JPH06145539A - シアニン化合物 - Google Patents
シアニン化合物Info
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- JPH06145539A JPH06145539A JP4295163A JP29516392A JPH06145539A JP H06145539 A JPH06145539 A JP H06145539A JP 4295163 A JP4295163 A JP 4295163A JP 29516392 A JP29516392 A JP 29516392A JP H06145539 A JPH06145539 A JP H06145539A
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- acidic substituent
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/0066—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain being part of a carbocyclic ring,(e.g. benzene, naphtalene, cyclohexene, cyclobutenene-quadratic acid)
-
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- C09B23/0025—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes substituted on the polymethine chain the substituent being bound through an oxygen atom
-
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-
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- C09B23/0008—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes substituted on the polymethine chain
- C09B23/0041—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes substituted on the polymethine chain the substituent being bound through a nitrogen atom
-
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- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/02—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups
- C09B23/08—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups more than three >CH- groups, e.g. polycarbocyanines
- C09B23/086—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups more than three >CH- groups, e.g. polycarbocyanines more than five >CH- groups
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
- Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】染料、写真用染料とくにハロゲン化銀写真感光
材料染料（フィルター染料、イラジエーション防止染
料、アンチハレーション用染料など）、光学的情報記載
媒体の記録用化合物、細胞等生体染料染色剤、もしくは
医薬またはそれらの中間体として有用な化合物を提供す
る。 【構成】次式のインドレニンシアニン類化合物。 （式中、Ｚ１及びＺ２は酸性置換基で置換されたベンゾ
縮合環またはナフト縮合環を形成するに必要な非金属原
子群を表わし、Ｒ１はアルキル基またはアリール基を表
し、Ｒ２及びＲ３は各々酸性置換基で置換されたアルキ
ル基を表し、ｍは２または３を表し、Ｘはアニオンを表
し、ｎは１または２を表す。染料が分子内塩を形成する
ときはｎは１である。）
材料染料（フィルター染料、イラジエーション防止染
料、アンチハレーション用染料など）、光学的情報記載
媒体の記録用化合物、細胞等生体染料染色剤、もしくは
医薬またはそれらの中間体として有用な化合物を提供す
る。 【構成】次式のインドレニンシアニン類化合物。 （式中、Ｚ１及びＺ２は酸性置換基で置換されたベンゾ
縮合環またはナフト縮合環を形成するに必要な非金属原
子群を表わし、Ｒ１はアルキル基またはアリール基を表
し、Ｒ２及びＲ３は各々酸性置換基で置換されたアルキ
ル基を表し、ｍは２または３を表し、Ｘはアニオンを表
し、ｎは１または２を表す。染料が分子内塩を形成する
ときはｎは１である。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はインドレニシンアニン染
料のメチン鎖に置換基を有す新規なシアニン化合物に関
するものである。本発明は染料、写真用染料、フィルタ
ー用染料、光学情報記録媒体の記録用化合物、細胞等生
体試料染色剤または医薬あるいはこれらの中間体として
用いることが出来る新規な化合物に関するものである。
料のメチン鎖に置換基を有す新規なシアニン化合物に関
するものである。本発明は染料、写真用染料、フィルタ
ー用染料、光学情報記録媒体の記録用化合物、細胞等生
体試料染色剤または医薬あるいはこれらの中間体として
用いることが出来る新規な化合物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】インドレニシンアニン化合物は特開昭６
２−１２３４５４号、特開平３−１７１１３６号、特開
昭６３−５５５４４号、同６４−３３５４７号、特開平
２−１１０５４８号、ジャーナル・オブ・オーガニック
・ケミストリー（J.Org.Chem)第５７巻、４５７８〜４
５８０頁、１９９２年発行、等に記載された化合物が知
られている。
２−１２３４５４号、特開平３−１７１１３６号、特開
昭６３−５５５４４号、同６４−３３５４７号、特開平
２−１１０５４８号、ジャーナル・オブ・オーガニック
・ケミストリー（J.Org.Chem)第５７巻、４５７８〜４
５８０頁、１９９２年発行、等に記載された化合物が知
られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】ハロゲン化銀写真感光
材料においては分光感度を調整したり、入射光の散乱に
よる画像のボケ（イラジエーション）や写真乳剤と支持
体との界面で起こる光の反射による画像のボケ（ハレー
ション）を防止するためにこれらの化合物を写真材料中
に添加することが行われてきた。しかしながらこれらの
化合物は写真乳剤に対して悪影響を与えたり、写真処理
過程において完全に脱色されなかったり、溶液中あるい
は写真材料中での経時安定性に劣り、有害な作用を引き
起こすことがみられた。
材料においては分光感度を調整したり、入射光の散乱に
よる画像のボケ（イラジエーション）や写真乳剤と支持
体との界面で起こる光の反射による画像のボケ（ハレー
ション）を防止するためにこれらの化合物を写真材料中
に添加することが行われてきた。しかしながらこれらの
化合物は写真乳剤に対して悪影響を与えたり、写真処理
過程において完全に脱色されなかったり、溶液中あるい
は写真材料中での経時安定性に劣り、有害な作用を引き
起こすことがみられた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明はこれらの有害な
作用が少ない新規な化合物を提供するものである。下記
に示す一般式〔Ｉ〕〜〔IV〕の化合物によって解決され
た。
作用が少ない新規な化合物を提供するものである。下記
に示す一般式〔Ｉ〕〜〔IV〕の化合物によって解決され
た。
【０００５】
【化５】
【０００６】式中、Ｚ1 及びＺ2 は酸性置換基で置換さ
れたベンゾ縮合環またはナフト縮合環を形成するに必要
な非金属原子群を表わし、Ｒ1 はアルキル基またはアリ
ール基を表し、Ｒ2 及びＲ3 は各々酸性置換基で置換さ
れたアルキル基を表し、ｍは２または３を表し、Ｘはア
ニオンを表し、ｎは１または２を表す。染料が分子内塩
を形成するときはｎは１である。
れたベンゾ縮合環またはナフト縮合環を形成するに必要
な非金属原子群を表わし、Ｒ1 はアルキル基またはアリ
ール基を表し、Ｒ2 及びＲ3 は各々酸性置換基で置換さ
れたアルキル基を表し、ｍは２または３を表し、Ｘはア
ニオンを表し、ｎは１または２を表す。染料が分子内塩
を形成するときはｎは１である。
【０００７】
【化６】
【０００８】式中、Ｚ3 及びＺ4 は酸性置換基で置換さ
れたベンゾ縮合環またはナフト縮合環を形成するに必要
な非金属原子群を表わし、Ｒ4 はアルキル基またはアリ
ール基を表し、Ｒ5 及びＲ6 は各々酸性置換基で置換さ
れたアルキル基を表し、ｍは２または３を表し、Ｘはア
ニオンを表し、ｎは１または２を表す。染料が分子内塩
を形成するときはｎは１である。
れたベンゾ縮合環またはナフト縮合環を形成するに必要
な非金属原子群を表わし、Ｒ4 はアルキル基またはアリ
ール基を表し、Ｒ5 及びＲ6 は各々酸性置換基で置換さ
れたアルキル基を表し、ｍは２または３を表し、Ｘはア
ニオンを表し、ｎは１または２を表す。染料が分子内塩
を形成するときはｎは１である。
【０００９】
【化７】
【００１０】式中、Ｚ5 及びＺ6 は酸性置換基で置換さ
れたベンゾ縮合環またはナフト縮合環を形成するに必要
な非金属原子群を表わし、Ｒ7 はアルキル基またはアリ
ール基を表し、Ｒ8 は水素原子、アルキル基またはアリ
ール基を表し、Ｒ9 及びＲ10は各々酸性置換基で置換さ
れたアルキル基を表し、ｍは２または３を表し、Ｘはア
ニオンを表し、ｎは１または２を表す。染料が分子内塩
を形成するときはｎは１である。
れたベンゾ縮合環またはナフト縮合環を形成するに必要
な非金属原子群を表わし、Ｒ7 はアルキル基またはアリ
ール基を表し、Ｒ8 は水素原子、アルキル基またはアリ
ール基を表し、Ｒ9 及びＲ10は各々酸性置換基で置換さ
れたアルキル基を表し、ｍは２または３を表し、Ｘはア
ニオンを表し、ｎは１または２を表す。染料が分子内塩
を形成するときはｎは１である。
【００１１】
【化８】
【００１２】式中、Ｚ7 及びＺ8 は酸性置換基で置換さ
れたベンゾ縮合環またはナフト縮合環を形成するに必要
な非金属原子群を表わし、Ｒ11及びＲ12は各々シアノ
基、スルホ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボ
ニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカル
ボニル基、カルバモイル基またはスルホニル基を表し、
Ｒ11とＲ12が互いに結合し環を形成してもよい。Ｒ13及
びＲ14は各々酸性置換基で置換されたアルキル基を表
し、ｍは２または３を表し、Ｘはアニオンを表し、ｎは
１または２を表す。染料が分子内塩を形成するときはｎ
は１である。
れたベンゾ縮合環またはナフト縮合環を形成するに必要
な非金属原子群を表わし、Ｒ11及びＲ12は各々シアノ
基、スルホ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボ
ニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカル
ボニル基、カルバモイル基またはスルホニル基を表し、
Ｒ11とＲ12が互いに結合し環を形成してもよい。Ｒ13及
びＲ14は各々酸性置換基で置換されたアルキル基を表
し、ｍは２または３を表し、Ｘはアニオンを表し、ｎは
１または２を表す。染料が分子内塩を形成するときはｎ
は１である。
【００１３】一般式〔Ｉ〕から〔IV〕について詳しく述
べる。Ｒ1 のアルキル基は炭素数１〜８（より好ましく
は１〜４）のアルキル基が好ましく分岐していてもよ
く、酸性置換基、水酸基、ハロゲン原子（Ｃｌ、Ｂｒ、
Ｆ）等で置換されていてもよい。特に好ましくは、酸性
置換基で置換された炭素数１から４のアルキル基（例え
ば、２−カルボキシエチル基、カルボキシメチル基、
１，２−ジカルボキシエチル基、２−スルホエチル基
等）である。Ｒ1 のアリール基としてはフェニル基が好
ましく、酸性置換基で置換されたフェニル基が特に好ま
しい。（例えば、２−カルボキシフェニル基、３，４−
ジカルボキシフェニル基、４−スルホフェニル基、３，
５−ジスルホフェニル基等）Ｒ2 とＲ3 は同じでも異な
っていてもよく酸性置換基で置換されたアルキル基を表
し、好ましくは炭素数１〜５のアルキル基である。（例
えば、３−スルフォプロピル基、４−スルホブチル基、
２−カルボキシエチル基等）
べる。Ｒ1 のアルキル基は炭素数１〜８（より好ましく
は１〜４）のアルキル基が好ましく分岐していてもよ
く、酸性置換基、水酸基、ハロゲン原子（Ｃｌ、Ｂｒ、
Ｆ）等で置換されていてもよい。特に好ましくは、酸性
置換基で置換された炭素数１から４のアルキル基（例え
ば、２−カルボキシエチル基、カルボキシメチル基、
１，２−ジカルボキシエチル基、２−スルホエチル基
等）である。Ｒ1 のアリール基としてはフェニル基が好
ましく、酸性置換基で置換されたフェニル基が特に好ま
しい。（例えば、２−カルボキシフェニル基、３，４−
ジカルボキシフェニル基、４−スルホフェニル基、３，
５−ジスルホフェニル基等）Ｒ2 とＲ3 は同じでも異な
っていてもよく酸性置換基で置換されたアルキル基を表
し、好ましくは炭素数１〜５のアルキル基である。（例
えば、３−スルフォプロピル基、４−スルホブチル基、
２−カルボキシエチル基等）
【００１４】本発明において酸性置換基とは、スルホン
酸基またはカルボン酸基を表し、スルホン酸基とはスル
ホ基またはその塩を、カルボン酸基とはカルボキシル基
またはその塩をそれぞれ意味する。塩の例としては、Ｎ
ａ、Ｋなどのアルカリ金属塩、アンモニウム塩、トリエ
チルアンモニウム、トリブチルアンモニウム、ピリジニ
ウム、テトラブチルアンモニウムなどの有機アンモニウ
ム塩を挙げることが出来る。本発明では化合物中に酸性
置換基の上限は１０個以下、好ましくは８個以下であ
る。
酸基またはカルボン酸基を表し、スルホン酸基とはスル
ホ基またはその塩を、カルボン酸基とはカルボキシル基
またはその塩をそれぞれ意味する。塩の例としては、Ｎ
ａ、Ｋなどのアルカリ金属塩、アンモニウム塩、トリエ
チルアンモニウム、トリブチルアンモニウム、ピリジニ
ウム、テトラブチルアンモニウムなどの有機アンモニウ
ム塩を挙げることが出来る。本発明では化合物中に酸性
置換基の上限は１０個以下、好ましくは８個以下であ
る。
【００１５】一般式〔II〕で表されるＲ4 のアルキル
基、アリール基は前述のＲ1 のアルキル基、アリール基
と、Ｒ5 およびＲ6 のアルキル基の前述のＲ2 およびＲ
3 のアルキル基と同義である。
基、アリール基は前述のＲ1 のアルキル基、アリール基
と、Ｒ5 およびＲ6 のアルキル基の前述のＲ2 およびＲ
3 のアルキル基と同義である。
【００１６】一般式〔III 〕で表されるＲ7 、Ｒ8 のア
ルキル基、アリール基は前述のＲ1のアルキル基、アリ
ール基と、Ｒ9 およびＲ10のアルキル基は前述のＲ2 お
よびＲ3 のアルキル基と同義である。
ルキル基、アリール基は前述のＲ1のアルキル基、アリ
ール基と、Ｒ9 およびＲ10のアルキル基は前述のＲ2 お
よびＲ3 のアルキル基と同義である。
【００１７】一般式〔IV〕で表されるアルキルカルボニ
ル基、アリールカルボニル基、アルコキシカルボニル
基、アリールオキシカルボニル基のアルキル部とアリー
ル部は前述のＲ1 はアルキル基とアリール基と同義であ
る。カルバモイル基、スルホニル基はアルキル基または
アリール基で置換されていてもよい。（アルキル基およ
びアリール基は前述のＲ1 と同義である）また、Ｒ11と
Ｒ12が互いに結合し環を形成してもよい。（例えば、イ
ソオキサゾロン環、ピラゾロン環、ピリドン環等、但し
バルビツール酸は除く。）Ｒ13およびＲ14のアルキル基
は前述のＲ2 およびＲ3 のアルキル基と同義である。
ル基、アリールカルボニル基、アルコキシカルボニル
基、アリールオキシカルボニル基のアルキル部とアリー
ル部は前述のＲ1 はアルキル基とアリール基と同義であ
る。カルバモイル基、スルホニル基はアルキル基または
アリール基で置換されていてもよい。（アルキル基およ
びアリール基は前述のＲ1 と同義である）また、Ｒ11と
Ｒ12が互いに結合し環を形成してもよい。（例えば、イ
ソオキサゾロン環、ピラゾロン環、ピリドン環等、但し
バルビツール酸は除く。）Ｒ13およびＲ14のアルキル基
は前述のＲ2 およびＲ3 のアルキル基と同義である。
【００１８】本発明の化合物は、適当な溶媒（例えば、
水、メチルアルコール、エチルアルコール、メチルセル
ソルブなど）に溶解して用いられる。本発明の化合物
は、写真用染料（イラジエーション防止、ハレーション
防止、フィルター染料）として有用である。本発明の写
真材料への使用は、特開昭６２−１２１３５４号、特開
平３−１７１１３６号記載の方法を用いることが出来
る。
水、メチルアルコール、エチルアルコール、メチルセル
ソルブなど）に溶解して用いられる。本発明の化合物
は、写真用染料（イラジエーション防止、ハレーション
防止、フィルター染料）として有用である。本発明の写
真材料への使用は、特開昭６２−１２１３５４号、特開
平３−１７１１３６号記載の方法を用いることが出来
る。
【００１９】本発明の具体例を以下に示す。
【００２０】
【化９】
【００２１】
【化１０】
【００２２】
【化１１】
【００２３】
【化１２】
【００２４】
【化１３】
【００２５】
【化１４】
【００２６】
【化１５】
【００２７】
【化１６】
【００２８】本発明の化合物は、一般式（Ｖ）と一般式
（VI）で表される化合物を水あるいは有機溶媒（例え
ば、メチルアルコール、エチルアルコール、メチルセル
ソルブ等）中、塩基（例えば、ピリジン、トリエチルア
ミン等）の存在下、０−１００℃で反応することによっ
て得ることが出来る。
（VI）で表される化合物を水あるいは有機溶媒（例え
ば、メチルアルコール、エチルアルコール、メチルセル
ソルブ等）中、塩基（例えば、ピリジン、トリエチルア
ミン等）の存在下、０−１００℃で反応することによっ
て得ることが出来る。
【００２９】
【化１７】
【００３０】
【化１８】
【００３１】
実施例１ 三カリウム４−〔３，３−ジメチル−２−｛７−〔３，
３−ジメチル−５−スルホナート−（４−スルホナート
ブチル）インドリン−２−イリデン〕−４−クロロ−
３，５−ジメチレン−１，３，５−ヘプタトリエニル｝
−５−スルホナートインドレニユウム〕ブタンスルホナ
ート（化合物Ａ）（特開平３−１７１１３６号記載の方
法で合成）３ｇを水１５mlに溶解し、トリエチルアミン
０．８mlおよびチオグリコール酸０．３３ｇを加え室温
で１時間攪拌した。反応終了後濾過し、メチルアルコー
ルと酢酸カリウムの混合溶液より再結晶を行い例示化合
物１を得た。 収量：０．９ｇ λmax ８１３．７nm（Ｈ２０） ε １．７４×１０5
３−ジメチル−５−スルホナート−（４−スルホナート
ブチル）インドリン−２−イリデン〕−４−クロロ−
３，５−ジメチレン−１，３，５−ヘプタトリエニル｝
−５−スルホナートインドレニユウム〕ブタンスルホナ
ート（化合物Ａ）（特開平３−１７１１３６号記載の方
法で合成）３ｇを水１５mlに溶解し、トリエチルアミン
０．８mlおよびチオグリコール酸０．３３ｇを加え室温
で１時間攪拌した。反応終了後濾過し、メチルアルコー
ルと酢酸カリウムの混合溶液より再結晶を行い例示化合
物１を得た。 収量：０．９ｇ λmax ８１３．７nm（Ｈ２０） ε １．７４×１０5
【００３２】
【化１９】
【００３３】実施例２〜１８ 実施例１とほぼ同様な操作により下記の化合物を得た。
【００３４】
【表１】
【００３５】実施例１９ 三カリウム４−〔３，３−ジメチル−２−｛７−〔３，
３−ジメチル−５−スルホナート−（４−スルホナート
ブチル）インドリン−２−イリデン〕−４−クロロ−
３，５−トリメチレン−１，３，５−ヘプタトリエニ
ル｝−５−スルホナートインドレニユウム〕ブタンスル
ホナート（化合物Ｂ）（特開平３−１７１１３６号記載
の方法で合成）３ｇを水１５mlに溶解し、トリエチルア
ミン０．８mlおよび４−スルホフェノール０．８４ｇを
加えスチームバス上で３０分攪拌した。反応終了後濾過
し、メチルアルコールと酢酸カリウムの混合溶液より再
結晶を行い例示化合物２３を得た。 収量：２．０ｇ λmax ７７２．１nm（Ｈ２０） ε ２．３８×１０5
３−ジメチル−５−スルホナート−（４−スルホナート
ブチル）インドリン−２−イリデン〕−４−クロロ−
３，５−トリメチレン−１，３，５−ヘプタトリエニ
ル｝−５−スルホナートインドレニユウム〕ブタンスル
ホナート（化合物Ｂ）（特開平３−１７１１３６号記載
の方法で合成）３ｇを水１５mlに溶解し、トリエチルア
ミン０．８mlおよび４−スルホフェノール０．８４ｇを
加えスチームバス上で３０分攪拌した。反応終了後濾過
し、メチルアルコールと酢酸カリウムの混合溶液より再
結晶を行い例示化合物２３を得た。 収量：２．０ｇ λmax ７７２．１nm（Ｈ２０） ε ２．３８×１０5
【００３６】
【化２０】
【００３７】実施例２０〜２３ 実施例１９と同様な操作により下記の化合物を得た。
【００３８】
【表２】
【００３９】実施例２４ 三カリウム４−〔３，３−ジメチル−２−｛７−〔３，
３−ジメチル−５−スルホナート−（４−スルホナート
ブチル）インドリン−２−イリデン〕−４−クロロ−
３，５−ジメチレン−１，３，５−ヘプタトリエニル｝
−５−スルホナートインドレニユウム〕ブタンスルホナ
ート（化合物Ａ）（特開平３−１７１１３６号記載の方
法で合成）３ｇを水１５mlに溶解し、トリエチルアミン
０．８mlおよび３，５−ジスルホアニリン１．６ｇを加
えスチームバス上で３０分攪拌した。反応終了後濾過
し、メチルアルコールと酢酸カリウムの混合溶液より再
結晶を行い例示化合物２７を得た。 収量：０．９ｇ λmax ７２６．４nm（Ｈ２０） ε ０．９５×１０5
３−ジメチル−５−スルホナート−（４−スルホナート
ブチル）インドリン−２−イリデン〕−４−クロロ−
３，５−ジメチレン−１，３，５−ヘプタトリエニル｝
−５−スルホナートインドレニユウム〕ブタンスルホナ
ート（化合物Ａ）（特開平３−１７１１３６号記載の方
法で合成）３ｇを水１５mlに溶解し、トリエチルアミン
０．８mlおよび３，５−ジスルホアニリン１．６ｇを加
えスチームバス上で３０分攪拌した。反応終了後濾過
し、メチルアルコールと酢酸カリウムの混合溶液より再
結晶を行い例示化合物２７を得た。 収量：０．９ｇ λmax ７２６．４nm（Ｈ２０） ε ０．９５×１０5
【００４０】実施例２５〜３０ 実施例２４と同様な操作により下記の化合物を得た。
【００４１】
【表３】
【００４２】実施例３１ 三カリウム４−〔３，３−ジメチル−２−｛７−〔３，
３−ジメチル−５−スルホナート−（４−スルホナート
ブチル）インドリン−２−イリデン〕−４−クロロ−
３，５−ジメチレン−１，３，５−ヘプタトリエニル｝
−５−スルホナートインドレニユウム〕ブタンスルホナ
ート（化合物Ａ）（特開平３−１７１１３６号記載の方
法で合成）２ｇを水１０mlに溶解し、トリエチルアミン
０．６mlおよびＮ−（２，５−ジスルホ）シアノアセト
アニリド０．８ｇを加え室温で１時間攪拌した。反応終
了後濾過し、メチルアルコールと酢酸カリウムの混合溶
液より再結晶を行い例示化合物３２を得た。 収量：１．８ｇ λmax ８３３．０nm（Ｈ２０） ε １．９３×１０5
３−ジメチル−５−スルホナート−（４−スルホナート
ブチル）インドリン−２−イリデン〕−４−クロロ−
３，５−ジメチレン−１，３，５−ヘプタトリエニル｝
−５−スルホナートインドレニユウム〕ブタンスルホナ
ート（化合物Ａ）（特開平３−１７１１３６号記載の方
法で合成）２ｇを水１０mlに溶解し、トリエチルアミン
０．６mlおよびＮ−（２，５−ジスルホ）シアノアセト
アニリド０．８ｇを加え室温で１時間攪拌した。反応終
了後濾過し、メチルアルコールと酢酸カリウムの混合溶
液より再結晶を行い例示化合物３２を得た。 収量：１．８ｇ λmax ８３３．０nm（Ｈ２０） ε １．９３×１０5
【００４３】実施例３２〜３７ 実施例３１と同様な操作により下記の化合物を得た。
【００４４】
【表４】
【００４５】実施例３８ 三カリウム４−〔３，３−ジメチル−２−｛７−〔３，
３−ジメチル−５−スルホナート−（４−スルホナート
ブチル）インドリン−２−イリデン〕−４−クロロ−
３，５−ジメチレン−１，３，５−ヘプタトリエニル｝
−５−スルホナートインドレニユウム〕ブタンスルホナ
ート（化合物Ａ）（特開平３−１７１１３６号記載の方
法で合成）２ｇを水１０mlに溶解し、トリエチルアミン
０．６mlおよび３−シアノ−６−ヒドロキシ−４−メチ
ル−Ｎ−（２−スルホエチル）−２−ピリドン０．５６
ｇを加えて室温で１時間攪拌した。反応終了後濾過し、
メチルアルコールと酢酸カリウムの混合溶液より再結晶
を行い例示化合物３８を得た。 収量：０．３ｇ λmax ８０３．０nm（Ｈ２０） ε １．３８×１０5
３−ジメチル−５−スルホナート−（４−スルホナート
ブチル）インドリン−２−イリデン〕−４−クロロ−
３，５−ジメチレン−１，３，５−ヘプタトリエニル｝
−５−スルホナートインドレニユウム〕ブタンスルホナ
ート（化合物Ａ）（特開平３−１７１１３６号記載の方
法で合成）２ｇを水１０mlに溶解し、トリエチルアミン
０．６mlおよび３−シアノ−６−ヒドロキシ−４−メチ
ル−Ｎ−（２−スルホエチル）−２−ピリドン０．５６
ｇを加えて室温で１時間攪拌した。反応終了後濾過し、
メチルアルコールと酢酸カリウムの混合溶液より再結晶
を行い例示化合物３８を得た。 収量：０．３ｇ λmax ８０３．０nm（Ｈ２０） ε １．３８×１０5
【００４６】実施例３９〜４１ 実施例３８と同様な操作により下記の化合物を得た。
【００４７】
【表５】
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成４年１２月２日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２２
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２２】
【化１１】
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２７
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２７】
【化１６】
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４６
【補正方法】変更
【補正内容】
【００４６】実施例３９〜４０ 実施例３８と同様な操作により下記の化合物を得た。
Claims (12)
- 【請求項１】 下記一般式〔Ｉ〕で表されるシアニン化
合物。 【化１】 式中、Ｚ1 及びＺ2 は酸性置換基で置換されたベンゾ縮
合環またはナフト縮合環を形成するに必要な非金属原子
群を表わし、Ｒ1 はアルキル基またはアリール基を表
し、Ｒ2 及びＲ3 は各々酸性置換基で置換されたアルキ
ル基を表し、ｍは２または３を表し、Ｘはアニオンを表
し、ｎは１または２を表す。染料が分子内塩を形成する
ときはｎは１である。 - 【請求項２】 下記一般式〔II〕で表されるシアニン化
合物。 【化２】 式中、Ｚ3 及びＺ4 は酸性置換基で置換されたベンゾ縮
合環またはナフト縮合環を形成するに必要な非金属原子
群を表わし、Ｒ4 はアルキル基またはアリール基を表
し、Ｒ5 及びＲ6 は各々酸性置換基で置換されたアルキ
ル基を表し、ｍは２または３を表し、Ｘはアニオンを表
し、ｎは１または２を表す。染料が分子内塩を形成する
ときはｎは１である。 - 【請求項３】 下記一般式〔III 〕で表されるシアニン
化合物。 【化３】 式中、Ｚ5 及びＺ6 は酸性置換基で置換されたベンゾ縮
合環またはナフト縮合環を形成するに必要な非金属原子
群を表わし、Ｒ7 はアルキル基またはアリール基を表
し、Ｒ8 は水素原子、アルキル基またはアリール基を表
し、Ｒ9 及びＲ10は各々酸性置換基で置換されたアルキ
ル基を表し、ｍは２または３を表し、Ｘはアニオンを表
し、ｎは１または２を表す。染料が分子内塩を形成する
ときはｎは１である。 - 【請求項４】 下記一般式〔IV〕で表されるシアニン化
合物。 【化４】 式中、Ｚ7 及びＺ8 は酸性置換基で置換されたベンゾ縮
合環またはナフト縮合環を形成するに必要な非金属原子
群を表わし、Ｒ11及びＲ12は各々シアノ基、スルホ基、
アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルコ
キシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カル
バモイル基またはスルホニル基を表し、Ｒ11とＲ12が互
いに結合し環を形成してもよい。Ｒ13及びＲ14は各々酸
性置換基で置換されたアルキル基を表し、ｍは２または
３を表し、Ｘはアニオンを表し、ｎは１または２を表
す。染料が分子内塩を形成するときはｎは１である。 - 【請求項５】 一般式〔Ｉ〕のＲ1 に酸性置換基を含む
ことを特徴とする請求項１に記載の化合物。 - 【請求項６】 一般式〔II〕のＲ4 に酸性置換基を含む
ことを特徴とする請求項２に記載の化合物。 - 【請求項７】 一般式〔III 〕のＲ7 及び／またはＲ8
に酸性置換基を含むことを特徴とする請求項３に記載の
化合物。 - 【請求項８】 一般式〔IV〕のＲ11および、またはＲ12
に酸性置換基を含むことを特徴とする請求項４に記載の
化合物。 - 【請求項９】 化合物中に少なくとも５個の酸性置換基
を含むことを特徴とする請求項１に記載の化合物。 - 【請求項10】 化合物中に少なくとも５個の酸性置換基
を含むことを特徴とする請求項２に記載の化合物。 - 【請求項11】 化合物中に少なくとも５個の酸性置換基
を含むことを特徴とする請求項３に記載の化合物。 - 【請求項12】 化合物中に少なくとも５個の酸性置換基
を含むことを特徴とする請求項４に記載の化合物。
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP4295163A JPH06145539A (ja) | 1992-11-04 | 1992-11-04 | シアニン化合物 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4295163A JPH06145539A (ja) | 1992-11-04 | 1992-11-04 | シアニン化合物 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06145539A true JPH06145539A (ja) | 1994-05-24 |
Family
ID=17817065
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4295163A Pending JPH06145539A (ja) | 1992-11-04 | 1992-11-04 | シアニン化合物 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06145539A (ja) |
Cited By (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| USRE36174E (en) * | 1993-05-26 | 1999-03-30 | Sterling Diagnostic Imaging, Inc. | Photographic element with near-infrared antihalation layer |
| US6086737A (en) * | 1984-03-29 | 2000-07-11 | Li-Cor, Inc. | Sequencing near infrared and infrared fluorescence labeled DNA for detecting using laser diodes and suitable labels therefor |
| WO2002024815A1 (en) * | 2000-09-19 | 2002-03-28 | Li-Cor, Inc. | Cyanine dyes |
| EP1221465A1 (en) * | 2001-01-03 | 2002-07-10 | Innosense S.r.l. | Symmetric, monofunctionalised polymethine dyes labelling reagents |
| US6593148B1 (en) | 1994-03-01 | 2003-07-15 | Li-Cor, Inc. | Cyanine dye compounds and labeling methods |
| EP1223197A3 (en) * | 2001-01-03 | 2004-01-28 | Innosense S.r.l. | Symmetric, monofunctionalised polymethine dyes labelling reagents |
| WO2007136996A1 (en) * | 2006-05-19 | 2007-11-29 | Li-Cor, Inc. | Optical fluorescent imaging using cyanine dyes |
| US7488468B1 (en) | 1998-09-18 | 2009-02-10 | Schering Ag | Near infrared fluorescent contrast agent and fluorescence imaging |
| US7547721B1 (en) * | 1998-09-18 | 2009-06-16 | Bayer Schering Pharma Ag | Near infrared fluorescent contrast agent and fluorescence imaging |
| US8168804B2 (en) * | 2007-06-29 | 2012-05-01 | Vanderbilt University | Large stoke shift NIR dyes |
| US8227621B2 (en) | 2005-06-30 | 2012-07-24 | Li-Cor, Inc. | Cyanine dyes and methods of use |
| US8344158B2 (en) * | 2007-08-15 | 2013-01-01 | Washington University | Fluorescent polymethine cyanine dyes |
| WO2017083200A1 (en) * | 2015-11-10 | 2017-05-18 | Intuitive Surgical Operations, Inc. | Pharmaceutical composition of near ir, closed chain sulfo-cyanine dyes |
| KR20190014625A (ko) * | 2017-08-03 | 2019-02-13 | (주)바이오액츠 | 형광 화합물 및 이의 제조방법 |
| US10548991B2 (en) | 2014-11-26 | 2020-02-04 | Li-Cor, Inc. | IR dyes for fluorescence imaging |
| US10758631B2 (en) | 2017-04-11 | 2020-09-01 | Li-Cor, Inc. | Solid cyanine dyes |
| US10806804B2 (en) | 2015-05-06 | 2020-10-20 | Washington University | Compounds having RD targeting motifs and methods of use thereof |
| US10904518B2 (en) | 2012-01-23 | 2021-01-26 | Washington University | Goggle imaging systems and methods |
| US11406719B2 (en) | 2008-02-18 | 2022-08-09 | Washington University | Dichromic fluorescent compounds |
| US11712482B2 (en) | 2019-12-13 | 2023-08-01 | Washington University | Near infrared fluorescent dyes, formulations and related methods |
-
1992
- 1992-11-04 JP JP4295163A patent/JPH06145539A/ja active Pending
Cited By (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6086737A (en) * | 1984-03-29 | 2000-07-11 | Li-Cor, Inc. | Sequencing near infrared and infrared fluorescence labeled DNA for detecting using laser diodes and suitable labels therefor |
| USRE36174E (en) * | 1993-05-26 | 1999-03-30 | Sterling Diagnostic Imaging, Inc. | Photographic element with near-infrared antihalation layer |
| US6593148B1 (en) | 1994-03-01 | 2003-07-15 | Li-Cor, Inc. | Cyanine dye compounds and labeling methods |
| US7488468B1 (en) | 1998-09-18 | 2009-02-10 | Schering Ag | Near infrared fluorescent contrast agent and fluorescence imaging |
| US7547721B1 (en) * | 1998-09-18 | 2009-06-16 | Bayer Schering Pharma Ag | Near infrared fluorescent contrast agent and fluorescence imaging |
| US8303936B2 (en) | 2000-09-19 | 2012-11-06 | Li-Cor, Inc. | Optical fluorescent imaging |
| JP2004510011A (ja) * | 2000-09-19 | 2004-04-02 | リ−コール インコーポレーティッド | シアニン色素 |
| JP2014065919A (ja) * | 2000-09-19 | 2014-04-17 | Li-Cor Inc | シアニン色素 |
| US6995274B2 (en) | 2000-09-19 | 2006-02-07 | Li-Cor, Inc. | Cyanine dyes |
| WO2002024815A1 (en) * | 2000-09-19 | 2002-03-28 | Li-Cor, Inc. | Cyanine dyes |
| US7597878B2 (en) | 2000-09-19 | 2009-10-06 | Li-Cor, Inc. | Optical fluorescent imaging |
| US7504089B2 (en) | 2000-09-19 | 2009-03-17 | Li-Cor, Inc. | Cyanine dyes |
| EP1221465A1 (en) * | 2001-01-03 | 2002-07-10 | Innosense S.r.l. | Symmetric, monofunctionalised polymethine dyes labelling reagents |
| EP1223197A3 (en) * | 2001-01-03 | 2004-01-28 | Innosense S.r.l. | Symmetric, monofunctionalised polymethine dyes labelling reagents |
| US6747159B2 (en) | 2001-01-03 | 2004-06-08 | Giuseppe Caputo | Symmetric, monofunctionalised polymethine dyes labelling reagents |
| US8227621B2 (en) | 2005-06-30 | 2012-07-24 | Li-Cor, Inc. | Cyanine dyes and methods of use |
| WO2007136996A1 (en) * | 2006-05-19 | 2007-11-29 | Li-Cor, Inc. | Optical fluorescent imaging using cyanine dyes |
| US8168804B2 (en) * | 2007-06-29 | 2012-05-01 | Vanderbilt University | Large stoke shift NIR dyes |
| US8344158B2 (en) * | 2007-08-15 | 2013-01-01 | Washington University | Fluorescent polymethine cyanine dyes |
| US11406719B2 (en) | 2008-02-18 | 2022-08-09 | Washington University | Dichromic fluorescent compounds |
| US10904518B2 (en) | 2012-01-23 | 2021-01-26 | Washington University | Goggle imaging systems and methods |
| US11310485B2 (en) | 2012-01-23 | 2022-04-19 | Washington University | Goggle imaging systems and methods |
| US11765340B2 (en) | 2012-01-23 | 2023-09-19 | Washington University | Goggle imaging systems and methods |
| US10548991B2 (en) | 2014-11-26 | 2020-02-04 | Li-Cor, Inc. | IR dyes for fluorescence imaging |
| US11167046B2 (en) | 2014-11-26 | 2021-11-09 | Li-Cor, Inc. | IR dyes for fluorescence imaging |
| US10806804B2 (en) | 2015-05-06 | 2020-10-20 | Washington University | Compounds having RD targeting motifs and methods of use thereof |
| US11413359B2 (en) | 2015-05-06 | 2022-08-16 | Washington University | Compounds having RD targeting motifs and methods of use thereof |
| US10405753B2 (en) | 2015-11-10 | 2019-09-10 | Intuitive Surgical Operations, Inc. | Pharmaceutical compositions of near IR closed chain, sulfo-cyanine dyes |
| WO2017083200A1 (en) * | 2015-11-10 | 2017-05-18 | Intuitive Surgical Operations, Inc. | Pharmaceutical composition of near ir, closed chain sulfo-cyanine dyes |
| US10758631B2 (en) | 2017-04-11 | 2020-09-01 | Li-Cor, Inc. | Solid cyanine dyes |
| KR20190014625A (ko) * | 2017-08-03 | 2019-02-13 | (주)바이오액츠 | 형광 화합물 및 이의 제조방법 |
| US11712482B2 (en) | 2019-12-13 | 2023-08-01 | Washington University | Near infrared fluorescent dyes, formulations and related methods |
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