JPH0216505B2 - - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/76—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers
- G03C1/825—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers characterised by antireflection means or visible-light filtering means, e.g. antihalation
- G03C1/83—Organic dyestuffs therefor
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Description
本発明は、オキソノール染料に関し、特に、光
吸収染料として、ハロゲン化銀写真感光材料に用
いるオキソノール染料に関するものである。 ハロゲン化銀写真感光材料（以下、写真材料と
称す。）において、特定の波長の光を吸収させる
目的で、写真材料中に染料を含有させることはよ
く知られており、フイルター、ハレーシヨン防止
あるいは、イラジエーシヨン防止のため、染料に
よつて親水性コロイド層を着色することがよく行
なわれている。 フイルター層は、通常、感光性乳剤層の上層あ
るいは、乳剤層と乳剤層の間に位置し、乳剤層に
到達する入射光を好ましい分光組成の光とする役
割をはたす。また、写真画像の鮮鋭度を向上させ
る目的で、乳剤層と支持体との間、あるいは、支
持体裏面にハレーシヨン防止層を設けて、乳剤層
と支持体との界面や、支持体背面等での有害な反
射光を吸収させて、ハレーシヨン防止をしたり、
乳剤層を着色してハロゲン化銀粒子等による有害
な反射光や散乱光等を吸収させて、イラジエーシ
ヨン防止をすることがよく行なわれている。 このような目的で用いられる染料は、使用目的
に応じた良好な吸収スペクトル特性を有するこ
と、写真現像処理中に、完全に脱色されるか、ま
たは、写真材料中から容易に溶出して、現像処理
後に染料による残色汚染がないこと、写真乳剤に
対して、カブリ、減感等の悪影響を及ぼさないこ
と、着色された層から他の層へ拡散しないこと、
さらに、溶液中あるいは、写真材料中での経時安
定性に優れ、変退色しないこと等の諸条件を満足
しなければならない。 今日までに、前記の諸条件を満足する染料を見
出すことを目的として、多くの努力がなされ、多
数の染料が提案されてきた。たとえば、英国特許
第506385号、独国特許第2117346号、米国特許第
3247127号、特公昭39−22069号公報等に記載され
たオキソノール染料、米国特許第2298733号に代
表されるスチリル染料、米国特許第2493747号に
代表されるメロシアニン染料、米国特許第
2843486号に代表されるシアニン染料等がある。
しかし、前記の諸条件をすべて満足し、写真材料
に使用し得る良好な染料が非常に少ないのが実状
である。 本発明の目的は、良好な吸収スペクトル特性を
有し、写真現像処理中に脱色されて、処理後の残
色汚染が極めて少ない写真用オキソノール染料を
提供することにある。 本発明のかかる目的は、下記の一般式で表わさ
れるオキソノール染料により達成することができ
た。 一般式 式中、R1は、１価の有機残基を表わし、具体
的には、置換もしくは未置換のアルキル基（例え
ば、メチル基、エチル基、ｎ―プロピル基、ｎ―
ブチル基、ｔ―ブチル基、エトキシカルボニルメ
チル基、カルボキシメチル基、トリフルオロメチ
ル、ベンジル基など）、アルコキシ基（例えば、
メトキシ基、エトキシ基など）、置換もしくは未
置換のアリール基（例えば、フエニル基、４―メ
チルフエニル基、３―クロロフエニル基、４―ク
ロロフエニル基、４―カルボキシフエニル基、４
―スルホフエニル基、３，５―ジスルホフエニル
基、４―エトキシカルボニルフエニル基、３―メ
トキシカルボニルフエニル基、４―メトキシカル
ボニル基、３―ヒドロキシフエニル基、４―シア
ノフエニル基、４―ニトロフエニル基など）、置
換もしくは未置換のアリールオキシ基（例えば、
フエノキシ基、４―ニトロフエノキシ基、４―カ
ルボキシフエノキシ基、４―スルホフエノキシ基
など）、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アルコキ
シカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル
基、エトキシカルボニル基、ｎ―プロポキシカル
ボニル基など）、アリールオキシカルボニル基
（例えば、フエノキシカルボニル基など）、アミノ
基、アニリノ基（例えば、アニリノ基、４―ニト
ロアニリノ基、３―メトキシアニリノ基など）、
アミド基（例えば、アセトアミド基、ベンズアミ
ド基など）、カルバモイル基（例えば、カルバモ
イル基、メチルカルバモイル基、エチルカルバモ
イル基、フエニルカルバモイル基など）、ウレイ
ド基（例えば、メチルウレイド基、フエニルウレ
イド基など）、複素環基（例えば、２―ピリジル
基など）、アシル基（例えばアセチル基、ベンゾ
イル基など）などを挙げることができる。 R2およびR3は、置換もしくは未置換のアルキ
ル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ―プロピ
ル基、１―プロピル基、ｎ―ブチル基、ｔ―ブチ
ル基、２―ヒドロキシエチル基、２―メトキシエ
チル基、２―エチルスルホンアミドエチル基、２
―メチルスルホニルエチル基、２―メチルチオエ
チル基など）、置換もしくは未置換のアリール基
（例えば、フエニル基、４―ヒドロキシフエニル
基など）を表わし、また、R2とR3が互いに結合
して環を形成してもよく、５員環または、６員環
（例えば、ピロリジノ基、Ｎ―メチルヒペラジノ
基、ピペリジノ基、モルホリノ基など）を形成す
るのが好ましい。Ｑは、２価の脂肪族基、例えば
炭素原子数１〜６のアルキレン基、（例えば、エ
チレン基、プロピレン基、ブチレン基など）、２
価の芳香族基（例えば、フエニレン基など）を表
わし、これらは、ヒドロキシ基、カルボキシル
基、アルコキシ基、（例えば、メトキシ基、エト
キシ基など）炭素原子数１〜４のアルキル基、
（例えば、メチル基、エチル基など）などの置換
基によつて置換してもよい。Ｌは、メチン基を表
わし、炭素原子数１〜４のアルキル基、（例えば、
メチル基、エチル基など）、アリール基、（例え
ば、フエニル基など）等によつて置換してもよ
い。ｎは、0.1または２を表わす。また
吸収染料として、ハロゲン化銀写真感光材料に用
いるオキソノール染料に関するものである。 ハロゲン化銀写真感光材料（以下、写真材料と
称す。）において、特定の波長の光を吸収させる
目的で、写真材料中に染料を含有させることはよ
く知られており、フイルター、ハレーシヨン防止
あるいは、イラジエーシヨン防止のため、染料に
よつて親水性コロイド層を着色することがよく行
なわれている。 フイルター層は、通常、感光性乳剤層の上層あ
るいは、乳剤層と乳剤層の間に位置し、乳剤層に
到達する入射光を好ましい分光組成の光とする役
割をはたす。また、写真画像の鮮鋭度を向上させ
る目的で、乳剤層と支持体との間、あるいは、支
持体裏面にハレーシヨン防止層を設けて、乳剤層
と支持体との界面や、支持体背面等での有害な反
射光を吸収させて、ハレーシヨン防止をしたり、
乳剤層を着色してハロゲン化銀粒子等による有害
な反射光や散乱光等を吸収させて、イラジエーシ
ヨン防止をすることがよく行なわれている。 このような目的で用いられる染料は、使用目的
に応じた良好な吸収スペクトル特性を有するこ
と、写真現像処理中に、完全に脱色されるか、ま
たは、写真材料中から容易に溶出して、現像処理
後に染料による残色汚染がないこと、写真乳剤に
対して、カブリ、減感等の悪影響を及ぼさないこ
と、着色された層から他の層へ拡散しないこと、
さらに、溶液中あるいは、写真材料中での経時安
定性に優れ、変退色しないこと等の諸条件を満足
しなければならない。 今日までに、前記の諸条件を満足する染料を見
出すことを目的として、多くの努力がなされ、多
数の染料が提案されてきた。たとえば、英国特許
第506385号、独国特許第2117346号、米国特許第
3247127号、特公昭39−22069号公報等に記載され
たオキソノール染料、米国特許第2298733号に代
表されるスチリル染料、米国特許第2493747号に
代表されるメロシアニン染料、米国特許第
2843486号に代表されるシアニン染料等がある。
しかし、前記の諸条件をすべて満足し、写真材料
に使用し得る良好な染料が非常に少ないのが実状
である。 本発明の目的は、良好な吸収スペクトル特性を
有し、写真現像処理中に脱色されて、処理後の残
色汚染が極めて少ない写真用オキソノール染料を
提供することにある。 本発明のかかる目的は、下記の一般式で表わさ
れるオキソノール染料により達成することができ
た。 一般式 式中、R1は、１価の有機残基を表わし、具体
的には、置換もしくは未置換のアルキル基（例え
ば、メチル基、エチル基、ｎ―プロピル基、ｎ―
ブチル基、ｔ―ブチル基、エトキシカルボニルメ
チル基、カルボキシメチル基、トリフルオロメチ
ル、ベンジル基など）、アルコキシ基（例えば、
メトキシ基、エトキシ基など）、置換もしくは未
置換のアリール基（例えば、フエニル基、４―メ
チルフエニル基、３―クロロフエニル基、４―ク
ロロフエニル基、４―カルボキシフエニル基、４
―スルホフエニル基、３，５―ジスルホフエニル
基、４―エトキシカルボニルフエニル基、３―メ
トキシカルボニルフエニル基、４―メトキシカル
ボニル基、３―ヒドロキシフエニル基、４―シア
ノフエニル基、４―ニトロフエニル基など）、置
換もしくは未置換のアリールオキシ基（例えば、
フエノキシ基、４―ニトロフエノキシ基、４―カ
ルボキシフエノキシ基、４―スルホフエノキシ基
など）、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アルコキ
シカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル
基、エトキシカルボニル基、ｎ―プロポキシカル
ボニル基など）、アリールオキシカルボニル基
（例えば、フエノキシカルボニル基など）、アミノ
基、アニリノ基（例えば、アニリノ基、４―ニト
ロアニリノ基、３―メトキシアニリノ基など）、
アミド基（例えば、アセトアミド基、ベンズアミ
ド基など）、カルバモイル基（例えば、カルバモ
イル基、メチルカルバモイル基、エチルカルバモ
イル基、フエニルカルバモイル基など）、ウレイ
ド基（例えば、メチルウレイド基、フエニルウレ
イド基など）、複素環基（例えば、２―ピリジル
基など）、アシル基（例えばアセチル基、ベンゾ
イル基など）などを挙げることができる。 R2およびR3は、置換もしくは未置換のアルキ
ル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ―プロピ
ル基、１―プロピル基、ｎ―ブチル基、ｔ―ブチ
ル基、２―ヒドロキシエチル基、２―メトキシエ
チル基、２―エチルスルホンアミドエチル基、２
―メチルスルホニルエチル基、２―メチルチオエ
チル基など）、置換もしくは未置換のアリール基
（例えば、フエニル基、４―ヒドロキシフエニル
基など）を表わし、また、R2とR3が互いに結合
して環を形成してもよく、５員環または、６員環
（例えば、ピロリジノ基、Ｎ―メチルヒペラジノ
基、ピペリジノ基、モルホリノ基など）を形成す
るのが好ましい。Ｑは、２価の脂肪族基、例えば
炭素原子数１〜６のアルキレン基、（例えば、エ
チレン基、プロピレン基、ブチレン基など）、２
価の芳香族基（例えば、フエニレン基など）を表
わし、これらは、ヒドロキシ基、カルボキシル
基、アルコキシ基、（例えば、メトキシ基、エト
キシ基など）炭素原子数１〜４のアルキル基、
（例えば、メチル基、エチル基など）などの置換
基によつて置換してもよい。Ｌは、メチン基を表
わし、炭素原子数１〜４のアルキル基、（例えば、
メチル基、エチル基など）、アリール基、（例え
ば、フエニル基など）等によつて置換してもよ
い。ｎは、0.1または２を表わす。また
【式】基は、有機酸または無機酸（例え
ば、ｐ―トルエンスルホン酸、酢酸、塩酸、硫酸
など）と塩を形成してもよい。 次に、前記一般式で表わされるオキソノール染
料の代表的な具体例を示すが、本発明に係るオキ
ソノール染料がこれらによつて限定されるもので
はない。 前記一般式で表わされる本発明の染料は、ピラ
ゾロン誘導体とオルト蟻酸エステル、Ｎ，N′―
ジフエニルホルムアミジン、トリメトキシプロペ
ン、β―アルコキシアクロレイン、プロペンジア
ニル塩酸塩、ペンタジエンジアニル塩酸塩など
を、メタノール、エタノール、ジメチルホルムア
ミド、無水酢酸などの溶媒中で、塩基（例えば、
トリエチルアミン、ピリジンなど）の存在下に反
応させて製造することができる。また、ピラゾロ
ン誘導体は、β―ケトエステル誘導体とヒドラジ
ン誘導体（例えば、Journal of Medicinal
Chemistry 第７巻 493頁（1964年）、Journal
fur Praktische Chemie 第139巻 148頁（1934
年）などに記載されている。）を反応させて得る
ことができる。これら染料のうち、代表的な化合
物の製法について、下記に示す。 合成例１ （例示染料１の合成） (a) １―（Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノエチル）―３
―メチル―５―ピラゾロン塩酸塩の合成 アセト酢酸エチル13.0ｇをエタノール100ml中
に入れ、室温撹拌下、Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノエ
チルヒドラジン10.3ｇを徐々に加え、その後加熱
還流下２時間反応させた。冷却後、塩酸ガスを吹
き込み、エタノールを留去し、残留物にアセトニ
トリル100mlを加え、撹拌した。析出した結晶を
濾取し、乾燥して、18.8ｇの白色結晶を得た。融
点は、157〜160℃であつた。 (b) 例示染料１の合成 (a)で得られた化合物6.2ｇとトリエチルアミン
4.6ｇとを、エタノール120ml中に入れ、さらに、
Ｎ，N′―ジフエニルホルムアミジン2.9ｇを加え
て、加熱還流下１時間反応させた。エタノールを
留去後、得られた結晶をアセトンで洗浄し、メタ
ノールから再結晶し、融点275〜278℃（分解）の
黄色結晶3.5ｇを得た。この染料の水溶液のλmax
は428nmであつた。 合成例２ （例示染料11の合成） (a) １―（Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノエチル）―３
―エトキシカルボニル―５―ピラゾロン塩酸塩
の合成 オキサル酢酸ジエチルナトリウム21.0ｇとＮ，
Ｎ―ジメチルアミノエチルヒドラジン10.3ｇとを
エタノール200ml中に入れ、さらに酢酸12.0ｇを
加えて、加熱還硫下1.5時間反応させた。エタノ
ールを留去後、酢酸エチル200mlを加え、不溶物
を濾別後、酢酸エチルを留去した。これにエタノ
ール200mlを加えて、塩酸ガスを吹き込み、エタ
ノールを留去した。残留物を放置すると結晶化
し、この結晶をアセトニトリルで洗浄し、乾燥し
て、19.4ｇの白色結晶を得た。融点は、104〜106
℃であつた。 (b) 例示染料11の合成 (a)で得られた化合物5.3ｇとトリエチルアミン
5.1ｇとをエタノール150ml中に入れ、さらにプロ
ペンジアニル2.2ｇを加えて、加熱還流下１時間
反応させた。エタノールを留去後、得られた結晶
をアセトンで洗浄し、、メタノールから再結晶し、
融点257〜259℃（分解）の緑色結晶3.4ｇを得た。
この染料の水溶液のλmaxは、549nmであつた。 前記一般式で表わされる本発明の染料は、親水
性コロイドを含有する材料、例えば、ハロゲン化
銀写真感光材料の親水性コロイド層を着色するた
めに用いることができる。親水性コロイドとして
は、ゼラチン、フタル化ゼラチンやベンゼンスル
ホニル化ゼラチンのようなゼラチン誘導体、寒天
やカゼインあるいは、アルギン酸のような水溶性
の天然高分子、ポリビニルアルコールやポリビニ
ルピロリドンのような合成樹脂、カルボキシメチ
ルセルロースのようなセルロース誘導体等が挙げ
られ、これらは単独もしくは、組合わせて用いる
ことができる。これら親水性コロイドは、硬膜
剤、塗布助剤、安定剤、化学増感剤、分光増感
剤、媒染剤、紫外線吸収剤、螢光増白剤、帯電防
止剤等の各種添加剤を含有してもよい。 これら染料の含有量は使用目的によつて異なる
が、一般にハロゲン化銀感光材料上の面積１m2当
り1.0〜1000mgになるように塗布するのが好まし
い。 次に本発明を実施例により示すが、本発明はこ
れらに限定されるものではない。 実施例 １ 蒸留水35mlにゼラチン3.5ｇを加えて溶解し、
これに本発明による染料(6)、(11)および(15)をそれ
ぞれ2.0×10-4モル含む15mlの水溶液を加え、さ
らに10％サポニン水溶液1.25mlと１％ホルマリン
溶液0.75mlを添加した。この着色したゼラチン溶
液をセルロース支持体上に塗布し、乾燥して、試
料（）、（）および（）とした。また、本発
明による染料にかえて、下記公知染料Ａを用い
て、同様の方法で比較試料（）を作成した。 公知染料 Ａ これらの各試料を、下記の組成の現像液に20℃
で30秒間浸漬し、20秒間水洗した後、乾燥した。
現像液浸漬前、浸漬後の各試料の可視スペクトル
を測定し、極大吸収波長における光学濃度から脱
色率を求めた。その結果を第１表に示す。 脱色率＝D1−D2／D1×100（％） （D1は現像液浸漬前の濃度であり、D2は現像
液浸漬後の濃度である。） 現像液の組成 メトール 3.0ｇ 亜硫酸ナトリウム 45.0ｇ ハイドロキノン 12.0ｇ 炭酸ナトリウム（１水塩） 80.0ｇ 臭化カリウム 2.0ｇ 水を加えて１とする
など）と塩を形成してもよい。 次に、前記一般式で表わされるオキソノール染
料の代表的な具体例を示すが、本発明に係るオキ
ソノール染料がこれらによつて限定されるもので
はない。 前記一般式で表わされる本発明の染料は、ピラ
ゾロン誘導体とオルト蟻酸エステル、Ｎ，N′―
ジフエニルホルムアミジン、トリメトキシプロペ
ン、β―アルコキシアクロレイン、プロペンジア
ニル塩酸塩、ペンタジエンジアニル塩酸塩など
を、メタノール、エタノール、ジメチルホルムア
ミド、無水酢酸などの溶媒中で、塩基（例えば、
トリエチルアミン、ピリジンなど）の存在下に反
応させて製造することができる。また、ピラゾロ
ン誘導体は、β―ケトエステル誘導体とヒドラジ
ン誘導体（例えば、Journal of Medicinal
Chemistry 第７巻 493頁（1964年）、Journal
fur Praktische Chemie 第139巻 148頁（1934
年）などに記載されている。）を反応させて得る
ことができる。これら染料のうち、代表的な化合
物の製法について、下記に示す。 合成例１ （例示染料１の合成） (a) １―（Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノエチル）―３
―メチル―５―ピラゾロン塩酸塩の合成 アセト酢酸エチル13.0ｇをエタノール100ml中
に入れ、室温撹拌下、Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノエ
チルヒドラジン10.3ｇを徐々に加え、その後加熱
還流下２時間反応させた。冷却後、塩酸ガスを吹
き込み、エタノールを留去し、残留物にアセトニ
トリル100mlを加え、撹拌した。析出した結晶を
濾取し、乾燥して、18.8ｇの白色結晶を得た。融
点は、157〜160℃であつた。 (b) 例示染料１の合成 (a)で得られた化合物6.2ｇとトリエチルアミン
4.6ｇとを、エタノール120ml中に入れ、さらに、
Ｎ，N′―ジフエニルホルムアミジン2.9ｇを加え
て、加熱還流下１時間反応させた。エタノールを
留去後、得られた結晶をアセトンで洗浄し、メタ
ノールから再結晶し、融点275〜278℃（分解）の
黄色結晶3.5ｇを得た。この染料の水溶液のλmax
は428nmであつた。 合成例２ （例示染料11の合成） (a) １―（Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノエチル）―３
―エトキシカルボニル―５―ピラゾロン塩酸塩
の合成 オキサル酢酸ジエチルナトリウム21.0ｇとＮ，
Ｎ―ジメチルアミノエチルヒドラジン10.3ｇとを
エタノール200ml中に入れ、さらに酢酸12.0ｇを
加えて、加熱還硫下1.5時間反応させた。エタノ
ールを留去後、酢酸エチル200mlを加え、不溶物
を濾別後、酢酸エチルを留去した。これにエタノ
ール200mlを加えて、塩酸ガスを吹き込み、エタ
ノールを留去した。残留物を放置すると結晶化
し、この結晶をアセトニトリルで洗浄し、乾燥し
て、19.4ｇの白色結晶を得た。融点は、104〜106
℃であつた。 (b) 例示染料11の合成 (a)で得られた化合物5.3ｇとトリエチルアミン
5.1ｇとをエタノール150ml中に入れ、さらにプロ
ペンジアニル2.2ｇを加えて、加熱還流下１時間
反応させた。エタノールを留去後、得られた結晶
をアセトンで洗浄し、、メタノールから再結晶し、
融点257〜259℃（分解）の緑色結晶3.4ｇを得た。
この染料の水溶液のλmaxは、549nmであつた。 前記一般式で表わされる本発明の染料は、親水
性コロイドを含有する材料、例えば、ハロゲン化
銀写真感光材料の親水性コロイド層を着色するた
めに用いることができる。親水性コロイドとして
は、ゼラチン、フタル化ゼラチンやベンゼンスル
ホニル化ゼラチンのようなゼラチン誘導体、寒天
やカゼインあるいは、アルギン酸のような水溶性
の天然高分子、ポリビニルアルコールやポリビニ
ルピロリドンのような合成樹脂、カルボキシメチ
ルセルロースのようなセルロース誘導体等が挙げ
られ、これらは単独もしくは、組合わせて用いる
ことができる。これら親水性コロイドは、硬膜
剤、塗布助剤、安定剤、化学増感剤、分光増感
剤、媒染剤、紫外線吸収剤、螢光増白剤、帯電防
止剤等の各種添加剤を含有してもよい。 これら染料の含有量は使用目的によつて異なる
が、一般にハロゲン化銀感光材料上の面積１m2当
り1.0〜1000mgになるように塗布するのが好まし
い。 次に本発明を実施例により示すが、本発明はこ
れらに限定されるものではない。 実施例 １ 蒸留水35mlにゼラチン3.5ｇを加えて溶解し、
これに本発明による染料(6)、(11)および(15)をそれ
ぞれ2.0×10-4モル含む15mlの水溶液を加え、さ
らに10％サポニン水溶液1.25mlと１％ホルマリン
溶液0.75mlを添加した。この着色したゼラチン溶
液をセルロース支持体上に塗布し、乾燥して、試
料（）、（）および（）とした。また、本発
明による染料にかえて、下記公知染料Ａを用い
て、同様の方法で比較試料（）を作成した。 公知染料 Ａ これらの各試料を、下記の組成の現像液に20℃
で30秒間浸漬し、20秒間水洗した後、乾燥した。
現像液浸漬前、浸漬後の各試料の可視スペクトル
を測定し、極大吸収波長における光学濃度から脱
色率を求めた。その結果を第１表に示す。 脱色率＝D1−D2／D1×100（％） （D1は現像液浸漬前の濃度であり、D2は現像
液浸漬後の濃度である。） 現像液の組成 メトール 3.0ｇ 亜硫酸ナトリウム 45.0ｇ ハイドロキノン 12.0ｇ 炭酸ナトリウム（１水塩） 80.0ｇ 臭化カリウム 2.0ｇ 水を加えて１とする
【表】
上表から明らかなように、本発明による染料
は、公知染料Ａと比較して、優れた脱色性を示す
ことがわかつた。 実施例 ２ 実施例１で用いた本発明による染料(6)、(11)およ
び(15)の１％水溶液80mlを10％ゼラチン350mlに
加え、さらに１％ホルマリン溶液10mlと10％のサ
ポニン水溶液12.5mlとを添加し、水を加えて全量
を500mlとして、染料のゼラチン溶液を作り、セ
ルロースフイルム支持体上に塗布し、乾燥した。
この塗布層の上に、純臭化銀乳剤を塗布銀量が15
mg／ｄm2となるように塗布した。また比較試料と
して、本発明による染料にかえて、実施例１で使
用した比較染料Ａを用いて、同様の方法で試料を
作成した。 各試料を実施例１で使用した現像液を用いて20
℃で、90秒間現像し、常法に従い定着、水洗、乾
燥した。これら、処理後のフイルムの光学濃度を
測定した。 得られた結果を第２表に示す。
は、公知染料Ａと比較して、優れた脱色性を示す
ことがわかつた。 実施例 ２ 実施例１で用いた本発明による染料(6)、(11)およ
び(15)の１％水溶液80mlを10％ゼラチン350mlに
加え、さらに１％ホルマリン溶液10mlと10％のサ
ポニン水溶液12.5mlとを添加し、水を加えて全量
を500mlとして、染料のゼラチン溶液を作り、セ
ルロースフイルム支持体上に塗布し、乾燥した。
この塗布層の上に、純臭化銀乳剤を塗布銀量が15
mg／ｄm2となるように塗布した。また比較試料と
して、本発明による染料にかえて、実施例１で使
用した比較染料Ａを用いて、同様の方法で試料を
作成した。 各試料を実施例１で使用した現像液を用いて20
℃で、90秒間現像し、常法に従い定着、水洗、乾
燥した。これら、処理後のフイルムの光学濃度を
測定した。 得られた結果を第２表に示す。
【表】
上表から明らかなように、本発明による染料
は、処理後の残色汚染の極めて少ない染料であつ
た。
は、処理後の残色汚染の極めて少ない染料であつ
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記の一般式で表わされる写真用オキソノー
ル染料。 一般式 （式中、R1は１価の有機残基を表わし、R2お
よびR3は、それぞれアルキル基〔ヒドロキシ基、
アルコキシ基、アルキルスルホンアミド基、アル
キルスルホニル基、アルキルチオ基で置換されて
もよい〕またはアリール基〔ヒドロキシ基で置換
されてもよい〕を表わし、R2とR3は同じでも、
異なつていてもよく、また互いに結合して環を形
成してもよい。Ｑは、２価の脂肪族基または芳香
族基を表わし、Ｌはメチン基〔炭素数が１〜４の
アルキル基で置換されてもよい〕を表わし、ｎ
は、０，１または２を表わす。また
【式】基は、有機酸または無機酸と塩を 形成してもよい。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56104318A JPS5824139A (ja) | 1981-07-02 | 1981-07-02 | 写真用オキソノ−ル染料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56104318A JPS5824139A (ja) | 1981-07-02 | 1981-07-02 | 写真用オキソノ−ル染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5824139A JPS5824139A (ja) | 1983-02-14 |
| JPH0216505B2 true JPH0216505B2 (ja) | 1990-04-17 |
Family
ID=14377580
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56104318A Granted JPS5824139A (ja) | 1981-07-02 | 1981-07-02 | 写真用オキソノ−ル染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5824139A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS632045A (ja) * | 1986-06-21 | 1988-01-07 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 写真用吸光染料 |
| JPH0687131B2 (ja) * | 1986-12-25 | 1994-11-02 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| JPH0648368B2 (ja) * | 1987-03-31 | 1994-06-22 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
-
1981
- 1981-07-02 JP JP56104318A patent/JPS5824139A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5824139A (ja) | 1983-02-14 |
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