JP2713976B2 - 写真フィルター組成物 - Google Patents
写真フィルター組成物Info
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- dye
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/76—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers
- G03C1/825—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers characterised by antireflection means or visible-light filtering means, e.g. antihalation
- G03C1/83—Organic dyestuffs therefor
- G03C1/832—Methine or polymethine dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/0066—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain being part of a carbocyclic ring,(e.g. benzene, naphtalene, cyclohexene, cyclobutenene-quadratic acid)
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/02—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups
- C09B23/08—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups more than three >CH- groups, e.g. polycarbocyanines
- C09B23/086—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups more than three >CH- groups, e.g. polycarbocyanines more than five >CH- groups
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は写真及び写真要素用赤外線フィルター色素に
関する。
関する。
フィルター組成物を包含する層を有する写真要素は公
知である。これらのフィルター組成物では、フィルター
色素を利用してスペクトルの所望の領域の光を吸収して
おり、種々の目的に使用することができる。例えば、フ
ィルター組成物は、層の像の鮮鋭度を向上するために写
真乳剤層に含有される吸収体色素、小さな強度で写真要
素の下層を露光するか又は露光しないように、特定の波
長の光を吸収するための汎用フィルター色素又は像形成
層におけるハレーションを減少するためのハレーション
防止色素を包含する。
知である。これらのフィルター組成物では、フィルター
色素を利用してスペクトルの所望の領域の光を吸収して
おり、種々の目的に使用することができる。例えば、フ
ィルター組成物は、層の像の鮮鋭度を向上するために写
真乳剤層に含有される吸収体色素、小さな強度で写真要
素の下層を露光するか又は露光しないように、特定の波
長の光を吸収するための汎用フィルター色素又は像形成
層におけるハレーションを減少するためのハレーション
防止色素を包含する。
フィルター組成物は、中間層、感輻射線層、オーバー
コート層、アンダーコート層、裏地層又は当該分野で公
知の他の層等の、色素が光を吸収するスペクトルの領域
における輻射線を吸収することが望まれる写真要素の実
質的にいずれの層に存在させてもよい。吸収体色素（粒
子間吸収体色素とも呼ばれる）は、一般的に写真要素の
感輻射線層に存在する。ハレーション防止色素含有層
は、感輻射線層、特にハロゲン化銀乳剤層を担持してい
る透明支持体のどちらの面に位置していてもよい。更
に、このようなハレーション防止層を、多層要素におけ
る二層以上のハロゲン化銀乳剤層間又は裏地層として感
光層とは反対側の支持体面に塗布してもよい。
コート層、アンダーコート層、裏地層又は当該分野で公
知の他の層等の、色素が光を吸収するスペクトルの領域
における輻射線を吸収することが望まれる写真要素の実
質的にいずれの層に存在させてもよい。吸収体色素（粒
子間吸収体色素とも呼ばれる）は、一般的に写真要素の
感輻射線層に存在する。ハレーション防止色素含有層
は、感輻射線層、特にハロゲン化銀乳剤層を担持してい
る透明支持体のどちらの面に位置していてもよい。更
に、このようなハレーション防止層を、多層要素におけ
る二層以上のハロゲン化銀乳剤層間又は裏地層として感
光層とは反対側の支持体面に塗布してもよい。
米国特許第4,362,800号には1,1,1′,1′−テトラメチ
ル3,3′−ビス（スルホアルキル）−1H−ベンズ〔ｅ〕
インドロ−トリカルボシアニンナトリウム塩が開示され
ている。この色素は、写真フィルター色素として使用さ
れ、ある程度の良い結果を示したが、処理後緑色がかっ
た汚れを残しやすい。このような汚れは好ましくない。
又、発明の名称が「新規な赤外線吸収色素及び該色素を
含有する写真要素」である1986年７月２日出願の米国特
許出願第881,312号に開示されているような他の色素の
場合、デアグレガント（deaggregant）を使用して適切
な吸収波長とする必要がある。しかしながら、デアグレ
ガントは感度減少等の逆の写真効果を生ずる場合があ
る。このようなことから、非汚染赤外線フィルター色素
が必要とされている。
ル3,3′−ビス（スルホアルキル）−1H−ベンズ〔ｅ〕
インドロ−トリカルボシアニンナトリウム塩が開示され
ている。この色素は、写真フィルター色素として使用さ
れ、ある程度の良い結果を示したが、処理後緑色がかっ
た汚れを残しやすい。このような汚れは好ましくない。
又、発明の名称が「新規な赤外線吸収色素及び該色素を
含有する写真要素」である1986年７月２日出願の米国特
許出願第881,312号に開示されているような他の色素の
場合、デアグレガント（deaggregant）を使用して適切
な吸収波長とする必要がある。しかしながら、デアグレ
ガントは感度減少等の逆の写真効果を生ずる場合があ
る。このようなことから、非汚染赤外線フィルター色素
が必要とされている。
赤外線スペクトル領域において発光する半導体レーザ
ダイオードを使用する情報記録装置の開発により、適当
な分光感度を有する写真要素、特にハロゲン化銀写真要
素を並行して開発することが必要となった。このような
写真要素では、例えば、ハレーション防止色素又は吸収
体色素として、写真要素の一つ以上の層に赤外線を吸収
するフィルター色素を存在させることが必要な場合があ
る。
ダイオードを使用する情報記録装置の開発により、適当
な分光感度を有する写真要素、特にハロゲン化銀写真要
素を並行して開発することが必要となった。このような
写真要素では、例えば、ハレーション防止色素又は吸収
体色素として、写真要素の一つ以上の層に赤外線を吸収
するフィルター色素を存在させることが必要な場合があ
る。
このようなフィルター色素は、下記の要件を満足する
ものでなければならない。
ものでなければならない。
（１）レーザダイオードの発光波長（通常のレーザの発
光波長は800nmであり、他の一般的なレーザの発光波長
は750,780,820及び870nmである）に応じて、730nm〜900
nmの領域の光を濾過すること。
光波長は800nmであり、他の一般的なレーザの発光波長
は750,780,820及び870nmである）に応じて、730nm〜900
nmの領域の光を濾過すること。
（２）色素を水性溶解し且つ親水性層との相溶性を付与
するために、少なくとも5mg/ml程度水に溶解すること。
するために、少なくとも5mg/ml程度水に溶解すること。
（３）処理フィルムに殆ど汚れを残さないこと。
本発明によれば、フィルター色素剤として一般式（I-
A）： 〔式中、R1及びR2は各々独立的に炭素数２〜４のスルホ
アルキル、カルボキシアルキル又はスルファトアルキル
基であって、窒素原子とスルホ又はスルファト基とを結
合しているアルキル鎖の炭素数は２であり、窒素原子と
カルボキシ基とを結合しているアルキル鎖の炭素数は１
であり、 R3及びR5は、各々水素であるか、又は一緒に炭素環式
五員環若しくは六員環を形成するに必要な原子を表し、
さらにR4は水素、炭素数１〜４のアルキル、アリール、
シアノ、ハロゲン又は （式中、R6及びR7は、各々独立的に炭素数１〜６のアル
キル若しくはアリールを表すか、又は一緒に複素環式五
員環若しくは六員環を形成するに必要な非金属原子を表
す）を表すが、但し、R3、R4又はR5の少なくとも一つは
水素以外であり、 R8、R9、R10及びR11は、各々独立的にメチル若しくは
エチルを表すか、又はR8とR9若しくはR10とR11はそれら
が結合している炭素原子と共にシクロアルキル基を形成
することができ、 X+はカチオンである〕で表される化合物を含有する写
真フィルター組成物、並びに、フィルター色素剤として
一般式（I-B）： 〔式中、R1及びR2は各々独立的に炭素数２〜４のスルホ
アルキル、カルボキシアルキル又はスルファトアルキル
基であって、窒素原子とスルホ又はスルファト基とを結
合しているアルキル鎖の炭素数は２であり、窒素原子と
カルボキシ基とを結合しているアルキル鎖の炭素数は１
であり、 R3及びR5は、各々水素であるか、又は一緒に炭素環式
５員環若しくは六員環を形成するに必要な原子を表し、 R4は水素、炭素数１〜４のアルキル、アリール、シア
ノ、ハロゲン又は （式中、R6及びR7は、各々独立的に炭素数１〜６のアル
キル若しくはアリールを表すか、又は一緒に複素環式五
員環若しくは六員環を形成するに必要な非金属原子を表
す）を表し、 R8、R9、R10及びR11は、各々独立的にメチル若しくは
エチルを表すか、又はR8とR9若しくはR10とR11はそれら
が結合している炭素原子と共にシクロアルキル基を形成
することができ、 X+はカチオンである〕で表される化合物を含有する写
真フィルター組成物、が提供される。
A）： 〔式中、R1及びR2は各々独立的に炭素数２〜４のスルホ
アルキル、カルボキシアルキル又はスルファトアルキル
基であって、窒素原子とスルホ又はスルファト基とを結
合しているアルキル鎖の炭素数は２であり、窒素原子と
カルボキシ基とを結合しているアルキル鎖の炭素数は１
であり、 R3及びR5は、各々水素であるか、又は一緒に炭素環式
五員環若しくは六員環を形成するに必要な原子を表し、
さらにR4は水素、炭素数１〜４のアルキル、アリール、
シアノ、ハロゲン又は （式中、R6及びR7は、各々独立的に炭素数１〜６のアル
キル若しくはアリールを表すか、又は一緒に複素環式五
員環若しくは六員環を形成するに必要な非金属原子を表
す）を表すが、但し、R3、R4又はR5の少なくとも一つは
水素以外であり、 R8、R9、R10及びR11は、各々独立的にメチル若しくは
エチルを表すか、又はR8とR9若しくはR10とR11はそれら
が結合している炭素原子と共にシクロアルキル基を形成
することができ、 X+はカチオンである〕で表される化合物を含有する写
真フィルター組成物、並びに、フィルター色素剤として
一般式（I-B）： 〔式中、R1及びR2は各々独立的に炭素数２〜４のスルホ
アルキル、カルボキシアルキル又はスルファトアルキル
基であって、窒素原子とスルホ又はスルファト基とを結
合しているアルキル鎖の炭素数は２であり、窒素原子と
カルボキシ基とを結合しているアルキル鎖の炭素数は１
であり、 R3及びR5は、各々水素であるか、又は一緒に炭素環式
５員環若しくは六員環を形成するに必要な原子を表し、 R4は水素、炭素数１〜４のアルキル、アリール、シア
ノ、ハロゲン又は （式中、R6及びR7は、各々独立的に炭素数１〜６のアル
キル若しくはアリールを表すか、又は一緒に複素環式五
員環若しくは六員環を形成するに必要な非金属原子を表
す）を表し、 R8、R9、R10及びR11は、各々独立的にメチル若しくは
エチルを表すか、又はR8とR9若しくはR10とR11はそれら
が結合している炭素原子と共にシクロアルキル基を形成
することができ、 X+はカチオンである〕で表される化合物を含有する写
真フィルター組成物、が提供される。
式（I-A）又は（I-B）で表される色素の場合、R1及び
R2は各々独立的に炭素数２〜４のスルホアルキル、カル
ボキシアルキル又はスルファトアルキル基であって、式
中の窒素原子とスルホ又はスルファト基を結合している
アルキル鎖の炭素数は２であり、式中の窒素原子とカル
ボキシ基を結合しているアルキル鎖の炭素数は１であ
る。更に、置換スルホアルキル、カルボキシアルキル又
はスルファトアルキル基もR1及びR2として有効である。
このような基は、メチル、ヒドロキシ及びC1又はＦ等の
ハロゲン等の置換基で置換されていてもよい。R1及びR2
として、例えば、スルホエチル、カルボキシメチル及び
２−スルホプロピルが挙げられる。
R2は各々独立的に炭素数２〜４のスルホアルキル、カル
ボキシアルキル又はスルファトアルキル基であって、式
中の窒素原子とスルホ又はスルファト基を結合している
アルキル鎖の炭素数は２であり、式中の窒素原子とカル
ボキシ基を結合しているアルキル鎖の炭素数は１であ
る。更に、置換スルホアルキル、カルボキシアルキル又
はスルファトアルキル基もR1及びR2として有効である。
このような基は、メチル、ヒドロキシ及びC1又はＦ等の
ハロゲン等の置換基で置換されていてもよい。R1及びR2
として、例えば、スルホエチル、カルボキシメチル及び
２−スルホプロピルが挙げられる。
R3及びR5は、各々独立的に水素であるか、又は一緒に
シクロペンテニル若しくはシクロヘキセニル等の炭素環
式五員環若しくは六員環を形成するに必要な原子を表
す。置換炭素環（例えば、メチル、エチル、プロピル及
びブチル、ハロゲン又はヒドロキシで置換された）（例
えば、５−ヒドロキシシクロヘキセニル又は5,5′−ジ
メチルシクロヘキセニル）もR3及びR5として有効であ
る。
シクロペンテニル若しくはシクロヘキセニル等の炭素環
式五員環若しくは六員環を形成するに必要な原子を表
す。置換炭素環（例えば、メチル、エチル、プロピル及
びブチル、ハロゲン又はヒドロキシで置換された）（例
えば、５−ヒドロキシシクロヘキセニル又は5,5′−ジ
メチルシクロヘキセニル）もR3及びR5として有効であ
る。
R4は水素、メチル、エチル又はプロピル等の炭素数１
〜４のアルキル、C1及びＦ等のハロゲン、アリール、シ
アノ又は である。置換アルキル（例えば、ヒドロキシ、Ｆ及びC1
等のハロゲン又はフェニル等のアリールで置換されたア
ルキル）（例えば、ヒドロキシメチル、フェノキシメチ
ル又はフェニルメチル）もR4として有効である。R6及び
R7は各々独立的に炭素数１〜６のアルキル（例えば、メ
チル、エチル、プロピル）、アリール（例えば、フェニ
ル、ｐ−メトキシフェニル）又は一緒に複素環式五員環
若しくは六員環を形成するに必要な非金属原子である。
このような複素環基としては、例えば、モルホリノ、チ
オモルホリノ及び４−エトキシカルボニル−１−ピペラ
ジノ及び４−メチル−１−ピペラジノ等のピペラジノが
挙げられる。更に、置換アルキル、アリール又は複素環
もR6及びR7として有効である。有効な置換基としては、
ヒドロキシ、アルコキシ、ハロゲン、アセチル、カルボ
キシ又はスルホ基が挙げられ、置換した基で有効なもの
としては、ヒドロキシエチル、４−クロロフェニル、４
−メトキシフェニル、４−スルホフェニル及び２−カル
ボキシエチルが挙げられる。尚、式（I-A）の場合に
は、R3、R4又はR5の少なくとも一つは水素以外である。
〜４のアルキル、C1及びＦ等のハロゲン、アリール、シ
アノ又は である。置換アルキル（例えば、ヒドロキシ、Ｆ及びC1
等のハロゲン又はフェニル等のアリールで置換されたア
ルキル）（例えば、ヒドロキシメチル、フェノキシメチ
ル又はフェニルメチル）もR4として有効である。R6及び
R7は各々独立的に炭素数１〜６のアルキル（例えば、メ
チル、エチル、プロピル）、アリール（例えば、フェニ
ル、ｐ−メトキシフェニル）又は一緒に複素環式五員環
若しくは六員環を形成するに必要な非金属原子である。
このような複素環基としては、例えば、モルホリノ、チ
オモルホリノ及び４−エトキシカルボニル−１−ピペラ
ジノ及び４−メチル−１−ピペラジノ等のピペラジノが
挙げられる。更に、置換アルキル、アリール又は複素環
もR6及びR7として有効である。有効な置換基としては、
ヒドロキシ、アルコキシ、ハロゲン、アセチル、カルボ
キシ又はスルホ基が挙げられ、置換した基で有効なもの
としては、ヒドロキシエチル、４−クロロフェニル、４
−メトキシフェニル、４−スルホフェニル及び２−カル
ボキシエチルが挙げられる。尚、式（I-A）の場合に
は、R3、R4又はR5の少なくとも一つは水素以外である。
これに関連して、ハロゲン（例えば、C1又はＦ）、ス
ルホ、カルボキシ、ヒドロキシ、アルキル（例えば、メ
チル）、ヒドロキシメチル等のヒドロキシアルキル、カ
ルボキシメチル等のカルボキシアルキル又はアリール
（例えば、フェニル又はｐ−スルホフェニル）等の置換
基で置換されているインドール、ナフトインドール又は
ベンズインドール核も、本発明による化合物の核として
有効である。
ルホ、カルボキシ、ヒドロキシ、アルキル（例えば、メ
チル）、ヒドロキシメチル等のヒドロキシアルキル、カ
ルボキシメチル等のカルボキシアルキル又はアリール
（例えば、フェニル又はｐ−スルホフェニル）等の置換
基で置換されているインドール、ナフトインドール又は
ベンズインドール核も、本発明による化合物の核として
有効である。
式（Ｉ）で表される色素化合物の好ましいものとし
て、式 （式中、Ｘ ,R1,R2,R3,R4及びR5は前記で定義した通り
であり、 R8,R9,R10及びR11は各々独立的にメチル若しくはエチ
ルであるか、又はR8及びR9若しくはR10及びR11がそれら
が結合している炭素原子とともにシクロアルキル基を形
成していてもよい）で表される化合物が挙げられる。
R8,R9,R10及びR11して、ヒドロキシ、スルファト及びカ
ルボキシ等の置換基で置換された基も有効である。置換
した基で有効なものとしては、例えば、ヒドロキシメチ
ル、スルファトメチル及びカルボキシエチルが挙げられ
る。
て、式 （式中、Ｘ ,R1,R2,R3,R4及びR5は前記で定義した通り
であり、 R8,R9,R10及びR11は各々独立的にメチル若しくはエチ
ルであるか、又はR8及びR9若しくはR10及びR11がそれら
が結合している炭素原子とともにシクロアルキル基を形
成していてもよい）で表される化合物が挙げられる。
R8,R9,R10及びR11して、ヒドロキシ、スルファト及びカ
ルボキシ等の置換基で置換された基も有効である。置換
した基で有効なものとしては、例えば、ヒドロキシメチ
ル、スルファトメチル及びカルボキシエチルが挙げられ
る。
式（Ｉ）の色素は、米国特許第2,895,955号、第3,14
8,1876号及び第3,423,207号に記載されている方法によ
り製造することができる。このような製造方法を、後述
の実施例１に示す デアグレガントは、式（Ｉ）の色素に必要としないか
又は必ずしも望ましくない。式（Ｉ）の色素は、分子の
形態において、所望の波長で最大の吸光度を有し凝集し
ない。従って、これらの色素では、保存中に感度の減少
等の逆の写真効果を生ずる場合があるデアグレガントを
必ずしも使用する必要がない。
8,1876号及び第3,423,207号に記載されている方法によ
り製造することができる。このような製造方法を、後述
の実施例１に示す デアグレガントは、式（Ｉ）の色素に必要としないか
又は必ずしも望ましくない。式（Ｉ）の色素は、分子の
形態において、所望の波長で最大の吸光度を有し凝集し
ない。従って、これらの色素では、保存中に感度の減少
等の逆の写真効果を生ずる場合があるデアグレガントを
必ずしも使用する必要がない。
本発明において有効な色素としては、例えば、下記の
ものが挙げられる。
ものが挙げられる。
式（Ｉ）の色素は、写真要素におけるフィルター色素
として有効な公知の量で写真要素に配合することができ
る。
として有効な公知の量で写真要素に配合することができ
る。
好ましい実施態様では、本発明において有効な色素
は、写真要素の親水性コロイド層に9.3×10-4〜4.7g/m2
の濃度で存在する。デアグレガントは、色素の重量に対
して好ましくは25〜10,000重量％の量で存在する。
は、写真要素の親水性コロイド層に9.3×10-4〜4.7g/m2
の濃度で存在する。デアグレガントは、色素の重量に対
して好ましくは25〜10,000重量％の量で存在する。
ハレーション防止層として使用する場合には、式
（Ｉ）の色素は、好ましくは9.3×10-4〜4.7g/m2、より
好ましくは0.047〜0.93g/m2のレベルで層に存在する。
ハレーション防止層は、写真要素上又はその支持体上
に、当該技術分野において公知の方法により、色素水溶
液、デアグレガント、疎水性コロイド結合剤及びサポニ
ン等の塗布助剤を塗布することにより形成される。
（Ｉ）の色素は、好ましくは9.3×10-4〜4.7g/m2、より
好ましくは0.047〜0.93g/m2のレベルで層に存在する。
ハレーション防止層は、写真要素上又はその支持体上
に、当該技術分野において公知の方法により、色素水溶
液、デアグレガント、疎水性コロイド結合剤及びサポニ
ン等の塗布助剤を塗布することにより形成される。
又、写真要素の感光層における吸収体色素として使用
する場合には、式（Ｉ）の色素は、好ましくは9.3×10
-4〜0.47g/m2、より好ましくは2.8×10-3〜〜0.19g/m2
のレベルで存在する。この色素は、殆ど感度の減少を生
ぜず保存安定性に悪影響を及ぼさない。このような層
は、写真要素上又はその支持体上に、当該技術分野にお
いて公知の方法により、ハロゲン化銀粒子の乳剤、親水
性コロイド結合剤及び色素の他に増感色素（例えば、赤
外線増感色素）、色素形成像カプラー等感光層に含有せ
しめることが公知の他の添加物を塗布することにより形
成される。
する場合には、式（Ｉ）の色素は、好ましくは9.3×10
-4〜0.47g/m2、より好ましくは2.8×10-3〜〜0.19g/m2
のレベルで存在する。この色素は、殆ど感度の減少を生
ぜず保存安定性に悪影響を及ぼさない。このような層
は、写真要素上又はその支持体上に、当該技術分野にお
いて公知の方法により、ハロゲン化銀粒子の乳剤、親水
性コロイド結合剤及び色素の他に増感色素（例えば、赤
外線増感色素）、色素形成像カプラー等感光層に含有せ
しめることが公知の他の添加物を塗布することにより形
成される。
多くの目的のために、フィルター色素含有層が、処理
操作中又は処理操作後、写真要素にそのまま存在するよ
うに、コロイド状結合剤を硬化させるための薬剤を添加
することが好ましい。コーティング溶液のpHは、必要に
応じて、感光乳剤層と相溶するレベルに、通常の方法に
より調整される。
操作中又は処理操作後、写真要素にそのまま存在するよ
うに、コロイド状結合剤を硬化させるための薬剤を添加
することが好ましい。コーティング溶液のpHは、必要に
応じて、感光乳剤層と相溶するレベルに、通常の方法に
より調整される。
式（Ｉ）のフィルター色素を含有する層を形成するの
に使用する色素、デアグレガント、透水親水性コロイド
結合剤、硬膜液、ハロゲン化銀（存在する場合）、増感
色素（存在する場合）及び塗布助剤の割合は、広範囲に
わたって変化させてよく、製造される写真要素の具体的
な要件によって決まる。最適組成物を決定するのに用い
られる方法は、当該技術分野において公知であり、ここ
で説明する必要はないであろう。
に使用する色素、デアグレガント、透水親水性コロイド
結合剤、硬膜液、ハロゲン化銀（存在する場合）、増感
色素（存在する場合）及び塗布助剤の割合は、広範囲に
わたって変化させてよく、製造される写真要素の具体的
な要件によって決まる。最適組成物を決定するのに用い
られる方法は、当該技術分野において公知であり、ここ
で説明する必要はないであろう。
写真要素は、ポリエチレンテレフタレート、セルロー
スナイトレート、セルロースアセテート、紙等の写真に
おいて使用される適当ないずれかの支持体に塗布するこ
とができる。
スナイトレート、セルロースアセテート、紙等の写真に
おいて使用される適当ないずれかの支持体に塗布するこ
とができる。
結合剤として使用される親水性コロイド状物質として
は、ゼラチン、ゼラチン代用物、コロジオン、アラビア
ゴム、カルボキシ化セルロース、ヒドロキシエチルセル
ロース、カルボキシメチルヒドロキシエチルセルロース
等のセルロースエステル誘導体、米国特許第2,949,442
号（1960年８月16日発行）においてクラビエル（Clavie
r）等により記載されている両性共重合体等の合成樹
脂、ポリビニルアルコール及び当技術分野において公知
の他の結合剤が挙げられる。ゼラチンの高分子代用物の
例としては、例えば、アリルアミンとメタクリル酸との
共重合体、アリルアミンとアクリル酸及びメタクリル酸
との共重合体、アリルアミンとメタクリル酸及びビニル
アセテートとの共重合体の加水分解物、アリルアミンと
アクリル酸及びスチレンとの共重合体、アリルアミンと
メタクリル酸及びアクリロニトリルとの共重合体等が挙
げられる。
は、ゼラチン、ゼラチン代用物、コロジオン、アラビア
ゴム、カルボキシ化セルロース、ヒドロキシエチルセル
ロース、カルボキシメチルヒドロキシエチルセルロース
等のセルロースエステル誘導体、米国特許第2,949,442
号（1960年８月16日発行）においてクラビエル（Clavie
r）等により記載されている両性共重合体等の合成樹
脂、ポリビニルアルコール及び当技術分野において公知
の他の結合剤が挙げられる。ゼラチンの高分子代用物の
例としては、例えば、アリルアミンとメタクリル酸との
共重合体、アリルアミンとアクリル酸及びメタクリル酸
との共重合体、アリルアミンとメタクリル酸及びビニル
アセテートとの共重合体の加水分解物、アリルアミンと
アクリル酸及びスチレンとの共重合体、アリルアミンと
メタクリル酸及びアクリロニトリルとの共重合体等が挙
げられる。
色素とデアグレガントは、一般的に、透水コロイド状
結合剤の水溶液又はメタノール溶液に添加される。通
常、サポニン等の塗布助剤は、写真要素上に層として塗
布する前に、着色したコロイド状懸濁液に添加される。
結合剤の水溶液又はメタノール溶液に添加される。通
常、サポニン等の塗布助剤は、写真要素上に層として塗
布する前に、着色したコロイド状懸濁液に添加される。
式（Ｉ）のフィルター色素を利用した写真要素は、感
赤外線性乳剤層を有している。このような層は、感光材
として塩化銀、臭化銀、臭塩化銀、沃化銀、沃臭化銀、
沃臭塩化銀等を含有することができる。実際のところ、
これらの写真要素には、赤外線を吸収する感光ハロゲン
化銀乳剤層のいずれをも使用することができる。ハロゲ
ン化銀乳剤層は、所望のセンシトメトリー特性を生じさ
せるために通常使用されるいずれかの増感剤により増感
され、赤外線を吸収する。
赤外線性乳剤層を有している。このような層は、感光材
として塩化銀、臭化銀、臭塩化銀、沃化銀、沃臭化銀、
沃臭塩化銀等を含有することができる。実際のところ、
これらの写真要素には、赤外線を吸収する感光ハロゲン
化銀乳剤層のいずれをも使用することができる。ハロゲ
ン化銀乳剤層は、所望のセンシトメトリー特性を生じさ
せるために通常使用されるいずれかの増感剤により増感
され、赤外線を吸収する。
このような写真要素を形成する方法、赤外線に対して
写真要素を増感する手段及びハロゲン化銀乳剤層又はハ
レーション防止層へのフィルター色素の配合については
よく知られており、ここでの説明を要さないであろう。
この点に関する詳細については、リサーチデスクロージ
ャー（Research Disclosure）、1978、第17643項の「ホ
トグラフィック シルバー ハライド エマルジョン
ズ、プレパレーションズ、アデンダ、プロセシング ア
ンド システムズ（Photographic Silver Halide Emuls
ions,Preparations,Addenda,Processing and system
s）」に記載されている。
写真要素を増感する手段及びハロゲン化銀乳剤層又はハ
レーション防止層へのフィルター色素の配合については
よく知られており、ここでの説明を要さないであろう。
この点に関する詳細については、リサーチデスクロージ
ャー（Research Disclosure）、1978、第17643項の「ホ
トグラフィック シルバー ハライド エマルジョン
ズ、プレパレーションズ、アデンダ、プロセシング ア
ンド システムズ（Photographic Silver Halide Emuls
ions,Preparations,Addenda,Processing and system
s）」に記載されている。
本発明の実施に関して、以下の実施例により更に説明
する。実施例に用いられる色素の構造を表1,2及び３に
示す。
する。実施例に用いられる色素の構造を表1,2及び３に
示す。
合成例１（色素１の製造） 工程1:7−スルホ−1,1,2−トリメチル−1H−ベンズ
〔ｅ〕インドールナトリウム塩の製造 （中間体Ａ） 1,1,2−トリメチル−1H−ベンズ〔ｅ〕インドール（1
00g）を、濃硫酸500mlに撹拌しながら添加した。得られ
た混合物を180℃で1/2時間加熱後６℃に冷却し2kgの氷
を注いだ。そこに50％NaOH水溶液500mlをゆっくりと添
加した。室温で24時間放置後、生成した固体状沈澱を濾
去し、濾液をNa2SO4飽和水溶液500mlと混合した。生じ
た沈澱を集め、上記の濾過で得られた固体状沈澱に加え
た後、２リットルの水で再結晶した。この再結晶物（25
g）を一晩50℃真空下で乾燥した。
〔ｅ〕インドールナトリウム塩の製造 （中間体Ａ） 1,1,2−トリメチル−1H−ベンズ〔ｅ〕インドール（1
00g）を、濃硫酸500mlに撹拌しながら添加した。得られ
た混合物を180℃で1/2時間加熱後６℃に冷却し2kgの氷
を注いだ。そこに50％NaOH水溶液500mlをゆっくりと添
加した。室温で24時間放置後、生成した固体状沈澱を濾
去し、濾液をNa2SO4飽和水溶液500mlと混合した。生じ
た沈澱を集め、上記の濾過で得られた固体状沈澱に加え
た後、２リットルの水で再結晶した。この再結晶物（25
g）を一晩50℃真空下で乾燥した。
生成物の純度を核磁気共鳴により測定した。この物質
を水に溶解し、１当量の炭酸水素ナトリウムを添加後水
を蒸発させることによりナトリウム塩とした。
を水に溶解し、１当量の炭酸水素ナトリウムを添加後水
を蒸発させることによりナトリウム塩とした。
工程2:アンヒドロ−７−スルホ−３−（２−スルホエチ
ル）−1,1,2−トリメチル−1H−ベンズ〔ｅ〕−インド
リニウムヒドロキシナトリウム塩の製造 （中間体Ｂ） 中間体A9.3gと酢酸100mlに２−クロロエタンスルホニ
ルクロリド5.3gを溶解した溶液との混合物を２時間還流
した。室温まで冷却後、真空下で溶媒を除去し、エタノ
ール100mlを添加した。固形物を集め、乾燥後得られた
化合物をNMRスペクトルで確認したところ、中間体Ｂで
あることがわかった。
ル）−1,1,2−トリメチル−1H−ベンズ〔ｅ〕−インド
リニウムヒドロキシナトリウム塩の製造 （中間体Ｂ） 中間体A9.3gと酢酸100mlに２−クロロエタンスルホニ
ルクロリド5.3gを溶解した溶液との混合物を２時間還流
した。室温まで冷却後、真空下で溶媒を除去し、エタノ
ール100mlを添加した。固形物を集め、乾燥後得られた
化合物をNMRスペクトルで確認したところ、中間体Ｂで
あることがわかった。
工程3:アンヒドロ−3,3′−ジ−（２−スルホエチル）
−7,7′−ジスルホ−1,1,1′,1′−テトラメチルベンズ
〔ｅ〕インドロトリカルボシアニンヒドロキシド三ナト
リウム塩の製造（表１の色素１） 中間体B2.0gとグルタコンジアルデヒドジアニルヒド
ロクロリド0.6gを、無水酢酸15ml中で、トリエチルアミ
ン3mlと混合した。得られた混合物を加熱して４分間還
流した。生成した固形物を集め、無水酢酸で洗浄後、メ
タノールと水との50/50混合物に加熱しながら溶解し
た。得られた溶液を濾過し、過剰量の酢酸ナトリウムを
濾液に加えた。冷却後、溶液を濾過して固形物を得、メ
タノールで洗浄後乾燥した。この物質は表１の色素１で
あった。λmax＝784nm（メタノール中）、εmax＝22.34
×104 合成例２〔アンヒドロ−13−（４−エトキシカルボニル
−１−ピペラジニル）−12,14エチレン−3,3′−ジ−
（２−スルホエチル）−7,7′−ジスルホ−1,1,1′,1′
−テトラメチルベンズ〔ｅ〕インドロトリカルボシアニ
ンヒドロキシド三ナトリウム塩の製造（表２の色素
２）〕 実施例１で得た中間体B2.1gと１−〔2,5−ビス（アニ
リノメチレン）シクロペンチリデン〕−４−エトキシカ
ルボニルピペラジニウムテトラフルオロボレート1.3g
を、Ｎ−メチルピロリジノン10ml及びトリエチルアミン
4mlと混合し、200℃で15分間加熱した。室温まで冷却
後、撹拌しながらエーテルを加えた。その後、エーテル
相をデカントし、得られた生成物をメタノールに溶解後
加熱して還流した。過剰量の酢酸ナトリウムを添加し、
得られた混合物を室温まで冷却した。固形物を集め、メ
タノールと水との50/50混合物で再結晶し、表２の色素
２を得た。λmax＝726nm（メタノール中）、εmax＝13.
01×104 実施例１ この実施例では、本発明において有効な色素に類似し
た構造を有する比較色素（比較色素６〜９）が好ましい
吸収を示す一方、処理後汚染の問題がひどいこと、色素
５及び10が好ましくない吸収を示すこと、並びに本発明
に有効な式（Ｉ）で表される色素１〜４が好ましい吸収
を示すとともに残留汚染が少ないことを示す。
−7,7′−ジスルホ−1,1,1′,1′−テトラメチルベンズ
〔ｅ〕インドロトリカルボシアニンヒドロキシド三ナト
リウム塩の製造（表１の色素１） 中間体B2.0gとグルタコンジアルデヒドジアニルヒド
ロクロリド0.6gを、無水酢酸15ml中で、トリエチルアミ
ン3mlと混合した。得られた混合物を加熱して４分間還
流した。生成した固形物を集め、無水酢酸で洗浄後、メ
タノールと水との50/50混合物に加熱しながら溶解し
た。得られた溶液を濾過し、過剰量の酢酸ナトリウムを
濾液に加えた。冷却後、溶液を濾過して固形物を得、メ
タノールで洗浄後乾燥した。この物質は表１の色素１で
あった。λmax＝784nm（メタノール中）、εmax＝22.34
×104 合成例２〔アンヒドロ−13−（４−エトキシカルボニル
−１−ピペラジニル）−12,14エチレン−3,3′−ジ−
（２−スルホエチル）−7,7′−ジスルホ−1,1,1′,1′
−テトラメチルベンズ〔ｅ〕インドロトリカルボシアニ
ンヒドロキシド三ナトリウム塩の製造（表２の色素
２）〕 実施例１で得た中間体B2.1gと１−〔2,5−ビス（アニ
リノメチレン）シクロペンチリデン〕−４−エトキシカ
ルボニルピペラジニウムテトラフルオロボレート1.3g
を、Ｎ−メチルピロリジノン10ml及びトリエチルアミン
4mlと混合し、200℃で15分間加熱した。室温まで冷却
後、撹拌しながらエーテルを加えた。その後、エーテル
相をデカントし、得られた生成物をメタノールに溶解後
加熱して還流した。過剰量の酢酸ナトリウムを添加し、
得られた混合物を室温まで冷却した。固形物を集め、メ
タノールと水との50/50混合物で再結晶し、表２の色素
２を得た。λmax＝726nm（メタノール中）、εmax＝13.
01×104 実施例１ この実施例では、本発明において有効な色素に類似し
た構造を有する比較色素（比較色素６〜９）が好ましい
吸収を示す一方、処理後汚染の問題がひどいこと、色素
５及び10が好ましくない吸収を示すこと、並びに本発明
に有効な式（Ｉ）で表される色素１〜４が好ましい吸収
を示すとともに残留汚染が少ないことを示す。
ゼラチン等の親水性物質に、塗布する組成物層におけ
る所望の付着量を基準とした所定レベルで、成分を添加
することにより、本実施例のコーティング組成物を調製
した。これらの実施例において、ポリエチレンテレフタ
レート製支持体に組成物を塗布し、ゼラチン付着量3.14
g/m2及び表４に示すような成分付着量とした。ダイアノ
マッチスキャンIIスペクトロメータ（Diano Match Scan
II Spectrometer）を用いて、処理前後の吸収スペクト
ルを得た。
る所望の付着量を基準とした所定レベルで、成分を添加
することにより、本実施例のコーティング組成物を調製
した。これらの実施例において、ポリエチレンテレフタ
レート製支持体に組成物を塗布し、ゼラチン付着量3.14
g/m2及び表４に示すような成分付着量とした。ダイアノ
マッチスキャンIIスペクトロメータ（Diano Match Scan
II Spectrometer）を用いて、処理前後の吸収スペクト
ルを得た。
処理は、ハンガー法（rack and tank method）により
行い、コダック迅速スキャナ現像液（Kodak Rapid Scan
ner Developer）にて38℃で30秒間現像し、コダック迅
速定着液（Kodak Rapid Fixer）にて38℃で定着後、約3
2℃で60秒間水洗した。処理前後に、総透過濃度の測定
を行い、処理前後の汚染レベルを求めた。処理後汚染に
ついては、視覚評価も行った。結果を表４に示す。尚、
汚染の視覚評価と得られた分光曲線との相関に関して
は、目は約750nmの波長に鋭敏である。
行い、コダック迅速スキャナ現像液（Kodak Rapid Scan
ner Developer）にて38℃で30秒間現像し、コダック迅
速定着液（Kodak Rapid Fixer）にて38℃で定着後、約3
2℃で60秒間水洗した。処理前後に、総透過濃度の測定
を行い、処理前後の汚染レベルを求めた。処理後汚染に
ついては、視覚評価も行った。結果を表４に示す。尚、
汚染の視覚評価と得られた分光曲線との相関に関して
は、目は約750nmの波長に鋭敏である。
比較色素６〜９は、問題とするスペクトル領域におい
て強い吸収を示した。しかしながら、それらは、処理後
汚染もひどかった。比較色素５及び10は、800nm域でい
くらかの吸収を示したが、900nmを超える波長において
凝集物のピークを示し、そのため赤外線吸収ハレーショ
ン防止色素としては不適である。
て強い吸収を示した。しかしながら、それらは、処理後
汚染もひどかった。比較色素５及び10は、800nm域でい
くらかの吸収を示したが、900nmを超える波長において
凝集物のピークを示し、そのため赤外線吸収ハレーショ
ン防止色素としては不適である。
表４において、塗膜７〜10には、本発明に有効な色素
組成物が含有されている。塗膜1,2,3,4,5及び６には、
比較色素として表１〜３に示した色素5,6,7,8,9及び10
がそれぞれ含有されている。
組成物が含有されている。塗膜1,2,3,4,5及び６には、
比較色素として表１〜３に示した色素5,6,7,8,9及び10
がそれぞれ含有されている。
表４において、視覚的に行った汚染評価下記の符号に
より示した:VS＝非常に顕著、Ｓ＝顕著、Ｍ＝普通、SL
＝僅か、BD＝殆どみとめられない。他の符号に関して、
＊は、この塗膜の色素が900nmを超える波長域に凝集物
のピークを有することを示している。凝集物ピークの光
学濃度（OD）は、表に示されている最大値よりはるかに
大きい。λmaxは、300〜900nm領域のODが最も大きいピ
ークであることを示し、λsecは、二番目に大きいか、
又は、殆ど場合、ショルダーピーク（符号ｓで示した）
若しくは曲線が僅かに湾曲していること（符号ｉで示し
た）を示す。
より示した:VS＝非常に顕著、Ｓ＝顕著、Ｍ＝普通、SL
＝僅か、BD＝殆どみとめられない。他の符号に関して、
＊は、この塗膜の色素が900nmを超える波長域に凝集物
のピークを有することを示している。凝集物ピークの光
学濃度（OD）は、表に示されている最大値よりはるかに
大きい。λmaxは、300〜900nm領域のODが最も大きいピ
ークであることを示し、λsecは、二番目に大きいか、
又は、殆ど場合、ショルダーピーク（符号ｓで示した）
若しくは曲線が僅かに湾曲していること（符号ｉで示し
た）を示す。
〔発明の効果〕 式（Ｉ）で表されるフィルター色素剤は、デアグレガ
ントを使用する必要なく且つ好ましくない処理後汚染を
生じることなく、感赤外線性写真要素におけるフィルタ
ー組成物のフィルター色素として効果的に使用できる。
ントを使用する必要なく且つ好ましくない処理後汚染を
生じることなく、感赤外線性写真要素におけるフィルタ
ー組成物のフィルター色素として効果的に使用できる。
フロントページの続き (72)発明者 デイビット ジェイ．コレット アメリカ合衆国，ニューヨーク 14568, ウオルウアース，ウォーターフォード ロード 1679 (72)発明者 デイビット アラン ステグマン アメリカ合衆国，ニューヨーク 14428, チャーチビル，ステアンス ロード 618 (56)参考文献 特開 昭62−123545（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−195656（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】フィルター色素剤として一般式（I-A）： 〔式中、R1及びR2は各々独立的に炭素数２〜４のスルホ
アルキル、カルボキシアルキル又はスルファトアルキル
基であって、窒素原子とスルホ又はスルファト基とを結
合しているアルキル鎖の炭素数は２であり、窒素原子と
カルボキシ基とを結合しているアルキル鎖の炭素数は１
であり、 R3及びR5は、各々水素であるか、又は一緒に炭素環式五
員環若しくは六員環を形成するに必要な原子を表し、さ
らにR4は水素、炭素数１〜４のアルキル、アリール、シ
アノ、ハロゲン又は （式中、R6及びR7は、各々独立的に炭素数１〜６のアル
キル若しくはアリールを表すか、又は一緒に複素環式五
員環若しくは六員環を形成するに必要な非金属原子を表
す）を表すが、但し、R3、R4又はR5の少なくとも一つは
水素以外であり、 R8、R9、R10及びR11は、各々独立的にメチル若しくはエ
チルを表すか、又はR8とR9若しくはR10とR11はそれらが
結合している炭素原子と共にシクロアルキル基を形成す
ることができ、 X+はカチオンである〕で表される化合物を含有する写真
フィルター組成物。 - 【請求項２】フィルター色素剤として一般式（I-B）： 〔式中、R1及びR2は各々独立的に炭素数２〜４のスルホ
アルキル、カルボキシアルキル又はスルファトアルキル
基であって、窒素原子とスルホ又はスルファト基とを結
合しているアルキル鎖の炭素数は２であり、窒素原子と
カルボキシ基とを結合しているアルキル鎖の炭素数は１
であり、 R3及びR5は、各々水素であるか、又は一緒に炭素環式五
員環若しくは六員環を形成するに必要な原子を表し、 R4は水素、炭素数１〜４のアルキル、アリール、シア
ノ、ハロゲン又は （式中、R6及びR7は、各々独立的に炭素数１〜６のアル
キル若しくはアリールを表すか、又は一緒に複素環式五
員環若しくは六員環を形成するに必要な非金属原子を表
す）を表し、 R8、R9、R10及びR11は、各々独立的にメチル若しくはエ
チルを表すか、又はR8とR9若しくはR10とR11はそれらが
結合している炭素原子と共にシクロアルキル基を形成す
ることができ、 X+はカチオンである〕で表される化合物を含有する写真
フィルター組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US4195587A | 1987-04-24 | 1987-04-24 | |
| US41955 | 1987-04-24 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6433547A JPS6433547A (en) | 1989-02-03 |
| JP2713976B2 true JP2713976B2 (ja) | 1998-02-16 |
Family
ID=21919241
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63098423A Expired - Lifetime JP2713976B2 (ja) | 1987-04-24 | 1988-04-22 | 写真フィルター組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0288076B1 (ja) |
| JP (1) | JP2713976B2 (ja) |
| DE (1) | DE3864563D1 (ja) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01147539A (ja) * | 1987-12-04 | 1989-06-09 | Konica Corp | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| US4882265A (en) * | 1988-05-18 | 1989-11-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Infrared laser recording film |
| CA1337923C (en) * | 1988-07-07 | 1996-01-16 | Richard Lee Parton | Infrared filter dye for photographic element |
| JP2670876B2 (ja) * | 1989-02-14 | 1997-10-29 | 富士写真フイルム株式会社 | カラー画像形成方法 |
| JPH03171136A (ja) * | 1989-11-30 | 1991-07-24 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| JP2773950B2 (ja) * | 1990-03-15 | 1998-07-09 | 古河電気工業株式会社 | アルミニウムブレージングシートの製造方法 |
| US5107063A (en) * | 1990-10-31 | 1992-04-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Aqueous soluble infrared antihalation dyes |
| JP2955803B2 (ja) * | 1992-07-22 | 1999-10-04 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| US5576443A (en) * | 1993-05-26 | 1996-11-19 | Sterling Diagnostic Imaging, Inc. | Thioheterocyclic near-infrared absorbing dyes |
| US5330884A (en) * | 1993-05-26 | 1994-07-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Photographic element with near-infrared antihalation layer |
| US5440042A (en) * | 1993-05-26 | 1995-08-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Thioheterocyclic near-infrared dyes |
| IT1276833B1 (it) * | 1995-10-09 | 1997-11-03 | Sorin Biomedica Cardio Spa | Coloranti fluorescenti della famiglia della solfo benz e indocianina |
| DE19834745A1 (de) * | 1998-08-01 | 2000-02-03 | Agfa Gevaert Ag | Strahlungsempfindliches Gemisch mit IR-absorbierenden, anionischen Cyaninfarbstoffen und damit hergestelltes Aufzeichnungsmaterial |
| JP4041611B2 (ja) * | 1998-09-24 | 2008-01-30 | 富士フイルム株式会社 | アニオン性赤外線吸収剤、感光性組成物及びそれを用いた平版印刷版原版 |
| JP2000309174A (ja) * | 1999-04-26 | 2000-11-07 | Fuji Photo Film Co Ltd | 平版印刷版用原版 |
| US6455230B1 (en) * | 1999-06-04 | 2002-09-24 | Agfa-Gevaert | Method for preparing a lithographic printing plate by ablation of a heat sensitive ablatable imaging element |
| JP2003300382A (ja) | 2002-04-08 | 2003-10-21 | Konica Minolta Holdings Inc | 熱転写中間転写媒体を用いた画像形成方法 |
| US7018775B2 (en) * | 2003-12-15 | 2006-03-28 | Eastman Kodak Company | Infrared absorbing N-alkylsulfate cyanine compounds |
| JP2006056184A (ja) | 2004-08-23 | 2006-03-02 | Konica Minolta Medical & Graphic Inc | 印刷版材料および印刷版 |
| US20090110832A1 (en) | 2005-11-01 | 2009-04-30 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | Planographic printing plate material, planographic printing plate, planographic printing plate preparing process and printing process employing planographic printing plate |
| US20080081912A1 (en) * | 2006-09-29 | 2008-04-03 | Fujifilm Corporation | Near-infrared absorptive image-forming composition, ink and electrophotographic toner using the same, and inkjet-recording method, electrophotographic-recording method and near-infrared-ray-reading method using those |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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