニルエタン−p、p−ジ
カルボン酸、スチルベンジカルボン酸、ベンゾフェノン
−4,4−ジカルボン酸、ナフタリン−1,4−ジカル
ボン酸、ナフタリン−1,5−ジカルボン酸、ナフタリ
ン−2,6−ジカルボン酸、ナフタリン−2,7−ジカ
ルボン酸、p−カルボキシフェノキシ酢酸、トリメリッ
ト酸等で例示される芳香族ポリカルボン醸化合物;シェ
ウ酸、コハク酸、アジピン酸、コルク酸、アゼライン酸
、セバシン酸、ドデカジカルボン酸、ウンデカンジカル
ボン酸等で例示される脂肪族ポリカルボン酸化合物;こ
れらの芳香族または脂肪族ポリカルボン酸の無水物;エ
チレングリフール、プロピレングリスール、トリメチレ
ングリコール、ブタン−1,3−ジオール、ブタン−1
,4−ジオ−7し、2.2−ジメチルブーパン−1,3
−ジオール、cis−2−ブテン−1,4−ジオール、
trans−2−ブテン−1,4−ジオール、テトラメ
チレングリフール、ペンタエチレングリスール、ヘキサ
メチレングリコール、ヘプタメチレングリフール、オク
タメチレングリーール、デカメチレングリフール、グリ
セルール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリト
ール等で例示される脂肪族ポリオール化合物;ヒドロキ
ノン、レゾルシン、カテフール、m−キシリレンジオー
ル、p−キシリレンジオール、4.4−ジヒドロ中シビ
フェニル、4.4−、ジヒドロキシビフェニルエーテル
、ビスフェノールA、ビスフェノールS1ビスフエノー
ルF。
を更に向上させるために、(E)結合剤を配合すること
け、有効である。ここに結合剤(E)とを丁、分子中に
カルボキシル基、カルボキシル無水物基、エステル基、
アミド基、水酸基、7ミノ基、メルカプト基、およびエ
ポキシ基からなる群から選ばれる官能基を少なくとも2
個以上有する有機化合物を意味し、これら化合物群から
適宜選んで用いられる。この結合剤を具体的に例示すれ
ば、テレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、p−カル
ボ中ジフェニル酢a、p−フェニレンジ酸M、m−7エ
ニレンシクリコール酸、p−フェニレンジグリコール酸
、ジフェニルエタン、ジフェニル−p、p−ジカルボン
酸、ジフェニル−4,4−ジ酢酸、ジフェニルメタン−
p、p−ジカルボン酸、ジフェニルエタン−p、p−ジ
カルボン酸、スチルベンジカルボン酸、ベンゾフェノン
−4,4−ジカルボン酸、ナフタリン−1,4−ジカル
ボン酸、ナフタリン−1,5−ジカルボン酸、ナフタリ
ン−2,6−ジカルボン酸、ナフタリン−2,7−ジカ
ルボン酸、p−カルボキシフェノキシ酢酸、トリメリッ
ト酸等で例示される芳香族ポリカルボン醸化合物;シェ
ウ酸、コハク酸、アジピン酸、コルク酸、アゼライン酸
、セバシン酸、ドデカジカルボン酸、ウンデカンジカル
ボン酸等で例示される脂肪族ポリカルボン酸化合物;こ
れらの芳香族または脂肪族ポリカルボン酸の無水物;エ
チレングリフール、プロピレングリスール、トリメチレ
ングリコール、ブタン−1,3−ジオール、ブタン−1
,4−ジオ−7し、2.2−ジメチルブーパン−1,3
−ジオール、cis−2−ブテン−1,4−ジオール、
trans−2−ブテン−1,4−ジオール、テトラメ
チレングリフール、ペンタエチレングリスール、ヘキサ
メチレングリコール、ヘプタメチレングリフール、オク
タメチレングリーール、デカメチレングリフール、グリ
セルール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリト
ール等で例示される脂肪族ポリオール化合物;ヒドロキ
ノン、レゾルシン、カテフール、m−キシリレンジオー
ル、p−キシリレンジオール、4.4−ジヒドロ中シビ
フェニル、4.4−、ジヒドロキシビフェニルエーテル
、ビスフェノールA、ビスフェノールS1ビスフエノー
ルF。
ピロガロール、フローグルシン等で例示される芳香族ポ
リヒドロキシ化合物;エチレンジアミン、プロピレンジ
アミン、ヘキサメチレンジアミン等で代表される脂肪族
ポリアミン化合物;m−フェニレンジアミン、p−フエ
エレンジアミン、トリレンジアミン、m−キシリレンジ
アミン、p−キシリレンジアミン等で代表される芳香族
ポリアミン化合物;ビスフェノールAジグリシジルエー
テル、エポキシ樹脂、テレフタル酸ジグリシジルエステ
ル等で代表されるポリエホキシ化合物;エタンジチオー
ル、1.4−ブタンジチオール、トリチオグリセリン、
ジチオキノ−ル、ジチオレゾルシン、ジチオキノール、
トリチオフーログルシン等で代表されるポリメルカプタ
ン化合物等をあげることができる。
リヒドロキシ化合物;エチレンジアミン、プロピレンジ
アミン、ヘキサメチレンジアミン等で代表される脂肪族
ポリアミン化合物;m−フェニレンジアミン、p−フエ
エレンジアミン、トリレンジアミン、m−キシリレンジ
アミン、p−キシリレンジアミン等で代表される芳香族
ポリアミン化合物;ビスフェノールAジグリシジルエー
テル、エポキシ樹脂、テレフタル酸ジグリシジルエステ
ル等で代表されるポリエホキシ化合物;エタンジチオー
ル、1.4−ブタンジチオール、トリチオグリセリン、
ジチオキノ−ル、ジチオレゾルシン、ジチオキノール、
トリチオフーログルシン等で代表されるポリメルカプタ
ン化合物等をあげることができる。
本発明に用いる結合剤(E)は、これらに限定されるも
のではなく、さらには、−分子中に前記官能基を2種以
上もつ化合物、例えば、7ミノカルポン酸類、ヒドロキ
シカルボン酸類、メルカプトカルボン酸類、7ミノ安息
香酸類、ヒドロキシ安息香酸類、メルカプト安息香酸類
、7ミノアルコール類、ヒドロ午ジアニリン等をあげる
ことができる。さらには、ポリカルボン酸化合物とポリ
オール化合物とを反応させて得られるヒドロキシカルボ
ン酸化合物で例示される上記結合剤同士の反応生成物も
、結合剤として同様の目的で使用することができる。
のではなく、さらには、−分子中に前記官能基を2種以
上もつ化合物、例えば、7ミノカルポン酸類、ヒドロキ
シカルボン酸類、メルカプトカルボン酸類、7ミノ安息
香酸類、ヒドロキシ安息香酸類、メルカプト安息香酸類
、7ミノアルコール類、ヒドロ午ジアニリン等をあげる
ことができる。さらには、ポリカルボン酸化合物とポリ
オール化合物とを反応させて得られるヒドロキシカルボ
ン酸化合物で例示される上記結合剤同士の反応生成物も
、結合剤として同様の目的で使用することができる。
これらの化合物のうちで、テレフタル酸、イソフタル酸
、無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ヒロメリッ
ト酸、フェニレンジアミン類、キシリレンジアミン類、
ヘキサメチレンジアミン、ビスフェノール類、7ミノ安
息香m 類、ヒドロキシ安息香酸類、ジェポキシ化合物
は入手も容易であり、望ましい性能をもたらすところか
ら、最も好ましい結合剤である。
、無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ヒロメリッ
ト酸、フェニレンジアミン類、キシリレンジアミン類、
ヘキサメチレンジアミン、ビスフェノール類、7ミノ安
息香m 類、ヒドロキシ安息香酸類、ジェポキシ化合物
は入手も容易であり、望ましい性能をもたらすところか
ら、最も好ましい結合剤である。
本発明の樹脂組成物において、(A)変性ポリフェニレ
ンエーテルと(B)f性ポリオレフィンとは任意の割合
で容易に混合し得るが、本発明の目的を達成するためt
こけ、変性ポリフェニレンエーテルは両者の合計量に対
して5〜95重量%を占める量で配合されるべきであり
、好ましくは20〜80重量9Cの範囲である。この樹
脂混合系に配合されるエラストマーは(A)、(B)成
分の合計量に対して1〜50重量%を配合するべきであ
り、好ましくは2〜30重量9Cの範囲である。またポ
リフェニレンエーテルの変性時もしくは(A)と(B)
と(C)の混練りの際配合されるスチレン系樹脂の量は
ポリフェニレンエーテルに対して5〜5oitにを占め
る量で配合さhるべきであり、好ましくは10〜40重
量%の範囲である。(E)を配合する場合は、(E)成
分が(A)、(B)成分の合計量に対して0.01〜1
0重量%を占める量で配合されるべきであり、好ましく
は0゜01〜5重量%の範囲である。
ンエーテルと(B)f性ポリオレフィンとは任意の割合
で容易に混合し得るが、本発明の目的を達成するためt
こけ、変性ポリフェニレンエーテルは両者の合計量に対
して5〜95重量%を占める量で配合されるべきであり
、好ましくは20〜80重量9Cの範囲である。この樹
脂混合系に配合されるエラストマーは(A)、(B)成
分の合計量に対して1〜50重量%を配合するべきであ
り、好ましくは2〜30重量9Cの範囲である。またポ
リフェニレンエーテルの変性時もしくは(A)と(B)
と(C)の混練りの際配合されるスチレン系樹脂の量は
ポリフェニレンエーテルに対して5〜5oitにを占め
る量で配合さhるべきであり、好ましくは10〜40重
量%の範囲である。(E)を配合する場合は、(E)成
分が(A)、(B)成分の合計量に対して0.01〜1
0重量%を占める量で配合されるべきであり、好ましく
は0゜01〜5重量%の範囲である。
ポリフェニレンエーテルを変性するに際して使用される
変性剤のQ+よ、ポリフェニレンエーテル100重量部
に対して0.01〜20重量部の範囲で選ばれ、好まし
くは0.O1〜10mu部、更伊こ好ましくは、0.0
1〜5重量部の範囲で選ばれる。ポリオレフィンを変性
するに際して使用される変性剤とビニルまたはビニリデ
ン化合物のうち変性剤の量は、ポリオレフィン100重
量部に対して0.01〜50重量部の範囲で選ばれ、好
ましくは0.01〜30重量部、更に好ましくは0.1
〜lO重量部の範囲で選ばれる。またビニルまたはビニ
リデン化合物の量は、ポリオレフィン100ffiff
i部に対して0.5〜501!!:滑部の範囲で選ばれ
、好ましくは0.5〜30重量部、さらに好ましくは1
〜20重量部の範囲で選ばれる。更に、ポリフェニレン
エーテルおよびポリオレフィンを変性する際にラジカル
開始剤を使用する場合tこは、ラジカル開始剤は、ポリ
フェニレンエーテルまたはポリオレフィン100重量部
に対して0.01〜5ffi量部、好ましくは0.01
〜3重量部の範囲の量で用いられる。更に、本発明の樹
脂組成物には、当該組成物によってもたらされる特異な
性質をより効果的に発現させるために、下記のごとき助
剤を配合することができる。かかる助剤としては、トリ
メチルアミン、トリエチルアミン、トリーn−ブチルア
ミ:/、ピリジン等をあげることができる。本発明の樹
脂組成物には、所望に応じて、他の樹脂;難燃剤、難燃
助剤、安定剤、紫外線吸収剤、可塑剤、滑剤等の各槌添
加剤;顔料、充填剤、その他の成分が適宜配合され得る
。
変性剤のQ+よ、ポリフェニレンエーテル100重量部
に対して0.01〜20重量部の範囲で選ばれ、好まし
くは0.O1〜10mu部、更伊こ好ましくは、0.0
1〜5重量部の範囲で選ばれる。ポリオレフィンを変性
するに際して使用される変性剤とビニルまたはビニリデ
ン化合物のうち変性剤の量は、ポリオレフィン100重
量部に対して0.01〜50重量部の範囲で選ばれ、好
ましくは0.01〜30重量部、更に好ましくは0.1
〜lO重量部の範囲で選ばれる。またビニルまたはビニ
リデン化合物の量は、ポリオレフィン100ffiff
i部に対して0.5〜501!!:滑部の範囲で選ばれ
、好ましくは0.5〜30重量部、さらに好ましくは1
〜20重量部の範囲で選ばれる。更に、ポリフェニレン
エーテルおよびポリオレフィンを変性する際にラジカル
開始剤を使用する場合tこは、ラジカル開始剤は、ポリ
フェニレンエーテルまたはポリオレフィン100重量部
に対して0.01〜5ffi量部、好ましくは0.01
〜3重量部の範囲の量で用いられる。更に、本発明の樹
脂組成物には、当該組成物によってもたらされる特異な
性質をより効果的に発現させるために、下記のごとき助
剤を配合することができる。かかる助剤としては、トリ
メチルアミン、トリエチルアミン、トリーn−ブチルア
ミ:/、ピリジン等をあげることができる。本発明の樹
脂組成物には、所望に応じて、他の樹脂;難燃剤、難燃
助剤、安定剤、紫外線吸収剤、可塑剤、滑剤等の各槌添
加剤;顔料、充填剤、その他の成分が適宜配合され得る
。
(実施例)
以下、参考例、実施例及び比較例により本発明のポリフ
ェニレンエーテル系樹脂組成物を説明する。
ェニレンエーテル系樹脂組成物を説明する。
参考例 1
25℃でクロロホルム中で測定された極限粘度が0 、
47 (dA’/g)の2,6−シメチルフエノール/
2,3.6−)リメチルフェノール共重合体(2、3、
6−ドリメチルフエノールの占める割合は5モル9a’
) 3 Kgとポリスチレン(三菱モンサント株式
会ン上製 I(I(−10’2)0.75にりに無水マ
レイン酸 90gとジクミルパーオキサイド 159を
添加し、ヘンシェルミキサーにより混合した後、二軸押
出機で300〜320℃の温度で溶融混練しペレット化
した。得られたベレット2gをりtxpホルム50−に
溶解したのち、この溶液にメチルエチルケトン 500
−を加えてポリマーを沈殿せしめた。得られたポリマー
をろ別、乾燥した(減圧下、80℃、10時間)。得ら
れた試料の赤外吸光分析を行い、ポリフエニレンエーテ
lしと無水マレイン酸とから前もって作製しておいた検
量線をもちいて、ポリフェニレンエーテルに結合してい
る無水マレイン酸の重量%を算出し、無水マレイン酸の
結合量とした。無水マレイン酸の結合量は0.7重量%
であった。
47 (dA’/g)の2,6−シメチルフエノール/
2,3.6−)リメチルフェノール共重合体(2、3、
6−ドリメチルフエノールの占める割合は5モル9a’
) 3 Kgとポリスチレン(三菱モンサント株式
会ン上製 I(I(−10’2)0.75にりに無水マ
レイン酸 90gとジクミルパーオキサイド 159を
添加し、ヘンシェルミキサーにより混合した後、二軸押
出機で300〜320℃の温度で溶融混練しペレット化
した。得られたベレット2gをりtxpホルム50−に
溶解したのち、この溶液にメチルエチルケトン 500
−を加えてポリマーを沈殿せしめた。得られたポリマー
をろ別、乾燥した(減圧下、80℃、10時間)。得ら
れた試料の赤外吸光分析を行い、ポリフエニレンエーテ
lしと無水マレイン酸とから前もって作製しておいた検
量線をもちいて、ポリフェニレンエーテルに結合してい
る無水マレイン酸の重量%を算出し、無水マレイン酸の
結合量とした。無水マレイン酸の結合量は0.7重量%
であった。
参考例 2
参考例1でポリフェニレンエーテル 3KqEポリスチ
レン 2KL!と無水マレインM 909を配合した
以外は参考例1と同様の操作を繰り返した。無水マレイ
ン酸の結合量は0.9重量%であった。
レン 2KL!と無水マレインM 909を配合した
以外は参考例1と同様の操作を繰り返した。無水マレイ
ン酸の結合量は0.9重量%であった。
参考例 3
参考例1をジクミルパーオキサイドを使用しないで繰り
返した。無水マレイン酸の結合量は1.1重量%であっ
た。
返した。無水マレイン酸の結合量は1.1重量%であっ
た。
参考例 4
参考例1をポリスチレンを配合しないで同様の操作を繰
9返した。無水マレイン酸の結合量は1.2重量9gで
ありだ。
9返した。無水マレイン酸の結合量は1.2重量9gで
ありだ。
参考例 5
参考例1に於て、無水マレイン酸 909をグリシジル
メタクリレート 909に替え、参考例1を繰り返した
。但し、赤外分光分析の検量線はポリフェニレンエーテ
ルとグリシジルメタクリレートより作製した。グリシジ
ルメタクリレートの結合量は1.3ffiffi%であ
った。
メタクリレート 909に替え、参考例1を繰り返した
。但し、赤外分光分析の検量線はポリフェニレンエーテ
ルとグリシジルメタクリレートより作製した。グリシジ
ルメタクリレートの結合量は1.3ffiffi%であ
った。
参考例 6
ポリプロピレン(三井石油化学株式会社製、商品名「ハ
イボール J−600J:メルトインデックス ?、0
.9/10分、密度 0゜91、!i’/csl)
3に9に無水マレイン酸 90g、スチレン 300&
およびジクミルパーオキサイド 15.9を加え、よく
混合した後、二軸押出機で180〜220℃の温度で溶
融混練しペレット化した。得られたベレット 4gをメ
チルエチルケトンを用いて2を時間ソックスレー抽出を
行い、抽出残物な乾燥(減圧下80℃、10時間)した
後、重量を測定した。得られた抽出残物の赤外分光分析
を行い、ポリプロピレンとポリスチレン及び無水マレイ
ン酸より前もって作製しておいた検量線を用いて、ポリ
プロピレンに結合しているスチレンと無水マレイン酸の
重量%をそれぞれ算出し、無水マレイン酸とスチレンの
結合量とした。結合量は無水マレイン酸 1.5重量%
、スチレン 5.0重量%であった。
イボール J−600J:メルトインデックス ?、0
.9/10分、密度 0゜91、!i’/csl)
3に9に無水マレイン酸 90g、スチレン 300&
およびジクミルパーオキサイド 15.9を加え、よく
混合した後、二軸押出機で180〜220℃の温度で溶
融混練しペレット化した。得られたベレット 4gをメ
チルエチルケトンを用いて2を時間ソックスレー抽出を
行い、抽出残物な乾燥(減圧下80℃、10時間)した
後、重量を測定した。得られた抽出残物の赤外分光分析
を行い、ポリプロピレンとポリスチレン及び無水マレイ
ン酸より前もって作製しておいた検量線を用いて、ポリ
プロピレンに結合しているスチレンと無水マレイン酸の
重量%をそれぞれ算出し、無水マレイン酸とスチレンの
結合量とした。結合量は無水マレイン酸 1.5重量%
、スチレン 5.0重量%であった。
参考例 7
参考例6に於て、無水マレイン酸 909をグリシジル
メタクリレート 90gにかえ、参考例4を繰り返した
。但し、赤外分光分析の検量線をポリプロピレンとポリ
スチレンとグリシジルメタクリレートより作製した。結
合量はグリシジルメタクリレート 0.8ffifi%
、スチレン 5.4重量%であった。
メタクリレート 90gにかえ、参考例4を繰り返した
。但し、赤外分光分析の検量線をポリプロピレンとポリ
スチレンとグリシジルメタクリレートより作製した。結
合量はグリシジルメタクリレート 0.8ffifi%
、スチレン 5.4重量%であった。
参考例 8
参考例7をグリシジルメタクリレートを除いた組成で繰
り返した。スチレンの結合量は5゜5重量%であった。
り返した。スチレンの結合量は5゜5重量%であった。
参考例 9
参考例7をスチレンを除いた組成で繰り返した。グリシ
ジルメタクリレートの結合量は0゜7重量%であった。
ジルメタクリレートの結合量は0゜7重量%であった。
実施例 l
参考例1で得られた無水マレイン酸変性ポリフェニレン
エーテルとポリスチレンの混合物のペレッ) 2.5
5にと参考例6で得られた変性ポリプロピレンのベレッ
ト 0 、45 Kqと水素添加物スチレン−ブタジェ
ンエラストマー(商品名 クレイトンG1651、シェ
ル化学製)0.3V4との混合物を280℃で押出機を
用いて溶融混練りを行った。得られた樹脂組成物を射出
成形機により成形してASTM規格の引っ張り試験片お
よびアイゾツト衝撃試験片を得て、引張強度と伸び、そ
してアイゾツト衝撃強度を測定した。結果は表1に示し
た。
エーテルとポリスチレンの混合物のペレッ) 2.5
5にと参考例6で得られた変性ポリプロピレンのベレッ
ト 0 、45 Kqと水素添加物スチレン−ブタジェ
ンエラストマー(商品名 クレイトンG1651、シェ
ル化学製)0.3V4との混合物を280℃で押出機を
用いて溶融混練りを行った。得られた樹脂組成物を射出
成形機により成形してASTM規格の引っ張り試験片お
よびアイゾツト衝撃試験片を得て、引張強度と伸び、そ
してアイゾツト衝撃強度を測定した。結果は表1に示し
た。
また、クロロホルムを溶媒として上記樹脂組成物のソッ
クスレー抽出を行い、抽出残物を乾燥(減圧下、80℃
、10時間)した後その重量を測定し、抽出前の重量と
の差から、クロロホルム不溶分(重量%)を算出し耐溶
剤性の評価とした。さらケこ高化式フローテスターを用
いて230℃、60Kg荷重、ダイ1flI×2を朋で
溶融流れ値を測定した。
クスレー抽出を行い、抽出残物を乾燥(減圧下、80℃
、10時間)した後その重量を測定し、抽出前の重量と
の差から、クロロホルム不溶分(重量%)を算出し耐溶
剤性の評価とした。さらケこ高化式フローテスターを用
いて230℃、60Kg荷重、ダイ1flI×2を朋で
溶融流れ値を測定した。
実施例 2
参考例1で得られた変性ポリフェニレンエーテルとポリ
スチレンの混合物のベレット 2゜5 K9と参考例6
で得られた変性ポリプロピレン0 、4.5 Kqとク
レイトンG1651 0.3Kyにp−フェニレンジ7
ミン 59 t’ 配合し実施例1と同様に溶融混練し
、試験片を作製し、物性を測定した。結果を表Itこ示
した。
スチレンの混合物のベレット 2゜5 K9と参考例6
で得られた変性ポリプロピレン0 、4.5 Kqとク
レイトンG1651 0.3Kyにp−フェニレンジ7
ミン 59 t’ 配合し実施例1と同様に溶融混練し
、試験片を作製し、物性を測定した。結果を表Itこ示
した。
様の操作を繰り返した。結果は表1r−示した。
実施例 4
実施例1においてエラストマーとしてオレフィン系エラ
ストマー(商品名 ニスプレン 522 住人化学製
)を配合して、実施例1と同様の操作を繰り返した。結
果は表1に示した。
ストマー(商品名 ニスプレン 522 住人化学製
)を配合して、実施例1と同様の操作を繰り返した。結
果は表1に示した。
実施例 3
実施例1において変性ポリフェニレンエーテルと変性ポ
リプロピレンおよびクレイトンG−1651を表1に示
す組成で使用する以外は、実施例1と同様の操作を繰り
返した。結果は表1に示した。
リプロピレンおよびクレイトンG−1651を表1に示
す組成で使用する以外は、実施例1と同様の操作を繰り
返した。結果は表1に示した。
実施例 5
参考例4で得られた変性ポリフェニレンエーテル 2.
04Kgに参考例6で得られた変性ポリブーピレン 0
、45 K9とポリスチレン 0゜51Kgとクレイ
トンG1651 0.3KLiを配合して混練りした。
04Kgに参考例6で得られた変性ポリブーピレン 0
、45 K9とポリスチレン 0゜51Kgとクレイ
トンG1651 0.3KLiを配合して混練りした。
結果は表1に示した。
比較例 1
参考例4で得られた変性ポリフェニレンエーテル 2.
55に9tこ参考例6で得られた変性ポリプロピレン
0.45−およびクレイトンG−1651を0.3Kg
を配合し、実施例1と同実施例 6 参考例2で得られた変性ポリフェニレンエーテルとポリ
スチレンの混合物 2 、7 K9に参考例6で得られ
た変性ポリプロピレン 0.3KfとクレイトンG l
651 0.3 K9を配合して混練りした。結果は
表1に示した。
55に9tこ参考例6で得られた変性ポリプロピレン
0.45−およびクレイトンG−1651を0.3Kg
を配合し、実施例1と同実施例 6 参考例2で得られた変性ポリフェニレンエーテルとポリ
スチレンの混合物 2 、7 K9に参考例6で得られ
た変性ポリプロピレン 0.3KfとクレイトンG l
651 0.3 K9を配合して混練りした。結果は
表1に示した。
実施例 7
実FM例1において反応助剤として)!1−n−ブチル
7ミンを配合する以外は実施例1と同様の操作を繰り返
した。結果は表1に示した。
7ミンを配合する以外は実施例1と同様の操作を繰り返
した。結果は表1に示した。
(発明の効果)
実施例及び比較例の結果から明らかなごとく、公知のポ
リフェニレンエーテル/ポリオレフ4ン系樹脂組成物に
比べて、本発明の樹脂組成物くは、優れた耐溶剤性、成
形加工性、機械的強度、耐衝撃性、が付与されていて、
かつ引張り強度から判断すると相溶性も優れた材料であ
ることがわかる。したがって本発明の樹脂組成物は自動
車、電気・電子機器等の用途に極めて有用である。
リフェニレンエーテル/ポリオレフ4ン系樹脂組成物に
比べて、本発明の樹脂組成物くは、優れた耐溶剤性、成
形加工性、機械的強度、耐衝撃性、が付与されていて、
かつ引張り強度から判断すると相溶性も優れた材料であ
ることがわかる。したがって本発明の樹脂組成物は自動
車、電気・電子機器等の用途に極めて有用である。
Claims (4)
- (1)(A)ポリフェニレンエーテルを分子中に(a)
エチレン性二重結合と、(b)カルボキシル基、酸無水
物基およびエポキシ基からなる群から選ばれる官能基を
有する有機化合物から選ばれた変性剤でラジカル開始剤
の存在下、又は不存在下に変性して得られる変性ポリフ
ェニレンエーテルと (B)ポリオレフィンを前記変性剤とビニルまたはビニ
リデン化合物とでラジカル開始剤の存在下または不存在
下に変性して得られる変性ポリオレフィンおよび (C)スチレン系エラストマー、オレフィン系エラスト
マー、ポリエステル系エラストマー、ウレタン系エラス
トマー、ポリアミド系エラストマーから選ばれた一つ、
またはそれ以上のエラストマーの組合せおよび (D)スチレン系樹脂 から成る耐溶剤性、耐衝撃性ポリフェニレンエーテル系
樹脂組成物。 - (2)(E)分子中にカルボキシル基、カルボキシル無
水物基、エステル基、アミド基、水酸基、アミノ基、メ
ルカプト基およびエポキシ基から成る群から選ばれた官
能基を少なくとも2個以上持つ有機化合物から選ばれた
結合剤 を配合してなる請求項1に記載の耐溶剤性、耐衝撃性ポ
リフェニレンエーテル系樹脂組成物。 - (3)請求項1で(C)のエラストマーが分子中にカル
ボキシル基、もしくはその無水物基を持つ化合物で変性
されたエラストマーである請求項1に記載の耐溶剤性、
耐衝撃性ポリフェニレンエーテル系樹脂組成物。 - (4)請求項2で(C)のエラストマーが分子中にカル
ボキシル基、もしくはその無水物基を持つ化合物で変性
されたエラストマーである請求項2に記載の耐溶剤性、
耐衝撃性ポリフェニレンエーテル系樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15121788A JPH023442A (ja) | 1988-06-21 | 1988-06-21 | ポリフェニレンエーテル系樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15121788A JPH023442A (ja) | 1988-06-21 | 1988-06-21 | ポリフェニレンエーテル系樹脂組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH023442A true JPH023442A (ja) | 1990-01-09 |
Family
ID=15513803
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP15121788A Pending JPH023442A (ja) | 1988-06-21 | 1988-06-21 | ポリフェニレンエーテル系樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH023442A (ja) |
-
1988
- 1988-06-21 JP JP15121788A patent/JPH023442A/ja active Pending
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