JP4154350B2 - 電気光学液晶システム - Google Patents
電気光学液晶システム Download PDFInfo
- Publication number
- JP4154350B2 JP4154350B2 JP2004049498A JP2004049498A JP4154350B2 JP 4154350 B2 JP4154350 B2 JP 4154350B2 JP 2004049498 A JP2004049498 A JP 2004049498A JP 2004049498 A JP2004049498 A JP 2004049498A JP 4154350 B2 JP4154350 B2 JP 4154350B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- phe
- reactive
- oxy
- liquid crystalline
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 0 Cc1s(*)c(*)c*c1 Chemical compound Cc1s(*)c(*)c*c1 0.000 description 4
- OXXIXBAEHSELNT-UHFFFAOYSA-N COC(CC1)CCC1c1ccccc1F Chemical compound COC(CC1)CCC1c1ccccc1F OXXIXBAEHSELNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
- C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
- C09K19/3458—Uncondensed pyrimidines
- C09K19/3469—Pyrimidine with a specific end-group other than alkyl, alkoxy or -C*-
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/14—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
- C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/32—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
- C09K19/322—Compounds containing a naphthalene ring or a completely or partially hydrogenated naphthalene ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
- C09K19/3444—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing one nitrogen atom, e.g. pyridine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/38—Polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
- C09K19/542—Macromolecular compounds
- C09K19/544—Macromolecular compounds as dispersing or encapsulating medium around the liquid crystal
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
- C09K2019/0448—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the end chain group being a polymerizable end group, e.g. -Sp-P or acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0477—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by the positioning of substituents on phenylene
- C09K2019/0481—Phenylene substituted in meta position
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
- C09K2323/05—Bonding or intermediate layer characterised by chemical composition, e.g. sealant or spacer
- C09K2323/057—Ester polymer, e.g. polycarbonate, polyacrylate or polyester
Description
・このシステムは光学的に等方性の、透明なポリマーマトリックスの中でミクロ液滴を形成している液晶混合物から成るPDLCフィルムを2層の電極層の間に含有しており、
・このシステムでは液晶混合物の屈折率の一がポリマーマトリックスの屈折率にマッチしており、
・入射光の偏光とは実質的に独立した電気的にスイッチできる透明性を有しており、
・1種またはそれ以上のモノマー、オリゴマーおよび/またはプレポリマーおよび光開始剤から成り、しかも光ラヂカルによって硬化しているPDLCフィルムの前駆体および
・1種またはそれ以上の式Iの化合物から成る液晶混合物。
Z1およびZ2はおたがいに独立しており、単結合、−CH2CH2−、−COO−、−OCO−、あるいは−C=C−であり、
X1およびX2はおたがいに独立であり、水素あるいは弗素であり、
QはCF2、OCF2、C2F4、OC2F4あるいは単結合であり、
Yは水素、弗素、塩素あるいはCNであり、
nは0、1、あるいは2であり、
Rは13個までの炭素原子のアルキル基であり、そのなかでは1個または2個の隣り合ってないCH2グループが−O−および/または−CH=CH−で置換されていることもある。
・高いHRおよびHRの低い温度依存性
・スイッチング電圧の有利な値および
・低いスイッチングタイム、特に低温における低いスイッチングタイム。
・このシステムは光学的に等方性の、透明なポリマーマトリックスの中でミクロ液滴を形成している液晶混合物から成るPDLCフィルムを2層の電極層の間に含有しており、
・このシステムでは液晶混合物の屈折率の一がポリマーマトリックスの屈折率にマッチしており、
・入射光の偏光とは実質的に独立した電気的にスイッチできる透明性を有しており、
・1種又はそれ以上のモノマー、オリゴマーおよび/またはプレポリマーおよび光開始剤から成り、しかも光ラヂカルによって硬化しているPDLCフィルムの前駆体および
・1種またはそれ以上の式Iの化合物から成る液晶混合物
Z1およびZ2はおたがいに独立しており、単結合、−CH2CH2−、−COO−、−OCO−、あるいは−C=C−であり、
X1およびX2はおたがいに独立であり、水素あるいは弗素であり、
QはCF2、OCF2、C2F4、OC2F4あるいは単結合であり、
Yは水素、弗素、塩素あるいはCNであり、
nは0、1、あるいは2であり、
Rは13個までの炭素原子のアルキル基であり、そのなかでは1個または2個の隣り合ってないCH2グループが−O−および/または−CH=CH−で置換されていることもあり、
その特徴とするところは液晶混合物が更に1種またはそれ以上の反応性のある液晶性の化合物を改善されたスイッチングタイム特に、低温での改善されたスイッチングタイムを得るために含有していることである。本発明による電気光学システムの中で使用することができる反応性のある液晶性の化合物の一部は新規であり、しかもそのような新規な反応性のある化合物も特許請求の範囲で請求されている。
R1-P-X-A3-Z-A4-R2 III
ただしこの式においては
R1はCH2=CW−COO−、CH2=CH−、
Pは12個迄の炭素を持つアルキレンであり、しかも1個あるいはそれ以上のCH2基がOで置換されている可能性もあり、
Xは−O−、−S−、−COO−、−OCO−あるいは単結合であり、
R2は置換してないあるいはハロゲンで一置換しているあるいは多置換している炭素数15個迄のアルキル基であり、この基の中の1個またはそれ以上のCH2グループが−O−、−S−、−CO−、−OCO−、−CO−O−あるいは−O−CO−O−で置換されていることも可能であり、各々の場合おたがいに独立であり、ただし酸素原子がおたがいに直接結合してなく−CN、−F、−Cl、あるいはあるいはR2がR1−P−X−に示した意味の一つを有する様な方法で置換されていることも可能であり、
A3は置換されていないあるいは1ないし4個のハロゲン原子で置換されている1,4−フェニレンあるいはナフタレン−2,6−ジイル基であり、
A4は(a)
Zは−CO−O−、−O−CO−、−CH2CH2−あるいは単結合である。
R’−G’−R” II
ただしこの式においては末端基R’およびR”の内の少なくとも1個は水酸基HOW2'C−、チオール基HSW'2C−、アミノ基HW’N−、カルボキシル基、エポキサイド基
その他の末端基も最初の末端基とは独立であり、その末端基は1あるいはそれ以上の反応性のある部位を有する反応性のある基であり、あるいは15個までの炭素原子を有するアルキル基であり、しかもそのアルキル基は置換してなくあるいはハロゲン原子で一置換あるいは多置換していても良く、これらの基のなかの1あるいはそれ以上のCH2グループが各々の場合におたがいに独立しており、−O−、−S−、−CO−、−OCO−、−CO−O−、あるいは−O−CO−O−で酸素原子はおたがいに直接結合していない様な方法で置換されていても良い。
Gは以下の式の棒状ジイル基であり、
−S1−(A5−Z3)m−A6−S2−
S1およびS2おたがいには独立であり、0−20個の炭素原子を有する直鎖あるいは枝別れしたアルキレン基であり、1あるいはそれ以上のCH2グループが各々の場合におたがいに独立しており、−O−、−S−、−CO−あるいは−NW’−で置換されていても良く、ただし酸素原子はおたがいに直接結合していないという条件付きであり、
A5およびA6はおたがいに独立であり、
a) シクロヘキシレングループを示し、ただし1あるいは2個の非隣接のCH2基が酸素あるいは硫黄で置換されていても良く、
b) 置換されていないフェニレングループを示し、ただし1ないし3個のCH基が−N−で置換されていてもよくあるいは弗素、塩素および/またはCH3で一置換あるいは多置換されていても良い1,4−フェニレン基を示し、
c) ビシクロ(2、2、2)オクチレン基、ネフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、あるいは1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン基を示し、
Z3はおたがいに独立であって、−CO−O−、−O−CO−、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−C≡C−あるいは単結合および
mは1、2、3あるいは4であることを示す。
-A5-Z3-A5-Z3-A6- (2)
-A5-Z3-A5-Z3-A5-Z3-A6- (3)
-A5-Z3-A5-Z3-A5-Z3-A5-Z3-A6- (4)
本発明による電気光学システム中での使用に特に好ましいのは式(1)−(3)による2−、3−あるいは4−環のメソーゲン性の基を示す反応性のある液晶性の化合物および特に式(1)あるいは(2)による2−あるいは3−環のメソーゲン性の基を示す反応性のある液晶性の化合物である。
-Cyc-Z3-Cyc- (2)b
-Phe-Z3-Cyc- (2)c
-Pyr-Z3-Phe- (2)d
-Pyd-Z3-Phe- (2)e
-Dio-Z3-Cyc- (2)f
式(2)a−(2)fによる構造では、Z3は好ましくは−COO−、−OCO−、−CH2CH2−あるいは単結合である。式(2)a−(2)cによる2環のメソーゲン性の構造を含有する1種またはそれ以上の反応性のある液晶性の化合物を含有する本発明による電気光学システムは特に有利な特性を示す。
-Cyc-Z3-Phe-Z3-Phe- (3)b
-Cyc-Z3-Cyc-Z3-Phe- (3)c
-Cyc-Z3-Cyc-Z3-Cyc- (3)d
-Pyr-Z3-Phe-Z3-Phe- (3)e
-Pyd-Z3-Phe-Z3-Phe- (3)f
式(2)a−(2)fによるメソーゲン性の基を有する少なくとも1個の2−環の反応性のある液晶性の化合物および式(3)a−(3)fによるメソーゲン性の基を有する少なくとも1個の3−環の反応性のある液晶性の化合物両者を含有する電気光学システムが好ましい。
-Cyc-Z3-Cyc-Z3-Phe-Z3-Phe- (4)b
-Cyc-Z3-Cyc-Z3-Cyc-Z3-Phe- (4)c
-Cyc-Z3-Phe-Z3-Phe-Z3-Cyc- (4)d
-Phe-Z3-Phe-Z3-Phe-Z3-Phe- (4)e
-Cyc-Z3-Cyc-Z3-Cyc-Z3-Cyc- (4)f
式(4)a−(4)fによる構造では、Z3の少なくとも1種は単結合である。その他の2本の結合基は好ましくはおたがいに独立であり、単結合、−COO−、−OCO−あるいは−CH2CH2−である。
4−ペンチル−4’−シアノビフェニル 51.0%
4−ヘプチル−4’−シアノビフェニル 25.0%
4−オクチル−4’−シアノビフェニル 16.0%
4−ペンチル−4’−シアノターフェニル 8.0%
代表的な実験に使用した添加物およびPDLCフィルムの前駆体の量に対するその量を表1に示した。システムは各々の場合に透明な溶液を作るためにPDLCフィルムの前駆体の成分を混合し、さらに場合によっては加熱して製造し、その後にこの溶液は電極層付きの2枚のガラス製の基体間の挿入基と一緒にキャピラリー充填した。システムをその後に前駆体を硬化するために妥当な波長の光で照射した。NOA65の組成はMolecular Crystals Liquid Crystals 196(1991)89−102に記載されており、NOAは光開始剤としてベンゾフェノンを含有している。表1に記載している応答時間τはスイッチングオンタイムとスイッチングオフタイムの合計であり、これは1.5xVsatの駆動電圧で測定し、ここではVsatは、マキシマム透過が観測される最低電圧である。
液晶混合物 BLO36 60%
マトリックスの前駆体 TMPTMP 3.96%
EHA 18.0%
HDDA 4.8%
E 270 12.24%
D 1173 1.0%
(光開始剤)
BLO36は英国、プール(Poole)市のML社から入手できる液晶混合物である。TMPTMPはトリメチロールプロパントリ(3−メルカプトプロピオネート)である。EHAは2−エチルヘキサノールアクリレートである。HDDAはヘキサンジオールジアクリレートである。E 270は市販で入手できるオリゴマーであって、(エベクリル(Ebecryl)270 アリファティックウレタンジアクリレート、分子量約1,200) D 1173はダロキュアー(Darocur)1173であって、E.メルク ダルムシュタット(Darmstadt)から入手できる。
Vsat Von Voff
図1のシステム 23.6 0.185 0.004
図5のシステム 30.1 0.874 0.005
反応性のある液晶成分の濃度を図6から明らかなように高く選択するならば、記憶効果を完全に抑制することができる。この図はBLO36 58%、図4に使用した反応性のある液晶性の化合物 2%および図4のシステムと同一のマトリックスの前駆体を含有している本発明によるシステムについて70℃における電気光学曲線を示している。
Z1およびZ2はおたがいに独立しており、単結合、−CH2CH2−、−COO−、−OCO−、あるいは−C=C−であり、
X1およびX2はおたがいに独立であり、水素あるいは弗素であり、
QはCF2、OCF2、C2F4、OC2F4あるいは単結合であり、
Yは水素、弗素、塩素あるいはCNであり、
nは0、1、あるいは2であり、
Rは13個の炭素原子までのアルキル基であり、そのなかでは1個または2個の隣り合ってないCH2グループが−O−および/または−CH=CH−で置換されていることもある。
Z2は好ましくは−CH2CH2−、−COO−あるいは単結合であり、特に単結合か−CH2CH2−、さらに特に単結合が好ましい。Yは−F、−Cl、−CN、−OCHF2、−OCF3あるいは−CF3であり、好ましくは−F、−Clあるいは−CNである。本発明によるアクチブにアドレスされたPDLCシステムの場合には、Yは好ましくは−F、−Clあるいは−OCF3である。
R*−L−CH2CH2−E−R** 2
式1および2において、LおよびEは同一であるか、あるいは異なっていても良く、それぞれ互いに独立であって、−Phe−、−Cyc−、−Phe−Phe−、−Phe−Cyc−、−Cyc−Cyc−、−Pyr−、−Dio−、−G*−Phe−および−G*−Cyc−、さらにこれらの鏡像体から成る基からの2価の基であり、Pheは置換されてないあるいは弗素置換されている1,4−フェニレン、Cycはトランス−1,4−シクロヘキシレンあるいは1,4−ヘキセニレン、Pyrはピリミジン−2,5−ジイルあるいはピリジン−2,5−ジイル、Dioは1,3−ジオキサン−2,5−ジイルおよびG*は2−(トランス−1,4−シクロヘキシル)エチル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイルあるいは1,3−ジオキサン−2,5−ジイルである。
R*およびR**の意味は式1および2に示した意味と同じであり、
Z*は互いに独立であって、単結合あるいは−CH2CH2−であり、
lおよびmは互いに独立であって、0あるいは1であり、
R1-P-X-A3-Z-A4-R2 III
が好ましい特性を有し、しかも特に複屈折および融点の特異な値を持っていることを見出した。
R1はCH2=CW−COO−、CH2=CH−、
Pは12個迄の炭素原子を有するアルキレンであり、1あるいはそれ以上のCH2基が酸素で置換されていても良く、
Xは−O−、−S−、−COO−、−OCO−あるいは単結合であり、
R2は置換していない、あるいはハロゲンで一置換あるいは多置換している15個迄の炭素原子を有するアルキルであり、この基のなかの1個あるいはそれ以上のCH2基が各々の場合におたがいに独立して、−O−、−S−、−CO−、−OCO−、−CO−O−あるいは−O−CO−O−で、しかも酸素原子がお互いに直接結合しないような方法で、あるいは−CN、−F、−Clで置換されても良く、あるいはR2がR1−Q−Xに示した意味を有しており、
A3は置換していないあるいは1ないし4個のハロゲン原子で置換している可能性のある1,4−フェニレンあるいはナフタレン−2,6−ジイル基であり、
A4は
Zは−CO−O−、−O−CO−、−CH2CH2−あるいは単結合である。
R1-P-X-Phe'-Z-Phe"-phe"-R2 III1
R1-P-X-Phe'-Z-Pyd-Phe"-R2 III2
R1-P-X-Phe'-Z-Pyr-Phe"-R2 III3
R1-P-X-Phe'-Z-Phe"-Pycl-R2 III4
R1-P-X-Phe'-Z-Phe"-Pyr-R2 III5
R1-P-X-Phe'-Z-Phe"-CH2CH2-Phe"-R2 III6
R1-P-X-Phe'-Z-Pyd-CH2CH2-Phe"-R2 III7
R1-P-X-Phe'-Z-Pyr-CH2CH2-Phe"-R2 III8
R1-P-X-Phe'-Z-Phe"-CH2CH2-Pyd-R2 III9
R1-P-X-Phe'-Z-Phe"-CH2CH2-Pyr-R2 II I10
R1-P-X-Nap'-Z-Phe"-Phe"-R2 III11
R1-P-X-Nap'-Z-Pyd-Phe"-R2 III12
R1-P-X-Nap'-Z-Pyr-Phe"-R2 III13
R1-P-X-Nap'-Z-Phe"-Pyd-R2 III14
R1-P-X-Nap'-Z-Phe"-Pyr-R2 III15
R1-P-X-Nap'-Z-Phe"-CH2CH2-Phe"-R2 III16
R1-P-X-Nap'-Z-Pyd-CH2CH2-Phe"-R2 III17
R1-P-X-Nap'-Z-Pyr-CH2CH2-Phe"-R2 III18
R1-P-X-Nap'-Z-Phe"-CH2CH2-Pyd-R2 III19
R1-P-X-Nap'-Z-Phe"-CH2CH2-Pyr-R2 II I20
式III1−III10の化合物中では、Phe’は1,4−フェニレングループを示し、
式III15−III20の中では、Nap’はナフタレン−2,6−ジイル基であり、
Y1は互いに独立であり、CH2=CW1−COO−、CH2=CH−あるいはHS−CH2−(CH2)mCOO−であり、
V1は互いに独立であり、−O−、−COO−、−OOC−、−S−あるいは単結合であり、
W1は互いに独立であり、水素、塩素あるいはCH3であり、
nは互いに独立であり、2−12であり、
mは互いに独立であり、1−7であり、さらに
Y1はCH2=CHCOOであり、
V1は酸素原子であり、
Y2は互いに独立であり、CH2=CHCOO−、CH2=C(CH3)−COO−あるいはCH2=CH−であり、
V2は互いに独立であり、−O−あるいは単結合であり、
nは互いに独立であり、2−12であり、さらに
Y1はCH2=CHCOO−であり、
V2は−O−である。
Y3は互いに独立であり、CH2=CW3COO−、CH2=CH−あるいはHSCH2(CH2)mCOO−であり、
V3は互いに独立であり、−O−、−COO−、−OOC−、−S−あるいは単結合であり、
aは0あるいは1であり、
nは互いに独立であり、2−12であり、さらに
rは1あるいは2であり、
mは互いに独立であり、1−7であり、
ただしこの式においては
Y3はCH2=CW3COO−であり、
nは互いに独立であって、3−11であり、特に4、5、6、7あるいは8であり、
V3は−O−あるいは単結合であり、
rは1である。
Y4は互いに独立であり、CH2=CW4COO−、CH2=CH−あるいはHSCH2(CH2)mCOO−であり、
V4は互いに独立であり、−O−、−COO−、−OOC−、−S−あるいは単結合であり、
W4は互いに独立であり、水素、CH3あるいは塩素であり、
mは互いに独立であり、1−7であり、
nは互いに独立であり、1−12であり、
tは0、1あるいは2であり、さらに
Y5は互いに独立であり、CH2=CW5COO−、CH2=CH−あるいはHSCH2(CH2)mCOO−であり、
V5は互いに独立であり、−O−、−COO−、−OCO−、−S−あるいは単結合であり、
W5は互いに独立であり、水素、CH3あるいは塩素であり、
nは互いに独立であり、2−12であり、
mは1−7であり、
tおよびuはおたがいに独立であり、0、1あるいは2であり、ただしt+u=1、2あるいは3であるという条件付きであり、
ただしこの式においては
Y6は互いに独立であり、CH2=CW6COO−、CH2=CH−あるいはHSCH2(CH2)mCOO−であり、
W6は互いに独立であり、水素、CH3あるいは塩素であり、
T6は互いに独立であり、直鎖の(CH2)nあるいは
CH3
(CH2)v−(O)w−(CH2)z−CH−であり、
mは互いに独立であり、1−7であり、
nは互いに独立であり、1−12であり、
vは互いに独立であり、1−8であり、
wは互いに独立であり、0あるいは1であり、
zは互いに独立であり、0−4であり、
V6は互いに独立であり、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−S−あるいは単結合であり、特に−O−あるいは−S−であり、
U6は
c+dは0、1あるいは2であり、
Xは窒素あるいはCHであり、
CH3
(CH2)v−(O)w−(CH2)z−CH−O−
である化合物は光学活性である。
Y7はCH2=CW7COO−、CH2=CH−あるいはHSCH2(CH2)mCOO−であり、Y8はY7とは独立であり、Y7の意味を有し、1−12個の炭素原子をもつアルキルであり、そのアルキル基は場合によっては弗素および/または塩素で一置換あるいは多置換されていることもあり、および/または1あるいは2個の非隣接CH2基が−CH=CH−、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−あるいは−S−で置換されていても良く、
V7は互いに独立であり、−O−、−COO−、−OOC−、−S−あるいは単結合であり、
W7は互いに独立であり、水素、塩素あるいはCH3であり、
mは互いに独立であり、1−7であり、
bは互いに独立であり、0−11であり、
Bは
実施例1
ダイアグラム1に示した1連の反応工程を経て、反応性のある液晶性の化合物(1)を合成した。
実施例2
ダイアグラム2に示した1連の反応工程を経て、反応性のある液晶性の化合物(2)を合成した。
ダイアグラム3に示した1連の反応工程を経て、反応性のある液晶性の化合物(3)を合成した。
K 70 SA 140 I
DMEはジメトキシエタンを示す。
K 82.3 I
*を付けた炭素原子は不斉炭素原子であり、(R)(−)である。
K 76.9 S 122.7 I
K 62 N 81.9 I
K 36.2 S S 54.6 N 79.6 I
K 94 N 106 I
K 75.3 S 96.9 N 104.9 I
K 99.3 N 102.6 I
K 67 I
K 45.6 I
実施例4
ダイアグラム4に示した1連の反応工程を経て、反応性のある液晶性の化合物(4)を合成した。
K 87 SA 145 N 170 I
K 44.4 SA 70.2 N 104.5 I
K 68 N 133 I
K 45.7 N 75.4 I
K 49.9 N 89.7 I
実施例5
ダイアグラム5に示した1連の反応工程を経て、反応性のある液晶性の化合物(5)を合成した。
実施例6
ダイアグラム6に示した1連の反応工程を経て、反応性のある液晶性の化合物(6)を合成した。
実施例7
ダイアグラム7に示した1連の反応工程を経て、反応性のある液晶性の化合物(7)を合成し、この物は以下の相シーケンスを持っていた。
工程4ではダイアグラム4の工程3で得られたエチレン結合の化合物1モルとアクリロイルクロライド2.1モルをジクロールメタン2lに溶解した溶液にトリエチルアミン2.2モルを滴下添加した。室温で4時間攪拌した。水による加工処理作業およびカラムクロマトグラフィーの結果(7)が得られた。
K 58 S 80 S’ 107 I(スメクティック相の対称は未決定である。)
K 53 SA 79.4 I
K 55 S 57 N 62 I
実施例8
ダイアグラム8に示した1連の反応工程を経て、反応性のある液晶性の化合物(8)を合成した。
実施例9
ダイアグラム9に示した1連の反応工程を経て、反応性のある液晶性の化合物(9)を合成した。
化合物(9)は以下の相シーケンスを持っていた。
K 112 N 150 I
実施例10
ダイアグラム10に示した1連の反応工程を経て、反応性のある液晶性の化合物(10)を合成した。
K 58 (S 39) I
実施例11
ダイアグラム11に示した1連の反応工程を経て、反応性のある液晶性の化合物(11)を合成した。
K 48.7 I
Claims (11)
- 式IIaの反応性のある液晶性化合物、
R’−G−R” IIa
この式においては
R’およびR”は、W’2C=CH−COO−またはW’2C=C(CH3)−COO−であり、W’はおたがいに独立であって、水素あるいは1−5個の炭素原子を有するアルキル基であり、
Gは下記式の棒状ジイル基であり、
−S1−(A5−Z3)m−A6−S2−
この式において
S1およびS2はおたがいに異なっていて、かつおたがいに独立であって、1−20個の炭素原子を有する直鎖あるいは枝分かれしたアルキレン基であり、1あるいはそれ以上のCH2グループが各々の場合におたがいに独立しており、−O−、−S−、−CO−あるいは−NW’−で置換されていてもよく、ただし酸素原子はおたがいに直接結合していないという条件付きであり、
A5およびA6はおたがいに独立であって、
a)1,4−シクロヘキシレングループを示し、ただし1あるいは2個の非隣接のCH2基が酸素あるいは硫黄で置換されていてもよく、
b)置換されていないフェニレングループを示し、ただし1ないし3個のCH基が−N−で置換されていてもよくあるいは弗素、塩素および/またはCH3で一置換あるいは多置換されていてもよい1,4−フェニレン基を示すか、
c)ビシクロ(2,2,2)オクチレン基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、あるいは1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン基を示し、
Z3はおたがいに独立であって、−CO−O−、−O−CO−、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−C≡C−あるいは単結合であり、少なくとも1つが単結合であり、
mは2である。 - 前記棒状ジイル基中のメソーゲン性コアー(A5−Z3)m−A6が下記式:
−Phe−Z3−Phe−Z3−Phe− (3)a
−Cyc−Z3−Phe−Z3−Phe− (3)b
−Cyc−Z3−Cyc−Z3−Phe− (3)c
−Cyc−Z3−Cyc−Z3−Cyc− (3)d
−Pyr−Z3−Phe−Z3−Phe− (3)e
−Pyd−Z3−Phe−Z3−Phe− (3)f
よりなる群から選ばれる1つのメソーゲン性コアーである請求項1に記載の反応性のある液晶性化合物、
ただし、上記式において、Cycは1,4−シクロヘキシレン基、Pheは置換されていないかあるいは一弗素置換、二弗素置換あるいは三弗素置換されている1,4−フェニレン基、Pydはピリジン−2,5−ジイル基、Pyrはピリミジン−2,5−ジイル基であって、PydおよびPyrは全ての可能な位置異性体からなり、Z3は少なくとも1つが単結合である。 - 前記式(3)a−(3)fよりなる群から選ばれる1つのメソーゲン性コアー中のZ3が−COO−、−OCO−、−CH2CH2−および単結合よりなる群から選ばれ、少なくとも1つが単結合である請求項2に記載の反応性のある液晶性化合物。
- 前記式(3)a−(3)fよりなる群から選ばれる1つのメソーゲン性コアー中の第1および第2のZ3が下記組み合わせよりなる群から選ばれる請求項2に記載の反応性のある液晶性化合物:
(1)第1のZ3および第2のZ3が共に単結合である
(2)第1のZ3が単結合で、第2のZ3が−CH2CH2−である。 - 前記R’及びR”が互いに異なるものである請求項1に記載の反応性のある液晶性化合物。
- 前記棒状ジイル基中のS1及びS2が下記基:
エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレン、デシレン、ウンデシレン、ドデシレン、オクタデシレン、エチレンオキシエチレン、メチレンオキシブチレン、エチレンチオエチレン、エチレン−N−メチルイミノエチレン、(1−オキシ)メチレンオイルオキシ、(2−オキシ)エチレンオイルオキシ、(3−オキシ)プロピレンオイルオキシ、(4−オキシ)ブチレンオイルオキシ、(5−オキシ)ペンチレンオイルオキシ、(6−オキシ)ヘキシレンオイルオキシ、(7−オキシ)ヘプチレンオイルオキシ、(8−オキシ)オクチレンオイルオキシ、(1−オキシ)メチレンオキシカルボニル、(2−オキシ)エチレンオキシカルボニル、(3−オキシ)プロピレンオキシカルボニル、(4−オキシ)ブチレンオキシカルボニル、(5−オキシ)ペンチレンオキシカルボニル、(6−オキシ)ヘキシレンオキシカルボニル、(7−オキシ)ヘプチレンオキシカルボニルおよび(8−オキシ)オクチレンオキシカルボニルよりなる群から選ばれる請求項1に記載の反応性のある液晶性化合物。 - 式IIの反応性のある液晶性化合物、
R’−G−R” II
この式においては
R’およびR”の中の少なくとも1つはHOW’2C−、HSW’2C−、HW’N−、カルボキシル基、
R’およびR”の中のもう1つの末端基は最初の末端基とは独立に、1あるいはそれ以上の反応性のある部位を有する反応性のある基であるか、あるいは15個までの炭素原子を有するアルキル基であり、そのアルキル基は置換してなく、あるいはハロゲンで一置換あるいは多置換していてもよく、これらの基のなかの1あるいはそれ以上のCH2グループが各々の場合におたがいに独立しており、−O−、−S−、−CO−、−OCO−、−CO−O−、あるいは−O−CO−O−で酸素原子はおたがいに直接結合していないような方法で置換されていてもよく、
Gは下記式の棒状ジイル基であり、
−S1−(A5−Z3)m−A6−S2−
この式において
S1およびS2はおたがいに異なっていて、かつおたがいに独立であって、1−20個の炭素原子を有する直鎖あるいは枝分かれしたアルキレン基であり、1あるいはそれ以上のCH2グループが各々の場合におたがいに独立しており、−O−、−S−、−CO−あるいは−NW’−で置換されていてもよく、ただし酸素原子はおたがいに直接結合していないという条件付きであり、
A5およびA6はおたがいに独立であって、
a)1,4−シクロヘキシレングループを示し、ただし1あるいは2個の非隣接のCH2基が酸素あるいは硫黄で置換されていてもよく、
b)置換されていないフェニレングループを示し、ただし1ないし3個のCH基が−N−で置換されていてもよくあるいは弗素、塩素および/またはCH3で一置換あるいは多置換されていてもよい1,4−フェニレン基を示すか、
c)ビシクロ(2,2,2)オクチレン基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、あるいは1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン基を示し、
Z3はおたがいに独立であって、−CO−O−、−O−CO−、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−C≡C−あるいは単結合であり、
mは1、2、3あるいは4である、
の少なくとも2つの異なる構造のものを含有している反応性液晶成分であって、少なくともこれらの化合物のうちの1つが請求項1乃至6のいずれか1項に記載の液晶性化合物である反応性液晶成分。 - 1個の反応性のある基を持つ少なくとも1種の反応性液晶化合物(1官能性の反応性のある液晶性の化合物)および2個の反応性のある基を持つ少なくとも1種の反応性液晶化合物(2官能性の反応性のある液晶性の化合物)とを含有している請求項7に記載の反応性液晶成分。
- 10より多くない反応性のある液晶性の化合物を含有している請求項7または8に記載の反応性液晶成分。
- 1−6の反応性のある液晶性の化合物を含有している請求項9に記載の反応性液晶成分。
- 第二の末端基が弗素、塩素、CF3、OCF3、OCHF2、あるいはアルキル基またはアルコキシ基のような非極性基である少なくとも1種の一官能性の反応性のある液晶性の化合物を含有する請求項7〜10のいずれか1項に記載の反応性液晶成分。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP92107137 | 1992-04-27 | ||
EP92107137.9 | 1992-04-27 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1993518891A Division JP3739389B6 (ja) | 1992-04-27 | 1993-04-23 | 電気光学液晶システム |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2004269525A JP2004269525A (ja) | 2004-09-30 |
JP2004269525A6 JP2004269525A6 (ja) | 2006-07-06 |
JP4154350B2 true JP4154350B2 (ja) | 2008-09-24 |
Family
ID=8209579
Family Applications (4)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004049499A Expired - Lifetime JP4115952B2 (ja) | 1992-04-27 | 2004-02-25 | 電気光学液晶システム |
JP2004049498A Expired - Lifetime JP4154350B2 (ja) | 1992-04-27 | 2004-02-25 | 電気光学液晶システム |
JP2007248360A Expired - Lifetime JP4348386B2 (ja) | 1992-04-27 | 2007-09-26 | 電気光学液晶システム |
JP2008180846A Pending JP2009040774A (ja) | 1992-04-27 | 2008-07-11 | 電気光学液晶システム |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004049499A Expired - Lifetime JP4115952B2 (ja) | 1992-04-27 | 2004-02-25 | 電気光学液晶システム |
Family Applications After (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007248360A Expired - Lifetime JP4348386B2 (ja) | 1992-04-27 | 2007-09-26 | 電気光学液晶システム |
JP2008180846A Pending JP2009040774A (ja) | 1992-04-27 | 2008-07-11 | 電気光学液晶システム |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (8) | US5871665A (ja) |
EP (1) | EP0591508B2 (ja) |
JP (4) | JP4115952B2 (ja) |
DE (1) | DE69325555D1 (ja) |
WO (1) | WO1993022397A1 (ja) |
Families Citing this family (187)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0591508B2 (en) * | 1992-04-27 | 2003-01-15 | MERCK PATENT GmbH | Electrooptical liquid crystal system |
US6696585B1 (en) | 1993-04-13 | 2004-02-24 | Southwest Research Institute | Functionalized nanoparticles |
GB2281566B (en) * | 1993-09-02 | 1998-05-13 | Merck Patent Gmbh | Composite material |
EP0648827B1 (en) * | 1993-10-15 | 1999-12-22 | MERCK PATENT GmbH | Reactive liquid crystal compounds |
DE69422256D1 (de) * | 1993-10-15 | 2000-01-27 | Merck Patent Gmbh | Reaktive Flüssigkristallverbindungen |
DE4405316A1 (de) * | 1994-02-19 | 1995-08-24 | Basf Ag | Neue polymerisierbare flüssigkristalline Verbindungen |
DE4408171A1 (de) * | 1994-03-11 | 1995-09-14 | Basf Ag | Neue polymerisierbare flüssigkristalline Verbindungen |
US6830787B1 (en) * | 1994-03-17 | 2004-12-14 | Hitachi, Ltd. | Active matrix liquid crystal display apparatus |
US5641426A (en) * | 1994-04-29 | 1997-06-24 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Light modulating device having a vinyl ether-based matrix |
JP3310461B2 (ja) * | 1994-06-14 | 2002-08-05 | シャープ株式会社 | 重合性化合物およびそれを用いた液晶表示素子 |
EP0699731B1 (de) * | 1994-08-31 | 2000-10-04 | Rolic AG | Optisch aktive smektische photovernetzbare Flüssigkristalle |
US5593617A (en) * | 1994-09-12 | 1997-01-14 | Hoffmann-Laroche Inc. | Photochemically polymerizable liquid crystals |
GB2297549B (en) * | 1995-02-06 | 1999-06-30 | Merck Patent Gmbh | Direactive mesogenic compound |
AU4620396A (en) * | 1995-02-06 | 1996-08-27 | Merck Patent Gmbh | Direactive mesogenic compounds and intermediates |
US6096241A (en) * | 1995-02-17 | 2000-08-01 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Polymeric film |
GB2305925B (en) * | 1995-10-06 | 1999-10-13 | Merck Patent Gmbh | Anistropic polymer |
JP4496439B2 (ja) | 1996-03-19 | 2010-07-07 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 反応性液晶化合物 |
GB2315072B (en) * | 1996-07-04 | 2000-09-13 | Merck Patent Gmbh | Circular UV polariser |
CZ30399A3 (cs) | 1996-07-31 | 1999-07-14 | Shionogi & Co., Ltd. | Selektivní supresor tvorby IgE, sloučenina, farmaceutický prostředek, imunosupresor, antialergické činidlo a způsob jejich produkce |
JP2903493B2 (ja) * | 1996-09-25 | 1999-06-07 | チッソ株式会社 | テルフェニル誘導体、液晶組成物および液晶表示素子 |
US6579577B2 (en) | 1996-09-25 | 2003-06-17 | Chisso Corporation | Substituted benzene derivative, liquid crystal composition, and liquid crystal display element |
DE19640619A1 (de) † | 1996-10-01 | 1998-04-02 | Basf Ag | Flächengebilde mit cholesterisch, flüssigkristalliner Ordnungsstruktur |
DE19716822A1 (de) * | 1997-04-22 | 1998-10-29 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung polymerisierbarer flüssigkristalliner Verbindungen |
WO1998052905A1 (en) * | 1997-05-22 | 1998-11-26 | Rolic Ag | New polymerisable liquid crystalline compounds |
KR100247640B1 (ko) * | 1997-06-27 | 2000-03-15 | 김영환 | 액정 표시 소자 및 그 제조방법 |
DE69907579T2 (de) * | 1998-07-15 | 2004-04-01 | Merck Patent Gmbh | Polymerisierbare mesogene Fluorphenylene |
EP1100766B1 (en) * | 1998-07-24 | 2004-04-07 | Rolic AG | Crosslinkable liquid crystalline compounds |
US6723393B1 (en) * | 1998-10-20 | 2004-04-20 | Asahi Glass Company, Limited | Liquid crystal optical element and method for preparing the same |
US6194481B1 (en) * | 1999-05-19 | 2001-02-27 | Board Of Regents Of The University Of Texas System | Mechanically strong and transparent or translucent composites made using zirconium oxide nanoparticles |
US7060200B1 (en) * | 1999-09-03 | 2006-06-13 | Merck Patent Gmbh | Multireactive polymerizable mesogenic compounds |
EP1174412B1 (en) | 2000-01-21 | 2008-12-17 | DIC Corporation | Polymerizable composition showing liquid-crystal phase and optically anisotropic film prepared from said composition |
DE10015247A1 (de) * | 2000-03-28 | 2001-10-04 | Merck Patent Gmbh | Bananenförmige Flüssigkristalle zur Induktion von Flexoelektrischer Polarisation |
WO2002028813A1 (en) * | 2000-09-30 | 2002-04-11 | Loctite | Low shrinkage thermosetting resin compositions and methods of use therefor |
US6963001B2 (en) * | 2000-09-30 | 2005-11-08 | Henkel Corporation | Low shrinkage thermosetting resin compositions and methods of use therefor |
US6416827B1 (en) * | 2000-10-27 | 2002-07-09 | Research Frontiers Incorporated | SPD films and light valves comprising same |
EP1215195A1 (en) * | 2000-12-12 | 2002-06-19 | MERCK PATENT GmbH | Banana-shaped polymerizable mesogenic compounds |
JP2002205974A (ja) * | 2000-12-12 | 2002-07-23 | Merck Patent Gmbh | バナナ形状重合性メソゲン化合物 |
DE60235748D1 (de) | 2001-01-23 | 2010-05-06 | Southwest Res Inst | Neue verfahren und mischungen zum einstellen des rheologischen verhaltens und der übergangstemperatur von flüssigkristallen |
US7147800B2 (en) * | 2001-01-23 | 2006-12-12 | Southwest Research Institute | Selective ether cleavage synthesis of liquid crystals |
US20040199004A1 (en) * | 2001-01-23 | 2004-10-07 | Southwest Research Institute | Novel mesogens |
CA2439266A1 (en) | 2001-03-07 | 2002-09-12 | University Of Texas System | Ultra-low shrinkage composite resins based on blended nematic liquid crystal monomers |
EP1256617B1 (en) * | 2001-05-08 | 2004-09-15 | MERCK PATENT GmbH | Polymerizable liquid crystal material |
US7081282B2 (en) | 2001-07-02 | 2006-07-25 | Merck Patent Gmbh | Optically variable marking |
ATE305935T1 (de) * | 2001-07-09 | 2005-10-15 | Merck Patent Gmbh | Polymerisierbare verbindungen für den ladungstransport |
EP1412447B1 (en) | 2001-07-09 | 2008-09-10 | Southwest Research Institute | Novel mesogens and methods for their synthesis and use |
US6824706B2 (en) | 2001-07-25 | 2004-11-30 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrank Haftung | Mono-, Oligo- and poly-difluorovinyl-(hetero)arylenes, their synthesis and their use as charge transport materials |
KR20030010508A (ko) | 2001-07-25 | 2003-02-05 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 모노-, 올리고- 및 폴리-4-플루오로티오펜 및 전하 이동물질로서의 이들의 용도 |
ATE409714T1 (de) | 2001-07-25 | 2008-10-15 | Merck Patent Gmbh | Mono-, oligo and poly-3-(1,1- difluoroalkyl)thiophene und ihre verwendung als ladungstransportmaterial |
TWI245795B (en) | 2001-08-17 | 2005-12-21 | Merck Patent Gmbh | Mono-, oligo- and polyalkylidenefluorenes and their use as charge transport materials |
WO2003035722A1 (en) | 2001-09-25 | 2003-05-01 | Southwest Research Institute | Methods for controlling peptide solubility, chemically modified peptides, and stable solvent systems for producing same |
ATE420150T1 (de) | 2001-09-25 | 2009-01-15 | Merck Patent Gmbh | Anisotroper polymerfilm |
DE60236912D1 (de) | 2001-09-29 | 2010-08-19 | Merck Patent Gmbh | Mono-, Oligo- und Polymere aus Benzo(b)thiophen und 2,2'-bisbenzothiophen und ihre Verwendung als Ladungstransportmaterial |
US20050156839A1 (en) * | 2001-11-02 | 2005-07-21 | Webb Homer L. | Field sequential display device and methods of fabricating same |
US6863841B2 (en) | 2001-12-13 | 2005-03-08 | Merck Patent Gmbh | Oxadiazole derivative and its use as charge transport and light emitting material |
US8153192B2 (en) * | 2001-12-13 | 2012-04-10 | Sony Deutschland Gmbh | Method of forming a composite |
DE10257711B4 (de) | 2001-12-27 | 2019-09-26 | Merck Patent Gmbh | Polymerisierbare monocyclische Verbindungen enthaltende Flüssigkristallmischungen |
US20050077498A1 (en) * | 2002-01-22 | 2005-04-14 | Takashi Kato | Polymerizable ion-conductive liquid-crystalline composite, anisotropically ion-conductive polymeric liquid-crystal composite, and process for producing the same |
DE60336184D1 (de) | 2002-02-06 | 2011-04-14 | Merck Patent Gmbh | Doppelbrechender Film und seine Verwendung |
EP1336874B2 (en) | 2002-02-13 | 2013-03-20 | Merck Patent GmbH | Method of preparing a security marking or device comprising an anisotropic polymer film |
ATE470166T1 (de) | 2002-02-13 | 2010-06-15 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von einem anisotropen polymerfilm auf einem substrat mit einer strukturierten oberfläche |
EP1342770B1 (en) * | 2002-03-04 | 2006-05-31 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Polymerizable liquid crystal compound, liquid crystal polymer and applications thereof |
US7001987B2 (en) | 2002-04-22 | 2006-02-21 | Keraplast Technologies, Ltd. | Hydrogel with controllable mechanical, chemical, and biological properties and method for making same |
US6914126B2 (en) | 2002-04-10 | 2005-07-05 | Keraplast Technologies, Ltd. | Methods for producing, films comprising, and methods for using heterogenous crosslinked protein networks |
US6989437B2 (en) | 2002-04-10 | 2006-01-24 | Keraplast Technologies, Ltd. | Methods for producing, films comprising, and methods for using heterogeneous crosslinked protein networks |
TWI258603B (en) | 2002-04-23 | 2006-07-21 | Nitto Denko Corp | Polarized light device, polarized light source and image display apparatus using the same |
EP1357163B1 (en) * | 2002-04-24 | 2006-05-31 | MERCK PATENT GmbH | Reactive mesogenic benzodithiophenes |
DE60305570T2 (de) | 2002-04-24 | 2007-05-03 | Merck Patent Gmbh | Reaktive mesogene Benzodithiophene |
US6958797B2 (en) | 2002-07-23 | 2005-10-25 | Nitto Denko Corporation | Optical film having low chromaticity variation and quarter wavelength plate, and liquid crystal display using the same |
US7046443B2 (en) * | 2002-07-24 | 2006-05-16 | Nitto Denko Corporation | Anisotropic light scattering element, anisotropic light scattering polarizing plate using the same, and image display device using the same |
US6844904B2 (en) * | 2002-12-07 | 2005-01-18 | Cubic Corporation | Fast PDLC device |
EP1431050A3 (en) | 2002-12-19 | 2004-11-03 | MERCK PATENT GmbH | Process for laser marking of a liquid crystal film |
GB2418671B (en) * | 2003-07-12 | 2007-11-14 | Merck Patent Gmbh | Polymerised liquid crystal film with improved adhesion |
US8409674B2 (en) * | 2003-08-08 | 2013-04-02 | Merck Patent Gmbh | Alignment layer with reactive mesogens for aligning liquid crystal molecules |
DE602004031142D1 (de) * | 2003-11-06 | 2011-03-03 | Sumitomo Chemical Co | Dichroitischer guest-host-polarisierer mit einem orientierten polymerfilm |
ATE399832T1 (de) | 2004-09-06 | 2008-07-15 | Merck Patent Gmbh | Polymerisierbares flüssigkristallmaterial |
CN101052613B (zh) * | 2004-11-04 | 2011-04-13 | 株式会社艾迪科 | 聚合性化合物和含有该聚合性化合物的组合物 |
CN103254904B (zh) | 2004-12-17 | 2016-11-09 | 默克专利股份有限公司 | 液晶体系和液晶显示器 |
DE602006020557D1 (de) * | 2005-04-13 | 2011-04-21 | Asahi Glass Co Ltd | Polymerisierbare flüssigkristalline zusammensetzung, optisch anisotropisches material, optisches element und optische kopfvorrichtung |
US8414477B2 (en) * | 2005-05-04 | 2013-04-09 | Olympus Endo Technology America Inc. | Rotate-to-advance catheterization system |
US20070097291A1 (en) * | 2005-10-31 | 2007-05-03 | Hewlett-Packard Development Company, Lp | Polymer dispersed liquid crystal |
GB2445514B (en) | 2005-11-24 | 2010-01-13 | Merck Patent Gmbh | Regioregular polyselenophenes |
JP4545095B2 (ja) * | 2006-01-11 | 2010-09-15 | 株式会社Adeka | 新規重合性化合物 |
TW200811492A (en) | 2006-07-12 | 2008-03-01 | Nitto Denko Corp | Polarizing plate with optical compensation layer, method of producing the same, and liquid crystal panel, liquid crystal display, and image display including the same |
JP5183165B2 (ja) | 2006-11-21 | 2013-04-17 | 富士フイルム株式会社 | 複屈折パターンを有する物品の製造方法 |
US8574454B2 (en) * | 2006-12-22 | 2013-11-05 | Rolic Ag | Patternable liquid crystal polymer comprising thio-ether units |
KR101065916B1 (ko) * | 2007-05-22 | 2011-09-19 | 주식회사 엘지화학 | 중합성 액정 조성물 및 이를 사용한 광학 필름 및 장치 |
US8508695B2 (en) * | 2007-06-25 | 2013-08-13 | Vlyte Innovations, Ltd | Polymer-dispersed liquid crystal structures with substituent functional group to alignment within liquid crystal material body into polydomain state |
DE102008031518A1 (de) | 2007-07-30 | 2009-02-05 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallanzeige |
EP2181175A1 (de) | 2007-08-29 | 2010-05-05 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristallanzeige |
KR101638756B1 (ko) | 2007-08-30 | 2016-07-12 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 디스플레이 |
EP2181173B1 (de) * | 2007-08-30 | 2012-02-29 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristallanzeige |
ATE500883T1 (de) | 2007-09-07 | 2011-03-15 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung einer homogenen flüssigen mischung |
US8114310B2 (en) | 2007-10-22 | 2012-02-14 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystal display |
EP2065361B1 (de) | 2007-11-30 | 2014-12-17 | Merck Patent GmbH | Polymerisierbare Verbindungen |
JP2009223304A (ja) | 2008-02-19 | 2009-10-01 | Fujifilm Corp | 液晶表示装置用基板および液晶表示装置 |
CN101952390B (zh) * | 2008-02-22 | 2013-10-16 | 株式会社艾迪科 | 含有聚合性化合物的液晶组合物和使用该液晶组合物的液晶显示元件 |
WO2009106208A1 (en) | 2008-02-29 | 2009-09-03 | Merck Patent Gmbh | Alignment film for liquid crystals obtainable by direct particle beam deposition |
ATE528377T1 (de) | 2008-03-05 | 2011-10-15 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines medium und flüssigkristallanzeige mit verdrehtem garn |
US8623238B2 (en) | 2008-06-27 | 2014-01-07 | Transitions Optical, Inc. | Mesogenic stabilizers |
CN104762092B (zh) | 2008-06-27 | 2017-09-19 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质 |
US8628685B2 (en) * | 2008-06-27 | 2014-01-14 | Transitions Optical, Inc | Mesogen-containing compounds |
US8349210B2 (en) | 2008-06-27 | 2013-01-08 | Transitions Optical, Inc. | Mesogenic stabilizers |
US7910019B2 (en) | 2008-06-27 | 2011-03-22 | Transitions Optical, Inc. | Mesogen containing compounds |
US7910020B2 (en) * | 2008-06-27 | 2011-03-22 | Transitions Optical, Inc. | Liquid crystal compositions comprising mesogen containing compounds |
US8431039B2 (en) | 2008-06-27 | 2013-04-30 | Transitions Optical, Inc. | Mesogenic stabilizers |
US8613868B2 (en) | 2008-06-27 | 2013-12-24 | Transitions Optical, Inc | Mesogenic stabilizers |
EP2218764B1 (en) | 2009-02-13 | 2012-01-18 | Merck Patent GmbH | Chiral reactive mesogen mixture |
JP2010197921A (ja) | 2009-02-27 | 2010-09-09 | Fujifilm Corp | 液晶表示装置用基板および液晶表示装置 |
US20120013831A1 (en) | 2009-03-26 | 2012-01-19 | Merck Patent Gmbh | Process of preparing an anisotropic multilayer using particle beam alignment |
US11726332B2 (en) | 2009-04-27 | 2023-08-15 | Digilens Inc. | Diffractive projection apparatus |
WO2011004826A1 (ja) | 2009-07-08 | 2011-01-13 | 旭硝子株式会社 | ジ(メタ)アクリレート化合物、重合性液晶性組成物、光学異方性材料、光学素子および光情報記録再生装置 |
EP2292720A1 (en) | 2009-09-08 | 2011-03-09 | Merck Patent GmbH | Liquid-crystal display |
JP5648352B2 (ja) * | 2010-07-21 | 2015-01-07 | Dic株式会社 | 重合性ナフタレン化合物 |
EP2320268A1 (en) | 2009-10-26 | 2011-05-11 | Merck Patent GmbH | Alignment layer for planar alignment of a polymerizable liquid crystalline or mesogenic material |
DE102010047409A1 (de) * | 2009-10-28 | 2011-05-05 | Merck Patent Gmbh | Polymerisierbare Verbindungen und ihre Verwendung in Flüssigkristallanzeigen |
EP2494004B1 (en) | 2009-10-30 | 2013-09-25 | Merck Patent GmbH | Polymerisable lc material and polymer film with negative optical dispersion |
US9005477B2 (en) * | 2009-12-14 | 2015-04-14 | Dic Corporation | Liquid crystal composition containing polymerizable compound and liquid crystal display element using the same |
WO2011078055A1 (ja) | 2009-12-24 | 2011-06-30 | 日東電工株式会社 | 広帯域コレステリック液晶フィルムの製造方法 |
DE102011011836A1 (de) | 2010-03-09 | 2011-09-15 | Merck Patent Gmbh | Polymerisierbare Verbindungen und ihre Verwendung in Flüssigkristallmedien und Flüssigkristallanzeigen |
JP5693865B2 (ja) * | 2010-03-24 | 2015-04-01 | 株式会社Adeka | 重合性化合物を含有する液晶組成物及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子 |
US20130029169A1 (en) | 2010-03-30 | 2013-01-31 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Method for producing multicoloured coatings |
EP2399972B1 (en) | 2010-06-25 | 2015-11-25 | Merck Patent GmbH | Liquid-crystalline medium and liquid-crystal display having high twist |
DE102011105930A1 (de) * | 2010-07-21 | 2012-01-26 | Merck Patent Gmbh | Polymerisierbare Mischungen und ihre Verwendung in Flüssigkristallanzeigen |
WO2012055473A1 (en) | 2010-10-26 | 2012-05-03 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystal medium and process for preparing a liquid-crystal device |
EP2649156B1 (en) | 2010-12-07 | 2016-08-10 | Sicpa Holding Sa | Composite marking based on chiral liquid crystal precursors |
EA201390729A1 (ru) | 2010-12-07 | 2013-09-30 | Сикпа Холдинг Са | Упрощенный контроль свойств смещения цвета хирального жидкокристаллического полимера |
JP6182523B2 (ja) | 2011-05-09 | 2017-08-16 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 反応性メソゲンに基づくポリマー粒子 |
JP5678798B2 (ja) * | 2011-05-20 | 2015-03-04 | Dic株式会社 | 重合性化合物含有液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
AR086508A1 (es) | 2011-05-27 | 2013-12-18 | Sicpa Holding Sa | Sustrato con una marcacion de polimero de cristal liquido modificado |
EP3130651B1 (en) | 2011-08-09 | 2019-10-16 | Merck Patent GmbH | Liquid-crystalline medium |
WO2013022088A1 (ja) * | 2011-08-11 | 2013-02-14 | Dic株式会社 | 重合性化合物を含有する液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
WO2016020630A2 (en) | 2014-08-08 | 2016-02-11 | Milan Momcilo Popovich | Waveguide laser illuminator incorporating a despeckler |
CN102629013B (zh) * | 2011-09-15 | 2014-12-17 | 北京京东方光电科技有限公司 | 一种液晶显示装置及其制作方法 |
US9073850B2 (en) | 2011-11-24 | 2015-07-07 | Jnc Corporation | Polymerizable compound |
JP2015516899A (ja) | 2012-03-27 | 2015-06-18 | シクパ ホルディング ソシエテ アノニムSicpa Holding Sa | 高レベルのコーディングを行う多層フレーク |
DE102012011464A1 (de) | 2012-06-12 | 2013-12-12 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur Erzeugung von dreidimensionalen Mustern in flüssigkristallinen Beschichtungen |
JP6285924B2 (ja) | 2012-06-26 | 2018-02-28 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | 複屈折ポリマーフィルムの製造方法 |
US9778201B2 (en) | 2012-07-03 | 2017-10-03 | Sicpa Holding Sa | Capsule or cork comprising security features |
US9933684B2 (en) | 2012-11-16 | 2018-04-03 | Rockwell Collins, Inc. | Transparent waveguide display providing upper and lower fields of view having a specific light output aperture configuration |
BR112015012472B1 (pt) | 2012-12-20 | 2021-07-06 | Sicpa Holding Sa | camada ou padrão de polímero de cristal líquido quiral, método para formar o mesmo, substrato, marcação, métodos para marcar, autenticar, identificar e rastrear um artigo ou um item |
US10048420B2 (en) | 2012-12-21 | 2018-08-14 | Merck Patent Gmbh | Reactive mesogens |
CN103207469B (zh) | 2013-03-18 | 2016-01-27 | 北京京东方光电科技有限公司 | 液晶面板、显示装置及液晶面板的制造方法 |
US9243169B2 (en) | 2013-05-16 | 2016-01-26 | Sicpa Holding Sa | Security laminate |
TW201502257A (zh) | 2013-07-10 | 2015-01-16 | Sicpa Holding Sa | 包括可印碼與手性液晶聚合物層的標記 |
MX2016004716A (es) | 2013-10-17 | 2016-07-18 | Sicpa Holding Sa | Procesos de impresion en rotograbado para producir elementos de seguridad opticamente variables. |
EP3060947B1 (en) | 2013-10-21 | 2021-04-14 | Merck Patent GmbH | Method of preparing a birefringent polymer film |
US10308872B2 (en) | 2013-11-08 | 2019-06-04 | Sicpa Holding Sa | Composite marking based on chiral liquid crystal precursors and modifying resins |
ES2726851T3 (es) | 2013-11-08 | 2019-10-09 | Sicpa Holding Sa | Marca compuesta sin sal basada en precursores de cristales líquidos quirales que comprenden dopantes de acrilato quirales |
DE102013018094A1 (de) | 2013-12-03 | 2015-06-03 | Merck Patent Gmbh | Mischvorrichtung und deren Verwendung |
DE102013020400A1 (de) | 2013-12-10 | 2015-06-11 | Merck Patent Gmbh | Reinigungsvorrichtung |
DE102013020638A1 (de) | 2013-12-16 | 2015-06-18 | Merck Patent Gmbh | Abfüllvorrichtung und deren Verwendung zur Abfüllung eines Fluids |
DE102013021279A1 (de) | 2013-12-18 | 2015-06-18 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zum Reinigen einer Flüssigkristallmischung |
TW201601928A (zh) | 2014-03-31 | 2016-01-16 | 西克帕控股有限公司 | 包含對掌性液晶聚合物與發光物質的標記 |
US10138420B2 (en) | 2014-08-05 | 2018-11-27 | Merck Patent Gmbh | Polymerisable mesogenic compound, liquid crystal medium and liquid crystal display |
EP3215892B1 (en) | 2014-11-06 | 2020-03-18 | Merck Patent GmbH | Light modulation element |
KR20170097154A (ko) | 2014-12-19 | 2017-08-25 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 광 변조 소자 |
CN107873086B (zh) | 2015-01-12 | 2020-03-20 | 迪吉伦斯公司 | 环境隔离的波导显示器 |
EP3248061B1 (en) | 2015-01-23 | 2020-10-14 | Merck Patent GmbH | Light modulation element |
CN107209427A (zh) | 2015-01-23 | 2017-09-26 | 默克专利股份有限公司 | 光调制元件 |
KR102326314B1 (ko) | 2015-02-06 | 2021-11-12 | 삼성전자주식회사 | 중합성 액정 화합물 및 이를 포함하는 보상필름, 반사 방지 필름과 표시장치 |
US9632226B2 (en) | 2015-02-12 | 2017-04-25 | Digilens Inc. | Waveguide grating device |
US20180188586A1 (en) | 2015-07-02 | 2018-07-05 | Merck Patent Gmbh | Process of preparing a light modulation element |
CN107810442A (zh) | 2015-07-02 | 2018-03-16 | 默克专利股份有限公司 | 制备光调制元件的方法 |
CN108474945B (zh) | 2015-10-05 | 2021-10-01 | 迪吉伦斯公司 | 波导显示器 |
JP6913084B2 (ja) | 2015-10-06 | 2021-08-04 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | キラル化合物 |
CN105602578A (zh) * | 2015-12-18 | 2016-05-25 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 一种广视角的pdlc组合物 |
WO2017149640A1 (ja) | 2016-03-01 | 2017-09-08 | 東洋ゴム工業株式会社 | 液晶性化合物、熱応答性材料及びその製造方法 |
CN108780224B (zh) | 2016-03-24 | 2021-08-03 | 迪吉伦斯公司 | 用于提供偏振选择性全息波导装置的方法和设备 |
KR20190009317A (ko) | 2016-05-17 | 2019-01-28 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 광 변조 소자 |
JP7021197B2 (ja) | 2016-09-05 | 2022-02-16 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 官能基化されたポリビニルアルコールに基づくuv硬化性接着促進剤 |
US11248171B2 (en) | 2016-12-01 | 2022-02-15 | Merck Patent Gmbh | Polymerisable LC medium and polymer film with flat optical dispersion |
US10545346B2 (en) | 2017-01-05 | 2020-01-28 | Digilens Inc. | Wearable heads up displays |
WO2018073459A2 (en) | 2017-03-28 | 2018-04-26 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal device |
KR20190139987A (ko) | 2017-04-20 | 2019-12-18 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 광 변조 소자 |
WO2019121368A1 (en) | 2017-12-18 | 2019-06-27 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal medium and liquid crystal device |
CN115356905A (zh) | 2018-01-08 | 2022-11-18 | 迪吉伦斯公司 | 波导单元格中全息光栅高吞吐量记录的系统和方法 |
WO2020023779A1 (en) | 2018-07-25 | 2020-01-30 | Digilens Inc. | Systems and methods for fabricating a multilayer optical structure |
KR20210138609A (ko) | 2019-02-15 | 2021-11-19 | 디지렌즈 인코포레이티드. | 일체형 격자를 이용하여 홀로그래픽 도파관 디스플레이를 제공하기 위한 방법 및 장치 |
CN113728075A (zh) * | 2019-02-22 | 2021-11-30 | 迪吉伦斯公司 | 具有高衍射效率和低雾度的全息聚合物分散液晶混合物 |
CN114207492A (zh) | 2019-06-07 | 2022-03-18 | 迪吉伦斯公司 | 带透射光栅和反射光栅的波导及其生产方法 |
CN114450608A (zh) | 2019-08-29 | 2022-05-06 | 迪吉伦斯公司 | 真空布拉格光栅和制造方法 |
CN110964542B (zh) * | 2019-12-12 | 2020-10-02 | 珠海兴业新材料科技有限公司 | Pdlc组合物及利用其制成的防断电变透pdlc薄膜以及其制造方法 |
CN113493693A (zh) * | 2020-04-01 | 2021-10-12 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种含有聚合性化合物的液晶组合物及其应用 |
JP2023035529A (ja) | 2021-09-01 | 2023-03-13 | 日東電工株式会社 | 高分子分散型液晶フィルムおよび高分子分散型液晶フィルムの製造方法 |
WO2023165863A1 (en) | 2022-03-01 | 2023-09-07 | Sicpa Holding Sa | Overt security features |
CN116813960A (zh) * | 2023-05-29 | 2023-09-29 | 苏州科技大学 | 一种高反射可调液晶薄膜及其制备方法 |
CN116535569A (zh) * | 2023-05-29 | 2023-08-04 | 苏州科技大学 | 一种无侧基丙烯酸酯液晶化合物及其制备方法 |
Family Cites Families (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4890902A (en) * | 1985-09-17 | 1990-01-02 | Kent State University | Liquid crystal light modulating materials with selectable viewing angles |
FR2604440B1 (fr) * | 1986-09-30 | 1988-11-10 | Thomson Csf | Polymeres mesomorphes a chaines laterales derives du 1-(phenyl)-2-(4-cyanophenyl) ethane |
CA1307576C (en) * | 1987-10-20 | 1992-09-15 | Yoshi Arai | Liquid crystal devices and process for producing the same |
EP0359801B1 (en) * | 1987-12-30 | 1995-05-17 | Hughes Aircraft Company | Acrylate polymer-dispersed liquid crystal material and devices made therefrom |
US4994204A (en) * | 1988-11-04 | 1991-02-19 | Kent State University | Light modulating materials comprising a liquid crystal phase dispersed in a birefringent polymeric phase |
US5240636A (en) * | 1988-04-11 | 1993-08-31 | Kent State University | Light modulating materials comprising a liquid crystal microdroplets dispersed in a birefringent polymeric matri method of making light modulating materials |
NL8901167A (nl) * | 1989-05-10 | 1990-12-03 | Philips Nv | Methode voor de vervaardiging van een polarisatiefilter, een aldus verkregen polarisatiefilter en een display dat voorzien is van het polarisatiefilter. |
US5015057A (en) * | 1989-09-21 | 1991-05-14 | Tektronix, Inc. | Liquid crystal fiber optic attenuator and process for making same |
US4971719A (en) * | 1989-09-22 | 1990-11-20 | General Motors Corporation | Polymer dispersed liquid crystal films formed by electron beam curing |
EP0452460B2 (de) * | 1989-10-02 | 1999-08-11 | MERCK PATENT GmbH | Elektrooptisches flüssigkristallsystem |
US5210630A (en) * | 1989-10-18 | 1993-05-11 | U.S. Philips Corporation | Liquid-crystal display device |
GB8928282D0 (en) * | 1989-12-14 | 1990-02-21 | Secr Defence | Pdlc materials |
JP2737801B2 (ja) * | 1990-02-22 | 1998-04-08 | 富士通株式会社 | 文書表示方法および装置 |
US5354498A (en) * | 1990-03-16 | 1994-10-11 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Phase separation liquid crystal polymer |
NL9000808A (nl) * | 1990-04-06 | 1991-11-01 | Koninkl Philips Electronics Nv | Vloeibaar kristallijn materiaal en beeldweergeefcel die dit materiaal bevat. |
US5211876A (en) * | 1990-06-29 | 1993-05-18 | General Motors Corporation | Polymer dispersed liquid crystal material having an extended wave-length response |
DE69125097T2 (de) * | 1990-11-09 | 1997-09-18 | Canon Kk | Flüssigkristallvorrichtung, Anzeigegerät und Anzeigemethode |
JP3060656B2 (ja) * | 1990-11-26 | 2000-07-10 | セイコーエプソン株式会社 | 液晶表示素子 |
DE4104183A1 (de) * | 1991-01-25 | 1992-07-30 | Merck Patent Gmbh | Elektrooptisches system |
US5225104A (en) * | 1991-03-12 | 1993-07-06 | General Motors Corporation | Polymer dispersed liquid crystal films having improved optical performance |
JPH05105878A (ja) * | 1991-03-13 | 1993-04-27 | Merck Patent Gmbh | 電気光学的系 |
DE69208125T2 (de) * | 1991-03-26 | 1996-08-29 | Philips Electronics Nv | Lichtstreuelement |
DE4115415A1 (de) * | 1991-05-10 | 1992-11-12 | Basf Ag | Fluessigkristalline polymere mit nahezu einheitlichem molekulargewicht |
JPH06504145A (ja) * | 1991-11-01 | 1994-05-12 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 電気光学液晶システム |
EP0591508B2 (en) * | 1992-04-27 | 2003-01-15 | MERCK PATENT GmbH | Electrooptical liquid crystal system |
GB9220750D0 (en) * | 1992-10-02 | 1992-11-18 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystalline material forming ananisotropic |
DE69422256D1 (de) * | 1993-10-15 | 2000-01-27 | Merck Patent Gmbh | Reaktive Flüssigkristallverbindungen |
US5494604A (en) * | 1993-12-06 | 1996-02-27 | Fujitsu Limited | Polymer-dispersed liquid crystal material and process |
DE19504224A1 (de) * | 1994-02-23 | 1995-08-24 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Material |
-
1993
- 1993-04-23 EP EP93909833A patent/EP0591508B2/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-04-23 WO PCT/EP1993/000989 patent/WO1993022397A1/en active IP Right Grant
- 1993-04-23 US US08/081,280 patent/US5871665A/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-04-23 DE DE69325555T patent/DE69325555D1/de not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-06-07 US US08/474,765 patent/US5746938A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-07 US US08/474,895 patent/US5723066A/en not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-01-16 US US09/008,587 patent/US6042745A/en not_active Expired - Lifetime
-
2000
- 2000-02-18 US US09/506,815 patent/US6187222B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-12-29 US US09/750,102 patent/US6565769B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2002
- 2002-03-18 US US10/098,492 patent/US6682661B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-05-08 US US10/140,118 patent/US6596193B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2004
- 2004-02-25 JP JP2004049499A patent/JP4115952B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2004-02-25 JP JP2004049498A patent/JP4154350B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2007
- 2007-09-26 JP JP2007248360A patent/JP4348386B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2008
- 2008-07-11 JP JP2008180846A patent/JP2009040774A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20020158227A1 (en) | 2002-10-31 |
WO1993022397A1 (en) | 1993-11-11 |
US20030064173A1 (en) | 2003-04-03 |
JP2004244421A (ja) | 2004-09-02 |
US5871665A (en) | 1999-02-16 |
US6596193B2 (en) | 2003-07-22 |
US6682661B2 (en) | 2004-01-27 |
JP4115952B2 (ja) | 2008-07-09 |
JP2008063337A (ja) | 2008-03-21 |
JPH06507987A (ja) | 1994-09-08 |
JP3739389B2 (ja) | 2006-01-25 |
US6565769B2 (en) | 2003-05-20 |
US6042745A (en) | 2000-03-28 |
DE69325555D1 (de) | 1999-08-12 |
US5723066A (en) | 1998-03-03 |
EP0591508B1 (en) | 1999-07-07 |
JP2009040774A (ja) | 2009-02-26 |
US6187222B1 (en) | 2001-02-13 |
EP0591508A1 (en) | 1994-04-13 |
US20010016238A1 (en) | 2001-08-23 |
US5746938A (en) | 1998-05-05 |
JP4348386B2 (ja) | 2009-10-21 |
JP2004269525A (ja) | 2004-09-30 |
EP0591508B2 (en) | 2003-01-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4154350B2 (ja) | 電気光学液晶システム | |
JP2004269525A6 (ja) | 電気光学液晶システム | |
JP2004244421A6 (ja) | 電気光学液晶システム | |
JP2962825B2 (ja) | 電気光学液晶系 | |
EP0615630B1 (en) | Liquid crystalline material | |
EP0564869A1 (en) | Electrooptical liquid crystal systems | |
JPH06509605A (ja) | 電気光学液晶システム | |
US5746940A (en) | Liquid crystalline material comprising terpenoids | |
US5376302A (en) | Electrooptical liquid crystal system | |
JP3739389B6 (ja) | 電気光学液晶システム | |
EP0700983B1 (en) | Electrooptical liquid crystal system | |
JPH05502263A (ja) | 液晶混合物 | |
JP3133737B2 (ja) | 電気光学液晶系 | |
JP3832904B2 (ja) | ナフタレン化合物、液晶組成物および液晶素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070627 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20070926 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20071010 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20071228 |
|
RD13 | Notification of appointment of power of sub attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7433 Effective date: 20080107 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20080107 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20080218 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20080305 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080522 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20080611 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20080707 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110711 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110711 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120711 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120711 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130711 Year of fee payment: 5 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |