JPH05320348A - 末端マレイミドプロピル変成シリコーン化合物 - Google Patents
末端マレイミドプロピル変成シリコーン化合物Info
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- JPH05320348A JPH05320348A JP13388892A JP13388892A JPH05320348A JP H05320348 A JPH05320348 A JP H05320348A JP 13388892 A JP13388892 A JP 13388892A JP 13388892 A JP13388892 A JP 13388892A JP H05320348 A JPH05320348 A JP H05320348A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 新規なシリコーン化合物、その製法および該
化合物から成る熱硬化性樹脂の可とう性付与剤を提供す
ることを目的とする。 【構成】 本発明のシリコーン化合物を、次式Ｉ： 【化１】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は同一でも異っていてもよく互
いに独立に低級アルキル又はフェニル基を表わし、Ｒ3
およびＲ4 は同一でも異っていてもよく互いに独立に低
級アルキル又はフェニル基を表わす）で表わされる、分
子量５００〜１００，０００のシリコーン化合物から構
成する。この化合物は、エポキシ樹脂、マレイミド樹
脂、ポリイミド樹脂などの熱硬化性樹脂組成物の耐熱
性、疎水性、可とう性、耐クラック性、離型性、密着性
などの特性を改善する効果を奏する。
化合物から成る熱硬化性樹脂の可とう性付与剤を提供す
ることを目的とする。 【構成】 本発明のシリコーン化合物を、次式Ｉ： 【化１】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は同一でも異っていてもよく互
いに独立に低級アルキル又はフェニル基を表わし、Ｒ3
およびＲ4 は同一でも異っていてもよく互いに独立に低
級アルキル又はフェニル基を表わす）で表わされる、分
子量５００〜１００，０００のシリコーン化合物から構
成する。この化合物は、エポキシ樹脂、マレイミド樹
脂、ポリイミド樹脂などの熱硬化性樹脂組成物の耐熱
性、疎水性、可とう性、耐クラック性、離型性、密着性
などの特性を改善する効果を奏する。
Description
【０００１】本発明は、新規シリコーン化合物に関し、
更に詳しくは、新規末端マレイミドプロピル変成シリコ
ーン化合物、その製法および該化合物から成る熱硬化性
樹脂用可とう性付与剤に関する。本発明の可とう性付与
剤は、耐熱性樹脂である、エポキシ樹脂、マレイミド樹
脂、ポリイミド樹脂などに有効であり、多層積層用樹
脂、導電性ペースト、電子素子保護膜、接着剤、塗料、
封止樹脂および成形樹脂の分野に有利である。
更に詳しくは、新規末端マレイミドプロピル変成シリコ
ーン化合物、その製法および該化合物から成る熱硬化性
樹脂用可とう性付与剤に関する。本発明の可とう性付与
剤は、耐熱性樹脂である、エポキシ樹脂、マレイミド樹
脂、ポリイミド樹脂などに有効であり、多層積層用樹
脂、導電性ペースト、電子素子保護膜、接着剤、塗料、
封止樹脂および成形樹脂の分野に有利である。
【０００２】
【従来技術】近年、電子、電気機器、輸送機などの小型
軽量化、高性能化が進み、これに伴い耐熱性に優れた材
料が望まれている。耐熱性樹脂としてはマレイミド樹
脂、ポリイミド樹脂が一般に知られているが、いずれも
硬化物が硬くて脆く、適用分野が限定されている。ま
た、エポキシ樹脂も同様に硬化物が硬く、また、収縮応
力による接着表面の剥離、クラックなどの問題が生じて
いる。
軽量化、高性能化が進み、これに伴い耐熱性に優れた材
料が望まれている。耐熱性樹脂としてはマレイミド樹
脂、ポリイミド樹脂が一般に知られているが、いずれも
硬化物が硬くて脆く、適用分野が限定されている。ま
た、エポキシ樹脂も同様に硬化物が硬く、また、収縮応
力による接着表面の剥離、クラックなどの問題が生じて
いる。
【０００３】従来、かかる問題を解決するため、熱硬化
性樹脂、無機充てん剤およびカップリング剤を含有して
なる半導体封止用樹脂組成物（特開平２−３０２４２４
号公報）およびポリマレイミド化合物、エポキシ樹脂、
エポキシ硬化剤および無機充てん剤から成る樹脂組成物
に、特定のシラン系カップリング剤を含有させることに
より吸湿時の強度低下の少ない半導体封止用樹脂組成物
（特開平３−１３４０１３号公報）等が開示されてい
る。
性樹脂、無機充てん剤およびカップリング剤を含有して
なる半導体封止用樹脂組成物（特開平２−３０２４２４
号公報）およびポリマレイミド化合物、エポキシ樹脂、
エポキシ硬化剤および無機充てん剤から成る樹脂組成物
に、特定のシラン系カップリング剤を含有させることに
より吸湿時の強度低下の少ない半導体封止用樹脂組成物
（特開平３−１３４０１３号公報）等が開示されてい
る。
【０００４】しかし、これらの樹脂組成物も未だその性
能が不十分である。
能が不十分である。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
に示したような従来技術の欠点を解消するためになされ
たものであり、種々の分野において有利に使用すること
ができる、耐熱性、可とう性、耐クラック性、密着性及
び疎水性に優れたシリコーン化合物、その製法および該
化合物から成る熱硬化性樹脂組成物を提供するための、
可とう性付与剤を提供することにある。
に示したような従来技術の欠点を解消するためになされ
たものであり、種々の分野において有利に使用すること
ができる、耐熱性、可とう性、耐クラック性、密着性及
び疎水性に優れたシリコーン化合物、その製法および該
化合物から成る熱硬化性樹脂組成物を提供するための、
可とう性付与剤を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決するため鋭意研究を重ねた結果、新規な一定のシ
リコーン化合物、すなわち末端マレイミドプロピル変成
化合物が、特に耐熱性および耐クラック性の向上に寄与
することの知見を得た。すなわち、新規ポリマー中の骨
格構造のシロキサンが硬化時の収縮に伴う応力緩和疎水
性向上、および耐クラック性の向上に寄与し、末端のマ
レイミドプロピルが硬化物の耐熱性向上に寄与すること
の知見を得て本発明を完成した。
を解決するため鋭意研究を重ねた結果、新規な一定のシ
リコーン化合物、すなわち末端マレイミドプロピル変成
化合物が、特に耐熱性および耐クラック性の向上に寄与
することの知見を得た。すなわち、新規ポリマー中の骨
格構造のシロキサンが硬化時の収縮に伴う応力緩和疎水
性向上、および耐クラック性の向上に寄与し、末端のマ
レイミドプロピルが硬化物の耐熱性向上に寄与すること
の知見を得て本発明を完成した。
【０００７】また、本発明化合物を添加する熱硬化性樹
脂は、エポキシ樹脂、マレイミド樹脂、ポリイミド樹
脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、フェノール樹脂等熱硬化
性樹脂全般に有効であることの知見も得られた。かくし
て、本発明のシリコーン化合物は次式Ｉ：
脂は、エポキシ樹脂、マレイミド樹脂、ポリイミド樹
脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、フェノール樹脂等熱硬化
性樹脂全般に有効であることの知見も得られた。かくし
て、本発明のシリコーン化合物は次式Ｉ：
【０００８】
【化１０】
【０００９】（式中、Ｒ1 およびＲ2 は同一でも異って
いてもよく互いに独立に低級アルキル又はフェニル基を
表わし、Ｒ3 およびＲ4 は同一でも異っていてもよく互
いに独立に低級アルキル又はフェニル基を表わす）で表
わされる、分子量５００〜１００，０００のシリコーン
化合物であることを特徴とする。
いてもよく互いに独立に低級アルキル又はフェニル基を
表わし、Ｒ3 およびＲ4 は同一でも異っていてもよく互
いに独立に低級アルキル又はフェニル基を表わす）で表
わされる、分子量５００〜１００，０００のシリコーン
化合物であることを特徴とする。
【００１０】また、前記シリコーン化合物の製造方法
は、次式IV：
は、次式IV：
【００１１】
【化１１】
【００１２】（式中、Ｒ1 およびＲ2 は同一でも異って
いてもよく互いに独立に低級アルキル又はフェニル基を
表わし、Ｒ3 およびＲ4 は同一でも異っていてもよく互
いに独立に低級アルキル又はフェニル基を表わし、ｎは
３〜５００の整数である）で表わされる化合物を、次式
（Ｖ）：
いてもよく互いに独立に低級アルキル又はフェニル基を
表わし、Ｒ3 およびＲ4 は同一でも異っていてもよく互
いに独立に低級アルキル又はフェニル基を表わし、ｎは
３〜５００の整数である）で表わされる化合物を、次式
（Ｖ）：
【００１３】
【化１２】
【００１４】の無水マレイン酸を反応させることを含ん
でなる、更に本発明の熱硬化性樹脂用可とう性付与剤は
式（Ｉ）のシリコーン化合物から成ることを特徴とす
る。更に本発明のシリコーン化合物は、次式II：
でなる、更に本発明の熱硬化性樹脂用可とう性付与剤は
式（Ｉ）のシリコーン化合物から成ることを特徴とす
る。更に本発明のシリコーン化合物は、次式II：
【００１５】
【化１３】
【００１６】（式中、Ｒ5 は低級アルキル基である）で
表わされる、分子量５００〜１００，０００のシリコー
ン化合物であることを特徴とする。前記式IIのシリコー
ン化合物製法は、次式VI：
表わされる、分子量５００〜１００，０００のシリコー
ン化合物であることを特徴とする。前記式IIのシリコー
ン化合物製法は、次式VI：
【００１７】
【化１４】
【００１８】（式中、Ｒ5 は低級アルキル基を表わす）
で表わされる化合物を、次式Ｖ：
で表わされる化合物を、次式Ｖ：
【００１９】
【化１５】
【００２０】の無水マレイン酸を反応させることを含ん
でなる。更に本発明の熱硬化樹脂用シリコーン可とう性
付与剤は、式IIのシリコーン化合物から成ることを特徴
とする。更に本発明のシリコーン化合物は、次式III ：
でなる。更に本発明の熱硬化樹脂用シリコーン可とう性
付与剤は、式IIのシリコーン化合物から成ることを特徴
とする。更に本発明のシリコーン化合物は、次式III ：
【００２１】
【化１６】
【００２２】（式中、Ｒ6 は低級アルキル基を表わし、
Ｒ7 ，Ｒ8 ，Ｒ9 およびＲ10は同一でも異っていてもよ
く、互いに独立に低級アルキル又はフェニル基を表わ
し、ｎ：ｍは０．２：１〜２：１の割合を表わす）で表
わされる、分子量５００〜１００，０００のシリコーン
化合物である。更に前記式III のシリコーン化合物の製
法は、次式VII ：
Ｒ7 ，Ｒ8 ，Ｒ9 およびＲ10は同一でも異っていてもよ
く、互いに独立に低級アルキル又はフェニル基を表わ
し、ｎ：ｍは０．２：１〜２：１の割合を表わす）で表
わされる、分子量５００〜１００，０００のシリコーン
化合物である。更に前記式III のシリコーン化合物の製
法は、次式VII ：
【００２３】
【化１７】
【００２４】（式中、Ｒ6 は低級アルキル基を表わし、
Ｒ7 ，Ｒ8 ，Ｒ9 およびＲ10に同一でも異っていてもよ
く、互いに独立に低級アルキル又はフェニル基を表わ
し、ｎ：ｍは０．２：１〜２：１の割合を表わす）で表
わされる化合物を、次式Ｖ：
Ｒ7 ，Ｒ8 ，Ｒ9 およびＲ10に同一でも異っていてもよ
く、互いに独立に低級アルキル又はフェニル基を表わ
し、ｎ：ｍは０．２：１〜２：１の割合を表わす）で表
わされる化合物を、次式Ｖ：
【００２５】
【化１８】
【００２６】の無水マレイン酸と反応させることを含ん
でなる。更に、本発明の熱硬化性樹脂用可とう性付与剤
は、前記式III のシリコーン化合物から成ることを特徴
とする。本発明において、定義された低級アルキル基
は、炭素数１〜４のアルキル基を意味し、好ましくは炭
素数１〜２のアルキル基であり更に好ましくはメチル基
である。
でなる。更に、本発明の熱硬化性樹脂用可とう性付与剤
は、前記式III のシリコーン化合物から成ることを特徴
とする。本発明において、定義された低級アルキル基
は、炭素数１〜４のアルキル基を意味し、好ましくは炭
素数１〜２のアルキル基であり更に好ましくはメチル基
である。
【００２７】本発明のシリコーン化合物の分子量は５０
０〜１００，０００が好ましい。これは５００未満では
組成物の耐熱性、可とう性、および耐クラック性を劣化
させ、１００，０００超では組成物との相溶性低下によ
る硬化物表面へのブリードアウトならびに耐熱性を劣化
させるからである。本発明の代表的化合物は、例えば以
下の如くである。
０〜１００，０００が好ましい。これは５００未満では
組成物の耐熱性、可とう性、および耐クラック性を劣化
させ、１００，０００超では組成物との相溶性低下によ
る硬化物表面へのブリードアウトならびに耐熱性を劣化
させるからである。本発明の代表的化合物は、例えば以
下の如くである。
【００２８】（１）末端マレイミドプロピルポリジメチ
ルシロキサン、（２）末端マレイミドプロピルポリジフ
ェニルシロキサン、（３）末端マレイミドプロピルポリ
メチルフェニルシロキサン、（４）末端マレイミドプロ
ピルポリテトラメチルシルフェニレンジシロキサン、
（５）末端マレイミドプロピルポリテトラメチルシルフ
ェニレンジシロキサン／ポリジメチルシロキサン共重合
体、（６）末端マレイミドプロピルポリシルフェニレン
ジシロキサン／ポリジフェニルシロキサン共重合体、お
よび（７）末端マレイミドプロピルポリシルフェニレン
ジシロキサン／ポリメチルフェニルシロキサン共重合体 本発明の末端マレイミドプロピル変成シリコーン化合物
の製造は、末端にアミノプロピル基を有し、骨格が請求
範囲に示す分子量５００〜１００，０００のシリコーン
化合物を出発物とし、これに理論量もしくはそれ以上の
量の無水マレイン酸を反応させ、前駆体のアミック酸を
経由した後、酸触媒による脱水縮合反応により製造する
ものである。反応温度は１００〜１５０℃である。
ルシロキサン、（２）末端マレイミドプロピルポリジフ
ェニルシロキサン、（３）末端マレイミドプロピルポリ
メチルフェニルシロキサン、（４）末端マレイミドプロ
ピルポリテトラメチルシルフェニレンジシロキサン、
（５）末端マレイミドプロピルポリテトラメチルシルフ
ェニレンジシロキサン／ポリジメチルシロキサン共重合
体、（６）末端マレイミドプロピルポリシルフェニレン
ジシロキサン／ポリジフェニルシロキサン共重合体、お
よび（７）末端マレイミドプロピルポリシルフェニレン
ジシロキサン／ポリメチルフェニルシロキサン共重合体 本発明の末端マレイミドプロピル変成シリコーン化合物
の製造は、末端にアミノプロピル基を有し、骨格が請求
範囲に示す分子量５００〜１００，０００のシリコーン
化合物を出発物とし、これに理論量もしくはそれ以上の
量の無水マレイン酸を反応させ、前駆体のアミック酸を
経由した後、酸触媒による脱水縮合反応により製造する
ものである。反応温度は１００〜１５０℃である。
【００２９】製造時に用いる試薬は、例えば次の通りで
ある。 （無水マレイン酸）本発明に用いられる無水マレイン酸
は、試薬特級であれば特に限定されない。 （反応溶媒）反応溶媒としては、トルエン、アセトン、
メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン、セロソ
ルブ類、メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド等が
挙げられるが、いずれも脱水処理を行ったものを使用す
る。また、場合によっては２種以上の混合溶媒を用いて
も差し支えない。 （酸触媒）本発明で用いられる酸触媒としては、塩酸、
硫酸、硝酸、酢酸、トルエンスルホン酸、などが挙げら
れる。
ある。 （無水マレイン酸）本発明に用いられる無水マレイン酸
は、試薬特級であれば特に限定されない。 （反応溶媒）反応溶媒としては、トルエン、アセトン、
メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン、セロソ
ルブ類、メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド等が
挙げられるが、いずれも脱水処理を行ったものを使用す
る。また、場合によっては２種以上の混合溶媒を用いて
も差し支えない。 （酸触媒）本発明で用いられる酸触媒としては、塩酸、
硫酸、硝酸、酢酸、トルエンスルホン酸、などが挙げら
れる。
【００３０】本発明の製法における、式（IV）、式
（Ｖ）および式（VI）で表わされる出発ポリマーは、例
えば原料の所定のシリコーンポリマーをアミノプロピル
化することにより製造できる。原料の所定のシリコーン
ポリマーは、例えば次式VIII：
（Ｖ）および式（VI）で表わされる出発ポリマーは、例
えば原料の所定のシリコーンポリマーをアミノプロピル
化することにより製造できる。原料の所定のシリコーン
ポリマーは、例えば次式VIII：
【００３１】
【化１９】
【００３２】（式中、Ｒ1 はクロル又は低級アルコキシ
基を表わし、Ｒ2 およびＲ3 は同一でも異っていてもよ
く、互いに独立に低級アルキル又はフェニル基を表わ
す）で表わされる、シリコーンモノマーを反応溶媒に溶
解させ、常温において水を滴下し、クロル基もしくはア
ルコキシ基の加水分解を行なう。次に、反応系内より水
を除去し、６０〜１５０℃の条件で、脱水縮合反応を行
ない製造する。以下に、反応時の条件を示す。 （反応溶媒）反応溶媒としては、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトンなどのケトン類、メチルセロソ
ルブ、エチルセロソルブなどのセロソルブ類などが挙げ
られるが、モノマおよびポリマーに対する溶解性が良好
であり、沸点が６０℃以上であれば特に限定されない。 （反応条件）反応温度は、６０〜１５０℃が好ましい。
また、反応時間は、０．５〜４８時間行なう。 （反応触媒）本発明では、モノマどうしの脱水縮合反応
を促進させるために酸触媒が用いられる。酸触媒として
は、塩酸、硫酸、硝酸、酢酸などが挙げられる。
基を表わし、Ｒ2 およびＲ3 は同一でも異っていてもよ
く、互いに独立に低級アルキル又はフェニル基を表わ
す）で表わされる、シリコーンモノマーを反応溶媒に溶
解させ、常温において水を滴下し、クロル基もしくはア
ルコキシ基の加水分解を行なう。次に、反応系内より水
を除去し、６０〜１５０℃の条件で、脱水縮合反応を行
ない製造する。以下に、反応時の条件を示す。 （反応溶媒）反応溶媒としては、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトンなどのケトン類、メチルセロソ
ルブ、エチルセロソルブなどのセロソルブ類などが挙げ
られるが、モノマおよびポリマーに対する溶解性が良好
であり、沸点が６０℃以上であれば特に限定されない。 （反応条件）反応温度は、６０〜１５０℃が好ましい。
また、反応時間は、０．５〜４８時間行なう。 （反応触媒）本発明では、モノマどうしの脱水縮合反応
を促進させるために酸触媒が用いられる。酸触媒として
は、塩酸、硫酸、硝酸、酢酸などが挙げられる。
【００３３】このようにして得られたシリコーンポリマ
ーを、例えば次式IX：
ーを、例えば次式IX：
【００３４】
【化２０】
【００３５】で表わされるシラザ系モノマを用いてアミ
ノプロピル化することにより出発ポリマーを製造するこ
とができる。アミノプロピル化の反応溶媒および反応条
件は、例えば以下の通りである。 （反応溶媒）反応溶媒としては、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトンなどのケトン類、メチルセロソ
ルブ、エチルセロソルブなどのセロソルブ類などが挙げ
られるが、モノマおよびポリマに対する溶解性が良好で
あり、沸点が５０℃以上であれば特に限定されない。 （反応条件）反応温度は、５０〜１００℃が好ましい。
また、反応時間は、０．５〜４８時間行なう。
ノプロピル化することにより出発ポリマーを製造するこ
とができる。アミノプロピル化の反応溶媒および反応条
件は、例えば以下の通りである。 （反応溶媒）反応溶媒としては、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトンなどのケトン類、メチルセロソ
ルブ、エチルセロソルブなどのセロソルブ類などが挙げ
られるが、モノマおよびポリマに対する溶解性が良好で
あり、沸点が５０℃以上であれば特に限定されない。 （反応条件）反応温度は、５０〜１００℃が好ましい。
また、反応時間は、０．５〜４８時間行なう。
【００３６】
【作用】本発明による末端マレイミドプロピル変成シリ
コーン化合物は、上記示したような特性改善が挙げられ
るが、捕足すると、熱硬化性樹脂硬化物の耐熱性向上、
疎水性向上、可とう性向上、耐クラック性向上、離型性
向上に対して有効に作用する。従って、耐熱性、疎水
性、可とう性、耐クラック性、離型性、密着性の同時的
改善を実現することができる。
コーン化合物は、上記示したような特性改善が挙げられ
るが、捕足すると、熱硬化性樹脂硬化物の耐熱性向上、
疎水性向上、可とう性向上、耐クラック性向上、離型性
向上に対して有効に作用する。従って、耐熱性、疎水
性、可とう性、耐クラック性、離型性、密着性の同時的
改善を実現することができる。
【００３７】以下、更に実施例により本発明を説明する
が、本発明がこれらの実施例に限定されないことはもと
よりである。
が、本発明がこれらの実施例に限定されないことはもと
よりである。
【００３８】
【実施例】実施例１ 無水マレイン酸２１．５６ｇ（０．２２mol ）をトルエ
ン１０５．５ｇ、アセトン１９．８ｇに溶解させ、反応
容器に仕込んだ。滴下ロートにトルエン５５．５ｇに溶
解させた平均分子量１，０００の末端アミノプロピルポ
リジメチルシロキサン１００ｇ（０．１mol ）溶液を常
温において３０分で滴下した。２時間放置した後、塩酸
２ｇを添加し、１１２℃，５時間反応させた。この時、
反応により得られた縮合水を除去しながら行った。得ら
れた生成物を純水により５回洗浄した後、７０℃，１０
mmHgで乾燥させ、生成物９６ｇを得た。
ン１０５．５ｇ、アセトン１９．８ｇに溶解させ、反応
容器に仕込んだ。滴下ロートにトルエン５５．５ｇに溶
解させた平均分子量１，０００の末端アミノプロピルポ
リジメチルシロキサン１００ｇ（０．１mol ）溶液を常
温において３０分で滴下した。２時間放置した後、塩酸
２ｇを添加し、１１２℃，５時間反応させた。この時、
反応により得られた縮合水を除去しながら行った。得ら
れた生成物を純水により５回洗浄した後、７０℃，１０
mmHgで乾燥させ、生成物９６ｇを得た。
【００３９】得られた生成物はＧＰＣ測定法による平均
分子量が約１，４００（図１）であった。また、赤外分
光分析より、−NHの吸収が消滅し、また、１，７２０cm
-1のマレイミド環中−Ｃ＝０の吸収が確認できた（図
２）。実施例２ 無水マレイン酸２１．５６ｇ（０．２２mol ）をトルエ
ン１０５．５ｇ、アセトン１９．８ｇに溶解させ、反応
容器に仕込んだ。滴下ロートにトルエン５５．５ｇに溶
解させた平均分子量１，０００の末端アミノプロピルポ
リジフェニルシロキサン１００ｇ（０．１mol ）溶液を
常温において３０分で滴下した。２時間放置した後、塩
酸２ｇを添加し、１１２℃，５時間反応させた。この
時、反応により得られた縮合水を除去しながら行った。
得られた生成物を純水により５回洗浄した後、７０℃，
１０mmHgで乾燥させ、生成物９２ｇを得た。
分子量が約１，４００（図１）であった。また、赤外分
光分析より、−NHの吸収が消滅し、また、１，７２０cm
-1のマレイミド環中−Ｃ＝０の吸収が確認できた（図
２）。実施例２ 無水マレイン酸２１．５６ｇ（０．２２mol ）をトルエ
ン１０５．５ｇ、アセトン１９．８ｇに溶解させ、反応
容器に仕込んだ。滴下ロートにトルエン５５．５ｇに溶
解させた平均分子量１，０００の末端アミノプロピルポ
リジフェニルシロキサン１００ｇ（０．１mol ）溶液を
常温において３０分で滴下した。２時間放置した後、塩
酸２ｇを添加し、１１２℃，５時間反応させた。この
時、反応により得られた縮合水を除去しながら行った。
得られた生成物を純水により５回洗浄した後、７０℃，
１０mmHgで乾燥させ、生成物９２ｇを得た。
【００４０】得られた生成物はＧＰＣ測定法による平均
分子量が約１，３１０であった。実施例３ 無水マレイン酸２１．５６ｇ（０．２２mol ）をトルエ
ン１０５．５ｇ、アセトン１９．８ｇに溶解させ、反応
容器に仕込んだ。滴下ロートにトルエン５５．５ｇに溶
解させた平均分子量１，０００の末端アミノプロピルポ
リメチルフェニルシロキサン１００ｇ（０．１mol ）溶
液を常温において３０分で滴下した。２時間放置した
後、塩酸２ｇを添加し、１１２℃，５時間反応させた。
この時、反応により得られた縮合水を除去しながら行っ
た。得られた生成物を純水により５回洗浄した後、７０
℃，１０mmHgで乾燥させ、生成物９５ｇを得た。
分子量が約１，３１０であった。実施例３ 無水マレイン酸２１．５６ｇ（０．２２mol ）をトルエ
ン１０５．５ｇ、アセトン１９．８ｇに溶解させ、反応
容器に仕込んだ。滴下ロートにトルエン５５．５ｇに溶
解させた平均分子量１，０００の末端アミノプロピルポ
リメチルフェニルシロキサン１００ｇ（０．１mol ）溶
液を常温において３０分で滴下した。２時間放置した
後、塩酸２ｇを添加し、１１２℃，５時間反応させた。
この時、反応により得られた縮合水を除去しながら行っ
た。得られた生成物を純水により５回洗浄した後、７０
℃，１０mmHgで乾燥させ、生成物９５ｇを得た。
【００４１】得られた生成物はＧＰＣ測定法による平均
分子量が約１，４３０であった。実施例４ 無水マレイン酸２１．５６ｇ（０．２２mol ）をトルエ
ン１０５．５ｇ、アセトン１９．８ｇに溶解させ、反応
容器に仕込んだ。滴下ロートにトルエン５５．５ｇに溶
解させた平均分子量１，０００の末端アミノプロピルポ
リテトラメチルシルフェニレンジシロキサン１００ｇ
（０．１mol ）溶液を常温において３０分で滴下した。
２時間放置した後、塩酸２ｇを添加し、１１２℃，５時
間反応させた。この時、反応により得られた縮合水を除
去しながら行った。得られた生成物を純水により５回洗
浄した後、７０℃，１０mmHgで乾燥させ、生成物９０ｇ
を得た。
分子量が約１，４３０であった。実施例４ 無水マレイン酸２１．５６ｇ（０．２２mol ）をトルエ
ン１０５．５ｇ、アセトン１９．８ｇに溶解させ、反応
容器に仕込んだ。滴下ロートにトルエン５５．５ｇに溶
解させた平均分子量１，０００の末端アミノプロピルポ
リテトラメチルシルフェニレンジシロキサン１００ｇ
（０．１mol ）溶液を常温において３０分で滴下した。
２時間放置した後、塩酸２ｇを添加し、１１２℃，５時
間反応させた。この時、反応により得られた縮合水を除
去しながら行った。得られた生成物を純水により５回洗
浄した後、７０℃，１０mmHgで乾燥させ、生成物９０ｇ
を得た。
【００４２】得られた生成物はＧＰＣ測定法による平均
分子量が約１，２２０であった。実施例５ 無水マレイン酸２１．５６ｇ（０．２２mol ）をトルエ
ン１０５．５ｇ、アセトン１９．８ｇに溶解させ、反応
容器に仕込んだ。滴下ロートにトルエン５５．５ｇに溶
解させた平均分子量１，０００の末端アミノプロピルポ
リテトラメチルシルフェニレンジシロキサン／ポリジメ
チルシロキサン共重合体１００ｇ（０．１mol ）溶液を
常温において３０分で滴下した。２時間放置した後、塩
酸２ｇを添加し、１１２℃，５時間反応させた。この
時、反応により得られた縮合水を除去しながら行った。
得られた生成物を純水により５回洗浄した後、７０℃，
１０mmHgで乾燥させ、生成物９３ｇを得た。
分子量が約１，２２０であった。実施例５ 無水マレイン酸２１．５６ｇ（０．２２mol ）をトルエ
ン１０５．５ｇ、アセトン１９．８ｇに溶解させ、反応
容器に仕込んだ。滴下ロートにトルエン５５．５ｇに溶
解させた平均分子量１，０００の末端アミノプロピルポ
リテトラメチルシルフェニレンジシロキサン／ポリジメ
チルシロキサン共重合体１００ｇ（０．１mol ）溶液を
常温において３０分で滴下した。２時間放置した後、塩
酸２ｇを添加し、１１２℃，５時間反応させた。この
時、反応により得られた縮合水を除去しながら行った。
得られた生成物を純水により５回洗浄した後、７０℃，
１０mmHgで乾燥させ、生成物９３ｇを得た。
【００４３】得られた生成物はＧＰＣ測定法による平均
分子量が約１，４２０であった。実施例６ 無水マレイン酸２１．５６ｇ（０．２２mol ）をトルエ
ン１０５．５ｇ、アセトン１９．８ｇに溶解させ、反応
容器に仕込んだ。滴下ロートにトルエン５５．５ｇに溶
解させた平均分子量１，０００の末端アミノプロピルポ
リテトラメチルシルフェニレンジシロキサン／ポリジフ
ェニルシロキサン共重合体１００ｇ（０．１mol ）溶液
を常温において３０分で滴下した。２時間放置した後、
塩酸２ｇを添加し、１１２℃，５時間反応させた。この
時、反応により得られた縮合水を除去しながら行った。
得られた生成物を純水により５回洗浄した後、７０℃，
１０mmHgで乾燥させ、生成物９５ｇを得た。
分子量が約１，４２０であった。実施例６ 無水マレイン酸２１．５６ｇ（０．２２mol ）をトルエ
ン１０５．５ｇ、アセトン１９．８ｇに溶解させ、反応
容器に仕込んだ。滴下ロートにトルエン５５．５ｇに溶
解させた平均分子量１，０００の末端アミノプロピルポ
リテトラメチルシルフェニレンジシロキサン／ポリジフ
ェニルシロキサン共重合体１００ｇ（０．１mol ）溶液
を常温において３０分で滴下した。２時間放置した後、
塩酸２ｇを添加し、１１２℃，５時間反応させた。この
時、反応により得られた縮合水を除去しながら行った。
得られた生成物を純水により５回洗浄した後、７０℃，
１０mmHgで乾燥させ、生成物９５ｇを得た。
【００４４】得られた生成物はＧＰＣ測定法による平均
分子量が約１，４００であった。実施例７ 無水マレイン酸２１．５６ｇ（０．２２mol ）をトルエ
ン１０５．５ｇ、アセトン１９．８ｇに溶解させ、反応
容器に仕込んだ。滴下ロートにトルエン５５．５ｇに溶
解させた平均分子量１，０００の末端アミノプロピルポ
リテトラメチルシルフェニレンジシロキサン／ポリメチ
ルフェニルシロキサン共重合体１００ｇ（０．１mol ）
溶液を常温において３０分で滴下した。２時間放置した
後、塩酸２ｇを添加し、１１２℃，５時間反応させた。
この時、反応により得られた縮合水を除去しながら行っ
た。得られた生成物を純水により５回洗浄した後、７０
℃，１０mmHgで乾燥させ、生成物９３ｇを得た。
分子量が約１，４００であった。実施例７ 無水マレイン酸２１．５６ｇ（０．２２mol ）をトルエ
ン１０５．５ｇ、アセトン１９．８ｇに溶解させ、反応
容器に仕込んだ。滴下ロートにトルエン５５．５ｇに溶
解させた平均分子量１，０００の末端アミノプロピルポ
リテトラメチルシルフェニレンジシロキサン／ポリメチ
ルフェニルシロキサン共重合体１００ｇ（０．１mol ）
溶液を常温において３０分で滴下した。２時間放置した
後、塩酸２ｇを添加し、１１２℃，５時間反応させた。
この時、反応により得られた縮合水を除去しながら行っ
た。得られた生成物を純水により５回洗浄した後、７０
℃，１０mmHgで乾燥させ、生成物９３ｇを得た。
【００４５】得られた生成物はＧＰＣ測定法による平均
分子量が約１，３７０であった。応用例１ エポキシ樹脂１００重量部、ジアミノジフェニルメタン
５０部、実施例１により得られた末端マレイミドプロピ
ル変成シリコーン化合物１０重量部を加熱混合し、１５
０℃，１０ｈで硬化させ、ガラス転移温度、吸水率、弾
性率、クラック、離型性を評価した。（表１） 表中、クラック評価は、次の基準に従った。
分子量が約１，３７０であった。応用例１ エポキシ樹脂１００重量部、ジアミノジフェニルメタン
５０部、実施例１により得られた末端マレイミドプロピ
ル変成シリコーン化合物１０重量部を加熱混合し、１５
０℃，１０ｈで硬化させ、ガラス転移温度、吸水率、弾
性率、クラック、離型性を評価した。（表１） 表中、クラック評価は、次の基準に従った。
【００４６】◎クラックなし ○微小クラック △２mm
以下のクラック ×２mm以上のクラックなし応用例２ エポキシ樹脂１００重量部、ジアミノジフェニルメタン
５０部、実施例２により得られた末端マレイミドプロピ
ル変成シリコーン化合物１０重量部を加熱混合し、１５
０℃，１０ｈで硬化させ、ガラス転移温度、吸水率、弾
性率、クラック、離型性を評価した。（表１）応用例３ エポキシ樹脂１００重量部、ジアミノジフェニルメタン
５０部、実施例３により得られた末端マレイミドプロピ
ル変成シリコーン化合物１０重量部を加熱混合し、１５
０℃，１０ｈで硬化させ、ガラス転移温度、吸水率、弾
性率、クラック、離型性を評価した。（表１）応用例４ エポキシ樹脂１００重量部、ジアミノジフェニルメタン
５０部、実施例４により得られた末端マレイミドプロピ
ル変成シリコーン化合物１０重量部を加熱混合し、１５
０℃，１０ｈで硬化させ、ガラス転移温度、吸水率、弾
性率、クラック、離型性を評価した。（表１）応用例５ エポキシ樹脂１００重量部、ジアミノジフェニルメタン
５０部、実施例５により得られた末端マレイミドプロピ
ル変成シリコーン化合物１０重量部を加熱混合し、１５
０℃，１０ｈで硬化させ、ガラス転移温度、吸水率、弾
性率、クラック、離型性を評価した。（表１）応用例６ エポキシ樹脂１００重量部、ジアミノジフェニルメタン
５０部、実施例６により得られた末端マレイミドプロピ
ル変成シリコーン化合物１０重量部を加熱混合し、１５
０℃，１０ｈで硬化させ、ガラス転移温度、吸水率、弾
性率、クラック、離型性を評価した。（表１）応用例７ エポキシ樹脂１００重量部、ジアミノジフェニルメタン
５０部、実施例７により得られた末端マレイミドプロピ
ル変成シリコーン化合物１０重量部を加熱混合し、１５
０℃，１０ｈで硬化させ、ガラス転移温度、吸水率、弾
性率、クラック、離型性を評価した。（表１）応用例８ ビスマレイミド１００重量部、ジアミノジフェニルメタ
ン５０部、実施例１により得られた末端マレイミドプロ
ピル変成シリコーン化合物１０重量部を加熱混合し、２
００℃，１０ｈで硬化させ、ガラス転移温度、吸水率、
弾性率、クラック、離型性を評価した。（表２）応用例９ ビスマレイミド１００重量部、ジアミノジフェニルメタ
ン５０部、実施例２により得られた末端マレイミドプロ
ピル変成シリコーン化合物１０重量部を加熱混合し、２
００℃，１０ｈで硬化させ、ガラス転移温度、吸水率、
弾性率、クラック、離型性を評価した。（表２）応用例１０ ビスマレイミド１００重量部、ジアミノジフェニルメタ
ン５０部、実施例３により得られた末端マレイミドプロ
ピル変成シリコーン化合物１０重量部を加熱混合し、２
００℃，１０ｈで硬化させ、ガラス転移温度、吸水率、
弾性率、クラック、離型性を評価した。（表２）応用例１１ ビスマレイミド１００重量部、ジアミノジフェニルメタ
ン５０部、実施例４により得られた末端マレイミドプロ
ピル変成シリコーン化合物１０重量部を加熱混合し、２
００℃，１０ｈで硬化させ、ガラス転移温度、吸水率、
弾性率、クラック、離型性を評価した。（表２）応用例１２ ビスマレイミド１００重量部、ジアミノジフェニルメタ
ン５０部、実施例５により得られた末端マレイミドプロ
ピル変成シリコーン化合物１０重量部を加熱混合し、２
００℃，１０ｈで硬化させ、ガラス転移温度、吸水率、
弾性率、クラック、離型性を評価した。（表２）応用例１３ ビスマレイミド１００重量部、ジアミノジフェニルメタ
ン５０部、実施例６により得られた末端マレイミドプロ
ピル変成シリコーン化合物１０重量部を加熱混合し、２
００℃，１０ｈで硬化させ、ガラス転移温度、吸水率、
弾性率、クラック、離型性を評価した。（表２）応用例１４ ビスマレイミド１００重量部、ジアミノジフェニルメタ
ン５０部、実施例７により得られた末端マレイミドプロ
ピル変成シリコーン化合物１０重量部を加熱混合し、２
００℃，１０ｈで硬化させ、ガラス転移温度、吸水率、
弾性率、クラック、離型性を評価した。（表２）比較応用例１ エポキシ樹脂１００重量部、ジアミノジフェニルメタン
５０部を加熱混合し、１５０℃，１０ｈで硬化させ、ガ
ラス転移温度、吸水率、弾性率、クラック、離型性を評
価した。（表１）比較応用例２ ビスマレイミド１００重量部、ジアミノジフェニルメタ
ン５０部を加熱混合し、２００℃，１０ｈで硬化させ、
ガラス転移温度、吸水率、弾性率、クラック、離型性を
評価した。（表２） 表１および表２に示すように、本発明化合物は、比較例
に比し、秀れた熱性および耐クラック性を有する。
以下のクラック ×２mm以上のクラックなし応用例２ エポキシ樹脂１００重量部、ジアミノジフェニルメタン
５０部、実施例２により得られた末端マレイミドプロピ
ル変成シリコーン化合物１０重量部を加熱混合し、１５
０℃，１０ｈで硬化させ、ガラス転移温度、吸水率、弾
性率、クラック、離型性を評価した。（表１）応用例３ エポキシ樹脂１００重量部、ジアミノジフェニルメタン
５０部、実施例３により得られた末端マレイミドプロピ
ル変成シリコーン化合物１０重量部を加熱混合し、１５
０℃，１０ｈで硬化させ、ガラス転移温度、吸水率、弾
性率、クラック、離型性を評価した。（表１）応用例４ エポキシ樹脂１００重量部、ジアミノジフェニルメタン
５０部、実施例４により得られた末端マレイミドプロピ
ル変成シリコーン化合物１０重量部を加熱混合し、１５
０℃，１０ｈで硬化させ、ガラス転移温度、吸水率、弾
性率、クラック、離型性を評価した。（表１）応用例５ エポキシ樹脂１００重量部、ジアミノジフェニルメタン
５０部、実施例５により得られた末端マレイミドプロピ
ル変成シリコーン化合物１０重量部を加熱混合し、１５
０℃，１０ｈで硬化させ、ガラス転移温度、吸水率、弾
性率、クラック、離型性を評価した。（表１）応用例６ エポキシ樹脂１００重量部、ジアミノジフェニルメタン
５０部、実施例６により得られた末端マレイミドプロピ
ル変成シリコーン化合物１０重量部を加熱混合し、１５
０℃，１０ｈで硬化させ、ガラス転移温度、吸水率、弾
性率、クラック、離型性を評価した。（表１）応用例７ エポキシ樹脂１００重量部、ジアミノジフェニルメタン
５０部、実施例７により得られた末端マレイミドプロピ
ル変成シリコーン化合物１０重量部を加熱混合し、１５
０℃，１０ｈで硬化させ、ガラス転移温度、吸水率、弾
性率、クラック、離型性を評価した。（表１）応用例８ ビスマレイミド１００重量部、ジアミノジフェニルメタ
ン５０部、実施例１により得られた末端マレイミドプロ
ピル変成シリコーン化合物１０重量部を加熱混合し、２
００℃，１０ｈで硬化させ、ガラス転移温度、吸水率、
弾性率、クラック、離型性を評価した。（表２）応用例９ ビスマレイミド１００重量部、ジアミノジフェニルメタ
ン５０部、実施例２により得られた末端マレイミドプロ
ピル変成シリコーン化合物１０重量部を加熱混合し、２
００℃，１０ｈで硬化させ、ガラス転移温度、吸水率、
弾性率、クラック、離型性を評価した。（表２）応用例１０ ビスマレイミド１００重量部、ジアミノジフェニルメタ
ン５０部、実施例３により得られた末端マレイミドプロ
ピル変成シリコーン化合物１０重量部を加熱混合し、２
００℃，１０ｈで硬化させ、ガラス転移温度、吸水率、
弾性率、クラック、離型性を評価した。（表２）応用例１１ ビスマレイミド１００重量部、ジアミノジフェニルメタ
ン５０部、実施例４により得られた末端マレイミドプロ
ピル変成シリコーン化合物１０重量部を加熱混合し、２
００℃，１０ｈで硬化させ、ガラス転移温度、吸水率、
弾性率、クラック、離型性を評価した。（表２）応用例１２ ビスマレイミド１００重量部、ジアミノジフェニルメタ
ン５０部、実施例５により得られた末端マレイミドプロ
ピル変成シリコーン化合物１０重量部を加熱混合し、２
００℃，１０ｈで硬化させ、ガラス転移温度、吸水率、
弾性率、クラック、離型性を評価した。（表２）応用例１３ ビスマレイミド１００重量部、ジアミノジフェニルメタ
ン５０部、実施例６により得られた末端マレイミドプロ
ピル変成シリコーン化合物１０重量部を加熱混合し、２
００℃，１０ｈで硬化させ、ガラス転移温度、吸水率、
弾性率、クラック、離型性を評価した。（表２）応用例１４ ビスマレイミド１００重量部、ジアミノジフェニルメタ
ン５０部、実施例７により得られた末端マレイミドプロ
ピル変成シリコーン化合物１０重量部を加熱混合し、２
００℃，１０ｈで硬化させ、ガラス転移温度、吸水率、
弾性率、クラック、離型性を評価した。（表２）比較応用例１ エポキシ樹脂１００重量部、ジアミノジフェニルメタン
５０部を加熱混合し、１５０℃，１０ｈで硬化させ、ガ
ラス転移温度、吸水率、弾性率、クラック、離型性を評
価した。（表１）比較応用例２ ビスマレイミド１００重量部、ジアミノジフェニルメタ
ン５０部を加熱混合し、２００℃，１０ｈで硬化させ、
ガラス転移温度、吸水率、弾性率、クラック、離型性を
評価した。（表２） 表１および表２に示すように、本発明化合物は、比較例
に比し、秀れた熱性および耐クラック性を有する。
【００４７】
【発明の効果】以上説明したように本発明は構成される
ものであるから、本発明の端末マレイミドプロピル変成
シリコーン化合物は、エポキシ樹脂、マレイミド樹脂な
ど熱硬化性樹脂組成物の耐熱性、疎水性、可とう性、耐
クラック性、密着性、離型性など特性改善に秀れた効果
を示す。
ものであるから、本発明の端末マレイミドプロピル変成
シリコーン化合物は、エポキシ樹脂、マレイミド樹脂な
ど熱硬化性樹脂組成物の耐熱性、疎水性、可とう性、耐
クラック性、密着性、離型性など特性改善に秀れた効果
を示す。
【００４８】
【表１】
【００４９】
【表２】
【図１】図１は、本発明の一実施例（実施例１）のシリ
コーン化合物の分子量分布を示すグラフである。
コーン化合物の分子量分布を示すグラフである。
【図２】図２は、本発明の一実施例（実施例１）のシリ
コーン化合物の赤吸線吸収スペクトルのチャートであ
る。
コーン化合物の赤吸線吸収スペクトルのチャートであ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 猿渡 紀男 神奈川県川崎市中原区上小田中1015番地 富士通株式会社内
Claims (9)
- 【請求項１】 次式Ｉ： 【化１】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は同一でも異っていてもよく互
いに独立に低級アルキル又はフェニル基を表わし、Ｒ3
およびＲ4 は同一でも異っていてもよく互いに独立に低
級アルキル又はフェニル基を表わす）で表わされる、分
子量５００〜１００，０００のシリコーン化合物。 - 【請求項２】 請求項１のシリコーン化合物の製造方法
であって次式IV： 【化２】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は同一でも異っていてもよく互
いに独立に低級アルキル又はフェニル基を表わし、Ｒ3
およびＲ4 は同一でも異っていてもよく互いに独立に低
級アルキル又はフェニル基を表わし、ｎは３〜５００の
整数である）で表わされる化合物を、次式（Ｖ）： 【化３】 の無水マレイン酸と反応させることを含んでなる、前記
方法。 - 【請求項３】 請求項１のシリコーン化合物から成るこ
とを特徴とする、熱硬化性樹脂用可とう性付与剤。 - 【請求項４】 次式II： 【化４】 （式中、Ｒ5 は低級アルキル基である）で表わされる、
分子量５００〜１００，０００のシリコーン化合物。 - 【請求項５】 請求項４のシリコーン化合物の製造方法
であって、次式VI： 【化５】 （式中、Ｒ5 は低級アルキル基を表わす）で表わされる
化合物を、次式Ｖ： 【化６】 の無水マレイン酸と反応させることを含んでなる、前記
方法。 - 【請求項６】 請求項４のシリコーン化合物から成るこ
とを特徴とする、熱硬化樹脂用シリコーン可とう性付与
剤。 - 【請求項７】 次式III ： 【化７】 （式中、Ｒ6 は低級アルキル基を表わし、Ｒ7 ，Ｒ8 ，
Ｒ9 およびＲ10は同一でも異っていてもよく、互いに独
立に低級アルキル又はフェニル基を表わし、ｎ：ｍは
０．２：１〜２：１の割合を表わす）で表わされる、分
子量５００〜１００，０００のシリコーン化合物。 - 【請求項８】 請求項７のシリコーン化合物の製造方法
であって、次式VII： 【化８】 （式中、Ｒ6 は低級アルキル基を表わし、Ｒ7 ，Ｒ8 ，
Ｒ9 およびＲ10に同一でも異っていてもよく、互いに独
立して低級アルキル又はフェニル基を表わし、ｎ：ｍは
０．２：１〜２：１の割合を表わす）で表わされる化合
物を、次式Ｖ： 【化９】 の無水マレイン酸と反応させることを含んでなる、前記
方法。 - 【請求項９】 請求項７のシリコーン化合物から成るこ
とを特徴とする、熱硬化性樹脂用可とう性付与剤。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13388892A JPH05320348A (ja) | 1992-05-26 | 1992-05-26 | 末端マレイミドプロピル変成シリコーン化合物 |
| US08/544,670 US5763540A (en) | 1992-05-22 | 1995-10-18 | Epoxy resin composition for encapsulating semiconductor |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13388892A JPH05320348A (ja) | 1992-05-26 | 1992-05-26 | 末端マレイミドプロピル変成シリコーン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05320348A true JPH05320348A (ja) | 1993-12-03 |
Family
ID=15115447
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13388892A Withdrawn JPH05320348A (ja) | 1992-05-22 | 1992-05-26 | 末端マレイミドプロピル変成シリコーン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05320348A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU696531B2 (en) * | 1994-12-28 | 1998-09-10 | At & T Corporation | Monolithic optical waveguide filters based on fourier expansion |
| JP2013166908A (ja) * | 2011-05-02 | 2013-08-29 | Ricoh Co Ltd | シリコーン化合物、該シリコーン化合物を用いた光硬化型液体インク及びその製造方法 |
| JP2017518410A (ja) * | 2014-05-21 | 2017-07-06 | ダウ コーニング コーポレーションＤｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | 架橋アミノシロキサンポリマー及び生成方法 |
| WO2023079959A1 (ja) * | 2021-11-02 | 2023-05-11 | 信越化学工業株式会社 | 樹脂改質用シリコーン添加剤及びそれを含む硬化性樹脂組成物 |
-
1992
- 1992-05-26 JP JP13388892A patent/JPH05320348A/ja not_active Withdrawn
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU696531B2 (en) * | 1994-12-28 | 1998-09-10 | At & T Corporation | Monolithic optical waveguide filters based on fourier expansion |
| JP2013166908A (ja) * | 2011-05-02 | 2013-08-29 | Ricoh Co Ltd | シリコーン化合物、該シリコーン化合物を用いた光硬化型液体インク及びその製造方法 |
| JP2017518410A (ja) * | 2014-05-21 | 2017-07-06 | ダウ コーニング コーポレーションＤｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | 架橋アミノシロキサンポリマー及び生成方法 |
| US9890253B2 (en) | 2014-05-21 | 2018-02-13 | Dow Corning Corporation | Cross-linked aminosiloxane polymer and method of forming |
| US10059806B2 (en) | 2014-05-21 | 2018-08-28 | Dow Silicones Corporation | Aminosiloxane polymer and method of forming |
| WO2023079959A1 (ja) * | 2021-11-02 | 2023-05-11 | 信越化学工業株式会社 | 樹脂改質用シリコーン添加剤及びそれを含む硬化性樹脂組成物 |
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