JP2578146B2 - 写真組成物用フィルター染料 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、フィルター染料（又は色素）及びその写真
要素への使用に関する。

〔先行技術〕

フィルター染料は写真要素に広く使用されている。フ
ィルター染料は、要素中のいくつかの位置に配置するこ
とができる。それらは、放射感光層、上塗り層、放射感
光層に隣接する層、多層要素の中間層、支持体に隣接す
る下塗り層、又は、支持体の放射感光層とは反対側のパ
ッキング層などである。

放射感光層に直接含有させるとき、フィルター染料は
一つのハロゲン化銀粒子から他の粒子へ散乱した光を吸
収することによって、鮮鋭度を改良する機能を果たす。
このような材料は、吸収染料と言われる。フィルター染
料は、多層要素において、一つの光感光層の感度を、他
の層に対して落とす機能も果たす。露光放射線のあるも
のを吸収することによって、フィルター染料は全ての光
感光層の感度をバランスさせる働きをする。

本来、層界面、層支持体界面、及び特に支持体背面か
らの反射又は屈折に起因する望ましくない放射線を吸収
する機能を果たすフィルター染料は、ハレーション防止
染料と言われる。これらを含む層は、ハレーション防止
層と言われる。

フィルター染料及びフィルター層には、他の役目及び
目的がある。例えば、フィルター層は、あるスペクトル
領域からの放射線に対して光感光層を保護するために、
上塗り層の中又は近傍で使用される。２個又は３個以上
の光感光層がある多層フィルムに於て、ときにはフィル
ター染料中間層を持つことが必要である。Ｘ−線フィル
ムのようなduplitized 材料に於て、フィルター層は光
感光層の交差露光を減少させるために使用される。交差
露光の除去は高度に望ましい理想であるが、未だ完全に
は達成されていない。

一般的に、フィルター染料は、特に高温、高湿下に染
料安定性を示さなくてはならない。ハレーション防止染
料として使用する場合には、単の染料でできるだけ多く
の可視スペクトルを越える望ましくない放射線を吸収せ
しめることが望ましい。

米国特許第3,560,214号には、メチン基を介してジア
ルキルアミノフェニル基に結合したカルボキシル及びフ
ェニル置換ピラゾリン核から成る染料が開示されてい
る。しかしながら、これらの染料は、上記特許及び我々
自身の実験によれば、泳動性である。

〔解決すべき問題点〕

フィルター染料及びフィルター層には多くの問題点が
付随している。該染料は層内に留まり、隣接する層に泳
動又は拡散しないことが、非常に重要である。このこと
はしばしば層内の染料を保持するために媒染剤の存在を
必要とする。該染料がその機能を果たした後、通常、写
真又は現像処理（processing）の間に、完全に脱色及び
／又は該要素から除去することが、該染料にとって同様
に重要である。

本発明の目的は、フィルター染料についての上記要求
に合致し、現像処理後層から層への染料の汚染又は泳動
を起こさない、写真要素用のフィルター染料を提供する
ことである。

〔問題点を解決する手段〕

上記目的は、式、 （式中、Ａは、カルボキシル基を介してそれに結合する
置換基を有しない２−ピラゾリン−５−オン、ローダニ
ン、ヒダントイン、２−チオヒダントイン、４−チオヒ
ダントイン、2,4−オキサゾリジンジオン、２−チオ−
2,4−オキサゾリジンジオン、イソオキサゾリノン、バ
ルビツール、２−チオバルビツール、及びインダンジオ
ンから成る群から選択されたスルフォンアミドフェニル
置換基を有する置換又は非置換の核を表わし、 Ｒは、水素、１〜４個の炭素原子の置換若しくは非置
換アルキル、又はベンジルを表わし、 R¹及びR²は、それぞれ独立に、置換若しくは非置換の
アルキル若しくはアリールを表わすか、又は、R⁵,R⁶,N
及びそれらが付属している炭素原子と一緒になって、ジ
ュロリジル環を完結するに必要な原子群を表わし、 R³は、Ｈ、又は置換若しくは非置換のアルキル若しく
はアリールを表わし、 R⁵及びR⁶は、それぞれ独立に、Ｈを表わすか、又は、
R⁵はR¹と一緒になって、又はR⁶はR²と一緒になって、テ
トラヒドロキノイルのような炭素環を完結するに必要な
原子群を表わし、そして、 ｍは０又は１である） を有する化合物の微結晶分散体のフィルター染料剤によ
って達成される。

〔実施態様〕

好ましい実施態様に於て、本発明に有用な染料は、
式： （式中、Ｒは、水素、１〜４個の炭素原子の置換若しく
は非置換アルキル、又はベンジルを表わし、 R¹及びR²は、それぞれ独立に、置換若しくは非置換の
アルキル若しくはアリールを表わすか、又は、R⁵,R⁶,N
及びそれらが結合している炭素原子と一緒になって、ジ
ュロリジル環を完結するに必要な原子群を表わし、 R³およびR⁷は、それぞれ独立に、Ｈ、置換若しくは非
置換アルキル、アリール、アルコキシ、水素、又はアセ
トアミドを表わし、 R⁴は、置換若しくは非置換のアルキル、アルコキシカ
ルボニル、アニール、アシル、又はアミドを表わし、 R⁵及びR⁶は、それぞれ独立に、Ｈを表わすか、又は、
R⁵はR¹と一緒になって、又はR⁶はR²と一緒になって、炭
素環を完結するに必要な原子群を表わし、 R⁸は、NHSO₂R⁹（ただし、R⁹は置換若しくは非置換の
アルキル若しくはアリールを表わす）であり、 ｘは１又は２であり、そして、 ｎは０又は１である） を有するメロスチリルアリーリデンである。

アシル、アルキル、及びアルコキシ基は、１〜20個の
炭素を含有し得る。このような基の例には、アセチル、
ベンゾイル、メチル、エチル、プロピル、メトキシカル
ボキシル、エトキシカルボキシル、ブトキシカルボキシ
ル、プルオロアルキル、ドデシル、及びオクタデシルが
含まれる。アリール基は、６〜20個の炭素を含有し、更
に広範囲の種々の基で置換され得る。このような置換及
び非置換アリール基の例には、上記のようなアルキル置
換基を有するフェニル及びナフチルが含まれる。

下記製造１〜３は、本発明で有用な代表的染料の製造
に関する。実施例及び表Ｉ及び表IIのもののような本発
明で有用な他の染料を得るための、記載された方法に於
ける変形は、経験のある合成化学者の技術の範囲内であ
る。このような染料を作る方法は、“The Cyanine Dyes
and Related Compounds“,Frances Hamer,Interscienc
e Publishers,1984に記載されている。

製造に使用された略語は、NMR＝核磁気共鳴、IR＝赤
外、HCl＝塩酸、EtOH＝エタノール、MeOH＝メタノー
ル、EtO₂＝エチルエーテル、DMF＝ジメチルホルムアミ
ド、DMSO＝ジメチルスルホキシド、NaOH＝水酸化ナトリ
ウム及びmp＝融点である。

製造例１ 試料６（表Ｉ）の製造 工程1:中間体１−（3,5−ジカルボキシフェニル）−３
−メチル−２−ピラゾリン−５−オンの製造 水（75ml）中の硝酸ナトリウム（35.8g、0.52モル）
の溶液を、4.8モル濃度HCl（500ml）中の５−アミノイ
ソフタル酸（90.6g、0.50モル）のスラリーに、０℃で1
5分間かけて撹拌下に添加した。撹拌を０〜５℃で１時
間続け、次いで該スラリーを、水（1.2）中の亜硫酸
ナトリウム（270g、2.2モル）の溶液に、撹拌しながら
２℃で、全部を一部に添加した。得られた均一溶液を、
50〜60℃で45分間加熱した。濃HCl（60ml）を添加し、
更に反応混合物を90℃で１時間加熱した。室温に冷却し
た後、更に濃HCl（500ml）を添加した。濾過によって固
体を分離し、ロート上で酸性水、EtOH及びリグロインで
順次洗浄した。濾取した白色結晶を、NaOHの溶液（76
g、1.85モル、600ml水中）に溶解した。この溶液を続い
て氷酢酸（166ml、3.0モル）で酸性にし、濃いスラリー
を得た。これを濾過により分離し、ロート上で水、EtOH
及びリグロインで順次洗浄し、そして、真空オーブン
中、80℃及び10mmHgで十分に乾燥した。mpは、300℃よ
り上であった。NMRは及びIRは、５−ヒドラジノ−1,3−
ベンゼンジカルボキシル酸の構造と一致した。生成物
は、Tollens試薬でヒドラジンについて陽性反応を示し
た。

生成５−ヒドラジノ−1,3−ベンゼンジカルボキシル
酸（64.7g、0.33モル）、エチルアセトアセテート（50.
7g、0.39モル）及び氷酢酸（250ml）から成るスラリー
を、撹拌し、22時間還流した。混合物を室温に冷却し、
沈澱した生成物を濾過により分離し、ロート上で水、Et
OH、及びリグロインで順次洗浄し、そして、真空オーブ
ン中、80℃及び10mmHgで十分に乾燥した。mpは、310℃
以上であった。NMR及びIRスペクトルは、指定した構造
と一致した。生成物は、Tollens試薬で陰性反応を示し
た。C,H及びＮ元素分析は、実験式について計算したも
のと一致した。

工程2:1−（3,5−ジカルボキシフェニル）−４−（４−
ジメチルアミノベンジリデン）−３−メチル−２−ピラ
ゾリン−５−オン（染料6,表Ｉ）の製造 １−（3,5−ジカルボキシフェニル）−３−メチル−
２−ピラゾリン−５−オン（44.6g、0.17モル）、４−
ジメチルアミノ−ベンズアルデヒド（26.9g、0.18モ
ル）及びEtOH（500ml）から成るスラリーを還流下に３
時間加熱した。反応混合物を氷中で急冷し、得られた粗
橙色生成物を濾過により分離し、EtOH（200ml）で洗浄
した。生成物をアセトン（1.4）中で還流下に固体を
３回繰り返しスラリー化することによって精製し、濾過
して染料を回収した。生成物のmpは、310℃より上であ
った。NMR及びIRスペクトルは、指定した構造と一致し
た。C,H及びＮ元素分析は、実験式について計算したも
のと一致した。

製造例２ 染料１（表Ｉ）の製造 １−（４−カルボキシフェニル）−４−（４−ジメチル
アミノベンジリデン）−３−メチル−２−ピラゾリン−
５−オン １−（４−カルボキシフェニル）−３−メチル−２−
ピラゾリン−５−オン（21.8g、0.10モル）、４−ジメ
チルアミノ−ベンズアルデヒド（14.9g、0.10モル）及
びEtOH（250ml）から成るスラリーを還流下に２時間加
熱した。反応混合物を室温に冷却し、得られた粗橙色生
成物を濾過により分離した。次いで、生成物をエーテル
で洗浄し、乾燥した。生成物をEtOH（700ml）中で還流
温度下に固体のスラリーを作ることによって更に精製
し、スラリーを濾過して染料を回収した。この処理を繰
り返した。生成物のmpは、310℃以上であった。NMR及び
IRスペクトルは、指定した構造と一致した。C,H及びＮ
元素分析は、実験式について計算したものと一致した。

製造例３ 染料11（表Ｉ）の製造 １−（４−カルボキシフェニル）−４−（４−ジメチル
アミノシンナミリデン）−３−メチル−２−ピラゾリン
−５−オン １−（４−カルボキシフェニル）−３−メチル−２−
ピラゾリン−５−オン（2.18g、0.010モル）、４−ジメ
チルアミノ−シンナムアルデヒド（1.75g、0.010モル）
及び氷酢酸（10ml）を一緒に混合してスラリーを形成し
た。これを撹拌しながら還流するまで加熱し、還流下に
５分間維持し、次いで室温に冷却した。EtOH（20ml）を
反応混合物に添加し、再び還流するまで加熱し、５分間
維持し、そして室温に冷却した。生成物を濾過により分
離し、エタノール及びリグロインで続いて洗浄し、乾燥
した。反応を同じスケールで２回繰り返し、得られた生
成物を全部一緒にした。これらを更に、先ず還流EtOH
（150ml）中でスラリー化処理し、熱い間に濾過により
固体を分離し、次いで、還流MeOH（200ml）中でスラリ
ー化し、再び熱い間に濾過により固体を分離した。mp
は、282〜284℃であった、NMR及びIRスペクトルは、指
定した構造と一致した。C,H及びＮ元素分析は、該試料
の実験式について計算したものと一致した。

製造例１〜３で製造した染料及び同様の属性で製造し
た本発明で有用な他の染料を、その吸収最大値（トリエ
チルアミンの安定化量を含有するメタノール溶液中）及
び吸光係数と共に、表Ｉ及びIIに示す。

表Ｉ及びIIの上記染料は、またカルボキシル置換基の
代わりに下記のようにスルホンアミド置換基を有する。

本発明の写真組成物は、例えば、黒色、単色、多色、
又はduplitized Ｘ線写真要素で有用である。これら
は、フィルター染料を含有することが望ましい要素のど
のような層、例えば、ハロゲン化銀乳剤層又は分離フィ
ルター層中に存在し得る。本発明で有用な染料は、光を
濾光又は吸収するために有用な量で使用できるが、それ
らが現像処理の間に可溶化されるような量及び位置でそ
れらを使用することが特に有利である。少量の光だけを
吸収することが望ましい場合には、少量の染料だけが必
要である。より大量の光を吸収することが望ましい場合
には、着色レベルが特別の写真要素にとって受け入れら
れるレベルで残留している限りより大量の染料が使用で
きる。染料は、好ましくは、１〜1000mg/ft²の量で写真
要素中に存在する。

本発明で有用な染料は、写真要素上に被覆される親水
性コロイド層のような層の中に含有させるために、固体
粒子微結晶分散体の形状である。微結晶分散体は、分散
体の形状に染料を沈澱させること、及び／又は分散剤の
存在下に、公知のミリング、例えばボールミリング、サ
ンドミリング又はコロイドミリングによって、形成でき
る。分散体中の染料粒子は、10μｍ未満、より好ましく
は、１μｍ未満の平均径を有する。染料粒子は、便利に
は0.01μｍ又はそれ未満のサイズに製造できる。

多色要素は、スペクトルの３個の基本領域（primary
region）のそれぞれに感光する染料像形成ユニットを含
有する。各ユニットは、スペクトルの与えられた領域に
感光する単一エマルジョン層又は多層エマルジョン層か
らなる。像形成ユニットの層を含有する要素の層は、公
知のように種々の順序で配置することができる。別の形
式に於て、スペクトルの３個の基本領域のそれぞれに感
光するエマルジョンは、単一セグメント層として、例え
ば、米国特許第4,362,806号に記載されたような微小容
器を使用することによって、配置することができる。

典型的な多色写真要素は、少なくとも１個のシアン染
料形成カプラーを一緒に有する少なくとも１個の赤色感
光性ハロゲン化銀エマルジョン層からなるシアン染料像
形成ユニット、少なくとも１個のマゼンタ染料形成カプ
ラーを一緒に有する少なくとも１個の緑色感光性ハロゲ
ン化銀エマルジョン層からなるマゼンタ染料像形成ユニ
ット、及び少なくとも１個のイエロー染料形成カプラー
を一緒に有する少なくとも１個のブルー感光性ハロゲン
化銀エマルジョン層からなるイエロー染料像形成ユニッ
ト、を載せた支持体からなる。この要素は、追加の層、
他のフィルター層、中間層、上塗り層、下塗り層及び類
似の層を含有し得る。

本発明の写真組成物に使用するための適当な材料及び
それらを含有する写真要素についての以下の記載に於
て、Research Disclosure,December 1978,ltem 17643,p
ublished by Kenneth Mason Publications,Ltd.,The Ol
d Harbourmaster's 8 North Street,Emsworth,Hampshir
e P010 7DD,ENGLAND,が参照され、その開示は参照によ
って本明細書に取り込まれる。この刊行物は、以下「Re
search Disclosure」と言う。

使用されるハロゲン化銀エマルジョンは、ネガ型又は
ポジ型のいずれかである。適当なエマルジョン及びその
製造は、Research Disclosure Sections I及びII並びに
そこに引用された刊行物に記載されている。エマルジョ
ン層及び他の層のための適当なビヒクルは、Research D
isclosure Sections IX及び並びにそこに引用された刊
行物に記載されている。

前記カプラーに加えて、前記要素にResearch Disclos
ure Sections VII,paragraphs D,E,F及びＧ並びにそこ
に引用された刊行物に記載されたような追加のカプラー
を含有させることができる。これらのカプラーは、Rese
arch Disclosure Sections VII paragraphs C及びそこ
に引用された刊行物に記載されたような要素及びエマル
ジョン中に含有させることができる。

写真要素又はその個々の層には、螢光増白剤（Resear
ch Disclosure Section V）参照、かぶり防止剤及び安
定剤（Research Disclosure Section VI参照）、汚染防
止剤及び像染料安定剤（Research Disclosure Section
VII,paragraph I及びＪ参照）、光吸収及び散乱物質（R
esearch Disclosure Section VIII参照）、硬化剤（Res
earch Disclosure Section XI参照）、可塑剤及び潤滑
剤（Research Disclosure Section XII参照）、静電防
止剤（Research Disclosure Section XIII参照）、マッ
チング剤（Research Disclosure Section XVI参照）、
及び現像改質剤（Research Disclosure Section XXI参
照）を含有し得る。

前記核写真要素は、Research Disclosure Section XV
II及びそれに記載された参照文献に記載されたような種
々の支持体上に被覆できる。

写真要素は、典型的にはスペクトルの可視領域にある
化学作用のある放射線に露光させて、Research Disclos
ure Section XVIIIに記載されたような潜像を形成さ
せ、次いでResearch Disclosure Section XIXに記載さ
れたような可視染料像を形成するために現像処理する。
可視染料像を形成するための現像処理には、該要素をカ
ラー現像剤と接触させて現像し得るハロゲン化銀を還元
しカラー現像剤を酸化する工程が含まれる。酸化したカ
ラー現像剤は、引き続いてカプラーと反応して染料を生
成する。

〔実施例〕

次の実施例は、写真要素のフィルター層に於ける本発
明で有用な染料を使用を示すが、本発明の範囲をこれら
の実施例に限定するものでないことはいうまでもない。

例１〜20 微結晶染料分散体の製造方法 染料を下記方法によってボールミル処理した。水（2
1.7ml）及びTriton X−200 界面活性剤（TX−200 ）
（2.65g）（Rohm ＆ Haasから販売）の6.7％溶液とを、
60mlネジ蓋瓶に入れた。染料の1.00g試料を、この溶液
に添加した。酸化ジルコニウム（ZrO）のビーズ（40m
l）（2mm径）を添加し、蓋をしっかりした容器をミル内
に置き、内容物を４日間粉砕した。容器を取り出し、内
容物を12.5％ゼラチン水溶液（8.0g）に添加した。新し
い混合物をロールミルに10分間置いて減少させ、次いで
得られた混合物を濾過してZrOビーズを除去した。

被覆方法 展開剤、界面活性剤10G 及び硬化剤（ビス（ビニル
−スルフォニルメチル）エーテル）を、微結晶染料分散
体の製造で記載したようにして製造した染料−ゼラチン
溶融物に添加した。後者の混合物から製造した溶融物
を、次いでポリエシレンテレフタレート支持体上に被覆
し、染料被覆量0.32g/m²、ゼラチン被覆量1.60g/m²、展
開剤レベル0.096g/m²及び硬化剤レベル0.016g/m²を達成
した。スペクトルデータが、コンピュータとインタフェ
ースした分光光度計での被覆物の分析から得られた。得
られたデータの一覧は、表IIIであり、染料番号は表Ｉ
及びIIの番号に対応する。全ての吸収最大値及び半帯域
幅（HBW）データはナノメータ（nm）で表わす。吸収デ
ータの三つのセット：染料のボールミルを含有する被覆
のλ−_max及びHBW、pH10での同じ被覆のλ−_max及びHBW
（このpHで、メロスチリル発色団は完全にイオン化して
いる）、及びメタノール溶液中の染料のλ−_max及びHB
W、を示す。

表IIIのデータに加えて、染料1,2,3,6,10及び11につ
いての被覆の吸収スペクトルを作った。特定の染料の微
結晶分散体を含有する被覆物のカーブと、pH10での被覆
物中の同一染料との被覆は、微結晶分散体吸光度最大値
が、溶液スペクトルに比較してシフトしていた。これは
フィルター染料として使用するための予期しない有利性
を提供する。

表IIIを参照して、微結晶染料分散体を含有する被覆
物の吸収スペクトルが、pH10での溶液中、又は被覆物中
の同じ染料のものよりも広くなっていることが明かであ
る。かくして、本発明で有用な染料の微結晶分散体は、
広い可視光露光が必要とされるフィルター用途のために
適している。この広い吸収は、また、特別のフィルター
用途のために必要とされる多くの染料を還元するために
役立つ。

例21〜26 被覆物中の染料固定化及び現像処理中の除去 前記各例に記載したようにして製造した被覆微結晶染
料分散体を、染料移動性について評価した。被覆物の試
料は、５分間蒸留水洗浄を受けた。染料1,2,3,及び５の
結果を表IVに示す。被覆物はまた、要素を11.4のpHで30
秒間現像工程に賦して、マイクロフィルムを現像処理す
るために商業的に使用されるKodak Prostar processo
r中で、現像処理に続く現像処理後汚れ（post processi
ng stain following processing）について評価され
た。これらの結果を表IVに含める。

これは、洗浄又は現像処理前に、λ−_max450nm及び帯
域幅117nmを示した。表IVは、前の実施例に記載したよ
うな分散され被覆された染料によって、蒸留水洗浄のた
めに染料濃度が失われないことが示されている。これは
層から層への染料移動がなかったことを示す。他方比較
染料は高度の染料移動を示す著しい洗出を示した。

また表IVは、室温でのProstar 現像処理での微結晶
分散染料の完全な除去を劇的に示している。残留汚れ
（stain）は残っていない。要素を10.3のpHで30秒間現
像工程に賦して、Ｘ線フィルムを現像処理するために商
業的に使用されるKodak X−Omat processingで被覆物
を現像処理したとき、同じ結果が得られた。これは、こ
れらの現像処理条件によって完全には除去されないイエ
ローフィルター染料を吸収している他の公知のラテック
スにおける改良である。

例25及び26では、式： の染料の微結晶分散体を例21〜26におけるようにして被
覆し、５分間の蒸留水洗浄に賦し、そして、British Jo
urnal of Photography Annual,1977,pp.194−97に記載
されたようにKodak E−６ processingで現像処理し
た。結果を表Ｖに示す。

染料25は、洗浄又は現像処理前に、λ−_max449nm及び
帯域幅121nmを有していた。染料26は、洗浄又は現像処
理前に、λ−_max453nm及び帯域幅97nmを有していた。表
Ｖの結果は、染料25及び26を含有する本発明の写真組成
物が、水洗の間に移動しないが、写真現像処理後完全に
脱色することを示している。しかしながら、比較染料24
は、水洗の間に洗出し著しく移動することを示す。

例27 他の染料と組み合わせてハレーション防止層に於ける本
発明の染料の評価 他の染料と組み合わせる本発明において有用な微結晶
染料の利用を、表Ｉの染料１及び５について示す。分散
体を例５〜19におけるようにして製造した。これらの分
散体をそれぞれ、多層形成におけるハレーション防止層
の成分として、シアンフィルター染料、ビス〔１−（４
−カルボキシフェニル）−３−メチル−２−ピラゾリン
−５−オン−（４）〕ペンタメチンオキソノールと共に
被覆した。被覆物、表VIの１〜４を、現像処理後の染料
汚れについて評価した。エマルジョン層は、銀被覆量1.
45g/m²及びゼラチン被覆量1.56g/m²を達成するために被
覆された、化学的にスペクトル的に感光された0.25ミク
ロン立方体臭化沃化銀（３％沃化物）エマルジョン層で
あった。ハレーション防止層に於けるゼラチン被覆量
は、1.88g/m²であった。染料１及び５並びにシアン染料
のレベルは、表VIに示す。上塗り層に於けるゼラチン被
覆量は、1.56g/m²であった。被覆物をセンシトメーター
中のタングステン光源に露光し、現像し、定着し、Koda
k Prostar process中で洗浄し、乾燥した。

表Ｉに示すレベルで、染料１及び５並びにシアンフィ
ルター染料の微結晶分散体を含有する被覆物は、残留す
る染料汚れを示さず、十分に高い光吸収を与えた。

〔発明の効果〕

本発明の写真組成物は、現像処理された写真要素中に
残留現像処理後汚れを残さない。固定化が媒染剤無しに
達成されるので、ポリマー媒染剤は染料を固定化するた
めに必要ではない。現像処理中の完全で非可逆的な染料
除去が達成される。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭59−24845（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−12639（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−155350（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−172828（ＪＰ，Ａ)

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】フィルター染料剤として、式、 （式中、Ａは、ローダニン、ヒダントイン、２−チオヒ
   ダントイン、４−チオヒダントイン、2,4−オキサゾリ
   ジンジオン、２−チオ−2,4−オキサゾリジンジオン、
   イソオキサゾリのン、バルビツール、２−チオバルビツ
   ール、インダンジオン及びカルボキシル基を介する置換
   基を有しない２−ピラゾリン−５−オンから成る群から
   選択されたスルフォンアミドフェニル置換基を有する置
   換又は非置換の酸性核を表わし、 Ｒは、水素、炭素数１〜４の置換若しくは非置換アルキ
   ル、又はベンジルを表わし、 R¹及びR²は、それぞれ独立に、置換若しくは非置換のア
   ルキル若しくはアリールを表わすか、又は、R⁵,R⁶,N及
   び付属している炭素原子と一緒になって、ジュロリジル
   環を完結するに必要な原子群を表わし、 R³は、Ｈ、又は置換若しくは非置換のアルキル若しくは
   アリールを表わし、 R⁵及びR⁶は、それぞれ独立に、Ｈを表わすか、又はR⁵は
   R¹と一緒になって、又はR⁶はR²と一緒になって、炭素環
   を完結するに必要な原子群を表わし、そして、 ｍは０又は１である） を有する化合物の微結晶分散体を含有する写真組成物。