JP3459651B2 - 合成ディーゼル燃料およびその製造方法 - Google Patents
合成ディーゼル燃料およびその製造方法Info
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- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/02—Liquid carbonaceous fuels essentially based on components consisting of carbon, hydrogen, and oxygen only
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- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G27/00—Refining of hydrocarbon oils in the absence of hydrogen, by oxidation
- C10G27/04—Refining of hydrocarbon oils in the absence of hydrogen, by oxidation with oxygen or compounds generating oxygen
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- C10L1/02—Liquid carbonaceous fuels essentially based on components consisting of carbon, hydrogen, and oxygen only
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- C10L1/08—Liquid carbonaceous fuels essentially based on blends of hydrocarbons for compression ignition
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- Organic Chemistry (AREA)
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- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明の分野
本発明は、高いセタン価を有し、ディーゼル燃料また
はそのための混合基材として有用である留出油物質、な
らびにその留出油の製造方法に関する。さらに詳しく
は、フィッシャー−トロプシュワックスからの留出油の
製造方法に関する。
はそのための混合基材として有用である留出油物質、な
らびにその留出油の製造方法に関する。さらに詳しく
は、フィッシャー−トロプシュワックスからの留出油の
製造方法に関する。
発明の背景
硫黄、窒素または芳香族を全く含有しないかまたは殆
ど含まないクリーンな留出油は、ディーゼル燃料として
またはディーゼル燃料を混合する際に、大きな需要があ
るかまたは期待できそうである。比較的高いセタン価を
有するクリーン留出油は、特に価値がある。典型的な石
油から得られる留出油は、典型的には顕著な量の硫黄、
窒素および芳香族を含有し、比較的低いセタン価を有す
る点で、クリーンではない。クリーンな留出油は、石油
ベースの留出油から、大きな費用をかけて過酷な水素処
理によって製造することができる。このような過酷な水
素処理は、セタン価の向上を殆ど与えないし、また燃料
の潤滑性に悪影響を与える。燃料の潤滑性は、燃料供給
システムの効率のよい運転のために必要とされるもので
あるが、高価な添加剤パッケージを使用することによっ
て改良することができる。フィッシャー−トロプシュワ
ックスからクリーン、かつ高いセタン価の留出油を製造
することについては、公開された文献で議論されてきて
いる。しかし、このような留出油を製造することを目的
とする開示された方法は、また１個または２個以上の重
要な特性、たとえば潤滑性に欠ける留出油を与えるもの
である。したがって、開示されたフィッシャー−トロプ
シュ留出油は、他のあまり望ましくない基材と混合する
こと、または高価な添加剤を使用することを必要とする
ものである。このような初期の製造スキームは、371℃
−留分全体を含有する全フィッシャー−トロプシュ生成
物を水素処理することを開示するものである。この水素
処理は、結果として留出油から含酸素化合物を除去する
ものである。
ど含まないクリーンな留出油は、ディーゼル燃料として
またはディーゼル燃料を混合する際に、大きな需要があ
るかまたは期待できそうである。比較的高いセタン価を
有するクリーン留出油は、特に価値がある。典型的な石
油から得られる留出油は、典型的には顕著な量の硫黄、
窒素および芳香族を含有し、比較的低いセタン価を有す
る点で、クリーンではない。クリーンな留出油は、石油
ベースの留出油から、大きな費用をかけて過酷な水素処
理によって製造することができる。このような過酷な水
素処理は、セタン価の向上を殆ど与えないし、また燃料
の潤滑性に悪影響を与える。燃料の潤滑性は、燃料供給
システムの効率のよい運転のために必要とされるもので
あるが、高価な添加剤パッケージを使用することによっ
て改良することができる。フィッシャー−トロプシュワ
ックスからクリーン、かつ高いセタン価の留出油を製造
することについては、公開された文献で議論されてきて
いる。しかし、このような留出油を製造することを目的
とする開示された方法は、また１個または２個以上の重
要な特性、たとえば潤滑性に欠ける留出油を与えるもの
である。したがって、開示されたフィッシャー−トロプ
シュ留出油は、他のあまり望ましくない基材と混合する
こと、または高価な添加剤を使用することを必要とする
ものである。このような初期の製造スキームは、371℃
−留分全体を含有する全フィッシャー−トロプシュ生成
物を水素処理することを開示するものである。この水素
処理は、結果として留出油から含酸素化合物を除去する
ものである。
本発明においては、少量の含酸素化合物が残留し、結
果として得られる生成物は、非常に高いセタン価と高い
潤滑性との両方を有するものである。この生成物は、そ
れ故、それ自体ディーゼル燃料としてまたは他の低質物
質からディーゼル燃料を製造するための混合基材として
有用なものである。
果として得られる生成物は、非常に高いセタン価と高い
潤滑性との両方を有するものである。この生成物は、そ
れ故、それ自体ディーゼル燃料としてまたは他の低質物
質からディーゼル燃料を製造するための混合基材として
有用なものである。
本発明の要約
本発明により、ガソリンより重質な燃料、たとえばデ
ィーゼル燃料、またはディーゼル燃料混合基材として有
用であり、少なくとも約60、好ましくは少なくとも約7
0、さらに好ましくは少なくとも約74のセタン価を有す
るクリーンな留出油が、好ましくはフィッシャー−トロ
プシュワックス（好ましくはコバルトまたはルテニウム
フィッシャートロプシュ触媒から得られる）から、該ワ
ックス状生成物を重質留分と軽質留分に分離することに
よって製造される。名目的な分離は、約371℃において
行われる。そして、重質留分は、主として371℃＋を含
有し、軽質留分は、主として371℃−を含有するもので
ある。
ィーゼル燃料、またはディーゼル燃料混合基材として有
用であり、少なくとも約60、好ましくは少なくとも約7
0、さらに好ましくは少なくとも約74のセタン価を有す
るクリーンな留出油が、好ましくはフィッシャー−トロ
プシュワックス（好ましくはコバルトまたはルテニウム
フィッシャートロプシュ触媒から得られる）から、該ワ
ックス状生成物を重質留分と軽質留分に分離することに
よって製造される。名目的な分離は、約371℃において
行われる。そして、重質留分は、主として371℃＋を含
有し、軽質留分は、主として371℃−を含有するもので
ある。
重質留分は、１個または２個以上の貴金属または非貴
金属を有する水素異性化触媒の存在下で、そして名目的
な水素異性化条件で水素異性化に供される。ここで、37
1℃＋物質の少なくとも一部は、371℃−物質に転化され
る。軽質留分の少なくとも一部、好ましくはそのすべて
は、好ましくはC5−を分離した後（若干のC3およびC
4は、C5＋に溶解されたものの）、未処理のまま、すな
わち物理的分離以外によって処理することなく、水素異
性化371℃−生成物の少なくとも一部、好ましくはその
すべてと混合される。この混合された生成物から、ディ
ーゼル燃料または121〜371℃の範囲内の沸点を有するデ
ィーゼル混合基材が回収される。これは以下に示す特性
を有する。
金属を有する水素異性化触媒の存在下で、そして名目的
な水素異性化条件で水素異性化に供される。ここで、37
1℃＋物質の少なくとも一部は、371℃−物質に転化され
る。軽質留分の少なくとも一部、好ましくはそのすべて
は、好ましくはC5−を分離した後（若干のC3およびC
4は、C5＋に溶解されたものの）、未処理のまま、すな
わち物理的分離以外によって処理することなく、水素異
性化371℃−生成物の少なくとも一部、好ましくはその
すべてと混合される。この混合された生成物から、ディ
ーゼル燃料または121〜371℃の範囲内の沸点を有するデ
ィーゼル混合基材が回収される。これは以下に示す特性
を有する。
図面の説明
図１は、本発明の製造方法のスキームである。
図２は、二つの燃料に対するIRスペクトルを示す。Ｉ
は、ディーゼル燃料Ｂに対するものであり、IIは、パル
ミチン酸を0.0005ミリモル/gm（酸素として、酸素分15
重量ppmに相当する）を含有するディーゼル燃料Ｂに対
するものである。縦軸に吸光度を示し、横軸に波長を示
す。
は、ディーゼル燃料Ｂに対するものであり、IIは、パル
ミチン酸を0.0005ミリモル/gm（酸素として、酸素分15
重量ppmに相当する）を含有するディーゼル燃料Ｂに対
するものである。縦軸に吸光度を示し、横軸に波長を示
す。
好ましい実施態様の説明
本発明のさらに詳細な説明を、図面を参照して行う。
合成ガス、水素および一酸化炭素は、適切な比率でライ
ン１内に含有される。これは、好ましくはスラリー型反
応器であるフィッシャー−トロプシュ反応器２に供給さ
れ、生成物は、ライン３およびライン４内に、それぞれ
371℃＋および371℃−として回収される。軽質留分は、
熱分離器６を通って進み、260〜371℃留分がライン８内
に回収され、他方、260℃−留分がライン７内に回収さ
れる。この260℃−物質は、冷分離器９を通って進み、
そこからC4−ガスがライン10内に回収される。C5〜260
℃留分はライン11内に回収され、ライン８内で260〜371
℃留分と混合される。このC5〜371℃留分は、少なくと
も一部、好ましくは大部分、さらに好ましくは実質的に
すべてが、ライン12内で水素異性化生成物と混合され
る。
合成ガス、水素および一酸化炭素は、適切な比率でライ
ン１内に含有される。これは、好ましくはスラリー型反
応器であるフィッシャー−トロプシュ反応器２に供給さ
れ、生成物は、ライン３およびライン４内に、それぞれ
371℃＋および371℃−として回収される。軽質留分は、
熱分離器６を通って進み、260〜371℃留分がライン８内
に回収され、他方、260℃−留分がライン７内に回収さ
れる。この260℃−物質は、冷分離器９を通って進み、
そこからC4−ガスがライン10内に回収される。C5〜260
℃留分はライン11内に回収され、ライン８内で260〜371
℃留分と混合される。このC5〜371℃留分は、少なくと
も一部、好ましくは大部分、さらに好ましくは実質的に
すべてが、ライン12内で水素異性化生成物と混合され
る。
ライン３内の重質留分、たとえば371℃＋留分は、水
素異性化装置５に送られる。水素異性化プロセスの装置
における典型的な広い条件、および好ましい条件は、次
の表に示される。
素異性化装置５に送られる。水素異性化プロセスの装置
における典型的な広い条件、および好ましい条件は、次
の表に示される。
条件 広い範囲 好ましい範囲
温度、℃ 149〜 426 288〜 399
全圧力、psig ０〜2500 300〜1200
水素処理速度、SCF/B 500〜5000 2000〜4000
水素消費速度、SCF/B 50〜 500 100〜 300
水素異性化または選択的水素化分解で有用な殆ど全て
の触媒は、この工程に対して満足できるものであるが、
幾つかの触媒は、他のものよりも良く機能し、好ましい
ものである。たとえば、第VIII族貴金属、たとえば白金
またはパラジウムを担持して含有する触媒は、１個また
は２個以上の第VIII族卑金属、たとえばニッケル、コバ
ルトを0.5〜20重量％含有する触媒と同様に有用であ
る。この触媒は、第VI族金属、たとえばモリブデン１〜
20重量％含有していてもよく、または含有していなくて
もよい。金属を担持するための担体は、任意の耐火性酸
化物、ゼオライトまたはこれらの混合物であってもよ
い。好ましい担体には、シリカ、アルミナ、シリカ−ア
ルミナ、シリカ−アルミナ燐酸塩、チタニア、ジルコニ
ア、バナジア、およびその他の第III族、第IV族、第V A
族または第VI族の酸化物、ならびに超安定Ｙ型シーブ
（Y seieve）のようなＹ型シーブが含まれる。好ましい
担体には、アルミナおよびシリカ−アルミナが含まれ、
バルク担体（bulk support）のシリカ濃度は、約50重量
％未満、好ましくは約35重量％未満のものである。
の触媒は、この工程に対して満足できるものであるが、
幾つかの触媒は、他のものよりも良く機能し、好ましい
ものである。たとえば、第VIII族貴金属、たとえば白金
またはパラジウムを担持して含有する触媒は、１個また
は２個以上の第VIII族卑金属、たとえばニッケル、コバ
ルトを0.5〜20重量％含有する触媒と同様に有用であ
る。この触媒は、第VI族金属、たとえばモリブデン１〜
20重量％含有していてもよく、または含有していなくて
もよい。金属を担持するための担体は、任意の耐火性酸
化物、ゼオライトまたはこれらの混合物であってもよ
い。好ましい担体には、シリカ、アルミナ、シリカ−ア
ルミナ、シリカ−アルミナ燐酸塩、チタニア、ジルコニ
ア、バナジア、およびその他の第III族、第IV族、第V A
族または第VI族の酸化物、ならびに超安定Ｙ型シーブ
（Y seieve）のようなＹ型シーブが含まれる。好ましい
担体には、アルミナおよびシリカ−アルミナが含まれ、
バルク担体（bulk support）のシリカ濃度は、約50重量
％未満、好ましくは約35重量％未満のものである。
好ましい触媒は、約180〜400m2/gm、好ましくは230〜
350m2/gmの表面積、0.3〜1.0ml/gm、好ましくは0.35〜
0.75ml/gmの細孔容積、約0.5〜1.0g/mlのかさ密度、お
よび0.8〜3.5kg/mmの圧縮強度を有する。
350m2/gmの表面積、0.3〜1.0ml/gm、好ましくは0.35〜
0.75ml/gmの細孔容積、約0.5〜1.0g/mlのかさ密度、お
よび0.8〜3.5kg/mmの圧縮強度を有する。
好ましい触媒は、酸性担体上に、第VIII族非貴金属、
たとえば鉄、ニッケルを、第I B族金属、たとえば銅と
共に担持してなるものである。この担体は、好ましくは
無定形シリカ−アルミナであり、この無定形シリカ−ア
ルミナ中には、アルミナが、約30重量％未満、好ましく
は５〜30重量％、さらに好ましくは10〜20重量％の量で
存在する。また、この担体は、バインダーを少量、たと
えば20〜30重量％含有してもよい。バインダーは、たと
えばアルミナ、シリカ、第IV A族金属の酸化物、および
種々のクレー、マグネシアなどであり、好ましくはアル
ミナである。この触媒は、溶液から金属を担体上に共含
浸させ、100〜150℃で乾燥し、そして200〜550℃の空気
中で焼成することによって製造される。
たとえば鉄、ニッケルを、第I B族金属、たとえば銅と
共に担持してなるものである。この担体は、好ましくは
無定形シリカ−アルミナであり、この無定形シリカ−ア
ルミナ中には、アルミナが、約30重量％未満、好ましく
は５〜30重量％、さらに好ましくは10〜20重量％の量で
存在する。また、この担体は、バインダーを少量、たと
えば20〜30重量％含有してもよい。バインダーは、たと
えばアルミナ、シリカ、第IV A族金属の酸化物、および
種々のクレー、マグネシアなどであり、好ましくはアル
ミナである。この触媒は、溶液から金属を担体上に共含
浸させ、100〜150℃で乾燥し、そして200〜550℃の空気
中で焼成することによって製造される。
担体として用いる無定形シリカ−アルミナの微小球の
製造方法は、レイランド、ロイド、タミールおよびウィ
ルソン（Ryland,Lloyd B.,Tamele,M.W.,and Wilson,J.
N）による「分解触媒、触媒作用（Cracking Catalysts,
Catalysis）」［Ed.Paul H.Emmett,Reinhold Publishin
g Corporation,New York,1960］の第VII巻、第５−９頁
に記載されている。
製造方法は、レイランド、ロイド、タミールおよびウィ
ルソン（Ryland,Lloyd B.,Tamele,M.W.,and Wilson,J.
N）による「分解触媒、触媒作用（Cracking Catalysts,
Catalysis）」［Ed.Paul H.Emmett,Reinhold Publishin
g Corporation,New York,1960］の第VII巻、第５−９頁
に記載されている。
第VIII族金属は、約15重量％以下、好ましくは１〜12
重量％の量で存在し、一方、第I B族金属は、第VIII族
金属に対して、通常より少ない量、たとえば1:2〜約1:2
0比で存在する。典型的な触媒を次に示す。
重量％の量で存在し、一方、第I B族金属は、第VIII族
金属に対して、通常より少ない量、たとえば1:2〜約1:2
0比で存在する。典型的な触媒を次に示す。
Ni、重量％ 2.5〜3.5
Cu、重量％ 0.25〜0.35
Al2O3−SiO2 65〜75
Al2O3（バインダー） 25〜30
表面積 290〜355m2/gm
細孔容積（Hg） 0.35〜0.45ml/gm
かさ密度 0.58〜0.68g/ml
水素異性化装置における371℃−への371℃＋転化は、
約20〜80％、好ましくは20〜50％、さらに好ましくは30
〜50％の範囲である。水素異性化においては、オレフィ
ンおよび酸素を含有する実質的にすべての物質が水素化
される。
約20〜80％、好ましくは20〜50％、さらに好ましくは30
〜50％の範囲である。水素異性化においては、オレフィ
ンおよび酸素を含有する実質的にすべての物質が水素化
される。
水素異性化生成物は、ライン12内に回収され、その中
にライン８および11のC5〜371℃流れが混合される。こ
の混合された流れは、塔13内で分留され、そこから371
℃＋が、任意にライン14内に再循環されてライン３に戻
り、C5−は、ライン16内で回収される。そして、121〜3
71℃の沸点を有するクリーン留出油は、ライン15内に回
収される。この留出油は、独特の特性を有し、ディーゼ
ル燃料またはディーゼル燃料の混合成分として使用する
ことができる。軽質ガスは、ライン16内に回収されても
よく、冷分離器９から得られる軽質ガスとライン17内で
回収されてもよく、燃料または化学物質の製造に用いら
れてもよい。
にライン８および11のC5〜371℃流れが混合される。こ
の混合された流れは、塔13内で分留され、そこから371
℃＋が、任意にライン14内に再循環されてライン３に戻
り、C5−は、ライン16内で回収される。そして、121〜3
71℃の沸点を有するクリーン留出油は、ライン15内に回
収される。この留出油は、独特の特性を有し、ディーゼ
ル燃料またはディーゼル燃料の混合成分として使用する
ことができる。軽質ガスは、ライン16内に回収されても
よく、冷分離器９から得られる軽質ガスとライン17内で
回収されてもよく、燃料または化学物質の製造に用いら
れてもよい。
精留塔13から回収されたディーゼル物質は、下記の表
に示される特性を有する。
に示される特性を有する。
イソパラフィンは、好ましくはモノメチル分枝したも
のである。そして、この製造方法は、フィッシャー−ト
ロプシュワックスを使用するので、この生成物は、環式
パラフィン、たとえばシクロヘキサンを含有しない。
のである。そして、この製造方法は、フィッシャー−ト
ロプシュワックスを使用するので、この生成物は、環式
パラフィン、たとえばシクロヘキサンを含有しない。
含酸素化合物は、実質的に、たとえば含酸素化合物の
95％以上が軽質留分、たとえば371℃−留分中に含有さ
れる。その上、軽質留分のオレフィン濃度は、非常に低
いのでオレフィン回収を必要としない。そして、オレフ
ィンのためのさらなる留分処理が不要となる。
95％以上が軽質留分、たとえば371℃−留分中に含有さ
れる。その上、軽質留分のオレフィン濃度は、非常に低
いのでオレフィン回収を必要としない。そして、オレフ
ィンのためのさらなる留分処理が不要となる。
好ましいフィッシャー−トロプシュ合成法は、非シフ
ト化（すなわち、水性ガスシフト能力を有しない）触媒
を使用するものであり、たとえばコバルト、ルテニウム
またはこれらの混合物、好ましくはコバルト、そして好
ましくは助触コバルト（promoted cobalt）（助触媒
は、ジルコニウムまたはレニウム、好ましくはレニウム
である）を使用するものである。このような触媒は、よ
く知られたものであり、好ましい触媒は、米国特許第4,
568,663号およびヨーロッパ特許第0266898号に記載され
ている。フィッシャー−トロプシュ合成法における水
素:CO比は、少なくとも約1.7であり、好ましくは少なく
とも約1.75、さらに好ましくは1.75〜2.5である。
ト化（すなわち、水性ガスシフト能力を有しない）触媒
を使用するものであり、たとえばコバルト、ルテニウム
またはこれらの混合物、好ましくはコバルト、そして好
ましくは助触コバルト（promoted cobalt）（助触媒
は、ジルコニウムまたはレニウム、好ましくはレニウム
である）を使用するものである。このような触媒は、よ
く知られたものであり、好ましい触媒は、米国特許第4,
568,663号およびヨーロッパ特許第0266898号に記載され
ている。フィッシャー−トロプシュ合成法における水
素:CO比は、少なくとも約1.7であり、好ましくは少なく
とも約1.75、さらに好ましくは1.75〜2.5である。
フィッシャー−トロプシュ合成法の生成物は、主とし
てパラフィン系炭化水素である。ルテニウムは、主とし
て留出油範囲の沸点を有するパラフィン、すなわちC10
−C20を生成し；コバルト触媒は、一般的に重質炭化水
素、たとえばC20＋をより多く生成する。そして、コバ
ルトは、好ましいフィッシャー−トロプシュ触媒金属で
ある。
てパラフィン系炭化水素である。ルテニウムは、主とし
て留出油範囲の沸点を有するパラフィン、すなわちC10
−C20を生成し；コバルト触媒は、一般的に重質炭化水
素、たとえばC20＋をより多く生成する。そして、コバ
ルトは、好ましいフィッシャー−トロプシュ触媒金属で
ある。
ディーゼル燃料は、一般的に通常50超、好ましくは少
なくとも約60、さらに好ましくは少なくとも約65の高い
セタン価、潤滑性、酸化安定性、およびディーゼルパイ
プライン仕様に適合する物理特性を有する。
なくとも約60、さらに好ましくは少なくとも約65の高い
セタン価、潤滑性、酸化安定性、およびディーゼルパイ
プライン仕様に適合する物理特性を有する。
本発明の生成物は、そのままディーゼル燃料として使
用することができ、あるいはほぼ同じ沸点範囲を有する
他のあまり望ましくない石油または炭化水素含有供給原
料と混合することができる。混合物として使用すると
き、本発明の生成物は、比較的少量、たとえば10％以上
で使用して、最終の混合ディーゼル製品を顕著に改良す
ることができる。本発明の生成物は、殆ど全てのディー
ゼル製品を改良するであろうけれども、この生成物を低
品質の製油所のディーゼル流れと混合することが特に望
ましい。典型的な流れは、直留（raw）または水素化接
触分解もしくは熱分解の留出油、およびガス油である。
用することができ、あるいはほぼ同じ沸点範囲を有する
他のあまり望ましくない石油または炭化水素含有供給原
料と混合することができる。混合物として使用すると
き、本発明の生成物は、比較的少量、たとえば10％以上
で使用して、最終の混合ディーゼル製品を顕著に改良す
ることができる。本発明の生成物は、殆ど全てのディー
ゼル製品を改良するであろうけれども、この生成物を低
品質の製油所のディーゼル流れと混合することが特に望
ましい。典型的な流れは、直留（raw）または水素化接
触分解もしくは熱分解の留出油、およびガス油である。
フィッシャー−トロプシュ合成法を使用することによ
って、回収された留出油は、硫黄および窒素を含有しな
い。これらのヘテロ原子化合物は、フィッシャー−トロ
プシュ触媒にとって毒であり、フィッシャー−トロプシ
ュ合成法の適切な供給原料であるメタン含有天然ガスか
ら除去される。（硫黄および窒素を含有する化合物は、
何れにしても、天然ガス中に非常に低い濃度で存在す
る）。さらに、この合成法は、芳香族を生成しない。す
なわち、普通の運転では、実質的に殆ど芳香族を生成し
ない。パラフィンを製造するために提案された経路の一
つは、オレフィン系中間体を経由することから、オレフ
ィンが若干生成される。とはいえ、オレフィン濃度は、
通常かなり低い。
って、回収された留出油は、硫黄および窒素を含有しな
い。これらのヘテロ原子化合物は、フィッシャー−トロ
プシュ触媒にとって毒であり、フィッシャー−トロプシ
ュ合成法の適切な供給原料であるメタン含有天然ガスか
ら除去される。（硫黄および窒素を含有する化合物は、
何れにしても、天然ガス中に非常に低い濃度で存在す
る）。さらに、この合成法は、芳香族を生成しない。す
なわち、普通の運転では、実質的に殆ど芳香族を生成し
ない。パラフィンを製造するために提案された経路の一
つは、オレフィン系中間体を経由することから、オレフ
ィンが若干生成される。とはいえ、オレフィン濃度は、
通常かなり低い。
アルコールおよびある種の酸を含む含酸素化合物は、
フィッシャー−トロプシュ処理において生成されるが、
少なくとも一つの公知の方法においては、含酸素化合物
および不飽和物は、水素処理によって生成物から完全に
除去される。たとえば、シェル式中間留分製造法（the
Shell Middle Distillate Process）［Eiler,J.,Posthu
ma,S.A.,Sie,S.T.,Catalysis Letters,1990,7,235−27
0］を参照されたい。
フィッシャー−トロプシュ処理において生成されるが、
少なくとも一つの公知の方法においては、含酸素化合物
および不飽和物は、水素処理によって生成物から完全に
除去される。たとえば、シェル式中間留分製造法（the
Shell Middle Distillate Process）［Eiler,J.,Posthu
ma,S.A.,Sie,S.T.,Catalysis Letters,1990,7,235−27
0］を参照されたい。
しかしながら、本発明者らは、通常371℃−留分中、
好ましくは260〜371℃留分中、さらに好ましくは316〜3
71℃留分中に濃縮されている少量の含酸素化合物、好ま
しくはアルコールが、ディーゼル燃料に非常に優れた潤
滑性を与えることを見出した。たとえば、実施例が示す
とおり、含酸素化合物を少量含有する高度にパラフィン
性のディーゼル燃料は、BOCLE試験（ボールオンシリン
ダー潤滑性評価装置）によって示されるように、優れた
潤滑性を有する。しかしながら、含酸化合物は、たとえ
ば抽出、モレキュラーシーブへの吸収、水素処理などに
よって、試験する留分中の酸素として、10ppm重量％
（無水基準）未満のレベルまで除去されたとき、その潤
滑性は、かなり劣るものであった。
好ましくは260〜371℃留分中、さらに好ましくは316〜3
71℃留分中に濃縮されている少量の含酸素化合物、好ま
しくはアルコールが、ディーゼル燃料に非常に優れた潤
滑性を与えることを見出した。たとえば、実施例が示す
とおり、含酸素化合物を少量含有する高度にパラフィン
性のディーゼル燃料は、BOCLE試験（ボールオンシリン
ダー潤滑性評価装置）によって示されるように、優れた
潤滑性を有する。しかしながら、含酸化合物は、たとえ
ば抽出、モレキュラーシーブへの吸収、水素処理などに
よって、試験する留分中の酸素として、10ppm重量％
（無水基準）未満のレベルまで除去されたとき、その潤
滑性は、かなり劣るものであった。
本発明に開示された製造スキームにおいては、軽質の
371℃−留分は、如何なる水素処理にも供されない。軽
質留分を水素処理に供しないことによって、この留分中
の少量の含酸素化合物、主として直鎖状アルコールは除
かれず、一方、重質留分中の含酸素化合物は、水素異性
化工程において除去される。水素異性化は、また留出油
燃料中のイソパラフィンの量を増加させ、添加剤をその
ために使用することができるとはいえ、燃料が流動点お
よび曇り点の仕様に適合するように作用する。
371℃−留分は、如何なる水素処理にも供されない。軽
質留分を水素処理に供しないことによって、この留分中
の少量の含酸素化合物、主として直鎖状アルコールは除
かれず、一方、重質留分中の含酸素化合物は、水素異性
化工程において除去される。水素異性化は、また留出油
燃料中のイソパラフィンの量を増加させ、添加剤をその
ために使用することができるとはいえ、燃料が流動点お
よび曇り点の仕様に適合するように作用する。
潤滑性を増進すると信じられる酸素化合物は、炭化水
素の結合エネルギーより大きな水素結合エネルギーを有
するものとして記載することができる（種々の化合物の
このようなエネルギー測定法は、標準的文献で入手する
ことができる）。すなわち、この差が大きくなるほど、
潤滑効果が大きくなる。この酸素化合物は、また親油性
末端および親水性末端を有し、燃料の濡れ（wetting）
を可能にする。
素の結合エネルギーより大きな水素結合エネルギーを有
するものとして記載することができる（種々の化合物の
このようなエネルギー測定法は、標準的文献で入手する
ことができる）。すなわち、この差が大きくなるほど、
潤滑効果が大きくなる。この酸素化合物は、また親油性
末端および親水性末端を有し、燃料の濡れ（wetting）
を可能にする。
好ましい酸素化合物である第一級アルコールは、比較
的長い鎖を有する。すなわち、C12＋、さらに好ましく
はC12−C24第一級直鎖状アルコールである。
的長い鎖を有する。すなわち、C12＋、さらに好ましく
はC12−C24第一級直鎖状アルコールである。
酸は、酸素含有化合物であるけれども、酸は、腐食性
であり、また、非シフト条件でのフィッシャー−トロプ
シュ処理においては、かなりの少量が生成される。酸
は、またジ−含酸素化合物であって、直鎖状アルコール
として示される好ましいモノ−含酸素化合物とは対照的
である。そして、ジまたはポリ−含酸素化合物は、通常
赤外線測定によって検出不能であり、たとえば酸素とし
て約15wppm未満である。
であり、また、非シフト条件でのフィッシャー−トロプ
シュ処理においては、かなりの少量が生成される。酸
は、またジ−含酸素化合物であって、直鎖状アルコール
として示される好ましいモノ−含酸素化合物とは対照的
である。そして、ジまたはポリ−含酸素化合物は、通常
赤外線測定によって検出不能であり、たとえば酸素とし
て約15wppm未満である。
非シフト化フィッシャー−トロプシュ反応は、当業者
によく知られており、CO2副生物の生成を最小にする条
件によって特徴付けることができる。これらの条件は、
次の１個または２個以上を含む種々の方法によって達成
することができる。比較的低いCO分圧での運転、すなわ
ち、水素/COの比が、少なくとも約1.7/1、好ましくは約
1.7/1〜約2.5/1、さらに好ましくは少なくとも約1.9/
1、および1.9/1〜約2.3/1での運転、全て少なくとも約
0.88、好ましくは少なくとも約0.91のアルファ；約175
〜225℃、好ましくは180〜210℃の温度；主なフィッシ
ャー−トロプシュ触媒成分としてコバルトまたはルテニ
ウムからなる触媒の使用。
によく知られており、CO2副生物の生成を最小にする条
件によって特徴付けることができる。これらの条件は、
次の１個または２個以上を含む種々の方法によって達成
することができる。比較的低いCO分圧での運転、すなわ
ち、水素/COの比が、少なくとも約1.7/1、好ましくは約
1.7/1〜約2.5/1、さらに好ましくは少なくとも約1.9/
1、および1.9/1〜約2.3/1での運転、全て少なくとも約
0.88、好ましくは少なくとも約0.91のアルファ；約175
〜225℃、好ましくは180〜210℃の温度；主なフィッシ
ャー−トロプシュ触媒成分としてコバルトまたはルテニ
ウムからなる触媒の使用。
無水基準で、酸素として存在する含酸素化合物の量
は、所望の潤滑性を達成するために比較的少ない。すな
わち、少なくとも酸素として約0.001重量％酸素（無水
基準）、好ましくは0.001〜0.3重量％酸素（無水基
準）、さらに好ましくは0.0025〜0.3重量％酸素（無水
基準）である。
は、所望の潤滑性を達成するために比較的少ない。すな
わち、少なくとも酸素として約0.001重量％酸素（無水
基準）、好ましくは0.001〜0.3重量％酸素（無水基
準）、さらに好ましくは0.0025〜0.3重量％酸素（無水
基準）である。
下記の実施例は、本発明を説明するためのものである
が、本発明を限定するものではない。
が、本発明を限定するものではない。
水素および一酸化炭素からなる合成ガス（H2:CO 2.1
1−2.16）は、スラリーフィッシャー−トロプシュ反応
器内で重質のパラフィンに転化された。このフィッシャ
ー−トロプシュ反応に使用された触媒は、以前に米国特
許第4,568,663号に記載されているチタニア担持コバル
ト／レニウム触媒であった。反応条件は、217〜220℃、
287〜289psigおよび12〜17.5cm/秒の線速度であった。
フィッシャー−トロプシュ合成工程のアルファは、0.92
であった。次いで、パラフィン系のフィッシャー−トロ
プシュ生成物は、３個の名目上異なる沸点の流れに単離
して、簡単なフラッシュを使用して分離された。３個の
概略の沸点留分は、１）Ｆ−Ｔ冷分離器液体として以下
に定義されるC5〜260℃沸点留分、２）Ｆ−Ｔ熱分離器
液体として以下に定義される260〜371℃沸点留分、およ
び３）Ｆ−Ｔ反応器ワックスとして以下に定義される37
1℃＋沸点留分であった。
1−2.16）は、スラリーフィッシャー−トロプシュ反応
器内で重質のパラフィンに転化された。このフィッシャ
ー−トロプシュ反応に使用された触媒は、以前に米国特
許第4,568,663号に記載されているチタニア担持コバル
ト／レニウム触媒であった。反応条件は、217〜220℃、
287〜289psigおよび12〜17.5cm/秒の線速度であった。
フィッシャー−トロプシュ合成工程のアルファは、0.92
であった。次いで、パラフィン系のフィッシャー−トロ
プシュ生成物は、３個の名目上異なる沸点の流れに単離
して、簡単なフラッシュを使用して分離された。３個の
概略の沸点留分は、１）Ｆ−Ｔ冷分離器液体として以下
に定義されるC5〜260℃沸点留分、２）Ｆ−Ｔ熱分離器
液体として以下に定義される260〜371℃沸点留分、およ
び３）Ｆ−Ｔ反応器ワックスとして以下に定義される37
1℃＋沸点留分であった。
実施例１
水素異性化したＦ−Ｔ反応器ワックス70重量％、水素
処理したＦ−Ｔ冷分離器液体16.8重量％および水素処理
したＦ−Ｔ熱分離器液体13.2重量％を一緒にし、そして
激しく混合した。ディーゼル燃料Ａは、この混合物の12
7〜371℃沸点留分であり、蒸留によって取り出されたも
のである。そして、下記のようにして製造された。水素
異性化したＦ−Ｔ反応器ワックスは、米国特許第5,292,
989号および米国特許第5,378,348号に記載されるよう
に、コバルトおよびモリブデン助触無定形シリカ−アル
ミナ触媒を使用する固定床装置を通る流れ内で製造され
た。水素異性化条件は、375℃、750psig H2、2500SCF/B
H2および0.7〜0.8の時間当たり液空間速度（LHSV）で
あった。水素異性化は、未反応の371℃＋反応器ワック
スを再循環して行った。一緒にした供給原料比、（新し
い供給原料＋再循環供給原料）／新しい供給原料は、1.
5に等しかった。水素処理したＦ−Ｔ冷および熱分離器
液体は、固定床反応器および市販の塊状ニッケル（mass
ive nickel）触媒を通る流れを使用して製造された。水
素処理条件は、232℃、430psig H2、1000SCF/B H2およ
び3.0LHSVであった。燃料Ａは、典型的な完全水素処理
したコバルト誘導のフィッシャー−トロプシュディーゼ
ル燃料を代表するものであり、当該技術分野でよく知ら
れているものである。
処理したＦ−Ｔ冷分離器液体16.8重量％および水素処理
したＦ−Ｔ熱分離器液体13.2重量％を一緒にし、そして
激しく混合した。ディーゼル燃料Ａは、この混合物の12
7〜371℃沸点留分であり、蒸留によって取り出されたも
のである。そして、下記のようにして製造された。水素
異性化したＦ−Ｔ反応器ワックスは、米国特許第5,292,
989号および米国特許第5,378,348号に記載されるよう
に、コバルトおよびモリブデン助触無定形シリカ−アル
ミナ触媒を使用する固定床装置を通る流れ内で製造され
た。水素異性化条件は、375℃、750psig H2、2500SCF/B
H2および0.7〜0.8の時間当たり液空間速度（LHSV）で
あった。水素異性化は、未反応の371℃＋反応器ワック
スを再循環して行った。一緒にした供給原料比、（新し
い供給原料＋再循環供給原料）／新しい供給原料は、1.
5に等しかった。水素処理したＦ−Ｔ冷および熱分離器
液体は、固定床反応器および市販の塊状ニッケル（mass
ive nickel）触媒を通る流れを使用して製造された。水
素処理条件は、232℃、430psig H2、1000SCF/B H2およ
び3.0LHSVであった。燃料Ａは、典型的な完全水素処理
したコバルト誘導のフィッシャー−トロプシュディーゼ
ル燃料を代表するものであり、当該技術分野でよく知ら
れているものである。
実施例２
水素異性化したＦ−Ｔ反応器ワックス7 8重量％、水
素処理しないＦ−Ｔ冷分離器液体12重量％およびＦ−Ｔ
熱分離器液体10重量％を一緒にし、そして混合した。デ
ィーゼル燃料Ｂは、この混合物の121〜371℃沸点留分で
あり、蒸留によって取り出されたものである。そして、
下記のようにして製造された。水素異性化したＦ−Ｔ反
応器ワックスは、米国特許第5,292,989号および米国特
許第5,378,348号に記載されるように、コバルトおよび
モリブデン助触無定形シリカ−アルミナ触媒を使用する
固定床装置を通る流れ内で製造された。水素異性化条件
は、366℃、725psig H2、2500SCF/B H2および0.6〜0.7
の時間当たり液空間速度（LHSV）であった。燃料Ｂは、
本発明の代表的な例である。
素処理しないＦ−Ｔ冷分離器液体12重量％およびＦ−Ｔ
熱分離器液体10重量％を一緒にし、そして混合した。デ
ィーゼル燃料Ｂは、この混合物の121〜371℃沸点留分で
あり、蒸留によって取り出されたものである。そして、
下記のようにして製造された。水素異性化したＦ−Ｔ反
応器ワックスは、米国特許第5,292,989号および米国特
許第5,378,348号に記載されるように、コバルトおよび
モリブデン助触無定形シリカ−アルミナ触媒を使用する
固定床装置を通る流れ内で製造された。水素異性化条件
は、366℃、725psig H2、2500SCF/B H2および0.6〜0.7
の時間当たり液空間速度（LHSV）であった。燃料Ｂは、
本発明の代表的な例である。
実施例３
ディーゼル燃料ＣおよびＤは、燃料Ｂを２個の留分に
蒸留することによって製造された。ディーゼル燃料Ｃ
は、ディーゼル燃料Ｂの121℃〜260℃の留分を表わし、
ディーゼル燃料Ｄは、ディーゼル燃料Ｂの260〜371℃留
分を表わす。
蒸留することによって製造された。ディーゼル燃料Ｃ
は、ディーゼル燃料Ｂの121℃〜260℃の留分を表わし、
ディーゼル燃料Ｄは、ディーゼル燃料Ｂの260〜371℃留
分を表わす。
実施例４
ディーゼル燃料B 100.81グラムを、グレイスシリコ
（Grace Silico）−アルミン酸塩ゼオライト（13X、グ
レード544、８〜12メッシュビーズ）33.11グラムに接触
させた。ディーゼル燃料Ｅは、この処理から得られた濾
液である。この処理は、燃料からアルコールおよびその
他の含酸素化合物を有効に除去するものである。
（Grace Silico）−アルミン酸塩ゼオライト（13X、グ
レード544、８〜12メッシュビーズ）33.11グラムに接触
させた。ディーゼル燃料Ｅは、この処理から得られた濾
液である。この処理は、燃料からアルコールおよびその
他の含酸素化合物を有効に除去するものである。
実施例５
ディーゼル燃料Ｆは、およそ接触分解留出油40％と直
留留出油60％からなる水素処理された石油流れである。
これは、続いて商業ベースの水素処理装置で水素処理さ
れたものである。この石油留分は、121〜426℃の沸点範
囲を有し、663ppmの硫黄分（Ｘ線）と40％の芳香族分を
含むものである。ディーゼル燃料Ｆは、本発明における
石油ベースを代表するものである。
留留出油60％からなる水素処理された石油流れである。
これは、続いて商業ベースの水素処理装置で水素処理さ
れたものである。この石油留分は、121〜426℃の沸点範
囲を有し、663ppmの硫黄分（Ｘ線）と40％の芳香族分を
含むものである。ディーゼル燃料Ｆは、本発明における
石油ベースを代表するものである。
実施例６
ディーゼル燃料Ｇは、ディーゼル燃料Ｂとディーゼル
燃料Ｆを等量で混合して製造されたものである。ディー
ゼル燃料Ｇは、600ppmの全酸素分（中性子放射化）、80
ppmの260℃＋沸点の第一級アルコール（GC−MS）、およ
び第一級アルコールの信号（signal）が表す320ppmの全
酸素分を表す（1H NMR;121〜371℃）を含む。ディーゼ
ル燃料Ｇは、本発明における追加例を代表するものであ
り、HCSおよび石油留出油のいずれも、ディーゼル燃料
を構成するために使用される。
燃料Ｆを等量で混合して製造されたものである。ディー
ゼル燃料Ｇは、600ppmの全酸素分（中性子放射化）、80
ppmの260℃＋沸点の第一級アルコール（GC−MS）、およ
び第一級アルコールの信号（signal）が表す320ppmの全
酸素分を表す（1H NMR;121〜371℃）を含む。ディーゼ
ル燃料Ｇは、本発明における追加例を代表するものであ
り、HCSおよび石油留出油のいずれも、ディーゼル燃料
を構成するために使用される。
実施例７
ディーゼル燃料Ａ、ＢおよびＥの含酸素化合物、ジ含
酸素化合物およびアルコールの組成は、プロトン核磁気
共鳴（1H−NMR）、赤外分光法（IR）およびガスクロマ
トグラフィー／質量分析法（GC/MS）を使用して測定し
た。1H−NMR実験は、ブラッカー（Brucker）MSL−500分
光計を使用して行った。定量的データは、雰囲気温度で
CDCl3中に溶解した試料について、周波数500.13MHz、パ
ルス幅（チップ角45度）2.9μｓ、60s遅延および64走査
で測定して得た。それぞれの場合の内部参照（internal
reference）として、テトラメチルシランを使用し、内
部標準（internal standard）としてジオキサンを使用
した。第一級アルコール、第二級アルコール、エステル
および酸のレベルは、それぞれ3.6（2H）、3.4（1H）、
4.1（2H）および2.4（2H）ppmでのピークの積分値を、
内部標準のものと比較することによって直接推定され
た。IR分光法は、ニコレ（Nicolet）800分光計を使用し
て行った。試料は、KBr固定路長セル（名目1.0mm）に入
れて調製され、解像度0.3cm-1で4096走査を加えること
によって得られた。カルボン酸およびエステルのような
ジ含酸素化合物のレベルは、それぞれ1720および1738cm
-1の吸光度を使用して測定された。GC/MSは、ヒューレ
ット−パッカード（Hewlett−Packard）5980/ヒューレ
ット−パッカード5970B質量選択検出器コンビネーショ
ン（MSD）、またはクラトスモデル（Kratos Model）MS
−890 GC/MSを使用して実施した。第一級アルコールを
定量するために、m/z31（CH3O+）の選択イオンモニタリ
ングを使用した。外部標準は、C2−C14、C16およびC18
第一級アルコールを、C8−C16ノルマルパラフィンの混
合物中に秤取することによって作った。オレフィンは、
ASTM D2710に記載されているように、臭素指数を使用し
て決定した。これらの分析の結果を表１に示す。水素処
理しない熱および冷分離器液体を含有するディーゼル燃
料Ｂは、顕著な量の直鎖状第一級アルコールのような含
酸素化合物を含有する。これらのうちで顕著な部分は、
重要なC12−C18第一級アルコールである。ディーゼル潤
滑性に優れた性能を与えるものは、このようなアルコー
ルである。水素処理（ディーゼル燃料Ａ）は、実質的に
全ての含酸素化合物およびオレフィンを除去する上で極
めて有効なものである。モルシーブ処理（mole sieve t
reatment）（ディーゼル燃料Ｅ）もまた、プロセス水素
を使用することなくアルコール汚染物質を除去する上で
有効なものである。これらの燃料は、いずれもカルボン
酸またはエステルのようなジ含酸素化合物を、顕著なレ
ベルで含有しないものである。ディーゼル燃料Ｂに対す
るIRスペクトルを図２に示す。
酸素化合物およびアルコールの組成は、プロトン核磁気
共鳴（1H−NMR）、赤外分光法（IR）およびガスクロマ
トグラフィー／質量分析法（GC/MS）を使用して測定し
た。1H−NMR実験は、ブラッカー（Brucker）MSL−500分
光計を使用して行った。定量的データは、雰囲気温度で
CDCl3中に溶解した試料について、周波数500.13MHz、パ
ルス幅（チップ角45度）2.9μｓ、60s遅延および64走査
で測定して得た。それぞれの場合の内部参照（internal
reference）として、テトラメチルシランを使用し、内
部標準（internal standard）としてジオキサンを使用
した。第一級アルコール、第二級アルコール、エステル
および酸のレベルは、それぞれ3.6（2H）、3.4（1H）、
4.1（2H）および2.4（2H）ppmでのピークの積分値を、
内部標準のものと比較することによって直接推定され
た。IR分光法は、ニコレ（Nicolet）800分光計を使用し
て行った。試料は、KBr固定路長セル（名目1.0mm）に入
れて調製され、解像度0.3cm-1で4096走査を加えること
によって得られた。カルボン酸およびエステルのような
ジ含酸素化合物のレベルは、それぞれ1720および1738cm
-1の吸光度を使用して測定された。GC/MSは、ヒューレ
ット−パッカード（Hewlett−Packard）5980/ヒューレ
ット−パッカード5970B質量選択検出器コンビネーショ
ン（MSD）、またはクラトスモデル（Kratos Model）MS
−890 GC/MSを使用して実施した。第一級アルコールを
定量するために、m/z31（CH3O+）の選択イオンモニタリ
ングを使用した。外部標準は、C2−C14、C16およびC18
第一級アルコールを、C8−C16ノルマルパラフィンの混
合物中に秤取することによって作った。オレフィンは、
ASTM D2710に記載されているように、臭素指数を使用し
て決定した。これらの分析の結果を表１に示す。水素処
理しない熱および冷分離器液体を含有するディーゼル燃
料Ｂは、顕著な量の直鎖状第一級アルコールのような含
酸素化合物を含有する。これらのうちで顕著な部分は、
重要なC12−C18第一級アルコールである。ディーゼル潤
滑性に優れた性能を与えるものは、このようなアルコー
ルである。水素処理（ディーゼル燃料Ａ）は、実質的に
全ての含酸素化合物およびオレフィンを除去する上で極
めて有効なものである。モルシーブ処理（mole sieve t
reatment）（ディーゼル燃料Ｅ）もまた、プロセス水素
を使用することなくアルコール汚染物質を除去する上で
有効なものである。これらの燃料は、いずれもカルボン
酸またはエステルのようなジ含酸素化合物を、顕著なレ
ベルで含有しないものである。ディーゼル燃料Ｂに対す
るIRスペクトルを図２に示す。
実施例８
ディーゼル燃料Ａ−Ｇは、全て標準的なボールオンシ
リンダー潤滑性評価（BOCLE）を使用して試験された。
この試験法は、またレーシー（Lacey,P.I.）による「米
国陸軍スカッフィング負荷耐久性試験（The U.S.Army S
cuffing Load Wear Test）」［1994年１月１日］に記載
されたものである。この試験は、ASTM D5001に基づいて
いる。結果は、レーシーの文献に記載されている参照燃
料２に対するパーセントとして、表２に報告される。
リンダー潤滑性評価（BOCLE）を使用して試験された。
この試験法は、またレーシー（Lacey,P.I.）による「米
国陸軍スカッフィング負荷耐久性試験（The U.S.Army S
cuffing Load Wear Test）」［1994年１月１日］に記載
されたものである。この試験は、ASTM D5001に基づいて
いる。結果は、レーシーの文献に記載されている参照燃
料２に対するパーセントとして、表２に報告される。
完全に水素処理したディーゼル燃料Ａは、全パラフィ
ン性のディーゼル燃料に特有な非常に低い潤滑性を示
す。ディーゼル燃料Ｂは、直鎖状のC5−C24第一級アル
コールのような含酸素化合物を高レベルで含有し、顕著
に優れた潤滑性を示す。ディーゼル燃料Ｅは、13Xモレ
キュラーシーブによる吸着によって、ディーゼル燃料Ｂ
から含酸素化合物を分離除去することによって製造され
たものである。ディーゼル燃料Ｅは、非常に劣った潤滑
性を示し、直鎖状のC5−C24第一級アルコールが、ディ
ーゼル燃料Ｂの高い潤滑性の原因であることを示してい
る。ディーゼル燃料ＣおよびＤは、それぞれディーゼル
燃料Ｂの121〜260℃沸点留分および260〜371℃沸点留分
に相当するものである。ディーゼル燃料Ｃは、260℃未
満の沸点を有する直鎖状のC5−C11第一級アルコールを
含有し、ディーゼル燃料Ｄは、260〜371℃の沸点を有す
る直鎖状のC12−C24第一級アルコールを含有している。
ディーゼル燃料Ｄは、ディーゼル燃料Ｃに比較して優れ
た潤滑性を示し、事実それが得られたディーゼル燃料Ｂ
よりも性能が優れたものである。このことは、明らか
に、260〜371℃の沸点を有するC12−C24第一級アルコー
ルが、高い潤滑性を有する飽和燃料を製造するために重
要であることを示している。ディーゼル燃料Ｆは、石油
から得られる低硫黄ディーゼル燃料を代表するものであ
り、ほどほどに高い潤滑特性を有するものの、高度にパ
ラフィン性のディーゼル燃料Ｂほどは高くない。ディー
ゼル燃料Ｇは、ディーゼル燃料Ｂとディーゼル燃料Ｆの
1:1混合物であり、ディーゼル燃料Ｆに較べて改良され
た潤滑性を有している。このことは、高度にパラフィン
性のディーゼル燃料Ｂは、そのままで優れた燃料組成物
（superior neat fuel composition）であるばかりか、
石油から得られる低硫黄ディーゼル燃料の特性を改良す
ることができる突出したディーゼル混合基材であること
を示している。
ン性のディーゼル燃料に特有な非常に低い潤滑性を示
す。ディーゼル燃料Ｂは、直鎖状のC5−C24第一級アル
コールのような含酸素化合物を高レベルで含有し、顕著
に優れた潤滑性を示す。ディーゼル燃料Ｅは、13Xモレ
キュラーシーブによる吸着によって、ディーゼル燃料Ｂ
から含酸素化合物を分離除去することによって製造され
たものである。ディーゼル燃料Ｅは、非常に劣った潤滑
性を示し、直鎖状のC5−C24第一級アルコールが、ディ
ーゼル燃料Ｂの高い潤滑性の原因であることを示してい
る。ディーゼル燃料ＣおよびＤは、それぞれディーゼル
燃料Ｂの121〜260℃沸点留分および260〜371℃沸点留分
に相当するものである。ディーゼル燃料Ｃは、260℃未
満の沸点を有する直鎖状のC5−C11第一級アルコールを
含有し、ディーゼル燃料Ｄは、260〜371℃の沸点を有す
る直鎖状のC12−C24第一級アルコールを含有している。
ディーゼル燃料Ｄは、ディーゼル燃料Ｃに比較して優れ
た潤滑性を示し、事実それが得られたディーゼル燃料Ｂ
よりも性能が優れたものである。このことは、明らか
に、260〜371℃の沸点を有するC12−C24第一級アルコー
ルが、高い潤滑性を有する飽和燃料を製造するために重
要であることを示している。ディーゼル燃料Ｆは、石油
から得られる低硫黄ディーゼル燃料を代表するものであ
り、ほどほどに高い潤滑特性を有するものの、高度にパ
ラフィン性のディーゼル燃料Ｂほどは高くない。ディー
ゼル燃料Ｇは、ディーゼル燃料Ｂとディーゼル燃料Ｆの
1:1混合物であり、ディーゼル燃料Ｆに較べて改良され
た潤滑性を有している。このことは、高度にパラフィン
性のディーゼル燃料Ｂは、そのままで優れた燃料組成物
（superior neat fuel composition）であるばかりか、
石油から得られる低硫黄ディーゼル燃料の特性を改良す
ることができる突出したディーゼル混合基材であること
を示している。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 ボーマン、リチャード エフ.
アメリカ合衆国、ルイジアナ州 70810
バトンリュージュ、オーク ホロウ
ドライブ 8031
(72)発明者 ベルロウィッツ、ポール ジェイ.
アメリカ合衆国、ニュージャージー州
08520 イーストウィンザー、ジェイム
スタウン ロード 939
(72)発明者 クック、ブルース アール.
アメリカ合衆国、ニュージャージー州
08867 ピッツタウン、カプーロング
クリーク ロード ２
(56)参考文献 特表 平11−513729（ＪＰ，Ａ)
米国特許4919786（ＵＳ，Ａ)
米国特許4645585（ＵＳ，Ａ)
国際公開94／17160（ＷＯ，Ａ２)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C10L 1/08
C10K 3/00
ＪＩＣＳＴファイル（ＪＯＩＳ)
特許ファイル（ＰＡＴＯＬＩＳ)
Claims (12)
- 【請求項１】ガソリンより重質の燃料または留出油燃料
用のブレンド成分として有用な物質であって、フィッシ
ャー−トロプシュ触媒合成法から得られた121〜371℃留
分からなり、かつ下記の（１）〜（４）の成分を含有す
ることを特徴とする物質。 （１）イソ対ノルマル比が0.3〜3.0のパラフィン：全重
量に対して少なくとも95重量％ （２）硫黄および窒素：いずれも、全重量に対して50pp
m（重量）以下 （３）不飽和物：全重量に対して0.5重量％以上でかつ
２重量％未満 （４）含酸素化合物：全重量に対して0.001〜0.3重量％
未満 - 【請求項２】含酸素化合物は、実質的に直鎖状アルコー
ルとして存在することを特徴とする請求項１に記載の物
質。 - 【請求項３】直鎖状アルコールは、12以上の炭素数（C
12＋）を有することを特徴とする請求項２に記載の物
質。 - 【請求項４】少なくとも70のセタン価を有することを特
徴とする請求項３に記載の物質。 - 【請求項５】下記の工程（ａ）〜（ｃ）を含むことを特
徴とする、ガソリンより重質の請求項１に記載の物質の
製造方法。 （ａ）フィッシャー−トロプシュ合成法により得られる
生成物を、重質留分と軽質留分とに分離する工程； （ｂ）該重質留分を、水素異性化条件で水素異性化し、
次いで371℃−留分を回収する工程； （ｃ）工程（ｂ）で得られた回収留分の少なくとも一部
を、該軽質留分の少なくとも一部と混合する工程。 - 【請求項６】沸点が121〜371℃の範囲にある製品は、工
程（ｃ）で得られた混合製品から回収されることを特徴
とする請求項５に記載の製造方法。 - 【請求項７】工程（ｃ）で得られた回収製品は、回収製
品の全重量に対して、無水基準で、含酸素化合物として
0.001〜0.3重量％含有することを特徴とする請求項６に
記載の製造方法。 - 【請求項８】請求項７に記載の製造方法で得られる製
品。 - 【請求項９】該軽質留分は、水素処理しないものである
ことを特徴とする請求項６に記載の製造方法。 - 【請求項１０】該軽質留分は、12以上の炭素数（C
12＋）を有する第一級アルコールを含むことを特徴とす
る請求項６に記載の製造方法。 - 【請求項１１】該軽質留分は、12〜24の炭素数（C12−C
24）を有する実質的にすべての第一級アルコールを含む
ことを特徴とする請求項10に記載の製造方法。 - 【請求項１２】フィッシャー−トロプシュ合成法は、非
シフト化条件で行われることを特徴とする請求項６に記
載の製造方法。
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