JP4464815B2 - 粒子の製造方法 - Google Patents
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Description
樹脂成分を構成する樹脂には、熱可塑性樹脂[ポリエステル系樹脂(例えば、芳香族ポリエステル系樹脂や脂肪族ポリエステル系樹脂など)、ポリアミド系樹脂、ポリウレタン系樹脂、ポリ(チオ)エーテル系樹脂(例えば、ポリアセタール系樹脂、ポリフェニレンエーテル系樹脂、ポリスルフィド系樹脂、ポリエーテルケトン系樹脂など)、ポリカーボネート系樹脂、ポリスルホン系樹脂、ポリイミド系樹脂などの縮合系熱可塑性樹脂;ポリオレフィン系樹脂、(メタ)アクリル系樹脂、スチレン系樹脂、ビニル系樹脂(例えば、ハロゲン含有樹脂、ビニルエステル系樹脂、ビニルアルコール系樹脂など)などのビニル重合系熱可塑性樹脂;セルロース誘導体などの天然物由来樹脂など]、および熱硬化性樹脂(例えば、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ジアリルフタレート樹脂、シリコーン樹脂など)などが挙げられる。これらの樹脂は、単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。樹脂成分としては、通常、熱可塑性樹脂、非水溶性樹脂(非水溶性熱可塑性樹脂など)が使用される。
(1)ポリエステル系樹脂
ポリエステル系樹脂としては、例えば、ジカルボン酸成分とジオール成分との重縮合により得られるホモポリエステル又はコポリエステル;オキシカルボン酸を重縮合させて得られるホモポリエステル又はコポリエステル;ラクトンを開環重合させて得られるホモポリエステル又はコポリエステルが挙げられる。これらのポリエステル系樹脂は、単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。
ポリアミド系樹脂としては、例えば、脂肪族ポリアミド系樹脂、脂環族ポリアミド系樹脂、芳香族ポリアミド系樹脂などが挙げられ、通常、脂肪族ポリアミド系樹脂が使用される。これらのポリアミド系樹脂は、単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。
ポリウレタン系樹脂は、ジイソシアネート類とポリオール類(例えばジオール類)と必要により鎖伸長剤との反応により得ることができる。ジイソシアネート類としては、ヘキサメチレンジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネートなどの脂肪族ジイソシアネート類、1,4−シクロヘキサンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネートなどの脂環族ジイソシアネート類、フェニレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタン−4,4′−ジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネートなどの芳香族ジイソシアネート類、キシリレンジイソシアネートなどの芳香脂肪族ジイソシアネート類などが例示できる。
ポリ(チオ)エーテル系樹脂には、ポリオキシアルキレン系樹脂、ポリフェニレンエーテル系樹脂、ポリスルフィド系樹脂(ポリチオエーテル系樹脂)が含まれる。ポリオキシアルキレン系樹脂としては、ポリオキシメチレングリコール、ポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシテトラメチレングリコール、ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレンブロック共重合体などのポリオキシC1-4アルキレングリコールなどが含まれる。これらのポリ(チオ)エーテル系樹脂は、単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。
ポリカーボネート系樹脂には、ビスフェノール類(ビスフェノールAなど)をベースとする芳香族ポリカーボネート、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートなどの脂肪族ポリカーボネートなどが含まれる。これらのポリカーボネート系樹脂は、単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。
ポリスルホン系樹脂には、ジハロゲノジフェニルスルホン(ジクロロジフェニルスルホンなど)とビスフェノール類(ビスフェノールA又はその金属塩など)との重縮合により得られるポリスルホン樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリアリルスルホン樹脂などが例示できる。これらのポリスルホン系樹脂は、単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。
ポリオレフィン系樹脂には、α−C2-6オレフィンの単独又は共重合体、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン−プロピレン共重合体、ポリ(メチルペンテン−1)などのオレフィンの単独又は共重合体、オレフィンと共重合性単量体との共重合体(エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−(メタ)アクリル酸共重合体、エチレン−(メタ)アクリル酸エステル共重合体など)が挙げられる。これらのポリオレフィン系樹脂は単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。
(メタ)アクリル系樹脂としては、(メタ)アクリル系単量体[(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸C1-18アルキルエステル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキル、(メタ)アクリル酸グリシジル、(メタ)アクリロニトリルなど]の単独又は共重合体、例えば、ポリ(メタ)アクリル酸メチルなどのポリ(メタ)アクリル酸エステル、メタクリル酸メチル−(メタ)アクリル酸共重合体、メタクリル酸メチル−アクリル酸エステル−(メタ)アクリル酸共重合体、メタクリル酸メチル−(メタ)アクリル酸エステル共重合体、(メタ)アクリル酸エステル−スチレン共重合体(MS樹脂など)などが挙げられる。好ましい(メタ)アクリル系樹脂には、ポリ(メタ)アクリル酸C1-5アルキル、メタクリル酸メチル−アクリル酸エステル共重合体、(メタ)アクリル酸エステル−スチレン共重合体(MS樹脂など)などが含まれる。これらの(メタ)アクリル系樹脂は単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。
スチレン系樹脂としては、スチレン系単量体(スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエンなど)の単独又は共重合体(ポリスチレン、スチレン−ビニルトルエン共重合体、スチレン−α−メチルスチレン共重合体など)、スチレン系単量体と共重合性単量体との共重合体[スチレン−アクリロニトリル共重合体(AS樹脂)、(メタ)アクリル酸エステル−スチレン共重合体(MS樹脂など)、スチレン−無水マレイン酸共重合体、スチレン−ブタジエンブロック共重合体などの共重合体など;アクリロニトリル−アクリル酸エステル−スチレン共重合体(AAS樹脂)、アクリロニトリル−塩素化ポリエチレン−スチレン共重合体(ACS樹脂)、アクリロニトリル−酢酸ビニル−スチレン共重合体(AXS樹脂)などのスチレン系グラフト共重合体;ゴム成分の存在下、少なくともスチレン系単量体をグラフト重合したグラフト重合体、例えば、耐衝撃性ポリスチレン(HIPS、又はゴムグラフトポリスチレン系樹脂)、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体(ABS樹脂)、アクリロニトリル−エチレンプロピレンゴム−スチレン共重合体(AES樹脂)など]などが挙げられる。これらのスチレン系樹脂は単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。
ビニル系樹脂には、ビニル系単量体の単独又は共重合体、あるいは他の共重合可能なモノマーとの共重合体などが含まれる。ビニル系単量体としては、例えば、ハロゲン含有ビニル単量体[例えば、塩素含有ビニル単量体(例えば、塩化ビニル、塩化ビニリデン、クロロプレンなど)、フッ素含有ビニル単量体(例えば、フルオロエチレンなど)など]、カルボン酸ビニルエステル[酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、クロトン酸ビニル、安息香酸ビニルなどのビニルエステルなど]などが挙げられる。これらのビニル系樹脂は単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。
セルロース誘導体としては、セルロースエステル類(セルロースアセテート、セルロースフタレートなど)、セルロースカーバメート類(セルロースフェニルカーバメートなど)、セルロースエーテル類(シアノエチルセルロースなど)が挙げられる。これらのセルロース誘導体は、単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。
熱可塑性エラストマーには、ポリアミド系エラストマー、ポリエステル系エラストマー、ポリウレタン系エラストマー、ポリスチレン系エラストマー、ポリオレフィン系エラストマー、ポリ塩化ビニル系エラストマー、フッ素系熱可塑性エラストマーなどが挙げられる。これらの熱可塑性エラストマーは、単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。
水溶性助剤は、少なくともオリゴ糖(B1)で構成された水溶性助剤成分(B)で構成され、樹脂と組み合わせて分散体を形成する。さらに、オリゴ糖の熱溶融特性を調整するために、水溶性助剤は可塑化成分(B2)をさらに含むのが好ましい。
オリゴ糖(B1)は、2〜10分子の単糖類が、グリコシド結合を介して脱水縮合したホモオリゴ糖と、少なくとも2種類以上の単糖類及び/又は糖アルコールが、2〜10分子グリコシド結合を介して脱水縮合したヘテロオリゴ糖とに大別される。オリゴ糖(B1)としては、例えば、二糖類〜十糖類が挙げられ、通常、二糖類〜六糖類のオリゴ糖が使用される。オリゴ糖は、通常、常温で固体である。なお、これらのオリゴ糖は、無水物でもよい。また、オリゴ糖において、単糖類と糖アルコールとが結合していてもよい。これらのオリゴ糖は単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。なお、オリゴ糖は複数の糖成分で構成されたオリゴ糖組成物であってもよい。このようなオリゴ糖組成物であっても単にオリゴ糖という場合がある。
可塑化成分(B2)としては、オリゴ糖(B1)が水和して水飴状態となる現象を発現できるものであればよく、例えば、糖類、糖アルコールなどが挙げられる。これらの可塑化成分は、単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。
糖類としては、オリゴ糖(B1)を有効に可塑化するために、通常、単糖類及び/又は二糖類が使用される。これらの糖類は、単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。
糖アルコール(又は水溶性多価アルコール)としては、アルジトール(グリシトール)などの鎖状糖アルコールであってもよく、イノシットなどの環式糖アルコールであってもよいが、通常は、鎖状糖アルコールが使用される。これらの糖アルコールは、単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。
前記分散体又は樹脂組成物には、必要に応じて、種々の添加剤、例えば、フィラー、可塑剤又は軟化剤、滑剤、安定剤(熱安定剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤など)、増粘剤、着色剤(酸化チタン、カーボンブラックなど)、分散剤、難燃剤、帯電防止剤などを配合してもよい。
本発明は、前記分散体から、助剤成分(B)を溶出し、樹脂成分(A)で構成された成形体(例えば、多孔体や粒子)を製造する方法も含む。
表1に示す組成の樹脂成分と助剤成分とで構成された樹脂組成物を、ブラベンダー(東洋精機(株)製、ラボプラストミル)により設定温度200℃で5分間溶融混練した後、30℃で10分間放置し、その後プレス機にて200℃、200kg/cm2(約20MPa)、3分間の条件で、厚さ1mmの板状の分散体を作製した。分散体は、200kg/cm2(約20MPa)の加圧下、30℃、3分間の条件で速やかに冷却し、その後60℃の湯水中に浸漬した。助剤成分が当初の含有量の5重量%程度に減少するまで、分散体を放置し、最終的に多孔体を作製した。なお、用いた各成分及び得られた多孔体の評価方法は以下の通りである。結果を表1に示す。
樹脂−1:エチレン−ビニルアルコール共重合樹脂(クラレ(株)製、EP−L101B、エチレン含量19.8重量%)
樹脂−2:ポリスチレン樹脂(東洋スチレン(株)製、GPPS HRM63C)
樹脂−3:ポリプロピレン樹脂(グランドポリマー(株)製、F219D)
(助剤成分)
助剤成分−1(オリゴ糖):デンプン糖(東和化成(株)製、還元デンプン糖化物PO−10、25℃においてB型粘度計で測定した50重量%水溶液の粘度:6.5Pa・s)
助剤成分−2(可塑化成分):糖アルコール(和光純薬(株)製、ペンタエリスリトール)
助剤成分−3(可塑化成分):糖アルコール(三菱化学フーズ(株)製、エリスリトール)
(孔径の測定方法)
図1に参考例2で得られた多孔体断面のSEM写真を示す。図1に示すように、多孔体の断面構造が、三次元的に連続通孔性を有する孔構造である場合、独立した孔が存在せず、従来の円換算などによる孔径測定法が採用できない。そのため、走査型電子顕微鏡(SEM:日本電子(株)製)を用いて100〜10000倍で撮影された多孔体断面の写真を用いて、一個の孔を形成している領域の中で、孔の幅方向における最小長さを孔径とした。得られた多孔体について、無作為に抽出した100個の孔に対して孔径測定を行い、平均孔径、標準偏差、及び変動係数を算出した。さらに、孔径100μmを超える穴の有無を調べた。
表2に示す組成の樹脂成分、助剤成分を用いて、参考例1と同様の方法で分散体を作製した。得られた分散体は、速やかに30℃、200kg/cm2(約20MPa)、3分間の条件で冷却し、その後60℃の湯水中に浸漬し、樹脂粒子の懸濁溶液を得た。孔径0.45μmのポリビニリデンフルオライド製のメンブレン膜を用いて、この懸濁溶液より不溶分を分離することにより樹脂の微粒子を回収した。なお、用いた各成分や、相溶性及び得られた微粒子の評価方法は以下の通りである。結果を表2に示す。
樹脂−4:ナイロン12(ポリアミド12)樹脂(ダイセルデグサ(株)製、ダイアミドL1600)
樹脂−5:ポリスチレン樹脂(東洋スチレン(株)製、GPPS HRM63C)
樹脂−6:セルロースアセテートブチレート樹脂(イーストマン(株)製、CAB171−15S)
樹脂−7:スチレン−ブタジエン共重合樹脂(フィリップス石油(株)製、KレジンKK38)
樹脂−8:ポリビニリデンフルオライド樹脂(ソルベイアドバンスドポリマー(株)製、PVDF6008)
樹脂−9:ポリ乳酸(三井化学(株)製、レイシア H−100PL)
樹脂−10:ポリカプロラクトン−ポリブチレンサクシネート共重合樹脂(ダイセル化学工業(株)製、セルグリーン CBS201)
樹脂−11:エチレン−ビニルアルコール共重合樹脂(クラレ(株)製、EP−L101B、エチレン含量19.8重量%)
(助剤成分)
助剤成分−4(オリゴ糖):デンプン糖(東和化成(株)製、還元デンプン糖化物PO−10、25℃においてB型粘度計で測定した50重量%水溶液の粘度:6.5Pa・s)
助剤成分−5(a)(可塑化成分):糖アルコール(和光純薬(株)製、ペンタエリスリトール)
助剤成分−5(b)(可塑化成分):糖アルコール(和光純薬(株)製、D(−)ソルビトール)
(樹脂成分と助剤成分の相溶性の評価)
樹脂成分と助剤成分が混練温度で相溶状態であるか否かの判定には示差走査熱量測定(DSC)による熱分析法を用いた。以下にその方法を詳しく述べる。
回収された樹脂微粒子を乾燥した後、走査型電子顕微鏡を用いて微粒子の形状観察を行った。また、乾燥した樹脂微粒子の適当量を純水中に再び分散させることにより懸濁液を調製し、レーザー回折型粒度分布計(島津製作所(株)製、SALD−2000J)を用いて数平均粒子径を測定した。また、樹脂微粒子の中で、無作為に抽出した100個の粒子に対して標準偏差及び変動係数を算出した。
環境への影響は、下記基準に従って評価した。
B:助剤成分が、天然物由来の化合物及び低分子量工業製品で構成される
Claims (5)
- 熱可塑性樹脂で構成された樹脂成分(A)と、少なくともオリゴ糖(B 1 )及び糖アルコールで構成された可塑化成分(B 2 )を含む水溶性助剤成分(B)とを溶融混練して、連続相が前記助剤成分(B)で構成された海島構造の分散体を形成し、この分散体から前記助剤成分(B)を溶出することにより、前記樹脂成分(A)で構成された粒子を製造する方法。
- 糖アルコールが、テトリトール、ペンチトール、ヘキシトール、ヘプチトール、オクチトール、ノニトール、デキトール、及びドデキトールから選択された少なくとも一種で構成されている請求項1記載の方法。
- 糖アルコールが、エリスリトール、ペンタエリスリトール、アラビトール、リビトール、キシリトール、ソルビトール、ズルシトール及びマンニトールから選択された少なくとも一種で構成されている請求項1記載の方法。
- 樹脂成分(A)が、JIS K 7206で規定されるビカット軟化点60〜300℃を有し、温度25℃でB型粘度計で測定したとき、オリゴ糖(B1)の50重量%水溶液の粘度が3〜100Pa・sであり、前記ビカット軟化点より30℃高い温度でJIS K 7210で規定されるメルトフローレートを測定したとき、オリゴ糖(B1)と可塑化成分(B2)とで構成された助剤成分(B)のメルトフローレートが1以上である請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
- 樹脂成分(A)が、ポリアミド系樹脂、スチレン系樹脂、ポリオレフィン系樹脂、ビニルアルコール系樹脂、セルロース誘導体、ハロゲン含有樹脂、脂肪族ポリエステル系樹脂、及び熱可塑性エラストマーから選択された少なくとも一種で構成され、助剤成分(B)を構成するオリゴ糖(B1)が、デンプン糖、ガラクトオリゴ糖、カップリングシュガー、フルクトオリゴ糖、キシロオリゴ糖、大豆オリゴ糖、キチンオリゴ糖及びキトサンオリゴ糖から選択された少なくとも一種で構成され、可塑化成分(B2)が、エリスリトール、ペンタエリスリトール、キシリトール、及びソルビトールから選択された少なくとも一種で構成され、樹脂成分(A)と助剤成分(B)との割合(重量比)が、樹脂成分(A)/助剤成分(B)=90/10〜5/95であり、オリゴ糖(B1)と可塑化成分(B2)との割合(重量比)が、オリゴ糖(B1)/可塑化成分(B2)=95/5〜60/40である請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
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