JP2002020648A - オキソノール化合物分散物 - Google Patents
オキソノール化合物分散物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 近赤外域に吸収を持ち、しかも親水性コロイ
ド中で安定であって、容易かつ安価に合成可能なオキソ
ノール化合物を利用した分散物、および該化合物を利用
する写真材料及び光学的情報記録媒体を提供する。 【解決手段】 下記式で表されるオキソノール化合物を
含む分散物、写真感光材料、及び光学的情報記録媒体： 【化１】 ［Ｒは、置換基を有していてもよいアリール基、Ｘはカ
ルコゲン原子、Ｙはアルキル基をそれぞれ表す。但し、
Ｒはイオン化しうるプロトンを有する基または、その塩
をもたない]。
ド中で安定であって、容易かつ安価に合成可能なオキソ
ノール化合物を利用した分散物、および該化合物を利用
する写真材料及び光学的情報記録媒体を提供する。 【解決手段】 下記式で表されるオキソノール化合物を
含む分散物、写真感光材料、及び光学的情報記録媒体： 【化１】 ［Ｒは、置換基を有していてもよいアリール基、Ｘはカ
ルコゲン原子、Ｙはアルキル基をそれぞれ表す。但し、
Ｒはイオン化しうるプロトンを有する基または、その塩
をもたない]。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、顔料、染料、写真
用染料、フィルター用染料、光学情報記録媒体の記録用
化合物、細胞等生体試料用染色剤、または医薬あるいは
これらの中間体などとして用いることができる新規なオ
キソノール化合物に関するものである。
用染料、フィルター用染料、光学情報記録媒体の記録用
化合物、細胞等生体試料用染色剤、または医薬あるいは
これらの中間体などとして用いることができる新規なオ
キソノール化合物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】オキソノール化合物としては、The Chem
istry of Synthetic Dyes, Vol.4、p.304 (Academic Pr
ess,1991)、Color and Constitution of Organic Molec
ules,p.257 (Academic Press,1991)、特開昭５０−９１
６２７号公報、特開昭６０−９７２７４号公報、Absorp
tion Spectra of Dyes for Diode Lasers, p.86 (Bunsi
n,1990)等に記載された化合物が知られている。このよ
うな化合物の中には、ゼラチンなどのような親水性コロ
イドを着色するためのオキソノール化合物も多々知られ
ている。例えば、写真感光材料を構成する親水性コロイ
ド層の着色は、分光感度を調整したり、入射光の散乱に
よる画像ボケ（イラジエーション）や写真乳剤と支持体
との界面で起こる光の反射による画像のボケ（ハレーシ
ョン）を防止するために重要であり、この目的のため
に、可視域に吸収を有するバルビツール酸オキソノール
化合物が広く用いられている。具体的には米国特許第
３，２４７，１２７号明細書、特開平３−２２３７４７
号公報、特開平４−３５２１５１号公報等に例示されて
いる。近赤外線感光性の写真材料においても、同様の目
的で、オキソノール化合物を添加することが行われてい
るが、従来のペンタメチンオキソノール染料では、使用
に適する長波長吸収を有さなかったり、親水性コロイド
層で不安定であり、好ましくない。また、より長波長の
ヘプタメチンオキソノール染料で、同目的を達成するこ
とは、メチン源の入手が困難であるなどの点で、特に工
業的には問題があった。
istry of Synthetic Dyes, Vol.4、p.304 (Academic Pr
ess,1991)、Color and Constitution of Organic Molec
ules,p.257 (Academic Press,1991)、特開昭５０−９１
６２７号公報、特開昭６０−９７２７４号公報、Absorp
tion Spectra of Dyes for Diode Lasers, p.86 (Bunsi
n,1990)等に記載された化合物が知られている。このよ
うな化合物の中には、ゼラチンなどのような親水性コロ
イドを着色するためのオキソノール化合物も多々知られ
ている。例えば、写真感光材料を構成する親水性コロイ
ド層の着色は、分光感度を調整したり、入射光の散乱に
よる画像ボケ（イラジエーション）や写真乳剤と支持体
との界面で起こる光の反射による画像のボケ（ハレーシ
ョン）を防止するために重要であり、この目的のため
に、可視域に吸収を有するバルビツール酸オキソノール
化合物が広く用いられている。具体的には米国特許第
３，２４７，１２７号明細書、特開平３−２２３７４７
号公報、特開平４−３５２１５１号公報等に例示されて
いる。近赤外線感光性の写真材料においても、同様の目
的で、オキソノール化合物を添加することが行われてい
るが、従来のペンタメチンオキソノール染料では、使用
に適する長波長吸収を有さなかったり、親水性コロイド
層で不安定であり、好ましくない。また、より長波長の
ヘプタメチンオキソノール染料で、同目的を達成するこ
とは、メチン源の入手が困難であるなどの点で、特に工
業的には問題があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、近赤
外域に吸収を持ち、しかも親水性コロイド中で安定であ
って、容易かつ安価に合成可能なペンタメチンオキソノ
ール化合物の分散物および該ペンタメチンオキソノール
化合物を含む写真材料及び光学的情報記録媒体を提供す
ることである。
外域に吸収を持ち、しかも親水性コロイド中で安定であ
って、容易かつ安価に合成可能なペンタメチンオキソノ
ール化合物の分散物および該ペンタメチンオキソノール
化合物を含む写真材料及び光学的情報記録媒体を提供す
ることである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記の課題は、下記に示
す一般式（Ｉ）の化合物を用いることによって解決され
た。 ［一般式（Ｉ）］
す一般式（Ｉ）の化合物を用いることによって解決され
た。 ［一般式（Ｉ）］
【０００５】
【化３】
【０００６】［式中、Ｒは、置換基を有していてもよい
アリール基を表わし、Ｘはカルコゲン原子を表わし、Ｙ
はアルキル基を表す。ただし、Ｒはイオン化しうるプロ
トンを有する基、または、その塩をもたないものとす
る]。
アリール基を表わし、Ｘはカルコゲン原子を表わし、Ｙ
はアルキル基を表す。ただし、Ｒはイオン化しうるプロ
トンを有する基、または、その塩をもたないものとす
る]。
【０００７】次に、本発明のペンタメチンオキソノール
化合物について説明する。前記式において、Ｒで表わさ
れるアリール基は、炭素数６〜１０のアリール基（例、
フェニル、ナフチル）が好ましく、より好ましくはフェ
ニルであり、置換基〔例、ハロゲン原子（例、Ｆ、Ｃ
ｌ、Ｂｒ）、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜８のアル
キル基（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ｓｅｃ−ブチル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、ヘキシ
ル）、炭素数０〜６のアミノ基（例、無置換のアミノ、
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ）、炭素数１〜８のア
ルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、ブトキシ、フェ
ノキシ、ｐ−メチルフェノキシ）、炭素数６〜１０のア
リール基（例、フェニル、２−クロロフェニル）、炭素
数２〜８のエステル基（例、メトキシカルボニル、エト
キシカルボニル）、炭素数１〜８のカルバモイル基
（例、無置換のカルバモイル基、メチルカルバモイル、
エチルカルバモイル）、炭素数２〜８のアシルアミノ基
（例、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ）を有して
いても良い。置換基の数は０〜３が好ましいが、より好
ましくは０又は１である。置換基としては、アルキル
基、ハロゲン原子が特に好ましい。
化合物について説明する。前記式において、Ｒで表わさ
れるアリール基は、炭素数６〜１０のアリール基（例、
フェニル、ナフチル）が好ましく、より好ましくはフェ
ニルであり、置換基〔例、ハロゲン原子（例、Ｆ、Ｃ
ｌ、Ｂｒ）、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜８のアル
キル基（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ｓｅｃ−ブチル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、ヘキシ
ル）、炭素数０〜６のアミノ基（例、無置換のアミノ、
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ）、炭素数１〜８のア
ルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、ブトキシ、フェ
ノキシ、ｐ−メチルフェノキシ）、炭素数６〜１０のア
リール基（例、フェニル、２−クロロフェニル）、炭素
数２〜８のエステル基（例、メトキシカルボニル、エト
キシカルボニル）、炭素数１〜８のカルバモイル基
（例、無置換のカルバモイル基、メチルカルバモイル、
エチルカルバモイル）、炭素数２〜８のアシルアミノ基
（例、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ）を有して
いても良い。置換基の数は０〜３が好ましいが、より好
ましくは０又は１である。置換基としては、アルキル
基、ハロゲン原子が特に好ましい。
【０００８】Ｘで表わされるカルコゲン原子は、酸素原
子、硫黄原子が好ましい。さらに好ましくは酸素原子で
ある。
子、硫黄原子が好ましい。さらに好ましくは酸素原子で
ある。
【０００９】Ｙで表わされるアルキル基は、炭素数１〜
８のアルキル基（例、メチル、エチル）が好ましい。よ
り好ましくは、炭素数１〜４のアルキル基である。
８のアルキル基（例、メチル、エチル）が好ましい。よ
り好ましくは、炭素数１〜４のアルキル基である。
【００１０】本発明のペンタメチンオキソノール化合物
は、適当な溶媒（例、水、メチルアルコールなど）に溶
解、または分散して用いられる。好ましくは、分散して
用いられる。より好ましくは、本発明の溶液または分散
物を親水性コロイドと混合して用いられる。親水性コロ
イドとしては、従来知られているものはいずれも使用で
きるが、ゼラチンが代表的であり好ましい。本発明のペ
ンタメチンオキソノール化合物は、写真用染料（イラジ
エーション防止、ハレーション防止フィルター染料）と
して特に有用である。本発明のペンタメチンオキソノー
ル化合物の写真材料への使用に際しては、特開平４−３
７７４０号公報、特開平４−１２７１４３号公報記載の
方法を用いることができる。
は、適当な溶媒（例、水、メチルアルコールなど）に溶
解、または分散して用いられる。好ましくは、分散して
用いられる。より好ましくは、本発明の溶液または分散
物を親水性コロイドと混合して用いられる。親水性コロ
イドとしては、従来知られているものはいずれも使用で
きるが、ゼラチンが代表的であり好ましい。本発明のペ
ンタメチンオキソノール化合物は、写真用染料（イラジ
エーション防止、ハレーション防止フィルター染料）と
して特に有用である。本発明のペンタメチンオキソノー
ル化合物の写真材料への使用に際しては、特開平４−３
７７４０号公報、特開平４−１２７１４３号公報記載の
方法を用いることができる。
【００１１】本発明のペンタメチンオキソノール化合物
の具体例を以下に示す。
の具体例を以下に示す。
【００１２】
【化４】
【００１３】
【化５】
【００１４】
【化６】
【００１５】
【化７】
【００１６】
【化８】
【００１７】本発明のペンタメチンオキソノール化合物
は、当業者によって知られている方法（例、該当するバ
ルビツール酸類化合物とペンタメチン源との縮合反応）
によって、容易かつ安価に合成することができ、具体的
には、英国特許第１１３３９８６号明細書、米国特許第
３２４７１２７号明細書、同４０４２３９７号明細書
等、及び下記の合成例に従って合成することができる。
は、当業者によって知られている方法（例、該当するバ
ルビツール酸類化合物とペンタメチン源との縮合反応）
によって、容易かつ安価に合成することができ、具体的
には、英国特許第１１３３９８６号明細書、米国特許第
３２４７１２７号明細書、同４０４２３９７号明細書
等、及び下記の合成例に従って合成することができる。
【００１８】
【実施例】［実施例１］ （化合物例１の合成）Ｎ−フェニルバルビツール酸５．
０ｇ、３−メチルグルタコンジアルデヒドジアニル塩酸
塩３．５ｇ、ジメチルホルムアルデヒド２５ｍＬの混合
懸濁液を水冷下、これにトリエチルアミン５．０ｍＬを
滴下した。同温度で１時間攪拌後、さらに室温で１時間
攪拌した。この反応液に、２規定の塩酸水溶液２５ｍＬ
とメタノール２５ｍＬとの混合液を徐々に添加し、析出
した結晶を濾取し、メタノールで洗浄し、乾燥すること
により、化合物１を７．０ｇ得た。 λmax（ＤＭＦ）＝６１８ｎｍ εmax＝１．５７×１
０5
０ｇ、３−メチルグルタコンジアルデヒドジアニル塩酸
塩３．５ｇ、ジメチルホルムアルデヒド２５ｍＬの混合
懸濁液を水冷下、これにトリエチルアミン５．０ｍＬを
滴下した。同温度で１時間攪拌後、さらに室温で１時間
攪拌した。この反応液に、２規定の塩酸水溶液２５ｍＬ
とメタノール２５ｍＬとの混合液を徐々に添加し、析出
した結晶を濾取し、メタノールで洗浄し、乾燥すること
により、化合物１を７．０ｇ得た。 λmax（ＤＭＦ）＝６１８ｎｍ εmax＝１．５７×１
０5
【００１９】本発明のペンタメチンオキソノール化合物
の原料である一般式(III)で表わされるバルビツール酸
類は、常法に従い、一般式(II)で表わされる尿素誘導体
を無水酢酸の存在下、マロン酸と、あるいは塩基性条件
下、マロン酸エステルと反応させることにより合成でき
る。これら化合物の合成法の詳細については、「新実験
化学講座」１４巻（丸善）、J.Am.Chem.Soc., ７８，６
１８５頁（１９５６）等を参照することができる。 ［一般式(II)］
の原料である一般式(III)で表わされるバルビツール酸
類は、常法に従い、一般式(II)で表わされる尿素誘導体
を無水酢酸の存在下、マロン酸と、あるいは塩基性条件
下、マロン酸エステルと反応させることにより合成でき
る。これら化合物の合成法の詳細については、「新実験
化学講座」１４巻（丸善）、J.Am.Chem.Soc., ７８，６
１８５頁（１９５６）等を参照することができる。 ［一般式(II)］
【００２０】
【化９】
【００２１】［一般式(III)］
【００２２】
【化１０】
【００２３】次に、本発明のペンタメチンオキソノール
化合物を光学フィルター用染料として使用した実施例に
ついて述べる。
化合物を光学フィルター用染料として使用した実施例に
ついて述べる。
【００２４】［実施例２］ （光学用フィルターの作製）下記の塗布量にて、ポリエ
チレンテレフタレートフィルム上に塗布した。
チレンテレフタレートフィルム上に塗布した。
【００２５】 ・化合物１の水分散物 （化合物１が固形分として ７０ｍｇ／ｍ2） ・ゼラチン ４．０ｍｇ／ｍ2 ・ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム ４０ｍｇ／ｍ2 ・ポリスチレンスルホン酸ナトリウム ２３ｍｇ／ｍ2 ・２−ビス（ビニルスルホニルアセトアミド）エタン ４２ｍｇ／ｍ2
【００２６】なお、化合物１の水分散物の調製は以下に
示す方法で行った。すなわち、化合物１を２．５ｇ、界
面活性剤（商品名：トリトンＸ−２００、ローム・アン
ド・ハース社製）の４．３％水溶液１０．３ｇおよび水
５０．５ｇをあらかじめ攪拌混合し、直径０．８ｍｍ〜
１．２ｍｍのジルコニアビーズ４０ｃｃの入ったアイガ
ーモーターミル（Ｍ−５０、アイガージャパン社製）に
入れて、回転数５０００r.p.m.にて分散し、粒子サイズ
１μｍ以下の染料の微結晶分散物を得た。得られた化合
物１の微結晶分散物５０ｇ、ゼラチン１．８ｇ、および
水１３．３ｇを４０℃にて攪拌混合し、化合物１の水分
散物とした。
示す方法で行った。すなわち、化合物１を２．５ｇ、界
面活性剤（商品名：トリトンＸ−２００、ローム・アン
ド・ハース社製）の４．３％水溶液１０．３ｇおよび水
５０．５ｇをあらかじめ攪拌混合し、直径０．８ｍｍ〜
１．２ｍｍのジルコニアビーズ４０ｃｃの入ったアイガ
ーモーターミル（Ｍ−５０、アイガージャパン社製）に
入れて、回転数５０００r.p.m.にて分散し、粒子サイズ
１μｍ以下の染料の微結晶分散物を得た。得られた化合
物１の微結晶分散物５０ｇ、ゼラチン１．８ｇ、および
水１３．３ｇを４０℃にて攪拌混合し、化合物１の水分
散物とした。
【００２７】こうして得られた光学フィルター用フィル
ムは、表１に示すように、近赤外領域（λmax ７８９ｎ
ｍ）にシャープでしかも高吸光度を示す吸収を有するフ
ィルムとなる。
ムは、表１に示すように、近赤外領域（λmax ７８９ｎ
ｍ）にシャープでしかも高吸光度を示す吸収を有するフ
ィルムとなる。
【００２８】［比較例］実施例２において用いた化合物
１の代わりに、特開平４−３５２１５１号公報および特
開昭６３−２７８３８号公報に記載された下記の比較化
合物（比較染料１および２）を用いて、実施例２と同様
の処方にてフィルムの光学濃度を測定した。その結果を
表１に示す。
１の代わりに、特開平４−３５２１５１号公報および特
開昭６３−２７８３８号公報に記載された下記の比較化
合物（比較染料１および２）を用いて、実施例２と同様
の処方にてフィルムの光学濃度を測定した。その結果を
表１に示す。
【００２９】
【化１１】
【００３０】
【表１】 表１ ─────────────────────────────────── 化合物 フィルム中での 半値幅（ｎｍ） 吸光度 λmax（ｎｍ） （at λmax） ─────────────────────────────────── 化合物１ ７８９ ２４ ３．８６ ─────────────────────────────────── 比較化合物１ ６０２ ブロード ０．２０ 比較化合物２ ７０２ １３１ ０．８８ ───────────────────────────────────
【００３１】表１より、比較化合物（比較染料）の吸収
特性はブロード化しており、また、近赤外領域における
吸収もほとんどないことがわかる。
特性はブロード化しており、また、近赤外領域における
吸収もほとんどないことがわかる。
【００３２】（本発明のペンタメチンオキソノール化合
物の安定性評価）各フィルムを、５０℃、８０％ＲＨの
条件下で３日間保存した後、λmaxにおける吸光度を測
定し、保存前のそれとの比率を算出して、安定性の尺度
とした。値が１００に近い程、吸収波形に変化を与え
ず、安定性が高いことを示す。結果を表２に示す。
物の安定性評価）各フィルムを、５０℃、８０％ＲＨの
条件下で３日間保存した後、λmaxにおける吸光度を測
定し、保存前のそれとの比率を算出して、安定性の尺度
とした。値が１００に近い程、吸収波形に変化を与え
ず、安定性が高いことを示す。結果を表２に示す。
【００３３】
【表２】 表２ ───────────────────────── 化合物 残存率（％） ───────────────────────── 化合物１ １００ ───────────────────────── 比較化合物１ ２７９ 比較化合物２ ８０ ─────────────────────────
【００３４】表２より、比較化合物は、保存条件後に分
解または溶解挙動（比較化合物１の場合）を示したのに
対し、本発明のペンタメチンオキソノール化合物は、同
じ保存条件後においても吸収波形が変化せず、安定性が
かなり優れていた。
解または溶解挙動（比較化合物１の場合）を示したのに
対し、本発明のペンタメチンオキソノール化合物は、同
じ保存条件後においても吸収波形が変化せず、安定性が
かなり優れていた。
【００３５】
【発明の効果】一般式（Ｉ）で表わされるペンタメチン
オキソノール化合物は、容易に合成可能で、安定性が高
いうえに、近赤外領域にシャープで、しかも吸光係数の
大きな吸収を示す化合物である。従って、一般式（Ｉ）
で表わされるペンタメチンオキソノール化合物は分散物
として有用であり、また写真感光材料用や光学的記録媒
体用の染料として有用である。
オキソノール化合物は、容易に合成可能で、安定性が高
いうえに、近赤外領域にシャープで、しかも吸光係数の
大きな吸収を示す化合物である。従って、一般式（Ｉ）
で表わされるペンタメチンオキソノール化合物は分散物
として有用であり、また写真感光材料用や光学的記録媒
体用の染料として有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｇ０３Ｃ 1/825 Ｇ１１Ｂ 7/24 ５１６ Ｇ１１Ｂ 7/24 ５１６ Ｂ４１Ｍ 5/26 Ｙ
Claims (5)
- 【請求項１】 下記式で表されるオキソノール化合物を
含む分散物： 【化１】 ［式中、Ｒは、置換基を有していてもよいアリール基を
表わし、Ｘはカルコゲン原子を表わし、Ｙはアルキル基
を表す。ただし、Ｒはイオン化しうるプロトンを有する
基、または、その塩をもたないものとする]。 - 【請求項２】 近赤外領域に吸収極大を有する請求項１
に記載の分散物。 - 【請求項３】 さらに親水性コロイドを含有する請求項
１もしくは２に記載の分散物。 - 【請求項４】 下記式で表されるオキソノール化合物を
含む写真材料： 【化２】 ［式中、Ｒは、置換基を有していてもよいアリール基を
表わし、Ｘはカルコゲン原子を表わし、Ｙはアルキル基
を表す。ただし、Ｒはイオン化しうるプロトンを有する
基、または、その塩をもたないものとする]。 - 【請求項５】 該オキソノール化合物を分散物の状態で
含む請求項４に記載の写真材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001136509A JP4024488B2 (ja) | 2001-05-07 | 2001-05-07 | オキソノール化合物分散物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001136509A JP4024488B2 (ja) | 2001-05-07 | 2001-05-07 | オキソノール化合物分散物 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25177993A Division JP3222657B2 (ja) | 1993-10-07 | 1993-10-07 | オキソノール化合物 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2005187220A Division JP4054816B2 (ja) | 2005-06-27 | 2005-06-27 | オキソノール化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002020648A true JP2002020648A (ja) | 2002-01-23 |
| JP4024488B2 JP4024488B2 (ja) | 2007-12-19 |
Family
ID=18983771
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001136509A Expired - Fee Related JP4024488B2 (ja) | 2001-05-07 | 2001-05-07 | オキソノール化合物分散物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4024488B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018034347A1 (ja) | 2016-08-19 | 2018-02-22 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、赤外線読み取り方法、及び、印画物 |
| WO2019160156A1 (ja) | 2018-02-19 | 2019-08-22 | 富士フイルム株式会社 | 分散物、インクジェット記録方法、記録物及び化合物 |
| WO2020202774A1 (ja) | 2019-03-29 | 2020-10-08 | 富士フイルム株式会社 | 赤外線吸収画像形成用インクジェットインク、赤外線吸収画像形成方法、及び記録物 |
-
2001
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