JP3296455B2 - ピラゾロンオキソノール化合物及び該化合物を含むハロゲン化銀写真感光材料 - Google Patents

ピラゾロンオキソノール化合物及び該化合物を含むハロゲン化銀写真感光材料

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JP3296455B2 JP00982794A JP982794A JP3296455B2 JP 3296455 B2 JP3296455 B2 JP 3296455B2 JP 00982794 A JP00982794 A JP 00982794A JP 982794 A JP982794 A JP 982794A JP 3296455 B2 JP3296455 B2 JP 3296455B2
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    • C09B23/02—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は染料などとして有用な一
般式（Ａ）で表されるピラゾロンオキソノール化合物に
関し、また、該一般式（Ａ）で表される化合物を含むハ
ロゲン化銀写真感光材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】１位に水素原子やアルキル基、アリール
基、又は、ヘテロ環基を有するピラゾロンオキソノール
類は数多く知られているが、カルバモイル基を有する化
合物は全く知られていなかった。
【０００３】一方、ハロゲン化銀写真感光材料におい
て、分光感度を調節したりイラジエーションやハレーシ
ョンを防止するために親水性コロイド層を着色すること
は広く行われている。そのための染料はカブリなど写真
性に悪影響を及ぼさないことは当然であるが現像処理工
程で速やかに脱色される必要があり、さらに好ましくは
処理液中で完全に分解し、処理液に着色などの悪影響を
与えないことが好ましい。
【０００４】以上の条件を満たす染料として、例えば、
米国特許２，２７４，７８２号や、特開昭５１−７７，
３２７、特開平３−２８８，８４１、同４−１３０，４
２９に記載されたピラゾロンオキソノール染料が見いだ
されてきた。
【０００５】しかし、ゼラチン膜中の安定性が十分に高
いとは言えず、保存時に色濃度が低下する等の問題があ
った。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明の
目的の一つは、染料などとして有用な新規なピラゾロン
オキソノール化合物を提供し、また、保存性に優れたハ
ロゲン化銀写真感光材料を提供することである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】前記の目的は下記の〜
によって達成された。 下記一般式（Ａ）で表されるピラゾロンオキソノー
ル化合物。
【０００８】
【化２】
【０００９】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 は水素原子、アルキル
基、アリール基を表し、Ｒ3 は水素原子、アルキル基、
アリール基、ヘテロ環基、水酸基、アルコキシ基、カル
ボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、
アシルアミノ基、ウレイド基、ウレタン基、又は、シア
ノ基を表す。Ｌ1 、Ｌ2 、Ｌ3 、Ｌ4 、Ｌ5 はそれぞれ
メチン基を表し、Ｍは、水素原子、又は、１価の陽イオ
ンを表す。ｍ，ｎはそれぞれ０か１を表す。） の
一般式（Ａ）で表されるピラゾロンオキソノール化合物
を含むハロゲン化銀写真感光材料。 の一般式
（Ａ）で表される分子分散状のピラゾロンオキソノール
化合物を含むハロゲン化銀写真感光材料。 の一般
式（Ａ）で表される固体分散状のピラゾロンオキソノー
ル化合物を含むハロゲン化銀写真感光材料。前記の「分
子分散状」、「固体分散状」はそれぞれ前記化合物が分
子分散状態、固体分散状態であることを意味する。次に
一般式（Ａ）について詳細に説明する。Ｒ1 、Ｒ2 で表
されるアルキル基は、炭素数１〜１０の直鎖、分岐、又
は、環状アルキル基が好ましく例えば、メチル、エチ
ル、プロピル、ｎ−ブチル、 sec−ブチル、ｔ−ブチ
ル、イソブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、シクロ
ヘキシル、２−エチルヘキシル、シクロペンチル、など
の基が挙げられ、さらに、置換基｛炭素数１〜８のアル
コキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ）、炭素数１〜
８のアルキルチオ基（例えば、メチルチオ、エチルチ
オ）、カルボキシル基、炭素数２〜８のエステル基（例
えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル）、炭
素数１〜８のカルバモイル基（例えば、無置換のカルバ
モイル、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイ
ル）、スルホ基、水酸基、ジメチルアミノ基のような置
換アミノ基｝を有していてもよい。Ｒ1 、Ｒ2 で表され
るアリール基はフェニル基が好ましく、さらに置換基を
有していてもよい。置換基としては、Ｒ1 、Ｒ2 で表さ
れるアルキル基が有していてもよい置換基として挙げた
基のほか、炭素数１〜４のアルキル基（例えば、メチ
ル、エチル、ｔ−ブチル、ｎ−プロピル）、ハロゲン原
子（例えば、Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ）、シアノ基、を有してい
てもよい。
【００１０】Ｒ1 、Ｒ2 で表されるアルキル基は互いに
連結して飽和の５または６員環を形成していてもよい。
こうして形成される環として、モルホリン環、ピペリジ
ン環、ピロリジン環等が挙げられる。
【００１１】Ｒ3 で表されるアルキル基は、炭素数１〜
１０の直鎖、分岐、又は、環状アルキル基が好ましく例
えば、メチル、エチル、プロピル、ｎ−ブチル、 sec−
ブチル、ｔ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−
ヘキシル、シクロヘキシル、２−エチルヘキシル、シク
ロペンチル、などの基が挙げられ、さらに、置換基｛炭
素数１〜８のアルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキ
シ）、炭素数１〜８のアルキルチオ基（例えば、メチル
チオ、エチルチオ）、カルボキシル基、炭素数２〜８の
エステル基（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニル）、炭素数１〜８のカルバモイル基（例えば、
無置換のカルバモイル、ジメチルカルバモイル、ジエチ
ルカルバモイル）、スルホ基、水酸基、ジメチルアミノ
基のような置換アミノ基｝を有していてもよい。Ｒ3 で
表されるアリール基はフェニル基が好ましく、さらに置
換基を有していてもよい。置換基としては、Ｒ1 、Ｒ2
で表されるアリール基が有していてもよい置換基として
挙げた基のほか、炭素数１〜８のアルキルスルホニル基
（例えば、メタンスルホニル）、炭素数２〜８のカルボ
ンアミド基（例えば、アセチルアミノ、プロピオニルア
ミノ）、炭素数２〜８のアシル基（例えば、アセチル
基、プロピオニル基）、炭素数２〜８のウレタン基（例
えば、メトキシカルボニルアミノ、ｎ−ブトキシカルボ
ニルアミノ）、炭素数１〜８のウレイド基（例えば、メ
チルカルバモイルアミノ、フェニルカルバモイルアミ
ノ）、炭素数０〜８のスルファモイル基（例えば、メチ
ルスルファモイル、エチルスルファモイル）を有してい
てもよい。
【００１２】Ｒ3 で表されるヘテロ環としては、酸素、
窒素、硫黄原子をヘテロ原子として含む５員環または６
員環のヘテロ環が好ましく、ピリジル、イミダゾリル、
フリル、チエニル、ピロール、モルホリノなどが挙げら
れる。含窒素ヘテロ環が特に好ましい。
【００１３】Ｒ3 で表されるアルコキシ基としては、メ
トキシ、エトキシなどが挙げられる。
【００１４】Ｒ3 で表されるエステル基は、エトキシカ
ルボニル、イソプロポキシカルボニルなどの炭素数７以
下の飽和アルコキシ基を有する基が好ましい。
【００１５】Ｒ3 で表されるカルバモイル基は、アンモ
ニア、メチルアミンなどの一級アミン、モルホリンやジ
エチルアミンなどの二級アミンから誘導されるカルバモ
イル基のいずれでもよいが、二級アミンの場合、置換基
の少なくとも一つはアルキル基が好ましい。
【００１６】Ｒ3 で表されるアミノ基が置換基を有する
場合、置換基としてはアルキル基が好ましい。
【００１７】Ｒ3 で表されるアシルアミノ基のアシル基
としてはアセチル、ベンゾイルなどの炭素数８以下の基
が好ましい。
【００１８】Ｒ3 で表されるウレイド基としては、メチ
ルカルバモイルアミノ、フェニルカルバモイルアミノな
どが挙げられる。
【００１９】Ｒ3 で表されるウレタン基は、メトキシカ
ルボニルアミノ、ｎ−ブトキシカルボニルアミノなど
の、アルキル基を有するウレタン基が好ましい。好まし
くは、Ｒ3 が炭素数４以下のアルキル基、無置換または
置換フェニル基、炭素数２以下のアルコキシ基、カルボ
キシル基、炭素数３以下のエステル基、アミノ基、炭素
数６以下のアシルアミノ基、炭素数５以下のウレイド
基、炭素数５以下のウレタン基、であり、かつＲ1 、Ｒ
2 がそれぞれ水素原子、炭素数４以下のアルキル基、無
置換または置換フェニル基の組み合わせである。特に好
ましくは、Ｒ3 が炭素数４以下のアルキル基、フェニル
基、エトキシ基、カルボキシル基、エトキシカルボニル
基、アミノ基、炭素数６以下のアシルアミノ基、炭素数
５以下のウレイド基、炭素数５以下のウレタン基であ
り、かつＲ1 、Ｒ2 がそれぞれ水素原子、炭素数４以下
のアルキル基、フェニル基の組み合わせである。
【００２０】Ｌ1 、Ｌ2 、Ｌ3 、Ｌ4 、Ｌ5 で表される
メチン基は無置換でも、置換基（例えば、メチル、エチ
ル、ベンジル、フェニル、クロル、アミノ、ピペリジ
ノ、モルホリノ、ヒドロキシなど）を有していてもよ
い。好ましくは、炭素数３以下のアルキル基が置換基と
して好ましい。また、メチン基同士で連結して５または
６員環（例えば、シクロペンテン環、シクロヘキセン
環、１−クロロシクロヘキセン環、１−ジメチルアミノ
シクロペンテン環、１−モルホリノシクロペンテン環な
ど）を形成していてもよい。
【００２１】Ｍで表される１価の陽イオンとしては、ナ
トリウムやカリウムなどのアルカリ金属イオンや、アン
モニウム、トリエチルアンモニウムなどの低級アルキル
アンモニウム、ピリジニウム（置換ピリジニウムも含
む）などがあげられる。
【００２２】ｍ，ｎは０または１である。
【００２３】一般式（Ａ）で表される化合物が分子分散
状態で写真感光材料に含まれる場合、その分子量は６０
０以下であることが好ましく、５００以下であることが
特に好ましい。また、その分子量が５００以上のとき、
特に６００以上のとき、Ｒ1、Ｒ2 、Ｒ3 の少なくとも
一つに水溶性基を有することが好ましい。そのような水
溶性基としては、スルホ基、カルボキシル基、水酸基、
カルバモイル基、アミノ基が特に好ましい。
【００２４】一般式（Ａ）で表される化合物が固体分散
状態で写真感光材料に含まれる場合、Ｍは水素原子であ
ることが好ましい。このとき、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 の少な
くとも一つに、ｐＫａが３以上、１３以下の解離性基を
有することが好ましく、ｐＫａは４以上、１２以下であ
ることがさらに好ましい。そのような解離性基としては
カルボキシル基、フェノール性水酸基、カルバモイル
基、スルファモイル基などが好ましい。
【００２５】一般式（Ａ）で示される化合物は一般式
（Ｂ）の化合物と、種々のメチン源（オルトギ酸エチ
ル、１，１，３，３−テトラメトキシプロパン、マロン
アルデヒドジアニル、またはグルタコンアルデヒドジア
ニル等）との反応から合成できる。
【００２６】
【化３】
【００２７】一般式（Ｂ）で表される化合物は、下記の
式１に示したように、ヒドロキシピラゾールをシアン酸
ナトリウム、あるいはイソシアナートと反応させるか、
セミカルバジド誘導体とβ−ケト酸エステル、オキサロ
酢酸エステル、β−アルコキシ−β−アミノアクリル酸
エステル、β，β−ジアルコキシアクリル酸エステル、
あるいはβ−アルコキシ−β−カルボンアミドアクリル
酸エステルなどとの縮合閉環反応から合成できる。具体
的には、Khim. Geterotsiki. Soedin., ８，１０５８
（１９９０）、J.Indian Chem.Soc.,５２巻、５３３〜
５３７頁（１９７５年）、米国特許第２４７２５８１
号、米国特許第２４３９０９８号等に準じて合成でき
る。
【００２８】
【数１】
【００２９】次に本発明のピラゾール化合物の具体例を
示す。
【００３０】
【表１】
【００３１】
【表２】
【００３２】
【表３】
【００３３】本発明の一般式（Ａ）で表される化合物
は、感光性層あるいは非感光性層のいずれにも含ませる
ことが出来る。
【００３４】本発明における分子分散状態とは、一般式
（Ａ）で表される化合物が、乳剤層やその他の親水性コ
ロイド層に均一に分散されており、電子顕微鏡（ＴＥ
Ｍ）で倍率１０万倍で観察してもなんらの固体も検出さ
れない状態である。
【００３５】本発明における固体分散状態では本発明の
化合物の微粒子結晶は平均粒径が１０μ以下（０．０１
μ以上）、好ましくは２μ以下（０．０１μ以上）であ
り、特に好ましくは０．５μ以下（０．０１μ以上）で
あることが好ましい。
【００３６】本発明の一般式（Ａ）で表される化合物
は、感光性層あるいは非感光性層中に、種々の方法で分
子分散することができる。化合物を直接に、感光性層あ
るいは非感光性層に分散させる方法、または適当な溶
媒、例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、プ
ロピルアルコール、特開昭４８−９７１５号、米国特許
３，７５６，８３０号に記載のハロゲン化アルコール、
アセトン、水、ジメチルホルムアミド、ピリジン等、あ
るいは、これらの混合溶媒などのなかに溶解され、溶液
の形で添加する方法などである。このうち、水、または
メタノール、水／メタノール混合溶媒を用いるのが好ま
しい。
【００３７】本発明の一般式（Ａ）で表される化合物
は、感光性層あるいは非感光性層中に、種々の方法で固
体分散することができる。化合物を適当な溶媒に溶解し
た後、貧溶媒を添加して微結晶を析出させる方法、公知
の粉砕化手段、例えば、ボールミリング、サンドミリン
グ、コロイドミリング、ジェットミリングを用いる方法
などである。固体分散する際、必要なら分散用界面活性
剤を用いることもできる。
【００３８】本発明のハロゲン化銀写真感光材料に用い
られる乳剤としては、通常用いられるシアニン、メロシ
アニン色素等で分光増感されたハロゲン化銀、例えば、
塩化銀、臭化銀、塩臭化銀、ヨウ臭化銀、塩ヨウ臭化銀
などがある。
【００３９】本発明のハロゲン化銀写真感光材料は、通
常用いられる界面活性剤、硬膜剤などの添加剤を含ませ
られる。また、カラー感光材料に利用される場合、発色
用カプラーやその分散剤が含まれる。
【００４０】
【実施例】次に、実施例によって、本発明を更に詳しく
説明する。
【００４１】実施例１ １−アミド−３−ブチル−５−ヒドロキシピラゾールの
合成 メチルバレリルアセテート３１．６ｇとセミカルバジド
塩酸塩２２．３ｇをメタノール２００mlに混合し、３０
分間室温で攪拌した。この混合物に２８％ナトリウムメ
トキシドメタノール溶液を５０ｇ添加した。さらに２時
間室温で攪拌後ＭｅＯＨを減圧下で留去し、残渣に水３
００mlを加え、濃塩酸で中和した。析出した結晶を濾取
し、水で洗浄した。収量２５．２ｇ
【００４２】化合物２の合成 １−アミド−３−ブチル−５−ヒドロキシピラゾール
５．０ｇと、オルトギ酸エチル２．２ｇを酢酸２０mlに
混合し、３０分間４０℃で攪拌した。室温に冷却した
後、析出した結晶を濾取し、メタノールで洗浄した。収
量３．６ｇ。λmax＝４３９ｎｍ（ＤＭＦ）
【００４３】実施例２ １−ジメチルカルバモイル−３−エトキシカルボニル−
５−ヒドロキシピラゾールカリウム塩の合成 水１６０mlに酢酸２３mlと４，４−ジメチルセミカルバ
ジド４１．２ｇとオキサロ酢酸エチルナトリウム塩８
４．１ｇを加え、室温で２時間攪拌した後、生成した結
晶Ａを濾取し、エタノールで洗浄した。次いでエタノー
ル１６５mlに結晶Ａ２８．１ｇと炭酸カリウム１４．２
ｇを加え、２時間攪拌還流した。室温まで冷却後、セラ
イト濾過を行った。濾液よりエタノールを留去し、オイ
ル状の目的物１４．９ｇを得た。
【００４４】化合物１４の合成 １−ジメチルカルバモイル−３−エトキシカルボニル−
５−ヒドロキシピラゾールカリウム塩４．５ｇとマロン
アルデヒドジアニル塩酸塩２．３ｇをエタノール４０ml
に混合し、更に、トリエチルアミン２．８mlを加え、４
時間６０℃で攪拌した。室温に冷却後、酢酸カリウム
２．０ｇを加え濾過した。得られた濾液にイソプロピル
アルコール２５mlと酢酸エチル２５mlを加え結晶を濾取
した。収量１．２ｇ。λmax ＝５４３ｎｍ（Ｈ2 Ｏ）
【００４５】実施例３ 化合物１７の合成 １−アミド−３−ブチル−５−ヒドロキシピラゾール１
０．０ｇとグルタコンアルデヒドジアニル塩酸塩７．８
ｇをジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）５０mlに混合し、
更に、トリエチルアミン１９．２mlを加え、４時間３０
℃で攪拌した。室温に冷却した後、濃塩酸２５ml／メタ
ノール５０mlの混合溶液に注いだ。析出した結晶を濾取
し、メタノールで洗浄した。収量５．０ｇ。λmax ＝６
１０ｎｍ（ＤＭＦ）
【００４６】実施例４ ３−フェニル−１−ｎ−プロピルカルバモイル−５−ヒ
ドロキシピラゾールの合成 アセトニトリル９０mlに３−フェニル−５−ヒドロキシ
ピラゾール１８．４ｇとｎ−プロピルイソシアナート
９．８ｇを加え、２時間還流攪拌した。反応終了後、ア
セトニトリルを減圧下で留去し、得られた残渣をメタノ
ールで再結晶した。収量６ｇ
【００４７】化合物１９の合成 ３−フェニル−１−ｎ−プロピルカルバモイル−５−ヒ
ドロキシピラゾール６．０ｇとグルタコンアルデヒドジ
アニル塩酸塩２．９ｇをジメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ）３０mlに混合し、更に、トリエチルアミン８mlを加
え、４時間室温で攪拌した。反応終了後、濃塩酸１０ml
／メタノール２０mlの混合溶液に注いだ。析出した結晶
を濾取し、メタノールおよび水で洗浄した。収量４．５
ｇ。λmax＝６４５ｎｍ（ＤＭＦ）
【００４８】実施例５ 染料の分子分散液の調製（分散法Ａ） １パーセント重曹水に染料を溶解し、染料の１％水溶液
をつくった。
【００４９】染料の固体分散液の調製（分散法Ｂ） 染料をできるだけ少量のＤＭＦに溶解し、ＤＭＦに対し
７倍量の１．７％分散剤水溶液に、強力に攪拌しながら
滴下した。得られた分散液を希釈し、染料濃度を１％に
調整した。
【００５０】染料の分散液を１０％ゼラチン水溶液に加
え、８０ｇ／m2の塗布層とした場合の光学濃度が１．０
になるように調整した。これにゼラチンに対し、２．６
％になるように硬膜剤を加える。この液を下引きを施し
たポリエステルフィルムベース上に塗布し、５０℃で２
４時間加温して乾燥した後、１０×１２cmの長方形に裁
断して試料片とした。
【００５１】経時安定性試験 試料片を５０℃、湿度８０％に５日間放置した。試験前
後の試料片を、マクベス透過濃度計ＴＤ−５０４を用い
て５点を測定し、その平均値を各々の濃度とした。結果
を表−４に示した。
【００５２】表−４から明らかなように、本発明の染料
は優れた経時安定性を示す。
【００５３】
【表４】
【００５４】
【化４】
【００５５】
【化５】
【００５６】
【発明の効果】本発明の新規なピラゾロンオキソノール
化合物は従来知られていた色素に比べ、ゼラチン中の安
定性に優れているため、保存安定性に優れたハロゲン化
銀感光材料に広く用いることができる。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭58−24139（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−118247（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−127143（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−259245（ＪＰ，Ａ) 特開 昭52−92716（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−82251（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−207168（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−206824（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09B 23/00 G03C 1/83 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (4)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式（Ａ）で表されるピラゾロン
    オキソノール化合物。 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 は水素原子、アルキル基、アリール
    基を表し、Ｒ3 は水素原子、アルキル基、アリール基、
    ヘテロ環基、水酸基、アルコキシ基、カルボキシル基、
    エステル基、カルバモイル基、アミノ基、アシルアミノ
    基、ウレイド基、ウレタン基、又は、シアノ基を表す。
    Ｌ1 、Ｌ2 、Ｌ3 、Ｌ4 、Ｌ5 はそれぞれメチン基を表
    し、Ｍは、水素原子、又は、１価の陽イオンを表す。
    ｍ，ｎはそれぞれ０か１を表す。）
  2. 【請求項２】 請求項１の一般式（Ａ）で表されるピラ
    ゾロンオキソノール化合物を含むハロゲン化銀写真感光
    材料。
  3. 【請求項３】 請求項１の一般式（Ａ）で表される分子
    分散状のピラゾロンオキソノール化合物を含むハロゲン
    化銀写真感光材料。
  4. 【請求項４】 請求項１の一般式（Ａ）で表される固体
    分散状のピラゾロンオキソノール化合物を含むハロゲン
    化銀写真感光材料。
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