JP4410556B2 - 負の誘電異方性を有するインダン化合物 - Google Patents
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Description
従って、本発明の目的は、有利な特性を有する液晶化合物を提供することにある。
Rは、各々の場合において、互いに独立して、1〜12個の炭素原子を有し、非置換であるか、−CF3により単置換されているか、もしくはハロゲンにより少なくとも単置換されているアルキルまたはアルコキシ基、2〜12個の炭素原子を有するオキサアルキル、アルケニルもしくはアルケニルオキシ基または3〜12個の炭素原子を有するオキサアルケニル基であり、ここで、これらの基中の1つまたは2つ以上のCH2基はまた、各々の場合において互いに独立して、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−または−OCO−O−により、ヘテロ原子が互いに直接結合しないように置換されていることができ、
Zは、各々の場合において、互いに独立して、単結合、−CH2−CH2−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CF=CH−、−CH=CF−、−C≡C−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CH2−、−CH2−O−、O−CF2−または−CF2−O−基であり、
Xは、−H、−F、−Cl、−CN、−NCS、−CF3、−OCF3、−OCHF2であり、
Yは、さらに、−Fまたは−Clであり、
Wは、各々の場合において互いに独立して、−O−、−C(O)−、−CHF−または−CF2−または−CH=または−CF=、および式(Ib)において、さらに−CH2−であり、
n、mは、各々、互いに独立して、0、1、2、3または4であり、
および点線は、単結合または二重結合であり、
ただし、式(Ib)中のXは、Wが2回−CH2−である際には、≠Hである、
で表される化合物により、達成される。
R、YおよびVは、各々、互いに独立して、オキサアルキル、好ましくは直鎖状2−オキサプロピル(=メトキシメチル)、2−(=エトキシメチル)もしくは3−オキサブチル(=2−メトキシエチル)、2−、3−もしくは4−オキサペンチル、2−、3−、4−もしくは5−オキサヘキシル、2−、3−、4−、5−もしくは6−オキサヘプチルであることができる。
Yは、さらに好ましくは、−Fまたは−Cl、特に−Fである。
一般式(Ia)または(Ib)で表される好ましいインダンは、1つまたは2つのA環を含む。
n=1およびR=n−アルキル、特にC1〜C5アルキル、
n=2およびR=n−アルキル、特にC1〜C5アルキル、
n=1およびR=n−アルケニル、特にビニル、プロプ−1−エニル、ブト−1−エニルおよびブト−3−エニル、
n=2およびR=n−アルケニル、特にビニル、プロプ−1−エニル、ブト−1−エニルおよびブト−3−エニル
であるものが特に好ましい。
所望により、出発物質をまた、インサイチュ(in situ)で、これらを、反応混合物から単離せず、直ちにさらに反応させて、式(Ia)または(Ib)で表される化合物を得るように、生成することができる。
前に述べたように、式(Ia)および(Ib)で表される化合物を、液晶混合物を得るために用いることができる。従って、本発明は、同様に、少なくとも1種の式(Ia)および(Ib)で表される化合物を含む少なくとも2種の液晶化合物を含む液晶媒体を提供する。
従属群(IIb)、(IIIb)、(IVb)、(Vb)および(VIb)を用いて表す、群Bで表される化合物において、R’およびR”は、従属式(IIa)〜(VIa)で表される化合物について定義した通りであり、好ましくは、アルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルコキシアルキルである。
群A:0〜90%、好ましくは20〜90%、特に30〜90%
群B:0〜80%、好ましくは10〜80%、特に10〜70%
群C:0〜80%、好ましくは5〜80%、特に5〜50%
であり、本発明の特定の媒体中に存在する群Aおよび/またはBおよび/またはCの化合物の重量比率の合計は、好ましくは5%〜90%および特に10%〜90%である。
例:
合成例:
例1:
1−(2−フルオロ−6−ヨード−4−メチル−フェニル)−2−(4’−プロピルビシクロヘキシル−4−イル)−プロプ−2−エン−1−オール
収量75g(理論値の75%)
7−フルオロ−5−メチル−2−(4’−プロピルビシクロヘキシル−4−イル)−インダン−1−オン
収量44.5g(理論値の80%)
4−プロピル−4’−(1,1,7−トリフルオロ−5−メチルインダン−2−イル)ビシクロヘキシル
収量33.5g(理論値の71%)
4’−(3,4−ジフルオロ−6−メチル−1H−インデン−2−イル)−4−プロピルビシクロヘキシル
収量5.9g(理論値の63%)
4’−(4−フルオロ−6−メチル−3−トリフルオロメチル−1H−インデン−2−イル)−4−プロピルビシクロヘキシル
収量6.9g(理論値の71%)
2−ヨード−4−メチル−6−フルオロフェノール
収量86.5g(理論値の78%)。
7−フルオロ−5−メチル−2−(4’−プロピルビシクロヘキシル−4−イル)−ベンゾフラン
収量38.5g(理論値の54%)
この化合物を、大気圧下での炭素上のパラジウム(10%)を用いた水素添加により、ジヒドロベンゾフランに変換することができる。
収量25.9g(理論値の84.4%)
収量16.2g(理論値の77.0%)
cl.p.は、透明点[℃]を示し、
Δnは、20℃および589nmにおける光学異方性(複屈折)を示し、
Δεは、20℃および1kHzにおける誘電異方性を示し、
ε‖は、20℃および1kHzにおけるディレクターに平行な誘電定数を示し、
K3/K1は、弾性定数K3およびK1の比率を示し、
γ1は、回転粘度[mPa・s]を示し(他に述べない限り20℃において)、
V0は、容量性しきい値電圧[V]を示す。
重合可能な化合物を、ディスプレイにおいて、28mW/cm2におけるUV照射により、約2分間にわたり、同時にディスプレイを介して10Vの電圧を印加して、重合させる。
Claims (7)
- 式(Ia)
Rは、1〜12個の炭素原子を有し、非置換であるか、−CF3により単置換されているか、もしくはハロゲンにより少なくとも単置換されているアルキルまたはアルコキシ基、2〜12個の炭素原子を有するオキサアルキル、アルケニルもしくはアルケニルオキシ基または3〜12個の炭素原子を有するオキサアルケニル基であり、ここで、これらの基中の1つまたは2つ以上のCH2基はまた、各々の場合において互いに独立して、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−または−OCO−O−により、ヘテロ原子が互いに直接結合しないように置換されていることができ、
Aは、=CH−が、=N−により1回または2回置換されていることができ、互いに独立して、ハロゲン(−F、−Cl、−Br、−I)、−CN、−CH3、−CH2F、−CHF2、−CF3、−OCH3、−OCH2F、−OCHF2もしくは−OCF3により単置換〜四置換されていることができる1,4−フェニレンまたは、−CH2−が、互いに独立して、−O−または−S−により1回または2回置換されていることができ、これは、ハロゲンにより単置換または多置換されていることができる、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレンもしくは1,4−シクロヘキサジエニレンであり、
Zは、単結合、−CH2−CH2−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CF=CH−、−CH=CF−、−C=C−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CH2−、−CH2−O−、O−CF2−または−CF2−O−基であり、
Xは、−Fであり、
Yは、水素、あるいは、非置換であるか、−CF3により単置換されているか、またはハロゲンにより単置換または多置換されている、1〜15個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ、あるいは非置換であるか、−CF3により単置換されているか、またはハロゲンにより単置換または多置換されている、2〜15個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基であり、ここで、これらの基中の1つまたは2つ以上のCH2基はまた、各々の場合において互いに独立して、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−または−OCO−O−により、ヘテロ原子が互いに直接結合しないように置換されていることができ、あるいは、−Fまたは−Clであり、
Vは、水素、あるいは、非置換であるか、−CF3により単置換されているか、またはハロゲンにより単置換または多置換されている、1〜15個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ、あるいは非置換であるか、−CF3により単置換されているか、またはハロゲンにより単置換または多置換されている、2〜15個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基であり、ここで、これらの基中の1つまたは2つ以上のCH2基はまた、各々の場合において互いに独立して、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−または−OCO−O−により、ヘテロ原子が互いに直接結合しないように置換されていることができ、
Wは、−O−、−C(O)−または−CF2 −であり、および
nは1、2、3または4である。
で表されるインダン。 - 請求項1に記載の式(Ia)で表される少なくとも1種の化合物を含む少なくとも2種の液晶化合物を含む、液晶媒体。
- 請求項4に記載の液晶媒体を含む、電気光学的液晶ディスプレイ。
- 化合物(VII)から化合物(VIII)を製造する方法であって、
式中R、A、Z、X、YおよびVは請求項1に定義されたとおりであり、nは1、2、3または4である、
を含む方法。
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