JP3223386B2 - フェニルチオフェニルケトン - Google Patents
フェニルチオフェニルケトンInfo
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- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なフェニルチオフ
ェニルケトン、及び写真材料、特に透明な支持体を伴っ
た写真材料に於ける紫外線吸収剤としてのその使用に関
する。
ェニルケトン、及び写真材料、特に透明な支持体を伴っ
た写真材料に於ける紫外線吸収剤としてのその使用に関
する。
【０００２】
【従来の技術】露光による材料に対する紫外光の有害作
用を減少するため、写真材料において紫外線吸収剤の使
用が知られている。紫外線吸収剤は、写真材料の製造の
間に生じる静電気を実質的に無効にする手助けをするこ
とも知られている。
用を減少するため、写真材料において紫外線吸収剤の使
用が知られている。紫外線吸収剤は、写真材料の製造の
間に生じる静電気を実質的に無効にする手助けをするこ
とも知られている。
【０００３】次式
【化１２】 〔式中、Ｚ1 及びＺ2 は水素原子またはアルキル基を表
わし、Ｘは水素原子、アルキル基、フェニル基、または
ハロフェニル基を表わし、Ｙはヒドロキシル基、または
エーテル化されたヒドロキシル基を表わす〕で表わされ
るフェニルチオフェニルケトンは、英国特許第９７３９
１９号に開示されている。写真材料のフィルター層にお
けるそれらの用途も記載されている。
わし、Ｘは水素原子、アルキル基、フェニル基、または
ハロフェニル基を表わし、Ｙはヒドロキシル基、または
エーテル化されたヒドロキシル基を表わす〕で表わされ
るフェニルチオフェニルケトンは、英国特許第９７３９
１９号に開示されている。写真材料のフィルター層にお
けるそれらの用途も記載されている。
【０００４】しかし、上記の特許明細書に開示された化
合物は紫外線吸収剤としてあまりに効力が無く、慣用溶
媒におけるそれらの低溶解度のため、写真層中に最小程
度に混入されるだけであることが見い出された。
合物は紫外線吸収剤としてあまりに効力が無く、慣用溶
媒におけるそれらの低溶解度のため、写真層中に最小程
度に混入されるだけであることが見い出された。
【０００５】上記のタイプの新規化合物は、写真層中に
より容易に混合され、紫外線吸収剤として高められた活
性を有することが見い出された。
より容易に混合され、紫外線吸収剤として高められた活
性を有することが見い出された。
【０００６】
【課題を解決するための手段】従って、本発明は次式
【化１３】 〔式中、ｎは１，２，３または４を表わし、ｎが１を表
わすとき、Ｒは炭素原子数１ないし１８のアルキル基、
またはヒドロキシ基により置換された炭素原子数１ない
し１８のアルキル基；炭素原子数２ないし１８のアルケ
ノキシ基、ハロゲン原子、フェノキシ基、−ＣＯ2 Ｈ，
−ＣＯ2 Ｒ2 ，−ＣＯＮＨ2 ，−ＣＯＮＨＲ3 ，−ＣＯ
ＮＲ3 Ｒ4 ，−ＮＨ2 ，−ＮＨＲ3 ，−ＮＲ3 Ｒ4 ，−
ＮＨＣＯＲ5 ，−ＣＮおよび／または−Ｏ−ＣＯ−Ｒ5
を表わすか、またはＲは酸素原子により中断された炭素
原子数３ないし１４のアルキル基、炭素原子数３ないし
６のアルケニル基、グリシジル基、シクロヘキシル基、
アルキル部分に１ないし５個の炭素原子を有するフェニ
ルアルキル基、−ＣＯＲ6 ，−ＳＯ2 Ｒ7 または−ＣＨ
2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 ＯＲ1 を表わし、そしてＲ1 は水
素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、シクロ
ヘキシル基、ベンジル基、フェニル基、トリル基、アル
ケニル部分に２ないし４個の炭素原子を有する−ＣＯ−
アルケニル基、アルキル部分に３ないし１４個の炭素原
子を有するグリシジルオキシアルキル基を表わし、Ｒ2
は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、それぞれ３な
いし１４個の炭素原子を有し、酸素原子、硫黄原子また
は−ＮＨ−により中断されたアルキル基またはヒドロキ
シアルキル基、炭素原子数２ないし１８のヒドロキシア
ルキル基、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ8 ）2 ，−ＮＲ3 Ｒ4 また
は−Ｏ−ＣＯＲ5 により置換された炭素原子数１ないし
４のアルキル基、グリシジル基、炭素原子数５ないし１
２のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアル
ケニル基、ベンジル基、フェニル基、アルキル部分に１
ないし１２個の炭素原子を有するアルキルフェニル基、
フルフリル基、または式−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 Ｏ
Ｒ1 の官能基を表わし、Ｒ3 及びＲ4 はそれぞれ互いに
独立して、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素
原子数３ないし１２のアルコキシアルキル基、炭素原子
数４ないし１６のジアルキルアミノアルキル基、または
炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基を表わす
か、または一緒になって３ないし９個の炭素原子をそれ
ぞれ有するアルキレン、オキサアルキレンまたはアザア
ルキレン官能基を形成し、Ｒ5 は炭素原子数１ないし１
８のアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル
基またはフェニル基を表わし、Ｒ6 は炭素原子数１ない
し１８のアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケ
ニル基またはフェニル基、炭素原子数１ないし１２のア
ルコキシ基、フェノキシ基、炭素原子数１ないし１２の
アルキルアミノ基、フェニルアミノ基、またはナフチル
アミノ基、または式−Ｒ9 −ＣＯ2 Ｈまたは−ＮＨＲ10
ＮＣＯの官能基を表わし、Ｒ7 は炭素原子数１ないし１
２のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、またはアル
キル部分に１ないし８個の炭素原子を有するアルキルフ
ェニル基を表わし、Ｒ8 は炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基、またはフェニル基を表わし、Ｒ9 は炭素原子
数２ないし１４のアルキレン、ビニレンまたはｏ−フェ
ニレンを表わし、そしてＲ10は炭素原子数２ないし１０
のアルキレン、フェニレン、トリレンまたはジフェニル
メチレンを表わすか、またはｎが２を表わすとき、Ｒは
炭素原子数２ないし１６のアルキレン、それぞれ３ない
し２０の炭素原子を有し、酸素原子により中断されたア
ルキレンまたはヒドロキシアルキレン、炭素原子数３な
いし２０のヒドロキシアルキレン、炭素原子数４ないし
１２のアルケニレン、キシリレンまたは式−ＣＨ2 ＣＨ
（ＯＨ）ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ12−Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）Ｃ
Ｈ2 −，−ＣＯ−Ｒ13ＣＯ−，−ＣＯＮＨＲ13ＮＨＣＯ
−，−（ＣＨ2 ）m ＣＯ−Ｏ−Ｒ14−Ｏ−ＣＯ（Ｃ
Ｈ2 ）m −｛ｍは１，２または３を表わす｝の官能基を
表わすか、または次式
わすとき、Ｒは炭素原子数１ないし１８のアルキル基、
またはヒドロキシ基により置換された炭素原子数１ない
し１８のアルキル基；炭素原子数２ないし１８のアルケ
ノキシ基、ハロゲン原子、フェノキシ基、−ＣＯ2 Ｈ，
−ＣＯ2 Ｒ2 ，−ＣＯＮＨ2 ，−ＣＯＮＨＲ3 ，−ＣＯ
ＮＲ3 Ｒ4 ，−ＮＨ2 ，−ＮＨＲ3 ，−ＮＲ3 Ｒ4 ，−
ＮＨＣＯＲ5 ，−ＣＮおよび／または−Ｏ−ＣＯ−Ｒ5
を表わすか、またはＲは酸素原子により中断された炭素
原子数３ないし１４のアルキル基、炭素原子数３ないし
６のアルケニル基、グリシジル基、シクロヘキシル基、
アルキル部分に１ないし５個の炭素原子を有するフェニ
ルアルキル基、−ＣＯＲ6 ，−ＳＯ2 Ｒ7 または−ＣＨ
2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 ＯＲ1 を表わし、そしてＲ1 は水
素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、シクロ
ヘキシル基、ベンジル基、フェニル基、トリル基、アル
ケニル部分に２ないし４個の炭素原子を有する−ＣＯ−
アルケニル基、アルキル部分に３ないし１４個の炭素原
子を有するグリシジルオキシアルキル基を表わし、Ｒ2
は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、それぞれ３な
いし１４個の炭素原子を有し、酸素原子、硫黄原子また
は−ＮＨ−により中断されたアルキル基またはヒドロキ
シアルキル基、炭素原子数２ないし１８のヒドロキシア
ルキル基、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ8 ）2 ，−ＮＲ3 Ｒ4 また
は−Ｏ−ＣＯＲ5 により置換された炭素原子数１ないし
４のアルキル基、グリシジル基、炭素原子数５ないし１
２のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアル
ケニル基、ベンジル基、フェニル基、アルキル部分に１
ないし１２個の炭素原子を有するアルキルフェニル基、
フルフリル基、または式−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 Ｏ
Ｒ1 の官能基を表わし、Ｒ3 及びＲ4 はそれぞれ互いに
独立して、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素
原子数３ないし１２のアルコキシアルキル基、炭素原子
数４ないし１６のジアルキルアミノアルキル基、または
炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基を表わす
か、または一緒になって３ないし９個の炭素原子をそれ
ぞれ有するアルキレン、オキサアルキレンまたはアザア
ルキレン官能基を形成し、Ｒ5 は炭素原子数１ないし１
８のアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル
基またはフェニル基を表わし、Ｒ6 は炭素原子数１ない
し１８のアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケ
ニル基またはフェニル基、炭素原子数１ないし１２のア
ルコキシ基、フェノキシ基、炭素原子数１ないし１２の
アルキルアミノ基、フェニルアミノ基、またはナフチル
アミノ基、または式−Ｒ9 −ＣＯ2 Ｈまたは−ＮＨＲ10
ＮＣＯの官能基を表わし、Ｒ7 は炭素原子数１ないし１
２のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、またはアル
キル部分に１ないし８個の炭素原子を有するアルキルフ
ェニル基を表わし、Ｒ8 は炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基、またはフェニル基を表わし、Ｒ9 は炭素原子
数２ないし１４のアルキレン、ビニレンまたはｏ−フェ
ニレンを表わし、そしてＲ10は炭素原子数２ないし１０
のアルキレン、フェニレン、トリレンまたはジフェニル
メチレンを表わすか、またはｎが２を表わすとき、Ｒは
炭素原子数２ないし１６のアルキレン、それぞれ３ない
し２０の炭素原子を有し、酸素原子により中断されたア
ルキレンまたはヒドロキシアルキレン、炭素原子数３な
いし２０のヒドロキシアルキレン、炭素原子数４ないし
１２のアルケニレン、キシリレンまたは式−ＣＨ2 ＣＨ
（ＯＨ）ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ12−Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）Ｃ
Ｈ2 −，−ＣＯ−Ｒ13ＣＯ−，−ＣＯＮＨＲ13ＮＨＣＯ
−，−（ＣＨ2 ）m ＣＯ−Ｏ−Ｒ14−Ｏ−ＣＯ（Ｃ
Ｈ2 ）m −｛ｍは１，２または３を表わす｝の官能基を
表わすか、または次式
【化１４】 を表わし、Ｒ12は炭素原子数２ないし１０のアルキレ
ン、酸素原子により中断された炭素原子数３ないし１４
のアルキレン、フェニレンまたは次式
ン、酸素原子により中断された炭素原子数３ないし１４
のアルキレン、フェニレンまたは次式
【化１５】 ｛Ｌは−Ｏ−，−Ｓ−，−ＳＯ2 −，−ＣＨ2 −または
−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −を表わす｝の官能基を表わし、Ｒ13
はそれぞれ２ないし１０個の炭素原子を有するアルキレ
ン、オキサアルキレンまたはチアアルキレン、フェニレ
ン、ナフチレン、または炭素原子数２ないし６のアルケ
ニレンを表わし、そしてＲ14は炭素原子数２ないし１０
のアルキレン、または酸素原子により中断された炭素原
子数４ないし３０のアルキレンを表わすか、またはｎが
３を表わすとき、Ｒは次式
−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −を表わす｝の官能基を表わし、Ｒ13
はそれぞれ２ないし１０個の炭素原子を有するアルキレ
ン、オキサアルキレンまたはチアアルキレン、フェニレ
ン、ナフチレン、または炭素原子数２ないし６のアルケ
ニレンを表わし、そしてＲ14は炭素原子数２ないし１０
のアルキレン、または酸素原子により中断された炭素原
子数４ないし３０のアルキレンを表わすか、またはｎが
３を表わすとき、Ｒは次式
【化１６】 ｛ｍは前記の意味を表わし、Ｒ15は炭素原子数３ないし
１２のアルカントリイル基を表わす｝で表わされる官能
基を表わすか、またはｎが４を表わすとき、Ｒは次式
１２のアルカントリイル基を表わす｝で表わされる官能
基を表わすか、またはｎが４を表わすとき、Ｒは次式
【化１７】 ｛ｍは前記の意味を表わし、Ｒ16は炭素原子数４ないし
１２のアルカンテトライル基を表わす｝で表わされる官
能基を表わす〕で表わされる化合物を提供することであ
る。
１２のアルカンテトライル基を表わす｝で表わされる官
能基を表わす〕で表わされる化合物を提供することであ
る。
【０００７】本発明の他の目的は、式（１）の化合物、
及びそのような化合物が存在する層を含む写真材料の製
造方法である。
及びそのような化合物が存在する層を含む写真材料の製
造方法である。
【０００８】上記の定義において、炭素原子数１ないし
１８のアルキル基は代表的に、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチ
ル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル
基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、及
びオクタデシル基、及び相当する分枝状異性体である。
１８のアルキル基は代表的に、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチ
ル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル
基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、及
びオクタデシル基、及び相当する分枝状異性体である。
【０００９】代表的な炭素原子数１ないし１８のアルコ
キシ官能基は、列挙されたアルキル官能基から誘導され
うる。官能基がポリ不飽和であるアルケノキシ官能基、
並びにアルキレン官能基にも同様に適用できる。
キシ官能基は、列挙されたアルキル官能基から誘導され
うる。官能基がポリ不飽和であるアルケノキシ官能基、
並びにアルキレン官能基にも同様に適用できる。
【００１０】本発明の使用に適当な炭素原子数１ないし
１８の置換アルキル官能基の例は、−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ
Ｈ，−ＣＨ2 ＣＨ2 （ＯＨ）ＣＨ3 ，−ＣＨ2 ＣＨ（Ｏ
Ｈ）Ｃ2 Ｈ5 ，−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）Ｃ6 Ｈ13，−ＣＨ
2 ＣＨ（ＯＨ）Ｃ10Ｈ21，−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ3 ，−
ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣ2 Ｈ5 ，−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣ4 Ｈ9 ，
−（ＣＨ2 ）3 ＯＨ，−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 ＯＣ
4 Ｈ9 ，−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 ＯＣ12Ｈ25，−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 ＯＣ6 Ｈ5 ，−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ，−ＣＨ2
ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 ＯＣ6 Ｈ5 ，次式
１８の置換アルキル官能基の例は、−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ
Ｈ，−ＣＨ2 ＣＨ2 （ＯＨ）ＣＨ3 ，−ＣＨ2 ＣＨ（Ｏ
Ｈ）Ｃ2 Ｈ5 ，−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）Ｃ6 Ｈ13，−ＣＨ
2 ＣＨ（ＯＨ）Ｃ10Ｈ21，−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ3 ，−
ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣ2 Ｈ5 ，−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣ4 Ｈ9 ，
−（ＣＨ2 ）3 ＯＨ，−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 ＯＣ
4 Ｈ9 ，−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 ＯＣ12Ｈ25，−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 ＯＣ6 Ｈ5 ，−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ，−ＣＨ2
ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 ＯＣ6 Ｈ5 ，次式
【化１８】 で表わされる基、−ＣＨ2 ＣＯＯＨ，−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ
ＯＯＨ，−ＣＨ2 ＣＯＯＣ2 Ｈ5 ，−ＣＨ2 ＣＯＯＣ8
Ｈ17，−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＯＣＨ3 ，−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ
ＯＯＣ4 Ｈ9 ，−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＯＣ12Ｈ25，−ＣＨ
2 ＣＯＮＨ2 ，−ＣＨ2 ＣＯＮＨＣ4 Ｈ9 ，−ＣＨ2 Ｃ
ＯＮ（Ｃ4 Ｈ9 ）2 ，−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＮＨＣ
12Ｈ25，−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＮ（Ｃ2 Ｈ5 ）2 ，−ＣＨ
2 ＣＨ2 ＮＨ2 ，−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｎ（ＣＨ3 ）2 ，−
（ＣＨ2 ）3 −ＮＨ2 ，−（ＣＨ2 ）3 −ＮＨＣ
4 Ｈ9 ，−（ＣＨ2 ）3 −Ｎ（ＣＨ3 ）2 ，−（Ｃ
Ｈ2 ）3 −Ｎ（Ｃ2 Ｈ5 ）2 ，−（ＣＨ2 ）3 ＮＨＣＯ
ＣＨ3 ，−（ＣＨ2 ）3 ＮＨＣＯＣ7 Ｈ15，−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 ＣＮ，−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＯＣ3 Ｈ7 ，−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 ＯＣＯＣ17Ｈ35，−ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）−ＯＣＯ
ＣＨ3 ，−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＣＯＣＨ3 ）ＣＨ2 ＯＣ8 Ｈ
17または−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＣＯＣ7 Ｈ15）ＣＨ2 Ｃ6 Ｈ
5 である。
ＯＯＨ，−ＣＨ2 ＣＯＯＣ2 Ｈ5 ，−ＣＨ2 ＣＯＯＣ8
Ｈ17，−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＯＣＨ3 ，−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ
ＯＯＣ4 Ｈ9 ，−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＯＣ12Ｈ25，−ＣＨ
2 ＣＯＮＨ2 ，−ＣＨ2 ＣＯＮＨＣ4 Ｈ9 ，−ＣＨ2 Ｃ
ＯＮ（Ｃ4 Ｈ9 ）2 ，−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＮＨＣ
12Ｈ25，−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＮ（Ｃ2 Ｈ5 ）2 ，−ＣＨ
2 ＣＨ2 ＮＨ2 ，−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｎ（ＣＨ3 ）2 ，−
（ＣＨ2 ）3 −ＮＨ2 ，−（ＣＨ2 ）3 −ＮＨＣ
4 Ｈ9 ，−（ＣＨ2 ）3 −Ｎ（ＣＨ3 ）2 ，−（Ｃ
Ｈ2 ）3 −Ｎ（Ｃ2 Ｈ5 ）2 ，−（ＣＨ2 ）3 ＮＨＣＯ
ＣＨ3 ，−（ＣＨ2 ）3 ＮＨＣＯＣ7 Ｈ15，−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 ＣＮ，−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＯＣ3 Ｈ7 ，−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 ＯＣＯＣ17Ｈ35，−ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）−ＯＣＯ
ＣＨ3 ，−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＣＯＣＨ3 ）ＣＨ2 ＯＣ8 Ｈ
17または−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＣＯＣ7 Ｈ15）ＣＨ2 Ｃ6 Ｈ
5 である。
【００１１】以下のグループは、酸素原子により中断さ
れたアルキル官能基を例示する：−Ｃ2 Ｈ4 −Ｏ−Ｃ2
Ｈ5 ，次式
れたアルキル官能基を例示する：−Ｃ2 Ｈ4 −Ｏ−Ｃ2
Ｈ5 ，次式
【化１９】 で表わされる基、並びに次式
【化２０】 で表わされる基、及び次式
【化２１】 で表わされる基（ｒ＝２〜１５）。
【００１２】本発明の実施に適当なシクロアルキル官能
基は代表的に、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、
シクロオクチル基、シクロウンデシル基、及びシクロド
デシル基である。
基は代表的に、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、
シクロオクチル基、シクロウンデシル基、及びシクロド
デシル基である。
【００１３】好ましい式（１）の化合物は、ｎが１を表
わすとき、Ｒは炭素原子数１ないし１２のアルキル基、
ヒドロキシ基、−ＣＯ2 Ｒ2 および／または−Ｏ−ＣＯ
−Ｒ5 により置換された炭素原子数１ないし１５のアル
キル基；アリル基、グリシジル基、シクロヘキシル基、
ベンジル基、−ＣＯＲ6 または−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）Ｃ
Ｈ2 ＯＲ1 を表わし、そしてＲ1 は水素原子、炭素原子
数１ないし１８のアルキル基、シクロヘキシル基、また
はフェニル基を表わし、Ｒ2 は炭素原子数１ないし１２
のアルキル基、それぞれ３ないし１４個の炭素原子を有
し、酸素原子により中断されたアルキル基またはヒドロ
キシアルキル基、炭素原子数２ないし１２のヒドロキシ
アルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、
シクロヘキシル基、グリシジル基、ベンジル基、アルキ
ル部分に１ないし１２個の炭素原子を有するアルキルフ
ェニル基、フェニル基、またはフルフリル基を表わし、
Ｒ5 は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数
２ないし６のアルケニル基を表わし、Ｒ6 は炭素原子数
１ないし１２のアルキル基、炭素原子数２ないし６のア
ルケニル基またはフェニル基を表わすか、またはｎが２
を表わすとき、Ｒは炭素原子数２ないし８のアルキレ
ン、酸素原子により中断された炭素原子数３ないし６の
アルキレン、炭素原子数４ないし８のアルケニレン、キ
シリレンまたは式−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 −，−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ12−Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ
（ＯＨ）ＣＨ2 −または−（ＣＨ2 ）m ＣＯ−Ｏ−Ｒ14
−Ｏ−ＣＯ（ＣＨ2 ）m −｛ｍは１または２を表わす｝
の官能基を表わし、Ｒ12は炭素原子数２ないし１０のア
ルキレンを表わし、Ｒ14は炭素原子数２ないし１０のア
ルキレン、または酸素原子により中断された炭素原子数
４ないし２０のアルキレンを表わす化合物である。
わすとき、Ｒは炭素原子数１ないし１２のアルキル基、
ヒドロキシ基、−ＣＯ2 Ｒ2 および／または−Ｏ−ＣＯ
−Ｒ5 により置換された炭素原子数１ないし１５のアル
キル基；アリル基、グリシジル基、シクロヘキシル基、
ベンジル基、−ＣＯＲ6 または−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）Ｃ
Ｈ2 ＯＲ1 を表わし、そしてＲ1 は水素原子、炭素原子
数１ないし１８のアルキル基、シクロヘキシル基、また
はフェニル基を表わし、Ｒ2 は炭素原子数１ないし１２
のアルキル基、それぞれ３ないし１４個の炭素原子を有
し、酸素原子により中断されたアルキル基またはヒドロ
キシアルキル基、炭素原子数２ないし１２のヒドロキシ
アルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、
シクロヘキシル基、グリシジル基、ベンジル基、アルキ
ル部分に１ないし１２個の炭素原子を有するアルキルフ
ェニル基、フェニル基、またはフルフリル基を表わし、
Ｒ5 は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数
２ないし６のアルケニル基を表わし、Ｒ6 は炭素原子数
１ないし１２のアルキル基、炭素原子数２ないし６のア
ルケニル基またはフェニル基を表わすか、またはｎが２
を表わすとき、Ｒは炭素原子数２ないし８のアルキレ
ン、酸素原子により中断された炭素原子数３ないし６の
アルキレン、炭素原子数４ないし８のアルケニレン、キ
シリレンまたは式−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 −，−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ12−Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ
（ＯＨ）ＣＨ2 −または−（ＣＨ2 ）m ＣＯ−Ｏ−Ｒ14
−Ｏ−ＣＯ（ＣＨ2 ）m −｛ｍは１または２を表わす｝
の官能基を表わし、Ｒ12は炭素原子数２ないし１０のア
ルキレンを表わし、Ｒ14は炭素原子数２ないし１０のア
ルキレン、または酸素原子により中断された炭素原子数
４ないし２０のアルキレンを表わす化合物である。
【００１４】これらの化合物のうち、特に適当な化合物
は、ｎが１を表わすとき、Ｒは炭素原子数１ないし８の
アルキル基、−ＣＯ2 Ｒ2 により置換された炭素原子数
１ないし３のアルキル基、ヒドロキシル基、および／ま
たは−Ｏ−ＣＯ−Ｒ5 により置換された炭素原子数１な
いし１２のアルキル基；アリル基、グリシジル基、また
は−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 ＯＲ1 を表わし、そして
Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル
基、シクロヘキシル基、またはフェニル基を表わし、Ｒ
2 は炭素原子数１ないし８のアルキル基、酸素原子によ
り中断された炭素原子数３ないし１２のアルキル基、ビ
ニル基、アリル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、ま
たはグリシジル基を表わし、Ｒ5 は炭素原子数２ないし
６のアルケニル基を表わすか、またはｎが２を表わすと
き、Ｒは炭素原子数２ないし４のアルキレン、または式
−（ＣＨ2 ）2 ＣＯ−Ｏ−Ｒ14−Ｏ−ＣＯ（ＣＨ2 ）2
−の官能基を表わし、Ｒ14は炭素原子数２ないし４のア
ルキレン、または酸素原子により中断された炭素原子数
４ないし１２のアルキレンを表わす化合物であり、そし
て特に、ｎが１を表わし、Ｒは炭素原子数１ないし６の
アルキル基、または式−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 ＯＲ
1 ｛Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル基、シクロヘキシル基、またはフェニル基を表わす｝
の官能基を表わす化合物である。
は、ｎが１を表わすとき、Ｒは炭素原子数１ないし８の
アルキル基、−ＣＯ2 Ｒ2 により置換された炭素原子数
１ないし３のアルキル基、ヒドロキシル基、および／ま
たは−Ｏ−ＣＯ−Ｒ5 により置換された炭素原子数１な
いし１２のアルキル基；アリル基、グリシジル基、また
は−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 ＯＲ1 を表わし、そして
Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル
基、シクロヘキシル基、またはフェニル基を表わし、Ｒ
2 は炭素原子数１ないし８のアルキル基、酸素原子によ
り中断された炭素原子数３ないし１２のアルキル基、ビ
ニル基、アリル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、ま
たはグリシジル基を表わし、Ｒ5 は炭素原子数２ないし
６のアルケニル基を表わすか、またはｎが２を表わすと
き、Ｒは炭素原子数２ないし４のアルキレン、または式
−（ＣＨ2 ）2 ＣＯ−Ｏ−Ｒ14−Ｏ−ＣＯ（ＣＨ2 ）2
−の官能基を表わし、Ｒ14は炭素原子数２ないし４のア
ルキレン、または酸素原子により中断された炭素原子数
４ないし１２のアルキレンを表わす化合物であり、そし
て特に、ｎが１を表わし、Ｒは炭素原子数１ないし６の
アルキル基、または式−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 ＯＲ
1 ｛Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル基、シクロヘキシル基、またはフェニル基を表わす｝
の官能基を表わす化合物である。
【００１５】式（１）の好ましい化合物の他のグループ
は、ｎが２を表わすとき、Ｒは次式
は、ｎが２を表わすとき、Ｒは次式
【化２２】 ｛Ｒ12は上記の定義と同じ意味である｝の官能基を表わ
す化合物を含む。
す化合物を含む。
【００１６】式（１）の化合物は次式（２）
【化１１】 で表わされる出発化合物を式（３）Ｒ−Ｘ｛Ｒは前記の
定義と同じ意味であり、Ｘはハロゲン原子、好ましくは
塩素原子または臭素原子を表わす｝の適当なハロゲン化
合物と反応させることにより好都合に、製造されうる。
この反応において、式（２）及び（３）の化合物を適当
な溶媒、好都合には、ケトン、アルコールまたは芳香族
の溶媒に溶解し、該溶液を高められた温度で塩基の存在
下に加熱する。成分が選ばれた溶媒中に容易に溶解せ
ず、分散の形態にあるときもまた、このカップリング反
応を行うことができる。
定義と同じ意味であり、Ｘはハロゲン原子、好ましくは
塩素原子または臭素原子を表わす｝の適当なハロゲン化
合物と反応させることにより好都合に、製造されうる。
この反応において、式（２）及び（３）の化合物を適当
な溶媒、好都合には、ケトン、アルコールまたは芳香族
の溶媒に溶解し、該溶液を高められた温度で塩基の存在
下に加熱する。成分が選ばれた溶媒中に容易に溶解せ
ず、分散の形態にあるときもまた、このカップリング反
応を行うことができる。
【００１７】式（２）の出発化合物は英国特許第９７３
９１９号に記載された方法により得られる。
９１９号に記載された方法により得られる。
【００１８】次式
【化２４】 ｛Ｒ1 は前記の定義の意味を表わす｝で表わされるエポ
キシドは、式（１）｛ｎが１を表わし、Ｒが−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ（ＯＨ）ＣＨ2 ＯＲ1 を表わし、Ｒ1 が水素原子、炭
素原子数１ないし１８のアルキル基、シクロヘキシル
基、またはフェニル基を表わす｝で表わされる化合物を
製造するために使用される。
キシドは、式（１）｛ｎが１を表わし、Ｒが−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ（ＯＨ）ＣＨ2 ＯＲ1 を表わし、Ｒ1 が水素原子、炭
素原子数１ないし１８のアルキル基、シクロヘキシル
基、またはフェニル基を表わす｝で表わされる化合物を
製造するために使用される。
【００１９】次式
【化２５】 ｛２つのエポキシ基を含み、Ｒ12は前記の定義の意味を
表わす｝で表わされる成分は、式（１）｛ｎが２を表わ
し、Ｒが次式
表わす｝で表わされる成分は、式（１）｛ｎが２を表わ
し、Ｒが次式
【化２６】 を表わす｝で表わされる化合物を製造するために使用さ
れる。
れる。
【００２０】式（１）の新規な化合物は３００ないし４
００ｎｍの範囲で放射線を有効に吸収するため、紫外線
吸収剤としての用途に適当である。それらは写真材料に
おける紫外線吸収剤として特に使用され、そのため、以
下の基準を容易に満たす： （１）存在する材料の感光性を損なわない、 （２）露光時か、または材料の現像の間およびその後の
貯蔵時のいずれに於いても変化を受けない、 （３）紫外線照射、熱及び湿気に安定である。
００ｎｍの範囲で放射線を有効に吸収するため、紫外線
吸収剤としての用途に適当である。それらは写真材料に
おける紫外線吸収剤として特に使用され、そのため、以
下の基準を容易に満たす： （１）存在する材料の感光性を損なわない、 （２）露光時か、または材料の現像の間およびその後の
貯蔵時のいずれに於いても変化を受けない、 （３）紫外線照射、熱及び湿気に安定である。
【００２１】それらの黄色がかった固有の色のため、新
規化合物は写真紙材料におけるよりも、フィルム材料に
おいてより多くの用途を見い出されるだろう。とりわ
け、リサーチディスクロージャー、１９８９年１１月、
８７９頁に開示された慣用の透明支持体上のそのような
材料は、すべての公知の順序どおりに感光性層、抗ハロ
ゲン層、中間層、並びにブロック及び保護層を含む。こ
のタイプの材料の例は、上記のリサーチディスクロージ
ャー、８７２頁に開示されている。
規化合物は写真紙材料におけるよりも、フィルム材料に
おいてより多くの用途を見い出されるだろう。とりわ
け、リサーチディスクロージャー、１９８９年１１月、
８７９頁に開示された慣用の透明支持体上のそのような
材料は、すべての公知の順序どおりに感光性層、抗ハロ
ゲン層、中間層、並びにブロック及び保護層を含む。こ
のタイプの材料の例は、上記のリサーチディスクロージ
ャー、８７２頁に開示されている。
【００２２】少なくとも１個の新規化合物を含む層は、
材料中どこへでも挿入されうる。そのような層（結合剤
のための層は除く）は他の成分を有しないことも可能で
ある。しかし、ハロゲン化銀および／または染料カップ
ラーのような写真用活性物質を含むことができる。好ま
しい配列は、紫外線吸収剤を含む結合剤層が、最上層の
ハロゲン化銀乳剤層の上、２つのハロゲン化銀乳剤層の
間、または支持体の裏にあることである。
材料中どこへでも挿入されうる。そのような層（結合剤
のための層は除く）は他の成分を有しないことも可能で
ある。しかし、ハロゲン化銀および／または染料カップ
ラーのような写真用活性物質を含むことができる。好ま
しい配列は、紫外線吸収剤を含む結合剤層が、最上層の
ハロゲン化銀乳剤層の上、２つのハロゲン化銀乳剤層の
間、または支持体の裏にあることである。
【００２３】適当な層は、式（１）の化合物をコーティ
ング重量５ないし１５００ｍｇ／ｍ2 ，もっとも好まし
くは５ないし７００ｍｇ／ｍ2 含むのが好ましい。
ング重量５ないし１５００ｍｇ／ｍ2 ，もっとも好まし
くは５ないし７００ｍｇ／ｍ2 含むのが好ましい。
【００２４】該化合物は適当な溶媒を使用した慣用な方
法、好都合には上記のリサーチディスクロージャー、８
７７頁に列挙された方法で、適当な結合剤中に混合さ
れ、適当な結合剤は同じ刊行物の８７３頁に列挙された
公知の結合剤である。
法、好都合には上記のリサーチディスクロージャー、８
７７頁に列挙された方法で、適当な結合剤中に混合さ
れ、適当な結合剤は同じ刊行物の８７３頁に列挙された
公知の結合剤である。
【００２５】
【実施例】以下の実施例はより詳細に本発明を説明す
る。実施例１： 攪拌しながら、２９．６ｇの式（２）の化合
物、１４．３ｇのブチルグリシジルエーテル及び２．６
ｇのエチルトリフェニルホスホニウム ブロミドを１３
０℃で１時間加熱する。反応混合物を１００ミリリット
ルのトルエンに溶解し、水で洗浄し、乾燥する。その
後、溶媒を減圧下で除去し、エタノールから再結晶され
る残渣を残す。
る。実施例１： 攪拌しながら、２９．６ｇの式（２）の化合
物、１４．３ｇのブチルグリシジルエーテル及び２．６
ｇのエチルトリフェニルホスホニウム ブロミドを１３
０℃で１時間加熱する。反応混合物を１００ミリリット
ルのトルエンに溶解し、水で洗浄し、乾燥する。その
後、溶媒を減圧下で除去し、エタノールから再結晶され
る残渣を残す。
【００２６】次式
【化２７】 で表わされる化合物は、融点７２℃の黄色結晶の形態に
おいて、７３％（３１．０ｇ）の収量で分離される。 元素分析： 計算値 Ｃ６７．５８％ Ｈ６．１４％ Ｓ７．５１％ 実験値 Ｃ６７．４３％ Ｈ６．１０％ Ｓ７．８０％
おいて、７３％（３１．０ｇ）の収量で分離される。 元素分析： 計算値 Ｃ６７．５８％ Ｈ６．１４％ Ｓ７．５１％ 実験値 Ｃ６７．４３％ Ｈ６．１０％ Ｓ７．８０％
【００２７】ブチルグリシジルエーテルの代わりに２
０．５ｇのエチルヘキシルグリシジルエーテルを使用す
る以外は同様に、次式
０．５ｇのエチルヘキシルグリシジルエーテルを使用す
る以外は同様に、次式
【化２８】 で表わされる化合物は、融点４５℃を有し、７１％（３
４．２ｇ）の収量で得られる。 元素分析： 計算値 Ｃ６９．６８％ Ｈ７．１０％ Ｓ６．６４％ 実験値 Ｃ６９．７０％ Ｈ７．０８％ Ｓ６．３％
４．２ｇ）の収量で得られる。 元素分析： 計算値 Ｃ６９．６８％ Ｈ７．１０％ Ｓ６．６４％ 実験値 Ｃ６９．７０％ Ｈ７．０８％ Ｓ６．３％
【００２８】以下の表に列挙された化合物は、この実施
例に記載された一般手順に従って製造される。
例に記載された一般手順に従って製造される。
【表１】
【００２９】実施例２：１０２ｍｇの紫外線吸収剤を２
ミリリットルの酢酸エチルに溶解する。その後、１ミリ
リットルのこの溶液を、９ミリリットルの水性ゼラチン
溶液（２７．６ｇ／ｌのゼラチン及び６．８ｇ／ｌの
４，８−ジイソブチルナフチル−２−ナトリウム スル
ホネートの８％水性溶液を含む）で音波処理により３分
間乳化する。その後、４．５ミリリットルの２−ヒドロ
キシ−４，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンのナ
トリウム塩の０．２４％水性溶液を、７．５ミリリット
ルの上記乳濁液に添加する。次いで、８ミリリットルの
乳濁液をポリエステル支持体（１３×１８ｃｍ）に被覆
する。層はコーティング重量１．０９ｇ／ｍ2 で紫外線
吸収剤を含む。
ミリリットルの酢酸エチルに溶解する。その後、１ミリ
リットルのこの溶液を、９ミリリットルの水性ゼラチン
溶液（２７．６ｇ／ｌのゼラチン及び６．８ｇ／ｌの
４，８−ジイソブチルナフチル−２−ナトリウム スル
ホネートの８％水性溶液を含む）で音波処理により３分
間乳化する。その後、４．５ミリリットルの２−ヒドロ
キシ−４，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンのナ
トリウム塩の０．２４％水性溶液を、７．５ミリリット
ルの上記乳濁液に添加する。次いで、８ミリリットルの
乳濁液をポリエステル支持体（１３×１８ｃｍ）に被覆
する。層はコーティング重量１．０９ｇ／ｍ2 で紫外線
吸収剤を含む。
【００３０】室温で７日間乾燥した後、試料の紫外線吸
収スペクトルが記録される。スペクトルは最大３７２ｎ
ｍを有する広範囲吸収バンドにより特徴付けられる。
収スペクトルが記録される。スペクトルは最大３７２ｎ
ｍを有する広範囲吸収バンドにより特徴付けられる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 クルト ブルデスカ スイス国，4058 バーゼル，ラウフェン ブルゲルシュトラーセ 30 (56)参考文献 英国特許973919（ＧＢ，Ｂ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 333/22 G03C 1/835 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】 次式 【化１】 〔式中、ｎは１、２、３または４を表わし、 ｎが１を表わすとき、 Ｒは、−ＣＯ2Ｒ2により置換された炭素原子数１ないし
１５のアルキル基を表わすか、またはＲは、−ＣＨ2Ｃ
Ｈ（ＯＨ）ＣＨ2ＯＲ1を表わし、そしてＲ1は、水素原
子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、シクロヘキ
シル基、ベンジル基、フェニル基、トリル基、アルケニ
ル部分に２ないし４個の炭素原子を有する−ＣＯ−アル
ケニル基、またはアルキル部分に３ないし１４個の炭素
原子を有するグリシジルオキシアルキル基を表わし、 Ｒ2は、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、それぞ
れ３ないし１４個の炭素原子を有し、酸素原子により中
断されたアルキル基またはヒドロキシアルキル基を表わ
すか、またはＲ2は、炭素原子数２ないし１８のヒドロ
キシアルキル基、グリシジル基、炭素原子数５ないし１
２のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアル
ケニル基、ベンジル基、フェニル基、アルキル部分に１
ないし１２個の炭素原子を有するアルキルフェニル基、
フルフリル基、または式−ＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2ＯＲ
1の基を表わすか、またはｎが２を表わすとき、 Ｒは、式−ＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2−Ｏ−Ｒ12−Ｏ−Ｃ
Ｈ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2−または−（ＣＨ2）mＣＯ−Ｏ−
Ｒ14−Ｏ−ＣＯ（ＣＨ2）m−｛ｍは、１、２または３を
表わす。｝の基を表わし、そしてＲ12は、炭素原子数２
ないし１０のアルキレン基、酸素原子により中断された
炭素原子数３ないし１４のアルキレン基、フェニレン基
または次式 【化２】 ｛Ｌは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2−、−ＣＨ2−または
−Ｃ（ＣＨ3）2−を表わす。｝の基を表わし、そしてＲ
14は、炭素原子数２ないし１０のアルキレン基、または
酸素原子により中断された炭素原子数４ないし３０のア
ルキレン基を表わすか、またはｎが３を表わすとき、 Ｒは、次式 【化３】 ｛ｍは、前記の意味を表わし、そしてＲ15は炭素原子数
３ないし１２のアルカントリイル基を表わす。｝で表わ
される基を表わすか、またはｎが４を表わすとき、 Ｒは、次式 【化４】 ｛ｍは、前記の意味を表わし、そしてＲ16は炭素原子数
４ないし１２のアルカンテトライル基を表わす。｝で表
わされる官能基を表わす。〕で表わされる化合物。 - 【請求項２】 透明な支持体上に１またはそれ以上のハ
ロゲン化銀乳剤層を含み、式（１）の化合物の少なくと
も１個が存在する付加層を含む写真材料。 - 【請求項３】 最上のハロゲン化銀乳剤層の上、２つの
ハロゲン化銀乳剤層の間、または支持体の裏に付加層を
含む請求項２記載の写真材料。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1963/91-2 | 1991-07-03 | ||
| CH196391 | 1991-07-03 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20032392A Expired - Fee Related JP3223386B2 (ja) | 1991-07-03 | 1992-07-03 | フェニルチオフェニルケトン |
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| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5290952A (ja) |
| EP (1) | EP0521823B1 (ja) |
| JP (1) | JP3223386B2 (ja) |
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| KR101093031B1 (ko) | 2003-10-23 | 2011-12-13 | 후지필름 가부시키가이샤 | 잉크젯 기록용 마젠타 잉크 및 잉크셋 |
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