JPH05197078A - 写真要素用フィルター色素固体粒子分散体 - Google Patents
写真要素用フィルター色素固体粒子分散体Info
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- JPH05197078A JPH05197078A JP19407092A JP19407092A JPH05197078A JP H05197078 A JPH05197078 A JP H05197078A JP 19407092 A JP19407092 A JP 19407092A JP 19407092 A JP19407092 A JP 19407092A JP H05197078 A JPH05197078 A JP H05197078A
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- dyes
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- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/76—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers
- G03C1/825—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers characterised by antireflection means or visible-light filtering means, e.g. antihalation
- G03C1/83—Organic dyestuffs therefor
- G03C1/832—Methine or polymethine dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/0091—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes having only one heterocyclic ring at one end of the methine chain, e.g. hemicyamines, hemioxonol
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- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/02—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups
- C09B23/04—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups one >CH- group, e.g. cyanines, isocyanines, pseudocyanines
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 フィルター色素の固体粒子分散体は、式：
式中、Ｄは、
式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4 は水素、アルキル又は
アリールであり；Ｒはカルボキシ又はスルホンアミド置
換基であり；Ｌ1 ，Ｌ2 ，Ｌ 3，Ｌ4 及びＬ5 はメチン
基であり；（ｍは０又は１である、からなる群から選ば
れる）により示される色素の固体粒子分散体である。 【効果】 写真要素に使用するための紫外線／短青色波
長フィルター色素であって、媒染剤を用いなくてもコー
ティングの際移動することがなく、しかも処理の際十分
に可溶化される色素が提供される。
アリールであり；Ｒはカルボキシ又はスルホンアミド置
換基であり；Ｌ1 ，Ｌ2 ，Ｌ 3，Ｌ4 及びＬ5 はメチン
基であり；（ｍは０又は１である、からなる群から選ば
れる）により示される色素の固体粒子分散体である。 【効果】 写真要素に使用するための紫外線／短青色波
長フィルター色素であって、媒染剤を用いなくてもコー
ティングの際移動することがなく、しかも処理の際十分
に可溶化される色素が提供される。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、写真要素中の色素、特
にフィルター色素として有用な色素、特に紫外線フィル
ター色素に関する。
にフィルター色素として有用な色素、特に紫外線フィル
ター色素に関する。
【０００２】
【従来の技術】写真材料は、スペクトルの種々の領域
（いくつかを挙げれば、赤色、青色、緑色、紫外そして
赤外）からの光を吸収するためにフィルター色素を含有
することが多い。これらのフィルター色素は、写真材料
の露光の際、スペクトルのある領域の光が要素の感放射
線層の少くとも１層に到達するのを防止又は少くとも阻
止するように光吸収機能を達成するよう要求されること
が多い。紫外線吸収フィルター色素はまた、製造中及び
処理中におこる可能性がある静電発光による露光を防止
するのも助ける。
（いくつかを挙げれば、赤色、青色、緑色、紫外そして
赤外）からの光を吸収するためにフィルター色素を含有
することが多い。これらのフィルター色素は、写真材料
の露光の際、スペクトルのある領域の光が要素の感放射
線層の少くとも１層に到達するのを防止又は少くとも阻
止するように光吸収機能を達成するよう要求されること
が多い。紫外線吸収フィルター色素はまた、製造中及び
処理中におこる可能性がある静電発光による露光を防止
するのも助ける。
【０００３】しかしながら、要素を処理した後に、着色
フィルター色素が引き続き存在すると写真材料の画質に
悪影響を与えることがある。したがって、多くのシステ
ムでは、写真処理の際、可溶化されて除去されるか又は
少くとも脱色されるようなフィルター色素を用いること
が望ましい。しかしながら、容易に可溶化される色素
は、コーティングの際写真材料中を移動して（Ｗａｎｄ
ｅｒ）、最終画質に悪影響を与える傾向がある。実質的
に無色の紫外線吸収フィルター色素は画像色素を安定化
するためにカラー写真材料中に保持されることが多い
が、処理中に除去されうる紫外線／短青色フィルター色
素は多くの他の用途、例えば、Ｓｃｈｍｉｄｔ等の米国
特許第４，９０４，５６５号明細書に記載されているグ
ラフィックアート材料に用いるのに望ましい。
フィルター色素が引き続き存在すると写真材料の画質に
悪影響を与えることがある。したがって、多くのシステ
ムでは、写真処理の際、可溶化されて除去されるか又は
少くとも脱色されるようなフィルター色素を用いること
が望ましい。しかしながら、容易に可溶化される色素
は、コーティングの際写真材料中を移動して（Ｗａｎｄ
ｅｒ）、最終画質に悪影響を与える傾向がある。実質的
に無色の紫外線吸収フィルター色素は画像色素を安定化
するためにカラー写真材料中に保持されることが多い
が、処理中に除去されうる紫外線／短青色フィルター色
素は多くの他の用途、例えば、Ｓｃｈｍｉｄｔ等の米国
特許第４，９０４，５６５号明細書に記載されているグ
ラフィックアート材料に用いるのに望ましい。
【０００４】色素移動を防止するために、色素がコーテ
ィングされている層にその色素を結合させるように、色
素を媒染剤と共にコーティングすることが多い。色素媒
染剤は、多くの場合有用ではあるが、色素をあまりに強
力に結合するために写真処理中の色素の可溶化を阻害す
るか、またはあまりに結合が弱いために、色素移動を防
止しない傾向がある。スペクトルの４００nm以下の波長
域の光を吸収するフィルター色素であって、汚染性がな
くかつ移動性がないフィルター色素を見出すのは特に困
難であった。
ィングされている層にその色素を結合させるように、色
素を媒染剤と共にコーティングすることが多い。色素媒
染剤は、多くの場合有用ではあるが、色素をあまりに強
力に結合するために写真処理中の色素の可溶化を阻害す
るか、またはあまりに結合が弱いために、色素移動を防
止しない傾向がある。スペクトルの４００nm以下の波長
域の光を吸収するフィルター色素であって、汚染性がな
くかつ移動性がないフィルター色素を見出すのは特に困
難であった。
【０００５】米国特許第４，９５０，５８６号、第４，
９４８，７１８号、第４，９４８，７１７号、第４，９
４０，６５４号、第４，９２３，７８８号、第４，９０
０，６５３号、第４，８６１，７００号、第４，８５
７，４４６号及び第４，８５５，２２１号各明細書は固
体粒子分散体状の各種色素の使用について開示してい
る。これらの特許は、固体粒子色素分散体を使用する
と、コーティングされた酸性乳剤層中では非可動性であ
りながらフィルムもしくは印画紙の塩基性水性処理では
十分に除去することができるフィルター色素のコーティ
ングが可能になることを開示している。米国特許第４，
９２３，７８８号明細書は本発明色素と類似の色素を開
示しているが、これらの文献のいずれも本発明の特定色
素は開示していない。
９４８，７１８号、第４，９４８，７１７号、第４，９
４０，６５４号、第４，９２３，７８８号、第４，９０
０，６５３号、第４，８６１，７００号、第４，８５
７，４４６号及び第４，８５５，２２１号各明細書は固
体粒子分散体状の各種色素の使用について開示してい
る。これらの特許は、固体粒子色素分散体を使用する
と、コーティングされた酸性乳剤層中では非可動性であ
りながらフィルムもしくは印画紙の塩基性水性処理では
十分に除去することができるフィルター色素のコーティ
ングが可能になることを開示している。米国特許第４，
９２３，７８８号明細書は本発明色素と類似の色素を開
示しているが、これらの文献のいずれも本発明の特定色
素は開示していない。
【０００６】米国特許第４，３５８，５２１号明細書
は、本発明色素と類似の色素について開示している。し
かしながら、本発明の特定色素は開示しておらず、しか
もかかる色素を写真要素のフィルター色素として使用す
ることを示唆しているものはない。
は、本発明色素と類似の色素について開示している。し
かしながら、本発明の特定色素は開示しておらず、しか
もかかる色素を写真要素のフィルター色素として使用す
ることを示唆しているものはない。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】したがって、写真要素
に使用するための紫外線／短青色波長フィルター色素で
あって、媒染剤を用いなくてもコーティングの際移動す
ることがなく、しかも脱色及び／又は除去のための処理
の際、十分に可溶化されるフィルター色素を提供するこ
とは極めて望ましいことであろう。
に使用するための紫外線／短青色波長フィルター色素で
あって、媒染剤を用いなくてもコーティングの際移動す
ることがなく、しかも脱色及び／又は除去のための処理
の際、十分に可溶化されるフィルター色素を提供するこ
とは極めて望ましいことであろう。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、親水性バイン
ダー、及びフィルター色素として、式：
ダー、及びフィルター色素として、式：
【０００９】
【化３】 前記式中、Ｄは、
【００１０】
【化４】
【００１１】前記式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4 は各
々独立して水素、置換もしくは非置換のアルキル、又は
置換もしくは非置換のアリールであり、Ｒはカルボキシ
又はスルホンアミド置換基であり；そしてＬ1 ，Ｌ2 ，
Ｌ3 ，Ｌ4 及びＬ5 は各々独立して置換もしくは非置換
のメチン基であり、ｍは０又は１である、からなる群よ
り選ばれる、により示される化合物の固体粒子分散体を
含んでなる層を有する写真要素を提供する。
々独立して水素、置換もしくは非置換のアルキル、又は
置換もしくは非置換のアリールであり、Ｒはカルボキシ
又はスルホンアミド置換基であり；そしてＬ1 ，Ｌ2 ，
Ｌ3 ，Ｌ4 及びＬ5 は各々独立して置換もしくは非置換
のメチン基であり、ｍは０又は１である、からなる群よ
り選ばれる、により示される化合物の固体粒子分散体を
含んでなる層を有する写真要素を提供する。
【００１２】実施態様 式（Ｉ）の化合物の固体粒子分散体は、単独で又は写真
要素中の他のフィルター色素と組み合せて、フィルター
色素として有用である。これらの色素は、６未満（一般
に４〜６）のコーティングpHでは不溶性でありながら８
以上（一般に８〜１２）の処理pHでは溶解性なので、こ
れらの色素は写真要素の他の成分と相互反応をおこさ
ず、しかもなお、写真処理中に十分に可溶化される。本
発明色素の特筆すべき利点は、固体粒子分散体の状態で
は、約３５０〜約４００nmの波長で吸光度最高値を示す
ので、スペクトルの紫外線及び短青色波長域の光に対し
て効果的なフィルター色素とすることができることであ
る。
要素中の他のフィルター色素と組み合せて、フィルター
色素として有用である。これらの色素は、６未満（一般
に４〜６）のコーティングpHでは不溶性でありながら８
以上（一般に８〜１２）の処理pHでは溶解性なので、こ
れらの色素は写真要素の他の成分と相互反応をおこさ
ず、しかもなお、写真処理中に十分に可溶化される。本
発明色素の特筆すべき利点は、固体粒子分散体の状態で
は、約３５０〜約４００nmの波長で吸光度最高値を示す
ので、スペクトルの紫外線及び短青色波長域の光に対し
て効果的なフィルター色素とすることができることであ
る。
【００１３】Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4 は水素又は置換
もしくは非置換のアルキル又は置換もしくは非置換のア
リールであってよい。好ましくは、これらの基は各々独
立して炭素原子数１〜６個の置換もしくは非置換のアル
キル又は炭素原子数６〜１４個の置換もしくは非置換の
アリールである。これらのアルキル基又はアリール基
は、数多くの、当該技術分野で知られている置換基のい
ずれかで置換されていてよく、これらの置換基は、スル
ホ置換基のように、コーティングpHで溶解性となるよう
に色素の溶解性を大巾に高める傾向のあるもの以外のも
のである。有用な置換基の例としては、ハロゲン、アル
コキシ、エステル基、アミド、アシル、アルキルアミ
ノ、カルボキシ及びスルホンアミドが挙げられる。アル
キル基の例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチ
ル、ｎ−ヘキシル及びイソヘキシルが挙げられる。アリ
ール基の例としてはフェニル、トリル、ナフチル、アン
トラセニル、ピリジル及びスチリルが挙げられる。
もしくは非置換のアルキル又は置換もしくは非置換のア
リールであってよい。好ましくは、これらの基は各々独
立して炭素原子数１〜６個の置換もしくは非置換のアル
キル又は炭素原子数６〜１４個の置換もしくは非置換の
アリールである。これらのアルキル基又はアリール基
は、数多くの、当該技術分野で知られている置換基のい
ずれかで置換されていてよく、これらの置換基は、スル
ホ置換基のように、コーティングpHで溶解性となるよう
に色素の溶解性を大巾に高める傾向のあるもの以外のも
のである。有用な置換基の例としては、ハロゲン、アル
コキシ、エステル基、アミド、アシル、アルキルアミ
ノ、カルボキシ及びスルホンアミドが挙げられる。アル
キル基の例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチ
ル、ｎ−ヘキシル及びイソヘキシルが挙げられる。アリ
ール基の例としてはフェニル、トリル、ナフチル、アン
トラセニル、ピリジル及びスチリルが挙げられる。
【００１４】Ｌ1 ，Ｌ2 ，Ｌ3 ，Ｌ4 及びＬ5 は置換も
しくは非置換のメチン基；例えば；−ＣＲ5 ＝基であ
り、式中、Ｒ5 は水素、Ｒ1 〜Ｒ4 について前記したよ
うな置換もしくは非置換のアルキル又は置換もしくは非
置換のアリールを表す。
しくは非置換のメチン基；例えば；−ＣＲ5 ＝基であ
り、式中、Ｒ5 は水素、Ｒ1 〜Ｒ4 について前記したよ
うな置換もしくは非置換のアルキル又は置換もしくは非
置換のアリールを表す。
【００１５】式（Ｉ）の色素は少くとも１個のカルボキ
シ又はスルホンアミド置換基Ｒを含む。カルボキシ基は
式ＣＯ2 Ｈを有し、スルホンアミド基は式ＮＨＳＯ2 Ｒ
6 を有し、式中、Ｒ6 はＲ1 〜Ｒ4 について前記したよ
うな置換もしくは非置換のアルキル又は置換もしくは非
置換のアリールである。
シ又はスルホンアミド置換基Ｒを含む。カルボキシ基は
式ＣＯ2 Ｈを有し、スルホンアミド基は式ＮＨＳＯ2 Ｒ
6 を有し、式中、Ｒ6 はＲ1 〜Ｒ4 について前記したよ
うな置換もしくは非置換のアルキル又は置換もしくは非
置換のアリールである。
【００１６】式（Ｉ）による色素の例としては以下のも
のが挙げられる：
のが挙げられる：
【００１７】
【化５】
【００１８】
【化６】
【００１９】式（Ｉ）の色素は、以下の合成例により具
体的に示すように、当該技術分野において周知の合成法
により製造することができる。かかる合成法は、例え
ば、 "The Cyanine Dyes and Related Compounds" , Fr
ances Hamer, Interscience Publishers, 1964にさらに
具体的に示されている。
体的に示すように、当該技術分野において周知の合成法
により製造することができる。かかる合成法は、例え
ば、 "The Cyanine Dyes and Related Compounds" , Fr
ances Hamer, Interscience Publishers, 1964にさらに
具体的に示されている。
【００２０】式（Ｉ）の色素は写真要素の親水性層に任
意の既知方法（例えば、高沸点非極性有機溶媒を用い
て）で包含せしめることができるが、写真要素の親水性
コロイド層のような層に包含させるためには、固体粒子
分散体（すなわち、色素が顕微鏡サイズの固体粒子の状
態にある）の状態にあるのが好ましい。固体粒子分散体
は、分散体状態に色素を沈澱させることにより及び／又
は周知の粉砕方法、例えば、分散剤の存在下で色素をボ
ールミル、サンドミル又はコロイドミル（好ましくはボ
ールミル又はサンドミル）することにより形成すること
ができる。色素粒子の分散体は１０μｍ未満、好ましく
は１μｍ未満の平均直径を有するものであるべきであ
る。これらの色素粒子は約０．０１μｍ以下の範囲のサ
イズに製造することができる。
意の既知方法（例えば、高沸点非極性有機溶媒を用い
て）で包含せしめることができるが、写真要素の親水性
コロイド層のような層に包含させるためには、固体粒子
分散体（すなわち、色素が顕微鏡サイズの固体粒子の状
態にある）の状態にあるのが好ましい。固体粒子分散体
は、分散体状態に色素を沈澱させることにより及び／又
は周知の粉砕方法、例えば、分散剤の存在下で色素をボ
ールミル、サンドミル又はコロイドミル（好ましくはボ
ールミル又はサンドミル）することにより形成すること
ができる。色素粒子の分散体は１０μｍ未満、好ましく
は１μｍ未満の平均直径を有するものであるべきであ
る。これらの色素粒子は約０．０１μｍ以下の範囲のサ
イズに製造することができる。
【００２１】これらの色素は、光吸収が望ましい要素の
任意の層に配置することができるが、処理中に色素が可
溶化されそして洗い流される層にこれらの色素を配置す
るのが特に有利である。特に好ましい位置としては感光
性層の上の層及び透明支持体の裏面上の層が挙げられ
る。色素の有効量は１〜１０００mg／m2の範囲である。
処理前の吸光度Ｄmax での光学濃度が少くとも０．１０
濃度単位、好ましくは少くとも約０．５０濃度単位とす
るのに十分な量の色素が存在すべきである。この光度濃
度はほとんどの写真用途については一般に５．０濃度単
位未満である。
任意の層に配置することができるが、処理中に色素が可
溶化されそして洗い流される層にこれらの色素を配置す
るのが特に有利である。特に好ましい位置としては感光
性層の上の層及び透明支持体の裏面上の層が挙げられ
る。色素の有効量は１〜１０００mg／m2の範囲である。
処理前の吸光度Ｄmax での光学濃度が少くとも０．１０
濃度単位、好ましくは少くとも約０．５０濃度単位とす
るのに十分な量の色素が存在すべきである。この光度濃
度はほとんどの写真用途については一般に５．０濃度単
位未満である。
【００２２】本発明に用いられる親水性バインダーは、
当該技術分野において周知のもののような、任意の既知
タイプのもの、例えば、親水性コロイド（例えば、ゼラ
チン）、ポリビニルアルコール等であってよい。
当該技術分野において周知のもののような、任意の既知
タイプのもの、例えば、親水性コロイド（例えば、ゼラ
チン）、ポリビニルアルコール等であってよい。
【００２３】本発明要素の支持体は、多くの写真要素用
の周知の支持体のいずれであってよい。これらとしては
ポリマー性フィルム、例えば、セルロースエステル類
（例えば、セルローストリアセテート及びジアセテー
ト）及び二塩基性芳香族カルボン酸と二価アルコールの
ポリエステル類（例えば、ポリエチレンテレフタレー
ト）、紙、並びにポリマー被覆紙が挙げられる。かかる
支持体は、ＲｅｓｅａｒｃｈＤｉｓｃｌｏｓｕｒｅ，１
９７８年１２月，Ｉｔｅｍ １７６４３（以下、Ｒｅｓ
ｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅと略称する）、第XV
II節にさらに詳細に記載されている。
の周知の支持体のいずれであってよい。これらとしては
ポリマー性フィルム、例えば、セルロースエステル類
（例えば、セルローストリアセテート及びジアセテー
ト）及び二塩基性芳香族カルボン酸と二価アルコールの
ポリエステル類（例えば、ポリエチレンテレフタレー
ト）、紙、並びにポリマー被覆紙が挙げられる。かかる
支持体は、ＲｅｓｅａｒｃｈＤｉｓｃｌｏｓｕｒｅ，１
９７８年１２月，Ｉｔｅｍ １７６４３（以下、Ｒｅｓ
ｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅと略称する）、第XV
II節にさらに詳細に記載されている。
【００２４】本発明要素の感放射線層は、既知の感放射
線材料、例えば、ハロゲン化銀、ジアゾ画像形成性系、
感光性テルル含有化合物、感光性コバルト含有化合物及
び、例えば、J. Kosar, Light-Sensitive Systems: Che
mistry and Application ofNonsilver Halide Photogra
phic Processes, J. Wiley & Sons, N. Y. (1965)に記
載されている他のものを含有することができる。
線材料、例えば、ハロゲン化銀、ジアゾ画像形成性系、
感光性テルル含有化合物、感光性コバルト含有化合物及
び、例えば、J. Kosar, Light-Sensitive Systems: Che
mistry and Application ofNonsilver Halide Photogra
phic Processes, J. Wiley & Sons, N. Y. (1965)に記
載されている他のものを含有することができる。
【００２５】ハロゲン化銀は感放射線材料として特に好
ましい。ハロゲン化銀乳剤は、臭化銀、塩化銀、ヨウ化
銀、塩臭化銀、塩ヨウ化銀、臭ヨウ化銀またはこれらの
混合物であることができる。これらの乳剤は１００，１
１１又は１１０結晶面で囲まれた粗ハロゲン化銀粒子、
中位ハロゲン化銀粒子または微小ハロゲン化銀粒子を含
むことができる。ハロゲン化銀乳剤及びそれらの調製
は、Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ、第Ｉ節
にさらに記載されている。Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃ
ｌｏｓｕｒｅ，１９８３年１月，Ｉｔｅｍ２２５３４及
び米国特許第４，４２５，４２６号明細書に記載されて
いるような平板状ハロゲン化銀乳剤も有用である。
ましい。ハロゲン化銀乳剤は、臭化銀、塩化銀、ヨウ化
銀、塩臭化銀、塩ヨウ化銀、臭ヨウ化銀またはこれらの
混合物であることができる。これらの乳剤は１００，１
１１又は１１０結晶面で囲まれた粗ハロゲン化銀粒子、
中位ハロゲン化銀粒子または微小ハロゲン化銀粒子を含
むことができる。ハロゲン化銀乳剤及びそれらの調製
は、Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ、第Ｉ節
にさらに記載されている。Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃ
ｌｏｓｕｒｅ，１９８３年１月，Ｉｔｅｍ２２５３４及
び米国特許第４，４２５，４２６号明細書に記載されて
いるような平板状ハロゲン化銀乳剤も有用である。
【００２６】前記の感放射線材料は、特定波長範囲の放
射線、例えば、可視スペクトルの赤色、青色又は緑色部
分、又は他の波長域、例えば、紫外、赤外等に増感する
ことができる。ハロゲン化銀の増感は、化学増感剤、例
えば、金化合物、イリジウム化合物、もしくは他の第８
族金属化合物を用いて、又は分光増感色素、例えば、シ
アニン色素、メロシアニン色素、スチリル類、もしくは
他の既知の分光増感剤を用いて達成することができる。
ハロゲン化銀増感についてのさらなる情報はＲｅｓｅａ
ｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ、第Ｉ〜ＩＶ節に記載さ
れている。
射線、例えば、可視スペクトルの赤色、青色又は緑色部
分、又は他の波長域、例えば、紫外、赤外等に増感する
ことができる。ハロゲン化銀の増感は、化学増感剤、例
えば、金化合物、イリジウム化合物、もしくは他の第８
族金属化合物を用いて、又は分光増感色素、例えば、シ
アニン色素、メロシアニン色素、スチリル類、もしくは
他の既知の分光増感剤を用いて達成することができる。
ハロゲン化銀増感についてのさらなる情報はＲｅｓｅａ
ｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ、第Ｉ〜ＩＶ節に記載さ
れている。
【００２７】本発明色素は、中間層色素、トリマー色
素、ペロイド（ｐｅｌｌｏｉｄ）色素、又はハレーショ
ン防止色素として用いることができる。これらの色素
は、米国特許第４，９００，６５２号及び第４，８０
３，１５０号各明細書並びにヨーロッパ特許出願公報第
０３９１４０５号に記載されているように、Ｘ線材料の
クロスオーバを防止し、米国特許第４，９８８，６１１
号明細書に記載されているように、望ましくない光が多
色写真要素の感光性乳剤層に達しないようにし、そして
特定色素の吸光スペクトルにより示されるような他の用
途に用いることができる。これら色素は別のフィルター
層に用いることができ、また粒子間吸収剤として用いる
ことができる。
素、ペロイド（ｐｅｌｌｏｉｄ）色素、又はハレーショ
ン防止色素として用いることができる。これらの色素
は、米国特許第４，９００，６５２号及び第４，８０
３，１５０号各明細書並びにヨーロッパ特許出願公報第
０３９１４０５号に記載されているように、Ｘ線材料の
クロスオーバを防止し、米国特許第４，９８８，６１１
号明細書に記載されているように、望ましくない光が多
色写真要素の感光性乳剤層に達しないようにし、そして
特定色素の吸光スペクトルにより示されるような他の用
途に用いることができる。これら色素は別のフィルター
層に用いることができ、また粒子間吸収剤として用いる
ことができる。
【００２８】本発明による多色写真要素は一般に、イエ
ロー色素形成性カプラーと組み合さった青感性ハロゲン
化銀層、マゼンタ色素形成性カプラーと組み合さった緑
感性ハロゲン化銀層、及びシアン色素形成性カプラーと
組み合さった赤感性ハロゲン化銀層を含んでなる。カラ
ー写真要素及び色素形成性カプラーは当該技術分野で周
知であり、Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ、
第VII 節にさらに記載されている。
ロー色素形成性カプラーと組み合さった青感性ハロゲン
化銀層、マゼンタ色素形成性カプラーと組み合さった緑
感性ハロゲン化銀層、及びシアン色素形成性カプラーと
組み合さった赤感性ハロゲン化銀層を含んでなる。カラ
ー写真要素及び色素形成性カプラーは当該技術分野で周
知であり、Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ、
第VII 節にさらに記載されている。
【００２９】本発明要素はまたＲｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉ
ｓｃｌｏｓｕｒｅに記載されているように、多くの他の
周知の添加物及び層を含むこともできる。これらとして
は、例えば、光学蛍光剤、かぶり防止剤、画像安定剤、
光吸収材料、例えば、フィルター層又は粒子間吸収剤、
光散乱材料、ゼラチン硬化剤、コーティング助剤及び各
種界面活性剤、オーバーコート層、中間層及びバリヤ
層、静電防止層、可塑剤及び潤滑剤、マット剤、現像抑
制剤放出カプラー、漂白促進剤−放出カプラー、並びに
当該技術分野で知られている他の添加物及び層が挙げら
れる。
ｓｃｌｏｓｕｒｅに記載されているように、多くの他の
周知の添加物及び層を含むこともできる。これらとして
は、例えば、光学蛍光剤、かぶり防止剤、画像安定剤、
光吸収材料、例えば、フィルター層又は粒子間吸収剤、
光散乱材料、ゼラチン硬化剤、コーティング助剤及び各
種界面活性剤、オーバーコート層、中間層及びバリヤ
層、静電防止層、可塑剤及び潤滑剤、マット剤、現像抑
制剤放出カプラー、漂白促進剤−放出カプラー、並びに
当該技術分野で知られている他の添加物及び層が挙げら
れる。
【００３０】式（Ｉ）の色素は、光吸収が望ましい、写
真要素の任意の層に配置することができる。好ましい実
施態様においては、色素は、写真処理中に高いpH（すな
わち８〜１２）及び／又は亜硫酸塩に付される層に配置
して、色素を可溶化及び除去又は脱色できるようにする
のが好ましい。
真要素の任意の層に配置することができる。好ましい実
施態様においては、色素は、写真処理中に高いpH（すな
わち８〜１２）及び／又は亜硫酸塩に付される層に配置
して、色素を可溶化及び除去又は脱色できるようにする
のが好ましい。
【００３１】本発明の写真要素は、露光されると処理さ
れて画像を形成する。処理中に、式（Ｉ）の色素は一般
に脱色及び／又は除去されるであろう。処理後、本発明
色素は、露光しかつ処理した要素の最少濃度域の可視域
の吸光度Ｄmax に対し０．１０濃度単位未満、好ましく
は０．０２濃度単位未満寄与すべきである。
れて画像を形成する。処理中に、式（Ｉ）の色素は一般
に脱色及び／又は除去されるであろう。処理後、本発明
色素は、露光しかつ処理した要素の最少濃度域の可視域
の吸光度Ｄmax に対し０．１０濃度単位未満、好ましく
は０．０２濃度単位未満寄与すべきである。
【００３２】色素の脱色及び除去を最高にするために、
亜硫酸塩水溶液を利用する高pH（すなわち、８又はそれ
以上）工程を含むことが好ましいが、処理は、Ｒｅｓｅ
ａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ、第XIX 〜XXIV節に記
載されているような既知タイプの写真処理のいずれのタ
イプによって行ってもよい。ネガ画像はカラー現像剤を
用いるカラー現像により現像し、続いて漂白及び定着す
ることができる。ポジティブ画像は、非カラー現像剤で
先ず現像し、次に均一にかぶらせ、次にカラー現像剤で
現像することにより現像することができる。もし写真材
料が色素形成性カプラー化合物を含有しなければ、現像
液にカプラーを包含せしめることにより色素画像を形成
することができる。
亜硫酸塩水溶液を利用する高pH（すなわち、８又はそれ
以上）工程を含むことが好ましいが、処理は、Ｒｅｓｅ
ａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ、第XIX 〜XXIV節に記
載されているような既知タイプの写真処理のいずれのタ
イプによって行ってもよい。ネガ画像はカラー現像剤を
用いるカラー現像により現像し、続いて漂白及び定着す
ることができる。ポジティブ画像は、非カラー現像剤で
先ず現像し、次に均一にかぶらせ、次にカラー現像剤で
現像することにより現像することができる。もし写真材
料が色素形成性カプラー化合物を含有しなければ、現像
液にカプラーを包含せしめることにより色素画像を形成
することができる。
【００３３】漂白と定着は、その目的のために用いるこ
とが知られている任意の材料を用いて達成することがで
きる。漂白浴は一般に酸化剤、例えば、鉄（III)の水溶
性塩及び錯塩（例えば、フェリシアン化カリウム、塩化
第二鉄、エチンレンジアミン四酢酸カリウム塩アンモニ
ウム）、水溶性過硫酸塩（例えば、過硫酸カリウム、過
硫酸ナトリウム又は過硫酸アンモニウム）、水溶性重ク
ロム酸塩（例えば、重クロム酸カリウム、重クロム酸ナ
トリウム及び重クロム酸リチウム）等を含んでなる。定
着浴は一般に、銀イオンと溶解性塩を形成する化合物、
例えば、チオ硫酸ナトリウム、チオ硫酸アンモニウム、
チオシアン酸カリウム、チオシアン酸ナトリウム、チオ
尿素等を含んでなる。
とが知られている任意の材料を用いて達成することがで
きる。漂白浴は一般に酸化剤、例えば、鉄（III)の水溶
性塩及び錯塩（例えば、フェリシアン化カリウム、塩化
第二鉄、エチンレンジアミン四酢酸カリウム塩アンモニ
ウム）、水溶性過硫酸塩（例えば、過硫酸カリウム、過
硫酸ナトリウム又は過硫酸アンモニウム）、水溶性重ク
ロム酸塩（例えば、重クロム酸カリウム、重クロム酸ナ
トリウム及び重クロム酸リチウム）等を含んでなる。定
着浴は一般に、銀イオンと溶解性塩を形成する化合物、
例えば、チオ硫酸ナトリウム、チオ硫酸アンモニウム、
チオシアン酸カリウム、チオシアン酸ナトリウム、チオ
尿素等を含んでなる。
【００３４】本発明を以下の例によりさらに具体的に説
明する。色素１の合成 ：５−カルボキシ−２−エトキシカルボニ
ル−１，３−インダンジオン３．９ｇ（０．０１５mo
l)、２−フランアクロレイン２．５ｇ（０．０２mol)及
び氷酢酸７５mLのスラリーを一定攪拌しながら還流加熱
し、次いで３０分間還流をつづけた。反応物の色が褐色
になり次いで淡褐色沈澱が生じた。３０分後、フラスコ
を油浴から取り出し、一定攪拌しながら９０分間かけて
室温まで徐々に冷却した。沈澱した赤褐色生成物を収集
し次いで酢酸、エーテル及びリグロインを用いて順に洗
浄した。乾燥後の生成物の重量は純粋な色素１が３．０
ｇ（６７．９％収率）であり、ｍ．ｐ．＝２８５〜２８
８℃（分解）であった。すべてのデータはその構造と一
致した。
明する。色素１の合成 ：５−カルボキシ−２−エトキシカルボニ
ル−１，３−インダンジオン３．９ｇ（０．０１５mo
l)、２−フランアクロレイン２．５ｇ（０．０２mol)及
び氷酢酸７５mLのスラリーを一定攪拌しながら還流加熱
し、次いで３０分間還流をつづけた。反応物の色が褐色
になり次いで淡褐色沈澱が生じた。３０分後、フラスコ
を油浴から取り出し、一定攪拌しながら９０分間かけて
室温まで徐々に冷却した。沈澱した赤褐色生成物を収集
し次いで酢酸、エーテル及びリグロインを用いて順に洗
浄した。乾燥後の生成物の重量は純粋な色素１が３．０
ｇ（６７．９％収率）であり、ｍ．ｐ．＝２８５〜２８
８℃（分解）であった。すべてのデータはその構造と一
致した。
【００３５】色素３の合成：４−プロピルスルホンアミ
ドベンゾイルアセトニトリル５．０ｇ（０．０１８mo
l)、フルフラール２．４１ｇ（０．０２５mol)及び氷酢
酸２０mLのスラリーを３時間還流加熱した。次に反応物
を熱いうちにろ過し次いでろ液を攪拌しながら室温まで
冷却した。沈澱した生成物を収集し、エーテルで洗浄
し、次に乾燥して粗生成物４．６０ｇを得た。色素を還
流し次いで徐々に室温まで冷却することにより氷酢酸４
０mLから再結晶して精製した。沈澱した生成物を収集、
乾燥して３．１１ｇ（５０．１％収率）の純粋な色素２
を得た。ｍ．ｐ．＝１３４〜１３６℃。すべてのデータ
はこの色素の構造と一致した。
ドベンゾイルアセトニトリル５．０ｇ（０．０１８mo
l)、フルフラール２．４１ｇ（０．０２５mol)及び氷酢
酸２０mLのスラリーを３時間還流加熱した。次に反応物
を熱いうちにろ過し次いでろ液を攪拌しながら室温まで
冷却した。沈澱した生成物を収集し、エーテルで洗浄
し、次に乾燥して粗生成物４．６０ｇを得た。色素を還
流し次いで徐々に室温まで冷却することにより氷酢酸４
０mLから再結晶して精製した。沈澱した生成物を収集、
乾燥して３．１１ｇ（５０．１％収率）の純粋な色素２
を得た。ｍ．ｐ．＝１３４〜１３６℃。すべてのデータ
はこの色素の構造と一致した。
【００３６】色素５の合成：１−（４−カルボキシフェ
ニル）−３−エトキシカルボニル−２−ピラゾリン−５
−オン８．２９ｇ（０．０３mol)及びフルフラール２
９．０ｇ（０．０３mol)の混合物を１００℃まで加熱し
次いで４５分間攪拌した。この黒色生成物混合物を冷却
しついで急速回転しながらエタノール１００mL中に注ぎ
入れた。沈澱した褐色固体生成物を収集、乾燥して９．
８６ｇ（９２．８％収率）の粗色素５を得た。この色素
を、徐々に室温まで冷却しながら還流氷酢酸６００mLか
ら再結晶して精製した。沈澱した純粋な色素５を乾燥し
て４．５２ｇ（４２．５％収率）の生成物を得た。ｍ．
ｐ．＝２５４〜２５５℃（分解）。すべての分析データ
はその構造と一致した。
ニル）−３−エトキシカルボニル−２−ピラゾリン−５
−オン８．２９ｇ（０．０３mol)及びフルフラール２
９．０ｇ（０．０３mol)の混合物を１００℃まで加熱し
次いで４５分間攪拌した。この黒色生成物混合物を冷却
しついで急速回転しながらエタノール１００mL中に注ぎ
入れた。沈澱した褐色固体生成物を収集、乾燥して９．
８６ｇ（９２．８％収率）の粗色素５を得た。この色素
を、徐々に室温まで冷却しながら還流氷酢酸６００mLか
ら再結晶して精製した。沈澱した純粋な色素５を乾燥し
て４．５２ｇ（４２．５％収率）の生成物を得た。ｍ．
ｐ．＝２５４〜２５５℃（分解）。すべての分析データ
はその構造と一致した。
【００３７】色素８の合成：１−（４−カルボキシフェ
ニル）−３−トリフルオロメチル−２−ピラゾリン−５
−オン５．４４ｇ（０．０２mol)、フルフラール２３．
０ｇ（０．２３９mol)及び氷酢酸５０mLのスラリーを３
０分間かけて１０５℃まで加熱した。反応混合物をこの
温度に３０分間保持したところ色が徐々に褐色になっ
た。室温までゆっくり冷却後、沈澱した生成物を収集、
乾燥して粗色素８を２．９８ｇ（４２．５％収率）得
た。この色素を還流氷酢酸１００mLから１回再結晶し、
次に室温のキシレンを用いて最終的にスラリー化した。
得られた純粋な色素８生成物を収集、乾燥して、綿毛状
の橙色結晶１．１０ｇ（１５．７％収率）を得た。ｍ．
ｐ．＝２４３℃。すべての分析データはその色素構造と
一致した。
ニル）−３−トリフルオロメチル−２−ピラゾリン−５
−オン５．４４ｇ（０．０２mol)、フルフラール２３．
０ｇ（０．２３９mol)及び氷酢酸５０mLのスラリーを３
０分間かけて１０５℃まで加熱した。反応混合物をこの
温度に３０分間保持したところ色が徐々に褐色になっ
た。室温までゆっくり冷却後、沈澱した生成物を収集、
乾燥して粗色素８を２．９８ｇ（４２．５％収率）得
た。この色素を還流氷酢酸１００mLから１回再結晶し、
次に室温のキシレンを用いて最終的にスラリー化した。
得られた純粋な色素８生成物を収集、乾燥して、綿毛状
の橙色結晶１．１０ｇ（１５．７％収率）を得た。ｍ．
ｐ．＝２４３℃。すべての分析データはその色素構造と
一致した。
【００３８】色素移動及びステイン評価例：式（Ｉ）の
色素を、以下の操作によるボールミルにより固体粒子分
散体として製造した。水（２１．７mL）及びＴｒｉｔｏ
ｎ Ｘ−２００（登録商標）界面活性剤の６．７％溶液
（２．６５ｇ）を６０mLのスクリゥーキャップをかぶせ
た容器に入れた。１．００ｇの色素試料をこの溶液に添
加した。酸化ジルコニウムビーズ（４０mL、２mm直径）
を添加しついでしっかり固定したキャップをかぶせたコ
ンテナをミル中に入れ内容物を４日間粉砕した。コンテ
ナをとり出しそして内容物をゼラチン（８．０ｇ）の１
２．５％水溶液に添加した。得られた混合物をろ過して
酸化ジルコニウムビーズを除去した。得られた色素分散
体は１．０μｍ未満の粒子サイズ平均直径を有するもの
であった。
色素を、以下の操作によるボールミルにより固体粒子分
散体として製造した。水（２１．７mL）及びＴｒｉｔｏ
ｎ Ｘ−２００（登録商標）界面活性剤の６．７％溶液
（２．６５ｇ）を６０mLのスクリゥーキャップをかぶせ
た容器に入れた。１．００ｇの色素試料をこの溶液に添
加した。酸化ジルコニウムビーズ（４０mL、２mm直径）
を添加しついでしっかり固定したキャップをかぶせたコ
ンテナをミル中に入れ内容物を４日間粉砕した。コンテ
ナをとり出しそして内容物をゼラチン（８．０ｇ）の１
２．５％水溶液に添加した。得られた混合物をろ過して
酸化ジルコニウムビーズを除去した。得られた色素分散
体は１．０μｍ未満の粒子サイズ平均直径を有するもの
であった。
【００３９】これら色素の固体粒子分散体を以下の操作
によりポリエステル支持体上にコーティングした。展開
剤（界面活性剤１０Ｇ、登録商標）及び硬化剤（ビス
（ビニルスルホニルメチルエーテル））を前記のように
して調製した色素−ゼラチン溶融物に添加した。この混
合物から得た溶融物を次に色素被覆量が０．２７ｇ／
m2、ゼラチン被覆量が１．６１ｇ／m2、展開剤レベルが
０．０９７ｇ／m2及び硬化剤レベルが０．０１６ｇ／m2
になるようにポリ（エチレンテレフタレート）支持体上
に被覆した。色素分散体の吸光度を分光光度計を用いて
測定した。同一要素を５分間蒸留水洗浄（２〜３ガロン
／分流速）、及び、Ｋｏｄａｋ Ｅ−６（登録商標）処
理（British Journal of Photograply Annual , 1977
年，194 〜97頁に記載されている）にかけ、次いで吸光
度を各々測定した。結果を表Ｉに示す。
によりポリエステル支持体上にコーティングした。展開
剤（界面活性剤１０Ｇ、登録商標）及び硬化剤（ビス
（ビニルスルホニルメチルエーテル））を前記のように
して調製した色素−ゼラチン溶融物に添加した。この混
合物から得た溶融物を次に色素被覆量が０．２７ｇ／
m2、ゼラチン被覆量が１．６１ｇ／m2、展開剤レベルが
０．０９７ｇ／m2及び硬化剤レベルが０．０１６ｇ／m2
になるようにポリ（エチレンテレフタレート）支持体上
に被覆した。色素分散体の吸光度を分光光度計を用いて
測定した。同一要素を５分間蒸留水洗浄（２〜３ガロン
／分流速）、及び、Ｋｏｄａｋ Ｅ−６（登録商標）処
理（British Journal of Photograply Annual , 1977
年，194 〜97頁に記載されている）にかけ、次いで吸光
度を各々測定した。結果を表Ｉに示す。
【００４０】
【表１】
【００４１】これらの結果は、式（Ｉ）の色素が水洗に
より有意に影響を受けず、したがってコーティングpHで
はほとんど移動しないが、写真処理の際には除去及び／
又は脱色にとって十分なほど可溶化することを示してい
る。固体粒子分散体状のこれら色素は約３５０〜４００
nmの波長で吸光度最高値を示すので、これらの色素は、
スペクトルの紫外線波長域及び短青色波長域の光にとっ
て効果的なフィルター色素となる。
より有意に影響を受けず、したがってコーティングpHで
はほとんど移動しないが、写真処理の際には除去及び／
又は脱色にとって十分なほど可溶化することを示してい
る。固体粒子分散体状のこれら色素は約３５０〜４００
nmの波長で吸光度最高値を示すので、これらの色素は、
スペクトルの紫外線波長域及び短青色波長域の光にとっ
て効果的なフィルター色素となる。
【００４２】本発明をその好ましい実施態様を参考にし
て詳細に述べてきた。しかしながら変更及び修正が本発
明の精神及び範囲内で行えることが理解されるであろ
う。
て詳細に述べてきた。しかしながら変更及び修正が本発
明の精神及び範囲内で行えることが理解されるであろ
う。
【００４３】本発明のさらなる実施態様 前記式中、Ｄが
【化７】 である色素。
【００４４】前記式中、Ｄが
【化８】 である色素。
【００４５】前記式中、Ｄが
【化９】 である色素。
【００４６】前記式中、Ｄが
【化１０】 である色素。
【００４７】フィルター色素として前記色素のいずれか
を含有する写真要素。
を含有する写真要素。
【００４８】前記フィルター色素層が、感放射線層とし
て支持体の同一側面上に配備された感放射線層とは別の
層である写真要素。
て支持体の同一側面上に配備された感放射線層とは別の
層である写真要素。
【００４９】前記フィルター色素層が、感放射線層とし
て支持体の反対側面上に配備された感放射線層とは別の
層である写真要素。
て支持体の反対側面上に配備された感放射線層とは別の
層である写真要素。
【００５０】前記色素が、固体粒子分散体状である写真
要素。
要素。
【００５１】前記分散体粒子の平均直径が約０．０１〜
１０μｍである写真要素。
１０μｍである写真要素。
【００５２】前記フィルター色素層が、感放射線層とし
て支持体の同一側面上に配備された感放射線層とは別の
層である写真要素。
て支持体の同一側面上に配備された感放射線層とは別の
層である写真要素。
【００５３】前記フィルター色素層が、感放射線層とし
て支持体の反対側面上に配備された感放射線層とは別の
層である写真要素。
て支持体の反対側面上に配備された感放射線層とは別の
層である写真要素。
【００５４】
【発明の効果】本発明は、写真要素中でほとんど移動せ
ずしかも容易に写真要素から洗い流すことができるよう
な色素、及びかかる色素をフィルター色素として含有す
る写真要素を提供する。
ずしかも容易に写真要素から洗い流すことができるよう
な色素、及びかかる色素をフィルター色素として含有す
る写真要素を提供する。
Claims (2)
- 【請求項１】 式： 【化１】 前記式中、Ｄは、 【化２】 前記式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4 は各々独立して水
素、置換もしくは非置換のアルキル又は置換もしくは非
置換のアリールであり；Ｒはカルボキシ又はスルホンア
ミド置換基であり；Ｌ1 ，Ｌ2 ，Ｌ3 ，Ｌ4 及びＬ5 は
各々独立して置換もしくは非置換のメチン基であり、そ
してｍは０又は１である、からなる群から選ばれる、に
より示される色素。 - 【請求項２】 感放射線層、及び前記感放射線層と同一
又は異なる親水性層であって親水性バインダー及び請求
項１記載のフィルター色素を含む親水性層をその表面上
に有する支持体を含んでなる写真要素。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US73393091A | 1991-07-22 | 1991-07-22 | |
| US733930 | 1996-10-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05197078A true JPH05197078A (ja) | 1993-08-06 |
Family
ID=24949677
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19407092A Pending JPH05197078A (ja) | 1991-07-22 | 1992-07-21 | 写真要素用フィルター色素固体粒子分散体 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0524594B1 (ja) |
| JP (1) | JPH05197078A (ja) |
| DE (1) | DE69220297T2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006129583A1 (ja) * | 2005-05-30 | 2006-12-07 | Genecare Research Institute Co., Ltd. | ピラゾロン誘導体 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5684024A (en) * | 1996-01-25 | 1997-11-04 | Viropharma Incorporated | Pyrazole dimers compositions and methods for treating influenza |
| DE19920808A1 (de) * | 1998-05-16 | 1999-11-18 | Basf Ag | Methin- und Azamethinfarbstoffe auf Basis von 5-gliedrigen Heterocyclen, die eine Trifluormethylgruppe aufweisen |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8712961D0 (en) * | 1987-06-03 | 1987-07-08 | Minnesota Mining & Mfg | Colour photothermographic elements |
| EP0351593A3 (en) * | 1988-06-30 | 1991-01-30 | Eastman Kodak Company | Light-handleable photographic element having solid particle dispersion filter dye layer |
-
1992
- 1992-07-21 EP EP19920112424 patent/EP0524594B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-07-21 DE DE1992620297 patent/DE69220297T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-07-21 JP JP19407092A patent/JPH05197078A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006129583A1 (ja) * | 2005-05-30 | 2006-12-07 | Genecare Research Institute Co., Ltd. | ピラゾロン誘導体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0524594B1 (en) | 1997-06-11 |
| EP0524594A1 (en) | 1993-01-27 |
| DE69220297T2 (de) | 1998-01-08 |
| DE69220297D1 (de) | 1997-07-17 |
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