JP2991786B2 - シリコーン樹脂組成物 - Google Patents

シリコーン樹脂組成物

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は150〜270℃の低温で硬化
してシリコーンラダーポリマー薄膜を形成するシリコー
ン樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】シリコーンラダーポリマー薄膜は従来よ
り耐熱性ポリマーとして知られているが、良溶媒に不溶
な耐溶剤性を付与させるためには、特開昭55-94955号公
報に開示されているように350℃といった高温での熱処
理が必要である。このように処理温度が高温であるた
め、その用途が限定されており、耐熱性に劣る基板上や
デバイス上には硬化膜が成膜できない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、耐溶剤性を
付与させるためには350℃以上の高温でしか硬化させる
ことができないという前記問題を解消するためになされ
たものであり、150〜270℃の低温で硬化させて耐熱性お
よび耐溶剤性に優れたシリコーンラダーポリマー薄膜を
形成することができるシリコーン樹脂組成物を提供する
ことを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、 一般式(I)：
【０００５】
【化２】 （式中、R 1〜R4はそれぞれ水素原子または低級アルキル
基、R5、R6はそれぞれアリール基、アルキル基またはア
ルケニル基で、２n個のR5およびR6のうちの２％以上が
アルケニル基、nは５〜1600の整数を示す）で表わされ
るシリコーンラダーポリマー、該シリコーンラダーポリ
マーに対して0.2〜20重量％のアルケニル基硬化触媒お
よび有機溶媒からなる、150〜270℃の低温で熱硬化が可
能なシリコーン樹脂組成物および前記一般式(I)中の２n
個のR5およびR6のうちの10％以上がアルケニル基である
前記シリコーンラダーポリマーおよび有機溶媒からな
る、150〜270℃の低温で熱硬化が可能なシリコーン樹脂
組成物に関する。
【０００６】
【作用】本発明で用いられる前記一般式(I)で表わされ
るシリコーンラダーポリマーは、骨格にシロキサン結合
の梯子形構造を有するために剛直で、それゆえ優れた耐
熱性を有している。また触媒を用いなくても硬化させる
ことができ、用いたとしても少量であるため、えられる
薄膜の特性には影響を及ぼさない。したがって、このポ
リマーを用いると耐溶剤性にすぐれたシリコーンラダー
ポリマー薄膜を低温で形成可能である。
【０００７】
【実施例】本発明のシリコーン樹脂組成物は、シリコー
ンラダーポリマー、触媒および有機溶媒、またはシリコ
ーンラダーポリマーおよび有機溶媒からなる。
【０００８】前記シリコーンラダーポリマーは、一般式
(I)：
【０００９】
【化３】 で表わされる。
【００１０】一般式(I)中のR1〜R4はそれぞれ水素原子
または低級アルキル基である。低級アルキル基の具体例
としては、たとえばメチル基、エチル基、プロピル基な
どがあげられる。
【００１１】R5、R6はそれぞれフェニル基などのアリー
ル基、メチル基、エチル基などのアルキル基またはビニ
ル基、アリル基などのアルケニル基であり、組成物がシ
リコーンラダーポリマーと触媒と有機溶媒とからなるば
あいは、２n個のR5およびR6のうちの２％以上、好まし
くは５％以上がアルケニル基である。アルケニル基が２
％より少ないと触媒による低温硬化性が低下し、270℃
をこえる加熱が必要になる。なお、とくに優れた耐熱性
や電気特性が要求されるばあいは、アルケニル基の割合
が少ないシリコーンラダーポリマーを用いるのが好まし
く、さらにはアルケニル基の割合が10％以下のシリコー
ンラダーポリマーが好ましい。
【００１２】一方、組成物がシリコーンラダーポリマー
および有機溶媒からなる（触媒を含有しない）ばあいに
は、２n個のR5およびR6のうちの10％以上、好ましくは1
5％以上がアルケニル基である。アルケニル基が10％よ
り少ないと側鎖のアルケニル基による低温硬化性が低下
し、270℃をこえる加熱が必要になる。
【００１３】nは５〜1600、好ましくは50〜1000の整数
である。nが５より小さいと成膜性が低下し、1600をこ
えると溶解性が低下する。
【００１４】このようなシリコーンラダーポリマーの具
体例としは、たとえばポリフェニルビニルシルセスキオ
キサン、ポリアリルフェニルシルセスキオキサン、ポリ
メチルビニルシルセスキオキサン、ポリアリルメチルシ
ルセスキオキサン、ポリエチルビニルシルセスキオキサ
ン、ポリアリルエチルシルセスキオキサンなどがあげら
れる。
【００１５】前記シリコーンラダーポリマーを半導体の
周辺材料として利用するばあい、前記ポリマー中のアル
カリ金属、鉄、鉛、銅およびハロゲン化水素の含有量は
それぞれ1ppm以下、さらには0.8ppm以下であるのが好ま
しい。該割合が１ppmをこえると前記ポリマー中に含ま
れる不純物が多く、半導体の周辺材料として利用しにく
くなる。また、ウランおよびトリウムの含有量はそれぞ
れ１ppb以下、さらには 0.8ppb以下であるのが好まし
い。該割合が１ppbをこえると前述と同様、前記ポリマ
ー中に含まれる不純物が多く、半導体の周辺材料として
利用しにくくなる。
【００１６】前記シリコーンラダーポリマーは、たとえ
ばトリクロロシラン化合物を有機溶媒に溶解し、加水分
解を行ない、プレポリマーを合成し、つぎにそれを含む
有機層に、重合触媒を加えて加熱し、粗ポリマーを合成
し、さらに精製するなどしてうることができる。
【００１７】本発明に用いる溶媒は、前記シリコーンラ
ダーポリマー、または前記シリコーンラダーポリマーお
よび後述の触媒を溶解するものであればとくに限定はな
い。前記溶媒の具体例としては、たとえばシリコーンラ
ダーポリマーの溶解性の点からはアニソール、キシレン
などの芳香族系炭化水素、メチルイソブチルケトン、ア
セトンなどのケトン系溶剤、テトラヒドロフラン、イソ
プロピルエーテルなどのエーテル系溶剤、さらにはN-メ
チル-2-ピロリドン、N,N-ジメチルアセトアミドなどが
あげられ、また触媒の溶解性の点からはアニソール、キ
シレン、ベンゼンなどの芳香族系炭化水素、メチルイソ
ブチルケトン、アセトンなどのケトン系溶剤、テトラヒ
ドロフラン、イソプロピルエーテルなどのエーテル系溶
剤、さらにはエチルセロソルブ、N-メチル-2-ピロリド
ン、N,N-ジメチルアセトアミドなどがあげられる。前記
溶媒は１種を用いてもよく、２種以上を併用してもよ
い。
【００１８】前記溶媒の使用割合にはとくに限定はない
が、シリコーンラダーポリマーおよび触媒の溶解性の点
からは、シリコーンラダーポリマーまたはシリコーンラ
ダーポリマーおよび触媒の合計量１重量部に対して２〜
20重量部、さらには５〜15重量部が好ましい。
【００１９】本発明に用いる触媒としては、前記シリコ
ーンラダーポリマーを溶媒に溶解した溶液に該触媒を混
合して基板上に塗布し、熱処理して形成した膜の諸特性
を、触媒を混合しないで形成した膜の諸特性と比較した
とき、著しく特性を劣化させていないようなものが用い
られる。
【００２０】このような触媒の具体例としは、たとえば
3,3-ジアジドジフェニルスルホン、4,4′-ジアジドジフ
ェニルスルホン、2,6-ジ（4′-アジドベンザル）シクロ
ヘキサノン、3-3′-ジアジドジフェニルメタン、4,4′-
ジアジドジフェニルメタン、2,6-ジ（4′アジドベンザ
ル）-4-メチルシクロヘキサノン、4,4′-ジアジドジフ
ェニルメタン、4,4′-ジアジドベンザルアセトン、4,
4′-ジアジドカルコンなどの芳香族アジド化合物、3,
3′-ジスルホニルアジドジフェニルスルホン、4,4′-ジ
スルホニルアジドジフェニルスルホン、3,3′-ジスルホ
ニルアジドジフェニルメタン、4,4′-ジスルホニルアジ
ドジフェニルメタンなどの芳香族スルホニルアジド化合
物などがあげられるが、これらに限定されるものではな
い。
【００２１】前記触媒を用いるばあいの使用割合は、シ
リコーンラダーポリマーに対して0.2〜20.0重量％、好
ましくは0.3〜15.0重量％である。該割合が0.2重量％未
満ではシリコーンラダーポリマー薄膜の低温硬化が困難
であり、270℃をこえる加熱が必要になる。一方20.0重
量％をこえると、たとえば耐熱性、電気特性など、触媒
を加えないばあいのシリコーンラダーポリマー薄膜が有
する特性を保持しなくなる。なお、とくに高純度の樹脂
組成物が要求されるばあいやアルミニウム蒸着基板など
の比較的腐食しやすい基板に薄膜形成するばあいは、触
媒の使用割合を少なくするのが好ましい。
【００２２】前記触媒を用いるばあい、樹脂組成物を調
製する際のシリコーンラダーポリマー、有機溶媒、触媒
を混合する順番にはとくに限定はなく、有機溶媒中にシ
リコーンラダーポリマーを添加して溶解し、これに触媒
を添加し、溶解させてもよいし、有機溶媒中に触媒を添
加して溶解し、これにシリコーンラダーポリマーを添加
し、溶解させてもよい。
【００２３】前記のようにしてえられる本発明の樹脂組
成物は150〜270℃という低温で硬化させることができ、
耐溶剤性のシリコーンラダーポリマー薄膜を形成するこ
とができる。
【００２４】該薄膜の形成方法としては、たとえばまず
本発明の樹脂組成物をスピナーを用いる回転塗布法、ス
クリーン印刷法、ポッティング法などの方法により基板
上に塗布し、ついで50〜90℃で30〜60分間プレキュアを
行ない、一部の有機溶媒を除去し、さらに150〜270℃で
60〜90分間熱処理を行ない、有機溶媒を完全に除去する
と同時に硬化させるなどの方法があげられる。
【００２５】このようにしてえられるシリコーンラダー
ポリマー薄膜は、絶縁層または表面保護膜として有用で
あり、150〜270℃の低温で硬化可能なため、耐熱性の低
い基板上に、また高純度のシリコーンラダーポリマー薄
膜においてはGaAsなどの化合物半導体デバイス、液晶デ
バイスなどにも使用することができる。
【００２６】つぎに実施例に基づいて本発明をさらに詳
細に説明するが、本発明はかかる実施例のみに限定され
るものではない。
【００２７】［実施例１〜６］ 500mlフラスコに表１に示す溶媒を秤取した。これに表
２に示すシリコーンラダーポリマーを添加したのち撹拌
して完全に溶解させた。ついで表３に示す触媒を添加混
合して完全に溶解させ、所望の高純度シリコーンラダー
ポリマー薄膜形成用樹脂組成物を調製した。
【００２８】えられた樹脂組成物をアルミニウムを蒸着
させた基板にスピナーで塗布し、表４に示す温度、時間
でプレキュアを行なったのち熱処理した。
【００２９】ついで、薄膜が形成された基板の中心から
3.0cmの位置の膜厚を表面形状測定装置（スローン
（株）製、Dektak 3030）で測定した。そののち、この
樹脂組成物に用いることが可能な溶媒の１つであるトル
エンに１分間浸し、チッ素ガスを薄膜が形成された基板
に吹きつけることによってトルエンを除去した。そして
前記と同じ位置の膜厚を表面形状測定装置で測定した。
結果を表４に示す。
【００３０】［比較例１〜３］ 溶媒、シリコーンラダーポリマー、触媒を表１〜３に示
すようにかえたほかは、実施例１〜６と同様にして高純
度シリコーンラダーポリマー薄膜形成用樹脂組成物を調
製して薄膜を形成し、膜厚を調べた。結果を表４に示
す。
【００３１】
【表１】
【００３２】
【表２】
【００３３】
【表３】
【００３４】
【表４】 比較例１においては、シリコーンラダーポリマーの平均
分子量が小さすぎるため、すなわち平均重合度(n)が５
未満であるため成膜性に劣り、処理するとクラックが発
生した。
【００３５】比較例２においては、シリコーンラダーポ
リマーの平均分子量が大きすぎたため、すなわち平均重
合度(n)が1600をこえるため、完全に有機溶媒に溶解せ
ず、樹脂組成物中にポリマーの凝集物が残った。
【００３６】比較例３においては、触媒の添加量が少な
すぎたため、硬化温度は触媒を添加していない樹脂組成
物を用いたばあい（350℃）とほぼ同じであり、したが
って表４の条件では未硬化であり、溶媒に浸漬後、膜厚
が著しく減少した。
【００３７】［実施例７〜１４］ 溶媒、シリコーンラダーポリマー、触媒を表５〜７に示
すようにかえ、調製された樹脂組成物をシリコン基板に
塗布したほかは、実施例１〜６と同様にして薄膜を形成
し、膜厚を調べた。結果を表８に示す。
【００３８】［比較例４〜７］ 溶媒、シリコーンラダーポリマー、触媒を表５〜７に示
すようにかえたほかは実施例７〜14と同様にして薄膜を
形成し、膜厚を調べた。結果を表８に示す。
【００３９】
【表５】
【００４０】
【表６】
【００４１】
【表７】
【００４２】
【表８】 比較例４においては、シリコーンラダーポリマーの平均
分子量が小さすぎるため、すなわち平均重合度(n)が５
未満であるため成膜性に劣り、処理するとクラックが発
生した。
【００４３】比較例５においては、シリコーンラダーポ
リマーの平均分子量が大きすぎたため、すなわち平均重
合度(n)が1600をこえるため、完全に有機溶媒に溶解せ
ず、樹脂組成物中にポリマーの凝集物が残った。
【００４４】比較例６においては、触媒の添加量が少な
すぎたため、硬化温度は触媒を添加していない樹脂組成
物を用いたばあい（350℃）とほぼ同じであり、したが
って表８の条件では未硬化であり、溶媒に浸漬後、膜厚
が著しく減少した。
【００４５】比較例７においては、側鎖のアルケニル基
の含有量が少なすぎたため、表８の条件では未硬化であ
り、溶媒に浸漬後、膜厚が著しく減少した。
【００４６】
【発明の効果】本発明のシリコーン樹脂組成物は270℃
以下の低温での熱処理で成膜可能であり、これを用いる
ことにより耐熱性に劣る基板上にも耐溶剤性にすぐれた
シリコーンラダーポリマー薄膜が形成可能となる。
フロントページの続き (72)発明者 鐘ケ江 裕三 尼崎市塚口本町８丁目１番１号 三菱電 機株式会社 生産技術研究所内 (56)参考文献 特開 昭59−58054（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−109256（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−199056（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−129261（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−5658（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C08L 83/04 - 83/08 C09D 183/04 - 183/08

Claims (3)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式(I)： 【化１】 （式中、R1〜R4はそれぞれ水素原子または低級アルキル
    基、R5、R6はそれぞれアリール基、アルキル基またはア
    ルケニル基で、２n個のR5およびR6のうちの２％以上が
    アルケニル基、nは５〜1600の整数を示す）で表わされ
    るシリコーンラダーポリマー、該シリコーンラダーポリ
    マーに対して0.2〜20.0重量％のアルケニル基硬化触媒
    および有機溶媒からなる、150〜270℃の低温で熱硬化が
    可能なシリコーン樹脂組成物。
  2. 【請求項２】 前記一般式(I)中の２n個のR5およびR6の
    うちの10％以上がアルケニル基である請求項１記載のシ
    リコーンラダーポリマーおよび有機溶媒からなる、150
    〜270℃の低温で熱硬化が可能なシリコーン樹脂組成
    物。
  3. 【請求項３】 前記シリコーンラダーポリマーに含有さ
    れるアルカリ金属、鉄、鉛、銅およびハロゲン化水素が
    それぞれ1ppm以下であり、ウランおよびトリウムがそれ
    ぞれ１ppb以下である請求項１または２記載の組成物。
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