JPH05194746A - 硬化性樹脂、その溶液及びその製造法並びに電子部品用保護膜 - Google Patents
硬化性樹脂、その溶液及びその製造法並びに電子部品用保護膜Info
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Abstract
の非置換又は置換の1価炭化水素基、R3は炭素数1〜
10の2価の有機基、Xは芳香族環又は脂肪族環を含む
4価の有機基、Yは2価の有機基、Zは芳香族環を含む
2価の有機基、WはO又はNH、mは1〜3の整数、n
は1以上の整数である。)で表わされる硬化性樹脂。 【効果】 本発明の硬化性樹脂は、有機溶剤に溶解した
溶液が低粘度で保存安定性がよく、しかも耐熱性、機械
的強度、電気的特性、耐溶剤性が良好な硬化皮膜を基材
と接着性よく300℃以下の低温で形成できるものであ
る。また、本発明の硬化性樹脂の製造方法によれば、こ
のような硬化性樹脂を簡単かつ確実に製造できるもので
ある。
Description
等として好適に使用されるポリイミド樹脂型の硬化性樹
脂、該硬化性樹脂を有機溶剤に溶解した樹脂溶液及びそ
の製造方法並びに該樹脂の硬化物からなる電子部品用保
護膜に関する。
り、電子部品等の絶縁保護膜として耐熱性や電気的、機
械的特性に優れたポリイミド樹脂が利用されているが、
保護膜形成に際し、一般にポリイミド樹脂は、有機溶剤
に不溶なために、その前駆体であるポリアミック酸の溶
液を用い、これを基材に塗布した後、加熱硬化して、目
的とするポリイミド樹脂皮膜を形成する方法が採用され
ている。
を用いる方法においては、ポリアミック酸溶液の粘度が
非常に高いために作業性に劣り、また加熱硬化に際して
300℃を越える高温が必要であり、更に得られたポリ
イミド樹脂皮膜はニッケル、アルミニウム、シリコン、
シリコン酸化膜などの基材に対する接着力に劣るなどの
欠点を有する。
善については、ポリイミドの原料であるジアミン成分の
一部をシロキサンを含有するジアミンで置き換えたポリ
イミドシロキサン共重合体(特公昭43−27439号
公報、特公昭59−7213号公報)を用いる方法、あ
るいはポリイミド前駆体のポリアミック酸にアミノ基や
酸無水物を持ったシランを混合ないしは反応させる方法
(特公昭58−32162号公報、特公昭58−321
63号公報、特公平1−29510号公報、特公昭61
−266436号公報、特公昭61−207438号公
報)が提案されている。
ロキサン含有量の増加によって耐熱性が低下するという
問題点があり、後者の方法では加えるシラン量が増加す
ると溶液の保存安定性を著しく損なうという問題点があ
る。
マーとアミノ基含有アルコキシシランとの反応を行った
もの(特開昭56−157427号公報、特開昭56−
157428号公報、特開昭60−240730号公
報、特開昭61−266436号公報)が提案されてい
る。
のために加えるシラン量に制限があるといった問題点が
ある。
ミド皮膜を形成する場合に必要な300℃以上という高
温の熱処理を省くために、シロキサン結合を有するポリ
イミド樹脂自身を溶剤に溶解したもの(特公昭61−8
3228号公報、特公昭61−118424号公報、特
公昭61−118425号公報)が提案されている。
イミド樹脂皮膜は、本質的に耐溶剤性に劣り、実用上問
題がある。
で、溶剤に溶解した場合に低粘度で作業性が良好であ
り、保存安定性が良く、しかも低温で硬化皮膜を形成し
得ると共に、耐熱性、機械的強度、電気的特性、耐溶剤
性、基材との接着性に優れた硬化皮膜を与えるポリイミ
ド樹脂型硬化性樹脂、その樹脂溶液及び該硬化性樹脂の
製造方法並びに該硬化性樹脂を硬化させてなる電子部品
用保護膜を提供することを目的とする。
記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、下記構造
式(2)で表わされるポリイミドと下記構造式(3)で
表わされるシリコン化合物とを有機溶剤中で反応させる
ことにより、下記式(1)で表わされるイミド基及びア
ルコキシシリル基を含有する新規なポリイミド樹脂型硬
化性樹脂が得られると共に、この樹脂を溶剤に溶解する
ことにより、比較的低粘度で作業性に優れたワニスを得
ることができることを知見した。またこのワニスは保存
安定性に優れ、しかも300℃以下の低温での加熱によ
って容易に硬化して耐熱性、機械的強度、電気的特性に
優れた硬化皮膜を基材上に接着性良く形成し得ると共
に、該硬化皮膜は耐溶剤性にも優れているため電子部品
の保護膜等として好適に使用できることを見い出し、本
発明をなすに至ったものである。
の非置換又は置換の1価炭化水素基、R3は炭素数1〜
10の2価の有機基、Xは芳香族環又は脂肪族環を含む
4価の有機基、Yは2価の有機基、Zは芳香族環を含む
2価の有機基、WはO又はNH、mは1〜3の整数、n
は1以上の整数である。)
る硬化性樹脂、その有機溶剤溶液及び上記式(2)及び
(3)とを反応させて式(1)で表わされる硬化性樹脂
を得ることからなる硬化性樹脂の製造方法並びに該硬化
性樹脂を硬化させてなる電子部品用保護膜を提供する。
と、本発明のポリイミド樹脂型硬化性樹脂は、下記式
(1)で示されるものである。
素数1〜10の非置換又は置換の1価炭化水素基、R3
は炭素数1〜10の2価の有機基、Xは芳香族環又は脂
肪族環を含む4価の有機基、Yは2価の有機基、Zは芳
香族環を含む2価の有機基、WはOあるいはNHのいず
れか、mは1〜3の整数であり、nは1以上の整数であ
るが、良好な作業性と十分な接着力を得るために、nは
1〜100が好ましい。
(2)のポリイミドと下記構造式(3)のイソシアネー
トシランとを反応させることにより得ることができる。
記と同様の意味を示す。)
ミドは、下記構造式(4)のテトラカルボン酸二無水物
と、下記構造式(5)で表わされるジアミンと、下記構
造式(6)で表わされる芳香族ジアミン又はアミノフェ
ノールとを所定の割合、すなわち(n+1)個のテトラ
カルボン酸(式(4))に対しn個のジアミン(式
(5))、2個の芳香族ジアミン又はアミノフェノール
(式(6))を反応させてポリアミック酸を得、これを
常法に従って脱水することにより得ることができる。
いは脂肪族環を含む4価の有機基であり、式(2)で表
わされるポリイミドの出発原料である上記式(4)のテ
トラカルボン酸二無水物に由来するものである。
2種以上の組み合わせであってもよく、従って、上記式
(4)のテトラカルボン酸二無水物と式(5)のジアミ
ン、更に、式(6)の化合物とからポリイミド(2)を
得る反応を行う場合、式(4)のテトラカルボン酸二無
水物は所望により上記のものの1種又は2種以上を用い
てもよい。
(2)のポリイミドの出発原料である式(5)のジアミ
ンに由来するものである。このジアミンを具体的に示す
と、p−フェニレンジアミン、m−フェニレンジアミ
ン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−
ジアミノジフェニルエーテル、2,2’−ビス(4−ア
ミフェニル)プロパン、4,4’−ジアミノジフェニル
スルホン、4,4’−ジアミノジフェニルスルフィド、
1,4−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,
4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,4−
ビス(p−アミノフェニルスルホニル)ベンゼン、1,
4−ビス(m−アミノフェニルスルホニル)ベンゼン、
1,4−ビス(p−アミノフェニルチオエーテル)ベン
ゼン、1,4−ビス(m−アミノフェニルチオエーテ
ル)ベンゼン、2,2−ビス〔4−(4−アミノフェノ
キシ)フェニル〕プロパン、2,2−ビス〔3−メチル
−4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕プロパン、
2,2−ビス〔3−クロロ−4−(4−アミノフェノキ
シ)フェニル〕プロパン、1,1−ビス〔4−(4−ア
ミノフェノキシ)フェニル〕エタン、1,1−ビス〔3
−メチル−4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕エ
タン、1,1−ビス〔3−クロロ−4−(4−アミノフ
ェノキシ)フェニル〕エタン、1,1−ビス〔3,5−
ジメチル−4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕エ
タン、ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕
メタン、ビス〔3−メチル−4−(4−アミノフェノキ
シ)フェニル〕メタン、ビス〔3−クロロ−4−(4−
アミノフェノキシ)フェニル〕メタン、ビス〔3,5−
ジメチル−4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕メ
タン、ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕
スルホン、2,2−ビス〔4−(4−アミノフェノキ
シ)フェニル〕パーフルオロプロパン等の芳香族環含有
ジアミン、あるいは、下記式のシリコンジアミンが挙げ
られるが、これらに限定されるものではない。
ても2種以上の組み合わせであってもよく、従って式
(2)のポリイミドを得る反応に際し、式(5)のジア
ミンとしては上記ジアミンの1種を単独で又は所望によ
り2種以上を併用しても良い。
であり、式(2)で表わされるポリイミドの出発原料で
ある上記式(6)の芳香族ジアミン及びアミノフェノー
ルに由来するものである。この芳香族ジアミンは具体的
には、式(5)で表わされるジアミンの中で芳香族環を
有するジアミンと共通のものが挙げられるが、これらに
限定されるものではない。一方、アミノフェノールの具
体例としては、p−アミノフェノール、m−アミノフェ
ノール等が挙げられるが、これらに限定されるものでは
ない。
(3)を使用する。
プロピル基、ブチル基などのアルキル基、ビニル基、ア
リル基、ブテニル基などのアルケニル基、フェニル基、
トリル基などのアリール基又はこれらの基の炭素原子に
結合した水素原子の一部又は全部をハロゲン原子、シア
ノ基、アルコキシ基等で置換したクロロメチル基、クロ
ロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、
2−シアノエチル基、メトキシ基、エトキシエチル基等
から選択される同一又は異種の炭素数1〜10、好まし
くは炭素数1〜6の非置換又は置換1価炭化水素基とさ
れるが、これらのうち、R1としてはアルキル基、アル
コキシ置換アルキル基が好ましく、R2としては非置換
又は置換のアルキル基、アリール基が好適に用いられ
る。
合物の具体例を示すと下記の通りであるが、勿論これら
に限定されるものではない。本発明においてはこれらの
シリコン化合物の1種を単独で又は2種以上を併用して
用いることができる。
を上記式(2)で表わされるポリイミドと上記式(3)
で表わされるシリコン化合物とを反応させて得る場合、
反応は有機溶剤中で行う。
ピロリドン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムア
ミド、ヘキサメチルホスホルアミド、テトラヒドロフラ
ン、1,4−ジオキサン、メチルセロソルブ、ブチルセ
ロソルブ、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジ
エチレングリコールジエチルエーテル、トリエチレング
リコールジメチルエーテル、アセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シ
クロヘキサノン、トルエン、キシレン等が挙げられ、こ
れらの1種を単独で又は2種以上を併用して用いること
ができる。
コン化合物と式(2)で表わされるポリイミド化合物と
のモル比〔(3)/(2)〕は約1.9〜2.1の範囲
とすることが好ましく、また反応温度は−20℃〜10
0℃、特に0℃〜80℃が好ましい。反応時間は通常
0.5〜10時間である。またこの反応は無触媒でも触
媒を用いて行ってもよい。触媒としては、3級アミン化
合物、例えば、トリエチルアミン、エチレンジアミン、
ベンジルジメチルアミン等が挙げられる。
は、電子部品の保護膜等に使用する場合、溶剤に溶解し
て用いることができるが、この硬化性樹脂の溶剤として
は、上記反応で用いることのできる溶剤として例示した
ものを用いることができ、これらの1種を単独で又は2
種以上を併用して用いることができる。この硬化性樹脂
は溶液中での保存安定性に優れ、またその溶液は比較的
粘度が低く、使いやすいものである。
解した溶液は通常100℃以上、好ましくは150℃以
上の温度で1〜10時間加熱することにより、溶液中あ
るいは雰囲気中の水分によってアルコキシシリル基の架
橋反応が進行し、硬化して、イミド基を含む耐熱性、機
械的特性、電気的特性に優れ、かつ基材に対する接着
性、耐溶剤性に優れた高分子量の重合体が容易に得られ
る。
により各種基材、例えば半導体装置、具体的には半導体
素子表面のパッシベーション膜、保護膜、ダイオード、
トランジスタ等の接合部のジャンクション保護膜、VL
SIのα線遮蔽膜、層間絶縁膜、イオン注入マスク等の
ほか、プリントサーキットボードのコンフォーマルコー
ト、液晶表示素子の配向膜、ガラスファイバーの保護
膜、太陽電池の表面保護膜、さらに該硬化性樹脂の溶液
に無機フィラーを配合した印刷用ペースト組成物や導電
性フィラーを配合した導電性のペースト組成物など、幅
広い範囲に亘って利用することができる。
脂は、有機溶剤に溶解した溶液が低粘度で保存安定性が
よく、しかも耐熱性、機械的強度、電気的特性、耐溶剤
性が良好な硬化皮膜を基材と接着性よく300℃以下の
低温で形成できるものである。また、本発明の硬化性樹
脂の製造方法によれば、このような硬化性樹脂を簡単か
つ確実に製造できるものである。
具体的に説明するが、本発明は、下記の実施例に制限さ
れるものではない。
装置を具備したフラスコ内に2,2−ビス(3,4−ベ
ンゼンジカルボン酸アンヒドリド)パーフルオロプロパ
ン17.8g(0.04mol)、溶剤としてN−メチ
ル−2−ピロリドン200gを仕込み、これにジアミノ
ジフェニルエーテル10.0g(0.05mol)を溶
解したN−メチル−2−ピロリドン溶液80gを徐々に
滴下した。滴下終了後、更に室温で10時間撹拌し、次
にフラスコに水分受容器付き還流冷却器を取り付けたの
ち、キシレン30gを加え、反応系を160℃に昇温し
てその温度を6時間保持した。この反応によって1.3
gの水が生成した。
を冷却後、メタノール中に投じて再沈し、その後乾燥し
て下記一般構造式を有するポリイミド化合物25.7g
を得た。
ルを観測したところ、イミド結合に由来する吸収が17
70cm-1と1720cm-1に観測された。
N−メチル−2−ピロリドンに再溶解し、この溶液にシ
リコン化合物として3−イソシアナートプロピルトリエ
トキシシラン4.4g(0.018mol)を加え、室
温で10時間撹拌を続けた。10時間後、得られた反応
溶液をメタノール中に投じ、下記反応生成物26.0g
を得た。
たところ、2300cm-1のイソシアナートの吸収は観
測されず、尿素結合に由来する吸収が1660cm-1に
観測され、目的とする硬化性樹脂の生成が確認された。
1,3−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)−1,
1,3,3−テトラメチルジシロキサンジアンヒドリド
20.4g(0.048mol)、溶剤としてジエチレ
ングリコールジメチルエーテル200gを用い、これに
2,2−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニ
ル〕プロパン24.6g(0.060mol)のジエチ
レングリコールジメチルエーテル溶液60gを加え、イ
ミド化合物の溶液を得た。
いてこの溶液中にシリコン化合物として3−イソシアナ
ートプロピルメチルジエトキシシラン5.2g(0.0
24mol)を加え、目的とする下記硬化性樹脂42.
8gを得た。
3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
14.71g(0.05mol)、溶剤としてN−メチ
ル−2−ピロリドン200gを仕込み、これに1,3−
ビス(3−アミノプロピル)1,1,3,3−テトラメ
チルジシロキサン9.9g(0.04mol)を加え、
さらに次に2,2−ビス〔4−(4−アミノフェノキ
シ)フェニル〕プロパン8.2g(0.02mol)の
N−メチル−2−ピロリドン溶液60gを加え、さらに
3−イソシアナートフェニルトリメトキシシラン4.8
g(0.02mol)を添加することによって、目的と
する下記硬化性樹脂31.5gを得た。
2−ビス(3,4−ベンゼンジカルボン酸アンヒドリ
ド)パーフルオロプロパン22.2g(0.05mo
l)、p−アミノフェノール2.2g(0.02mo
l)、ジアミノジフェニルエーテル8.0g(0.04
mol)とをN−メチル−2−ピロリドン200g中で
反応させ、下記一般構造式を有するポリイミド化合物2
9.5gを得た。
チル−2−ピロリドン溶液160gに3−イソシアナー
トプロピルトリエトキシシラン4.4g(0.018m
ol)を加え、下記一般構造式を有するポリイミド化合
物を得た。
295g中で2,2−ビス(3,4−ベンゼンジカルボ
ン酸アンヒドリド)パーフルオロプロパン22.2g
(0.05mol)、ジアミノジフェニルエーテル1
0.0g(0.05mol)とを室温で反応させてポリ
アミック酸溶液を得、この溶液中に3−アミノプロピル
トリエトキシシラン0.6gを添加し、アミノシリコン
化合物含有ポリアミック酸溶液を調整した。
310g中で2,2−ビス(3,4−ベンゼンジカルボ
ン酸アンヒドリド)パーフルオロプロパン22.2g
(0.05mol)、ジアミノジフェニルエーテル8.
0g(0.04mol)とを室温で反応させてポリアミ
ック酸溶液を得、この溶液中に3−アミノプロピルトリ
エトキシシラン4.4g(0.02mol)を添加し、
下記構造のような両末端にアルコキシシリル基を有する
ポリアミック酸の溶液を調整した。
樹脂をN−メチル−2−ピロリドンに溶解した溶液、実
施例2で得られた硬化性樹脂をジエチレングリコールジ
メチルエーテルに溶解した溶液と比較例1,2とで得ら
れた溶液とについて、25℃、3ヵ月後の保存安定性に
ついてオストワルド粘度計を用いて粘度を測定すること
により試験した。また、SiO2基板に塗布し、3時間
放置した後、150℃/1hr.+300℃/1hr.
の条件で硬化させた樹脂皮膜について、ごばん目剥離試
験により基板に対する接着性を評価し、またN−メチル
−2−ピロリドンに対する耐溶剤性をN−メチル−2−
ピロリドン中に1分間浸漬することにより試験した。そ
の結果を表1に示す。
脂は、その溶液が保存安定性に優れ、また、300℃程
度の加熱によって、基材に対して良好な接着性を有し、
かつ、耐溶剤性にも優れた樹脂皮膜を形成することが確
認された。
Claims (4)
- 【請求項1】 下記構造式(1) 【化1】 (但し、式中R1,R2は同一又は異種の炭素数1〜10
の非置換又は置換の1価炭化水素基、R3は炭素数1〜
10の2価の有機基、Xは芳香族環又は脂肪族環を含む
4価の有機基、Yは2価の有機基、Zは芳香族環を含む
2価の有機基、WはO又はNH、mは1〜3の整数、n
は1以上の整数である。)で表わされる硬化性樹脂。 - 【請求項2】 請求項1記載の硬化性樹脂を有機溶剤に
溶解してなる硬化性樹脂溶液。 - 【請求項3】 下記構造式(2) 【化2】 (但し、Xは芳香族環又は脂肪族環を含む4価の有機
基、Yは2価の有機基、Zは芳香族環を含む2価の有機
基、WはO又はNH、nは1以上の整数である。)で表
わされるポリイミドと下記構造式(3) 【化3】 (但し、式中R1,R2は同一又は異種の炭素数1〜10
の非置換又は置換の1価炭化水素基、R3は炭素数1〜
10の2価の有機基、mは1〜3の整数である。)で表
わされるシリコン化合物とを有機溶剤中で反応させるこ
とを特徴とする請求項1記載の硬化性樹脂の製造方法。 - 【請求項4】 請求項1記載の硬化性樹脂の硬化物から
なる電子部品用保護膜。
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