JP4707729B2 - 剥離紙用低粘度紫外線硬化型シリコーン組成物 - Google Patents
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Description
(A)下記一般式(1):
(A)成分は、下記一般式(1):
(式中、R1は独立にエポキシ基を含有し又は含有しない非置換もしくは置換の炭素原子数1〜10の1価炭化水素基であり、ただし、全R1中、1個のみがエポキシ基を含有する非置換または置換の炭素原子数1〜10の1価炭化水素基であり、
aおよびbは0以上の整数であり、cは0〜5の整数であり、ただし、a+(b+2)×c+2は8〜20の整数である。)
で示される、エポキシ基を1つ含有するオルガノポリシロキサンである。(A)成分は、1種単独で使用しても、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
(B)成分は任意成分であり、下記一般式(2)〜(9):
(式中、Rは非置換または置換の炭素原子数1〜10の1価炭化水素基であり、Eはエポキシ基含有1価有機基であり、f、hおよびnは2以上の整数であり、gおよびiは0以上の整数である。)
で示される、複数個のエポキシ基を含有するオルガノポリシロキサンからなる群より選択される少なくとも1種のエポキシ基含有オルガノポリシロキサンである。上記一般式(2)〜(9)で示される各エポキシ基含有オルガノポリシロキサンは、1種単独で使用しても、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
(C)成分は、オニウム塩系光開始剤であり、本発明のシリコーン組成物を硬化させるために用いられる。(C)成分は、1種単独で使用しても、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
R2 2I+X−、 R2 3S+X−、 R2 3Se+X−、 R2 4P+X−、または R2N2 +X−
(式中、R2 はフェニル基、トリル基などのアリール基であり、X−は SbF6 −、AsF6 −、PF6 −、BF4 −、HSO4 −、ClO4 −などの陰イオンである。)
で示されるジアリールヨードニウム塩、トリアリールスルホニウム塩、トリアリールセレノニウム塩、テトラアリールホスホニウム塩、アリールジアゾニウム塩などが挙げられる。中でも、硬化反応性の点でジアリールヨードニウム、トリアリールスルホニウムの六フッ化アンチモン酸塩が好ましい。
本発明のシリコーン組成物には、必要に応じて、エポキシ系希釈剤、ビニルエーテル系希釈剤,基材への密着向上剤、レベリング剤、帯電防止剤、消泡剤、顔料、(A)および(B)成分以外のオルガノポリシロキサンなどを添加してもよい。(A)および(B)成分以外のオルガノポリシロキサンとしては、特に、剥離力を調節することを目的として、(A)および(B)成分以外のエポキシ基含有オルガノポリシロキサンを用いてもよい。また、本発明のシリコーン組成物は、無溶剤で使用できるが、有機溶剤で希釈して使用してもよい。
本発明のシリコーン組成物は、(A)および(C)成分ならびに必要により(B)成分およびその他の成分を混合することにより容易に調製することができる。(B)成分およびその他の成分のいずれか一方または両方を添加する場合、(C)成分の光開始剤を(C)成分以外の成分と同時に混合してもよいし、(C)成分以外の成分を混合して得られた混合物に(C)成分を混合してもよい。
本発明の組成物は短時間の紫外線照射によって容易に硬化することから、剥離紙・剥離フィルム用剥離剤、粘着ラベル用剥離紙のコーティング剤、粘着テープの背面処理剤、金属・プラスチックの保護コーティング剤として使用できる。
本発明のシリコーン組成物の硬化被膜を評価するために、下記のとおりにして剥離力を測定した。
シリコーン組成物を、不織布を支持体としその上にポリエチレンをラミネートした基材に、約0.8g/m2の塗布量で塗布して塗膜を得た。得られた塗膜に、80W/cmの高圧水銀灯を2灯用いて70mJ/cm2の照射量の紫外線を照射し、硬化被膜を形成させた。その硬化被膜表面にクラフト粘着テープNo.712F(商品名、日東電工製)を貼り付け、2Kgのローラーを一往復させて圧着し、剥離力測定用のサンプルを作成した。
このサンプルに70g/cm2の荷重をかけながら、50℃で20〜24時間エージングさせた。その後、引っ張り試験機を用いて180°の角度で剥離速度0.3 m/分、5m/分、30m/分の各々にて、貼り合わせたテープを引っ張り、剥離するのに要する力(N/50mm)を測定した。
下記式(10):
を表す。)
で示される(A)成分に相当するエポキシ基含有オルガノポリシロキサン1(100質量部)と、信越化学製ヨードニウム塩光開始剤CAT-7605(商品名、1質量部)とを混合しシリコーン組成物を調製した。このシリコーン組成物の硬化被膜の剥離力を上記の評価方法で測定した。結果を表1に示す。
撹拌装置、温度計、還流冷却器、滴下ロートを取り付けた4つ口フラスコに、トルエン(50質量部)、25℃における粘度が700mPa・sの両末端にOH基をもつジメチルポリシロキサン(17.7質量部)及び下記式(11)で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン(100質量部)を仕込んで混合した。
Me3SiO−(HMeSiO)3−(Me2SiO)25−SiMe3 (11)
得られた混合物に、白金触媒の2質量%トルエン溶液(0.1質量部)を添加し、115℃で3時間還流させた。反応混合物を80℃まで放冷した後、4-ビニルシクロヘキセンオキシド(21.0質量部)を2時間かけて滴下した。滴下終了後、80℃で1時間撹拌した。80℃、3Torrでトルエン、その他の揮発成分を留去して、エポキシ基含有オルガノポリシロキサン2(128質量部)を得た。エポキシ基含有オルガノポリシロキサン2は粘度150mPa・s、エポキシ当量1150であった。エポキシ基含有オルガノポリシロキサン2は、下記式:
実施例1において、エポキシ基含有オルガノポリシロキサン1(100質量部)の代わりに、エポキシ基含有オルガノポリシロキサン1(30質量部)と合成例1で得られたエポキシ基含有オルガノポリシロキサン2(70質量部)とを予めよく混合して得た混合物(100質量部)を用いた以外は実施例1と同様にして、剥離力を測定した。結果を表1に示す。
実施例2において、エポキシ基含有オルガノポリシロキサン1の添加量を30質量部から60質量部に変え、エポキシ基含有オルガノポリシロキサン2の添加量を70質量部から40質量部に変えた以外は実施例2と同様にして、剥離力を測定した。結果を表1に示す。
合成例1において、25℃における粘度が700mPa・sの両末端にOH基をもつジメチルポリシロキサンの添加量を17.7質量部から17.6質量部に変え、上記式(11)で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン(100質量部)の代わりに下記式(12):
Me3SiO−(HMeSiO)8−(Me2SiO)90−SiMe3 (12)
で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン(100質量部)を用い、4-ビニルシクロヘキセンオキシドの添加量を21.0質量部から20.0質量部に変えた以外は、合成例1と同様にして、エポキシ基含有オルガノポリシロキサン3(125質量部)を得た。エポキシ基含有オルガノポリシロキサン3は粘度900mPa・s、エポキシ当量1100であった。エポキシ基含有オルガノポリシロキサン3は、下記式:
実施例3において、エポキシ基含有オルガノポリシロキサン2の代わりにエポキシ基含有オルガノポリシロキサン3を用いた以外は実施例3と同様にして、剥離力を測定した。結果を表1に示す。
実施例1において、エポキシ基含有オルガノポリシロキサン1(100質量部)の代わりに、エポキシ基含有オルガノポリシロキサン2(100質量部)を用いた以外は実施例1と同様にして、剥離力を測定した。結果を表1に示す。
実施例1において、エポキシ基含有オルガノポリシロキサン1(100質量部)の代わりに、下記式(13):
(式中、E'は前記のとおりである。)
で示される2個のエポキシ基を含有するエポキシ基含有オルガノポリシロキサン4(100質量部)を用いた以外は実施例1と同様にして、剥離力を測定した。結果を表1に示す。
実施例1〜4では剥離速度が大きくなるに従い剥離力も大きくなり、剥離力が剥離速度に対して正の依存性を有することがわかる。
比較例1では、シリコーン組成物が(B)成分を含むが(A)成分は含まず、剥離力は正の剥離速度依存性を有していない。
比較例2では、(A)成分の代わりに、重合度等は(A)成分のものと一致するが2個のエポキシ基を含有するオルガノポリシロキサンが用いられており、剥離力は正の剥離速度依存性を有していない。
Claims (6)
- 25℃における粘度が100mPa・s以下である請求項1に係る組成物。
- エポキシ基を含有する非置換または置換の炭素原子数1〜10の1価炭化水素基であるR 1 がβ-エポキシシクロヘキシルエチル基である請求項1〜3のいずれか1項に係る組成物。
- エポキシ基を含有する非置換または置換の炭素原子数1〜10の1価炭化水素基であるR1以外の全てのR1がメチル基である請求項1〜4のいずれか1項に係る組成物。
- 全てのRがメチル基である請求項3〜5のいずれか1項に係る組成物。
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