JPH03192157A - メチン化合物 - Google Patents
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- JPH03192157A JPH03192157A JP1332149A JP33214989A JPH03192157A JP H03192157 A JPH03192157 A JP H03192157A JP 1332149 A JP1332149 A JP 1332149A JP 33214989 A JP33214989 A JP 33214989A JP H03192157 A JPH03192157 A JP H03192157A
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はピラゾロン核をもつ新規なメチン化合物に関す
るものである。
るものである。
本発明は染料、写真用色素、フィルター用色素、光学的
情報記録媒体の記録用化合物、細胞等生体試料染色剤、
あるいは医薬あるいはこれらの中間体として用い得る新
規なメチン化合物に関するものである。
情報記録媒体の記録用化合物、細胞等生体試料染色剤、
あるいは医薬あるいはこれらの中間体として用い得る新
規なメチン化合物に関するものである。
ピラゾロン核をもつメチン化合物としては特開昭５６−
１２６３９号、同５４−１１８２４７号、同６３−１９
７９４３号、英国特許第５８４６０９号、同第６９５８
７４号、世界特許８８１０４７９４号などに開示された
化合物が知られている。
１２６３９号、同５４−１１８２４７号、同６３−１９
７９４３号、英国特許第５８４６０９号、同第６９５８
７４号、世界特許８８１０４７９４号などに開示された
化合物が知られている。
ハロゲン化銀写真感光材料に於いては分光感度を調節し
たり、入射光の散乱による画像のボケ（イラジェーショ
ン）や写真乳剤と支持体との界面でおこる光の反射によ
る画像のボケ（ハレーシラン）を防止するためにこれら
の化合物を写真材料中に添加することが行われてきた。
たり、入射光の散乱による画像のボケ（イラジェーショ
ン）や写真乳剤と支持体との界面でおこる光の反射によ
る画像のボケ（ハレーシラン）を防止するためにこれら
の化合物を写真材料中に添加することが行われてきた。
しかしながらこれらの化合物は写真乳剤に対して悪影響
を与えたり、多層感光材料の場合には不必要な層に拡散
して写真感度を変化させたりすることが多い。
を与えたり、多層感光材料の場合には不必要な層に拡散
して写真感度を変化させたりすることが多い。
また露光後の写真処理過程において完全に分解されなか
ったりあるいは写真材料外へ溶出されず瞥残留し、有害
な作用をひきおこすことがみられる。
ったりあるいは写真材料外へ溶出されず瞥残留し、有害
な作用をひきおこすことがみられる。
〔課題を解決するための手段］
本発明のこれらの有害な作用が少い新規な化合物を提供
するものである。下記に示す一般式（１）の化合物が有
用である。
するものである。下記に示す一般式（１）の化合物が有
用である。
一般式（１）
：
式中Ｒ８はアルキル、アリール、アルコキシ、アルコキ
シカルボニル、アリールオキシカルボニル、アシル、ヒ
ドロキシ、シアノ、アシルアミノ、ウレイドまたはアミ
ノ基を表わし、Ｒ８はアリール、またはベンジル基を表
わす、Ｒ，、Ｒ，は各々独立に水素原子、アルキル、ア
リール、またはアルコキシカルボニル基を表わす、Ｚは
５員の複素環を形成するに必要な非金属原子を表わし、
該複素環は更にベンゾ縮環していてもよい、ｎは０゜１
を表わす、Ｌ＋ 、Ｌｚ 、Ｌ、は各々メチンを表わ０
．但し分子中に少くとも１ケのカルボキシル基を有して
いるものとする。
シカルボニル、アリールオキシカルボニル、アシル、ヒ
ドロキシ、シアノ、アシルアミノ、ウレイドまたはアミ
ノ基を表わし、Ｒ８はアリール、またはベンジル基を表
わす、Ｒ，、Ｒ，は各々独立に水素原子、アルキル、ア
リール、またはアルコキシカルボニル基を表わす、Ｚは
５員の複素環を形成するに必要な非金属原子を表わし、
該複素環は更にベンゾ縮環していてもよい、ｎは０゜１
を表わす、Ｌ＋ 、Ｌｚ 、Ｌ、は各々メチンを表わ０
．但し分子中に少くとも１ケのカルボキシル基を有して
いるものとする。
更に一般式〔Ｉ〕について詳しく説明する。式中、Ｒ，
は炭素数１〜４のアルキル基、例えば（メチル、エチル
ｔ−ブチルなど）炭素数６〜７のアリール基、例えば（
フェニル、Ｐ−メチルフェニル、ｐ−カルボキシフェニ
ルなど）炭素数１〜４のアルコキシ基、例えば（メトキ
シ、エトキシ、ｎ−ブトキシなど）炭素数２〜５のアル
コキシカルボニル基、例えば（メトキシカルボニル、エ
トキシカルボニル、ブトキシカルボニルなど）炭素数７
〜８のアリールオキシカルボニル基、例えば（フェノキ
シカルボニル、Ｐ−メチルフェノキシカルボニルなど）
炭素数２〜５のアシル基、例えば（アセチル、プロピオ
ニルなど）ヒドロキシ基、シアノ基、炭素数２〜５のア
シルアミノ基、例えば（アセチルアミノ、プロピオニル
アミノなど）炭素数２〜５のウレイド基、例えば（メチ
ルウレイド、エチルウレイドなど）炭素数Ｏ〜６のアミ
ノ基、例えば（アミノ、ジメチルアミノ、メチルアミノ
、ジエチルアミノなど）を表わす、Ｒ２は炭素数６〜１
０Φアリール基、例えば（フェニル、ｐ−カルボキシフ
ェニル、３．５−ジカルボキシフェニル、ｐ−カルボキ
シ−０−メトキシフェニルなど）炭素数７〜１０のベン
ジル基、例えば（ベンジル、ｐ−カルボキシベンジル、
ｐ−クロロベンジルなど）Ｒ３、Ｒ４は各々独立に水素
原子、炭素数１〜４のアルキル基、例えば（メチル、エ
チル、メトキシエチルなど）炭素数６〜１２のアリール
基、例えば（フェニル、ｐ−カルボキシフェニル、Ｐ−
ジメチルミノフェニル、ｐメトキシフェニルなど）炭素
数２〜４のアルコキシカルボニル基、例えば（メトキシ
カルボニル、エトキシカルボニルなど）を表わす、Ｚは
５員の複素環を形成するに必要な非金属原子を表わし、
該１複素環は更にベンゾ縮環していてもよい例えば（イ
ンドール、ピロール、ピラゾール）またこれらの複素環
は更に置換基を有していてもよい。
は炭素数１〜４のアルキル基、例えば（メチル、エチル
ｔ−ブチルなど）炭素数６〜７のアリール基、例えば（
フェニル、Ｐ−メチルフェニル、ｐ−カルボキシフェニ
ルなど）炭素数１〜４のアルコキシ基、例えば（メトキ
シ、エトキシ、ｎ−ブトキシなど）炭素数２〜５のアル
コキシカルボニル基、例えば（メトキシカルボニル、エ
トキシカルボニル、ブトキシカルボニルなど）炭素数７
〜８のアリールオキシカルボニル基、例えば（フェノキ
シカルボニル、Ｐ−メチルフェノキシカルボニルなど）
炭素数２〜５のアシル基、例えば（アセチル、プロピオ
ニルなど）ヒドロキシ基、シアノ基、炭素数２〜５のア
シルアミノ基、例えば（アセチルアミノ、プロピオニル
アミノなど）炭素数２〜５のウレイド基、例えば（メチ
ルウレイド、エチルウレイドなど）炭素数Ｏ〜６のアミ
ノ基、例えば（アミノ、ジメチルアミノ、メチルアミノ
、ジエチルアミノなど）を表わす、Ｒ２は炭素数６〜１
０Φアリール基、例えば（フェニル、ｐ−カルボキシフ
ェニル、３．５−ジカルボキシフェニル、ｐ−カルボキ
シ−０−メトキシフェニルなど）炭素数７〜１０のベン
ジル基、例えば（ベンジル、ｐ−カルボキシベンジル、
ｐ−クロロベンジルなど）Ｒ３、Ｒ４は各々独立に水素
原子、炭素数１〜４のアルキル基、例えば（メチル、エ
チル、メトキシエチルなど）炭素数６〜１２のアリール
基、例えば（フェニル、ｐ−カルボキシフェニル、Ｐ−
ジメチルミノフェニル、ｐメトキシフェニルなど）炭素
数２〜４のアルコキシカルボニル基、例えば（メトキシ
カルボニル、エトキシカルボニルなど）を表わす、Ｚは
５員の複素環を形成するに必要な非金属原子を表わし、
該１複素環は更にベンゾ縮環していてもよい例えば（イ
ンドール、ピロール、ピラゾール）またこれらの複素環
は更に置換基を有していてもよい。
ｎはＯまたは１を表わし、Ｌ、 、Ｌｔ 、Ｌ、は各々
メチン鎖を表わす、但し分子中に少くとも一ヶのカルボ
キシル基を有しているものとする。またカルボキシル基
が分子中の了り−ル基に直接結合していることが好まし
い。
メチン鎖を表わす、但し分子中に少くとも一ヶのカルボ
キシル基を有しているものとする。またカルボキシル基
が分子中の了り−ル基に直接結合していることが好まし
い。
一般式（１）のうちより好ましいものは一般式（ｎ）で
表されるものである。
表されるものである。
一般式〔
〕
１
Ｒ＋ 、Ｒｔ 、Ｒｓ 、Ｒ−、Ｌ＋ 、Ｌｘ
、Ｌｓ 、ｎは一般式（１）と同じ意味をもち、
Ｒｓ 、Ｒ＆は各々独立に水素原子、炭素数１〜４の置
換もしくは無置換のアルキル（例えばメチル、エチル、
ブチルなど）炭素数６〜１０の置換もしくは無置換のア
リール（例えばフェニル、トリル、クロロフェニルなど
）を表わし、Ｒｓ、Ｒｈとでベンゾ縮合環を形成しても
よい（例えば複素環としてインドール環）、但し分子中
に少くとも一ケのカルボキシ基を有しているものとする
。
、Ｌｓ 、ｎは一般式（１）と同じ意味をもち、
Ｒｓ 、Ｒ＆は各々独立に水素原子、炭素数１〜４の置
換もしくは無置換のアルキル（例えばメチル、エチル、
ブチルなど）炭素数６〜１０の置換もしくは無置換のア
リール（例えばフェニル、トリル、クロロフェニルなど
）を表わし、Ｒｓ、Ｒｈとでベンゾ縮合環を形成しても
よい（例えば複素環としてインドール環）、但し分子中
に少くとも一ケのカルボキシ基を有しているものとする
。
次に本発明の化合物の具体例を示０．
本発明の化合物は一般式（ｎ）と一般式（Ｉ［ｌ）で示
される化合物を有機溶媒中で加熱し、脱水縮合によって
得られる。
される化合物を有機溶媒中で加熱し、脱水縮合によって
得られる。
一般式ＣＩ＋）
ｐ。
Ｒ１
一般式（ＩＩＩ）
■
ルミルインドール３．６ｇ （２５，２ミリモル）をエ
タノール６０−に混合し、約４時間加熱還流する。室温
にまで冷却したのち生成物を濾取し、エタノールで洗浄
し、乾燥すると例示化合物１が７．３ｇ（収率９２．４
％）で得られた。融点［１？ＩＦ ３００ ”Ｃ以上 λ−ａｘ ４５０ ｎｍ （ε２．
７０Ｘ １０’実施例２〜１４ 実施例１と同様の操作により下記の化合物が得られた。
タノール６０−に混合し、約４時間加熱還流する。室温
にまで冷却したのち生成物を濾取し、エタノールで洗浄
し、乾燥すると例示化合物１が７．３ｇ（収率９２．４
％）で得られた。融点［１？ＩＦ ３００ ”Ｃ以上 λ−ａｘ ４５０ ｎｍ （ε２．
７０Ｘ １０’実施例２〜１４ 実施例１と同様の操作により下記の化合物が得られた。
）
Ｒ４
式中Ｒ，、Ｒｚ、Ｒｓ、Ｒ−１Ｌ！、Ｌｚ、Ｚは前述と
同じ意味をもつ０反応の進行が遅い場合には酢酸、無水
酢酸、トリエチルアミン、酢酸アンモニウムなどを触媒
として少量添加することによって合成できる。
同じ意味をもつ０反応の進行が遅い場合には酢酸、無水
酢酸、トリエチルアミン、酢酸アンモニウムなどを触媒
として少量添加することによって合成できる。
実施例１
ｌ−Ｐ−カルボキシフェニル−３−メチル−５−ピラゾ
ロン５ｇ （２２，９ミリモル）、３−ホ実施例１５（
写真感光材料への応用） 本発明の化合物１を１ｇと ｄを混練し、サンドミルにより微粒子化した。さらにク
エンＨ０，５ｇをとかした１０％石灰処理ゼラチン水溶
液２５１ｄ中に分散し、用いた砂をガラスフィルターを
用いて除去したのち、７％ゼラチン溶液１０ｍ１を加え
た（化合物の平均粒子径は０．１５μであった）。
ロン５ｇ （２２，９ミリモル）、３−ホ実施例１５（
写真感光材料への応用） 本発明の化合物１を１ｇと ｄを混練し、サンドミルにより微粒子化した。さらにク
エンＨ０，５ｇをとかした１０％石灰処理ゼラチン水溶
液２５１ｄ中に分散し、用いた砂をガラスフィルターを
用いて除去したのち、７％ゼラチン溶液１０ｍ１を加え
た（化合物の平均粒子径は０．１５μであった）。
次にこの分散物に硬膜剤として２．４−ジクロロ−６−
ヒドロキシ−１，３，５−）リアジンナトリウム塩を加
えてから、ポリエチレンテレフタレート透明支持体の上
に本発明の化合物が０． １ｇ／ｒｄになるように塗布
した試料を作製した。試料を写真現像処理と同じｐＨ１
０の水溶液中に３０秒間浸漬し、化合物の消失の程度を
みた。消失は吸収スペクトルにより浸漬前後を比較した
ところ、はとんど残留がみられなかった。
ヒドロキシ−１，３，５−）リアジンナトリウム塩を加
えてから、ポリエチレンテレフタレート透明支持体の上
に本発明の化合物が０． １ｇ／ｒｄになるように塗布
した試料を作製した。試料を写真現像処理と同じｐＨ１
０の水溶液中に３０秒間浸漬し、化合物の消失の程度を
みた。消失は吸収スペクトルにより浸漬前後を比較した
ところ、はとんど残留がみられなかった。
実施例１６
実施例１５と同様の方法で試料を作製し、試料をｐＨ１
１の水溶液中に２０秒間浸漬し、乾燥したのち、紫外可
視スペクトルメーターでその光学濃度を測定し、化合物
の残留の程度（Ａ）をみた。
１の水溶液中に２０秒間浸漬し、乾燥したのち、紫外可
視スペクトルメーターでその光学濃度を測定し、化合物
の残留の程度（Ａ）をみた。
浸漬前の光学濃度
各光学濃度は各試料の掻大吸収波長で測定した。
本発明のメチン化合物は染料、写真用染料とくにハロゲ
ン化銀写真感光材料用染料（フィルター染料、イラジェ
ーション染料、アンチハレーション染料など）、光学的
情報記録媒体の記録用化合物、細胞等生体染料染色剤、
もしくは医薬、またはそれらの中間体として有用である
。
ン化銀写真感光材料用染料（フィルター染料、イラジェ
ーション染料、アンチハレーション染料など）、光学的
情報記録媒体の記録用化合物、細胞等生体染料染色剤、
もしくは医薬、またはそれらの中間体として有用である
。
Claims (2)
- （１）一般式〔 I 〕で表わされる化合物 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中Ｒ＿１はアルキル、アリール、アルコキシ、アルコ
キシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アシル、
ヒドロキシ、シアノ、アシルアミノ、ウレイドまたはア
ミノ基を表わし、Ｒ＿２はアリール、またはベンジル基
を表わす。Ｒ＿３、Ｒ＿４は各々独立に水素原子、アル
キル、アリール、またはアルコキシカルボニル基を表わ
す。Ｚは５員の複素環を形成するに必要な非金属原子を
表わし、該複素環は更にベンゾ縮環していてもよい。ｎ
は０．１を表わす。Ｌ＿１、Ｌ＿２、Ｌ＿３は各々メチ
ンを表わす。但し分子中に少くとも１ケのカルボキシル
基を有しているものとする。 - （２）第１項に記載された一般式〔 I 〕に於いて、Ｒ
＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｌ＿１、Ｌ＿２、Ｌ＿
３、ｎ、は前述と同じ意味を表わし、Ｚを介して形成さ
れる５員の複素環がインドニル、ピロール、ピラゾール
から選ばれる複素環であり、分子中に含まれるアリール
基から直接、少くとも一ケのカルボキシル基を有してい
ることを特徴とする特許請求の範囲第１項のメチン化合
物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1332149A JPH03192157A (ja) | 1989-12-21 | 1989-12-21 | メチン化合物 |
| EP90124760A EP0434026A1 (en) | 1989-12-21 | 1990-12-19 | Methine compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1332149A JPH03192157A (ja) | 1989-12-21 | 1989-12-21 | メチン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03192157A true JPH03192157A (ja) | 1991-08-22 |
Family
ID=18251696
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1332149A Pending JPH03192157A (ja) | 1989-12-21 | 1989-12-21 | メチン化合物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0434026A1 (ja) |
| JP (1) | JPH03192157A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5459026A (en) * | 1993-09-24 | 1995-10-17 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Silver halide photographic material |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0528435B1 (en) * | 1991-08-21 | 1997-05-21 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Silver halide photographic material |
| US5275928A (en) * | 1991-11-27 | 1994-01-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Arylidene sensitizing dyes for tabular grains |
| JP2717475B2 (ja) * | 1992-02-26 | 1998-02-18 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| US5695917A (en) * | 1995-11-22 | 1997-12-09 | Eastman Kodak Company | Combination of yellow filter dye and 4-equivalent pyrazolone magenta coupler |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3441563A (en) * | 1958-08-22 | 1969-04-29 | Bayer Ag | Process for the production of substituted pyrazolones and of monomethine dyestuffs thereof |
| GB1284730A (en) * | 1968-11-07 | 1972-08-09 | Agfa Gevaert | Coloured colloid layers |
| JPS60662B2 (ja) * | 1979-01-19 | 1985-01-09 | 三菱製紙株式会社 | 色素を含有するハロゲン化銀写真感光材料 |
-
1989
- 1989-12-21 JP JP1332149A patent/JPH03192157A/ja active Pending
-
1990
- 1990-12-19 EP EP90124760A patent/EP0434026A1/en not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5459026A (en) * | 1993-09-24 | 1995-10-17 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Silver halide photographic material |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0434026A1 (en) | 1991-06-26 |
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