JPS6221024B2 - - Google Patents
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- JPS6221024B2 JPS6221024B2 JP54005619A JP561979A JPS6221024B2 JP S6221024 B2 JPS6221024 B2 JP S6221024B2 JP 54005619 A JP54005619 A JP 54005619A JP 561979 A JP561979 A JP 561979A JP S6221024 B2 JPS6221024 B2 JP S6221024B2
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
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- G03C1/832—Methine or polymethine dyes
-
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B23/16—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing hetero atoms
- C09B23/162—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing hetero atoms only nitrogen atoms
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Description
本発明は新規のピラゾロン染料および写真材料
中のその用法に関する。 本発明によれば式(1)： 〔式中、 R1は低級アルキル又は
中のその用法に関する。 本発明によれば式(1)： 〔式中、 R1は低級アルキル又は
【式】であ
り；
R2は＝CH−、＝CH−（CH＝CH）o−又は＝Ｎ−
であり； R3は
であり； R3は
【式】
【式】
【式】又は
【式】であり；
R4はＨ、低級アルキル又は低級アルコキシで
あり； R5はＨ又は低級アルキルであり； R6はＨ、ハロゲン又は−OCH2CO2R5であり； Ｑは
あり； R5はＨ又は低級アルキルであり； R6はＨ、ハロゲン又は−OCH2CO2R5であり； Ｑは
【式】
ｎは１又は２である〕で示される新規染料が提
供される。 式(1)においてＸはふつ化物、塩化物、臭化物、
硝酸塩、硫酸塩、メチル硫酸塩又は酢酸塩の様な
有機又は無機の酸の陰イオンとする。ハロゲン化
物と硝酸塩が好ましい。 式(1)においてR2が−Ｎ＝である染料は式(4)：
供される。 式(1)においてＸはふつ化物、塩化物、臭化物、
硝酸塩、硫酸塩、メチル硫酸塩又は酢酸塩の様な
有機又は無機の酸の陰イオンとする。ハロゲン化
物と硝酸塩が好ましい。 式(1)においてR2が−Ｎ＝である染料は式(4)：
【式】（但しR1、ＱおよびＸは上記
したとおりとする）をもつピラゾロンの溶液を式
R3NO（但しR3は上記したとおりとする。）をも
つニトロソ化合物と反応させて製造できる。 同様に式(1)においてR2が＝CH（CH＝CH）o−
である染料は式(4)をもつピラゾロン溶液を式： R3−（CH＝CH）o−CHO（但しR3は上記したと
おりとする。）をもつアルデヒド又はアセタール
又はアニリノ化合物の様なアルデヒド誘導体と反
応させて製造できる。 上の２方法におけるピラゾロンの溶媒は酢酸が
好ましい。 この方法は大気温又は還流温度いづれでも行な
うことができる。 本発明に用いるピラゾロン類はA.ビストリシ
ルとR.プロークスのChem.Listy.1952年46670の
方法およびS.C.デとP.C.J.ラクシツトのJ.Indian
Chem.Soc.1936年13509の方法によつて製造でき
る。ある場合、例えばR1がフエニル、４−ニト
ロフエニル又はアミンの場合ピラゾロンよりもむ
しろ中間体ヒドラゾンが反応から分離され染料合
成に使われその場で環形成が起る。 本発明の染料は露出し処理した材料中に存在す
る必要のない感光性材料中に染料としての用途を
もつ。本発明の染料はしたがつてハレーシヨン防
止染料、フイルター染料およびアキユータンス染
料として有用である。 本発明の染料は下記の理由で上記の作用におい
て有用である。即ちこの染料は処理方法によつ
て、特に現像液中の亜硫酸塩によつて写真材料中
に後で染料を再生する必要なく充分漂白される。 染料はまた一般に水溶性なので容易に配合でき
る。殆んどのものはゼラチン層内で調節可能な有
用な凝集をする。これは (a) 凝集体に帰因する吸収ピークの発生による染
料の可視スペクトル的被覆を増しかつ (b) 染料の漂白可能性に悪影響なくゼラチン層中
に染料をすばらしく実在させる 効果をもつ。 凝集（スペクトル的被覆によつて判断して）が
起らない場合（例えば下記実施例115および118）
サブスタンテイビテイ（substantivity）は甚しく
減少する。この染料はゼラチン中にそれ自体実在
していない他の陰イオン性染料を媒染する力があ
る。本発明の染料の１種と他の陰イオン性染料を
含む下層組合せ品は層中にいづれの染料が単独に
ある為でもないが、ゼラチン中の染料によつて通
常示される吸収最大の間又はその外部にしばしば
吸収最大を示す。本発明の染料は例えば英国特許
第506385号に記載のものよりも改良された性質を
示す。 本発明の他の態様により写真材料の少なくも１
層中に一般式(1)をもつ染料を含む様な感光性写真
材料が提供される。 式(1)をもつ染料はフイルム基材の感光性層と反
対側にハレーシヨン防止裏張り層として樹脂結合
剤中に入れることができる。 しかしまた式(1)をもつ染料は写真材料のハレー
シヨン防止下層中、即ちフイルム基材と最下感光
層の間にあつてもよい。式(1)をもつ染料はハレー
シヨン防止下層中に使われる普通の結合剤である
被覆ゼラチン層に対し独立しておりまた亜硫酸塩
によつて容易に漂白されるから、この染料はハレ
ーシヨン防止下層中に特に用途をもつ。 式(1)をもつ染料はまた感光性層間のコロイド
（普通ゼラチン）中間層中にフイルター層として
の用途をもつ。 式(1)をもつ染料のあるものはまた写真材料中の
最上感光性層の上にある青光フイルター層中に用
途をもつ。 次の実施例は本発明を例証するものである。 実施例 １ 染料合成 この合成には予め生成した式(4)をもつ次のピラ
ゾロン類を用いた：
R3NO（但しR3は上記したとおりとする。）をも
つニトロソ化合物と反応させて製造できる。 同様に式(1)においてR2が＝CH（CH＝CH）o−
である染料は式(4)をもつピラゾロン溶液を式： R3−（CH＝CH）o−CHO（但しR3は上記したと
おりとする。）をもつアルデヒド又はアセタール
又はアニリノ化合物の様なアルデヒド誘導体と反
応させて製造できる。 上の２方法におけるピラゾロンの溶媒は酢酸が
好ましい。 この方法は大気温又は還流温度いづれでも行な
うことができる。 本発明に用いるピラゾロン類はA.ビストリシ
ルとR.プロークスのChem.Listy.1952年46670の
方法およびS.C.デとP.C.J.ラクシツトのJ.Indian
Chem.Soc.1936年13509の方法によつて製造でき
る。ある場合、例えばR1がフエニル、４−ニト
ロフエニル又はアミンの場合ピラゾロンよりもむ
しろ中間体ヒドラゾンが反応から分離され染料合
成に使われその場で環形成が起る。 本発明の染料は露出し処理した材料中に存在す
る必要のない感光性材料中に染料としての用途を
もつ。本発明の染料はしたがつてハレーシヨン防
止染料、フイルター染料およびアキユータンス染
料として有用である。 本発明の染料は下記の理由で上記の作用におい
て有用である。即ちこの染料は処理方法によつ
て、特に現像液中の亜硫酸塩によつて写真材料中
に後で染料を再生する必要なく充分漂白される。 染料はまた一般に水溶性なので容易に配合でき
る。殆んどのものはゼラチン層内で調節可能な有
用な凝集をする。これは (a) 凝集体に帰因する吸収ピークの発生による染
料の可視スペクトル的被覆を増しかつ (b) 染料の漂白可能性に悪影響なくゼラチン層中
に染料をすばらしく実在させる 効果をもつ。 凝集（スペクトル的被覆によつて判断して）が
起らない場合（例えば下記実施例115および118）
サブスタンテイビテイ（substantivity）は甚しく
減少する。この染料はゼラチン中にそれ自体実在
していない他の陰イオン性染料を媒染する力があ
る。本発明の染料の１種と他の陰イオン性染料を
含む下層組合せ品は層中にいづれの染料が単独に
ある為でもないが、ゼラチン中の染料によつて通
常示される吸収最大の間又はその外部にしばしば
吸収最大を示す。本発明の染料は例えば英国特許
第506385号に記載のものよりも改良された性質を
示す。 本発明の他の態様により写真材料の少なくも１
層中に一般式(1)をもつ染料を含む様な感光性写真
材料が提供される。 式(1)をもつ染料はフイルム基材の感光性層と反
対側にハレーシヨン防止裏張り層として樹脂結合
剤中に入れることができる。 しかしまた式(1)をもつ染料は写真材料のハレー
シヨン防止下層中、即ちフイルム基材と最下感光
層の間にあつてもよい。式(1)をもつ染料はハレー
シヨン防止下層中に使われる普通の結合剤である
被覆ゼラチン層に対し独立しておりまた亜硫酸塩
によつて容易に漂白されるから、この染料はハレ
ーシヨン防止下層中に特に用途をもつ。 式(1)をもつ染料はまた感光性層間のコロイド
（普通ゼラチン）中間層中にフイルター層として
の用途をもつ。 式(1)をもつ染料のあるものはまた写真材料中の
最上感光性層の上にある青光フイルター層中に用
途をもつ。 次の実施例は本発明を例証するものである。 実施例 １ 染料合成 この合成には予め生成した式(4)をもつ次のピラ
ゾロン類を用いた：
【表】
を用いた。最後のものは染料（119）製造用のも
のである。染料（106）：ピラゾロン（101）0.51
ｇとインドール−３−カルボキシアルデヒド0.36
ｇを酢酸2.5ml中で10分間還流加熱した。混合物
を冷却しエーテル中に注入し沈澱を洗い乾燥し
た。収量0.82ｇ、融点226−228℃。 染料（107）：ピラゾロン（102）0.58ｇと４−ジ
メチル−アミノベンズアルデヒド0.37ｇを代り
に用いて染料（106）と全く同様の方法により
得た。収量0.90ｇ、融点203−205℃。 染料（108）：ヒドラゾン（104）0.78ｇを代りに
用いて染料（107）と全く同様の方法により得
た。収量0.88ｇ、融点172−175℃。 染料（109）：２−クロロ−４−ジメチルアミノ
ベンズアルデヒド0.51ｇを代りに用いて染料
（108）と全く同じ方法で得た。収量1.04ｇ、融
点192−193℃。 染料（110）：４−ジエチルアミノ−２−エトキ
シカルボニル−メトキシベンズアルデヒド0.70
ｇを代りに用いて染料（106）と全く同様の方
法で得た。収量0.95ｇ、100℃で分解。 染料（111）：ピラゾロン（103）0.74ｇと１−フ
エニルピロール−２−カルボキシアルデヒド
0.43ｇを代りに用いて染料（106）と全く同じ
方法で得た。収量0.80ｇ、融点166−168℃。 染料（112）：４−ジメチルアミノシンナムアル
デヒド0.44ｇを代りに用いて染料（108）と全
く同じ方法で得た。収量0.79ｇ、融点125−128
℃。 染料（113）：ピラゾロン（101）0.51ｇと３−シ
アノ−５−（5′−2″・4″−ジニトロアニリノペ
ンタ−１・３−ジエニリノ）−１−エチル−６
−ヒドロキシ−４−メチルピリド−２−オン
1.06ｇを酢酸10ml中で大気温で30分間撹拌し
た。混入物をエーテル中に注入し沈澱を洗い乾
燥した。収量1.36ｇ、融点202−203℃。 染料（114）：４−ジメチルアミノニトロソベン
ゼン0.42ｇを代りに用いて染料（108）と全く
同じ方法で得た。収量1.02ｇ、120℃で分解。 染料（115）：３−シアノ−１−エチル−６−ヒ
ドロキシ−４−メチル−５−ニトロソピリド−
２−オン0.52ｇを代りに用いて染料（106）と
全く同じ方法で得た。収量0.85ｇ、250℃で分
解。 染料（116）：ピラゾロン（101）1.03ｇと１・
１・３・３−テトラメトキシプロパン0.49ｇを
酢酸５ml中で10分間還流加熱した。混合物を冷
却しエーテル中に注入し生成した沈澱を洗い乾
燥した。収量0.80ｇ、融点219−21℃。 染料（117）：ピラゾロン（101）1.03ｇとグルタ
コンアルデヒドモノ−2′・4′−ジニトロアニル
0.66ｇを酢酸10ml中で大気温で20分間撹拌し
た。混合物をエーテル中に注入し生じた沈澱を
洗い乾燥した。収量1.15ｇ、融点218−220℃。 染料（118）：ピラゾロン（101）1.03ｇ、および
２−（2″−アセトアニリドビニル）−１−エチル
−３・３−ジメチル−ピロリニウムよう化物
2.06ｇを酢酸2.5ml中で20分間還流加熱した。
混合物を冷却しエーテル中に注入し沈澱した油
をアセトンからエーテル中に再沈澱させて赤色
固体1.11ｇを得た。融点96−97℃。 染料（119）：ヒドラゾン（105）0.44ｇと１・
１・３・３−テトラメトキシプロパン0.15ｇを
酢酸２ml中で10分間還流加熱した。冷却混合物
をエーテルに注入、沈澱させメタノールからエ
ーテル中に再沈澱を２回させてゴム状物質0.34
ｇを得た。 前記方法で製造した式(1)をもつ染料の特定例を
次表に示す：
のである。染料（106）：ピラゾロン（101）0.51
ｇとインドール−３−カルボキシアルデヒド0.36
ｇを酢酸2.5ml中で10分間還流加熱した。混合物
を冷却しエーテル中に注入し沈澱を洗い乾燥し
た。収量0.82ｇ、融点226−228℃。 染料（107）：ピラゾロン（102）0.58ｇと４−ジ
メチル−アミノベンズアルデヒド0.37ｇを代り
に用いて染料（106）と全く同様の方法により
得た。収量0.90ｇ、融点203−205℃。 染料（108）：ヒドラゾン（104）0.78ｇを代りに
用いて染料（107）と全く同様の方法により得
た。収量0.88ｇ、融点172−175℃。 染料（109）：２−クロロ−４−ジメチルアミノ
ベンズアルデヒド0.51ｇを代りに用いて染料
（108）と全く同じ方法で得た。収量1.04ｇ、融
点192−193℃。 染料（110）：４−ジエチルアミノ−２−エトキ
シカルボニル−メトキシベンズアルデヒド0.70
ｇを代りに用いて染料（106）と全く同様の方
法で得た。収量0.95ｇ、100℃で分解。 染料（111）：ピラゾロン（103）0.74ｇと１−フ
エニルピロール−２−カルボキシアルデヒド
0.43ｇを代りに用いて染料（106）と全く同じ
方法で得た。収量0.80ｇ、融点166−168℃。 染料（112）：４−ジメチルアミノシンナムアル
デヒド0.44ｇを代りに用いて染料（108）と全
く同じ方法で得た。収量0.79ｇ、融点125−128
℃。 染料（113）：ピラゾロン（101）0.51ｇと３−シ
アノ−５−（5′−2″・4″−ジニトロアニリノペ
ンタ−１・３−ジエニリノ）−１−エチル−６
−ヒドロキシ−４−メチルピリド−２−オン
1.06ｇを酢酸10ml中で大気温で30分間撹拌し
た。混入物をエーテル中に注入し沈澱を洗い乾
燥した。収量1.36ｇ、融点202−203℃。 染料（114）：４−ジメチルアミノニトロソベン
ゼン0.42ｇを代りに用いて染料（108）と全く
同じ方法で得た。収量1.02ｇ、120℃で分解。 染料（115）：３−シアノ−１−エチル−６−ヒ
ドロキシ−４−メチル−５−ニトロソピリド−
２−オン0.52ｇを代りに用いて染料（106）と
全く同じ方法で得た。収量0.85ｇ、250℃で分
解。 染料（116）：ピラゾロン（101）1.03ｇと１・
１・３・３−テトラメトキシプロパン0.49ｇを
酢酸５ml中で10分間還流加熱した。混合物を冷
却しエーテル中に注入し生成した沈澱を洗い乾
燥した。収量0.80ｇ、融点219−21℃。 染料（117）：ピラゾロン（101）1.03ｇとグルタ
コンアルデヒドモノ−2′・4′−ジニトロアニル
0.66ｇを酢酸10ml中で大気温で20分間撹拌し
た。混合物をエーテル中に注入し生じた沈澱を
洗い乾燥した。収量1.15ｇ、融点218−220℃。 染料（118）：ピラゾロン（101）1.03ｇ、および
２−（2″−アセトアニリドビニル）−１−エチル
−３・３−ジメチル−ピロリニウムよう化物
2.06ｇを酢酸2.5ml中で20分間還流加熱した。
混合物を冷却しエーテル中に注入し沈澱した油
をアセトンからエーテル中に再沈澱させて赤色
固体1.11ｇを得た。融点96−97℃。 染料（119）：ヒドラゾン（105）0.44ｇと１・
１・３・３−テトラメトキシプロパン0.15ｇを
酢酸２ml中で10分間還流加熱した。冷却混合物
をエーテルに注入、沈澱させメタノールからエ
ーテル中に再沈澱を２回させてゴム状物質0.34
ｇを得た。 前記方法で製造した式(1)をもつ染料の特定例を
次表に示す：
【表】
【表】
実施例 ２
使用例
染料を入れた被覆ゼラチン層を次のとおりつく
つた： 貯蔵液 ６％ゼラチン ゼラチン６ｇ 蒸留水 室温で30分間ゼラチンを膨潤させた後60℃で溶
解し40℃に調整した。 染 料 2.5×10-3モル 染料0.25ミリモルを10mlの水又は２−エトキシ
エタノールにとかし液を40℃に調整した。 硬化剤 １％ １・３−ジクロロトリアジン−５−アミノベン
ゼン−４−スルフオン酸100mgを10mlの水にとか
し液を40℃に調整した。 湿潤剤 ５％中性又は陰イオン性湿潤剤。 被覆液 ゼラチン貯液 3.5ml 蒸留水 5.0ml 湿潤剤(1) 0.25ml 染 料 0.232ml 硬化剤 1.0ml (1) 水−エタノール95：５液中にジイソブチルナ
フタレン−スルフオン酸ナトリウムの８％溶
液。 トリアセテート基材をつけた板上に40℃で被覆
し冷却板（＝10℃）上で５分間固定させた後室温
で乾燥した。 ゲル被覆重量 91.3mg／ｄm2 染料／100ｇゲル 2.76ミリモル 染料被覆重量 0.0025ミリモル／ｄm2 染料（106）乃至（119）から14試料をつくつ
た。 サブスタンテイビテイ測定 板を５cm角に切断し可視スペクトルを測定し
た。板を7.5mlの水に30分間浸漬し乾燥させて再
びスペクトルを測定した。 サブスタンテイビテイ＝浸漬した板のＤ最大／非浸漬板
のＤ最大 ×100 漂白性測定 2.5×75cm片を現像液に2.5分、固着浴に２分浸
漬した後10分間水洗して乾燥した。 漂白性＝100（１−漂白した片のＤ最大／非漂白片の
Ｄ最大） 使用現像液は1000ml当りＮ−メチルアミノ−ｐ
−フエノール硫酸塩２ｇ、亜硫酸ナトリウム（無
水）75ｇ、ハイドロキノン８ｇ、炭酸ナトリウム
（無水）37.5ｇおよび臭化カリウム２ｇを含むも
のであつた。 使用定着液は1000ml当りチオ硫酸アンモニウム
82ｇを含むものであつた。 次の結果を得た：
つた： 貯蔵液 ６％ゼラチン ゼラチン６ｇ 蒸留水 室温で30分間ゼラチンを膨潤させた後60℃で溶
解し40℃に調整した。 染 料 2.5×10-3モル 染料0.25ミリモルを10mlの水又は２−エトキシ
エタノールにとかし液を40℃に調整した。 硬化剤 １％ １・３−ジクロロトリアジン−５−アミノベン
ゼン−４−スルフオン酸100mgを10mlの水にとか
し液を40℃に調整した。 湿潤剤 ５％中性又は陰イオン性湿潤剤。 被覆液 ゼラチン貯液 3.5ml 蒸留水 5.0ml 湿潤剤(1) 0.25ml 染 料 0.232ml 硬化剤 1.0ml (1) 水−エタノール95：５液中にジイソブチルナ
フタレン−スルフオン酸ナトリウムの８％溶
液。 トリアセテート基材をつけた板上に40℃で被覆
し冷却板（＝10℃）上で５分間固定させた後室温
で乾燥した。 ゲル被覆重量 91.3mg／ｄm2 染料／100ｇゲル 2.76ミリモル 染料被覆重量 0.0025ミリモル／ｄm2 染料（106）乃至（119）から14試料をつくつ
た。 サブスタンテイビテイ測定 板を５cm角に切断し可視スペクトルを測定し
た。板を7.5mlの水に30分間浸漬し乾燥させて再
びスペクトルを測定した。 サブスタンテイビテイ＝浸漬した板のＤ最大／非浸漬板
のＤ最大 ×100 漂白性測定 2.5×75cm片を現像液に2.5分、固着浴に２分浸
漬した後10分間水洗して乾燥した。 漂白性＝100（１−漂白した片のＤ最大／非漂白片の
Ｄ最大） 使用現像液は1000ml当りＮ−メチルアミノ−ｐ
−フエノール硫酸塩２ｇ、亜硫酸ナトリウム（無
水）75ｇ、ハイドロキノン８ｇ、炭酸ナトリウム
（無水）37.5ｇおよび臭化カリウム２ｇを含むも
のであつた。 使用定着液は1000ml当りチオ硫酸アンモニウム
82ｇを含むものであつた。 次の結果を得た：
【表】
実施例 ３
媒染剤としての使用例
(a) 貯蔵液を次のとおりつくつた：
染料（107）0.25ミリモルを10mlの水に溶解。
染料（120）0.25ミリモルを10mlの水に溶解。
染料（120）はビス−（１−ブチル−３−シアノ
−６ヒドロキシ−４−メチルピリド−２−オ
ン）−トリメチンオキソノールトリエチルアミ
ン塩（英国特許明細書1278621号）である。 ２貯蔵液を次の被覆用液をつくるに用いた
（他の成分は実施例２におけると同様につくつ
た。）： ゼラチン貯蔵液 3.5ml 湿潤剤 0.25ml 硬化剤 1.0ml 染料（107）液 0.696ml 染料（120）溶液 0.232ml 蒸留水を加え全量 10mlとする。 液は実施例２におけると同様に被覆し処理し
た。 (b) 染料（107）溶液の代りに染料（108）溶液
（水10ml中に0.25ミリモル液0.232ml）を用いた
以外はａのとおり行なつた。 (c) 染料（120）溶液0.232mlを単独で被覆した以
外はａのとおり行なつた。
−６ヒドロキシ−４−メチルピリド−２−オ
ン）−トリメチンオキソノールトリエチルアミ
ン塩（英国特許明細書1278621号）である。 ２貯蔵液を次の被覆用液をつくるに用いた
（他の成分は実施例２におけると同様につくつ
た。）： ゼラチン貯蔵液 3.5ml 湿潤剤 0.25ml 硬化剤 1.0ml 染料（107）液 0.696ml 染料（120）溶液 0.232ml 蒸留水を加え全量 10mlとする。 液は実施例２におけると同様に被覆し処理し
た。 (b) 染料（107）溶液の代りに染料（108）溶液
（水10ml中に0.25ミリモル液0.232ml）を用いた
以外はａのとおり行なつた。 (c) 染料（120）溶液0.232mlを単独で被覆した以
外はａのとおり行なつた。
【表】
この結果は染料（107）と（108）のいずれの存
在も染料（120）のサブスタンテイビテイを増す
ことおよびいづれの染料単独の存在にも依らない
吸収最大が現われることを示している。
在も染料（120）のサブスタンテイビテイを増す
ことおよびいづれの染料単独の存在にも依らない
吸収最大が現われることを示している。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式(1)： 〔式中、 R1は低級アルキル又は【式】であ り； R2は＝CH−、＝CH−（CH＝CH）o−又は＝Ｎ−
であり； R3は【式】【式】 【式】 【式】【式】又は 【式】であり； R4はＨ、低級アルキル又は低級アルコキシで
あり； R5はＨ又は低級アルキルであり； R6はＨ、ハロゲン又は−OCH2CO2R5であり； Ｑは【式】であり； ｎは１又は２である〕で示される染料。 ２ 式(1)： 〔式中、 R1は低級アルキル又は【式】であ り； R2は＝CH−、＝CH−（CH＝CH）o−又は＝Ｎ−
であり； R3は【式】【式】 【式】 【式】【式】又は 【式】であり； R4はＨ、低級アルキル又は低級アルコキシで
あり； R5はＨ又は低級アルキルであり； R6はＨ、ハロゲン又は−OCH2CO2R5であり； Ｑは【式】であり； ｎは１又は２である〕で示される染料を写真材
料中の少なくとも１層に含むことを特徴とする写
真材料。 ３ 染料を含む層がハレーシヨン防止下層である
特許請求の範囲第２項に記載の写真材料。 ４ 染料に媒染された陰イオン性染料をも含む特
許請求の範囲第２項又は３項のいづれかに記載の
写真材料。 ５ 染料を含む層がフイルター層である特許請求
の範囲第２項に記載の写真材料。 ６ 染料を含む層が青光フイルター層である特許
請求の範囲第５項に記載の写真材料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB311078 | 1978-01-26 | ||
| GB608978 | 1978-02-16 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54118247A JPS54118247A (en) | 1979-09-13 |
| JPS6221024B2 true JPS6221024B2 (ja) | 1987-05-11 |
Family
ID=26238036
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP561979A Granted JPS54118247A (en) | 1978-01-26 | 1979-01-23 | Pyrazolone dye and use of said dye to photographic material |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4234677A (ja) |
| JP (1) | JPS54118247A (ja) |
| CH (1) | CH640554A5 (ja) |
| DE (1) | DE2902685A1 (ja) |
| FR (1) | FR2415646A1 (ja) |
| IT (1) | IT1115138B (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4369310A (en) * | 1979-11-19 | 1983-01-18 | Ciba-Geigy Ltd. | Bleachable dyes |
| EP0035698B1 (en) * | 1980-02-28 | 1983-10-12 | Ciba-Geigy Ag | Novel dyestuffs and their use in photographic material |
| US5262284A (en) * | 1991-07-15 | 1993-11-16 | Eastman Kodak Company | Arylidene pyrazolone coupler |
| US5283165A (en) * | 1992-12-23 | 1994-02-01 | Eastman Kodak Company | Pyrrolinone dyes |
| JP3478412B2 (ja) * | 1994-01-27 | 2003-12-15 | 富士写真フイルム株式会社 | ピラゾール化合物 |
| ITSV20000031A1 (it) | 2000-07-07 | 2002-01-07 | Ferrania Spa | Elemento fotografico a colori multistrato agli alogenuri d'argento |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB506385A (en) * | 1937-11-24 | 1939-05-24 | Bela Gaspar | Improvements in the manufacture of anti-halation and filter layers |
| CH8093959D (ja) * | 1958-12-09 | |||
| GB1167026A (en) * | 1966-10-04 | 1969-10-15 | Agfa Gevaert Nv | Coloured Colloid Materials |
| GB1210252A (en) * | 1967-06-16 | 1970-10-28 | Agfa Gevaert Nv | Methine dyes and colloid layers containing them |
| GB1284730A (en) * | 1968-11-07 | 1972-08-09 | Agfa Gevaert | Coloured colloid layers |
| CH506094A (fr) * | 1969-05-28 | 1971-04-15 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | Procédé pour colorer de façon non diffusible des couches photographiques au moyen d'un mordant à poids moléculaire élevé |
| DE2009498A1 (de) * | 1970-02-28 | 1971-09-09 | Agfa Gevaert AG, 5090 Leverkusen | Lichtempfindliches fotografisches Material |
| JPS511419B1 (ja) * | 1971-02-09 | 1976-01-17 | ||
| GB1373026A (en) * | 1971-12-06 | 1974-11-06 | Fuji Photo Film Co Ltd | Oxonol dyes their synthesis and photographic material containing them |
| JPS513623A (en) * | 1974-06-28 | 1976-01-13 | Fuji Photo Film Co Ltd | Senryoofukumu harogenkaginshashinkankozairyo |
| JPS5110927A (en) * | 1974-07-17 | 1976-01-28 | Fuji Photo Film Co Ltd | Senryooganjusuru harogenkaginshashinkankozairyo |
-
1979
- 1979-01-22 US US06/005,647 patent/US4234677A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-01-23 JP JP561979A patent/JPS54118247A/ja active Granted
- 1979-01-24 DE DE19792902685 patent/DE2902685A1/de active Granted
- 1979-01-24 IT IT47760/79A patent/IT1115138B/it active
- 1979-01-24 CH CH70679A patent/CH640554A5/de not_active IP Right Cessation
- 1979-01-25 FR FR7901973A patent/FR2415646A1/fr active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS54118247A (en) | 1979-09-13 |
| FR2415646B1 (ja) | 1981-03-20 |
| US4234677A (en) | 1980-11-18 |
| IT1115138B (it) | 1986-02-03 |
| DE2902685A1 (de) | 1979-08-02 |
| CH640554A5 (de) | 1984-01-13 |
| DE2902685C2 (ja) | 1989-03-30 |
| IT7947760A0 (it) | 1979-01-24 |
| FR2415646A1 (fr) | 1979-08-24 |
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