CZ30399A3 - Selektivní supresor tvorby IgE, sloučenina, farmaceutický prostředek, imunosupresor, antialergické činidlo a způsob jejich produkce - Google Patents

Selektivní supresor tvorby IgE, sloučenina, farmaceutický prostředek, imunosupresor, antialergické činidlo a způsob jejich produkce Download PDF

Info

Publication number
CZ30399A3
CZ30399A3 CZ99303A CZ30399A CZ30399A3 CZ 30399 A3 CZ30399 A3 CZ 30399A3 CZ 99303 A CZ99303 A CZ 99303A CZ 30399 A CZ30399 A CZ 30399A CZ 30399 A3 CZ30399 A3 CZ 30399A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
preferably substituted
hydrogen
substituted lower
compound
halogen
Prior art date
Application number
CZ99303A
Other languages
English (en)
Inventor
Kenji Kawada
Mitsuaki Ohtani
Ryuji Suzuki
Akinori Arimura
Original Assignee
Shionogi & Co., Ltd.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shionogi & Co., Ltd. filed Critical Shionogi & Co., Ltd.
Publication of CZ30399A3 publication Critical patent/CZ30399A3/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D213/30—Oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C15/12—Polycyclic non-condensed hydrocarbons
    • C07C15/14—Polycyclic non-condensed hydrocarbons all phenyl groups being directly linked
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/27—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
    • C07C205/35—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/27—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
    • C07C205/35—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C205/36—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system
    • C07C205/37—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C217/06—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted
    • C07C217/14—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C217/18—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the six-membered aromatic ring or condensed ring system containing that ring being further substituted
    • C07C217/20—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the six-membered aromatic ring or condensed ring system containing that ring being further substituted by halogen atoms, by trihalomethyl, nitro or nitroso groups, or by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/76—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and etherified hydroxy groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/78—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C217/80—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/52—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C233/24—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C233/25—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C233/24—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C233/27—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring having the carbon atom of the carboxamide group bound to a carbon atom of an acyclic unsaturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/77—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
    • C07C233/80—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/44—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C235/58—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms, bound in ortho-position to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C235/60—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms, bound in ortho-position to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/36—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atoms of the oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C251/38—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atoms of the oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/50—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/60—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/54—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and etherified hydroxy groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/26—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C271/28—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/32—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C281/00—Derivatives of carbonic acid containing functional groups covered by groups C07C269/00 - C07C279/00 in which at least one nitrogen atom of these functional groups is further bound to another nitrogen atom not being part of a nitro or nitroso group
    • C07C281/02—Compounds containing any of the groups, e.g. carbazates
    • C07C281/04—Compounds containing any of the groups, e.g. carbazates the other nitrogen atom being further doubly-bound to a carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C281/00—Derivatives of carbonic acid containing functional groups covered by groups C07C269/00 - C07C279/00 in which at least one nitrogen atom of these functional groups is further bound to another nitrogen atom not being part of a nitro or nitroso group
    • C07C281/06—Compounds containing any of the groups, e.g. semicarbazides
    • C07C281/08—Compounds containing any of the groups, e.g. semicarbazides the other nitrogen atom being further doubly-bound to a carbon atom, e.g. semicarbazones
    • C07C281/10—Compounds containing any of the groups, e.g. semicarbazides the other nitrogen atom being further doubly-bound to a carbon atom, e.g. semicarbazones the carbon atom being further bound to an acyclic carbon atom or to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C307/00—Amides of sulfuric acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfate groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C307/04—Diamides of sulfuric acids
    • C07C307/10—Diamides of sulfuric acids having nitrogen atoms of the sulfamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63—Esters of sulfonic acids
    • C07C309/64—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/65—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63—Esters of sulfonic acids
    • C07C309/64—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/65—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • C07C309/66—Methanesulfonates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63—Esters of sulfonic acids
    • C07C309/72—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/73—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/01—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C311/02—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C311/08—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C311/21—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/22—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C311/29—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound oxygen atoms having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/16—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/22—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00—Thiocarboxylic acids
    • C07C327/38—Amides of thiocarboxylic acids
    • C07C327/40—Amides of thiocarboxylic acids having carbon atoms of thiocarboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C327/42—Amides of thiocarboxylic acids having carbon atoms of thiocarboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to hydrogen atoms or to carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C43/225—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C43/23—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing hydroxy or O-metal groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/235—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring and to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C07C43/253—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring and to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring containing hydroxy or O-metal groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/30—Compounds having groups
    • C07C43/315—Compounds having groups containing oxygen atoms singly bound to carbon atoms not being acetal carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/52—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings
    • C07C47/56—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings containing hydroxy groups
    • C07C47/57—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings containing hydroxy groups polycyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/52—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings
    • C07C47/575—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C59/64—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C59/64—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings
    • C07C59/66—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings
    • C07C59/68—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings the oxygen atom of the ether group being bound to a non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C59/70—Ethers of hydroxy-acetic acid, e.g. substitutes on the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/21—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C65/24—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups polycyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/21—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C65/28—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups having unsaturation outside the aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/67—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids
    • C07C69/708—Ethers
    • C07C69/712—Ethers the hydroxy group of the ester being etherified with a hydroxy compound having the hydroxy group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
    • C07C69/734—Ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C69/94—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of polycyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/12—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D215/14—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/22—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/28—Nitrogen atoms
    • C07D295/30—Nitrogen atoms non-acylated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C07D307/42—Singly bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D309/20—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hydrogen atoms and substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/22—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C07D317/50—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
    • C07D317/54—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/10—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes
    • C07D319/14—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D319/16—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D319/20—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring with substituents attached to the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/28—Halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C07D333/54—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
    • C09K2019/123—Ph-Ph-Ph

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

Selektivní supresor tvorby IgE, sloučenina, farmaceutický prostředek, imunosupresor, antialergické činidlo a způsob jejich produkce.
Oblast techniky
Předkládaný vynález se zabývá způsobem přípravy nové para-terfenylové sloučeniny, která je selektivním supresorem tvorby IgE, imunosupresorem a antialergickým prostředkem.
Dosavadní stav techniky
Vážným problémem při transplantaci tkání , nebo orgánů, které se často provádějí v posledních létech, je odmítavá reakce, která vede k vyloučení transplantované části po operaci.
Jsou vyvinuty různé imúnosupresory jako je azathíoprin, kortikoid, Cyklosporin A, Tacrolimus a podobné, které se používají pro prevenci a léčení příznaků odhojování transplantovaných orgánů nebo tkání, nebo reakce štěpu proti hostiteli, která je způsobena transplantací kostní dřeně. Tyto. látky však nejsou dostatečně uspokojivé, pokud se týká jejich účinků a vedlejších vlivů.
Alergické nemoci, jako jsou atopická dermatitida, alergická rýma, bronchiální astma, alergický zánět spojivek a podobné, mají celkově v posledních letech tendenci se šířit a stávají se vážným problémem. Běžné protizánétlivé prostředky jsou supresory uvolňování chemických mediátorů z žírných buněk, inhibitory receptorů uvolňovaných chemických mediátorů, supresory alergické, zánětlivé reakce a podobně. Všechny tyto prostředky se uplatňují při syrnptomatické léčbě, nejsou to však podstatné léčebné prostředky pro alergické nemoci.
Jako základní léčebný prostředek pro alergické nemoci byla očekávána látka, potlačující tvorbu IgE protilátek.
Jednou z látek, které mají supresivní vliv na tvorbu IgE protilátek, je Suplatast Tosilate (IPD-1151-T). Bylo publikováno, že působí na T buňky typu 2 (buňky Th2) tak, že potlačuje tvorbu IL-4 a že potlačuje diferenciaci B buněk na buňky vytvářející IgE protilátky (Jpn. Pharmacol. (1993) 61,31-39).
• * • ft · • ·*« ·
Jako sloučeniny, které působí přímo na B buňky tak, že potlačují tvorbu IgE protilátek, jsou např DSCG (Intal) nebo Nedcromil-sodná sůl, které představují inhibitory degranulace žírných buněk. Bylo publikováno, že potlačují rozrůznění B buněk do jejich různých tříd (J. Exp. Med. (1994) 180: 663-671, J. Allergy Clin. Immunol. (1996) 97: 1141-1150). Vint. J. Med. Chem. (1997) 40: 395-407 je popsána sloučenina, která působí přímo na B buňky a potlačuje tvorbu IgE protilátek.
Protože imunoglobuliny jsou nezbytné pro léčbu a tedy potlačení tvorby jiných imunoglobulinů než IgE není žádoucí, byl očekáván inhibitor, který je jak vysoce selektivní pro IgE, tak vysoce účinný při potlačení jejich tvorby.
Sloučeniny mající protizánětíivý účinek a orto-terfenylovou strukturu jsou popsány v JP-A 60-13730, J.Med. Chem. (1996) 39: 1846-1856 a W096/10012 a sloučeniny, které mají tentýž účinek a bifenylovou strukturu jsou popsány vJP-B 43-19935, JP-A 62-294650 a WO96/18606.
Sloučeniny mající para-terfenylovou strukturu jsou popsány vChemical & Pharmaceuticaf Bulletin, 24 (4), 613-620 (1976), The Journal of Antibiotícs, 32 (6), 559564 (1979) a vAgricultural Biological Chemistry, 49 (3), 867-868 (1985), ale imunosupresívní a protizánětíivý účinek těchto sloučenin není popsán vůbec.
Podstata vynálezu
Předmětem předkládaného vynálezu je poskytnout selektivní supresor tvorby IgE, imunosupresor anebo antialergický prostředek, který má silný supresivni efekt na tvorbu IgE, imunosupresívní efekt anebo antialergický efekt. Dalším předmětem předkládaného vynálezu je poskytnout nové sloučeniny, které mají výše zmíněné účinky á popsat způsoby jejich přípravy.
Předkládaný vynález popisuje selektivní supresor tvorby IgE, imunosupresor anebo antialergický prostředek, obsahující sloučeninu, která potlačuje tvorbu IgE v průběhu procesu od diferenciace zralé B buňky na buňku produkující protilátky do tvorby protilátek, přičemž však tato sloučenina nepotlačuje nebo slabé potlačuje současné probíhající tvorbu IgG, IgM nebo IgA. Předkládaný vynález poskytuje způsob selektivního potlačení tvorby IgE nebo potlačení imunitní reakce, nebo způsob léčení či prevence alergických nemoci, který zahrnuje podávání této sloučeniny. V jiném
• · • · * · · · · ·
provedeni předkládaný vynález poskytuje způsob použití sloučeniny pro výrobu léku pro selektivní potlačení tvorby IgE, potlačeni imunitní reakce, nebo léčeni Čí prevenci alergických nemocí.
Předkládaný vynález poskytuje sloučeninu vzorce (I) jako přiklad sloučenin, které mají výše uvedené účinky:
R2 R3.R6 r7r10 r11
X-Y (I)
R rr rd r:j r“ rij kde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12 a R13 jsou nezávisle na sobě vodík, hydroxyl, halogen, karboxyl, výhodně substituovaný nižší alkyl, výhodně substituovaný nižší alkoxýl, výhodně substituovaný nižší alkenyl, výhodně substituovaný nižší alkenyfoxyl, výhodně substituovaný nižší alkylthiol, výhodně substituovaný nižší alkoxykarbonyl, výhodně substituovaný acyloxyl, výhodně substituovaný nižší alkylsulfonyl, výhodně substituovaný nižší alkyísuífónyloxyl, výhodně substituovaný nižší alkylsulfinyi, nitroskupína, kyanoskupina, formyl, výhodně substituovaná aminoskupina, Výhodně substituovaný karbamoyl, výhodně substituovaný sulfamoyl nebo výhodně substituovaný heterocyklyi,
X je -0-, -CH;-, NR14- kde R14 je vodík, výhodně substituovaný nižší alkyl, výhodně substituovaný nižší alkenyl nebo acetyl, nebo -S(O)P- kde p je celé číslo v rozmezí O až 2,
Y je výhodně substituovaný nižší alkyl, výhodně substituovaný nižší alkenyl, výhodně substituovaný nižší aíkinyl, výhodně substituovaný acyl, výhodně substituovaný cykloalkyl, výhodně substituovaný cykloalkenyl, výhodně substituovaný aryl nebo výhodně substituovaný heterocyklyi, a Y může být výhodně substituovaný nižší alkoxyl, když X je -CH2- a může být výhodně substituovaný nižší alkoxykarbonyl, výhodně substituovaný nižší alkylsulfonyl nebo výhodně substituovaný arylsulfonyl, když X je -O- nebo -NR14-,
R1 a R4 R1 a R2 R2 a R3 R4 a R^ R8 a R7 R8 a R9 R18 a R11 R12 a R13 R11 a —X—Y nebo R13 a -X-Y společně mohou tvořit Sčlenný nebo 6členný kruh, který může obsahovat 1 nebo více O, S nebo NR16, kde R16 je vodík, výhodně substituovaný nižší alkyl, výhodně substituovaný nižší alkonyl, výhodně substituovaný arylsulfonyl a který může být výhodně substituován, vyjma sloučenin, kde jeden nebo více Re, R7, R0 a R9 jsou halogen a ostatní jsou vodík, všechny R6, R7, Re a R9 jsou halogen a všechny R2 - R13 jsou vodík, halogen nebo kyanoskupina, za předpokladu, že R1 není vodík, fluor, výhodně substituovaný nižší alkyl nebo výhodně substituovaný nižší alkoxyl, všechny R2, R3, R4, R5 a R12 jsou vodík nebo R13 není vodík nebo halogen když R6, R7, R8 a R9 jsou všechny současně vodík a dále pokud R1 není metyl či acetyloxyl, R13 není vodík, výhodně substituovaný nižší alkoxykarbonyl nebo výhodně substituovaný karbamoyl nebo -X-Y není metoxy, když přinejmenším jeden z Re, R7, R8 a R9 je substituent jiný než vodík a vyjma sloučeniny vzorce (I);
kde R1' je vodík nebo hydroxyl a R13' je hydroxyl nebo metoxy!, farmaceuticky přijatelná sůl, hydrát nebo chemický analog této sloučeniny.
Předkládaný vynález poskytuje farmaceutický prostředek, přesněji selektivní supresor tvorby IgE, imunosupresor nebo antialergický prostředek, obsahující sloučeninu (I), farmaceuticky přijatelnou sůl, hydrát nebo chemický analog této sloučeniny.
Předkládaný vynález poskytuje selektivní supresor tvorby IgE, imunosupresor anebo antialergický prostředek, obsahující sloučeninu vzorce (í );
R2 R3R6 R7r10 r11 r1 (|,,)
R4 R5R8 F^riŽr13 kde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, Rn, R« a R13 jsou nezávisle na sobě vodík, hydroxyl, halogen, karboxyl, výhodně substituovaný nižší alkyl, výhodně substituovaný nižší alkoxyl, výhodně substituovaný nižší alkenyl, výhodně substituovaný nižší alkenyloxyí, výhodně substituovaný nižší alkylthíol, výhodně substituovaný nižší »* ·« · · « » * · · « · « · * · alkoxykarbonyf, výhodně substituovaný acyloxyl, výhodně substituovaný nižší alkylsuifonyl, výhodně substituovaný nižší alkylsulfonyloxyl, výhodně substituovaný nižší alkylsulfinyl, nitroskupina, kyanoskupina, formyl, výhodně substituovaná aminoskupina, výhodně substituovaný karbamoyí, výhodně substituovaný sulfamoyl nebo výhodně substituovaný heterocyklyl,
X je -Ό-, -CH2-, NR14-, kde R14 je vodík, výhodně substituovaný nižší alkyl, výhodně substituovaný nižší aikenyl nebo acetyl, nebo -S(O)P-, kde p je celé číslo od 0 do 2,
Y je výhodně substituovaný nižší alkyl, výhodně substituovaný nižší aíkenyl, výhodně substituovaný nižší alkinyl, výhodně substituovaný acyl, výhodně substituovaný cykloalkyl, výhodně substituovaný cykloaikenyl, výhodně substituovaný aryl nebo výhodně substituovaný heterocyklyl a Y může být výhodně substituován nižším alkoxylem když X je -CH2- a může být výhodně substituovaný nižším aíkoxykarbonylem, výhodně substituovaný nižším alkylsulfonyiem nebo výhodně substituovaný aryfsutfonylem, když X je -O- nebo -NR14-,
R1 a R4, R1 a R2, R2 a R3, R4 a R5, R6 a R7, R8 a R®, R10 a Rn, R12 a R13, R11 a -X-Y, nebo R13 a -X-Y společně mohou tvořit Sčlenný nebo 6členný kruh, jež může obsahovat 1 nebo více O, S nebo NR15, kde R15 je vodík, výhodně substituovaný nižší alkyl, výhodně substituovaný nižší aíkenyl nebo výhodně substituovaný arylsuifonyl a který může být výhodně substituován, vyjma sloučeniny vzorce (Γ):
OMe
(Γ) kde R1-je vodík nebo hydroxyí a R13' je hydroxyí nebo metoxyt, farmaceuticky přijatelná sůl, hydrát nebo chemický analog této sloučeniny.
Předkládaný vynález poskytuje způsob, jak selektivně potlačit tvorbu IgE, potlačit imunitní reakci nebo léčit či prevence alergické nemoci, obsahující podávání sloučeniny (I) nebo (Γ). V jiném provedeni předkládaný vynález poskytuje způsob použití sloučeniny (I) nebo (I) pro přípravu léků, které selektivně potlačují tvorbu IgE, potlačují imunitní reakci nebo léčí čí předcházejí alergickým nemocem.
* · · · » · · · ♦ · » ♦ · · · ···· · »·· ··« • · ♦ · * · · *«·»*»· *· · *· · ·
Při jednom z dalších provedení, předkládaný vynález poskytuje způsob přípravy sloučeniny vzorce (I');
R2 R3 R6 R7R10 r11 r1 vfQvfX~Y n
R4 R5R8 R9R12 R13 sloučeniny výše uvedeného vzorce (I) a (Γ), její farmaceuticky přijatelné soli nebo hydrátu, kde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R®, R9, R10, R11, R12 a R13 jsou nezávisle na sobě vodík, hydroxyl, halogen, karboxyl, výhodně substituovaný nižší alkyl, výhodně substituovaný nižší alkoxyl, výhodně substituovaný nižší alkenyl, výhodně substituovaný nižší alkenyloxyl, výhodně substituovaný nižší alkylthiol, výhodně substituovaný nižší alkoxykarbonyl, výhodně substituovaný acyloxyl, výhodně substituovaný nižší alkylsulfonyí, výhodně substituovaný nižší alkylsulfonyloxyl, výhodně substituovaný nižší alkylsuffinyl, nitroskupina, kyanoskupina, formy), výhodně substituovaná aminoskupina, výhodně substituovaný karbamoyí, výhodně substituovaný suífamoyl nebo výhodně substituovaný heterocyklyl,
X je -O-, -CH2-, NR14-, kde R14 je vodík, výhodně substituovaný nižší alkyl, výhodně substituovaný nižší alkenyl nebo acetyl, nebo -S(O)p-, kde p je celé číslo od O do 2, Y je výhodně substituovaný nižší alkyl, výhodné substituovaný nižší alkenyl, výhodně substituovaný nižší alkinyl, výhodně substituovaný acyl, výhodně substituovaný cykloalkyl, výhodně substituovaný cykloalkenyl, výhodně substituovaný aryl nebo výhodně substituovaný heterocyklyl a Y může být výhodně substituováno nižším alkoxylem když X je -CH2- a může být výhodně substituovaný nižší alkoxykarbonyl, výhodně substituovaný nižší alkylsulfonyí nebo výhodně substituovaný arylsulfonyl, když X je -O- nebo -NR14-,
R1 a R4, R1 a R2, R2 a R3, R4 a R6, R6 a R7, R8 a R8, Rť0 a R11, R12 a R13, R1' a -X-Y, nebo R13 a -X-Y společně mohou tvořit Sčlenný nebo 6členný kruh, jež může obsahovat 1 nebo více O, S nebo NR15, kde R15 je vodík, výhodně substituovaný nižší alkyl, výhodně substituovaný nižší alkenyl, výhodně substituovaný arylsulfonyl a který může být výhodně substituován, • v *. «- « · t ♦ · ♦ · · * · · · ···· • * · · « *««·«»· · · · • * « • · ·' e * v « a «
• · 4 vyjma sloučeniny kde jeden nebo více R9, R7, R8 a R9 jsou halogeny a ostatní jsou vodík, všechny R6, R7, R8 a R9 jsou halogeny a všechny R2 až R13 jsou vodík, halogen nebo kyanoskupina, v případě, že R’ není vodík, fluor, výhodně substituovaný nižší alkyl nebo výhodně substituovaný nižší a Ikoxyl, všechny R2, R3,. R4, R5 a R1Z jsou vodík nebo R13 není vodík či halogen když Re, R7, R8 a R9 jsou všechny současně vodík a dále za předpokladu, že R1 není metyl nebo acetyloxyl, R13 není vodík, výhodně substituovaný nižší alkoxykarbonyl nebo výhodně substituovaný karbamoyl nebo -X-Y není metoxyl když přinejmenším jeden z R6, R7, R8 a R9 je substituent jiný než vodík, jeho farmaceuticky přijatelná sůl či hydrát, který obsahuje reakci sloučeniny vzorce (II):
se sloučeninou vzorce (III):
(Uf) kde ve vzorcích (II) a (111), R1 - R13, X a Y jsou tytéž, jak byly definovány ve výše uvedeném vzorci (I) a kterýkoli z A a Z je dihydroxyboran, nižší di-alkoxyboran, nižší dialkylboran,
a druhý je halogen nebo -OSO2(CqF2q+i) -, kde q je celé číslo od 0 do 4, nebo reakci sloučeniny vzorce (ΙΓ):
·♦ · ·· ·· • · · · · · φ • · » * · · · • »«···· ··· ··· • · · ft φ ·· · ·· ··
kde ve vzorcích (II ) a (lil ), R1 až R13, X a Y jsou tytéž, jak byly definovány ve výše uvedeném vzorci (I) a A a Z jsou tytéž, jak byly definovány ve výše uvedených vzorcích (II) a (III).
Předkládaný vynález poskytuje i další postup pro výrobu sloučeniny, výše uvedeného vzorce (ΙΙΓ), (I) nebo (I'), její farmaceuticky přijatelné soli nebo hydrátu, který obsahuje reakci sloučeniny vzorce (IV):
R6 R7
A2 (IV) R° R9 se sloučeninou vzorce (V):
R2 R3
R1
(V) kde ve vzorcích (IV) a (V), R1 až R9 jsou tytéž, jak byly definovány ve výše uvedeném vzorci (I), Z1 je shodné se Z, definovaným ve výše uvedeném vzorci (II), A1 a A2 jsou vzájemně nezávislé a shodné sA, jak bylo definováno ve výše uvedeném vzorci (III) a reaktivita A1 je vyšší nebo stejná jako reaktivita A2, dále následuje reakce se sloučeninou vzorce (VI):
• ·· ·* * ·· Μ • · · * » » · «·«« • · · · · * · · · « • · · · · ♦♦·» * ti· ··· • « · · · · « ·*♦ ♦·♦· ·· » ·♦ «·
kde R10 až R13, X a Y jsou tytéž, jak byly definovány ve výše uvedeném vzorci (I) a Z2 je stejné, jak bylo definováno ve výše uvedeném vzorci (II) a způsob výroby sloučeniny výše uvedeného vzorce (ΙΙΓ '), (I) nebo (Γ), její farmaceuticky přijatelné soli nebo hydrátu, obsahující reakci sloučeniny vzorce (IV ):
A6 R7
A^A* (IV’)
R8 R9 kde R6 9 R9 jsou tytéž, jak byly definovány ve výše uvedeném vzorci (I), A1 a A2 jsou vzájemně nezávislé a shodné s A, jak bylo definováno ve výše uvedeném vzorci (III) a reaktivita A2 je vyšší nebo stejná jako reaktivita A1, se sloučeninou výše uvedeného vzorce (VI), dále následuje reakce se sloučeninou výše uvedeného vzorce (V).
Nejvýhodnéjšt způsob provedení vynálezu
V používaném označování termín „halogen“ zahrnuje fluór, chlór, bróm a jód. Fluóru a chlóru je dávána přednost. Halogen v terminu „nižší halogenaikyl“, „nižší halogenalkenyl“ a „halogenaryi označuje totéž, jak je uvedeno výše.
termín „nižší alkyl“ označuje nerozvětvený nebo rozvětvený řetězec alkylu, který * 4obsahuje 1 až 10 atomů uhlíku, výhodněji 1 až 8 atomů uhlíku, ještě výhodněji 1 až 6 atomů uhlíku a nejvýhodněji 1 až 4 atomy uhlíku. Například jsou zde zahrnuty metyl, etyi, n-propyl, izopropyl, n-butyl, izobutyl, sekundární butyl, terciáínf butyl, n-pentyl, izopentyl, neopentyl, hexyl, izohexyl, n-heptyl, izoheptyl, n-oktyl, izooktyl, n-nonyl, ndecyi a podobně.
Jako substituenty ve „výhodně substituovaných nižších alkylech“ na R1 - R13, R14 a R15 jsou například halogen; hydroxyl; nižší aikoxyl výhodně substituovaný nižším alkoxylem; karboxyl; nižší alkoxykarbonyl, acyloxyi a podobně a nižší alkyl může být substituován jedním nebo více těmito substituenty na kterékoli možné pozici.
• ♦♦ •« fr · ·· * ·· ·· • · · · * · • · · · · « o * ·*·· · ♦·· +· • ♦ · · • · · ·· ·
Jako substituenty ve „výhodně substituovaných nižších alkylech“ na Y jsou například halogen; hydroxyl; karboxyl; nižší alkoxykarbonyl; nižší alkoxyl výhodně substituovaný nižším alkoxylem; acyl; acyloxyl; aminoskupina výhodně substituovaná hydroxylem nebo nižším alkylem; iminoskupina výhodně substituovaná hydroxylem, nižším alkoxylem, nižším karboxyalkoxylem, nižším arylalkoxylem nebo heterocyklylem; hydrazon výhodně substituovaný karbamoylem nebo nižším alkoxykarbonylem; cykloalkyl výhodné substituovaný nižším alkylem; cykloalkenyl výhodně substituovaný nižším alkylem; kyanoskupína; karbamoyl výhodně substituovaný nižším alkylem nebo aminoskupinou; thiokarbamoyl výhodně substituovaný nižším alkylem;
kde kruh A reprezentuje cykloalkyl nebo heterocyklyl;
aryl výhodně substituovaný nižším alkylem, nižší halogenalkyl, nižší karbóxýalkyl, nižší alkoxykarbonylalkyl, halogen, hydroxyl, nižší alkoxyl, karboxyl, nižší alkoxykarbonyl, nižší alkenyloxykarbonyl, acyloxyl, nitroskupina, kyanoskupína, aminoskupina, nižší alkoxykarbonylamin, acylamin, nižší alkylsulfonylamin, nižší alkylamin nebo guanidyl; nebo heterocyklyl výhodně substituovaný nižším alkylem (výhodně substituovaným heterocyklylem), halogen, hydroxyl, karboxyl, nižší alkoxykarbonyl, nižší alkylsulfonyl, nižší alkylarylsulfonyl, merkaptoskupina, nižší alkylthiol nebo heterocyklyl výhodně substituovaný arylem.
Alkylová část „nižšího halogenalkylu“ „nižšího hydroxyalkylu, „nižšího karboxyaíkylu“, „nižšího alkoxykarbonylu nižšího alkylu“, „nižšího alkylthiolu“, „nižšího alkylaminu“, „nižšího alkylsutfonýlu“, „nižšího alkylsulfonyloxylu, „nižšího alkylsulfonylaminu“, „nižšího alkyísulfínylu“, „nižšího alkylarylu“, „nižšího alkylarylsulfonylu, „nižšího di-alkylkarbamoylu“, „nižšího di-alkylboranu“, „nižšího alkoxylu, „karboxylu nižšího alkoxylu, „aryíu nižšího alkoxylu“, „nižšího alkoxy nižšího alkoxylu“, „nižšího alkoxyarylu“ nebo „nižšího di-alkoxyboranu“ je tatáž, jak je definována výše u pojmu „nižší alkyl“. Jako přiklad substituentů v případě „výhodně substituované1' sloučeniny jsou halogen; hydroxyl; nižší afkoxyl; karboxyl; nižší alkoxykarbonyl; acyloxyl; cykloalkyl; aryl výhodně substituovaný nižším alkylem, heterocyklyl a podobně. Tyto substituenty mohou substituovat na jedné nebo více z možných pozic.
· • ·· • · · · • 4 • * • · • 9 4 · · • 4 «44 • 4 4 4 4 • 4 ·· 44 • · · · • 4 4 »
444 444
Část nižšího alkylu v „nižším alkoxykarbonylu“ jo tatáž jak j© definováno výš© v pojmu „nižší alkyl a substituenty pro „výhodně substituovaný nižší alkoxykarbonyl“ jsou tytéž jako u výše uvedeného „výhodně substituovaného nižšího alkoxylu.
Část „nižší alkoxykarbonyl“ v „nižším alkoxykarbonylu nižšího alkylu“, „nižším alkoxykarbonylu nižšího alkenylu“ nebo „nižším alkoxykarbonyíaminu je tatáž jak je definováno výše v pojmu „nižší alkoxykarbonyl“.
Termfn „nižší alkenyl představuje nerozvětvený nebo rozvětvený alkenylový řetězec, obsahující 2 až 10 atomů uhlíku, výhodně 2 až 8 atomů uhlíku a ještě výhodněji až 8 atomů uhlíku. Zahrnuty jsou např. vinyl, propeny!, izopropenyl, butenyl, izobutenyl, butadienyl, pentenyl, izopentenyl, pentadienyl, hexenyl, izohexenyi, hexadienyl, heptenyl, oktenyl, nonenyl, decenyl a podobné, a tyto mají jednu nebo vlče dvojných vazeb na kterékoli z možných pozic. Substituenty pro „výhodně substituovaný nižší alkenyl jsou tytéž, jako u výše uvedeného .jVýhodně substituovaného nižšího alkoxylu“.
Část nižšího alkenylu v „nižším alkoxykarbonylu nižšího alkenylu“, „nižším halogenalkenylu, „nižším alkenyloxylu“, „nižším alkenyloxykarbonylu nebo „nižším alkenylaminu je tatáž jak je definováno výše v pojmu „nižší alkenyl”.
Substituenty pro „výhodně substituovaný nižší alkenoxyl“ jsou tytéž, jako u výše uvedeného „výhodně substituovaného nižšího alkoxylu.
Termín „nižší alkinyl“ představuje nerozvětvený nebo rozvětvený alkinylový řetězec, obsahujíc! 2 až 10 atomů uhlíku, výhodně 2 až 8 atomů uhlíku a ještě výhodněji až 8 atomů uhlíku. Zahrnuty jsou např. etínyl, propinyl, butinyl, pentinyl, hexinyl, heptinyl, oktinyl, noninyl, decinyl a podobné. Tyto mají jednu nebo více trojných vazeb na kterékoli možné pozici a mohou mlt dále i dvojné vazby. Substituenty pro „výhodně substituovaný nižší alkinyl“ jsou tytéž jako u výše uvedeného „výhodně substituovaného nižšiho alkoxylu.
Termín „acyl“ představuje alifatický acyl, který obsahuje acylový řetězec, který má 2 až 10 atomů uhlíku, výhodně 1 až 8 atomů uhlíku, ještě výhodněji 1 až 6 atomů uhlíku, nejvýhodněji 1 až 4 atomy uhlíku a cyklický acyl, mající 3 až 8 atomů uhlíku, výhodně 3 až 6 atomů uhlíku a aroyl. Zvláště se jedná o formyl, acetyl, propionyl, butyryl, izobutyryl, valeryl, pivaloyl, hexanoyl, akryloyl, propioloyl, metakryloyl, krotonoyl, cyklohexankarbonyl, benzoyl a podobně. Substituenty pro „výhodně substituovaný acyl“ ·· * * «· • · · · « · « Λ • · · · · · « ο • · · · · *··· * ·«· ·»« • · · · » · · «·*«»·· · · · »· *· • 12 jsou tytéž, jako u výše uvedeného „výhodně substituovaného nižšího alkoxyfu“ a aroyí může být dále substituován nižším alkylem.
Acylová část v „acyloxylu nebo „acylaminu je tatáž, jako u výše definovaného „acylem a substituenty pro „výhodně substituovaný acyl“ jsou tytéž, jako u výše uvedeného „výhodně substituovaného acylu.
Termín „cykíoalkyr představuje cyklický uhlovodík, obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů a jedná se např. o cyklopropyl, cyklobutyí, cyklopentyl, cyklohexyl a podobně. Jako substituenty pro „výhodně substituovaný cykloalkyl“ jsou například nižší alkyl, halogen, hydroxyl, karboxyl, nižší alkyloxykarbonyl, nižší alkyloxyl, aryl, heterocyklyl a podobně, přičemž cykloalkyl muže být substituovaný na kterékoli možné pozici.
Termín „cykloalkenyl představuje skupinu, která obsahuje jednu nebo více dvojných vazeb na kterékoli možné pozici ve výše uvedeném cykloalkylu a jedná se např. o cyklopropenyl, cyklobutenyl, cyklopentenyl, cyklohexenyl, cyklohexadienyí a podobně. Substituenty pro „výhodně substituovaný cykloalkenyl jsou tytéž, jako u výše uvedeného „cykloalkylu“.
Termín „výhodně substituovaná aminoskupina“ zahrnuje substituovanou a nesubstituovanou aminoskupinu, přičemž substituenty jsou například nižší alkyl výhodně substituovaný nižším alkylarylem atd.; nižší alkenyl výhodně substituovaný halogenem; nižší alkylsulfonyl; nižší alkylarylsulfonyl; nižší alkoxykarbonyl; sulfamoyl; acyl výhodně substituovaný halogenem; karbamoyl a podobně.
Termín „výhodně substituovaný karbamoyl“ zahrnuje substituovaný karbamoyl a nesubstituovaný karbamoyl, přičemž substituenty jsou například nižší alkyl; nižší alkylsulfonyl; sulfamoyl; acyl výhodně substituovaný halogenem; amin a podobně.
Termín „výhodně substituovaný sulfamoyl“ zahrnuje substituovaný sulfamoyl a nesubstituovaný sulfamoyl, přičemž substituenty jsou například nižší alkyl výhodně substituovaný arylem; nižší alkenyl a podobně.
Termím „aryl zahrnuje fenyl, naftyl, antryl, indenyl, fenantryl a podobně. Substituenty pro „výhodně substituovaný aryl“ jsou například nižší alkyl výhodně substituovaný halogenem nebo karboxylem; hydroxyl; halogen; nižší alkoxyl; nižší acyloxyl; karboxyl; nižší alkyloxykarbonyl; nižší alkenyloxykarbonyl; aminoskupina výhodně substituovaná nižším alkylem, nižším alkylsulfonylem, nižším alkyloxýkarbonylem nebo acylem; guanidyl; nitroskupina; aryl; heterocyklyl a podobně a • · * » t · « • · · · * * « o • · · ·» t t *t * • * · · f ·« · ·· «9 „výhodné substituovaný aryf múáo být substituován jedním nebo více tómito substituenty v kterékoli možné pozici.
Aryíová část v „nižším alkylarylu“, „halogenoarylu, „nižším alkyioxyarylu, „arylsulfonyiu“, „arylu nižšího alkyloxylu, „nižším alkylarytsulfonylu“, „heterocyklylu súbstituovaném arylem“, „aroylu nebo „aroyloxýlu je tatáž jako ve výše uvedeném „arylu a substituenty pro „výhodně substituovaný jsou také tytéž, jako pro výše uvedený „výhodně substituovaný aryl.
Termín „heterocyklyl“ představuje heterocyklickou skupinu, která obsahuje jeden nebo více heterocyklických atomů, libovolně vybraných ze skupiny O, S a N, a příkladem jsou Sčlenné nebo 6členné aromatické heterocyklyly, jako je pyrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, triazolyl, triazinyl, izoxazolyl, oxazolýl, oxadiazólyl, izothiazolyl, thiazolyl, thiaziazolyl, furyl, thienyt atd., kondenzované aromatické heterocyklyly jako je indolyl, karbazolyl, akridinyl, benzimidazolyl, indazolyl, indolizinyl, chinolyl, ižochinólyi, cinnolinyl, ftalazinyl, chinazolinyl, naftyridinyl, chinoxalinyl, purinyl, pteridinyl, benzioxazolyl, benzoxazolyl, benzoxadiazolyl, benzizofhiazolyl, benzothiažolyl, benzothiaziazolyl, benzofuryl, benzothienyl, benzotriazolyl atd. a alicyklické heterocyklyly jako je dioxanyl, thiiranyl, oxiranyl, oxathioranyl, azetidinyl, thianyl, pyrrolidinyl, pyrrolinyl, imidazolidinyl, pyrazolidinyl, pyrazolinyl, piperidyl, piperazinyl, morfolinyl atd. Jako substituenty u „výhodně substituovaného heterocyklylu jsou například nižší alkyl, nižší alkenyl, hydroxyl, halogen, karboxyl, nižší alkyloxykarbonyl, nižší alkyloxyl, merkaptoskupina, nižší afkylthiol, nižší alkylsulfonyl, aryl, heterocyklyl a podobně a heterocyklyl může být substituovaný jedním nebo více těmito substituenty v kterékoli možné pozici. Heterocyklová část v „heterocyklylu substituovaném arylem“ je stejná, jako výše uvedený „heterocyklyl.
Termín „Sčlenný nebo 6členný kruh, který může obsahovat jeden nebo více O, S nebo NR’5 a může být výhodně substituován představuje Sčlenný nebo 6členný kruh, který je tvořen R1 a R4, R1 a R2, R2 a R3, R4 a R5, R6 a R7, R® a R9, Ri0 a R11, R’2 a R13, R11 a -X-Y, nebo R13a -X-Y se dvěma uhlíkovými atomy, tvořícími fenyl, k němuž jsou výše uvedené substituenty připojeny. Například výše uvedené substituenty tvoři dohromady —(Cl·^—, — (CH2)4—, -OfCH^mO—, —O(CH2)n—, ”(CH2)nO-, —S(CH2)mS—, “ S(CH2)„-, -(CH2)„S-, -NR”(CH2)„NR15-, -NR,s(CH2)„- -(CH2)„NR'5-, -OfCH^S-, «9 ·
·* « • · · • · » » * · · MM • · · »· · ·· If » · « • · · · *·» «·· ♦ » *· ««
S(CH2)mO-, -S(CH2)mNR15- -NR15(CH2)mS-, -O(CH2)mNR15-, -NR16(CH2)mO-, -O~ CH=CH- -ΌΗ-CH-O, -S-CH^Chl·-, -CH=CH-S, -NR16-CH=CH- -CH=CH-NR16-S-CH=N- -N=CH-S- -S-N=CH- -CH=N-S- -O-CH=N- -N=CHO-, -O N=CH-, -CH=N-O-, -NR15-CH=N- -N=CH-NR15- -NR15-N=CH- -CH=N-NR15~N-CH-CH=CH-, -CH=CH-CH=N- -N=N-CH=CH-, -CH=CH-N=N~, -N=CHN=CH~, -CH^N-CH-N-, -N=CH-CH=N- (m je 1 nebo 2 a n je 2 nebo 3) nebo podobné skupiny, dále tyto a dva atomy uhlíku, tvořící fenyl, společně tvoří Sčlenný nebo Gčlenný kruh. Tyto kruhy mohou být substituovány jednou nebo více těmito skupinami: hydroxyl, halogen, nižší alkyl výhodně substituovaný nižším alkoxykarbonylem nebo heterocyklylem, nižší alkenyl výhodně substituovaný halogenem; nižší alkyliden výhodně substituovaný halogenem nebo podobně. Substituenty „Sčlenného nebo 6členného kruhu, který může obsahovat jeden nebo více O či NR1S a může být výhodně substituován“, „Sčlenného nebo 6členného kruhu, který obsahuje jeden nebo více O či NR15 a může být výhodně substituován“ a ,,5číenného nebo 6členného kruhu, který může obsahovat jeden nebo více O či NR15 a může být výhodně substituován“ jsou tytéž, jak bylo uvedeno výše, pokud nejsou definovány jinak.
Termín „nižší alkyliden“ označuje nerozvětvený nebo rozvětvený alkyliden. obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, výhodně t až 4 atomy uhlíku, ještě výhodněji 1 až 3 atomy uhlíku a zahrnuje například metylén, etyliden, izopropyliden, vinyliden, metyliden a podobně.
Termín “všechny R2 až R13 jsou vodík, halogen nebo kyanoskupina“ reprezentuje například případ, kdy R2 až R13 jsou shodné nebo odlišné a jedná se o vodík, halogen nebo kyanoskupinu. Například se jednáno případy, kdy všechny R2 až R13 jsou vodík, případ, kdy všechny jsou halogen, případ, kdy některé jsou halogen a ostatní jsou vodík, případ, kdy některé jsou kyanoskupina a jiné jsou vodík, případ, kdy některé jsou halogen, některé jsou kyanoskupina a ostatní jsou vodík a podobně.
Termín „sloučenina (1)“, „sloučenina (Γ) nebo „sloučenina (!')“ také zahrnuje vyrobitelné a farmaceuticky přijatelné solí každé 2 těchto sloučenin. Příkladem „farmaceuticky přijatelné soli“ jsou soli s anorganickými kyselinami, jako jsou kyselina chlorovodíková, kyselina sírová, kyselina dusičná, kyselina fosforečná, kyselina fluorovodíková, kyselina bromovodlková a podobně; soli s organickými kyselinami, jako jsou kyselina mravenčí, kyselina octová, kyselina vinná, kysefina mléčná, kyselina « · * · ♦ · · • · · · · · · * * ·· *· citrónová, kyselina fumarová, kyselina jablečná, kyselina jantarová a podobně; soli s organickými zásadami, jako jsou čpavek, trimetylamonium, trietylamonium a podobně; soli s alkalickými kovy, jako je sodík, draslík a podobně a soli s kovy alkalických zemin, jako jsou vápník, hořčík a podobně.
Sloučenina, která je předmětem tohoto vynálezu, zahrnuje hydráty a všechny stereoizomery, např. její atropizomery atd.
Sloučenina, která je předmětem tohoto vynálezu, zahrnuje také své analogy.
Termín „analog“ označuje skupinu sloučenin, které jsou snadno zaměnitelné za sloučeniny (I) nebo (I), které jsou aktivní v živých organizmech. Analog může být připraven pomocí běžných reakcí. Jako příklady obvyklých způsobů přípravy analogů lze uvést substituce hydroxylu za acytoxyl substituovaný karboxylovou skupinou, sulfoskupinou, aminoskupinou, aminem nižšho alkylu nebo podobně, fosfonoxyskupinou nebo podobně. Výhodná je substituce hydroxylu vázaného k R1 za OCOCH2CH2COOH, -OCOCH=CHCOOH, -OCOCH2SO3H, -OPO3H2i OCOCH2NMe2, -OCO-Pyr (Pyr je pyridin) nebo podobně.
V tomto výčtu termín „sloučenina (I)“ označuje skupinu obsahující nové sloučeniny mimo sloučeniny (Γ), termín „sloučenina (!)“ označuje skupinu obsahující sloučeninu (I) a známé sloučeniny a termín „sloučenina (Γ) označuje skupinu obsahující sloučeninu (I) a sloučeninu (Γ).
Všechny sloučeniny (I) a (Γ) mají supresivní vliv na tvorbu IgE, imunosupresivní účinek anebo antialergický účinek, přičemž jsou zvláště preferovány následující sloučeniny.
Ve vzorcích (I) a (I),
1) sloučenina, kde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 R11, R12 a R13 jsou vzájemně na sobě nezávisle vodík, hydroxyl, halogen, karboxyí, výhodně substituovaný nižší alkyl, výhodně substituovaný nižší alkoxyl, výhodně substituovaný nižší alkenyl, výhodně substituovaný nižší alkenyloxyl, výhodně substituovaná nižší alkylthioskupina, výhodně substituovaný nižší alkoxykarbonyl, výhodně substituovaný acyloxyl, výhodně substituovaný nižší alkylsulfonyloxyl, formyl, výhodně substituovaná aminoskupina, výhodně substituovaný karbamoyl nebo výhodně substituovaný sulfamoyl, ««·* · · ♦ · · · · • · ··«· · · · · • * · · · «·♦· · *·» *·· • · · · · · · *··»««· ·· · * · · ·
X je -Ο-, -CH2-, -NR14 kde R14 je vodík nebo výhodně substituovaný nižší alkyl nebo —S(O)P—, kde p je celé číslo v intervalu 0 až 2,
Y je výhodně substituovaný nižší alkyl, výhodně substituovaný nižší alkenyl, výhodně substituovaný nižší alkinyl, výhodně substituovaný acyl nebo výhodně substituovaný nižší cykloaíkenyl a.
R1 a R4, R1 a R2, R8 a R8, R11 a -X-Y, nebo R13 a -X-Y mohou společně tvořit Sčlenný nebo 6členný kruh, který může obsahovat jeden nebo více O nebo NR16,
2) sloučenina kde R1 je vodík, hydroxyl, halogen, karboxyl, výhodně substituovaný nižší alkyl, výhodně substituovaný nižší alkoxyl, výhodně substituovaný nižším atkenyioxyl, výhodně substituovaná nižší alkylthioskupina, výhodně substituovaný nižší alkoxykarbonyf, výhodně substituovaný nižší alkylsulfonyloxyl, nižší alkylsulfonyl, formyl, výhodně substituovaná aminoskupina, nižší alkylsulfinyl, acyloxyl, nitroskupina, kyanoskupina, výhodně substituovaný sulfamoyl nebo hetérocyklyl, ,. R2 je vodík, hydroxyl, halogen, výhodně substituovaný nižší alkyl nebo výhodně substituovaný nižší alkylsulfonyloxyl,
R3 je vodík, hydroxyl, halogen nebo výhodně substituovaný nižší alkoxyl,
R4 je vodík, výhodně substituovaný nižší alkyl, halogen, výhodně substituovaný nižší alkoxyl, nitroskupina nebo výhodně substituovaná aminoskupina,
R5 je vodík, výhodně substituovaný nižší alkoxyl, nižší alkoxykarbonyl nebo karboxyl, R6 je vodík, halogen, výhodně substituovaný nižší alkyl, karboxyl, nižší alkoxykarbonyl, nitroskupina, formyl, aminoskupina nebo nižší alkylsulfonyloxyl,
R7 a R8 jsou nezávisle na sobě vodík, halogen, výhodně substituovaný nižší alkyl, výhodně substituovaný nižší alkoxyl, formyl nebo výhodně substituovaná aminoskupina,
R9 je vodík, hydroxyl, karboxyl, výhodně substituovaný nižší alkyl, výhodně substituovaný nižší alkoxyl, výhodně substituovaný nižší alkenyl, výhodně substituovaný nižší aikoxykarbonyl, výhodně substituovaný nižší alkylsulfonyloxyl, formyl, výhodně substituovaný karbamoyl nebo výhodně substituovaná aminoskupina,
R10 je vodík nebo nižší alkoxyl, • ·· · · »· «·«*··· » · · · • · ·*·· »··· • * · · ···· · *«· ··· • · · · · · · **· ···· ·· · ·· ··
R11 je vodík, halogen, výhodně substituovaný nižší alkyi, karboxyl, nižší alkoxykarbonyl, výhodně substituovaný nižší alkylsulfonyloxyl, formyl, nitroskupina nebo aminoskupina,
R12 je vodík,
R13 je hydroxyl, halogen, karboxyl, výhodně substituovaný nižší alkyl, výhodně substituovaný nižší alkoxyl, výhodně substituovaný nižší alkenyíoxyi, výhodně substituovaný nižší acyloxyl, výhodně substituovaný nižší alkylsuffonyloxyl, formyl, nitroskupina nebo výhodně substituovaná aminoskupina, dále R’3 může být. vodík ve vzorci (I),
Y je výhodně substituovaný nižší alkyl, výhodně substituovaný nižší alkenyl, výhodně substituovaný nižší alkinyl, výhodně substituovaný acyl nebo výhodně substituovaný cykloalkenyl a Y může být výhodně substituovaný nižší alkoxykarbonyl, výhodně substituovaný nižší alkylsulfonyl nebo výhodně substituovaný nižší arylsulfonyl když X je -O- nebo -NR14- a
R1 a R2, R1 a R4, Ra a R9, R a -X-Y, nebo Rna -X-Y společně tvoří Sčienný nebo 6čtenný kruh, který obsahuje jeden nebo více O nebo NR15, kde NR15 je totéž, jak bylo definováno výše a které může být výhodně substituováno,
3) sloučenina kde R1 je vodík, hydroxyl, halogen, karboxyl, výhodně substituovaný nižší alkyl, výhodně substituovaný nižší alkoxyl, výhodně substituovaný nižší alkenyíoxyi, výhodně substituovaná nižší alkylthioskupina, výhodně substituovaný nižší alkoxykarbonyl, výhodně substituovaný nižší alkylsulfonyloxyl, nižší alkylsulfonyl, formyl, výhodné substituovaná aminoskupina, nižší alkylsulfinyl, acyloxyl, nitroskupina, kyanoskupina, výhodně substituovaný sulfamoyl nebo heterocyklyl (dále zde označovaný jako „R1 je R1-V) nebo R1 a R2 nebo R4 společně tvoří Sčienný nebo 6Členný kruh, který obsahuje jeden nebo více O nebo NR15, kde R15 je totéž, jak bylo definováno výše a které může být výhodně substituováno,
R1 je výhodně vodík, hydroxyl, halogen, výhodně substituovaný nižší alkoxýl, výhodně substituovaný nižší alkenyíoxyi, výhodně substituovaný nižší alkylsulfonyloxyl, výhodně substituovaná aminoskupina, výhodně substituovaný sulfamoyl (dále zde označovaný jako „R1 je R1-2“), nebo R1 a R2 nebo R4 společně tvoří Sčienný nebo 6členný kruh, který obsahuje jeden nebo více O nebo NR15, kde R15 je totéž, jak bylo definováno výše a které může být výhodně substituováno, φ φ * φ φφφφ · výhodněji jo R1 vodík, hydroxyl, halogen, nižší alkoxyi nižšího alkoxylu, aryl nižšího alkoxylu, nižší alkenyioxyf, nižší alkylsulfonyloxyl, aminoskupina, nižší aikylaminoskupina nebo nižší alkenylaminoskupina (dále zde označovaný jako „R1 je R1-3“), nebo R1 a R2 nebo R4 společně tvoří Sčlenný nebo Sčlenný kruh, který obsahuje jeden nebo více O nebo NR16, kde R15 je totéž, jak byío definováno výše a které muže být výhodně substituováno, nejvýhodněji je R1 vodík, hydroxyl, chlor, fluor, metoxymetoxyl, benzyloxyl, 3-metyl-2butenyloxyl, metansulfonyloxyl, aminoskupina, dimetylaminoskupina nebo 3-metyl-2butenylaminoskupina (dále zde označováno jako „R1 je R1-4‘‘), nebo R1 a R2 nebo R4 společně tvoří -OCH2O- nebo -CH=CH“NH-,
4) sloučenina, kde R2 je vodík, hydroxyl, halogen, nižší alkyl nebo výhodně substituovaný nižší alkylsulfonyloxyl (dále zde označován jako „R2 je R2-1“), nebo R1 a R2 společně tvoří Sčlenný nebo Gčlenný kruh, který obsahuje jeden nebo více O nebo NR15, kde R16 je totéž, jak bylo definováno výše a které může být výhodně substituováno,
R2 je výhodně vodík, halogen nebo alkyl, který obsahuje 1 až 3 atomy uhlíku (dále zde označovaný jako „R2 je R2-2“),
5) sloučenina, kde R3 je vodík, hydroxyl, halogen nebo výhodně substituovaný nižší alkoxyi (dále zde označován jako „R3 je R3-1 “), s výhodou je R3 vodík nebo halogen (dále zde označován jako „R3 je R3-2“), výhodněji je R3 vodík nebo fluor (dále zde označován jako „R3 je R3-3“),
6) sloučenina, kde R4 je vodík, výhodně substituovaný nižší alkyl, halogen, výhodně substituovaný nižší alkoxyi, nitroskupina nebo výhodně substituovaná aminoskupina (dále zde označováno jako „R4 je R4-1“) nebo R4 a R1 společně mohou tvořit Sčlenný nebo 6členný kruh, který obsahuje jeden nebo vlče O nebo NR16, kde R15 je totéž, jak bylo definováno výše a které může být výhodně substituováno, s výhodou je R4 vodík, nižší alkyl, nižší alkoxyi nebo halogen (dále zde označováno jako „R4 je R4-2“) nebo R4 a R1 společně mohou tvořit -CH2O-,
7) sloučenina, kde R5 je vodík, výhodně substituovaný nižší alkoxyi, nižší alkoxykarbonyl nebo karboxyí (dále zde označováno jako „R6 je R5-1), s výhodou je R5 vodík, nižší alkoxykarbonyl nebo karboxyí (dále zde označováno jako „R5 je R52), ještě výhodněji je R5 vodík (dále zde označováno jako „R6 je R5-3“), • ·
8) sloučenina, kde R6 je vodík, halogen, výhodně substituovaný nižší alkyl, karboxyl, nižší aikoxykarbonyl, nitroskupina, formyl, aminoskupina nebo nižší alkylsulfonyloxyl (dále zde označováno jako „R6 je R6-1“), s výhodou je R6 vodík nebo nižší alkyl nebo halogen (dále zde označováno jako „R6 je R6-2’*), ještě výhodněji je R8 vodík, alkyl mající 1 až 3 atomy uhlíku nebo halogen (dále zde označováno jako „R6 je R6-3),
9) sloučenina, kde R7 je vodík, halogen, výhodně substituovaný nižší alkyl, výhodně substituovaný nižší alkoxyl, formyl, nebo výhodně substituovaná aminoskupina (dále zde označováno jako „R7 je R7-1“), s výhodou je R7 vodík, nižší alkyl nebo nižší alkoxyl (dále zde označováno jako „R7 je R7-2“),
10) sloučenina, kde R8 je vodík, halogen, výhodně substituovaný nižší alkyl, výhodně substituovaný nižší alkoxyl, formyl, nebo výhodně substituovaná aminoskupina (dále zde označováno jako „R9 je R8-1 “) nebo R8 a R9 dohromady mohou vytvářet 5členný nebo Sčlenný kruh, který obsahuje jeden nebo více O a který může výhodně být substituován, s výhodou je R0 vodík, nižší alkyl nebo nižší alkoxyl (dále zde označováno jako „R8 je R8-2),
11) sloučenina, kde R9 je vodík, hydroxyl, karboxyl, výhodně substituovaný nižší alkyl, výhodně substituovaný nižší alkoxyl, výhodně substituovaný nižší alkenyl, výhodně substituovaný nižší aikoxykarbonyl, výhodně substituovaný nižší alkoxysulfonyfoxyl, formyl, výhodně substituovaný karbamoyl nebo výhodně substituovaná aminoskupina (dále zde označováno jako „R9 je R9-1“) nebo R9 a R9 dohromady mohou vytvářet Sčlenný nebo 6členný kruh, který obsahuje jeden nebo více O a který může být výhodně substituován, s výhodou je R9 vodik, hydroxyl, karboxyl, výhodně substituovaný nižší alkyl, výhodně substituovaný nižší alkoxyl, výhodně substituovaný nižší alkenyl, výhodně substituovaný nižší aikoxykarbonyl, výhodně substituovaný nižší alkylsulfonyloxyl, formyl, výhodně substituovaný nižší karbamoyl nebo výhodně substituovaná aminoskupina (dále zde označováno jako „Rs je R9-2“), ještě výhodněji je R0 vodík, hydroxyl, nižší alkyl, nižší hydroxyalkyl, nižší aikoxykarbonyl nižšího alkenylu, nižší alkoxyl nižšího alkoxylu, nižší alkylsulfonyloxyl, nižší dialkylkarbamoyl, karboxyl, nižší aikoxykarbonyl, nebo aminoskupina (dále zde označováno jako „R9 je R9-3), • ·
>·· *»·· nejvýhodněji jo R9 vodík, hydroxyl, metyt, hydroxymotyl, otyloxykarbonylvinyl, metoxymetyloxyl, metansulfonyí, dimetylkarbamoyl, karboxyl, metylkarbonyl nebo aminoskupina (dáte zde označováno jako „R9 je R9-4),
12) sloučenina, kde Ř10 je vodík nebo nižší alkoxyl (dále zde označováno jako „Rw je R10-1“), s výhodou je R10 vodík (dále zde označováno jako „R10 je R10-2“),
13) sloučenina, kde R11 je vodík, halogen, výhodně.substituovaný nižší alkyl, karboxyl, nižší alkoxykarbonyl, výhodně substituovaný nižší alkylsuífonyloxyl, formyl, nitroskupina nebo aminoskupina (dále zde označováno jako „R11 je R11-Γ) nebo R11 a -X-Y dohromady tvoří Sčlenný nebo 6členný kruh, který obsahuje jeden nebo více O nebo NR16 kde R15 je stejný, jak je definováno výše a který může být výhodně substituován nižším atkenylem, halogenderivátem nižšího alkenylu nebo podobně, s výhodou je R11 vodík nebo halogen (dále zde označováno jako „R11 je R11-2),
14) sloučenina, kde R12 je vodík,
15) sloučenina, kde R13 je vodík, hydroxyl, halogen, karboxyl, výhodně substituovaný nižší alkyl, výhodně substituovaný nižší alkoxyl, výhodně substituovaný nižší aíkenyíoxyl, výhodně substituovaný acyloxyl, výhodně substituovaný nižší alkylsuífonyloxyl, formyl, nitroskupina nebo výhodně substituovaná aminoskupina (dále zde označováno jako „R13 je R13-1 “) nebo R13 a -X-Y dohromady tvoří Sčlenný nebo 6členný kruh, který obsahuje jeden nebo více O nebo NR15 kde R15 je stejný, jak je definováno výše a který může být výhodně substituován nižším atkenylem, halogenderiváteem nižšího alkenylu nebo podobně, s výhodou je R13 vodík, hydroxyl, halogen, karboxyl, výhodně substituovaný nižší alkyl, výhodně substituovaný nižší alkoxyl, výhodně substituovaný acyloxyl, výhodně substituovaný nižší alkylsuífonyloxyl, formyl nebo výhodně substituovaná aminoskupina (dále zde označováno jako „R13 je R13-2“), výhodněji je R13 hydroxyl; halogen; nižší alkyl výhodné substituovaný hydroxylem nebo halogenem; nižší alkoxyl výhodně substituovaný nižším alkoxykarbonyfem nebo nižším alkoxylem, nižší aíkenyíoxyl výhodně substituovaný halogenem; aroyloxyl; nižší alkylsuífonyloxyl; formyl nebo aminoskupina (dále zde označováno jako „R13 je R13-3”), • ·
444« • 4 · 44 ·· • · · · » · • 4 4 · 4 4 · • 44 4 4 4 4 4 «44
4 4 4
4 44 44 nejvýhodněji je R13 hydroxyl, fluor, metyl, hydroxymetyl, jodometyl, metyloxyl, etyloxyl, izopropyloxyl, etyloxykarbonylmetyloxyl, metyloxy metyloxyl, chlorobutenyloxyl, bromopropenyloxyl, chloropropenyloxyl, bromobutenyloxyl, dichloropropenyloxyl, etyloxykarbonyl, benzoyloxyl, metansulfonyloxyl, formyl nebo aminoskupina (dále zde označováno jako „R13 je R13-4“),
16) sloučenina, kde X je -O-, -NR14- nebo -S(O)P- kde p je celé číslo od 0 do 2 (dále zde označováno jako je X1“), nebo X, R13 a Y mohou dohromady tvořit 5členný nebo 6členný kruh, který obsahuje jeden nebo více O nebo NR15 kde R15 je stejný, jak je definováno výše a který může být výhodně substituován, s výhodou je X -Ο-, -NH-, -NMe- nebo -SO2- (dále zde označováno jako „X je X2“), výhodněji je X -O-, -NH- nebo -NMe- (dále zde označováno jako „X je X-3“), i
nejvýhodněji je je X-O-,
17) Sloučenina, kde Y je výhodně substituovaný nižší alkyl, výhodně substituovaný nižší alkenyl, výhodně substituovaný nižší alkinyl, výhodně substituovaný cykloalkenyl, nižší alkylsulfonyl, výhodně substituovaný arylsulfonyl, nižší alkoxykarbonyl nebo výhodně substituovaný acyl (dále zde označováno jako „Y je ΥΓ), nebo Y, R13 a X mohou dohromady tvořit Sčlenný nebo 6 členný kruh, který obsahuje jeden nebo více O nebo NR1S kde R15 je stejný, jak je definováno výše a který může být výhodně substituován, s výhodou je Y nižší alkyl výhodně substituovaný halogenem; hydroxylem; aminoskupinou výhodně substituovanou nižším alkylem; nižší alkoxyl; karboxyl; nižší alkoxykarbonyl; acyl; cykloalkyl; cykloalkenyl; kyanoskupina; iminoskupina výhodně substituovaná hydroxylem; nižším alkoxylem, karboxylem nižšího alkoxylu, arylem nižšiho alkoxylu nebo heterocyklylem; hydrazon výhodně substituovaný karbamoylem nebo nižším alkoxykarbonylem; karbamoyl výhodně substituovaný nižším alkylem nebo aminem; thiokarbamoyl výhodně substituovaný nižším alkylem; aryl výhodně substituovaný aminoskupinou (výhodně substituovanou nižším alkylem, acylem, nižším alkoxykarbonylem nebo alkytsulfonylem), nitroskupinou, acyloxylem, nižším alkylem (výhodně substituovaným halogenem nebo karboxylem), halogenem, nižším alkoxylem, karboxylem, nižším alkoxykarbonylem, nižším ·· ·' ** ·« · ·· · · · · » • · · · · • · · · φ φφφφ * ··· ··· • · · · · · · ··· ···· φφ · φφ φφ alkenyloxykarbonylem nebo guanidinom; nebo heterocyklyl výhodně substituovaný halogenem nebo nižším alkylem;
nižší alkenyl výhodně substituovaný halogenem, hydroxylem, cykloalkylem, nižším alkoxykarbonylem nebo arylem substituovaným heterocyklylem; nižším alkínylem výhodně substituovaným halogenem nebo cykloalkenylem (dále zde označováno jako „Y je Y-2), výhodněji je Y nižší alkyl výhodně substituovaný nižším alkoxykarbonylem, arylem, nižším alkylarylem, halogenarylem, nižším alkoxyarylem, heterocyklylem nebo acylem; nebo nižší alkenyl výhodně substituovaný hydroxylem, halogenem nebo arylem (dále zde označováno jako „Y je Y-3“), nejvýhodněji je je Y izopropyl, etyloxykarbonylmetyl, benzyl, metylfenylmetyl, fluorofenylmetyl, dichlorofenylmetyl, metyloxyfenylmetyl, pyridylmetyl, benzoylmetyl, propenyl, metylpropenyl, metylbutenyl, hydroxymetylbutenyl, pentenyl, metylpentenyl, dimetyloktadienyl, chloropropenyl, dichloropropenyl, bromoropropenyl, dibromopropenyl, fluororopropenyl, difluoropropenyl, butenyt, bromobutenyl, chlorobutenyl, nebo fenylpropenyi (dále zde označováno jako „Y je Y4),
18) sloučenina, kde R1 je R1-2, R2 je R2-1, R3 je R3-1, R4je R4-1, R5je R5-1, R6je R61, R7 je R7-1, R8 je R8-1, R9 je R9-2, R<0 je R10-1, R11 je R11 -1, R12 je vodík, R13 je R13-1, X je X1 a Y je Y1 a R1 a R2, R' a R4, R8 a R9 nebo Rt3 a -X-Y mohou dohromady tvořit 5členný nebo GČlenný kruh, který obsahuje jeden nebo více O nebo NR15 kde R16 je stejný, jak je definováno výše a který může být výhodně substituován,
19) sloučenina, kde R1 je R1-2, R2 je R2-1, R3 je R3-1, R4 je R4-1, R5 je R5-1, R6 je R61, R7 je R7-1, R8 je R8-1, R9 je R9-1, R10 je R10-1, R11 je R11-1, R12 je vodík, R13 je R13-2, X je X1 a Y je Y1 a R·1 a R2, R1 a R4, R9 a R9 nebo R13 a -X-Y mohou dohromady vytvářet Sčlenný nebo 6členný kruh, který obsahuje jeden nebo více O nebo NR15 kde R15 je stejný, jak je definováno výše a který může být výhodně substituován,
20) sloučenina, kde R1 je RÍ-2, R2 je R2-1R3 je R3-1, R4 je R4-1, Rs je R5-1, R6 je R62, R7 je R7-2, R8 je R8-2, R9 je R9-1, Rw je R10-1, R11 je R11-1, R12 je vodík, R13 je R13-1, X je X1 a Y je Y2 a R1 a R2, R1 a R4, R8 a R9 nebo R13 a -X-Y mohou • · ·♦ · ·· «» • « · · · * • φ « * · « · ··««·< «»« • » ♦ · I · · ·>····· ·· * · * «· dohromady tvořit Sčienný nebo 6členný kruh, který obsahuje jeden nebo více O nebo NR15 kde R1® je stejný, jak je definováno výše a který může být výhodně substituován,
21) sloučenina, kdeR1 jeR1-1,R2je R2-1, R3je R3-1, R4je R4-1, R5je R5-1, R6 je R62, R7 je R7-.1, R8 je R8-2, R9 je R9-2, R10 je R10-1, R11 je R11-1, R12 je vodík, R13 je R13-2, X je X1 a Y je Y1 a R1 a R2, R1 a R4, R8 a R9 nebo R13 a -X-Y mohou dohromady tvořit Sčienný nebo Gčíenný kruh, který obsahuje jeden nebo více O nebo NR15 kde R15 je stejný, jak je definováno výše a který může být výhodně substituován,
22) sloučenina, kde R1 je R1 -1, R2 je R2-1, R3 je R3-1, R4 je R4-1, R5 je R5-1, R6 je R62, R7 je R7-1, R8 je R8-2, R9je R9-2, R10 je R10-1, R11 je R11-1, R12 je vodík, R13 je R13-1, X je X1 a Y je Y2 a R1 a R2, R1 a R4, R8 a Rs nebo R13 a -X-Y mohou dohromady tvořit Sčienný nebo 6členný kruh, který obsahuje jeden nebo více O nebo NR15 kde R15 je stejný, jak je definováno výše a který může být výhodně substituován,
23) sloučenina, kde R1 je R1-1, R2 je R2-1, R3 je R3-1, R4 je R4-1, R5 je R5-1, R6 je R62, R7 je R7-1, R8 je R8-2, R9 je R9-1, R10 je R1O-1, RÍ1 je R11 -1, R12 je vodík, R13 je R13-2, X je X1 a Y je Y2 a R1 a R2, R1 a R4, Re a R9 nebo R13 a -X-Y mohou dohromady tvořit Sčienný nebo fíčlenný kruh, který obsahuje jeden nebo více O nebo NR15 kde R15 je stejný, jak je definováno výše a který může být výhodně substituován,
24) sloučenina, kde R1 je R1 -2, R2 je R2-1, R3 je R3-1, R4 je R4-1, R5 je R5-1, R6 je R62, R7 je R7-1, Re je R8-2, R9 je R9-2, R10 je R1O-1, R11 je R11 -1, R12 je vodík, R13 je R13-2, X je X1 a Y je Y1 a R1 a R2, R1 a R4, R8 a R9 nebo R13 a -X-Y mohou dohromady tvořit Sčienný nebo 6čfenný kruh, který obsahuje jeden nebo více O nebo NR15 kde R1S je stejný, jak je definováno výše a který může být výhodně substituován,
25) sloučenina, kde R1 je R1-2, R2 je R2-1, R3 je R3-1, R4 je R4-1, R5 je R5-1, R6 je R62, R7 je R7-1, R8 je R8-2, R9 je R9-2, R10 je R10-1, R11 jé R11-1, R12 je vodík, R13 je R13-1, X je X1 a Y je Y2 a R1 a R2, R1 a R4, R8 a R9 nebo R13 a -X-Y mohou dohromady tvořit Sčienný nebo 6členný kruh, který obsahuje jeden nebo více O nebo * *· ·· · « • 4 • + «»* ··♦· »« · • · · • · « « * · ·4 · · · ·· 4 «·
4» * · * * • · · 4 • 4 «4 « ·
NR15 kde R16 je stejný, jak je definováno výše a který může být výhodně substituován,
26) sloučenina, kde R1 je R1-2, R2 je R2-1, R3 je R3-1, R4 je R4-1, R6 je R5-1, Re je R62, R7 je R7-1, R8 je R8-2, R9 je R9-2, R10 je R1O-1, R11 je R11-1, R12 je vodík, R.13 je R13-2, X je X1 a Y je Y2 a R1 a R2, R1 a R4, R8 a R9 nebo R13 a -X-Y mohou dohromady tvořit Sčlenný nebo 6členný kruh, který obsahuje jeden nebo více O nebo NR15 kde R15 je stejný, jak je definováno výše a který může být výhodně substituován,
27) sloučenina, kde R1 je R1 -1, R2 je R2-1, R3 je Ř3-1, R4 je R4-1, R5 je R5-1, R6 je R62, R7 je R7-1, R8je R8-2, Rs je R9-2, R10je R10-1, R11 je R11-1, R12je vodík, R13 je R13-2, X je X1 a Y je Y2 a R1 a R2, R1 a R4, R8 a R9 nebo R13 a -X-Y mohou dohromady tvořit Sčlenný nebo 6Číenný kruh, který obsahuje jeden nebo více O nebo NR16 kde R15 je stejný, jak je definováno výše a který může být výhodně substituován,
28) sloučenina, kde R1 je R1-2, R2je R2-2, R3je R3-2, R4 je R4-2, Re je R5-2, R6 je R62, R7 je R7-2, R8je R8-2, R9 je R9-2, R10je R10-2, R11 je R1V2, R12je vodík, R13je R13-2, X je X2 a Y je Y2 a R1 a R4 nebo R8 a R9 mohou dohromady tvořit Sčlenný nebo 6Členný kruh, který obsahuje jeden nebo vlče O,
29) sloučenina, kde R1 je R1-3, R2 je R2-2, R3 je R3-2, R4 je R4-2, R6 je R5-2, R6 je R62, R7 je R7-2, R8 je R8-2, R9 je R9-2, R10 je R1O-2, R11 je R11-2, a R1 a R4 nebo R8 a R9 mohou dohromady tvořit 5členný nebo 6členný kruh, který obsahuje jeden nebo více O,
30) sloučenina, kde R1 je R1-4, R3 je R2-2, R3 je R3-2, R4 je R4-2, R6 je R5-2, Re je R62, R7 je R7-2, R8 je R8-2, R9 je R9-2, R10 je R1O-2, R11 je R11-2, R12 je vodík, R13 je R13-2, X je X2 a Y je Y2 a R’ a R4 nebo R8 a R9 mohou dohromady tvořit -OCH2O-,
31) sloučenina, kde R1 je R1-2, R2jeR2-2, R3 je R3-2, R4 je R4-2, R6 je R5-2, R6 je R62, R7 je R7-2, R8 je R8-2, R9 je R9-3, R10 je R10-2, R11 je R11-2, R’2 je vodík, R13 je R13-2, X je X2 a Y je Y2 a R1 a R4 nebo R8 a R8 mohou dohromady tvořit Sčlenný nebo 6členný kruh, který obsahuje jeden nebo více O,
32) sloučenina, kde R1 je R1-2, R2 je R2-2, R3 je R3-2, R4 je R4-2, R6 je R5-2, R6 je R62, R7 je R7-2, R8 je R8-2, Re je R9-4, R10 je R10-2, R11 je R11-2, R12 je vodík, R13 je »· · ·» · · • · · · · · • · * · · · * • · A · « · · · · · · • · 9 • * * * · »♦
R13-2, X je X2 a Y je Y2 a R1 a R4 nebo R8 a R9 mohou dohromady tvořit Sčlenný nebo 6členný kruh, který obsahuje jeden nebo více O,
33) sloučenina, kdeR1 je R1-2, R2je R2-2, R3je R3-2, R4 je R4-2, R6 je R5-2, R6je R62. R7 je R7-2, R8 je R8-2, R9 je R9-2, R10 je R10-2, R11 je R11-2, R12 je vodík, R13 je R13-3, X je X2 a Y je Y2 a R1 a R4 nebo R8 a R8 mohou dohromady tvořit Sčlenný nebo 6členný kruh, který obsahuje jeden nebo více O,
34) sloučenina, kde R1 je R1-2, R2 je R2-2, R3 je R3-2, R4 je R4-2, R5 je R5-2, R6 je R62, R7 je R7-2, R8 je R8-2, R9 je R9-2, R10 je R1O-2, R11 je R11-2, R12 je vodík, R13 je R13-4, X je X2 a Y je Y2 a R1 a R4 nebo R8 a R9 mohou dohromady tvořit Sčlenný nebo 6členný kruh, který obsahuje jeden nebo více O,
35) sloučenina, kde R1 je R1-2, R2 je R2-2, R3 je R3-2, R4 je R4-2, R5 je R5-2, R8 je R62, R7 je R7-2, R8 je R8-2, R9 je R9-2, R1° je R1O-2, R11 je R11-2, R12 je vodík, R13 je R13-2, X je X2 a Y je Y3 a R1 a R4 nebo R8 a R9 mohou dohromady tvořit Sčlenný nebo 6členný kruh, který obsahuje jeden nebo více O,
36) sloučenina, kde R1 je R1-3, R2 je R2-2, R3 je R3-2, R4 je R4-2, R5 je ŘS-2, RG je R62, R7 je R7-2, R9je R8-2, R9je R9-3, R10je R1O-2, R11 je R11-2, R12 je vodík, R13 je R13-2, X je X2 a Y je Y2 a R1 a R4 nebo R8 a R9 mohou dohromady tvořit Sčlenný nebo 6členný kruh, který obsahuje jeden nebo více O,
37) sloučenina, kde R1 je R1-3, R2 je R2-2, R3 je R3-2, R4 je R4-2, R5 je R5-2, R6 je R62, R7 je R7-2, R8 je R8-2, R9je R9-2, R10je R1O-2, R11 je R11-2, R12 je vodík, R13je R13-3, X je X2 a Y je Y2 a R1 a R4 nebo R8 a R9 mohou dohromady tvořit Sčlenný nebo 6členný kruh, který obsahuje jeden nebo více O,
38) sloučenina, kde R1 je R1-3, R2 je R2-2, R3 je R3-2, R4 je R4-2, R5 je R5-2, Rs je R6» v
2, R7 je R7r2, R8 je R8-2, R9 je R9-2, R'° je R10-2, R11 je R11-2, R12 je vodík, R13 je R13-2, X je X2 a Y je Y3 a R1 a R4 nebo R8 a R9 mohou dohromady tvořit 5členný nebo 6členný kruh, který obsahuje jeden nebo více O,
39) sloučenina, kde R’ je R1-2, R2 je R2-2, R3 je R3-2, R4 je R4-2, R5 je R5-2, R8 je R62, R7 je R7-2, Rsje R8-2, R9je R9-3, R10je R1O-2, R11 je R11-2, R12 je vodík, R13je R13-3, X je X2 a Y je Y2 a R1 a R4 nebo R8 a R9 mohou dohromady tvořit Sčlenný nebo 6členný kruh, který obsahuje jeden nebo více O, · · · ·
40) sloučenina, kde R1 je.R1-2, R2 je R2-2, R3 je R3-2, R4 je R4-2, R5 je R5-2, R6 je R6 3, R7 je R7-2, R8 je R8-2, R9 je R9-3, R10 je R10-2, R11 je R11-2, R12 je vodík, R13 je R13-2, X je X2 a Y je Y3 a R1 a R4 nebo R8 a R9 mohou dohromady tvořit Sčlenný nebo Sčlenný kruh, který obsahuje jeden nebo více O,
41) sloučenina, kde R1 je R1-2, R2 je Ř2-2, R3 je R3-2, R4 je R4-2, R5 je R5-2, R6 je R62, R7 je R7-2, R8 je R8-2, R9 je R9-2, R10 je R10-2, R11 je R11-2, R12 je vodík, R13 je R13-3, X je X2 á Y je Y3 a R1 a R4 nebo R8 a R9 mohou dohromady tvořit Sčlenný nebo 6členný kruh, který obsahuje jeden nebo více O,
42) sloučenina, kde R1 je R1-3, R2 je R2-2, R3 je R3-2, R4 je R4-2, R5 je R5-2, R6 je R62, R7 je R7-2, R8 je R8-2, R9 je R9-3, R10 je R10-2, R11 je R11-2, R12 je vodík, R13 je R13-3, X je X2 a Y je Y2 a R1 a R4 nebo R8 a R9 mohou dohromady tvořit -OCH2O-,
43) sloučenina, kde R1 je R1-3, R2 je R2-2, R3 je R3-2, R4 je R4-2, R5 je R5-2, R6 je R62, R7 je R7-2, R8 je R8-2, R9 je R9-3, R10 je R10-2, R11 je R11-2, R12 je vodík, R13 je R13-2, X je X2 a Y je Y3 a R1 a R4 nebo R8 a R9 mohou dohromady tvořit -OCH2O_,
44) sloučenina, kde R1 je R1-3, R2 je R2-2, R3 je R3-3, R4 je R4-2, Rs je R5-2, R8 je R62, R7 je R7-2, R8 je R8-2, R9 je R9-2, R1° je R10-2, R11 je R11-2, R12 je vodík, R13 je R13-3, X je X2 a Y je Y3 a R1 a R4 nebo R8 a R9 mohou dohromady tvořit -OCH2O~,
45) sloučenina, kde R1 je R1 -2, R2 je R2-2, R3 je R3-3, R4 je R4-2, R5 je R5-3, R6 je R62, R7 je R7-2, R8 je R8-2, R9 je R9-3, R10 je R10-2, R11 je R11-2, R12 je vodík, R13 je R13-3, X je X2 a Y je Y3 a R1 a R4 nebo R8 a R9 mohou dohromady tvořit Sčlenný nebo 6členný kruh, který obsahuje jeden nebo více O,
46) Sloučenina, kde R1 je R1-3, R2 je R2-2, R3 je R3-3, R4 je R4-2, R6 je R5-3, R6 je R63, R7 je R7-2, R8 je R8-2, R9je R9-3, R10 je R10-2, R11 je R11-2, R12 je vodík, R13je R13-3, X je X3 a Y je Y4 a R1 a R4 nebo R9 a R9 mohou společně tvořit -OCH2O-,
47) sloučenina, kde R1 je R1-4, R2 je R2-2, R3 je R3-3, R4 je R4-2, R5 je R5-3, R6 je R63, R7 je R7-2, R8 je R8-2, R9 je R9-4, R10 je R10-2, R11 je R11-2, R12 je vodík, R13 je R13-4, X je X3 a Y je Y4 a R1 a R4 mohou společně tvořit -OCH2O- a R8 a R8 mohou společně tvořit -OCH2CH2O-,
48) sloučenina, kde benzenový kruh, který je substituován s R1 až R5 je
49) sloučenina, kde benzenový kruh, který je substituován s R6 až R8 je
50) sloučenina, kde benzenový kruh, který je substituován s R10 až R13 je
Cl • · * * · · · • · « · · · ft « v · · · · · • · · · «
..........
51) sloučenina, kde Y je -CH2CH=CMe2, -(CH2)2CH=CMe2l -CH2CH=CCI2, CH2CH=CBr2, -CH2CH=CF2| -CH2CH=CHMe, -CH2CH=C(Me)CH2OH, CH2CH=CMe, —CF^GeHj}-4-Mé, ~CH2C$H5, —CH2CH2CHMe2 nebo —Me,
52) sloučenina, kde -X-Y je -OCH2CH=CMe2, -(CH2)2CH=CMe2, -OCH2CH=CCI2, OCH2CH=CBr2, -OCH2CH=CF2, -OCH2CHsCMe, -OCH2C6H4-4-Me, OCH2C6H5, -NHCH2CH=CMe2l -N(Me)CHzCH=CMe2t -NHCH2CH2CHMe2> NHCH2C^CH nebo -ŇMe2 nebo
53) sloučenina, kde nejméně sedm substituentů z R1 až R13 jsou atomy vodíku, výhodně nejméně osm jsou atomy vodíku, ještě výhodněji nejméně devět jsou atomy vodíku a její farmaceuticky přijatelné soli, jejich hydráty a jejich analogy.
Způsob syntézy sloučeniny (Γ) je následující.
Způsob syntézy sloučeniny (!') [Způsob a]
Sloučenina (I) může být vytvořena reakcí boranové sloučeniny o vzorci (II) a (ΙΓ) vazbou s bifenylovým derivátem vzorce (III) popřípadě (lil ), jak je ukázáno níže.
kde R1 až R13, X a Y jsou tytéž, jak byly definovány ve výše uvedeném vzorci (I') a A a Z jsou tytéž, jak byly definovány ve výše uvedených vzorcích (II) a (III) nebo
kde R1 až R13, X a Y jsou tytéž, jak byly definovány ve výše uvedeném vzorci (Γ') a A a Z jsou tytéž, jak byly definovány ve výše uvedených vzorcích (II) a (lil).
Sloučeniny (II) a (ΙΓ) reagují se sloučeninami (III) popřípadě (ΙΙΓ ”) ve směsném systému svhodným rozpouštědlem jako je benzenK toluen, dimetylformamid, dimetoxyetan, tetrahydrofuran, dioxan, etanol, metanol nebo podobnými a vodou, nebo v bezvodém systému za přítomnosti paladiového katalyzátoru jako je Pd(PPh3)4, PdCI2(PPh3)2l PdCI2(OAc)2, PdCI2(CH3CN)2 nebo podobně, výhodně Pd(PPh3)4, za zásaditých podmínek (např. s K3PO4, NaHCO3l NaOEt, Na2CO3, EUNCI, Ba(OH)2, Cs2CO3, CsF, NaOH, Ag2CO3 nebo podobné) při teplotě místnosti nebo za zahřívání po dobu několika desítek minut až několika desítek hodin za vzniku sloučeniny (I ).
Jeden ze substituentů A a Z u reagujících sloučenin může být jakákoli boranová skupina, která je použitelná vSuzukiho reakci (Chemical Communicatíon 1979, 866, Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan, 1993, Sv. 51, No. 11,91-100), výhodný je dihydroxyboran. Druhá může být kterákoli ze zbylých skupin, které jsou použitelné v Suzukiho reakcí, např. halogen, -OSO2(CqF2q+i), kde q je celé číslo od 0 do 4 nebo podobně. Zvláště výhodné jsou halogen, trifluorometansulfonyloxyl (dále uváděn jako OTf) nebo podobné, ještě výhodnější jsou brom, jód nebo OTf.
Substituenty R1 až R13 a -X-Y sloučenin (II), (III), (II ) a (lil ), mohou být kterákoli ze skupin, které neovlivňuji Suzukiho reakci, např. kterákoli skupina jiná než halogen a OSO2(CqF2q+1), kde q je celé číslo od 0 do 4.
Např. Y může být výhodně substituovaný nižší alkyl, výhodně substituovaný nižší alkenyl, výhodně substituovaný nižší alkinyl, výhodně substituovaný acyl, výhodně substituovaný cykloalkenyl, výhodné substituovaný aryl nebo výhodné substituovaný heterocyklyl, Y může být výhodně substituovaný nižším alkoxyl když X je -CHr- a Y může být výhodně substituovaný nižší alkoxykarbonyl, výhodně substituovaný nižší alkylsulfonyl nebo výhodně substituovaný arylsuífonyl když X je -O- nebo -NR14-. Dokonce když R1 až R13 nebo Y jsou halogen, tyto reakce mohou být provedeny bez potíží, když reaktivita substituentu A se substituentem Z je vyšší než reaktivita halogenu s kterýmkoli ze substituentů A a Z.
Dokonce když jeden z R1 až R13 a -X-Y jsou hydroxyl, výše uvedené reakce mohou být provedeny výhodně po ochraně hydroxylové skupiny obvyklou hydroxyl chráníc! skupinou (např. metoxymetyl, benzyl, terciální butyldimetylsilyl, metansulfonyl, p-toluensulfonyl nebo podobné), následované jejím odstraněním pomocí běžné používaného způsobu.
• *· «· · φ φ ·φ φ · β « · · « · φ · • φ φ · φ φ φ φ φ φ φ φ · φ · φφφφ φ φφφ φφφ «φφφφ φ φ φφφ φφφφ φφ · φφ φφ
Jako způsob přípravy sloučeniny (Γ) je z hlediska efektivity a snadnosti provedeni nejvýhodnější výše zmíněná Suzukiho reakce, ale ve výše uvedeném schématu je možno na místo boranu použít silikon, zinek, cín nebo podobné látky.
Například v případě, že jeden zA a Zje -SiR173-r(Hal), kde R17 jsou na sobě nezávislé nižší alkyly, Hal je halogen a r je celé číslo od 1 do 3 a druhý je halogen nebo -OSO2(CqF2q+i), kde q je celé číslo od 0 do 4, slučovací reakce může být provedena za použití běžného paladiového katalyzátoru (Synlett (1991) 845-853, J. Org. Chem. 1996, 61, 7232-7233). Příklady výhodných paladiových katalyzátorů jsou (i-Pr3P)2PdCl2, [(dcpe)PdCI£| (dcpe=Cy2PCH2CH2PCy2), (r)3-C3H5PdCI)2 a podobné.
Také v případě, že jeden z A a Z je -SnR’%, kde R18 jsou na sobě nezávislé nižši alkyly a druhý je halogen, acetyloxyl nebo -OSO2(CqF2q+i), kde q je celé čislo od 0 do 4, požadovaná sloučenina může být získána za pomocí běžného paladiového katalyzátoru (výhodně Pd(PPh3)4 nebo podobného) (Angew. Chem, Int. Ed. Engl. 25 (1986) 508524).
V případě, že jeden z A a Z je -Zn(Hai), kde Hal je halogen a druhý je halogen, požadovaná sloučenina může být získána (Acc. Chem, Res. 1982, 15, 340-348). Lze použít kterýkoli obvyklý paladiový katalyzátor a jako výhodné je možno uvést Pd(PPh3)4, PdCi2(dppf), PdCI2(PPh3)2, PdCI2(P(o-Tolyl)3)2, Pd(OAc)2.
Všechny tyto reakce mohou být provedeny ve vhodném rozpouštědle (např. dimetylformamid, tetrahydrofuran a podobně) při teplotě místnosti nebo při zahřátí po dobu několika desítek minut až několika desítek hodin.
Způsob přípravy sloučeniny (I') {Způsob b]
Jako jiný, snazší způsob přípravy sloučeniny (I ) je možno použit následující způsob, kde dochází ke spojení sloučenin o vzorcích (IV), (V) a (VI).
• · · ·· ·
R12 r13 (V) (VI) kde R1 až R13, X a Y jsou tytéž, jak byly definovány ve výše uvedených vzorcích (I), (II) a (ll|) a A1, A2, Z1 a Z2 jsou.tytéž, jak byly definovány výše pro A a Z. Reaktivita A1 je vyšší nebo stejná jako má A2 ve sloučenině (IV) a reaktivita A2 je vyšší nebo stejná jako má A1 ve sloučnině (IV').
Pro přípravu sloučeniny (Γ) výše uvedeným způsobem, může sloučenina (IV) reagovat se sloučeninou (V), následována reakcí se sloučeninou (VI) bez předchozí izolace. Požadovanou sloučeninu lze také získat způsobem, kde sloučenina (IV) reaguje se sloučeninou (VI), následována reakcí se sloučeninou (V).
Protože pro získání požadované sloučeniny jsou nezbytné reakce substituentů A1 a Z1 a substituentů A2 a Z2, reaktivity substituentů A1 a A2 by měla být odlišná. Výhodným příkladem je taková kombinace, kdy u sloučeniny (IV) A1 je jód a A2 je bróm nebo -OTf. Naopak u sloučeniny (IV ) je výhodný jód pro A2 a bróm nebo -OTf pro A1. V případě že sloučenina (IV) nebo (IV') je symetrická, požadovanou sloučeninu lze získat, i když A1 a A2 jsou shodné skupiny.
Substituenty Z1 a Z2 mohou být shodné nebo odlišné skupiny.
Různé jiné podmínky v tomto způsobu přípravy se shodují s podmínkami v „Procesu A“.
Ve výše uvedených sloučeninách, substituenty R1 až R13 mohou být kterákoli skupina, která neovlivňuje reakci (např. skupina jiná než haiogen a -OSO2(CqF2q+t), kde q je celé číslo od 0 do 4) nebo kterákoli skupina, která neovlivňuje reakci a je zaměnitelná za R1 až R13 pomocí běžné reakce. V posledním jmenovaném případě, • ·« ·« ·· ·· tl * I · · · ···· • B ···* · ♦ · · * « · · · ···» · ··· ···
4*4 · · «444444 44 ·. ·· ·· mohou být substítuenty zaměněny za R1 až R13 ve vhodných stadiích reakce, v závislosti na reakci každé sloučeniny.
Například v případě, že substituent je formyl a požadovaný substituent je hydroxyí, poté, co je substituent změněn na formyloxyl pomocí Baeyer-Villigerovy reakce atd., lze provést obvyklou hydrolytickou reakci za kyselých nebo zásaditých podmínek. Přesněji řečeno, sloučenina, která má formyl reaguje s peroxokyselinou jako jsou např.
iperoxoctová kyselina, peroxobenzoová kyselina, m-chlorperoxobenzoová kyselina, trifluorperoxoctůvá kyselina, peroxid vodíku a podobně, ve vhodném rozpouštědle, jako je 1,2-dichloretan, chloroform, dichlormetan, tetrachlor, benzen a podobné při -20 °C nebo za zahřívání po dobu několika minut až několika desítek hodin, následováno hydrolýzou získané sloučeniny, která má formyloxyl, za kyselých podmínek (např. zahříváním s chlorovodíkovou kyselinou) nebo za zásaditých podmínek (např. zahříváním s hydroxidem sodným).,
V případě, že substituent je formyl a požadovaný substituent je hydroxymetyl, sloučenina s formylem může reagovat s redukčním činidlem jako je tetrahydroboritan sodný, tetrahydroboritan litný, tetrahydroboritan zinečnatý, tetrahydroboritan trietyllitný, hydrid hlinitý, diizobytyíaluminium hydrid nebo podobné v rozpouštědle (např. metanol, etanol, izopropanot, benzen, toluen, cyklohexan a podobně), který je vhodný pro použité redukční činidlo, při -20 až 80 °C, výhodně za chlazení ledem nebo při teplotě místnosti, po dobu několika desítek minut až několik hodin.
V případě, že substituent je formyl a požadovaný substituent je aíkenyl, mající další uhlíkové atomy, požadovaná sloučenina může být získána Wittigovóu reakcí (Organic Reaction, 1965, sv. 14, str. 270).
V případě, ze substituent je formyl a požadovaný substituent je karboxylová skupina, sloučenina s formylem může reagovat s oxidačním činidlem jako je chloritan sodný, Jonesovo činidlo, anhydrid chrómové kyseliny nebo podobné, v rozpustidle jako je terciální butanol, aceton nebo podobné, které je vhodné pro oxidační činidlo, při 0 °C, nebo při zahřívání po dobu několika hodin. Reakce je s výhodou provedena, pokud je to potřeba, přidáním 2-metyl-2-butenu, dihydrofosfátu sodného nebo podobných.
V případě, že substituent je hydroxyí a požadovaný substituent je substituovaný nižší alkoxyl, sloučenina shydroxylem může reagovat s vhodným alkyláčním činidlem v přítomnosti zásady, jako je uhličitan sodný, hydrouhličitan sodný, uhličitan draselný, • · hydroxid vápenatý, hydroxid barnatý, uhličitan vápenatý nebo podobné, ve vhodném rozpouštědle jako je tetrahydrofuran, aceton, dimetylformamid, acetonitryl nebo podobné. Zvláště reakce sloučeniny, která má hydroxyl se vhodnou halogenovanou sloučeninou, jako je metyljodoacetát, etylchloroacetát, propylchloroacetót nebo podobné, mohou dát vzniknout sloučenině, jejíž substituent je alkoxykarbonyl nižšího aíkoxylu.
V případě, že substituent je karboxyl a požadovaný substituent je karbamoýl, karboxyl může být převeden na karbamoýl pomocí aminu, jako je amoniak, dimetylamin nebo podobně, za teploty 0 °C nebo zahříváním po dobu několika minut až několika hodin ve vhodném rozpouštědle jako je tetrahydrofuran, dimetylformamid, dietyléter, dichlormetan nebo podobně, pokud je to nezbytné, lze použít aktivace vhodným aktivačním činidlem jako je thionyl chlorid, halogenidy kyselin, anhydridy kyselin, aktivované estery nebo podobně.
V případě, že substituent je vodík a požadovaný substituent je halogen, sloučenina s vodíkem může být halogenována pomoci halogenačního činidla, které se běžně používá (např. brom, chlór, jód, sulfurylchlorid, N-bromsukcinyfimid, Njódsukcinylímid nebo podobně) ve vhodném rozpouštědle jako je chloroform, dichlormetan, tetrachlor, acetonitryl, nitrometan, kyselina octová, anhydrid kyseliny octové nebo podobné, pokud je to potřebné, tak v přítomnosti katalyzátoru jako je Lewisova kyselina, kyselina chlorovodíková, kyselina fosforečná nebo podobně, za teploty -20 C nebo se zahříváním po dobu několika minut až několika desítek hodin.
Sloučenina (I) může být získána reakcí sloučeniny (II), která má.substituent -X-Y, se sloučeninou (III) nebo reakci sloučeniny (llí), která má substituent -X-Y, se sloučeninou (II ). Dále lze sloučeninu (I) získat také reakci sloučeniny (II) nebo (III'), která má substituent -W, který lze převést na substituent -X-Y se sloučeninou (lil) nebo (II ), po čemž následuje převedení substituentu -W na substituent -X-Y.
Například v případě sloučeniny, kde -W je hydroxyl nebo chráněný hydroxyl, požadovaný substituent, jako je nižší alkyl, nižší alkenyl, nižší alkinyl, acyl, cykloalkyl, cykloalkenyl, aryl, heterocyklyl, nižší alkoxyl nebo podobně, může být vnesen pomocí běžné reákce.
Konkrétně, aby byla žískána sloučenina kde X je -O-, je syntetizována sloučenina, kde -W je hydroxyl, ta je rozpuštěna ve vhodném rozpouštědle (např. dimetylformamid, tetrahydrofuran, aceton, benzen, dioxan, acetonitryl nebo podobné), • · ·· · • ♦ · • · · · • ··· • · · • » · ♦ · · • «' «» ·· následuje přidání zásady, jako jsou hydroxidy nebo uhličitany alkalických kovů, kovů alkalických zemin (např, uhličitan sodný, kyselý uhličitan sodný, uhličitan draselný, hydroxid vápenatý, hydroxid barnatý, uhličitan vápenatý a podobně) nebo terciální aminy, jako je trietyiamin a podobně. K reagující látce je přidána sloučenina Y-V, kde V je halogen nebo -OSO2(CqF2q+i), kde q je celé číslo od 0 do 4 (např. prenyl bromid, cyklohexenyl bromid, cinnamyl bromid, 1-bromo-2-penten, geranyl bromid, 5-bromo2-metyl-penten, 1,3-dichlor-2-butent 3-chlorpropin, prenyltriflát, cyklohexenyltriflát, 1,3-trichlorpropen nebo podobné), za teploty -20 °C nebo se zahříváním po dobu několika minut až několika desítek hodin, aby byla získána požadovaná sloučenina, kde —W bylo přeměněno na -O-Y.
Aby byla získána sloučenina kde X je -CH2-, -NR14- nebo -S-, sloučenina kde —W je hydroxyl reaguje sanhydridem trifluormetansulfonové kyseliny atd., v rozpouštědle jako je bezvodý dichiormetán, chloroform, tetrachior nebo podobně, v přítomnosti zásady jako je pyridin, trietyiamin nebo podobně, aby byl získán triflát, Poté získaná sloučenina reaguje s Y-V’, kde V je -CH2Znl, -SH-, -NHR14 za přítomnosti katalyzátoru, jako je paladium, nikl nebo podobně, ve vhodném rozpouštědle jako je tetrahydrofuran, dimetylformamid, dietytéter, dimetoxyetan nebo podobné, za vzniku požadované sloučeniny.
V případě, že X je NR14, sloučenina kde W je NH2 může reagovat s ketonem nebo aldehydem ve vhodném rozpouštědle jako je tetrahydrofuran, metanol nebo podobné, poté následuje redukce vhodným redukčním Činidlem jako je tetrahydroboritan, kyanotetrahydroboritan sodný, chlorid zinečnatý nebo podobně, nebo katalytickou redukcí za vzniku požadované sloučeniny.
Obvyklá reakce sloučeniny, kde W je NH2 sY-V, kde Y je acyl, výhodně substituovaný nižší alkylsulfonyl nebo výhodně substituovaný arylsulfonyl a V” je skupina jako je halogen, dává jako výsledek sloučeninu, kde -X-Y je -NH-Y.
Pro získání sloučeniny, kde X je -SO- nebo -SO2-, sloučenina kde X je -S-, která je syntetizována výše uvedeným způsobem, může být oxidována běžným oxidačním činidlem, jako je m-chlorperoxobenzoová kyselina.
Sloučenina, která je předmětem tohoto vynálezu, kde -X-Y je nižší alkenyloxyl, je rozpuštěna v rozpouštědle jako je etanol, octan etylnatý nebo podobně a hydrogenována • ·♦ · ·* ·· • · · * * * · · • » * · · * * * · · · « ···· » ··· ··· « · · * * a β · 4· * * za pomoci katalyzátoru jako je Pd-uhlíkový prášek, platina, rhodium, ruthenium, nikl nebo podobně, za vzniku sloučeniny, kde -X-Y je nižší alkoxyl.
Reakce sloučeniny, kde -X-Y je nižší alkenyloxyl, s m-chlorperoxobenzoovou kyselinou nebo podobnou sloučeninou v rozpoučtědle, jako je např. dichlormetan, chloroform, benzen, hexan, terciální butanol nebo podobné, dává vznik sloučenině, kde -X-Y je epoxidovaný nižší alkoxyl.
V případě, že sloučenina má substituent, který s reakcí interferuje, substituent může být předem chráněn vhodnou chránící skupinou a tato skupina může být odstraněna ve vhodném stádiu za pomoci běžné metody. Např. pokud hydroxyl s reakcí interferuje, může být chráněn metoxymetyfem, metasulfonylnem, benzylem, trifluoromeíansulfonylem, terciálním butyldimetylsilylem nebo podobnými, odstranění chránící skupiny se provede ve vhodném stupni syntézy.
Např. pro chránění hydroxylu pomocí metansulfonylu, sloučenina, která má hydroxyl může reagovat s metansulfonyl-chloridem v rozpouštědle jako je dichlormetan, chloroform, terachlór nebo podobné, za přítomnosti zásady jako je třietylamin, pyridin nebo podobné, za chlazení ledem nebo při teplotě místnosti po dobu několika hodin. Chránící skupinu je možno ze sloučeniny odstranit pomocí 1 až 4 N hydroxidu sodného, hydroxidu draselného, jejich vodných roztoků, methoxidu sodného, etylmagnežium bromidu nebo podobných, v rozpouštědle jako je dimetylsulfoxid, dimetylformamid, tetrahydrofuran, dioxan, dimethoxyetan nebo podobné, nebo při teplotě místnosti nebo za zahřívání po dobu několika desítek minut až několika hodin.
Když je jako chránící skupina pro hydroxyl použit methoxymetyl, sloučenina obsahující hydroxyí může reagovat s chlormetylmetyléterem v rozpouštědle jako je tetrahydrofuran, dioxan, dimetoxyfetan nebo podobné, za přítomnosti hydridu sodného, diizopropyletylaminu nebo podobné, za vzniku sloučeniny, obsahující chráněnou hydroxylovou skupinu. Sloučenina může být podrobena běžnému odstranění chránící skupiny pomocí reakce s kyselinou chlorovodíkovou, kyselinou sírovou nebo podobnými, v rozpouštědle jako je metanol, tetrahydrofuran, kyselina octová nebo podobné.
Když je jako chránící skupina pro hydroxyl použit terciální butyldimetylsilyl, sloučenina obsahující hydroxyl může reagovat s chloridem terciáiního butyldimetylsilylu, triflátem terciáiního butyldimetylsilylu nebo podobnými, v rozpouštědle jako je dimetylformamid, acetonitryl, tetrahydrofuran, dimetylformamid, dichlormetan nebo • · · · · ·· » ·· ·· • · * ♦ · « · • · * · * · · * * « . · ···· · ··· ··· • ♦ . · · · ·« ♦ ♦· ♦· podobně, za přítomnosti imidazolu, trietylaminu, 2,6-lutidinu nebo podobných. Pro odstranění chráníc! skupiny může chráněná sloučenina reagovat s fluoridem tetrabutylamonia nebo podobně v ropouštědle jako je tetrahydrofuran nebo podobně.
Ve výše uvedeném schématu mohou být jakožto sloučeniny (III) a (ΙΙΓ) použity jak sloučeniny známé, tak sloučeniny syntetizované následujícím způsobem.
nebo
Známé sloučeniny (Vlil) a (IX) nebo (Vlil·) a (IX'), kde A a Z jsou skupiny, které lze vzájemně sloučit reakci typu Suzukiho reakce, např. jedna je boran jako např. dihydroxyboran, nižší dialkoxyboran nebo podobně, a druhá je halogen nebo ~ OSO2(CqF2q+1), kde q je celé číslo v rozmezí 0 až 4; D je skupina jiná než halogen a OSO2(CqF2q+i), kde q je stejné, jak bylo definováno výše, reagují stejným způsobem jak bylo uvedeno výše, za vzniku sloučeniny (VII) nebo (VII ), *· « · · · · · · 37 .............*
Jak bylo popsáno výše, pro získáni požadovaných sloučenin mohou být, namísto sloučerňn obsahujících boran, použity sloučeniny které máji -SiR173.r(Hal)r, kde R17 jsou na sobě nezávislé nižší alkyly, Hal je halogen a r je celé číslo v rozmezí 1 až 3, -SnR183 kde R18 jsou na sobě nezávislé nižší alkyly nebo -Zn(Hal), kde Hal je halogen.
Potom je substituent D převeden na substituent A, který je použitelný v Suzukiho reakci.
Např. sloučenina, kde D je vodík, může reagovat s halogenačním Činidlem jako je brom, chlór, jód, sulfurylchlorid, N-bromsukcinylimid nebo podobné, ve vhodném rozpouštědle, jako je kyselina octová, chloroform, dichlormetan, tetrachlor, voda, směs kyselina octová - octan sodný nebo podobně, za teploty -20 °C nebo se zahříváním po dobu několika minut až několika desítek hodin, za vzniku požadované sloučeniny, kde A je halogen.
Sloučenina, kde D je chráněný hydroxyl, může reagovat s trifluormetansulfonačnlm činidlem jako je anhydrid kyseliny trifluormetansulfonové, trifluormetansulfonylchíorid nebo podobně, ve vhodném rozpouštědle jako je dichlormetan, chloroform, tetrahydrofuran nebo benzen, v přítomnosti zásady, jako je pyridin nebo trietylamin, za teploty -20 °C nebo se zahříváním po dobu několika minut až několika desítek hodin, za vzniku požadované sloučeniny, kde A je OTf.
Takto získaná sloučenina, která je předmětem tohoto vynálezu, může být převedena na svůj analog. Pro převedení na analog íze použít jakýkoli běžný způsob. Například hydroxyl nebo aminoskupina, vázané na kterémkoli místě ve sloučenině, která je předmětem tohoto vynálezu, mohou být substituovány běžnými skupinami pro vznik analogu. Příklad převedení na analog je substituce hydroxylu za acyloxyl, substituovaný ť r. l·· karboxylem, sulfoskupinou, aminoskupinou, nižším alkylaminem nebo podobně, fosfonyloxyl atd, Je výhodná substituce hydroxylu za R1 s -OCOCH2COOH, OCOCH-CHCOOH, - OCOCH2SO3H, -OPO3H2, - OGOCH2NMe2, -OCO-Pyr, kde Pyr je pyridin.
Selektivní supresor tvorby IgE, který je předmětem tohoto vynálezu, obsahuje sloučeninu, která potlačuje tvorbu IgE někde v procesu od diferenciace zralé B buňky na buňku vytvářející protilátky do vlastni tvorby protilátek, která však něpotlačuje, nebo pouze slabě potlačuje tvorbu imunoglobulinů IgG, IgM anebo IgA, které jsou produkovány ve stejném časovém období.
4 4 4 4
4 44 4
44 • ·· · • 4 4 4 • 4 4 4 4 4 4
4
44
Termín „potlačuje tvorbu IgE někde v procesu od diferenciace zralé B buňky na buňku vytvářející protilátky do vlastní tvorby protilátek“ znamená potlačení tvorby IgE tím, že je inhibován jeden z následujících procesů.
1) Proces, kdy jsou zralé B buňky aktivovány různými faktory jako jsou cytokiny tj. 1L-4, IL-5 atd., protilátky anti-CD40 nebo podobně,
2) Proces, kdy aktivované B buňky diferencují na buňky produkující protilátky jako jsou plazmatické buňky atd. (konkrétně proces přepnutí aktivované B buňky na buňku vytvářející třídu IgE protilátek) anebo
3) Proces, kdy buňka vytvářející protilátky tvoří imunogtobulíny (zvláště proces tvorby IgE)
Inhibíce „procesu, kdy jsou zralé B buňky aktivovány různými faktory“ v bodě 1) nezahrnuje inhibíci procesu, kdy jsou faktory vytvářeny v jiných buňkách a podobně.
Termín „potlačuje tvorbu IgE a nepotlačuje, nebo pouze slabě potlačuje tvorbu imunoglobulinů IgG, IgM anebo IgA, které jsou produkovány ve stejném časovém období“ znamená, že tvorba IgE je potlačena natolik, že to potlačí alergické reakce a že tvorba IgG, IgM anebo IgA není natolik silně potlačena, aby to záporně ovlivnilo imunní systém, co se týče obrany živého organizmu za podmínek, že IgE a jedny nebo více ze skupiny IgG, IgM a IgA mají být vytvářeny současně. Jinými slovy:
(1) Potlačení tvorby IgE je SOOOkrát, výhodněji 10 OOOkrát, ještě výhodněji 15 OOOkrát, nejvýhodnéji 20 OOOkrát nebo vícekrát silnější než potlačení tvorby IgG, IgM anebo IgA, anebo (2) Tvorba IgG, IgM anebo IgA není potlačena na méně než 50 % ani při SOOOnásobné, výhodněji 10 000 násobné, ještě výhodněji 15 000 násobné, nejvýhodněji 20 000 násobné koncentraci, při níž je potlačeno 50 % tvorby fgE ve srovnání se stavem bez supresoru.
Termín „koncentrace, při níž je potlačeno 50 % tvorby IgE ve srovnání se stavem bez supresoru“ znamená koncentraci, při níž je tvorba IgE potlačena na 50 % produkce, která nastává v nepřítomnosti nebo bez podání specifického supresoru tvorby IgE, který je předmětem tohoto vynálezu, za podmínek, kdy může tvorba IgE probíhat. Supresor je výhodný jako léčebný prostředek, pokud má selektivitu pro IgE ve srovnání alespoň s jedním z IgG, IgM nebo IgA, výhodněji ve srovnání se všemi třemi.
·· • · · · · · · tlfc ··*♦ ·· * ♦· . ··
Selektivní supresor tvorby IgE, který je předmětem tohoto vynálezu, potlačuje 90 nebo více procent tvorby IgE (ve srovnání se stavem bez podání supresoru) při podání dávky, pří které supresor nepotlačuje nebo slabé potlačuje tvorbu IgG, IgM nebo IgA, pokud je supresor podán savci, včetně člověka, zcitivěnému alergenem. Termín „alergen“ značí kteroukoli látku, která je schopna vyvolat tvorbu IgE a alergickou reakci. Klinickými příklady jsou pyl, roztoči, domácí prach, albumin, mléko, sojové boby atd. a jako experimentální příklady mohou sloužit ovalbumin, hovězí gamaglobulin, hovězí sérumalbumin, antigennf bílkovina cedrového pylu (Cryj I a Cryj II), antigenní bílkovina pro roztoče (Derf I a Derf II) atd. Termín „dávka, při které supresor nepotlačuje nebo slabě potlačuje tvorbu IgG, IgM nebo IgA“ znamená dávku, při níž potlačení tvorby IgG, IgM nebo IgA je 10% nebo menši, výhodně 5% nebo menší, ještě výhodněji 3% nebo menší ve srovnání se stavem, kdy není podán selektivní supresor tvorby IgE, který je předmětem tohoto vynálezu.
Selektivní supresor tvorby IgE, který je předmětem tohoto vynálezu potlačuje infiltraci zánětlivých buněk do tkáně. Termín „zánétlivá buňka zahrnuje všechny lymfocyty, eožinofíly, neutrofily a makrofágy, přičemž přednost mají eozinofily anebo neutrofily.
Vliv selektivního supresoru, který je předmětem tohoto vynálezu, na tvorbu IgE je: silný, pro svůj přímé působení na B buňky. Protože supresor neovlivňuje humorální imunitu týkající se biologických obranných reakci, má mnoho výhod, např. malé vedlejší účinky jako jsou infekce atd.
Všechny sloučeniny, které mají výše uvedený účinek jsou užitečné jako imunosupresory, bez ohledu na jejich strukturu, jedním z příkladů jsou sloučeniny (I) nebo (I), které jsou předmětem tohoto vynálezu.
Sloučeniny, které jsou předmětem tohoto vynálezu, také zahrnují ty, které mají supresivní vliv na reakce mitogenů anebo reakce cytokinů.
Zvláště mají tyto sloučeniny silný antiproliferativní vliv na T anebo B buňky anebo supresivní vliv na tvorbu IL-5 anebo IL-6. Selektivně potlačují tvorbu IL-5 anebo IL-6 a nepotlačují tvorbu IL-2.
Imunosupresor nebo antialergický přípravek, který je předmětem tohoto vynálezu, je užitečné pro prevenci nebo léčení alergických nemoci jako je syndrom odmítnuti transplantovaného orgánu nebo tkáně, reakce štěpu proti hostiteli, která je způsobena
9« 9 · 9 · » 9 * · 999« * « 9
9
9· «9
9 9
9 9 «99 »9«
9 ·· transplantací kostní dřeně, atopické alergické nemoci (např. bronchiálni astma, alergická rhinitída, alergická dermatitida a podobné), hypereozinofilni syndrom, alergická konjuktivitida, systematický lupus erytrematodes, poiymyozitida, dermatomyozitida, skleritida, MCTD, chronická revmatická artritida, zánětlivá nemoc střevní, poraněná způsobená ischemickou reperfúzí, senná rýma, alergická rhinitída, kopřivka, lupénka a podobně.
Když je sloučenina, která je předmětem tohoto vynálezu, podávána jako imunosupresor anebo antialergický prostředek, může být bezpečně podávána jak orálně, tak parenterálně. V případě orálního podáni může být v kterékoli běžné formě jako jsou tablety, granule, prášky, kapsule, pilulky, roztoky, suspenze, sirupy, tablety pod jazyk a podobné. Pokud je sloučenina podávána parentérálně, je výhodná jakákoli forma, např. injekce jako jsou intravenózní injekce a intramuskulární injekce, čípky, činidla podávaná kůží, výpary a podobné. Zvláště výhodné je podávání orální.
Farmaceutické prostředky mohou být vyráběny smícháním účinného množství sloučeniny, která je předmětem tohoto vynálezu, s různými farmaceutickými složkami, které jsou vhodné pro podávanou formu, jako jsou excipienty, vazebné látky, zvlhčovači činidla, rozvoiriovadla, masti, ředidla a podobné. Když je prostředek ve formě injekce, aktivní složky mohou být sterilizovány se vhodným nosičem, aby byl získán farmaceutický prostředek.
Příkladem excipientů jsou laktóza, sacharóza, glukóza, škrob, uhličitan vápenatý, krystalická celulóza a podobně, příkladem vazebných látek jsou metylcelulóža, karboxymetylcelulóza, hydroxypropylceiuióza, želatina, polyvinyipyrrolidon a podobně, příkladem rozvolňovadel jsou karboxymetylcelulóza, karboxymetylcelulóza sodná, škrob, alginát sodný, agar, laurylsíran sodný a podobně, příkladem zvlhčovačích činidel jsou talék, stearát hořečnatý, makrogol a podobně. Kakaový olej, makrogol, metylcelulóža a podobně mohou být použity jako základní materiály pro přípravu čípků. Když je prostředek vyráběn ve formě roztoků, emulgujlcich injekcí nebo suspenzních injekci, je možno přidat urychlovače rozpouštění, suspenzní činidla, emulgátory, stabilizátory, konzervační prostředky, izotonická činidla a podobně. Pro orální podávání je možno přidat stadici činidla, vůně a podobně.
9» • ·9 «4 4 4 • 9
4
V 9
9·· »444
4
4*
9 I < · • ♦ ··* • 4 ··
4 · • 4 4 >44 9 »4
Ačkoli dávka sloučeniny, která je předmětem tohoto vynálezu, působící jako imunosupresor anebo antialergický prostředek by měla být určována v závislosti na věku pacienta, jeho tělesné váze, typu a stadiu nemoci, způsobu podáni a podobné, obvyklá dávka při orálním podání je u dospělého člověka 0,05 až 100 mgřkg/den a výhodná dávka je 0,1 až 10 mg/kg/den. V případě parenterálního podávání, třebaže dávka silně varíruje podle způsobu podáni, obvyklá dávka je 0,005 až 10 mg/kg/den, výhodně 0,01 až 1 mg/kg/den. Dávka může být podána v jednom nebo několika oddělených podáních.
Popis obrázků
Obrázek 1 ukazuje inhibiční vliv sloučeniny (I-839), připravené podle tohoto vynálezu, na tvorbu protilátek u lidských lymfocytů periferní krve. Na svislé ose je znázorněno procento tvorby protilátek, vzhledem k tvorbě protilátek v nepřítomnosti sloučeniny. Na vodorovné ose jsou vyneseny koncentrace sloučeniny.
Obrázek 2 ukazuje inhibiční vliv sloučeniny č.36 na tvorbu protilátek u lidských lymfocytů periferní krve. Na svislé ose je znázorněno procento tvorby protilátek, vzhledem k tvorbě protilátek v nepřítomnosti sloučeniny. Na vodorovné ose jsou vyneseny koncentrace sloučeniny.
Obrázek 3 ukazuje inhibiční vliv sloučeniny (I-967), připravené podle tohoto vynálezu, na tvorbu protilátek u buněk myší sleziny. Na svislé ose je znázorněno procento tvorby protilátek, vzhledem k tvorbě protilátek v nepřítomností sloučeniny. Na vodorovné ose jsou vyneseny koncentrace sloučeniny.
Obrázek 4 ukazuje inhibiční vliv sloučeniny (I-963), připravené podle tohoto vynálezu, na infiltraci zánětlivých buněk do výplachu plicních sklípků myší, „ tistimulovaných antigenem. Na svislé ose je znázorněno množství zánětlivých buněk a na vodorovné ose jsou vyneseny: celkový počet zánětlivých buněk, počet makrofágů, počet eozinofilních a neutrofilních buněk. Bílé sloupce znázorňují skupinu inhalujlcí fyziologický roztok namísto ovalbuminu, černé sloupce znázorňují skupinu inhalující antigen způsobující zánět, ovšem bez podání jakékoli sloučeniny, připravené podle tohoto vynálezu a šedé sloupce znázorňují skupinu inhalujlcí antigen způsobující zánět, které však byla podána sloučenina, která je předmětem tohoto vynálezu.
4 • 4 ·· · « 4 4 4 4 · 4 4* · 444
4 4 4
444» ··
Příklady provedeni vynálezu
Předkládaný vynález je dále vysvětlen na následujících Příkladech a Pokusech, které však nejsou zamýšleny jako omezování rozsahu uplatnění tohoto vynálezu.
Příklad
Zkratky použité v Příkladu znamenají následující.
Bn benzyl
DME 1,2-dimetoxyetan
DMF N,N-dimetylformamid
DMSO dimetylsulfoxid
MCPBA m-ehlorperoxobenzoová kyselina
MOM metoxymetyl
Ms metansulfonyl
Py pyridyl
TBS terciální butylmetylsilyl
Tf trifluorometansulfonyl
Ts p4oluensulfonyl
Příklad 1: Syntéza sloučenin (1-1), (I-2) a (I-3)
m-ι
MeO OMs OMs 3
(Krok 1) Syntéza sloučeniny 1
K 300 ml roztoku 10,63 g (22,08 mmol) sloučeniny (111-1) v 1,2-dimetoxyetanu bylo přidáno 3,60 g (3,12 mmoi) tetrakis(trifenylfosfín)paladia (0) při teplotě místnosti. Ke směsi bylo přidáno 80 ml roztoku sloučeniny 2 (9,50 g; 26,5 mmol) v 99% etanolu a 125 ml (250 mmol) vodného roztoku 2 M uhličitanu sodného a reagující suspenze byia zahřívána pod zpětným chladičem v argonové atmosféře po dobu 6 hodin. Po ochlazení byla reakční směs zfiltrována, aby byl odstraněn nerozpustný materiál, filtrát byl okyselen 2 N kyselinou chlorovodíkovou a extrahován octanem etylnatým. Extrakt byl promyt 5% vodným roztokem kyselého uhličitanu sodného, poté zahuštěn, sušen a koncentrován. Pak byl zbytek čištěn chromatografií na kysličníku křemičitém (hexanoctan etylnatý 1:1), získaný produkt byt rekrystalován ze směsi hexan-octan etylnatý a získána sloučenina 1 (11,57 g; 87% výtěžek) jako bezbarvé krystaly.
(Krok 2) Syntéza sloučeniny (I-2)
K 60 ml suspenze sloučeniny 1 (9,30 g; 15,48 mmol) v bezvodém dichlormetanu bylo přidáno 3,24 ml (23,22 mmol) trietylaminu, následovalo přidáni 1,80 ml (23,22 mmol) metansulfonylchloridu za chlazení ledem a mícháno 2 hodiny při téže teplotě. Poté, co bylo rozpouštědlo odstraněno, zbytek byl okyselen 80 ml 1 N kyseliny
Φ ** φ* · ·· ·· •« φ · · · · * ·· * • φ · · · φ * · · · • φ φ φ ««»«·· ·*· ··· φ φ φ φ φ ♦ · «·Ι ·ΦΦ· φφ Φ ·♦ ·· chlorovodíkové a extrahován chloroformem. Extrakt byl promyt 1 N kyselinou chlorovodíkovou, 5%.vodným roztokem kyselého uhličitanu sodného, poté zahuštěn a získaný produkt byl sušen a koncentrován. Získaný zbytek byl rekrystalován ze směsi hexan-octan etylnatý a získáno 9,96 g sloučeniny (I-2) (95% výtěžek) jako bezbarvé krystaly.
(Krok 3) Syntéza sloučeniny 3
Bylo mícháno 300 mi roztoku 9,76 g (14,38 mmol) sloučeniny (!-2) a 765 mg (4,31 mmol) chloridu paladnatého (il) v 1,4-dioxanu ve vodíkové atmosféře při teplotě místnosti po dobu 15 hodin. Nerozpustný materiál byl odstraněn filtrací a získaný filtrát byl koncentrován. Zbytek byl rekrystalován ze směsi hexan-octan etylnatý a získána sloučenina 3 (8,43 g; 100% výtěžek) jako bezbarvé krystaly.
(Krok 4) Syntéza sloučeniny 0-3)
Ke 40 ml roztoku sloučeniny 3 (4,01 g; 6,81 mmol) v bezvodém N,Ndimetylformamidu bylo přidáno postupně 1,45 g (10,5 mmol) uhličitanu draselného a 1,21 g (10,5 mmol) prenylbromidu. Poté byla směs míchána v dusíkové atmosféře při teplotě místnosti po dobu 15 hodin, reakce byla vlita do 230 ml 6% vodného roztoku kyseliny citrónové a extrahována octanem etylnatým. Extrakt byl promyt 5% kyselinou citrónovou, 5% vodným roztokem kyselého uhličitanu sodného, poté zahuštěn, sušen a koncentrován. Zbytek byl rekrystalován ze směsi hexan-octan etylnatý a získáno 4,01 g sloučeniny (I-3) (90% výtěžek) jako bezbarvé krystaly.
(Krok 5) Syntéza sloučeniny (1-1)
K 38 ml roztoku 3,80 g (5,79 mmol) sloučeniny (I-3) v dimetylsulfoxídu bylo přidáno 15 mí (60,0 mmol) 4 N hydroxidu sodného a reakční směs byla byia zahřívána na 60 °G po dobu 4 hodin. Poté byla směs ochlazena, bylo kní přidáno 100 ml 1 N kyseliny chlorovodíkové a získaná směs byla extrahována octanem etylnatým. Extrakt byl promyt 5% vodným roztokem kyselého uhličitanu sodného, poté zahuštěn, sušen a koncentrován. Zbytek byl rekrystalován z metanolu a získáno 1,72 g sloučeniny (1-1) (70% výtěžek) jako bezbarvé krystaly.
Referenční Přiklad 1: Syntéza sloučeniny 2
K roztoku sloučeniny 4 (80,0 g; 0,278 mmol) v 300 ml Ν,Ν-dímetylformamidu byl přidán terciální butyldimetylsilylchlorid (45,87 g; 0,296 mmol) a imidazol (21,46 g; 0,315 mmóí) a mícháno při teplotě místnosti po dobu 19 hodin. Reakčnf směs byla vlita do 1 I vody a extrahována éterem. Extrakt byl promyt vodou, poté zahuštěn, sušen a koncentrován. Zbytek byl čištěn chromatografií na kysličníku křemičitém (hexan-octan etylnatý 50:1) a získána sloučenina 5 (97,20 g; 86% výtěžek) jako bezbarvý olej.
K 850 mt roztoku sloučeniny 5 (97,20 g; 0,247 mmol) vbezvodém tetrahydrofuranu bylo přidáno 152 ml (0,252 mol) roztoku 1,66 N n-butyllitia v hexanu pod dusíkovou atmosférou při -70 °C a mícháno při téže teplotě po dobu 1,5 hodiny. Ke směsi bylo přidáno 171 ml (0,741 mmol) tríizopropylborátu při -70 °C a mícháno po dobu 3 hodin s postupným ohříváním na teplotu místnosti. Za chlazení ledem bylo ke směsi přidáno 500 ml vody a 320 ml 5% kyseliny citrónové a mícháno při téže teplotě po dobu 30 minut. Roztok byl extrahován octanem etylnatým a extrakt byl promyt vodou, poté zahuštěn, sušen a koncentrován. Zbytek byl čištěn chromatografií na kysličníku křemičitém (hexan-octan etylnatý 2:1) a získána sloučenina 2 (51,10 g; 58% výtěžek) jako bezbarvé krystaly.
Referenční Příkiad 2: Syntéza sloučeniny (111-1)
···· • · · ·«· • · *« ··
(Krok 1) Syntéza sloučeniny 8
K roztoku 15,30 g (62,4 mmol) sloučeniny 7 (Journal of Chemical Society, 1925, 1998) v 300 ml 1,2-dimetyloxyetanu bylo přidáno 3,60 g (3,12 mmol) tetrakis(trifenylfosfin)paladia (0) při teplotě místnosti. Ke směsi byl přidán roztok 18,89 g (74,9 mmol) sloučeniny 6 (GB-A No. 2276162) v 80 ml 99% etanolu a 125 ml (250 mmol) vodného roztoku 2 M uhličitanu sodného a reakční směs byla zahřívána pod zpětným chladičem v argonové atmosféře po dobu 6 hodin, Po ochlazení byla reakční směs filtrována, aby se odstranila nerozpustná látka. Filtrát byl okyselen 2 N kyselinou chlorovodíkovou a extrahován octanem etylnatým. Extrakt byl promyt 5% vodným roztokem kyselého uhličitanu sodného, poté zahuštěn, sušen a koncentrován. Zbytek byl čištěn chromatografií na kysličníku křemičitém (hexan-octan etylnatý 1:1) a rekrystalován ze směsi hexan-octan etylnatý a získána sloučenina 8 (15,68 g; 97% výtěžek) jako bezbarvé krystaly.
(Krok 2) Syntéza sloučeniny 9
K suspenzi sloučeniny 8 (15,34 g; 59,39 mmol) v 240 ml bezvodého dichlormetanu bylo přidáno 16,6 ml (118,8 mmol) trietylaminu a 6,93 ml (89,09 nimol) metansulfonyl chloridu za chlazení fedem a mícháno 2 hodiny při téže teplotě. Poté, co bylo rozpouštědlo odstraněno, zbytek byl okyselen 1 N kyselinou chlorovodíkovou (100 ml) a extrahován octanem etylnatým. Extrakt byl promyt 1 N kyselinou chlorovodíkovou, 5% vodným roztokem kyselého uhličitanu sodného, poté zahuštěn a získaný produkt byl ·* · • « · · * i • « ·· ·· sušen a koncentrován. Zbytek byl rekrystalován ze směsi hexan-octan etylnatý a získána sloučenina 9 (17,24 g; 86% výtěžek) jako bezbarvé krystaly.
(Krok 3) Syntéza sloučeniny (íll-24)
K 210 ml suspenze sloučeniny 9 (17,03 g; 50,63 mmol) v kyselině octové bylo přidáno 6,23 g (75,95 mmol) octanu sodného a 3,91 mí (75,95 mmol) bromu při teplotě místnosti á mícháno 16 hodin při téže teplotě. Poté bylo k reakční směsi přidáno 3,91 ml (75,95 mmol) bromu a mícháno 4 hodiny při 50 °C, dále přidáno 3,91 ml (75,95 mmol) bromu a mícháno 3 hodiny při 50 °C. Reakční směs byla vlita do 1 I 1 M vodného roztoku thiosíranu sodného a mícháno 30 minut. Sraženina byla odfiltrována a promyta vodou. Získané krystaly byly rozpuštěny v 800 ml chloroformu, promyty 5% vodným roztokem kyselého uhličitanu sodného, poté byl získaný produkt zahuštěn, sušen a koncentrován. Zbytek byl rekrystalován ze směsi hexan-octan etylnatý a získána sloučenina (IH-24) (18,12 g; 86% výtěžek) jako bezbarvé krystaly.
(Krok 4) Syntéza sloučeniny 10
K suspenzi sloučeniny (llí-24) (15,80 g; 38,05 mmol) v 400 ml v 1,2-dichloretanu bylo přidáno 12,30 g (57,05 mmol) 80% m-chlorperoxybenzoové kyseliny při teplotě místnosti a mícháno 17 hodin při téže teplotě. Reakční směs byla vlita do 360 ml 0,2 M vodného roztoku thiosíranu sodného a extrahována chloroformem. Extrakt byl promyt 300 mi 0,2 M thiosíranu sodného a poté 200 ml 5% vodného roztoku kyselého uhličitanu sodného (x2), sušen a koncentrován. Zbytek (15,80 g) byl rozpuštěn v 330 ml 1,2dimetoxyetanu a bylo přidáno 30 ml (120 mmol) 4 N kyseliny chlorovodíkové. Poté byla reakční směs míchána při teplotě 50 °C po dobu 12 hodin, pak byla ochlazena, rozpouštědlo bylo odstraněno a zbytek extrahován octanem etylnatým. Extrakt byl í * ' ř promyt 5% vodným roztokem kyselého uhličitanu sodného, zahuštěn, sušen a koncentrován, byla získána sloučenina 10 (14,35 g; 97% výtěžek) jako světle hnědé krystaly.
(Krok 5) Syntéza sloučeniny (lll-í)
Při použití analogického postupu pro sloučeninu (I-4), bylo ze sloučeniny 10 (12,0 g; 29;76 mmol) získáno 12t63 g sloučeniny (111-1) ve formě bezbarvých krystalů (88% výtěžek).
*« ·
Přiklad 2: Syntéza sloučeniny (1-4)
(Krok 1) Syntéza sloučeniny 11
K roztoku 816 mg (2 mmol) sloučeniny (Hí-2) v 40 ml v 1,4-dioxanu bylo přidáno 114 mg (0,1 mmol) tetrakis(trifenylfosfin)paladia (0), 748 mg (2,09 mmol) sloučeniny 2 a 589 mg (2,77 mmol) práškového bezvodého fosforečnanu draselného při teplotě místností a zahříváno v dusíkové atmosféře na 85 °C po dobu 23 hodin. Reakčnl směs byla ochlazena a extrahována octanem etylnatým. Extrakt byl promyt 2 N kyselinou chlorovodíkovou, 5% vodným roztokem kyselého uhličitanu sodného, zahuštěn, sušen a koncentrován. Zbytek byl čištěn chromatografií na kysličníku křemičitém (hexan-octan etylnatý 4:1), krystalován zpentanu a byla získána sloučenina 11 (745 mg; 67% výtěžek) jako světiežiuté krystaly.
(Krok 2) Syntéza sloučeniny (I-4)
K roztoku sloučeniny 11 (557mg; 1 mmol) v 10 ml dichlormetanu bylo přidáno 259 mg (1,2 mmol) ) 80% m-chforperoxobenzoové kyseliny při teplotě místností a mícháno 15 hodin. Reakční směs byla vlita do 0,1 M vodného roztoku thiosíranu sodného a extrahována octanem etylnatým. Extrakt byl promyt 0,1 M vodným roztokem thiosíranu sodného, 5% vodným roztokem kyselého uhličitanu sodného, zahuštěn, sušen a koncentrován. K roztoku 650 mg získaného zbytku v 5 ml metanolu byl přidán 1 M roztok metoxidu sodného ve 2 ml metanolu za chlazení ledem a to bylo mícháno 30 minut. Poté byla reakční směs okyselena 2 N kyselinou chlorovodíkovou, extrahována octanem etylnatým a extrakt byl promyt, zahuštěn, poté sušen a koncentrován. K roztoku 647 mg získaného zbytku v 10 ml tetrahydrofuranu byly přidány 2 ml 1 M tetrabutylamonium fluoridu v tetrahydrofuranu za chlazení ledem a to bylo mícháno 30 *
• ♦··· ·· · ·
• « ♦ • ··· · • · • · «♦ • · · · • · · · ··· ·»« • « ·« ·· minut. Získaná reakční směs byla okyselena vlitím do 2 N vodného roztoku kyseliny chlorovodíkové za chlazení ledem a extrahována octanem etylnatým. Vrstva octanu etylnatého byla promyta vodou, 5% vodným roztokem kyselého uhličitanu sodného, zahuštěna, sušena a koncentrována. Zbytek byl čištěn chromatografií na kysličníku křemičitém (hexan-octan etylnatý 2;1) a bylo získáno 275 mg sloučeniny (I-4) (62% výtěžek) ve formě prášku.
Referenční Příklad 3: Syntéza sloučeniny (III-2)
B(OH}2
Pd(PPh3)4 2N Na2CO3 DME, ElOH
(Krok 1) Syntéza sloučeniny 13
K 26 ml roztoku 2,67 g (10 mmol) sloučeniny 12 (Journal of Organic Chemistry, 1987, 52, 4485) v dimetylformamidu bylo přidáno 400 mg (10 mmol) 60% disperze hydridu sodného v oleji a 836 mg (11 mmol) chlormetylmetyl éteru za chlazení ledem a to bylo mícháno 30 minut Po ohřátí na teplotu místnosti bylo dále mícháno 1 hodinu. Reakční směs byla koncentrována za sníženého tlaku a extrahována octanem etylnatým. Extrakt byl promyt 5% vodným roztokem kyselého uhličitanu sodného, zahuštěn, sušen a koncentrován. Zbytek byl rekrystalován ze směsi octan etylnatý-hexan-pehtan a získána sloučenina 13 (2,8 g; 92% výtěžek).
(Krok 2) Syntéza sloučeniny 14
Při použití analogického postupu pro sloučeninu 8, byla ze sloučeniny 13 a sloučeniny 15 (Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd) získána sloučenina 14 ve formě světiežlutého oleje (96% výtěžek).
• ·♦ ·· 4
4 4 · 4 ♦ • * · 4 4 · • a 4 4 · 44··
4 4 4 4
4»4«444 44 4 1
I · 444 (Krok 3) Syntéza sloučeniny 16
K 16 ml suspenze 1,38 g (4,3 mmol) sloučeniny 14 v metanolu byly přidány 4 ml 2 N kyseliny chlorovodíkové a mícháno 1 hodinu při zahřívání na 60 °C. Reakční směs byla koncentrována za sníženého tlaku a extrahována octanem etylnatým. Extrakt byl promyt 5% vodným roztokem kyselého uhličitanu sodného, zahuštěn, sušen a koncentrován a získána sloučenina 16 (1,12 g; 94% výtěžek) jako žlutý krystalický zbytek.
(Krok 4) Syntéza sloučeniny (lli-2)
K 26 ml roztoku sloučeniny 16 (1,12 g; 4,05 mmol) vbezvodém dichlormetanu bylo. přidáno 1,02 ml (6,08 mmol) anhydridu kyseliny trifluormetansulfonové a poté 980 ml (12,2 mmol) pyridinu za chlazení ledem a to bylo mícháno 30 minut. Reakčnl směs byla ponechána ohřát na teplotu místnosti ledem a míchána další 2 hodiny, poté bylo rozpouštědlo odstraněno. Zbytek byl extrahován octanem etylnatým, promyt 5% vodným roztokem kyselého uhličitanu sodného, zahuštěn, sušen a koncentrován. Získaný hrubý produkt byl byl čištěn cbromatografií na kysličníku křemičitém a získáno 1,23 g sloučeniny (III-2) (74% výtěžek) jako bílý krystalický zbytek.
Příklad 3: Syntéza sloučenin (I-5), (I-6) a (I-7)
Br-
F,C 17
Pd(PPhj)4 2N N3-1CO3
DME, ElOH
A /X-ÓBn
MéO ÓMs OMs
111-11
FaC MeO OH 1-7
OH
V ·* «« · · • · • ·' • v • · v··*· * ·*<· «· ·* • * · · » ve * e * v · · · · e e »· ·« (Krok 1) Syntéza sloučeniny (I-5)
Při použiti analogického postupu pro sloučeninu 1 v Příkladu 1, bylo z 881 mg (1,50 mmol) sloučeniny (111-11) a 370 mg (1,95 mmol) 3-trifluormetyI borité kyseliny syntetizováno 634 mg (0,972 mmol) sloučeniny (I-5) (65% výtěžek).
(Krok 2) Syntéza sloučeniny 18
Při použití analogického postupu pro sloučeninu 3 v Příkladu 1, bylo z 433 mg (0,664 mmol) sloučeniny (I-5) syntetizována sloučenina 18 (360 mg; 0,640 mmol) (96% výtěžek).
(Krok 3) Syntéza sloučeniny (I-6)
Při použití analogického postupu pro sloučeninu (I-3) v Příkladu 1, bylo ze sloučeniny 18 (170 mg; 0,302 mmol) syntetizováno 185 mg (0,293 mmol) sloučeniny (I6) (97% výtěžek).
(Krok 4) Syntéza sloučeniny (I-7)
Při použití analogického postupu pro sloučeninu (1-1) v Přikladu 1, bylo z 150 mg (0,238 mmol) sloučeniny (t-6) syntetizováno 85 mg (0,179 mmol) sloučeniny (1-7) (75% výtěžek).
Referenční Příklad 4; Syntéza sloučeniny (111-11)
pď(pph3)4
2NNa,CO3
DME.EiOH 2 otbs
(Krok 1) Syntéza sloučeniny 19
Při použití analogického postupu pro sloučeninu 10 v Referenčním Příkladu 2, bylo ze sloučeniny 7 (40,03 g; 163 mmol) syntetizována sloučenina 19 (24,04 g; 103 řnmol) (63% výtěžek).
·.<
• ·* »· · · a * • ♦ « · > ···· « · » a » ♦ ··· ··· ·« «·* «« (Krok 2) Syntéza sloučeniny 20
K roztoku terciálniho butyiaminu (5,0 ml;_47,8 mmol) v .10 ml toluenu byl přidán jód (5,94 g; 23,39 mmol) v atmosféře dusíku a mícháno 50 minut při teplotě místnosti. Sloučenina 19 (5,46 g; 23,43 mmol) byla k roztoku přidána za chlazení ledem, poté byia reakční směs ponechána ohřát na teplotu místnosti a míchána 6 dní. Reakční směs byia vlita do 1 M vodného roztoku thiosulfátu sodného a extrahována octanem etylnatým. Extrakt byl promyt 1 M vodným roztokem thiosulfátu sodného, zahuštěn, sušen a koncentrován a byla získána sloučenina 20 (8,30 g; 23,16 mmoi) (99% výtěžek).
(Krok 3) Syntéza sloučeniny 21
Při použití analogického postupu pro sloučeninu 1 v Přikladu 1, byla ze sloučeniny 20 (8,70 g; 24,20 mmol) syntetizována sloučenina 21 (2,10 g; 4,87 mmol) (20% výtěžek).
(Krok 4) Syntéza sloučeniny (fll-11)
Při použiti analogického postupu pro sloučeninu (I-2) v Příkladu 1, bylo ze sloučeniny 21 (3,20 g; 7,42 mmoi) syntetizováno 2,61 g (4,44 mmol) sloučeniny (III-11) (60% výtěžek).
Příklad 4: Syntéza sloučeniny (t-9)
• 4 · · · • 9 · · * v · * * * • * · ·
.... *· · »· *· (Krok 1) Syntéza sloučeniny 22
Při použiti analogického postupu popsaném v Referenčním Příkladu 1 ,by)o 1,53 g (3,63 mmol) sloučeniny (1-1) sílylováno a získaný hrubý produkt byl krystalován z metanolu a získána sloučenina 22 (2,62 g; 95% výtěžek) ve formě bezbarvých krystalů.
(Krok 2) Syntéza sloučeniny 23
K roztoku sloučeniny 22 (2,38g; 3,1 mmol) v 90 ml acetonu bylo přidáno 415 mg (3,74 mmol) dihydrátu trimetytamin-N-oxidu a 1,60 ml 5% vodného roztoku kysličníku osmičelého (0,3 mmol) a mícháno 1 hodinu při teplotě místnosti. Poté bylo k reakčni směsi přidáno 20 ml vody, 4,0 g kyselého uhličitanu sodného a 4,0 g bisulfítu sodného a mícháno 30 minut. Reakčni směs byla koncentrována za sníženého tlaku a zbytek byl extrahován octanem etylnatým. Extrakt byl promyt, sušen a koncentrován.
Roztok 1,96 g (9,16 mmol) jodistanu sodného v 33 ml vody bylo po kapkách za míchání přidáno k roztoku 2,46 g zbytku, získaného výše uvedeným postupem, v 90 ml etanolu při teplotě místnosti. Po 2 hodinách mícháni bylo k reakčni směsi přidáno 100 ml vody, sraženina byla odebrána filtrací a sušena, čímž byla získána sloučenina 23 (1,98 g; 87% výtěžek) ve formě prášku.
(Krok 3) Syntéza sloučeniny (I-9)
K suspenzi 146 mg (0,38 mmol) bromidu n-propyltrifenylfosfonia v 2,5 ml bezvodého tetrahydrofuranu bylo přidáno 32 mg (0,29 mmol) terciálnfho butyloxidu draselného v dusíkové atmosféře při 0 °C a mícháno při této teplotě 1 hodinu. Poté byia reakčni směs ochlazena na -78 °C, byl přidán roztok sloučeniny 23 (70 mg; 0,095 mmol) v 1,5 ml bezvodého tetrahydrofuranu a mícháno 30 minut při téže teplotě a další, hodinu při teplotě místnosti. Reakčni směs byla vlita do ledem chlazeného, nasyceného vodného roztoku chloridu amonného a extrahována octanem etylnatým. Extrakt byl promyt, poté sušen a koncentrován.
Při použiti analogického postupu popsaného v Příkladu 2, Kroku 2, 70 mg zbytku získaného výše popsaným postupem bylo desilylováno a získaný hrubý produkt byl čištěn chromatografil na kysličníku křemičitém (toluen-octan etylnatý 4:1) a získáno 37 mg sloučeniny (I-9) jako světle žluté krystaly.
Přiklad 5: Syntéza sloučeniny (1-565)
2) Bii^NF, THF
Pd(PPh3)4 2M Na2CO3 DME, EtOH
MeO NHBoc
III-27
OMe
MeO NHBoc OH 1-563
-OBn
4NHC1
DME, EiOAc
MeO NH2 OH 1-565
OBn (Krok 1) Syntéza sloučeniny (I-563)
Při použiti analogického postupu pro sloučeninu 2 v Příkladu 1, Kroku 2, 850 mg sloučeniny (I-563) bylo získáno ze sloučeniny (III-27) (800 mg; 1,59 mmol) a sloučeniny 2 (1,25 mg; 3,50 mmol) jako bezbarvé krystaly (86% výtěžek).
(Krok 2) Syntéza sloučeniny (I-565)
K roztoku 120 mg (0,193 mmol) sloučeniny (I-563) v 3 ml dimetoxyetanu a 1 ml octanu etylnatého bylo přidáno 2,4 ml 4 N kyseliny chlorovodíkové při teplotě 40 °C a mícháno při téže teplotě 2 hodiny 20 minut. Reakční směs byla ochlazena a neutralizována vodným roztokem nasyceného kyselého uhličitanu sodného a extrahována octanem etylnatým. Extrakt byl promyt nasyceným vodným roztokem kyselého uhličitanu sodného, zahuštěn, sušen a koncentrován. Získaný hrubý produkt byl krystalován ze směsi hexan-octan etylnatý a získáno 93 mg sloučeniny (I-565) jako světle žluté krystaly (92% výtěžek).
Referenční Příklad 5: Syntéza sloučeniny (III-27)
MeO CHO
!-BuOH,2-mc(hyl-2-butene, H2O
OMe
MeO CO2H
OMe
111-27 (Krok 1) Syntéza sloučeniny 24
Ve směsi 17,5 ml terciálního butanolu a 5,3 ml 2-metyl-2-butenu bylo suspendováno 415 ng (1,00 mmol) sloučeniny (lil-24), 6,7 mi vodného roztoku 724 mg (8,00 mmol) chloritanu sodného a 968 mg (6,20 mmol) dihydrogenfosfátu sodného a mícháno při téže teplotě 4 hodiny 30 minut. K reakční směsi byl přidán roztok 1 M thiosulfátu sodného a směs byla extrahována octanem etylnatým. Poté byla organická vrstva extrahována vodným roztokem nasyceného kyselého uhličitanu sodného. Dále byla vodná vrstva okyselena koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou a extrahována octanem etylnatým. Extrakt byl promyt, zahuštěn, sušen a koncentrován a získána sloučenina 24 (384 g; 89% výtěžek) jako bezbarvé krystaly.
Krok 2) Syntéza sloučeniny (III-27)
K 10 ml suspenze sloučeniny 24 (1,50 mg; 3,48 mmol) v terciálním butanolu bylo přidáno 0,533 (3,86 mmol) trietylaminu a dále 0,825 ml (3,86 ml) difenylfosfátazidu a směs byla míchána 23 hodin při teplotě 100 ’C. Po ochlazení reakční směsi byla kní přidána voda a směs byla extrahována octanem etylnatým. Extrakt byl promyt nasyceným vodným roztokem kyselého uhličitanu sodného, zahuštěn, sušen a koncentrován. Zbytek byl čištěn chromatografií na kysličníku křemičitém (hexan-octan etylnatý 2,5:1) a získáno 1,43 g sloučeniny (III-27) jako bezbarvý produkt (82% výtěžek).
K roztoku 120 mg sloučeniny, která vznikla odstraněním Boc skupiny ze sloučeniny (I-479) v 2 ml tetrahydrofuranu a 0,5 ml metanolu bylo přidáno 33 ml (0,34 mmol) 3-metyl-2-butenal a 90 ml (0,26 mmol) 3 M vodného roztoku kyseliny sírové při teplotě 0 °C a mícháno 10 minut. Dále bylo ke směsi po malých částech přidáváno 19,6 mg tetrahydroboritanu sodného a mícháno při teplotě místnosti 1 hodinu. K reakční směsi byl přidán nasycený vodný roztok kyselého uhličitanu sodného a směs byla extrahována octanem etylnatým. Extrakt byl promyt, zahuštěn, sušen a koncentrován.
Zbytek byl čištěn chromatografií na kysličníku křemičitém (hexan-octan etylnatý 3:1) a získáno 98 mg sloučeniny (I-480) jako bezbarvé krystaly (78% výtěžek).
1) MsHN—Br .
Pd{PPh3)j 26 2M NajCO3 DME, EiOH
OBn
MeO ÓTBŠ ÓTBS
ΉΙ-44
MšH
2) Bu4NF, THE
Přiklad 7: Syntéza sloučeniny (I-628)
OMe
MeO OH OH
1-628
Při použití analogického postupu pro sloučeninu 1v Příkladu 1, 1,12 g (2 mmol) sloučeniny (III-44) reagovalo s 551 mg (2,2 mmol) 4-brommetansulfonyl aniiidu, následovala desilylace analogickým postupem, popsaným v Příkladu 1, Krok 2. Získaný hrubý produkt byl rekrýstalóván ze směsi octan etylnatý:hexan a získáno 760 mg sloučeniny (i-628) jako světle žluté krystaly (73% výtěžek).
Referenční Příklad 6: Syntéza sloučeniny (111-44)
Krok 1) Syntéza sloučeniny 25
Při použití analogického postupu pro sloučeninu 5 v Referenčním Příkladu 1, hrubý produkt byl syntetizován reakci 22,2 g (52,7 mmol) sloučeniny 21., 8,95 g (132 mmol) imidazolu a 17,5 g (1,16 mmol) terciáiního butyldimetylšilylchloridu. Získaný produkt byl čištěn chromatografií na kysličníku křemičitém (octan etylnatý-hexan=1:20), krystalován ze směsi octan etylnatý:hexan a získáno 29,7 g sloučeniny 25 jako bezbarvé krystaly (85% výtěžek),
Krok 2) Syntéza sloučeniny (111-44)
Při použití analogického postupu pro sloučeninu 2 v Referenčním Příkladu 1,------402,7 g (610 mmol) sloučeniny 25 reagovalo s 678 g (816 mmol) 1,08 N s-butyllitia v cyklohexanu, následovalo přidání 282 ml (1,22 mmol) triizopropylborátu a získáno 246 g sloučeniny (III-44) jako bezbarvý prášek (65% výtěžek).
Příklad 8: Syntéza sloučeniny (I-233)
1) (HO)2B
OBn
.2) CH3S-O-B(0H)2 27 OH
Pd(FPh3)4 2M Na2CO3 DME, EÍOH
OTB S
P(l{PPh3)4 2M Na2CO3 DME, EtOH
V argonové atmosféře bylo rozpuštěno 2,87 g (8,0 mmol) sloučeniny 20 v 32 ml dimetoxyetanu a 8 ml etanolu, bylo přidáno 3,01 g sloučeniny 2 a 16 ml 2 M vodného roztoku uhličitanu sodného a ze směsi byly odstraněny plyny. Ke směsi bylo přidáno 462 mg (0,4 mmol) tetrakisírifenylfosfin paladia a směs byla zahřívána 2 hodiny pod zpětným chladičem. Po ochlazení reakční směsi na teplotu místnosti k ní bylo přidáno 2,02 g (12,0 mmol) 4-metylthiofenylboronové kyseliny, 462 mg (0,4 mmol) tetrakistrifenylfosfin paladia, 16 ml 2 M vodného roztoku uhličitanu sodného, 32 ml dimetoxyetanu a 8 ml etanolu. Z reakční směsí byly opět odstraněny plyny a byla zahřívána 16 hodin pod zpětným chladičem. Po ochlazení reakční směsi na teplotu místnosti k ní bylo přidáno 100 ml 5% vodného roztoku kyseliny citrónové a mícháno při této teplotě 1 hodinu. K reakční směsi byl přidán octan etylnatý a organická vrstva byla promyta 5% vodným roztokem kyseliny citrónové, vodou, nasyceným vodným roztokem kyselého uhličitanu sodného, zahuštěna, sušena a koncentrována. Zbytek byl Čištěn chromatografií na kysličníku křemičitém (hexan:octan etylnatý 3.Ί) a zíkáné 2,13 g surových krystalů. Získané surové krystaly byly rekrystalovány ze směsi hexamoctan etyfnatý a získáno 1,66 g sloučeniny (I-233) jako bezbarvé krystaly (44% výtěžek).
-·£7
Μ · ·
V · · * · • φ 4 · * φ « φ 4 ·«·» · · » • 44 44 *· * ♦ ♦ ·* • · · · • »4 · •44 *·♦
Příklad 9: Syntéza ostatních sloučenin
Následující sloučeniny (I) byly syntetizovány analogickými postupy popsanými výše. Struktury a fyzikální konstanty sloučenin (III) a (I) jsou následující.
1111
III-2
1II-3 lil-4
III-5
III-6
Hl-7
1II-8
III-9
IIMO
IH-11
OMe
Br . MeO OMs
OMe
OTf
MeO CHO OMe
Ms°A r\ /r0Tf
OMs
OMe
MeO
OMe
111-19 MsO^ —y_yBr F OMe
I-20
111-21 MeO“^ $ Br
MeO 0OMe
HI-22 MeO
·» ·· φ · φ φ φ φ φ φ φ φ φ « · · • φφ φ φ φ φ • * ·· φ
ΦΦ ο » · · 1
V φ · I «· · ·φ1 • ί • Φ »·
OMe
MsO-<\ $—C Br
MeO COjjMe OMe
MsO-#”θΓ
MeO CHO OMe
111—2.5 MsO—
MeO CH2OH
111-23
111-24
111-32
IU-33
111-31
111-28
MeO
OMe
1-29 MsO-G ^-OT<
F MeO
111-30
OMe
MsO- λ })—OŤf F MéO CHO
111-34
ΟΜθ
MeO
OBn
ÓMs OTBS OMe !-3δ ΒΓ-Ύ~λ-Ύ~Λ-.
111.36
111-40
ΌΒη
MeO OMs F
OMe
MeO
OBn
OMOM ÓTBS OMe
1-37
1-38
111-39
111-41
HI-42
HI-43
Ί1Ι-44
111-45
EOMe MsOBr
MeO OH
ΠΙ-56
ΠΙ46
ΙΠ-47
111-48
ΠΙ-57
ΠΙ-58
IIF59
111-49
111-50
111-51
111-52
OMe
Br
111-53
111-54
111-55
MOMO OH
OMe
EtO ÓH
CHO H°O^Br
OHC
EtO OMs
Me
Π1-60 MsO-^jF-r^3~Br MeOH
Η · * , . fr · ♦ f * t i ·: * · »s * i · 1 «> « « ♦ 4 * ' ♦ · * i ř <: ·:· ♦' ·'
I » I « ť/r « <' ♦: i ·. rrt
I I «· ·· ·' · ·
C5*'í*·:/ ·' í^sTj -J*«- C?
Λ j .i3...np.67..-£ JBsbrř/~5r-ř3rTB(OH}2.- . · .IH-77 . ,·-Βγ— -OBn v / \=7 ..Λ—t i-iM t40 . j-! ,.rj · ' **Me )Me '4 111-68-/ -MeiNH? Λ“4' ř;^B(OH)2 ΠΪ-78
111-69
ΙΠ-70 Me2N^ ý“B(OH)2 Hl-80 TfOMeO
111-71
111-72
MeO OH OMe 11,81
Me OMs OMs . Me
111-82
ΠΙ-76 Br-ά 7h-< /O ^-7
MeO OH OH
111-85
1H-86
*4 *♦ 4 »« *4 •4 444 444* *444 *444 * 4 4 4444 4 44* 4*4
4 4 4 4 * •···· «4 4 ·4 44
1-51
Ι-52
«· * • · · ' · · · · • · * ··♦· · «· φφ I · * Φ » · · Φ φφ« φφ φ • φ • φ φφ φ
• ····
Ι-53
Ι-54
Ι-55
1-56
Ι-57
Ι-58
1-59
1-60
1-61
1-62 η ΜβΟ rtl. ΟΗ MsO ΟΜβ
'1-76 MsO
1-77
1-78 (-79
1-80
1-81
I-82
I-83 MsO
ΟΜθ
MeO OMs CHO
I-84
I-85
GOjEt
k ·· » * ♦ · · • · · · · k · · · ··♦<
• ♦ · »· ·· ·
I-91M0M0
OMOM OMOM
1-92
1-93 (-94
1-95
1-96
1-97 MšO
1-98 MsO
1-99 MsO í-100 MsO
OMs * ·4 44 « 44 »4 • 4 · 4 · 4 4 4444 • 4 4444 4444
4 4 4 4 4*44 4 444 444
4 44
1-109 MsO
1-110 MsO
1-111 MsO
1-112 MsO
1-113 MsO ;OMe
N 1-124 HO
1-122 MsO
ΟΜθ
1-114 HO *-115 HO
1-116 HO
1-117 HO
1-118 HO
1-119 HO
1-120 HO
1-121 ho
1-123 Mso
1-125 MsO
»· ** • * · ♦ • · · · »1« · ·· Φ · *· Φ*
1-126 ΗΟ
1-127 ΗΟ
1-128 MsO
1-129 MsO
1-130
MsO
1-131 MsO
1-132 MsO
1-133 HO
Ί-134 HO
1-135 HO
1-136 ho
1-137 HO
1-138 HO
MeO OMs CHjOH
MéO OH
OMe
1-154 MsO
1-155 HO
1-156 MSO1-157 MsO-<
MeO
OMe OH OMs
Λ °
OMs OH
OMe /—OAc
./Λ. OAc
OMs OMs
OMe OMs
MeO OMOM OH
OMe
1-166 MsO—ň—t S—v, θ (-169 MsOA j)—-A Λ- Λ— Ó
MeO O OMs
OMe (-170 ΗΟ-ζ^—Λ-0 MeO O OH OMe
1-171 MsO^~Q
MeO OMs OMs OMe OMs '-172 Η0Λ
MeO OH OH OMe
MeO OMs OMs
OMe /=\
1-159 MsOMeO OMs OCH£CO2Me . OMe z=\
1-160 ηοηΟ-Ζ^Η-ΓΎο'^^
MéO OH 0CH2CO2H OMe
MbO OH OCH2CO?H OMe /=\
1-163 MsO—' MeO OMOM OH
MeO OH OH OMe
1-174 HO
1-175 Η0-^/-γ/-^_ζ)-0 MeO ÓH OH • φφ ·Φ φ φφ ♦ · • Φ φ φ φφφ φ φ * φ • φ φφφφ # φ φ · φ · φ φ φ φφφφ · φφφ »φφ φ φ φ φ · φ · φφφ φφφφ φφ φ φφ ♦·
1-178
1-179
1-180
1-181
1-182
1-183
1-184
1-185
1-186
1-187
1-188
1-189
1-190
1-191
1-192
1-193
1-194
1-195
1-196
1-197
1-198
1-199
1-200
MeQ CH2QH QH
MeO Ο~\ OMs
MeO Ο—\ ΟΗ
• ·· · ·
1-201
1-202
1-203
1-204
1-205
ΙΓ206
1-207
1-208
1-209
1-210
1-211
1-212
MsO
1-218
1-219
1-220
1-221
I-222
1-226 HO
MeO OH OH OMe
Ζ=Λ ,)
1-238 MeOjC^ θ '—f
MeO OMs OMs « * • · · • « 4 · « 4 · ·♦4 · • · 4 • 4 4
1-251
1-252
1-253
-254
1-255
1-256
OMe
.OMe
-263 MsO^ //
MeO t-257 HO
MěO OH OH OMe
1-258
1-259
MeO CH2OH CH2OH
1-260
1-261 HO
I-262 MsOOMe
CO2H OMs OMe
I-264
I-265 o ch3s
I-266
I-267 t-268 HO
I-269 HO
I-270 Me
1-271
I-272 í-273 Me í-274 t-275
'•Η
1-281
Ι-282
Ι-283
Ι-284
Ι-285
Ι-286
Ι-2Β7
Ι-288
Ι-289
Ι-290
1-291
Ι-292
1-293
1-294
1-295
1-296
1-297
1-298 i-299
1-300
OMe
HO- Ό
MeO OO2MéCH2OH
MeO OH OH ·«· · · ·· . * · · · ··» • ««·· · · · ♦ v · · ·»««*· ··· *»· « ♦ · * ·
1-301
I-302
1-303
1-304 t-305
1-306
1-307
1-308
1-309
1-310
1-311
1-312
1-317
1-319
OMe
ΜθΟ CO2H OMs OMe
1-316
-318
MeO CO2H OH OMe
I-320
1-321
I-322
-323
I-324
I-325
MeO OH OH O2N ΟΜθ N02 λ
1-328
HO
MeO OMs OMs O2N OMe NO2 Λ \__Γ°
MeO OH OH OMe Cl /=\ )-CI
1-329 MsO
MeO OMs OMs ÓMe
MeO. OH
HOH2C pMe
1-330 MsO
MeO CO2Me. F OMe
1-332 HO
MeO OMs .OrtC OMe
MeO CO2H F
OMe /==\
1.-333 MsO-Z~jy~C
1-334 MsO
1-335 HO
1-336 HO
1-337 HO
1-347
1-348
1-349
1-350
MeO CO2H F OHC OMe /=\
1-338 ho-VM MeO
OMe
MeO QO2H oh OMe
·· ♦ ·« ·» · ·· ·· « · * · ♦ «·· • · · » · · · · · « a « · « ·· ·«· • · · ♦ · · «··· · » «· ··
1-351
I-352
I-353
1-354
I-355
I-356
I-357 í-358
I-359
I-360
1-361
1-362
I-363
MeO OMs OMs
MeO CHO OH
I-369
I-370
MsHN MeO OMs OMs
1-371
I-374
1-375
MeO CH2OH OMe
φ φ φ φ φ φφ φ φ φ φ φ φ φ φ φ φφ • φ φφ Φ· » φ φ · » φ φ φ φ φ φ φφ φ Φ ο φφ φ φ
ΌΜβ OMe
ΜεΗΝ MeO ΟΗ ΟΗ OMe OMe
MeO CO2H F OMe
1-394 HO
MeO OH OH OMe
MeO OH OH
MéO OMs 0Ms n .OMe Ox,íí ,/=\
1-384
MeO CO2H F 'OMe
1-396
MeO OMs OMs
OMe fsK <=\ /=</=\/“O
MeO COZH F OMe
N'
MeO OMS OMS
OMe
MeO OMs OMs OMe
4» ·« k 4 4 4 •4« »·4 • 44 4*44
1-401
I-402
I-403
I-404
I-405
I-406
I-407
Ι-4θ8
I-4O9
1-410
1-411
1-412
MeO OMs OMs OMe
MsO
1-413
COpMG
MeO—. OMs oms OMe **
MeÓ OH . OH OMe
MeO OH OH OMě
MeO OH- OH OMe
1-414
1-415
1-416
1-417
1,-418
1-419
I-420
1-421
MeO. OH OH OMe
MeO NHCOCF3
OMe
1-422 MsO
1-423 MsO
MeO OMs GF3
OMe λ=\ í-424 MsOMeO OMs CF3 OMe
1-425
44 44 a ·· ··
4·*· »04 · 4 4 · * 4 4 4 4 4 44*· • 4 4 · 4 44*4 4 444 4*4
4 4 4 4 4 4
4444444 44 4 ·· 44
1-426
1-427
1-428
1-429
1-430
1-431
I-432 í-433
I-434
I-435
1-436
1-437
1-438
OMe
1-442
1-443
444
445
MsO
EtO OMs OMs MeO2C OMé /^X
Η0-<ζΗΛ HO
MeO MeO2C
AcO-(\ /)—(\ /)—(\ />
MeO OMs
MeO2C OMe
MeO
OMs
147
1-449
HO2CCH2O
148
ΜηΟ„Γ.ΓΗ^Γ>
1450
-444 4·44
444 44 44
4 4 * · · · • 444 · 4 4 4
4 4444 4 ·· *44
4 « · ·
4* 4 44 44
1-455
1-456 i-457
í-458 MsO
MeO OH
02N OMe NO2 /=^
MeO OMs OMs H2Ň OMe NHZ z=\
1-459 MsO
MeO OMs OMs
OMe CO2Me/=\
MeO OMs OMs
1-461
I-462
1-465 MsQ—
F MeO OMe OMs_^— 1-466 ζ~^-0
F MeO ΟΜθ θΗ Μθ?
F
• 4
4444
4« * »1 ·4 »4 4*4 »444
4 4 4 4 4 4
4 4 4 4444 · >44 444
4 4 4
4444
44
MeO
1501
MeO2C OMe-OMs OMs MeO OMe
1-502
MsO
MeO CHO OMe MeO OMe
1-503 MsO
1-504
MeO CH2OH OMe MeO OMe
MsO
MeO CO2H OMe MeO OMe
1-505
1-517 HO
1-506 H0’Y
MeO CH2OH OMe MeO OMe
MeO' 002HOMě’ MeO MeO
1-507
MeO ČÓ2Me OMe
1-508
1-509
MeO CH2OH OMe OMe
-O
MeO CH2OH OMe OMe
1-510 MsO
1-51.3
Ι·« · ··· «·<
« · * * « · · ·
OMe CO2Mew
1-518 . MsO-^ O
MeO OMs OMs
OMe CO2Me /=^
1-519 MsO-v
MeO OMs OMs
OMe COj>Me
I-52O MsO—ΛΛτγΤθ MeO OMs OMs
OMe CO2H
1-521 HOMeO OH OH
OMe CO2H f=\ í-522 HO-N_y MeO OH OH
1-511 MsO
1-512
9 9 · 9 9 · « · 9 9 9 99 9
499999 999 999
9*1 · *
9 9·99
1-526 MsO
1-527 MsO
MeO OMs OMs ť ? OMe y=N
1-528 MsO——y λ>—y #™θ
1-539 MsO-^ ý C ň a
MeO OMs OMs
OMe
I-540msO^\ /“Λ /~°
MeO “OAc
1-541
OMs OMs BocHN OMe ý=\ /?—O
MsO
MeO OMs OMS|í)2n
OMe ^=\
A -Mx
1-532 MsO
MeO OMs OMe /=\ /=/ /^X /CO2Me
Λ-Ά_γΛ_/~θ
MeO OMs OMs
MeO OH OH H2N OMe NH2
I-544 HO μ545
MeO OMOM OMs OMe
I-546
MeO OMs OMs
I-547
I-548
I-549
OMs
I-550
MeO OH OMe
MeO OMOM OMs • · • · · · * · · • · « 4 4 · k » ·« ····· • « 4 · » ·«···>> «a · • · · » • · · ?
« » · · • •i ·· + 4 ♦ e · t
1-551 ί-552
I-553
1-554
1-555
1-556
1-557
1-558
1-559
1-560
1-561
1-562
1-563
MeO NHBoc OH
OMe
1-564 HO—β ý ^~O F MeO OMe COřH
1-565 MsO—<\ 4
(-567 mso-;x Λ°
F MeO pMe~j3O2H /=\
1-568 MsO—
MeO · NHBoc OMs
1-574
1-575
MeO
HOjC ,OMe HO-< zHO
MeO OH
V ·« 44 4 «4 44 *· · « 4 444 4··4 • 4 «444 4444
4 4 4 * »♦·» 4 ··· *44 • 4 4 4 4 4,4
44*4444 44 4 «4 «4
HO2C, ΟΜβ
I5S5
1-587
1-586
1-598 MšO
1-599 MsO
1-600 ho-ζ ), *« ·· • · · φ ' φ · • * »Φ · · ·« 4
Φ ··*< Φ Φ <«· ··
»e *» ♦ β · ·· « ν· · • · ·»«« v v · V v · · v » »«·· « «·« ··· • * « » * v ·····» 4· 4 ».· ·
1-626
1-627
1-628
1-629
1-630
1-631
I-632 )-633
I-.634
1-635
I-636
I-637
I-650
I-654 ··♦ « ♦
OMe
1-651
U652
HO2CMeO OH OH OMe
I-653
MeO2CMe0 OMs OMs OMe
MeO2Č MeO OMs OMs OMe
HO2C MeO g}<e OH
HO2C-MeO Ol^Mc OH I-656 MsO— í-655
MeO NH2 OMs OMe
I-657 HO
í-658 MsO
MeO NH2 OH OMe
I-666
OMs
NH,
O NOH (-659 MsO
ÉtÓ OMs OMs OMe
EtO OMs OMs OMe
MeO OMs OMs N=\
OMe
1-671 MsO— V
I-672 MsO- MeO OMs OMs OMe . N=\ ~Vn
I-660 MsO
ElO OMs OMs OMe
MeO OMs OMsH2N OMe
1-673
1-674 MsO
MeO OH OH AcHN OMe
I-662 HO-C ?
l?675 MsO
MeO OMs OMs MsHN
MeO OMs OMs
1-679
1-680
1-681
I-682
1-683
I-684
φ. • * *
«*
Ms2N
1-676 Ms0
1-677 MsO
MeO OMs OMsN OMe
1-678 MsO
MeO OMOM OMs OMe
MeO OMÓM OH OMe
MeO ÓH OMs ------OMe— - —·y
MeO OH OMs OMe
MeO OMOM. OH OMe
MeO OH OMš OMe
I-685
I-686
I-687
MsO
MsO
MsO
MeO OMs OH OMe
1-692
MeO OMs OMOM ÓMe
I-688 * φ» φφ . φ φ» φ® • φ « * * · · φφφ* » φ φφφφ · φ φ '» » φ · φ φ φφφ» φ φφφ φφφ φ φ φ φ · · φ» φφφ* φφ φ. φφ φφ
1-708 MsO-ά1-714
1-715
1-716
1-717
OH
MsHN
1-718
MeO ) OMs ΟΜΟΜ
MéO OMs OMs
100
1-727 MsO
1-728 ΗΟ
1-729 Ηό
1-732
Me OMe
1-730 HO—
Me MeO7 OH OH . OMe
1-733 MsO—% ,7—O
Me MeO OMs OMs OMe 1-734 msohCX^=^h_C=)hc
f-748
1-749
1-750
101 • *4 · · · « 4 4 44 4 • » 4 ·
44 » ·; 4 » 4 4 4 v 4 ' 4 4 4
1-762 F
102 · · » » φ · φ * φ · φ o > φ φ φφφ *
1* · ·
,. φ ·. φ ••Φ «φφ
I 4 ·. · · · t
1-794 MsO
1-797 HO
Mé OH
Me
MeO OMs OCOPh
103
1-801
1-802 MsO .OMe
F MeO OMs OH
OMe n-ň <_/=\ ΆΑ
MěO OMs OMs
OMe n-n
4,
4» · 4« a « 4 ♦
• •4 ' · 4'4 • .4
·. f 4 «
1-815 MsO
1-817 MsO
1-818 MsO G rAOXSO2Me Ι·θ14
MeO OH OH
1-803
0' SH
MeO OH OH
OMe 'n-n _ _ /~-\ /_v
1-804 hOH Ο-Γ0 ° °H 1-816 MsO-G AC AÁ )
C6H5
1-805
1-806
1-807
El
1-808 \_/ \_( \_r\
MeO OMs OMs OMe p009 msoMeO OMs OMs OMe μ81° MsO-^ y~v_/~\_y
MeO OMs OM?
.OMe N=\ ,χ/ν/χ,Λ/λ 1-811 MsO~ó fí v, y
MeO OMs OMs
OMe N—
1-812 MsO—<λ Ao z-n
MeO OMs OMs zc6h5
MeO OMe OMs
104 . ?*H ♦ t » k • · « * • ····» tik *· 9 • ·γ.
·· k · k »1 k · k • · k * « k * t e + « *'
1-826 MsO
MeO OMe OMs OH
MeO
OMe
1-827 HO
1-838 0
MeO OMe θΗ OH jJf
1-839 HO
MeO OMe OH OH
1-840 HO1-828 HO
1-829 MsO
MeO OMe OH OMs
Me .OH OH Me j \ /r\_/r^jró
Me OMs OH
Me
1-841 HO
1-842 HO
Me OH OH Me
MeO OMe OH OH
MeO
MeO OMs OMs OMe
1-832 HO;
Me OMs OMs
105 • '· 4 4' · • · « · ·* · · · • B · · · 4 • · 4 4 · * · » • · 4 · · «·····« B 4 · • «
Λ- · ·.! « B 4 f! 4
444 ··«
1-851 HO
MeO OMs OTf OMe
1-853
1-854 f
MeO OMs OTf OMe
1-855
MeO OMs 0OMe
1-864
1-867
1-868
MeO' MeO OH OH
OMe ./=\ k869
MeO' MeO OMs OMs
1-865
MsQ
1-866
MeO OMs OH OMe
MeO OMs OH OMe <_y=\.__Bn1-857 MsO
1-870
MsO
. Bii
MeO OMs OMe. OMe
1-858 MsO
MeO MeO OMs OMs OMe
1-863 ho
106 ·♦· »··· φ φ • φ. « • ··♦ φ • · . ·Φ> φφ.
> φ φ ♦ ι · Φ. 9 • φ'.Φ ΦφΦ φ Φ
Φ φ Φ · ·
1-876
107
.4 »4 '·· 4 44 • 4
·4.ι *> 4 4 . · ·' 4 •1 '♦ ·'« *
*' · B «' 4 4 4 d 4 4· 4
* 4 · * 4 444· 4 44· 44·
• ·» 4 4 4 4 •
• M 4··· 4·· 4- 4 4 '4 *i'
108 '** *4 · * • « b · *
. '· ·Ίι » • · · • · · ♦ • * ···· * « 4 ·♦ v »*L . ♦·· · · 4 *L · · 4 * ·« 4 *·4
4 ·· ··
1-926
1-927
1-928
1-929
1-930
1-931
-----1-932-
1-944
I-943
MeO O F
1-945
MsO
Me
OH
1-949
1-950
109 .·' '44 ·,· 4' 4
4
4'
4. 4-:
44« 444« »'4 4 ·; · 4
4 4-4 »4 4 444·
4· «I•4 4 4 • 4. 44
4'ί ·*1 4
4 4 4
4 4' «44
4
4 4 4?
1-962
Me
1-963 HO-ť \ V/W“
ho5 Me7. F OMe
1-964 O~O-°
MeÓ OH OH
OH OMe
í-965 \_/Λ ^“O“°
MeO OH OH
CI /Γζχ
MeO OMs OMs
110 * 4 4 • 4»44 »' 4 «··
1-988
1-997. θ F3C. f3c-č-n
f3g-c-n
MeO OH OH .OMe
MeO OMs OMs
111 • > φ φ v φφφ φ φ φφφφ φφ φφ • ' φ · φ φ φ φ φ φφφ φφφ φ φ « φ φ φ ch2oh
1-1007 η2Ν
1-1008
Ι-1ΌΟ9
h3c-c-n _/Ά\ ζΓΛ\ Γ*
FgC ,OMe
MeO OMs OMs
/Λ°
MeO OH OH OMe
1-1010 Cl
MeO OMs OMs CHjOH
1-1012
H0H2C
1-1023 MsO
MeO OH OH OMe
MsO OMs OMs OMe -
f-1025 MsO
HO . OH OH OMs
112 »Φ· .Φ · φ I φφ · φφ φφφ φ φ φ » φ φφφ · φφΐφ • φ φ φφφφ φ φφφ *· φ φ φ φ φ φ φ ···♦ φφ φφ *φ
OMe
1-1026 MsO
1-1027 MeO-Ο
1-1039
1-1040
1-1041
MeO OH OH OMe
1-1042
MeO OH OH OMe
1-1043
1-1044
MeO OMs OMs OMe
ΜθΟ OH ΟΕ1 ______,ch2oh .
1-1032 MsO^f y-lxj)—<^z>-OBn HOH2C eH2oHOMs y
1-1033 MsOH^”—^~\-0
HOH2C OMs
CH2OH /f
1-1034 HO
1-1045
MeO OMs OMe --------OMe-------
1-1046 Ms0
MeO OMs OMe OMe
1-1035 Me
HOH2C Me OH /V
1-1047
1-1048 u
F MeO OMs OMe CHF2
1-1049
1-1050
MeO OMs OMe CH2OH
113 «4« »· * ·· ·· •« « « · · Φ «·«>« • 9 « · ♦ · · * · · ·
4 φ ♦ · Μ44 · ··· *·<
♦ ’ 4 ♦ · · · · »·· ««·· · · ·· ··
Μθ Μθ
1-1062 FjČOCHN
1-1061 ν /
114
I* «· t ·· »· • ··* · · Φ « · · · · »··« • · · *♦*·· · ·*· ··· » *·« ·· ·« ··
OMe
1-1076 MsO
1-1095
MeO OMs' - OiPr OMe
MeO 0Ms Cl OMe
MeO OMs OiPf OMe
MeO 0H Gl OMe
1-1096
1-1097 \
1-1098 MeS
-NHMe
MeO Me F
1-1100 MeS
115 ·· ·· * • · ·· ·· * · · · • · · · · · · · » • · · · ···· · ··· ··· • · · » · » *··» «· · ·· ·· ·««
1-1101
1-1102
1-1103 t-1104
1-1105
I-1Í06
1-1107
1-1108
1-1109
1-1110
1-1‘ΠΊ
1-1112
OMe
116 ( ··· · · · < ' t **···* «·· ··<
MeO OMs OMs
OMe
MeO OH OMe ^-o OH
M140 ho—
MeO OH OH
V/O'X /
1-1141 HO-/“Υγ-Λ (f
MeO OH
OMe O-/ _y=V7=<LV=\_
1-1142 MsO\HH/O ζ
MeO OMs OMs ( OMe Λ
1-1143 MsO—<\ ý\'v~θ
MeO OH OMe co2h ,CO2Me ,CO2Me
MW-MsOHř-^
117 ♦ · · MM ·· * ř · · » · · · · ···*
V · ♦ ·
I · · * t · · • · · · » · • ♦ • · M
1-1151 HO
1-1-1152 HO
MeO OH
118 ·· · ·· φ V·· · φ ΦΦ444 4 · · ♦ 441 * * ' 4 · 1
Φ* ·· ··
1-1181
1-1186
1-1188
ΟΜθ
1-1176 (-1177
1-1178
1-1179
1-1180
1-1182
1-1183 (-1184
1-1185
1-1187
MsO OMs HN-COCCI3
119
4· 4 ► · ·
44
I 4 4 4 » 4 4 I
444 441
I
4 4 ·
OMe
1-1209 MsO * /=\ M221 Tsř,O-w-vf° # Me0 0MS 0MS 1-1222 TsŇ-Z '1-1210 MsO
'-1223 Ms0V/ \>
Me NOj OMe
Me z=\
Me NO, OMe
HN-OgS—j^-OÍ
-1224 ) \
MeO OH OH
OMe
1-1225 MsO-^~^
120 »· ·* · · • · · * · • · · » · · a * · ······ · I > · · · ) t · · · ’ *
1-1237 MsO
MeO OMs OMe
121
1-1251
1-1252
1-1253
1-1254 )-1255
1-1256
M2571-1258
Id 259
1-1260
1-1261
1-1262
9 9 » 9 9 *
I 9 9 '
999 9 9 4
1
9 9 9
9 9 9 9 9·
122 φ · ΙΦΦ «ΦΦΦ φφ φ φ φ φ · φ φ φ ·
ΦΦΦ φ φ φ · φφφφφ φ ΦΦΦ ΦΦΦ φ φ φ · φφ φ φφ «φ
1-1276 ΗΝ
1-1286 ΗΟ
1-1287 MsO
1-1288
1-1289
1-1290
1-1291
1-1292 [-1293
--1-1294
Μ295
1-1296
1-1297
1-1298
1.1299
1-1300
OMe
Me
MeO OH F
OMe
123 » ·* · • · · · • · · · ·
I « ' · Φ··· ««*»«·« ·· ·· »· • · φ · « · · · ·· · ·φ· • φ • Φ ··
1-1301
1-1302
1-1303
1-1304
1-1305
1-1306
1-1307
1-1308
1-1309
1-1310
1-1311
1-1312
OMe
MšO
MeO OMs F OMe
COCF3
MeO OMs F OMe
MeO OH F Me
MeO . OMs F Me
ČOCF3 1.1321
1-1322
-1323
1-1324
1-1325
1-1314
1-1315
1-1316
1-1317
1-1318
Ί-Ί319“
1-1320 FsC-C-N-ς'/hA.//E( Me' Me ÓMe
NHCOCFa1'1313
Me OH OMe Me
124
Φ· φφ · · • φ φ φ · · · · · • · φ φ · «φφφ φφφ φ φφφφ · ··· φφ» • · φ « » φ φφφφ φ· · «♦ ··
1-1326 ΗΝ
I-1330MSÓ
MeO ΟΗ ΟΗ OMé
MeO OH OH OMe
I 1336 HO
1-1337 H0-<Z 3
MeO OH OH OMe
1-1338 ho-/
MeO OH OH
MeO ΟΗ . ΟΗ . OMe ΝΗ
1-1329 HO-/ ΜΟΗ
MeO OMs OMs //. OMe
MeO OH OH OMe
MeO OH OH OMe =< f=\ f
125
Tabulka 1
4 4 4 *
444 4 • · · 4« » ··
4 4 ·
4 4 ·
444 ·*· ♦
44
126
I
Tabúlka'2
127
Tabulka 3 • *· «« * • 4 • · • 4 |f| ···* ♦ · « « • ♦ ··* • 4 *· ve · « ♦ · * ··♦ «·· • · *4 ·♦
128
Tabulka 4 «
·* ·« ·· « ·
4 «·
• * t « • ·
* • · • · » *
« ♦ ··· • ·♦· • · ·
• « •
1 ♦ ♦ ♦ <·
N
E
OJ cd
O
E
O i-O r <
CO ci
CO co cd . cd c “O od ío m to cd Γ- t-’ + £ co 2 ř?
E 2 2. 2 _22' rrt e
co (
OQ tLO
CM
VCO r~ \o·
CM
O cO
X co w
XT l— .CO
l.-~ cm 'C «x-*
Xf ·—1 <ď co xr r—<
VXT r—I cm »—* lO
O to «Λ 1—<
,cd o iO —t xp čo o
CM .o o
CM
O
MO ? X 2 9
X ££
CM
II o
to o
co tx—
E
1td
E
ČJ cd cí cd
-iř od
II
TO toto to σί
OJ
E í
co x^· ro
-ςό•O
X co co
X_^o
C3 cd
X co co c?
cd
X
CO to
1>
CM co ,o
Q o
cd
X
N
X .xp oc co xp
Cl
OJ
X
CM ti
X ód
II —5
Cl q
od £
cj (i
E, od
II
CD to t£
E
E
OJ td
E
1—ý oo
II *“O j-U l>
·<>
E oj eí
E ·—f oo
II, •2)
Ί3 o
co tC3 cd
E
OJ
É
X_Z
1—í
CÓ
CD
CM ~
Š B
S g
Cl co co o co o
ιΕ vo
OJ t-H cd xP
CM
T—í xp tO
CO
X rH tí
X co
CM cd
O 1—( II *2>
τί <Λ
CO co
CM cd oo fl •x_X ω
co
L-* co σ>
t>
/™s
X io o
o
XT.
CM
00, čd i—<
o oo o
CM »Ή
IO
ČM
CM x~
T co
CM
X?1 xp o
lO
ÍM ffl
X
X iO
Cl to
E co
Cl
TO
E
CO cd t'co <c
O a
o z
E o
co co co td.
/'-s
X co td i—I ci cd
E co cd
ΓΟΟ «ο
O
Q ϋ
cf
S z
E co
O 00 cd
X co m _ £ x
Ή
CO lO 4S co
Sí ίΟ cd o
Ú0 Ό m
ď uo r-t
O
Q
O x«-* cd •S
Z l-i o
o
OJ o
o
CD
CO
M
X
X
CM
CO
X (D
XT
O)
X oo «
cd to co X
X co co o
xp
CO
-x
X
FT*
OT cd~
E
OJ
Ě σι
Ol
Φ d· tD
E
CJ d>
Ol O id •—,
E
TO m
TO
-Oi2.
E
TO td
TO
ΓΟΟ
E
TO cd to cd
E
Cl of ,—f rO1
E 2 . cd TO
Ó *o o
o
CM
O £
Q ϊς Q «
C3 00 2 ii ξ> E
2 2 E čxf
ž 2 2 2
2 2 Z l7
E cj - CJ
co co xp co xlr <M a
o
8·
Π1-35 'BNM-RCCDCb) ¢5 2.62(s,3H)J3.74(s;3H))3.9I(s,3H)15.19(s,2H),7.ě)0-7.18(m,4H),7.30-.7.49(iň,5H)
1^^013)2930:1607,1517,1480,1369,1148,1118,1082,1025,969,872^- 1
129
Tabulka 5 > « » · , · » · »· ··♦
130 • »
Tabulka 6
131
Tabulka 7 »» ·· * ·· ·♦ r · ··· ·««· • · · · · · · · · « * ····· * · · ·· · • · · · » · »··· ·· · ·· · ·
132
Tabulka 8
·· 9
Tabulka 9
9 9 9 9 9 « • 9 99 99999» 9
9 9 9 9
9 9 99 9 9 9* 9 9
134
Tabulka 10
135
Tabulka 1.1
I * · · · · ·
136
Tabulka 12
• * i • · <
• » « · « · · »· · * • * *
137
Tabulka 13 • 44 . 44 4
4 4 4 * · • 4 4**4 · 4 4 ♦ ·♦♦ ' 4 · · ·
4 4 4 4 4 4· 4 *·
4 4 4
4 4 « «44 444
4
44
138
Tabulka 14
Φ φ: • φ φ • φφφ*
139
Tabulka 15 til·* * · • ♦ · • lili · «
• · « «» ·
140
Tabulka 16
Tabulka 17
4 ·«· 4444
Ž
4 ♦ .· ·
4 444 '
4 4
4
44 • 4 4
4 4 • 4 4
444
142
Tabulka 18 * 44 • v · · « · * 4 « · ··· »*»· ·· · * 4 4 • 4 · · » · ··· · « 4 · «· · •44 44·
143
Tabulka 1.9 • <β ·· 4 *4 4 * 4 · · '4 4 4 4 4 4 • 4 · · 4449» ♦ · * 9'
9944444 44 4 «4 4«
4' · · 4
444 444
4
44
144 · · • 9 « 9 • »
1 99 99 ·
· · • 9 · ♦ • * ·♦*· • « « • 9
9« 99 • 9 9 * • 9 9 ·
999 ··· ·
• 9 99
Tabu!ka20
145
Tabulka 21 tff ··»· ·· 9 * 4 · • · · ♦
9 · · 4 ·
9*4 • 4 V • 9 ♦· a 4 4 · · 4 ♦
9« 4 99· ·
s
X •CO
ΙΌ
C «5
O
CM
II p
'S
CO
CD
It p
*T3
M1
O
X
Cl m
co
CD
X «3 <X>
CD ζχζ
X ti
X
CM
CM
JI li »•3
T3
V—Z ιοί iri
X
Λ
I-J e
CJ o
líS o
lO
VÍ ώ
TP ló ffi σ>
cf
X
Tti
X £
CM (i w
iO
CD
H
N
X
CO
II p
O o
ιη ty
X ί00
XT
CD
X
CM
É to
O ρ
CO tp
X
CM
CM
ΓxT
CO co
CM ίο
X
CM σ>
CD x
co
113
X
Cl
CD
X
Tf Cl £ i
-«._ io U? CJ cí £t co X
X X co · X co c
<tí
O
CD
II.
T3
T3 co.
o co
X co
CM
ÚO
M1
CO
X
CO
OJ cí
Ιο
II
-3 T3 Cl •—4 p
x
X co co oQ rp
X co ra m_z <D lC
CO
X
CO to
CD
CM- co
X có cň.
cí
CM co .X
CM ε
X co co rCM
TO o
ω o
c s
Z
X fr3
X ti
II p
•n tC5 o
X co,
Έ tO p
CD
CM p
CD tr- n
EC X
C0 oó Tj c co ·—I I—(
CM ,K> II p χί T3 ώ 5 F O •O
-*z>
ω t o *T
Čí £ z
X
- co tM
X ’ O uO
U3 x- X t—i xf
F X i
CM CD
CM
II
Ts tO
CM
Xf (i lO
CO
O cí s
z
X
II
-o
T3 >«z —4
Cl
Cl m
N
X CD Ó «' IT □0 OJ,
II
Ή
SCD ty
Tř
CO
K3
O
U3 x x
OJ —<
á ε
U3 3í i-**_ CM
X p—4 ti
X uo
Ό) co
CO
X co
X
OJ
É ío o
CD
Cl co
X
OJ
CD _' ty
CO CD O
X <6 ro. O v®. Cl m có m* .-< co £E
Ό rs o
Q
O
X £
Z
X ií3 'T
CD
X
C3
Ó
U3 p
s
CM ti K p
. CD
II
T
1—4 p
Tř
X ^0 t>
-co—O ^y «3
X t-03 ra
CO N
X CO t
«3
X co
LO
L··
CO z*\
X co
X
OJ
CD
1O z-S
X T. X
E,
TÍ oo
CD
O f
X
OJ
X co t~4
CD, oj'
X co cí
X
CD
ΙII *3
OJ
O o
o αό
CD
X
Q Š o m
Ctí —1 s
S OJ xD l~ X u3 «3
X
Ol N
X
1T3 CD CO II ' o> '“S 03 tř X X
Ol
M1
ΟΧ
CD . N
X
IÍ3,
CO
II —!
Ό
C3
Cl ó
Ό
OJ
Ol
CD
X
U3 o1'
CD
X
Ti o 5 °Ώ *°£ X iD
CD i/3 .1/3
IZ3
X ti X 00 t—4
II ^'O
X TP
X
CD
-Š X £ £
2; X X
Ol c?
II *3 σι
CD
N
X i-H
T3 c
«3 *o
T3 «3
X p
T3
S
CO
GO
CD »Í3 σι •'ř
CD tt
K3 ri
Q o
o:
£ z
X
Ό c
.« co
II
T3
T3 cf
X
OJ ti
X ty
II '-o s
OJ
U3
CD ií3 ο
W3 ty
CO li
X co
E cn •—1 fi
Ó
T“ť li
X co p
p
X
CM
Φ
C5 tO
X co co lX co to co
LO co
X co <0 co co
X co oí oř
CD
CM <O
Č3
O
G
O
X
S
Z
X
X
CM xr
CD (O i
E o
ΙΟ σί co o
CO CM r-1
CO
ΓΓΟ
T o
CM tO r~1 cí o
CD _oo_ co
X oj ti
X
CD
CO
II •3
S
TT
CD
X ro co ty óo zři
X co tň ty ra £ X co <N s® ε « ίο
-CDH3
CO tX
CO ro co
CJ co z-i
X co
CD V3 í- ti
X
CJ ε 1 .
O 'M*
CJ tci co li ε
o
U3 o
CD
Ε X ϊο z-t S <0 řV.1 ·“ řrt
X
CO
CG
CD p
i—4 «Ο o
CM li
CD o S t\ co a3
X
O U3 Q « --1
O X £ z co >-x O
X tD
X
CD »O
146
Tabulka 22 • φφ φφ φ φ φ φ φ φ φ φ « φ φ φφφφ φφ «
φ «
φ φ
φ φ φφφ φ φφφφ »· Φ· φ φ · φ φ · φφφ «· φ φ φφ ».·
147
Tabulka 23 φ
«φ • Φ · φ · » « φ φ φ
Φ · Μ|* « Φ Φ
Φ· «Φ Φ* • Φ Φ
Φ Φ Φ
ΦΦ Φ
ΦΦ ΦΦ
148 • ·· 44 * 4 • r · *· ·· • 44 4 * 4 · • * 4 4 4 4 4 4 4 · • 4 4 4 4 4444 4 444 «44
4 »4«' 4 ·
44« 4444 ·· · ·*
Tabulka 24
149
Tabulka 25 ·· 4
4*
44·44 44 «44
4
150 • 9 9 ·· ··
9 9 9 9 9 9 « 9 9 · 9 9 9 9 •9 999999 999 999
9 9 9 9
9 *9 9«
Tabulka 26
9999999
151 ·· *
Tabulka 27
152
Tabulka 28 ft «« ·· · ·· • · » · » · » ·*** • · »*· · · · · * · · ·«···· ···»·· • · · · · · «**·*·* *· ♦ ·· ··
153 «4
Tabulka 29 • ···· · ·· ·
I « « 4 k · · 4 • · · · 4
4·
154
Tabulka 30 *
• · · • « « · » ♦ ♦*·* • · · «· · • o o· • · · · « « · · • ·♦♦ ··* * » »· ··
155
Tabulka 31
4« •
• • · 444 «
4* • 4 · 4
4 4444*
4*4
4
4« 44 * 4 4 • »4 4
444 444
4
44
156 • · « · · · » • 4 4 4 · · • · · « 4 · 4 ··* 4 * ··· ·♦·
4 · 4 4 4 4
44» 4444 44 « »»44
Tabulka 32
157
Tabulka 33
Φ φφ φφφ Φ· φφ «φφφ · φ · «φφφ φ · φφφφ · φ φ φ φ φφφφ φφφφ φ φφφ φφφ φ φ φφφ φ φ φφφφφφφ φ · φ φφ φ'φ
158 • ·
Tabulka.34
159
Tabulka 35 • ·· ·· · ·· ·· 9ί 9 9 * 9 9 *999
9 9 9 9 9 «99*
9 >9 999999 999999 · · · 9 ·9
9999999 ·· 9 9 · · ·
160
Tabulka 36 * »» · · • · · · · « « · · · · · • « · ···»· • · « * · ··*···· ·· *
161 v 4
Tabulka 37 • 4 · ·· *·
4 4 4 4.444 • 4 4 4 4 4 · · * 4
4 4 4 4 4444 · 44« 444 · · · 4 · ♦ « 4 « « 444 ♦· 4 44 44
162
4 ·
Tabulka 38 ' 4 Μ »4 4 4 ·
4 • 4
444 4444
4 *
444« « 4
Μ ··
4 4
4 « « 4 « « 4
4 >4
163 • ·
Tabulka 39 » φ ·**
164
4· • 4
Tabulka 40 • ····
4*
4 4 * 4 •44 *··
165 • 4 ··*· : 44 4 4« ·· • · 4 4 4 4 ·
4*4« «44 4
44444 » 444 4·4
4 · 4 4
4« 4 4 4 4 4
Tabulkami
166
Tabulka 42 • Φφ ·· · φφ φ φ · · ·' • φ «φφφ • · · «φφφφ φ · φφφ φφφ φφφ* *· *
Φ Φ· φ φ · · φ φ φ φ φφφ φφφ φ φ φφ φφ
167 • *4
4 4
Tabulka .43
4
4
4
444 4444
4
4 4
4 4 4
4444» · 4 • 4 4
4
4 4 » 4 <44
4 • 4 44
168
Tabulka 44 • · • φ · · • φ • φ • φ φ φ« φφ φ φ • Φ φ • φ φ ♦ ΦΦΦ φ φ φ φφ·
ΦΦΦ φ* φφ φ φ φ · φ φ · φ • «φ · * φ φ φ
169
Tabulka 45 • ·· 44 4 ·· ♦ · • Φ · 4 4 4 4 4 4 4 4 • φ »··· » · « · φ φ φ 4 4 44ΦΦ * 4Φ4 444 • 4 4 4 4 4 4 »*· »φ·« ·· · 44 44
170
Tabulka 46 ·4 .·· · ·· **
4* « 4 · 4 4 4 4 4 ·
4 4*44 4 · · 4
4 4 4 · 4*4« 444 ·44
4 4 4 4 4-4
444 4444 44 4 44.4»
171
Tabulka 47 ·« »9 9 9 • 9
9 9 *
9 9 99·« • 9 9
9 9 • 9 9 9 »9999
9
9· *
99
9 9 ·
9 4 9
999 999
9
99
172
Tabulka 48 «9» 9» 9 ·· ·· ·· « 9 · · · *99· • 9 99·· ··«·
A · 9 · 9 9··9 9 ·<· 999 • 9 · · 9 · ·
9·· ·9·9 ·· . · »9 9*
173 * · « ·
Tabulka 49
174
Tabulka 50 • ·· ♦· ♦ ·« * * · · · « · * v » t • · · ♦ · · · · • · · · · ··***« ·· · ·· ·♦ • · « · • · * * ·♦ · ·*· « «
M · «
175
Tabulka 51 · 4 4 4' • 4
44
176
Tabulka 52 • · · · · * · · • · · · · · · · · • · · · ··♦· · ··· ··· « · · · · · ·· · ·· ··
177 • ·
Tabulka 53 «« * · · · · • · · · · · « φ φ φ · · φ φ · φ · · · φ •ΦΦΙΦΦΦ ·· · s
X ιθ
Ó »—I lř >D s
to xp
XP £
N £
CO to
II •“0 s
o
X •-Η ω
οί ο
ι>
£ £
co tfi cí t£ . co Í0 £
t00
II ·~τ>
ιο ο
to £
Xp ώ
£ *—( (Λ
1η e
xp ιό
ΙΟ · ί£ xp £ 00 .SC co • co • 04 Ol
S3 £
ift ó
τ-Ή h
CO '£
É
LO lO
Γxp
X
C4
N ř-K t-U
O cí it
Ě <0
C4
O <h-i
O
T“l
03’ io no
to »—4 l-
oi M l-
X U-. LO £ 04
co o
Φ —< II N X
to •3 o
l—
nó ci
*—í ΪΞ II
X to TJ
co XP
(£ C5
•Τ’ CO
03 t-
l— tsf
»—< X X
*<: lO
O ti
• : X
X II l-
Q ~s rt
Ό 11 no
X lO nó
xp <-H
z ^z 03
♦Τ’ X t-
*—1
TP <N c0
IO r
rt r—
OJ
X —<
pí
X o
σ!
II >-a •S oí
SE
II rt
-rt.
co
XT
X rt σι rt rt
X rt
CD rt
CD x 1
M £ £ 2 O .F-i O iO £ s-Z to
X g TO„ 2 cí t'- rH t> —4 rt Ί
X rt •S ró rt rt L? 05 rt X to
1—
X rt rC4
CJ CJ o <_> to co to
1—Ϊ CO co £ co sc 03 rt 2
Ά ci O CJ t— m oj’ l χ rt τ o
S .S
ΙΟ) co <31 CJ
Tř oo rt
ΓΊ O 00 Q 'a — '3 x cx o
lO •TP
XT αθ tĎ £
to £
• CO co r-4 σ>
co £
co ^<0 l'ιε o
ΓΟΟ rt o
τ*·Μ.
CD lO o
io rt t>
rt
X
OJ
N
X γοο
II rt rt o
iX *-4 tí
X rt oó
X oi
II rt, tj rt o
tCD
X
X rt co io rt
X rt
OJ rt
X co o
co o
co xf rt
TT rt
T?
X
X
X
Ε co
OT io ip co s
co «-—I
CO x“**
X co w
rt ira
OJ rt
LO
ΟlO iLň
OJ
Ν O
Τ' CO' μ-< rsi.
<·?
II <£>
£ CO H
O O o 3
X .Ol iO
N .X [γ 00 • II ”O t>
oX rt
O
Q
O
X
Z
X
Ci o
Ό O
O £ to 00 r< <N to
X
OJ tí
X
ΓΟΟ li rt rt rt rt
X rt co <31
CD . O rt o
trt
X oi tn rt lÓ
X
ΓΟΟ có
X
OJ
CD rt rt
CO co
X
OJ ε
CJ rt
X 2
Ol Ol s §
CD 00 t
to lO
X rt <31 rt
ΓΟΟ
X rt ^p co 03 »—4 tó to co
T—í o
xP > ''X ’-Η ίθ
1S
Q tO
I ( cí .04, l>
ι··4
Z?
ffl
X x
1>
XP o
lX co lO
Irt rtCD
X
TO rt rt
Cl rt rt
Cl rt
OJ rt
CD rt
OJ rt rt
TO rt :O Q
X £
Z X
X CD >—<
X
OJ
N
X
CD
CO xp rt
O
CD ' ra c
K
OJ e$ cĎ iM
X >-7 β • o CO .04
Ό cr?
O
Q
Q
X £
z
X
O ,_( l- rt s 2 cd m o N CD x -n
TO
II rt
u.
e o
o' •o to — OJ <f Λ ® § CO cd rt rt rX
X
X σ>
xp co
CD rt
X oitn
CD ·—( iri ffi co oř r~ oo co co co xř t>
Φ £
C4 N £
to to n
*~O ιοί £
co <ΰ ‘ ř-4 to čí £
TT
IO τρ £
co
N £
t11 •*3 to 'i—
O O o <zi ‘O O
O
Q
O
X £
z '3 ,ο f X
X
OJ
CD rt rt rX rt
I ε
CJ
O o
·-4 o
rt o
°° rt X rt cjX X oo .£ § rt cD ~-i OJ II c< rt i-!
rt o
lrt
Ol rt σι X Μ rt X c m ε r—
X co S X . CD co rt· O) r-<_
CD 'tf
- t— x £ *
Jí ” X rt χΡ rt co
X 03 . rt
OJ
II rt.
rt <D Ό X o
<31.
CD e
o o
X 00 X oj <n Q s_-· O' CD co co eo cd X
O iC
Pí
178
Tabulka 54 « ·· «· · ·· · • · · * ···· • * ···· ···· • · * » « ···· « ··· ··· • « · · · · · ··«·«·· · · · · · ·
179
Tabulka 55 «4 ► · * 4 » · · 4
4 · «44
180 • ••I
Tabulke 56
181
Tabulka 57 ·4 44 4 ·· · *· » 4 «44 4444
4 4449 · 4 9
4 4 9 4 4499 4 944 449 · 4 4 4 4
444 9444 49 4 44 44
182
Tabulka 58 ·» « Μ ·· * ♦ · · · · · • · · · * * * • · ···· ♦ ··· ··« • V · · ·· · ** ··
183
4 · 4
4 4 4
44444 4
4 4
4 * 4
Tabulka 59 ·« •
· · ♦ ·
4 44 44
44
4 4 4
4 4
444 *44
4
44
184
Tabulka 60 • 4444
4 • 4 4 • · 4 ·
4 4 »44
4 ·
Ι· 4 «4
4 4 4
4 · 4
444 444
4
4 4 4
185
4*
4 4 · • 4 4
444 444 * 4
4 44
Tabulka 61
4· 4
4 ·44
4 4444
4 4 • 4 4
186
4«
4 4 4
4 4 4
444 444
4 *<
Tabulka 62 t «4
4· * * • ♦ * *
4
4« 4 «444 • 4 4
4 4
4 4«
4 4444
4 4
4
187
9 9
9**9
Tabulka 63 * 9999
9
9
9*9 9*9
9 ··
188
Tabulka 64 * 4 · ·
4 · • 44·*· · · • 4 »4
4 4 4 • 4 4
444 444 ·
44
189
Tabulka 65
Μ* Φ· 1 · »· ♦·
190 ·* ,·
Tabulka 66 • 44 4444 • 4« ♦
«·« ··’ • 4
44
191
Tabulka 67
4444 «4 4
4 ► 4 4 4
4 4 4« » · ·
4 4
192 »9 · « a
Tabulka 68 ·
•
4*4
193
Tabulka 69 • · · ···«
194
Tabulka 70 «·« ·♦·* * · • ♦ · v ·♦ ·«
M ··
I ♦ · ’ | · « ··· ··«
195
9* • 9 «
Tabulka 71 «9 ·
196
4*
Tabulka 72
4*4 4444 ·
• 4 4 ♦ · ♦ *
4 44*4 · 4
4 ·
4* 4
4* «
44* ··· ·
197
Tabulka 73 • 9« • 9 « ·
9
9
9
999 9999 • 9 9 • 9 · · * ♦ > · * »
9 *9
9 9 · ·
999
198
Tabulka 74 ♦ 4 • Φ Φ
ΦΦ
Φφ φ * φ • · φ· φ
• Φ ·*
Φ Φ Φ * Φ Φ Φ · • ··♦ ΦΦ·
Φ Φ *· ΦΦ
199
Tabulka 75
200
Tabulka 76 • 44 » · *
4 • 44 44·· • · · • · ·: ·
4 β 4·· · » ·· · ··
4 · · • 4 4 * ··· ·♦· • · s
X
XT ”0
3lO
Tř £ x .T. «
N
X a X
Z oó
Ί3 >-3
T3
X
CO
É _ oo L 'c ε
I o
I ε
y lD
G
O
X Φ co co
S °o X Q m Z t- cr
CO <Ď
X
1έ to to
X co ,N
X
CT>
cd •”3
T3 ε
o r·—I co o «—1' ai
X td xy cd
X co ^00 co t;
CO u
t o
<D
O
-CM o o M 00 Ι- X í“t
CO o o O r—1 CD Ο σ> o
XT r-‘ Ž »—1 id f·^ X. co
X XT cd cý od <d <N
X co· S U-M t> O ,_l X CO M X co t—f T-—-C , cO iQ 00
to tO σί cd td od cd co (M
co CO CM CO XT t*
co xr oo «—( XT CM 00 X 00 CD
cd V- <D »r< co 'cd 9^ oo
CM CO σί CM cd td <N
X CO X CM 117 X ^—1 O CM i-H X co XT CM »-H 1—< r-
^cd Z, td ιθ to v— '’Τ td 00* O co
co X 1 O XT CM co CD z-S p-4
t* cd CM tí ε o CM »Q CM ♦-Ή C5 LO CO t—1 r; cd Ol X CM O* l—
X XT cd t- od C5 Z^“S. Ι- £ TO
X co , o Um CO <£>. CM r—S X CM^ LQ 00 X co Ο <N »“4 X— cd LQ Ť—1 OO* G TO
td J) •cí to ί- ví td od CM
i.O *05 co XT ο O O co co
O -G o □0 CM LQ co O IQ CD
CO 1 CO »—1 id t—< cd -*< VO
OJ o OO XT ^-1 CM xr.
X cd td X r- o » ί cd X o: td O co θ' X co_ tú co xT r—t CM X co td o XT cd X « . N X o oo XT
00 •*-r co 00 kO oo o CO X <p t- rH
xr td v- oq xT •c- xT F cd
co co 00 ví cd od cd cd CM cd ó II •-3 s c CM o IQ
X CO 05' CD X CM uO X co td o XT T— o X co cd O iQ »-4 O X co ^cd O XT »—4 cd xT . 1 O *—M cí CM IQ
t—i ►—( IQ. CM CM' »—4 CM t—1 CM o í—<
cM tfj CO LQ m I- LQ 00 iO r-w
CO 1 CO cd 4 r—< »—*( l z—x 00
y- l'- VÍ z*-, O • CO' X oo X iQ
X co cd O v X co co uo r-M -X co ao iQ X co □0 LQ t—’1 td «Ή CM
X o ,ÍÚ »—( td ví tú cd w 00 <D co 1 ' 1 CD·
Τ' ·* --Η o r™4 ' n O aO 1
CO CM td od kQ o <D 0Ί O o m o I-- y^. X O t£> □d co
<C o 00 O- CQ cd XT . o θ' Ό l- co y OO co Ώ X o CM
7? o o OJ ,—1 O O CM fO 1 o CM o xj- Ov 1 fM O £ o °1 'ΐϊ F—< έ F—<
Z} U- ^y· Ό OJ 6 .XT rn O O IQ cd O o
OJ c co Q O Q XT co Q co 00
O td iQ co Έ o XT co Ja O CO CO a 1^ ó o XT co O CM iQ <O
' cť 1> T? 3 £ y^—K J-l 'S Cť Ί7 Cd -l-L O
2 Z id X 2 CQ 3 S CQ 3 s t-. X £ X X
X X o ή 3- z X X X ►—< o a .o Z X X 0? o a 02 z X X t-H X .X § & Z X CM; • td X o X
U o· •Oc
I ΐ/Ί
O a
o o, α>· o
co
C) o
co o
tCO
1>
CO
CM rco 'HNMR(CDČla) S 1.76(s,3H), 1.80(8>3H);3.43(s>3H.),3.72{s)3H),3.85(s;3H)I4.6-3(d,J=6.6Hz(2H),5.56(m,1H),5.92(8,lH),6.43(s; 1-373 ·' lH).7,01-7.42(m,7H) _ IR(KBr)3318,2937,1612,1598,1500,1485,1464,1450,1361,1298,1275,1240,1104,1072,101 lem“ 1_;_
201
Tabulka 77 « *«
4 4
4 · 4
4
444 4444 ·
« 4 4
4 4 · • 444*4 • · ·
4» * *4 44
4 4 · • 4 · · φ ··· 444 • · • 4 ·♦
202
Tabulka 78 • 44 · 4 • ♦
- · *
4
4 44 4» *
• 4 *
4 · ·
4 44· 4 · · ·
4« 41
4 4 *
4 4 4
444 44· *
• 4 44
203
Tabulka 79 « φφ ·· · φ • · φ φ • φ »φφ φφφφ φ φ • φ · φ φφφφ φ · φφ φφ φφ φ φ φ φ φ φ · · φ«φ «φφ φ · φφ ··
204
Tabulka 80 • 44 4 4 · · · · · • 4 4 4 4 * · · · · « * 44 «44444 444 444
4 4 4 4 · ••4444 44 ♦ ·· ··
205 ·# · '* · · · • · ♦ · · · • · « · · · · · • « · · * ·«··«·· ·* «
Tabulka 81
206
Tabulka 82 φ
• ΦΦ
207 «
Tabulka 83
99
9 · · * · • 4 · · 4 ·
4 44 4 44·· «4 4 4 · • *•444 · · *
· • · 4 ·
208
Tabulka 84
209
Tabulka 85 • · · « ···· • * ·«
210
Tabulka 86 ·· ·· · • · » * ♦ · · » · · · · · • · · · · ···* • 9 · · · «·» ·*· · ·* ·
211
Tabulka .87
4t «* · «· ·· · · ·»» . · · · * · ♦**» , » · * · *··· · ··· ·*· • * · · · * · ·«··«* · · · ·· ··
212 • 9« 9999
9 9 9 9 9 9 ♦ 999 9999 • 99999 9 999 9·9
9 9 · · · ·· *·
Tabulka 88
213
Tabulka 89 * ·*·* • « • « · * »···
214
Tabulka 90 • φφφφ • φ * φ · φ ··»· • ♦ · « · Φ
ΦΦΦ
Φ ·
Φ* ΦΦ
Μ»
ΦΦ
215
Tabulka 91 • ·· «· · 4 • 4
4 ·
4 · 4···
4 · 4
4 4 «
4 ··«· 4
4 4 • 4 4 »· «4 * « 4 · » 4 · I 44 * 4 4
44
216
44·
Tabulka 92 • 4··4 • 4 4 4 ·
4 444 • 4 4
4 4
4 4 4 • 4 9 « 4* 44
217
Tabulka 93 • «φ φφ φ φ φ φ ·· · · φφ φ φφ · • » * φ ΦΦΦ φ φ φ φφφφ φ φ φ φφ φ φφ φφ φ φ φ φ φ φ φ φ
ΦΦΦ φφ φ φ φ φφ φφ
218
Tabulka 94
4« • 4 • 4
4« 4 44*4
4*4 ·4 »4 • 4 4 >444
444 4 44 4
4 4 4444 4 «44 «44
4 4 4 4
4 4« 44
219
Tabulka 95 • 44 · · • 4 • 4 * • 4 «44 »·*· ·
4 4
4 4 *
4 *444
4 4 »· V ·
* 4 4 ·
4 4 4 • «44 444
4
Λ4 44
220 ·· « «II····
Tabulka 96
221
Tabulka 97 « · · · ·· ··
222 ‘ Tabulka 98 » ·
• · · · »*··*· *· • . · · * ··· ···
223
Tabulka 99 ·· ·* • · · * • » φ « φφφ ·*'
224
Tabulka 100 • » · • · · · • 4 · · ··· • · · «« • * 4
4 ·
4·· ··♦ • ·
4· ··
225
Tabulka 101
99
9 · • * 9 ·
9
999 9999 ·
9 9
9 9 9
9 9999
9 9
9 ·· • · ♦ · · • 94 99
9» ··
226
Tabulka 102 t ····+ · »·· ř · · · ·· · · ·
227
Tabulka 103 • 9 9 9**· ♦ 9 ·» • *
228
Tabulka 104
229
Tabulka 105 φ φφ ·· * »· * · · x · * • φ · · · ♦ • φφφφ φφφ* φ φ φφφ φφφ φφφφ ·· · φφ »· • φ φ · • φ ·- * • φφφ ··· φ ·
230
Tabulka 106
Μ* 44··
»· » · · ’ · 4
231
Tabulka 107 • · * *♦·· t · * » · · * ««· ··· co
T“<
id £
ti £
ló td «-*<
id
II xí cd
CD *-3
T3 <o
CO x>
X tží <0
X £
co co cd .£ d
Í0 cd z—sX co ^0
IQ
CO
N £
.00
CD td o
X
TO
X
X «—2
O id
N a
oo
CD co co ^-2 cd £
co
OT co čd £
co tfí <D :X
Cd
N £
,—t od
II *“3.
Ί3 <N
XT i-X
N
X
F—4 cd
II
X o
ΤΓ £
ti £
xr oo
II »x
X co
I
Έ o
O
C3 l'CD t00
O rCl· ci o
T—i cd
II *O *d
X
S 00 04 . td £ lD ó
Η—1
O cd to £
ti £
co ci r—«'
II
X
X
X **™l .
ro χ—- CO 00 CD
X
Cd «
ío
Cd ΙΛ
X
CO tD l
cd
X t4 £
xr cd rr *3 xí
CO t4 £
00.
II •-3
S t>
X
N
X xr r—I rr xi x
X
5Γ
CO
NÍ .£ o
co t—Í id
CD
CO
XT o' lO υ
O LO co o
r- 4-M- II o
i—4 11 x> <D
1 VÓ o X *“5 xT • XJ X X co •3f co
o co X
„S tv* l- O4_ X*
*-l cd yZ. 14 57
2 i OJ £ X a
o D. <L> w 2 X id £ «—Dl ti X. xf oo II *\Z* ·—M OČÍ »—f
CD
CO
LO
X
£ 04 Tť □O
ti CD
X co £
04
1—t DJ
II ři
•X ' 1—«
X id
co
'£
00 co
X ti £
co
1
Λ ε' o
T3 OO C5
CD CD
CD
XT U0 CO £ co ti «—2 04 cd
X co ^tO CD cq ~ X <5 xr o K n
CO - >Λ K.
tD
X «—< ti X co 04 «-Η
- > X --M t»n tň t1 - CO oo xr rO oj
O
Οί ze* _
O
Š ΰ
Q
Ή O ~ Sí
5? O 4 p, 2 22 χ
X
C4 • N CD £
CO
7?
X xs
L co 57 CQ ts co
ID o
rcd
X sš
OO
CD cd £
co <0 to
1O £
co d
«-Η cd
X co
0)
CO
X co (OCD
CD
U Cd o '<>
Ό ··< c^i š Š
J3 O » cčí
2 O
Ix i
ε u
CO
OJ tX £ £ ε o
QO
O rCD 1 ~ OJ
X? -* X ·—c 04 ti '-i X £ 2· Ξ
A b t3 -1 lO
CD CO , ' Cd r- _i X io l-M CO 04 £o N
X --1
TJ1 QO
II □O co
5T , —d cd i™l to **·4 cd
I—I CD i™“4·
CD 1—< Ito 'to co 04 co 57 t·. X £ c£ o
co co to
Tř ’Ί’ o
TS,
Q £
<—I id
X co
QO
O cd
X co «Γ
CD
1O cd
Tf cd II
T3 t* CD £ D4 ti £ t>
cd II '- TO co •v
X •-H t4
X »—I
C4
II '-S
TŠ· o
xr
X co ti »-Ι cd
X co •'tf cd' co
II 'O co co
N
X od
I ε
o t05 ctD
O eq cň
ΙΟ cd
X co to cd
CD
X oo to
Cd
CO cd
Ό o
Q
O
II 'O “τί T3 \ř co >- (>
td
X xr od
II s
5?
X W X 04 o
co m
to t>
lO
CD
CO »—( σ>
•—2 iO r—4 o”
CD
Η—X Í-.
X
Cd tó *-M u
o »—i Γ9 04 i
C4
XJ
T3
Líí
CO r- X cd
X N
- X
od II •-3 -σ oo od
X
N
X to t—
QO lf (4
X xr od
II •“3
Ό* co x:
X cd to
O co
O>
S
OJ
CD
X
Id
X X
CO Ί1
LO m
očí . ocd
X co io iň cd oo
II •-q
T3 cX
CD <>
X < X x ~
CO 04 £ 4 cd *o ti £
£
U) ti £
o co £
co ti »—i oo cď
Ό xř ad
II •“3 š
σ>
CO
- ° N
Q x .O X Pí °d
II •-3
IR(KBr) 1608,1521,1481,1361,1179,1148,1080,880,799cm~
O xr to
232
Tabulka 108 • 44
4 · · • ·
4 44 4 9
4
4 4 ·4·
44444
4 4 ' « ·· *·.
• Φ * ΐ
4 4 ·
44» ·♦· ·
·♦
233 . Tabulka 109 • · · φ · φ · φ ΦΦΦ· φ φ · «φ * φφφ φ
φφφ φ
• Φ cd
X
Ι>
□ο ο
CD ιο ζ*ν·
X
Ν
X
CD
CD
Ν
X xp
CM lO
X co
Ο ο
•xř xr
O □0 o\ .o
LQ oi có v
X co (7Í iO l··'
CO y;
I CM ^0 - CM
Έ 22 00 o t Mó X — CM t1 , JO [Y 00 tO
O o oí co c> 64
X
P o
YX* o
o ,o < s
n. Z <Lí ►t04 á
t_0 có
CO o
co
Tř ic;
N
X xl* oo co »—4
II •S
X)
T3
S^u» σ>
ώ xp
X cO
O
CD cd· <£. § ξ.
E § o ?
1Ό o.
I- -1
CM X JO CJ «—<
x o?
£ to
CO
X oo
CD ψΗ iq x
CM
Á o
X co cn m
I
X tn
L>
XP tO co co iO
X io 04 <N · »—i & O OO ‘co o o —· XT
X
CO (Λ •λ co
X
CO co o
O co o r-J «Ο •t ^-~ o
«a cx
Q
Ό
Q
O
X £
Z
X
X to ιΛ
OJ o
CO
CO
X co o
CM i'XT
N
X
LO
O
-o 2
CD
O
6»
CO C5 04
X CÍ co cí <7. cm 00 Í.O II co T 7? τί X XT'
C5 1—1 o
CD
O
LO rto
CD
X □0
I—<
wi
X
ΟΪ tó xp C5
X CO (Λ . iO l^
X co ώ
CD m
co
X co cc v_X »-f co
X co áí
O
X
CM \o <o <O s § :§ O Sí s z x o
<u έ
o
1—{ o
oj a o ·—( xř
CD
CO '05 c04 »-H lo
CD
CO r—4
CO~ co aO xj1, «—4 05 lO r—l· tO
O xr CO . C5 m 04 t< Tf co TT co u
o ifj ιμι í? X X t£j cQO
X
JO
Tf
Tf
CD
JO
O
CD
X
CM cn rtri
X co ťc
CD
Ιη có
X co (0
C4 “T
CO
X
CO (Λ
O i-H co
Ό ' O - Q i y.
«
J s & z ϋ X s
O
O *—i ro· co 04 04 r—<
o~ σ> CM
T—<
<D 00 r—1 co CM
E 2 có
CD X
X CD •
l> jo co
X OJ CM
X aí oo •'r co
Ij tq
CM II
T3 *—i
O xF to
X v—I to <D
CO
CD
X
CO co f—t
1Λ
X
CO
CO
O xr
X co ω
to i>
co
X co
CD tO
X co ω
co
X co .05 oo .05 <N
X co ví r~ co
U 04 o
VJ <O π| « jA 5 X Q
Έ S1 03 3 Š i z § X
7.18-7.23(m,2H), 7.32f7.39(m,3H),7.45(d,J=1.8Hz, 1H), 7.51-7.58(m,2H) IR(KBr)3434,2934,1738,1601,1520,1478,1466,1376,1356,1236,1159,1109,1070,101.4cm o
to lO
234 «« φ · φ « • Φ · Φφφφ φφ φ φ φ φ φ φφφ φ φ φφφφ φφφ φφ · φ φ φ φ φ φ φ φ φφφ φφ φ
φφφ
Tabulka 1.10
235 »4
Tabulka 111 «94 MM ·
♦ · « · · ·
94444
4*4
4· «
9»
4 ·
4 *
444
4
236
Tabulka 112
X
CO o
io o
CO
X
N
X t00
II ·—J nd
CD m
'o
CD
CM
A <d
X
CM <d o
CM
ID
X co
CM
CD o
• · • 4 ·
444* 4 4 « * «* «44 4
4 •
444 • 4
O
O rf o
Έ o
tá σ>
JO
O co
X t—S tí
X i>
oó (1
CM
ŮÓ
II
D
-τί
Ό
CO
CD
Z-^S
X
ID
CM o
m t, e
ιοί o
oo co
X
X '11 “S fí
X xp c-i «5
II ťí Ό T3 -—' CM CM .X r-<
od ςο
CM o
oi . £0 í>
13· ιΛ
CM
CO
X co o
ΓΟΟ
X co
ICM co c
tJ
X
Ε-ζ CM 11 “ď tt00
II
SiZf o
Ě ργΜ ti
X ε
o
CM co 00 »—i (00
CO
O co
CD
CD CM r—<
Ííí nr co iD o
oó
N CD
X ° iCO to o
X
CM
0Ϊ ts
CM
ID
Z-x.
X co
V) v_z o
CO
X
CO
X ti
X co
CM
II tj sr oo
ID
CP iri
X cm to* irí
X
CM ti
X
Γή
II *-D
S
CD o
l>
Z^S
X *—( ti
X ioó
II >-5
N
X cp cd
II *d
M oo oo
II o
τί
Γ—( <x>
CD
CM oó n
-D
TÍ no o
«3 lO ε
u 00 x-C CD
X °° crf N CO
X Ξ
O0
Cl o
X co to
Ισο
X co čo
I s
o LD'' iO 00 o’ •l>. ID 00
X t’Τ lňr co
ΙΩ
CM
X tí i X E
-sp (J o
cd
X
CO w
co lĎ co ,<J 'c 0 '§ oo i o
z
X .
o - tM —
o i- m CO CM i— 3
Z-^.
n-1 V_ co
CM
III
CM
O u
fo
CM co co T3. XT T3 CO to ·>cd CQ t- X
CM
CD iO nr có
X
CO co
O
CM cd
X
O . (d
CD
CO *C s
CM Q -0 O Έ3 íí i I
J X . t,N xp
X- 00
X -c oo ω f r.
-a Z
-r 00 Ιο Mco
X oo co xp £ cí X 05 o co 1-(
CM II 1' -o « - co 3 ró to od C5 o , CO
Έ m x ν' cí σ>
co
X
Cl cn
CD
W tÓ
X co t«
CD l cd —\ X co ω co i« cd
O 3 <N T3
Ó o\ ro co 05 O cd 3 II o >-a —<
Ό ^-i Ό —- Tp to oo CD Ol
1' 3
Z< CD
X Ci
O 00 rP
1O
CO iH
OJ
CM 05 CO co
CM
IO
CD z—>
X »—í ti
X o
X <d X <M 05 Ιοί 3 II i►05 l 00 xr <m <M CM xp co u
o
O oo i 00 tco co m
N *-M
X -oí
CM B-M <D iD
ID
CM
XD
X
CM cd
M*
LD
X
CM co
X
CD cd
V-*
CD
CD
X
CD .íd
CD
Xjt
CÓ
X • CD <n o
CD
CD *b •O
CD £
Q £í
S z
X .4Hz,lH), 7.33-7.44(m,6H), 7.50-7.54(m,2H),7.70(d,J=8.7Hz,2H);9O8(s,lH) IR(KBr)3435,3378,1593,1518,1481,.1360,1245,1147,1119, IQ 10,87 lem“ 1
LD
CD tD
237
9··
Tabulka 113 • 99 ·· 9 9 • 9 • 9 *
»9« ·«*·
9 9 »999 9 9 • 9 • >
9
99«
238
Tabulka 114 * · 4 · 4 4 · 4 4 φ · · Φ ·Φ4< 4 «44 ·44 φ · · 4 4 «ΦΦΦ Φ 4 Φ ΦΦ ··
239 • · • · · · · *
Tabulka 115
240 • * • * 4 • 4 ·
Tabulka 116 • 44 · 4
X xr
E xp
CD
IO co x
t—
Cb
O
CM iO lb
X
CM
N
X <b
Ji
Ťí
5b
CD o
co t>
o 'xp o
o r^4 ci
Cl o
p-H cí
CM co lO o
xp
ΓΟΟ
X co £
·—i
Ico . N
X
ΓΟΟ
II *~0
Ό
O
O
X co
E o
T—( l>
ό
X co <D tX x ’-η cM teplota táni 122-123 °C
X co to o
LO .ob
X co w
ΪΛ
CM <?b
X co
Á
Ol
CO
X co
OJ cC lO
OO
CD
X
CM cí
T—<
ib
CO
CO
O T-t <? Cl O o ci
X 'T
N
X i-H
CM γΗ <o *-<
Π3 LO o Σ, '•l· Cl r— Φ
N 1’
X
CM
Γη oó
XT o
o o
Ό t_ Γ- &
rc oo w S2 - o
E o>
>_^r S
CM O t- X co . O CM O c£ co lO co «Γ
CD
ΓΓΟ
X co
CD
ΓΙΟ
CO x £
CÓ i“H co X *—I i—4
CO CM II
-D T3
X co “í Λ .o- <-c o ici íc N
O X .Q X. O « o ci II
O O TO •Ctí §
Z
X
CM lO t
E
Q
CM xp
CD f
CO co’ cD ca
CO o
o i—(
CM
CO
O •-4 cb co
LO CM .—t xp C5 CM xp
CD
CM
XT
CM lO ·—i co
O i·—1
C5~ co o
CM
CO
CD
X
CM tfl
ΓCM ib z“\.
X
CO t-4
CM ib x—ζ.
X co
CO
LO tco
X co co
CD lO co
X co xp
LO £
CJ
ΛΩ
CO o
xr
CD ca xp o
o o
xř . IO
ΙX co ίβ
CD
O CM
O t— *O xt '3 o
o.
Ώ
O.
ctí
Š
Z
X i-H tM
X
Tř co
II '-s s
»—4
O tX
CD
Tť
CD
O
O .X
E y
oo
CO
CD cT o
o cm’ r
o o0 lO
Ο xr
CM »«-4 o
ΓΟΟ
CM* co xp r—4 o CM lO »—4 r? oo X o
CO CD
Cl CO XT f« 8 Φ Cl <n x 5 £ x E a ώ
CM co oo io (N
IlÓ
X
CM uf ro iri
X co co
X co uí tx.
TT
CO
CD
CM ib
CM co ι—I oí
O)
CO ^-4
Φ ·—<
τ—4
TT
CD t* » t
O
O
Tp
1—^
CM
CM iO
W ob
CD m
»o *o ló
X
Cl
N
X
Ol <6
II o
S,1η
X <o ro
CD tcb
X co
CD
X_x·
Xí* ob
X
CO
ID o
l>
ID t>
t-« co
O
Cl
Ol γΉ (D
Ol »O t>
Ol co o
o o
Cl <c «3 _ o
CO
O Q j= o “a ttí
S ° 2
D.
X co
Γ00 H co í< o CD ω
co co o
CM o
XP.
iO' co
X’
T—( bí
X »—<
°* ΓΪ s
£ £tí Cl fl' io
Ό o
Γ-ι cn
Ό o
P· ''•J —
X-Z* CO <D (D
Γ-’ co
ΓΟΟ
X· co
N
X
Ol ó
. 00
Cl io Cl t-· -i co Cl Cl
X
CM •O TJ CM co oo CD Φ co
CO lX
CO ti
X
O (· o II tM
X
II >-o S T3
Cl lxř r—4 cb rH ιΛ ^-4 co' ό
CD r-4 cí o
lO
Ό
Q
O
ÍO
Q
O cd
S
Z
X (D CD Cl CO
X 05 & £ * 05
C CM
Cl
ÍD
O
CM
CM xr co & o
Ití co _ CM ιΛ
CD
241
Tabulka 117 w·. w » » 4 · >>·
4 4 4 4 4 4 4 4 4
4 4 4 4444 4 444 444
4 4 4 4 4 4
4444444 «4 4 44 44
242
Tabulka 118 • · « · · · • · · « · · « ··«·»· ··· ··« • * · · • · · « * ·
243 «
Tabulka 119
244
Tabulka 120
9 i * 9 9 9
9*9 9 * · 9
999999 999 999
9 9 9 9 '
245 *
4«
Tabulka 121
246
Tabulka 122
44 ·· · ·· 44 «9*4 444 4 4 · 4 · 4444 9944
4444 4444 4 494 444
4 4 4 9 9 4
4 4 *4*4 44 * 99 44
247
I»
Tabulka 123
44
Mil • · • * • · • » · · a · · «4 · • · • · « • ι·«· • ♦ » 4
4 * · « « 4 4
4 4 4 4
4
4 4
248
Tabulka 124
44 ·· · 44 »4
4« 4 · 4 · · 4 4 · ♦ • 4 4441 444« • 4444 4444 4 4*4 4«4
4 4 4 4 4 4 •444444 44 4 44 44
249
Tabulka 125 • «· φφ * • · • · φ φ φ «·Φ «φφφ ·· φ « φ φ φ φφφ • φ φφφφ φφφ φφ φ φφ φφ φ φ φ φ • φ · φ φ φ·· φφφ φ « «φ φφ
250
Tabulka 126 • 4 · · · • · φ · 4 • φ * • Φ Φ 4 • · · Φ 4
Φ ΦΦ « Φ 44 Φ φ φ ΦΦ φ φ
Φ 4 4
ΦΦΦ 4 4 4
251 «99
Tabulka 127
9« 9 99 9« k 9 9
I 9 9
9 oó it to E
TO
C4 *σ τό
N
E ττ
CD
CO l>
Z*»
E
ΤΓ
TO •o
CD M cd E r—t ti
E
CO
X Ó8
V) —(
CO oó co jj
O
ICD to
T tj
CO i-O
CD
X uf co o
ιβ
X <n uf
CD
I— líÓ
X co
V) t00
X uo
É ε
u ,—I C4 iO
00 C4 ; -Tf —I
V~·
X
Có uf
CD tε o
•C5
O
O *—i
O
ΤΓ tt t—i
CO co <0
O m
co
N
X co
ΊΓ s
ίο
X co uf
CD in co
X co (f)
UO
IE τΉ
OT
LO <Ď
Z“
E »—1 ffí r4—1
CD 'z—x
E
4—<
*Sco
4—1 to
X co uf ίσο
X co trf
C5 to oó
X co co
CO
Ό t—
O <D t—
L
X co
1'p c4
C4
X (oÓ
II
Ό
ΤΓ
O'
LO
ŤT:
co o
LO ci io r·^ o
O liO tl—
CO
CO
LO i/?
mi co:
X co uf
CO
CD
X
CO uf
N
X oo 'Λ
X o8
X iV •CD cq to
CD t>
t—
CD
ZX,
-X
ÍD oq—
CO řŠ - E O »D
X-—1>Tř CD
ΈΓ.
co
F™q o
Γ— cq *—1
ΓΟΟ
M
CD co o
i-—q od f—| iq' xr cq
CD t-’ o
to co
Sm o
E tí.
co
X co uf cí o
co
X
CO υϊ tco
C4
X co uf
O
T7
O
Q
O
X £
z
X
N
X oo
II *o o
CD tX o
c o
co
N
X
ΤΓ
II
HO t—
CO
I—f cf
CD
C4 r»H to ci eq
4—1
CO cq
TO
F—1 tri
CD
CO «—t čí
LO co o
CD
O
CO·
CO co •co co i-r cq *v<
- Οσο co o
co <Ó
X crf cí io
X
CO
CD l>
CO
X co to
5Í
TS* či
X •CO <0 co
X co to co φ
C4
X co to o
co
C4
X co
C5
O fC
X
C4 ,t4
X
OÓ
II
S <D.
I”
N
X co i;
ε o
CD ιοο
C4 i—( cÓ
CD
C4
CO
C4
II *OJ T3 CD
1O
CD
CO o
l~O o
δ £
z
X co tX co xr
C4 rH
L-O
CO o CD #—<
CO co
Ki *-Μ
S q· xr
CD <® O crj *o CO Vin
- CQ
E »L
E co oo co id cJ
O
O —H
O
I?
o cq t4
-íf
U3 fH
O 1' co
Ui E
E cq co <D i-H íd
E co co rcd
E co to co •cř cd
N
E cq 1Γ •O <2od o id E
4—1 ř4
E t~ od ti o
s cd o .-C t-E ~ co X
C3 co cq'
- cq E o
cq
Ό o
o <°L
E ti
E rr oó od II II
Ό Ί3 š « lO CD
CD
O
1O
O
CO cq o
CD
P
O cd.
Z
E
E i cq oí E lO CD CO
- CD
II o
m
Ό·
CD to oo
CD
E cq m
E co lcd
E co
Λ*
Tř in cd
E cq
I ε
o
C4 o
C30 .00 to o
tiO
N
X oo *p
TJ
CD
Tř cq f—d
Ťť co r-í cp lO
Tř i—I
ΓΟΟ xť ryH t—i, lO oó m
io
T—Ϊ tOO
ΙΛ
4“H of
F—C <D
4—1 cÓ l—
C4
CO ifÓ <D co z—-x.
X
X
X oo cq cd
E co <» řd
E co co cí
O
CO
E co tn co
Φ
C4
E co «í oo
T cq «0
O Q O tó S z αθ
I>
co
CO
C4
4—i
C4 r*
C4 r*H cq' cq
- XT “ CO 03 P uO x*
E
C3 xř to cd ví S
E r*“4 ti
X
CO co
XT co ?í —
X <D
ΤΓ <D
X
W
CD r-H >d .—v
E co <n lO tcd
- tq
E K co X cn Č4 II o
X ιοο to co co
CD
X co oo
CO
X
CO
CO
C4
O
CO
C4
X
Tf u
co o
CO
Ό0
C4
C4 <3 r? Tf4
O (»
Q řd s
z
E
T3
T3
C3
- CO
IR(KBr)3528,3429,1609,1584,1558,1517,1487,1454,1331,1317,1137,1115,1068,1002001-1 tTř co
252 « · • * »·* ·
Tabulka 128 • · φ «φ φ
253 • · ·
Tabulka 129 • · · · · · * · · ·* ·
254 • 4
9«
Tabulka 130
4« · · «
• 4
4 •«9 944«
44
4 4 4
4 * 4
4 4 9 ·
·4
255
Tabulka 131 * · « · *·«« « ··· ··· * · · · · · ··*·· ** · ·· *·
256
Tabulka 132 ·· · • ·
I * · · ··« ·*· ··*···«
257
Tabulka 133 • 9 9 9 ·
9 9 · · 9
9 *
99999*· »*
9 ·
258
Tabulka 134 ·· φφ ♦ · · • φ φ φ φ ♦ · φφφφ φφ φ φφ · φ φ φφφφ φ φ φφφφ •ΦΦΦ · φφφ φφφ φ φ φ
259
Tabulka 135 • 44 • 4 · · ·
4 4 « 4
444 4444
4
4 4 • 4 4 4 « 44444 • 44
260
Tabulka 136 φ 44 44 « · « 4 · ♦ • 44« · · 4 4 « 4 4444 · 44« 444 • 4 4 4 4 «4 4 4444
261
Tabulka 137 « 44
4* · * • 4 • · · • 4 • 44 ' « • «4
4 4 · • · «444 * 4
4· 4
44 • 4
4 • U· 444
4 • 4 44
262
Tabulka 138
263 ·
Tabulka 139 ··« ··· to tX
CM lO
CO lO
X
to
X
X CM
CM oó
ti II
X /o
i- to
tÓ JI 00 σ>
rs co
_
•η
X
e i-H ti
c-
co X
t-
*-*
.X II
co •n
-
CQ T5.
CO t—
l— Ό
co CD
X X
co
-
Vi ώ
co 09
co
co .có
«.
s—·.
X X
co
& N
T— X
CM l-
co r—1
^z CM
X oó
co ,1
w T)
o C
CM
CO 1
CM
00
CD
T.
o X
o tfí
00
*** CD
Σ iÓ
Z
X
CM
CM ti
X ισό
II líO
O l
E υ
co l:
co čí co o
cd
V o
CO
CM
O <O
CO l— xr o
τ co l_ a
«5 ró .X
CM tn ló
X w
• S-. £ O 'tr
X co τί* ίσο
X
CO*
X
CM ti
X cd
II
Ό s
»—I tIX o
in m
'7 có 1O - co
X có to .CM
CM
CO
X có
CM
X to e
CM
CM
O
Q
O cť £
Z
X
E o
cd o
tci xr ιοί
Ό rcí
Tf líí
I>
CM
CM
O
N
X o
CM to aó S
H
T
TÍ
O.
o
CM to
X to
II *”D
LO
CD o
t>
CM t—i ci tí<
to
CO
ΤΓ co co
LO co
*·~χ II Z“K
X *-o X
♦—1 CM
T5
05 - XT σϊ
»—M CD 00
Ό
iO t- ní
X X c— X
»—( CM
ai ε E GO
o
c- t— 00
CD Tp 1Ό
LQ t> . TP
.. l-
z*~-S CM W
X co X
CM c- 00 CM
to IO 05
X CM
1O CO 00
—< co
tri ti CM xř
X Τ’ o Z-K
X Ό T-H X
CM o co
CO II tn
t- Ό) co
l— tT t- o
Tť 05' co
X
CM ti
X
ΓΟΟ
II *3 o
ťX o »O
X
CM
CO
CD
X co
LO t~co co to
LO ^r có
X co lO
TT ‘co /c
Ω
- .ΟΙ §
Z o,
O T
Μ—i »x^ σ>
o tN
X xp oó
II <-□
Γ0 o
N
X σ>
XP oó
II
-7)
Ό
Ό
CD
O
CD
X X' —1 CM <n
X xr có oó iχρ i-o i-w
Xf
CM
CM
XP oo
CD co
XP xp co
CD
CD
XP líO oo xr
CM
CM
LO
CD xr co χτ o
m co
7?
X .Pí u
o
Ό
SO
O o
o.
υ
X
CO
CM
XT có lO co β
CJ
CM .O ·. c c- oo 00 oó
X co
CM
CO
X
CO
CM co
X
CO
CO
Ό
Ό
ICM
H
X ti
X l— co
JI
Ό
TJ
CM σ>
r—
ΙΌ
CD
O
Q ϋ
x
S z
X tr-4 iO
X CO
CD o
Ctí.
X X
1-H r-
oi c
00
CD 00
UÓ
l-
X ti co
cM
ti
CD X
ιό ti
X
X (-
CM T-H
ti II
X ’τ
v
lO
II 05
O
Ό [>
o ,-Z
X
t-
t~
xp N X
X 1Λ
CO 00
m ίσο
X co
II
Ό)
T3
CO
O to co
S“>.
X ·—<
ti
X <<ó
II
Ό)
O ίo σ\ oo oo.
o
Έ<
ů>
o □
o
X
S
Z
X
IM
X
M ιβ có
II
Ό)
Ή
T3
CD σι
CD
X
X X . CM CO
N
X
-T
OÓ
X »-< . *Z) £ £ >-i m cn cd uó t>
.vTP co o
o tIR (KBr) 3547, 3492, 3451, 1521, 1487, 1385, 1288, 1249, 1209, 1108, 1011, 746, 702
264 ·· · · · · · · • · · * · · · · 4 · · · · » · · · * · v · · «*«· · ··* ··· • · · * · · ♦ ·«··»«» « · · *·
Tabulka 140
265 • ·
Tabulka 141 v · · »· ·* ·
266
Tabulka 142 «ΦΦ ΦΦΦ4 φ Φ * φ ΦΦΦ·
267 ··
Tabulka 143.
268
Tabulka 144 • 9 · ·· I* ··
9··· 999 9 · · · • · 9999 9*« ·
9999 9999 9 99* 999
9 9 9 9 · ·
9 9999 99 · 99 ··
Tabulka 145 • φ · « φ φ «φφφφ** ·* • ·Φ ··• ϋ · φ · ?
φφφ φ * · ’ φ ·»·· φ »·« ··’
Ο ιοί
X
Ιίϋ ιό
CM
ΙΟ ιο
X
CM .0
X <D
ΧΓ ϋ
Ο
C0 <D
V xr t>
co xr tcr>
co to xT t— co «-<
tX
CM tCD
X
X X
CM ' X
CD od íi •Ό
X
CD co °0 co
O xr
CM
00· σί to có
ΙΟ
X co.
CM cd
X co
CO
1,0
CM
CO iO r? X X £ 00
O
CM cd
CM
.£ £
co CM
m - a-
C7> xr
l- ♦—«
CO iÓ
£ £
co 03
tO tn
C
m t~
co co
- £ v -
£ £
CO CO
Oj £ tn
CD o lO
CO «3
có CO
có
£ co £
CO I— O CO
c
0> tn
'w/ £ o
xr to io
CM o co
cd 00 cd
Λ— £ CM
£ o ,86 £
CO CT> 03
cn II <D CD <n
CM *O O CM
t> CM Ό 96, 3.1
© o
O *-4
X l— £
<£> ód 03
.-“s t-
JD £ F-H . »“*4 «
t— <D
CD
CM
X
CD £
o ιβ
O
ID
CM
CD r~
CD
O ιό
O »O o
o
X co
O
XT
CM
CM 00 CM xr t— 00 ό o Ι- Ο
*—« t- xr cd co
ó i——1 r-4
►art U-, CM to £ CD
co t- CD CO aO
LO xr
Οι χ—κ tfí «—<
U-
l- ,—» CM oo CD
1- o co XD
— N X o CM to ♦-H
u αθ CD o o
O0 co 0 o o
s~->. o o CD
xt II CM MD F—4 O\
O O Ό) xr 00 o £ CÓ 1 CM
xt * co 'D CM CO
r—-M u xr o * xr
23 co . 'M CM co .M
-g lO O £ £ Ί
3 i [- ca 3 s oo ϋ 3
O 2 £ o 2 oó £ O
£ £, £ CM > Cl 3 £ lí Ό) cd >-1 tepl
' xr iO
co CO
I- t—
1-1
XT
CM .
X co
CM co
X
CO
O
Q
O
X
Z
X ω 03 ' .00 03
OO
CD iO lO ιό o
txr tCM co
CD xr
CM
X co
O
CD
CO
O
XT ιό CD
X
CM
N
X <D
CD
II.
xr
CD
- 'CT
CD
CO t—
IO
CM xr
Ci iO •xr co
J-l
X
X
X x
Cl· xr txr co co
CM co r—1
IO
CM
CM i
CM
CM
O
Oa ω
o
-sr
Γγ
CM xr
C3
CM iÓ
CO xr co
X
Cl 00 cd i—;
t>
co ιΟ o
xt ·©.
<N i
<O
O
CM &
io io cd
£ • co X xr
cd E
IO <31
co 03
03
X“v. CM
£ CO
CO t~
m
CM CM E
cd n
z~\ £
£ CM
CO od
<n II
co •-3
E— Tj
CM
l>
X CM o t-
-
E £
i—H
00
to ω
CM CM
ιό 00
xř CĎ
CM -
£
£ f—(
CD
tn
CD iO
xr <N
CM iÓ
oó
£ t—l
03 ló
CD £
CM CM
00
N
£
£ ¢0
03 CD
tn II
cD
I'-
X—'
1 1 l-
fO O xř*
-
o Q X co
U to
cd t— t- cd
S
2
£ £
CO
IR(KBr) 3434, 2941, 1519, .1473, 1359, 1276, 1178,: 1114, 1085, 967/860, 811 cm ‘ co c270
Tabulka 146
44 44 · 44 ·» • 4 ♦ 4 4 4 4 4 4 4 · · 4 » 4 4 4 4 4 • ♦ 4 4 4 «««« « «44 444
4 4 · 4 · 4 «4» 4444 «4 4 «4 4«
271
Tabulka 147
4· 44 4
4» 4 4 · · ·
4 4 · 4 · «4»· »···
4 · 4 4
4 4 44 44 44 4
4
272
Tabulka 148·
• · · · · MM « ··♦ ··· • · · · · · ♦
Μ* MM · * · «« ··
Tabulka 149 • ·· ·· * ♦ · • * « ·<.
• ·4 ·· « »· *» • V · * · · * • 4 4 · · ♦ · • «»·« · *·* ·*·
4*4 · ·
274
Tabulka 150 • 44 4444
X
CO o
d co co t>
X
Ol o --t cb X li x® cr io tt
p) <b io σι cb II t-3·
- X ď 2j
O
Ol co d
t
1©
CD * 4 4 4 4
444 4 4 4 ··
4 4 4
4 4 4
444 444 ·
44 .X co' co d
CO x
co cp
6Í
X co
Ό1
Ol t
ώ
T—(
IX τ—1
N
X bo
II »—t co
X co
N
X
CD O II *-o
CD d lO o
IQ r~ co co r
o . O . t.CP o
cp
Ol
O
X co
CD
ΓoOl co to
X
X co
X co
N
X ,Cl .CP
II
O>
co
CD
X d
o oi
X co
N
X c>
cb
II
X d
n
X o
CD
II •”3
CT d
l'1.0
CD .X r—<
N
X
Cl cp o
CD
TP
O
CO
CO teplota tání 123-135°C (rozklad)
o- ·—t r-
o Ol CO'
V*
II
τ 1 ►T-* i-f
d N T3 <—1 LO r-H
X f-
o Cl O
Q cd” s-Z tD «—4
U. II X lO X
ci
£ cr fc X
Z t—< o o
X cd
co t-- i
r* i© eco
LO tri
X co
N
X
CO cd'
IJ
-o t>co
TT oo d
CO
N
X co
CD
II ra <U T3
Š SP a Q to .ó □
O -C ťX
J-i o
E rt
N
X -o CD .11 *~0 1 * O X o
tn
CD
V
X d
o o
tr
N
X
II •“3
Š o
o rr · cr l
ci cd
X.
Ol o o
CP n oo
CP m
fCO uí
O ci cp
CO o
LO co co
1-00
Tp
CO
X d
n
X ú>
CD
II σ>
»o co
X co <x>
co
II
-D o
o\ <>
σο
CD ε
o
O l>
v d
o
X
-co i©
CD
N
X to co X 11 >7> <zf tO d
-c X
X
CO
N
X o
CD
II *-O
X*
CD id
CD lO
O iO tl>
CO
X co
CD to co
X co i© CD O 1—(
CD
CD xí<
d t© oo d
co co co
oi i©
CD co co
X
CO
X ν’
X
I—( ď
II •“3
S
Ol •tp
X <N
Ol <D
CO •2, -X
Ol cd
X
CO uf
O
T—<
cd
X co o
cd
X co t~oi
Ό θ Q
- ti 1 ξ
.o Z
X' ’ N £ cd r—(
Ol'
I!
í
-o
SOl
CO
N
X
-Íp cd
II
S
ΙΛ
O •TP
O
Š
X £ Ol 7o cp t>
o r
t oo od tp
Ol o
co o
O0
XP to t
CD co
Ol ď
F—<
ΙΟ
CP
CD
CP ± X
275
Tabulka 151 ·· »· 4 44 ·· • 4 4 4 * 4 ·
4*44 4 4 4 · « « 4 4 4444 4 444 *·· « 4 4* · · * ·« 4· 4 4* **
276
Tabulka 152 • 99 · · • 9 • · • 9
9 >9 9 9 •r · »9 »
9 • 9 · • 999 9
9 9 ' 99 9 • 9
9 9 • 9 9 a 999 9
Tabulka 153· • ··· co v<n tt ib 0Ó
CD «· »· • · • · · • »·»· • · ·« ·* « · 4 · • · 4 4 • · »· ·«♦ • · • · ·* ,W
X d
to v
tó x
co t<b
X £
CJ c— o
cd co io oo
X X d CO ' N £ X s
Cb d CD xP xp cb v
X
Xf
Tř tO co
0) co to lO cb tO
CD •~s
Sd
CD
ΤΓ
CO co
N
X X 00 eo X <0
E
O
Cb o
o io
I*-* co
X <0 co d
• r*4
CÓ
X co
O <n
CM
X co o
xT
HO
O d
CD
O tD d
X co oo o co X d
M·· čo xt lco i—( lxr
X co
TT •vr co o
lO o
Cl
CM 'C i-0
CO oó
Ol d
o
X
Ci co o
o o
iO
CM o
íD co co
CQ ►ν'
X
CO d co £
X co
CD d
Ol
X co d
X co
CD tU o
o
X z
X t'00 cb xr xp co
X σί
CD ib
ΙΌ
X r—t £
CQ rt—
Xl<
O có co ť·
I’ CD d
CD
CD co
O co
CQ
CO xp
LO xr o
CD i-x
CO tO
C5 tri
X rM tC f-t e
d ib
X
CM ro
O
X co tra lco
X co
TJ1 co
X co co
CM
X co
CM tĎ0 —t l>
X.
,—t
N
X , T“t
Ό
CO o
tX • t—ť
N
X xp oó
H ira
CM cm 'O
O □
O ctí
S
Z
X =0
Tf cb
TO
TO χρ o
cb
X o
oo o
O oo
CD o
d
O:
l iO d
oo o
co xr
XT d
iC
O o
lO
CD
CD
Jj
X x
X tó xr rrN
X d
*0
Xf
OÓ
II ·“□ tj
TO t05 cb ao
O oo’
X oo
CM t_—
X uo w co E, C? C5 i-m 'Tji ~ td oo ib
X tib
CM
CD
Ό
-o
TfCD co co o
co
X CM CM CM l’
CD ir-4 ib
X
CO
Jto co t— có z-X co tΤΓ co
O
Q
O ctí
S
Z
X ε
o .00 O o <—1
O t
O o
o
CM
-CO
CM xř
CM
X
CM w
>—i líi
X co t
CO
X
CO co
CM
CO
X co
CO co
X
CO
X
CO lco
X co co to co £
o rΓΙ' o
Γόο o
CM
X co co
CM
CO
X co
CM rCM
X co
X
N
X ·—<
C4
II vo
N
X
XT oó li *“3
T>~ xr
O •^r xr ó
χ
OO co
CD
CO
ΤΓ
T-4 ira uo o
CD
CM
C5
CD
C3 tra
M
CO
CM
C5
CO t-l cq
Stí
E ctí tra tioo
CD cm’ o
^r
CM tra co
CM
X co ν' °° 3
I)
Ό) tra co
X
ΙΟ .CM CO
O
Q
U ftí
2Z
X
X
CM
Tf o
1'
CD tΙtCM
M*
CO
CO oo l~ v
OD.
( to
CD
O
CD u
CQ t—t
Ctí
X
CO do
X
CO
CD
ΙO
Q
O s-^· ctí z
X
6.6 Hz, 2H), 5.45 - 5.53 (m, 1H), 6.82 (s. 1H), 7.03 · 7.14 (m, 2H), 7.32 · 7.47 (m, 4H)
IR(KBr) 1607,.1520, 1482, 13.74, 1363,3240, 1179; 1115,, 1079^1_ . .
278
Tabulka 154 • ·# φφ · φ « φ φ φ φφφ φφφφ • Φ φ φ ·. · • φφφ φ φ φφ φ· φφφ φφ φ φφ φφ ♦ φ · · • φ · · * ··· φφφ φ φ φφ φφ
Tabulka 155-
280
Tabulka 156 ·· · · • · • * * * · ··· *··· «Τ V · · • · · · • · ···· · • * · ·· « • « · · • · · · t·· ··· • 9 ·· ··
281
Tabulka 157
4« 44·· · · » « 4 « · · * * φ ··«· 4 ♦»« ·*«
4 · « t · »4 44
282
4
Tabulka 158
4 ·
4 · « *
4·
283 • ····
·« ··
Tabulka 15°
284
Tabulka 160
285
Tabulka 161 > · · * ► · · · *·· ··· « · ·» ··
Tabulka 162
4444444
I 4 4 4
I 4 · 4 ••4 444
287
Tabulka 163
44 · ♦ • · • · • 4
4444
4 4 4
4 4 4 • 4 4 4 4 4 ·
288
Tabulka 164
4 4 4 ·
44»· · » · · · · «•4 444
4 «4 44 teplota tání 161-162 °C 'HNMR(CDCb) Ó 3.58 (s, 3H)', 3.71 (s\ 3H), 4.85 (s, 1H), 4.93 (s, 1H), 548 (s, 2H), 5.78 (s, 1H), 6.73 (s, 1H), 6.87-6.92 (m, 3H), 7.02 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.07 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7:37-7.51 (m, 7H)
IR (KDr) 3510, 3442, 3326, 1523, 1485, 1453, 1395, 1239, 1061, 1003, 972, 836, 753 cm'1 ._ teplota tání 85-87 °C
X co co <£>
to Hr-f .
CO O
X co
CA
X o
CA có
X co o
tci
X
Cl «
X σι ώ
II iiD ci
X uO
X co <d
O
Q
O
X £
Z
X
ΤΓ rco
CA
X r—i
N
X
OÓ
II *“0 ro o
N
X o
CD
H *“D
CA
CA iD
X
CA
O
CD
II *“0
X co
Ci o
có o
CQ
X
Cl m
CA <D
X
CA ω
1C t—< iO χ—*
X co o
rX co o
CD
X
X
CM
N
X ci to
II •-a “ΰ
T3
X
CO
O 2? K X rH fc 00
CO rcó •n
Tf
CA oo p
xt x-“-\
X co o
CD
CO
X co to có tσ>
CD :X co cn <0
CD
CD rin
X
CA o
!>
TT co
IQ
CD t
<D
CJ
CD
V
Ό o
LO
Cl o
co
CD í-<
cq
KZ
Ctí o • CA có
X co co
CA
X co cd
CA
X co
CO ci
CA o
\O x
CA f-A
X e
a
O cí ao có l
»o
CD
O
CÍ tT
O . O ao Ό*
T3 co . CD id
CD co tO Cl .. <£>
F τ
O
P o
X
ΤΓ •M·
Cl i- to »—i
ΤΓ co 7? r- CQ << £ X tó rr i—.
o co ao
N CA
X σ>
CD 31 •ΰ
LO ID l>
CD
X o
co »d ci x X
X co N<£>
CD t
co
II
X co co
CA
CA
CD
O
Q
O
X.
CG »™t id fi o
iD
CO
Ifí
O
CO
CD
O co r
id
CD
CA
CA lD oo
CO tD
CO in o
lD
X
X CM CO o
o0
II co °0
CO r—t id
X
F—t
CA σ>
xr
X
X ¥—(
N
X •M1 oó
II —D
S
I
O
N
X oo o
Tf
X co o
Lcó
X co to có
X có
II
T3 o
tX
CM N
X
Tť ao
II •-3
S
Ol oo td ε
CJ »o l>
cd co, oo cm’ ιοί' 'd o
o ifl tO
O
X
CM N
X co
CM CO ra co - Ol •a co oo ττ o
^r
CA
O eo
O *7 o § Q CM O •i pí
S o 2
Cl y j—i « X
N
X o
CM
II •-a d
200
X
CM
X' t'II ‘-a
ŤÍ iO
CD
CO
CA
ID
X tO CM
CA
CO co
O .r~4 CD »—i
O ·—<
CO
A
X
X
289
Tabulka 165 • V ·· » * « * • · ···· » « · • · · · « « »·»· Φ « « · f » * • · · · ♦ ·· **· * * teplota láni 141-142 °C
Ή NMR (CDCLi) ύ 2.03 (s, 3H), 2.11 (s, 3H), 2.54 (s; 3H), 3.15 (s, 3H). 3,21 (s, 3H), 5.20 (s, 2H), 7.12-7.26 (m, 5H), 7.387.50 (m, 8H) lR(KBr) 3435, 3033, 2938, 1518, 1470, 1364, 117,8, 1149, 1109, 970,. 871, 839 cm.1 _ teplota tání 188-189 °C
É o
Γγ oó co to
X
CO
E to in <D
CM
CD co trčí
F—( 00 oí 00 o
o o
co o
£0 £
TP oo ιό
CG to iD
X cq
X
-sr »d iD
X co
CG
CM
I'—
CO
X co
ÍG o
tT
CO
Ό
Q
Q
O
X
Z
X tM
X ad
CM
CM to
ŤP
CM
CM
CD
CO
C-3
V
lO O
TT tD
xr
«—i
ώ
cq cS
t- 00 v
«—t
X
CM co CM
C ΛΟ
cq ιό
CM l—
X
CO
E
CO t•co
CM ίX co
CO 00 k—<
ad lCM
CD
CM
CO co ο
CM tP
CO
C— 1 ID 03 CD
e
ro ID
i—l
ID O
rp »—t
CD »—i
l>
O. i—1
X
f—í
CG O
ϊ-« F”<
e
i-
Γ- CM
ιο 1—i
«X—h.
X o 00 «-<
í—i
CG
í-t β « o
o 03 »—4
t-
ID CO
ID
z—- CM
X i—(
CM C3
<0 00
CM
i- 4
S-
co
r»
X
co
Cří
CO
CO
X —
<O g
O) o
uy
CM •^
Tp oo
có to
to
X 00
co
t-
Φ 03
iD t-*
CO tř
co T—l
♦—{
X <D AD t> ·—1
w. *—<
CG
CO
TP XT
kD CM
CM
o
T—<
TP
X co kD co
X co
ID cg τρ
CG
O
LQ t
CO σ>
oo τρ
X co
CG
CM
O
CD iD co
O o
Í3 o
CL <U
O
Q
U .03
-D
CD
C3
Γ—
X á
CD tiCM
O o
ΓΟΟ ad co
CO cm”
CM
CO
X o
o σ» rf i
lO
CO
X co
CG lt«Ο
T3 ó
co s
a x
S
Z
X
AD
CO
X
CD £ ID
AD l>
ó co
1'
X . r~~l
É
CO
AD iD
Ó
ID
ID
X
CM
CO
CO
CM v—4 tTp
AD tco
CM
CO
AD
O>
xr co
J-l tó o
o «
kO
ΓΩ
EX
4>
1-837 Ή NMR (DMSO-ds) <5 2.32 (s, 3H), 2.50 (s, 6H), 3.31 (s, 3H), 3.35 (s, 3H), 3;44 (s, 3H), 5.23 (s, 2H), 7,21-7.47 (m, 12H) . . IR(KBr) 3495, 3292, 3028, 2934, 1754, 1710, 1516, 1357, 1176,114-7, 972, 868, 842 cm1_ _
X
X
290
Tabulka 166 φ Μ 99 » ·· ·· • · « * 9 · · 9·9· • · · 9 9 9 · · · · » · 9 9 9*9999 999 9··
9 9 9 9 · ·
999 999 9 ·· · ··
291 • 4 4 •
• 44
Tabulka 167' •44 4444
292
Tabulka 168 ·· ·
I*·· 4 ··♦
293 • 4 • 4 4
Tabulka 169/
4
III 4 4 4 ·* • · * · · ·
4 4 4 · · ·
4*·»· 4 «44 *44
4 · · * · * · · ·
294
Tabulka i 70 cq lO oó
X σ>
iD ¢0 io iD
X
CO
ΙΌ
XD xr
CM uÓ o
XO •N
X o
có
X co
ΤΓ o
co co «—t
II •m τί oo o
E
O »—I co co <x>
CQ
O
CO t>
O rr
CD x
co xo
CM cq
CD
T co
N
X oo
CO
O co
X co co cq ci *~O
T3
CD
CD 'T1
CD <N
ID
X co
O
VO to
CM
CD to
CO to • ·· 44 · • * 4 · · · · • 4 · · · • 4 4 · · · a 4 4 o
cM cM f
o
Oí υ
Ω o
X £
z
X
O co cd ó
o cd co tp cd
II
T3 co o
Cl
CD
Cl tr co
L.
ca
Stí tó
O o
vh m
o
Έ.
o o
IQ
II *3 *τί t—i
O t
X
T—í bf
X tr 00 i—1 oi
II ’-ΰ
T3 s
co cb
X 'čp
Cl oo cd
CD trče
X
Cl co *—I líň
X
CO
1-0
Cti
X co 'C .-^ic
Ό ó
ω £
O
Ctí £
z.
►D
TÍ cq f—<
ffi »—l .ví e
Cl
CO ci >“S
X
CO
O <D
X o
CD xD r—l· cq ω
' Ui £ £> no θ Ιο CM
S = - ¢0 *ςτ co oo iO co t> ”
I
TT co
X
C9
V) «—I
ID
X
CO ví &
t—1 co
X co
E
CJ
O l
σ>
σο o
'05
1Í0
X cd x
cti
II ’-η
T3
OO nr co
X i_D kD tn co co TT rco
CM
ID
X co co
1Ο co
CD *Ť 2
X £ cq 10
CO
TP ctí
cq L
»—4 ó QO
X QO to
»—( ID X ID
• N t—i CD »—1
X CÍ o co X cd
CD O OO' <D
CM Γ—< LD 'd 1—(
[] úl cq 5Z?
*“0 ní o o
CO cq
- § CO
X ti ca x X oó o
CD ctí
U Ό <J d z—. r>
tT
ID <1 ri3 o
O
Q O
Ctí £ z a
X
O
CO eq
X xr oó o
o co cq ó
o
CD
CO
X-J ca
X
CO
X o <N (tí á x cq
N •-2
CO CD
X co cq cq
CQ tt!
X aó rH
II ní
S
IŮ l>
o E X Ol
CO <n σ>
r—1 có
X co co to oi
X
CD
ID co
Ιγ
CD cq í>
X i-M·
N
X o
t-5 r—4 iO O
X co
M
X co
CO
CD
U <C <D o
rO rS o
a o
O
Q
O
Ctí £
Z
X co to id
M
CD oo
X
CO
E o
co
CD o
cd v-1 o
lO
O tx}* to t>
tΙΟ
Cl
OJ co co co
CD co xř —( tí5 ej o
o □0
Cl ó
Ό
CD
CO o
t>
ítí
X •-i
E to »d l
l>
CP td
X
OJ
N
X
CO cd
II
-D
T3
HO iO
X
CD
HO 'f
Cl
X
CD
CO d
cí
X co
CD tX co
Cl
1'
U o Cl V5 i—I I o
V5
O co o
a (u ctí £
Z 'X
6.78-6.83 (m, 4H), 6.90-7.06 (m, 3H), 7.38-7.42 («, 2H), 8.87 (br s, 1H), 9.39 (br s. 1H)
IR (KEr) 360Q-2800(br), 1610, 1585, 1522, 1495, 1476, 1448, 1385, 1292, 1275, 1199, 1171, 1136, 98.5, 948 cm1 co
CD
OO
295
9· 9
999 9999
Tabulka 171.
CM tX
OJ o
co
X
X
X <M
ΙΓη
CO
-CD·
TP
CD .o o
rr•o
O σ>
X
CO
CM lO
CO co tX o>
o o
Oj o
X tt—
CD
X co
X
CM oi
S
O <D
O
O <D
XT
O
CO
CM
CM
ΤΓ
OJ o
OJ ,00
CM co oo co to v
oo «—I »o
CM
OO kO
O
O c/3 o
O
CM
Ó
O to co
Ϊ-Γ r**..
c1/Ί fv
CD oc
CM
CO
CO
X
CM
N
X τΡ
II
X
CM
O <o
X
ΤΓ lt—i ló
X to co
X <O ω
Q ϋ
ctí .3 $ θ Z o<U X g
o »—I ίο ιθ
O o
co
TJ*
1Ω
CO
CM
Tř co co co
1O lO
CO
O o
.CM xO ei r—*f cd
X o o oo 05 n“ §
X· CD
X ” oi »II ΰ X >-3 ό X m
CD
CO iř lO
X ιβ y—s
X o5
N
X cd *-□ .Ό
CO
CO'
X
CD
CO
X lň
X
CO
CO
X
CD
X
X
X co •i—1
II —>
Ό v—'
O
IQ ιOJ o
oo o
K u
Ο
X
O ttí £
z
X
X
X tí
X »-3
TÍ rp o
(m, g 0
m TT
uo <7>
<Λ
ιβ
«0 O lO O
Lft 1—j
CD
X CM
T—
w
X 04 Xf
0 t—1
CD ▼—(
c
M II 1O
u
co ♦—<
t- ř-4
05
00
cd“ lO CO
05 1O CM
05
CO t—
^-1 *ΓΓ* t-
F— X CM
·—t CM ^-1
i—l *. ΤΡ
<D CO <50
i—< CO
1—1 uO i—l
lO
CD ló
X
OO
CD
ΙΪ5
X tfi <_x lO ló
X co g
O σ>
r—<
QO
O
O ó
O o
ΙΟ lO
CD
CO
X O
CM
TT
II •O
-o
TT
O lO
O O. oo 05
Ó
O CD CO ~1' X x x X « X oo Ό tr>
\0
CM
X <x>
X
CM <D iO .'tf
X
ΙΛ
É ιΛ O CM
CD
L—
X <X>
CM
LCD
L xť
CD
CO cn
V ,C0 'CM
Ό
O w
£
Q
X
CD
CD oo e
oo Φ «5
X Ξ ifj
X co
CO
ΙΛ
Γη
CO
CD ir
ΙΟ o
XxP «5
CD
CO
- CD rcO t— m
l·, £1 o
o co
O
O
CD
CO l·* ftí
U o
¢0 c' I
CO f—.
o
Ή <D
X co t— ir co '<5
O
Q
O ctí £
Z
X
ID CO
II
Ί5
CO ttí iO
F—4
X °° £ s e CO co co
CD a
X o
Ctí oo
CD
OO u
o
CM ~Ť
C5
M3 o
o, o
Ή NMŘ (CDCla) δ 2.65 (a, 3H), 343 (s, 3H), 3.25 (s, 3H), 3.57 (s, 3H), 3.78 (s, 3H), 3.94 (s, 3H), 5.19 (s, 2H), 6.85 (s, 1H),
1-869
7.13-7.19(m,2H), 7.30-7.50 (m,9H) __IR CCHC13) 1598, 1516, 1480, 1367, 1266, 1176, 1115, 1081, 1012, 969, 918, 867, 808 cm-l _:__
296
Tabulka 172 • « ·» ·· 44 • 4*4 · · 4 · · · • 4 4 4 4 · · · · · · 4 ···· » 444 44
4 4 4 4 ·
444 44·· 44 * ·· *·
297 ,44 4
4
44
4 4
44
Tabulka 173
298
44
I 4 4 1 • V ·
Tabulka 174 ·
• 4
4
444 4444 « 4 4
4 4 4
44444
4«
4
444
4
299 • 44 4
4 ·
4
444 444»
4 • 4 4
4*4
44*44
4 4
4 «4 • 4> 4 • 4 4 4
444 444
4
Tabulka ] 75
300 • 4 44 »« « ····
Tabulka 176
4 ·
4*4 ···
4 • 4 4«
301
Tabulka 177 « 44 ·· • · 4 ♦ ♦ · • * 4 · · * *
4444 4 *44 ···
4 * ·
4 ·· ··
302
Tabulka 178, • 4
4 •
4··· • 4 * • 4 4
4 4 4
4 4444
4 4 • 4 · »· • 4 4 4 «4 ·
444 444
4 ·♦ ··
303 • 4 • 4 • 4 »4« ·*·* • 4 ·· · ♦ ·
4 4 ·
44« ··»
4
4« ··
Tabulka. 179 (Μ σ>
to ~’Χ <Ν έ
co to co
TO o
C~ iO 'S o
L—
O
QO is tCl
TT «—« o <M f0
X
CM
CM IťS
X
CM
Z
CO »—<
iO zX co
Cl cd
X co
X
CO'
ΙΟΙ o·
Z
Ct t— co io:
Γ— co ts
CM
Ol
Ol co
Ol co to
ΤΓ a
X »—· o . — o t—I fť LO o lO VO QO cq co
X
Ol co
X ’Τ
CD o
o i,O t—
CM
O
CO ό
Ol
CM
T*
1-0» co o
X o
o oů ,00 §
ci.
X
t— *—(
03
DO
id
„ «?
X Ol CM
• —
N X X éq
o ►.
cd ε
*v-X
II (M
CM
« l-
TO <ň
XT l-*í
to t-
tT
X
CD ·—I
-ty co
. - —
Ec Óo
co • O
l-
QO
L.O ’ X
CO 03
CM ε
——'
X C-
co Cl;
ro .co
tó
o Q0
CO CP '
CM -
X X » <
co
X
co t-
CM
CM _
• F ·—1
z*. X TO
co II
t/í “3
CM óo TO S
#—«
TO
X cd
’C0 z^>.
ω
ť- 0?
t^- —-
i-M TO:
t—
tO
X
o *—
Q
O ε
X a —t lO
s id
z
X X
O uO o
ΤΓ to
Ol o
tCM
CO t— to
Cl
ΙΟΙ .O co co m
TT
O (TT
O a—<
LO t00 tO
CD
CO
Cl
CM co
LO co
IO o
l0 co ε
O ίο co
ΙΟ o
u o
D f—I 1 tM3 u
Q
CM TT
00 TO
xř II
.X í-3
CM
N o
X o
tn t-
cd zO,
II X
co
s ε
ID CD IČ CD
'^J1· tli
cd <D . tí 00
TO
-
X X
. co
- N
s-x X
iň 4^-1
CM CM
- Tf '
X TO
CO II
to '“D
oo t3
o 5°.
CM oO
t-
X TO
co -
to X
«-Μ
ΤΓ
TO
rH
ζ-ζ
X cd
co
' ři X
X T—t
čn ε
ó
II o
TO
>~3 iri
' *d.
X
TO f-m
r~-
i—4 ε·
t- V_z
l- LO
IO
»—1 LQ
•40 _7
X
. rt •-4
O w
G O LO o
X id
£ 2 zx X
X to
io co □o
Tf* σ>
v o
σι
CM
CD tP t—
CM
CD
CM
Ol
CO
IO to
Tf o
CM iO xr
IO co r—1
CD m
ts
CD
X
Ol o
CM co
O cD
Ol čd
CM
CD
Ol ^r co m
co tj7 co úo co s J3 X O X x o * pí X X
Ό0 o • Cl
X τΐ<
II *4s
II
MJ o
'«i
X s
CM 00 * CQ tn 'S ζ0
X
L—
-id
X
Ol ti
X m
čd
II *-3
S
-φ
IO
X co co
CO
CO
CM
II ní
Ol
ÍS
CD
X ři
X či
-«d
CO
X
CO £0 Tí co cd
X
CO
CD tS
X co
CO z~s «? X ς£)
X
CQ
N x
T to
1!
•TO o
Ito ?—.
X
CM ίCO
TO o
CO
X cq
N
X u
o
CM ίο tΟ u>
T5 ó
co s
Q
X
CO
ori
cP 11
co
TO •-a
ní
X
«—H
TO
ti
X
iO X
TO
o o
tn
IK,(KBř) 3416, 3329, 1614, 1523, 1489, 1408, 1242, 1219,1115, 1070, 997, 817, 787 cm
304
Tabulka 180 m
CD
CD lil
CD
X
Ol
TO
T—t
IO
X •co t“’ tcó
X co
OO ε
o .co X o
N <£>
X * ·* ♦ lat • 4 ·
4
44 4 4
4
4 4 • 4 4 4 • 4 4*444
4 4 ♦ 4 * ··
4 4
4 4 •44 *44
4
44
O o
CA
O
OJ i
ro· <N
X co
TO
Ol »—i
CO
1αό il £
oUO □o iO
C3
CD oí
T uo
S .2 Z o- — 3 X
T co
X «—<
N
X t-η
0C h
O
Ci
O o
CO iD
LO
T
CO
I-* co ť' co co
T?
X
X
X
N
X o - co II *TJ
CD
CD
CO
X
Ol o
CO ifi
X
Ol co ηχ
CO id o
X co co
T
X
CO co
CO co
X co τ
co fO o T3 ó
<N CO
T
Ol x
iD
X
CM <31
-o x
E ϋ
iO ř—( op lO oO o
co co
Ol o
co
X 7.
CO - CM ε 10 \ o l . CD ' r—i
T
C3 CD l- 00 CO CO
X 00 co • .TO Ť co co σ>
co
X qd —<
N
X
T u
·“□ τί ιο
X' cD
CD
X
TO
O .
LÓ
X co
O co
X co co
ÍO có
X co
TO co
I—, co
X co t
co oi u
o <s
IC •o
Q <M O od s s 1 Z £ X
N
X
CO co
II *σ
T co cD rN
X
CD_
CO
II
-*3
X co σ>
rcó
CQ
X o
CM
II •s
Ό σ>
co u3
CD
CO
CD
X co σι oo ε
o co
T—( co
LO
-íř
Ol t-‘
CD σι ci o
T o
T £ .
O OO co . o C CO X xt
- CM 00
Cl CD
X vCO
T
Ol co t—4
Cl co co l
o co co
X
N
X o <0 CM
X co
X
CO
MJ, oó II
X ?· CO T3 „ 'O
T iO
CO xí*
CM
X co t-CM
X co
TO »—í 00
X
ID
N
X
M1
II
Cl o
W CD 00 £ <ó •n o
C3 t
fO
O o
Q
CM ϋ
I Od.
s
Z a x — £ z: X
CO
CD
O
ID uS
CO
F—4 o
o
CM có ε
o
OO »«4 oO uí
T
CD
CD t>
CD
CO o
CD
CO
CO
CD
CO oO
T iD
O
X l>
TO u eco CO x-s o ±§ x,£ o
O co <n ό
X co <31
CM
CM
X co iCM
CM
X
CO o
X co
CD c-O
Q
O od
S
Z
X
2H); 5.57 (m, 1H), 6.87-6.96 (m, 3H), 7.12 (s, ÍH), 7.17 (s, 1H), 7.33-7.43 (m, 4H)
IR.(CHCh) 2937, 2866, 1604, 1583, 1519, 1488, 1464, 1373, 1331, 1259, 1175, 1149, 1035, 970, 873 cm'1
305
Tabulka 181
X co o
co cd
X
CO to
C3
Λ °° & -ci CO io - C3 r~
CM
CM
CM co
CD
Cl ifí
TO
O
X co
CM lO —X
O CM CO d £
X co o
co
CM
CO
CM
CM to
X co rCM
CM
X co
N
X
C3
Ó n
T5 <n 00 --- .m Ιβ TO -J TO l~ OÍ E Ξ *—I «i Eo
CM $ l
CM
CO
1O co
O
Ci i
TO
Cl to 00 TO xp to
XP o
C3 xp
X co ti
ΧίΟ d
II
CM
CM lO
CD
1,LO
ΙI— m
XP 00 LO to
S-.
^3
CD tD
O σι <0 d
o
CO d
U o
»n o
CM ti
X to d
M o
O to to to
CM d
co o
CM d
C3
LO co u
o fo rLO tD
CM <D
Έ
O m
co co o
K o
LO
C3 ♦ *· • · « » ·
• » • · »9 « * <9 · «» * • · ♦ • · · · • · 9 · F * 9 a
*· · ·» *t * · * « · · ·
99 · ··· • 9 • 9 ·· to d
CM
CO
X xP
X . n
CM <30 cd II '-o
X co S co
X co .o
CM
X co
X ' CD
X
CÓ
CM t<C
O • ♦—' O &
£
Z
X to d
X
CM
O iO rco
X
CM
N
X
CM
1>
II *2) d
* xp CD
X
CM
CM
CD O d
co
C3 ro
L &
CD td
CO d
CM to d
o vo o
to o
oo o’
LO □i
ΙΟ o
CM t
LO <30 t
XP C3 d „ 00
X G X CO !M
X
CO d
tD xr co o
<D co
CM
CO ^P rr 00 . C3 X to tM
X cd
II d
xp •co xp.
co co
Li
CO to td
X
CM tn xP
Xř d
X
CM <0
Li
CM l>
CM
CD »—i CM
CM
CM
O xP
X
CD
O cd
X
CO
CO cd
X co t
XP cd
X to to
Xp xP co t’
X £
o xp
XP rX
CM
TO
X td
X co
CM
CO
XP to tO xp xp
Ά
Xp f-H d CO tO
CM tcd
X co
CM
Id tD tn
X
CM
CM
O
O o
O i
Γ o
K
ŮJ
O
O
O
X
Sz
X
LO co l- C3 • CM
CO xp xp H CO ta . m
TO « Ž:
CM tC3
U o xp •00 i (O xp co cd íc
TOÓ co
TO
Li e
TO
TO
E
CO to
CO
C3
CM
X s
z
X « 00 £
xp lO oo X p-M
CD o
>n
r. Ή NMR (CDCb) Ó 2.02 (s, 6H), 3.11 (s, 3H), 3.21 (s; 3H), 5.02 (brs, 1H), 5.18 (s, 2H), 6.96 (s, 1H), 7.04-7.18 (mf 3H),
Ϊ-919
7.37-7;.59 (m, 9H)
ÍR(KBr) 3503, .3032, 2937, 1513, 1474, 1365, 1289, 1197, 1175, 1149, 1114, 970, 867, 811 cm 1' .......
306
Tabulka 182 ·· φφ φ φ φ φ • φ • φ φφφ φφφφ φ* · φ · · φ φφφ φ φφ »· φ φ φ φφ φ «φ φφ • φ φ φ » φ φ φ φ φφφ φφφ • · φφ φφ
T3 TI*
—-*
xř CD
CD 00
xf c7_
>x X
X X
CM ·-1
'Τ
Ι>
Ο
Ν
X ο
Q0
I!
•3
Č> ti ti
CQ X X
L- χρ
z-v iD oó
X || II
CQ
*-3
E T3
xP
CM ID o
t- 1 sř t>'
Ο
5tí E
Χ·
03 ιβ ιβ
X
CM
Ο
Ο03
X
Ο
CM
N
X xp' co <0
X (í
X
1oó
Π
T3 '-s ř-4
CD
X
CM
X
CM
CM cq
CD
I oto
X οο . 1Λ Ο
Ι>
ΤΤ
Ο i—I
X co <? g
CD’ co
CM
CQ
Q ti c?
t> ID o i? C
QO ID CQ
co xp iO ID
l> X 11 t>
o O) X CM ώ xp
tM
X r—I oó to
TJ £
to to υ
Γοό
Γη ο
Ί ττ οό
zX ÍH
X 1—(
03
<fí
CG
t—< xp
CQ to
X
l-U;
CQ
«Λ
CG '•—z
cM
CQ cq
00
fd AD
►J-,
T-1
CD
, - •CG
<0
CQ
00 Γ-
V-
1 4 ID
£7 X
CM
CQ
E
s_z
CQ ID
l'- LQ
lQ i 3
ΤΓ
<0 ID
O X
CM
o
CM
Λ-· X
tí* oq·
Z ó
MH II
CM
X ο
CM ¢3 co ϋί
CM i—I
CQ
X co txr
CM
X co r—(
CM
X co w
o t—1
CM
CΓ— \O f,G a
o a
o
Ή
O tO
CD r
c
CD
CM
O
CM
O
CD
CO . O
X S
CM tM
X xp có ·“□
O
CD •X l?
co
Cj
CM co co
O
CQ cq co xp .oo co
É lD lCM
O
CM
X kň
CM
Π3 u
£
X io
X xp
X ιβ
5tí
N
X
ID .xp to xp
X
CM
V) .'—z' Γ-
CD ιΟ CQ
CD |1
CQ oó CM
Z->. X
CQ t-
O X
CO ^z xp »-1
to
Ό
Ó ω R .£ -1 o
Ι3 o
Έ, o
Ctí s
z
X
X
CM ti
X iiD
II ní o
CD
X
CM
CM
CM
E
CJ
O
O
1' o
ID rCD
O
O l
co o
CM
CM tM iD co CO ť CM CO CD u XT π?
T3
CM
CM co co
X
U o
ΟΊ
O ro
X »—<
DO
1-4 £
ttD
X to
E y
•síiO to
O l”— sr to to
X 03
03 —I sjí
O
X <O
X σ>
o.
X ιβ to to l>
ttD
X •sr i03
X to
O ιβ
QO ιβ o
o
X
X to c X £ 03 « oo ιβ ιβ
O
O o
Otí £
Z
X
03 t- Co oÓ
X £1 o o c 00
E oq
O
O to 03 l
I.
sí
Ϊ-, o- a
X í xp X
CQ
CM
O
O
X r03
U Ό 0
Ό
O s;
o
Q
O
Otí š
Z
7.03 (dd, J = 2.1, 12.0 Hz, 1H), 7.09 (s, 1H), 7.13 (s, 1H), 7.24-7.29 (m, 2Ή)
IR (KBr).3600-2800(br). 1631, 1608, 1580, 1530, 1487, 1436, 1363, 1233, 1195 xp
CM
O
307
Tabulka 183 tM ·
Tabulka 184 ·« k · * « k · t « • * · · * i ·· o
•n
I
CM r—I. CM *1 ·—< CM r£
O £
CM
ΓΟΟ
X co £ Cl CM
ΙΟΙ
N £
£. .^ CO 00 oj H
CM
LO Ό co £
co ιΕ ci o
oO
CM
CM
Cl co
CDi l
oo co '3 2 2 2 81-0 £
co
CO
QO
CM «C
-o
Ó
CC
D
CM o T—M
N
£ T—1 00
o
oó H
t·—<
- »—1
*n
00 CO
5T CM
1- ,-1
o
£ oo
CM xr
έ C5
—' Γ
CM LO
CO *—'
r- xr
l o
l'' O
CM 1—«
r-
* CO
y-
'£
O
»-*-a
X* 2
có cd
Jí
O co
Cl
Γαο
II rs
CM
Cl
ID
N £
o ci
CCD to <b £
CM ti £
o ci
II s
ICD £
co lO ιοί £
co
LO c
„ Ό <?
O
Ό Q '3 ~ £ cd § Σ
O
Oa a 3
X
CM tí x
ΓΟΟ t!
*5
-σ . ε υ
CO ιο
SJ
X •—4 CM JI
O
O
CM xr oó
II *o
S σ>
o
LO
C5 lcó r» oo til
CM.
OO ci
CO
Cl cm o
o
ΙΟ co
CM lil ti co »—i—< CO
U-J i20 V oó
II ’-ι
CD.
T3 Cl Cl
CM CO ci co CD
X
CM ti £
CO ci
N £
X od
II
D
CO ;ci
ID £
CM ti £
l— oo
II řj
CM
Cl ib co
ΙΟ o
o
CM o
CM mP .to
CM l00
CM £
CM . - CO N £ „7 ΓΙΟ
XP <b £
.CD
Έ xP t—
ΧΓ l
CD
3P £
co lO ť-ζ co £
co
UO
XP co <o o
Q
O cd s·.
<1 e
K X
00 it ° II -<7
T3 lO ·—- σι CO . 37 lO -i l— xr
CM
LO t-ri C5 LO
CM
II
Ό)
T3 ·*—y 00 o <£>
<D
CO »o t- o O oo
X ’—· •M co
X co co
CM có
H •xs
CD xr co o‘
Γιο co to o
-™F i, £ tó
E
O lO
CM ib o
Cl
CM co o
co ib £
CM £ CM ® £ CD <1 II *-3 Ό
CD lO
O lO f '
UO f~ 37 -~í
- £ £ ” c o
Cl 00 lO _r .cd co co lO r— erj oó
CD
CD lO
CD £
CO
CΓ—
3p CM CD CO ; £ CM
Cl
XP
CÓ £
co xP
ΓΙΟ oó
CD <b .00 1—i o
Ιο rxP
CM
O
00 2 CO
CO .£
CD
CD o
o xr
r—t « o0
y->. LO
£
co £
to
ci é
CD
»—<1· <D LO
o o LO
o ó
m CM ' 'n LO
t—1 I Ό LO
© CM O
O X r—í
a -tó
5 2 £ £ co
CM lO o
CD
CM
C5
CM • CD
O
O
CD
CO
LO i
CO :CO a
o m
rlH NMR (CDCb) Ó 1.75 (s, 3H), 1.80 (s, 3H), 3.47 (s, 3H), 3.73 (s, 3H), 3.81 (s, 2H), 4.58 (d, J = 6.9 Hz, 2H), 5.50-5.57 (m, 1H), 5.82 (s, 1H), 6;44 (s, 1H), 6.77-6.94 (m, 5H), 7.50-7.55 (m, 2H)
IR (KBr) 3382, 3320, 2929, 1613, 1523, 1490, 1405, 1262, 1221, 1120, 1067, 1011, 844, 818, 598 cm·1__
309 • · 9 « 9 ·
Tabulka 185
Xf lO
IQ oó
Xř
IQ co »Q σι
X ' CJ ti X
CJ' |i
II >-s
CD σι oó xp co oo
IQ
X co £
y
CD
Cl
IQ
LO
CJ co d —1 o *-4
LO
XP co
IQ
LO
CM
CM
X .co
X
Cl
CO
LO
CM
O co co
CD χρ
O
CM
X co
CJ
XP a© o
X,
CJ
O
CM .LO
X
CO co o
CM rr lO iCO
Cl co
LO tD χρ
ΙI00 co ó
Ο o -q
CJ Ó 3» CO O X CJ y? rJ Q o
ΊΒ.
o cí £
z
X o
xf
CD
LO co a
CM cm
CM .CO
CO o
O xr •CO o
t xr co £0 lo co o
X
CM ti X iq . t
II •a o
ti
II X
ČJ - '
TD (ς- £
Χ 0
l> C- CM
CM CO
tT 0Ó g0
II Lfi
X CD ys ti 0
' CO 1— 00
i—I 0
t- .Cl CD 0 t—4
ví ti
X X t- 0
«“< t-Η
co •
W) p-yt
σί' r—4
tD í—1
co p f—4
p có u>
X co o
X '00 tD
X co i<o
X co ti co co
CM .O o
•O t
σ\ o
p
LO
CM lO
LO
Q0
CM iló
ÓCM
X
CM
N .X l'oó íl x* lO to
CM σ>
to co co
O xj* to •O lO
N
X cq to li ^5 χί<
CM
CD
X
CJ ti
X tO <0 '0 «
tCJ
OO σι τΉ o
co ΓΟΟ o II
O>
TJ
C co -i LQ
- ti
LO
O lO
X
CM ti
X cq
CD
II ti—
X co co
CJ
X rCJ o c w £ 03
O co ty σί
T co t- O . - Ό·
X £ -ř co . IQ N TP
X ty o oó '95
II •~d tD p
oó
O
CO
II
T3
Z
CD p
tT
X co xí*
CM
X co co
CM co’
X co vCM
X co to t> ·—i
CM
X oo ví
O
CM
X co
X
CJ
N
X oo II *“3 o CD £
; o X ΙΟ) IQ 00 tJ
X ty
0Ó
II o
CJ
IQ
O LO
X
CM fi
P X o o G o O ti
X £3 S
Z CL·
X *O co tD to co o
X
CM ó1 «—i
CD
I to
CM CM o t>
Ó
N
X too co
CM ifí
CO
CO co
X &
X co.
T“ co o <> o ro O <M .
o
CM G CM ©
ti ζ~χ.
X
CJ ' ti X ty có II •“3
T3 -—.
CJ ci <D
X £
CD too co xř
1—t tD á
o »··*
CL
O
O
Ctí £
Z
X
O lO
CM l
CO cM
CO
CM
O
LO'
CO
CM o0 lO
X co
CD
Ltj <O
Ť m
Ttt. CD σι co o
CJ z-i tX
É
LO LQ líS
O CM
LO CO . - CO co i-H
LQ tQ
CO σι
CJ ω X X
LO·
X
CD
X
CJ ti
X
CD
CD xř
CO
Ti
CQ
X
Ctí teplota tání 80-81 °C
Ή NMR (CĎCla) (5 3.47 (š, 3H), 3,48 (s, 3H), 3.68 (s, 3H), 3.81 (a, 6H). 4.79 (s, 2H), 5.13 (Š. 2H), 5.14 (θ, 2H), 5.65 (a, 1H) 5.75 (s, 1H), 6.28 (s, lH), 6.69 (s, 2H), 7.01 (s, 2H), 7.14 (a, 1H), 7.40-7.45 (m, 5H) !
IR(KBr) 3433, 2937, 1720, 1582, 1508, 1455,1407, 1285, 1239, 1125,1069, 1051, 1011 cm·1 '
ΓΟΟ
Cl oo co
Cl
310
Tabulka 186 ιι
Ό cO
CD
X X
CD CO
X
Í—I
N
X d
lII
II z<
-> X * *—<
TJ lO Ϊ CD * »-H
CM to °8 00 l>
cb s e
CD ° .xr CD t- v.
tO co tb x
co xr co d
ίσο
X co 'X
N 'X ob tO ψ-Η iťí xp
O co <0 i—I □0 cb to co
II τί xr co cb
X tO ib lO lO cb
X
CO ίο ·« · ·· *· » · · · * · · • « · · · · · · « ··«··· ·»· ··· • · · a
o
S.
<4 t<75 l—* r> o ιd cb
X co •co tX co
OO
X co
X d
N
X αθ co o
ΙΟ οί lO d
to
CD
CO d
co
L— xr □O t-O
CO L 00
ΙΟ tO CD cb ε tT o
CM tO _ 03 tra. co o
CD xr tO CO - co xr co ϋ
o
O>
O>
i o
oo cb o
K
Cl)
b to to
»—1
OO £
II CD
•“3 to
• „ r-
•o
ά
CM xr
L- l-
cb
to
π d
CO ε
to
**-< xr
t-
t-
cb d
x-C; co
to r-
co
síS X co
o
tO ε
cb
1-0
>-~s *b
co 1—
d
03 o
00 i-
l-
♦—4 to
I—i
to CO
co
CO
xr
xr <Ď
r-
z z
Ό tb
— i—
o Q *b
O
z
X
2
Z Ό
CD
to
tII
Ό t3
T3
Tp oo ίtto ib o
xr
O xr
C5 ο
cd co to co
CO co t
d d
oo σί .CD o
í d
cď xr co o
d ob o
xr co <5
X
X
X to co to
CM
CO to co co tCM to • CO
CD cm‘ to co
CM to co
O
Q
O ttí
Z to ttp o
co to »«<
N to
Γοό li
Ό
Ό
ΓΟΟ
CO to
Ť-H
E
CO »O tb xr xr tb
X d
N
X co cb tQ
X d
II d
d ob d
xr
Ci
S o
1’ l
O
C75 tίσο d
d
CD
CO o
xr
O co to
Í-.
CQ
X
X d
oo cb
X d
OT oo ib
X d
xr oo cb
X co ttX
CO
CD tO cb
X co tb d
X
CO
O
CD xr ε
o <75
CD
O »—( to o
X d
tb
X cp cb
H *~r>
τί
X d
N
X co «8 co
CM
I li
Ό
T3
Š m co ;. rCD tO xr d
d
X o o xr
O to d
lΛ3
X xr oo
CD xr
O0 xr lO d
to
CO □O lO co
CD
Ό f v xr £
O O O
X 2 z X l'CD
CD xr co co xr o
CD to po ira t>.
co to ca to
CO to ε
o <£>
O lO
O
O Λ CO to
CM *- CM to i•M- 00
É tG>
co ao to co
CM
0O to co
CD ιϋ
Q
O ttí
Z to
O
CD
M1 00 to oO r-l XT tO co . d .xr to <b oo tb xr co cd v
ίσο co ub <D xr co to t»b xr
C5 •H NMR(CDCb) δ 2.02 (g, 6H)', 2.15 (s, 3H), 3.20 (s, 3H), 5.20 (s, 3H), 6.81 - 6.86(m, 1H),6.93 (d.d, J = 10.7 & 2.1Hz, 1H), 1-945 ' 6.97 (s, 1H), 7.04 - 7.12 (m, 1H), 7.31 - 7.52 (m, 9H)
IR(KBr) 1513, 1468, 1362, 1295, 1264, 1227, 1193, 1171, 1151, 1003,9650111-1 ._...
313
Tabulka 187
Μ «»
Ή NMR (CI3Cl:i> δ 2.02 (s, 6H), 2.15 (s, 3M), 3.20 (š, 3H), 5.14 (d, J = 3.9 Hz; 1H), 6;81 - 6.86 (m, 1H), 6.91 (d.d; J = 10.1 &
Tř
O o
CM
CM
ΤΟ
CO t?
O
ΙΟ o
X
K
X
XT o
C4
O
CD co co t
XP tn i-O
C5
LO xr
CD xr co
1»«
CQ
CD ,XP
C5 <D to có to lO
X
N
X
CD
CD
II
XP
CD
X co
O
X co tn
CD
C4
X
CD
O
X •có o
CD tO
IO lO
X 'n?
i—H oq
Tř
E
CM ti
E
CD to il
-s
Tř «3 e
CJ o
o
O
X
C4
N
X roÓ íl •“3 oO
CD
Γxp
CD
CO o
CD
X ti
X o
•05
II o
•co
X
C4
N
X o
C5
II
E
CO
E o
QO
CD
C5,
Csí
Ci
C5 tO
CM
E tó
CM
O
CM
E co
CM
E
CM
N
E ιού
II •Ό
C5
O
CO
CD
C4
X
C4 't—i
LO
X co
-čS •to tcó
X co
CD xp co o
o
Ιο oo co co cX?' CD J-. C4 04
X co [ — o r
xp
C5 X T3 l-
co 04 co tO
CO σί C4 t——<
1- <D l- t- C4 t-
CO t—4 1- CD
CO
CD
XP <C
X. .
cD ΙΕ
O co
00 O CD LO \ co
CO
CD to
I 3£ ctí'
C4
CD '03
X co o
co ϋ
Q o
. ctí £ z X rp
C5 oo
C5 (4
X tOÓ tD
CO
XP r
m . to IO iX □0 »o ico
O xp · C5 xp
O
CD
O to co
Jm
X
X
X
0) to co to
E cM ti
E cQÓ
II ra o
QO to’
E
CM
CM to
E .co ci to »>
oó
E
CO
Tť
ΙΌ có
E to
X
CD oo co
E
CM .ti
E o
<n
II •“3
TÍ t—1 00 CO
E
CM lO •co o
có
E o
to.
CM
Kj
O
Q o
X '£
Z o
lO l
o co co
CD ti <£
X
ΓΟΟ
II
T3 xp
IQ lX xp
CO trt
CO co xp o
oo tň
A ffl o
lO
C5
E
CO
CD t-;
tó
E co
M· m
có
E to
CM
O
E co to
CM <0
O
Q
O
Pí
S
Z
E
E
CJ
O
O
O co to oo
CM
CM
CM
CTJ
CM
CO
Tř
E ”
CM ·. JO
E « o 05 c0 00 Xp
Ό O
CO xp iO
O o
E °
CO c 10 E f co
CO CO CM l>
TT o
lň
CO
FA
OS
Ή NMR (CDCla) δ 1.76 (s, 3H), 1.80 (s, 3H), 2.71 (s, 3H), 3.02 (s, 6H), 3.55 (s, 3H), 3.76 (a, 3H), 4.63 (d, J = 6.9 Hz, 2H), 1-952 5.49 - 5.57 (ni, 1H), 6.82 (.d, J = 8:7 Hz, 2H), 6.86 (s, 1H), 7.01 - 7.23 (m, 3H)j 7.54 (d, J = 8.7 Hz, 2H) |
IR (KBr) 1602, 1531, 1484, 1389, 1369, 1258, 1235, 1197, 1176,108401)¾1<
312 «· 4
4 4 4
4 4444 4
Tabulka 188 • 4« 4444
44
4 4 4
4 4 4
444 444
4 « 44 o Λ 2 * 10 d
Ji N m X
X
Ol
PC
X
O cb <D t© i© ro
TD
-ΰ d
oo lO
X
Ol
N X ci cb
II x
Ό 04
II *“0 ní l© i© 'O
T3
Ol cb
X
X
CD co lil
O
CO
CO
CD
X co o
d o
CD »—1
Tp cb
X
X tÉ to i©
X d ti X ŤP CD I] •“O d
CD
X co m
ř~ . cb
X co oo
O £
u r~
CD
O t
'00
CD (fi.
d
O
X
CO
O
CO co q
o
X d
N
X γοο
CO ti
CD r- „ d
oo
CD
X rCD
O Ϊ X
O sS co s S z CO to o
oo o
TP co
Ol
CD
CO
Ol o
CD
CO oo □O
TP co
Ol in
ΤΓ o
CD <D
CD
II
-Š co
CD co o
cb
X i—C tO
Tí4 i©
X
CO i©
Γοο
X co txf có
X
CD d
O co co cb
ΓΙ'oo ε
o
CD
O
O
X
Ol r? i© X CD d- o i© t©
CO d
d tO
CO
Cl d
m i© ίο
CD
CO co co
Cl l©
1©
X co td
X
CD q
d ťO
X d
ti
X co t>
II •“0 τί d
l>
. N
X oo , p—“'
II
E
O co ίο
X •o
co CD
TP d
E 05 Su·' O d 1—(
O l© •“H O 0 to cb t' X T—1 1© d
t—I d 1-^
ro
CD d
co
CD d
O
CD
TT co «—( to o
t
I© rO
CD
X co ti
CD
CD d
X co d
oo
X co
CD l—
CD o
co d
co »—( co
TP
CO tTP i© i©
-o
CD d
CO
CD o
1© o
d t© i© l©
X co oo co
X có
Γ— oQ co
X có
I© ts co
X co
Γ—
Tp
X co ti
X q
ó
II 'o
1d tD cCD l©
O Q O £ 0 d 0 co 0 a υ 3542, u Q O
Ctí 0 J-l Ctí Ut ctí
s r- CQ S CQ s
Z d Z X Z
X 0 Ctí X ctí X
t- *—1 ř—1
ΙΓι© ťp o
Cl i© t©
CO
N
X oo o8 oO
Γo r—<
Tr co o
d l© co
U
CQ
X
X
CD i©
C3
E
O co d
CD d
CO
ÓD
O o
TP co o
to r— o
t© t1-1-1 CO »-Μ TP d o
Tp
Ιιό
O •CD
X© d
o co
CD tp
CD
7? .X
X co l©
Γ— d
q to r<j d
.O
Q
O
X o 2
Ol l-M o X i
l© oo
O
CD
X O ·—< d i© t©
I©
CO o
X X d O °í i-M í—i
Γι©
C3
X d
tí
X~ <x>
ώ
II
I tP
CO
Tp
X co □0 co cb
X co m
κι r~ cb ui
CD cb
X ca to cb
X ca c~
X co io l
'í ro \o *3 X
2 % Z CM
X
4.99 (9, 1H), 5.58 (m, 1H), 6.68 (s, 1H), 6.88-6.-98 (m, 5H), 7.46-7.52 (m, 2H)
IR (CHC13) 3592, 2934, 1610,' 1517, 1461, 1387, 1237, 1171, 1136, 1111,1084, 1036, 1012, 830 cmao tO
Cl
313
Tabulka 189 • ••4 4 · 4 *φ4· • 4 4444 44·· • 4444 4444 4 ·44 ···
4 4 4 4 4 4
4 · 4· 4 4 ·· · · · · ·
314
V 4 • 4 ·
Tabulka 190
4 · •4··· ·
315 «4 · 44 44
4 4 4 4 4 4 • 444 4 4 4 4
44444 4 444 444 « 4 4 4
4 44 44
Tabulka 191.
316 • 4
Tabulka 192 «4 4 44 44 • 444 444 4444
4 4 4 4 4 4444 » 4 4 4 4444 4 444 444 • 4 4 4 4 4 4 • 44 4444 44 4 44 44
3Γ7
4« V 44 44
4 4 4 4 4 4
444 4 44
444444 4*4 444
4 4 4 4
4 44 44
Tabulka 193
318
4« 44
4 4 4 > 4 4 4
4 4 4 · 4 4
4
4« 44
Tabulka 194 ·4
4 4 ·
4
4 4
4 ««· «444
4· ·
4 4
4 4 4
44444
4 4
4
Tabulka 195 *4 *· * »4 «* * » 4 4 «*4 4 4 4 « • 4 444« 4444
4 4 4 4 44>« 4 444 *·
4 4 · 4 4 4 *4* 4444 44 4 4» 44
320
Tabulka 196 « · · · ♦ ··«··+· ·· * »4 · · • · · · • · · • · · · · · • * • · · ·
321
Tabulka 197.
« φφ 44 44 4« · 4 4 · · 4 444« · 4444 4444
4 4 4 44444 4 444 444
4 4 4 4 4 4
444 4444 ·· 44 44
322 • 4444
4 44 44
Tabulka 198
44 «4 » * « 4 • 44 ·4 4 • 4
4 4 4
323
44 4· · • v 4 4 4 · 4
4 4 4 4 4
4 *· 44444
4 4 · 4
4444444 · *
Tabulka 199' *4
V 4 4 A
4 4 4 • 4 4 4 4 4
4
44
324
Tabulka 200 • ·4 44 4 ·» · • 4 4 · 4 4 4 * · * ®
4 · 4 4 4 4444
4 4 · 4 4444 4 *4# 444
4 4 4 f · ·
444 4··4 *· · ·* ·*
325 «4 4
4 ·
4 ·
4 4*4
4 4
4 4 • 4 44
Tabulka 201.
·
4 • 4 4 4 4 44
326 » ·
Tabulka 202 • O • · • · 4 44 4
327 • 4 4« » 4 4 «
4 '4 4
4 4 4
44444
4 4
4
Tabulka 203:
4444
4 4 «4
Os »n oo «Ό a
o ’α o
X
CA
X - -
Cl
cd
11
X
Ό) CM
d c
c
xp
^—4 CA
« 0-
Tp
z—S X 1, co tD
co
to -
r* X
t> r-
cd ε
X^-Z
t-l-( 1-½ có
CO ~ .
ν- ε
to o
αό
LO iD OA Ϊ-- ť- C3 r-
cd
X ad o
X CA 00
.co -.
E 00
to <o
»—4 CA
OA O V
td 00
cd CĎ o • 11
ci
X cd <Ó
co xr
Z—X. r—l
vf - s^_z X
iD
T N
CM X. •—^· i1 1
X . <<·, có
K X. OA 11 o • T*
cr •~3 CA
o .
II S CA
CD
** co
O »—1
CA
UO
CO
CA
X
LD
Éε o, tP
Tp tcó □0 to co oo
O oo t- CA
X
O o
r-‘ có O ' có
X
Cl o
CA
X
CO
Ctr~ tD
CA co co t'~ to 00 <D ed 3
X <D <0 *r iV
CA
Cl •CO rCA ci o
tP co αθ •O
X· Ci - <N '2
Z -a X
- LQ íD
CA
O
CA □O o
CL
L>
X
CM
IO σι
X
CM
N
X σι cd ii ra cr io
1-½
XP
X
CO
XP tcd
X co
CD xr cd
X co
N
X
Cl cd
II ra uO
XT
CA
CA iD
X Q o <2
Ji, o
X rCA o
U o
n
Ό ?a :O a
o cť
S z
X 185 É
- 1-½ o
ε o
- S-z- -»-í —' l-
CD o CA
ID CA
t-
l CD
ID LO
TP CA
[í CM X
▼Η
-
X o E
00
CM CD
ε iD
ci ' lD
co CA
O 1 . T—( U-4 CA
Ο» CA s o CM N X
- i—H CM
X o c-
»—1 σι. II
N CM 1-½
X nd
CA Γ
*—1 II co co co
xp
aó -
-a til CO X
·>— r—4 CO
lD .«
o σι »
t- ·’ -'''t co ¥—4 .86
X CO
CA o o xp - X
fc t—4 , CD
X S
CO ·—(
CD 'M' t—
CO lO «
CO
X co co t>
X co co o
XP
LO xP iO
Cl
CM CD CD .- V x ~ ε
CM od ° - 00 —I
F xp co p w ro °° ‘χ CM CM cD m ao cO cd
CD
CA
CA
X co
CA ro o
X co
ΓΙ'irj v
cd
CO τρ <0 CO .
CA xr co tD
Cl o
a
Q
MΓÍO rJm ω CQ •V
O tΛ CA x cd ~ L0 —« —i ao
O ε
o io oo ao
ID ao ad
CA
O
CA
CA
CO
CA σι xp
CA <D
I
CA r
σι
CA
X
CA 00 _ 00 e 2
Tp
CO co
CA
X
LQ (J '0
CM cd
X co o
t cd σι cd xp řť «a i CM
X xp co oo cd
ÍM
X σι ó
II ’ό
Soi i>
XCO co c-X
T—4 ε
CO
LD lD ζ-Τ'-χ
X
CM w
X cd cd
II '-o
X ~ 00 co co XP
X
CM
N
X
Ol cd II da CP
CM
N
X σι cd li »-o
CD XP
O co O ·. ' 00 o XT
Q »-—1 '—1 <o Q
U t-' .»— 00 O S—z X
cd O o X co
•S CQ xz l-ý-l 3 ω
Z o CL a w z 00
X X CA cd •4—« X cd
2H), 7.67-7.73 (m, 2H)
IR (KBr) 1518, 1480, 1449, 1413, 1389, 1366, 1239, 1199, 1180, 1150, 1082, 970, 872, 798 cm1
Cl
CM
O o
CO o
328 • 4 4
4 4
Tabulka 204 * »· · 4 • « * · • 4 4 4 4 4 4 • 4
4444 teplota táni 145-146 °C
Ή NMR (C1.>C1:<) (? 1.44 (t, J = 6.9 Hz, 3H), 1.74 (s, 3H), 1.77 (d, J = 0.9 Hz, 3H), 3:4.7 (s, 3H), 3.75 (s, 3H), 4.13 (q, J = 6.9
X co co
Ό to ca ’q5
X
CM xr o>
<b o
ÁD
X
7—( «i
CD xř <D
X
O tb w
O tb
X
CM
O
CD
II
CD xr
CM
N co o
X
CM
CD i_o
ΙΟ
LQ
ΓE to 7—<
CO oo
CM
O
O
O
CO
CM xp
CM
CM ť
CO
CM xp (£)
CM
CO
O
CM io co
Cí
CO xp'
CD
XP
ΓΟΟ xp co
CM
1O co co
X ti
X xp oó
II “O nb to
X
CM
X
CM
ΓΟ
CD
X
CM
O
X co co
X co w
co xp
O ti
X oo
CM
CO
CM xp m
X to t
. CM tO t-’ 00
ΓΟΟ cb
CD σ>
ob o
oO xp
CD ’Τ tb
X
CD oo o>
CD
I
XT
Φ l—
CD xp •00 to xr
X co xp
CM cb
X co o
xp
CM m
cd
ΓΟΟ
CM tca t
CD xp ffi σι ιο ci
IÍ5
IQ
E <D
E σι xr lO
Cl
Cl
E iO
XP ’OT io
CD co
CO CM co
»—< •-4
Γ- CO όϊ
ΟΟ J·—X. CD
xp rH X co *—1
co
cí 05 ob
•“í oo
to T—( CM Xp <—<
00
T-~< •—Η ob
r >1
CD ιβ
*—i X
co
CO CM
co oí «—f
o —-' X co
CM 00 co
CM c »•“4
CO c xr
o Cí
CO co <N
to
o co ·—1 t- CM
co O cb O
co CO co CO
CM
CM xp
IQ <D
Ol
IQ
E co
Cl
E co oO
ΙCO lO
CO
O χ·
O
Q
O
N
X xp xr co
U o
ΓΟΟ
CM xp
Q 12 o i co 1
Q
O E + t“<
<c ϋ
Q xr O ť~ od CL to
z t—i-* CO X .3 o s z - II CQ t—4 2 o s z X CM
-E co cd CL to E cd (X to Μ» E E
·—( *—I
CM
CO
O co co o
xr
CO
O
E o
xr co
ΓΟΟ σι σι o
o
CO o
Cl
L xr
Cl
Ol xr co co
Cl cl
O o
xr co n
cd τΉ ιγ ci o
ιΕ
Cl to
Cl t—I ló
E co xr
Cl
E co
ΙΟΙ ci
Ό v υ . C3 & 5
A Q o, q j! cd 3 S •s z iř E m
co o
__- IR (KBr) 1522, 1512, 1454, 1377, 1309, 1297, 127,4, 1267, 1236, 1125, 1008, 877, 822, 742, 696 cnr1 teplota tání 95-96 °C
1-1036 Ή NMR (CDCb) <5 2.24 (s, 3Hj, 2.27 (s, 3H), 5.19 <s, 2H), 6.99-7.15.(m, 5H), 7.26-7.52 (m, 9H) __ IR (KBr) 1518, 1499, 1482, 1454, 1380, 1300, 1278, 1262, 1227, 1125, 1090, 1021, 1015, 875, 834, 817, 739
329
Tabulka 205 teplota tání 58-59 °C ,
Ή NMR'(CI)Ch) ó 1.77 (d, J = 0.6·Ηζ. 3H), 1.81 <d, ,J - 0.9 Hz, 3H), 2.27 (s, 6H-), 2.41 (s, 3H), 4,63 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 5.56 iD iD
1Ó
X
N
X
CD
CD
-o
N
X
ΓΟΟ
Ίι ’η.
£ σι
CD . Ň
- X li X
- ? >_
T tiD ro * ·· ·· • « · · * * · * · · · · *··*· · ··· ··· • » · · ·· · ·· ·· £
o co ód
OO
ID
Ol
CO
Ol
Ol
CD
Ol
ΙΟΙ o
C3 r— id τ
CD
X
CO t— oí
X
CO
LO oi
X co. N
X
G>
Ó
II
S
X
T
CD
CO o
co “ o o
T Tfoo· o
<D o
Ol
LO
ΟΟ t— oo
X co
X l—
Γ03
CO
CD
X X O .□ c O £ ř-zx \x.2
X o O CD oo co o
iO
T
CD y—s
X
Έ o
T co id
Ch o
o o
o
T
C3
Ol
C3
CD
C3
CD
O
CO .CD
CD
T
O o
iD
CO —M
IO
CD *—<
u o
•o «o
ΓΟ
Λ a
o
Έ <u
ID
CD co
T
CD
X čí
X
Ol
T
II •n τ
QO
X co lO ίσο
X co
ID e
T
Ol □0 co” co
X
CM ti
X co t-4 o
cd
II
X
CM
O
O tl ε
o m
CM oo“ co
T
C3 rf tτ-Ή
II 'd t2 t-H tlO £ »—4 čí
X
T όΐ °Q ó
τέ ro
O *XJ s £
ŤP ” Ol £M xP
X co
O tC5 uD iq
ID
X
C3
X ti
X
CM
Ί*“ od
II o
Ό lOJ <d
X
CM ti
X tod
II ε
Cl to »—i co ud
CM oo tco
Ol cm“ o
o
X oi čí
X
ΓΟΟ
II
S co lO ω
Í-M o
co X <e £
□
O
X £
X o
o ll
T
O
CD
X
Ol o
co o
co oo
Ol o
oo
T co lO
Uň í
CD
T
CO
CQ
X
X g
&
X ΓΟΟ ιι
J» <”3 to 77 o
ΙΟ co
X—\.
X
CO <n
CM cd
X rí m
CO
CM
CM
XP
CM in xr cd “2 - . íD
X čí
X xP
CM oo
CM cd
O
Q ϋ
ctí £
Z
X
CD
CM (3
X . »““4
II d
O σ>
CM
Ol cd
X
CM
CM
1Λ xp cd
X r-4 ří
X o
cd oi xP co
CM lO lO
X co ιού *“3 £
CO
ID
CD
QO
CM iD
Ισο
N
X oo
Ol xp
X co
CO
CM
VI il
X
XJ- CM Ό <> N
X
Γοο
X i tí Ό £ „ 00 W tCM cd
CM
CD
O l03
CO cd co
T co iD
T cd <>
O
Q.
ΟΧ
Ό
-o
CM
II
Ό)
Ό
O
CM
Ι-»
CD o σο X to tM
X
XP ti od
S £
Z ~
Hri N ? X II
XP o
CO
CO χρ co
330
4'
4 4
4 4 4 4
Tabulka 206 »»
F 4 4 · » 44 4
444 «4·
4
331
Tabulka 207 ·
• 4' 4
4···· • 4 44 • 4 4 4
4' · 4 •44 ·44 teplota tání 98-99 °C
Ή NMR (CIJCLi) r5 2.35 (s, 3H), 5.22 (s, 2H), 6.59 (t, J F-H -54.6 Hz, 2H>, 7.09-7.50 (m, 12H), 7.74-7.75 (d, J = 4.5 Hz, ε
o *
iO co cp r—I
o.
co o
co po
C3 «5
CQ
O cq nr oo co co
Cl <3· co cq iO cq
LO l
O .X
O
X ctí cq X o
D.
<L>
co op cd co co co
Z—X tO
X X ss ra m “
CO
ΓΟΟ
X
CO d 1:0 c oo oo -cp
CO Cl ctí £ , 03
HO 00 t' £
OO X n3 Cl <d
X
OO
ΓH0
Cl
X oo ti
X
O
II *3 τί
Ol t00 oo
O
X
Cl
OO ,—< QO 1-4 ° oq o
no cI
Cl
X
OO iťl t>
X ci l- 00 Cl £ cd
Š o cd co rj>
CO
X oo ti
X cp o
II •0 co l—
IÍ0
ΙO
Q
O
Ctí £
Z
X
CD
..nr co v
CD nr co uo oo ió
X cq n
X’ cd tra oo r-· 2 II ^3
TP co
Cl
CD o
r—4
IO co
Cl cq
Q
X
X O co ω X
ΤΓ o
o cq
I n
o
CM oo cd
4co cd
X
Cl cl £ Z—0
X cl no
HO
X
Cl co
1.0 <o
Q
O co
Q ϋ
X £ .2 Z
O< X .
X
I00 cd o
Oi
ΙΟ o
co co o
oo
Cl co o
1* σ>
QO no
Cl o
o co lco o
co co cq
CD •TT co cq tfl <D »O <D ε
o <D
CD cd
Cl
CD
O 00 CO co co rCQ Í5 ití
Ctí
CD <D
II ra τί >ď ςρ nr cq <p xh
X •co oO
CQ
X co ,i/l
ΓΟΟ
X
CO
CD
Tp cd
X co
N
X
Ol 'Ó
II •“O o
.ΓΟΟ l>
X co
LO t'O C*2 ó d Q
Q oi £ í Z
X
Cl rH o
co00 o
<30
ΙΟ — 2 X Ξ
Cl
-U>
co <33 no iO
ΓΙ'X
Cl r-1 ε
—· CD OO d> Γΐ ’-Ι r- od di X
-Η CO . zH
I
- OÍ CD
S 05 cd σι CO cl o
co <33 cd
Γ“o co cq
CD tp cd
O σι rr
CQ
ID « ID O σι cd oo id
- oo
---- ČQ
X ° .cq c co t'ε no ° co co cl 'd? cO lO << dJ cd Ε X
Cl Q ctí
Q0
O
CO
Cl o
io o
σι co
-'—v
X oo ιοί
X oo o
cp
X
OO
Cl
X oo rno
Cl
X oo ti
X ó
II *-o τί o
oo tX
CQ co
Iu *o o
rř o «0
O O O
Ctí o Z 2 K rn
X oo
Tj*
CD as no co
OO no o ctí cd ci v> QO
X
Tf
I03 cp cd cd co
T títí 05 X oo i—i Cl cl
-íp oo oo oo cd
TP t03
Λ Ί* TP -ς+ι no —i no
X
Cl ti
X
Cp
CD oo co
Tp
Cl «0
T3 00 - 00
CP 03 CO Cl
Cl
CO o X Λ ΰ X x
OO X no
O
332
Tabulka 208
4« • 4 · · ·
• 4
4 • 44 ···· • 4 * • ··>
« 44444
4 4 • 4 4 ··
4 4 4 · · · « 444 • 4 • 4 ·· amorfní
H NMR (CDCh) č '2.1 2 (s, 3ΙΓ), 3.47 (s. 3H). 5.15 (s; 2H), 5.82-6.08 (m, 3H). 6.70-6,95 (m, 5H), 7.02 (d, J = 8.1- Hz,-1H),
CM
LO
Cl
X t-
«—< CO
·—< CD
o II
pM
*=
CD
Cl
o
♦M ·*
r- CD
CO
CM ní
CM
CD
cd ní
L-
·—( F—1 X
co
od
00 CD
CM Cb
1
00
cd cd
o
co
X
co
co
CM ai
CO
CD
t~-
CM •ao cd
co
i—l X
1“·^ co
o nr TO .
·—í ό
xd nr
ďl cd
*
ÍC
či M-l CO
00
7 N
X
cm’ Cl
CM ó
LO II
*n>
00 nj
to
Cl i-
CM
1—(
GQ
t—
CO *
l- X
co
co TO
Cl ^*·
CM IC
r-
uď P—’
CO
LO •co O •o <G
ťN
v- Ol
Cl to o
co ’Τ n
Z—-X ε a
to
o- IO '3 cd
O o
II ní
TJ co nr
X »—I £
co
CO ts
X nf σι
Cl cd i£>
nr cd id
LO td
CM
LO
O σο co o
CD
ΙΟ
CD o
nr
Cl tCM
O
CM
CO tCl
CO
CO
V
CM
Cl nr
CO
CM
HO co □0 tO to co w
oo
X co
Έ
Tř K—I
Εγ ó
X
CM
CM
O t>
od
Cl
CD
CM ιnp co co
OD cí co
Cl tM
X
CO co
II
X ώ
-o s
o co id
X
CM fM
X
O o
CD
CM
CD tO
CO od tLO
CO
O
CD lO Z^v
X x CJ N. É
TO ' p^
F—id
Ό
CD l·Cl
CM ίco iO
O
Γ*Ί o
«—I
Čito
O a
•o
X £
bnr t— r^· co nT m
o ε
o
Cl o
o •CD o
CM
CO
Γ00 co
CM
CM nT
1Λ
CM nP
Cl
CM
CD
CO nr
ΙΛ
CO
3J1 co o
iťl
CO
CM tn o
o to ei .o o
O0
CM
O
O to co z—* u
X
X
X í—
D
ΓCD tX
Cl
1Ό iO o
co
X
N
X too π
*~3 ε
Cb lCb od o
o
ΙΊΟ
CD xp *-* CM t- ^-1 O
X 05
CM «“1 cd ' Cl Cl
CO
XO
X co
Cl
CD nř
Ά & o
CM S CO cd
X co to co rM cd o
c-j
O a
o iO
CM lO
CD i-t ej o
o
CM
O
CD eo
Ctí 3 3 2 s Z S Ji X (ϋ o
ρΉ
X £
nř lO id oo np id tM
X
CD
II >ň>
ní
S-Z xr
CD £
co
CM
CO cd
X co co
CM cd
X co
O0
X co
O <ο co
ΓΟ Γ5 θ <o Q - O '3 'K-*'
Ί Ctí
2 s 2
D*
X ε
Cl
CO rcn cd oo
O io
CD tt
CM σ>
oo
CM £? 10 X CO xp
Eo> CD -rf m *-h cd . .
I, o ao io lO lz“v
X
TT m
to np
X ·—<.
ti
X ód
II >-3
CD iň
O
CT)
O
CD t-.
o o
CM
0' o
co
CO fti
333
Tabulka 209 ·**· · · , Φ ·
I · * * | · ···· l · · ·· · ··· ·« φ · Φ *· teplota tání 97-100.°C
H NMR (GDGÍ:t) Ϊ.77 (d, J = 0.9 Hz, 3H). 1.82 (d, J = 0.9 Hz, 3H),-4.63 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 5.50-5,54 (m, 1H), 5.62 (br s, tO
CO
N £
xp
II o
ní xp ω
oo to £
too xr ~O no ♦—| l£ ιού
II “3 ιΟ tí
Vj
μ.
•uo
XP
C£
O lO £
CO tt ιό i^Z 04 £ £ »—I
Ί>
lO <0 ιΑ
O xp o
OÍ
CO
CO <33
IO
C3 <0 co
1O co xp
C4 lO
IO
S o
o ó
o.
to co μ
r*x
CJ o
Ol i
t0 x
rt rt rt
CO rt
X
CM
CM
Cl
CD
X rt ε
Cl lO rt o
Cl rt
O
Cl co
CM
O
CM
O rt
CM o
CD rt
Cl '7 iCD CO rt t<d
X
CD rt
CM rt
Tj?
oO o? lA
XP co • co o ^z £
C4 co co IO tn co o <O to
D
Ó
CO
S
O μι
O o
ó o
to co 'S £ 'T?
Jl§
S £ £ oo lO
O
<- co
X 04
04
-
. N X 04 t-
Cl
to X
II
*“□
ní »—H
t—í
f-
t—
cd X
£ 00 CO
oř o
oi t-
CM -
04 X
04
X -
CO ε
S_z-
ro XP O
to 04 t-
oi Ó
C2
X cd
co v.
X
N 04
X
CD ε
O --f
II C2
*“O to
- cd
Ό 00
00 co
I-
»—< X
X E
co
N t-
X I-
to
to
ó
•co
II cd
•3
ní X
xp t- d
<2 id
ó
0-? rt
CJ ιό
Q jf—·,
O X
ř“H
X j-7
2 jO
z rt
X 00.
xp
Cl
iO
o
ε o
l00
O
LO
O
O co to co co oo
XP o
'«P to
XO
OO
O tO to
CO
μ.
e]
CD
O
CM
Ó
O
CD rt
X ‘V1 oo rt
C0 rt rt
X
CM
X rt
CD
CM
CD rt 00 CM cd iX X
CM >-i
N
X
CD cd
II rt co
I—I
X ε
o
CD rt
O
X rt
IO t00
Cl cd
CM
Ol cd co trt
X
TO rt
CM χ· rt rCM
CM
X rt
X rt rt trt o
Q
O
X s
z
X ιοί
X
CM
X rt § <D <d £ ζ£) 1—1 ® rt' CD rt
X í™t
N
X oo ifí cm
Ol rt rt rt o π ® o co rt
CD
N
X »—< cd II rt
S
CD co cd l-i ei o
o
CM
Ó
O
CD rt o
CD
O rt co cd oi tcd
X rt o
oo cd
X rt
Ol t— cd
X co o
cd
O rt o rt ,
Q\ « τ o £ Q 7 u 1 x 2 2 ° Z i X
8,12 (br s, 1H), 8.26-8.32 (m, 1H)
IR (KBr), 3600-2800(brj, 1712, 1617, 1600, 1536, 1494,.1460, 1446, 1385, 1364, 1290, 1212, 1162, 1057, 1035
CD o
334
Tabulka 210 co co • 99 · * ·
9
9
999 99·· '
9 « 9 9
9 9 9 f 99999
9
99 · · *
9 9 9
999 999 • 9
99 teplota tání 240-245 °C
M062 Ή NMR (CDCl:i) δ 3.82 (s,:6H), 6.95 (š, 2H), 7.4 1-7.49 (m, 4H), 8.13 (br s, 2H), 8.29-8.35 (m, 1H) ε
Q
CO • co o •40 •40
O io
CD uo «—i CM rf
O
CM
CO co
CM iÓ
OO
O lO lO
CM
Γo o
co
CM
Ó
Ό
CD ico k
CD
X
CM
N
X ίσο lí *“0 •co
CM »O
O
CD
X
CM
O
CM lO
X co
CM co
X co
CM
X
CD
O
C5
X i£ ε
Z CM
X - ιco
CD
O
Έ o
CD
O
V
CM co r
□O
O rC0
CM
ID o
CM
CD
CD ’C0
CO
1—I i{0
I— lkO lF—t
CD k
X sz bí
X
Γη
-il—
TO to
X xp tC5 co £5
X
Ó
JI
TO
TO oo id
X oo
C5' 00
X to £
«5
C5
O
X
Í5
X r00
Ctí £
Z co
IX
CM
-ú· o
o
E o
co o
tCM
CO
CM
O tCM
CD kO
CO
CM t“M1
O *—<
lO
TO xr oo
X
X otí
O] CO lO05
ID
X
N .X co (O
II
TO
T3 '«u-c ιβ
CD
X co
CM
CM
CO y“>
X
CO o
rk
CM
X
CD
O
O.
X
CO co ao
X co oo tO
CD ip
ID tX
N
X cn
CD
II
TO
CO
CD
ID
O io
ID
X
CM tM
X l— oo
II .co
X
CM
X l— *-3
Ί3
CM o E
u CO
Q *—t
O l-
ώ
o
£ CD
Z
X X
io
CD
O
S .o
GM
O
O »A
X co
1—1
CM
X
CD
-O
CM
X co
C5 io 00 co
CD
CD •V xr * 1 ιβ l»-4
CD r—<
ca x
Dtí
X co fC o
Q
O
X
X oo
CM
CD
CD
CD
O
E u
Tt<
o o
ΙΟ co
CM
CM
CM
O
CO
CM tO
CM
CD
CD
Tf* l— i—4 co
CO
Tř co k
X *!
otí
X ·—<
ti
X
XP oó
II
TO to co ao
CD
X
ID
1' xp
X
CO o
TO
X _ X t/2 ~ 42 TO X 05 Xp TO II TO
X
TO
-o
0) C5 xp
1' ΙΟΙ Γ 05 tíí
X
X N* ř-r*
CO X ω * co II
TO
TO
ID
Ό . xP ~ ro O tO o
Ctí
X xp tCO o
O
ID
ID
X
N
X
Cp
CD
II
TO
ID
X
TO o
»Λ
L co
O *—< io o
CD co •ΤΓ co
Tř o
XT
CO
Otí
O
TO
X
CD
X
TO
ID oi
X
TO
X
TO tΙO
Q
O
Otí £
Z
X
X
N
X tTO
II
TO
TO xp t~
X
N
X
Γη oó
II
TO
TO* xp
TO ε
o
O
O
TO
X TO xp ID
CD
CD t00 oO TO O 05
X
X TO
N
X o oi'
II
TO TO
XP
O 00 CD có X •—4 ε oi
TO
I—t
ID □0
CD
O
335
Tabulka.211 • 4
44« 444·
4 · · • » 4 4 • 4 4444 · ·
4
336 · ·
Tabulka 212 • 4· · ·
4
4 4444 ·’ * 4 » 4 4 4
4 4 *4 4 · * · · ♦ ·4· 444
4 • 4 ··
337
Tabulka 213 • 9 ·
99* « 4 • 9 · ··
338 • 9
Tabulka 214 ··· »··· • · « * · · · « 9 · ·*·· · ·
9· » • 9 9
9 9 •99 ··*
9 ·· 99
339
Tabulka 215
340
Tabulka 216.,
4 4 ·· 1
4' 1
4» 44
341
Tabulka 217 ··· « · # 4 · * · · 4 ♦’···· · · · * · · 4 · ···· « 44* ···
4 4 · · · ·
444 4444 4» » ·· *·
342 ♦ 4«
Tabulka 218
343 • 44 *·
Tabulka 219 ·4 · · · • 4 4 ·
444 44«
344 • 4
4 V · · 4 * 4 * · * · »444 4 4 4 4 • « « 4 4 4444 « «4« 444 » · «44 4 4
4 4 4 4 44 ·· 4 *» «4
Tabulka 220
5
Tabulka 221 • · 4 4· 4 4· ·4 • 44« 4 * · 4 4··
B 4 · 4 4 B' 4 4 ·
4 4 Λ 4 4444« 4·4 4 4 «
4 fc 4 f 4’ * •44444» 44 * 44 44 teplota táni 191-193 °Č
Ή NMR (CDClit) ó 1.77 (g, 3H), 1.82 (s, 3H), 3.48 (s, 3H), 3.77 (s, 3H), 4.63 (d, J = 6.6 Hz. 2H), 5.53 (t, J = 6.6 Hz, 1H) oo řd
E ti
E
Im e
o o
trS
X
CQ ti
X
X
CQ
N
X oó
II •O
IJ o s
CD oo
s II CJ
xr .1- Tt* co
o í- T3 ^x oo
X CQ p fi cí C5 05
X ♦—1
fQ 00 00
X X co F—í If o
<-1
oó . ^of o O
II co i—<
t—
O o
co C3 oó
N s
oo
TO
TO
TO p
TO £ CQ
X
X X . X 4S o •o II £ *E
CQ
U) CO 00 •00 co z<
iO X - CQ
CQ tto
N
X .o čS u
co
O
CQ
Q0 ίσο o
o
X co
CD
X
F—1 £
TO
TO
TO
E cq ti
E p
tó
II
TO to l— to .E
CQ o
co o
CD
T?
XT
CQ
CO
ÓJ
CQ co.
X k-M χ*ζ·
U o
ΓΛ i
v“)
Cl tD tÓ
II
TO to
TO tO
E
TO t—
CD có
X •co
CD co
X co
CQ
X
CO
CD t3 >.
i 2
5i E
CO
CD 05 05 CO CD
CD O 00 CD CD
TO
TO tO tIO p
CD
O
CQ lO
E o rt to „ *—( tfi co .J-t £ to
C5 CD có p
CO co
C 05 fc CQ t- oó to CQ co ti?
O z-v iO LTO E
- S
E cd cq rs
Tt
E
TO
O)
TO
TO cq
X
CQ
E m
E
TO cq oo
CD
CQ
X to x- ε có —' to
W CQ
1iO
O
O
Q
O cd
S
Z
E
X
CQ (Q
X co oó
CD xp to ε
o
OO
CD »—i σι t—
TO
O
O ίο cq
TO <D <O
O
TO
TO
TO
TO
U o
O rII
O
E
O cd
CQ
CQ γοο cd
E
TO
O
TO cd
E
TO
TO r—( cq
E
TO ti
E to ó
TO)
T3
O ιO
TO οο
IE
E 2 m G uf to m tó
O
Q
O od
Š
Z
E
E cq
TO
TO
E
TO
E
Γ-
c
- • c
6 00
o to
TO r-'
TO 00 1 00 tí
CQ □
TO t- u
to co
O0 CD
X 00
O CD
TO co
03 tzf 00
σ> c 05
o 05 X
o 05, CD
·—I CD 05
cq“ Ó CO
O 00 T“H
•Ή »—1 CD O
Z^s Vs
σΓ co E cq ί- σο
o
ť—l co ♦—t
CO .22 CQ
t- 1“^ 00 o
to i-H
o 05 E X
o to 5f»
t- CQ CO rH
rH
<n
co o z tf
CD o t-
05 r—<
ř-( CO i-K
X ťF ιΛ
lO X CO CD
TP «—-< CO •—1
05 05 ^uf xr
OO . CD f-- 05
CD co
tH
E CQ CO CQ
1—< CQ XP
tO X
f-1 co
*^z
to Xf uf lO
tr- 00 S^jfZ 00
io to t—1 tT ιΛ ,τΡ r—l
cq .—I to γγο
CD cq od cq
TO to to' <D
TO
TO
E i—í J-T £ o o
TO 2 o
Ε E cq O
Ctí Ε E
TO cq
ΓΟ
E to
TO
O
O
CD <J TO
Tt
Γ—
CO t3 o
Q.
q
CO t— co 00 rx CO
X
O CQ tó 5 S £ o
Cd
2Í*
CQ
346
Tabulka 222
4
A »
Tabulka 223.
• · · 4 * · * 4 • · · · · i
4 · « ·
348
Tabulka 224 * «· > · · 4 * ί » 4 4 · « « · •44 444· *
• 4
349
Tabulka 225 • *4 44 *♦4 1 « * 4 4
444 444 «444444 44
350
Tabulka 226 *· 4 · ·· * * 4 4 4 4
4 · « · 4 4 ·4·* Λ »·4 ·*·' • * ·' 4 4’ • · * ι 4b «·
351
Tabulka 227' • v· · ·. « * · »»
352
Tabulka 228 *4 «44 44 4*
44, 9 4 4 4 41 O 4*4
4'· · bil 4r · 4'| 4 411 4 4 ·;ΐ
4i| 4 · * 4' ·,» 4 4 «. 4·4, · 4 4?
1«. 4 ' ·' ·ϊ »’! 4»f •4*44*4 4 4 4'1 4 4 4 4
353
Tabulka 229
9·- 944 • 4 « · «49 * 9 4 4 4.
4 4 4 4 4949
·.! 9 9 4ί· ·4
4 4 4
9.49 4
444 444
4'
354
Tabulka 230 ♦ ·· <·· 4 4 »4 · 4 * · · 4 4 · 4 • 4 4 4 4 4 4 4 4 ·
4 « · * 444« 4 444 444 « 4 4 4J * 4 ·····*« «4 4.1 «4 «4 teplota tání 81 -83 °C 'HNMŘ (CI)C1:,) 1.76 (s, GH), 1.79 (s, 3H), 1,81 (s,.3H), 3.50 (s, 3H), 3,75 <s, 3H), 3.80 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 4.36 (brs, 1H)
TO
Z X <XJ —i cí « s a
O
TO
I,
TO ro
CD xj
CD
1—^ tX cO
O cd co xf <d
TO
II
TO
- TJ o
IC
Jo
CD >Q
ΓN
J.
X —, oo cd
Jj TO ζ£) ví *tí ď
·—I td Γ—
X
TO X ¢6
II N -a X
4- λ cd o
II •“3
XJ a
TO a
TO
TO
II
TO
TO
O
CO
X co
CO
LQ
N
X
TO
CD
II
CD
TO
TO
TO li?
X el
N
X
TO
TO
II “3
TO
O
E u
oo o
oO to o
o o
Ιο oo
TO m to
TO ID to
CD
TO CO F? to o TO '-Z -ta to
TO
TO
N
X
XT a
TO fí x
TO
CD
II
TO
CO to
TO a
TO tITO
X
TO
O
CD
TO
E
X TO TO TO
C TO S TO ΓΓΟΟ
CD
X
CM <d
TO lfS
X co
IQ cd
X co . xT
CM •cd
X
CO' td
ΟΟ
TO
TO
O
TO
ΓΟΟ o
CD
TO t
r o
o CD 00 » CD £ ír? TO P- co CM cq
CO
IQ
CD ώ
xr
XT <D
CO
X
TO
TO
CM
Q0 xT r—·
X- TO rt .TO tc
X
TO CO TO ~ I! . i-
O o CO O
θ'· 00 -D 4-Γ CM
o *
1 t> a lQ CM i—1
00 o XT
D cO
CQ X £ 5 Z o. ~ « X
TO
TO o
cd
X cd
XT
LQ cd
X
CO
E o
TO
TO
C—
X £
TO 00 td C~X -Z
TO
Xf £ ii Ξ
TO
TO ϋ 00 o 2
CD co
XT cd
X co 'Á co •—I cd
X f“
CO y-ζ — TO 00 TO TO
O
XT
CD
CO
CM
CO
XT
Γη
CM £
co
X co
X co td
CM t>
X co
Γxy
O
Q
O .Pí £
z
X
CM co
N
X
ΓΟΟ xř
TO o
CD
Ui
X
X
X ,g a
O
Q
O x
Z
X
Xř
od
II
o
o
o
I- X
TO
ZS.
X N
X
td t-
od
G0
00 II
<D »“3
X s
. r“4 TO
TO
N
,x
TO X
CD r—t
II
EM
X
co
o TO
iQ II
LQ
4^, *.
X 2.
t-H σ>
N CO
X l-
00 • Z~V
1- . X
II
n
X
co
o CM CM
IQ XT
_^r od
X. II
CM
N -
X ”O XJ
TO
TO IQ 'ČO
II t-
X
. x—* CM ·
xr
CD w
XT X
- t'-
X oo
CM II
N
X XJ
oo
r— t-'
CM
11
T3 X.·
l-
CO N
XT X
CM
XT
TO
TO o
xo fO
I in <9
X
TO
N
X
ΓΟΟ
II
TO
TO
TO <X>
X
TO o
oo
TO
X to
TO
TO
X
TO
TJ<
TO «
X
TO tTO
X
TO
TO
X
TO
O
A o
oí
Z θ Z
CX
X
X ·—I
N
K
TO
TO x
CO
II
TO
T3
TO
TO .TO
X θ’
N
X
F l-^ od
II
TO
TO 's-Z' xf
TO
X .i 4
N
X
XT lí »O
O rH tX
TO
X M X x in Z — 00 00 N
C0 TO TO
X •—I
N
X
ICD
II
O
CD'
O IQ VÍ tM
X
CM
CM
II ’-Ό·
TO
TO
E o
co σ>
ri>
od tTO xr o
oo o
o
TO
TO
Τ'To xr
TO
O tffj
355
Tabulka 231 φ ·· ·· φ ti *Ί * •li «.
• •· ··· » · • ·;¥ · • ·«« ·.
·· • ♦ * * ·'Γ · · ·Ί «··> «ΦΦ ♦'+ ·'
V· * ·,
356
Tabulka 232 • *· »· · ·4 «· • 9 V 4 »44 4444
4 >444 4*44
4 » 4 · «444 4 4<4 444 « 4 4 9 4 4
4 44 44 44 4’ 4 4 44
•Tabulka 233
4· · *· ♦ 4* 4*
4 4 444 4 * 4 4 • 4 *44,4 4' 4 4 4 * 4 4·* 4444 4 4*4 444
41- * · 4 4 4 «44 4*44 44 4 '4 4 4·
358 i
Tabulka 234 * 4**4 • 4 4 4 * 4 4 β|4 41 4 φ' 4« 4
444*4 9 44 4 44*
4*4 .* 4
4· * 4*44
359
Tabulka 235 • «φ φφ φ φ φ φ • φ φ ' φ φφφ φφφφ φφ « ·« ♦ * «φφφ ·,·»>· · « φ φ φΙ φφφφφφ φ«φ «φφ φφφ φ φ φφ · φφ φφ φφ
360
4· 4
44 • 4 4 4 444 4 4 4 4 • 4 *444 4 * « 4
4444 44*4 » 4*4 444
4 4 4 4 4 4
4·· »·4· 4« « 44 ·*
Tabulka 236
361
Tabulka 237 • 99 «4 9 · • 9 « ·
4
9«« 4·**
9« 4 «4 44 • 4 4 4 4 4
9 4 4 4 4 4
444« 4 444 444
4 4 4
4« 4 4 4 4 4
362
Tabulka 238:
• 4« • 4 4*
4 r «
4
444 4<*4 • 4 «
4 4
4 4 4 • 4*444 • 44
4
44 * 4 4
4 « 4
44* 4*4
W 4 »4 4 4
363
Tabulka 239
• ·· ·· • II • ft
Φ· • · • · 0 • ft « ·
• • • · • * • Φ • ·
• • · · ···« · ·»· C ··
• • * · « · «
*·» ΜΗ ·· A* *·
364
Tabulka 240
Ol
4
365 * β
Tabulka 241.
366 • 4 · • ·
Tabulka 242 · 4 »4 4«1
367
Tabulka 243 • * * • 44· 4
4 4 *
368 ·» «
Tabulka 244 ·····♦»
I · · <
·*· ··<
X TO
X TO m
TO
TO —£
N 22
ní .t-
—z' id
in O
m t-
Tř
Z-—v £
£ ,CM
CM «.
ε
oí .s—z
<0
v oo
o
Tf td
t-
Z-TO t-
£ td
CO
X-S.
X
T—Ί
IO
t- ti
cd £
00
£ £
co II
*“a
LO ní
Cl —
t_( KO
L—
z^ td
£
co £
(í
ři
Cl X
—4 i 4
oó
£
co co
-—' LI
l— [~-
ní
no
£ Cl
co to
td
CO
x—2
CM £
í— t—.
co lO oo
-cd cD cí o
o
CM
CO o
CD
CO ίο
CM
IO co
CM
O l—
CM ,co o
CO nr sr oo nr i
co (lO t— in
O
O
CD o
r.
O\
σ.
oo σ,
O
CM ίσο
CM
CO id
I— co co
_o. o, 3 Z <o .UJ Cl co £
— CM ci TO“«
ε
Q
Cl r
to
CM
CO
CM
II ní
CD £
co
CD
O
-xr £
CM to td
II ní
TP to τί
Q .a o
C\ o
00
00
co l—
cd 1 CM
CO
X r-
co
to X
i-H
o
CM π
cd
. - TO-I
X ti
co .-
co X
—z-
co
i-H tM
CM X
- TO
X oó
« 1!
<n »“0
TO)
CM CD Cl
s-Zi td
X
co X
ΙΛ CM
—-Z
rTO E
TO
TO^
- t—
x' cd
co ά
F. tD
co TO
o
qo X
TO“( —1
x; <í
X
co CD
Tp
Cfi td
I-
ι-'-ι
<-M
lC E
'^Z
co
7 LO
O Q LO
u -·
X
X CM
£ ti
z X
X tD
<d
CO
CO
CM £
co
TO cq i~to
Tp cd m
'•^_z co «—( l— o
σι tD o
ΙΟΙ id to
Cl xp t—1
CM
CM
I
CD
CM
O
CO co tD
CO t—4
Tj* v
Tř co ·—i lO
LO tD
B £ £
co co '—z co «-Η
CM £
CO
CM £
CO
V} s_z
TP
CO
N £
ťp od
II
S to
Cl ώ
£
CM ε
o to
TO oo
TO
TO.
It'~
TO
F—I
CM
O nP
CM
X
TO ti
X
TO
Ó
II
TO
CO
Cl td id
OD td £
CM
TO)
LO l- td
O
X
TO
CM tD
CM
Cl
CM
O lco rp o
tCD oo iO td £
o —l £ ε o
S Q <O u0 id o
a.
o
O
X £
Z
X
X
C4 ti
X
CM
CO
CM lt0
TP l— t—I lO tD
TP u0
CD
LCM
CO £
£ £
CM totD id £
«-Η c
TO to
TO
X X cq ,n to ε
X TO'
TO TO II
TO
TO
TO
TO
X
TO
K
TO
TO
X
TO t
cq ci
X
TO co
X
TO
U TO
TO cq o
X
Sh ti
X
TO
TO
II
TO tTO
TO
X cq
II
TO
TO
TO
X £
Z
X
X
XJ· có i—4
CM
II 'O ní no
CD td
IŘ(KBr) 3410, 1597, .1521, 1470, 1449, 1415, 1382, 1297, 1276, 1261, 1220, 1122, 1052, 983, 862 cm1 iO
CO
CM
369
Tabulka 245 • ·· φφ φ φ φ · β φ φ φ • φ φ φ φ · • φφφφ φφφφ » φ φ φ φ φφ φ φ φφ φ φφ φ φ φ φ φφφ φφφ « φ φφ φφ
3.70
Tabulka 246
Β φ • 4 · • ···· * 4
I 4
371
Tabulka 247 • 49 49 4 • 4 4 4 · 4 4 • 4 4 4 4 « • * 44 4 ·· 4 4 • 4 4 4 φ ···44*4 «4 φ
4 4 4 ·4· I
372
Tabulka 248 • II · φ φ β · 0 φ φ • φ φφφ» • φφφφ φφφ • φ φφφ
III tlil ΦΦ φ φφφ
373
Tabulka 249' • 4 · 4
4 • 4 4 «
44 4 4 44
4
4 · • ·44 • 4 4*44 • · 4 *
·· ·4
4 *
4 4
4· 44 * • 4 «4 44
374
Tabulka 250 φφ φ'φ β β • · • φ φ • · φφφ φφφφ φ« φ φ · φ φ φφφ • φ φφ φφ • · φ ·· φ φ φ φφ φ φ · φ φ φ φ φ φ φφφ φφφ φ φ φ* φφ
375
Tabulka 251.
·· »· « · • · · • ·«·· teplota tání 85-86 °C
Ή NMR (CDCb) ó 2.85 (s. 3H), 3.32 (s. 3H)„ 3.82 (š, 3H)S 3.96 (s, 3H), 5.38 (s, 2Ή), 7:04' (s, 1H), 7.22 (s, 1H). 7.25 (d, J 8.4 Hž, 1H), 7,.35 (d, J = 8;4 Hž; 1H): 7.48-7.67 (m, 7H), 8.45 (brs, 1H) co
II ra d
XP d
X
CD oo xp xp co
X lO . £ O 00 O cd oo
CM
CO
Ó
o.
o tr·
CM
CD
CD
CO
CD
O
CO
CO
Q0
XP íF^
LO o
CD
O xr (
co
CM
CM
CO xP
CO “T?
.X
X
O
Γ a
o
o.
ů>
d
X
OO o0
X
CM
CM
CM d
TO
L.
LO
C3
X
CO •o
LO
X coTO
XP
CM
O a
o x
S z
X rCD lO l
co é Λ o < d —< xř tď ιό •-I O r~
ID £
o
CD
CD xp’ co co d
o o
CM
CD
O i-*
CM
CM
CD
CD cM
O
O xp xp iO
XP
X CO CO
- CO
E °
C- CM
Z o o f- xp CO
Li s x X tó
CM —
CM
O
TO
TO d
d
X
CM
CM
CM td
X co to to to cd
X co o
CM
X co '03 iD
CM
X co
TO
CO
CM <3 ov · » 00 ' d Q
Q cd £
Z
CL w.
. X
X d
N
X
X
II d
rCD
- cΙΟ d
CO <χ>
x £ co X
CD có
X co
N
X
X
TO
II 'D to co co d
O o
co
CD
O
CO
CM
CD
CD
CM
O
O xp xp uo xp
CO
Xp
CM
CM
LO cm' i—1
CD
CO
C3
CM d
CM xp co
Li
X u
• o rI
Λ0 r3
X] £ X xp
CM cd
O
ID
ID
X
CO tO
CM
X
CO
N
X iD
III ►”3
ID
Cl
O0 ID
X
CD [tX
CO
Ol
ΙO
Q o
cd £
Z
X
X ci ťl
X
TO
TO
II xř
TO xr
X X H co
E X —I o TO xf xř tlĎ xř 2 2 xř tX X —! d oo
TO d
e o
d »o σί σι t
d iCl xř co o
Cl
ΙΟ oo ť
xř d
l
TO
CO
XT xí1 d
ID ίο ιοί co
Cl d
cd d
xr .co
OQ
X
Cd ; Ή NMR (CDCla) δ 2.17 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 5.16 (s, 2H), 5.71 (brs, 1H), 6.83 (d, J = 8.1 Hz, lH), 627-7.00 (m, 2H), 7.08 (9, 1H), 7.15 (s. 1H), 7.32-7.33 (m, 2H), 7.36-7.45 (m, 5H), 7.60 (d, J = 10.5 Hz, 1H), 8.05 (brs, lH)
IR(KBr) 3410, 2923, 1718, 1606, 1540, 1521, 1489,. 1424, 1282, 1179,976, 728 cm 1 ...___
376 • 4444
Tabulka 252 • 4
4 4 • 4444
44
4 4 4 • ·4 «
444 444
377
Tabulka 253 • Φ·ΦΦ φ φφφ φ φ φ φφφφ φφφ φφ φ • φ φ • « φ φφφ φφφ
378 «0
Tabulka 254 «0 o a • » a a* • a «·« «004 » · 9
0 9 4 • 4 9000 ♦•0
0
4 4 « • 0 4 0 •00 900 a 0 09 44
379 ··· ··*·
Tabulka 255
380
Tabulka 256
£
CO
X cd
N
X u
υ
CM
ΛΠ ι
O
CM
O tĎ ιό
CD
N £
ó ó
II *“3
CD
CM
O
CO £
O co i'' £
co o
o cd co o
oq čd £
co
LO
CM ε
o
V
CO •ď
ID
CD
Q0
CO o
co o
CM
O
CO'
VflO
CM
CM
CO
Ci
CO co cí
V co
CM
LO
Ci •o
CD t-H
X od cd cg • Ci P Cd cc x?
(to xr o
Ci
Cd
4D
It 'rs co
X co oo oo
X
CO
O cd
X co co cd
X co
X
CM
N £
L'OO
ΪΪ
X>
ε o
oo co o
V CM —‘ . ’ CM cd
X
CM
O
CO
CM
X
CQ
Ci lm £
lO
CM
CM co o
lO
CO
X co
4D i-~
CD
Ci
CD v
V* v
oo
LO
Ci
CM
O
Ci i-O
CO
O *Tl »-1—. O cí « ° !2 C — o '1 CŠ
S ° Z.
o. — 2 X <0 xr t »—2 ώ Ci* CM £ 2 o
CD id
CO lO
Ci
CM i£ s-ť o
H o vCJi CO CD £ £ »—I r—<
co Έ <o CM <D ri cd
N 4D
X ώ co 40
II •3
II rs
T3 to
Ό co t~ cd cd <d rX X *< CM tn .1-1 e
o
Ci
N
X l·cd
... 11 X T3
Cd td
X co
II
U3
Cd o
U3
CO cd co o
o co llxf l£ co td “ X
-t W.
□o II
O>
cd
-Z-S
X co
XT
Cd
Cd o
Ci
X
Cd cd
X
CÍ 00
S Η Z X
-c
Cd
Ci cd
Ci
LO cd co
Ci
XT co
Cd
LO
CO
X 40
N
X 03
L_
Cd
4D*
Cd CO
II *“3
Ό
T3
J-.
ES
X pí
X ři £
V od
II
O) in cí to oq ó
£ £ CM o
O
CM id o
to '£ co o
co .co cí cd £
co o
oq cd
X co
CM cd £
CO
CO
CM ό o
-+ >~v
IZ1 X x G tn Q ~ o ‘3
Pí •3 S o Z o, _ 3 X cd r~
N
X
o
CM to
11 oo
ci
co o
4—(
io
i—l od
ti Tf
t—1
ζ-'χ
X
ť*~2 CO
xr
ri CM
£ «—<
♦—2
CM CD CO
f—2
oo O
H Ci ν'
1—(
Ό
S tO <=: tó
CQ co
Ci
Cd teplota tání 119-121 °C
Ή NMR (CDCla) (5 1.76 (s, 3H), 1.79 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 3.21 (g, 3H), 3.80 (s, 3H), 3.91 (s, 3H), 4.63 (d, J = 6.5 Hz, 2H), 1-1294 5.56 (t, J = 6.5 Hz, 1H), 6.82 (s, 1H), 6.94 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.10 (dd, J = 8.4, 1.5 Hz, lH), 7.13 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 7.23 (s,
1H), .7.36 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.43 (d, J = 8.3 Hz, 2H) __IR (KBr) 1519, 149Q, 1364, 1156,. 1031, 971, 858 cm'1 . . ._,_i.
381
Tabulka 257
382
Tabulka 258 , φ ·· ·· , . · · · · 1 .... · ·♦· ··· .· : .·’ ··'
383
Tabulka 259 • · · ··
384
Tabulka 261
386
Tabulka 262 »* * » V φ φ · » φ φ φ φφφ · · ·
387
Tabulka 263 • φ • φ · * * ·♦ φφ φ
• φ φφφ φ φφφφ φφ · φφ ·· φ · φ · φ φ · · φφφ · ·φ
388
Tabulka 265
· *
4
Β · 4 ···♦
4» ·
0
ř 4 4 » 4 ♦
444 <
390
Tabulka 266 • 4 • · Φ φ *·*· ·
4 4 • «444 Φ Φ 4
4« ♦ · • · 4 ·
Φ 4 4 *
4Φ Φ ·44 Φ Φ • Φ ·«
391 • *· • Φ · · • φ φ · ♦ φ φ •ΦΦ Φφφφ φφ φ • φ φ φ φ φ · φ · φ φφφ φφφ φφ φ φφ φφ φ φ φ · φ φ φ * • «φφ ·· · φ φ • Φ «φ
Tabulka 26.7
392
0·0
Tabulka 268 • «4 • · · ♦ Φ « • . · • ·0 0·00 • 0 0 4 0·
0 · · ·40*· • · · *
0* « · · • 00 0
V0 «4 00
393
4 • 4 4
Tabulka 269 • 44 4*44
4· 4» » 4 4 4 ► · · · •44 *44
OJ Φ CM <u CM Φ CM
CM Φ ~2 o II X o φ ..2 o 11 CM O 11 Φ ' 2 G 2 Ί TP 1 0) 2 O 11 CM G G II Φ G 2 ~r Tp I Φ „2 G II CM -B G i o Φ Γ2 G 2 —r sť I Φ .2 G II o -B G II X G Φ S G
>< X o CM 11 X u III G CM 1 π· X X G. CM II X G III G CM 1 X X G l!l G CM l X co X G CM lil G CM
C-i X o Tj' X g CM X G X O I G CM X CM X o CM X G X G | G CM X Jf—X CM X G CM X G X G ] G CM X CM X G X G 1 X G |
1 1 1 o 1 1 1 G 1 f 1 G 1 Γ
X . o o G O o O O G O O O G o O O O
CG s a 2 00 2 ® 2 GO 2 X o X o X O X o X o CM X o CM X O CM X o CM fa fa fa
ctí o o o o o o G G o X X X X
G G G G G G G G
OJ Ptí X X X 2tí X •x X X X X X X X X X X
ctí X X X X X X X X X X X X X X X X
o X X X X X X X X X X X X X X X X
CÓ X . X X X X X X X X X X X X X X X
Ctí o G o. O o G o o o G o G O o o G
<D Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ φ Φ Φ Φ Φ Φ ω
2 .2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
Od O o o o o O o o G o o o o o o o
Φ Φ Φ φ φ φ ω Φ Φ Φ Φ Φ G> Φ Φ
s .2. 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
ctí o o o o o o o G o o o . o o o o o
t£> • Ctí 2tí X X X X X X X X X X X X X X X
' ctí X ..X X χ· X X X X X X X X X X X X
Ό Ctí X X X X X X • X . X X X X X X X X X
cn ctí X X ·—i—< 3-fa X X 2tí X X .. K X X X X X X X
CM Ctí X 2tí X X X X X X X X X X X X X X
X X X X X X X X X X X X X X X X
ctí o O o o o O o o o o o o o o o O
XP »D CD l— 00 03 o f—i cq co TP ID to co 03
o ID ID lO iO lO IQ o CD CD to co co CO co to co
co co co co CO CO co CO CO CO CO co co co to CO
i-—| i-H —m i—l t—( T—( »—1 «—1 »—i »—d t-M t—J i-d
I—( hd ►—4 ►—1 ♦—1 »—1 1—( ►«M I—t >—< ^-1 *—1 ►—1 ►—1 •
394
Tabulka 270 b * ·· · «**· •» · » ” • · · · · ♦ • · « · · · ····· · *·· ··· • · · ·· » ·· ··
Φ 2 1 3f 1 ΊΤ £ O o CM £ O 1 CM O o II £ o CM £ G 1 _<D 2 o lil o CM X o 1 CM Φ 2 o II X o CM £ O 1 CM Φ -2 o 1! . £ o CM CM £ O Γ CM Φ 2 T xr 1 x* £ <D O CM .'£ o 1 s ~2 o II- £ o CM £ O 1 CM Φ -2 o 1! E o CM CM £ O T CM O o. II £ O CM £ o 1 .„QJ 2 o lil o. CM £ C 1 Φ 2 ' r xp 1 Xř E c CM £ O 1. CM Φ ”2 c ' 11 £ O CM £ c 1 CM Φ -2 o 11 £ O CM CM £ o T N O II £ O tM g 1 _Φ 2 0 III G CM £ O 1 Φ 2 CM <—í O 0 II X O CM £ G 1 -£ O III G CM £ ϋ 1 CM 0) 2 0 li £ O CM £ G 1
“O o 11 £ o CM £ O 1 2 o lil o CM £ o I i. χρ 1 'T £ Φ 0 CM £ 0 1
o •o o o o O o o o o o o o Q o '.,0 o 0 O O Ό
fn £ £ ro 2 2 V) 2 co 2 2 £ O £ O £ O £ O £ o £ O CM £ O CM £ O CM ' £ O CM £ O CM Um ta £
O O o o o o o O o o O o £ X £ £ £ O
o o o O o G O G 0 O
£ £ £ £ £ £ £ £ £ ; £ . £ £ £ £ £ £ ' £ . £ £ £ X
£ . £ £ £ £ £ X £ £ X £ X £ £ £ £ X X £ X £
£ £ £ £ £ £ £ £ £ X X £ £ X £ £ X £ £ E
£ ' £ £ £ £ £ X X £ £ £ X £ £ £ £ £ £ £ £
£ O O O O O O O O O O O O O O G O O O O O
O O O O O O O O O O o O O O O O O O O O £
O . u O O O o o o o d c C c O 0 0 O O O O
Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ
2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
O o o o O o O o o o o o o O o 0 O 0 G O 0
Φ Φ Φ QJ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ
2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
o o o o o o o o o o o. o o o o. 0 0 0 0 0 0
£ £ £ £ £ £ £ £ £ E £ £ £ £ £ £ £ £ X £ E
£ £ • X £ £ £ £ £ £ X E. . Ě £ £ £ £ £ £ £ £ £
£ £ £ £ E £ £ £ £ £. £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ . Ě
£ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ X £ £ £ £ £ £
£ £ £ £ £ £ £ £ £ X £ £ £ £ £ £ £ E £ X £
£ £ £ ' £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £
a O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O
o CM CO xr LO to t- 00 Cl o C4 CO XP LO to 00 01 0
r- l> O Γ- Γ- r- r- l C t 00 00 00 oo 00 00 oo 00 00 CO Ol
CQ co CO co CO co co co co co CO CO co co co m co co co CO co
F 4 F-< »—< r—1 i—( «-Η a—4 p—( F—( F“H *—< t—4 F—4 F—1
1—< ♦—« ►—( t—4. M »—4 I—1 ř—r —1 1-^ ►—4 *—1 —1 »—1 F—4 »—1 >—< >—r ►—1
395 • 4 4 4 4 4 4
Tabulka 271 β a ♦ · ·
4 4*4 «4 ·*
F 4 · 1 » 4 · 1 •44 44« <
*·
d <u £ g II X G d d X g 7 d o g II X o d X g 1 £ o lil o • d X g 1 Φ £ ~r XT 1 X <£> G d X o . 1 d Φ ~£ G II X o d ' X o 1 d Φ -£ o . II X o d d X o 1 d ‘O O II X o d X o 1 „,φ £ o III o d X o 1 Φ £ Γ T 1 -ř X (0 o X o 1 d Φ “£ o II X G d X o 1 d Φ 6 II. X o d c? x q 7 w O o II X o d X o I _fll £ G III o d X G 1 Φ £ Τ’ 'P 1 ΊΤ X co G d X G 1 d Φ •χ o II X G d X G 1 d 1 11 X G X G i £ o III G d X G l Φ £ r XP 1 ΤΓ X <£ G Ci X G 1 d φ £ G II . X G d X G 1 d φ -£ G II X G d d X G 7 d G G II X G Ol X G 1
o o o o o •o o o o o ó o O O G O o Ό O o O
X X X X ω £ co £ co s co s 05 s X o X o ' X o X o X o X O d X o d ' X' o d X O d £l, tL|
o o o o o o o o o o o o o o ' o G G o G . X G X G X G X o
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
X X X X X X X „X X X X X E X •X E X X Έ X X
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
X X X X ' X X X X X- X X ;x X X X X X X X X X
o o o o o o o o. o o O q O o o O o o o o o
X X X X X X X X X X X X X X . X X X X X X X
o q o o o o g o o o G g G O G O G G G G G
Φ Φ Φ Φ -Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ
£ £ £ £ £ £ £ £ £ £ ·£ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £
O Ό :O O O :O O. o o o o o o o o o o o O o O
Φ Φ . φ '.Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ
£ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £
o o O o o o o q o o o G G o o o o o o o o
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
X X X X X X X X X X X X X X X X X .X E X X
X X X X . E X. X X X x X- X X X X X X E X X X
X X **r* T« ^|< X . E X X X X X X X . x X X X X X X X
F-i-< t-J-J X X X X X. X X X x X X .X X X X X X X X X
X X X X X X X X X X X X X ' X X X X X X X X
0 o .o o o o o o o o o o G G G o o o o G o
CM co to co 00 co o . ·““1 CM co Tp lO CD t- co 05 o «—1
Ci O Cí Ci Ci C5 o Ci o o o ό o O o o o o C_5
co CO CO CO CO CO co co co xř τρ. Xf xr xr xr xr xr xr xr
»—< ·—( »—<: ·—í t—4 r-H »—1 «—1
— -1 ·—M F—< ř—M b*4 k—í k—^ —( —1 1—4 *—1 4—< ·—1 1—1 »—1 »—1
396
Tabulka 272 • ·♦ ,
4 «4 4 4 · 44 • * · · • 4 ·· · 4 »
• 4 4 «4 » 4
I · «44 «4 ·4
ω 2 o lil o Cl to o 1 φ 2 1 ' ΊΡ 1 v to <O O CM to o 1 M O o II to O CM to o 1 Φ ~2 o lil O: CM to o 1 CM Φ -2 o II to o CM to u 1 CM ω 2 “Ό II to o d CM to o Γ C4 Fí ó II to o CM to o 1 2 o lil ϋ . to o Ί Φ 2 -01 1 to o ϋ CM to o 1 CM Φ -2 o II •to O CM to o 1 CM Φ 2 ~o 1! to o CM CM to o Γ CM F—M -J-J. o II to o CM to o 1 Q> “2 o III O CM to o 1 Φ 2 —1xp i· TT to co o o to o 1 c. 0) i«5 O II to o M to O 1 CM Φ 2 o II to o CM CM to o Γ CM O o II to o CM to o 1 Φ o íll o ¢4 to o í Φ 2 -i tP 1 v to co o CM to o l CM Φ 2 o 11 to o CM to o 1 ^W0 = HDJ(zH0)1
o o o o o 0 o o o o o o o o o o o ó o o o
tu tu to o to o CD 2 o CD 2 o <n 2 o Cfí 2 o CD 2 o to o o o to o o o to o o o to o o o to o o o to o CM to o to o CM to o to o CM to o to o CM to o to o CM to o fx.
to to to' to to to. to to to to to 'to to to to to to to to to to
to .to to .to to' to to to . to to to' to E to to to to to to to to
to to 'to to to' to to to to to to to to . E E to to to to to to
to o . CM to o to o CM to o φ 2 Φ 2 Φ -2 Φ 2 Φ 2 φ: 2 Φ 2 Φ • 2 •Φ 2 Φ 2 Φ 2 Φ 2 Φ 2' Φ 2 Φ 2 Φ 2 Φ 2 Φ s Φ 2
<u 2 O Φ 2 O ω 2 O •Φ 2 O Φ 2 O Φ 2 o Φ 2. O Φ 2 O ' Φ 2 O Φ 2 O Φ 2 o Φ 2 O Φ 2 Q Φ 2 o Φ 2 o Φ 2 O Φ 2 o . Φ 2 o Φ 2 O Φ 2 o Φ 2 o
Φ 2 o φ 2 o Φ 2 O Φ 2 .O, Oj 2 O Φ 2 o CJ 2 o • Φ 2 o Φ 2 o Φ 2 o Φ 2 o Φ 2 O Φ 2 o Φ 2 o Φ 2- o • Φ 2 o Φ 2 o Φ .2 o Φ 2 o Φ 2 o Φ 2 o
to • to to to ' to to ' to to z to to to to to to to to to to to to
to to to to to to to to. to to to to to to to to E to to to to
to to to to 'to to to to X to to to to to to· to to to to to to
Τ' h— X rr· to to to .to X X • E to to X X to to to to to to to
to to •X« ι-Μ to to to to to •to to to to X to to- to to to to .to E
to •o to o to o to o to o to o to o to o to o to o to o to o to o to o to o to O to o to o to o to o to O
d xr —M CO xr T—< ►—i xr t—1 xr t—1 LO -1 xr f—1 ♦—» CD «—< xr w—( í- r—< xr ř“1 co f—4 xr I—, CD F—1 xr P—M o CM TP d 1 · ►-M d d xr ·—1 CO d xr »—1 xr d xT »—1 uo d xr 1—< ·—M CD CM Tp f-H t—1 t- d xr 00 d xr •Ή k—< 05 d xr r-H ►—M O co • xr T-K »—* 00 ' xr T-( ►—t d co xT T—1 1—|
397
Tabulka 273 *
··· • V
CM g o II X o CM X o 1 <u ~£ o III o CM X o 1 Φ £ _1. 1 X ς£> o CM X o 1 CM H o II X o CM X o 1 Φ :~£ o ill CJ. CM X o 1 Φ £ -1- xp 1 X ' CD CJ CM X CJ T £ ~G II X CJ CM χ·“*\ CM X G Ϊ CM .. r T G II X o •CM X CJ 1 Φ CJ III CJ ' CM X o 1 Φ £ ”“í >p 1 v X (0 CJ CM X CJ. 1 ČM Φ -£- CJ II X CJ • CM X G 1 CM <L> £ _o II 'X o . CM zcm‘ X G T CM -O CJ II t-W 1-M O CM X CJ 1 Φ ~£ CJ lil G CM X CJ 1 Φ £ -i- xp' 1 X CD G tM X CJ . 1 CM 0) -£ CJ II X o CM X G 1 CM Φ £ G II X G CM X G T CM *—« -G G II X G CM X G 1 Φ £ G III G CM X G 1 Φ £ 1 TP ) X U) G CM X G 1 CM Φ £ G II X G CM CM X G Γ
o o O o o O o o P o o o o o G O o o O G p
Ut fc ÍX-t X X X co 'S 05 s CQ s CQ § X o X o X o X o X O X o X o CM X o CM . X o CM X O CM Pm
o o o o o o o o. Ό o o o X X X X X
CJ CJ Ό CJ CJ CJ G G G G
X X X X X .-x X X X X X •X X X X X X X X X . X
X X X X X X X X X X X X X X X X X E X X X
.X X X X X X X X X . X X X X X X X X X X X X
Φ £ φ £ ' Φ .£ X X X X X X E X X X X X X X X X X X
Φ Φ Φ .'Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ w Φ Φ Φ Φ
£ £ £ £ £ £ £ £ £. £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £
O o O O. O o o . o o o o o o o o o o o o o o
Φ Φ Φ • Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ • Φ Φ Φ Φ -Φ
£ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £
o o o o o o o o o o o o o o o o o o O o o
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X E X
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
l-r· «—1 X -r t-H Mpl i-X X X X X X X X X X X X X X X '-X E X.
X X X X X . X E X X X X X X X X. X X . X X X X
*-r ’-Γ-' X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
. O ó o o o o O, o o o o o CJ o o o o o G G o
co LO o t— OO o o í—1 04 CO ιό t— 00 05 o »-1 CM co
co co co . co co co co Tp TP ,-<P -θ' XP XP -zP -P -P 'P »o lO tO L0
xr 'tp tj· Τ’ ΤΓ Tp T* TT xr xP tP xr xp xp xP Tf tP
·—« ·—1 F—4 . —( ’—ι - «—* »—M t—M p-d p—1 *—4 < i—< .
»—1 1—1 -í 1—t -i z z 1—1 1—1 1—4 ·—1 1—1 1—t 1—1 1—1 »—1 t—( ' i—( 1—1 • 1—1
398
Tabulka 274 v · « «
4» ··»· ·* • <
• ·
S »
* CM • *—4 O o II X o Cl E G 1 0) 2 . o III o. CJ E O 1 to 2 1 xp I v E o o « E O ,1 ca Φ 2 .11 X O CM cm E o Γ 3I0t) = HDsH0- . ! to -2. o lil o CM E G I to 2 L Xp 1 v E <5 G Cl E o .1 ca to 2 g II E g CM E O r ca to 2 -o II E G d CM E O V CM y o “G II E O CM E O 1 to Js1. y O III o CM E O 1 to 2 _L Tf 1 -j E o o M E O 1 CM to _2. o II E o CM E o 1 CM to 2 o II X O CM CM E o Γ CM O _G' II E O CM X G 1 Φ G III G « E G 1 to 2 __L xr ! . -u E O G CM E G . 1 CM to . 2 G II E G CM E G i CM to 2 G II E G CM cm E G T CM O G II E G CM E G l· to 2 G III G . CM E G 1
•O O O o o o o o O o O •ó O o O O O' O O O O
u Pn X E X ' E E to s to s to s to 2 to 2 E O .E O E O E O E o E O CM 'e O CM E O CM E O CM
O o O ó o o o o o O O O O o E E E E
G o c G G G G G G
E X E X E E X E E E E E E E E X E X E E E
E X X E E E ' E X E ,E E E X E E E E E E E E
.E E X. E E X E E X E E E E E X E E E E E E
y E E E E E E E E X X E X E E E E E E X E
U-j O O O O O O' O O O O G O O O O O O O
ω to to to to to to to to to to to to to to to to to to to • to
.2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
o o o o O O O o O o o o o o o ' O o o o o o
to CD to to to to to • to to to , to to to to .to to to to • 4) to to
s 2 2 2 2 2 2 2 . 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
o o o o o O © O . o o o O o O O o o o o o o
E y J-4 E E E E E E Ctí E (tíl E E Cy E E E Clc Cl,
E X E E E E E E E E E X X X X E X E E E E
E X E E X E X X X E E E X X E E E E X E E
►y *-Íh E X E t-y E X ►y E ►y EE E E E É E E E E E E E
E E E E E E ►y Jh E E E E E E E E ' X E X E E E
E *T* *ř y E E E E E X E E E E X E E E E ' E E E
r\ o O O O O O O O. Ό O O O O O O O O O O O
XP lO o t— 00 o o CO CO Xp lO to t— 00 C5 o . »y co CO xp
LO vo LO lO tO lO (£> to to to <o to <o to to to l- l t l- i-
XT xr xr xp xp xr xp XP xr xp xp •M* xp xp xp Xp xp xp XP Tf xp
--1 «--M ' ·—1 —< •y ^-4 ýM *—< y .·—t y »-<
A E E E y E y-t y ►y ya y t—ι t—« ►—1 . yi t—< y-t
399
Tabulka 275 • 4 »’ k · 4 · k 4 4 · •·4 444 • 4
4·
Φ £ 1 řř' 1 Ε tu u « E O í CM Φ _s o 11 E o cM E O 1- CM Φ s -O II E o CM CM E O 1 CM O “O 11 E O CM E O 1 Φ -£ o lil o CM E O 1 <D s 1 xp 1 ffi (2 o CM E a I CM Φ £ ' O II E u 04 E O 1 01 Φ £ -O- II E o 04 CM E o Γ 04 O “O II E o 04 E O 1 Φ ~£ o lil o 04 E . O 1 Φ £ 1 xr 1 E <£t O CM E o 1 04 to £ o 11 E O CM E o 1 CM to £ Q. II E o 04 CM E o Γ CM o “CT II E O CM E O 1 Φ ~£ o III O CM E o 1 Φ £ L xp 1 ’Τ ffi co o CM E o 1. CM to ..£ o II E o CM E o Ί CM Φ £ o . II E O 04 E q T 04 O o II E O CM E O 1 to £ o lil o CM E O 1 to £ 1 xr 1 xr E to o « E O 1
o o o O O o o o O o o o o o P P P P o O P
' E O CM E o ÍU ptt tu tu tu E P E O E O E ό E O 03 £ o ro £ o CD £ o co £ P (0 £ P E P O o E P o o E P P o E O O o E P o o
E E E . E E E E E E E, E E E E E E E E E E E
E E E E ' E E E E E E E Έ E E E E E E E E E
E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E
E O E O E O E O E O E O E O E O E q E P E O E O E o E O E O E O E P E P E P E P E P
ω £ o Φ . £ o to •s o Φ, £ o to £ o Φ £ O to £ o • ú> £ o to £ o to £ o to £ o to £ o to £ ,o to £ o to £ o to £ o to £ P ω £ P to £ P to £ P to £ P
Q> £ o to £ o Φ £ o ’ Φ £ o to £ o to £ to £ o to £ O 'to £ o to £ o to £ o to £ o to £ o to £ P to £ o to £ P ' to £ P to £ o to £ P to £ P to £ o
ttí tu tu •t tu tu E E E E E E E E E E E E E Ě E
E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E
E E E E E E E E E E E . E E E E E E e E E E
E E E E ►τ1' 1—«—<- E E E É E E E E E E E E E. E £ E
E E E E E E Έ E E E E E E E E E E E E E E
. E O E O E .O E O E O E O V3 £ o ω £ O to £ o to £ o <0 £ o to £ o <0 £ o to £ o k CO £ O CO £ o to £ o t0 £ o to £ o to £ o to £ P
lO <- xr <o t~ xr *—< t- t- xp 00 t- xp k—M 05 t- xr 1—4 o oo xr *—1 ^-1 r—4 co xp k—4 CM 00 xp k—4 co 00 xp k—< xr 00 xr 1 tO 00 xr k—4 H—( O 00 Xp r-4 , k-U Γ- ΟΟ xp 4-1 OO 00 xr 7—4 ♦—l Ci 00 xr 7—1 <—1 O C5 xp r·“4 k—1 7—1 05 xf 7“-M k—( (N O> xp »—t k—( CO 05 xp 7”1 1—4 xp 05 Xp 1-4 . *—4 05 xp H k—m
400
A 4 * A « · · · ···
Tabulka 276
Oi Φ £ o II X o Ol X o ' r ,OJ Φ -£- o II X. o. OJ OJ X o s^· . 1.. OJ -G o .11 X o OJ X g 1 —Φ. £ o lil o OJ X o 1 φ £ “ r TP 1 -r X o O cl X o 1 OJ Φ £' o II X o Ol X o 1 Ol o -£ o 11 X o OJ OJ X o Γ OJ “S o II X o CJ X g 1 —φ. £ G III G Ο» X o 1 Φ £ “Γ - . .1 tf X w 0 OJ X 0 1 w Φ £ 0 11. X G N X G 1 Ol Φ -£ G II X G Cl zři X G T Ol “O G II X G Ol X G 1 - Φ £ G 111 G Ol X G 1 Φ £ “Γ 1 X G OJ X G 1 OJ Φ £ G II X G <N X G 1 OJ Φ £ G II X G OJ OJ X G Γ 01 ’G G II X G - OI X G 1 Φ £ G lil G Cl X G 1 Φ £ 1 -tP i X «0 G OJ X G 1. Ο» Φ £ G II. X G . · Ol X G 1
o o o o o G o G o Ό O O O G 0 .0 0 0 0 0 O
X o . Ol X . o X o OJ X o X o N X G X o OJ X o :X O . C4 X O ítí ítí X JXi U-l X 0 X 0 X 0 X· O X G m £ 0 DD £ 0 to £ 0 co £ 0 co £ 0 X O 0 G
X X X X X X X X X X X X ’ X X Ή X K '•X X X X
X' X X X . x X X X X' x X X X X X X X X X X X
X X X X X X X X X . x X X X X X : X X X X X ;X
X o x o X o X o X o X 9 X o .X o X O X 0 X o 0 0 X 0 0 G X 0 0 G X 0 σ G X o 0 G X 0 0 G X 0 0 G X 0 0 G X 0 0 . 0 X 0 0 G X 0 . 0 G
o £ O φ £ o o £ O Φ £ O • Φ £ O Φ £ O • ·φ : £ O <D' £ O Φ £ o Φ .£ O • Φ £ O Φ £ 0 Φ £ Q .Φ £ 0 Φ £ O Φ . £ G Φ • £ O Φ £ 0 Φ £ 0 Φ '£ 0 Φ £ G
ω £ Q φ £ o; ω £ O Φ £ o 0) £ o ® £ O o £ 9 Φ £ o Φ £ O Φ £ 0 Φ £ G Φ £ G Φ £ 0 . Φ £ 0 Φ £ 0 Φ £ 0 Φ £ 0 Φ £ 0 Φ £ O Φ £ 0 .Φ £ 0
X. X X X X X X X X X X . χ X X X X . X X X
. ® X X X X X X X X x- X . X X X X X X X X X X
X X. j-M X X X X •t4 X X X X X X X X X X X
-X .X ,E „X zE HH ,x *r- x ...x .X ,x zX ,x ... X .X ,χ·
X E X X X X X X X X . X X X X X X X X X X
<0 £ ,r~s to £ o co £ o «3 £ G to £ o co £ o <0 £ O ω £ O Cfl £ G to £ G .co £ 0 co '£ 0 . co £ 0 to £ 0 to £ 0 co £ 0 (0 £ 0 to £ 0 ω £ 0 co £ 0 co ' £ 0
..CD Ci tP fc-zr< Cl —í co o -tp » J —< O Cl nr —j g iO . O LO 1 ►—1 cq o IO *—J co o tO XT m •xi ' IO 0 iO *—1 <D O iO r-H *—( r- 0 10 I—f ' co O ni «—( J—í a 0 10 ·—1 0 «0 1 ►—1 «—1 i-H IO >—< Cl IO *—( 4-J cd •»—1 iO *—1 Ί· kO t—l ►“f iO 1—1 iO »—1 . 1 J—4 CO »—t iO r-H
401
Tabulka 277 • · 4 • 4 4
4 4 4
4444· · · '4
CM Φ £ G li X o cm 'T* X g T . CM g o II X o CM X o 1 Φ .£ o III O CM X o i Φ £ 1 CM Φ £ CM Φ £ g II X o CM CM X g T CM G ”G II X o CM X o Γ Φ -£ o III o CM X o .1 Φ £ 1 ‘ tP 1 X (3 O CM X g 1 CM C £ o II .X o CM X o 1 CM Φ £ _o II X g CM z—s, CM X ΰ- Γ CM G o II X o CM X o 1 Φ -£ o III o CM X o 1 Φ £ 1 1 v X o o CM X o . 1 CM Φ £ _g II X o CM CM X o Γ CM O o .11 X g CM X o 1 Φ £ o lil o . CM X o 1 Φ £ 1 ΤΓ 1 -7 X ID O W X o 1 CM Φ £ o 11 X o CM CM X o 1 CM 6 o 11 X G CM X G 1 Φ .£
TP 1 ΤΓ X co o CM X g i o II X o CM X o 1 G III G CM X G 1
o o ó o o. o o o. o o o o o O o o o o o O O
X X X X X X X X X CD to
o o o o o CM o CM o o o (x, to X X X X £ £ £
o o o o X X X x X o o o o o o o
G o o g O G o g o
X X X X X X X X X X .X X X X X X X X X X X
X X X X :x X X X X X X X X X X ; X X X X X X
X X X X X X X X X X .X X X X X X X X X X
X X X X X X X ' X X X X X X X X x X X X X X
o o o o o o o o. o O' O o o o o o o o o o CM o CM
o g o o o o o o o O o o. o. o X X X X X X X
o o g g o o a o o G G o o g o o o g o G G
Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ .Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ
£ £ £ £ £ £ £ ·£ £ £ £ £ £ £ £ '£ £ £ £ £ £
o o o O o o o o o o o o o o o o o o o o o
o Φ Φ φ: Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ • Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ -Φ Φ
£ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £
o O O o O O .o o o O o O o o O O o o o O o
X X X X X X 'X X X X X X X X X X . X X X X X
X X X X X X X X X ; X X X X X X X X X X X X
X X X x X X X X X X X X X X X X X X X X X
X ' X <T-f ►*- X X X X X X X ►Τ'· X X X ' X xi X X X X
*T< t-l— X X - X X X X X X X X X X X X X X. X X x
co CO co to co co co co (0 co co co co co co có co co co co co
£ £ £ £ £ £ ·£ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ ’£ £ £ £
O O O O o O O O Q O o O o O O O O O G O o
l- 00 Cl o d co ΤΓ i© CD □0 o o d co Tf. l© to t-
i—1 d d d d d d d d d d CO rt co CO CO co tu CO
iO i© 1© i© t© t© Λ to iO i© t© i© 1© 1© i© l© 1© ID io iO uo
·—< —Ϊ « < i—1 »—1 ·—1 »—4 ^4 *•-1 i--1 —r t—4 4—4 i—4 F»4 F—1 »—4 rH
t—1 í—f , t—4 — ^4 -T —· l-1 ♦—1 l·—1 t—< HH »—i »—1 ►—1 1—1
402
4« · ·*♦·
Tabulka 278
θΙΥί-ί’-’Ή^ΗΟ- 1 C4 Φ 2 o II X o 04 X o 1 CM Φ -3 o II X o «4 57 X o 1 CM • ου II X o 04 X o 1 o III o CM X o 1 Φ 3 —r -P 1 ^· X co o CM X o 1 04 Φ -2 o II X o 04 04 X o Γ CM -O o II X u CM X o 1 _ω 3 o III o CM X o 1 Φ T -P i T X CO o CM X o 1 CM Φ 3 o II X u CM X o 1 CM Φ 3 o II X o CM CM X o T CM -S o II X o CM X o 1 _ Φ 3 o ill o CM X o 1 • Φ 3 1 tp 1 ’Τ X co o CM X o 1 CM Φ -3 o II X o CM X o 1 CM Φ 3 o II X o 04 CM X o T CM O o II X o 04 X o 1. Φ 3 o III o CM X o 1 Φ 3 1 -P 1 e X co u CM X o 1 04 Φ 3 ϋ II X o CM X o 1
o o o o o o Ó o o o o o o o o o o Q o o o
J co s o X o o o X o o o X o o o X o o o x o o, o X o 04 X o X o CM X o X o CM X ' .9 X o CM X o tX4 E-L, El, Úl X o X o X o X o X o TO 3 o
X X X . X X X £ X x X X X X X X X X x X X £
X X X X £ X £ X X x .X X X X X X £ X X X . £
X X X x X X X X X X X X X X £ X X X X X X
X o 04 X ϋ X o 04 X o X o 04 X u X o 04 •x O X o CM X O X o 04 X O X o CM X o X o CM X o x o CM X o X o CM X o X o CM X o X o CM X u X o 04 X o X o 04 X o X o CM X o Φ 3 Φ 3 Φ 3 Φ 3 Φ 3 Φ 3
oj 3 o <y 3 o ώ 3 o Φ 3 o Φ 3 o Φ 3 o Φ 3 O Φ 3 O Φ 3 o Φ 3 o Φ 3 o Φ 3 o Φ . 3 o Φ 3 o Φ 3 o Φ 3 o Φ 3 o Φ 3 o Φ 3 o Φ 3 o Φ 3 o
φ 3 o :<U 3 o Φ 3 o Φ 3 o Φ 3 o Φ 3 o Φ 3 o Φ 3 o Φ 3 o Φ 3 o Φ 3 o Φ 3 o Φ 3 o Φ 3 o Φ 3 o Φ 3 o Φ 3 o Φ 3 o Φ 3 o Φ 3 o Φ 3 o
X X X X £ X X X X X X X X X X X X X X X X
. x X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
X X X X X X X x X X X X X X X X X X X X X
X X --4(^1 „X X X ' X X £ X X' X £ . £ X X .X X X, X X X
X X x X X X X X X X X X X X X X X X X X X
. <0 ' 3 o CO 3 o . co 3 o CO 3 . o co 3 o CO 3 o CO 3 o co 3 o . co 3 o co 3 o CO 2 o to 3 o <0 3 o co 3 o <73 3 o TO •3 o TO 3 o TO ' 3 o TO 3 o TO 3 o TO 3 o
□0 co íD F—< O CO iO «—i t—I O T lO F“^ ·—( T tO t—1 CM T tO »—4 •“5 CO T lO p-1 »—I T T ‘ tň »—< iO T lO ♦—4 1—1 ό T lO 2 O T tO F^M 1—l 00 T lO rM ř—f O T tO O LO lO F*1 t—M .t—< ID lO p—1 1—1 LO • id 1-^ ř—4 CO id Id »—< ►—1 T fcd to 1—1 to to io »—» CO to to * t—t Γ- ιΟ to t—1 00 io iD rH ►—4
403
Tabulka 279' » «φ φ · · φ φ · « φ φ « «·*φφφφ • Φ φ φ φ φ φ φ φ φ φ φ φφφφ « · φ ·· ·
CN Ό α 11 X Ό ca X ο 1 φ 2 ο 111 ο C4 X ο 1 Ν Φ 2 ο II X ο C4 X ο 1 ca Φ ,-2 ο .11 X ο ca ca X ο Τ ca —ς^· ο 11 X . ο « X ο 1 φ ~2 ο III ο 04 X ο 1 φ 2 I rt 1 rt1 X ο ο ca X ο 1 *mO = HOsHD~ 1 ca Φ 2 o II X o 04 ca X o Ti ca o o II X o ca X o 1 Φ 2 o lil o d X o 1 Φ 2 1 rt 1 rt X <x> o ca X o 1 ca Φ '2 o II X o C4 X o 1 04 Φ 2 o II X o .ca ca X o T Cl o o II X o ca X o· 1 Φ .2 o lil o ca X ϋ 1 Φ 2 1 1 rt X u> o ca X o 1 C4 Φ ’2 o II X o ca X U 1 C4 Φ 22 o li X o ca 04 X o T ca -S o II X o ca X o 1 . Φ 2 o lil o ca X o 1.
ο •Ό ο ο ο ο ο ο o o ó o o o o o, O o o o o
X X ' X X X X X X X X
2 ο 2 ο ο ο ο ο ο ο ο .. ο ο ο ο 04 X O ca X o • 04 X o ca X o ca X £ X o. X o X o X o
ο υ ο ο ο ο o o o o
X X X •X X X X X X É X X X X X x X X X X X
X X X X X X X X X X X X X X X X X X •X X X
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
φ φ φ φ φ φ ω φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ X X
2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 x X
Φ Φ Φ Φ- Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ • Φ Φ Φ
2 2 2 2 2 2 2 2 ‘2 2 2 2 2 2 2 2 2 2.1 2 2
Ο Ο ο ο Ο Ο Ο ο O o O o o o O o o o o o o
Φ Φ φ •Φ Φ φ Φ φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ
2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
Ο ο Ο ο. ο ο ο ο O O o o o o . o o o o o o o
' X X X χ X X X X X X X X X X X X X X X X
• Τ' ►Η X X X X X X ' ·χ X X X X X X X X X X X X
X X X X X X X X X X X X X X X X X X ..X X X
T £ £ ,χ ,Χ: (—· U-. ,χ. χ -X ,.x .X „x ;x -,x ,x X „X . X ,X X .X
'X X X X X X X X X X X X x X X X X X X X X
Vj φ tn «3 03 W <η tn tn (fl <0 tn tO tn tn tn CO tn Cíl TO
2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
ο Ο C ο ο ο Ο O o o o o o o o o o o o o
ο ο CM CO Tp ιθ φ t— CO Cl o CM CO Xp ιθ CD l- 00 Cl
LO Ο Ο CD CD CO tD CO to to to r- l— l— r- t- t— t- 1— l— t-
• ιθ ιθ ιη ΙΟ ΙΟ ΙΩ ιθ ιθ to ιθ LQ tO tO tO tO iD ID ιθ -tO ιό to
—* W—( ' μ-1 »—ι »—1 τ—a *—4 »-H ·—< r-r . 1—1 r-4
— '»—4 ►—«1 < *—I RM l-H 1—4 ►—t ►—4
404
Tabulka 280 ·4 • 4 4 4 »
• 4 • 4 444 «444
4
4 4
4 4 4
4 4444
4 4 • 4 4
4·
4 4
4 4
444 444
4
Φ 2 1 TP 1 'V .X o g <4 X o Ί CM » ·Μ g g 11 X o CM X o 1 φ ~2 G III G • CM X G 1 CM Φ 2. “C II X G CM X G 1 CM Φ 2 _G 1! X G CM CM X o Γ CM -G II X G CM X G 1 Ú> G III G CM X G 1 Φ 2 1 Ί< 1 X tů G « X G 1. CM Φ 2 ‘ G II X G CM X G í CM Φ 2 G II X G CM CM X G Γ CM G G li X G CM X G 1 Φ 2 G lil G CM X G : i Φ 2 1 -* 1 *e X CD G Ol X G 1 CM <D 2 - G II X G CM z— CM X G T CM O G II X G CM X G 1 Φ 2 G III G CM X o 1 CM Φ 2 G II X G CM X G 1 CM Φ 2 G II X G CM CM X G Τ' CM O o II X o CM X G 1 Φ J> G lil G <M X G 1 Φ 2 Ί 1 X co G CM X G 1
O G O O o o O O O o O G o o o o O O O O O
X X X X X' X X X •X X X o
X o 2 o 2 o o o o o o o o o o o o . CM X o CM X o CM X G CM X o CM X b Ed X o x G X o X G
G G G G G G G G G G
X l-b X X X X X X . X X X X X X X X X X x X X
X X •x X X X X X X X X X X X X X X X •x X
X X X x- X X X X X X X x X X X X X X X X X
X X X X X X X X X X X X X X X X X o X o . X o X o X o.
Φ • tD φ Φ • Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ . Φ
2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
o G O o o o o O o o o o o o o o o G o o o
ω Φ Φ . tD oj Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ
Σ 2 2 2 2 ' 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
O O O o o O o G o o o o o o o o o o O o G
X X X X X X X X X X, X X X X X X b b b b b
X X X X X X X X X X X, X X X X X X X X X X
X X X X X X -x X X X X X X X X X X X X X X
Τ' Τ' »b-, . T x: X X X X X X X X X X X X X X X X
. Τ' X X X X X X X X X X X X X X X X X X x X
<0 tO <0 (fí to CD tO to to to CD ΙΛ to to to to €0 co to to co
2 2 '2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
o O G G O O O O o O O G o o o G G o o o o
o CM ČQ • T ID CD O 00 C3 o 0½ CM m ' T lD <D t- 00 Cl o
00 00 00 00 00 00 00 00 00 oo O Cí 03 σι Ol Cl Cl 03 σι Cl o
ID IO ID lD lO »O tD ID iD LD iD iD tD lD ID AD iD lD lD lD C£>
·—< 0½ •—1 ·—< »—1 ·—a ♦—t »—a a—a ’ T ♦—a ·»—<
' , ►—1 *—* I—1 z-1 j—a 1—1 ►—4 ►—r h—t 1—( *—4 ►—4 ►—t H-4
405
Tabulka 281 • 44 • 4, 4 4 • · • ·
4·« 44·«
4· · * * · · ·
4 444 4 * · • 4 · «4 »’
4 4 ·
4 4 ·
44» ·· ·
• 4 4·
cm φ £ ο II Ε Ο Oi Ε ο 1 04 φ £ -Λ? II Ε Ο CTO cro Ε G ϊ CM ο φ S φ £ I 04 Φ £ ο II Ε ο 04 Ε ο 1 Ο* Φ £ ο II Ε ο CM 04 Ε Gl ν-*' 1 ¢4 G “Ο II Ε ο 04 Ε ο 1 ω -£ ο III Ο 04 Ε G 1 Φ £ 1 Tp 1 ΤΓ Ε Φ ο 04 Ε G 1 ο* Φ £ ο II Ε G 04 Ε G 1 04 Φ £ ο II Ε ο 04 Ο? Ε g Τ CM G ο II Ε G 04 Ε Ο 1 Φ £ G lil o 04 E G 1 Φ £ 1 to* 1 TOT E G « E G 1. CM Φ £ G II E G 04 E G 1 04 Φ £ G II E G 04 04 E G Γ 04 G “G II E G 04 E G 1 Φ -£ G lil G CM E G 1 Φ £ 1 TO* 1 E to G 04 E G 1 04 r—< G G II E G Ol E G 1
G II Ε ο 04 Ε Ο 1 ο III G ÍM Ε ϋ 1 to* 1 Ί* Ε Ο ο 04 Ε ο 1
Ο Ο Ο Ο Ο ο ο ο Ο Ο Ο ό Ο O O O O O O G G
ω £ ο ·’ Φ. ··£ ο CQ £ ο φ £ ο <0 £ ο Ε Ο Ο Ο Ε Ο Ο Ο Ε Ο Ο ο Ε G Ο. G Ε Ο Ο ο Ε Ο 04 Ε Ο Ε Ο 04 Ε G Ε Ο 04 Ε ο E O CM E G E O 04 E G to X fa Cxh fa E O
Ε Ε Ε Ε Ε Ε Ε Ε Ε Ε Ε Ε Ε E E E E E E E E
Ε Ε Ε Ε Ε Ε Ε Ε Ε Ε Ε Ε Ε E E E E E E E E
Ε Ε Ε Ε Ε Ε Ε .Ε Ε Ε Ε Ε Ε E E E E E E E E
Ε Ο Ε Ο Ε Ο Ε Ο Ε Ο Ε σ Ε Ο Ε Ο Ε. Ο Ε Ο Ε Ο Ε Ο Ε Ο E O E O • E O E G E O E O E O E O
φ £ ο 0 £ ο ' φ £ ο φ £ .'ο Φ £ ο φ £ ο Φ £ ο Φ £ • Ο Φ £ •Q Φ £ ο Φ £ ο Φ £ Ο Φ £ ο Φ' £ o Φ £ o Φ £ o Φ £ o Φ £ o tD £ G Φ £ o Φ £ o
φ 2 ο φ 2 ο φ £ Ο .φ £ Ο Φ £ ο •φ £ ο Φ £ Ο α> £ ο Φ £ Ο φ £ ο Φ £. ο 'φ £ ο Φ £ ο Φ £ G Φ £ o Φ £ o Φ £ o Φ £ o Φ £ o Φ £ o Φ £ o
fa fa L·-. fa fl·, Χι fa fa fa: [Χμ fa fa fa fa fa fa fa X fa fa . E
Ε Ε Ε Ε Ε Ε Ε Ε Ε Ε Ε Ε Ε E E E E E E E E
Ε Ε Ε Ε Ε Ε Ε Ε Ε Ε Ε Ε Ε E E .E E E E E E
Εη »fa Ε 1—Η Ε τ-* ,Μ-η Ε Ε Η-ι fa-»· Ε Ε Ε Ε E E E E E E E E
X Ε Ε Ε Ε Ε Ε Ε Ε Ε Ε Ε ε, E E E E E E E E
tfi £ ο co £ ο « £ Ο co £ Ο V) £ Ο to £ Ο V) £ ο (0 £ ο . ω £ Ο C0 £ ο <ζ> £ . G U) £ ο Φ £ Ο <0 £ o tfi £ o to £ O CO £ o V) £ o CQ £ o w £ o X
Ο <ο CQ Ο Ο fa-4 CO ο ο •—« fa-1 ο co 1 LO Ο co •-Η ο ο to . 'fa—1 Ι- Ο to fa-I 00 • ο C0 ·—1 *—< ο ο CD •-d-l ο CD κ—< 'fa-4 *-4 •Η CD F—1 ►—1 CQ «—( CO —1 CO « i to fa-1 TP fa, o '' fa-4 m to «“1 fafa CO Γ—l co 1-f fa-1 t- r—4 to r—< fa—4 00 CD ’ r-i *—*4 O ·—( co t—4 *—1 O CQ CO ť fa-, 1—1 CQ CO '•—1 1—1
406
Tabulka 282
4
4
4
4
444 4444
4 4
4: 4 4 4
4 4444.
4>4
4
4 4 «
ω 2 O lil o CM X o i cm -g o II X o CM X o 1 oi fcW x g lil o CM X o 1 CM <u g. O II X o CM X . g 1 s -§· II X g CM X 'G i CM -G G II X G CM X G 1 . <D g G ΙΙΓ G CM X G 1 Φ 2 1 —Ί np 1 ^7 X .o G CM X o '1. eM φ 2 o lí X G 04 X G 1 CM OJ 2 G . 11 X G CM ''cm' X G T G O II X G CM X G 1 Φ 2 G III o CM X G ! Φ 2 1 np 1 X <x G CM X G 1 X G G '11 X G CM X G 1 Φ 2 o 111 G CM X G 1 CM F“^ G G 11 X G CM X o l Φ 2 G lil G CM X G 1 CM Φ '2 G II X G CM X G 1 CM Φ 2 CM F> G II X G CM X G 1 <u AS G III G CM X G 1
G II -X G CM Tm X G l·
o o. o o o G O o G o O G Q O ó o O G O o O
có ÍO X X X X 'X X X X X X CD ffi co
X g 2 o o O o o O CM o CM o CM O CM O Cm Co X X X g 2 2 2
o o o o o o G G X . X X X X o G o o G o
o o G G G G o . P G G
X X x X X X X X X X X x X X X X x X X X
X X X X ' X X X . ffi X X X X w X X X X X X X X
X X X X X • X X X X : X X X ' X X X X X X X X
X X X X X X
X X X X X X X X X - X X X X X X o o o o o o
o o o o G G o o o o o o o G o o o o G o o
G G G G G G
Φ •·ω Φ Φ . Φ Φ Φ <u OJ Φ . Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ. Φ
2 2 2 2 2 2 2 2 '2 2 2 2 •2 2 2 2 2 2 2 2 2^
• O O O O G O O o o o o o o o o Q O G O O G
Φ 0) Φ ω Φ CD Φ . Φ φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ
2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 1 2 2 2
o O o G o o o o G o o G o o o o o o o G o
X X X X X X X X X X' X X x X X X X X X X X
X X X X X x x x X X X X X X X X X X X X . w
X X X K-r-f wU X X X . X X X X X X X X X X X X X X
I-ifH íi- X •Τ' X X X X X X X •X X X X *T-< z-X X X X X X X
•f *, :5=K -·=« .4- 4*-l ’ETO ·
n-i X X . X X J-rM >ϊ-( X X X ►ί*Η X X X X X X. X X X X K
CO , ΓΤ U, u, fr U, Co rT · Cl, Cl, Co Cl, Co X Cl4 ú, X Co Co u,
CM cd np í-O CD t- co Cb O rH CM CQ *P iO CD tS oo CJ o CM
CM CM CM CM CM CM CM CM co CO CO CO co co CO co co co np np
CD CD o íD to CD CD . ςο CD AD CD CD CD to CD to CD CD AD CD CD
» I * P-r F— I-H P—4 «-Η t—I *—1 * 4 T-M F—4 > I
1—( •—i •-1 — •—r ·—M • ‘T’’ '· t—( -- l·—1 1—1 ►—| 1—1
407
Tabulka 283
9 999
9 · 9
9 9 · • 9 9999
9 9 ·
• 9 • 9 9 · 9
999 9 • ·9 ··
Φ £ I rr 1 v X ta G CM X o 1 CM £ o II X g CM X o 1 CM • Φ -£ o II X G CM CM X o 1 CM G G 11 X G CM X G 1 — Φ £ G III G CM X G 1 Φ £ 1 í X v G CM X G 1 CM Φ £ G II X o 1 CM Φ £ G 11 X G CM G X G T CM O G II X G CM X . G 1 Φ £ G lil G CM X G 1 Φ £ 1 ττ 1 co G CM X G 1 CM O G 11 X G CM X G 1 Φ £ G lil G d X G 1 CM Φ £ o II X G CM X G 1 CM Φ £ o li X G CM CM X G Ϊ CM “G G II X G ' CM X G 1 —’Φ· £ G lil G CM X G 1 Φ £ 1 tP i X CO G CM X O 1. CM Φ “£ G II X G CM X G 1 CM Φ ··£ G 1! X G CM CM X G T CM “G G II X G CM X G 1
o o o o. Ó o o o O O O O G o o O o θ O O O
X X X X X X· X X X X 00
£ o o o o o o o o o G Pk X X X X X £ s s
o o o o o o X X X X X o o o o o o o o
o G G G G G G G G G
X· X X ' X .X X X' X X X X X X X X X X X X. X X
X- X X • X X X X X X X X X X X X X X X X X X
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
X X . X x X X X X X X X X X X X X X X X X X
o o o o o o o G G o o o . o o O o o G o o o
o . o o . o G o o O ' G o o o o X X X X X X X X
g g g G G G G O G o G G G G G G G G G G G
Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ
£ £ £ £ .£ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £
O O O G o o o o o o O o o o : O o G O o o o
Φ Φ Φ Φ •Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ <D Φ Φ -Φ Φ Φ Φ O)
£ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £
o G c o o o o o o o o o o o O o O o o o o
X X X X X x x. X X X X X X X X X X •x X X X
X X X X X X X X X X X X X X x X X X X X
X X' X X :x x X X X X X X X X X X X X X X X
- t—r •τ' n. ^J_| X X X -X ~x ..X X .x íX X X -X . X -X X X -X X ,x
X X X X X X X . X x 'x X X .X X X X X X X X X
Pk k rT U. Pk. Pk CĎ, fc, Pk Um Pk Um k Pk tk Uk Ut Uk Pk k u,
. co LO CD r- . 00 C5 o i“k 05 . TO TP TO CD t- 00 Cl o i-k co
ΤΓ tt iO kO lO lO TO TO lO lO m lO CD CD CD CD
o CD CD CD CD co co CD CD CD CD CDi CD CD CD CD CD CD CO CD CD
rk . F—1 1—í . 1 *—« «—» ”7* ^k 7“* ^k řk f—4 .rk ”k ♦k rk rk rk
Tk ►—( -1 ·—» 1-1 4——C i—1 »—1 *—4 1—f 4-k ►—< »-k *-k »-k Hk »-k
408
Tabulka 284 ··«* *
··· • *
Φ ..2 o lil o C4 . X o 1 Φ 2 1 —tr 1 Tf X o o 04 X o |. 04 Φ 2 II X G CM ,x G t 04 Φ 2 faO II X G 04 04 X G 1, CM 1—1 G -G II X G 04 X G 1 Φ '2 G III G 04 X G 1 ' Φ 2 4 1 v X CD G CM X G 1 04 Φ 2 'G 1! X G 04 X G 1 04 Φ 2 G II X G 04 04 X G V 04 d G G II X G 04 X G 1 Φ 2 G III G Ol X G 1 Φ 2 1 u· 1 e X <0 G OJ X G 1 04 Φ 2 G II X G 04 X G 1 04 Φ 2 G 11 X G 04 Tm X G T 04 O G li X G 04 G 1 Φ 2 G III G 04 X G 1 Φ 2 1 1 «ř X <D G Ό4 X G 1 E9W:0 = H0aHD — 1; 04 Φ 2 _G II X G 04 04 X G 1 04 G -G II X G 04 X G 1 Φ -2 G III G 04 X G 1
o o O q q O O O o O o o O o O O G G o O G
. co 2 o OT 2. o X O o X o o X o o X o o X O o X o 04 X X o 01 X X o 04 X X O 04 X X o 04 X fa fa fa fa fa X O X o X o X G
G G G G G G G G ' G G
X X X X X X X X X X X X X X x X X X . w X X
X X X X X X X X X X X X. X X X X X X X X ' X
X „ X X X X X X ,x X X X X X X X X X X X X X
X X X X X X X '.X X X X X X X X X X
o o o ' 9 o o o o o o o G o o o o o Φ Φ Φ Φ
X • *dd Gd X X x: X X X . X jfi X X X X X X X 2 2 2 2
G G G G G G G G G G O G G G G G G
•Φ' 0) Φ . ω Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ . Φ Φ Φ Φ Φ Φ
2 2 2 2 2 2 2 '2 2 2 2 2 •2 2 2 2 2 2 2 2 2
G O q o o o. O o O o G G o o o o G o o o o
OJ Φ ω Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ • Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ 0) Φ Φ Φ
2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
Q O O O o O G O. q G o G o o o o o o o G o
X »-r-l fc-í—| -Td —fa X í-rd 4d X 'X X X X X X X X . X X X X X X X
X X X X X X X X X X ' X X X X X X X X X X X
X X X X X X X X X X X X X X X X X x X X X
Z X «“X X X X X fari fafa nr1 ►fa fd bd X X X X X X X X X X
Η~ X X X X' X X X X X X X X X X X X X £ X X
Γ» ·—-« fa fa fa fa fa bd bd bd bd bd bd bq bd bd bd • bd bd bd bd bd
LQ o i- 00 C3 o F-d cq co tT LO CD oo cn o rd C3 co
O to o o O CD t- o t- t- I— (- I> fa oo oo OO oo 00
o o cd o <£> CD tD CD co to to CO to cD to to CD CD CD CD CD
—- —d i—4 t-d i—t T—1 ^d i“d id »-4 fad *-d ►d fad i—< fad rd F-d
— ►—* *— *-* fa—i fa-d fad fa-1 »—( fad fad ►—t '1—4 ,faď fa-d fad fad ►-d
409
Tabulka 285 • 9 9
9« · ♦ « « 9 · • 9 »♦· 9 9 99
9
·. β
9 9 9
9 999 *
9 9
9
9 9
9 9
9·9 9 • · *9
9 9
Φ £ I — 1. V X ο ο d χ ο .1 d φ £ ο II X ο d X ο 1 d Φ £ .ο II X ο d X ο Γ C4 Ο -ο 11 X υ d X ο 1 Φ _£. ο IÍI ο d X ο 1 Φ £ I -^r 1 —Τ X (Ο ο « X ο 1 d Φ £ ο II X ο X ο 1 CM Φ £ ο II X ο CM d X ο Γ d O o II x· o d X o 1 Φ £ Ό III o d X o 1 Φ £ 1 1 X 40 O d X o 1 ί9ΙΛΙ3 = Η33Η0- d Φ £ O II X o d d X o r d 1 ( o eII X o d E O 1 Φ o III o d X o 1 Φ £ Ί “^r 1 ΤΓ X v o d X o 1 d Φ £ Ό li X o d X o 1 d Φ £ ..u 11 X o d Zv d X o T d 6 o II X o d X o Ί. Φ ..£ o lil o d X o 1 Úl £ 1 1 M1 X o o N E O 1
ο ο ο ο ο ο ο ο o o o O o O o o o O ó o O
X ο 05 £ ο « £ ο <η £ ο C0 £ ο OT £ ο X ό ο ο χ ο ο Q X o o o X o o o X Q O o X O d X o X o d X o E O X O X o X o X o • d X o P^ £l< tu tu'
X X X X χ χ X .X X X X E X E X X X X E X X
X X X X X X X X E. X X X X E X X X X X X X
X X X X X X X X X . X X E X E E X X X X X X
φ φ φ φ ω ω φ φ Φ Φ Φ Φ Φ ' Φ' Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ
£ £ . £ £ £ £ £ £ ;.£ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £
φ Φ φ Φ Φ Φ Φ' Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ
S *—1 £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £
ο ο ο ο Ο Ο Ο •ο O o o o o o o o o o o o o
ο ο •φ Φ Φ φ φ φ <D Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ
£ £ £ £ £ £ £ £ £ .£ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £
ο ο ο ο ο ο ο Ο O O O o o o Q o o o o o o
' χ X X X χ X X . Ι-Η hU X X X X X X E X X X X X X
X X χ X X X X X X X X X X X X X X X X E X
X X X X χ X X X X X X X * a X X X X X :E X
χ X Μ- X χ X X X X X X X *»U X X X X X X X X
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
C-. U. tu U, tw Ε fc 2 Ph &- U ÍU P-1 Pn (X. [Li ÍXi fx<
ιΛ ο r- 00 ό ο CM co m CD O O0 Cl o CM CO rp to
00 00 00 00 00 C3 C3 Cl Cl o Cl Cl Cl C3 - o o o o o o o
TO ο TO ο CD CD CD ο CD co CD to CD CD CD C r-
.. —( »-t ι—Η 1—( *—« ·—< - rH r-( i—· r-^ »—<
— —1 »—Μ . —· ·— ♦—4 t—4 t—H ' ►—l »—1 t—< 1 “< t—1 r—i -1 ►—1 1—í »—Ί »—1 *—1
410 ·«
Tabulka 286 ·· *·· · 4 4
Ο» 0) £ 04 Φ s 04 5 g II X o 04 X u 1 Φ £ o lil o 04 X g 1 Φ £ L 1 X o o 04 X o 1 04 Φ £ 04 O ' o II X o 04 X g 1 Φ £ o lil o 04 X o 1 Φ .£ 1 Tf 1 T X QD o. « X o 1 04 Φ £ o 11 X o 04 X o 1 04 Φ £ o II X o 04 04 X G, T 04 6 o II X G 04 X o 1 Φ £ o lil G 04 X G 1 Φ £ 1 sr 1 •v X o 04 X G 1. 04 Φ .£ G II X G 04 X G 1 04 Φ £ -o II X G 04 ''oí X G T 04 G G II X G 04 X G 1 Φ -£ G III G 04 X G 1 Φ £ . 1. T 1 *»T X w G 04 X G 1 04 Φ _£ o II X G 04 X G 1 04 Φ £ -θ
o II X o w X o 1 II . X o N cí X ' o Γ II X g 04 X ; g, 1 II X G 04 04 X o Γ
o o ό O o o O o o o o G O O G G G O o O o
X .o X o X o X o X o tfi £ : Q 00 £ o ω £ ό £ o X o o o X o o o X O o O X o o G . X o o G X O .OJ X G X O 04 X G X O 04 X G X o 04 X G X o 04 X G Cli Cl
X X X X . x X X X X .X .X X X X . X X X X X X X
X' X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X'
X X X X X . X X x X X x X X X X X X X X X
X X X X. X X X X . X X X , X X X X X X X X X
o £ o Φ '£ o Φ £ o Φ £ O Φ £ o Φ £ o <D £ O Φ £ O Φ £ o Φ £ o Φ £ o Φ £ o Φ £ o Φ £ G Φ £ o Φ £ o Φ £ o Φ £ o Φ £ O Φ £ o Φ £ o
OJ 2 o tu £ o Φ £ o Φ £ o Φ £ o Φ £ o Φ £ o Φ £ O Φ £ o tu £ o ω £ o ώ £ o Φ £ o .· Φ £ o Φ £ o Φ £ o Φ £ G Φ £ o Φ £ O Φ £ o Φ £ o
X x T Um X X X X X X X X X X X X X X X X X X
T i ί|| X X X X X X X X X X X X X X X X X X X E
X X X X X X x X X X X X X X X X X X X X X
X X X X . £ X T i-i-l t-b X X X X X X X X X X X X X
-X T bJ—1 X X X X x X X X X 'X X X X X X .X X X X
rT . - Γτ 1 Cl, Cl, b b Cl b b b b b b b Ph b b fl4 b
O O l'- O —( oo O t—| o o Γ- o t- i—l »—1 L- t—f CM F·^ . r- ·—1 co τ l> ·—i Ť f—1 1-H »Q Γ—1 r- •—1 *-^1 • <D r* 1—4 O r- F—d • T 00 F—1 r- •Ή o 1—1 r* »—l t—1 o TO r- »—4 t—4 F-M CM r- 'fH T: CM CM t- i—4 1—1 . CO CM O T >-4 T CM t> 1-M ►—1 LO CM t- T t—1 <x> CM t *—4
411
Tabulka 287 • «ϋ n · » • * • · • · ·»« « ··>
• Φ · • β β · · ♦ • * ···· « · · • Φ · ♦ · ► ι · ·
I · φ ·
Η» φ Φ· « · ·· ·♦
CM σ ο II £ ο CM £ G 1 ω 2 o III o CM £ o 1 Φ 2 Γ xP 1 XP £ ca o CM £ G 1 CM Φ -2 G li £ G CM ys CM £ G Γ CM G o II £ G CM £ G 1 „ Φ 2 G III O CM £ G 1 Φ 2 1 XP Γ £ CD G CM £ G 1 CM Φ 2 G II £ G CM £ G 1 CM Φ 2 G 11 £ G CM CM £ G V CM G G II £ G CM £ G 1 Φ 2 G III G CM £ G 1. Φ 2 r XP 1 1T £ G CM £ G 1 CM Φ G II £ G CM £ G 1 CM Φ s G II £ G CM •Tř £ O T et -Q G II £ G CM £ G 1 Φ 2 G III o CM £ G 1 Φ 2 ~T' xr 1 xf £ co G CM £ G l CM Φ “2 o 11' £ G CM £ G 1 CM Φ G 11 £ G CM CM £ G T CM -G G II £ O CM £ G 1 Φ ~2 G III G CM £ G 1
Ο ό O O O O O G O O Ó O O o O .O . O O O O O
Um Um Ul. X o £ O £ O £ O 2 O cn 2 o co 2 o CO 2 O CO 2 o £ O O G £ O O G £ O O G £ O O G £ O O G £ O CM £ G £ G CM X G £ O CM £ G £ O CM £ G
£. £ E £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £
Ε £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ . E £ £ ,£ £ £ £ £ £ £
£ £ £ £ £ £ ' E £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £
X £ £ £ FTTÍ X £ £ £ £ £ £ .£ £ £ £ £ £ £
£ X O O O o G O O O O O O O O O O O O O
θ' CJ ω Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ' Φ Φ Φ Φ Φ
2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 .2 2 2 2 . 2 2 2 2 2 2
Ο O O O O o o O o O o O o o o o O o o o o
φ O QJ Φ Φ Φ Φ Φ. Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ
2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
ο o o o G Ό ó o O o o o o o G o o o o o o
£ £ £ Um u. Um X Um Um Um Um X Um Um Um X Um Um • Um Ul Um
£ £ £ X £ £ £ £ E £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ . £ £
Ε £ £ Η— ►Xm £ £ £ £ £ £ X £ £ £ E. £ £ £ £ £ £
£ Z £ X X' E £ X X £ £ X £ £ E £ £ £ £ _ £ £
X X £ E X X £ X X £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £
U-t a. x Um X X Um X 1 Um ' U- Um X u. X Um Um Um X u. Um X
r- CO Cl Ό F^ Cl co xr ifj O i- 03 o o fM <N CO' XP lO to t-
C4 04 '00 co CO co co co co co co CO xr xr xr xr .xr χρ xr xr
t> r- r* ť- r- o o r- I- r- t- . Γ- t- t- Γ- r-
»—f F—< f—H r—M Fl F—M f^H f—M t-M ·—<
— -1 fc-*M *—1 1—< F—4 1 ►—< »—1 LE »—( k—‘ •-r F—( , H-l 1—( »—M F—M ·—M
412
Tabulka 288
· • >t«»«· *
«ft « ♦ * • · · a »··* • · ·· · «· • · · • ♦ · ·*· a · «> ··
Φ £ - 1 TP 1 X o o CM· X G 1 CM Φ £ G II X G CM X G 1 CM Φ £ G II X G CM CM X O Γ CM G G II X G CM X G 1 Φ ~£ G III G CM X G 1 Φ £ ! TP 1 X o G CM X G 1 CM Φ £ G II X G ca X G i CM Φ £ G li X G CM 'cm X G T M G G 11 X G CM X G 1 0> .£ G III G CM X G 1 φ £ 1 'P 1 -ř X <o G w X G 1 CM Φ £ G II X G CM X G '1 CM Φ £ G II X G CM CM X G Γ « —G G II X G CM X G 1 Φ -£ G lil G <M X G 1 Φ £ —_ -ζρ 1 ΤΓ X CO G CM X G 1 CM Φ -£ G II X G CM X G 1 CM Φ G 11 X G CM CM X G Γ CM o G II X G CM X G 1 Φ Φ £
£ G lil G CM X G 1 1 -τΡ 1 'V X <0 G CM x G 1
0 O O o. o O O o O G o O o G . O O O O Q O o
X X X X m co to £ tf) X X X X X
o ti. tu U ÍX, . X X X £ £ £ £ o o O o o
X G o o o O o G o o o O o G o G G G o G G G
X X X X X X X X X X X X X . X X X X X X X X
X X X X X X X X X X X X X E E X X E X X X
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X E X
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
o O o G o o o o o o o O o . o . G o G o o o o
Φ Φ Φ Φ Φ Φ OJ Φ Φ Φ <D Φ Φ Ol Φ •Φ Φ ‘Φ ' Φ Φ Φ
£ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £
O . o O o G O o o o o o o o o O o O O O o o
Φ Φ . <L> Φ Φ ω Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ ω
£ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £
•O .o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o
tu tu Cu 'tu tu tu X X X X X X X X X X X X X X X
X X. X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
X X X X X X * * * * * * * * * * * * * 4t- *
X X W- X X X X. X X X X X E X X X X X X X
X X X <“4-< hJ-t X X X X X X X X X X X X E X X X X
* * * * * * * * * * * * * *
Ϊ o 1 o 1 O 1 O 1 o 1 o 1 o t o 1 O 1 o 1 o 1 d 1 o 1 o ! O
r_ tu tu tu tu tx ÍM X X CM X CM X <M X CM X CM X CM X CM X CM X CM X CM X CM X CM X CM X
G G G G G G G G . G G G G G G G
O 1 O 1 G 1 O 1 O 1 O 1 O 1 O 1 O 1 O 1 O 1 O 1 O i. O 1 O 1
co Cl O r—1 CQ Tp kÓ CD r- 00 ' o o C4 00 'ó1 to <D r- 00
xr xr lO lO kQ lO •lO lO iO lO lO iD CD tD cd CD co CD CD CD CD
t- r- l'- t> r- t> r- t— Γ- t- t- t- r- t* t*
• ^“4 *-< ^4 t—t »—( 4-1 »—1 4—1 l—t f—< 4—4 r-4 •-M r-4
F“4. - t—. t—i 1-1 *—4 1--4 »—1 i* ►—( 1—l 1—4 »—-t ►—t >—1 í—, , ·—(
413
Tabulka 289 *«« ···· ·· ·· • 0 Φ Φ
Φ Φ · »
ΦφΦ ΦΦΦ • Φ
Φ · Φ Φ
04 Φ £ ο 11 X ο 04 X ο 1 04 . Φ £ -ο 11 X ο 04 04 X ο Ϊ 04 Ο ο II X ο 04 X ο 1 Φ £ ο III ο 04 X ο 1 φ £ I V 1 X to ο 04 X Q • 1 04 Φ £ ο ΊΙ X Ο 04 X ο 1 04 Φ £ ο II X ο 04 O? X ο r 04 Ο ο II X ο ο» X ο 1 Φ £ ο III ο 04 X ο 1 φ £ ι. 1 £ to ο, 04 X ο 1; '04 Φ 2£ ο II X . ο 04 X ο 1 04 Φ £ -θ II X ο 04 CM X ο 1 04 6 Η0] II X ο οι X ο 1 Φ r£ ο III ο οι X ο 1 φ £ _JL 1 -ř X Ο ο Μ X ο 1 04 Φ £ ο II X ο 04 X 0 1 04 Φ £ -ο. II X ο 04 04 X ο Γ 04 Ρ—* Ο ~σ II X ο 04 X ο I β> —7¾. Ο III ο Μ X ο i Φ £ _ι 1 X <0 ο 04 X ο 1 04 Φ -£ ο II X ο ο* X ο 1
ο ο ο ο Ο ο |Γ ο ο ο Ο Ο ό ο ο ο ο ο 0 Ο ο ο
X ο 04 X X ο 04 X X ο 04 X . X ο 04 X X ο 04 . X .řiď (Χ2 fl2 X ο X ο X ο X 0 X ο TO £ ο φ £ ο Φ £ ο φ £ 0 <β £ ο X ο ο
ο . ο 0 ο 0 ο
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
X X X X X X X X X X X X X X X X X X ' X X X
X χ χ X X X X X X X X X X X X X X X X X X
X X X X X X X X X X X X X X X X
X X X X X ο ο ο ο ο ο ο ο 0 ο ο
ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο 0 ο ο ο ο Q ο ο ο ο • Ο
ο ο ο ο ο Ο ο ο ο ο Ό
φ φ ' φ φ • φ φ . φ φ φ φ . φ φ φ φ φ Φ φ φ φ φ φ
£ £ £ £ £ £ £ £ £ £ ' £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £
Ο Ο ο ο ο Ο ο Ο ο Ο ο ο Ο ο Ο ο ο Ο ο Ο Ο
φ φ Φ Φ Φ ω Φ • φ Φ φ Φ . φ φ Φ φ Φ Φ φ Φ -φ φ
£ £ £ £ ·£ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £
Ο Ο Ο ο ο Ο ο ο ο ο ο 0 0 ο ο . ο ο ο ο Ο ο
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
* * * * * * * * * * * * * * . * * * * * * *
X X X X X X ·—< 0-< X. nd X . π 'X X X X ' X X X X X X
X X X X X X X ,χ X X X X X X X X ' X X X X X
* * « * * * ! ο *. * * * * * * * * 1 ο * * * * *
1 ο 1 0 1 ο 1 ο 1 ο 1 θ' 1 ο 1 ο 1 ο 1 ο 1 ο I ρ 1 Q 1 ο 1 ο 1 ο J ο ι ο 1 ο
X X . X X X χ' X X X X X X X X X. X X X X X X
Ο ο· ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο
ο 1 ο 1 ο 1 ο 1 ο 1 ο 1 ο 1 ο 1 ο 1 ο I ο 1 ο. 1 ο I ο 1 ο I ο 1 ο 1 . ο 1 Ο 1 Ο 1 ο 1
00 Ci ο ΟΜ CQ V ιΟ ' Ο ι~- οο ο ο 1—( 04 co V ιο ό r~ 00
0 0 Ε— C- V- Ε- Ε'- Ι> Ε- Γ- r- 00 00 σο 00 00 00 00 αθ 00
Ε Ε Ι'- Ο Ε^ Ο ο r- r- 1 ι' r- t> L·- t Ι> Ι> r~
«—t » 4 —< < F 1 «—< «—1 r-1 ♦—2 ·«—‘ t-2 •—2 ι-Η
—1 r—M t—2 ►—2 μ—ι F—Γ — ί—( ►—Ί ι —* 2—2 —1 X 1—2 t—1 ►—2 4—1
414 • 44 *···
Tabulka 290 ·· 4
4« 44 • · · · · » • ··· 4 · · * • ··♦*·♦ 4 « · Ml • · 4 · 4 • 4 4 4 4 4 4
CM Φ 2 ..o II to o CM CM to o Γ CM O o II X O . CM to o 1 Φ 2 o lil o CM g 1 Φ 2 1 .1 T to O O .« to o 1 CM Φ 2 o II to o CM to o 1 CM Φ 2 o II to o CM CM to o r CM O o II to o CM to o 1 v 2 o III o CM to o 1 Φ 2 1 xr 1 ΤΓ to (0 o 1 CM to ϋ 1 CM Φ 2 o II to o CM to o 1 CM Φ 2 o II to o CM CM to o r CM O o II to o CM to o 1 Φ -2 o lil o CM to o 1 a?í->-řH90zHD- _1_:_ CM Φ 2 o II to o .CM to o 1 CM Φ 2 ...o II to o CM CM to o y CM •M O “U II to o . CM to o 1 Φ 2 o lil o CM to o 1 Φ 2 1 1 V to Φ o CM to o I CM Φ -g II to o CM to o I CM Φ 2 GL II to o CM Čm to o T
P o o o o o o o O' o o o o O o O, o ,o o ó o
to o o O to o o o to o o o to o o O to o CM to o to o ΓΜ to o to o CM to u to o CM to o to o CM to o tu tu ' tu tu tu to o to o to o to o to o <D 2 o OD 2 o
to to to to to to to to to to to to to to to E. to to to to to
to to ' to to to’ to to to •to to to to to to to to to to to to to
; to χ to to to to to to to to to to to to .to to to to to E to
to o O o to o e> o to o o o to O o o to. ό o o to o o o .to o o O to· o o o .to o o o to o O O to o o o K o o o to o o O to o o o to o CM to o to O CM to o to o CM to o to o CM to o to o CM to o to o CM to o 'to o CM to o
Φ 2 o Φ 2 o Φ 2 o Φ 2 o <D 2 o Φ 2 o Φ 2 o Φ 2 o 2 O Φ 2 O Φ 2 o Φ' 2 o • Φ 2. o Φ 2 o Φ '2 o Φ 2 O Φ 2 o Φ 2 o Φ 2 o Φ 2 O Φ 2 o
Φ 2 o Φ 2 o ω 2 •o. Φ 2 o .Φ •2 o Φ 2 o Φ 2 o Φ 2 o Φ . 2 O Φ 2 o Φ 2 o. Φ .2 o Φ' 2 O Φ 2 o Φ 2 o Φ 2 o Φ 2 o Φ 2 O Φ 2 O Φ 2 O Φ 2 o
X £ •to to to· to •to to to to to .to to . E to to to to to to to
X to to to to to to to to to' ' to to to to to E to to to to to
* * * * ’Κ· * * * * * * * * * * * * * * * *
X ►T— t-J-r to «-Μ X to. »—i—i to X X X to to to to E . to to to to to
X rr-! -u t-T-< ' to X to to to X to X to to to to to to to to to to
* 1 o M X o o .1 * 1 o CM O o 1 * 1 o 7 i 5 o 1 *·. 1 . o M F—1—, σ o i * 1 o CJ X o o Ί * I o CM X o o 1 * 1 o TM X o o .1 * 1 o CM to o o 1 * 1 o TM X O Ό 1 * 1 ó CM to o o I •Μ- Ι o ÍM to o o 1 * 1 o CM to- o o I * 1 o CM to o o 1 * 1 o . fM to o o 1 * i o CM to o o 1 * 1 o CM to o o 1 * 1 o CM to o o 1 * 1 o CM to o o 1 * i o CM to. . o o 1 Κ- Ι O . CM .to o o I * I o CM to o o I .
CD 00 l— f—P. o .CD 1— 05 l- d C5 t- co o t- —< xr o 1— P“’·H lO 05 t> 1 fH , -1 CD O) . 1— r~M 1—, ί- ο l— r—1 p—f 00 O t- t—t o Ci l- »-M μ—i o o 00 »-1 μ—i o 00 F~l CQ O 00 r—< t—» ’ co o 00 p—í XT O 00 p—< LO O 00 t—1 p—l <0 o 00 t—1 P—1 ΙΟ 00 p—1 μ—m 00 O oo -r-ť t-T-t 05 O • O0 *—<
415 • 4 * · · ·
Tabulka 291 • 4 *
· «
• 44 4444
4 4
¢4 g o II X o cm X o 1 Φ £ g III o CM X o 1 Φ £ 1 xP I V χ· co o X o 1 CM Φ £ o II X o «Μ . X o l· CM Φ £ o II X o CM CM .X g v cm G o II. X X o , i Φ £ o lil o CM X o í Φ £ 1 TO 1 •e X ω o CM X o 1 CM Φ £ G . II X G CM X G 1 CM Φ _£ G II X G CM CM X G T N -G G II X G CM X G 1 Φ '£ o lil O CM X G 1 Φ £ —i xp 1 TO K CO O CM X G 1 CM Φ -£ G II X O CM X G Ί CM Φ G II X G CM CM X o s_z Ί CM -3 G II X G CM X o 1 Φ G III G CM X G 1 Φ £ —r TO 1 TO X co G CM X G 1 • CM Φ -£ G II X G CM X G 1 CM Φ £ G II. X G CM ''ca X G T CM G G II X G CM X G 1
o o o O o o O o O O o O O O O o O O ,o o O
OT £ O co £ o co £ o X o o g X o G O X o o o X o o o X o o q X o CM X G X G CM X G X o . CM X G X o CM X G X o CM X G ĚL, Oh - Uq X o X Q χ. o
X X X X X X X X . X X X X X X X x X X X X X
X •X X X X X X X X X x X X X X X X X X X X
X X X X X X x X X x X X X X X X X X X X X
X o CM . X o X Q *M X g X o CM X o X o CM X g X o CM X o X. o TM X o X G CM X O X G ..CM X o . X o CM X o X o CM X G X o CM X G X o • CM X G X o CM .X G X o CM X .G X o CM X G X o CM X G X o CM X G X o CM X G Φ £ Φ s . Φ £
Φ £ o .Φ £ O Φ £ O φ £ O Φ £ o Φ £ o cu £ o Φ £ o Φ £ o Φ £ O Φ £ ; o . Φ £ o Φ £ o Φ £. o Φ £ o Φ £ o Φ £ o Φ £ o Φ £ o Φ £ o Φ £ O
Φ £ G 02 £ o Φ £ ' o a> £ o . Φ £ O CD £ o <D £ o Φ £ G ' Φ £ •o Φ £ o Φ £ o Φ £ o Φ £ o Φ £ o Φ £ o Φ £ o Φ £ o Φ £ o Φ £ o 0) £ o Φ £ o
X X X X X X X X x ' X X X X X X X X X X X X
X X X X X X X X X X X X X X . X X X X X X
* * * * * * * * * * * * * * * * * * * * *
£ ’Τ' X X X X X X x X X X X X X X X X X X X
X x. X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
Κ- Ι O π X o ο- ι * 1 o TM X g o 1 Κ- Ι O 7» ’Τ1 ·—< O O 1 * 1 o TM X o o 1 * 1 o X o •o . . 1 * 1 o M X o o ! * i o TM X G O 1 * 1 G TM X G O 1 -χ- Ι O TM X G O 1 * 1 o TM X G O 1 * 1 o. CM X G O 1 * 1 o CM X G G 1 * 1 o CM X G O 1 Κ- Ι o CM X G O 1 * 1 o CM X G O 1 * 1 o CM X' G O 1 * 1 G CM X G O 1 Μ- Ι o CM X G G 1 * 1 o CM X G O t * 1 o CM X G O 1 * 1 o CM X G O 1
o r—1 00 r—4 ^TO . ·—< .00 TOTO d -TO 00 TO—« co TO-1 op '1—TO v toH CO —1 . to—r iO rro c0 1—< HTO ςα •TO Q0 TO—1 *—1 l— TO-1 CO r· 1 TO-« 00 ·“♦ oo TO-1 TO TO-1 oo TO“< TOTO O cq co ·—i T ' TOTO TO—< d OO TO-i toto d d 00 toTO • TOTO co d 00 TO-< TO cq oo toTO —1 IO cq 00 to—q TO-1 d 00 TO-< TOTO Is d oO ^TO TOTO óo cq 00 «-TO TOTO CD d 00 toTO « TOTO o 00 00 •TO . TOTO
416
Tabulka 292
<y £ o 11! o CM X o 1 í CM ω £ o II E o CM E O 1 CM to £ Ό II E O CM CM E O T IN O O II E o CM E o 1 to £ o III o CM E O 1 to £ 1 xr 1 -ř E <£> O M X O 1 CM to £ o li E O CM E O 1 CM to £ O II E O CM CM E q T CM Ó o II E U CM E o 1 to £ o III o CM E o 1 to £ —!_ xr 1 E o o CM E O 1 CM to -£ o II E O CM E o 1 CM to £ -o II E O - CM CM E o 1 CM ...O O II E o CM E O 1 <u -£ o III o • CM E O 1 to £ xr 1 Tř E to o CsJ E o 1 CM to CM to £ CM Q Φ -£ o III o CM E o 1
o II E O CM E o 1 II E ϋ CM CM E q Γ V II E O CM E o 1
o o O O o ó o o o o o o o o O O o o O o o
X E Ifí s Ctí £ o) £ tn £ co £ E O E O E O E O E O E G CM X o CM E O CM E O CM E O CM {Xt frt
O O o o O O O o o o O O E X E E E
o O o O O O o o O U
E E E E E E E E E E E X E E X X E E E X E
E E E E •E E E E E E •X E E ' E E E :E X E E E
E E E E X E X. X E E E E E E E E E E X E E
to ω to to to to . to to to to to . to to to to to to to to to to
£ £ • £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ :£ £ £ £ £ s £ £ £
OJ to . to to to to to to to to to to to to to to to to to to to
£ £ £ £ £ £ £ £ £ £ .£ £ £ £· £ £ £ £ £ £ £
O O o o o o o o o o o o O o o o o o o o o
to to to ’ to to to to to to to . to to to to to to to to to to to
£ 2 £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £
o o O o o o o o o o o o o o o o o o o o . o,
U-l hr l E X E E E E E E X E E x E E E E E E
E. E E E E E E E E E E X E E E E X E E E E
* * * * * * * * * * * * * * * * * * *. * *
E *x-f E E X E E E E E E E E E X E .X E E X E
E E E E X E E E E X E E E E E E E E E E E
* * .* * * * * * * *' * * * .* * * * * * * *
1 O I O ! O 1 O 1 O 1 O' 1 O 1 o 1 o 1 O 1 O' 1 o I O 1 O l O 1 o l O 1 O 1 o 1 O 1 9
E •nri E E E E X X X E X X X E X E X X E E E
O Έ O O O O o O O O U o O O O O o O O o o
O 1 O l- O 1 O 1 O 1 o 1 o '1 O 1 o ! O 1 O 1. o 1 O 1. o 1 O 1 o 1 o 1 o 1 O 1 o i· o 1.
71· < d co xp tO <x> t— ÓO ό o “1 d ‘ co xr ,u0 <o t— O0 σ> o »—1
<0 co « co CO co CO co co XT xr xr xr xr xr xr xr xr xr lO lO
00 00 00 □0 oo 00 00 CO 00 co 00 oo 00 00 00 <30 00 <30 00 00 ao
l—H' 4—1 • »—< . «“Η r1 M »—4 r-í ♦—4 ψ—4 r—4 í-H 7—4 r-4 <—< r“4
z Z ·—< k—I k——1 z ' k—4 k—1 ►—4 k—^4 ♦—4 ♦—4 k—4 H—4 k—( k—4 1—4 k-^ *—4
417
Tabulka 293 «4 4 « 4 4··· • · ·
4
4 <
4 4
4· 4 ·· ·
4
44
Φ £ 1 —·τΤ ! X tíJ 2 X ο 1 d Φ £ ο li X ο d X ο 1 d φ £ ο II X ο Χί d X ο 7 d 3 ο II X ο d X G 1 Φ £ ο 111 ο d X υ 1 Φ £ I 1 ν X ςΰ Ο d X ο 1 W φ £ ο II X ϋ d X ο 1 d Φ £ G II X G d d X ο 7 d 3' ο II X ο d X ο 1 φ £, G III ο d X G 1 Φ £ 1 —Mp- ! ’τ X Ο Ή X ο 1 d Φ £ “G II X G d X ο I d Φ £ -G II X ο d d, X ο 1 d 3 -g II X ο d X ο 1 φ ..£ ο 111 ο d X ο I Φ £ 1 φ 1 ,-r X CD ο CM X ο 1 d Φ £ ~Ό II X Ο d X ο 1 d Φ £ -G 1! X ο d d X g 7 d o -ο II X ο d X ο 1 φ -;£ ο III G d X G 1 φ £ I ’Φ 1 X G Μ X G i
Q .ο ο Ο ο. ο ο ο ο Ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο Ο Q
tx X ο X ο X ,'Ο χ ο χ ο φ £ Ο Φ £ Ο φ £ ο φ £ ο φ £ ο X ο ο ο X ο ο ο X ο ο g X ο ο ο X ο ο ο X ο X ο χ 2 χ ο X ο d X ο X ο d X G X Ο d X G
χ X X X ' X X X X X X X X X X X X X χ X Ε ' X
X χ X X X X •χ X X X X X X X X 'X X χ X X X
X X X X X X X X X X χ X Ε. X X X X χ Ε X X
Φ £ X X X X X X χ χ X X X X X X X X X X X X
Φ £ Ο φ £ ο φ .£ ο φ £ Ο φ £ Ο φ £ Ο φ £ Ο φ £ Ο φ £ ρ Φ £ ο Φ £ ο φ £ ο φ £ ο φ £ Ο φ £ Ο φ £ ο φ .£ ο φ £ ο Φ £ ο φ £ ο φ £ ο
φ £ Ο Φ £ ο Φ £ Ο φ £ ο Φ £ Ο οι £ Ο φ £ ο φ £ Ο Φ £ ο Φ £ Ο Φ £ G Φ £ ο. Φ £ ο. φ £ ο φ £ ο Φ £ ο Φ £ ο Φ £ ο Φ £ G Φ £ ο Φ £ ο
X X X X X X X X X. X X X X X X X X X X X X
X χ' χ X X X X X χ X X X . χ ' X X X X X X Ε X
* * * * * # * * * * * * * * * * * * * * *
X X X X ’-Γ-’ 4-Lrí X X X X »-Η Μ-, X χ X X X X X X X X X
χ X X X X X X X X X X X X X X X •χ X X Ε X
* 1 ο f d X ο ο 1 * 1 ο X G Ο 1 * 1 ο Μ X ο ο 1 * 1 ο X ο ο 1 * 1 ο d X ο ο 1 # 1 ο d X ο Ο 1 * 1 ο d - X ο ο 1 * 1 ο d X ο Ο 1 * 1 ο d X ο ο 1 * 1 ο d X ο Ο 1 * 1 ο d X ο ο 1· * 1 ο d X ο Ο 1 κ- Ι Ο ď X ο Ο 1 * I ο d X ο ο 1 * 1 ο d X ο Ο 1 κ- ι Ο d X ο ο ί * 1 ο d X g ο 1 * 1 ο d X ο ο 1 * 1 ο d X ο ο 1 ΜΙ . G d X ο ο 1 * 1 G d X ο ο 1
CM ιό αθ γ—1 1—t C0 ΙΟ οΟ < Τ ιΌ C0 γ Η •—1 ιό ΐΌ οο Η 4—1 CD Ό 00 *—1 ΓΙΟ Ο0 > < 1—( 00 ιθ οο > 4 ♦—4 Ci •ο οο 4—ί ο <£> 00 ι—1 • ►—< CD 00 CM C0 00 r—( 4—1 CQ CD 00 «—< CD 00 k—t ΙΌ , ČD 00 »-Η ο <χ> . 00 •Ή k—ί !> CD 00 τ-1 **ρ-1 οο (£> 00 ρ—1 Η-1 Ci <© οο ·—t -ι—+ ο Γ- ΟΟ r-H : k-H F“-1 Γ- ΟΟ ι-Ι ►—1' CM Γ- ΟΟ ι—Η 4—1
418 * · ··« 4··4
Tabulka 294
ťM Φ £ g II X o • CM X G 1 CM 0) £ G II X G CM ' CM X G l· CM G G II X G CM X G 1 Φ £ G III G CM X G 1 Φ £ 1 tP 1 v X CD G CM X G ! CM Φ £ g II X G CM X G 1 CM Φ § ir X G CM CM X G Γ CM G G II X G CM X G 1 Φ £ G III G CM X G 1 Φ £ 1 Tp 1 XT 2 to o CM X G i CM Φ £ G II X G CM X G I CM Φ £ G II X G CM CM X G T CM G II X G CM X o 1 Φ ._£ G III G CM X G 1 © £ 1 —Ťf 1 X to G CM X G 1 CM Φ £ “G II X G CM X G 1 CM Φ £ -O II X G CM CM X G y CM P—1 G Ό II X G CM X G 1 Φ -X G lil G CM X G 1 © £ 1 TP 1 X to G CM X G 1 CM Φ “ϋ lí X G CM X G I
o O O O O O O O O o O o o O o O o G O O O
σ) OT‘ t0 m (π X X X X X X
.X X X X X £ £ £ £ 's o o O G G O
o o o o o o o o o ó o G o O O X
G G G G G G
X X X X X X X X X X X X X X X X x X. X X X
X • x X X X X X X 'X. x. X X X X X X X X X X X
X X X X X X X X X X . X X X X X X X x X X X
ítH X Ltí řC X X X X X X X X X X X X X X X X
G o o o o o G o o o o o o G o o
φ Φ φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ © © Φ Φ Φ © Φ © Φ © Φ Φ
£ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £
O o o o o o O o o O o G o O o o o o o o o
O O Φ Φ Φ CJ © © Φ Φ • © Φ •<D © © ©' Φ © Φ Φ Φ
£ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £
O O O . o . o o O O O O o O O .o o G O o G o o
X ,2 2 X X Cl, X X 2 2 2 2 X 2 X 2 2 2 X řn X
X X X X ' X X X X X X X X X X X X X X X X X
* . * * * x * * * # * * * * * * * ·* •X * * *
— X - 2 ' x. *-p4 t-r4 M-i X X X X X X X X xi. X X X - X X
X X X X X X X. X X X X X X x X X X X . X
* * * * * * * # *' * X * * * * X * X .# -X *
1 O 1 o 1 o 1 o 1 o 1 O 1 o 1 o 1 o 1 o 1 o 1 o 1 o 1 o 1 o 1 o 1 o 1 O 1 .o ! O 1 o
?* ?1 CM CM CM CM CM CM 'CM CM CM CM CM CM CM CM CM · CM CM
X •τ' pJ-4 í-^-l u_ X X X X X X X X X X X X X X X X X X
o G o G G o G G G o G G G G G o G ' G G G G
S“\ *-✓ ! O 1 /—i 1 G 1 O 1 o 1 G 1 O 1. G 1 O 1 o 1 O 1 O i O 1 O 1 O . i O 1 O 1 O 1 G 1 O 1
CO ΤΓ i© íD C- 00 C3 o r”4 d co TP •i© CD t- 00 c> o Ol co
Γ- t— l- t- t- ť— t- oo □o 00 00 00 00 oo oo oo 00 o Ol Cl Cl
00 CO CC 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 o0 00 00 00 00 00 00
<—H »—4 τ-Η r*»4 * 1 * ( r-4 ρ·Η »—1 ♦—1 τ—1 p—1 p—4
·—* t—. »—c *—r ►—4 ►—4 1—1 1—< ►—i ►—4 *—4 ►*4 1--4 k—1 ►—4
419
Tabulka 295 φ ♦ · φ φφφ* φ φ * φ β · φ · • φ φ φ φ V φ φ φ φ
CM to 2 ο ΙΕ X Ο CM CM X ο y Μ 5 ο II X ο CM X ο 1 to '2 G III G CM X G 1 to 2 1 Tf 1 T X G « .X G 1 s 2 G II X G CM X G 1 CM to 2 G li X G CM 'cm X G y CM r < G G II X G CM X G 1 to 2 G lil G CM X G 1 to 2 “1 1 v X Φ G CM X . G 1 • CM to ..2 G 1! X G . CM ^CM X G y CM -G G II X G CM X G 1 to '2 G III G CM X G 1 M ~2 G II X G CM X G 1 CM to _s G II . X o CM 'cm X O y . N -o G II X G CM X. G 1 to 2 G lil G CM X G 1 . to 2 i- 1 •V X G CM X G 1 CM to H2 G II X G CM X G 1 CM to _2 G il X G CM CM X G y X G G . 11 X G CM X G i to ’2 G III G CM X G 1
ο Ο O O o o. ó O O o O O O o O o O O o Ó O
X ο CM X ο • ΡΜ X O CM X o CM Um u< (X, X tu X X X to 2 to 2 to 2 to 2 to 2 X o X o X o X o
X X X X o o o o o o o o o CJ o o
G G G G G o u G
X X X X X X . X X X X X X X X X X X X X X .X
X X X X X ;X X X X X X X X X X X X X X X X
X X X X X X X X X X X X X •X X X X X X X X
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
ο. Ο o o o o o o G G o o o G o G o o o o o
to to ' to to to to to to to to to to to to to to to to to to to
2 2· 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
Ο Ο O o o o . o o G o o o o o. o o G o o o o
φ to to to to to' • to to to to to to to to to to. to to to to to
2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 ' 2 2 2 2 2 2 2 2
ο G o G O o o o o o o G o o o o o o o G o
tu U, U, Ui u, Um tu tu tu X X X X X X X X X X X X
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
* # * * * * * * * X X X X X X X X X X X X
X z X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
X *y >-Gt X X X X ' X X X X X X X X X X X X X X X
* * * H· * * * * *
1 ο 1 o 1 o 1 o 1 . o 1 o 1 o 1 o 1 o CM to CM to CM • to CM to CM to CM to CM to CM to CM to CM to CM to CM to
ΤΜ X X TM »-r-t CM X CM X X X X X 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
ο G G G G G G G G z Z Z Z Z Z Z Z Z z z z
ο 1 O 1 O 1 O I O 1 O 1 O 1 O 1 G 1
τΡ m o t- 00 CJ o •—4 CM co řr m <o 00 C5 o y (N CO
ο CJ CJ . CJ CJ CJ o o o o o o o o o o »—4 »—1 »—4 T“í »—4
αθ 00 QO oo □0 o0 CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ 05
»«y t—« 1—1 —c y ♦—4 ^—4 t—£ t—4 y y y y f—4
»—4 *—1 4—4 k—< ►—M 4—4 4—1 »—1 4—4 4—1 4—1 4—4 J—1 1—4 1—4 4—4 —f 4—1 »-y ' 4—( yy
420
4 4 4 β 4 4
Tabulka 296 • · • · ·
4 44« 4 4 «4 i 4 4 * i 4 4 4 • « · · · 4 ·
• 4 44
Φ £ 1 ď 1 X to G CA X G 1 CA Φ £ - G II X G ca X G 1 CA Φ £ G II X G CA CA X G T CA G G II X G CA X. G . 1 Φ £ G III G CA X G 1' Φ £ 1. Tf 1 X IO G X o 1 CA Φ £ G II X G CA X G 1 CA Φ £ G II X G CA CA X G T CA G „O II X G CA X G 1 Φ £ “G III G CA X o 1 Φ £ ! Tf X CD G CA X G 1 ^WĎ = H3sH0- ! CA Φ £ G ΊΓ X G CA CA X G Γ CA G Γ7 II X G CA X G 1 Φ £ O III G CA X o 1 Φ £ 1 —nř- 1 T K «Ο X G 1 CA Φ £ -G II X G CA X G 1 «Α Φ £ G “ÍT X G CA CA X G T CA G II X G CA X o '1 Φ £ “O III G CA X G 1 Φ £ 1 1 Tf X o G CA X G 1
Ó O ó Q G o o o O o G O o O o O O G o O o
X o o X o CA X X o CA X X O • CA X X' O CA X X o CA X tu X Ud X X o X o X o X o X G <n £ o 03 £ o <73 £ o ro £ o <n £ o
G G o G G G
x X X X X X X X X X X X X X X X X X X X E
X X X X X .X X. X X X X ' X X X X X X X E X X
X X X X X X X X X X X X X X X X . E X E X X
X X X X X X X X X X
X X X X X X X X X X X o o o G o O o O o o
o o o o o o o o o G G o o o O o O G o o o
G G G G G G G G G G
ω Φ Φ £ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ ' Φ CD Φ Φ Φ Φ Φ . Φ Φ Φ Φ
£ £ £ £ £ £ .£ £ . £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £
G O O O o o o o o o o o. o o o o o o o o G
Φ Φ Φ Φ CJ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ. Φ
£ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £
o o O G O o o o o o O o o o o o G O O o o
X X X X X X X ►v P-M X X X X X X X X X X X X
X X X X' X X X X X X X X X X X . X X X X X X
X X X X X X X X x X X X ,x X X X X X X X
X E U-4 X X X T ' th X X X x. X X X X X X X X X X
►v-< ►J-t «Τ' i-J-t T X X X X X X X X «τ' X X X X X X X X X
fl M CA TA CA CA CA CA CA TA CA CA CA CA CA CA CA CA
Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ
£ s £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ . £ £ £ £ £
Z z Z Z Z z Z Z Z Z Z Z Z Z Z Z Z Z z z z
ID o t- 00 CJ . o cq co iD CD V- oo ď o »“< cq CO Tf iÓ
1—-( T—t 1—< ·—1 •HA OJ cq cq cq cq cq cq cq cq cq .co CO co co CO co
O Cl Cl Cl Cl a Cl ci Cí o Cl o o Cl ci o Cl O Cl Cl σ>
—< t—1 r—d ·—1 »—í T »—4 F 1 r—1 1—1 ř-d TA r-A r-A
, t—< ♦—| P-d —1 Tf T «—, — — *-· p^-p —f ►—< »—1 hrA ►—( —1 »—< ►—1
421
Tabulka 297
4* 4* · ·· 4·
4 4 4 4 4 4 « 4 4 • 4 444« 4444 • 4444 44·· 4 444 444
4 4 4 4 4 4 •44 44*4 44 4 44 44
Pí to 2 o II X o CM X G 1 CM to 2 G II X G . CM 7ř X O T CM G G II X G CM X G 1 to ' 2 G lil. G CM G 1 to 2 1 1 TT X tD G CM X G 1 CM to 2 G II X G CM X G 1 CM to -2 G II X G CM CM X O T CM -G G II X G CM X G 1 to 2 G III G CM X G 1 to 2 T Xř 1 X CO G CM X G 1 CM to 2 G II X G CM X G 1 CM :to -2 G II X G CM 7? X G Γ CM O G 1! X G CM .X G l to 2 G lil G CM X G l to 2 1 M· 1 v X Φ G CM X G 1 CM to l2 G II X G CM X G 1 CM to -2 O II X G CM CM X G T . CM - G G II X G CM X G 1 to -'2 o lil o CM X G 1 W-MHW)- t CM to -2 G il X G CM X G 1
- O o O O :o o o o o O ' G o O O o o o O o O O
X o o G X o o G X o o G X o o G X o o G X G CM X o X o CM X G X o . CM X G X o . CM X G X Q CM X G b [Xa fó Ua Ua X o X o X o X o X o to 2 o
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
X X X X X X X X X X X ' X X .X X X X X X X X
X X X X X X X X X x X X X X X X X X X X X
X o G G X o o G X O o G X o o Gr X o o G X O O G X o o G X o o G X o o G X o o G X o o G X o o G X o o G X o G G X o o G X o CM X G X o CM X G X o CM X G X o CM X G X o CM X o X •o CM X o
to 2 o , to 2 O to 2 O to 2 o to 2 O to 2 o to 2 O to 2 o ' to 2 Q to 2 O to 2 . o to 2 O .to 2 o to 2 o . 'to 2 o to 2 o to 2 o to 2 G to 2 o to 2 o to 2 o
to 2 o to 2' o OJ 2 o to 2 o to 2 o to 2 O to 2 o to 2 o to 2 o to 2 o to 2 o to 2 O to 2 o to 2 o to 2 o to 2 o to 2 o to 2 o to 2 o to 2 o to 2 o
X ' X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
X τ r-b X X X X X X ;X X x X X X X X X X X X X
Z T« X X X X X X ‘X X X X X X X X X X X X X
X X X x' X X X X X X X X X X X X X X X X .X
X X T X X X X X X X X X X X X X X X X X ,x
Ti o 2 Z ΪΊ Φ 2 Z CM O 2 z P* to 2 z to 2 Z TM to 2 Z CM to 2 Z TM to 2 z CM to 2 z CM to 2 z TM to 2 Z CM to 2 Z CM to 2 z CM to 2 Z CM to 2 z CM to 2 Z CM to 2 Z CM to 2 z CM to 2 z CM to 2 z CM to 2 Z
ÍC' co o *-1 O co o -1 00 co 03 F—I J—1 C3 O »—a o Cl 0-½ 0· »—< C3 0—1 ♦ CA xr o *—1 t CO Tf o . r—J 1—1 o t—C ►—Ί IO τρ 03 a—a i—t o Cl '♦—1 o xř 03 bb 00 C3 0-½ 1 ►—« Cl s --( o ďl Cl 0-1 LD O ♦—a CA LD 03 F—1 co in Cl 0-½ '•—a lD 03 «—a ►-T LD ' ID 03 *-a b-M CD lD 03 0½ >—a
422
Tabulka 298 • ·« ·· · ·· · · · · • * · · · • · ·· · ···· • · · · * • ·« · ··· · ·· • · * • · · ··· *·· • · ·« ··
CM Φ s u II X o CM CM X o Γ CM 5 o II X o CM X o 1 to 2 o III o CM X o 1 to 2 1 1 T X to o CM X o i CM Φ 2 o II X o CM X o 1 CM to 2 o II X o CM CM X u 1 CM O -t_i. 11. X O CM X o 1 Φ 2 ”O III o CM X o 1 3W_V_VH9QZH0_ 1 zaWD = HD5HO- l CM Φ 2 o II X o CM CM X o T CM O „r i ii X o CM X o 1 Φ 2 “θ' lil o CM X o 1 Φ 2 1 P- 1 v X to o X o 1 CM Φ 2 _c_\. t««Z 11. X o CM X o 1 CM to 2 o nr X o CM CM X o T CM c ~U- II X o CM X o 1 to 2 -o lil o CM X o 1 to 2 1 1 X co o CM X o 1 CM to 2 -o 11 X o CM X ϋ 1 . CM to 2 o “(Γ X o CM CM X 9 1
o o o o o' o o o O o o o o o o o o o o o o
TO 2 TO 2 to 2 TO 2 X O X o X o X o X O X o CM X o • CM X o CM X o CM X o CM ÍU fu tu X o X
o o o o O o o o o X X X X X o
o o o ' o o o o O u o
X X X X X X X x X X £ X X X £ X X X X X X
X X X X X X X • X X X X X £ X X X X X X X X
X ' X X X X X X X X X X X £ X X .X X X X X X
' X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
O o o o o o o o o o o o o o o o o q o to Φ 2
X X X X X X X X X X X X X X X . X X X X 2
o o o u o o o o o o o o o u o o o
to Φ Φ 2 to to Φ to to to to Φ to to •to Φ to to to to Φ Φ
2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
O o o. o o o o o o O O o o o o o o o o o o
to to to to Φ to to to to to •'to Φ to to to to to to to Φ Φ
2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2· 2 2 2 2 2 2 2 2 2
O O O o O o o o O o o O o O o o o o O o o
X *U ;X X X X X X ' X X . X X X ' £ X X X X X X X
X X X . X X X X X X X X X X X X X X X X X X
I-L-I X . x X X X X X £ X X X £ X X X X X X X X
X X t—4 X E X X τ fritil X X X X X X X X X X £ X X
X F-«-4 X X X X X X X X. X X X X £ X X X X .X X
CM M CM CM CM TM TM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM
o CJ ω to •to to Φ to <u to Φ Φ Φ to to to Φ to to to Φ
2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2. 2 2 2 2 2 2
z Z Z Z z z Z Z Z z z z z Z Z Z Z Z Z z z
1— OO O o P < CN oo· T lO O l— co Cl ό o Cl 00 ’Ρ lO to r-
tO LO LO o o tO to o O <x> CD to t- l- t- t- t- t- t— í—
Cl Cj Cl ci Cl CJ Cl Cl O Cl Cl Ci Cl CD a Cl Cl Cl Cl Cl
r—14 ^—4 r*-4 r—1 1—4 t—4 *7 F—1 F—< ·—ť t—1 p-4 »—♦
X X — Z-4 —1 »—< 4—1 »—4 *—1 4—4 t—t ' 4—4 4—1 l-H »—4 i—4 t—l 1—M
423 « 4
Tabulka 299
4« 4 • ··
4 4 4 4 4 4 « «444 «444 « « · · 4 444* « ««· ««4
4 «4 4 · * «4«4*·· »· * 9· ··
Ol r—» O ϋ II E O CM E g 1 Φ £ g II! o CM X G 1 Φ £ 1 'Έ 1 •7 X o G CM E G 1 CM Φ £ G II E G CM E G 1 CM Φ £ _G II X G CM .CM E Gi T 0» G ~ G li E G CM E G 1 Φ 5 G lil G 04 E G 1 Φ £ I. ~TO* 1 E Φ G CM E G 1 CM Φ £ o II E G .· CM E G l CM Φ £ .G II E G 04 χ—\ CM E G T CM G r A II E G 04 E G ! <D £ G lil G CM E G 1 Φ £ 1 CM Φ £ CM Φ £ G CM O G- 11 E G CM E G 1 Φ _£ G III G CM E G 1 CM Φ £ -a 1! E G 04 E G 1 CM Φ £ -G II X G CM CM E G T CM O -G II E G 04 E G 1
1 E ω G CM E G 1 ~G 11 E G 04 E G 1 II X G CM CM E G 1
O E O O O O G O G G O O O O O O ó O O o G O G
E G X Ό £ o <n £ o ω £ G co £ o cn £ O Ě O O G E O O G E O O G X O O G E O O G E G CM E G E G CM E G E O CM X G E O CM E G X o CM E G fa fa fa
E E E E E E X X E. X E E E X X E X E E E E
E E X E E E E E E E E X x E X X E E E E E
X E E X . X E E E X X E X E X E X X E ' E E E
. Φ £ Φ £ Φ £ Φ £ Φ £ Φ .£ Φ £ Φ £ Φ £ Φ £ Φ £ Φ £ Φ £ • Φ £ Φ £ Φ £ Φ £ Φ £ Φ £ Φ £ Φ £ Φ £ o
Φ £ o Φ £ O Φ £ ' O Φ £ o Φ £ o <u £ o Φ £ o Φ £ G Φ £ o . Φ £ o . Φ £ G Φ £ o Φ £ G Φ £ o Φ £ o Φ £ o Φ £ o Φ £ o Φ £ o Φ £ o
Φ £ o Φ £ o Φ £ O Φ £ O Φ £ O Φ £ O Φ £ O Φ £ O Φ £ o <u £ o .Φ £ O Φ £ o Φ £ O Φ £ o Φ £ O Φ £ O Φ £ o Φ £ O Φ £ o <D £ o Φ £ o
-fa fa- E X ►fa •to-1 k-fa E E E E . E E E E x E ... E E E E E E
E X ' X E X E. X ' E E X X E E E E X E E E E E
X X E E E E •x X E E X X E X E E E E E X X
E X ►G, E E E E Ě ’-τ1 t-Μ E E E E X . Z E X E X E E
E *T· fa-c E E E E E E E E E E E E E E X E E E E
n Φ £ Z CM Φ fa— z Π Φ £ Z 7-1 Φ s z CM Φ £ z CM Φ £ z CM <D .£ z ÍM Φ £ z CM Φ £ z CM . Φ £ z CM Φ £ z <M Φ s z CM Φ £ z CM Φ £ z CM Φ £ Z CM . Φ £ Z CM Φ £ Z CM Φ £ z CM Φ £ Z CM Φ £ Z . CM Φ £ z
00 [*. o o Ιο *—1 »—1 o 00 p —1 00 C5 CQ . oo C5 OÓ .00 C5 ’ fa-^ ΤΓ 00 03 TO 00 O rfa fa-« <xj 00 C3 rfa —í t- 00 o 00 00 C3 T~M fa-1 03 oO 03 .1 fa-1 o σ> o r—1 fa-t ' »—4 03 03 tfa fa-, CQ C5 2 fa-1 co C3 C5 F-1 * fafa Xj1. o o F—1 faM TO 03 03 r-M faΉ o o 05 faH t03 C3 i—4 fa-4 00 03 03
424
Tabulka 300 • ·* φ« · · ·· · * · · • · · · • * ♦ »♦· • · φ ·· « • · · · • * φ · • · · • · · · * « · • · « φ
Φ 2 ο 111 g X ο 1 Φ 2 I 1 V X Ο Μ X ο 1 CM Φ 2 ο 11 X ο CM X ο 1 CM Φ 2 o II X o CM CM X g T CM —d O -G II X G CM X G 1 Φ 2 “O II! G CM X G í Φ 2 1 'P 1 sy X o G CM X G 1 CM Φ 2 -o II X G CM X G 1 CM Φ 2 G ΊΓ X G CM CM X o Γ CM O -G II X G CM X G 1 Φ 2 O lil G CM X G 1 Φ 2 1 --tf 1 u X o G CM X G 1 CM Φ 2 -G II X G CM X G 1 CM Φ 2 G “ΙΓ X G CM z“-, CM X G Γ CM G o lí X G CM X G 1 Φ 2 -o 111- G CM X G 1 Φ 2 1 d· 1 T X G CM X G 1 CM Φ 2 g •ti X G CM X G 1 Φ 2 G ΙΓ X G CM CM X G Γ CM fad G _G ‘II X G CM X G 1 Φ '2 •g II! G CM X G 1
ο ο Ο .o : O O O O o o O O O O O ó P G O O o
-bd bd X X X X X O) 2 Φ 2 CO s tn s m 2 X o X G X o X o X o X O CM X G CM X O CM 'x O CM
ο. o O o o o o o o o o G o o o X X X X
G G .G. G G G G G G
X *ΤΗ fad X X- X . x X X X X' X X X X X X X X X X X
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
X X X X X' ' X X X X X X X X . x X X X X X X X
φ . 2 φ . 2 X X X X X X X x; X X X X X X X X X X
Φ Φ φ Φ Φ Φ • Φ .Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ , Φ Φ Φ
2 2 ^d 2 2 2 2 2 2 ; 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 '2 2
ο ο G o o o o o G G O o o o o o o o o G o
Φ 2 Φ , ,φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ . Φ' Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ
2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
ο Ο Ο O o o o O O G O o o o o o o o G o o
•Γ ►fa X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
X X X X X X X X X .X X X x X X X X . X X X X
X X far* ►fa X X X X X X X X X X X X ' X X . X X X X
•Τ' •—d fa' X X fad fa- far' ►fa X X X X' X X X' X X X X x X
X X t—i—1 Gd X X X X X X X X X X X X X X •X X X X
CM *Μ OJ oi CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM <M
Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ
2 2 2 2 2 2 2 2 2 '2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
ζ ζ Z Z Z Z Z Z Z Z Z z Z Z Z z Z Z Z Z Z
»-d cq CO LO ta r-~ co o o cq CO .TP uo OD t> oo o
Ο ο o o o O o o o o fad fad d fad fad fad fad fad fad
C3 ο o o o o o o o o O O o O O O O O o o
cq cq cq cq cq cq cq cq cq cq cq cq cq cq CM CM cq CM CM
-1, fa-I fad fad —t »-d • fad Z dd • · ' z fad fad fad fad fad fad fad fad
425
Tabulka 301 • *·
B« » *
B B « · o • · ·»« ♦ BB B
BB * • · ♦ • · · ♦ β B B BB B • · « ·· · ·· *· • B B ·
B B · * · « B B B B
B · • « · ·
Φ 2 1 rt 1 X «0 o M X o 1 ca Φ 2 g II X o CB X o 1 d Φ 2 o ~ir X o ca o X o 1 Cl G _G. 1! X O CJ X o 1 Φ 2 -o lil o ca x. o 1 Φ 2 1 XP 1 rt X co o CM X o 1 ca Φ 2 -O II X o ca X o 1 ca Φ 2 0 -ir X g ca ca X G T C4 6 .0 11 X 0 ca X 0 1 2 III G ca X 0 1 Φ 2 1 —ΣΡ- Ι rt X <ú g CJ X 0 i ca Φ 2 ~rj. II X G . d X 0 1 ca Φ 2 G -il X 0 ca ca X G Ϊ d G G II X G 01 X G 1 Φ 2 - 0 III G ca X G 1 Φ 2 1 -.rt. 1 rt X G CM X G i s 2 _G II X G ca X 0 1 ca Φ 2 G - II X G ca ca X G T ca G G li X G ca X G 1 Φ 2 G III G ca X G 1 Φ 2 1 xp τ X co G ca X G 1
o. o 0 o o o o 0 0 0 . 0 O 0 O O O 0 O O O O
X X 0 X 0 0} 00 00 X X X X X
o C4 X o & 'Um (i. £ fc X o X 0 X q 2 O 2 O 2 0 2 0 2 0 0 0 G G O G O O G 0 0 G G G O
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
X X X X X X X X X X X X x X X X . X . x X X ' X.
X X X X X X ,'x X X X X X X X X X X X X X x
X- X X X X X X X X X X X X X X X X
X . χ X X o 0 0 0 0 0 0 O 0. G 0 0 0 0 0
ω Φ OJ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ . Φ Φ Φ Φ Φ Φ .Φ Φ Φ Φ
2 2 2 .2 2 2 2 2 2 2. 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
o O o o o o q 0 0 0 O 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Φ Φ φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ ω Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ ' Φ Φ
2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
C O Q o O O o 0 0 o O O O O G 0 0 0 0 0 G
X' T £ £ X X Um t, £ X Ui Cn £ Ua tu Ua tu U-, £ (μ
X X X T •T X X X X X X X X X X X X X X X X X
T T X X X X X X 'X X X X X X X X X X X X X X
T T •Τ’ T »-Ím X X •T ' Um >n ( -u tr X T X X X X X X X X
£ >x* T X X X X X X X i X X X X X X X X X X Λ 1
7-J Γ» d ím CJ o« d ca d CM CM ca ca d ca Ci ca ca
o φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ •Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ
2 Ji s 2 .2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 ,2 2 2 . 2 2 2
2 Z 2 Z Z 2 Z Z Z Z Z Z Z Z Z Z Z z z Z Z
o , CM tO Tp iO φ l— co 0 0 CM CO rt 10 tD t- m 03 0
CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM co CO CO co to co CO co rt CO Xp
o o o o o o 0 0 O 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
04 04 CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM
— — — — — «—H —· .rt »—1 j—4 »—1 fc—1 1—< 1 τ , j—< 1—H
426
Tabulka 302 a 99 ·» » * ·
• · * • 9 ·»· ··· • v « • «· · 9 9
9 999·
9
9
99 * 9 * 9 « 9·· r99 99«
9
99
CM <u £ o II X G CM X o i CM Φ £ G II X o CM ČM X o Γ CM O O II X G CM X G Ί Φ £ -G III G CM X G ! Φ £ 1 „yp 1 ΤΓ X o o X G 1 CM Φ £ _G II X G CM X G 1 CM Φ £ o ~ll X G CM CM X o T CM <—1 G G II X G CM X G 1 Φ . £ G s CM X O 1 Φ £ 1 - XT1 ΊΤ X w G CM X G 1 CM Φ £ G ~r X G CM CM X G Γ CM r t G II X G CM . X G 1 Φ £ lil G CM X G 1. HC^HD- i CM Φ £ G ' li X G CM CM X G T CM O G II X G X G 1 Φ £ G III G CM X G 1 Φ £ 1 1 X co G CM X G 1 CM Φ £ - G II X o CM X G I CM Φ £ G II X G CM y—\ CM X o T CM G _G II X G CM X G 1
o o O G O O G G o O o o O o O O O O o G O
X G CM X G CM X o . CM X G CM X o CM Uk k X X Uk X ' X ,X o oo £ co £ Φ £ 00 £ <n £ X o X O X . o
X X X X X o G o o o o o o O o
G o G G G o o G
X X X X X X X X X X X. X X X X X X X X X X
X x. X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
X .X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
X X X X X X X X X X X X X X X X . X X X X X
o o o σ o o o o o o G o o o o o o o o o o
Φ Φ Φ Φ Φ Φ . Φ Φ Φ Φ Φ <y Φ Φ Φ Φ Φ <u Φ Φ
£ £ £ £ £. £ £ .£ £ £ ·£ £ £ £ £ £ £ £ £ . £ £
o o. O o o o o o o o o o o. o o o o o o o o
Φ'. Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ
£ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £. £ £ £ £
O G O G o O G O O G o O o o O o o O o o o
u, rv X. Pk k fL, Ck Uk1 Ck X X X X X X X X X X X X
X X X X X •X X X X X X X X X X X X X X X X
•X X X X X X X X X X ' X X X X X X X X X ' X X
X l£ X F-r·» t-í—1 X X K-< X rk X X X X X X X X X X X X
-M X X X X X X X X . X X hk rk X X X X X X X X K
TM Φ £ z 71 Φ s z 71 Φ £ Z CM Φ £ Z ' TM Φ £ z PJ Φ £ z Cl Φ £ Z d Φ £ z 7J Φ £ Z TM Φ £ Z X o o G X o o O X o o G X o G G X o o G X o o G X o G G X G O G X o o G X o o G X o G G
«-k OJ CO iO CD l- OO Cl o v 1 CJ TO Xf to to t— 00 Cl o F—1
xr XT xr XT xr XT to tO to to to lO ’ tO .IO to tO TO CO
o o o o o o o o o o o Ό o o o o o o o o o
OJ OJ OJ OJ ol Ol OJ Ol OJ OJ OJ OJ OJ OJ Ol Ol OJ OJ OJ OJ oj
r-l ·—( h—1 —4 F—4 ►—< F—4 r-H 1—4 F—t F—4 r—i F—4 4 • 1—1 1—1
427
Tabulka 303 · · · · * • · · · · · · • 9 · · 9 9 « « 90 999999
9 · ♦ 9
99999«* ·· ·
φ 2 o lil O CM £ O 1 Φ 2 1 xr 1 £ O G CM £ G i CM Φ 2 G II £ G CM £ G 1 CM Φ 2 G II £ G CM CM £ G CM _G. G 11 £ G CM £ G 1 o> -2 G lil G CM £ G 1 Φ J xř 1 3Ť £ G « £ G 1 CM Φ -2 G II £ G CM £ G ' i CM Φ 2 -o II £ G CM CM £ G T CM -O G II £ G CM £ G 1 Φ 2 G lil G CM £ G 1 Φ 2 -i- 1 -T £ tO G E G 1 CM Φ -2 G II £ G CM £ G 1 CM Φ 2 -G II £ G CM £ O T CM -6 G II £ G CM £ G 1 ω 2 G III G CM £ G 1 í_fH9Q3HO_ I CM Φ 2 G II £ G CM £ G 1 CM Φ 2 Ό II- £ G .CM CM £ G 1 CM -G G II £ G X G 1 Φ 2 G III G CM £ G 1
o O O .o. O O O O o o O : G O o O O O ó o O O
£ £ £ £ £ £ £
O O O CM G CM O CM Q CM G CM Um U Ul u u £ £ . £ X £ 2 2 2 2
O O £ £ £ £ £ O O O o O o G o o
g o G O G • G, G
X £ £ X £ £ £ £ £ £ £ £ £ E £ £ £ £ £ £ £
,X £ £ £ X £ £ X £ £ X £ £ £ £ £ X X £ .£ £
£ £ £ X £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ X E £ £ E £ £
X £ £ £ £ £ £ £ £
£ ►nrJ El £ £ £ £ X £ £ £ £ O G G O O O O . O O
O O O O G o O O O G O O o O O O O O G G G
G G G G G G G G G
' Φ Φ Φ Φ Φ •Φ g> OJ Φ OJ Φ Φ ώ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ
2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
O O o G O O O O G O o O o o o O o O o o O
Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ .Φ Φ Φ Φ Φ ' Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ
2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
y·. O O G o o o o ,o o o o . o o o o. o o o o o
£ *-i-i ^'1 •X £ £ £ E £ £ £ £ X £ £ £ £ £ X £ £ £
£ £ £ £ X £ £ £ £ £ £ £ £ £ X £ £ £ £ X £
»-r* £ £ £ £ £ £ X £ X £ £ £ £ £ £ £ £ E £ £
Hr< £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ X £ £ £ £ X £
£ £ £ £ £ £ £ E £ £ £ £ . £ £ £ £ X £ X £
E-i £ X £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ - £ £ £ £ £
o O O O O O O O O O O O O G O O O G O O O
o O G o O O O O O O O O O O O O O O O O G
o G G G G G G G G G G G G G G • G G G G G G
oa 00 xr iD CD 1?- aO Čí O «—M CM CO ' xr m CD •Γ· 00 05 o C4
o CD CD CD CO CD CD CD Γ- Γ- r- Γ- r- r- Γ- L·- t m co oo
o o o o O o • O O o o o o o o o o o o o o o
CM CM CM CM CM CM 04 CM CM 04 04 CM CM CM CM CM 04 04 04 Ol OJ
. — F—4 ►—i — ·*—* • K-1 ►—l t—t »—4 4—4 »—l ·—l *—4 k —4 *—M J—l ►—1 • »—4
428
Tabulka 304 » τ · 9 * 9 ··« · · · 9 · · · • · 9 * 9 * · · · * • · 9 · » 9999 9 909 999 • * » 9 9 9 9
9999999 99 9 99 99
Φ •s Ί- ττ 1 τ X ο ο d X ο 1 d Φ -£ ο '11 X ο CM χ ο 1 d Φ _£ ο II X SN ζ—% CM X ο 1 d -g ο II X ο CM X ο 1 φ ”£ ο III ο d X ο 1 Φ £ ~ι. Tf I —Ť X eD O Cl X G 1 cm Φ '£ G 11 X G M X G 1 d Φ .£ G II X G d CM X O T CM -e G 11 E G d E G 1 Φ G III G d X G 1 Φ £ “Ί 'j* 1 H- X u> G d X G 1 CM Φ “£ G II X G . CM X G 1 CM Φ £ G II X G CM 77 X 1' d - O G 1! X G « X G 1 Φ £ G III G CM E G 1 Φ £ - i 1 '«r X 40 G d X O 1 CM Φ £ G II X G d X O 1 d Φ £ G II X G CM d X G T CM G G II X G d E G 1 Φ £ G III G d X G 1 Φ £ 1 1 E t£> G d X G 1
ο ο ο ο ο G O O O o O O ó Q O O G O O o o
X X X X X ' X X X •.X ' X
ο ο ό ο O o O o o O tu fx, Γτι ΓΤΊ tu X X E X E
ο ο ο ο ο G X E X X X O G O o O
ο ο ο ο G G O G G G
»-ιΗ Μη. X X X X X X E. X X E X X X E X X X E X E
X χ X χ X X .X X X E E E X X E X X X E X E
Ε. ' .ε X X X X X E X X E X E X . E X X X E X E
X χ X X X X X E X ' E E X E X E X X E E X E
Ο ο σ ο ο O o O O O O O O o O o o O O o O
Ο ο G ο ο o o O . o O O o O o O o X E E X E
ο ο ο ο ο G G G G . G G G G G G G G G G G G
φ φ φ φ φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ . Φ Φ Φ Φ Φ Φ
£ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ s £ £
Ο Ο Ο Ο Ο o O o „o G o o o o o O o o o o o
Φ Φ φ Φ φ Φ φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ . Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ
£ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ ' £ £ £ £ £ £ £ £
ο ο ο ο G G O o O o o o o G o o o o o o o
τ- ΜΗ X X X X X X X X X E X X X X X X E X X X
-Μ X X X Ε E X X X X X X X X X X X E X X X
X 2 Ε X X X X *-n X X X X X X X X X X X E X
X U-, X Ε X X X X X X X X X _x X X X X X E
X X X X X X X X X .X X X X X X X X X X E E
Ί Γ •-ř X X X X X X X X X X X X X X X E X X E
ο ο ο ο O o o G o o o o o o o o O o o O
ο ό ο ο O o o O G G G o G o o o O o G O
G ο ο g ο G G G G G G G G G G G G G G G G
ΓΟ ΤΓ to ο Γ- 00 Cl o >—4 CM CO m CD l co 03 O i—1 CM CO
Ο) 00 00 00 00 00 oo Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl o o o o
ο ο ο ο ο o o o o o o O o o o o o 1
cM CM CM οι CM CM CM oj CM CM CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CM CM CM
1—1 t—« • tu . ř·—r F-H *-H t-H ř-H >-H ·—1 1—« t-H 1—( k—< »—1
429
Tabulka 305 • «» 9· ·* β<* ·*'« · 9 9 * 9 · · 9 • 9 9*9* * 9 · * • 9 · Ó » 9990 9 99» ·»9
9 9 9 · 9 9
9*9 9999 ·· * 99 ·♦
CM Φ £ ο II X . ο CM X ο 1 CM Φ £ ο II X ο CM CM X ο τ CM Ο ο II X Ο CM X ο 1 φ £ -tj- lil Ο CM X ο 1 φ £ I __3ř. 1 Μ* X ο ο CM X ο I CM Φ £ „ο II X ο CM X ο 1 CM Φ £ ο -11- X G CM ''βΜ X ο Γ CM Ο ο ' Π X ο CM X ο 1 φ £ -ο III ο «Μ X ο 1 9W-k->H93KHD~ ί ^W3 = H3SHD- f CM Φ £ . ο ίίX ο CM X ο Τ CM Ο ο II X ο CM χ ϋ I Φ £ ho III ο CM X ο 1 φ £ I χρ 1 ΤΓ X <£> Ο CM X ο 1 «Μ Φ £ ο 11 X ο <Μ X ο 1 CM Φ £ ο !! X Ο CM CM X ο i CM 7 ·4 ο ο II X ο CM X ο 1 Φ £ ο III ο CM X ο 1 φ £ I -ρ Ί X ο ο CM X ο 1 φ £ ο II X ο <Μ X ο 1
ο ο : Ο ο ο ο. ο ο ο ο '9 ο ο ο ο Q 9 ο ο ο ο
OT s 03 £ W £ ω £ CD £ X ο X ο X ο X ο X ό X Ο CM X ο CM X Ό <Μ X ο CM X ο £Μ tu tL, b &Η tu X
ο Ο Ο ο ο ο ο ο ο ο X X X X X ο
Ο ο Ο ο ο •ο 9 ο ο ο
X .Ε X X X X X X X X X X X X X X X X X X X'
X X X χ X X X X Ε X X X X X X X. X X X X Ε
>-γ4 U-Í ' »u X X X X X X Ε X X. X Ε X X X X X X X X
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X 9
ο ο ο ο ο ο ο ο Ο ο Ο ο Ο ο ο ο ο ο ο α>
Zu X X X X X X X . X X X X X X X X X X X X £
•ο ο Ο Ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο
φ φ· ω Φ φ φ Φ φ φ φ Φ Φ φ φ φ φ φ φ φ Φ Φ
£ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £
Ο ο Q ο ο ο Ο ο ο ο ο Ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο
φ -Φ Φ φ· Φ Φ . φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ .Φ Φ Φ
£ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ . £ £ £ £ £ £ £ £ £
Ο ο ο ο Ο Ο Ο ο ο ο Ο 9 ο ο ο ο ο Ο ο ο ο
. X ζ X X X X X X X X X X Ε X X X X X Ε χ X
Τ' *-Μ X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
*Τ4 .*>ύ X X X X X χ X X X X Ε X X X X X X X X X
Η»-* X- »—*—,· X X χ X X X X X X ' X X X X X X X X X X
ΖΠ X X χ: X Ιί-ι *u LC X X X Ε X X X X X X X X X
X X *1-4 U-. X X X X X X X X X X X. χ X X X X X
' ο ο. ο ο ο ο ο ο . ο ο ο Ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο
ο ο ο ο ο ο ο .ο ο ο Ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο
Ο Ό ο ο ο ο ο ο ο ο ο Ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο
τ* ι.Ο ο Γ- CO C5 ο »—< οι C0 χτ ιθ tD Ο ΦΟ σι ο »—( C7 C0 -Ρ
ό ο ο ο ο ο 7—1 ·—ι 1—7 7—< t •—7 ·—( «—* r—4 οι C4 Cl C7 <Ν
,—, *—4 7—1 r-4 7—7 7 ,-1 ,—7 1 .τ—I 7—7 7—1 ι—7 ♦-4 7—I •—Μ
03 03 <Μ η <Ν Cl 03 d οι 03 03 03 03 07 03 03 03 03 (Μ ΟΙ οί
— >Ί *—1 1—7 *—1 ι—' 7—1 1—7 t—, 1—7 »--7 ►—4 7—4 1—4 ►—( 1—7 1—7
430 »
Β β
Tabulka 306
CM to 2 G II X G CM CM X G T CM G “G II X G CM X G 1 to -2- G III G CM X G 1 to 2 1 X co G CM X G 1 CM to ,_2 G 11 X G CM X G 1 CM to 2 G li X G CM CM X G Z 1 CM G G II X G CM X G ! to -S· G ill G CM X G 1 to 2 1 1 X co o CM X G 1 CM to 2 G II X . G . CM X G 1 CM to 2 _G II X G CM X G ΊΓ CM G G II X G CM X G 1 to -2 G lil G CM X G 1 to 2 1 xf 1 •v X (O o n X G 1 CM to 2 O II X G CM X G 1 CM to 2 G II X G Cl CM X G Ϊ CM G G 1! X G CM X G 1 to 2 G III G CM X G 1 to 2 I . •e I -Μ- X co G CM X o 1 CM to 2 G II X G CM X G 1 CM to 2 G II X G CM CM X G 1
O Ó Q ó o o G O O o o O G o O O O O G O G
X X X X 05 S to s to £ • to £ CO £ X G X o X o X O X G X G X G CM X o CM X o CM X O CM X X
o O O o o G o o G O G G G o G O G O G X G X G X P X G X G
t-J-i X X X X. X . X X X- X X X X X X X X X X X X
X X X X X X X x X X X X X X X X X X X X X
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
<u to to to •to to <P to . to to to to to to to to to to to to to
2 2 2 .2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
O ’to to to to to to to to • to to to to to to to to to to to
2 2 2 •2 2 2' 2 s 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
O O: G G G G o G o o o o G G o O o o o o o
to φ. to to to: to to to to to to to to to to to to to to to to
2' 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
o O o . o G G ,o o O O O o G . o O o G o o o o
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
X X X X X X X zří X X X X X X X X X X X X X
►Τ’ ►v* U-4 X X X X ‘ X X X X X X X X X X X X X X X
x Z ϋ X X x ΖΠ X X X X X X X X x· ' X X X X
X X 1-pH Uh X X X X X X X X X X X X X . X X X X X
ΙΕ X X X 4-r· Um ’-Γ* «-Μ X *-r< t-L-l —H *7r< HM X X X X X X X X X X X
• ó o o o O O G O O O o o o o o o o G o o G
o o G o o o O G o • o o o o o o o G O o o o
G G G G G G G O G G G G G G . G G G G G G G
LÍ? o Γ- oo o O CM CO xP iO to O 00 Cb . o »-1 CM cb xp in
CM CM CM CM CM co CO CO co CO co co co CO CO np nh nP xP xp XP
i—4 ^4 P—< p-4 tu rH r-4 l *-4 t—i 1—4 r—< p—4 r4
CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM cM CM CM <N CM CM
►—« P-F —1 k—t ►—4 ►*4 F—4 l-M F—4 F—· ♦—i ♦—1 >—1 L ' F—<
431
Tabulka 307' a* · ··· ·« ·· • » · • · o aat • · · ia
4«
CM O G II 'X G CM X. ' G 1. Φ -£ G lil G CM X G 1 1 04 Φ -£ G II X G 04 X G 1 04 Φ £ -o II X G 04 CM X G ''S Ί 04 O G II X G 04 X G 1 <D -£ G III G CM X G 1 Φ £ 1 v X CO G 04 X G 1 «to=hozhd- i CM Φ £ -G II X G 04 'cm X G Γ M —P . G G II X G CM X G i Φ -£ G lil o CM X G 1 3W-k-řH9DzH0- 1 04 Φ £ G 11 X G 04 X G 1 04 Φ £ -G II X G CM cm X o T CM G_ G II X G CM X G 1 Φ -£ G til G CM X G 1 Φ £ - 1 xr 1 •e X co G CM X G l CM Φ -£ G II X G CM X G 1 CM Φ £ G II X G CM 0» X G Γ 04 G G . II X G CM X G 1
o O O. O O G O o o O o o O G o Q o ó O O G
Cl Cl b X .o X O X . G X . G X o to £ o to £ O co £ o CD £ o CD £ o X O G G X o o G X O O G X G O G X o o G X o CM X G X o CM X G X O CM X G
X x X X X . X. X X X X X X X X X X X X X X X
. X X X X . X X X •X X X X X X X x X X X X X X
X X X X X X X X X .X X X X X .X X X ·. X X X X
ω £ φ £ Φ £ X X X X X X X X X X X X X X X X X X
OJ £ © OJ £ G Φ £ G y £ o Φ £ G Φ £ G Φ £ o Φ £ o Φ £ o tu £ o Φ £ G Φ . £ O Φ £ o Φ £ o Φ £ o Φ £ o <D £ o tu £ G Φ £ o. Φ £ G Φ £ o
Φ £ o y £ O' Φ £ o· Φ £ O Φ £ G y £ o . Φ £ o Φ £ o CD £ o ω £ o Φ £ o Φ £ o Φ £ o Φ £ o Φ £ O Φ £ o Φ £ o y £ o . Φ £ o <u £ G Φ £ o
T X X' X X X X K X X X X X X X X X X X X X
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
X X T • X X X X X X X X X X X X X X X X X
t 1 UL. X X X T MP. X X ' X T a X X X X X 'X X X X X X
T X X T X X X X X X X X X X X X £ X X X X
X o o G •~T-< •L O' c • o 1 ' t ►L • o o G X o G G X o G G X o o G T © o G X o o G X o o o X G o Ό X G o G X o o G X o o G X o o G X o o O X o o o X o 'O G X o o G X o G G X o o o X G o G
O tt CM L- CM oo X TO O τ F** CM H-P O iQ CM tO F—1 CM >-, CM lO F—1 CM co •tO CM 1—1 TT lO »-4 CM —1 LO in -4 CM k—P CD tO cM 1—H l> m CM 1—1 . cO LQ »—1 CM a—, CQ LO »—< CM ř—1 o CD »—t CM t CD r'4 CM t—4, CM CD »—< CM »—4 co CD r-4 CM 1—< xr CM »—i LO CD »—< CM >—4 TO TO »—4 TO *—-t
432
4 4*4«
Tabulka 308
4· 44 „· 444 •
*4
ω 2 -ο III ρ •CM to ο 1 Φ 2 I -ď 1 τ X <3 ο ΓΊ to ο 1. CM Φ 2 -Ο II X ο CM X ο 1 CM Φ 2 o li x o C*M CM to p T CM p o ll X o CM to P 1 Φ 2 -o III P CM to o 1 φ 2 1 tp 1 to o P CM to P I CM Φ 2 _P II to P CM to P 1 CM Φ 2 o II to p CM ^CM to P T CM P P II to P CM to P 1 Φ 2 p III P CM to P 1 Φ 2 1 xr 1 v co Q CM to P 1 CM Φ 2 P II to P CM to P 1- CM Φ 2 P -li- to P CM CM to o Γ CM P P II to P CM to P 1 Φ 2 -O lil P CM to P 1 Φ 2 1 xr 1 τ to to P CM to P 1 CM Φ 2 P II x P CM x P 1 . CM Φ 2 P II to P CM CM to P Γ CM P P 1! to. P CM to P 1 Φ 2 P lil P CM to P 1
ο ο ο o o. o P P o o o o o o o o G o o o o
;to to 00 <n to to to to
ο <Μ to ρ ο CM to ο to ttí Ď-l to to o to o to G to o to o 2 o 2 : o 2 o 2 o 2 o G O O G O P G O G o. o P
' to X to x to to x to to to to to to to to to x to to to to
to to χ to . x x x to to to to to to to to to x to to to to
JL, χ χ to ·—i-C x to to to to E to to to to to x to x to .'to
to χ to x to to to to to to x to to to x x x x to
to .ÍE O o o O o G G G o G c? o o o
Φ φ Φ Φ •Φ Φ Φ Φ Φ - Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ
2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2. 2 2 .2 2 •2 2 2 2
ο ο o O, o o o o O o o o o G o o G o o o o
Φ Φ Φ Φ . Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ . Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ
2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
Ο Ο o o O O o o G O o o G O O o G o. o G o
b-V-. X x •χ *-r* >U to to to to tu tu tu to to to tu tu tu tu tu tu
to X x x to x ,E E to to to to to to to to to to to to to
X to X .to to to to to to to to to to to to to. to to to to to
X X X HH to ZE to ZE t-nr-< •U x to to x to to to to x to to to
X X X X X x to to to to χ to. x to .to x to ‘to x to to
X to ZE »-P to O-1 *-r*. to x ' to to to to x to to to x to
ο ο o O o O o O G o o o o o o o o o o G o
ο ο o o o P o o O o o G o o o o o o o O o
ο ο o o P P o P P P P P P P G P P p G P P
I- 00 o o d co xr iO o e- □0 Cl o d CO xr 10 CD t—
ο ο o l— l- t- t- t— l- l- l- t— (— 00 00 Q0 00 cO oo 00 00
ι· ' 4 _f F—4 ,—, .-—4 FIB4 F—1 μ-Η ·—4 F“H F—4 F—1 *—1 r-4 u
d d d d d d d d d d d d d ď d d d d d d d
F—. —' —* μ—i ►H ►—« ·—f ►u μ—< *—J l—f 1—4 μ—4 1—i ' 1—4 ►—4
433
Tabulka 309' '· * · ·, . · * • · · * · * 9 » ·· 0 · · · t » » ««·««· * · *
QJ £ V i: •o X o o *4 X o 1 04 <D -£ o 11 X. G 04 X G 1 CM 0) £ -g II X G 02 X G T 04 .Tg G II- X o 04 X G 1 <u - £ G III G 04 X G 1 to £ —!_ v 1 X <£> G c, X G 1 s -£ G II X G CM X G 1 CM to £ O II X G 04 CM X o Γ 04 o G II X G 04 X G 1 to -£ o III G 04 X G 1 to £ I.. V 1 T X CD G 04 X G 1 CM to £ rO li X G CM CM X G 1 CM to £ -G II X o CM 04 X o Γ 04 to £ G II X G 04 04 X G 1 Ol to £ G II X G CM CM X G T cm' to £ G II X G 04 z—S o*i X G T 04 to £ o II X G CM X G 1 — to X <2 G CM X G 1 CM to £ G 11 X G CM X G 1 «Ο X co G 04 X G 1 «Ο X CD G Ο» X G 1
o G o o o G .0 G O O O o o o o G O O O O O
X o X G 04 . X G 04 X G 04 X o 04 X G 04 X Ll, Ll, P-2 Él, 09 £ 09 £ to £ , to £ to £ X X 04 X OJ X X
o X X X X X o .o o o o o O z z o
o G G G G G
X X X X X X X X X X X X . x X X X X X X X X
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
X X X X X X X X X X X X X 04 O z X X X X X' X X
X . X X to to to to X
X X . X X X X X X X X X X X £ £ £ £
G o o. G o o o o o o G o o o o G
OJ o to to to • to ω to to to' to . to to to to to to to to to +ES
£ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ w
6 G o O o o o o o G o o o o o o. o O G o o
ώ GJ to to to to to to to to to to to to to to to to to to to
£ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ ·£ £ £ £ £ £
o G G o o . o G o o o o o o o o o o o o o o
fa ÍL, fa fa Cl, Cl< fa Li_, Cl, fa fa X X X X X X X X X X
X X X X X . X X X X X X X X X X X X X X X X
X P>f2 •-Li ►fH X X x: X X X X X X X X X X X X X X X
Zfa 'x ΡΉ i-U. t-r· X X •τ' i-fa X i-r 1-J-í X X X ,x X X X X X X . £
- X X X X ' X X X X X. . X X X 04 O z X X. z G X' X X X X
Τ’ X X X X . X X X .. X X X tn to w X X X X
G /* o o o o o o o o o o G s £ z X
O Q o o o o .o o o o o Z o O G G o o o o o
G G G G G G G G G G G
oO O CM CO xr LO ω r- 00 Ci o r-2 Cd co v to to 00
oo od o Ci C5 Ci Ci CÍ Ci Ci Ci Ci o O o o o o o o o
F d p—2 F—1 —2 ·—2 F—-< ·—2 »—2 •—1 «—2 CM CM cM Cd cd cd Cd cd Cd
CM CM, CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM Cd CM CM
F—1 2—1 ’ 1 1 ’ F—1 (L, t—1 K— 1—t (l·—( 4—2 -1 k—2 »—l 2—-2 ►—2
434 « · · 4 4 4 ·
Tabulka 310
4 ί 4 4 444
44 • 44
Φ £ __O . II X o CM X o 1 O -X o o CM X o 1 CM Φ £ O II X o CM X o 1 to ,x ti o CM X o 1 CM Φ £ „G II X o CM X o 1 CM Φ .£ _Q II X o CM X o 1 IO „X . g CM X o 1 CM <D £ g II x. o CM X G .1 *3 X o G CM X G 1 CM Φ £ G il X G CM X G i JO .X co G CM X G 1 CM Φ £ G II X G CM X G 1 IO ,x co G CM X G 1 CM £ G II X G CM X G 1 to X co G CM X G 1 CM Φ £ G II X G CM X G 1 IO X ' co G CM X G 1 CM Φ £ G II. X G . CM X G 1 Ό X (O G g 1 CM Φ £ G II X G CM X G 1 •O X co G CM X G 1
O o o o o o o O O P P P o O o P O O o P O
CM X X CM 'X CM toto X CM X CM X x X CM X CM X X X CM X CM X X X CM X CM X X X
z o z Z o z z o p z z o o z z P P z z P P
X X X X X X X X X X X X X X X 33 X X X X X
X - X X X X X X X X X X X X X X X X 33 X X X
33 X X X X X X X X X 33 X X X X X X X X X X
X P X X X CM X z CM X z CM X ' z X o X P X o: X P 01 £ o co £ o m £ P to £ P X P X P X P X P X X
Φ' £ Φ ω Φ Φ Φ Φ • Φ Φ .Φ Φ . Ú) JG -íG MG -TO» Φ £ Φ £
o Φ 2 Φ £ £ o ·.£ o £ o £ p £ p ^TO P £ o £ o £ o £ o £ P ω P X P X o .X o
Φ 0) <D Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ 2 Φ g
£ φ φ £ Φ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £
O Λ—« o o o o o o P P P o O' o P P o 4¾
TOTO X X X X X X X X X X X X X X X X X X X 33
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
TOTO toL, ►TO* X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
X ►TO. «—1—· X s ' 33 X X X X X X X X .X X X 33 X X X
X X X TOTO TOro X X X 33 X X X X X 33 X X X X X X X
X X X w to w m to to to co CO 00
n* X X X X X Toto TOTO £ £ £ £ £ £ £ £ £ £
O o o o o P o P P o P o o o o o P o o P P
O o d CO ΤΓ IO tD TO QO ' C5 o d CO <x> TO ao d
O «TO r-TO «—f TO •TO •TO •«—( TO-í «TO d d d cq d d d d d d
d d d d d cq cq d d d d d d d d d d d d d d
d d d cq d d cq ď d d d d d d d d d d d d d
·—1 P™’ TOTO • >TO ·“< TOTO —< TOTO 1—1 TOTO TOTO TOTO TOTO TOTO TOTO TOTO TO-< TOTO TOTO TOTO
435
Tabulka 311 • 4 * ·4 4 «0 ··
4 · 4 * · 4 · 4 · 4
4 4 4 4 4 «44«
4 · 4 44444 * 4*4 *44
4 · 4 4' 4 * • 44 4444 ·4 4 «4 44
d Φ £ ,_Q. 11 X G d X G 1 «o ’-Γ* *►—ť <□ G d X G 1 d Φ £ -O II X G d X G 1 d Φ £ -O II X G d X G 1 o ,;χ <0 G d X G 1 d Φ £ —G li X G d X G 1 tO -X- o G d X G 1 s £ _G. II X G d X G i tO -X o G d X G 1 d Φ £ _G. II X G d X G 1 *0 X CD G d X G 1 d Φ £ _G II X G d . X G 1 FO -X ω G d X G 1 d Φ £ _G II X G d X G 1 o -X G d X G 1 d Φ £ G II X . G d X G 1 X2) X ω G d X G 1 d Φ £ G II X G d X G 1 IQ X G d X G 1 d Φ £ G II X G d X G 1 IO X (D G d X G 1
O. Ό G O G O G O O O o G G G O G G O o O O
• d rrl Uh d X X d X d X X X d X d X X X d X d X ' X X d X d X X X d X d .X
2 2 o 2 2 o G 2 2 o o 2 2 O o 2 2 o o 2 2
X X X X X X X X X X X X X . E X X X X E X X
X X X X X X X X X X X X X E X X X E X X X
X X X X X X X X x X ’ X X X X X X X X X X •X
*J-Í , x d X 2 d X 2 d x 2 X o. X o X o X o co £ o co £ o co £ o oo £ o. X O X o X o X o X X X X
ω Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ -Η» -I-P • Φ Φ £ Φ £ Φ £
£ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ w w Ή
o o G G o o o o o G o o o o G
ω ču £ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ • Φ Φ Φ Φ Φ £ Φ Φ Φ £
£ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £
<-ι G O O o G o G o o o o o o o o
X X X x X X X x X X X X X. X X X X X X X X
►τΗ H-f x X X X X X X X X X X X X X X X .X E X X
X X X X X : X X X X X X X X X X X X X X X X
X. X X X X T* X X. X X X X X X X x E X X X
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
ý u? CO <o CO CO co CO C3 ň Γϊ' • CO
£ £ £ £ £ £ £ £ £ fc« ÍXi X E«X •ÍXh fax tk U-l tx fax tc, tx
z-\ - ζ“-λ o o o O O O O G ’G G G- G o O G G G G G
O ) CM co ΤΓ LO CD t- 00 C5 o «-•J CM CO iO <o r- co ό o
CO CO CQ CO . CO - co CO co co CO TT ’Τ r* ττ ’τΤ Tf •rr m
CM CM CM CM CM CM CM CM CM OJ CM OJ OJ ČM CM CM OJ OJ CM OJ CM
CM CM CM CM CM CM OJ cj CM CM CM CM CM CM CM CM . CM CM CM CM CM
►—*T *—1 i-x F-1 F-1 •—i F—1 F—1 t—1 1—1 F—( F—1 *—1 t—< ♦—< ►—< k—< *—« 1—1
436
Tabulka 312
Φ ·· ě« · ·· ·♦ • Φ · Φ φ·* Φ · · · φ Φ φ · Φ · Φ · * ♦ φ Φ Φ Φ ···· «Φ· ··>
Φ Φ φ · φΐ · «
Φ«· ·«» ·· ·· Ο ·*
CM Φ -2 ο II X ο tM X ο 1 ”x to o CM X o 1 CM Φ _2 G II X G CM X G 1 — X G CM X G 1 CM Φ JS ~G II X G CM X G Ί _»o. X tD G CM X G 1 CM Φ _2 G II X G CM X G 1 iQ X <£> G CM X G 1 CM Φ 2 G II X G CM X G 1 ID X to G . CM X G 1 CM Φ _2 G 11 X G CM X G 1 ID X to G CM X G 1 CM Φ 2 G II X G CM X G 1 iD X tD G .CM X G l CM Φ 2 G 11 X G CM X G i X tD G CM X G 1 CM Φ 2 G 11 X G CM X G 1 X tp G CM X G 1 CM Φ 2 G II X G CM X G 1 Ό X to G CM X G 1 CM Φ 2 ” G II X G CM X G 1
ο o O O O O o O O O σ O o O O O O o O O O
X X CM X· CM X X X CM X CM X X X CM X cm' X X X CM X CM X X X CM X CM X X
ο o z z o o z z o o z z o o z z o o z z O
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
X X X X X X X X .X X X X X 'X X X X X X X X
X X X X X X x X X X X X X X X x X X X X X
CM X CM •X CM X CM X X X X X . co s σϊ 2 ® 2 to 2 X X X X X X X X CM X
ζ z z z o o o. o o Q o o o o o & Z
φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ -ď -t-J 4J . Φ g Φ g Φ
2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 w tx) w bí 2 2 2
ο o O o O O o o O o 9 o o O o o o
Φ Φ Φ Φ Φ Φ . ώ Φ <£/ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ g Φ g Φ g Φ
2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2· 2 2 2 2 2 2
ο O o o, O o O o O o o o o o O o o
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
X X X X X X X X X X X X X x X X X ' X X X X
dfM X X . X ►d fad X X X X X X X X X ' X . x X X X X X
Π— -d X hd, l-d X X fa <-d X x. X X X X X X X X X X X X
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
fcí r> ' bu £ U-, o Cl Cl Lz CM X tM X CM X CM X CM X CM X tM X CM X CM X CM X ČI X CM X CM X
ω o r s o o G • G G z z z z z z z z z z z z
cq co LQ o r- 00 C3 o »—4 . cq oo TT LQ CD oo o o fad
lQ LQ LO LQ LQ iQ LQ »Q LQ O cd co CD CD -CO O CD O CD Γ
cq cq cq cq cq CO CO cq Dl CO co cq co co cq cq cq cq co cq cq
cq cq cq cq cq cq cq cq cq <?q cq cq cq co 03 cq cq cq cq cq cq
. — l—* dd dd dd »—1 dd dd I—< »d • dd dd dd dd fad dd dd dd
437
Tabulka 313 • » i · • * * · « · · <► · ·:
·♦ · »· ♦· • Μ * « * * »·· *·* · * «a *« · · · » ·
ιο X to g CM ~x g r Cí to 2 g II ..X O d X o 1 IO X o o CM ~X o 1 CM CM to 2 G II G CM X G ) IO X tO G CM “Έ* G 1 CM to 2 G 11 _X G d X G CM to 2 X G CM. CM X G to -2 CM to 2 G II X G CM X G CM G G II X ~O CM X G 1 CM to 2 G II ,x G CM X G s 2 X G CM ''cm X G 4 to 2 CM to 2 G II X O CM X G CM G G II X G CM X G CM to 2 G II X G CM X G CM to 2 X G CM CM X . G to 2 CM to 2 G II X -a CM X G 1
to 2 o II. _x_ G CM X G 1 IO X u> G Cl X- G 1
o o o Q O G O X z X Z to 2 Z G o X z X z to 2 Z O O X z X Z to 2 Z o
CM d CM . to to to to to -b> Mb M-í M-3
X x . X X X X X ',2 2 2 '2 2 X X X X X ώ w H w
o z z O o z z O o G o o O o • O o
X X X X X X X X X X X X b Ua (jp ts< b X X X X
X X X X X ' 2 X X X X X X X X X X X X X X X
X •,x X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
CM X z CM X z CM X Z' X o X o X o X G X X X X X X X X X X 5? X X X
to 2 O to 2 O to. 2 O to 2 O to 2 Q to 2 O to 2 o • to . 2 to 2 to 2 •to :2 to 2 to 2 to 2 to 2 to 2 to 2 to 2 . to 2 to 2 to '2
Φ to to to to to to to to to to to to to to to to to to to to
2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 . 2 2 ,2 2 2 2 2 2 2 2 2
O 0 o o o G o
to to to to to to ' to to to to to to to to
1-½ X X T 4-b X X bb 2 2 2 2 . 2 2 2 2 2 2 2 2 2
X X X X X X X X X X x •X X X X X x: X X X X
X X X Τ' HH X X X X X X X X X X X X X X X X -X
X x X X X X. X fcb b b Ua b tL, b b tb b ttM tkl tu
T X X X X X T i-b X X X X X X X X X X -X X X X.
CM c-i Tl CM CM CM CM Tl CM CM CM CM CM
r to to to to to to to . to to to to to to to
T 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
G o G O o o G G G O G G G O
II II . II II II II II 11 II II II 11- II. II
Τ» Tí CM Tl CM Cl T-l X. X •X X X X X X X X X X X X
X X bb X X ►-U O G O G G O G G G G G G G O
z z z Z z z z d CM CM 5M M CM CM d CM CM CM CM CM CM
X X X X X X X X .X X X X X X
G G G G G G G G G G G G G G
X X X X X •X X X X X X X X X
Z Z z Z Z z Z z z z z z Z z
CA co tT kO o r- 00 o o ·—l CA co LO CD 00 σ o 4-½ CA
ť- t c- l v- r- 00 □O 00 00 00 Q0 00 oo oo 00 o O σ>
CA CA CA CA CA CA CA CA CA CA CA CA .CA CA CA CA CA M CA CA CA
CA CA CA CA C'l d C-l CA CA CA d CA cm CA CA CA . CA CA CA d d
b- 1—1 1—4 1—4 -4 ·— *—i 0—4 4—< »—1 —4 ►—a Ťa 4—C 4—4 >—< 0-½
438
Tabulka 314 • · *< * ** ·· •» · * ·, ». · ».·» · a · * · 4 4 4 a * * 4 4444 4 444 44
4 - 4 4 ( *
444 444 4 «· · »· *·
cl o o II -X G CM E G CM OJ £ G ,1 -S G CM E G CM Φ £ E G --eT CM E Gj Φ -£ CM Φ £ G II E G CM E G CM •-fa G G IJ -E G CM E G CM Φ £ G II -E G CM E G CM Φ £ X G CM CM E G Φ £ CM Φ £ G II E G CM E G 1 CM G G II E G CM E G 1 CM Φ £ G It X G CM E G CM Φ £ E G CM CM E G Φ £ «Μ Φ £ G II E G CM E o CM G G II E G CM E G '®WD=H0zH0· _i_1 CM Φ .£ E G - -¾¾ CM E G Φ --£ CM Φ £ G II Έ G CM E G G G II _X G CM E G
O X Z E Z Φ £ Z O O E Z E Z Φ £ z o o E Z E Z Φ £ Z o O E Z E Z Φ £ z O O
-D fa) o 0) £ o Φ £ o .Φ' . £ o Φ £ o Φ £ o X ' E ' E E X W O 4-> W O -*G w o -M ta o -1G fa) o Φ £ o Φ £ o Φ £ o Φ £ o Φ £ o
X X E E E Έ fa fa fa fai fa X E E E K E E E E E
X X E X E E X E E . X E E E X E E E E E E E
X X. ,E E E X x X Z X E X X E E E E E X X E
E E O E o E O E O X o E O E O X o E O E O X O E O. E O E O E O E O E o E O E O Ε O
Φ £ Φ £ o ' Φ £ o Φ £ o Φ £ O Φ £ O Φ £ o Φ £ o Φ £ o Φ £ o Φ £ Ό Φ £ o Φ £ G Φ £ o Φ £ o Φ £ O Φ £ Φ £ Φ .£ Φ' £ Φ £
ω £ Φ £. ώ £ Φ £ Φ £ Φ £ Φ £ . Φ £ Φ £ Φ £ Φ £ Φ .£ Φ £ Φ .£ Φ £ Φ £ E E X E E
ω £ X E E Z E E E X. E E X E E E E Φ £ Φ £ Φ £ Φ £ Φ £
Ε E E X X E E E X X X E E E E E E E E. E
Ε E E E X E • E E X X E E E E X E E E £ Έ E
fa fa U< Cl, U* Um fa fa Ul Ui fa. fa fa fa fa fa fa
E faX E E E X X X X X E X E E E E E X E E
φ s o 11 fa-* 'Ό TM 4-i-l G E z CM Φ £ G II fafa G TM Έ G far* Z CM Φ £ G II ►fa· fafai G • TM E G Ž CM Φ £ o II E G CM E G E Z CM O £ G II E G CM E G E Z ci Φ £ G II E G CM E G E Z Φ £ G II X G CM E G X Z Cl Φ s G II X G Cl X G X Z Cl Φ £ G II X G CM X G X Z CM Φ £ G ll X G CM X G X Z CM Φ £ G II X G CM X G X z , Ϊ4 (D £ G II E G TM X G E Z ,ÍM • Φ £ G II X G CM X G X Z CM Φ £ G II X G CM E G E Z CM Φ £ G 11 E G CM X G X Z CM Φ £ G II E G TM E G E Z CM Φ .£ G II X G CM X G E Z CM Φ £ G II E G . CM E G E Z CM Φ £' G II E G CM E G E Z CM Φ £ G II E G . CM E G E Z CM Φ £ G II E G CM E G E Z
CO C5 CQ CQ XT O CQ CQ uO O cQ CQ fa-1 co O CQ CQ fa-1 í^ o CQ CQ fa-* co O CQ CQ O C5 CQ CQ o o co CQ o co CQ fa—« CQ O CO CQ fa-í ' co o co CQ 1-< ΌΓ ό co CQ fa-< lO O co CQ k—1 CD O CO CM t^· o co CQ fafa 00 o co C9 1—« ό o co CQ o co co cq I—, «—< co co CQ 1—^ cq co co cq U-1 co co co cq >—1
439
Tabulka 315 φφ · φ · φ • φφφ φ φφφφ* * φ φ « «φ · ·« φφ φ 0 9 Φ * Φ Φ Φ
ΦΦΦ ΦΦΦ
Φ Φ
Φ· ♦· .
CM Φ 2 . Τ'» II X G 04 X ο CM ω 2 _y-4 4X4 0 CM CM X G to -.2 CM to 2 ň CM »—4 G G CM Φ 2 _G II X G CM X G CM to 2 -X G CM CM X G to 2 CM to 2 G 11 X G cM X G CM G G il X G CM X G CM Φ 2 G II X G CM X G CM to 2 -X G CM CM X G 1 Φ 2 CM Φ 2 G II X G CM X 0 CM Ó G 11 X G CM X G CM Φ 2 G II X G CM X G CM to 2 X G CM CM X G to 2 CM to 2 G ~il X G CM X G t CM G G -II- X G CM X G CM to 2 G —w X G CM X G
11 X G M X G II X G CM X G
X ζ X z to 2 Z 0 O X Z X z ώ 2 Z O .0 X z X z φ 2 Z 0 O X z X Z to 2 z 0 O X Z
-frj M-) 4-> to to to to to -J-J
X X X X X ω Cd Cd Cd (d 2 2 2 2 2 :X X X X X td
o O O O O 0 0 0 O 0 O
tu X X . tu Iď X X X X X X X X X X ' Id Id (d X
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
X X X X X. X- X X X X X X X X X X X X X X X
X ο X 0 X 0 X 0 X 0 X 0 X 0 X 0 X 0 X 0. to 2 to 2 • to 2 to 2 ω 2 to 2 to 2 to 2 to 2 to 2 to 2
φ ω to to to to to <D •<u to to . to to to to to to to to to : to
2 2 2 -2 2 2 '2 2 2 2· 2 .2 2 2 2 2 2 2 .2 2 2
X X X X to 2 to to to to to to to to to to
X X X X X X 2 '2 2 2 2 2 2 2 2
Φ 2 Φ *—1 z ó 2 ' to 2 ω 2 to 2 to 2 CD 2 to 2 OJ :.2 X X X X X X X X X X X
X X X X X. X X X. X X X X X X X X X X X X X
►y ►y X X X X X X X X X X X ' X X X X X X X
U. tu tu tu tu tu tu tu tu u, (d fx. tu tu td tu tu tu tu tu
uu X X X X X y-f -U X X X X X X X. X X X X X X
JM CM CM 04 CM CM CM TM CM CM CM CM CM CM CM
φ to ω to to • to Φ to ω to Φ ω to to to to ω to to to to
2 2 2 y 2 2 2 2 2 2 2 2 2 b iiiX 2 .2 2 • 2 2 2 2 2
ο O a G o G G o G o G G G G G G G o G G G
11 11 11 II II II II II II II 11 II II 11 II 11 II II II II II
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
g G G G G G G G G 0 G G O G 0 G G 0 G G G
►y X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
ο g 0 G G . G G G G G O G G G G G G G G G CJ
X y U-4 X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
ζ z z Z Z Z Z Z Z Z z Z z Z Z Z Z Z z z z
'Τ lO «D t- . Ó0 .0 0 4 OJ co xp ιό <0 t.- co 0 0 »—4 cJ co
CO CO :CO co CO co xr ' Tř xr xp xp XP xp tT XP ΤΠ 10 10 LO m ló
CO co CO co . co co co co co čo co co CO CO co co . co co co co co
<Ν Ol 61 OJ CN • OJ CN Oj OJ OJ CN CN <N OJ d CJ OJ CJ OJ oí CJ
χ >—< x . x y 4—4 Z —i 1—4 *—( y-i F—4 k—4 • 1—4 k—4 i—( 4—< 4—4 4—4 <—4 *—4
440
Tabulka 316
B ♦ · ·Β »« · ** ·* β B φ » · * · • · * » · · · ♦' • · «··· M *«« ··* • » « · «
4» « »» ♦♦
CM to £ E o — w hh O ω ~£ CM to £ o II -E O 74 E G 74 G G II -X G CM E G CM to £ G II -E G CM E G CM to £ E G CM CM E Gj to £ CM to £ G II E G 74 E G 1 CM G G II .X G CM E G 1 CM to £ G II X G CM X G 4 74 to £ E G CM CM E G to £ s £ G II E G CM E G CM G G II E G 73 E G CM to £ G II X G CM E G CM to £ E CM E O to -£ CM to £ G II -X G 74 X G 1 Cí O G II -X CM E G CM to £ G ti ~E G CM E G CM to £ E G CM E G
E Z to £ Z Q O -E Z E Z to £ z o o X 2 E Z to £ z O O E Z E Z to £ Z o O E Z E z
-U 4J -tíJ 4-3 to to to to to 4-3 MJ 4-3 4-1 to ω
x o X x £ £ £ £ £ £ E X E E X X X X X £ £
o o o o o o O o o o o o . o o G o
E X X. E E E E E E X tu X X E E X' X E E E
X E E E E E X X E E: E E E E E E E κ E E E
E X X X E .X E X E X E E E E E E E X E E E
to to to to X E E E E E E E E E ’ E E E X E E
£ £ £ £ O O O O Q O O O O O O O O o O
to to £ to £ to £ 4J 4-> MG -U 4J M-3 4G 4-3 4-3 4-3 4-3 4-3 4-1 4-3 4-> to £ to £
X 63 X x 61 X 61 63 63 X X X X X X
£ O O O o G o O O O o o Q o o o
to rE to ' 5* to £ to £ to to to to to to to to to to to to to to to to £ ω £
£ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £
O O o o : Q o o o o o o o o o G
= E X E l-J—1 E X E X E E E E X E X X E to £ to £
X E X X X E ' E E X X E E E E E Έ E X E E ,E
' E ' E X E E E E X E E X X E E E E X E E E E
r„ Ití Ití tu tu tu tu X tu tu tu tu X tu X tu tu X X X X
OE •-r1 E E E E E ' E X X. ' E E E E E E E E E X
?l ťl 71 74 71 73 CJ 74 74 74 CM i ÍM CM CM CM 74 74 71
to to to to to to to to to to to . to to to to • to to to to
£ £ »—1 £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £
<—1 o G O o G G G G G o G G G G o G G G
;l n II II II II II II II II 11' II II 1! II II II 1! II 74 i
X _L, ►TM ·—t—1 X E E X t-r-4 t-U E E E E E E E E E E 74 E Z 1
c>. .0 71 G 74 G TM . G 74 G 71 O 71 G 74 G 74 G TM G 74 G • 74 G 74 G. 74 G 74 G CM G 74 G 74 G 74 z
E E x X E E E E E X E X E E E E E E •
o G G G G G G G G G G ' G G G G G G G G
'r;./ l-U E E »u E E E E E E E E E X E E E E
Z z Z Z z Z Z Z Z Z Z Z Z Z Z Z Z Z Z
tO o t- ® Cí o «-Η d co M* iQ CD t- 00 Cí o d CO lO
iO LO LO t-O LO cd O o CD CD CD CD co CD CD t- I> r> t- C- t-
CO CO CO CO CO CO co co CO CO co co co CO CO CO co co co CO co
d Ol CM d d d Ol d d d d d d 04 d Ol d Ol 04 01 04
t—4 ►—1 k-4 ►—4 — 1—4 »—« 'k—4 t *—4 »—4 ►—t ·—4 l-H 1—4 ►—( ,1—^ »—4
441
Tabulka 317 ·· • « • 4 ·
t 4 Ο»··««
4« ·
4 4
4 4 4
4 44*4
4« • 4 ·
4«
O 4 4 · • 4 4 4 ··« ·»« « 4 «4
—Φ £ CA Φ £ o —ít- X g •CA X o CA G d IU X O CA X G CA Φ £ G —íl· X G N X G CA Φ £ x σ CA CA X O —Φ £ CA Φ £ G —HX G CM X G CA G G II X G Ol X G CA Φ £ G II X G CA X G CA Φ £ X G CA CA X G f φ £ CA Φ £ G II X G CA X G CA > d G G II X G CA X G • 1 <A Φ £ O II X G CA X o CA Φ £ X G CA CA X G Φ £ CA Φ £ G G CA X G 1 CA G G II -x G CA X G 1 4J Φ £ G II X G « X G f CA Φ £ X ~G CA X 1 φ '£
4) £ Z O O .X z X z Φ £ z O O X z X z Φ £ Z O o X z X z Φ • £ Z o o X z X X Φ £ Z
Φ r—i «£ O <u £ O .Φ £ G X X X X X Jj) X o d-> X o X o d-> X o X o Φ £ O Φ £ o Φ £ o Φ £ o <D £ O X X X
X X X X X X E X X X X X X X X X X X X X tu
»-U X ' X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
' X X X X X X X X E X X . X X .E X X . X X X X X
X X X E X X X X E X .X E X X o X o X o X o X o X o. X o X o
o £ Φ ;£ Φ £ Φ £ Φ £ Φ £ Φ £ Φ s Φ . £ Φ s Φ £ Φ £. Φ £ Φ £ o Φ £ o Φ £ o Φ £ o Φ £ o Φ £ o Φ £ o Φ £ o
φ £ Φ £ Φ £ Φ £ φ £ Φ *í-d Φ £ Φ £ Φ £ .Φ £ Φ £ Φ £ Φ £ Φ £ ω £ Φ £ Φ £ Φ £ Φ £ Φ ·£ Φ £
Φ s T- Φ S Φ £ Φ £ Φ £ Φ £ Φ £ Φ £ 'Φ Φ £ Φ £ Φ £ Φ £ X X X X X X X X
X X X X X. X X X X X X X X X X X E X X X
HH U-, x X X X X X X X X X X X X X E X X X E X X
X - tu tx Eld tx X X X X . X Cu X X X X X X tu X X
E E E X X X X X X X X X X X X X X X X X
M t-J-tí Z TA Z ŤA . X z -j X z ÍA X z CA X z TA X z TA X z M Z CA X z . TA' X z CM X z CA X z CA X z CA X z TA X z CA X z 1 CA X z . ČA x z CA X z CA X z
o l co 03 I- r- CO cq *—i co co cq o [> co cq o co 01 oo co cq cq oo co cq CO 00 co cq rř 00 co cq ►—< IO 00 00 cq <o oo co cq Ťd Γ- 00 co cq 00 00 CQ cq Cí 00 co Cq o 03 CO cq —1 ci co cq cq Cl co cq co Cl co cq Tp Cl CO cq IQ O CO cq <O Cl CO cq
442
Tabulka 318 a áa · · · a « * ♦ · a « • a* ·♦«· *« · a · i » a a a • a aaaa a a a ·· a • a ♦· a » a a a a a a a a« a aa a a a a a a*
CM Φ £ G II X G CM X G CM G G II -x G CM X o CM Φ £ G li “X G CM X G CM φ £ X -_G CM 7Ϊ X O Φ “·£ CM © £ G II -x G CM X G CM O G II X G CM X G CM Φ £ G II -x G CM X G CM Φ £ X G CM CM X G © £ CM © £ G II X G CM X o CM P—4 O G II X ' G CM X G t CM © £ G II X G CM X G CM © £ X G — CM X G © -£ CM © £ G 11 -X G CM X G CM G G II X G CM X G CM © £ G II ~X G CM X G CM © £ X G CM X G © r^4 CM © £ G 11 X G CM X G
O o X Z X z Φ £ z o O X Z X z © ,£ z o o X z X z © £ Z . O O X z X Z Φ £ z G
-AJ -4-J Φ © © © © -U
.X X ttí x Ctí X £ £ £ £ £ X X X X X X X X X
O o O o o o o o o o O o o G
.Ctí X X X X X X x X X x X X 2 X X X X X X X
X X X X : X X X X X X X X X X X X X X X X X
X X X X X X X X X X x . X x X X X X X X X w
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
ó o o o o o o o. o G o o o o o o o o o . o o
ω £ Q . Φ ..£ o Φ £ o Φ £ o '0 £ o ÚJ £ o Φ £ o Φ £ © £ © £ © £ Φ £ Φ • £ © £ © £ © £ Φ £ © £ © £ Φ £ Φ
© £ O £ Φ 2 ω s © £ Φ '£. . © . 2 X X X X X X. X X X X X X X X
X <L> © © © © © © © © © © © © Φ
X X X 2 X £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £
X ' X X X X X X X x X X x X X. X X X X X X X
X X X X X x X x .X X X X X x X X X X X X X
fcx : Ctí (tí X X 2 ‘2 2 2 X X 2 2 2 X 2 2 2 X 2 2
X ’ X «-Η X X' X X X X X X X X X X X X X X X
CM ÍM -M 04 CM CM CM CM CM ' 04 <M CM CM CM CM CM CM
T X 2 X X X X X X k~r4 ►Í4 X X X X X X X X X X X
z z z z z z z z z Z z z z z z z z z z z ./i
l— □G C3 o F—< d co T* m <o co d oo Cl o 4 d co Tp 1© CD r~
O O O o O o o o o o o o r—4 * 4 *—( •—4 ř—< CO có
CO CO co Tp co CO co co co CO CO co co CO co co co CO d d
d d d d d d d d d d d • 4 d d d d d d * 1—1 t—1
*—1 *—1 1— 1—4 •—· I - *—4 »—1 k—1 *—1 k—1 1—1 ·—1 k—(
443
Tabulka 319 ·· · • * · • · · « • · · ···· • · · ·· « ·· ·· • · · · • · ♦ * • ·· ··· • * ·♦ ··
CM ^4 O o II X g CJ X o OJ to 2 o _U- X o Ol X 9 CM to 2 X -o OJ Ol X o —to 2 CJ to 2 o . JI. X o CM X o CM O o 11 -X G CJ X O CM . to 2 o IL X O cí X o CM to 2 X - o CM CM X o to 2 OJ to 2 o II X o X o CM O o II X o CM X ϋ CM to 2 o II X o Ol X g 1 CJ to 2 X o OJ OJ X o to 2 N to 2 o II X o OJ X 9 OJ ' o o II — o cl X o OJ to 2 o 11 —X O OJ X o cl to 2 X o Ol 04 X o 4 to -2 OJ to 2 o II -X o Ol X o CM δ o II -X. o 04 X o
o X z X z to 2 Z O. O X z X z to 2 z o o X z X z to .2 Z o o X z X z .to 2 Z o o
w o to 2 . o ω 2 o to 2 O to 2 σ to 2 O X. X X £ X *J X G X o u X o -♦J X G X o to 2 G to 2 o to 2 o Φ 2 O to 2 o
' £ X X X X X tu X tu X tu X X X X X X X X X X
X X X £ X X X- X X X £ X X X X .X X X X X £
X £ X X X X X X X X X X X X X X X £ •x X £
X o to 2 .to 2 to 2 to 2 • to 2 to 2 to 2 to 2 to 2 to 2 to 2 to 2 to 2 to 2 to 2 X o X o X o X o £ O
to £ to 2 to •c-< to 2 to 2 to 2 to 2 to •2 to '2 to 2 to 2 to 2 to 2 to 2 to 2 to 2 X o +-> X o X o -U X o x o
X to' 2 to 2 to 2 to 2 , to 2 to 2 to 2' 'to ·£ to 2 il) £ to •2 to 2 to -2 to 2 to 2 to 2 o to 2 o to 2 O to 2 o to 2 o
to 2 X Τ' M-ť X »-T“l X »—i—1 •U X X X X X X X X . X X X X X X
X X X X X tu >—« u X X X X X X X £ X £ X X X
X X X· X £ X X X X X X X X £ X X X X X X X
X X Cu X tu' x tu X, X tu X tu ťu ' tu tu tu tu tu tu tu tu
X •t-* ►u '· X X X X X. X X X X X X X X .£ . x X X
CJ X z “•1 X z M X z TM X z >1 tu z TM X z X z X z TM X z ÍM X z CM X z n X z o* X z OJ X z CM X z CM X z OJ X z 04 X z CM X z CM -X z CM X z
oo co d Cl CO CM o co d 1—1 CM CO CM CM CM CO CM co CM CO CM CM co CM LO CM CO CM 4—1 o CO CM b—4 l CM co CM 4—»4 oO CM CO CM 4—4 o CM • CO CM t—1 o co co CM . *—4 ·—1 co co CM 4—4 CM CO co CM 03 03 03 d I—, T co co CM 4—j LO co co CM . CD CO co CM Γ- ΟΟ co CM 4—1 co co co CM 4 '»—4
444
Tabulka 320
99
9 · 9
9
9 9
9 *·9 ·9*9 *· • 9 9 « 9 9 9 « 9 99·· 9
9 9
9
99
9 9 9
9 9 9 •99 999 *
• 9 99
CM <υ 2 ο Iř- £ G • CM £ G CM Φ 2 £ G CM CM £ G - φ 2 CM Φ 2 G - !! £ G CM £ 9 CM G G II ’ £ G CM £ G t 'cm Φ 2 G - !l £ G CM £ G CM Φ 2 £ G CM CM £ G 1 - φ 2 CM Φ 2 G II £ G CM £ G CM O o li £ G CM .£ G CM Φ 2 G II £ G CM £ G CM Φ 2 £ G CM CM £ o ~2 <M Φ 2 G —£ G CM £ G I CM G G II -£ G CM £ G CM Φ 2 G -Ji £ G CM £ G 4 C* Φ 2 £ S&c CM CM £ G _ Φ 2 CM Φ 2 G II ΊΒ G CM £ G CM G G II -£ G CM £ G M Φ 2 G II
£ G c £ G
£ Z X Z ' Φ 2 z o o £ Z £ Z Φ TE z O O £ Z £ Z Φ 2 z o O .£ Z £ Z Φ 2 Z O O £ Z
+-> -£· Φ Φ Φ Φ Φ
Oj £ £ £ E £ £ £ £ £ 2 2 2 2 2 £ £ £ £ £ td
O O O 9 O o o O o o O
ta ú fa £ ta £ £ £ £ £ E £ £ £ £ ta ta ta Ca (a £
£ ' £ £ £ • £ £ ..£ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ E £ £
£ £ .·£ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ . E E, E
X O . £ O X O. £ O £ . O £ O £ O £ O £ O £ O £ £ £ £ £ £ .£ E £ £ £
+J Cd O a w o -UJ cd o -u £d O -4J ω. o -4-Ϊ £ O 4-J £ O •4-Ϊ £ O -4-J £ O . -£ £ O Φ . 2 Φ •2 Φ 2 Φ 2 Φ 2 • Φ 2 Φ 2 Φ 2 Φ 2 Φ 2 Φ 2
Φ 2 o Φ 2 o Φ 2 o OJ 2 o Φ 2 o a> 2 O a> 2 O CD 2 o Φ 2 o Φ •2 o Φ 2 Φ '2 Φ 2 • Φ 2 Φ 2 Φ 2 Φ 2 Φ 2 Φ 2 Φ 2 Φ 2
£ Φ Φ QJ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ
£ £ £ E £ £ £ £ £ 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 £
£ £ £ £ '-r' £ ,£ £ £ . E. £ £ ' £ £ £ £ £ £ £ E E
£ £ £ £ £ E X £ £ £ E ' £ £ £ £ £ £ £ £ £ £
u u tx ta u u u £ u u E £ £ £ E £ £ £ £ £ £
.-J-l E 1--J X z ·—i—1 £ •-Γ-* i-U, ' E X £ £ £ £ £ £ £ E £ £
CM CM CM CM CM CM CM CM CM
Φ Φ Φ Φ Φ Φ GJ Φ Φ Φ Φ
2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
G G G G G G G G G G G
II II. II - II II II II II II II II
TM z TM £ ZM 71 £ CM X TM £ 7Ί £ ÍM £ CM £ TM £ £ o •x-· , t-M O £ O £ G £ G £ G £ G £ G £ G E G £ G
z Z Z Z Z Z Z Z Z Z TM TM CM • CM CM CM CM CM CM CM CM
• £ £ . £ £ £ £ £ £ £ £ £
G G G G G G G G O G G
£ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £
Z Z Z Z Z Z Z Z Z Z Z
o O CM co xr UO O oo CO o w—1 CM CO .37 LO CD OO o
CO xř XT xr Xř xr xr xr xr xr xr 1Ώ tO LO lO LO LO lO LO CO »O
CO • co CO co co co CO co co co CO co co CO co co co CO CO CM CO
CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM
— £ ►—< £ ' t—1 F—4 F—< F—C 1—4 ►—1 ►—1 F—i ·”' i—1 ►—<
445
Tabulka 321 • ·Β
BB B ·
B *
B B • · • BB ···· ·« »
B · B
B B B B « B ΒΒΒ» • · B
BB *
BB ·· ft B B B
B B B ·
BB* ··· B B
BB «Β
d ω 2 X r~o d ^d X o —ár S « Φ 2 G II X G d X G . CM « ·4 G G _JL X G d X o d Φ 2 G —II X G d X G d Φ 2 X G d d X G -φ 2 d Φ 2 G II X G d X G d G G II X G d X. G. d Φ 2 G II X G d .X G d Φ 2 X G d d X G t Φ 2 d Φ 2 G IL X G d X G d G G 1! ~X G d X G d Φ 2 G _ II X G d X G d Φ 2 X —& d « X G _.Φ 2 d Φ 2 G II “X G d X G d G O il -x G d X G d Φ 2 9 ~X G d X G 1 d Φ 2 X O- d d X G «
X z ω 2 z O o X z X z Φ 2 Z G O X z X z Φ 2 z O O X z X z Φ 2 Z O O X z X z
Φ Φ Φ Φ Φ 4-J d-> -Í-J Φ Φ
cg X ώ w 2 2 2 2 2 X X X X X w cg ω w ω 2 2
O •o O o o o o G G o o o . G o O o
x· X X X X X X X X ÍL, Cl, Uh Ud X X X X X X X
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
X 'X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
X X X X : x' X X X X X X X X X X X X X X X X
o G o o o o o G . o G o o o G o ° o
Φ Φ Φ .Φ Φ Φ Φ Φ Φ 0) Φ <D Φ Φ Φ . -Φ •S Φ 2
Φ φ • O Ť Φ . 2 '2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
zó o o o o o. o o o o o . o o o o o
O Φ Φ 2 Φ Φ Φ Φ Φ Φ . Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ X X.
2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 . 2 2 2 2 2 2
0 2 O 2 ω 2 Φ 2 X X X X X X X X X X X X X X X Φ 2 Φ 2
X |Jh X X í-irt ' μ- X X X . X X X X X X X X Μ X X X X
•x X X X X X X X X X X X X X X X X X w. X X
nr· «Jh X X X X .'X X X X X X X X X X X X X X X X
T X X- H-l t-M X »T« •T X , Ť X X X X X X X X X X X X X
i· d d d d d ΓΊ d d 1 d w d d
ČJ Q) Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ <u Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ
2 .2 2 2 1 2 T 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
o O G G G G G o G G G G G G o G G G G G G
II ti II II II II II 11 . II II 11 II II II 11 II II II II II· 11
£ X X X ►T-r hU X X X X X X X X X X X X X X X
O : G G G G G G G G G G G G O G G G G G G G
£ X X X . X X . X X -X X X X X X X X X X X
G G G G G G G G G G G G G G G G G G G G
X X X X X . X X X X X X X X X X X X X X X
z Z Z Z Z Z Z Z Z Z Z Z Z z Z Z • Z Z z Z z
z“ CM CO xp iC to l oo Ci o CM co ID CD t- 00 CD o
o cd CD CD CD CO CD CO CD CD t— t— c- l— r- t> l- r— l— C— 00
CO co CO CO co co 00 CO co co co co CO co co co CO co co CO co
CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM
— t—f . — — »—í τ< *—« . rt —· k—H —1 k—H »—1 T WH ►—4
446
Tabulka 322 * » • 99·« >· » • 9 9 • 9 9.·
9 9·9 9
9 9
9
94 » 9
9 ·
949 949 *
*9 *9
Φ £ CM Φ £ ο II X ο Οί X ο ςΜ δ ο 1! Ι-ι-Μ ►U Ο C4 X ο CM Φ £ ο II X Ο CM X ο CM φ £ X -Ό CM C-J X ο * φ £ <3 Φ £ ο II. •χ Ο CM X . ο CM δ ο II X ο CM X ο CM Φ £ ο II X ο X ο « CM Φ £ X G CM X ο Φ £ CM Φ £ ο II —X ο CM X G I CM -—-Η G Ο II -X Ο CM X G <Μ Φ £ ο II —Μ Ο CM X ο CM Φ £ X ο —VM CM X ο Φ -£ CM Φ £ G II ι-τ· -Κ*4 ο ÍM X ο Μ δ ο 11 ..X ο * CM X ο Μ Φ £ ο II -X ο Ο* X ο. C1 Φ £ X ο » <Μ X ο Φ -£-
Φ £ ζ ο ο X ζ X ζ Φ .£ Ζ Ο Q X ζ X ζ . φ £ Ζ ο Ο X ζ X Ε Φ £ Ζ ο ο X X ζ . φ £ Ζ
Φ φ φ Μ_> -U Μ-5 -*Ε φ Φ φ φ φ
£ £ £ X X Ε X X ω Ρ3 Cd ω ω £ £ £ £ .£ X X X
Ο Ο Ο ο Ο Ο ο ο G G ο ο ο
X X X IX tu 4Χ X X X X X X X X X X X ζ tu Př
X X X χ X X X X X X X X X X X X X X χ X X
Ί-t -Μ X X X X X X X X X X Ε X X X X X X . X X X
X ο X ο X ο X ο X ο X Ο χ· ο X ο X G X G X Ο X ο X G φ £ φ .£ φ £ φ £ φ .£ φ £ φ £ φ £
φ • φ φ φ φ φ φ φ Φ Φ Φ φ Φ Φ . φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ
£ £ £ £ £ £ £ £ . £ £ £ £ . £ £ £ £ £ £ £ £ £
X X :Χ χ Φ ' φ Φ Φ Φ Φ Φ . ω
χ ►Τ’ 1—- X X X X .χ X χ £ £ £ £ £ £ £ £
Φ S φ £ φ 2 φ £ φ £ φ S Φ £ φ £ Φ £ φ £ Φ £ Φ £ Φ £ X X X X χ χ X X
X X X X X Ε X 'χ X X χ Ε X X X X X X χ X X
7 ι 1 -U X X X X X X Ε X X X X X X X X X X X X . Ε
»Τ4 U- X X X X X χ Ε Ε X X X X X X . Ε X X X X. Ε
ΖΣ ·—ι—· -L ' -Γ- X X X χ X X χ 'X ,χ X X X X X X X X X
Γΐ Μ CM C-5 • CM CM CM CM cM Γ-1 CM ► CM ÍM «Μ CM
ο Φ φ • φ φ Φ φ Φ Φ Φ Φ ' Φ Φ Φ φ ' Φ φ Φ Φ Φ Φ
£ £ £ £ 4—1 ÍÁ £ £ £ £ £ £ £ '£ £ £ £ £ £ £ £
ο ο ο ο ο Ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο G ο
II II II II II II Ι|· 11 11 II II II. II II II II II II II II 11
τ ΖΣ , ’-ΊΓ-· rX Um X X X X X X X X X X χ X X X X X X
ο r ι s-/ Ο Ο Ο Ο ο ο ο ' Ο ο ο Ο Ρ ο Ο G ϋ ο Ο G
' *-r X 1—4 U-. X X X X X X .X X X . X X X X X . X X X
ο Ο Ο .Ο Ο ο ο ο Ο Ο ο ϋ Ο ό ο ο Ο ο G ο Ο
X τ. X X X X X X X χ X X X X X X X X X X X
ζ ζ ζ ζ ζ ζ ζ ζ ζ ζ ζ ζ ζ ζ ·. ζ ζ Ζ ζ ζ ζ ζ 1
οι CO χτ ιθ © t αΰ © ο ' 7“< 03 CO TP ιΟ 0D ο- οο 05 ο ♦—1
οΟ 0Q αθ ΟΟ 00 00 00 00 οΟ C1 m C5 ο ο σ> CD ο © Ο ο ©
C0 . CO 00 00 -Ol co CO οο 00 CO . CO 00 CO 00 C0 00 ΟΟ οο ττ
03 03 03 ο3 d d 03 C3 03 03 03 03 03 d 03 03 d 03 03 d
χ —μ X »—4 Ε >—1 ζ 1—4 U-7 ♦—1 1—4 . 1—· ι—, ι—7 KM 1—4 1—4 *-Η
447
Tabulka 323
99 «9 o 9
9 • 9 ·
9 « 9 9 9 9 «9 9
9 9
9 9 9
9 9999 9
9 * «
·» ··
0 9 9
9 9 9
999 999
9 »«
Μ Φ £ ο II X G CH X ο d g ο II ΤΙ UU ο d X ο t d φ £ ο II X ο • Μ X G d Φ £ X G CS 'ο? X ο Φ £ d Φ £ ο II X ο CM X G d o G II X G d X g CM Φ £ G II X G es X o d Φ £ X G d d X G t φ £ d Φ £ G II X G d X G d G G II X G d X G 1 d Φ £ G 1! x G d X G d Φ £ X G —ď d X G Φ _Tí. d Φ £ G II T uu G • d X G d G G II -X G d X G 1 d Φ £ G II »T TI O d X G d Φ £ X G . d X G Φ -£ d Φ £ G II G d X G
ο ο X ζ X ζ Φ £ ζ Ο O X z X z Φ £ z O o X z X 2 Φ £ Z O o X z X z Φ £ Z O
HZ . ΗΖ ΗΖ ηχ HZ Φ Φ Φ Φ Φ -»z HZ HZ HZ
. X X .X •X. ω ω ω £ £ £ £ £ X X X X X X X X X
ο ο ο ο o o O O o o o o o o
χ X X X X Ε X X X X X X . tu tu . X X X X X X X
X X X X X Ε X X X X X X X X X X X X X X X
X X Ε X X X X X X X X X X X X X X ' .X X X X
Φ φ Φ φ φ Φ Φ X X X X X X X X X X X X X X
£ £ £ .£ £ £ £ o . ° o o o o G o o o o o o o
Φ £ 4J HZ -Z •*Z HZ HZ -u> HZ
Φ £ Φ Φ £ • Φ Φ Φ •X x XI X X X X X X X X X X X
£ £ * £ O O: o ,.o o o o o O o o o o o
Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ
Φ £ Φ £ Φ £ Φ τ φ £ Φ £ Φ £ £ £ .£ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £
ζ. O o o G o o o o o o o o σ o
X X χ X X X. T Tt X X X X X X X X X X X X X X
X Τ ►Jrt X X X X X X X X X X X X X X X X X .X X
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
X - τ X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
τ •“Τ- Τ. X X X X X TI U-4 X X- X X X X X X X X X X X
1 71 71 d d d 'd d d d d d d d d d d d kd d
φ Φ Φ Φ φ .φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ
£ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £
g ο ο ο ο ο o G G G G G G G G G G G G G G
II II II II II II II II II II 11 It 11 II II II II II . II II II
Τ Τ X τ Τι X X X X X X X X X X X X X X X X X
ο G Ο Ο Ο Ο G o G G G O G G G O G G G G O
X X X X X X X X X X .X X X X X X X X X X X
G ο ο g Ο O • G G O G G G G G G G G G G G
X ΡΤ« X X X X . T Tt X X X X X X X X X X X X X X
ζ ζ ζ ζ ζ Ζ Z Z Z z Z Z Z z z Z Z Z z z z
<Μ rč τ ιΟ CO 00 C3 o «-Η CM Γ0 Tí to TO r- 00 Cl o T CJ
: Ο ο •ο ο ο ο o O r—1 »—1 »—« >' 4 r—1 T ť—1 »—1 CM CM CM
Τ' Τ τ τ* τ rr xr rr Τ' Τ' Τ' T T τ Τ' T? •iT Τ’ T T T1
CM CM <Ν CM CM CM CM CJ CJ CJ CJ CM CM . CM CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ
Μ ζ »··η ΤΙ ζ J—1 1—1 -1 T ►—1 T4 Tt T4 1—f —( Tí T4
448
Tabulka 324 • 99 • 9 9 9 • 9 • 9 • 9 99» *99· «9 9 ·· >9 • 99 9999 • 999 · 99 9 • 99999 9 ·9· 999 • 99 · ·
9 ♦· 99
CM O g II “X G CM X G 1 CM Φ £ G II X G CM X G CM Φ £ X G CM CM X o 1 φ £ CM Φ £ G II X G CM X G CM G G II X G CM X G 1 CM Φ £ G II X G CM X G CM Φ £ X G CM CM X G φ .£ CM Φ £ G II “X G CM X o CM O G II ·—X G CM X G s £ G II 'X G CM X G CM Φ £ X G CM CM X G Φ '£ CM Φ £ G II *Jk G CM X G CM G G II -X G CM X G ^ΗΟ=ΐίΟζΗΟ- CM Φ £ X G CM X G 1 Φ & CM Φ £ G 11 T· rk G CM X G « CM ·Μ G G II X G CM X G
o X z X z Φ £ z O 0 X Z X Z Φ . £ Z o O X z . X z Φ £ Z O O X Z X z Φ £ Z o O
-U a Ό . Φ £ o Φ £ O <D £ o s o 2 O X X X X X -kJ a o -w a o '-M a 9 a a o a a 9 £ O Φ £ O Φ £ o 0) £ o Φ £ o
X X X X X X a Uk Uk a Uk X X X X X X X X X X
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
X o X X X X X X X X X X X X X X X X o X G X o X o X o
-*_5 a o Φ £ Φ £ Φ £ Φ £ Φ £ Φ £ Φ £ Φ £ Φ £ Φ £ Φ £ Φ £ Φ .£ Φ £ Φ £ Φ £ o Φ £ o Φ £ o Φ £ o Φ £ o
ω £ o Φ £ ,φ £ Φ Φ . £ Φ £ • Φ £ Φ £ Φ £ Φ £ Φ £ . OJ £ Φ £ Φ £ Φ £ Φ £ Φ £ Φ £ Φ £ Φ £ Φ £
X Φ £ Φ . £ Φ £ Φ £ Φ £ Φ £ Φ s Φ s Φ £ Φ £ Φ £ Φ £ Φ £ Φ .£ Φ £ X X X X X
K X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
X X X X X X X X X X X X! X X X X X X X X X
►T kř X X X X X ' X X X X X X X X X X X X X X X
nr ♦k X X X X ’ X >-I—í rk X X X X X X X X X X X X X
O £ O II G X G X Z . ω £ o Φ £ o Φ £ o Φ £ o Φ £ o ω £ o <u £ o <u £ o '03 £ o Φ £ o 03 £ o Φ £ o Φ £ o Φ £ o Φ £ O Φ £ o Φ . £ o Φ £ o Φ £ o Φ £ o
CO ΟΪ xp OJ 'T OJ xr Ol LO OJ xr OJ CD OJ XT OJ t—I t— OJ xr OJ 1--H 00 Ol xp OI —1 o Oí XT Ol —H O co xp OJ t- •rk co XP OJ OJ co XP OJ co co XP Ol • —( xr co XT OJ r-i LO co xp Ol 4 rk o co xp Ol r—< t- co xp OJ « W 00 co XŤ OJ » r~t cn co 'xp Ol n O xp ’XP OJ 1 rk k xp xp Ol rk Ol xp Xf OJ rk CO xr xr OJ rk
449
Tabulka 325 w 4«
4 4 • 4 • 4 ·
4
4** 4444 *4 4 · ·
4 4 4 * 4 4444
4·4 ·
«4 44
4 4 4
4 4 4
44· 444
4
4«
CM to 2 o II X O CM X G CM to 2 X G CM CM X G to 2 CM to 2 G . II X G CM X G CM G G II X G CM X G 1 CM to 2 o II X G CM X G CM to 2 X G CM •CM X G to 2 CM to 2 G II X G CM X G CM G G II X G CM X O CM to 2 G II X G CM X o CM to 2 X -G CM CM X G 1 _,ίϋ 2 CM to 2 G II 'X G CM X G CM G G ,1 X G CM X 9 CM to 2 G II “X G CM X G CM to 2 X -G CM CM X G 1 to 2 1 CM G G II —Μ·Μ G CM X G CM to 2 G II “X G CM X G 1
X z X z to 2 z O o X z X . z to 2 z O O X Z X z to 2 Z O o X z X z to 2 z O O X z
-t-9 faJ fa» -4-3 to to to to to -fa»
X X X X X fa . fa •fa fa fa 2 2 2 2 2 X X X X X fa
Ό o o o o G o o o G G
tu fa tx U| tu X X X X X X X X X X fa fa fa· fa Pu X
X X X X X X X X X X X X X X .X X X X X X X
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
X X • X X X X X X X X X X X . X X X X X X X X
o G G G G o o o o o o o o o o o o o O G o
to' 2 O to 2 G . to 2 o to 2 G to 2 o to 2 o to 2 to 2 G to 2 o to ' 2' o to 2 to 2 to 2 to 2 to 2 to 2 to 2 to 2 to 2 to 2 to 2
to W—1 . to 2 to S to 2 to 2 to 2 to 2 to 2 to 2, to' .2 X X X X X X X. X X X x
X to to to to to to to to to to 'to
X HrU-1 ►X X X -fa t-fa fal X X 2 2 2 2 2 2 2 .2 2 2 2
X X XT1 fa-l X X X ' X X X X X X. X X X X X X X X X
—fa i-fa X X X X X X X X X X X X X X X x X X X X
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
X X X X X rc Τ’ (.4-- •-fa X X X X X X X X X X X X X
to to to to to to to to to •to to to to to to to to to to to to
2 2 2 2 2 2 '2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
G Z-\ o O o o G o G o G o O o o o o O o o 4 o 4
xp LO O Γ CO Cl o CM co xp in CD t- αθ ci o Ffa ČM cO xp
xp Xp xp xp xp XP O iO LQl iO io ιΛ m iO • LO to cí> to to CD <x>
XP XP xp xp XP XP xp xp XP XP xp xp xp xp xP XP xp <r Tt> xp xp
CM CM CM CM CM ČM CM CM CM CM CM CM CM <N CM CM 04 CM CM eq CM
Z — ,Α z (—t 1—1 z z fa-1 fa-* fa—1 1—1 fa-1 fa-4 fa-4 ►—i fa-4 fa-4 fa-4 fa-4
450 ·
« ·
Tabulka 326 » · • » · · ·«· * · « • · · · · * ··«· ♦ · · ♦ ♦··«·· Μ» ··· • * · * · * 9 ··» «iat · · « «· t·
eM Φ 2 X o ot 'cm X G ω 2 CM Φ 2 G II X G CM X G CM O G II X G CM X O CM Φ 2 G II X o CM X G CM Φ 2 X G CM CM X O Φ 2 CM Φ 2 G II X o CM X O CM G G II X O CM X G CM š O II. X G X G 4 s 2 X -G' CM OJ X G Φ 2 CM Φ 2 G II X G CM X o CM G G II X G CM X O CM Φ 2 G II X O CM X O CM Φ 2 X —G CM CM X G * Φ “2 CM Φ 2 G II ~X G CM X G CM O G II X G CM X o CM Φ 2 G II X G CM X G CM Φ 2 X G CM CM X G
X z . Φ 2 z O O .X z X Z Φ 2 Z O O X z X z Φ 2 z o O X z ,'ffi z Φ 2 z O o X z X z
M-S -US Φ Φ ω Φ Q) M M-S -US -US Φ CL)
X x ' x Cd 2 2 2 2 2 X x X X X x X X X X 2 2
o o o O O O o o o o o . o o o Q o
X X X X T X X . X X b b b b b X X X X 2 X X
X x X X X X X ' 2. X x x X X X X X X X X .X ,x
X X X X X X .X X X X X X X X X X X X X X X
X a X o X Φ Φ Φ φ· Φ Φ fl) Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ X X
ó o o .2 '2 2 2 2: 2 2 2 2 2. 2 2 2 2 2 o o
Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ •Φ Φ M-> X o MG X o
2 2 2 2 2 2 .2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
Φ Φ Φ
Φ . Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ •Φ Φ Φ Φ 2 o 2 o
X X X X 2 2 2 2 2 2 : 2 .2 2 2 2 2 2 2 2
o 2 Φ 2 Φ 2 Φ 2 X X X X X ' X X X X X X X X X X X X
FP Uh X X . X X X X X X X x X X X X . X X X X X X
X X X X X X X X X X X X X X X X .x X X X '2
X X X X X X X X X X X X 2 X X X X X 2 X 2
*-b X X a X X T X UpP Um X x X ' X X X X X X X X X
o Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ
2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
O O o o O O O q o o o o σ o o o o o o o o
LQ o l·' OD TO o F—1 CM co z UD , CD i- QO O o CM CO xr TO
O o TO TO TO l t- r- r- O t> 1 o 00 □0 OO 00 00 c0
TT xr T TJ* TT xT xr xr XT xr XT T xr . xr TT xr xr xr
CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM
z — — ►—p Z - á »—P K—4 • k—4 b—l l-b 1—1 1—4 ♦—4 μρ 1—4 *—t —' ►—4
451
Tabulka 327 • β » ·· β · · ·*
I I « · *··' «··· • · · » · · · · · 4 • · · · β ···· * ··· ··· «4 4 · A V 4 ·«·»·«« « « 4 · · · ·
- Ú) 2 «Μ Φ 2 Ρ li to Ρ CM to Ρ ČM P P II X P CM X P CM Φ 2 P II X P CM X o CM Φ 2 X o • CM CM X G φ 2 CM Φ 2 o II X P -CM X o CM P P II X P CM X P CM Φ 2 P II X P CM X P CM . Φ 2 X 0 CM X G Φ 2 CM Φ .2 G II X G - CM X P CM O P II -X P CM X P
Φ .2 ζ ο o X z X z Φ 2 Z o ó X z X .z • Φ 2 '2 O O
ω φ Φ '4-3 4-3 4J 4-)
2 2 2 X X X X X to to to to w
Ο Ο O O 0 G 0 G
X to X .to tu .to to to X E X X. X
X to x X X X X X E . E X X X
.X to X X .X X X X X X X X X
χ to X X X X X X X X .X X X
ο . o o G O o O O G O O G 0
4-3 . -uí 4^ -to> -to· 4-3 4-3 4-3 -4J 4J -u> 4-3
ω to to w to to to . to to to to to to
ο O o o. o ; G o o 0 0 0 0 G
ω , Φ oi Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ
2 2 2 2 2 2 2 2 ,2 2 2 2 2
ο .o O G o o o O .0 G O G 0
X to to X X to to X , κ X· X X X
X to' Ť-* •X - X to X E X X X X X
X to to ,x X to X X X X X X X
X . to to X E X. to E X X X X X
to ZE· ' to to ZE ZE' to X to X X X E
φ φ ω Φ φ •φ Φ Φ •Φ Φ Φ Φ Φ
2 .2 2 2 2 2 μ m( 2 .2 2 2 2 2
. ο O o G ,G G G o 0 0 0 O O
Ό OO CD o ď CO xr >0 -<£> l·- 00
00 <30 αθ 00 C5 • CD o Cl Cl CD CD 0 CD
χτ xr xr XJ1 xr xr . xr Xjt T *1* TT Tř
d d d d d d d d d d : d d d
z -7 —í i - ►—4 4—4 1 to-4 1—4 to-4
452
Tabulka 328 « · · ί * · φ· • · · · · · · ··«« φ φ ΦΦ·· ΦΦ·· • · · φ φ φφφφ φ φφφ φφφ • · · φ * · · φφφ Φ·ΦΦ ·· · «φ ··
Sloučenina ConA IC50 (ng/ml) LPS IC50 (ng/ml) EL-4 ICw (ng/ml)
.1-1 0.86 1.92 - 8.56
1-9 <20 <20 <20
1-12 . 1.3 2.8 46.2 .
1-22 5.62 4.26 6.2
1-35 19.5 39;4 140
1-40 6.1 16Λ 37,4
1-41 0.73 1.74 4.89
1-46 . 10.6 23.9 67.5 .
1-49 8.89 16.2 31.7
1-50 3.83 9.2 11.9
1-51 6.6 14.7 70.0
1-59 . 8.5 22.4 140
1-62 29.2 25 23.4
1-63 13 27 16
1-66 0.22 0.35 0.48
1-71 4.56 14.2 31.2
1-101 0.8 0.5 1.8
1-103 3.4 3.7 4.6
1-104 3.0 3.1 4.8
. 1-106 0.6 0.4 2.7
1-107 0.6 0.7 1.2 .
1-121 0.8 1:2 0.8
1-163 <20 <20 <20
1-173 <20 <20 <20
I -175 <20 .29.4 <20
1-187 12.0 25.1 36.2
. 1-211 <20 <20 <20 .
1-248 <10 <10 312
1-250 <10 <10 .88.3
1-251 <10 <10 ' 97.4
1-255 <20 <20 <20
1-256 <20 28.7 310
1-275. 6.34 . 13.5 .100
1-276 1.8 3.1 200
1-299 5:53 7.85 13.6 .
1-301 7.06 11.0 15.8
1-360 <20 <20 99.8
1-361 <20 <20 124
1-418 255 497 >10000
1-427 255 497 >10000
1-457 <20 <20 205
1-466 <20 <20 46
1-484 14.7 32.2 91.4
1-513 6.89 11.1 61.8
1-525 o:?6 1.11 5.0
1-639 4.59 6-25 50
1-661 0.67 1.28 50
í-739 18.8 20.7 430
Ϊ-742 10 20 45.2 :
1-758 6.78 9.63 55.1
1-773 8.45 12.6 92.9
1-797 . 1.75 . 3.71 26.5
1-834 36 46 226
1-839 1.48 1.87 20.7
1-840 5.31 6.94 31.9
1-878 14.1 27.4 194
1-880 23.0 41.1 105
1-892 <0.2 <0.2 . 1.41
1-893 0.49 1.05 7.06
453
4« * *
4 • 4 • 4 «44 44*4 • · 4
4 4 4 4 4
4 • 4 4 4
Tabulka 329
Slouče nina ConA ICso (ng/ml) LPS IC50 (ng/ml) EL-4 IC50 (ng/ml)
1-907 23.4 44.5 82.7
1-908 0.45 0.86 3.50
1-909 <20 <20 20
1-931 2,93 5.76 4.37
1-934 16.1 22.2 52.7
1-943 2.97 . 489 46.8
1-962 12,1 16.3 20.4
1-970 . <20 <20 50.3
1-976 17.7 34.2 330
1-981 14.9 27.1 ' >1.00
1-982 .2.0 3.75 55.3
1-988 .0-2 0.31 1.23
1-993 5.10 7.54 / 13.8
1-995 20.9 25,2 49.2
1-1006 8,66 12.3 33.0
I-1007 . 8,05 10.4 13.1
1-1017 9.74 16.7 72.9
1-1031 <20 . 21.2 41.7 .
1-1040 1.80 5.31 1,85
1-1043. 2.19 3.27 9.70
1-1058 21.2 30.2 48.8
1-1066 3.91 4.87 20'6
1-1095 6.90 9.57 34.2 .
1-1103. 4.7 6.9 31.4
1-1107 5.8 9.1 34 J
1-1115. <20 <20 <20
I-] 3 21 3.12 9,0 18.6
1-1123 0.80 2.00 3.9
1-1Í24 94 272 >10000
1-1126 79 234 >10000
1-1127 44 111 412
1-1128 5.00 11.4 26.0
Ϊ-1135 1.00 2.70. 11.7
1-1160 10.6 14.1 97.4
1-1161 2.4 4.2 33.2
1-1162 0:65 1.95 30.9
1-1167 0.08 0.23 8.1
1-1)68 0.26 0.54 12.5
1-1171 0.63 0.64 27.5
1-1172 13.1 19.4 >100
1-1173 16.4 31:1 >100
1-1177 12.2 20.8 47:2
1-1191 0.16 . 0,66 22.8
1-1193 1.46 5.3 50
1-1203 14.1 >100 43.5
1-1212 12.87 24.2 85.0
1-1217 <20 <20 <20
1-1227 197 423 >10000
1-1229 5.95 8.05 20.4
1-1230 12.0 15.3 5.22
1-1232 3.77 4.93 15.1
1-1240 2.50 3.34 11.8
1-1248. 25.9 36.8. 118
1-1250 0.68 1.35 2.90
1-1251 6.30 10.7 27.8
1-1263 <20 <20 29.8
1-1271 0.10 0.32 L66
1-1274 0.33 1.38 1.44
L1276 . <20 31.3 105
1-1277 ' <20 <20 <20
1-1278 <20 <20 41.7
1-1284 <20 <20 <20
1-1286 <20 <20 <20
1-1289 <20 <20 <20
1-1290 <20 <20 27.3
1-1295 <20 <20 <20
1-1296 <20 <20 39.7
5#• 0 *
0, «· · ·♦ ··
0 0 · · · · · · 0 · 0 · 0 ·
0 0 · 00·* 0 ·*· «·· · 4 0 · *
000 ·· · ·· · *
4; '&τ
Ve výše uvedených tabulkách “-OChhO-* a znamená, že tyto skupiny společně tvoří kruh.
Pokus 1: Supresivní vliv na mitogenní aktivitu myších splenocytů in vítro
Do 96-jamkové mikrotitrační destičky bylo suspendováno 5x105 myších splenocytů C3H/HeN v 0,1 ml média RPMI 1640, obsahujícího 2 mM kyselý uhličitan sodný, 50 jednotek/ml penicilinu, 50 pg/ml streptomycinu a 5x10-5 M 2merkaptoetanolu a doplněného 10 % fetálniho hovězího séra. Poté bylo ke každé jamce přidáno 5 ng/ml Concanavalinu A (Coň A) nebo 10 pg/ml lipopolysacharidu (LPS) jako mitogenu a v předem určené koncentraci sloučenina, která je předmětem tohoto vynálezu, a to tak, že výsledný objem v každé jamce dosáhl 0,2 ml. Každá sloučenina, která je předmětem tohoto vynálezu, byla rozpuštěna v dimetylsulfoxidu (DMSO) a naředěna ve výše uvedeném médiu RPMI 1640 tak, aby bylo dosaženo konečné koncentrace 100 ng/ml nebo méně. Splenocyty v 96-jamkové mikrotitrační destičce byly kultivovány 3 dny při 37 °C v inkubátoru udržujícím 100% vlhkost, 5% CO2 a 95% vzduch. Poté bylo ke každé jamce přidáno 25 ul 6 mg/mi MTT [3-(4,5-dimetylthiazol-2yl)-2,5-difenyítetrazolium bromid] (Sigma) a kultivováno 4 hodiny při 37 °C za týchž podmínek. Po kultivaci bylo k vzniklému formazanu přidáno 50 μ! 0,02 N kyseliny chlorovodíkové v 20% sodíumdodecyísulfátu (SDS) a ponecháno 24 hodin při 37 °C, aby došlo k rozpuštěni formazanu. Intenzita absorbce (OD) vytvořeného formazanu ve vztahu k počtu živých buněk byla měřena zařízením InterMed, vybaveném filtrem 570 nm (The Journal of Immunological Method, 65, 55-63, 1983). 2 korelace mezi koncentraci sloučeniny, která je předmětem tohoto vynálezu, a intenzitou absorbce byla vypočtena 50% inhibiční koncentrace buněčné proliferace (IC50),
Pokus 2. Anti-proliferativnl aktivita buněk EL4.
Do 96-jamkové mikrotitrační destičky bylo suspendováno 4x104/0,1 ml myších
EL4 buněk a ke směsi bylo přidáno 0,1 ml sloučeniny, která je předmětem tohoto vynálezu, a to tak, že koncentrace byla v rozmezí 0 až 5000 ng/ml. Po třídenní kultivaci byla pomocí MTT metody vypočtena IC50 tak, jak bylo popsáno v Pokusu 1.
Výsledky jsou ukázány v Tabulkách 328 až 329.
« v ·«··· · ♦· · *»« • · » ♦ • · · *«
45ď
Jak je ukázáno výše, sloučenina, která je předmětem tohoto vynálezu, má imunosupresivní a antialergické účinky.
Pokus 3: Supresivní vliv na tvorbu protilátek proti hovězímu γ-globulinu (BGG)
Pro vyvoláni imunitní reakce bylo podáno v den imunizace a o 7 dní později 50 pg BGG subkutánně do 2ad myším kmene BALB/c (samci, 6 až 8 týdnů staří). Sloučenina, která je předmětem tohoto vynálezu, byla rozpuštěna nebo suspendována νΝ,Ν-dimetylacetamidu a směs byla zředěna neutrálním olejem míglyol 812. Příslušný objem sloučeniny byl podáván myším orálně (p.o.) každodenně ode dne následujícího po imunizaci. V kontrolní skupině byly myším podávány dvě setiny tělesné váhy miglyolu. Po 21 dnech byla každé myši odebrána krev a odděleno z ní sérum. BGGspecifické IgE v séru byly měřeny sendvičovou ELISA metodou za použití destiček pokrytých BGG. Pro zhodnocení vlivu sloučeniny, která je předmětem tohoto vynálezu, byla vypočtena míra suprese tvorby IgE ze zředění séra, které má stejnou absorbční intenzitu jako v kontrolní skupině. Výsledky jsou uvedeny v Tabulce 330.
Tabulka 330
I Sloučenina Dávka (mg/kg) Supresivní vliv antigenně | specifických IgE (%) j
I-525 100 >95 í
1-915 100 >95 í
I-892 5 >95 !
I-963 . 50 >95 j
1-1031 100 >95 |
1-1093 . 100 >.95 i
Pokus 4: Supresivní vliv na tvorbu IgE proti ovalbuminu (OVA)
1) Zvířata
Byly použity myši kmene BALB/c (samice, 8 až 10 týdnů staré) a krysy kmene Whistar (samice, 8 až 10 týdnů staré), koupené od firmy Japan SLC, lne. (Shizuoka).
2) Imunizačnl metody
Myši kmene BALB/c byly imunizovány intraperitoneálnlm podáním 0,2 ml suspenze 2 pg ovalbuminu (OVA) a 2 mg gelu hydroxidu hlinitého ve fyziologickém roztoku. Po 10 dnech byla ze srdce odebrána krev, oddělena séra a uložena při -40 °C až do měřeril titru IgE protilátek.
·* ·· *··· · · · * * ···♦·♦ · · · 4 · · * · t * » • 4 4· 4 4
3) Sloučeniny
Poté, co byla sloučenina, která je předmětem tohoto vynálezu rozpuštěna nebo suspendována v Ν,Ν-dimetylacetamidu, směs byla zředěna 20krát neutrálním olejem miglyol 812, Získaný roztok byl podáván myším orálně v dávce 0,1 ml na myš. Podávání pokračovalo po dobu 10 dní ode dne imunizace až do dne před odebráním krve. IPD-1151-T (sloučenina popsaná vJpn. Pharmacoí. (1993) 61, 31-39) a sloučenina No. 36 (sloučenina 36 popsaná v J. Méd. Chem. (1997) 40: 395-407) byly zkoušeny jako kontroly stejným způsobem.
4) Měření titru anti-OVA IgE protilátek (PCA titr)
Vzorky 2krát zředěné fyziologickým, roztokem byly připraveny ze získaného myšího séra a 50 ul každého roztoku bylo intradermálně injikováno do předem Ostříhaných míst na zádech krys kmene Whistar Po 24 hodinách byla indukována pasivní ánafylaktická reakce (PCA) pomoci intravenózní injekce 0,5 ml fyziologického roztoku, obsahujícího 1 mg OVA a 5 mg Evanšovy modři. Po 30 minutách byly krysy usmrceny a jako PCA titr bylo zaznamenáno takové ředění séra, které dávalo zmodráni o průměru více než 5 mm. Například když je sérum pozitivní pro PCA reakci ještě v ředění.27, titr anti-OVA IgE protilátek této myši je definován jako 7.
Výsledky jsou uvedeny v Tabulce 331.
4$Š • 4 ί · * 9 • · · ♦ ··*·· « · · · · ·««»·*· ·· * • · • « · • · · · · O • « · ·
Tabulka 331
Sloučenina Dávka (mg/kg) PCA titr
(-484 40 <0
I-839 40 2,4“
1-851 40 1,8**
I-892 40 <0
I-898 40 2,5“
I-908 40 3,4“
1-915 40 <0
I-925 40 -j **
I-928 40
I-948 40 2,6“
I-957 40 4,5**
I-962 40 <0
I-963 40 3,6“
I-988 40 0,8“
1-1031 40 4,4“
1-1043 40 4,8“
1-1066 . 40 <0
1-1072 40 0,8“
1-1095 40 <0
1-1123 40 2.4“
1-1135 40 Ί 4,8“
1-1167 40 4,4“
1-1171 40 <0
i-1177 40 3,6“
1-1229 40 <0
•1-1232 40 1,8“
1-1242 40 2,8“
1-1258 40 1,2“
1-1271 40 i <0
í-1271 l40_“' L ~ \<0j L_ !Pp-jí5iJtI jTIí” __·......~T θΣ_Z__
Ňo.36 ~ ~ Γ 10____Γ..... 10,4
“...P<0,01 oproti nosiči
PCA titry u myší ve skupině, které nebyla podávána žádná sloučenina byly 9 až
IPD-1151-T...
HjC
SO3- (H3C)2SH2CH2COCHN
ÓCHjCHfOH) CH2OCH2CH3
12.
♦ ♦ · • * • · « ♦ · ·· I • · ·· ·· · · · · · ·
0 9 9 0 9 • 9 • 9 · ·
No. 36...
BnO'
co2h
Jak je výše ukázáno, sloučenina, která je předmětem tohoto vynálezu, má supresivní vliv na tvorbu protilátek.
Pokus 5: Supresivní vliv na tvorbu protilátek v lidských lymfocytech
1. Pokusná metoda
1) Lidská periferní, krev
Lidská periferní krev byla odebrána dospělým zdravým mužům pomocí umělohmotných stříkaček s heparinem (konečná koncentrace 1,5%). Lymfocyty byly odděleny bezprostředně po odebrání krve.
2) Médium
Bylo použito médium RPMI (Nissui Pharmaceutica! Co., Ltd.), obsahující 10 % fetálního telecího séra (HyCIone Lab.), inaktivovaného při 56 C po dobu 30 minut, penicilín (100 jednotek/ml) a streptomycin (100 pg/ml) (GIBCO).
3) Sloučeniny
Poté, co byla sloučenina (I-839), která je předmětem tohoto vynálezu, rozpuštěna v dimetylsulfoxidu (Nakaraitesk) na koncentraci 2pg/ml, roztok byl naředěn médiem tak, aby byla dosažena konečná koncentrace 0,01 pg/ml až 10 pg/ml, Sloučenina No. 36 byla testována toutéž metodou jakožto kontrola.
4) Lidské lymfocyty
Lidská periferní krev byla rozvrstvena ve zkumavce naplněné stejným objemem směsného roztoku Ficoll-Hypaque (Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd. (Osaka), Monopoly resolving medium) a centrifugována při 300 x g při 15 “C, 30 minut, aby byla získána vrstva lymfocytú. Sebraná buněčná suspenze byla promyta sterilním Hanksovým roztokem (Nissui Pharmaceutical Co., Ltd.) pomocí centrifugace a k suspenzi byla přidána sterilní voda. Po 30 sekundách byl kvůli odstranění kontaminujících erytrocytů přidán 2krát koncentrovaný Hanksův roztok v objemu rovném dříve přidané vodě. Lymfocyty byly filtrovány nylonovou síťovinou a po promytí centrifugaci byly použity k pokusům jako lidské lymfocyty.
5) Indukce tvorby IgE protilátek stimulaci B buněk ·*· *··
Do 96-jamkové kultivační destičky (Sumitomo bakelite) byty naočkovány lymfocyty v množství 2 x 102 * * 5 na jamku a sloučenina, anti-fidský CD 40 antigén (Pharmingen, 2 pgml), lidský rekombínantní interleukin-4 (IL.-4) (Genzyme, 0,1 pg/ml) a lidský rekombínantní interleukin-10 (ILJO) (Genzyme, 0,2 pg/mi) byly přidány a kultivovány při 37 °C v 5% atmosféře CO2 (0,2 ml/jamku). Po lOdennf kultivaci bylo množství protilátek v supernatantu kvantifikováno metodou ELISA.
6) Kvantifikace IgE protilátek
Pro kvantifikaci IgE byla použita obchodní souprava MESACUP IgE test (Medical & Biological Laboratories Co., Ltd.). Pokus byl proveden podle návodu výrobce a pro výpočet průměru byla uskutečněna tři měření.
7) Kvantifikace IgG a IgM protilátek
Pro kvantifikaci byla použita metoda ELISA, Do 96-jamkové destičky (Nunc) bylo přidáno 50 μΐ 1 pgZml F(ab')2 kozích anti-lidských IgG+A+M (H+L) (ZYMED Laboratories) a destička byla ponechána koutovat přes noc při 4 °C, Destička byla 2krát omyta 0,05% roztokem TweenZPBS (PBST) a pro blokování bylo přidáno 100 μΙ 0,5% gelatinu/PBST za teploty místnosti na dobu 2 hodin Po třech promytích PBST bylo přidáno 100 μΙ vzorku zředěného PBS nebo 100 μΙ standardního roztoku lidského plazmatického IgE nebo standardního roztoku IgM (BioPur AG, Švýcarsko) o předem určených koncentracích a inkubováno při teplotě místnosti 1 hodinu. Po třech promytích PBST bylo přidáno 100 ul peroxidázou značených, anti-iidských IgG protilátek nebo anti-lidských !gM protilátek (Southern Biotechnology, Birmingham), které byly 200krát zředěny v PBS a inkubováno při teplotě místnosti 1 hodinu. Po 4 promytích PBST bylo pro vývoj barvy přidáno 100 μΙ substrátu o-fenyiendiamin dihydrochioridu. Po 30 minutách byla reakce ukončena přidáním 50 μΙ 2 N HCI a měřena absorbce při 492 nm na zařízení pro odečet mikrotitračních destiček a množství IgG a IgM bylo vypočteno ze standardní křivky, získané z roztoku standardu.
2. Výsledky
Výsledky jsou ukázány na Obrázcích 1 a 2. Sloučenina (I-839), která je předmětem tohoto vynálezu, má selektivní supresivnf vliv na tvorbu IgE protilátek, přičemž intenzita je 2000krát nebo vyšší, než na tvorbu IgG a 30 OOOkrát nebo vyšší, než na tvorbu IgM. Supresivní vlivy typických sloučenin na tvorbu protilátek jsou ukázány v Tabulce 332.
« ·· ·
460 b
Tabulka 332
Sloučenina IC50(ng/ml)
IgE igG IgM
I-839 <0,00001 0,027 0,37
I-892 <0,00001 <0,00001 >1
Μ2Ϊ j <0,0001 <0,0001 >1
I-988 <0,00001 <0,00001 >1
I-893 <0,00001 <0,0001 >1
Pokus 6: Supresivní vliv na tvorbu protilátek v myších slezinných lymfocytečh
1. Pokusná metoda
1) Zvířata
Myši kmene BALB/c (nu/nu) byly koupeny od Japan SLC, lne. (Shizuoka), byly použiti myší samci 7 týdnů staří.
2) Médium
Pro pokusy bylo použito médium RPMI (Nissui Pharmaceutical Co., Ltd,), obsahující 10 % fetálního telecího séra (HyCíone Lab.), Zaktivovaného pří 56 °C po dobu 30 minut, penicilín (100 jednotek/ml) a streptomycin (100 pg/ml) (GIBCO).
3) Sloučeniny
Každá ze sloučenin byla rozpuštěna vdimetylsulfoxidu (Nakaraitesk) na koncentraci 2pg/ml, roztok byl zředěn médiem tak, aby byla dosažena konečná koncentrace 0,01 pg/ml až 10 pg/ml.
4) Myší slezínné lymfocyty
Myši slezina byla vyjmuta a položena do kultivační misky, naplněné Hanksovým roztokem. Slezina byla rozdrcena, buňky byly z orgánu vytlačeny a filtrovány přes kovovou síťovinu (200 mesh).'Po promytí suspenze získaných buněk sterilním Hanksovým roztokem (Nissui Pharmaceutical Co., Ltd.) pomocí centrifugace, byla přidána sterilní destilovaná voda. Po 30 sekundách bylo pro odstranění kontaminujících erytrocytů přidáno stejné množství 2krát koncentrovaného Hanksova roztoku. Buněčná suspenze byla filtrována nylonovou síťovinou a po promytí pomocí centrifugace byly buňky použity k pokusům jako myši slezinné lymfocyty.
5) indukce tvorby IgE protilátek stimulací B buněk
Do 96-jamkové kultivační destičky (Sumitomo Bakelite Company Limited) byly naočkovány myší slezinné lymfocyty v množstvi 2 x 105 na jamku. Sloučenina, která je předmětem tohoto vynálezu, lipopolysacharid (DIFCO Lab., 2 pg/ml) a myší i»· « • · · • v · · · · · · · · « · · · « ···· * ··· ·♦· • « · · · · · ·*····* ·· · ·· *·
461 rekombinantní interleukin-4 (IL-4) (Genzyme, 50 ng/ml) byly přidány a kultivovány při 37 eC v 5% atmosféře CO2 (0,2 ml/jamku). Po 10denní kultivaci bylo množství protilátek v supernatantu kvantifikováno metodou ELISA.
6) Kvantifikace IgE protilátek
Pro kvantifikaci IgE byla použita obchodní souprava IgE EIA (Yamasa Shoyu Co., Ltd.). Pokus se řídil podle návodu výrobce a pro výpočet průměru byl proveden třikrát.
7) Kvantifikace IgG 1, lgG2 a IgM protilátek
Do 96-jamkové destičky bylo přidáno 50 μ! 10 pg/ml kozích anti-myších Ig (IgM+G+A, H+L) (Southern Biotechnology, Birmingham) a destička byla ponechána koutovat přes noc při 4 °C. Destička byla 2krát omyta roztokem PBST, bylo přidáno 100 μί '0,5% gelatinu/PBST a destičky byly blokovány za teploty místnosti na dobu 2 hodin. Po třech promytích PBST bylo přidáno 100 μΐ supernatantu z kultur, který byl zředěn PBS nebo 100 μΐ standardního roztoku protilátek (myší lgG1 standard, myší lgG2 standard, myší IgM standard, BETHYL Laboratories) o předem určených koncentracích a inkubováno 1 hodinu. Po třech promytích PBST bylo přidáno 100 μΐ zředěného roztoku alkalickou fosfatázou značených, anti-myších IgG 1, lgG2a nebo IgM protilátek (Southern Biotechnology, Birmingham a inkubováno při teplotě místnosti 1 hodinu. Po 4 promytích PBST byl přidán substrát p-nítrofenyl disodiumfosfát á po 30 minutové inkubačnt periodě byla reakce ukončena přidáním 5 N NaOH. Absorbce při 405 nm byla měřena na zařízení pro odečet mikrotitračních destiček a množství protilátek bylo vypočteno ze standardní křivky. Pro ředění myšího vzorku a standardního roztoku byl použit 10% FCS/PBS.
2. Výsledky
Výsledky jsou ukázány na Obrázku 3. Obrázek ukazuje, že sloučenina (I-967) má supresivní účinek na tvorbu IgG 1, lgG2a nebo IgM protilátek pouze pří koncentraci 1000 ng/ml nebo více, ale má supresivní účinek závislý na podané dávce na tvorbu IgE při koncentraci 0,01 ng/ml nebo více.
V Tabulce 333 je ukázán supresivní účinek reprezentativních sloučenin na tvorbu IgE, IgM, lgG1 a lgG2a protilátek.
462 ♦♦ a*····· *a · a a a • a a ♦
O O 9 O 9 a a · a • a a aa aa • a * a a a a a a aaa a a a a a aa aa
Tabulka 333
J Sloučenina L. IC50(ng/mt)
fgE !gGi lgG2 igM
i I-73 0,044 2600 4900 4200
I I-963 0,00026 510 3600 3500
! I-967 0,1 3500 3600 >10000
Pokus 7: Supresivní vliv na infiltraci bronchiálnich zánětlivých buněk po inhalaci antigenu
1. Pokusná metoda
1) Zvířata
Myši kmene BALB/c byly koupeny od Japan SLC, lne. (Shizuoka), byly použity myší samice staré 8 až 11 týdnů.
2) Sensibilizace a expozice antigenu
Pro imunizování bylo intraperitoneálně injikováno 0,2 pg (OVA; Grade V, SIGMA) a 2 mg gelu hydroxidu hlinitého ve fyziologickém roztoku. Po 2 týdnech bylo jako posilovači dávka intrapéritoneálně injikováno 0,2 ml roztoku 2 j.ig ovalbuminu ve fyziologickém roztoku. Po týdnu byla každá myš umístěna do rozprašovacího kontejneru (vzduchotěsný polykarbonátový kontejner, vnitřní průměr 24,5 cm. efektivní vnitřní výška 20 cm, vybavený 12 válcovitými rourami o vnitřním průměru 4,8 cm a výšce 12 cm) a ponechány inhalovat 5% roztok ovalbuminu (Grade III, SIGMA) ve fyziologickém roztoku po dobu 20 minut, za použití ultrazvukového rozprašovače (Omron Tateisi Elec-Tronic Co., NE-U12) pro expozici antigenu.
3) Podáváni sloučeniny, která je předmětem tohoto vynálezu
Sloučenina (I-963), která je předmětem tohoto vynálezu, byla rozpuštěna ν.Ν,Νdimetylacetamidu (Nakaraitesk), směs byla zředěna 20krát neutrálním olejem mtgiyol 812 (Mitsuba Trading Co., Ltd,) a roztok byl podáván myším orálně v dávce 40 mg/kg. Podáváni pokračovalo po dobu 9 dní ode dne podání posilovači dávky až do dne před výplachem průdušek a sklípků.
4) Výplach průdušek a sklípků hodin po expozici antigenu byly myši v éterové anestézii vykrváceny ze srdce a poté byla do průdušnice zavedena kanyla. Do plic bylo injikováno 0,3 ml PBS a odebráno a znovu injikováno ještě 4krát (celkem 1,5 ml).
5) Měření celkového počtu buněk v roztoku BAL a klasifikace zánětlivých buněk
463 ·· · • 0 0
0 · 0
0 099 • 9 9
0 «0 0 90 *
Po spočtení celkového počtu bunék obarvením části roztoku BAL roztokem TUrk, byly buňky z roztoku BAL dány na podložní sklíčko s cytospinem (SHANDON) a obarveny podle May-GrUnwald-Giemsa (MERCK). Pod mikroskopem bylo klasifikováno 500 buněk na makrofágy, eozinofily, neutrofily a lymfoeyty a byl spočten podíl každého typu buněk. Počet buněk jednotlivých typů byl spočten vynásobením jejich podílu celkovým počtem buněk.
2. Výsledky
Výsledky jsou ukázány na Obrázku 4. Obrázek ukazuje, že sloučenina (1-963), která je předmětem tohoto vynálezu, výrazně potlačuje zvyšováni počtu eozinofilů a neutrofilů po expozici antigenu.
Pokus 8: Supresivní vliv na tvorbu cytokinů v myších T buňkách kmene EL-4
Do 48jamkové destičky bylo suspendováno 5x105 myších T buněk kmene EL-4 v 0,2 ml média RPMI 1640 (2 mM kyselý uhličitan sodný, 50 jednotek/ml penicilinu, 50 Lig/ml streptomycinu a 5x10'5 M 2-merkaptoetanolu) doplněného 1 % fetálniho hovězího séra a v předem určené koncentraci byla přidána sloučenina, která je předmětem tohoto vynálezu. Jako buněčný stimulátor byl přidán TPA v konečné koncentraci 10 ng/mi tak, že konečný objem byl 0,4 ml/jamku. Každá sloučenina, která je předmětem tohoto vynálezu, byla rozpuštěna v DMSO a pro přidáváni zředěna výše uvedeným médiem RPMI 1640 tak, aby konečná koncentrace byla 100 ng/ml nebo méně. Buňky v 48jamkové destičce byly kultivovány v inkubátoru udržujícím 100% vlhkost, 5% CO2 a 95% vzduch při 37 °C po dobu 24 hodin a poté byl z každé jamky odebrán supernatant. Množství IL-2, IL-4. a IL-5 uvolněné do média v každé jamce bylo měřeno soupravou ELISA (Amersham K. K.) a bráno jako ukazatel buněčné tvorby cytokinů. Jako kontrola byla použita skupina bez TPA (-TPA). Výsledky jsou ukázány v Tabulce 334.
»4
464
4 4 ·
a·· ··*♦ «4 · a a · • · · ♦ • · mm · a a 4 a 4 a
Tabulka 334
Sloučenina IC50 (ng/ml)
IL-2 IL-4 IL-5
1-4 >500 14 120
1-37 >500 7 110
1-39 1300 ' 7 ' ISO
1-70 >2000 0.2 1.000
1-73 500 20 15
1-83 >10000 140 1000
1-128 >10000 140 450
. 1-148 >10000 100 11000
1-157 >10000 170 >10000
1-189 .>10000 100 ÍOOÓO
1-190 >100 7. 10
I-2Ó2 >2000 <20 <20
Í-209 >200 14 12
1-213 >1000 25 23
I.-218 >1000 4.8 . 30
1-220 >1000 150 720
1-223 1000 16 45
1-226 880 17 300
1-228 >1000 21 30
1-229 >1000 .42 80
1-230 >1000 13 20
1-231 >500 9.6 9.2
1-233 >1000 12 3.8
1-237 >100 17 100
1-238 >1000 35 >1000
1-239 >1000 54 900
1-242 . >1000. 100 880
1-243 >500 63 >550
1-279 >1000 38 90
1-282 >500 <5 130
1-292 >1000 72 600
1-296 >1000 . 70 47
1-301 500 <10 120
1-302 >1000 25 280
1-305 >1000 10 340
1-307 >1000 52 23
1-309 >500 29 10
1-318 >1000 68 58
1-323 >1000 230 24
1-368 >1000 72 380
‘ 1-375 >1000 200 >1000
1-379 >1000 88 >1000
1-386 >1000 68 40
1387 >1000 75 40
1-390 . >1000 200 160
1-392 >1000 50 >1000
1-395 >1000 i 10 >1000
1-403 >1000 13 >1000
1-720 >500 6 110
465
ΦΦ • φ • · • · * * · φφ · • φ · φ ♦ φ · • φφφφ φφφ φ» * φ φ φ · φ φ φ * φ · φ · • φ φ φφφ φ φ ·· φφ
Příprava léčivého přípravku - Příklad 1
Sloučenina, která je předmětem tohoto vynálezu 15 mg
Škrob 15 mg
Láktóza 15 mg
Krystalická celulóza 19 mg
Poíyvinyl alkohol 3 mg
Destilovaná voda 30 ml
Stearan vápenatý 3 mg
Poté, co byly všechny výše uvedené složky, vyjma stearanu vápenatého, homogenně promíchány, směs byla rozmačkána a granulována, dále sušena, aby byla získána vhodná velikost granulí. Poté, co byl ke granulím přidán stearan vápenatý, byly vytvořeny tablety lisováním na matrici.
Průmyslová využitelnost
Sloučenina, která je předmětem tohoto· vynálezu, má výrazný imunosupresivni a antialergický účinek. Proto je tato sloučenina a látky se stejnými účinky velmi užitečné jako selektivní supresory tvorby IgE, jako imunosupresivni prostředky a rovněž jako anti-alergické prostředky.

Claims (24)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Selektivní supresor tvorby IgE vyznačující se t í m, že obsahuje sloučeninu, která potlačuje tvorbu IgE v průběhu procesu od diferenciace zralé B buňky na buňku produkujfcl protilátky do tvorby protilátek, přičemž však tato sloučenina nepotlačuje nebo slabě potlačuje současně probíhající tvorbu IgG, IgM nebo IgA.
  2. 2. Selektivní supresor tvorby IgE podle nároku 1, kdy potlačení tvorby IgE je 10 000 krát nebo vícekrát účinnější než potlačení tvorby IgG, IgM anebo IgA.
  3. 3. Selektivní supresor tvorby IgE podle nároku 1, který nepotlačuje o 50 % nebo vlče tvorbu IgG, IgM anebo IgA ani při 10 OOOkrát vyššfch koncentracích, při nichž je potlačeno 50 % tvorby IgE ve srovnání se stavem, kdy není supresor přítomen.
  4. 4. Selektivní supresor tvorby IgE podle nároků 1,2 nebo 3. který potlačuje o 90 % nebo více tvorbu IgE ve srovnání se stavem, kdy není supresor podán, při této 'dávce supresor nepotlačuje nebo jen slabě potlačuje tvorbu IgG, IgM anebo IgA, v případě, že je podán savci citlivému na alergen.
  5. 5. Selektivní supresor tvorby IgE podle nároků 1,2, 3 nebo 4, který potlačuje infiltraci zánéttivých buněk do tkáně.
  6. 6. Selektivní supresor tvorby IgE podle nároku 5, kdy zánětlivé buňky jsou eozinofilní anebo neutrofiíní leukocyty.
    kde R\ R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Rw, R11, R12 a R13 jsou vzájemně na sobě nezávisle vodík, hydroxyl, halogen, karboxyl, výhodně substituovaný nižší alkyl, výhodně substituovaný nižší alkoxyl, výhodně substituovaný nižší alkenyl, výhodně
    467 • ·· ·» » ·· »· *· · · ··» »·ββ • · · · · · ···· * * « · · ·»·* ♦ ·»» ··* • * · · · · » i·· ··»· ·» · ·· »· substituovaný nižší alkenyloxyl, výhodné substituovaná nižší alkylthioskupina, výhodně substituovaný nižší alkoxykarbonyi, výhodně substituovaný nižší acyloxyl, výhodně substituovaný nižší alkylsulfonyl, výhodně substituovaný nižší aíkylsulfonyloxyl, výhodně substituovaný nižší alkylsulfínyl, nitroskupina, kyanoskupina, formyl, výhodně substituovaná aminoskupina, výhodně substituovaný karbamoyl, výhodně substituovaný sulfamoyl nebo výhodně substituovaný heterocyklyl,
    X je -0-, -CH2-, -NR14-, kde R14 je vodík nebo výhodně substituovaný nižší alkyl, výhodně substituovaný nižší aikenyl nebo acetyl, nebo -S(0)p~, kde p je celé číslo v intervalu O až 2,
    Y je výhodně substituovaný nižší alkyl, výhodně substituovaný nižší aikenyl, výhodné substituovaný nižší alkinyl, výhodně substituovaný acyl, výhodně substituovaný cykloalkyl, výhodně substituovaný cykloalkenyl, výhodně substituovaný aryl nebo výhodně substituovaný heterocyklyl a Y může být výhodně substituováno nižším alkoxylem, když X je -CH2- a může být výhodně substituováno nižším alkoxykarbonylem, výhodně substituováno nižším alkylsuifonylem nebo výhodně substituováno arylsulfonyíem když X je -O- nebo NR14-,
    R1 a R4, R1 a R2, R2 a R3, R4 a R5, R6 a R7, R8 a R9, R10 a R11, R12 a R13, R11 a -XY, nebo R13 a -X-Y mohou společně tvořit Sčlenný nebo 6členný kruh, který může obsahovat jeden nebo více O, S nebo NR1*, kde R15 je vodík, výhodně substituovaný nižši alkyl, výhodné substituovaný nižší aikenyl, výhodně substituovaný nižší arylsulfonyl a který může být dále výhodně substituován, vyjma sloučenin, kde jeden nebo více Rs, R7, R8 a R9 jsou halogeny a ostatní jsou vodík, sloučenin, kde všechny Rb, R7, R8 a R9 jsou halogeny a sloučenin, kde všechny R2 až R13jsou vodík, halogen nebo kyanoskupina, za předpokladu, že R1 není vodík, fluor, výhodně substituovaný nižší alkyl nebo výhodně substituovaný nižší alkoxyl, všechny R2, R3, R4, Rs a R12 jsou vodíky nebo R13 není vodík nebo halogen když R6, R7, Rs a R9 jsou všechny současně vodík, a dále za předpokladu, že R1 není metyl nebo acetyloxyl, R13 není vodík, výhodně substituovaný nižší alkoxykarbonyi nebo výhodně substituovaný karbamoyl, nebo X-Y není metoxyl, když přinejmenším jeden z R6, R7, R8 a R9 je substituent jiný než vodík a s výjimkou sloučeniny vzorce (Γ):
    «· 4 • 0
    4 « 4 4 4 4
    4 4 4 4 4 4 4 kde R1 je vodík nebo hydroxyl a R13 je hydroxyl nebo metoxyl, nebo jejich farmaceuticky přijatelná sůl, hydrát nebo analog.
  7. 8. Sloučenina podle nároku 7, kde R1 je vodík, hydroxyl, halogen, karboxyí, výhodně substituovaný nižší alkyl, výhodně substituovaný nižši alkoxyi, výhodně substituovaný nižší alkenyloxyt, výhodně substituovaná nižší alkyithioskupina, výhodně substituovaný nižši alkoxykarbonyl, výhodně substituovaný nižší alkylsulfonyloxyl, nižší alkylsulfonyl, formyI, výhodně substituovaná aminoskupina, nižší alkylsulfinyl, acyloxyl, nitroskupina, kyanoskupina, výhodně substituovaný sulfamoyl nebo heterocyklyl,
    R2 je vodík, hydroxyl, halogen, výhodně substituovaný nižší alkyl nebo výhodně substituovaný nižší alkylsulfonyloxyl,
    R3 je vodík, hydroxyl, halogen nebo výhodně substituovaný nižší alkoxyi,
    R4 je vodík, výhodně substituovaný nižší alkyl, halogen, výhodně substituovaný nižší alkoxyi, nitroskupina nebo výhodně substituovaná aminoskupina,
    R5 je vodík, výhodně substituovaný nižší alkoxyi, nižši aíkoxykarbonyt nebo karboxyí,
    R6 je vodík, halogen, výhodně substituovaný nižši alkyl, karboxyí, nižši aikoxykarbonyt, nitroskupina, formyl, aminoskupina nebo nižší alkylsulfonyloxyl,
    R7 a R8 jsou vzájemně nezávisle vodík, halogen, výhodné substituovaný nižší alkyl, výhodně substituovaný nižší aikoxyl, formyl nebo výhodně substituovaná aminoskupina,
    R9 je vodík, hydroxyl, karboxyí, výhodně substituovaný nižší alkyl, výhodně substituovaný nižší alkoxyi, výhodně substituovaný nižší alkenyl, výhodně substituovaný nižší alkoxykarbonyl, výhodně substituovaný nižší alkylsulfonyloxyl, formyl, výhodně substituovaný karbamoyl, nebo výhodně substituovaná aminoskupina,
    R10 je-vodík nebo nižši alkoxyi,
    R11 je vodík, halogen, výhodně substituovaný nižší alkyl, karboxyí, nižši • · · · • · · · · · fc ···* • 0 · · · * φ · · φ • · « « « «09» · Μ» *«· • · · · · · * ··· ·»·· ·· « ·· *·
    469 alkoxykarbonyl, výhodně substituovaný nižší alkylsulfonyloxyl, formyl, nitroskupina nebo aminoskupina,
    R12je vodík,
    R13 je vodík, halogen, karboxyí. výhodně substituovaný nižší alkyl, výhodně substituovaný nižší alkoxyl, výhodně substituovaný nižší alkenyloxyl. výhodně substituovaný acyloxyl, výhodně substituovaný nižší alkylsulfonyloxyl, formyl, nitroskupina nebo výhodně substituovaná aminoskupina,
    Y je výhodně substituovaný nižší alkyl, výhodně substituovaný nižší alkenyl, výhodně substituovaný nižší alkinyl, výhodně substituovaný acýl nebo výhodně substituovaný cykloalkenyl a Y může být výhodně substituovaný nižší alkoxykarbonyl. výhodně substituovaný nižší alkylsulfonyl nebo výhodně substituovaný arylsulfonyl, pokud X je -O- nebo -NR14-, a R1 a R2, R1 a R4, R& a R9, R1·1 a -X-Y, nebo R13 a -X-Y mohou společně tvořit 5 členný nebo Očlenný kruh, který obsahuje jeden nebo více O či NR15, kde R15 je totéž, jak je definován v nároku 7 a který může být výhodně substituován, jejich farmaceuticky přijatelná sul, hydrát nebo analog.
  8. 9. Sloučenina, její farmaceuticky přijatelná sůl nebo hydrát podle nároku 7 nebo 8, která má imunosupresivní účinek.
  9. 10. Farmaceutický prostředek obsahující sloučeninu, její farmaceuticky přijatelnou sůl, hydrát nebo analog podle nároku 7 nebo 8.
  10. 11. Imunosupresor obsahující sloučeninu, její farmaceuticky přijatelnou sůl, hydrát nebo analog podle nároku 7 nebo 8.
  11. 12. Antialergický přípravek obsahující sloučeninu, její farmaceuticky přijatelnou sůl, hydrát nebo analog podle nároku 7 nebo 8.
  12. 13. Imunosupresor obsahující sloučeninu vzorce (!):
    kde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12 a R13 jsou vzájemně na sobě nezávisle vodík, hydroxyl, halogen, karboxyl, výhodně substituovaný nižší alkyl, výhodně substituovaný nižší alkoxyl, výhodně substituovaný nižší alkenyl, výhodně substituovaný nižší alkenyloxyl, výhodně substituovaná nižší alkylthioskupina, výhodně substituovaný nižší aikoxykarbonyl, výhodně substituovaný nižší acyloxyl, výhodně substituovaný nižší alkylsulfonyl, výhodně substituovaný nižší alkylsulfonyloxyl, výhodně substituovaný nižší atkylsulfinyl, nitroskupina, kyanoskupina, formyl, výhodně substituovaná aminoskupina, výhodně substituovaný karbamoyl, výhodně substituovaný sulfamoyl nebo výhodně substituovaný heterocyklyl,
    X je -0-, -CHr-, -NR14- kde R14 je vodík nebo výhodně substituovaný nižší alkyl, výhodně substituovaný nižší alkenyl nebo acetyl, nebo -S(O)P~, kde p je celé číslo v intervalu 0 až 2,
    Y je výhodně substituovaný nižší alkyl, výhodně substituovaný nižší alkenyl, výhodně substituovaný nižší alkinyl, výhodné substituovaný acyl, výhodně substituovaný cykloalkyl, výhodně substituovaný cykloalkenyl, výhodně substituovaný aryl nebo výhodně substituovaný heterocyklyl a Y může být výhodně substituováno nižším alkoxylem, když X je -CH2- a může být výhodně substituováno nižšim alkoxykarbonylem, výhodně substituováno nižším alkylsulfonylem nebo výhodně substituováno arylsulfonylem když X je -O- nebo NR14-,
    R1 a R4, R1 a R2, R2 a R3, R4 a R5, R6 a R7, R8 a Ra, Rw a Rí1, R12 a R13, R11 a -XY, nebo R13 a -X-Y mohou společně tvořit Sčlenný nebo 6členný kruh, který může obsahovat jeden nebo více O, S nebo NR15, kde R15 je vodík, výhodně substituovaný nižší alkyl, výhodně substituovaný nižší alkenyl nebo výhodně substituovaný arylsulfonyl a který může být dále výhodně substituován, vyjma sloučeniny vzorce (Γ):
    • · φ ·
    I · · · » · » φ φφφ * · · ♦ · • · φφ
    471 (Ο kde R je vodík nebo hydroxyl a R je hydroxyl nebo methoxyl, nebo jejich farmaceuticky přijatelná sůl, hydrát nebo analog.
  13. 14. Antialergický prostředek obsahující sloučeninu vzorce (I), její farmaceuticky přijatelnou sůl, hydrát nebo analog podle nároku 13,
  14. 15. Způsob přípravy sloučeniny vzorce (Γ :
    R2 R3R6 R7r10 r11 R’ X~Y n
    R4 R5R8 R9RÍ2\R13 kde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, Rn, R12 a R13 jsou vzájemně na sobě nezávisle vodík, hydroxyl, halogen, karboxyl, výhodně substituovaný nižší alkyl, výhodně substituovaný nižší alkoxyl, výhodně substituovaný nižší alkenyl, výhodně substituovaný nižší alkenyloxyl, výhodně substituovaná, nižší alkylthioskupina, výhodně substituovaný nižší alkoxykarbonyl, výhodně substituovaný acyloxyl, výhodně substituovaný nižší alkylsulfonyl, výhodně substituovaný nižší alkylsulfonyloxyl, výhodně substituovaný nižší alkylsulfinyl, nitroskupina, kyanoskupína, formy!, výhodně substituovaná aminoskupina, výhodně substituovaný karbamoyl, výhodně substituovaný sulfamoyl nebo výhodně substituovaný heterocyklyl,
    X je -O-, -CH2-, -NR14-, kde R14 je vodík nebo výhodně substituovaný nižší alkyl, výhodně substituovaný nižší alkenyl nebo acetyl, nebo “S(O)p~, kde p je celé číslo v intervalu 0 až 2,
    Y je výhodně substituovaný nižší alkyl, výhodně substituovaný nižší alkenyl, výhodně substituovaný nižší alkinyl, výhodně substituovaný acyl, výhodně substituovaný cykloalkyl, výhodně substituovaný cykloalkenyl, výhodně substituovaný aryl nebo výhodně substituovaný heterocyklyl a Y může být výhodně
    A 9 · 9 9 9999 · ·♦· 999 • · 9 · * * · • 99 9999 99 9 · 99
    472 substituováno nižším alkoxylem, když X je -CH2- a může být výhodně substituováno nižším aíkoxykarbonylem, výhodně substituováno nižším alkylsulfonyiem nebo výhodně substituováno arylsulfonylem když X je -O- nebo NR14-,
    R1 a R4, R1 a R2, R2 a R3, R4 a R5, R6 a R7, Re a R9, R10 a R11, R12 a R13, R11 a -XY, nebo R a -X-Y mohou společně tvořit Sčlenný nebo 6členný kruh, který může obsahovat jeden nebo více O, S nebo NR15, kde R15 je vodík, výhodně substituovaný nižší alkyl, výhodně substituovaný nižší aíkenyl nebo výhodné substituovaný arylsuifonyl a který může být dále výhodně substituován, vyjma sloučeniny, kde jeden nebo více R6, R7, R8 a R9 jsou halogeny a ostatní jsou vodík, sloučenin, kde všechny Re, R7, Rs a R9 jsou halogeny a sloučenin, kde všechny R2 až R13jsou vodík, halogen nebo kyanoskupina, za předpokladu, že R1 není vodík, fluor, výhodně substituovaný nižší alkyl nebo výhodně substituovaný nižší alkoxyl, všechny R2, R3, R4, R5 a R12 jsou vodíky nebo R13 není vodík nebo halogen když R6, R7, R0 a R9 jsou všechny současně vodík, a dále za předpokladu, že R1 není metyl nebo acetyloxyl, R13 není vodík, výhodně substituovaný nižší alkoxykarbonyf nebo výhodně substituovaný karbamoyí, nebo X-Y není meťhoxyl, když přinejmenším jeden z R6, R7, R8 a R9 je substituent, jiný než vodík, jejich farmaceuticky přijatelná sůl nebo hydrát, který obsahuje reagující sloučeninu vzorce (II):
    se sloučeninou vzorce (III):
    (III) kde ve vzorcích (II) a (III) R1 až R13, X a Y jsou tytéž, jak jsou definovány v nároku 7, kterýkoli z A a Z je dihydroxyboran, nižší dialkoxylboran, nižší dialkylboran, φ β Φ 9009 #
    Ο ΧΒ—
    Ο a další je halogen nebo -OSO2(CqF2q+i) kde q je celé čisto v intervalu O až 4, nebo reagující sloučeninu vzorce (II ):
    kde ve vzorcích (II') a (lil·) R1 až R13, X a Y jsou tytéž, jak jsou definovány v nároku 7 a A a Z jsou stejné, jak bylo definováno ve výše uvedených vzorcích (II) a (III).
  15. 16. Způsob přípravy sloučeniny vzorce (Τ'), její farmaceuticky přijatelné soli nebo hydrátu podle nároku 15, vyznačující se tím, že obsahuje reakci sloučeniny vzorce (IV):
    (IV) se sloučeninou vzorce (V):
    kde ve vzorcích (IV) a (V) jsou R1 až R9 tytéž, jak byly definovány ve vzorci (I) v nároku 7, Z1 je stejné jako Z, které bylo definováno ve vzorci (II) v nároku 15, A1 a A2 jsou nezávisle na sobě tytéž, jako A definované ve vzorci (III) v nároku 15 a reaktivita A1 je vyšší nebo stejná, jako reaktivita A2, následovaná reakcí se sloučeninou vzorce (VI):
    R10 R11 Z2~\ / X Y (VIÍ R1Z r13 kde R10 až R13, X a Y jsou tytéž, jak byly definovány ve vzorci (I) v nároku 7 a Z2 je totéž jako Z, definované ve výše uvedeném vzorci (li).
  16. 17. Způsob přípravy sloučeniny vzorce (I ), její farmaceuticky přijatelné soli nebo hydrátu podle nároku 15, vyznačující se tím, že obsahuje reakci sloučeniny vzorce (IV'):
    R6 Fr α'-ΖΑα2 (IV)
    R“ - Rkde R6 až R9 jsou tytéž, jak byly definovány ve vzorci (I) v nároku 7, A1 a A2 jsou 2 nezávisle na sobě tytéž, jako A definované ve vzorci (III) v nároku 15 a reaktivita A je vyšší nebo stejná, jako reaktivita A1, se sloučeninou vzorce (VI) z nároku 16, následovaná reakcí se sloučeninou vzorce (V) z nároku 16.
    9 «
    4*4 ··»·
    4 ·
    44 · ♦ • 4 4 4
    4 4 4 4 • »4 V«4
    4 4
    4 AT Wi
  17. 18. Sloučenina vzorce (I).
    kde R1 je vodík, halogen, výhodně substituovaný nižší aíkenyloxyl, výhodně substituovaný nižší alkylsulfonyloxyl, výhodně substituovaná aminoskupina nebo výhodně substituovaný sulfamoyi,
    R2 je vodík, halogen nebo nižší alkyl, mající 1 až 3 uhlíkové atomy,
    R3 je vodík nebo halogen,
    R4 je vodík, nižší alkyl, nižší aikoxyl nebo halogen,
    R5 je vodík, nižší alkoxykarbonyf nebo karboxyl,
    R6 je vodík, nižší alkyl nebo. halogen,
    R7 je vodík, nižší alkyl nebo nižší aikoxyl,
    R8 je vodík, nižší alkyi nebo nižší aikoxyl,
    R9 je vodík, hydroxyl, karboxyl, výhodně substituovaný nižší alkyl, výhodně substituovaný nižší aikoxyl, výhodně substituovaný nižší alkenyl, výhodně substituovaný nižší alkoxykarbonyl, výhodně substituovaný nižší alkylsulfonyloxyl, formyl, výhodně substituovaný karbamoyl nebo výhodně substituovaná aminoskupina,
    R10 je vodík,
    R11 je vodík nebo halogen,
    R12 je vodík,
    R13 je vodík, hydroxyl, halogen, karboxyl, výhodně substituovaný nižší alkyl, výhodně substituovaný nižší aikoxyl, výhodně substituovaný acyfoxyl, výhodně substituovaný nižší alkylsulfonyloxyl, formyl nebo výhodné substituovaná aminoskupina,
    X je -Ο-, -NH-, -NMe- nebo -S02Y je nižší alkyl výhodně substituovaný nižším alkoxykarbonylem, arylem, nižším aikylarylem, halogenarylem, nižším aikoxyarylem, heterocyklylem nebo acylem; nebo nižší alkenyl, výhodně substituovaný hydroxylem, halogenem nebo arylem, «»< 4444 ·· ·
    4 4 « • 4 4 4 • 4*44 • 44
    44 4
    4 4 ·4
    4 4 4 4
    4 4 4 4
    444 444 a R1 a R4 nebo R8 a R9 mohou společné tvořit 5 členný nebo 6členný kruh, který obsahuje jeden nebo více O, vyjma sloučenin, kde jeden nebo více R6, R7, R8 a R9 jsou halogeny a ostatní jsou vodík a sloučenin, kde všechny R2 až R13 jsou vodík, za předpokladu, že R? není vodík nebo fluor, všechny R2, R3, R4, R5 a R12 jsou vodíky nebo R13 není vodík nebo halogen když R6, R7, R8 a R9 jsou všechny , Současně vodík, a dále za předpokladu, že R13 neni vodík nebo -X-Y není methoxyl, když přinejmenším jeden z Rs, R7, R8 a R9 je substituent, jiný než vodík, a s výjimkou sloučeniny vzorce (Γ);
    . kde R1 je vodík nebo hydroxyl a R13 je hydroxyl nebo jejich farmaceuticky přijatelná sůl, hydrát nebo analog.
  18. 19. Sloučenina vzorce (I)..
    kde R1 je vodík, hydroxyl, halogen, výhodně Substituovaný nižší alkoxyi, výhodně substituovaný nižší alkenyloxyt, výhodně substituovaný nižší alkylsulfonyloxýl, výhodně substituovaná aminoskupina nebo výhodně substituovaný sulfamoyl,
    R2 je vodík, halogen nebo nižši alkyl, mající 1 až 3 uhlíkové atomy,
    R3 je vodík nebo halogen,
    R4 je vodík, nižši alkyl, nižší alkoxyi nebo halogen,
    R5 je vodik, nižší alkoxykarbonyl nebo karboxyí,
    R je vodík, nižší alkyl nebo halogen,
    R7 je vodík, nižší alkyl nebo nižší alkoxyi, • « ··· ··
    47?
    -4®77—
    4 · · • 4··4 · • · » •·· 444 • 4
    Re je vodík, nižší alkyl nebo nižší alkoxyl,
    R9 je vodík, hydroxyl, karboxyl, výhodně substituovaný nižší alkyl, výhodně substituovaný nižší alkoxyl, výhodně substituovaný nižší alkenyl, výhodně substituovaný nižší alkoxykarbonyl, výhodně substituovaný nižší alkyfsulfonyloxyl, formyl, výhodně substituovaný karbamoýl nebo výhodně substituovaná aminoskupina,
    R10 je vodík,
    R11 je vodík nebo halogen,
    R12je vodík,
    R J jo vodík, hydroxyl, halogen, karboxyl, výhodně substituovaný nižší alkyl, výhodně substituovaný nižší alkoxyl, výhodně substituovaný acyloxyl, výhodně substituovaný nižší alkylsulfonyloxyl, formyl nebo výhodně substituovaná aminoskupina,
    X je -Ο-, -NH-, -NMe- nebo -SO2~,
    Yje nižší alkyl výhodně substituovaný nižším arylem, nebo nižší alkenyl, a R1 a R4 nebo R8 a R9 mohou společně tvořit 5 členný nebo Gčlenný kruh, který obsahuje jeden nebo více O, vyjma sloučenin, kde jeden nebo více R6, R7, R0 a R9 jsou halogeny a ostatní jsou vodík a sloučenin, kde všechny R2 až R13 jsou vodík, za předpokladu, že R1 není vodík fluor nebo výhodně substituovaný nižší alkoxyl, všechny R2, R3, R4, R5 a R12 jsou vodíky nebo R13 není vodík nebo halogen když R6, R7, R8 a Ra jsou všechny současně vodík, a dále za předpokladu, že R13 není vodík nebo -X-Y není methoxyí, když přinejmenším jeden z R6, R7, R8 a R9 je substituent, jiný než vodík, a s výjimkou sloučeniny vzorce (!'):
    (Ó kde R1 je vodík nebo hydroxyl a R13 je hydroxyl nebo její farmaceuticky přijatelná sůl, hydrát nebo analog.
    * · φ ΦΦ·« φφ φφ
    Φ Φ Φ 1
    Φ Φ Φ ι
    ΦΦΦ ΦΦΙ *φ
    -4997S
  19. 20. Sloučenina, její farmaceuticky přijatelná sůl nebo hydrát podle nároku 19, kde Y je metylbutenyl.
  20. 21. Sloučenina, její farmaceuticky přijatelná sůl nebo hydrát podíe nároku 19, kde -X-Y je -OCH2CH=CMg2 nebo -OCH2C6H5.
  21. 22. Sloučenina vzorce (I), kde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R®, R9, R10, R11, R12 a R13 jsou vzájemně na sobě nezávisle vodík, hydroxyl, halogen, karboxyl, výhodně substituovaný nižší alkyl, výhodně substituovaný nižší alkoxyl, výhodně substituovaný nižší alkenyl, výhodně substituovaný nižši aíkenyíoxyl, výhodně substituovaná nižší alkylthioskupina, výhodně substituovaný nižší alkoxykarbonyl, výhodně substituovaný nižší acyloxyl, výhodně substituovaný nižší alkylsulfonyl, výhodně substituovaný nižší alkylsuífonyloxyl, výhodně substituovaný nižši alkylsulfinyl, nitroskupina, kyanoskupina, formyl, výhodně substituovaná aminoskupina, výhodně substituovaný karbamoyl, výhodně substituovaný sulfamoyl nebo výhodně substituovaný heterocyklyl,
    X je -0-, -CH2-, -NR14-'. kde R14 je vodík nebo výhodně substituovaný nižší alky), výhodně substituovaný nižší alkenyl nebo acetyl, nebo -S(0)p- kde p je celé číslo v intervalu O až 2,
    Y je výhodně substituovaný nižší alkyl, výhodně substituovaný nižší alkenyl, výhodně substituovaný nižší alkinyl, výhodně substituovaný acyl, výhodně substituovaný cykloaikyl, výhodně substituovaný cykloalkenyl, výhodně substituovaný aryl nebo výhodně substituovaný heterocyklyl a Y může být výhodně substituovaný nižši alkoxyl, když X je -CH2- a muže být výhodně substituovný nižší alkoxykarbonyl, výhodně substituovaný nižší alkylsulfonyl nebo výhodně substituovaný arylsulfonyl, když X je -O- nebo -NR14-,
    00 · 00 *·
    0 0 0 0 · · · «0*0 0 0 0000 «000 0 0 0 0 0 000« 0 000 «0« 0 0 0 0 0 0 0 000 0000 00 0 00 00
    R1 a R4, R1 a R2
    R2 a R3, 4 a Rs,
    R6 a
    R7,ReaR3, R10 a R11, R12 a R13,
    R11 a -XY, nebo R13a -X-Y mohou společně tvořit Sčlenný nebo 6čienný kruh, který může obsahovat jeden nebo více O, S nebo NR15, kde R15 je vodík, výhodně substituovaný nižší alkyl, výhodně substituovaný nižší alkenyl nebo výhodně substituovaný arylsulfonyl a který může být dále výhodně substituován, vyjma sloučenin, kde jeden nebo více R6, R7, R9 a R8 jsou halogeny a ostatní jsou vodík, sloučenin, kde všechny R6, R7, R8 a R0 jsou halogeny a sloučenin, kde všechny R2 až R13jsou vodík, halogen nebo kyanóskupina, za předpokladu, že R1 není vodík, fluor, výhodně substituovaný nižší alkyl nebo výhodně substituovaný nižší alkoxyl, všechny R2, R3, R4, R5 a R12 jsou vodíky a R13 není vodík nebo halogen když R6, R7, R8 a R9 jsou všechny současně vodík, a dále za předpokladu, Že R1 není metyl nebo acetyloxyl, R13 není vodík, výhodně substituovaný nižší alkoxykarbonyl nebo výhodně substituovaný karbamoyl, a -X-Y není methoxyl, když přinejmenším jeden z R6, R7, R8 a R9 je substituent, jiný než vodík, a vyjma sloučeniny vzorce (Γ):
    kde R1 je vodík nebo hydroxyí a Rn je hydroxyl nebo methoxyl, nebo jejich farmaceuticky přijatelná sůl, hydrát nebo analog.
  22. 23. Farmaceutický prostředek obsahující sloučeninu, její farmaceuticky přijatelnou sůl, hydrát nebo analog, uvedenou v kterémkoli z patentových nároků 18 až 22.
  23. 24. Způsob přípravy sloučeniny vzorce (I), její farmaceuticky přijatelné soli nebo hydrátu podle kteréhokoli z patentových nároků 18 až 22, vyznačující se tím, že obsahuje reakci sloučeniny vzorce (IV) se sloučeninou vzorce (V) následovanou reakci se sloučeninou vzorce (VI) podle patentového nároku 16.
    • ··
    9« · ·
    9 9 • « • 9
    999 9999 · 9
    9 9 9
    9 9 9 · * « 999«
    9 9 9
    99 9
    9«
    9 «9 9
    9 9 9 9 *« 9 ·»«
    9 9
    99 99 (tfO
  24. 25. Způsob přípravy sloučeniny vzorce (I), její farmaceuticky přijatelné soli nebo hydrátu podle kteréhokoli z patentových nároků 18 až 22, vyznačující se tím, že obsahuje reakci sloučeniny vzorce (IV) podle patentového nároku 17 se sloučeninou vzorce (VI) podle patentového nároku 16, následovanou reakcí se sloučeninou vzorce (V) podle patentového nároku 16.
CZ99303A 1996-07-31 1997-07-30 Selektivní supresor tvorby IgE, sloučenina, farmaceutický prostředek, imunosupresor, antialergické činidlo a způsob jejich produkce CZ30399A3 (cs)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP20185996 1996-07-31
JP28778296 1996-10-30
JP8608597 1997-03-18

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ30399A3 true CZ30399A3 (cs) 1999-07-14

Family

ID=27305078

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ99303A CZ30399A3 (cs) 1996-07-31 1997-07-30 Selektivní supresor tvorby IgE, sloučenina, farmaceutický prostředek, imunosupresor, antialergické činidlo a způsob jejich produkce

Country Status (21)

Country Link
US (3) US7101915B1 (cs)
EP (1) EP0933346B1 (cs)
JP (1) JP4008498B2 (cs)
KR (1) KR100338855B1 (cs)
CN (1) CN1232443A (cs)
AT (1) ATE256092T1 (cs)
AU (1) AU729320B2 (cs)
BR (1) BR9710780A (cs)
CA (1) CA2261339A1 (cs)
CZ (1) CZ30399A3 (cs)
DE (1) DE69726745T2 (cs)
DK (1) DK0933346T3 (cs)
ES (1) ES2212119T3 (cs)
IL (1) IL128190A0 (cs)
NO (1) NO315369B1 (cs)
NZ (1) NZ333688A (cs)
PL (1) PL331497A1 (cs)
PT (1) PT933346E (cs)
RU (1) RU2200730C2 (cs)
TW (1) TW510895B (cs)
WO (1) WO1998004508A1 (cs)

Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998042134A1 (en) 1997-03-17 1998-09-24 Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha Image encoder, image decoder, image encoding method, image decoding method and image encoding/decoding system
CN1364080A (zh) * 1999-07-23 2002-08-14 盐野义制药株式会社 Th2分化抑制剂
AU6016000A (en) * 1999-07-23 2001-02-13 Shionogi & Co., Ltd. Tricyclic compounds and drug compositions containing the same
KR20030009416A (ko) * 2000-04-04 2003-01-29 시오노기세이야쿠가부시키가이샤 고지용성 약물을 함유하는 유성 조성물
AU2001244610A1 (en) * 2000-04-05 2001-10-23 Shionogi And Co., Ltd. Oil-in-water microemulsions containing tricyclic compounds or preconcentrates thereof
WO2003024441A1 (fr) * 2001-09-14 2003-03-27 Shionogi & Co., Ltd. Nouvelle utilisation de composes tricycliques
WO2002057216A1 (fr) * 2001-01-18 2002-07-25 Shionogi & Co., Ltd. Composes de terphenyle supportant des groupes amino substitues
EP1354877A1 (en) * 2001-01-22 2003-10-22 Shionogi & Co., Ltd. Hetero-tricyclic compounds having substituted amino groups
CA2446380A1 (en) * 2001-05-08 2002-11-14 Yale University Proteomimetic compounds and methods
US6890940B2 (en) 2001-06-29 2005-05-10 Kowa Co., Ltd. Bis(2-aryl-5-pyridyl) derivatives
US6706703B2 (en) 2001-06-29 2004-03-16 Kowa Co., Ltd. Bis(5-aryl-2-pyridyl) derivatives
WO2004080943A1 (ja) * 2003-03-11 2004-09-23 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. シンナミルアルコール誘導体化合物およびその化合物を有効成分として含有する薬剤
US7473943B2 (en) * 2004-10-15 2009-01-06 Nanosys, Inc. Gate configuration for nanowire electronic devices
JP2008532310A (ja) * 2005-03-02 2008-08-14 エージェンシー フォー サイエンス、テクノロジー アンド リサーチ 分子電子素子のための複合有機分子
AU2006241774B2 (en) 2005-04-28 2011-09-15 Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd. Therapeutic agent for chronic obstructive pulmonary disease
CN102558245A (zh) * 2005-12-30 2012-07-11 Lg化学株式会社 过渡金属配合物及其制备方法
KR100684376B1 (ko) * 2006-01-12 2007-02-22 광주과학기술원 설폰네이트기 함유 터페닐 디할라이드 단량체 및 이의제조방법
JO3598B1 (ar) * 2006-10-10 2020-07-05 Infinity Discovery Inc الاحماض والاسترات البورونية كمثبطات اميد هيدروليز الحامض الدهني
JP5207972B2 (ja) * 2006-10-12 2013-06-12 株式会社医薬分子設計研究所 カルボン酸誘導体
ES2601856T3 (es) 2007-06-08 2017-02-16 Mannkind Corporation Inhibidores de la IRE-1A
WO2008148747A2 (en) * 2007-06-08 2008-12-11 University Of Copenhagen Pdz domain modulators
JP5408660B2 (ja) * 2007-09-04 2014-02-05 学校法人東京農業大学 パラテルフェニル化合物、その薬理学的に許容される塩、その製造方法及び用途
JP5525456B2 (ja) 2008-02-04 2014-06-18 マーキュリー セラピューティクス，インコーポレイテッド Ａｍｐｋ調節因子
CA2721060A1 (en) * 2008-04-09 2009-10-15 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Inhibitors of fatty acid amide hydrolase
US8633245B2 (en) * 2008-04-11 2014-01-21 Institute Of Medicinal Molecular Design, Inc. PAI-1 inhibitor
EP2416660B1 (en) 2009-04-07 2014-07-02 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Inhibitors of fatty acid amide hydrolase
WO2010118159A1 (en) 2009-04-07 2010-10-14 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Inhibitors of fatty acid amide hydrolase
JP5883794B2 (ja) * 2009-11-05 2016-03-15 フィブロスタチン ソシエダ リミターダＦｉｂｒｏｓｔａｔｉｎ，Ｓｏｃｉｅｄａｄ Ｌｉｍｉｔａｄａ 擬似ｑ２ペプチドを用いるｇｐｂｐ抑制
CA2788587C (en) 2010-02-03 2020-03-10 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Fatty acid amide hydrolase inhibitors
JP5976011B2 (ja) 2011-04-05 2016-08-23 武田薬品工業株式会社 スルホンアミド誘導体およびその用途
CN105849075A (zh) * 2013-12-16 2016-08-10 Dic株式会社 烯基醚化合物以及使用其的液晶组合物
CN104447452B (zh) * 2014-11-06 2016-04-20 广东工业大学 一种巯基功能化多芳基羧酸化合物的合成方法
CN107108453B (zh) * 2015-01-14 2023-09-19 捷恩智株式会社 具有聚合性基的化合物、液晶组合物及液晶显示元件
CN105175241B (zh) * 2015-08-28 2017-09-29 浙江工业大学 三联苯类化合物及其制备方法和应用
WO2017066211A1 (en) 2015-10-12 2017-04-20 Advanced Cell Diagnostics, Inc. In situ detection of nucleotide variants in high noise samples, and compositions and methods related thereto
JP2020100564A (ja) * 2017-04-03 2020-07-02 京都薬品工業株式会社 リードスルー誘導剤およびその医薬用途
CN110396415B (zh) * 2018-04-25 2021-01-26 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种新型液晶垂直配向剂及其制备方法与应用
CN113214056B (zh) * 2021-04-16 2023-08-29 子辰海洋医药科技(上海)有限公司 联苯类化合物和二萜类化合物及其制备方法与应用

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3624142A (en) 1964-09-10 1971-11-30 Merck & Co Inc Substituted biphenyl acetic acid derivatives
US4495202A (en) 1983-06-22 1985-01-22 Eli Lilly And Company Terphenyl derivatives and pharmaceutical uses thereof
GB8319849D0 (en) * 1983-07-22 1983-08-24 Secr Defence Compounds containing fluorobiphenyl group
US4728670A (en) 1986-06-04 1988-03-01 E. R. Squibb & Sons, Inc. Biphenyl hydroxamic acids
GB8627107D0 (en) * 1986-11-13 1986-12-10 Secr Defence Ferroelectric smectic liquid crystal mixtures
GB8703103D0 (en) * 1987-02-11 1987-03-18 Secr Defence Terphenyl derivatives
JP2655333B2 (ja) * 1988-09-01 1997-09-17 関東化学 株式会社 新規なｐ‐ターフエニル誘導体並びに液晶組成物
ATE188959T1 (de) * 1989-09-06 2000-02-15 Merck Patent Gmbh Fluorbenzolderivate und flüssigkristallines medium
GB2240778B (en) * 1990-02-07 1993-09-01 Merck Patent Gmbh Fluorinated terphenyls
JPH0525145A (ja) * 1991-07-15 1993-02-02 Mochida Pharmaceut Co Ltd アレルギー性疾患治療剤
EP0591508B2 (en) * 1992-04-27 2003-01-15 MERCK PATENT GmbH Electrooptical liquid crystal system
US5417885A (en) * 1993-08-03 1995-05-23 Showa Shell Sekiyu Kabushiki Kaisha Antiferroelectric liquid crystal compound
DE19504224A1 (de) * 1994-02-23 1995-08-24 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Material
WO1996033741A1 (fr) 1995-04-24 1996-10-31 Taiho Pharmaceutical Co., Ltd. Remede pour maladies allergiques, a appliquer dans la region du nez
US5593994A (en) 1994-09-29 1997-01-14 The Dupont Merck Pharmaceutical Company Prostaglandin synthase inhibitors
WO1996018606A1 (fr) 1994-12-14 1996-06-20 Santen Pharmaceutical Co., Ltd. Nouveaux derives 1,3-dialkyluree
GB2299333B (en) 1995-03-29 1998-11-25 Merck Patent Gmbh Reactive terphenyls
PT895981E (pt) * 1996-04-22 2001-05-31 Shionogi & Co Compostos de terfenilo e medicamentos contendo os mesmos

Also Published As

Publication number Publication date
EP0933346A4 (en) 2000-12-06
EP0933346B1 (en) 2003-12-10
US7074836B1 (en) 2006-07-11
NO990415D0 (no) 1999-01-28
TW510895B (en) 2002-11-21
AU729320B2 (en) 2001-02-01
JP4008498B2 (ja) 2007-11-14
PL331497A1 (en) 1999-07-19
EP0933346A1 (en) 1999-08-04
AU3706797A (en) 1998-02-20
ATE256092T1 (de) 2003-12-15
KR100338855B1 (ko) 2002-12-28
DK0933346T3 (da) 2004-03-29
ES2212119T3 (es) 2004-07-16
US20040127495A1 (en) 2004-07-01
CN1232443A (zh) 1999-10-20
NO990415L (no) 1999-03-26
WO1998004508A1 (en) 1998-02-05
DE69726745T2 (de) 2004-09-30
DE69726745D1 (de) 2004-01-22
CA2261339A1 (en) 1998-02-05
US7101915B1 (en) 2006-09-05
IL128190A0 (en) 1999-11-30
PT933346E (pt) 2004-03-31
NZ333688A (en) 2001-06-29
KR20000029669A (ko) 2000-05-25
NO315369B1 (no) 2003-08-25
US7220783B2 (en) 2007-05-22
RU2200730C2 (ru) 2003-03-20
BR9710780A (pt) 1999-08-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ30399A3 (cs) Selektivní supresor tvorby IgE, sloučenina, farmaceutický prostředek, imunosupresor, antialergické činidlo a způsob jejich produkce
AU2009202373B2 (en) 3-carbamoyl-2-pyridone derivative
JP5324427B2 (ja) １１−β−ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ１の阻害剤
AU2022279504A1 (en) Substituted 4-Phenyl Pyridine Compounds As Non-Systemic TGR5 Agonists
TWI328578B (en) Acetylene derivatives having mglur5 antagonistic activity
AU680998B2 (en) Pyrrolopyridazine derivative
WO1999016766A1 (fr) Derives de benzodioxole
EP2158201B1 (fr) Derives de 7-alkynyl-1,8-naphthyridones, leur preparation et leur application en therapeutique
KR20110025984A (ko) 포스포디에스테라제 １０ 억제제로서의 이치환된 페닐 화합물
TW200838508A (en) Chemical compounds
CA3208243A1 (en) Heteroaryl inhibitors of plasma kallikrein
TWI249533B (en) Pyridazin-3-one derivatives and medicines containing the same
JP2707936B2 (ja) β−オキソ−β−ベンゼンプロパンチオアミド誘導体
JP3444495B2 (ja) 酸化窒素合成酵素阻害剤として縮合環置換基を含有する２−アミノピリジン
WO2022171088A1 (zh) 吡唑并[3,4-d]嘧啶-3-酮衍生物
JPH07252260A (ja) 新規チエノチアジン誘導体、その製造方法及びその使用方法
US7368575B2 (en) 6-alkylamino-2,2′-disubstituted-7,8-disubstituted-2H-1-benzopyran derivatives as 5-lipoxygenase inhibitor
JP3143571B2 (ja) ピロロピリダジン誘導体
AU2021368444B2 (en) Amide derivative having antiviral activity
CA2181553C (en) Pyrrolopyridazine derivatives
ITMI990456A1 (it) Composti eterociclici ad attivita&#39; antitumorale
JPH11222488A (ja) プリン誘導体及びそれを有効成分として含む医薬
JP3000298B2 (ja) ピロロチアゾール誘導体及びこれを含有する肝疾患予防・治療剤
JPH0525170A (ja) ピリドン誘導体、その製造法及びそれを含有する抗潰瘍剤
JPH04198185A (ja) イソチアゾロ〔５，４―ｂ〕ピリジン誘導体

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic