JP4667509B2 - 上塗りされたフォトレジストとともに使用されるコーティング組成物 - Google Patents
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Description
より詳細には、有機コーティング組成物、特に上塗りされたフォトレジスト層と共に使用される反射防止組成物は、エステル繰り返し単位を含む樹脂成分(ポリエステル)、たとえば、カルボキシ含有化合物(たとえば、カルボン酸、エステル、酸無水物など)と、ヒドロキシ含有化合物、好ましくは複数のヒドロキシを含む化合物、たとえば、グリコール、たとえば、エチレングリコールまたはプロピレングリコール、もしくはグリセロール、または他のジオール、トリオール、テトラオールなどとの重合により提供される成分を含んで提供される。
本発明の他の態様は後述される。
そのような吸収性発色団を有するコーティング組成物樹脂は一般的に好適であるが、本発明の反射防止組成物は、コレジン(co−resin)または単独の樹脂バインダー成分として他の樹脂を含むことができる。例えば、ポリ(ビニルフェノール)およびノボラックのような、フェノール類が使用できる。そのような樹脂は、Shipley Companyのヨーロッパ特許出願EP542008に開示されている。フォトレジスト樹脂バインダーとして以下に述べる他の樹脂も本発明の反射防止組成物の樹脂バインダー成分として使用することができる。
一般的に本発明の反射防止組成物の架橋剤成分は、反射防止組成物の全固形分(溶媒キャリアを除くすべての成分)の5から50重量パーセントの量で存在する。さらに典型的には、全固形分の約7から25重量パーセントの量で存在する。
1)248nmにおけるイメージングに特に好適な、化学増幅ポジ型レジストを提供することができる、酸レイビル基を含有するフェノール樹脂。この種の特別に好ましい樹脂としては、i)ビニルフェノール及びアルキルアクリレートの重合単位を含有するポリマーが含まれ、そこで重合されたアルキルアクリレート単位は、フォト酸の存在下でデブロッキング反応を行うことができるものである。フォト酸により誘起されるデブロッキング反応を行うことができるアルキルアクリレートの例としては、例えば、ここで参照として導入される米国特許第6,042,997号及び第5,492,793号においてのポリマーのような、フォト酸による誘起反応を行うことができる、t‐ブチルアクリレート、t‐ブチルメタクリレート、メチルアダマンチルアクリレート、メチルアダマンチルメタクリレート及び他の非環状アルキル及び脂環式アクリレートが含まれる。ii)ビニルフェノール;任意に置換されたビニルフェニル(たとえばスチレン)であって環置換されたヒドロキシ基またはカルボキシ基を有しないもの、および上記のi)ので記載されたデブロッキング基のようなアルキルアクリレート;の重合された単位を含むポリマー。そのようなポリマーは、米国特許第6,042,997号に開示され、該特許は本明細書の一部として参照される。iii)フォト酸と反応するであろうアセタール、ケタール部位、および任意にフェニル又はフェノール基等の芳香族繰り返し単位を含むポリマーであり、このようなポリマーは米国特許第5,929,176号および6,090,526号に開示されている。
スルホネート化合物、特にスルホン酸塩も本発明のレジストで上塗りされるコーティング組成物に適当なPAGである。193nmおよび248nmイメージングに対して適当な2つの化学物質は以下のPAG1および2である:
さらに、先に記載したカンファースルホネート基以外のアニオンと錯体形成した前記の2種のヨードニウム化合物も適している。特に、好ましいアニオンとしては、式RSO3 −(式中、Rはアダマンタン、アルキル(たとえば、C1−12アルキル)およびペルフルオロアルキル、たとえばペルフルオロ(C1−12アルキル)である)、特にペルフルオロオクタンスルホネート、ペルフルオロブタンスルホネートなどがあげられる。
他の公知のPAGも本発明のレジストにおいて用いることができる。
以下の実施例1−16のそれぞれにおいて、全ての試薬は順番は関係なく最初に反応器に投入された。反応のセットアップは100mL(実施例1−3,7,8,10,12−16および20−24)または250mL(実施例4−6,9,11,17−19)の3つ口丸底フラスコに、メカニカルスターラー、温度制御ボックス、温度プローブ、加熱マントル、凝縮器、ディーンスターク管、窒素パージ入り口(スイープ)を取り付けたものからなる。それぞれの反応は、以下の表1に示された時間と温度で加熱された。GPCが全てのポリマーサンプルと溶液に対して測定され、結果が表1に示される。全ての固体ポリマーはブフナー漏斗によるろ過により集められ、空気乾燥され、ついで40−70℃で真空乾燥された。ワンポットの製造のために、溶融されたポリマーが配合に好ましい溶剤中に溶解された。溶液の%は理論収量に基づいている。
チャージ:ジメチルニトロテレフタレート(12.48g,52.17mmol)、ジメチル−1,4−シクロヘキサンジカルボキシレート(4.91g,24.5mmol)、ジメチルフタレート(2.34g,12.0mmol)、ジメチルイソフタレート(2.34g,12.0mmol)、イソソルバイド(5.86g,40.1mmol)、グリセロール(2.81g,30.5mmol)、p−トルエンスルホン酸モノハイドレート(PTSA)(0.26g,1.4mmol)、およびトルエン(20mL)。
得られたポリマーをテトラヒドロフラン(THF)に溶解し、t−ブチルメチルエーテル(MTBE)とヘキサンの混合物中で沈殿させ、11.6g(42%)を得た。
チャージ:ジメチルイソフタレート(18.52g,95.37mmol)、ジメチルフタレート(2.33g,12.0mmol)、1,3,5−トリス(2−ヒドロキシエチル)シアヌル酸(15.63g,59.39mmol)、グリセロール(4.80g,52.1mmol)、およびPTSA(0.54g,2.8mmol)。
得られたポリマーをTHFに溶解した。ポリマーを水、イソプロパノール(IPA)またはMTBEから沈殿させた。全体で、26g(70%)のポリマーを得た。
チャージ:ジメチルニトロテレフタレート(18.26g,76.34mmol)、ジメチルイソフタレート(2.33g,12.0mmol)、ジメチルフタレート(2.33g,12.0mmol)、1,3,5−トリス(2−ヒドロキシエチル)シアヌル酸(15.91g,60.91mmol)、グリセロール(5.58g,60.6mmol)およびPTSA(0.55g,2.9mmol)。
得られたポリマーをTHFに溶解し、MTBE中で沈殿させ、26g(69%)を得た。
チャージ:ジメチルニトロテレフタレート(45.5g,190mmol)、ジメチルイソフタレート(5.8g,30mmol)、ジメチルフタレート(5.8g,30mmol)、1,3,5−トリス(2−ヒドロキシエチル)シアヌル酸(39.2g,150mmol)、グリセロール(14.3g,155mmol)およびPTSA(1.1g,5.8mmol)。
得られたポリマーを十分なメチル2−ヒドロキシイソブチレート(HBM)に溶解し、9.5%溶液を調製した。
チャージ:ジメチルニトロテレフタレート(58.7g,245mmol)、グリセロール(27.1g,294mmol)およびp−トルエンスルホン酸モノハイドレート(PTSA)(0.57g,3.0mmol)。
十分なメチル2−ヒドロキシイソブチレート(HBM)を加え、11%溶液を調製した。
チャージ:ジメチルテレフタレート(48.5g,250mmol)、エチレングリコール(12.4g,200mmol)、グリセロール(9.0g,100mmol)およびPTSA(0.54g,2.8mmol)。
十分なプロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PMA)を加え、8%溶液を調製した。
チャージ:ジメチル2,6−ナフタレンジカルボキシレート(24.33g,99.63mmol)、ジメチルテレフタレート(19.44g,100.1mmol)、エチレングリコール(7.63g,123mmol)、グリセロール(7.29g,79.2mmol)およびPTSA(0.46g,2.4mmol)。
得られたポリマーをHBM、アニソール、および2−メトキシイソブチレート(MBM)中に溶解し、10%溶液を調製した。
チャージ:ジメチル2,6−ナフタレンジカルボキシレート(30.5g,125mmol)、ジメチルテレフタレート(14.5g,74.7mmol)、エチレングリコール(7.20g,116mmol)、グリセロール(7.30g,79.3mmol)およびPTSA(0.47g,2.5mmol)。
得られたポリマーをアニソール、およびテトラヒドロフルフリルアルコールの混合物中に溶解し、10%溶液を調製した。
チャージ:ジメチル2,6−ナフタレンジカルボキシレート(47.70g,195.3mmol)、ジメチルテレフタレート(25.90g,133.4mmol)、グリセロール(32.90g,357.2mmol)およびPTSA(0.84g,4.4mmol)、およびアニソール(36g)。
得られたポリマーをメチル2−ヒドロキシイソブチレート(HBM)とアニソールの混合物中に溶解し、10%溶液を調製した。
チャージ:ジメチル2,6−ナフタレンジカルボキシレート(25.61g,104.8mmol)、ジメチルテレフタレート(13.58g,69.93mmol)、グリセロール(16.72g,181.5mmol)およびPTSA(0.45g,2.4mmol)、およびアニソール(18.8g)。
得られたポリマーをTHF中に溶解し、IPA中で沈殿させ、36.9g(83%)を得た。
チャージ:ジメチルニトロテレフタレート(31.78g,132.9mmol)、ジメチルイソフタレート(4.09g,21.1mmol)、ジメチルフタレート(4.10g,21.1mmol)、1,3,5−トリス(2−ヒドロキシエチル)シアヌル酸(27.42g,105.0mmol)、グリセロール(9.65g,105mmol)、PTSA(0.65g,3.4mmol)、およびアニソール(25g)。
得られたポリマーをTHF中に溶解し、MTBE中で沈殿させ、47.2g(72%)を得た。
チャージ:ジメチルニトロテレフタレート(16.7g,70.0mmol)、ジメチルテレフタレート(34.9g,180mmol)、エチレングリコール(7.80g,126mmol)、グリセロール(13.8g,150mmol)、PTSA(0.28g,1.5mmol)、およびアニソール(8g)。
得られたポリマーを十分なHBM中に溶解し、10%溶液を調製した。
チャージ:ジメチルナフタレンジカルボキシレート(16.82g,68.88mmol)、ジメチルテレフタレート(8.91g,45.9mmol)、グリセロール(10.99g,119mmol)、PTSA(0.44g,2.3mmol)、およびアニソール(37g)。
得られたポリマーをHBMとアニソールの混合溶剤中に溶解し、6.5%溶液を調製した。ブフナー漏斗により残留モノマー溶液からろ別した。
チャージ:ジメチルナフタレンジカルボキシレート(30.48g,124.8mmol)、グリセロール(11.96g,12.99mmol)、PTSA(0.69g,3.6mmol)、およびアニソール(43g)。
得られたポリマーをプロピレングリコールメチルエーテルアルコール(PM)とアニソールの混合溶剤中に溶解し、18.4%溶液を調製した。
チャージ:ジメチルナフタレンジカルボキシレート(32.46g,132.9mmol)、ジメチルイソフタレート(3.20g,16.5mmol)、ジメチルフタレート(3.25g,16.7mmol)、グリセロール(15.96g,173.3mmol)、PTSA(0.44g,2.3mmol)、およびアニソール(38g)。
得られたポリマーをPMとアニソールの混合溶剤中に溶解し、21.1%溶液を調製した。
チャージ:ジメチルナフタレンジカルボキシレート(25.59g,104.7mmol)、ジメチルテレフタレート(13.57g,69.88mmol)、グリセロール(15.32g,166.3mmol)、ドデシルベンゼンスルホン酸(DDBSA)(0.91g,2.8mmol)、およびアニソール(19g)。
得られたポリマーをPMとアニソールの混合溶剤中に溶解し、22.3%溶液を調製した。
チャージ:2,6−ナフタレンジカルボキシレート(61.1g,250mmol)、トリス(ヒドロキシメチル)エタン(30.0g,250mmol)、PTSA(10.2g,53.6mmol)、およびアニソール(68g)。
得られたポリマーをHBMで25%に希釈し、IPA中で沈殿させ、64.1g(85%)を得た。
チャージ:ジメチルテレフタレート(31.15g,16.04mmol)。1,3,5−トリス(2−ヒドロキシエチル)シアヌル酸(46.09g,17.64mmol)、PTSA(1.35g,0.710mmol)、およびアニソール(52g)。
得られたポリマーをHBMで25%に希釈し、IPA中で沈殿させ、45.3g(67%)を得た。
チャージ:ジメチルニトロテレフタレート(63.53g,265.6mmol)、ジメチルイソフタレート(8.15g,42.0mmol)、ジメチルフタレート(8.27g,42.6mmol)、1,3,5−トリス(2−ヒドロキシエチル)シアヌル酸(54.90g,210.2mmol)、グリセロール(19.32g,209.8mmol)、PTSA(1.31g,6.89mmol)。
得られたポリマーをTHF中に溶解し、MTBE中で沈殿させ、97.5g(74%)を得た。
チャージ:ジメチルニトロテレフタレート(27.23g,113.8mmol)、ジメチルイソフタレート(3.65g,18.8mmol)、ジメチルフタレート(3.37g,17.4mmol)、1,3,5−トリス(2−ヒドロキシエチル)シアヌル酸(43.12g,165.1mmol)、PTSA(0.68g,3.6mmol)。
得られたポリマーをTHF中に溶解し、MTBE中で沈殿させ、62.6g(92%)を得た。
チャージ:ジメチルニトロテレフタレート(35.80g,149.7mmol)、1,3,5−トリス(2−ヒドロキシエチル)シアヌル酸(43.07g,164.9mmol)、PTSA(0.69g,3.6mmol)。
得られたポリマーをTHF中に溶解し、IPA中で沈殿させ、53.2g(77%)を得た。
チャージ:ジメチルニトロテレフタレート(11.08g,46.32mmol)、ジメチル5−ニトロイソフタレート(24.73g,103.4mmol)、1,3,5−トリス(2−ヒドロキシエチル)シアヌル酸(43.06g,164.9mmol)、PTSA(0.69g,3.6mmol)。
得られたポリマーをTHF中に溶解し、IPA中で沈殿させ、53.4g(77%)を得た。
チャージ:ジメチルテレフタレート(31.11g,160.2mmol)、1,3,5−トリス(2−ヒドロキシエチル)シアヌル酸(45.80g,175.3mmol)、PTSA(0.67g,3.5mmol)。
得られたポリマーをTHF中に溶解し、MTBE中で沈殿させ、50.0g(75%)を得た。
チャージ:ジメチルフタレート(30.91g,159.2mmol)、1,3,5−トリス(2−ヒドロキシエチル)シアヌル酸(46.06g,176.3mmol)、PTSA(0.67g,3.5mmol)。
得られたポリマーをTHF中に溶解し、MTBE中で沈殿させ、51.1g(76%)を得た。
上記実施例のポリマーは、さらに光学濃度(OD)(以下の表2)、耐溶剤性(以下の表3)、オキシドエッチ速度(以下の表4)、光学パラメータ(以下の表5)のいずれかについて特性評価された。実施例25−41は行われた試験に関して独特の配合を示した。
配合されたサンプルでスピンコートされた全てのウエハー(シリコンまたは石英)について、スピン時間は30秒、スピン速度は表に記載した通りである。ついでウエハーはホットプレート上で60秒、表に示された温度でベークされた。シリコンウエハー上のフィルムの厚さはエリプソメトリーにより測定された。
OD測定においては、配合されたサンプルはシリコンウエハーと石英ウエハーの両方に塗布された。シリコン上のフィルムの厚さが測定された。石英上のフィルムの吸収がUVスペクトロフォトメトリーにより測定された。吸収はブランクの石英ウエハーに対して測定された。厚さおよび吸収の測定から、ODを表2に示された対応する波長で計算した。
耐溶剤性を試験する各サンプル溶液はシリコンウエハーの上にスピンコートされた。ウエハーの厚さはエリプソメトリーにより測定された。ついで、フォトレジストの分野において一般的に使用される溶剤であるエチルラクテート(EL)を、ウエハー表面の上に注ぎ、60秒保持した。ついでウエハーを4000rpmで60秒、スピンドライした。再度厚さを測定し、その差を表3に示した。
エッチ速度を試験する各サンプル溶液は2枚のシリコンウエハーの上にスピンコートされ、フィルムの厚さを測定した。ついでフィルムをoxide etch(Honeywell)に30秒、供した。エッチングされたフィルムの厚さを測定し、差を平均し、計算して表4に示した。
光学特性を試験する各サンプル溶液はシリコンウエハーの上にスピンコートされた。エリクソメトリック法により、屈折率の実数部分(n)および虚数部分(k)が測定された。結果を表5に示す。
配合:実施例1のポリマー(1g)およびPM(19g)。サンプルはODについて測定された。
実施例26
配合;実施例2で調製されたポリマー(1.237g)、テトラメトキシグリコールウリル架橋剤(TMG)(0.234g)、可塑剤(0.301g)、PTSA(0.0054g)、フォト酸生成剤(0.0090g)、界面活性剤(0.0126g)、およびHBM(28.2g)。
サンプルはエッチ速度について測定された。
実施例27
配合:実施例2のポリマー(0.466g)、HBM(9.57g)、TMG(0.121g)、およびPTSA(0.0075g)。
サンプルは耐溶剤性、エッチ速度、および光学特性について測定された。
実施例28
配合:実施例3で調製されたポリマー(0.474g)、HBM(9.67g)、TMG(0.137g)、およびPTSA(0.0070g)。
サンプルは耐溶剤性、エッチ速度、および光学特性について測定された。
実施例29
配合:実施例4で調製されたポリマー溶液(4.28g)、HBM(5.62g)、TMG(0.10g)。
サンプルはODおよび耐溶剤性について測定された。
実施例30
配合:実施例5で調製されたポリマー溶液(3.66g)、HBM(6.25g)、TMG(0.10g)。
サンプルはOD、耐溶剤性および光学特性について測定された。
配合:実施例6で調製されたポリマー溶液(4.62g)、PMA(5.26g)、TMG(0.12g)。
サンプルはOD、耐溶剤性、エッチ速度および光学特性について測定された。実施例32
配合:実施例5で調製されたポリマー溶液(4.00g)、実施例6で調製されたポリマー溶液(4.50g)、HBM(11.32g)、TMG(0.20g)。
サンプルはOD、耐溶剤性、エッチ速度および光学特性について測定された。実施例33
配合:実施例7で調製されたポリマー溶液(7.99g)、TMG(0.20g)、HBM(1.8g)、PMA(5.0g)、およびアニソール(5.0g)。
サンプルはOD、および耐溶剤性について測定された。
実施例34
配合:実施例8で調製されたポリマー溶液(8.02g)、TMG(0.20g)、アニソール(8.19g)、およびテトラヒドロフルフリルアルコール(3.60g)。
サンプルはOD、および耐溶剤性について測定された。
実施例35
配合:実施例9で調製されたポリマー溶液(4.00g)、HBM(20.90g)、TMG(0.10g)。
サンプルはOD、および耐溶剤性について測定された。
アンバーライト IRN−150(5g)を、実施例9で調製されたポリマー溶液(200g)に加えた。サンプルをローラーの上に24時間おき、ついでろ過によりイオン交換樹脂を溶液から除去した。サンプル(4.0g)はHBM(20g)およびTMG(0.10g)と配合して使用された。サンプルは耐溶剤性について測定された。
実施例37
配合:実施例9で調製されたポリマー溶液(12.00g)、HBM(17.71g)、TMG(0.30g)。
サンプルはエッチ速度について測定された。
実施例38
配合:実施例10で調製されたポリマーサンプル(0.400g)、アニソール(6.13g)、テトラヒドロフルフリルアルコール(8.09g)、HBM(10.29g)、PTSA(2.5mg)、TMG(0.100g)。
サンプルは耐溶剤性について測定された。
実施例39
配合:実施例12で調製されたポリマー溶液(12.0g)、HBM(7.41g)、TMG(0.6g)、PTSA(60mg)。
サンプルはエッチ速度について測定された。
実施例40
配合:実施例14で調製されたポリマー溶液(4.8g)、PM(7.0g)、アニソール(8.0g)、およびTMG(0.24g)。
サンプルはエッチ速度について測定された。
実施例41
配合:実施例16で調製されたポリマー溶液(4.8g)、PM(12.4g)、アニソール(2.6g)、およびTMG(0.24g)。
サンプルは耐溶剤性について測定された。
本発明のARC組成物を、1ポット反応で、ナフチルおよびテレフタリル基を含む低分子量ポリエステルで調製した。ARCは架橋成分(メラミン/ベンゾグアニミン架橋剤)も含んでいた。
70重量%のメチル2−ヒドロキシイソブチレートおよび30重量%のアニソールからなる溶剤ブレンド中の、ほぼ25モル%の2,6−ナフタレンジカルボキシレート基、25モル%のテレフタレート基、50%のグリセロール、および0.070%のp−トルエンスルホン酸で構成される低分子量ポリエステル(MW 800)の10重量%溶液を、70重量%のポリマー、29.3重量%のアニソールおよび0.7重量%のp−トルエンスルホン酸からなる暖かいポリマーメルトに上記の溶剤を添加することにより調製した。この10%のポリマー溶液はついで反射防止組成物を調製するために使用された。
反射防止コーティングは150mmシリコンウエハの上に約2000rpmでスピンコートし、ついでTel Mark8ウエハコーティングトラックマシーンを用い、200℃でプロキシミッティホットプレートを用いてベークした。ベーク後の反射防止フィルムコーティングの厚さは34nmであった。ついで信越551ディープUVフォトレジストを反射防止フィルムの上にコーティングし、110℃/60秒でベークし、410nmの厚さのフォトレジストフィルムを得た。フォトレジストはついで0.60NA(2/3アニュラーセッティング)で248nmKrFウエハーステッパーを用いてターゲットマスクを通して露光した。このレジストフィルムはついで115℃/60秒露光後ベークされ、ついでシップレーMF CD−26現像液(水中2.38%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド)を用いて、標準60秒シングルパドルプロセスで現像した。
上記のように調製された実施例42の反射防止組成物の屈折率の実数部分および虚数部分が、PROLITH2シュミレーションパッケージ(Finle Technology,division of ASML、オランダ)を用いたフォトレジスト中への反射防止スタックについての248nmでの反射特性を計算するための入力パラメータとして使用された。結果は、反射防止フィルムが34nmの厚さを有する場合に、0.5%の反射であった。
本発明のARC組成物を、1ポット反応で形成した。ARCはナフチルおよびテレフタリル基を含む中程度の分子量のポリエステルと、架橋成分(メラミン/グリコールウリル架橋剤)を含んでいた。
反射防止組成物が、上記実施例34の10%ポリマー溶液6.986g、0.2gのテトラメトキシグリコールウリル、0.1gのヘキサメトキシメラミン、0.0014gのR−08界面活性剤(大日本インキ製)を、13.654gの1−メトキシ−2−プロパノールおよび29.059gのメチル2−ヒドロキシイソブチレートに加えて調製した。
反射防止組成物はろ過され、上記の実施例42と同様にしてリソグラフ試験が行われた。60000倍の走査電子顕微鏡で、レジストパターンの品質を評価した。結果はレジストと反射防止層との間のシャープでクリーンな界面を有し、優れたパターンフィデリティを示した。レジストパターンは反射光干渉により生ずる定在波の産物がなかった。反射防止コーティングの上のレジストパターンの走査電子顕微鏡イメージは図2に示される。SEMは、上記のように調製された実施例43の反射防止組成物を用いた、0.18ミクロン1:1ラインアンドスペースパターンの結果である。
実施例43の反射防止組成物の屈折率の実数部分および虚数部分が、PROLITH2シュミレーションパッケージ(Finle Technology,division of ASML、オランダ)を用いたフォトレジスト中への反射防止スタックについての248nmでの反射特性を計算するための入力パラメータとして使用された。結果は、反射防止フィルムが33nmの厚さを有する場合に、1.0%の反射であった。
本発明のARC組成物を、ナフチルおよびテレフタリル基を含むポリエステルと、架橋成分(メラミン/ベンゾグアニミン架橋剤)を混合することにより1ポット法により形成した。
反応時間を長くすることによりMWを3000に増加させたことを除き、上記の実施例1と同様のポリマーを合成した。0.070重量%のp−トルエンスルホン酸の、70重量%のメチル2−ヒドロキシイソブチレートと30重量%のアニソールの溶剤ブレンド中のMW3000のポリエステルの10重量%溶液が、上記実施例42と同様の方法で調製された。
反射防止組成物は実施例42と同様にしてろ過された。
KLA8100「トップダウン」低電圧走査電子顕微鏡検査器具で、反射防止フィルムの品質を評価した。フィルムには光学的な欠陥はなく、検査器具により観察される欠陥もなかった。
シリコンウエハに塗布された実施例44の反射防止層の屈折率の実数部分および虚数部分が、エリプソメトリック法を用いて測定された。屈折率の実数部分、n=1.985であり、虚数部分、k=0.598であった。
ナフチルおよびテレフタリル基を含む1ポットポリエステルと、メラミン/ベンゾグアニミン架橋剤、およびアントラセニルアクリレートポリマーのブレンドから作られたARCの調製および評価。実施例45dにおいては、ARCはナフチル基とトリス(ヒドロキシメチル)エタンを含む実施例17のポリエステルと、ベンゾグアニミン架橋剤、およびアントラセニルアクリレートポリマーから調製された。
この実施例では、ポリエステルとアントラセンを含むアクリレートポリマーが反射防止組成物にブレンドされた。すなわち、反射防止組成物が、実施例310重量%ポリエステル溶液と、MW160000の、23モル%の9−アントラセニルメチレンメタアクリレート、29モル%の2−ヒドロキシエチルメタアクリレート、45.6モル%のメチルメタアクリレート、および2.4モル%のジエチレングリコールジメタアクリレートからなる分岐アクリレートポリマーをブレンドすることにより調製した。したがって、反射防止組成物は上記の文に記載されたポリマーを使用して、以下の表に従って調製された。重量は乾燥ポリマーとしてのグラムで示されている。
反射防止膜上の1:1、180nmのL:Sパターンの走査電子顕微鏡での結果を図4に示す。実施例45aから45cのレリーフイメージは、すべてレジストと反射防止層との界面に「フッティング」もアンダーカッティングもない、優れたパターンフィデリティを示した。
多量のナフトエート基を含むポリエステルから作られたARCの調製および評価
ポリエステルポリマー中の2,6−ナフタレンジカルボキシレート基の量が増やされたことを除き、上記実施例45に類似したポリマーが合成された。反射防止組成物は、実施例45と同様の方法によりポリマーから調製され、試験された。結果を以下の表に示す。
193nmの反射をコントロールするための組成物がポリエステルポリマーを使用して調製された。ジメチルニトロテレフタレート、1,3,5−トリスヒドロキシエチルシアヌリス酸、ジメチルイソフタレート、ジメチルフタレート、およびグリセロールの熱縮合反応によりポリエステルが調製された。反射防止組成物は、2.6%のポリエステルポリマーGW3488−13、0.75%のテトラメトキシグリコールウリル(Cytec)、0.041%のNacure5225(King Ind.)、および96.6%のメチル2−ヒドロキシイソブチレート(Aldrich)を含んでいた。組成物は0.2ミクロンのフィルターでろ過された。
ジメチルニトロテレフタレート、ジメチルテレフタレート、エチレングリコール、およびグリセロールの熱縮合反応により調製されたポリエステルポリマーを使用して、193nmの反射をコントロールするための組成物が調製された。反射防止組成物は、3.06%のポリエステルポリマー、0.80%のテトラメトキシグリコールウリル(Cytec)、0.14%のp−トルエンスルホン酸(Aldrich)、および96.0%のメチル2−ヒドロキシイソブチレートを含んでいた。重量%は組成物の総重量に基づく。組成物は0.2ミクロンのフィルターでろ過された。
193nmの放射線でパターン付けられたウエハーの断面を得、走査電子顕微鏡(SEM)で検査した。密なラインアンドスペースパターンと、150nmのフィーチャーサイズの分離されたラインパターンが、プロファイルの欠陥および「定在波」(露光後のフォト酸濃度を変化させる反射光の干渉により引き起こされる、レジストのサイドウォールの不均一性)について検査された。実施例45および実施例46の反射防止組成物の上にパターン形成されたレジストフィーチャーについて、定在波は見いだされなかった。
上記の実施例の反射防止コーティング組成物が、光学濃度(OD)、193nmでの光学特性、酸化エッチング速度、およびリソグラフィック特性についてキャラクタライズされた(表6、図5)。
試験サンプルは、示された成分を変えて配合され、清浄なボトルに入れられた。サンプルは振動され、またはローラーの上におかれ、完全に溶解された。各サンプルはついで0.2ミクロンのPTFE膜フィルターを通過させて、清浄なボトルに入れた。
スピン時間30秒−60秒;40−120nmの範囲のフィルム厚さを得るために必要に応じて変化されたスピン速度;において、ウエハー(シリコンまたは石英)に配合されたサンプルがスピンコートされた。スピンコートされたウエハーはホットプレート上で60秒、25℃でベークされた。シリコンウエハー上のフィルムの厚さはエリプソメトリーにより測定された。
サンプルはシリコンウエハーと石英ウエハーの両方に塗布された。シリコン上のフィルムの厚さが、石英上のフィルムの厚さの代わりに測定された。石英上のフィルムの吸収がUVスペクトロフォトメトリーにより、コーティングされていない石英ウエハーに対して決定された。厚さおよび吸収の測定から、配合物のODが計算された(表6)。
配合物サンプルがシリコンウエハーの上にスピンコートされた。エリクソメトリック法により、193nmでの屈折率の実数部分(n)および虚数部分(k)が測定された(表6)。
配合物サンプルがシリコンウエハーの上にスピンコートされた。フィルムの厚さをエリクソメトリック法により測定した。ついでフィルムをオキサイド エッチ(C4F8/O2/CO/Ar)に30−60秒、供した。エッチングされたフィルムの厚さを再度測定し、バルクのエッチング速度を計算した(表6)。
実施例50−54の反射防止コーティングを150mmシリコンウエハの上に約2000−3000rpmでスピンコートし、ついでFSI Polaris2200ウエハコーティングトラックマシーンを用い、215℃でプロキシミッティホットプレートを用いてベークした。ベーク後の反射防止フィルムコーティングの厚さは80−82nmであった。ついで193nmフォトレジストを反射防止フィルムの上にコーティングし、120℃/90秒でベークし、330nmの厚さのフォトレジストフィルムを得た。フォトレジストはついで0.60NA、0.70パーシャルコヒーレンスで193nmArFウエハーステッパーを用いてターゲットマスクを通して露光した。露光されたレジストフィルムはついで120℃/60秒露光後ベークされ、ついで市販の2.38%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液の現像液を用いて、標準60秒シングルパドルプロセスで現像した。
Claims (3)
- トリヒドロキシシアヌレート基を含むポリエステル樹脂を含む反射防止組成物層と、
該反射防止組成物層の上のフォトレジスト層とを含む、被覆された基体。 - 該ポリエステル樹脂がフェニル基を含む、請求項1記載の被覆された基体。
- フォトレジストレリーフイメージを形成する方法であって、
(a)トリヒドロキシシアヌレート基を含むポリエステル樹脂を含む反射防止組成物層を基体の上に適用し、
(b)該反射防止組成物層の上にフォトレジスト組成物層を適用し、
(c)該フォトレジスト組成物層を露光し、現像してフォトレジストレリーフイメージを提供することを含む方法。
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