JP4478379B2 - 上塗りされたフォトレジストとともに使用されるコーティング組成物 - Google Patents
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Description
本発明は、基盤から上塗りされたフォトレジスト層への露光放射線の反射を減少させる組成物(特には反射防止コーティング組成物またはARC)、および/または平坦化層もしくはビアフィル層として作用する組成物に関する。より詳細には、本発明は、有機コーティング組成物を含む反射防止コーティング組成物に関し、該組成物はアリールジカルボキシレート部位、特にはナフチレンジカルボキシレート基を有する樹脂のような成分を含む。さらなる態様においては、本発明は有機コーティング組成物に関し、特には反射防止コーティング組成物であって、メチル−2−ヒドロキシイソブチレートのような1以上のオキシイソ酪酸エステルを含む溶剤成分を含む。
【0002】
フォトレジストは、イメージを基体に転写するために用いられる感光性フィルムである。フォトレジストのコーティング層は基体上に形成され、フォトマスクを通して活性化放射線源で露光される。フォトマスクは活性化放射線に対して不透明な領域と活性化放射線に対して透明な領域を有する。活性化放射線で露光することによりフォトレジストコーティングの光誘起化学的変換が起こり、これによりフォトマスクのパターンがフォトレジストでコートされた基体に移される。露光後、フォトレジストを現像してレリーフイメージを得、これにより基体の選択的加工が可能になる。
【0003】
フォトレジストはポジ型またはネガ型として作用することができる。ほとんどのネガ型フォトレジストについては、活性化放射線で露光されたこれらのコーティング層部分は光活性化合物とフォトレジスト組成物の重合可能な試薬との反応により重合または架橋される。最終的に、露光されたコーティング部分は露光されていない部分よりも現像液中に溶解しにくくなる。ポジ型フォトレジストについては、露光された部分は現像液中にさらに溶解するようになるが、露光されていない部分は比較的現像液に溶解しにくいままである。フォトレジスト組成物は一般に、例えばDoforestによる「フォトレジスト材料およびプロセス」、McGraw Hill Book Company, New York(1975)およびMoreauによる「半導体リソグラフィー、原理、実際および材料(Semiconductor Lithography, Principals, Practices and Materials)」、第2章および第4章、Plenum Press, New Yorkによって記載されている。フォトレジスト組成物、その製造方法、および使用方法に関するそれらの開示は本明細書の一部として参照される。
【0004】
フォトレジストの主要な用途は、半導体製造にある。ここでは、目的は、高度にポリッシュされた半導体スライス、シリコンまたはガリウム砒素のようなもの、を回路機能を果たす、好ましくは1ミクロンまたは1ミクロン以下のジオメトリーである電子導通パス(electron conducting paths)の複雑なマトリックスに転換することである。適切なフォトレジス処理は、この目的を成し遂げるための鍵である。さまざまなフォトレジスト処理工程間の強力な相互依存があるとは言え、露光は、高い分解能を持ったフォトレジストイメージを達成するためにより重要な工程の一つである。
【0005】
フォトレジストの露光に用いられる活性化放射線の反射は、しばしばフォトレジスト層にパターンされるイメージの分解能を制限する。基体とフォトレジストとの境界面からの放射線の反射は、フォトレジスト内における放射線の強さの空間的な変動を起こさせる。これによって、現像後のフォトレジストの線幅は不均一なものとなる。また放射線は、基体とフォトレジストとの境界面から露光を所望しない範囲のフォトレジストの部分に散乱する。これによっても、線幅の変動を招く。散乱と反射の量は、一般に場所によって変わる。これによってさらに線幅の不均一性が起こる。基体のトポグラフィー(topography)の変動もまた、分解能を制限する問題を引き起こす。
【0006】
反射された放射線の問題を減少させる1つの試みは、基体表面とフォトレジスト被覆層との間に挿入される放射線吸収層を使用することであった。たとえばPCT出願WO90/03598、EPO出願0639941A1、並びに米国特許第4,910,122号、4,370,405号、4,362,809号、および5,939,236号参照。そのような層は反射防止層または反射防止組成物とも呼ばれていた。米国特許第5,939,236号、5,886,102号、5,851,738号、および5,851,730号参照。すべての特許はシップレーカンパニーに譲渡され、これらは非常に有用な反射防止組成物を開示する。
【0007】
我々は上塗りされたフォトレジスト層と共に使用される新規な反射防止組成物(ARC)を見いだした。
第1の態様では、本発明はコーティング組成物を提供し、特には反射防止組成物を提供し、これは任意に置換されたアリールジカルボキシレート、たとえば、ナフチレンジカルボキシレート部位であり、たとえば、樹脂の基として存在することができ(骨格単位または側鎖のいずれか)、または低分子量(約1000ないし500未満)成分として存在することができる。アリールジカルボキシレートは上塗りされたフォトレジストの露光放射線の望ましくない反射を吸収するのに非常に効果的である。
【0008】
本発明のさらなる態様においては、有機コーティング組成物、特には上塗りされたフォトレジストとともに使用される反射防止組成物に関し、これは1以上のオキシイソ酪酸エステル、たとえば、メチル−2−ヒドロキシイソブチレートを含む溶剤成分と共に配合される。
【0009】
好ましくは本発明のコーティング組成物は好ましくは架橋組成物であり、熱処理または活性放射線の処理により架橋または他の態様で硬化する物質を含む。典型的には、組成物は架橋成分、たとえば、アミン含有成分、たとえば、メラミンまたはベンゾグナミン化合物または樹脂を含む。
【0010】
好ましくは、本発明の架橋成分は組成物コーティング層の熱処理により硬化される。好適には、架橋反応を容易にするためにコーティング組成物は酸を含み、より好ましくは酸生成化合物を含み、特には熱酸生成化合物を含む。
【0011】
反射防止コーティング組成物の使用においては、たとえば、ビアフィルのような他の用途でも同様であるが、好ましくは組成物は架橋された後、組成物の層の上にフォトレジスト組成物が適用される。
【0012】
本発明の反射防止組成物は、上塗りされたレジスト層の露光に使用された放射線のレジスト層内に反射した望ましくない反射を吸収することのできる発色団を有する成分をさらに含む。そのような発色団は、ポリエステル樹脂または酸生成化合物のような他の組成物の成分とともに存在することができ、または該組成物はそのような発色団単位を含む他の成分、たとえば発色団置換基を含むポリエステル樹脂とは異なる樹脂もしくは、1以上の発色団部位、たとえば、1以上の任意に置換されたフェニル、任意に置換されたアントラセンまたは任意に置換されたナフチル基、を含む低分子量(たとえば、約1000もしくは500よりも小さいMW)物を含むことができる。
【0013】
上記のように、本発明の1つの態様においては、反射防止組成物はアリールジカルボキシレート部位を有する発色団単位を含む。本明細書においてはアリールジカルボキシレート単位としては、カルボキシレート部位、たとえば、−COOR基(Rは水素または任意に置換されたアルキル、特に任意に置換されたC1−8アルキル)、および酸無水物官能基である少なくとも2つの環置換基を有するアリール基を包含する。アリールジカルボキシレート基は同じかまたは異なったカルボキシレート環置換基を有することができる。好ましくは、カルボキシレート部位のカルボニル炭素(たとえば、−COORの式の炭素)が、直接アリール環に結合(すなわち、炭素または他の原子が置換されたナフチル環原子およびカルボキシレート部位のカルボニル炭素の間に存在しない)する。典型的には、好ましいアリールジカルボキシレートのアリール基は、炭素環式アリール基、たとえばフェニル、ナフチル、アントラセニルであり、ナフチルが好ましい。2よりも多いカルボキシレート基(たとえば、3つの基)で置換されたアリール基も、本明細書においてはアリールジカルボキシレートと考えられる。
【0014】
他の発色団も本発明のコーティング組成物、特には反射防止の用途に使用されるものに好適に含まれることができ、単環および多環芳香族の両者とも含まれることができ、たとえば任意に置換されたフェニル、任意に置換されたナフチル、任意に置換されたアントラセニル、任意に置換されたフェナントラセニル、任意に置換されたキノリニルなどがあげられる。特に好ましい発色団は上塗りされたレジスト層の露光に使用された放射線に応じて変化する。より詳細には、248nmでの上塗りされたレジスト層の露光においては、任意に置換されたアントラセンおよび任意に置換されたナフチルが特に好ましい反射防止組成物の発色団である。193nmでの上塗りされたレジスト層の露光においては、任意に置換されたフェニルおよび任意に置換されたナフチルが特に好ましい反射防止組成物の発色団である。好ましくは、そのような発色団は反射防止組成物の樹脂成分、たとえば上記のポリエステル樹脂に結合(たとえばペンダント)する。
【0015】
本発明のコーティング組成物は、典型的には有機溶剤溶液として配合され、適当にはスピンコーティングにより(すなわちスピン−オン組成物)基体に適用される。上記のように、さらなる態様では、本発明の組成物は1以上のオキシイソ酪酸エステルを含む溶剤成分、特にはメチル−2−ヒドロキシイソブチレートと配合される。本発明の特に好ましいコーティング組成物は、ポリエステル樹脂を含み、特にポリマー骨格成分としてエステル繰り返し単位を有するものを含み、メチル−2−ヒドロキシイソブチレートのような1以上のオキシイソ酪酸エステルを含む溶剤成分と配合される。
【0016】
種々のフォトレジストを、本発明のコーティング組成物と組み合わせて(すなわち上塗り)使用することができる。本発明の反射防止組成物と共に使用するために好ましいフォトレジストは、化学増幅レジスト、特には1以上のフォト酸生成化合物と、フォト生成酸の存在下でデブロッキングまたは開裂反応を起こす単位、たとえば、フォト酸レイビルエステル、アセタール、ケタール、またはエーテル単位、を含む樹脂成分を含む、ポジ型フォトレジストである。ネガ型フォトレジスト、たとえば、活性線に暴露すると架橋(たとえば、硬化または硬質化)する樹脂も、本発明のコーティング組成物と組み合わせて使用することができる。本発明の反射防止組成物と共に使用するために好ましいフォトレジストは、比較的短い波長の放射線、たとえば、300nm未満の波長の放射線、248nmのような260nm未満の波長の放射線、または200nm未満の放射線、または193nmもしくは157nmのような170nm未満の波長の放射線でイメージ付けることができる。
【0017】
本発明はさらにフォトレジストレリーフイメージの形成方法、および本発明の反射防止組成物単独で、またはフォトレジスト組成物と組み合わせて被覆された基体(たとえば、マイクロエレクトロニックウエハー基体)を含む新規な製造物品を提供する。
本発明の他の態様は後述される。
【0018】
図面の簡単な説明
図1は後述の実施例34の反射防止組成物上の現像されたフォトレジストレリーフイメージのSEMである。
図2は後述の実施例35の反射防止組成物上の現像されたフォトレジストレリーフイメージのSEMである。
図3は後述の実施例36の反射防止組成物上の現像されたフォトレジストレリーフイメージのSEMである。
図4は後述の実施例37(実施例37a、37bおよび37c)の3つの異なる樹脂)の反射防止組成物上の現像されたフォトレジストレリーフイメージのSEMである。
【0019】
我々は、新規な有機コーティング組成物であって、上塗りされたフォトレジスト層と共に使用されると有用な組成物を提供する。本発明の好ましいコーティング組成物は、スピンコーティングにより塗布されることができ(スピン−オン組成物)、溶剤組成物として配合することができる。本発明のコーティング組成物は特に、上塗りされたフォトレジストのための反射防止組成物として、および/または上塗りされたフォトレジスト組成物コーティング層のための平坦化もしくはビアフィル組成物として有用である。
【0020】
より詳細には、1つの態様において、上塗りされたフォトレジストと共に使用されるコーティング組成物が提供され、特にはスピンオンされる有機反射防止組成物および/または平坦化組成物、ビアフィル組成物に提供され、これは1以上のオキシイソ酪酸エステル、たとえば、メチル−2−ヒドロキシイソブチレートを含む溶剤成分を有する。
【0021】
上記のように、本発明の他の態様では、コーティング組成物、特には反射防止組成物であって、任意に置換されたアリールジカルボキシレート部位を含み、これはたとえば樹脂の基として(骨格単位または側鎖として)、または低分子量(約1000ないし500未満)成分として存在することができる。アリールジカルボキシレートが、上塗りされたフォトレジストの露光放射線の望ましくない反射を吸収するため非常に有効であることが見いだされた。
【0022】
適当なアリールジカルボキシレート基は、アリール環構造(好ましくは炭素環式アリール、特にはフェニルまたはナフチル)であって、カルボキシレート基、たとえば酸(−COOH)、酸無水物、または−COOR(Rは任意に置換された、1から約12個、好ましくは1から約4個の炭素を有するアルキル、任意に置換された炭素脂環式基、たとえば、シクロヘキシル、アダマンチルなど、任意に置換された好ましくは3から約12個の炭素を有するアルケニル、任意に置換された炭素環式アリール、たとえば、任意に置換されたフェニル、または任意に置換されたアルアルキル、たとえば、任意に置換されたベンジル)である環置換基を少なくとも2個有するものをいう。アリール環はさらなるカルボキシレート置換基、またはたとえば、ニトロ、シアノ、ハロ(F,Cl,Br,I)、アルコキシ、特にはC1−8アルコキシなどの他の基による環置換基を有することができる。上記のように、本明細書においては、アリールジカルボキシレートまたは他の同様の語は、アリール(フェニルまたはナフチル)コアの上に2よりも多いカルボキシレート置換基を有するものも包含する。カルボキシレート基は、アリール基の直接の置換基、すなわち、ナフチル環炭素と−C=OOのカルボキシレート置換基の間に原子が介在しなくても良いか、またはたとえば、約1(−CH2−)から約3個の炭素原子のアルキレン結合基のような結合基が、カルボキシレート炭素原子(すなわち−C=OO)とアリール環原子の間に介在しても良い。しかし、上記のように、カルボキシレート基がアリール環の直接の置換基であることが好ましい。
【0023】
そのようなアリールジカルボキシレート基は種々の方法により本発明のコーティング組成物に導入することができる。たとえば、ナフチルジカルボキシレート単位または他のアリール基を含む、エステル繰り返し単位を含んでも含まなくても良い樹脂を使用することができる。たとえば、ナフチルジカルボキシレート基を含むアクリレート(たとえば、カルボキシレート基のひとつがアクリレートのエステル部位を形成するもの)が、他のモノマーと重合されナフチルジカルボキシレート部位を有する樹脂を提供してもよい。
2および6の位置でカルボキシレート基で置換されたナフチレン基は特に好適な発色団であるが、ナフチル環の他の場所のカルボキシレート置換基も適当である。
【0024】
本発明の反射防止組成物は異なるアリールジカルボキシレート単位の混合物を含むこともできる。たとえば、反射防止組成物はフェニルジカルボキシレート基とナフチルジカルボキシレート基の両方を含んでも良く、単一成分(たとえば樹脂)または異なる成分に存在しても良い(たとえば、組成物はナフチルジカルボキシレート基を有する第1の樹脂とフェニルジカルボキシレート基を有する第2の異なる樹脂を含んでも良い)。
一般に、上記のように、本発明の有機コーティング組成物は樹脂成分を含み、これは上記のように発色団を含むことができる。
【0025】
好適な樹脂は米国特許第5,939,236号;5,886,102号;5,851,738号:5,851,730号(すべてシップレーカンパニーに譲渡)に開示されている。本発明の下塗り用(反射防止)のコーティング組成物として特に好ましい樹脂は、エステル繰り返し単位を含む。好ましくは該エステル基はフォト酸レイビルではない。すなわちエステル繰り返し単位は、露光前ベーク、活性放射線への暴露、露光後加熱、および/または現像の典型的なリソグラフ工程の間にはデブロッキングまたは他の開裂を起こさない。好ましくは、エステル繰り返し単位はポリマー骨格中に存在する。すなわちエステル基(−(C=O)O−)はポリマー鎖を形成する分岐鎖または実質的な直鎖中に存在する。そのようなエステル基が芳香族置換基、たとえば、アルキルフタレートとポリオールとの反応により得られるようなフェニル、ナフチルまたはアントラセンのような置換基を有することも好ましい。
【0026】
そのようなポリエステル樹脂は他の繰り返し単位を含んでも良く、これらはペンダントまたは側鎖単位として、またはポリマー骨格の他の繰り返し単位としてでもよい。たとえば、樹脂はコポリマー(たとえば、樹脂骨格に異なる2つの繰り返し単位があるもの)、ターポリマー(たとえば、樹脂骨格に異なる3つの繰り返し単位があるもの)、テトラポリマー(たとえば、樹脂骨格に異なる4つの繰り返し単位があるもの)、またはペンタポリマー(たとえば、樹脂骨格に異なる5つの繰り返し単位があるもの)であることができる。たとえば、エーテル基とエステル基を有するポリマー、エーテル基、エステル基とともにアルキレン繰り返し単位を有するポリマーが適当である。1以上の酸素原子を含むさらなる繰り返し単位は、多くの用途において好ましい。
【0027】
本発明のコーティング組成物中に使用されることのできる好ましい樹脂の例としては、1以上のカルボニル基を有する化合物(たとえば、エステル、酸無水物、カルボン酸)と、1以上のヒドロキシ基、好ましくは少なくとも2つのヒドロキシ基を有する化合物との反応により形成されるものがあげられる。カルボキシ含有化合物も、2以上のカルボキシル基(−C=OO−)を好ましく含有することができる。カルボキシおよびヒドロキシ化合物は好適には酸の存在下で、任意にコポリマーまたはより高次のポリマーが望まれる場合には他の化合物とともに反応され、ポリエステル樹脂を提供する。
【0028】
そのようなポリエステル樹脂は好適には反応容器にポリオール、カルボキシレート化合物、および樹脂に組み込まれる他の化合物、およびメタンスルホン酸もしくはパラトルエンスルホン酸などのスルホン酸のような酸を投入して調製される。反応混合物は好適には昇温下、たとえば、少なくとも約80℃、より典型的には少なくとも約100℃、110℃、120℃、130℃、140℃もしくは150℃で、ポリマー形成に十分な時間、たとえば、少なくとも約2時間、3時間、4時間、5時間、6時間、8時間、12時間、16時間、20時間、もしくは24時間撹拌される。有用な樹脂を調製するための好ましい条件の例は後述の実施例において詳述される。
【0029】
反射防止用途においては、好適に1以上の化合物が反応して、上塗りされたフォトレジストコーティング層を露光するために使用される放射線を吸収するための発色団として機能する部位を含む樹脂を形成する。たとえば、フタレート化合物(たとえばフタル酸またはジアルキルフタレート(すなわち、ジエステル、たとえば各エステルが1−6個の炭素原子、好ましくはジーメチルもしくはエチルフタレートである))と、芳香族もしくは非芳香族ポリオール、および任意に他の反応性化合物と重合されて、たとえば193nmのような200nm以下の波長でイメージ付けられるフォトレジストとともに使用される反射防止組成物において有用なポリエステルを提供する。同様に、たとえば248nmもしくは193nmのような300nm以下もしくは200nm以下の波長でイメージ付けられる上塗りフォトレジストとともに使用される組成物において有用な樹脂は、ナフチル化合物、たとえば1,2またはそれ以上のカルボキシル置換基を有するナフチル化合物、たとえばジアルキル、特にはジC1−6アルキルナフタレンジカルボキシレートが重合されることができる。反応性アントラセン化合物、たとえば1またはそれ以上のカルボキシまたはエステル基、たとえば1またはそれ以上のメチルエステルまたはエチルエステル基を有するアントラセン化合物も好ましい。
【0030】
発色団単位を有する化合物は、1または好ましくは2以上のヒドロキシ基を有することができ、カルボキシル含有化合物と反応されることができる。たとえば、1、2またはそれ以上のヒドロキシ基を有するフェニル化合物またはアントラセン化合物を、カルボキシル含有化合物と反応させることができる。
【0031】
さらに、反射防止組成物はポリエステル樹脂成分とは異なる発色団単位を有する物質を含むことができる。たとえば、コーティング組成物はポリマー性または非ポリマー性化合物であって、フェニル、アントラセン、ナフチルなどの単位を有するものを含んでも良い。しかし、エステル樹脂が発色団部位を有することがしばしば好ましい。
【0032】
上記のように、本発明の好ましい反射防止コーティング組成物は、たとえば熱および/または放射線処理によって架橋されることができる。たとえば、本発明の好ましい反射防止コーティング組成物は、反射防止組成物の1以上の他の成分と架橋することのできる別個の架橋成分を含有することができる。一般に、好ましい架橋反射防止組成物は別個の架橋成分を含有する。特に好ましい本発明の反射防止組成物は別個の成分として、樹脂、架橋剤、および熱酸生成化合物を含む。さらに、本発明の架橋反射防止組成物は好ましくは、上塗りされたフォトレジスト層のフッティングまたはノッチングの減少を促進するためにアミン塩基性添加剤も含むことができる。架橋反射防止組成物は好ましくは、反射防止コーティング組成物の上にフォトレジスト層が適用される前に架橋される。熱酸生成化合物を活性化することによる反射防止組成物の熱誘起架橋が一般に好ましい。
【0033】
本発明の架橋反射防止組成物は好ましくは、イオン性または実質的に中性の熱酸生成剤、たとえばアレンスルホネートアンモニウム塩を、反射防止組成物コーティング層の硬化の際に架橋を触媒または促進するために含む。典型的には、熱酸生成化合物は組成物の合計乾燥成分(溶剤キャリアを除くすべての成分)の触媒に基づいて、約0.1から10重量%、好ましくは合計乾燥成分の約2重量%の量で反射防止組成物中に存在する。
【0034】
上記のように、反射防止組成物は好適にさらなる樹脂成分を含む。好適な樹脂成分は、望ましくない反射が生ずる前に、上塗りされたレジスト層をイメージ付けるために使用される放射線を吸収するための発色団単位を含んでいても良い。
【0035】
ディープUV用(すなわち上塗りされたレジストがディープUV線でイメージされる)、としては、反射防止組成物のポリマーは、ディープUV範囲(典型的には約100から300nm)において反射を吸収することが好ましい。従って、ポリマーは、ディープUV用発色団(deep UV chromophores)単位、すなわちディープUV放射線を吸収する単位を含むことが好ましい。強い共役成分は一般的に適当な発色団である。芳香族、特に多環式炭化水素または複素環式ユニット、はディープUV発色団として典型的に好ましい。例えば、それぞれの環が3員環から8員環であり、および窒素、酸素または硫黄元素が各環に0から3つある、2から3または4つの縮合環または別個の環を有する基があげられる。そのような発色団には、任意に置換されたフェナントリル、任意に置換されたアントラシル(anthracyl)、任意に置換されたアクリジン(acridine)、任意に置換されたナフチル(naphthyl)、任意に置換されたキノリニル(quinolinyl)、およびヒドロキシキノリニル基のような環置換キノリニルが含まれる。上塗りされたレジストの248nmでのイメージンクのためには、任意に置換されたアントラシル基が特に好ましい。好ましい樹脂バインダーはペンダントアントラセン基を持つ。好ましい反射防止組成物樹脂には、Shipley Companyのヨーロッパで公開された出願第813114号A2の第4ページに開示されている式1のようなものが含まれる。
【0036】
他の好ましい樹脂バインダーは、任意に置換されたキノリニル、またはヒドロキシキノリニルのような1以上の窒素、酸素または硫黄元素を有するキノリニル誘導体を含む。ポリマーは、カルボキシのような単位および/またはポリマーの主鎖にペンダントしているアルキルエステル単位を含むことができる。特に好ましい反射防止組成物樹脂は、このような単位を含むアクリルポリマーであり、たとえばShipley Companyのヨーロッパで公開された出願第813114号A2の4から5ページに開示されている式2の樹脂のようなものである。
【0037】
193nmにおいて画像形成するために、ARC組成物は、好ましくは、フェニル発色団単位を有する樹脂を含む。例えば、193nmで画像形成するフォトレジストと共に使用するために好ましいARC樹脂の一つは、スチレン、2−ヒドロキシエチルメタクリレートおよびメチルメタクリレートの重合単位から成るターポリマー(30:38:32モル比)である。このようなフェニル樹脂及びARC組成物における使用は、Shipley Companyに譲渡されたアメリカ特許出願(出願番号09/153、575、1998年出願)、および対応するヨーロッパ出願EP87600A1に開示されている。
【0038】
樹脂または他の成分を含むそのようなコーティング組成物は上記のように使用される。すなわち、たとえば、組成物は好適に架橋剤および酸ソース、たとえば酸または酸生成化合物、特には熱酸生成化合物を含み、適用されたコーティング組成物は上塗りフォトレジスト層の塗布の前に、たとえば熱処理により架橋することができる。
【0039】
本発明の反射防止組成物の好ましい樹脂は、約1,000から10,000,000ダルトン、より典型的には約5,000から約1,000,000ダルトンの重量平均分子量(Mw)、および約500から約1,000,000ダルトンの数平均分子量(Mn)を有する。本発明のポリマーのMwおよびMnの分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより好適に決定される。
そのような吸収性発色団を有するコーティング組成物樹脂は一般的に好適であるが、本発明の反射防止組成物は、コレジン(co−resin)または単独の樹脂バインダー成分として他の樹脂を含むことができる。例えば、ポリ(ビニルフェノール)およびノボラックのような、フェノール類が使用できる。そのような樹脂は、Shipley Companyのヨーロッパ特許出願EP542008に開示されている。フォトレジスト樹脂バインダーとして以下に述べる他の樹脂も本発明の反射防止組成物の樹脂バインダー成分として使用することができる。
【0040】
本発明の反射防止組成物のそのような樹脂成分の濃度は比較的広い範囲において変化することができる。一般的に樹脂バインダーは、反射防止組成物の乾燥成分全体の約50から95重量パーセントの濃度において使用される。より典型的には、全乾燥成分(溶媒キャリアを除いた全ての成分)の約60から90重量パーセントである。
【0041】
上記のように本発明の架橋型コーティング組成物は、架橋剤成分も含んでいる。参考としてここに組み込まれるShipleyのヨーロッパ特許出願第542008号に開示されている反射防止組成物架橋剤をはじめとして様々な架橋剤が使用されることができる。例えば、適当な反射防止組成物架橋剤としては、American Cyanamidによって製造され、Cymel300、301、303、350、370、380、1116および1130の商標で販売されているようなメラミン樹脂を含むメラミン物質のようなアミンベースの架橋剤が挙げられる。American Cyanamidから入手できるグリコールウリル(glycolurils)をはじめとするグリコールウリル類が特に好適である。Cymel1123および1125の名前でAmerican Cyanamidから入手可能なベンゾグアナミン樹脂、およびBeetle60、65および80の名前でAmerican Cyanamidから入手できる尿素樹脂のような樹脂を含むベンゾグアナミン(benzoquanamines)および尿素ベースの物質もまた適当である。商業的に入手可能なものに加えて、このようなアミンベースの樹脂は、例えばアルコール含有溶液中でのホルムアルデヒドとアクリルアミドまたはメタクリルアミドのコポリマーとの反応により、あるいはN−アルコキシメチルアクリルアミドまたはメタクリルアミドと他の適当なモノマーとのコポリマー化によって調製することができる。
【0042】
好適な実質的に中性の架橋剤には、ヒドロキシ化合物、特に一以上のヒドロキシまたはC1−8ヒドロキシアルキル置換基のようなヒドロキシアルキル置換基を有するフェニルまたは他の芳香族基のような多官能性化合物を含む。近接する(1−2個の環内元素)ヒドロキシ及びヒドロキシアルキル置換基を有する、ジ−メタノールフェノール(C6H3(CH2OH)2OH)および他の化合物、特に一以上のメタノールまたは他のヒドロキシアルキル環置換基、およびそのようなヒドロキシアルキル置換基と近接する少なくとも1のヒドロキシを有する、フェニルまたは他の芳香族化合物のようなフェノール化合物は、一般的に好ましい。
【0043】
本発明の反射防止組成物で使用されるメトキシメチレート化グリコールウリルのような実質的に中性の架橋剤は、優れたリソグラフィー特性を提供することが発見された。
一般的に本発明の反射防止組成物の架橋剤成分は、反射防止組成物の全固形分(溶媒キャリアを除くすべての成分)の5から50重量パーセントの量で存在する。さらに典型的には、全固形分の約7から25重量パーセントの量で存在する。
【0044】
本発明のコーティング組成物は、特に反射コントロール用途において、上塗りされたフォトレジスト層の露光に使用される放射線を吸収する染料化合物をさらに含むことができる。他の任意の添加物は、表面平滑剤、例えば、Union CarbideからSilwet7604の商品名で入手できる平滑剤、または3M Companyから入手できる界面活性剤FC171またはFC431、を含む。
【0045】
本発明のコーティング組成物はまた、酸または熱酸生成化合物のような他の酸ソースに加えて、1以上のフォト酸生成剤を含むことができる。フォト酸生成剤(すなわち「PAG」)のそのような使用において、フォト酸生成剤は架橋反応を促進するための酸ソースとしては使用されず、したがって好ましくはフォト酸生成剤はコーティング組成物の架橋の間(架橋コーティング組成物の場合)に実質的に活性化されない。そのようなフォト酸生成剤の使用はShipleyカンパニーに譲渡された米国特許第6,621,743号に開示されている。特に、熱架橋されるコーティング組成物については、コーティング組成物のPAGは次の上塗りされたレジスト層の露光の間に活性化し酸を発生するために、コーティング組成物PAGは架橋反応の条件では実質的に安定でなければならない。具体的には、好ましいPAGsは、5から30分またはそれ以上で、約140または150℃から190℃の温度への曝露で実質的に分解または劣化しない。
【0046】
本発明のARCまたは他のコーティングにおけるそのような用途のために一般に好ましいフォト酸発生剤としては、ジ(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウム ペルフルオロオクタンスルホネートのようなオニウム塩、1,1−ビス[p−クロロフェニル]−2,2,2−トリクロロエタンのようなハロゲン化非イオン性フォト酸発生剤、および本明細書においてフォトレジスト組成物における使用のために開示された他のフォト酸発生剤があげられる。本発明の少なくともいくつかの反射防止組成物においては、界面活性剤として作用することができ、反射防止組成物/レジストコーティング層界面近傍の反射防止組成物層の上部部分の近くに集まることのできる反射防止組成物フォト酸発生剤が好ましい。たとえば、そのような好ましいPAGは1以上の長い脂肪族基、たとえば4個以上の炭素、好ましくは6から15またはそれ以上の炭素を有する置換または非置換のアルキルまたは脂環式基、または1または好ましくは2またはそれ以上のフルオロ置換基を有するC1−15アルキルまたはC2−15アルケニルのようなフッ素化基を有することができる。
【0047】
上記のように、アリールジカルボキシレート発色団部位、種々の樹脂および架橋剤単位などの種々の成分の種々の部位が任意に置換されることができる。「置換」された置換基は1以上の可能な場所で置換されることができ、典型的には1、2または3個の位置で1以上の適当な置換基、たとえば、ハロゲン(特にはF、ClまたはBr)、シアノ、C1−8アルキル、C1−8アルコキシ、C1−8アルキルチオ、C1−8アルキルスルホニル、C2−8アルケニル、C2−8アルキニル、ヒドロキシ、ニトロ、C1−6アルカノールのようなアルカノール、アシルなど、で置換されることができる。
【0048】
上記のように、われわれは上塗りされたフォトレジストと共に使用されるコーティング組成物を提供し、特にはスピンオンされる有機反射防止組成物および/または平坦化またはビアフィル組成物を提供し、これは1以上のオキシイソ酪酸エステル、たとえば、メチル−2−ヒドロキシイソブチレートを含む溶剤成分を有する。コーティング組成物は典型的には上記のポリエステル樹脂をはじめとするがこれらに限定されない樹脂成分、および組成物が使用時に架橋されるのであれば架橋剤を含む。
【0049】
好ましくは、1以上のオキシイソ酪酸溶剤が、溶剤有効量、すなわち、実質的にまたは完全に反射防止組成物の固体成分、たとえば、樹脂、酸生成剤(たとえば、熱酸生成剤)、および使用される場合には別個の架橋剤、を溶液にするのに有効な量で、反射防止組成物中に存在する。典型的には、溶剤成分は主としてオキシイソ酪酸、たとえば、組成物の合計溶剤キャリア成分の少なくとも約20重量%が1以上のオキシイソ酪酸エステルであり、より典型的には組成物の合計溶剤キャリア成分の少なくとも約30、40,50,60,70,75,80,85,90または95重量%が1以上のオキシイソ酪酸エステルである。溶剤成分全体が1以上のオキシイソ酪酸エステルであることもできる。
【0050】
好ましいオキシイソ酪酸エステルとしては、アルキルα−アルコキシイソブチレート化合物、たとえば、以下の式Iの化合物;アルキルβ−アルコキシイソブチレート、たとえば、以下の式IIの化合物;およびアルキルα−ヒドロキシイソブチレート、たとえば、以下の式IIIの化合物;があげられる。
【0051】
(CH3)2C(OR1)CO2R2 I
R1OCH2CH(CH3)CO2R II
(CH3)2C(OH)CO2R2 III
【0052】
式I、IIおよびIIIのそれぞれにおいて、R1およびR2はそれぞれ独立に、任意に置換されたアルキルであり、好ましくは1から6個の炭素原子、より典型的には1,2,3または4個の炭素原子を有する。
【0053】
本発明の組成物において使用される特に好ましいオキシイソ酪酸エステルとしては、以下があげられる。
メチル α−メトキシイソブチレート
エチル α−メトキシイソブチレート
メチル α−エトキシイソブチレート
エチル α−エトキシイソブチレート
メチル β−メトキシイソブチレート
エチル β−メトキシイソブチレート
メチル β−エトキシイソブチレート
エチル β−エトキシイソブチレート
メチル β−イソプロポキシイソブチレート
エチル β−イソプロポキシイソブチレート
イソプロピル β−イソプロポキシイソブチレート
ブチル β−イソプロポキシイソブチレート
メチル β−ブトキシイソブチレート
メチル α−ヒドロキシイソブチレート
エチル α−ヒドロキシイソブチレート
イソプロピル α−ヒドロキシイソブチレート
ブチル α−ヒドロキシイソブチレート
【0054】
コーティング組成物は1以上のオキシイソ酪酸エステル溶剤とともにブレンドされる種々他の溶剤を含むことができる。たとえば、コーティング組成物は、たとえば、エチルラクテートのようなラクテートまたはメチルアセテート;アミルアセテート、アニソールのようなアセテート;2−メトキシエチルエーテル(ジグライム)、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルのようなグリコールエーテル;メトキシブタノール、エトキシブタノール、メトキシプロパノール、エトキシプロパノールなどのエーテル部位とヒドロキシ部位の両方を有する溶媒;メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなどのエステル;二塩基性エステル、プロピレンカーボネート、ガンマ−ブチロラクト、ペプタン(特に2−ヘプタノンン)のようなケトン、およびシクロヘキサノンなどの他の溶剤とともにブレンドされた1以上のオキシイソ酪酸エステル溶剤を含むことができる。
【0055】
特に好ましいものは、1)オキシイソ酪酸エステル溶剤、たとえば、メチル−2−ヒドロキシイソブチレートと、2)アニソール、任意の他の異なる溶剤を含む溶剤ブレンドを含む。
【0056】
1以上のオキシイソ酪酸エステル溶剤、たとえば、メチル−2−ヒドロキシイソブチレートが、溶剤有効量、すなわち、反射防止組成物の固体成分、たとえば、樹脂、架橋剤、および使用される場合には熱酸生成剤を溶液にするのに有効な量で、単独で存在する反射防止組成物中もまた好ましい。
【0057】
本発明の液体コーティング組成物を作るために、コーティング組成物の成分が適当な溶剤、たとえば1以上のオキシイソ酪酸エステル、乳酸エチル、または1以上のグリコールエーテル、例えば2−メトキシエチルエーテル(ジグライム)、エチレングリコールモノメチルエーテル、およびプロピレングリコールモノメチルエーテル;エーテル部位およびヒドロキシ部位の両方を有する溶剤、たとえばメトキシブタノール、エトキシブタノール、メトキシプロパノール、およびエトキシプロパノール;エステル、たとえばメチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、および他の溶剤、たとえば二塩基性エステル、プロピレンカルボネート、およびガンマ−ブチロラクトンなどに溶解される。溶剤中の乾燥成分の濃度は塗布方法などのいくつかの要因により変化する。一般には、反射防止組成物の固形分はコーティング組成物の総重量の約0.5から20重量%であり、好ましくは固形分はコーティング組成物の約2から10重量%の範囲で変化する。
【0058】
様々なフォトレジスト組成物が、本発明の反射防止組成物とともに使用することができる。該フォトレジスト組成物には、ポジ型およびネガ型のフォト酸発生組成物が含まれる。本発明の反射防止組成物と共に使用されるフォトレジストは、典型的には、樹脂バインダーとフォト活性成分、典型的には、フォト酸発生剤化合物を含む。好ましくは、フォトレジスト樹脂バインダーは、画像形成されたレジスト組成物にアルカリ水溶液現像能を付与するための官能基を有する。
【0059】
上記のように、本発明の反射防止組成物に使用するのに特に好ましいフォトレジストは、化学増幅レジストであり、特にポジ型化学増幅レジスト組成物であって、レジスト層中の光活性化された酸が1以上の組成物の成分のデプロテクションタイプの反応を誘起し、それによりレジストコーティング層の露光された領域と露光されない領域との間の溶解性の差をもたらすものである。
【0060】
多くの化学的増幅レジスト組成物が、例えば米国特許4,968,581;4,883,740;4,810,613;4,491,628および5,492,793に記載されている。これらのすべては、化学的増幅ポジ型レジストの製造および使用の示唆のための参考文献としてここに組み入れられる。
【0061】
本発明のコーティング組成物は、フォト酸の存在下でデブロッキングを起こすアセタール基を有するポジ型化学増幅フォトレジストとともに特に好適に使用される。そのようなアセタールベースのレジストは、たとえば米国特許第5,929,176号、および6,090,526号に開示されている。
【0062】
本発明の反射防止組成物はまた他のポジ型レジストと使用することができる。ヒドロキシまたはカルボキシレートのような極性官能基を有する樹脂バインダーを含む組成物を、アルカリ水溶液でレジストが現像できるようにするのに十分な量でレジスト組成物に使用される。一般的に好まれるレジスト樹脂バインダーは、ノボラック樹脂として当業者に知られているフェノールアルデヒド縮合物、アルケニルフェノールのホモおよびコポリマーおよびN−ヒドロキシフェニル−マレイミドのホモおよびコポリマーを含むフェノール樹脂である。
【0063】
本発明の下塗りのコーティング組成物とともに使用される好ましいポジ型フォトレジストは、イメージング有効量のフォト酸生成剤および以下から選択される1以上の樹脂を含む。
1) 248nmにおけるイメージングに特に好適な、化学増幅ポジ型レジストを提供することができる、酸レイビル基を含有するフェノール樹脂。この種の特別に好ましい樹脂としては、i)ビニルフェノール及びアルキルアクリレートの重合単位を含有するポリマーが含まれ、そこで重合されたアルキルアクリレート単位は、フォト酸の存在下でデブロッキング反応を行うことができるものである。フォト酸により誘起されるデブロッキング反応を行うことができるアルキルアクリレートの例としては、例えば、ここで参照として導入される米国特許第6,042,997号及び第5,492,793号においてのポリマーのような、フォト酸による誘起反応を行うことができる、t‐ブチルアクリレート、t‐ブチルメタクリレート、メチルアダマンチルアクリレート、メチルアダマンチルメタクリレート及び他の非環状アルキル及び脂環式アクリレートが含まれる。ii)ビニルフェノール;任意に置換されたビニルフェニル(たとえばスチレン)であって環置換されたヒドロキシ基またはカルボキシ基を有しないもの、および上記のi)ので記載されたデブロッキング基のようなアルキルアクリレート;の重合された単位を含むポリマー。そのようなポリマーは、米国特許第6,042,997号に開示され、該特許は本明細書の一部として参照される。iii)フォト酸と反応するであろうアセタール、ケタール部位、および任意にフェニル又はフェノール基等の芳香族繰り返し単位を含むポリマーであり、このようなポリマーは米国特許第5,929,176号および6,090,526号に開示されている。
【0064】
2)実質的にまたは完全にフェニルまたは他の芳香族を含まない樹脂であって、たとえば、193nmのような200nm以下の波長においてイメージングするのに特に好適である化学増幅ポジ型レジストを提供できる樹脂。このクラスの特に好適な樹脂としては、i)非芳香族環状オレフィン(環内二重結合)の重合単位を含むポリマー、たとえば、任意に置換されたノルボルネン、たとえば、米国特許第5,843,642号、および6,048,664号に開示されるポリマー、これらは本明細書の一部として参照される;ii)アルキルアクリレート単位、たとえば、t−ブチルアクリレート、t−ブチルメタアクリレート、メチルアダマンチルアクリレート、メチルアダマンチルメタアクリレート、および他の非環状アルキルおよび脂環式アクリレート単位を含むポリマー;そのようなポリマーは米国特許第6,057,083号、ヨーロッパ特許出願EP01008913A1およびEP00930542A1、米国特許出願09/143,462号に開示されており、これらは本明細書の一部として参照される;iii)重合された酸無水物単位、特に重合された無水マレイン酸および/または無水イタコン酸単位を有するポリマー、たとえば、ヨーロッパ特許出願EP01008913A1および米国特許第6,048,662号に開示されるポリマー、これらは本明細書の一部として参照される。
【0065】
3)ヘテロ原子、特に酸素および/または硫黄(ただし、無水物ではない、すなわち繰り返し単位はケト環原子を含まない)を有する繰り返し単位を含み、好ましくは実質的にまたは完全に芳香族単位を含まない樹脂。好ましくは、ヘテロ脂環式単位が樹脂骨格と縮合し、さらに好ましくは、樹脂は縮合炭素脂環式単位、たとえば、ノルボルネン基および/または無水物単位、たとえば、無水マレイン酸または無水イタコン酸の重合により提供される。
【0066】
4)フッ素置換を有する樹脂(フルオロポリマー)、たとえば、テトラフルオロエチレン、フッ素化芳香族基、たとえば、フルオロスチレン化合物などの重合により提供されるようなもの。そのような樹脂の例はたとえば、PCT/US99/21912に開示されている。
【0067】
本発明のコーティング組成物の上に上塗りされるポジ型またはネガ型のフォトレジスト中に用いられる好適なフォト酸生成剤としては、イミドスルホネート、たとえば以下の式:
【0068】
【化1】
【0069】
(式中、Rはカンファー、アダマンタン、アルキル(たとえばC1−12アルキル)およびペルフルオロアルキル、たとえばペルフルオロ(C1−12アルキル)、特にペルフロオロオクタンスルホネート、ペルフルオロノナンスルホネートなどである)の化合物があげられる。特に好ましいPAGはN−[(ペルフルオロオクタンスルホニル)オキシ]−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボキシイミドである。
スルホネート化合物、特にスルホン酸塩も本発明のレジストで上塗りされるコーティング組成物に適当なPAGである。193nmおよび248nmイメージングに対して適当な2つの化学物質は以下のPAG1および2である:
【0070】
【化2】
【0071】
このようなスルホネート化合物は、前記PAG1の合成の詳細を記載した欧州特許出願第96118111.2号(公開番号第0783136号)に開示されているようにして調製することができる。
さらに、先に記載したカンファースルホネート基以外のアニオンと錯体形成した前記の2種のヨードニウム化合物も適している。特に、好ましいアニオンとしては、式RSO3 −(式中、Rはアダマンタン、アルキル(たとえば、C1−12アルキル)およびペルフルオロアルキル、たとえばペルフルオロ(C1−12アルキル)である)、特にペルフルオロオクタンスルホネート、ペルフルオロブタンスルホネートなどがあげられる。
他の公知のPAGも本発明のレジストにおいて用いることができる。
【0072】
本発明の本発明の上塗りされるコーティング組成物レジストの好ましい任意の添加剤は付加塩基、特に水酸化テトラブチルアンモニウム(TBAH)、テトラブチルアンモニウムラクテートであり、現像されたレジストレリーフイメージの解像度を向上することができる。193nmでイメージングされるレジストにおいては、好ましい付加塩基はヒンダードアミン、たとえばジアザビシクロウンデセンまたはジアザビシクロノネンである。付加塩は全固形分に対して比較的少量、たとえば約0.03から5重量%で用いるのが適当である。
【0073】
本発明の上塗りされたコーティング組成物とともに使用される好ましいネガ型レジスト組成物は、酸およびフォト酸生成剤に暴露された際に硬化、架橋または硬質化する物質の混合物を含む。
【0074】
特に好ましいネガ型レジスト組成物は、フェノール系樹脂のような樹脂バインダー、架橋剤成分および本発明の光活性成分を含む。このような組成物およびその使用法については、Thackeray et alの欧州特許出願0164248および0232972および米国特許第5、128、232に開示されている。樹脂バインダー成分として使用するのに好ましいフェノール系樹脂は、上述したようなノボラック類およびポリ(ビニルフェノール)類を含む。好ましい架橋剤には、メラミンをはじめとするアミンベースの物質、グリコールウリル、ベンゾグアナミンベースの物質および尿素ベースの物質を含む。メラミンホルムアルデヒド樹脂が一般的にもっとも好ましい。このような架橋剤は、商業的に入手できる。例えば、メラミン樹脂は、American CyanamidよりCymel300、301および303の商品名で売られている。グリコールウリル樹脂は、American CyanamidよりCymel1170、1171、1172、Powderlink1174の商品名で販売されている。尿素ベース樹脂は、Beetle60、65、および80の商品名で販売され、ベンゾグアナミン樹脂はCymel1123および1125の商品名で販売されている。
【0075】
本発明の反射防止組成物と共に使用される適当なフォト酸発生剤化合物は、ここで参照され一部として取り込まれる米国特許4442197、4603101、および4624912に開示されているもののようなオニウム塩;およびThackeray et alの米国特許5128232に開示されるハロゲン化光活性成分及びスルホネート化エステルおよびスルホニルオキシケトンのようなスルホン酸塩フォト酸発生剤のような非イオン性有機光活性化合物を含む。ベンゾイントシレート、t−ブチルフェニル アルファ−(p−トルエンスルフォニルオキシ)−アセテートおよびt−ブチル アルファ−(p−トルエンスルフォニルオキシ)−アセテートをはじめとする適当なスルホン化PAGSを開示する、J. of Photopolymer Science and Technology,4(3):337―440(1991)を参照のこと。好ましいスルホン酸塩PAGsはまた、Sinta et alの米国特許第5、344、742号にも開示されている。上記のカンファースルホネートPAGs1および2は、本発明の反射防止組成物とともに使用されるレジスト組成物のための好ましいフォト酸発生剤であり、特に、本発明の化学的増幅樹脂において好ましい。
【0076】
本発明の反射防止組成物と共に使用されるフォトレジストはまた、他の物質を含むことができる。例えば、他の任意の添加物として、アクチニック(actinic)およびコントラスト染料(contrast dyes)、耐光条剤(anti−atriation agent)、可塑剤、スピードエンハンサー(speed enhancers)等を含む。このような任意の添加物は、例えば、レジストの乾燥成分の全重量の5から50重量パーセントの量の様な比較的に大きな濃度で存在する充填剤(fillers)及び染料以外は、典型的には、フォトレジスト組成物中では少ない濃度で存在する。
【0077】
任意に置換されることができる種々の置換基および物質(樹脂、低分子量化合物、酸生成剤など)が、たとえばハロゲン(F、Cl、Br、I);ニトロ;ヒドロキシ;アミノ;C1−8のようなアルキル;C2−8アルケニルのようなアルケニル;C1−8アルキルアミノのようなアルキルアミノ;フェニル、ナフチル、アントラセニルなどのような炭素環式アリール等により、1以上の利用可能な位置で好適に置換されることができる。
【0078】
使用において、本発明のコーティング組成物は、スピンコーティングのような様々な方法により基体に被覆層として適用される。一般に、反射防止組成物は、約0.02から0.5μmの間の乾燥膜厚で基体上に適用される。好ましくは、約0.04から0.20μmの乾燥膜厚である。基体は、フォトレジストを使用するプロセスにおいて使用されるいずれの基体でも適当である。例えば、基体は、シリコン、二酸化シリコンまたはアルミニウム−酸化アルミニウムマイクロエレクトロニックウェーハであることができる。ガリウム砒素、シリコンカーバイド、セラミック、石英または、銅基体もまた使用できる。液晶ディスプレイまたは他のフラットパネルディスプレイ用途に使用される基体もまた、好適に使用される。例えば、ガラス基体、インジウム スズ酸化物被覆基体等がある。光学および光学−電子ディバイス(たとえば導波管(waveguides))の基体もまた使用される。
【0079】
反射防止被覆層は、その上にフォトレジスト組成物が適用される前に硬化されることが好ましい。硬化条件は、反射防止組成物の成分により変化する。特に硬化温度はコーティングに使用される具体的な酸または(熱)酸生成剤により変化する。典型的な硬化条件は、約0.5から40分間で約80℃から225℃である。硬化条件は、反射防止組成物被覆層をアルカリ水溶現像液およびフォトレジストの溶媒にも実質的に不溶性とするようなものが望ましい。
【0080】
このような硬化の後、フォトレジストはコーティング組成物の表面上に適用される。コーティング組成物の適用と同じように、フォトレジストはスピニング、ディッピング、メニスカス(meniscus)またはロールコーティングのような任意の標準的な手段により適用され得る。適用に続いて、フォトレジスト被覆層は、典型的には、溶剤を除去するため、好ましくはレジスト層が非粘着性になるまで加熱される。最適なものとして下層組成物層とフォトレジスト層との混合は、本質的に起きない。
【0081】
その後、レジスト層は、慣用方法によりマスクを通して活性化放射線で画像形成される。露光エネルギーは、レジストシステムのフォト活性化合物を活性化し、レジスト被覆層にパターン付けられたイメージを提供するために十分なものである。露光エネルギーは、典型的には、約3から300mJ/cm2の範囲であり、これは、いくぶん露光装置および使用した具体的なレジストおよび用いられたレジストの使用方法による。
【0082】
被覆層の露光された範囲と露光されなかった範囲の間の溶解度の違いを発生させ、または大きくすることを望む場合、露光されたレジスト層は、露光後ベーク(post−exposure bake)にさらされることができる。例えば、ネガ型酸硬化フォトレジストは、典型的には、酸促進架橋反応を生じさせために露光後加熱を必要とする、多くの化学的増幅ポジ型レジストは、酸促進されるデプロテクション反応(deprotection reaction)を誘起するために露光後加熱を必要とする。典型的には、露光後ベーク条件は、約50℃以上の温度、より詳しくは、約50℃から160℃の範囲の温度である。
【0083】
露光されたレジスト被覆層は、その後、現像される。好ましくは、テトラブチルアンモニウム ハイドロオキサイド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア水溶液等で例示されるアルカリのような水性塩基現像液で現像される。別法として、有機現像液も使用することができる。一般に、現像は、当業者に知られた方法にしたがって行われる。現像に続いて、酸硬化フォトレジストの最終ベークが、約100から150℃の温度で、数分間行われる。これにより、現像され露光された被覆層の領域がさらに硬化する。
【0084】
現像された基体は、その後、フォトレジストのない基体の領域において選択的に処理が行われる。例えば、当業者に公知の方法に従って、フォトレジストの無い基体領域に化学エッチングまたはメッキをする。適当なエッチャントとしては、フッ化水素酸エッチング液および酸素プラズマエッチのようなプラズマガスエッチがあげられる。プラズマガスエッチは、反射防止組成物コーティング層を除去することができる。
【0085】
ここに示した文献の全ては、本明細書の一部として参照されるる。次の制限的でない実施例は、本発明を例示する。
実施例1−16 樹脂の合成
以下の実施例1−16のそれぞれにおいて、全ての試薬は順番は関係なく最初に反応器に投入された。反応のセットアップは100mL(実施例1−3,7,8,10,および12−16)または250mL(実施例4−6,9,11)の3つ口丸底フラスコに、メカニカルスターラー、温度制御ボックス、温度プローブ、加熱マントル、凝縮器、ディーンスターク管、窒素パージ入り口(スイープ)を取り付けたものからなる。それぞれの反応は、以下の表1に示された時間と温度で加熱された。GPCが全てのポリマーサンプルと溶液に対して測定され、結果が表1に示される。全ての固体ポリマーはブフナー漏斗によるろ過により集められ、空気乾燥され、ついで40−70℃で真空乾燥された。ワンポットの製造のために、溶融されたポリマーが配合に好ましい溶剤中に溶解された。溶液の%は理論収量に基づいている。
【0086】
実施例1:193nmARCに特に好適なポリマー
チャージ:ジメチルニトロテレフタレート(12.48g,52.17mmol)、ジメチル−1,4−シクロヘキサンジカルボキシレート(4.91g,24.5mmol)、ジメチルフタレート(2.34g,12.0mmol)、ジメチルイソフタレート(2.34g,12.0mmol)、イソソルバイド(5.86g,40.1mmol)、グリセロール(2.81g,30.5mmol)、p−トルエンスルホン酸モノハイドレート(PTSA)(0.26g,1.4mmol)、およびトルエン(20mL)。
得られたポリマーをテトラヒドロフラン(THF)に溶解し、t−ブチルメチルエーテル(MTBE)とヘキサンの混合物中で沈殿させ、11.6g(42%)を得た。
【0087】
実施例2:193nmARCに特に好適なポリマー
チャージ:ジメチルイソフタレート(18.52g,95.37mmol)、ジメチルフタレート(2.33g,12.0mmol)、1,3,5−トリス(2−ヒドロキシエチル)シアヌル酸(15.63g,59.39mmol)、グリセロール(4.80g,52.1mmol)、およびPTSA(0.54g,2.8mmol)。
得られたポリマーをTHFに溶解した。ポリマーを水、イソプロパノール(IPA)またはMTBEから沈殿させた。全体で、26g(70%)のポリマーを得た。
【0088】
実施例3:193nmARCに特に好適なポリマー
チャージ:ジメチルニトロテレフタレート(18.26g,76.34mmol)、ジメチルイソフタレート(2.33g,12.0mmol)、ジメチルフタレート(2.33g,12.0mmol)、1,3,5−トリス(2−ヒドロキシエチル)シアヌル酸(15.91g,60.91mmol)、グリセロール(5.58g,60.6mmol)およびPTSA(0.55g,2.9mmol)。
得られたポリマーをTHFに溶解し、MTBE中で沈殿させ、26g(69%)を得た。
【0089】
実施例4:193nmARCに特に好適なポリマー
チャージ:ジメチルニトロテレフタレート(45.5g,190mmol)、ジメチルイソフタレート(5.8g,30mmol)、ジメチルフタレート(5.8g,30mmol)、1,3,5−トリス(2−ヒドロキシエチル)シアヌル酸(39.2g,150mmol)、グリセロール(14.3g,155mmol)およびPTSA(1.1g,5.8mmol)。
得られたポリマーを十分なメチル2−ヒドロキシイソブチレート(HBM)に溶解し、9.5%溶液を調製した。
【0090】
実施例5:193nmARCに特に好適なポリマー
チャージ:ジメチルニトロテレフタレート(58.7g,245mmol)、グリセロール(27.1g,294mmol)およびp−トルエンスルホン酸モノハイドレート(PTSA)(0.57g,3.0mmol)。
十分なメチル2−ヒドロキシイソブチレート(HBM)を加え、11%溶液を調製した。
【0091】
実施例6:193nmARCおよび248nmARCに特に好適なポリマー
チャージ:ジメチルテレフタレート(48.5g,250mmol)、エチレングリコール(12.4g,200mmol)、グリセロール(9.0g,100mmol)およびPTSA(0.54g,2.8mmol)。
十分なプロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PMA)を加え、8%溶液を調製した。
【0092】
実施例7:248nmARCに特に好適なポリマー
チャージ:ジメチル2,6−ナフタレンジカルボキシレート(24.33g,99.63mmol)、ジメチルテレフタレート(19.44g,100.1mmol)、エチレングリコール(7.63g,123mmol)、グリセロール(7.29g,79.2mmol)およびPTSA(0.46g,2.4mmol)。
得られたポリマーをHBM、アニソール、および2−メトキシイソブチレート(MBM)中に溶解し、10%溶液を調製した。
【0093】
実施例8:248nmARCに特に好適なポリマー
チャージ:ジメチル2,6−ナフタレンジカルボキシレート(30.5g,125mmol)、ジメチルテレフタレート(14.5g,74.7mmol)、エチレングリコール(7.20g,116mmol)、グリセロール(7.30g,79.3mmol)およびPTSA(0.47g,2.5mmol)。
得られたポリマーをアニソール、およびテトラヒドロフルフリルアルコールの混合物中に溶解し、10%溶液を調製した。
【0094】
実施例9:248nmARCに特に好適なポリマー
チャージ:ジメチル2,6−ナフタレンジカルボキシレート(47.70g,195.3mmol)、ジメチルテレフタレート(25.90g,133.4mmol)、グリセロール(32.90g,357.2mmol)およびPTSA(0.84g,4.4mmol)、およびアニソール(36g)。
得られたポリマーをメチル2−ヒドロキシイソブチレート(HBM)とアニソールの混合物中に溶解し、10%溶液を調製した。
【0095】
実施例10:248nmARCに特に好適なポリマー
チャージ:ジメチル2,6−ナフタレンジカルボキシレート(25.61g,104.8mmol)、ジメチルテレフタレート(13.58g,69.93mmol)、グリセロール(16.72g,181.5mmol)およびPTSA(0.45g,2.4mmol)、およびアニソール(18.8g)。
得られたポリマーをTHF中に溶解し、IPA中で沈殿させ、36.9g(83%)を得た。
【0096】
実施例11:193nmARCに特に好適なポリマー
チャージ:ジメチルニトロテレフタレート(31.78g,132.9mmol)、ジメチルイソフタレート(4.09g,21.1mmol)、ジメチルフタレート(4.10g,21.1mmol)、1,3,5−トリス(2−ヒドロキシエチル)シアヌル酸(27.42g,105.0mmol)、グリセロール(9.65g,105mmol)、PTSA(0.65g,3.4mmol)、およびアニソール(25g)。
得られたポリマーをTHF中に溶解し、MTBE中で沈殿させ、47.2g(72%)を得た。
【0097】
実施例12:193nmARCに特に好適なポリマー
チャージ:ジメチルニトロテレフタレート(16.7g,70.0mmol)、ジメチルテレフタレート(34.9g,180mmol)、エチレングリコール(7.80g,126mmol)、グリセロール(13.8g,150mmol)、PTSA(0.28g,1.5mmol)、およびアニソール(8g)。
得られたポリマーを十分なHBM中に溶解し、10%溶液を調製した。
【0098】
実施例13:248nmARCに特に好適なポリマー
チャージ:ジメチルナフタレンジカルボキシレート(16.82g,68.88mmol)、ジメチルテレフタレート(8.91g,45.9mmol)、グリセロール(10.99g,119mmol)、PTSA(0.44g,2.3mmol)、およびアニソール(37g)。
得られたポリマーをHBMとアニソールの混合溶剤中に溶解し、6.5%溶液を調製した。ブフナー漏斗により残留モノマーを溶液からろ別した。
【0099】
実施例14:248nmARCに特に好適なポリマー
チャージ:ジメチルナフタレンジカルボキシレート(30.48g,124.8mmol)、グリセロール(11.96g,12.99mmol)、PTSA(0.69g,3.6mmol)、およびアニソール(43g)。
得られたポリマーをプロピレングリコールメチルエーテルアルコール(PM)とアニソールの混合溶剤中に溶解し、18.4%溶液を調製した。
【0100】
実施例15:248nmARCに特に好適なポリマー
チャージ:ジメチルナフタレンジカルボキシレート(32.46g,132.9mmol)、ジメチルイソフタレート(3.20g,16.5mmol)、ジメチルフタレート(3.25g,16.7mmol)、グリセロール(15.96g,173.3mmol)、PTSA(0.44g,2.3mmol)、およびアニソール(38g)。
得られたポリマーをPMとアニソールの混合溶剤中に溶解し、21.1%溶液を調製した。
【0101】
実施例16:248nmARCに特に好適なポリマー
チャージ:ジメチルナフタレンジカルボキシレート(25.59g,104.7mmol)、ジメチルテレフタレート(13.57g,69.88mmol)、グリセロール(15.32g,166.3mmol)、ドデシルベンゼンスルホン酸(DDBSA)(0.91g,2.8mmol)、およびアニソール(19g)。
得られたポリマーをPMとアニソールの混合溶剤中に溶解し、22.3%溶液を調製した。
【0102】
【表1】
【0103】
実施例17−33;ポリマー評価
上記実施例のポリマーは、さらに光学濃度(OD)(以下の表2)、耐溶剤性(以下の表3)、オキシドエッチ速度(以下の表4)、光学パラメータ(以下の表5)のいずれかについて特性評価された。実施例17−33は行われた試験に関して独特の配合を示した。
【0104】
それぞれの配合されたサンプルは、示された成分を清浄なボトルに順不同で投入して調製された。サンプルは振動され、またはローラーの上におかれ、完全に溶解された。各サンプルはついで0.2ミクロンのPTFE膜フィルターを通過させて、清浄なボトルに入れた。
配合されたサンプルでスピンコートされた全てのウエハー(シリコンまたは石英)について、スピン時間は30秒、スピン速度は表に記載した通りである。ついでウエハーはホットプレート上で60秒、表に示された温度でベークされた。シリコンウエハー上のフィルムの厚さはエリプソメトリーにより測定された。
【0105】
OD測定の概略
OD測定においては、配合されたサンプルはシリコンウエハーと石英ウエハーの両方に塗布された。シリコン上のフィルムの厚さが測定された。石英上のフィルムの吸収がUVスペクトロフォトメトリーにより測定された。吸収はブランクの石英ウエハーに対して測定された。厚さおよび吸収の測定から、ODを表2に示された対応する波長で計算した。
【0106】
耐溶剤性測定の概略
耐溶剤性を試験する各サンプル溶液はシリコンウエハーの上にスピンコートされた。ウエハーの厚さはエリプソメトリーにより測定された。ついで、フォトレジストの分野において一般的に使用される溶剤であるエチルラクテート(EL)を、ウエハー表面の上に注ぎ、60秒保持した。ついでウエハーを4000rpmで60秒、スピンドライした。再度厚さを測定し、その差を表3に示した。
【0107】
エッチ速度測定の概略
エッチ速度を試験する各サンプル溶液は2枚のシリコンウエハーの上にスピンコートされ、フィルムの厚さを測定した。ついでフィルムをoxide etch(Honeywell)に30秒、供した。エッチングされたフィルムの厚さを測定し、差を平均し、計算して表4に示した。
【0108】
光学特性測定の概略
光学特性を試験する各サンプル溶液はシリコンウエハーの上にスピンコートされた。エリクソメトリック法により、屈折率の実数部分(n)および虚数部分(k)が測定された。結果を表5に示す。
【0109】
実施例17
配合:実施例1のポリマー(1g)およびPM(19g)。サンプルはODについて測定された。
実施例18
配合;実施例2で調製されたポリマー(1.237g)、テトラメトキシグリコールウリル架橋剤(TMG)(0.234g)、可塑剤(0.301g)、PTSA(0.0054g)、フォト酸生成剤(0.0090g)、界面活性剤(0.0126g)、およびHBM(28.2g)。
サンプルはエッチ速度について測定された。
実施例19
配合:実施例2のポリマー(0.466g)、HBM(9.57g)、TMG(0.121g)、およびPTSA(0.0075g)。
サンプルは耐溶剤性、エッチ速度、および光学特性について測定された。
実施例20
配合:実施例3で調製されたポリマー(0.474g)、HBM(9.67g)、TMG(0.137g)、およびPTSA(0.0070g)。
サンプルは耐溶剤性、エッチ速度、および光学特性について測定された。
実施例21
配合:実施例4で調製されたポリマー溶液(4.28g)、HBM(5.62g)、TMG(0.10g)。
サンプルはODおよび耐溶剤性について測定された。
実施例22
配合:実施例5で調製されたポリマー溶液(3.66g)、HBM(6.25g)、TMG(0.10g)。
サンプルはOD、耐溶剤性および光学特性について測定された。
【0110】
実施例23
配合:実施例6で調製されたポリマー溶液(4.62g)、PMA(5.26g)、TMG(0.12g)。
サンプルはOD、耐溶剤性、エッチ速度および光学特性について測定された。
実施例24
配合:実施例5で調製されたポリマー溶液(4.00g)、実施例6で調製されたポリマー溶液(4.50g)、HBM(11.32g)、TMG(0.20g)。
サンプルはOD、耐溶剤性、エッチ速度および光学特性について測定された。
実施例25
配合:実施例7で調製されたポリマー溶液(7.99g)、TMG(0.20g)、HBM(1.8g)、PMA(5.0g)、およびアニソール(5.0g)。
サンプルはOD、および耐溶剤性について測定された。
実施例26
配合:実施例8で調製されたポリマー溶液(8.02g)、TMG(0.20g)、アニソール(8.19g)、およびテトラヒドロフルフリルアルコール(3.60g)。
サンプルはOD、および耐溶剤性について測定された。
実施例27
配合:実施例9で調製されたポリマー溶液(4.00g)、HBM(20.90g)、TMG(0.10g)。
サンプルはOD、および耐溶剤性について測定された。
【0111】
実施例28
アンバーライト IRN−150(5g)を、実施例9で調製されたポリマー溶液(200g)に加えた。サンプルをローラーの上に24時間おき、ついでろ過によりイオン交換樹脂を溶液から除去した。サンプル(4.0g)はHBM(20g)およびTMG(0.10g)と配合して使用された。サンプルは耐溶剤性について測定された。
実施例29
配合:実施例9で調製されたポリマー溶液(12.00g)、HBM(17.71g)、TMG(0.30g)。
サンプルはエッチ速度について測定された。
実施例30
配合:実施例10で調製されたポリマーサンプル(0.400g)、アニソール(6.13g)、テトラヒドロフルフリルアルコール(8.09g)、HBM(10.29g)、PTSA(2.5mg)、TMG(0.100g)。
サンプルは耐溶剤性について測定された。
実施例31
配合:実施例12で調製されたポリマー溶液(12.0g)、HBM(7.41g)、TMG(0.6g)、PTSA(60mg)。
サンプルはエッチ速度について測定された。
実施例32
配合:実施例14で調製されたポリマー溶液(4.8g)、PM(7.0g)、アニソール(8.0g)、およびTMG(0.24g)。
サンプルはエッチ速度について測定された。
実施例33
配合:実施例16で調製されたポリマー溶液(4.8g)、PM(12.4g)、アニソール(2.6g)、およびTMG(0.24g)。
サンプルは耐溶剤性について測定された。
【0112】
【表2】
【0113】
【表3】
【0114】
【表4】
【0115】
【表5】
【0116】
実施例34 ARCの調製およびリソグラフ加工
本発明のARC組成物を、1ポット反応で、ナフチルおよびテレフタリル基を含む低分子量ポリエステルで調製した。ARCは架橋成分(メラミン/ベンゾグアニミン架橋剤)も含んでいた。
70重量%のメチル2−ヒドロキシイソブチレートおよび30重量%のアニソールからなる溶剤ブレンド中の、ほぼ25モル%の2,6−ナフタレンジカルボキシレート基、25モル%のテレフタレート基、50%のグリセロール、および0.070%のp−トルエンスルホン酸で構成される低分子量ポリエステル(MW 800)の10重量%溶液を、70重量%のポリマー、29.3重量%のアニソールおよび0.7重量%のp−トルエンスルホン酸からなる暖かいポリマーメルトに上記の溶剤を添加することにより調製した。この10%のポリマー溶液はついで反射防止組成物を調製するために使用された。
【0117】
反射防止組成物が、6.986gの上記10%のポリマー溶液、0.2gのサイメル1123、0.1gのヘキサメトキシメラミン、0.0014gのR−08界面活性剤(大日本インキ製)を、13.654gの1−メトキシ−2−プロパノールおよび29.059gのメチル2−ヒドロキシイソブチレートに加えて調製された。溶液を0.1ミクロンのポアサイズのテフロン(登録商標)膜を通してろ過し、清浄なボトルに入れた。
反射防止コーティングは150mmシリコンウエハの上に約2000rpmでスピンコートし、ついでTel Mark8ウエハコーティングトラックマシーンを用い、200℃でプロキシミッティホットプレートを用いてベークした。ベーク後の反射防止フィルムコーティングの厚さは34nmであった。ついで信越551ディープUVフォトレジストを反射防止フィルムの上にコーティングし、110℃/60秒でベークし、410nmの厚さのフォトレジストフィルムを得た。フォトレジストはついで0.60NA(2/3アニュラーセッティング)で248nmKrFウエハーステッパーを用いてターゲットマスクを通して露光した。このレジストフィルムはついで115℃/60秒露光後ベークされ、ついでシップレーMF CD−26現像液(水中2.38%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド)を用いて、標準60秒シングルパドルプロセスで現像した。
【0118】
60000倍の走査電子顕微鏡で、レジストパターンの品質を評価した。結果はレジストと反射防止層との間のシャープでクリーンな界面を有し、優れたパターンフィデリティを示した。レジストパターンは反射光干渉により生ずる定在波の産物がなかった。反射防止コーティングの上のレジストパターンの走査電子顕微鏡(SEM)イメージは図1に示される。SEMは、上記のように調製された実施例34の反射防止組成物を用いた、0.18ミクロン1:1ラインアンドスペースパターンの結果である。
【0119】
シリコンウエハに塗布された上記のように調製された実施例42の反射防止層の屈折率の実数部分および虚数部分が、エリプソメトリック法を用いて測定された。屈折率の実数部分、n=1.986であり、虚数部分、k=0.536であった。
上記のように調製された実施例42の反射防止組成物の屈折率の実数部分および虚数部分が、PROLITH2シュミレーションパッケージ(Finle Technology,division of ASML、オランダ)を用いたフォトレジスト中への反射防止スタックについての248nmでの反射特性を計算するための入力パラメータとして使用された。結果は、反射防止フィルムが34nmの厚さを有する場合に、0.5%の反射であった。
【0120】
実施例35 ARCの調製およびリソグラフ加工
本発明のARC組成物を、1ポット反応で形成した。ARCはナフチルおよびテレフタリル基を含む中程度の分子量のポリエステルと、架橋成分(メラミン/グリコールウリル架橋剤)を含んでいた。
反射防止組成物が、上記実施例34の10%ポリマー溶液6.986g、0.2gのテトラメトキシグリコールウリル、0.1gのヘキサメトキシメラミン、0.0014gのR−08界面活性剤(大日本インキ製)を、13.654gの1−メトキシ−2−プロパノールおよび29.059gのメチル2−ヒドロキシイソブチレートに加えて調製した。
反射防止組成物はろ過され、上記の実施例34と同様にしてリソグラフ試験が行われた。60000倍の走査電子顕微鏡で、レジストパターンの品質を評価した。結果はレジストと反射防止層との間のシャープでクリーンな界面を有し、優れたパターンフィデリティを示した。レジストパターンは反射光干渉により生ずる定在波の産物がなかった。反射防止コーティングの上のレジストパターンの走査電子顕微鏡イメージは図2に示される。SEMは、上記のように調製された実施例35の反射防止組成物を用いた、0.18ミクロン1:1ラインアンドスペースパターンの結果である。
【0121】
シリコンウエハに塗布された上記のように調製された実施例35の反射防止層の屈折率の実数部分および虚数部分が、エリプソメトリック法を用いて測定された。屈折率の実数部分、n=1.984であり、虚数部分、k=0.502であった。
実施例2の反射防止組成物の屈折率の実数部分および虚数部分が、PROLITH2シュミレーションパッケージ(Finle Technology,division of ASML、オランダ)を用いたフォトレジスト中への反射防止スタックについての248nmでの反射特性を計算するための入力パラメータとして使用された。結果は、反射防止フィルムが33nmの厚さを有する場合に、1.0%の反射であった。
【0122】
実施例36 ARCの調製およびリソグラフ加工
本発明のARC組成物を、ナフチルおよびテレフタリル基を含むポリエステルと、架橋成分(メラミン/ベンゾグアニミン架橋剤)を混合することにより1ポット法により形成した。
反応時間を長くすることによりMWを3000に増加させたことを除き、上記の実施例1と同様のポリマーを合成した。0.070重量%のp−トルエンスルホン酸の、70重量%のメチル2−ヒドロキシイソブチレートと30重量%のアニソールの溶剤ブレンド中のMW3000のポリエステルの10重量%溶液が、上記実施例34と同様の方法で調製された。
【0123】
反射防止組成物に配合された際に、このポリマーは実施例34のポリマーと幾分異なる溶解特性を有することが見いだされた。したがって、わわれわれは、溶剤組成を調節することにより、スピンコートにより本質的に欠陥のない反射防止フィルムを与える均一溶液が得られることを見いだした。すなわち、反射防止組成物は、上記実施例3の10%ポリマー溶液6.986g、0.2gのテトラメトキシグリコールウリル、0.1gのヘキサメトキシメラミン、0.0014gのR−08界面活性剤(大日本インキ製)を、22.05gの1−メトキシ−2−プロパノール、4.90gのアニソール、および17.65gのメチル2−ヒドロキシイソブチレートと混合することにより調製した。
反射防止組成物は実施例42と同様にしてろ過された。
KLA8100「トップダウン」低電圧走査電子顕微鏡検査器具で、反射防止フィルムの品質を評価した。フィルムには光学的な欠陥はなく、検査器具により観察される欠陥もなかった。
【0124】
反射防止組成物は、上記の実施例34と同様にしてリソグラフ試験が行われた。 60000倍の走査電子顕微鏡で、レジストパターンの品質を評価した。結果はレジストと反射防止層との間のシャープでクリーンな界面を有し、優れたパターンフィデリティを示した。レジストパターンは反射光干渉により生ずる定在波の産物がなかった。反射防止コーティングの上のレジストパターンの走査電子顕微鏡イメージは図3に示される。SEMは、上記のように調製された実施例36の反射防止組成物を用いた、0.18ミクロン1:1ラインアンドスペースパターンの結果である。
シリコンウエハに塗布された実施例44の反射防止層の屈折率の実数部分および虚数部分が、エリプソメトリック法を用いて測定された。屈折率の実数部分、n=1.985であり、虚数部分、k=0.598であった。
【0125】
実施例37 ARCの調製およびリソグラフ加工
ナフチルおよびテレフタリル基を含む1ポットポリエステルと、メラミン/ベンゾグアニミン架橋剤、およびアントラセニルアクリレートポリマーのブレンドから作られたARCの調製および評価。
この実施例では、ポリエステルとアントラセンを含むアクリレートポリマーが反射防止組成物にブレンドされた。すなわち、反射防止組成物が、実施例310重量%ポリエステル溶液と、MW160000の、23モル%の9−アントラセニルメチレンメタアクリレート、29モル%の2−ヒドロキシエチルメタアクリレート、45.6モル%のメチルメタアクリレート、および2.4モル%のジエチレングリコールジメタアクリレートからなる分岐アクリレートポリマーをブレンドすることにより調製した。したがって、反射防止組成物は上記の文に記載されたポリマーを使用して、以下の表に従って調製された。重量は乾燥ポリマーとしてのグラムで示されている。
【0126】
【表6】
【0127】
シリコンウエハに塗布された実施例37の反射防止層の屈折率の実数部分および虚数部分(nおよびk)が、エリプソメトリック法を用いて測定された。、反射を最小にするための光学的な反射防止厚さを決定するために、屈折率の実数部分および虚数部分が、PROLITH2シュミレーションパッケージ(Finle Technology,division of ASML、オランダ)を用いたフォトレジスト中への反射防止スタックについての248nmでの反射特性を計算するための入力パラメータとして使用された。結果は以下の表に示される。
【0128】
【表7】
【0129】
37aから37cの反射防止コーティングを、200mmシリコンウエハの上に約2000rpmでスピンコートし、ついでTel Mark8ウエハコーティングトラックマシーンを用い、200℃でプロキシミッティホットプレートを用いてベークした。ベーク後の反射防止フィルムコーティングの厚さは34nmであった。ついで信越402ディープUVフォトレジストを反射防止フィルムの上にコーティングし、90℃/60秒でベークし、600nmの厚さのフォトレジストフィルムを得た。フォトレジストはついで0.60NAで248nmKrFウエハーステッパーを用いてターゲットマスクを通して露光した。このレジストフィルムはついで110℃/60秒露光後ベークされ、ついでシップレーMFCD−26現像液(水中2.38%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド)を用いて、標準60秒シングルパドルプロセスで現像した。
反射防止膜上の1:1、180nmのL:Sパターンの走査電子顕微鏡での結果を図4に示す。実施例37aから37cのレリーフイメージは、すべてレジストと反射防止層との界面に「フッティング」もアンダーカッティングもない、優れたパターンフィデリティを示した。
【0130】
実施例38 ARCの調製およびリソグラフ加工
多量のナフトエート基を含むポリエステルから作られたARCの調製および評価
ポリエステルポリマー中の2,6−ナフタレンジカルボキシレート基の量が増やされたことを除き、上記実施例45に類似したポリマーが合成された。反射防止組成物は、実施例37と同様の方法によりポリマーから調製され、試験された。結果を以下の表に示す。
【0131】
【表8】
【0132】
結果は、多量の2,6−ナフタレンジカルボキシレートを含むポリマーは、高品質の反射防止コーティングを与えることを示す。
【0133】
実施例39 193nmに特に好適なARC
193nmの反射をコントロールするための組成物がポリエステルポリマーを使用して調製された。ジメチルニトロテレフタレート、1,3,5−トリスヒドロキシエチルシアヌル酸、ジメチルイソフタレート、ジメチルフタレート、およびグリセロールの熱縮合反応によりポリエステルが調製された。反射防止組成物は、2.6%のポリエステルポリマーGW3488−13、0.75%のテトラメトキシグリコールウリル(Cytec)、0.041%のNacure5225(King Ind.)、および96.6%のメチル2−ヒドロキシイソブチレート(Aldrich)を含んでいた。組成物は0.2ミクロンのフィルターでろ過された。
【0134】
調製された反射防止組成物はスピンコーターによりシリコンウエハー上にコーティングされ、ついでホットプレート上で215℃で60秒、加熱された。81nmの均一な厚さを有する架橋された有機フィルムが得られた。ポジ型の193nm用フォトレジスト(シップレー社 TS10)を、架橋された有機反射防止フィルムの上にスピンコートした。フォトレジストフィルムはついで120℃で60秒、ホットプレート上で加熱された。フォトレジストはパターン付けられた193nmの放射線で、GCA193nmステッパーで、NA=0.60、コヒーレンス=0.70で露光された。露光後、フォトレジストはホットプレート上で120℃で60秒、加熱された。ついでフォトレジストを0.26Nのテトラメチルアンモニウムヒドロオキサイド水溶液と接触させた。60秒後、テトラメチルアンモニウムヒドロオキサイド水溶液を蒸留脱イオン水でウエハーから洗い流し、水をスピンにより乾燥した。ラインアンドスペースパターンを得た。
【0135】
実施例40 193nmに特に好適なARC
ジメチルニトロテレフタレート、ジメチルテレフタレート、エチレングリコール、およびグリセロールの熱縮合反応により調製されたポリエステルポリマーを使用して、193nmの反射をコントロールするための組成物が調製された。反射防止組成物は、3.06%のポリエステルポリマー、0.80%のテトラメトキシグリコールウリル(Cytec)、0.14%のp−トルエンスルホン酸(Aldrich)、および96.0%のメチル2−ヒドロキシイソブチレートを含んでいた。重量%は組成物の総重量に基づく。組成物は0.2ミクロンのフィルターでろ過された。
【0136】
調製された反射防止組成物はスピンコーターによりシリコンウエハー上にコーティングされ、ついでホットプレート上で215℃で60秒、加熱された。82nmの均一な厚さを有する架橋された有機フィルムが得られた。ポジ型の193nm用フォトレジスト(シップレー社 TS10)を、架橋された有機反射防止フィルムの上にスピンコートした。フォトレジストフィルムはついで120℃で60秒、ホットプレート上で加熱された。フォトレジストはパターン付けられた193nmの放射線で、GCA193nmステッパーで、NA=0.60、パーシャルコヒーレンス=0.70で露光された。露光後、フォトレジストはホットプレート上で120℃で60秒、加熱された。ついでフォトレジストを0.26Nのテトラメチルアンモニウムヒドロオキサイド水溶液と接触させた。60秒後、テトラメチルアンモニウムヒドロオキサイド水溶液を蒸留脱イオン水でウエハーから洗い流し、水をスピンにより乾燥した。ラインアンドスペースパターンを得た。
【0137】
リソグラフィーの結果
193nmの放射線でパターン付けられたウエハーの断面を得、走査電子顕微鏡(SEM)で検査した。密なラインアンドスペースパターンと、150nmのフィーチャーサイズの分離されたラインパターンが、プロファイルの欠陥および「定在波」(露光後のフォト酸濃度を変化させる反射光の干渉により引き起こされる、レジストのサイドウォールの不均一性)について検査された。実施例38および実施例39の反射防止組成物の上にパターン形成されたレジストフィーチャーについて、定在波は見いだされなかった。
【0138】
【表9】
【0139】
本発明の以上の説明は例示にすぎず、種々の変更や改良が本発明の思想の範囲内で行われることができる。
【図面の簡単な説明】
【図1】図1は後述の実施例34の反射防止組成物上の現像されたフォトレジストレリーフイメージのSEMである。
【図2】図2は後述の実施例35の反射防止組成物上の現像されたフォトレジストレリーフイメージのSEMである。
【図3】図3は後述の実施例36の反射防止組成物上の現像されたフォトレジストレリーフイメージのSEMである。
【図4】図4は後述の実施例37(実施例37a、37bおよび37cの3つの異なる樹脂)の反射防止組成物上の現像されたフォトレジストレリーフイメージのSEMである。
Claims (19)
- 1以上の置換されたまたは無置換のアリールジカルボキシレート基を含む成分および1以上のオキシイソ酪酸エステルを含む溶剤成分を含む反射防止組成物層、および
該反射防止組成物層の上のフォトレジスト層を含む、被覆された基体。 - 該反射防止組成物が1以上の置換されたまたは無置換のナフチルジカルボキシレート基を有する成分を含む、請求項1記載の基体。
- 該反射防止組成物が1以上の置換されたまたは無置換のフェニルジカルボキシレート基を有する成分を含む、請求項1記載の基体。
- 反射防止組成物がポリエステル樹脂を含む、請求項1記載の基体。
- メチル−2−ヒドロキシイソブチレートを含む溶剤成分を用いて配合された反射防止組成物層を含む、被覆された基体。
- 反射防止組成物がポリエステル樹脂を含む、請求項5記載の基体。
- フォトレジスト組成物が、該反射防止組成物上に被覆されている、請求項5記載の基体。
- メチル−2−ヒドロキシイソブチレートを含む溶剤成分を含む反射防止組成物の層を基体の上に適用する工程、
該反射防止組成物層の上にフォトレジスト層を適用する工程、および
フォトレジスト層を露光し、現像してレジストレリーフイメージを提供する工程を含む、フォトレジストレリーフイメージを形成する方法。 - 反射防止組成物がポリエステル樹脂を含む、請求項8記載の方法。
- フォトレジスト層が、193nmの波長の放射線で露光される請求項8記載の方法。
- 1以上の置換されたまたは無置換のアリールジカルボキシレート基を含む成分および1以上のオキシイソ酪酸エステルを含む溶剤成分を含む反射防止組成物の層を基体の上に適用する工程、
該反射防止組成物層の上にフォトレジスト層を適用する工程、および
フォトレジスト層を露光し、現像してレジストレリーフイメージを提供する工程を含む、フォトレジストレリーフイメージを形成する方法。 - 反射防止組成物が1以上の置換されたまたは無置換のナフチルジカルボキシレート基を含む成分を含む、請求項11記載の方法。
- 反射防止組成物がポリエステル樹脂を含む、請求項11記載の方法。
- フォトレジスト層が、193nmの波長の放射線で露光される請求項11記載の方法。
- 樹脂、酸または酸生成化合物、およびメチル−2−ヒドロキシイソブチレートを含む溶剤成分を含む、反射防止コーティング組成物。
- 該組成物がポリエステル樹脂を含む、請求項15記載の方法。
- 1以上の置換されたまたは無置換のアリールジカルボキシレート基を含む成分および1以上のオキシイソ酪酸エステルを含む溶剤成分を含む、反射防止コーティング組成物。
- 反射防止組成物が1以上の置換されたまたは無置換のフェニルジカルボキシレート基を含む成分を含む、請求項17記載の組成物。
- 該組成物がポリエステル樹脂を含む、請求項17記載の組成物。
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