JP4667543B2 - 新規プリン誘導体 - Google Patents

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Description

技術分野
本発明は、Ｂ型及びＣ型肝炎、エイズなどのウイルス疾患、癌疾患などの治療に対して有用なプリン誘導体、並びにこれを有効成分とする、インターフェロン分泌誘発剤、抗ウイルス剤、抗癌剤に関する。
背景技術
インターフェロンは感染防御や免疫調節を担う最も重要な因子の一つであり、Ｂ型及びＣ型肝炎治療剤、或いは癌免疫療法剤として既に実用化されている。特にＣ型肝炎においては事実上唯一の治療薬となっている。インターフェロンは分子量約２万のポリペプチドであるため、注射剤投与のみが可能であり、中和抗体の出現も考えられる。実際の治療において、対象疾患の多くは慢性疾患であるため長期の通院による生活上の制限や中和抗体による効果の減弱などが問題になっており、経口投与可能な誘発剤が望まれている。
これまでインターフェロン誘発作用を持つ物質としては、ウイルスや他の生物由来の二本鎖核酸、ポリ（Ｉ）：ポリ（Ｃ）やポリカルボキシレートなどの高分子ポリマーが知られているが、二本鎖核酸や高分子ポリマーは、抗原性や病原微生物による汚染の危険、生物学的安定性等で問題がある上、高分子であるため経口剤としての開発は困難である。低分子インターフェロン誘発性化合物として、フルオレノン類、ピリミジノン類、アントラキノン類など幾つかのものが検討されてきたが（Mayer, G.D., et al.: Science, 1970, 169, 1214、Nichol, F.R., et al.: Antimicrob. Agents Chemother., 1976, 9, 433、Stringfellow, D.A., et al.: Antimicrob. Agents Chemother., 1991, 15, 111）、治療効果が低く、或いは毒性のため医薬品としての開発は断念された（Reiter, M.A., et al.: J. Leukocyte Biol. 1994, 55, 234）。別の低分子インターフェロン誘発性化合物として、イミダゾキノリン類も知られているが（EP 145,340）、他のサイトカイン、特にＴＮＦ−αやＩＬ−６の誘発性も持ち、インターフェロン誘発作用の選択性が低い。
発明の開示
前記状況に鑑み、本発明の目的は、Ｂ型及びＣ型肝炎、エイズなどのウイルス疾患、癌疾患などの治療に対して有用で、経口投与が可能でありかつ抗原性を示すことのない低分子化合物、並びに該化合物を有効成分とするインターフェロン分泌誘発剤、抗ウイルス剤、抗癌剤を提供することにある。
かかる背景から、本発明者らは低分子でかつ経口投与可能なインターフェロン誘発剤を開発すべく鋭意検討した結果、特定構造を有するプリン誘導体が、選択的かつ際だったインターフェロン分泌誘発性を有することを見いだし、本発明を完成するに至った。本発明は一般式（Ｉ）：
Figure 0004667543
（式中、Ｒ2は水素原子又は炭素数14以下の炭化水素基を表し、該炭化水素基中、プリン骨格に直接結合しない−ＣＨ2−並びにプリン骨格に直接結合しない−ＣＨ3のＣＨ2はカルボニル基、スルホニル基、−Ｏ−又は−Ｓ−で置き換えられていてもよく、＝ＣＨ2は＝Ｏ又は＝Ｓで置き換えられていてもよく、またプリン骨格に直接結合しない−ＣＨ2−のＣ−Ｈ、プリン骨格に直接結合しない−ＣＨ3のＣ−Ｈ、プリン骨格に直接結合しない＞ＣＨ−のＣ−Ｈ、プリン骨格に直接結合しない＝ＣＨ−のＣ−Ｈ並びに＝ＣＨ2のＣ−Ｈは、Ｎ、Ｃ−ハロゲン又はＣ−ＣＮで置き換えられていてもよく；Ｒ6は水酸基、アミノ基、又は炭素数10以下の炭化水素基で一置換もしくは二置換されたアミノ基を表し；Ｒ8は水酸基、メルカプト基、炭素数18以下のアシルオキシ基、炭素数19以下の炭化水素基置換オキシカルボニルオキシ基を表し；Ｒ9は炭素数14以下の炭化水素基を表し、該炭化水素基中、プリン骨格に直接結合しない−ＣＨ2−並びにプリン骨格に直接結合しない−ＣＨ3のＣＨ2はカルボニル基、スルホニル基、−Ｏ−又は−Ｓ−で置き換えられていてもよく、＝ＣＨ2は＝Ｏ又は＝Ｓで置き換えられていてもよく、またプリン骨格に直接結合しない−ＣＨ2−のＣ−Ｈ、プリン骨格に直接結合しない−ＣＨ3のＣ−Ｈ、プリン骨格に直接結合しない＞ＣＨ−のＣ−Ｈ、プリン骨格に直接結合しない＝ＣＨ−のＣ−Ｈ、＝ＣＨ2のＣ−Ｈ並びに≡ＣＨのＣ−Ｈは、Ｎ、Ｃ−ハロゲン又はＣ−ＣＮで置き換えられていてもよい。）
で示されるプリン誘導体もしくはその互変異性体又はそれらの薬学的に許容される塩、並びに該化合物を有効成分とするインターフェロン分泌誘発剤、抗ウイルス剤及び抗癌剤である。
本発明を更に詳細に説明すると、前記一般式（Ｉ）においてＲ2で表される炭素数14以下の炭化水素基とは、直鎖又は分岐を有する鎖式炭化水素基、側鎖のない又は側鎖のある単環式炭化水素基、側鎖のない又は側鎖のある多環式炭化水素基、側鎖のない又は側鎖のあるスピロ炭化水素基、側鎖のない又は側鎖のある環集合構造の炭化水素基、あるいは、前記の環式炭化水素基が置換した鎖式炭化水素基の何れをも含む。また、飽和な炭化水素基並びに不飽和な炭化水素基の何れをも含むが、不飽和な炭化水素基において、Ｃ＝Ｃ＝Ｃのケチン構造を含む基は除く。直鎖又は分岐を有する鎖式炭化水素基としては、例えば、飽和な鎖式炭化水素基である、炭素数１以上の直鎖のアルキル基、炭素数３以上の分岐のアルキル基、不飽和な鎖式炭化水素基である、炭素数２以上の直鎖のアルケニル基、炭素数３以上の分岐のアルケニル基、炭素数３以上の直鎖のアルキニル基、炭素数４以上の分岐のアルキニル基、炭素数４以上の直鎖のアルカジエニル基、炭素数５以上の分岐のアルカジエニル基などを例示することができる。単環式炭化水素基としては、例えば、飽和な単環式炭化水素基である、炭素数３以上の側鎖のないシクロアルキル基、総炭素数４以上の側鎖のあるシクロアルキル基、不飽和な単環式炭化水素基である、炭素数４以上の側鎖のないシクロアルケニル基、総炭素数５以上の側鎖のあるシクロアルキニル基、炭素数５以上の側鎖のないシクロアルカジエニル基、総炭素数６以上の側鎖のあるシクロアルカジエニル基などを例示することができる。芳香族炭化水素基としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−アントリル基など総炭素数６〜１４の側鎖のない芳香族基、総炭素数７以上の側鎖のある芳香族基、更には、環集合構造の炭化水素基でもある、炭素数１２のフェニルフェニル基、総炭素数１３以上の側鎖のあるフェニルフェニル基を例示することができる。多環式炭化水素基としては、炭素数６以上の側鎖のない縮合環式炭化水素基、総炭素数７以上の側鎖のある縮合環式炭化水素基、炭素数７以上の側鎖のない架橋環式炭化水素基、総炭素数８以上の側鎖のある架橋環式炭化水素基、総炭素数９以上の側鎖のないスピロ炭化水素基、総炭素数１０以上の側鎖のあるスピロ炭化水素基などを例示することができる。なお、前記の側鎖のない縮合環式炭化水素基において、縮合する環の一つがベンゼン環である場合、その総炭素数が９以上となるものを挙げることができ、前記の側鎖のある縮合環式炭化水素基において、縮合する環の一つがベンゼン環である場合、その総炭素数が１０以上となるものを挙げることができる。環集合構造の炭化水素基としては、総炭素数６以上の側鎖のないシクロアルキルシクロアルキル基、総炭素数７以上の側鎖のあるシクロアルキルシクロアルキル基、総炭素数６以上の側鎖のないシクロアルキリデンシクロアルキル基、総炭素数７以上の側鎖のあるシクロアルキリデンシクロアルキル基、などを例示することができる。なお、これら環式炭化水素において、側鎖のあるとは、環上に鎖式炭化水素基が置換していることを意味する。上述する環式炭化水素基が置換した鎖式炭化水素基としては、総炭素数７以上の側鎖のない芳香族基で置換された直鎖のアルキル基、総炭素数８以上の側鎖のある芳香族基で置換された直鎖のアルキル基、総炭素数９以上の側鎖のない芳香族基で置換された分岐のアルキル基、総炭素数１０以上の側鎖のある芳香族基で置換された分岐のアルキル基、総炭素数８以上の側鎖のない芳香族基で置換された直鎖のアルケニル基、総炭素数９以上の側鎖のある芳香族基で置換された直鎖のアルケニル基、総炭素数９以上の側鎖のない芳香族基で置換された分岐のアルケニル基、総炭素数１０以上の側鎖のある芳香族基で置換された分岐のアルケニル基、総炭素数８以上の側鎖のない芳香族基で置換された直鎖のアルキニル基、総炭素数９以上の側鎖のある芳香族基で置換された直鎖のアルキニル基、総炭素数１０以上の側鎖のない芳香族基で置換された分岐のアルキニル基、総炭素数１１以上の側鎖のある芳香族基で置換された分岐のアルキニル基、総炭素数１０以上の側鎖のない芳香族基で置換された直鎖のアルカジエニル基、総炭素数１１以上の側鎖のある芳香族基で置換された直鎖のアルカジエニル基、総炭素数１１以上の側鎖のない芳香族基で置換された分岐のアルカジエニル基、総炭素数１２以上の側鎖のある芳香族基で置換された分岐のアルカジエニル基、総炭素数４以上の側鎖のないシクロアルキル基で置換された直鎖のアルキル基、総炭素数５以上の側鎖のあるシクロアルキル基で置換された直鎖のアルキル基、総炭素数６以上の側鎖のないシクロアルキル基で置換された分岐のアルキル基、総炭素数７以上の側鎖のあるシクロアルキル基で置換された分岐のアルキル基、総炭素数５以上の側鎖のないシクロアルキル基で置換された直鎖のアルケニル基、総炭素数６以上の側鎖のあるシクロアルキル基で置換された直鎖のアルケニル基、総炭素数６以上の側鎖のないシクロアルキル基で置換された分岐のアルケニル基、総炭素数７以上の側鎖のあるシクロアルキル基で置換された分岐のアルケニル基、総炭素数５以上の側鎖のないシクロアルキル基で置換された直鎖のアルキニル基、総炭素数６以上の側鎖のあるシクロアルキル基で置換された直鎖のアルキニル基、総炭素数７以上の側鎖のないシクロアルキル基で置換された分岐のアルキニル基、総炭素数８以上の側鎖のあるシクロアルキル基で置換された分岐のアルキニル基、総炭素数８以上の側鎖のないシクロアルキル基で置換された分岐のアルカジエニル基、総炭素数９以上の側鎖のあるシクロアルキル基で置換された分岐のアルカジエニル基などを例示することができる。
なお、以下Ｒ2においては、側鎖のない芳香族基、側鎖のある芳香族基、並びに、フェニルフェニル基又は側鎖のあるフェニルフェニル基などを併せて、アリール基と呼び、このアリール基で置換された直鎖又は分岐のアルキル基をアラルキル基と呼ぶ。他の環式炭化水素基に関しても、特に明記しない場合、環上に側鎖のないものとあるものを併せて指す場合には、単にシクロアルキル基等の名称を用いる。鎖式炭化水素基についても、直鎖のものと分岐のあるものを併せて指す場合には、単にアルキル基等の名称を用いる。
該炭化水素基中、−ＣＨ2−がカルボニル基、スルホニル基、−Ｏ−又は−Ｓ−で置き換えられると、それぞれケトン、スルホン、エーテル又はチオエーテルの構造が導入され、−ＣＨ3の−ＣＨ2−がカルボニル基、−Ｏ−又は−Ｓ−で置き換わると、それぞれホルミル基（アルデヒド）、水酸基又はメルカプト基に変わり、あるいは、末端の＝ＣＨ2が＝Ｏ又は＝Ｓに置き換わると、ケトン、チオケトンの構造が導入されることを意味し、また、−ＣＨ2−のＣ−ＨがＮに変わると、−ＮＨ−となり、＞ＣＨ−のＣ−ＨがＮに変わると、＞Ｎ−となり、＝ＣＨ−のＣ−ＨがＮに変わると、＝Ｎ−となり、末端の−ＣＨ3のＣ−ＨがＮに変わると、−ＮＨ2が導入され、＝ＣＨ2のＣ−ＨがＮに変わると、＝ＮＨとなり、Ｃ≡ＣＨのＣ−ＨがＮに置換されると、Ｃ≡Ｎ；シアノ基への変換となる。また、−ＣＨ3、−ＣＨ2−、＝ＣＨ−、≡ＣＨ又は＞ＣＨ−のＣ−ＨがＣ−ハロゲン又はＣ−ＣＮで置き換えられると、当該炭素上へハロゲノ基又はシアノ基を置換することになる。なお、炭素鎖中における−Ｏ−、−Ｓ−、Ｎへの置き換えは、当該炭化水素基に対する、それぞれオキサ置換、チア置換、アザ置換に当たり、例えば、炭化水素環の環の骨格炭素で起こると、炭化水素環のそれぞれ含酸素複素環、含硫黄複素環、含窒素複素環への変換となる。該炭化水素基中、ＣＨ2並びにＣ−Ｈにおける置き換えは、それぞれ独立に行われてよく、加えて、前記の置き換えを行った後、なお当該炭素上にＣＨ2又はＣ−Ｈが残存する際には、更に置き換えがなされてもよい。更には、上記の置き換えにより、−ＣＨ2−ＣＨ2−の−ＣＯ−Ｏ−；エステル構造や−ＣＯ−Ｓ−；チオエステル構造への変換など、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−の−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−；炭酸エステル構造や−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−；ウレアエステル構造への変換など、−ＣＨ2−ＣＨ3の−ＣＯ−Ｏ−Ｈ；カルボン酸構造、−ＣＯ−ＮＨ2；アミド構造や−ＳＯ2−ＮＨ2；スルホンアミド構造への変換などもなされる。なお、ハロゲンとは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を指すが、特には、フッ素、塩素、臭素が好ましい。
従って、前記一般式（Ｉ）においてＲ2で表される炭素数１４以下の炭化水素基としては、鎖式炭化水素基並びに環式炭化水素基など環構造を有する炭化水素基の何れをも選択でき、例えば、飽和鎖式炭化水素基である直鎖又は分岐のアルキル基、不飽和鎖式炭化水素基である直鎖又は分岐のアルケニル基、直鎖又は分岐のアルキニル基、直鎖又は分岐のアルカジエニル基など、飽和な環式炭化水素基であるシクロアルキル基、不飽和な環式炭化水素基であるシクロアルケニル基、シクロアルキニル基、シクロアルカジエニル基など、芳香環式炭化水素基であるアリール基、アラルキル基、アリールアルケニル基などが挙げられる。
更に詳しくいえば、直鎖又は分岐のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、１−メチルプロピル基、ペンチル基、１−メチルブチル基、ヘキシル基、１−メチルペンチル基、ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、１−エチルペンチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、２−メチルプロピル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、メチルヘキシル基、メチルヘプチル基、メチルオクチル基、メチルノニル基、１，１−ジメチルエチル基、１，１−ジメチルプロピル基、２，６−ジメチルヘプチル基、３，７−ジメチルオクチル基、２−エチルヘキシル基など、シクロアルキルアルキル基としては、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基など、シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基など、ビシクロアルキル基としては、ノルボルニル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、アダマンチル基などが挙げられる。直鎖又は分岐のアルケニル基としては、例えばビニル基、アリル基、クロチル基（２−ブテニル基）、イソプロペニル基（１−メチルビニル基）など、シクロアルケニル基又はシクロアルカジエニル基としては、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘキサンジエニル基などが挙げられる。直鎖又は分岐のアルキニル基としては、例えばエチニル基、プロピニル基、ブチニル基などが挙げられる。アリール基としては、例えばフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、４−フェニルフェニル基、９−アントリル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、エチルフェニル基、メチルエチルフェニル基、ジエチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基などが挙げられる。アラルキル基としては、例えばベンジル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、フェネチル基（２−フェニルエチル基）、１−フェニルエチル基、フェニルプロピル基、フェニルブチル基、フェニルペンチル基、フェニルヘキシル基、メチルベンジル基、メチルフェネチル基、ジメチルベンジル基、ジメチルフェネチル基、トリメチルベンジル基、エチルベンジル基、ジエチルベンジル基などが挙げられる。アリールアルケニル基としては、例えばスチリル基、メチルスチリル基、エチルスチリル基、ジメチルスチリル基、３−フェニル−２−プロペニル基などが挙げられる。
Ｒ2で表される上記の炭化水素基中のＣＨ2がカルボニル基、スルホニル基、Ｏ又はＳで、又はＣ−ＨがＮ、Ｃ−ハロゲン又はＣ−ＣＮで置き換えられた基としては、ケトン、アルデヒド、カルボン酸、エステル、チオエステル、アミド、炭酸エステル、カルバミン酸エステル、スルホン、スルホンアミド、エーテル、チオエーテル、アミン、アルコール、チオール、ハロゲン、複素環（例えば、含酸素複素環、含硫黄複素環、含窒素複素環）などの構造を一つ以上含む基が挙げられる。なお、含酸素複素環、含硫黄複素環、含窒素複素環とは、環式炭化水素基の環骨格の炭素がそれぞれ酸素、硫黄、窒素で置き換わるものを意味し、更には、これらヘテロ原子置換が二種以上ある複素環であってもよい。上記の置換を有する炭化水素基としては、例えば、ケトン構造のアセチルメチル基、スルホン構造のメタンスルホニルメチル基、エーテル構造のメトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシプロピル基、ブトキシエチル基、エトキシエトキシエチル基、チオエーテル構造のメチルチオメチル基、アミン構造のメチルアミノメチル基、ジメチルアミノメチル基、メチルアミノエチル基、プロピルアミノメチル基、シクロペンチルアミノメチル基、エステル構造のメトキシカルボニルメチル基、アセトキシメチル基、アミド構造のアセチルアミノメチル基、アセチルアミノエチル基、含酸素複素環のテトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、モルホリルエチル基、エーテル構造のメトキシフェニル基、チオエーテル構造のメチルチオフェニル基、ケトン構造のアセチルフェニル基、炭酸エステル構造のメトキシカルボニルオキシフェニル基、エトキシカルボニルオキシフェニル基、ジメトキシフェニル基、エステル構造のメトキシカルボニルフェニル基、アセトキシフェニル基、メチルアミノカルボニルフェニル基、含酸素複素芳香環のフルフリル基、含硫黄複素芳香環のチエニル基、含窒素複素芳香環のピロリル基、ベンゾフルフリル基、イミダゾイル基、オキサゾイル基、チアジアゾイル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピリダジル基、ピラジル基、テトラジニル基、キノリル基、イソキノリル基、ピリジルメチル基、フェノキシメチル基、ベンゾイルオキシメチル基、アルコール構造の２−ヒドロキシエチル基、チオール構造の２−メルカプトエチル基、アミン構造の２−アミノエチル基、２−クロロエチル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、２−メルカプトプロピル基、３−メルカプトプロピル基、２−アミノプロピル基、３−アミノプロピル基、２−クロロプロピル基、３−クロロプロピル基、２，３−ジヒドロキシプロピル基、２，３−ジメルカプトプロピル基、２，３−ジアミノプロピル基、２−アミノ−３−ヒドロキシプロピル基、３−アミノ−２−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル基、２−アミノブチル基、３−アミノブチル基、４−アミノブチル基、２−メルカプトブチル基、３−メルカプトブチル基、４−メルカプトブチル基、２−クロロブチル基、３−クロロブチル基、４−クロロブチル基、２，３−ジヒドロキシブチル基、２，４−ジヒドロキシブチル基、３，４−ジヒドロキシブチル基、２，３−ジアミノブチル基、２，４−ジアミノブチル基、３，４−アミノブチル基、２−アミノ−３−ヒドロキシブチル基、３−アミノ−２−ヒドロキシブチル基、２−アミノ−４−ヒドロキシブチル基、４−アミノ−２−ヒドロキシブチル基、３−アミノ−４−ヒドロキシブチル基、４−アミノ−３−ヒドロキシブチル基、２，３，４−トリヒドロキシブチル基、２，３，４−トリアミノブチル基、２，４−ジアミノ−３−ヒドロキシブチル基、３−アミノ−２，４−ジヒドロキシブチル基、２，３−ジアミノ−４−ヒドロキシブチル基、４−アミノ−２，３−ジヒドロキシブチル基、３，４−ジアミノ−２−ヒドロキシブチル基、２−アミノ−３，４−ジヒドロキシブチル基、アミノスルホニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、アミノフェニル基、メルカプトフェニル基、フルオロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、シアノフェニル基、ジヒドロキシフェニル基、ジアミノフェニル基、ジフルオロフェニル基、ジクロロフェニル基、ジブロモフェニル基、クロロフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、トリクロロフェニル基、フルオロメチルフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、アミノメチルフェニル基、ヒドロキシメチルフェニル基、ヒドロキシエチルフェニル基、アミノヒドロキシフェニル基、フルオロヒドロキシフェニル基、クロロヒドロキシフェニル基、ヒドロキシカルボニルフェニル基、アミノカルボニルフェニル基などが挙げられる。
前記一般式（Ｉ）において好ましいＲ2の一例としては、水素以外に、例えば、非置換又は置換を有する次の炭化水素基、直鎖又は分岐のアルキル基、直鎖又は分岐のアルケニル基、直鎖又は分岐のアルカジエニル基、特には、低級アルキル基では、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基など、あるいは、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、アリール基、アラルキル基、特には、アラルキル基では、非置換又は置換ベンジル基などが挙げられる。更には、前記ベンジル基のベンゼン環中のＣ−Ｈが窒素原子で置き換えられていてもよく、また環上の水素原子はアミノ基で置き換えられていてもよく、あるいは、環上の側鎖として、メチル基等が置換していてもよい。即ち、置換ベンジル基である、２−アミノベンジル基、３−アミノベンジル基、４−アミノベンジル基など、あるいは、非置換又は置換ベンジル基のベンゼン環中のＣ−Ｈが窒素原子で置き換えられたアザ置換の基である、２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、４−ピリジルメチル基等、その環上にメチル基等の側鎖を有する又はアミノ基などが置換されているものも、Ｒ2として好ましいものである。
前記一般式（Ｉ）においてＲ9で表される炭素数14以下の炭化水素基とは、直鎖又は分岐を有する鎖式炭化水素基、側鎖のない又は側鎖のある単環式炭化水素基、側鎖のない又は側鎖のある多環式炭化水素基、側鎖のない又は側鎖のあるスピロ炭化水素基、側鎖のない又は側鎖のある環集合構造の炭化水素基、あるいは、前記の環式炭化水素基が置換した鎖式炭化水素基の何れをも含む。また、飽和な炭化水素基並びに不飽和な炭化水素基の何れをも含むが、不飽和な炭化水素基において、Ｃ＝Ｃ＝Ｃのケチン構造を含む基は除く。直鎖又は分岐を有する鎖式炭化水素基としては、例えば、飽和な鎖式炭化水素基である、炭素数１以上の直鎖のアルキル基、炭素数３以上の分岐のアルキル基、不飽和な鎖式炭化水素基である、炭素数２以上の直鎖のアルケニル基、炭素数３以上の分岐のアルケニル基、炭素数３以上の直鎖のアルキニル基、炭素数４以上の分岐のアルキニル基、炭素数４以上の直鎖のアルカジエニル基、炭素数５以上の分岐のアルカジエニル基などを例示することができる。単環式炭化水素基としては、例えば、飽和な単環式炭化水素基である、炭素数３以上の側鎖のないシクロアルキル基、総炭素数４以上の側鎖のあるシクロアルキル基、不飽和な単環式炭化水素基である、炭素数４以上の側鎖のないシクロアルケニル基、総炭素数５以上の側鎖のあるシクロアルキニル基、炭素数５以上の側鎖のないシクロアルカジエニル基、総炭素数６以上の側鎖のあるシクロアルカジエニル基などを例示することができる。芳香族炭化水素基としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−アントリル基など総炭素数６〜１４の側鎖のない芳香族基、総炭素数７以上の側鎖のある芳香族基、更には、環集合構造の炭化水素基でもある、炭素数１２のフェニルフェニル基、総炭素数１３以上の側鎖のあるフェニルフェニル基を例示することができる。多環式炭化水素基としては、炭素数６以上の側鎖のない縮合環式炭化水素基、総炭素数７以上の側鎖のある縮合環式炭化水素基、炭素数７以上の側鎖のない架橋環式炭化水素基、総炭素数８以上の側鎖のある架橋環式炭化水素基、総炭素数９以上の側鎖のないスピロ炭化水素基、総炭素数１０以上の側鎖のあるスピロ炭化水素基などを例示することができる。なお、前記の側鎖のない縮合環式炭化水素基において、縮合する環の一つがベンゼン環である場合、その総炭素数が９以上となるものを挙げることができ、前記の側鎖のある縮合環式炭化水素基において、縮合する環の一つがベンゼン環である場合、その総炭素数が１０以上となるものを挙げることができる。環集合構造の炭化水素基としては、総炭素数６以上の側鎖のないシクロアルキルシクロアルキル基、総炭素数７以上の側鎖のあるシクロアルキルシクロアルキル基、総炭素数６以上の側鎖のないシクロアルキリデンシクロアルキル基、総炭素数７以上の側鎖のあるシクロアルキリデンシクロアルキル基、などを例示することができる。なお、これら環式炭化水素において、側鎖のあるとは、環上に鎖式炭化水素基が置換していることを意味する。上述する環式炭化水素基が置換した鎖式炭化水素基としては、総炭素数７以上の側鎖のない芳香族基で置換された直鎖のアルキル基、総炭素数８以上の側鎖のある芳香族基で置換された直鎖のアルキル基、総炭素数９以上の側鎖のない芳香族基で置換された分岐のアルキル基、総炭素数１０以上の側鎖のある芳香族基で置換された分岐のアルキル基、総炭素数８以上の側鎖のない芳香族基で置換された直鎖のアルケニル基、総炭素数９以上の側鎖のある芳香族基で置換された直鎖のアルケニル基、総炭素数９以上の側鎖のない芳香族基で置換された分岐のアルケニル基、総炭素数１０以上の側鎖のある芳香族基で置換された分岐のアルケニル基、総炭素数８以上の側鎖のない芳香族基で置換された直鎖のアルキニル基、総炭素数９以上の側鎖のある芳香族基で置換された直鎖のアルキニル基、総炭素数１０以上の側鎖のない芳香族基で置換された分岐のアルキニル基、総炭素数１１以上の側鎖のある芳香族基で置換された分岐のアルキニル基、総炭素数１０以上の側鎖のない芳香族基で置換された直鎖のアルカジエニル基、総炭素数１１以上の側鎖のある芳香族基で置換された直鎖のアルカジエニル基、総炭素数１１以上の側鎖のない芳香族基で置換された分岐のアルカジエニル基、総炭素数１２以上の側鎖のある芳香族基で置換された分岐のアルカジエニル基、総炭素数４以上の側鎖のないシクロアルキル基で置換された直鎖のアルキル基、総炭素数５以上の側鎖のあるシクロアルキル基で置換された直鎖のアルキル基、総炭素数６以上の側鎖のないシクロアルキル基で置換された分岐のアルキル基、総炭素数７以上の側鎖のあるシクロアルキル基で置換された分岐のアルキル基、総炭素数５以上の側鎖のないシクロアルキル基で置換された直鎖のアルケニル基、総炭素数６以上の側鎖のあるシクロアルキル基で置換された直鎖のアルケニル基、総炭素数６以上の側鎖のないシクロアルキル基で置換された分岐のアルケニル基、総炭素数７以上の側鎖のあるシクロアルキル基で置換された分岐のアルケニル基、総炭素数５以上の側鎖のないシクロアルキル基で置換された直鎖のアルキニル基、総炭素数６以上の側鎖のあるシクロアルキル基で置換された直鎖のアルキニル基、総炭素数７以上の側鎖のないシクロアルキル基で置換された分岐のアルキニル基、総炭素数８以上の側鎖のあるシクロアルキル基で置換された分岐のアルキニル基、総炭素数８以上の側鎖のないシクロアルキル基で置換された分岐のアルカジエニル基、総炭素数９以上の側鎖のあるシクロアルキル基で置換された分岐のアルカジエニル基などを例示することができる。
なお、以下Ｒ9においては、側鎖のない芳香族基、側鎖のある芳香族基、並びに、フェニルフェニル基又は側鎖のあるフェニルフェニル基などを併せて、アリール基と呼び、このアリール基で置換された直鎖又は分岐のアルキル基をアラルキル基と呼ぶ。他の環式炭化水素基に関しても、特に明記しない場合、環上に側鎖のないものとあるものを併せて指す場合には、単にシクロアルキル基等の名称を用いる。鎖式炭化水素基についても、直鎖のものと分岐のあるものを併せて指す場合には、単にアルキル基等の名称を用いる。
該炭化水素基中、−ＣＨ2−がカルボニル基、スルホニル基、−Ｏ−又は−Ｓ−で置き換えられると、それぞれケトン、スルホン、エーテル又はチオエーテルの構造が導入され、−ＣＨ3の−ＣＨ2−がカルボニル基、−Ｏ−又は−Ｓ−で置き換わると、それぞれホルミル基（アルデヒド）、水酸基又はメルカプト基に変わり、あるいは、末端の＝ＣＨ2が＝Ｏ又は＝Ｓに置き換わると、ケトン、チオケトンの構造が導入されることを意味し、また、−ＣＨ2−のＣ−ＨがＮに変わると、−ＮＨ−となり、＞ＣＨ−のＣ−ＨがＮに変わると、＞Ｎ−となり、＝ＣＨ−のＣ−ＨがＮに変わると、＝Ｎ−となり、末端の−ＣＨ3のＣ−ＨがＮに変わると、−ＮＨ2が導入され、＝ＣＨ2のＣ−ＨがＮに変わると、＝ＮＨとなり、Ｃ≡ＣＨのＣ−ＨがＮに置換されると、Ｃ≡Ｎ；シアノ基への変換となる。また、−ＣＨ3、−ＣＨ2−、＝ＣＨ−、≡ＣＨ又は＞ＣＨ−のＣ−ＨがＣ−ハロゲン又はＣ−ＣＮで置き換えられると、当該炭素上へハロゲノ基又はシアノ基を置換することになる。なお、炭素鎖中における−Ｏ−、−Ｓ−、Ｎへの置き換えは、当該炭化水素基に対する、それぞれオキサ置換、チア置換、アザ置換に当たり、例えば、炭化水素環の環の骨格炭素で起こると、炭化水素環のそれぞれ含酸素複素環、含硫黄複素環、含窒素複素環への変換となる。該炭化水素基中、ＣＨ2並びにＣ−Ｈにおける置き換えは、それぞれ独立に行われてよく、加えて、前記の置き換えを行った後、なお当該炭素上にＣＨ2又はＣ−Ｈが残存する際には、更に置き換えがなされてもよい。更には、上記の置き換えにより、−ＣＨ2−ＣＨ2−の−ＣＯ−Ｏ−；エステル構造や−ＣＯ−Ｓ−；チオエステル構造への変換など、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−の−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−；炭酸エステル構造や−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−；ウレアエステル構造への変換など、−ＣＨ2−ＣＨ3の−ＣＯ−Ｏ−Ｈ；カルボン酸構造、−ＣＯ−ＮＨ2；アミド構造や−ＳＯ2−ＮＨ2；スルホンアミド構造への変換などもなされる。なお、ハロゲンとは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を指すが、特には、フッ素、塩素、臭素が好ましい。
従って、前記一般式（Ｉ）においてＲ9で表される炭素数１４以下の炭化水素基としては、鎖式炭化水素基並びに環式炭化水素基など環構造を有する炭化水素基の何れをも選択でき、例えば、飽和鎖式炭化水素基である直鎖又は分岐のアルキル基、不飽和鎖式炭化水素基である直鎖又は分岐のアルケニル基、直鎖又は分岐のアルキニル基、直鎖又は分岐のアルカジエニル基など、飽和な環式炭化水素基であるシクロアルキル基、不飽和な環式炭化水素基であるシクロアルケニル基、シクロアルキニル基、シクロアルカジエニル基など、芳香環式炭化水素基であるアリール基、アラルキル基、アリールアルケニル基などが挙げられる。
更に詳しくいえば、直鎖又は分岐のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、１−メチルプロピル基、ペンチル基、１−メチルブチル基、ヘキシル基、１−メチルペンチル基、ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、１−エチルペンチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、２−メチルプロピル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、メチルヘキシル基、メチルヘプチル基、メチルオクチル基、メチルノニル基、１，１−ジメチルエチル基、１，１−ジメチルプロピル基、２，６−ジメチルヘプチル基、３，７−ジメチルオクチル基、２−エチルヘキシル基など、シクロアルキルアルキル基としては、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基など、シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基など、ビシクロアルキル基としては、ノルボルニル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、アダマンチル基などが挙げられる。直鎖又は分岐のアルケニル基としては、例えばビニル基、アリル基、クロチル基（２−ブテニル基）、イソプロペニル基（１−メチルビニル基）など、シクロアルケニル基又はシクロアルカジエニル基としては、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘキサンジエニル基などが挙げられる。直鎖又は分岐のアルキニル基としては、例えばエチニル基、プロピニル基、ブチニル基などが挙げられる。アリール基としては、例えばフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、４−フェニルフェニル基、９−アントリル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、エチルフェニル基、メチルエチルフェニル基、ジエチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基などが挙げられる。アラルキル基としては、例えばベンジル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、フェネチル基（２−フェニルエチル基）、１−フェニルエチル基、フェニルプロピル基、フェニルブチル基、フェニルペンチル基、フェニルヘキシル基、メチルベンジル基、メチルフェネチル基、ジメチルベンジル基、ジメチルフェネチル基、トリメチルベンジル基、エチルベンジル基、ジエチルベンジル基などが挙げられる。アリールアルケニル基としては、例えばスチリル基、メチルスチリル基、エチルスチリル基、ジメチルスチリル基、３−フェニル−２−プロペニル基などが挙げられる。
Ｒ9で表される上記の炭化水素基中のＣＨ2がカルボニル基、スルホニル基、Ｏ又はＳで、又はＣ−ＨがＮ、Ｃ−ハロゲン又はＣ−ＣＮで置き換えられた基としては、ケトン、アルデヒド、カルボン酸、エステル、チオエステル、アミド、炭酸エステル、カルバミン酸エステル、スルホン、スルホンアミド、エーテル、チオエーテル、アミン、アルコール、チオール、ハロゲン、複素環（例えば、含酸素複素環、含硫黄複素環、含窒素複素環）などの構造を一つ以上含む基が挙げられる。なお、含酸素複素環、含硫黄複素環、含窒素複素環とは、環式炭化水素基の環骨格の炭素がそれぞれ酸素、硫黄、窒素で置き換わるものを意味し、更には、これらヘテロ原子置換が二種以上ある複素環であってもよい。上記の置換を有する炭化水素基としては、例えば、ケトン構造のアセチルメチル基、スルホン構造のメタンスルホニルメチル基、エーテル構造のメトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシプロピル基、ブトキシエチル基、エトキシエトキシエチル基、チオエーテル構造のメチルチオメチル基、アミン構造のメチルアミノメチル基、ジメチルアミノメチル基、メチルアミノエチル基、プロピルアミノメチル基、シクロペンチルアミノメチル基、エステル構造のメトキシカルボニルメチル基、アセトキシメチル基、アミド構造のアセチルアミノメチル基、アセチルアミノエチル基、含酸素複素環のテトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、モルホリルエチル基、エーテル構造のメトキシフェニル基、チオエーテル構造のメチルチオフェニル基、ケトン構造のアセチルフェニル基、炭酸エステル構造のメトキシカルボニルオキシフェニル基、エトキシカルボニルオキシフェニル基、ジメトキシフェニル基、エステル構造のメトキシカルボニルフェニル基、アセトキシフェニル基、メチルアミノカルボニルフェニル基、含酸素複素芳香環のフルフリル基、含硫黄複素芳香環のチエニル基、含窒素複素芳香環のピロリル基、ベンゾフルフリル基、イミダゾイル基、オキサゾイル基、チアジアゾイル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピリダジル基、ピラジル基、テトラジニル基、キノリル基、イソキノリル基、ピリジルメチル基、フェノキシメチル基、ベンゾイルオキシメチル基、アルコール構造の２−ヒドロキシエチル基、チオール構造の２−メルカプトエチル基、アミン構造の２−アミノエチル基、２−クロロエチル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、２−メルカプトプロピル基、３−メルカプトプロピル基、２−アミノプロピル基、３−アミノプロピル基、２−クロロプロピル基、３−クロロプロピル基、２，３−ジヒドロキシプロピル基、２，３−ジメルカプトプロピル基、２，３−ジアミノプロピル基、２−アミノ−３−ヒドロキシプロピル基、３−アミノ−２−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル基、２−アミノブチル基、３−アミノブチル基、４−アミノブチル基、２−メルカプトブチル基、３−メルカプトブチル基、４−メルカプトブチル基、２−クロロブチル基、３−クロロブチル基、４−クロロブチル基、２，３−ジヒドロキシブチル基、２，４−ジヒドロキシブチル基、３，４−ジヒドロキシブチル基、２，３−ジアミノブチル基、２，４−ジアミノブチル基、３，４−アミノブチル基、２−アミノ−３−ヒドロキシブチル基、３−アミノ−２−ヒドロキシブチル基、２−アミノ−４−ヒドロキシブチル基、４−アミノ−２−ヒドロキシブチル基、３−アミノ−４−ヒドロキシブチル基、４−アミノ−３−ヒドロキシブチル基、２，３，４−トリヒドロキシブチル基、２，３，４−トリアミノブチル基、２，４−ジアミノ−３−ヒドロキシブチル基、３−アミノ−２，４−ジヒドロキシブチル基、２，３−ジアミノ−４−ヒドロキシブチル基、４−アミノ−２，３−ジヒドロキシブチル基、３，４−ジアミノ−２−ヒドロキシブチル基、２−アミノ−３，４−ジヒドロキシブチル基、アミノスルホニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、アミノフェニル基、メルカプトフェニル基、フルオロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、シアノフェニル基、ジヒドロキシフェニル基、ジアミノフェニル基、ジフルオロフェニル基、ジクロロフェニル基、ジブロモフェニル基、クロロフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、トリクロロフェニル基、フルオロメチルフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、アミノメチルフェニル基、ヒドロキシメチルフェニル基、ヒドロキシエチルフェニル基、アミノヒドロキシフェニル基、フルオロヒドロキシフェニル基、クロロヒドロキシフェニル基、ヒドロキシカルボニルフェニル基、アミノカルボニルフェニル基などが挙げられる。
前記一般式（Ｉ）において好ましいＲ9の一例としては、非置換又は置換を有する次の炭化水素基、アルキル基、特には、低級アルキル基、アルケニル基、アルカジエニル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基など、特に、アラルキル基においては、ベンジル基、置換ベンジル基が挙げられる。更には、前記ベンジル基の環中のＣ−Ｈが窒素原子で置き換えられていてもよく、また環上の水素原子はハロゲノ基、特にはクロロ基、ブロモ基、フルオロ基、トリフルオロメチル基、アミノ基などで置き換えられていてもよく、メチル基などの低級アルキル基等を環上の側鎖として置換していてもよい。加えて、アラルキル基と類似している、芳香族性を示す含酸素複素環、含硫黄複素環、含窒素複素環により置換されたアルキル基およびその複素環上に更に置換基または側鎖を有するものも好ましいものとなる。具体的には、置換ベンジル基の好ましい例としては、例えば２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、２−ブロモベンジル基、３−ブロモベンジル基、４−ブロモベンジル基、２−トリフルオロメチルベンジル基、３−トリフルオロメチルベンジル基、４−トリフルオロメチルベンジル基、２−アミノベンジル基、３−アミノベンジル基、４−アミノベンジル基、２，３−ジクロロベンジル基、３，４−ジクロロベンジル基、３，５−ジクロロベンジル基、４−アミノ−３−クロロベンジル基、３−アミノ−４−クロロベンジル基、４−アミノ−３−ブロモベンジル基、３−アミノ−４−ブロモベンジル基、非置換又は置換ベンジル基のベンゼン環中のＣ−Ｈが窒素原子で置き換えられたアザ置換の基である、２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、４−ピリジルメチル基などが挙げられる。また、芳香族性を示す含酸素複素環、含硫黄複素環、含窒素複素環により置換されたアルキル基およびその環上に更に置換基を有する基においては、該基を構成する芳香族性を示す含酸素複素環、含硫黄複素環、含窒素複素環として、一ヘテロ原子置換体である５員環のフラン環、チオフェン環、ピロール環、二ヘテロ原子置換体である５員環のオキサゾール環、チアゾール環、イミダゾール環、イソオキサゾール環、イソチアゾール環、ピラゾール環など、６員環のベンゼン環における一アザ置換体であるピリミジン環、二アザ置換体である、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、三アザ置換体であるトリアジン環類、これら単環のものが、更に前記の５員環またはベンゼン環やそのアザ置換された６員環と縮合し縮合二環系を形成するもの、例えば、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ベンゾピロール環、ベンゾイミダゾール環などの５員環と６員環が縮合するもの、６員環同士が縮合した、ナフタレン環のアザ置換体にあたる、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環等の種々のアザナフタレン環を挙げることができ、その他、環上に置換するオキソ基とともに芳香族環と類した共役系を形成する４Ｈ−ピラン−４−オン構造等、あるいは、1,4−ジチアナフタレン環等の系全体として芳香族環と類した共役系を形成する構造のものをも挙げることができる。これら芳香族性を示す含酸素複素環、含硫黄複素環、含窒素複素環により置換されたアルキル基において、非置換又は置換ベンジル基と類する構造、即ち、メチル基に前記芳香族性を示す含酸素複素環、含硫黄複素環、含窒素複素環、特には単環のものが置換するものは、非置換又は置換ベンジル基と同じくより好ましいものとみなせ、加えて、置換ベンジル基において好ましい置換基又は側鎖が、その環上に置換していてもよい。
Ｒ6で表される炭素数10以下の炭化水素基で一置換又は二置換されたアミノ基における該炭化水素基とは、直鎖又は分岐を有する鎖式炭化水素基、側鎖のない又は側鎖のある単環式炭化水素基、側鎖のない又は側鎖のある多環式炭化水素基、側鎖のない又は側鎖のあるスピロ炭化水素基、側鎖のない又は側鎖のある環集合構造の炭化水素基、あるいは、前記の環式炭化水素基が置換した鎖式炭化水素基の何れをも含む。また、飽和な炭化水素基並びに不飽和な炭化水素基の何れをも含むが、不飽和な炭化水素基において、Ｃ＝Ｃ＝Ｃのケチン構造を含む基は除く。直鎖又は分岐を有する鎖式炭化水素基としては、例えば、飽和な鎖式炭化水素基である、炭素数１以上の直鎖のアルキル基、炭素数３以上の分岐のアルキル基、不飽和な鎖式炭化水素基である、炭素数２以上の直鎖のアルケニル基、炭素数３以上の分岐のアルケニル基、炭素数３以上の直鎖のアルキニル基、炭素数４以上の分岐のアルキニル基、炭素数４以上の直鎖のアルカジエニル基、炭素数５以上の分岐のアルカジエニル基などを例示することができる。単環式炭化水素基としては、例えば、飽和な単環式炭化水素基である、炭素数３以上の側鎖のないシクロアルキル基、総炭素数４以上の側鎖のあるシクロアルキル基、不飽和な単環式炭化水素基である、炭素数４以上の側鎖のないシクロアルケニル基、総炭素数５以上の側鎖のあるシクロアルキニル基、炭素数５以上の側鎖のないシクロアルカジエニル基、総炭素数６以上の側鎖のあるシクロアルカジエニル基などを例示することができる。芳香族炭化水素基としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基など総炭素数６〜１０の側鎖のない芳香族基、総炭素数７以上の側鎖のある芳香族基を例示することができる。多環式炭化水素基としては、炭素数６以上の側鎖のない縮合環式炭化水素基、総炭素数７以上の側鎖のある縮合環式炭化水素基、炭素数７以上の側鎖のない架橋環式炭化水素基、総炭素数８以上の側鎖のある架橋環式炭化水素基、総炭素数９以上の側鎖のないスピロ炭化水素基などを例示することができる。なお、前記の側鎖のない縮合環式炭化水素基において、縮合する環の一つがベンゼン環である場合、その総炭素数が９以上となるものを挙げることができ、前記の側鎖のある縮合環式炭化水素基において、縮合する環の一つがベンゼン環である場合、その総炭素数が１０となるものを挙げることができる。環集合構造の炭化水素基としては、総炭素数６以上の側鎖のないシクロアルキルシクロアルキル基、総炭素数７以上の側鎖のあるシクロアルキルシクロアルキル基、総炭素数６以上の側鎖のないシクロアルキリデンシクロアルキル基、総炭素数７以上の側鎖のあるシクロアルキリデンシクロアルキル基、などを例示することができる。なお、これら環式炭化水素において、側鎖のあるとは、環上に鎖式炭化水素基が置換していることを意味する。上述する環式炭化水素基が置換した鎖式炭化水素基としては、総炭素数７以上の側鎖のない芳香族基で置換された直鎖のアルキル基、総炭素数８以上の側鎖のある芳香族基で置換された直鎖のアルキル基、総炭素数９以上の側鎖のない芳香族基で置換された分岐のアルキル基、総炭素数１０の側鎖のある芳香族基で置換された分岐のアルキル基、総炭素数８以上の側鎖のない芳香族基で置換された直鎖のアルケニル基、総炭素数９以上の側鎖のある芳香族基で置換された直鎖のアルケニル基、総炭素数９以上の側鎖のない芳香族基で置換された分岐のアルケニル基、総炭素数１０の側鎖のある芳香族基で置換された分岐のアルケニル基、総炭素数８以上の側鎖のない芳香族基で置換された直鎖のアルキニル基、総炭素数９以上の側鎖のある芳香族基で置換された直鎖のアルキニル基、総炭素数１０の側鎖のない芳香族基で置換された分岐のアルキニル基、総炭素数１０の側鎖のない芳香族基で置換された直鎖のアルカジエニル基、総炭素数４以上の側鎖のないシクロアルキル基で置換された直鎖のアルキル基、総炭素数５以上の側鎖のあるシクロアルキル基で置換された直鎖のアルキル基、総炭素数６以上の側鎖のないシクロアルキル基で置換された分岐のアルキル基、総炭素数７以上の側鎖のあるシクロアルキル基で置換された分岐のアルキル基、総炭素数５以上の側鎖のないシクロアルキル基で置換された直鎖のアルケニル基、総炭素数６以上の側鎖のあるシクロアルキル基で置換された直鎖のアルケニル基、総炭素数６以上の側鎖のないシクロアルキル基で置換された分岐のアルケニル基、総炭素数７以上の側鎖のあるシクロアルキル基で置換された分岐のアルケニル基、総炭素数５以上の側鎖のないシクロアルキル基で置換された直鎖のアルキニル基、総炭素数６以上の側鎖のあるシクロアルキル基で置換された直鎖のアルキニル基、総炭素数７以上の側鎖のないシクロアルキル基で置換された分岐のアルキニル基、総炭素数８以上の側鎖のあるシクロアルキル基で置換された分岐のアルキニル基、総炭素数８以上の側鎖のないシクロアルキル基で置換された分岐のアルカジエニル基、総炭素数９以上の側鎖のあるシクロアルキル基で置換された分岐のアルカジエニル基などを例示することができる。
なお、以下Ｒ6の一置換又は二置換アミノ基における炭化水素基においては、側鎖のない芳香族基、及び側鎖のある芳香族基などを併せて、アリール基と呼び、このアリール基で置換された直鎖又は分岐のアルキル基をアラルキル基と呼ぶ。他の環式炭化水素基に関しても、特に明記しない場合、環上に側鎖のないものとあるものを併せて指す場合には、単にシクロアルキル基等の名称を用いる。鎖式炭化水素基についても、直鎖のものと分岐のあるものを併せて指す場合には、単にアルキル基等の名称を用いる。
従って、前記一般式（Ｉ）においてＲ6で表される炭素数10以下の炭化水素基で一置換又は二置換されたアミノ基における該炭化水素基としては、鎖式炭化水素基並びに環式炭化水素基など環構造を有する炭化水素基の何れをも選択でき、例えば、飽和鎖式炭化水素基である直鎖又は分岐のアルキル基、不飽和鎖式炭化水素基である直鎖又は分岐のアルケニル基、直鎖又は分岐のアルキニル基、直鎖又は分岐のアルカジエニル基など、飽和な環式炭化水素基であるシクロアルキル基、不飽和な環式炭化水素基であるシクロアルケニル基、シクロアルキニル基、シクロアルカジエニル基など、芳香環式炭化水素基であるアリール基、アラルキル基、アリールアルケニル基などが挙げられる。
更に詳しくいえば、直鎖又は分岐のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、１−メチルプロピル基、ペンチル基、１−メチルブチル基、ヘキシル基、１−メチルペンチル基、ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、１−エチルペンチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、２−メチルプロピル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、メチルヘキシル基、メチルヘプチル基、メチルオクチル基、メチルノニル基、１，１−ジメチルエチル基、１，１−ジメチルプロピル基、２，６−ジメチルヘプチル基、３，７−ジメチルオクチル基、２−エチルヘキシル基など、シクロアルキルアルキル基としては、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基など、シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基など、ビシクロアルキル基としては、ノルボルニル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、アダマンチル基などが挙げられる。直鎖又は分岐のアルケニル基としては、例えばビニル基、アリル基、クロチル基（２−ブテニル基）、イソプロペニル基（１−メチルビニル基）など、シクロアルケニル基又はシクロアルカジエニル基としては、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘキサンジエニル基などが挙げられる。直鎖又は分岐のアルキニル基としては、例えばエチニル基、プロピニル基、ブチニル基などが挙げられる。アリール基としては、例えばフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、エチルフェニル基、メチルエチルフェニル基、ジエチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基などが挙げられる。アラルキル基としては、例えばベンジル基、フェネチル基（２−フェニルエチル基）、１−フェニルエチル基、フェニルプロピル基、フェニルブチル基、メチルベンジル基、メチルフェネチル基、ジメチルベンジル基、ジメチルフェネチル基、トリメチルベンジル基、エチルベンジル基などが挙げられる。アリールアルケニル基としては、例えばスチリル基、メチルスチリル基、エチルスチリル基、ジメチルスチリル基、３−フェニル−２−プロペニル基などが挙げられる。
Ｒ6で表される炭素数10以下の炭化水素基で一置換されたアミノ基としては、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、アリルアミノ基、ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、シクロブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ノルボルニルアミノ基、ビシクロ［２．２．２］オクチルアミノ基、フェニルアミノ基、ナフチルアミノ基、（メチルフェニル）アミノ基、（ジメチルフェニル）アミノ基、（エチルフェニル）アミノ基、ベンジルアミノ基、（メチルベンジル）アミノ基、（ジメチルベンジル）アミノ基、（エチルベンジル）アミノ基、フェネチルアミノ基などが挙げられ、炭素数10以下の炭化水素基で二置換されたアミノ基としては、例えばジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジアリルアミノ基、ジブチルアミノ基、メチルプロピルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス（メチルフェニル）アミノ基、ジベンジルアミノ基、ビス（メチルベンジル）アミノ基、フェニルメチルアミノ基、ベンジルメチルアミノ基などが挙げられる。
前記一般式（Ｉ）においてＲ8で表される炭素数18以下のアシルオキシ基は、炭素数17以下の炭化水素基又は水素がカルボニル基に置換してなるアシル基がオキシ基に置換したものを意味する。
Ｒ8で表される炭素数18以下のアシルオキシ基における前記炭素数17以下の炭化水素基とは、直鎖又は分岐を有する鎖式炭化水素基、側鎖のない又は側鎖のある単環式炭化水素基、側鎖のない又は側鎖のある多環式炭化水素基、側鎖のない又は側鎖のあるスピロ炭化水素基、側鎖のない又は側鎖のある環集合構造の炭化水素基、あるいは、前記の環式炭化水素基が置換した鎖式炭化水素基の何れをも含む。また、飽和な炭化水素基並びに不飽和な炭化水素基の何れをも含むが、不飽和な炭化水素基において、Ｃ＝Ｃ＝Ｃのケチン構造を含む基は除く。直鎖又は分岐を有する鎖式炭化水素基としては、例えば、飽和な鎖式炭化水素基である、炭素数１以上の直鎖のアルキル基、炭素数３以上の分岐のアルキル基、不飽和な鎖式炭化水素基である、炭素数２以上の直鎖のアルケニル基、炭素数３以上の分岐のアルケニル基、炭素数３以上の直鎖のアルキニル基、炭素数４以上の分岐のアルキニル基、炭素数４以上の直鎖のアルカジエニル基、炭素数５以上の分岐のアルカジエニル基などを例示することができる。単環式炭化水素基としては、例えば、飽和な単環式炭化水素基である、炭素数３以上の側鎖のないシクロアルキル基、総炭素数４以上の側鎖のあるシクロアルキル基、不飽和な単環式炭化水素基である、炭素数４以上の側鎖のないシクロアルケニル基、総炭素数５以上の側鎖のあるシクロアルキニル基、炭素数５以上の側鎖のないシクロアルカジエニル基、総炭素数６以上の側鎖のあるシクロアルカジエニル基などを例示することができる。芳香族炭化水素基としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−アントリル基など総炭素数６以上の側鎖のない芳香族基、総炭素数７以上の側鎖のある芳香族基、更には、環集合構造の炭化水素基でもある、炭素数１２のフェニルフェニル基、総炭素数１３以上の側鎖のあるフェニルフェニル基を例示することができる。多環式炭化水素基としては、炭素数６以上の側鎖のない縮合環式炭化水素基、総炭素数７以上の側鎖のある縮合環式炭化水素基、炭素数７以上の側鎖のない架橋環式炭化水素基、総炭素数８以上の側鎖のある架橋環式炭化水素基、総炭素数９以上の側鎖のないスピロ炭化水素基、総炭素数１０以上の側鎖のあるスピロ炭化水素基などを例示することができる。なお、前記の側鎖のない縮合環式炭化水素基において、縮合する環の一つがベンゼン環である場合、その総炭素数が９以上となるものを挙げることができ、前記の側鎖のある縮合環式炭化水素基において、縮合する環の一つがベンゼン環である場合、その総炭素数が１０以上となるものを挙げることができる。環集合構造の炭化水素基としては、総炭素数６以上の側鎖のないシクロアルキルシクロアルキル基、総炭素数７以上の側鎖のあるシクロアルキルシクロアルキル基、総炭素数６以上の側鎖のないシクロアルキリデンシクロアルキル基、総炭素数７以上の側鎖のあるシクロアルキリデンシクロアルキル基、などを例示することができる。なお、これら環式炭化水素において、側鎖のあるとは、環上に鎖式炭化水素基が置換していることを意味する。上述する環式炭化水素基が置換した鎖式炭化水素基としては、総炭素数７以上の側鎖のない芳香族基で置換された直鎖のアルキル基、総炭素数８以上の側鎖のある芳香族基で置換された直鎖のアルキル基、総炭素数９以上の側鎖のない芳香族基で置換された分岐のアルキル基、総炭素数１０以上の側鎖のある芳香族基で置換された分岐のアルキル基、総炭素数８以上の側鎖のない芳香族基で置換された直鎖のアルケニル基、総炭素数９以上の側鎖のある芳香族基で置換された直鎖のアルケニル基、総炭素数９以上の側鎖のない芳香族基で置換された分岐のアルケニル基、総炭素数１０以上の側鎖のある芳香族基で置換された分岐のアルケニル基、総炭素数８以上の側鎖のない芳香族基で置換された直鎖のアルキニル基、総炭素数９以上の側鎖のある芳香族基で置換された直鎖のアルキニル基、総炭素数１０以上の側鎖のない芳香族基で置換された分岐のアルキニル基、総炭素数１１以上の側鎖のある芳香族基で置換された分岐のアルキニル基、総炭素数１０以上の側鎖のない芳香族基で置換された直鎖のアルカジエニル基、総炭素数１１以上の側鎖のある芳香族基で置換された直鎖のアルカジエニル基、総炭素数１１以上の側鎖のない芳香族基で置換された分岐のアルカジエニル基、総炭素数１２以上の側鎖のある芳香族基で置換された分岐のアルカジエニル基、総炭素数４以上の側鎖のないシクロアルキル基で置換された直鎖のアルキル基、総炭素数５以上の側鎖のあるシクロアルキル基で置換された直鎖のアルキル基、総炭素数６以上の側鎖のないシクロアルキル基で置換された分岐のアルキル基、総炭素数７以上の側鎖のあるシクロアルキル基で置換された分岐のアルキル基、総炭素数５以上の側鎖のないシクロアルキル基で置換された直鎖のアルケニル基、総炭素数６以上の側鎖のあるシクロアルキル基で置換された直鎖のアルケニル基、総炭素数６以上の側鎖のないシクロアルキル基で置換された分岐のアルケニル基、総炭素数７以上の側鎖のあるシクロアルキル基で置換された分岐のアルケニル基、総炭素数５以上の側鎖のないシクロアルキル基で置換された直鎖のアルキニル基、総炭素数６以上の側鎖のあるシクロアルキル基で置換された直鎖のアルキニル基、総炭素数７以上の側鎖のないシクロアルキル基で置換された分岐のアルキニル基、総炭素数８以上の側鎖のあるシクロアルキル基で置換された分岐のアルキニル基、総炭素数８以上の側鎖のないシクロアルキル基で置換された分岐のアルカジエニル基、総炭素数９以上の側鎖のあるシクロアルキル基で置換された分岐のアルカジエニル基などを例示することができる。
なお、以下Ｒ8のアシルオキシ基においては、側鎖のない芳香族基、側鎖のある芳香族基、並びに、フェニルフェニル基又は側鎖のあるフェニルフェニル基などを併せて、アリール基と呼び、このアリール基で置換された直鎖又は分岐のアルキル基をアラルキル基と呼ぶ。他の環式炭化水素基に関しても、特に明記しない場合、環上に側鎖のないものとあるものを併せて指す場合には、単にシクロアルキル基等の名称を用いる。鎖式炭化水素基についても、直鎖のものと分岐のあるものを併せて指す場合には、単にアルキル基等の名称を用いる。
従って、Ｒ8で表される炭素数18以下のアシルオキシ基における前記炭素数17以下の炭化水素基としては、鎖式炭化水素基並びに環式炭化水素基など環構造を有する炭化水素基の何れをも選択でき、例えば、飽和鎖式炭化水素基である直鎖又は分岐のアルキル基、不飽和鎖式炭化水素基である直鎖又は分岐のアルケニル基、直鎖又は分岐のアルキニル基、直鎖又は分岐のアルカジエニル基など、飽和な環式炭化水素基であるシクロアルキル基、不飽和な環式炭化水素基であるシクロアルケニル基、シクロアルキニル基、シクロアルカジエニル基など、芳香環式炭化水素基であるアリール基、アラルキル基、アリールアルケニル基などが挙げられる。
更に詳しくいえば、直鎖又は分岐のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、１−メチルプロピル基、ペンチル基、１−メチルブチル基、ヘキシル基、１−メチルペンチル基、ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、１−エチルペンチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、２−メチルプロピル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、メチルヘキシル基、メチルヘプチル基、メチルオクチル基、メチルノニル基、１，１−ジメチルエチル基、１，１−ジメチルプロピル基、２，６−ジメチルヘプチル基、３，７−ジメチルオクチル基、２−エチルヘキシル基など、シクロアルキルアルキル基としては、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基など、シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基など、ビシクロアルキル基としては、ノルボルニル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、アダマンチル基などが挙げられる。直鎖又は分岐のアルケニル基としては、例えばビニル基、アリル基、クロチル基（２−ブテニル基）、イソプロペニル基（１−メチルビニル基）など、シクロアルケニル基又はシクロアルカジエニル基としては、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘキサンジエニル基などが挙げられる。直鎖又は分岐のアルキニル基としては、例えばエチニル基、プロピニル基、ブチニル基などが挙げられる。アリール基としては、例えばフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、４−フェニルフェニル基、９−アントリル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、エチルフェニル基、メチルエチルフェニル基、ジエチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基などが挙げられる。アラルキル基としては、例えばベンジル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、フェネチル基（２−フェニルエチル基）、１−フェニルエチル基、フェニルプロピル基、フェニルブチル基、フェニルペンチル基、フェニルヘキシル基、メチルベンジル基、メチルフェネチル基、ジメチルベンジル基、ジメチルフェネチル基、トリメチルベンジル基、エチルベンジル基、ジエチルベンジル基などが挙げられる。アリールアルケニル基としては、例えばスチリル基、メチルスチリル基、エチルスチリル基、ジメチルスチリル基、３−フェニル−２−プロペニル基などが挙げられる。
Ｒ8で表される炭素数18以下のアシルオキシ基としては、例えば、ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ブタノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、ヘプタノイルオキシ基、オクタノイルオキシ基、ノナノイルオキシ基、デカノイルオキシ基、ウンデカノイルオキシ基、ドデカノイルオキシ基、トリデカノイルオキシ基、テトラデカノイルオキシ基、ペンタデカノイルオキシ基、ヘキサデカノイルオキシ基、ヘプタデカノイルオキシ基、オクタデカノイルオキシ基、２，２−ジメチルプロパノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、メチルベンゾイルオキシ基、ジメチルベンゾイルオキシ基、トリメチルベンゾイルオキシ基、エチルベンゾイルオキシ基、メトキシベンゾイルオキシ基などが挙げられる。
前記一般式（Ｉ）においてＲ8で表される炭素数19以下の炭化水素基置換オキシカルボニルオキシ基は、炭素数19以下の炭化水素基がオキシカルボニルオキシ基に置換した基を意味する。
Ｒ8で表される炭素数19以下の炭化水素基置換オキシカルボニルオキシ基における炭素数19以下の炭化水素基とは、直鎖又は分岐を有する鎖式炭化水素基、側鎖のない又は側鎖のある単環式炭化水素基、側鎖のない又は側鎖のある多環式炭化水素基、側鎖のない又は側鎖のあるスピロ炭化水素基、側鎖のない又は側鎖のある環集合構造の炭化水素基、あるいは、前記の環式炭化水素基が置換した鎖式炭化水素基の何れをも含む。また、飽和な炭化水素基並びに不飽和な炭化水素基の何れをも含むが、不飽和な炭化水素基において、Ｃ＝Ｃ＝Ｃのケチン構造を含む基は除く。直鎖又は分岐を有する鎖式炭化水素基としては、例えば、飽和な鎖式炭化水素基である、炭素数１以上の直鎖のアルキル基、炭素数３以上の分岐のアルキル基、不飽和な鎖式炭化水素基である、炭素数２以上の直鎖のアルケニル基、炭素数３以上の分岐のアルケニル基、炭素数３以上の直鎖のアルキニル基、炭素数４以上の分岐のアルキニル基、炭素数４以上の直鎖のアルカジエニル基、炭素数５以上の分岐のアルカジエニル基などを例示することができる。単環式炭化水素基としては、例えば、飽和な単環式炭化水素基である、炭素数３以上の側鎖のないシクロアルキル基、総炭素数４以上の側鎖のあるシクロアルキル基、不飽和な単環式炭化水素基である、炭素数４以上の側鎖のないシクロアルケニル基、総炭素数５以上の側鎖のあるシクロアルキニル基、炭素数５以上の側鎖のないシクロアルカジエニル基、総炭素数６以上の側鎖のあるシクロアルカジエニル基などを例示することができる。芳香族炭化水素基としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−アントリル基など総炭素数６以上の側鎖のない芳香族基、総炭素数７以上の側鎖のある芳香族基、更には、環集合構造の炭化水素基でもある、炭素数１２のフェニルフェニル基、総炭素数１３以上の側鎖のあるフェニルフェニル基を例示することができる。多環式炭化水素基としては、炭素数６以上の側鎖のない縮合環式炭化水素基、総炭素数７以上の側鎖のある縮合環式炭化水素基、炭素数７以上の側鎖のない架橋環式炭化水素基、総炭素数８以上の側鎖のある架橋環式炭化水素基、総炭素数９以上の側鎖のないスピロ炭化水素基、総炭素数１０以上の側鎖のあるスピロ炭化水素基などを例示することができる。なお、前記の側鎖のない縮合環式炭化水素基において、縮合する環の一つがベンゼン環である場合、その総炭素数が９以上となるものを挙げることができ、前記の側鎖のある縮合環式炭化水素基において、縮合する環の一つがベンゼン環である場合、その総炭素数が１０以上となるものを挙げることができる。環集合構造の炭化水素基としては、総炭素数６以上の側鎖のないシクロアルキルシクロアルキル基、総炭素数７以上の側鎖のあるシクロアルキルシクロアルキル基、総炭素数６以上の側鎖のないシクロアルキリデンシクロアルキル基、総炭素数７以上の側鎖のあるシクロアルキリデンシクロアルキル基、などを例示することができる。なお、これら環式炭化水素において、側鎖のあるとは、環上に鎖式炭化水素基が置換していることを意味する。上述する環式炭化水素基が置換した鎖式炭化水素基としては、総炭素数７以上の側鎖のない芳香族基で置換された直鎖のアルキル基、総炭素数８以上の側鎖のある芳香族基で置換された直鎖のアルキル基、総炭素数９以上の側鎖のない芳香族基で置換された分岐のアルキル基、総炭素数１０以上の側鎖のある芳香族基で置換された分岐のアルキル基、総炭素数８以上の側鎖のない芳香族基で置換された直鎖のアルケニル基、総炭素数９以上の側鎖のある芳香族基で置換された直鎖のアルケニル基、総炭素数９以上の側鎖のない芳香族基で置換された分岐のアルケニル基、総炭素数１０以上の側鎖のある芳香族基で置換された分岐のアルケニル基、総炭素数８以上の側鎖のない芳香族基で置換された直鎖のアルキニル基、総炭素数９以上の側鎖のある芳香族基で置換された直鎖のアルキニル基、総炭素数１０以上の側鎖のない芳香族基で置換された分岐のアルキニル基、総炭素数１１以上の側鎖のある芳香族基で置換された分岐のアルキニル基、総炭素数１０以上の側鎖のない芳香族基で置換された直鎖のアルカジエニル基、総炭素数１１以上の側鎖のある芳香族基で置換された直鎖のアルカジエニル基、総炭素数１１以上の側鎖のない芳香族基で置換された分岐のアルカジエニル基、総炭素数１２以上の側鎖のある芳香族基で置換された分岐のアルカジエニル基、総炭素数４以上の側鎖のないシクロアルキル基で置換された直鎖のアルキル基、総炭素数５以上の側鎖のあるシクロアルキル基で置換された直鎖のアルキル基、総炭素数６以上の側鎖のないシクロアルキル基で置換された分岐のアルキル基、総炭素数７以上の側鎖のあるシクロアルキル基で置換された分岐のアルキル基、総炭素数５以上の側鎖のないシクロアルキル基で置換された直鎖のアルケニル基、総炭素数６以上の側鎖のあるシクロアルキル基で置換された直鎖のアルケニル基、総炭素数６以上の側鎖のないシクロアルキル基で置換された分岐のアルケニル基、総炭素数７以上の側鎖のあるシクロアルキル基で置換された分岐のアルケニル基、総炭素数５以上の側鎖のないシクロアルキル基で置換された直鎖のアルキニル基、総炭素数６以上の側鎖のあるシクロアルキル基で置換された直鎖のアルキニル基、総炭素数７以上の側鎖のないシクロアルキル基で置換された分岐のアルキニル基、総炭素数８以上の側鎖のあるシクロアルキル基で置換された分岐のアルキニル基、総炭素数８以上の側鎖のないシクロアルキル基で置換された分岐のアルカジエニル基、総炭素数９以上の側鎖のあるシクロアルキル基で置換された分岐のアルカジエニル基などを例示することができる。
なお、以下Ｒ8の炭化水素基置換オキシカルボニルオキシ基の炭化水素基においては、側鎖のない芳香族基、側鎖のある芳香族基、並びに、フェニルフェニル基又は側鎖のあるフェニルフェニル基などを併せて、アリール基と呼び、このアリール基で置換された直鎖又は分岐のアルキル基をアラルキル基と呼ぶ。他の環式炭化水素基に関しても、特に明記しない場合、環上に側鎖のないものとあるものを併せて指す場合には、単にシクロアルキル基等の名称を用いる。鎖式炭化水素基についても、直鎖のものと分岐のあるものを併せて指す場合には、単にアルキル基等の名称を用いる。
従って、Ｒ8で表される炭素数19以下の炭化水素基置換オキシカルボニルオキシ基における前記炭素数19以下の炭化水素基としては、鎖式炭化水素基並びに環式炭化水素基など環構造を有する炭化水素基の何れをも選択でき、例えば、飽和鎖式炭化水素基である直鎖又は分岐のアルキル基、不飽和鎖式炭化水素基である直鎖又は分岐のアルケニル基、直鎖又は分岐のアルキニル基、直鎖又は分岐のアルカジエニル基など、飽和な環式炭化水素基であるシクロアルキル基、不飽和な環式炭化水素基であるシクロアルケニル基、シクロアルキニル基、シクロアルカジエニル基など、芳香環式炭化水素基であるアリール基、アラルキル基、アリールアルケニル基などが挙げられる。
更に詳しくいえば、直鎖又は分岐のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、１−メチルプロピル基、ペンチル基、１−メチルブチル基、ヘキシル基、１−メチルペンチル基、ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、１−エチルペンチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、２−メチルプロピル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、メチルヘキシル基、メチルヘプチル基、メチルオクチル基、メチルノニル基、１，１−ジメチルエチル基、１，１−ジメチルプロピル基、２，６−ジメチルヘプチル基、３，７−ジメチルオクチル基、２−エチルヘキシル基など、シクロアルキルアルキル基としては、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基など、シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基など、ビシクロアルキル基としては、ノルボルニル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、アダマンチル基などが挙げられる。直鎖又は分岐のアルケニル基としては、例えばビニル基、アリル基、クロチル基（２−ブテニル基）、イソプロペニル基（１−メチルビニル基）など、シクロアルケニル基又はシクロアルカジエニル基としては、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘキサンジエニル基などが挙げられる。直鎖又は分岐のアルキニル基としては、例えばエチニル基、プロピニル基、ブチニル基などが挙げられる。アリール基としては、例えばフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、４−フェニルフェニル基、９−アントリル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、エチルフェニル基、メチルエチルフェニル基、ジエチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基などが挙げられる。アラルキル基としては、例えばベンジル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、フェネチル基（２−フェニルエチル基）、１−フェニルエチル基、フェニルプロピル基、フェニルブチル基、フェニルペンチル基、フェニルヘキシル基、メチルベンジル基、メチルフェネチル基、ジメチルベンジル基、ジメチルフェネチル基、トリメチルベンジル基、エチルベンジル基、ジエチルベンジル基などが挙げられる。アリールアルケニル基としては、例えばスチリル基、メチルスチリル基、エチルスチリル基、ジメチルスチリル基、３−フェニル−２−プロペニル基などが挙げられる。
Ｒ8で表される炭素数19以下の炭化水素基置換オキシカルボニルオキシ基としては、例えばメトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、プロポキシカルボニルオキシ基、ブトキシカルボニルオキシ基、ペンチロキシカルボニルオキシ基、ヘキシロキシカルボニルオキシ基、ヘプチロキシカルボニルオキシ基、オクチロキシカルボニルオキシ基、イソプロピルオキシカルボニルオキシ基、イソブチルオキシカルボニルオキシ基、ｔ−ブチルオキシカルボニルオキシ基、イソペンチルオキシカルボニルオキシ基、ベンジルオキシカルボニルオキシ基などが挙げられる。
Ｒ8がアシルオキシ基又は炭化水素基置換オキシカルボニルオキシ基である化合物は、Ｒ8が水酸基である化合物のエステルに相当し、Ｒ8が水酸基である化合物の溶解性、吸収性、体内安定性の向上を目的としたプロドラッグである。即ち、該エステルが生体内で代謝を受けると、活性本体であるＲ8が水酸基である化合物となる。
一般式（Ｉ）で示される化合物とその互変異性体は化学的には等価であり、本発明のプリン誘導体は該互変異性体も含む。例えば、Ｒ8が水酸基の場合、一般式（Ｉ）で示される化合物は一般式（II）：
Figure 0004667543
のヒドロキシ誘導体となるが、該誘導体の互変異性体として下記一般式（III）：
Figure 0004667543
のオキソ誘導体がある。Ｒ6が水酸基の場合、一般式（Ｉ）で示される化合物は下記一般式（IV）：
Figure 0004667543
のヒドロキシ誘導体となるが、該誘導体の互変異性体として下記一般式（Ｖ）：
Figure 0004667543
又は下記一般式（VI）：
Figure 0004667543
のオキソ誘導体がある。
本発明のプリン誘導体において、好ましい態様の一例を示すと、Ｒ6にアミノ基、あるいは一置換又は二置換アミノ基を選択する、下記一般式（VII）：
Figure 0004667543
（式中、Ｒ2、Ｒ8、Ｒ9は、それぞれ一般式（Ｉ）のＲ2、Ｒ8、Ｒ9と同義の基を表す。）
一般式（VIII）：
Figure 0004667543
（式中、Ｒ2、Ｒ8、Ｒ9は、それぞれ一般式（Ｉ）のＲ2、Ｒ8、Ｒ9と同義の基を表し、Ｒ61は、炭素数10以下の炭化水素基を表す。）
一般式（IX）：
Figure 0004667543
（式中、Ｒ2、Ｒ8、Ｒ9は、それぞれ一般式（Ｉ）のＲ2、Ｒ8、Ｒ9と同義の基を表し、Ｒ61、Ｒ62は、それぞれ炭素数10以下の炭化水素基を表す。）の何れかで示されるアデニン誘導体が好ましい。特には、一般式（VII）で示されるものがより好ましい。一方、Ｒ8には、水酸基、あるいは、メルカプト基がより好ましく、特には、水酸基が更に好ましい。従って、一般式（Ｘ）：
Figure 0004667543
（式中、Ｒ2、Ｒ9は、それぞれ一般式（Ｉ）のＲ2、Ｒ9と同義の基を表す。）で示される８−ヒドロキシアデニン誘導体はより好ましい化合物である。但し、一般式（VII）において、Ｒ8にアシルオキシ基又は炭化水素基置換オキシカルボニルオキシ基を選択する化合物は、前記一般式（Ｘ）で示される化合物のプロドラック化したものに相当するので、その意味において遜色のない化合物と見なせる。
残るＲ2、Ｒ9については、その好ましい選択の一例を上に述べたが、Ｒ9においては、非置換又は置換のベンジル基を選択するとより好ましい。なお、Ｒ9の置換のベンジル基とは、該ベンゼン環の炭素が窒素で置き換わる窒素置換のものをも含み、環上の置換基としては、側鎖の鎖式炭化水素基並びにそれから誘導される基として、先に説明したＣＨ2のカルボニル基、スルホニル基、Ｏ又はＳで、又はＣ−ＨがＮ、Ｃ−ハロゲン又はＣ−ＣＮへの置き換えにより誘導される種々の構造、具体的には、ケトン、アルデヒド、カルボン酸、エステル、チオエステル、アミド、炭酸エステル、カルバミン酸エステル、スルホン、スルホンアミド、エーテル、チオエーテル、アミン、アルコール、チオール、ハロゲンなどの構造を持つものを含む。なかでも、上で例示した好ましい置換ベンジル基において見出される、ハロゲノ基、特には、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、アミノ基、ハロゲノ置換アルキル基はより好ましいものの一例である。
一方、Ｒ2においては、非置換又は置換のある次の炭化水素基；アルキル基、アルケニル基、アルカジエニル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基がより好ましい。なお、前記の置換は、上で述べたケトン、アルデヒド、カルボン酸、エステル、チオエステル、アミド、炭酸エステル、カルバミン酸エステル、スルホン、スルホンアミド、エーテル、チオエーテル、アミン、アルコール、チオール、ハロゲンなどの構造、更には、芳香環の環骨格の炭素が窒素に置換されるものをも含む。なかでも、非置換又は置換のある低級アルキル基、非置換又は置換のあるベンジル基、非置換又は置換のあるシクロアルキルアルキル基が更に好ましい。
これらのプリン誘導体の製法を以下に詳述する。
（１）Ｒ8＝ＯＨあるいはＳＨの場合
ａ．9-置換-8-ヒドロキシアデニン誘導体あるいは9-置換-8-メルカプトアデニン誘導体の合成法概要（Scheme 1）
Figure 0004667543
Ｒ2が水素原子、Ｒ6がＮＨ2の化合物に関しては、アデニンへ炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウムなどの塩基存在下に、Ｒ9を含む各種の置換ハライドＲ9−Ｘ（Ｘは、ハロゲンを示す。）を用いて9位を置換して9-置換アデニン誘導体へ導く。溶媒はジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどが用いられるが塩基に応じて適宜選択すればよく、反応温度は室温から80℃位の範囲で行うことができる。この9-置換アデニン誘導体を酢酸ナトリウムなどの塩基存在下に臭素を反応させて9-置換-8-ブロモアデニン誘導体へ導く。溶媒は酢酸、クロロホルムなどが使用でき、反応温度は室温から100℃位の範囲で行うことができる。次いでこの9-置換-8-ブロモアデニン誘導体を塩酸と反応させるとＲ8がＯＨの化合物、9-置換-8-ヒドロキシアデニン誘導体へ導くことができる。反応温度は室温から100℃位の範囲で行うことができるが、好ましくは加熱条件下すなわち約70〜約100℃の範囲で行なう。
一方、9-置換-8-ブロモアデニン誘導体をＮａＳＨと反応させるとＲ8がＳＨの化合物、9-置換-8-メルカプトアデニン誘導体へ導くことができる。溶媒はメタノール、エタノールなどのアルコールが使用でき、反応温度は室温から溶媒が還流する温度で行うことができるが、好ましくは加熱条件下で行うとよい。
ｂ．2,9-二置換-8-ヒドロキシアデニン誘導体あるいは2,9-二置換-8-メルカプトアデニン誘導体の合成法概要（Scheme 2）
Figure 0004667543
Ｒ2に置換基を有する化合物に関しては、4-アミノイミダゾール-5-カルボキサミドへ水酸化ナトリウム、水素化ナトリウムなどの塩基存在下に、Ｒ9を含む各種の置換ハライドＲ9−Ｘ（Ｘは、ハロゲンを示す。）を用いて１位を置換して1-置換-4-アミノイミダゾール-5-カルボキサミドへ導く。溶媒はジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどが用いられるが塩基に応じて適宜選択すればよく、反応温度は室温から80℃位の範囲で行うことができる。この1-置換-4-アミノイミダゾール-5-カルボキサミドへＲ2を含むＲ2−ＣＯＯＥｔを反応させると、2,9-二置換ヒポキサンチン誘導体へ導くことができる。塩基としてはナトリウムエトキシド、ナトリウムメトキシドなどを用い、溶媒はメタノール、エタノールなどのアルコールが用いられる。反応温度は室温から溶媒が還流する温度で行うことができるが、好ましくは加熱条件下で行うとよい。
この2,9-二置換ヒポキサンチン誘導体を前記ａ．と同様にして８位をブロモ化、加水分解あるいはＮａＳＨと反応させれば、2,9位に置換基を持ち6位がＯＨの化合物、2,9-二置換-8-ヒドロキシヒポキサンチン誘導体あるいは2,9-二置換-8-メルカプトヒポキサンチン誘導体へ導くことができる。
一方、この2,9-二置換ヒポキサンチン誘導体へオキシ塩化リン、塩化スルホニル等のクロル化剤を反応させて2,9-二置換-6-クロロプリンへ導く。溶媒はクロロホルムなどが使用できるが無溶媒でも可能である。反応温度は室温から100℃位の範囲で行うことができるが、好ましくは加熱条件下で行ったほうがよい。この2,9-二置換-6-クロロプリンへアンモニアあるいは各種一置換又は２置換アミンを反応させて、2,9-二置換アデニンあるいは2,9-置換-6N-置換アデニンへ導く。溶媒はエタノールなどのアルコールの他ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどが使用できる。反応温度は室温から100℃位の範囲で行うことができるが、好ましくは加熱条件下で行ったほうがよい。塩基は必要に応じてトリエチルアミンなどの第三級アミンを使用することができる。
この2,9-置換アデニンあるいは2,9-置換-6N-置換アデニンへ前記ａ．と同様にして８位のブロモ化、加水分解あるいはＮａＳＨとの反応を行えば2,9位に置換基を持ち6位がアミノ基あるいは置換アミノ基の化合物；2,9-置換-8-ヒドロキシアデニン又は2,9-置換-8-メルカプトアデニンあるいは2,9-置換-6N-置換-8-ヒドロキシアデニン又は2,9-置換-6N-置換-8-メルカプトアデニンへ導ける。
ｃ．2,9-二置換-8-ヒドロキシアデニン誘導体あるいは2,9-二置換-8-メルカプトアデニン誘導体の合成法別法１概要（Scheme 3）
Figure 0004667543
5-アミノ-4-シアノイミダゾールへＲ2を含むＲ2ＣＯＮＨ2を反応させると2-置換アデニンへ導くことができる、溶媒は必要なく加熱溶融させて反応を行い、反応温度は約150〜約240℃の高温下に反応を行うことが好ましい。この2-置換アデニンへ前記ｂ．と同様にして9位の置換、ブロモ化、加水分解あるいはＮａＳＨとの反応を行えば、2,9位に置換基を持ち6位がアミノ基の化合物へ導くことができる。
ｄ．2,9-二置換-8-ヒドロキシアデニン誘導体あるいは2,9-二置換-8-メルカプトアデニン誘導体の合成法別法２概要（Scheme 4）
Figure 0004667543
更に、一般に知られている他のプリン環形成法を応用することもできる。例えば、Ｒ2を含むアミジンを出発原料としてマロノニトリルを反応させてピリミジン誘導体とし、硝酸ナトリウムあるいは混酸を反応させて該ピリミジンの５位にニトロ基を導入し、Pd/CあるいはPt/C等で還元して該ニトロ基をアミノ基へと導く。この2-置換トリアミノピリミジンへオルトエステルを反応させて2-置換アデニンへ導くこともできる。以下の操作は前記ｂ．と同様である。
（２）Ｒ8＝アシルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基の場合
前記（１）に述べたＲ8＝ＯＨである化合物をトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジメチルアミノピリジンなどの塩基の存在下、Ｒ8のクロリドに相当するアシルクロリドあるいはクロロギ酸エステルＲ8−Ｃ１と反応させることにより得ることができる。溶媒としてはテトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、ジメチルホルムアミドなどが用いられる。反応温度は室温から８０℃位の範囲の温度で行うことができる。
以上のようにして得られる本発明のプリン誘導体は、ナトリウム塩、カリウム塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、硝酸塩、酢酸塩、メタンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩、クエン酸塩などの薬学的に許容される塩として用いることもできる。
本発明のインターフェロン分泌誘発剤は錠剤、カプセル剤、散剤などの経口剤をはじめ、注射剤、外用剤など種々の剤形で使用することができる。例えば、本発明のインターフェロン分泌誘発剤とラクトース、澱粉などの賦形剤、ステアリン酸マグネシウム、タルクなどの滑沢剤、その他常用の添加剤を混合し、錠剤とすることができる。本発明のインターフェロン分泌誘発剤の用量は、患者の性別、年齢、体重、疾患の種類、症状などに応じて適宜定めるものであるが、一般に、１日当たり約0.1〜約100mg/kgの範囲で、単回又は数回に分けて投与することができる。
発明を実施するための最良の形態
以下に、実施例をあげて本発明を具体的に説明するが、本発明の範囲はこれらに限定されるものではない。
（実施例１）9-ベンジル-8−ヒドロキシアデニン
8-ブロモ-9−ベンジルアデニン760mg（2.5mmol）を濃塩酸に加え5時間還流加熱した。放冷後アンモニア水により中和し、析出した結晶を濾取することで標記化合物（534mg，収率88.5%）を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δppm:4.91(2H,s),6.42(2H,brs),7.28(5H,m),8.01(1H,s),10.22(1H,brs)
融点：278-280℃
Anal.：C12H10N5Oとして
Calcd.C:59.74,H:4.60,N:29.03,Found C:59.56,H:4.54,N:28.84(%)
（実施例２）9-シクロペンチル-8−ヒドロキシアデニン
8-ブロモ-9−シクロペンチルアデニンより実施例１と同様の操作により標記化合物を得（収率64％）、これをエタノールから再結晶した。
1H-NMR(DMSO-d6)δppm:1.59(2H,m),1.86(4H,m),2.11(2H,m),4.63(1H,m),6.35(2H,s),7.99(1H,s),10.13(1H,s)
融点：229-231℃
（実施例３）9-ブチル-8−ヒドロキシアデニン
8-ブロモ-９−ブチルアデニンより実施例１と同様の操作により標記化合物を得（収率63％）、これをエタノールから再結晶した。
1H-NMR(DMSO-d6)δppm:0.96(3H,t,J=7.3Hz),1.35(2H,m),1.72(2H,m),3.78(2H,t,J=6.8Hz),6.46(2H,s),8.09(1H,s),10.19(1H,s)
融点：222-224℃
Anal.：C9H13N5Oとして
Calcd．C:52.16,H:6.32,N:33.79,Found C:52.01,H:6.26,N:33.59(%)
（実施例４）9-（4−フルオロベンジル）-8-ヒドロキシアデニン
8-ブロモ-9-（4−フルオロベンジル）アデニンより実施例１と同様の操作により標記化合物を得（収率80％）、これをエタノールから再結晶した。
1-NMR(DMSO-d6)δppm:4.97(2H,s),6.44(2H,s),7.23(4H,m),8.01(1H,s),10.24(1H,s)
融点：270-272℃
Anal．：C12H10N5OF・1/5H2Oとして
Calcd．C:54.84,H:3.99,N:26.64,Found C:54.97,H:3.87,N:26.38(%)
（実施例５）9-（2−フェニルエチル）-8-ヒドロキシアデニン
8-ブロモ-９-（2-フェニルエチル）アデニンより実施例１と同様の操作により標記化合物を得（収率81％）、これをエタノールから再結晶した。
1-NMR(DMSO-d6)δppm:3.08(2H,t),4.04(2H,t),6.47(2H,s),7.28(5H,m),8.07(1H,s),10.19(1H,s)
融点：256-258℃
High Mass：Calcd.255.1120,Found 255.1116
（実施例６）9-ベンジル-6−メチルアミノ-8−ヒドロキシプリン
8-ブロモ-９−ベンジル-6−メチルアミノプリンより実施例１と同様の操作により標記化合物を得た（収率55％）。
1H-NMR(DMSO-d6)δppm:3.03(3H,s),4.99(2H,s),7.30(5H,m),8.32(1H,s),8.65(1H,brs),11.45(1H,s)
FAB Mass：256(M+H)
（実施例７）9-ベンジル-8−メルカプトアデニン
8-ブロモ-９−ベンジルアデニン910mg（3.0mmol）、水硫化ナトリウム1.08gをエタノール50mlに加え12時間還流加熱した。溶媒を留去した後に蒸留水に溶解し、1N塩酸で中和し、析出した結晶を濾取することで標記化合物（770mg,収率99%）を得た。
TOF-MS：258(M+H)
（実施例８）9-ベンジル-8−メトキシカルボニルオキシアデニン
9-ベンジル-8−ヒドロキシアデニン241mg（1mmol）を無水THF 20mlに溶解し、トリエチルアミン202mg（2mmol）、ジメチルアミノピリジン111mg（0.5mmol）を加え室温で1時間撹拌した。そこへクロロギ酸メチル113mg（1.2mmol）を加え室温で1晩撹拌した。酢酸エチル及び水を50mlずつ加えて抽出し、有機層を減圧留去し、残渣にエーテル20mlを加えて結晶を濾取した（300mg,収率100％）。
1H-NMR(CDCl3)δppm:4.06(3H,s),5.05(2H,s),7.33(5H,m),8.25(1H,s)
融点：300℃以上
High Mass：Calcd.299.1018,Found 299.1006
（実施例９）9-ベンジル-8−ベンジルオキシカルボニルオキシアデニン
Ｒ8に対応するアシル化剤として、クロロギ酸ベンジルを用い、実施例８と同様にして標記化合物を100％の収率で調製した。
1H-NMR(CDCl3)δppm:5.04(2H,s),5.46(2H,s),6.18(1H,s),7.41(10H,m),8.23(1H,s)
融点：300℃以上
Anal.：C20H10N5O3・1/4H2Oとして
Calcd．C:63.23,H:4.64,N:18.43,Found C:63.38,H:4.62,N:18.31(%)
（実施例１０）9-ベンジル-8-tert-ブチルオキシカルボニルオキシアデニン
Ｒ8に対応するアシル化剤としてジ-tert-ブチルジカルボナートを用い、実施例８と同様にして標記化合物を100％の収率で調製した。
1H-NMR(CDCl3)δppm:1.73(9H,s),5.13(2H,s),6.37(2H,s),7.45(5H,m),8.33(1H,s)
融点：287-289℃
Anal.：C17H19N5O3として
Calcd．C:59.81,H:5.61,N:20.52,Found C:59.77,H:5.64,N:20.35(%)
（実施例１１）9-ベンジル-8-アセトキシアデニン
Ｒ8に対応するアシル化剤としてアセチルクロリドを用い、実施例８と同様にして標記化合物を60％の収率で調製した。
融点：189-191℃
Anal.：C14H13N5O2・1/10H2Oとして
Calcd．C:58.98,H:4.67,N:24.57,Found C:59.06,H:4.65,N:24.34(%)
（実施例１２）9-ベンジル-8−ベンゾイルオキシアデニン
Ｒ8に対応するアシル化剤としてベンゾイルクロリドを用い、実施例８と同様にして標記化合物を67％の収率で調製した。
1H-NMR(CDCl3)δppm:5.03(2H,s),5.77(2H,s),7.28(3H,m),7.48(4H,m),7.64(1H,t,J=7.2Hz),7.80(2H,m),8.35(1H,s)
融点：227-229℃
Anal.：C19H15N5O2として
Calcd．C:66.08,H:4.38,N:20.28,Found C:65.91,H:4.41,N:20.12(%)
（実施例１３）9-ベンジル-8-（2,2-ジメチルプロパノイルオキシ）アデニン
Ｒ8に対応するアシル化剤として2,2-ジメチルプロパノイルクロリドを用い、実施例８と同様にして標記化合物を34％の収率で調製した。
1H-NMR(CDCl3)δppm:1.59(9H,s),5.15(2H,s),5.60(2H,s),7.48(5H,m),8.37(1H,s)
融点：202-204℃
（実施例１４）9-ベンジル-8−ペンタノイルオキシアデニン
Ｒ8に対応するアシル化剤としてペンタノイルクロリドを用い、実施例８と同様にして標記化合物を100％の収率で調製した。
1-NMR(CDCl3)δppm:0.95(3H,t,J=7Hz),1.42(2H,m),1.70(2H,m),3.16(2H,t,J=7Hz),5.04(2H,s),7.37(5H,m),8.24(1H,s)
融点：163-165℃
High Mass：Calcd.325.1538,Found 325.1525
（実施例１５）9-ベンジル-8-オクタノイルオキシアデニン
Ｒ8に対応するアシル化剤としてオクタノイルクロリドを用い、実施例８と同様にして標記化合物を100％の収率で調製した。
1H-NMR(CDCl3)δppm:0.88(3H,t),1.29(8H,m),1.72(2H,m),3.16(2H,t),5.05(2H,s),7.38(5H,m),8.25(1H,s)
融点：248-250℃
Anal.：C20H25N5O2・1/5H2Oとして
Calcd．C:64.74,H:6.90,N:18.87,Found C:64.52,H:6.88,N:18.84(%)
（実施例１６）9-ベンジル-8-オクタデカノイルオキシアデニン
Ｒ8に対応するアシル化剤としてオクタデカノイルクロリドを用い、実施例８と同様にして標記化合物を71％の収率で調製した。
1H-NMR(CDCl3)δppm:0.88(3H,t),1.25(28H,m),1.70(2H,m),3.16(2H,t),5.05(2H,s),7.40(5H,m),8.25(1H,s)
融点：128-129℃
High Mass：Calcd.507.3573,Found 507.3555
（実施例１７）インターフェロン誘導の活性及び選択性
被験化合物を0.5%カルボキシメチルセルロース水溶液に懸濁し、Balb/c雄性マウス（１群６匹）に投与量100mg/kgで経口投与した。２時間後心臓より採血し、血清を調製し、インターフェロン誘発作用、他のサイトカインの誘導活性を調べた。血清中のインターフェロンは、J.A.Armstrong,Methods in Enzymology 78,381-7に記載の方法に従って測定した。１×104個／50μlのマウス繊維芽細胞L929を96穴の培養プレートで２４時間培養後、50μlの希釈した血清を添加し、更に２４時間培養した。続いて水泡性口内炎ウイルスを100μlずつ添加し、ウイルス感染後４４時間での細胞変性効果をクリスタルバイオレット染色により確認した。定量は、色素を２％デオキシコール酸ナトリウム水溶液で溶解し、595nmの吸収を測定することで行った。血清中のＴＮＦ−α及びＩＬ−６を定量は、アマシャム社のＥＩＡキットを使用して行った。比較例としてはEP145,340記載のR-837（4-アミノ-1−イソブチル-1H-イミダゾ［4,5-c］キノリン）を用いた。表１に結果を示す。
Figure 0004667543
表１に示されるように、本発明のプリン誘導体は高いインターフェロン誘導活性と高いサイトカイン選択性を有する。
（実施例１８）製剤例
常法により次の組成からなる錠剤を作成した。
実施例１の化合物 100mg
ラクトース 120mg
馬れいしょ澱粉 30mg
ヒドロキシプロピルセルロース 5mg
カルボキシメチルセルロースナトリウム 7mg
ステアリン酸マグネシウム 0.5mg
（実施例１９）9-ベンジル-8−ヒドロキシ-2−メチルアデニン
2-メチルアデニン70mg（0.47mmol）をDMF 15ml及び水5mlの混合溶媒に溶かした後に炭酸カリウム0.26g（1.88mmol）及び臭化ベンジル0.5ml（約2mmol）を加えて室温で16時間撹拌した。溶媒を減圧留去し、残渣をクロロホルム抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に濃縮した。その残渣をカラムクロマトグラフィーで精製して（溶出溶液ジクロロメタン：メタノール＝50：1〜30：1）、0.12gの9-ベンジル-2−メチルアデニンを得た。
この9-ベンジル-2−メチルアデニン60mg（0.25mmol）と酢酸ナトリウム0.22gを酢酸5mlに溶かした後に臭素0.2mlを加えた。70℃で40分間加熱撹拌し、溶媒を減圧留去し、残渣を酢酸エチルで抽出し、有機層を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し（溶出溶媒ジクロロメタン：メタノール＝50：1）、60mgの橙色固体を得た。得られた固体を濃塩酸5mlに加えて3時間還流加熱した。放冷後アンモニア水でpH8にし、析出した固体を吸引濾取し、水洗後に乾燥すると標記化合物10mgを得た。収率16%。
1H-NMR(DMSO-d6)δppm:2.31(3H,s),4.89(2H,s),6.36(2H,s),7.24〜7.30(5H,m),10.09(1H,s)
TOF-MS：256(M+1)
（実施例２０）9-（m-クロロベンジル）-8−ヒドロキシ-2−メチルアデニンm-クロロベンジルクロリドを用いて実施例１９と同様の操作により標記化合物を67％の収率で調製した。
1H-NMR(DMSO-d6)δppm:2.32(3H,s),4.90(2H,s),6.38(2H,s),7.19〜7.35(4H,m),10.14(1H,s)
TOF-MS：291(M+1)
（実施例２１）9-ベンジル-8−メルカプト-2−メチルアデニン
9-ベンジル-8−ブロモ-2−メチルアデニンを用いて実施例７と同様の操作により標記化合物を８％の収率で調製した。
1-NMR(DMSO-d6)δppm:2.36(3H,s),5.31(2H,s),6.79(2H,s),7.27〜7.31(5H,m),12.30(1H,s)
FAB-MS：272(M+)
（実施例２２）9-ベンジル-8−ヒドロキシ-2−ペンチルアデニン
4-アミノ-5−シアノイミダゾール1.09g（11mmol）及びヘキサンアミド4.39g（38mmol）を窒素雰囲気下210℃で15時間加熱撹拌した。DMF 200ml及び水50mlの混合溶媒を加え、ベンジルクロリド3.0ml及び炭酸カリウム3.00gを加え、70℃で６時間加熱撹拌した。溶媒を減圧留去後、残渣を水にあけ、ジクロロメタンで抽出し、有機層を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し（溶出溶媒ジクロロメタン：メタノール＝100：1〜50：1）、得られた固体と酢酸ナトリウム5.00gを酢酸40mlに溶かした後に氷浴下、臭素2mlを加えた。その後70℃で６時間加熱撹拌した後に溶媒を減圧留去し、残渣を酢酸エチルで抽出し、有機相を減圧濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製し（溶出溶媒ジクロロメタン：メタノール＝100：1）、得られた固体を濃塩酸20mlに加えて６時間還流加熱した。放冷後アンモニア水でpH8にし、析出した固体を吸引濾取し、水洗後に乾燥すると標記化合物0.25gを得た。収率８％。
1H-NMR(DMSO-d6)δppm:0.84(3H,t,J=6.6Hz),1.26(4H,m),1.65(2H,m,J=7.2Hz),2.55(2H,t,J=7.2Hz),4.88(2H,s),6.34(2H,s),7.24〜7.29(5H,m),10.09(1H,s)
TOF-MS：312(M+1)
（実施例２３）9-ベンジル-2−シクロヘキシル-8−ヒドロキシアデニン
シクロヘキサンカルボキサミドを用いて実施例２２と同様の操作により標記化合物を13％の収率で調製した。
1H-NMR(DMSO-d6)δppm:1.16〜1.85(11H,m),4.89(2H,s),6.35(2H,s),7.23〜7.33(5H,m),10.14(1H,s)
TOF-MS：324(M+1)
（実施例２４）9-ベンジル-8−ヒドロキシ-2−プロピルアデニン
ブタンアミドを用いて実施例２２と同様の操作により標記化合物を66％の収率で調製した。
1H-NMR(DMSO-d6)δppm:0.87(3H,t,J=7.3Hz),1.68(2H,m,J=7.3Hz),2.55(2H,t,J=7.3Hz),4.90(2H,s),6.35(2H,s),7.21〜7.30(5H,m),10.11(1H,s)
TOF-MS：284(M+1)
（実施例２５）9-ベンジル-8−ヒドロキシ-2−フェニルアデニン
ベンズアミドを用いて実施例２２と同様の操作により標記化合物を11％の収率で調製した。
1H-NMR(DMSO-d6)δppm:5.01(2H,s),6.52(2H,s),7.23〜7.44(8H,m),8.37(2H,dd,J=6.0、1.9Hz),10.31(1H,s)
TOF-MS：318(M+1)
（実施例２６）2,9-ジベンジル-8−ヒドロキシアデニン
2-フェニルアセトアミドを用いて実施例２２と同様の操作により標記化合物を52％の収率で調製した。
1H-NMR(DMSO-d6)δppm:3.88(2H,s),4.89(2H,s),6.40(2H,s),7.16〜17.28(10H,m),10.11(1H,s)
TOF-MS：332(M+1)
（実施例２７）2-（1-アダマンチル）-9-ベンジル-8−ヒドロキシアデニン
1-アダマンタンカルボキサミドを用いて実施例２２と同様の操作により標記化合物を62％の収率で調製した。
1H-NMR(DMSO-d6)δppm:1.70(6H,m),1.94(6H,m),2.02(3H,m),4.88(2H,s),6.23(2H,s),7.24〜7.37(5H,m),10.11(1H,s)
TOF-MS：376(M+1)
（実施例２８）9-ベンジル-8−ヒドロキシ-2−（4-メチルフェニル）アデニン
4-メチルベンズアミドを用いて実施例２２と同様の操作により標記化合物を3％の収率で調製した。
1H-NMR(DMSO-d6)δppm:2.34(3H,s),5.00(2H,s),6.49(2H,s),7.23〜7.40(7H,m),8.17(2H,d,J=7.8Hz),10.30(1H,s)
TOF-MS：332(M+1)
（実施例２９）9-ベンジル-2-（4-クロロフェニル）-8-ヒドロキシアデニン
4-クロロベンズアミドを用いて実施例２２と同様の操作により標記化合物を8％の収率で調製した。
1H-NMR(DMSO-d6)δppm:5.01(2H,s),6.59(2H,s),7.26〜7.40(5H,m),7.51(2H,d,J=8.4Hz),8.26(2H,d,J=8.4Hz),10.62(1H,s)
TOF-MS：353(M+1)
（実施例３０）9-ベンジル-8−ヒドロキシ-2−イソブチルアデニン
３−メチルブタンアミドを用いて実施例２２と同様の操作により標記化合物を34％の収率で調製した。
1H-NMR(DMSO-d6)δppm:0.86(6H,d,J=6.8Hz),2.11(1H,m),2.45(2H,d),4.90(2H,s),6.35(2H,s),7.24〜7.31(5H,m)
TOF-MS：298(M+1)
（実施例３１）9-（2,4-ジクロロベンジル）-8−ヒドロキシ-2−メチルアデニン
2,4-ジクロロベンジルクロリドを用いて実施例１９と同様の操作により標記化合物を31％の収率で調製した。
1H-NMR(DMSO-d6)δppm:2.22(3H,s),4.93(2H,s),6.42(2H,s),6.96(1H,d,J=8.1Hz),7.35(1H,d,J=8.1Hz),6.67(1H,s),10.09(1H,s)
TOF-MS：325(M+1)
（実施例３２）9-ベンジル-8−ヒドロキシ-2−ヒドロキシメチルアデニン
ベンジルオキシアセトアミドを用いて実施例２２と同様の操作により標記化合物を６％の収率で調製した。
1H-NMR(DMSO-d6)δppm:4.31(2H,d,J=6.0Hz),4.81(1H,t,J=6.0Hz),6.46(2H,s),7.22〜7.33(5H,m),10.21(1H,s)
TOF-MS：272(M+1)
（実施例３３）9-イソブチル-8−ヒドロキシ-2−メチルアデニン
イソブチルクロリドを用いて実施例１９と同様の操作により標記化合物を20％の収率で調製した。
1H-NMR(DMSO-d6)δppm:0.84(6H,d,J=6.6Hz),2.15(1H,7,J=6.6Hz),3.50(2H,d,J=7.2Hz),6.30(2H,s),9.99(1H,s)
TOF-MS：222(M+1)
（実施例３４）9-ベンジル-2-tert-ブチル-8−ヒドロキシアデニン
2,2-ジメチルプロパンアミドを用いて実施例２２と同様の操作により標記化合物を３％の収率で調製した。
1H-NMR(DMSO-d6)δppm:1.27(9H,s),4.88(2H,s),6.25(2H,s),7.22〜7.38(5H,m),10.01(1H,s)
TOF-MS：298(M+1)
（実施例３５）9-ベンジル-2−ヘプチル-8−ヒドロキシアデニン
オクタンアミドを用いて実施例２２と同様の操作により標記化合物を19％の収率で調製した。
1H-NMR(DMSO-d6)δppm:0.84(3H,t,J=7.5Hz),1.22〜1.24(8H,m),1.62〜1.67(2H,m),2.56(3H,t,J=7.5Hz),4.89(2H,s,),6.33(2H,s),7.24〜7.29(5H,m),10.08(1H,s)
TOF-MS：340(M+1)
（実施例３６）9-（2-クロロベンジル）-8−ヒドロキシ-2−メチルアデニン
2-クロロベンジルクロリドを用いて実施例１９と同様の操作により標記化合物を30％の収率で調製した。
1H-NMR(DMSO-d6)δppm:2.28(3H,s),4.96(2H,s),6.42(2H,s),6.89(1H,d),7.23〜7.32(2H,m),7.50(1H,d),10.20(1H,s)
TOF-MS：291(M+1)
（実施例３７）9-（4-クロロベンジル）-8−ヒドロキシ-2−メチルアデニン
4-クロロベンジルクロリドを用いて実施例１９と同様の操作により標記化合物を42％の収率で調製した。
1H-NMR(DMSO-d6）δppm:2.31(3H,s),4.89(2H,s),6.37(2H,s),7.28(2H,d),7.38(2H,d),10.11(1H,s)
TOF-MS：291(M+1)
（実施例３８）9-（3-ブロモベンジル）-8−ヒドロキシ-2−メチルアデニン
3-ブロモベンジルクロリドを用いて実施例１９と同様の操作により標記化合物を59％の収率で調製した。
1H-NMR(DMSO-d6)δppm:2.33(3H,s),4.90(2H,s),6.35(2H,s),7.14〜7.38(4H,m),10.16(1H,s)
TOF-MS：335(M+1)
（実施例３９）8-ヒドロキシ-2−メチル-9-（4-メチルベンジル）アデニン
４−メチルベンジルクロリドを用いて実施例１９と同様の操作により標記化合物を62％の収率で調製した。
1H-NMR(DMSO-d6)δppm:2.26(3H,s),2.33(3H,s),4.90(2H,s),6.38(2H,s),7.14(2H,d),7.22(2H,d),10.14(1H,s)
TOF-MS：270(M+1)
（実施例４０）8-ヒドロキシ-9-（4-メトキシベンジル）-2−メチルアデニン
4-メトキシベンジルクロリドを用いて実施例１９と同様の操作により標記化合物を52％の収率で調製した。
1H-NMR(DMSO-d6)δppm:2.26(3H,s),3.72(3H,s),4.88(2H,s),6.39(2H,s),6.90(2H,d),7.31(2H,d),10.14(1H,s)
TOF-MS：286(M+1)
（実施例４１）9-（4-tert-ブチルベンジル）-8−ヒドロキシ-2−メチルアデニン
4-tert-ブチルベンジルクロリドを用いて実施例１９と同様の操作により標記化合物を57％の収率で調製した。
1H-NMR(DMSO-d6)δppm:1.23(9H,s),2.28(3H,s),4.89(2H,s),6.40(2H,s),7.25(2H,d),7.36(2H,d),10.15(1H,s)
TOF-MS：312(M+1)
（実施例４２）8-ヒドロキシ-2−メチル-9-（α−メチルベンジル）アデニン
α−メチルベンジルクロリドを用いて実施例１９と同様の操作により標記化合物を69％の収率で調製した。
1H-NMR(DMSO-d6)δppm:1.95(3H,d),2.28(3H,s),4.89(2H,s),5.81(1H,m),6.39(2H,s),7.25〜7.36(5H,m),10.13(1H,s)
TOF-MS：270(M+1)
（実施例４３）8-ヒドロキシ-2−メチル-9-（1-ナフチルメチル）アデニン
1-ナフチルメチルクロリドを用いて実施例１９と同様の操作により標記化合物を52％の収率で調製した。
1H-NMR(DMSO-d6)δppm:2.28(3H,s),5.42(2H,s),6.39(2H,s),7.20〜8.01(7H,m},10.15(1H,s)
TOF-MS：306(M+1)
（実施例４４）8-ヒドロキシ-2−メチル-9-（2-ナフチルメチル）アデニン
2-ナフチルメチルクロリドを用いて実施例１９と同様の操作により標記化合物を67％の収率で調製した。
1H-NMR(DMSO-d6)δppm:2.29(3H,s),5.22(2H,s),6.39(2H,s),7.49〜7.88(7H,m),10.12(1H,s)
TOF-MS：306(M+1)
（実施例４５）8-ヒドロキシ-2−メチル-9-（3-トリフルオロメチルベンジル）アデニン
3-トリフルオロメチルベンジルクロリドを用いて実施例１９と同様の操作により標記化合物を72％の収率で調製した。
1H-NMR(DMSO-d6)δppm:2.28(3H,s),5.12(2H,s),6.38(2H,s),7.57〜7.76(4H,m),10.15(1H,s)
TOF-MS：324(M+1)
（実施例４６）9-（2,3-ジクロロベンジル）-8−ヒドロキシ-2−メチルアデニン
2,3-ジクロロベンジルクロリドを用いて実施例１９と同様の操作により標記化合物を60％の収率で調製した。
1H-NMR(DMSO-d6)δppm:2.28(3H,s),5.15(2H,s),6.39(2H,s),6.99(1H,m),7.32(1H,m),7.61(1H,m),10.13(1H,s)
TOF-MS：325(M+1)
（実施例４７）9-ベンジル-8−ヒドロキシ-2−イソプロピルアデニン
2-メチルプロパンアミドを用いて実施例２２と同様の操作により標記化合物を14％の収率で調製した。
1H-NMR(DMSO-d6)δppm:1.51(6H,d),2.15(1H,m),4.89(2H,s),6.39(2H,s),7.41(5H,m),10.13(1H,s)
TOF-MS：284(M+1)
（実施例４８）8-ヒドロキシ-2−メチル-9-（3-ピリジルメチル）アデニン
3-ピリジルメチルクロリドを用いて実施例１９と同様の操作により標記化合物を25％の収率で調製した。
1H-NMR(DMSO-d6)δppm:2.35(3H,s),4.93(2H,s),6.42(2H,s),7.17(1H,d),7.27〜7.32(1H,m),7.29〜7.79(1H,m),8.48(1H,d),10.15(1H,s)
TOF-MS：256(M+1)
（実施例４９）8-ヒドロキシ-2−メチル-9-（2-ピリジルメチル）アデニン
２−ピリジルメチルクロリドを用いて実施例１９と同様の操作により標記化合物を24％の収率で調製した。
1H-NMR(DMSO-d6)δppm:2.31(3H,s),4.95(2H,s),6.42(2H,s),7.20(1H,d),7.28(1H,dd),7.79(1H,dd),8.48(1H,d),10.10(1H,s)
TOF-MS：256(M+1)
（実施例５０）8-ヒドロキシ-2−メチル-9-（4-ピリジルメチル）アデニン
4-ピリジルメチルクロリドを用いて実施例１９と同様の操作により標記化合物を31％の収率で調製した。
1-NMR(DMSO-d6)δppm:2.30(3H,s),4.98(2H,s),6.42(2H,s),7.20(2H,d),8.54(2H,d},10.18(1H,s)
TOF-MS：256(M+1)
（実施例５１）9-ベンジル-8−ヒドロキシ-2−（3-ピリジル）アデニン
ニコチンアミドを用いて実施例２２と同様の操作により標記化合物を11％の収率で調製した。
1H-NMR(DMSO-d6)δppm:4.87(2H,s),6.40(2H,s),7.27〜7.36(5H,m),7.57(1H,dd),8.40(1H,d),8.71(1H,d),9.19(1H,s),10.17(1H,s)
TOF-MS：318(M+1)
（実施例５２）9-ベンジル-8−ヒドロキシ-2-（1-ナフチルメチル）アデニン
2-（ナフタレン-1-イル）アセトアミドを用いて実施例２２と同様の操作により標記化合物を22％の収率で調製した。
1H-NMR(DMSO-d6)δppm:3.89(2H,s),5.42(2H,s),6.39(2H,s),7.18〜8.05(12H,m),10.15(1H,s)
TOF-MS：382(M+1)
（実施例５３）9-ベンジル-8−ヒドロキシ-2−（2-ナフチルメチル）アデニン
2-（ナフタレン-2−イル）アセトアミドを用いて実施例２２と同様の操作により標記化合物を34％の収率で調製した。
1H-NMR(DMSO-d6)δppm:3.95(2H,s),5.20(2H,s),6.41(2H,s),7.49〜7.90(12H,m),10.14(1H,s)
TOF-MS：382(M+1)
（実施例５４）9-ベンジル-2−シクロプロピル-8−ヒドロキシアデニン
シクロプロパンカルボキサミドを用いて実施例２２と同様の操作により標記化合物を９％の収率で調製した。
1H-NMR(DMSO-d6)δppm:0.84〜0.96(4H,m),1.94〜1.99(1H,m),4.88(2H,s),6.40(2H,s),7.38(5H,m),10.16(1H,s)
TOF-MS：282(M+1)
（実施例５５）9-ベンジル-8−ヒドロキシ-2-（2-ピリジルメチル）アデニン
2-（ピリジン-2−イル）アセトアミドを用いて実施例２２と同様の操作により標記化合物を16％の収率で調製した。
1H-NMR(DMSO-d6)δppm:3.75(2H,s),4.87(2H,s),6.42(2H,s),7.24(1H,d),7.28〜7.59(6H,m),7.79(1H,dd),8.51(1H,d),10.10(1H,s)
TOF-MS：333(M+1)
（実施例５６）9-ベンジル-8−ヒドロキシ-2-（3-ピリジルメチル）アデニン
2-（ピリジン-3−イル）アセタミドを用いて実施例２２と同様の操作により標記化合物を21％の収率で調製した。
1H-NMR(DMSO-d6)δppm:3.88(2H,s),4.87(2H,s),6.42(2H,s),7.20〜7.55(8H,m),8.52(1H,d),10.09(1H,s)
TOF-MS：333(M+1)
（実施例５７）9-ベンジル-8−ヒドロキシ-2-（4-ピリジルメチル）アデニン
2-（ピリジン-4-イル）アセタミドを用いて実施例２２と同様の操作により標記化合物を32％の収率で調製した。
1-NMR(DMSO-d6）δppm:3.92(2H,s),4.87(2H,s),6.41(2H,s),7.19〜7.54(7H,m),8.52(2H,d),10.10(1H,s)
TOF-MS：333(M+1)
（実施例５８）9-（4-アミノベンジル）-8−ヒドロキシ-2−メチルアデニン
4-ニトロベンジルクロリドを用いて実施例１９と同様の操作により9-（4-ニトロベンジル）-2−メチル-8−ヒドロキシアデニンを36％の収率で調製した。この9-（4-ニトロベンジル）-2−メチル-8−ヒドロキシアデニン300mg及び５％Pd/C30mgを30mlのエタノールに加え、水素雰囲気下に室温で24時間撹拌した。不溶物を濾別し、濾液を減圧留去すると標記化合物が74％の収率で得られた。
1H-NMR(DMSO-d6)δppm:2.30(3H,s),4.99(2H,s),6.41(2H,s),6.83(2H,s),7.30(2H,d),7.40(2H,d),10.14(1H,s)
TOF-MS：271(M+1)
（実施例５９）ヒト末梢血単核細胞（PBMC）におけるインターフェロン誘導作用
健常ボランティアの末梢血をヘパリン加採血し、LymphoprepTM（NYCOMED PHARMA AS）を用いた密度勾配遠心分離により単核細胞（PBMC）を調製した。PBMCを無血清RPMI 1640培地で２回洗浄した後、10％ウシ胎仔血清添加RPMI 1640培地で１×106個/mlに調製し、ジメチルスルホキシド（終濃度0.1％）に溶解した被験化合物の存在下で５％CO2インキュベータ内で37℃にて24時間培養した。なお、対照には被験化合物を含まない0.1％ジメチルスルホキシドを用いた。培養上清を無菌濾過により回収し、IFN誘導活性の測定実験に供するまで−20℃以下で凍結保存した。培養上清中のヒトIFN-αの定量はアマシャム社の高感度ELISA systemを使用した。比較例としてはEP145,340記載のR-837（4-アミノ-1−イソブチル-1H-イミダゾ［4,5-C］キノリン）を用いた。表２に結果を示す。
Figure 0004667543
産業上の利用の可能性
本発明のプリン誘導体は選択的かつ際だったインターフェロン分泌誘発性を有する。本発明のプリン誘導体は、生体内でインターフェロンの分泌を促進するので、インターフェロンが有効な疾患、例えばＢ型及びＣ型肝炎、エイズなどのウイルス疾患、癌疾患などの治療剤として有用である。更に、本発明のプリン誘導体は低分子化合物であるので、経口投与が可能であり、抗原性を示さない。

Claims (14)

  1. 一般式（Ｉ）：
    Figure 0004667543
    （式中、Ｒ2は炭素数１４以下の炭化水素基を表し、該炭化水素基中、プリン骨格に直接結合しない−ＣＨ2−並びにプリン骨格に直接結合しない−ＣＨ3のＣＨ2はカルボニル基、スルホニル基、−Ｏ−又は−Ｓ−で置き換えられていてもよく、＝ＣＨ2は＝Ｏ又は＝Ｓで置き換えられていてもよく、またプリン骨格に直接結合しない−ＣＨ2−のＣ−Ｈ、プリン骨格に直接結合しない−ＣＨ3のＣ−Ｈ、プリン骨格に直接結合しない＞ＣＨ−のＣ−Ｈ、プリン骨格に直接結合しない＝ＣＨ−のＣ−Ｈ並びに＝ＣＨ2のＣ−Ｈは、Ｎ、Ｃ−ハロゲン又はＣ−ＣＮで置き換えられていてもよく；Ｒ6はアミノ基を表し；Ｒ8は水酸基を表し；Ｒ9は炭素数１４以下の炭化水素基を表し、該炭化水素基中、プリン骨格に直接結合しない−ＣＨ2−並びにプリン骨格に直接結合しない−ＣＨ3のＣＨ2はカルボニル基、スルホニル基、−Ｏ−又は−Ｓ−で置き換えられていてもよく、＝ＣＨ2は＝Ｏ又は＝Ｓで置き換えられていてもよく、またプリン骨格に直接結合しない−ＣＨ2−のＣ−Ｈ、プリン骨格に直接結合しない−ＣＨ3のＣ−Ｈ、プリン骨格に直接結合しない＞ＣＨ−のＣ−Ｈ、プリン骨格に直接結合しない＝ＣＨ−のＣ−Ｈ、＝ＣＨ2のＣ−Ｈ並びに≡ＣＨのＣ−Ｈは、Ｎ、Ｃ−ハロゲン又はＣ−ＣＮで置き換えられていてもよい。）
    で示されるプリン誘導体もしくはその互変異性体又はそれらの薬学的に許容される塩。
  2. Ｒ 2 及びＲ 9 で表される炭素数１４以下の炭化水素基が、独立して、直鎖もしくは分岐のアルキル基、直鎖もしくは分岐のアルケニル基、直鎖もしくは分岐のアルキニル基、直鎖もしくは分岐のアルカジエニル基、側鎖を有していてもよいシクロアルキル基、側鎖を有していてもよいシクロアルケニル基、側鎖を有していてもよいシクロアルキニル基、シクロアルカジエニル基、側鎖を有していてもよいアリール基、側鎖を有していてもよいアラルキル基、炭素数６以上の側鎖を有していてもよい縮合環式炭化水素基、炭素数７以上の側鎖を有していてもよい架橋環式炭化水素基、炭素数９以上の側鎖を有していてもよいスピロ炭化水素基、炭素数６以上の側鎖を有していてもよいシクロアルキルシクロアルキル基、炭素数６以上の側鎖を有していてもよいシクロアルキリデンシクロアルキル、炭素数７以上の側鎖を有していてもよい芳香族基で置換された直鎖もしくは分岐のアルキル基、炭素数８以上の側鎖を有していてもよい芳香族基で置換された直鎖もしくは分岐のアルケニル基、炭素数８以上の側鎖を有していてもよい芳香族基で置換された直鎖もしくは分岐のアルキニル基、炭素数１０以上の側鎖を有していてもよい芳香族基で置換された直鎖もしくは分岐のアルカジエニル基、炭素数４以上の側鎖を有していてもよいシクロアルキル基で置換された直鎖もしくは分岐のアルキル基、炭素数５以上の側鎖を有していてもよいシクロアルキル基で置換された直鎖もしくは分岐のアルケニル基、炭素数５以上の側鎖を有していてもよいシクロアルキル基で置換された直鎖もしくは分岐のアルキニル基、又は炭素数８以上の側鎖を有していてもよいシクロアルキル基で置換された直鎖もしくは分岐のアルカジエニル基であり、
    該炭化水素基中、プリン骨格に直接結合しない−ＣＨ 2 −並びにプリン骨格に直接結合しない−ＣＨ 3 のＣＨ 2 はカルボニル基、スルホニル基、−Ｏ−又は−Ｓ−で置き換えられていてもよく、＝ＣＨ 2 は＝Ｏ又は＝Ｓで置き換えられていてもよく、またプリン骨格に直接結合しない＝ＣＨ−のＣ−Ｈ並びに＝ＣＨ 2 のＣ−Ｈは、Ｎ、Ｃ−ハロゲン又はＣ−ＣＮで置き換えられていてもよい、請求項１に記載のプリン誘導体もしくはその互変異性体又はそれらの薬学的に許容される塩。
  3. Ｒ 2 及びＲ 9 で表される炭素数１４以下の炭化水素基が、独立して、直鎖もしくは分岐のアルキル基、直鎖もしくは分岐のアルケニル基、直鎖もしくは分岐のアルキニル基、直鎖もしくは分岐のアルカジエニル基、側鎖を有していてもよいシクロアルキル基、側鎖を有していてもよいシクロアルケニル基、側鎖を有していてもよいシクロアルキニル基、側鎖を有していてもよいシクロアルカジエニル基、側鎖を有していてもよいシクロアルキルアルキル基、側鎖を有していてもよいアリール基、側鎖を有していてもよいアラルキル基又は側鎖を有していてもよいアリールアルケニル基であり、
    当該炭化水素基中のＣＨ 2 がカルボニル基、スルホニル基、硫黄原子又は酸素原子で、又は当該炭化水素基中のＣＨが窒素原子、Ｃ−ハロゲン、Ｃ−ＣＮで置き換えられて、ケトン、アルデヒド、カルボン酸、エステル、チオエステル、アミド、炭酸エステル、カルバミン酸エステル、スルホン、スルホンアミド、エーテル、チオエーテル、アミン、アルコール、チオール、ハロゲン、含酸素複素環、含硫黄複素環又は含窒素複素環を形成していてもよい、請求項１又は２に記載のプリン誘導体もしくはその互変異性体又はそれらの薬学的に許容される塩。
  4. Ｒ 2 で表される炭素数１４以下の炭化水素基が、それぞれ非置換又は置換基を有する次の炭化水素基；
    直鎖もしくは分岐のアルキル基、直鎖もしくは分岐のアルケニル基、直鎖もしくは分岐のアルカジエニル基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、アリール基及びアラルキル基；
    から選択され、
    当該炭化水素基中のＣＨ 2 がカルボニル基、スルホニル基、硫黄原子又は酸素原子で、又は当該炭化水素基中のＣＨが窒素原子、Ｃ−ハロゲン、Ｃ−ＣＮで置き換えられて、ケトン、アルデヒド、カルボン酸、エステル、チオエステル、アミド、炭酸エステル、カルバミン酸エステル、スルホン、スルホンアミド、エーテル、チオエーテル、アミン、アルコール、チオール、ハロゲン、含酸素複素環、含硫黄複素環又は含窒素複素環を形成していてもよい、請求項１〜３のいずれかに記載のプリン誘導体もしくはその互変異性体又はそれらの薬学的に許容される塩。
  5. Ｒ 2 で表される炭素数１４以下の炭化水素基が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、１−メチルプロピル基、ペンチル基、１−メチルブチル基、ヘキシル基、１−メチルペンチル基、ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、１−エチルペンチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、２−メチルプロピル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、メチルヘキシル基、メチルヘプチル基、メチルオクチル基、メチルノニル基、１，１−ジメチルエチル基、１，１−ジメチルプロピル基、２，６−ジメチルヘプチル基、３，７−ジメチルオクチル基、２−エチルヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、ノルボルニル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、アダマンチル基、ビニル基、アリル基、クロチル基（２−ブテニル基）、イソプロペニル基（１−メチルビニル基）、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘキサンジエニル基、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、４−フェニルフェニル基、９−アントリル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、エチルフェニル基、メチルエチルフェニル基、ジエチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ベンジル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、フェネチル基（２−フェニルエチル基）、１−フェニルエチル基、フェニルプロピル基、フェニルブチル基、フェニルペンチル基、フェニルヘキシル基、メチルベンジル基、メチルフェネチル基、ジメチルベンジル基、ジメチルフェネチル基、トリメチルベンジル基、エチルベンジル基、ジエチルベンジル基、スチリル基、メチルスチリル基、エチルスチリル基、ジメチルスチリル基、３−フェニル−２−プロペニル基、アセチルメチル基、メタンスルホニルメチル基、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシプロピル基、ブトキシエチル基、エトキシエトキシエチル基、メチルチオメチル基、メチルアミノメチル基、ジメチルアミノメチル基、メチルアミノエチル基、プロピルアミノメチル基、シクロペンチルアミノメチル基、メトキシカルボニルメチル基、アセトキシメチル基、アセチルアミノメチル基、アセチルアミノエチル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、モルホリルエチル基、メトキシフェニル基、メチルチオフェニル基、アセチルフェニル基、メトキシカルボニルオキシフェニル基、エトキシカルボニルオキシフェニル基、ジメトキシフェニル基、メトキシカルボニルフェニル基、アセトキシフェニル基、メチルアミノカルボニルフェニル基、フルフリル基、チエニル基、ピロリル基、ベンゾフルフリル基、イミダゾイル基、オキサゾイル基、チアジアゾイル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピリダジル基、ピラジル基、テトラジニル基、キノリル基、イソキノリル基、ピリジルメチル基、フェノキシメチル基、ベンゾイルオキシメチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−メルカプトエチル基、２−アミノエチル基、２−クロロエチル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、２−メルカプトプロピル基、３−メルカプトプロピル基、２−アミノプロピル基、３−アミノプロピル基、２−クロロプロピル基、３−クロロプロピル基、２，３−ジヒドロキシプロピル基、２，３−ジメルカプトプロピル基、２，３−ジアミノプロピル基、２−アミノ−３−ヒドロキシプロピル基、３−アミノ−２−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル基、２−アミノブチル基、３−アミノブチル基、４−アミノブチル基、２−メルカプトブチル基、３−メルカプトブチル基、４−メルカプトブチル基、２−クロロブチル基、３−クロロブチル基、４−クロロブチル基、２，３−ジヒドロキシブチル基、２，４−ジヒドロキシブチル基、３，４−ジヒドロキシブチル基、２，３−ジアミノブチル基、２，４−ジアミノブチル基、３，４−ジアミノブチル基、２−アミノ−３−ヒドロキシブチル基、３−アミノ−２−ヒドロキシブチル基、２−アミノ−４−ヒドロキシブチル基、４−アミノ−２−ヒドロキシブチル基、３−アミノ−４−ヒドロキシブチル基、４−アミノ−３−ヒドロキシブチル基、２，３，４−トリヒドロキシブチル基、２，３，４−トリアミノブチル基、２，４−ジアミノ−３−ヒドロキシブチル基、３−アミノ−２，４−ジヒドロキシブチル基、２，３−ジアミノ−４−ヒドロキシブチル基、４−アミノ−２，３−ジヒドロキシブチル基、３，４−ジアミノ−２−ヒドロキシブチル基、２−アミノ−３，４−ジヒドロキシブチル基、アミノスルホニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、アミノフェニル基、メルカプトフェニル基、フルオロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、シアノフェニル基、ジヒドロキシフェニル基、ジアミノフェニル基、ジフルオロフェニル基、ジクロロフェニル基、ジブロモフェニル基、クロロフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、トリクロロフェニル基、フルオロメチルフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、アミノメチルフェニル基、ヒドロキシメチルフェニル基、ヒドロキシエチルフェニル基、アミノヒドロキシフェニル基、フルオロヒドロキシフェニル基、クロロヒドロキシフェニル基、ヒドロキシカルボニルフェニル基、アミノカルボニルフェニル基、２−アミノベンジル基、３−アミノベンジル基、４−アミノベンジル基、２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基及び４−ピリジルメチル基から選択される、請求項１〜３のいずれかに記載のプリン誘導体もしくはその互変異性体又はそれらの薬学的に許容される塩。
  6. Ｒ 9 で表される炭素数１４以下の炭化水素基が、直鎖もしくは分岐のアルキル基、直鎖もしくは分岐のアルケニル基、直鎖もしくは分岐のアルカジエニル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を表し、
    当該炭化水素基中のＣＨ 2 がカルボニル基、スルホニル基、硫黄原子又は酸素原子で、又は当該炭化水素基中のＣＨが窒素原子、Ｃ−ハロゲン、Ｃ−ＣＮで置き換えられて、ケトン、アルデヒド、カルボン酸、エステル、チオエステル、アミド、炭酸エステル、カルバミン酸エステル、スルホン、スルホンアミド、エーテル、チオエーテル、アミン、アルコール、チオール、ハロゲン、含酸素複素環、含硫黄複素環又は含窒素複素環を形成していてもよい、請求項１〜３のいずれかに記載のプリン誘導体もしくはその互変異性体又はそれらの薬学的に許容される塩。
  7. Ｒ 9 で表される炭素数１４以下の炭化水素基が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、１−メチルプロピル基、ペンチル基、１−メチルブチル基、ヘキシル基、１−メチルペンチル基、ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、１−エチルペンチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、２−メチルプロピル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、メチルヘキシル基、メチルヘプチル基、メチルオクチル基、メチルノニル基、１，１−ジメチルエチル基、１，１−ジメチルプロピル基、２，６−ジメチルヘプチル基、３，７−ジメチルオクチル基、２−エチルヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、ノルボルニル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、アダマンチル基、ビニル基、アリル基、クロチル基（２−ブテニル基）、イソプロペニル基（１−メチルビニル基）、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘキサンジエニル基、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、４−フェニルフェニル基、９−アントリル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、エチルフェニル基、メチルエチルフェニル基、ジエチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ベンジル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、フェネチル基（２−フェニルエチル基）、１−フェニルエチル基、フェニルプロピル基、フェニルブチル基、フェニルペンチル基、フェニルヘキシル基、メチルベンジル基、メチルフェネチル基、ジメチルベンジル基、ジメチルフェネチル基、トリメチルベンジル基、エチルベンジル基、ジエチルベンジル基、スチリル基、メチルスチリル基、エチルスチリル基、ジメチルスチリル基、３−フェニル−２−プロペニル基、アセチルメチル基、メタンスルホニルメチル基、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシプロピル基、ブトキシエチル基、エトキシエトキシエチル基、メチルチオメチル基、メチルアミノメチル基、ジメチルアミノメチル基、メチルアミノエチル基、プロピルアミノメチル基、シクロペンチルアミノメチル基、メトキシカルボニルメチル基、アセトキシメチル基、アセチルアミノメチル基、アセチルアミノエチル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、モルホリルエチル基、メトキシフェニル基、メチルチオフェニル基、アセチルフェニル基、メトキシカルボニルオキシフェニル基、エトキシカルボニルオキシフェニル基、ジメトキシフェニル基、メトキシカルボニルフェニル基、アセトキシフェニル基、メチルアミノカルボニルフェニル基、フルフリル基、チエニル基、ピロリル基、ベンゾフルフリル基、イミダゾイル基、オキサゾイル基、チアジアゾイル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピリダジル基、ピラジル基、テトラジニル基、キノリル基、イソキノリル基、ピリジルメチル基、フェノキシメチル基、ベンゾイルオキシメチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−メルカプトエチル基、２−アミノエチル基、２−クロロエチル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、２−メルカプトプロピル基、３−メルカプトプロピル基、２−アミノプロピル基、３−アミノプロピル基、２−クロロプロピル基、３−クロロプロピル基、２，３−ジヒドロキシプロピル基、２，３−ジメルカプトプロピル基、２，３−ジアミノプロピル基、２−アミノ−３−ヒドロキシプロピル基、３−アミノ−２−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル基、２−アミノブチル基、３−アミノブチル基、４−アミノブチル基、２−メルカプトブチル基、３−メルカプトブチル基、４−メルカプトブチル基、２−クロロブチル基、３−クロロブチル基、４−クロロブチル基、２，３−ジヒドロキシブチル基、２，４−ジヒドロキシブチル基、３，４−ジヒドロキシブチル基、２，３−ジアミノブチル基、２，４−ジアミノブチル基、３，４−ジアミノブチル基、２−アミノ−３−ヒドロキシブチル基、３−アミノ−２−ヒドロキシブチル基、２−アミノ−４−ヒドロキシブチル基、４−アミノ−２−ヒドロキシブチル基、３−アミノ−４−ヒドロキシブチル基、４−アミノ−３−ヒドロキシブチル基、２，３，４−トリヒドロキシブチル基、２，３，４−トリアミノブチル基、２，４−ジアミノ−３−ヒドロキシブチル基、３−アミノ−２，４−ジヒドロキシブチル基、２，３−ジアミノ−４−ヒドロキシブチル基、４−アミノ−２，３−ジヒドロキシブチル基、３，４−ジアミノ−２−ヒドロキシブチル基、２−アミノ−３，４−ジヒドロキシブチル基、アミノスルホニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、アミノフェニル基、メルカプトフェニル基、フルオロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、シアノフェニル基、ジヒドロキシフェニル基、ジアミノフェニル基、ジフルオロフェニル基、ジクロロフェニル基、ジブロモフェニル基、クロロフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、トリクロロフェニル基、フルオロメチルフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、アミノメチルフェニル基、ヒドロキシメチルフェニル基、ヒドロキシエチルフェニル基、アミノヒドロキシフェニル基、フルオロヒドロキシフェニル基、クロロヒドロキシフェニル基、ヒドロキシカルボニルフェニル基、アミノカルボニルフェニル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、２−ブロモベンジル基、３−ブロモベンジル基、４−ブロモベンジル基、２−トリフルオロメチルベンジル基、３−トリフルオロメチルベンジル基、４−トリフルオロメチルベンジル基、２−アミノベンジル基、３−アミノベンジル基、４−アミノベンジル基、２，３−ジクロロベンジル基、３，４−ジクロロベンジル基、３，５−ジクロロベンジル基、４−アミノ−３−クロロベンジル基、３−アミノ−４−クロロベンジル基、４−アミノ−３−ブロモベンジル基、３−アミノ−４−ブロモベンジル基、２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基及び４−ピリジルメチル基から選択される、請求項１〜５のいずれかに記載のプリン誘導体もしくはその互変異性体又はそれらの薬学的に許容される塩。
  8. Ｒ 9 で表される炭素数１４以下の炭化水素基が、非置換もしくは置換のベンジル基を表す、請求項１〜５のいずれかに記載のプリン誘導体もしくはその互変異性体又はそれらの薬学的に許容される塩。
  9. Ｒ 9 で表される炭素数１４以下の炭化水素基が、非置換もしくは置換の、芳香族性を示す含酸素複素環、含硫黄複素環もしくは含窒素複素環により置換されたアルキル基を表す、請求項１〜５のいずれかに記載のプリン誘導体もしくはその互変異性体又はそれらの薬学的に許容される塩。
  10. 芳香族性を示す含酸素複素環、含硫黄複素環もしくは含窒素複素環が以下の群：
    ピリジン、フラン、チオフェン、ピロール、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、イソオキサゾール、イソチアゾール、ピラゾール、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾピロール、ベンゾイミダゾール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、４Ｈ−ピラン−４−オン及び１，４−ジチアナフタレン；
    から選択される、請求項９に記載のプリン誘導体もしくはその互変異性体又はそれらの薬学的に許容される塩。
  11. ベンジル基におけるベンゼン環、又は芳香族性を示す含酸素複素環、含硫黄複素環もしくは含窒素複素環上の水素原子が、クロロ基、ブロモ基、フルオロ基、トリフルオロメチル基、アミノ基及び低級アルキル基から選択される置換基で置換されていてもよい、請求項８〜１０のいずれかに記載のプリン誘導体もしくはその互変異性体又はそれらの薬学的に許容される塩。
  12. 請求項１〜１１のいずれかに記載の化合物を有効成分とするインターフェロン分泌誘発剤。
  13. 請求項１〜１１のいずれかに記載の化合物を有効成分とする抗ウイルス剤。
  14. 請求項１〜１１のいずれかに記載の化合物を有効成分とする抗癌剤。
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