RU2200730C2 - Пара-терфенильные соединения, способ их получения (варианты) и фармацевтическая композиция (варианты) - Google Patents

Пара-терфенильные соединения, способ их получения (варианты) и фармацевтическая композиция (варианты) Download PDF

Info

Publication number
RU2200730C2
RU2200730C2 RU99103617/04A RU99103617A RU2200730C2 RU 2200730 C2 RU2200730 C2 RU 2200730C2 RU 99103617/04 A RU99103617/04 A RU 99103617/04A RU 99103617 A RU99103617 A RU 99103617A RU 2200730 C2 RU2200730 C2 RU 2200730C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
optionally substituted
hydrogen
substituted lower
halogen
formula
Prior art date
Application number
RU99103617/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU99103617A (ru
Inventor
Кенджи КАВАДА (JP)
Кенджи КАВАДА
Митсуаки ОХТАНИ (JP)
Митсуаки ОХТАНИ
Рюджи СУЗУКИ (JP)
Рюджи СУЗУКИ
Акинори АРИМУРА (JP)
Акинори Аримура
Original Assignee
Шионоги Энд Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Шионоги Энд Ко., Лтд. filed Critical Шионоги Энд Ко., Лтд.
Publication of RU99103617A publication Critical patent/RU99103617A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2200730C2 publication Critical patent/RU2200730C2/ru

Links

Images

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/28Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D213/30Oxygen atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08Antiallergic agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C15/00Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C15/12Polycyclic non-condensed hydrocarbons
    • C07C15/14Polycyclic non-condensed hydrocarbons all phenyl groups being directly linked
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/27Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
    • C07C205/35Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/27Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
    • C07C205/35Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C205/36Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system
    • C07C205/37Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to an acyclic carbon atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/02Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C217/04Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C217/06Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted
    • C07C217/14Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C217/18Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the six-membered aromatic ring or condensed ring system containing that ring being further substituted
    • C07C217/20Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the six-membered aromatic ring or condensed ring system containing that ring being further substituted by halogen atoms, by trihalomethyl, nitro or nitroso groups, or by singly-bound oxygen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/76Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and etherified hydroxy groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/78Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C217/80Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/52Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00Carboxylic acid amides
    • C07C233/01Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/16Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C233/24Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C233/25Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00Carboxylic acid amides
    • C07C233/01Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/16Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C233/24Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C233/27Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring having the carbon atom of the carboxamide group bound to a carbon atom of an acyclic unsaturated carbon skeleton
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00Carboxylic acid amides
    • C07C233/64Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/77Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
    • C07C233/80Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/42Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/44Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C235/58Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms, bound in ortho-position to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C235/60Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms, bound in ortho-position to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32Oximes
    • C07C251/34Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/36Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atoms of the oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C251/38Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atoms of the oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32Oximes
    • C07C251/50Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/60Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/54Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and etherified hydroxy groups bound to the carbon skeleton
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06Esters of carbamic acids
    • C07C271/08Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/26Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C271/28Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/32Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C281/00Derivatives of carbonic acid containing functional groups covered by groups C07C269/00 - C07C279/00 in which at least one nitrogen atom of these functional groups is further bound to another nitrogen atom not being part of a nitro or nitroso group
    • C07C281/02Compounds containing any of the groups, e.g. carbazates
    • C07C281/04Compounds containing any of the groups, e.g. carbazates the other nitrogen atom being further doubly-bound to a carbon atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C281/00Derivatives of carbonic acid containing functional groups covered by groups C07C269/00 - C07C279/00 in which at least one nitrogen atom of these functional groups is further bound to another nitrogen atom not being part of a nitro or nitroso group
    • C07C281/06Compounds containing any of the groups, e.g. semicarbazides
    • C07C281/08Compounds containing any of the groups, e.g. semicarbazides the other nitrogen atom being further doubly-bound to a carbon atom, e.g. semicarbazones
    • C07C281/10Compounds containing any of the groups, e.g. semicarbazides the other nitrogen atom being further doubly-bound to a carbon atom, e.g. semicarbazones the carbon atom being further bound to an acyclic carbon atom or to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C307/00Amides of sulfuric acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfate groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C307/04Diamides of sulfuric acids
    • C07C307/10Diamides of sulfuric acids having nitrogen atoms of the sulfamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63Esters of sulfonic acids
    • C07C309/64Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/65Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63Esters of sulfonic acids
    • C07C309/64Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/65Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • C07C309/66Methanesulfonates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63Esters of sulfonic acids
    • C07C309/72Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/73Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/01Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C311/02Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C311/08Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/15Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C311/21Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/22Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C311/29Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound oxygen atoms having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/16Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/22Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00Thiocarboxylic acids
    • C07C327/38Amides of thiocarboxylic acids
    • C07C327/40Amides of thiocarboxylic acids having carbon atoms of thiocarboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C327/42Amides of thiocarboxylic acids having carbon atoms of thiocarboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to hydrogen atoms or to carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02Ethers
    • C07C43/20Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C43/225Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing halogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02Ethers
    • C07C43/20Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C43/23Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing hydroxy or O-metal groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02Ethers
    • C07C43/235Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring and to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C07C43/253Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring and to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring containing hydroxy or O-metal groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/30Compounds having groups
    • C07C43/315Compounds having groups containing oxygen atoms singly bound to carbon atoms not being acetal carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00Compounds having —CHO groups
    • C07C47/52Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings
    • C07C47/56Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings containing hydroxy groups
    • C07C47/57Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings containing hydroxy groups polycyclic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00Compounds having —CHO groups
    • C07C47/52Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings
    • C07C47/575Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings containing ether groups, groups, groups, or groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40Unsaturated compounds
    • C07C59/58Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C59/64Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40Unsaturated compounds
    • C07C59/58Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C59/64Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings
    • C07C59/66Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings
    • C07C59/68Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings the oxygen atom of the ether group being bound to a non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C59/70Ethers of hydroxy-acetic acid, e.g. substitutes on the ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/21Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C65/24Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups polycyclic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/21Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C65/28Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups having unsaturation outside the aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/67Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids
    • C07C69/708Ethers
    • C07C69/712Ethers the hydroxy group of the ester being etherified with a hydroxy compound having the hydroxy group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/73Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
    • C07C69/734Ethers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/76Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C69/94Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of polycyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/12Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D215/14Radicals substituted by oxygen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52Two oxygen atoms
    • C07D239/54Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/22Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/28Nitrogen atoms
    • C07D295/30Nitrogen atoms non-acylated
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/40Radicals substituted by oxygen atoms
    • C07D307/42Singly bound oxygen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/16Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D309/20Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hydrogen atoms and substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/22Radicals substituted by oxygen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D317/48Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C07D317/50Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
    • C07D317/54Radicals substituted by oxygen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/101,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes
    • C07D319/141,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D319/161,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D319/201,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring with substituents attached to the hetero ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/28Halogen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/38Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C07D333/54Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C09K2019/121Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
    • C09K2019/123Ph-Ph-Ph

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Abstract

Изобретение относится к новым пара-терфенильным соединениям формулы I или их фармацевтически приемлемым солям или гидратам, которые обладают иммуносупрессорным и антиаллергическим действием, в частности проявляют IgE избирательную продуцирующую супрессорную активность, а также к способу их получения и фармацевтическим композициям на их основе. В соединениях формулы (I) Х обозначает -O-, -СН2-, -NR14-, где R14 обозначает водород, необязательно замещенный низший алкил, необязательно замещенный низший алкенил или ацетил, или -S(O)p-, где р обозначает целое число от 0 до 2, Y обозначает водород, необязательно замещенный низший алкил, необязательно замещенный низший алкенил, необязательно замещенный низший алкинил, необязательно замещенный ацил, необязательно замещенный циклоалкил, необязательно замещенный циклоалкенил, и Y может обозначать необязательно замещенную низшую алкоксигруппу, если Х означает -СН2-, и может быть необязательно замещенным низшим алкоксикарбонилом, необязательно замещенным низшим алкилсульфонилом или необязательно замещенным арилсульфонилом, если Х обозначает -О- или -NR14-; R1 - R13 могут иметь различные значения, указанные в формуле изобретения, например R1 и R2, R1 и R4, R6 и R7, R8 и R9, R11 и -X-Y, или R13 и -X-Y, взятые вместе, могут образовывать 5- или 6-членное кольцо, которое может содержать один или более атомов, выбранных из О, S или NR15. Способы получения соединений формулы I заключаются во взаимодействии различных фенильных фрагментов, соответствующих фрагментам формулы I. Фармацевтические композиции включают соединения формулы I, его фармацевтически приемлемую соль или гидрат и фармацевтически пригодный наполнитель. 7 с. и 8 з.п. ф-лы, 4 ил., 334 табл.
Figure 00000001

Description

Текст описания в факсимильном виде (см. чертежи) Т Т Т Т Т Т Ти

Claims (15)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000004

где R1 обозначает водород, гидроксигруппу, галоген, карбоксигруппу, необязательно замещенный низший алкил, необязательно замещенную низшую алкоксигруппу, необязательно замещенный низший алкенил, необязательно замещенную низшую алкенилоксигруппу, необязательно замещенную низшую алкилтиогруппу, необязательно замещенный низший алкоксикарбонил, необязательно замещенную низшую ацилоксигруппу, необязательно замещенный низший алкилсульфонил, необязательно замещенную низшую алкилсульфонилоксигруппу, необязательно замещенный низший алкилсульфинил, нитро-, цианогруппу, формил, необязательно замещенную аминогруппу, необязательно замещенный карбамоил, необязательно замещенный сульфамоил или необязательно замещенный гетероциклил, который представляет собой 5- или 6-членный ароматический цикл, содержащий один или более гетероатомов, выбранных из О, N и S;
R2 и R4 каждый независимо друг от друга обозначает водород, гидроксигруппу, галоген, необязательно замещенный низший алкил, необязательно замещенную низшую алкоксигруппу, необязательно замещенный низший алкенил, необязательно замещенную низшую алкилсульфонилоксигруппу, нитрогруппу, формил, необязательно замещенную аминогруппу или необязательно замещенную сульфамоильную группу;
R3 и R5 каждый независимо друг от друга обозначает водород, гидроксигруппу, галоген, карбоксигруппу, необязательно замещенный низший алкил, необязательно замещенную низшую алкоксигруппу, необязательно замещенный низший алкоксикарбонил, или необязательно замещенную низшую алкилсульфонилоксигруппу;
R6 и R8 каждый независимо друг от друга обозначает водород, гидроксигруппу, галоген, карбоксигруппу, необязательно замещенный низший алкил, необязательно замещенную низшую алкоксигруппу, необязательно замещенный низший алкоксикарбонил, необязательно замещенную низшую алкилсульфонилоксигруппу, нитрогруппу, формил или необязательно замещенную аминогруппу;
R7 и R9 каждый независимо друг от друга обозначает водород, гидроксигруппу, галоген, карбоксигруппу, необязательно замещенный низший алкил, необязательно замещенную низшую алкоксигруппу, необязательно замещенный низший алкенил, необязательно замещенную низшую алкенилоксигруппу, необязательно замещенный низший алкоксикарбонил, необязательно замещенную низшую алкилсульфонилоксигруппу, нитрогруппу, формил, необязательно замещенную аминогруппу или необязательно замещенный карбамоил;
R10 и R12 каждый независимо друг от друга обозначает водород, галоген или необязательно замещенную низшую алкоксигруппу;
R11 и R13 каждый независимо друг от друга обозначает водород, гидроксигруппу, галоген, карбоксигруппу, необязательно замещенный низший алкил, необязательно замещенную низшую алкоксигруппу, необязательно замещенную низшую алкенилоксигруппу, необязательно замещенный низший алкоксикарбонил, необязательно замещенную ацилоксигруппу, необязательно замещенный низший алкилсульфонил, необязательно замещенную низшую алкилсульфонилоксигруппу, нитрогруппу, формил, необязательно замещенную аминогруппу;
Х обозначает -О-, -СН2-, -NR14-, где R14 обозначает водород, необязательно замещенный низший алкил, необязательно замещенный низший алкенил или ацетил, или -S(O)p-, где р обозначает целое число от 0 до 2,
Y обозначает водород, необязательно замещенный низший алкил, необязательно замещенный низший алкенил, необязательно замещенный низший алкинил, необязательно замещенный ацил, необязательно замещенный циклоалкил, необязательно замещенный циклоалкенил, и Y может обозначать необязательно замещенную низшую алкоксигруппу, если Х означает -СН2-, и может быть необязательно замещенным низшим алкоксикарбонилом, необязательно замещенным низшим алкилсульфонилом или необязательно замещенным арилсульфонилом, если Х обозначает -О- или -NR14-;
R1 и R2, R1 и R4, R6 и R7, R8 и R9, R11 и -X-Y, или R13 и -X-Y, взятые вместе могут образовывать 5- или 6-членное кольцо, которое может содержать один или более атомов, выбранных из О, S или NR15, где R15 обозначает водород, необязательно замещенный низший алкил, необязательно замещенный низший алкенил или необязательно замещенный арилсульфонил, и которое необязательно может быть замещено, за исключением соединений, где один или более радикалов R6, R7, R8 и R9 обозначают галоген, а другие обозначают водород; соединений, где все радикалы R6, R7, R8 и R9 обозначают галоген, и соединений, где все радикалы R2-R13 обозначают водород, галоген или цианогруппу; при условии, что R1 не является водородом, фтором, бромом, необязательно замещенным низшим алкилом или необязательно замещенным низшим алкоксилом; все радикалы R2, R3, R4, R5 и R12 обозначают водород или R13 не обозначает водород или галоген, если все радикалы R6, R7, R8 и R9 одновременно обозначают водород, а также при условии, что R1 не обозначает метил или ацетилоксигруппу, R13 не обозначает водород, необязательно замещенный низший алкоксикарбонил или необязательно замещенный карбамоил или -X-Y не обозначают метокси, если по крайней мере один из радикалов R6, R7, R8 и R9 обозначает заместитель, отличный от водорода, и за исключением соединения формулы I'
Figure 00000005

где R1' обозначает водород или гидроксигруппу;
R13' обозначает гидрокси- или метоксигруппу,
при этом заместители групп R1-R13, Х и Y выбираются из следующей группы:
галоген, гидрокси, низший алкил, арил-низший алкил, низший алкил-арил-низший алкил, низший алкенил, галоген-низший алкенил, низший алкинил, низший алкилиден, галоген-низший алкилиден, низший алкокси, низший алкокси-низший алкокси, карбокси, низший алкоксикарбонил, ацил, галогенацил, ацилокси, низший алкилсульфонил, низший алкил-арилсульфонил, карбамоил, сульфамоил, низший алкилкарбамоил, тиоалкилкарбамоил, циклоалкил, низший алкил-циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкилиден, амино, низший алкиламин, (низший алкил) (гидрокси)амино, имино, гидроксиимино, низший алкоксиимино, карбокси-(низший)алкоксиимино, арил (низший) алкоксиимино, низший алкилгетероциклилимино, гетероциклилимино, карбамоилгидразоно, низший алкоксикарбонилгидразоно, циано, гидразинокарбонил, арил, галогенарил, низший алкиларил, галоген (низший) алкиларил, карбокси (низший) алкиларил, низший алкоксикарбонил (низший) алкиларил, низший алкоксиарил, карбоксиарил, низший алкоксикарбониларил, низший алкенилоксикарбониларил, низший алкенилоксикарбонил (низший) алкиларил, ацилоксиарил, нитроарил, ариларил, аминоарил, низший алкиламиноарил, ациламиноарил, низший алкоксикарбониламиноарил, низший алкилсульфониламиноарил, (низший алкил) (низший алкилсульфонил) аминоарил, гуанизиноарил, 5- или 6-членное кольцо, включающее один или более гетероатомов, выбранных из О, N и S, причем кольцо может быть необязательно ароматическим и может быть замещено гидроксигруппой, галогеном, низшим алкилом, карбоксигруппой, низшим алкоксикарбонилом, гетероциклил(низшим)алкилом, низшим алкилсульфонилом, галоген (низшим) алкилсульфонилом, меркапто, низшим алкилтио, арилом или
Figure 00000006

где кольцо А представляет собой 5- или 6-членный гетероцикл, содержащий один или более гетероатомов, выбранных из О, N и S,
или их фармацевтически приемлемая соль или гидрат.
2. Соединение по п. 1, где R1 обозначает водород, гидроксигруппу, галоген, карбоксигруппу, необязательно замещенный низший алкил, необязательно замещенную низшую алкоксигруппу, необязательно замещенную низшую алкенилоксигруппу, необязательно замещенную низшую алкилтиогруппу, необязательно замещенный низший алкоксикарбонил, необязательно замещенный низший алкилсульфонил, необязательно замещенную низшую алкилсульфонилоксигруппу, необязательно замещенный низший алкилсульфинил, нитро-, цианогрупу, формил, необязательно замещенную аминогруппу, необязательно замещенный ацилокси, необязательно замещенный сульфамоил или необязательно замещенный гетероциклил, который представляет собой 5- или 6-членный ароматический цикл, содержащий один или более гетероатомов, выбранных из О, N и S; R2 обозначает водород, гидрокси, галоген, необязательно замещенный низший алкил, необязательно замещенную низшую, алкилсульфонилоксигруппу; R3 обозначает водород, гидроксигруппу или необязательно замещенную низшую алкоксигруппу; R4 обозначает водород, гидроксигруппу, галоген, необязательно замещенный низший алкил, необязательно замещенную низшую алкоксигруппу, нитрогруппу, необязательно замещенную аминогруппу; R5 обозначает водород, карбоксигруппу, необязательно замещенную низшую алкоксигруппу, необязательно замещенный низший алкоксикарбонил; R6 обозначает водород, галоген, карбоксигруппу, необязательно замещенный низший алкил, необязательно замещенный низший алкоксикарбонил, необязательно замещенную низшую алкилсульфонилоксигруппу, нитрогруппу, формил или необязательно замещенную аминогруппу; R7 и R8 каждый независимо друг от друга обозначают водород, галоген, необязательно замещенный низший алкил, необязательно замещенную низшую алкоксигруппу, формил, необязательно замещенную аминогруппу; R9 обозначает водород, гидроксигруппу, карбоксигруппу, необязательно замещенный низший алкил, необязательно замещенную низшую алкоксигруппу, необязательно замещенный низший алкенил, необязательно замещенный низший алкоксикарбонил, необязательно замещенную низшую алкилсульфонилоксигруппу, формил, необязательно замещенный карбамоил; R10 обозначает водород или низшую алкоксигруппу; R11 обозначает водород, галоген, необязательно замещенный низший алкил, карбоксигруппу, низший алкоксикарбонил, необязательно замещенную низшую алкилсульфонилоксигруппу, формил, нитро, аминогруппу; R12 обозначает водород; R13 обозначает гидроксигруппу, галоген, карбоксигруппу, необязательно замещенный низший алкил, необязательно замещенную низшую алкоксигруппу, необязательно замещенную низшую алкенилоксигруппу, необязательно замещенную ацилоксигруппу, необязательно замещенную низшую алкилсульфонилоксигруппу, нитрогруппу, формил, необязательно замещенную аминогруппу; Y обозначает необязательно замещенный низший алкил, необязательно замещенный низший алкенил, необязательно замещенный низший алкинил, необязательно замещенный ацил, необязательно замещенный циклоалкил, необязательно замещенный циклоалкенил, Y может быть необязательно замещенным низшим алкоксикарбонилом, необязательно замещенным низшим алкилсульфонилом или необязательно замещенным арилсульфонилом, если Х обозначает -О- или -NR14-; R1 и R2, R1 и R4, R6 и R7, R8 и R9, R11 и -X-Y, или R13 и -X-Y, взятые вместе могут образовывать 5- или 6-членное кольцо, которое может содержать один или более атомов, выбранных из О, S или NR15 , где R15 имеет значения, указанные в п. 1, и при этом заместители групп R1-R13, Х, Y выбираются как указано в п. 1, при условии и за исключением соответствующих соединений, указанных в п. 1, или его фармацевтически приемлемая соль или гидрат.
3. Соединение формулы (I) по п. 1
Figure 00000007

где R1 обозначает водород, галоген, необязательно замещенную низшую алкенилоксигруппу, необязательно замещенную низшую алкилсульфонилоксигруппу, необязательно замещенную аминогруппу или необязательно замещенный сульфамоил;
R2 обозначает водород, галоген или низший алкил, имеющий 1-3 атома углерода;
R3 обозначает водород или галоген;
R4 обозначает водород, низший алкил, низшую алкоксигруппу или галоген;
R5 обозначает водород, низший алкоксикарбонил или карбоксигруппу;
R6 обозначает водород, низший алкил или галоген;
R7 обозначает водород, низший алкил или низшую алкоксигруппу;
R8 обозначает водород, низший алкил или низшую алкоксигруппу;
R9 обозначает водород, гидрокси-, карбоксигруппу, необязательно замещенный низший алкил, необязательно замещенную низшую алкоксигруппу, необязательно замещенный низший алкенил, необязательно замещенный низший алкоксикарбонил, необязательно замещенную низшую алкилсульфонилоксигруппу, формил, необязательно замещенный карбамоил или необязательно замещенную аминогруппу;
R10 обозначает водород;
R11 обозначает водород или галоген;
R12 обозначает водород;
R13 обозначает водород, гидроксигруппу, галоген, карбоксигруппу, необязательно замещенный низший алкил, необязательно замещенную низшую алкоксигруппу, необязательно замещенную низшую ацилоксигруппу, необязательно замещенную низшую алкилсульфонилоксигруппу, формил или необязательно замещенную аминогруппу;
Х обозначает -О-, -NH-, -NMe- или -SO2-;
Y обозначает низший алкил, необязательно замещенный низшим алкоксикарбонилом, арилом, низшим алкиларилом, галогенарилом, низшим алкоксиарилом или ацилом, или низший алкенил, необязательно замещенный гидроксигруппой, галогеном или арилом, и
R1 и R4, R8 и R9, взятые вместе могут образовывать 5- или 6-членное кольцо, которое может содержать один или более атомов О, и при этом заместители групп R1-R13, Х, Y выбираются как указано в п. 1, при условии, что R1 не является водородом, фтором, бромом; за исключением соединений, где один или несколько радикалов R6, R7, R8 и R9 обозначают галоген, а другие обозначают водород, и соединений, где все радикалы R2-R13 обозначают водород, при условии, что R1 не обозначает водород или фтор, все радикалы R2, R3, R4, R5 и R12 обозначают водород или R13 не обозначает водород или галоген, если все радикалы R6, R7, R8 и R9 одновременно обозначают водород, а также при условии, что R13 не обозначает водород или -X-Y не обозначает метоксигруппу, если по крайней мере один из R6, R7, R8 и R9 представляет собой заместитель, отличный от водорода, и за исключением соединения формулы (I')
Figure 00000008

где R1' обозначает водород или гидроксигруппу;
R13' обозначает гидрокси- или метоксигруппу,
или его фармацевтически приемлемая соль или гидрат.
4. Соединение формулы (I) по п. 1
Figure 00000009

где R1 обозначает водород, гидроксигруппу, галоген, необязательно замещенную низшую алкоксигруппу, необязательно замещенную низшую алкенилоксигруппу, необязательно замещенную низшую алкилсульфонилоксигруппу, необязательно замещенную аминогруппу или необязательно замещенный сульфамоил;
R2 обозначает водород, галоген или низший алкил, имеющий 1-3 атома углерода;
R3 обозначает водород или галоген;
R4 обозначает водород, низший алкил, низшую алкоксигруппу или галоген;
R5 обозначает водород, низший алкоксикарбонил или карбоксигруппу;
R6 обозначает водород, низший алкил или галоген;
R7 обозначает водород, низший алкил или низшую алкоксигруппу;
R8 обозначает водород, низший алкил или низшую алкоксигруппу;
R9 обозначает водород, гидрокси, карбоксигруппу, необязательно замещенный низший алкил, необязательно замещенную низшую алкоксигруппу, необязательно замещенный низший алкенил, необязательно замещенный низший алкоксикарбонил, необязательно замещенную низшую алкилсульфонилоксигруппу, формил, необязательно замещенный карбамоил или необязательно замещенную аминогруппу, необязательно замещенный низший алкенил, необязательно замещенный низший алкоксикарбонил, необязательно замещенную низшую алкилсульфонилоксигруппу, формил, необязательно замещенный карбамоил или необязательно замещенную аминогруппу;
R10 обозначает водород;
R11 обозначает водород или галоген;
R12 обозначает водород;
R13 обозначает водород, гидроксигруппу, галоген, карбоксигруппу, необязательно замещенный низший алкил, необязательно замещенную низшую алкоксигруппу, необязательно замещенную низшую ацилоксигруппу, необязательно замещенную низшую алкилсульфонилоксигруппу, формил или необязательно замещенную аминогруппу;
Х обозначает -О-, -NH-, -NMe- или -SO2-;
Y обозначает низший алкил, необязательно замещенный арилом, или низший алкенил, и
R1 и R4, R8 и R9, взятые вместе могут образовывать 5- или 6-членное кольцо, которое может содержать один или более атомов О, при этом заместители групп R1 -R13, X, Y выбираются как указано в п. 1, за исключением соединений, где один или несколько радикалов R6, R7, R8 и R9 обозначают галоген, а другие обозначают водород, и соединений, где все радикалы R2-R13 обозначают водород, при условии, что R1 не обозначает водород, бром, фтор, низший алкокси, все радикалы R2, R3, R4, R5 и R12 обозначают водород или R13 не обозначает водород или галоген, если все радикалы R6, R7, R8 и R9 одновременно обозначают водород, а также при условии, что R13 не обозначает водород или -X-Y не обозначает метоксигруппу, если по крайней мере один из R6, R7, R8 и R9 представляет собой заместитель, отличный от водорода, и за исключением соединения формулы (I')
Figure 00000010

где R1' обозначает водород или гидроксигруппу;
R13' обозначает гидрокси- или метоксигруппу,
его фармацевтически приемлемая соль или гидрат.
5. Соединение по п. 4, где Y обозначает метилбутенил, его фармацевтически приемлемая соль или гидрат.
6. Соединение по п. 4, где -X-Y обозначает -ОСН2СН = СМе2 или ОСН2С6Н5, его фармацевтически приемлемая соль или гидрат.
7. Соединение по п. 1 или 2, его фармацевтически приемлемая соль или гидрат, обладающие иммуносупрессорным действием или антиаллергическим действием.
8. Соединение по п. 1 или 2, или его фармацевтически приемлемая соль, или гидрат, обладающие избирательной IgE продуцирующей супрессорной активностью.
9. Фармацевтическая композиция, обладающая иммунносупрессорным и антиаллергическим действием, включающая соединение, его фармацевтически приемлемую соль или гидрат по пп. 1-6 и фармацевтически пригодный наполнитель.
10. Фармацевтическая композиция по п. 6, обладающая избирательной IgE продуцирующей супрессорной активностью.
11. Фармацевтическая композиция, обладающая иммуносупрессорным или антиаллергическим действием, включающая соединение формулы (I")
Figure 00000011

где R1-R12 и R13 каждый независимо друг от друга обозначает водород, гидроксигруппу, галоген, карбоксигруппу, необязательно замещенный низший алкил, необязательно замещенную низшую алкоксигруппу, необязательно замещенную низшую алкенилоксигруппу, необязательно замещенную низшую алкилтиогруппу, необязательно замещенный низший алкоксикарбонил, необязательно замещенный низший алкилсульфонил, необязательно замещенную низшую алкилсульфонилоксигруппу, необязательно замещенный низший алкилсульфинил, нитро-, цианогруппу, формил, необязательно замещенную аминогруппу, необязательно замещенный ацилокси, необязательно замещенный сульфамоил или необязательно замещенный гетероциклил, который представляет собой 5- или 6-членный ароматический цикл, содержащий один или более гетероатомов, выбранных из О, N и S;
Х обозначает -O-, -СН2- или -NR14-, где R14 обозначает водород, необязательно замещенный низший алкил, необязательно замещенный низший алкенил, или ацетил, или -S(O)р-, где р означает целое число от 0 до 2;
Y обозначает необязательно замещенный низший алкил, необязательно замещенный низший алкенил, необязательно замещенный низший алкинил, необязательно замещенный ацил, необязательно замещенный циклоалкил, необязательно замещенный циклоалкенил, и Y может обозначать необязательно замещенную низшую алкоксигруппу, если Х означает -СН2- и может обозначать необязательно замещенный низший алкоксикарбонил, необязательно замещенный низший алкилсульфонил или необязательно замещенный арилсульфонил, если X обозначает -О- или -NR14-, где R14 обозначает водород, необязательно замещенный низший алкил, необязательно замещенный низший алкенил, или ацетил, или -S(O)р-, где р означает целое число от 0 до 2;
R1 и R2, R1 и R4, R6 и R7, R8 и R9, R11 и -X-Y, или R13 и -X-Y, взятые вместе могут образовывать 5- или 6-членное кольцо, которое может содержать один или более атомов, выбранных из О, S или NR15, где R15 обозначает водород, необязательно замещенный низший алкил, необязательно замещенный низший алкенил или необязательно замещенный арилсульфонил, и которое необязательно может быть замещено, а заместители групп R1-R14, Х и Y выбираются из заместителей, указанных в п. 1 формулы за исключением соединений и при условии, указанном в п. 1 формулы, а также соединения формулы (I'),
его фармацевтически приемлемую соль или гидрат.
12. Способ получения соединения формулы I по пп. 1-6, его фармацевтически приемлемых солей или гидратов, включающий взаимодействие соединения формулы II
Figure 00000012

с соединением формулы III
Figure 00000013

где в указанных формулах III и II радикалы R1-R12 и R13, Х, Y имеют значения, указанные для формулы (I) в п. 1;
один из А и Z означает дигидроксиборан, а другой галоген или группу -О- SO2- (CqF2q+1), гдe q имеет значение от 0 до 4,
с последующим выделением продукта в свободном виде, в виде соли или гидрата.
13. Способ получения соединения формулы (I) по пп. 1-6, их фармацевтически приемлемых солей или гидратов, включающий взаимодействие соединения формулы II'
Figure 00000014

с соединением формулы III'
Figure 00000015

где в указанных формулах III' и II' радикалы R1-R13, Х, Y имеют значения, указанные для формулы (I) в п. 1;
один из А и Z означает дигидроксиборан, а другой галоген или группу -О- SO2- (CqF2q+1), q имеет значение от 0 до 4,
с последующим выделением продукта в свободном виде, в виде соли или гидрата.
14. Способ получения соединения формулы (I) по пп. 1-6, их фармацевтически приемлемых солей или гидратов, включающий взаимодействие соединения формулы IV с соединением формулы V
Figure 00000016

Figure 00000017

где R1-R9 имеют значения, указанные для формулы I в п. 1;
Z1 имеет значение Z, указанное в формуле II;
А1 и А2 каждый независимо друг от друга имеет то же значение, которое указано для А в формуле III по п. 12 и реакционная способность А1 выше или равна реакционной способности А2,
с последующим взаимодействием с соединением формулы (VI)
Figure 00000018

где радикалы R10-R13, Х и Y имеют значения, указанные в формуле (I) по п. 1;
Z2 имеет значение, указанное для Z в вышеприведенной формуле (II) по п. 12,
с последующим выделением целевого продукта в свободном виде, в виде его соли или гидрата.
15. Способ получения соединения формулы (I), по пп. 1-6, их фармацевтически приемлемых солей или гидратов, включающий взаимодействие соединения формулы IV'
Figure 00000019

где R6-R9 имеют значения, указанные в п. 1 формулы;
А1 и А2 каждый независимо друг от друга имеет то же значение, которое указано для А в формуле III по п. 12 и реакционная способность А1 выше или равна реакционной способности А2,
с соединением формулы (VI)
Figure 00000020

где радикалы R10-R13, Х и Y имеют значения, указанные в формуле (I), по п. 1;
Z2 имеет значение, указанное для Z в вышеприведенной формуле (II) по п. 12,
с последующим взаимодействием с соединением формулы V
Figure 00000021

где R1-R5 имеют значения, указанные для формулы I в п. 1;
Z1 имеет значение Z указанное в формуле II по п. 12,
с последующим выделением целевого продукта в свободном виде, в виде его соли или гидрата.
Приоритет по пунктам:
Пункты 1-15 формулы имеют в равной степени приоритеты от 31.07.1996, 30.10.1996 и 18.03.1997.
RU99103617/04A 1996-07-31 1997-07-30 Пара-терфенильные соединения, способ их получения (варианты) и фармацевтическая композиция (варианты) RU2200730C2 (ru)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP20185996 1996-07-31
JP8/201859 1996-07-31
JP28778296 1996-10-30
JP8/287782 1996-10-30
JP9/86085 1997-03-18
JP8608597 1997-03-18

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU99103617A RU99103617A (ru) 2001-05-20
RU2200730C2 true RU2200730C2 (ru) 2003-03-20

Family

ID=27305078

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU99103617/04A RU2200730C2 (ru) 1996-07-31 1997-07-30 Пара-терфенильные соединения, способ их получения (варианты) и фармацевтическая композиция (варианты)

Country Status (21)

Country Link
US (3) US7101915B1 (ru)
EP (1) EP0933346B1 (ru)
JP (1) JP4008498B2 (ru)
KR (1) KR100338855B1 (ru)
CN (1) CN1232443A (ru)
AT (1) ATE256092T1 (ru)
AU (1) AU729320B2 (ru)
BR (1) BR9710780A (ru)
CA (1) CA2261339A1 (ru)
CZ (1) CZ30399A3 (ru)
DE (1) DE69726745T2 (ru)
DK (1) DK0933346T3 (ru)
ES (1) ES2212119T3 (ru)
IL (1) IL128190A0 (ru)
NO (1) NO315369B1 (ru)
NZ (1) NZ333688A (ru)
PL (1) PL331497A1 (ru)
PT (1) PT933346E (ru)
RU (1) RU2200730C2 (ru)
TW (1) TW510895B (ru)
WO (1) WO1998004508A1 (ru)

Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU1941797A (en) 1997-03-17 1998-10-12 Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha Image encoder, image decoder, image encoding method, image decoding method and image encoding/decoding system
BR0012697A (pt) * 1999-07-23 2002-04-09 Shionogi & Co Inibidores da diferenciação de th2
WO2001007401A1 (fr) * 1999-07-23 2001-02-01 Shionogi & Co., Ltd. Composes tricycliques et compositions medicamenteuses les contenant
JP3831253B2 (ja) * 2000-04-04 2006-10-11 塩野義製薬株式会社 高脂溶性化合物を含有する油性組成物
WO2001076582A1 (fr) * 2000-04-05 2001-10-18 Shionogi & Co., Ltd. Micro-emulsions huile dans eau contenant des composes tricycliques ou des preconcentres de ceux-ci
US20040087620A1 (en) * 2001-01-18 2004-05-06 Tatsuo Tsuri Terphenyl compounds bearing substituted amino groups
US20040087604A1 (en) * 2001-01-22 2004-05-06 Tatsuo Tsuri Hetero-tricyclic compounds having substituted amino groups
CA2446380A1 (en) * 2001-05-08 2002-11-14 Yale University Proteomimetic compounds and methods
US6706703B2 (en) 2001-06-29 2004-03-16 Kowa Co., Ltd. Bis(5-aryl-2-pyridyl) derivatives
US6890940B2 (en) 2001-06-29 2005-05-10 Kowa Co., Ltd. Bis(2-aryl-5-pyridyl) derivatives
EP2168576A3 (en) * 2001-09-14 2010-05-26 Shionogi & Co., Ltd. Tricyclic compounds for treating dyslipidemia and arteriosclerotic diseases
EP1604971A4 (en) * 2003-03-11 2006-08-16 Ono Pharmaceutical Co PROCESS FOR ADDING ACTIVE CHARCOAL IN WATER PURIFICATION AND WATER PURIFICATION METHOD
US7473943B2 (en) * 2004-10-15 2009-01-06 Nanosys, Inc. Gate configuration for nanowire electronic devices
US20080138635A1 (en) * 2005-03-02 2008-06-12 Zhikuan Chen Conjugated Organic Molecules for Molecular Electronic Devices
JP4787247B2 (ja) 2005-04-28 2011-10-05 大日本住友製薬株式会社 慢性閉塞性肺疾患治療剤
WO2007078134A1 (en) * 2005-12-30 2007-07-12 Lg Chem. Ltd. Transition metal complexes and preparation methods thereof
KR100684376B1 (ko) * 2006-01-12 2007-02-22 광주과학기술원 설폰네이트기 함유 터페닐 디할라이드 단량체 및 이의제조방법
JO3598B1 (ar) * 2006-10-10 2020-07-05 Infinity Discovery Inc الاحماض والاسترات البورونية كمثبطات اميد هيدروليز الحامض الدهني
WO2008044729A1 (en) * 2006-10-12 2008-04-17 Institute Of Medicinal Molecular Design. Inc. Carboxylic acid derivative
MX2009013332A (es) 2007-06-08 2010-01-25 Mannkind Corp Inhibidores de ire-1 alfa.
EP2164478A2 (en) * 2007-06-08 2010-03-24 University of Copenhagen Pdz domain modulators
JP5408660B2 (ja) * 2007-09-04 2014-02-05 学校法人東京農業大学 パラテルフェニル化合物、その薬理学的に許容される塩、その製造方法及び用途
US8273744B2 (en) 2008-02-04 2012-09-25 Mercury Therapeutics, Inc. AMPK modulators
EP2282742A1 (en) * 2008-04-09 2011-02-16 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Inhibitors of fatty acid amide hydrolase
US8633245B2 (en) * 2008-04-11 2014-01-21 Institute Of Medicinal Molecular Design, Inc. PAI-1 inhibitor
JP2012523424A (ja) 2009-04-07 2012-10-04 インフイニトイ プハルマセウトイカルス インコーポレイテッド 脂肪酸アミドヒドロラーゼの阻害薬
WO2010118159A1 (en) 2009-04-07 2010-10-14 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Inhibitors of fatty acid amide hydrolase
MX2012005281A (es) * 2009-11-05 2012-06-19 Fibrostatin S L Inhibicion de gpbp utilizando peptidomimeticos q2.
MX336742B (es) * 2010-02-03 2016-01-29 Infinity Pharmaceuticals Inc Inhibidores de amida hidrolasa de acido graso.
WO2012137982A2 (en) 2011-04-05 2012-10-11 Takeda Pharmaceutical Company Limited Sulfonamide derivative and use thereof
JP5862996B2 (ja) * 2013-12-16 2016-02-16 Dic株式会社 アルケニルエーテル化合物及びこれを用いた液晶組成物
CN104447452B (zh) * 2014-11-06 2016-04-20 广东工业大学 一种巯基功能化多芳基羧酸化合物的合成方法
EP3246305A4 (en) * 2015-01-14 2018-07-25 JNC Corporation Compound having polymerizable group, liquid crystal composition and liquid crystal display element
CN105175241B (zh) * 2015-08-28 2017-09-29 浙江工业大学 三联苯类化合物及其制备方法和应用
EP3913068B1 (en) 2015-10-12 2023-08-02 Advanced Cell Diagnostics, Inc. In situ detection of nucleotide variants in high noise samples, and compositions and methods related thereto
JP2020100564A (ja) * 2017-04-03 2020-07-02 京都薬品工業株式会社 リードスルー誘導剤およびその医薬用途
CN110396415B (zh) * 2018-04-25 2021-01-26 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种新型液晶垂直配向剂及其制备方法与应用
CN113214056B (zh) * 2021-04-16 2023-08-29 子辰海洋医药科技(上海)有限公司 联苯类化合物和二萜类化合物及其制备方法与应用

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3624142A (en) 1964-09-10 1971-11-30 Merck & Co Inc Substituted biphenyl acetic acid derivatives
US4495202A (en) 1983-06-22 1985-01-22 Eli Lilly And Company Terphenyl derivatives and pharmaceutical uses thereof
GB8319849D0 (en) * 1983-07-22 1983-08-24 Secr Defence Compounds containing fluorobiphenyl group
US4728670A (en) 1986-06-04 1988-03-01 E. R. Squibb & Sons, Inc. Biphenyl hydroxamic acids
GB8627107D0 (en) * 1986-11-13 1986-12-10 Secr Defence Ferroelectric smectic liquid crystal mixtures
GB8703103D0 (en) * 1987-02-11 1987-03-18 Secr Defence Terphenyl derivatives
JP2655333B2 (ja) * 1988-09-01 1997-09-17 関東化学 株式会社 新規なp‐ターフエニル誘導体並びに液晶組成物
DE59008721D1 (de) * 1989-09-06 1995-04-20 Merck Patent Gmbh Fluorbenzolderivate und flüssigkristallines medium.
GB2240778B (en) * 1990-02-07 1993-09-01 Merck Patent Gmbh Fluorinated terphenyls
JPH0525145A (ja) * 1991-07-15 1993-02-02 Mochida Pharmaceut Co Ltd アレルギー性疾患治療剤
US5871665A (en) * 1992-04-27 1999-02-16 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Electrooptical liquid crystal system
US5417885A (en) * 1993-08-03 1995-05-23 Showa Shell Sekiyu Kabushiki Kaisha Antiferroelectric liquid crystal compound
DE19504224A1 (de) * 1994-02-23 1995-08-24 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Material
WO1996033741A1 (fr) 1995-04-24 1996-10-31 Taiho Pharmaceutical Co., Ltd. Remede pour maladies allergiques, a appliquer dans la region du nez
US5593994A (en) 1994-09-29 1997-01-14 The Dupont Merck Pharmaceutical Company Prostaglandin synthase inhibitors
DE69528197T2 (de) 1994-12-14 2003-06-05 Santen Pharmaceutical Co., Ltd Neue 1,3-dialkylharnstoff-derivate
GB2299333B (en) * 1995-03-29 1998-11-25 Merck Patent Gmbh Reactive terphenyls
DE69704057T2 (de) * 1996-04-22 2001-09-13 Shionogi & Co., Ltd. Terphenylverbindungen und sie enthaltende arzneimittel

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
BRUNE K. "IPD-1151T: A Phototype Dtug for Ice Antibody Sunthesis Modulation", Agents and Actions Supplements, 1991, Vol.34, p.369-378. TRINGALI C. ET AL. "Previuosly inreported p-terphenyl derivatives with anti-biotic properties from the fruiting bodies of Sarcodon leucopus (Basidiomycetes)". Can. J.Chem., 1987, vol.65, p.2369-2372. KALLITSIS J.K. "Synthesis and Characterization of Soluble Aromatic Polyesters Containing Oligophenyl Moieties in the Main Chain". Macromolecules, 1994, vol.27, p.4509-4515. KAKALI F. ET AL. "Synthesis and Characterization of Soluble Aromatic Polyesters Derived from substituted Terphenyl and Quinquephenyl Diols". J. Polymer Science part A Polymer Chemi, Juine 1996, vol.34, №2, p.1581-1587. Wagner Gabriele ET AL. "Ferrocene derivatives containing anthracene linked by spacers". J.Organomet. Chem., Juine 1996, vol.516, p.225-232. AKIRA SUZURI, NORIO MIYAURA "Reactions of Organoboron Compounds in the Presence of Transition Metal Catalysts (in Japanese)". The Jou *

Also Published As

Publication number Publication date
NO990415D0 (no) 1999-01-28
TW510895B (en) 2002-11-21
US7074836B1 (en) 2006-07-11
CZ30399A3 (cs) 1999-07-14
PL331497A1 (en) 1999-07-19
EP0933346A1 (en) 1999-08-04
EP0933346B1 (en) 2003-12-10
AU729320B2 (en) 2001-02-01
WO1998004508A1 (en) 1998-02-05
DE69726745D1 (de) 2004-01-22
NZ333688A (en) 2001-06-29
NO990415L (no) 1999-03-26
KR20000029669A (ko) 2000-05-25
ATE256092T1 (de) 2003-12-15
BR9710780A (pt) 1999-08-17
IL128190A0 (en) 1999-11-30
AU3706797A (en) 1998-02-20
DE69726745T2 (de) 2004-09-30
KR100338855B1 (ko) 2002-12-28
CN1232443A (zh) 1999-10-20
CA2261339A1 (en) 1998-02-05
JP4008498B2 (ja) 2007-11-14
PT933346E (pt) 2004-03-31
EP0933346A4 (en) 2000-12-06
US20040127495A1 (en) 2004-07-01
US7101915B1 (en) 2006-09-05
ES2212119T3 (es) 2004-07-16
NO315369B1 (no) 2003-08-25
US7220783B2 (en) 2007-05-22
DK0933346T3 (da) 2004-03-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2200730C2 (ru) Пара-терфенильные соединения, способ их получения (варианты) и фармацевтическая композиция (варианты)
RU2340618C2 (ru) Диазинопиримидины и фармацевтическая композиция, содержащая их
RU99103617A (ru) Новые пара-терфенильные соединения
GB1495526A (en) Chroman derivatives
RU95108329A (ru) Замещенные производные тиазолидиндиона, способ их получения, фармкомпозиция
KR900009598A (ko) 혈관평활근 이완작용을 가진 화합물과 그의 제조방법
BR0010366A (pt) Composto, composição farmacêutica, método de preparar um composto, e, composto para uso em terapia
KR850003402A (ko) 2-아미노-5-하이드록시-4-메틸 피리미딘 유도체의 제조방법
ES550933A0 (es) Un procedimiento para preparar derivados de arilciclobutilalquilamina
KR910007883A (ko) 퀴놀린 유도체, 그의 제조방법 및 용도
PT76614B (de) Thiomethylpyridin-derivate verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
RU99100377A (ru) Новые ароматические производные, замещенные рибозой, способ их получения и их применение в качестве лекарств
KR920006337A (ko) 헤테로 아릴 메틸 벤젠
KR880013881A (ko) 하이드라진 유도체, 그들의 제조방법 및 그들이 함유된 약제학적 조성물
ES8501382A1 (es) Procedimiento para la preparacion de derivados de acido fenilacetico.
EA200001248A1 (ru) Новые линейные и циклические производные мочевины, способ их получения и их содержащие фармацевтические композиции
GB1511187A (en) Chromans
KR840007420A (ko) 치환된 카복시-티아졸로[3,2-α] 피리미딘 유도체의 제조방법
KR910007939A (ko) 헤테로사이클릭 화합물 및 이의 제조방법
KR940005596A (ko) 알킬렌디아민 유도체
SE8000699L (sv) Nya kinazolinderivat jemte sett for deras framstellning och farmaceutiska beredningar innehallande dem
RU2005119155A (ru) Способ получения имидазолильных соединений
KR920002550A (ko) 6-알킬피리다진 유도체, 그의 제법 및 그를 함유하는 약학 조성물
JPS6050792B2 (ja) インド−ル誘導体
UA37177C2 (ru) Гетероциклические соединения или их фармацевтически приемлемые аддитивные соли кислоты или n-оксид гетероциклического соединения или его аддитивная соль кислоты

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20040731