JPH07103216B2 - 高耐熱低応力エポキシ樹脂の製法 - Google Patents
高耐熱低応力エポキシ樹脂の製法Info
- Publication number
- JPH07103216B2 JPH07103216B2 JP63043891A JP4389188A JPH07103216B2 JP H07103216 B2 JPH07103216 B2 JP H07103216B2 JP 63043891 A JP63043891 A JP 63043891A JP 4389188 A JP4389188 A JP 4389188A JP H07103216 B2 JPH07103216 B2 JP H07103216B2
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- Japan
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- epoxy resin
- epoxy
- resin
- silicone
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は耐熱性、低応力性に優れたエポキシ樹脂、特に
半導体封止、耐熱積層板等に有用であるエポキシ樹脂の
製法に関する。
半導体封止、耐熱積層板等に有用であるエポキシ樹脂の
製法に関する。
［従来の技術］ エポキシ樹脂は誘電特性、体積抵抗率等の電気特性、ま
た曲げ強度、圧縮強度等の機械特性に優れているため、
各種の電気電子部品の封止材料として使用され、特に半
導体封止材料としてｏ−クレゾールノボラックのエポキ
シ樹脂が広く使用されている。
た曲げ強度、圧縮強度等の機械特性に優れているため、
各種の電気電子部品の封止材料として使用され、特に半
導体封止材料としてｏ−クレゾールノボラックのエポキ
シ樹脂が広く使用されている。
［発明が解決しようとする問題点］ 半導体の特性を維持するため封止用樹脂に対して種々の
性質が要求されているが、特に近年半導体の高集積化に
よる素子の大型化や新しい実装方式が取り入れられるよ
うになったため、より一層高耐熱性で低応力性を有する
樹脂が要求されるようになった。
性質が要求されているが、特に近年半導体の高集積化に
よる素子の大型化や新しい実装方式が取り入れられるよ
うになったため、より一層高耐熱性で低応力性を有する
樹脂が要求されるようになった。
耐熱性の向上や低応力樹脂の検討がなされ種々の方法が
考案されている。例えば、通常使用されているｏ−クレ
ゾールノボラックの骨格を変えたり、置換基を導入して
耐熱性の向上を計る方法や、可とう性樹脂を用いてエポ
キシ樹脂を変性し低応力化する方法が提案されている。
しかしながらこれらはいずれも高耐熱性と低応力化を同
時に満足しているとは言えない。
考案されている。例えば、通常使用されているｏ−クレ
ゾールノボラックの骨格を変えたり、置換基を導入して
耐熱性の向上を計る方法や、可とう性樹脂を用いてエポ
キシ樹脂を変性し低応力化する方法が提案されている。
しかしながらこれらはいずれも高耐熱性と低応力化を同
時に満足しているとは言えない。
［問題点を解決するための手段］ 本発明者らは、高耐熱性及び低応力性樹脂の開発を鋭意
検討した結果、特定のエポキシ樹脂とシリコーン樹脂を
充分反応させること、即ち、エポキシ基と反応しやすい
官能基を有するシリコーン樹脂とエポキシ樹脂を反応さ
せて得られる樹脂の硬化物は、高耐熱性を有しかつ低応
力性にも優れていることを見い出し本発明を完成させる
に至った。
検討した結果、特定のエポキシ樹脂とシリコーン樹脂を
充分反応させること、即ち、エポキシ基と反応しやすい
官能基を有するシリコーン樹脂とエポキシ樹脂を反応さ
せて得られる樹脂の硬化物は、高耐熱性を有しかつ低応
力性にも優れていることを見い出し本発明を完成させる
に至った。
即ち、本発明は 下式（１）及び（２） （式中、ｘは整数を表し、Ｒは炭素２または３のアルキ
レンを表す。） で表されるエポキシシリコーンから選ばれる１種と下式
（３）又は（４） （式中R1は水素原子またはメチル基を表す。） で表されるフェノール類とを反応させて得られるフェノ
ール性水酸基を有するシリコーン樹脂と下式（５） （式中、R2は水素原子又は炭素数10以下のアルキル基で
あり、ｍは1,2又は３を示し、ｎは０又は１〜10の整数
を示す。） で表わされるエポキシ樹脂とを反応させることを特徴と
する高耐熱低応力エポキシ樹脂の製法に関する。
レンを表す。） で表されるエポキシシリコーンから選ばれる１種と下式
（３）又は（４） （式中R1は水素原子またはメチル基を表す。） で表されるフェノール類とを反応させて得られるフェノ
ール性水酸基を有するシリコーン樹脂と下式（５） （式中、R2は水素原子又は炭素数10以下のアルキル基で
あり、ｍは1,2又は３を示し、ｎは０又は１〜10の整数
を示す。） で表わされるエポキシ樹脂とを反応させることを特徴と
する高耐熱低応力エポキシ樹脂の製法に関する。
上記式（５）で表わされるエポキシ樹脂は一般式（６） で表わされるアルデヒド類と一般式（７） （式中、R2,mは式（５）におけるのと同じ意味を有す
る） で表わされるフェノール類を酸触媒の存在下に脱水縮合
させて得られるポリフェノール類を公知の方法によりエ
ポキシ化して得ることができる。
る） で表わされるフェノール類を酸触媒の存在下に脱水縮合
させて得られるポリフェノール類を公知の方法によりエ
ポキシ化して得ることができる。
式（５）で表わされるエポキシ樹脂の硬化物は高い熱変
形温度を示し、耐熱性樹脂として評価されるが、弾性率
が高いため低応力性に欠ける欠点を有する。
形温度を示し、耐熱性樹脂として評価されるが、弾性率
が高いため低応力性に欠ける欠点を有する。
フェノール性水酸基を有するシリコーン樹脂としては、
例えば、エポキシ基を有するシリコーン化合物（以下エ
ポキシシリコーンと称する）にフェノール性水酸基を２
個以上有するフェノール類又はアミノフェノール類を反
応させることによって得られる。
例えば、エポキシ基を有するシリコーン化合物（以下エ
ポキシシリコーンと称する）にフェノール性水酸基を２
個以上有するフェノール類又はアミノフェノール類を反
応させることによって得られる。
上記エポキシシリコーンのうち式（１）で表される化合
物は、末端のエポキシ基がより反応性に富むため好適に
使用される。
物は、末端のエポキシ基がより反応性に富むため好適に
使用される。
また、シリコーン化合物の分子量は、小さいと充分な効
果を発揮せず、大きすぎるとフェノール類との反応性が
低下するため、1,000〜40,000が好ましく、より好まし
くは2,000〜20,000である。
果を発揮せず、大きすぎるとフェノール類との反応性が
低下するため、1,000〜40,000が好ましく、より好まし
くは2,000〜20,000である。
本発明で用いるフェノール類のうち式（３）で表される
化合物としてはビスフェノールＦ、ビスフェノールＡが
具体的に挙げられる。
化合物としてはビスフェノールＦ、ビスフェノールＡが
具体的に挙げられる。
エポキシシリコーンと式（３）の化合物の反応は、フェ
ノール性水酸基とエポキシ基の反応に通常用いられる触
媒、例えばアミン類、ホスフィン類等を用いればよく、
式（４）の化合物との反応の場合は特に触媒を用いなく
てもよい。しかし反応物の貯蔵時での安定性を考慮すれ
ばホスフィン類が好ましく、その使用量はエポキシシリ
コーンに対して0.1〜１重量％程度で充分である。
ノール性水酸基とエポキシ基の反応に通常用いられる触
媒、例えばアミン類、ホスフィン類等を用いればよく、
式（４）の化合物との反応の場合は特に触媒を用いなく
てもよい。しかし反応物の貯蔵時での安定性を考慮すれ
ばホスフィン類が好ましく、その使用量はエポキシシリ
コーンに対して0.1〜１重量％程度で充分である。
反応溶媒は特に用いなくてもよいが、エポキシシリコー
ンの粘度が高い場合には、反応を円滑に行わせるために
キシレン等の反応に直接関与しない溶媒であれば用いる
ことができる。
ンの粘度が高い場合には、反応を円滑に行わせるために
キシレン等の反応に直接関与しない溶媒であれば用いる
ことができる。
反応温度は特に限定されないが、反応速度との関係から
比較的高温が好ましく100〜180℃、特に120〜150℃が好
ましい。
比較的高温が好ましく100〜180℃、特に120〜150℃が好
ましい。
式（３）又は式（４）の化合物の使用量はエポキシシリ
コーンのエポキシ基１モルに対して0.5〜５モル、好ま
しくは0.7〜３モル、より好ましくは0.8〜1.5モル量用
いればよいが、式（４）の化合物の場合、未反応で残存
すると次に式（５）のエポキシ樹脂と反応させる際にゲ
ル化を起す可能性があるので、反応後未反応の式（４）
の化合物を除去するのが望ましい。
コーンのエポキシ基１モルに対して0.5〜５モル、好ま
しくは0.7〜３モル、より好ましくは0.8〜1.5モル量用
いればよいが、式（４）の化合物の場合、未反応で残存
すると次に式（５）のエポキシ樹脂と反応させる際にゲ
ル化を起す可能性があるので、反応後未反応の式（４）
の化合物を除去するのが望ましい。
このようにして得られた変性シリコーン樹脂（フェノー
ル性水酸基を有するシリコーン樹脂）と式（５）のエポ
キシ樹脂の反応は、両者を加熱下攪拌すればよいが、エ
ポキシ樹脂を加熱溶融させた液に変性シリコーン樹脂を
滴下するのが好ましい。またキシレン等の反応に直接関
与しない溶媒を用いることもできる。
ル性水酸基を有するシリコーン樹脂）と式（５）のエポ
キシ樹脂の反応は、両者を加熱下攪拌すればよいが、エ
ポキシ樹脂を加熱溶融させた液に変性シリコーン樹脂を
滴下するのが好ましい。またキシレン等の反応に直接関
与しない溶媒を用いることもできる。
反応温度は100〜180℃が好ましく特に120〜150℃が好ま
しいが特に限定されない。エポキシ樹脂と変性シリコー
ン樹脂の使用割合は、変性シリコーン樹脂が少ないと目
的とする低応力化が充分達成されず、又多すぎると得ら
れる樹脂が均一になりにくいため、エポキシ樹脂100重
量部に対して変性シリコーン樹脂を５〜40重量部用いる
のが好ましく、特に10〜30重量部用いるのが好ましい。
しいが特に限定されない。エポキシ樹脂と変性シリコー
ン樹脂の使用割合は、変性シリコーン樹脂が少ないと目
的とする低応力化が充分達成されず、又多すぎると得ら
れる樹脂が均一になりにくいため、エポキシ樹脂100重
量部に対して変性シリコーン樹脂を５〜40重量部用いる
のが好ましく、特に10〜30重量部用いるのが好ましい。
触媒は式（３）の化合物とエポキシシリコーンとの反応
物を使用する場合、式（３）の化合物とエポキシシリコ
ーンとの反応時に添加した触媒がそのままもち込まれる
ので、特に追加する必要はない。
物を使用する場合、式（３）の化合物とエポキシシリコ
ーンとの反応時に添加した触媒がそのままもち込まれる
ので、特に追加する必要はない。
一方式（４）の化合物とエポキシシリコーンとの反応物
を使用する場合は、新たに触媒として、アミン類又はホ
スフィン類を添加するが、後者の方が好ましい。その使
用量は変性シリコーン樹脂100重量部に対して0.05〜２
重量部が好ましく、特に好ましくは0.1〜１重量部であ
る。
を使用する場合は、新たに触媒として、アミン類又はホ
スフィン類を添加するが、後者の方が好ましい。その使
用量は変性シリコーン樹脂100重量部に対して0.05〜２
重量部が好ましく、特に好ましくは0.1〜１重量部であ
る。
本発明で得られるシリコーン変性エポキシ樹脂は、通常
電子部品用に使用される硬化剤、例えばフェノールノボ
ラックや置換フェノールノボラックのようなフェノール
類、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルス
ルホン、メタフェニレンジアミン等のアミン等、無水フ
タル酸、無水テトラヒドロフタル酸、無水ピロメリット
酸、無水ベンゾフェノンテトラカルボン酸等の酸無水物
類、テトラメチルグアニジン等のグアニジン類、ジシア
ンジアミド等で硬化させた硬化物は、高い耐熱性を有
し、その曲げ弾性率が低減され、とくに封止用硬化性樹
脂組成物を提供することができる。
電子部品用に使用される硬化剤、例えばフェノールノボ
ラックや置換フェノールノボラックのようなフェノール
類、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルス
ルホン、メタフェニレンジアミン等のアミン等、無水フ
タル酸、無水テトラヒドロフタル酸、無水ピロメリット
酸、無水ベンゾフェノンテトラカルボン酸等の酸無水物
類、テトラメチルグアニジン等のグアニジン類、ジシア
ンジアミド等で硬化させた硬化物は、高い耐熱性を有
し、その曲げ弾性率が低減され、とくに封止用硬化性樹
脂組成物を提供することができる。
［実施例］ 以下に実施例を挙げて説明する。
合成例１ 温度計、冷却管、窒素吹込み管及び攪拌機を付けたガラ
ス容器にシリコーンオイル（Ｉ）（トーレシリコーンBX
16-855B,MW4400）［式（１）の化合物に相当する］200
g、ビスフェノールA20.7g、トリフェニルホスフィン0.8
gを仕込み、窒素を吹込みながら140℃で18時間反応し、
淡黄色液体217g（生成物Ａ）を得た。
ス容器にシリコーンオイル（Ｉ）（トーレシリコーンBX
16-855B,MW4400）［式（１）の化合物に相当する］200
g、ビスフェノールA20.7g、トリフェニルホスフィン0.8
gを仕込み、窒素を吹込みながら140℃で18時間反応し、
淡黄色液体217g（生成物Ａ）を得た。
合成例２ 合成例１においてシリコーンオイル（Ｉ）の代りにシリ
コーンオイル（II）（トーレシリコーンBX16-854B,MW44
00）［式（２）の化合物に相当する］200gを用いた以外
は合成例１と同様に反応させ、淡黄色液体215g（生成物
Ｂ）を得た。
コーンオイル（II）（トーレシリコーンBX16-854B,MW44
00）［式（２）の化合物に相当する］200gを用いた以外
は合成例１と同様に反応させ、淡黄色液体215g（生成物
Ｂ）を得た。
合成例３ 合成例１において、ビスフェノールＡの代りにｐ−メチ
ルアミノフェノール11.2gを用い、トリフェニルホスフ
ィンを用いず、また溶媒としてキシレン100mlを加え、1
40℃で２時間30分反応後室温迄冷却し、メチルイソブチ
ルケトン3lを加え、水洗後有機層を減圧下濃縮し、褐色
液体207g（生成物Ｃ）を得た。
ルアミノフェノール11.2gを用い、トリフェニルホスフ
ィンを用いず、また溶媒としてキシレン100mlを加え、1
40℃で２時間30分反応後室温迄冷却し、メチルイソブチ
ルケトン3lを加え、水洗後有機層を減圧下濃縮し、褐色
液体207g（生成物Ｃ）を得た。
実施例１ 温度計、冷却管、窒素吹込み管及び攪拌機を付けた１
のガラス容器にEPPN-502（式（５）でR2は水素原子、ｍ
は１、GPC分析でスチレン換算による数平均分子量から
算出されるｎは1.8。日本化薬（株）製、エポキシ当量
（g/eq）168、軟化温度70.0℃）500gを仕込み、窒素を
吹込みながら140℃で攪拌させ、合成例１で得られた生
成物A75gを30分間で滴下した。滴下終了後更に140℃で
５時間反応させ淡黄色固体570gを得た。
のガラス容器にEPPN-502（式（５）でR2は水素原子、ｍ
は１、GPC分析でスチレン換算による数平均分子量から
算出されるｎは1.8。日本化薬（株）製、エポキシ当量
（g/eq）168、軟化温度70.0℃）500gを仕込み、窒素を
吹込みながら140℃で攪拌させ、合成例１で得られた生
成物A75gを30分間で滴下した。滴下終了後更に140℃で
５時間反応させ淡黄色固体570gを得た。
（生成物A1） 生成物（A1）の軟化温度（環球法）は67.8℃で、エポキ
シ当量（g/eq）は194であった。
シ当量（g/eq）は194であった。
実施例２ 生成物Ａの代りに合成例２で得た生成物B75gを用いた以
外は実施例１と同様に反応して淡黄色固体（B1）570gを
得た。
外は実施例１と同様に反応して淡黄色固体（B1）570gを
得た。
生成物（B1）の軟化温度は67.9℃で、エポキシ当量（g/
eq）は192であった。
eq）は192であった。
実施例３ 生成物Ａの代りに合成例３で得た生成物C75gとトリフェ
ニルホスフィン0.4gを用いた以外は実施例１と同様に反
応して、淡褐色固体（C1）570gを得た。生成物（C1）の
軟化温度は67.6℃で、エポキシ当量（g/eq）は190であ
った。
ニルホスフィン0.4gを用いた以外は実施例１と同様に反
応して、淡褐色固体（C1）570gを得た。生成物（C1）の
軟化温度は67.6℃で、エポキシ当量（g/eq）は190であ
った。
実施例４ 実施例１でEPPN-502の代りにEPPN-504（式（５）でR2は
メチル基、ｍは１、GPC分析でスチレン換算による数平
均分子量から算出されるｎは1.9。日本化薬（株）製、
エポキシ当量（g/eq）179、軟化温度82.0℃）500gを用
いた以外は実施例１と同様に反応して淡黄色固体（D1）
565gを得た。
メチル基、ｍは１、GPC分析でスチレン換算による数平
均分子量から算出されるｎは1.9。日本化薬（株）製、
エポキシ当量（g/eq）179、軟化温度82.0℃）500gを用
いた以外は実施例１と同様に反応して淡黄色固体（D1）
565gを得た。
生成物（D1）の軟化温度は82.1℃で、エポキシ当量（g/
eq）は205であった。
eq）は205であった。
実施例５ 実施例２でEPPN-502の代りにEPPN-504 500gを用いた以
外は実施例２と同様に反応して淡黄色固体（E1）567gを
得た。
外は実施例２と同様に反応して淡黄色固体（E1）567gを
得た。
生成物（E1）の軟化温度は82.8℃で、エポキシ当量（g/
eq）は205であった。
eq）は205であった。
実施例６ 実施例３でEPPN-502の代りにEPPN-504 500gを用いた以
外は実施例３と同様に反応して淡褐色固体（F1）568gを
得た。
外は実施例３と同様に反応して淡褐色固体（F1）568gを
得た。
生成物（F1）の軟化温度は82.7℃で、エポキシ当量（g/
eq）は204であった。
eq）は204であった。
参考例 第１表に示す割合でフェノールノボラック（日本化薬
（株）製，軟化温度85℃）に実施例1,2,3,4,5,6で得ら
れたシリコーン変性エポキシ樹脂（A1），（B1），（C
1），（D1），（E1），（F1）及び２−メチルイミダゾ
ールを加え、ロールで加熱混練した後粉砕した。粉砕し
て得た６種類の材料を用い150℃,3分間の条件でトラン
スファー成形してガラス転移温度、熱変形温度及び曲げ
弾性率測定用試験片を作成し、160℃で２時間、180℃で
８時間加熱硬化して、物性を測定しその結果を第１表に
示した。
（株）製，軟化温度85℃）に実施例1,2,3,4,5,6で得ら
れたシリコーン変性エポキシ樹脂（A1），（B1），（C
1），（D1），（E1），（F1）及び２−メチルイミダゾ
ールを加え、ロールで加熱混練した後粉砕した。粉砕し
て得た６種類の材料を用い150℃,3分間の条件でトラン
スファー成形してガラス転移温度、熱変形温度及び曲げ
弾性率測定用試験片を作成し、160℃で２時間、180℃で
８時間加熱硬化して、物性を測定しその結果を第１表に
示した。
比較例としてシリコーン変性エポキシ樹脂に用いたエポ
キシ樹脂及び一般に用いられるクレゾールノボラックエ
ポキシ樹脂（EOCN1020、日本化薬（株）製，エポキシ当
量（g/eq）200、軟化温度70℃）を用い、前記と同様に
して物性を測定しその結果を第１表に示した。
キシ樹脂及び一般に用いられるクレゾールノボラックエ
ポキシ樹脂（EOCN1020、日本化薬（株）製，エポキシ当
量（g/eq）200、軟化温度70℃）を用い、前記と同様に
して物性を測定しその結果を第１表に示した。
第１表から明らかなように、本発明で得られるシリコー
ン変性エポキシ樹脂は変性する前の樹脂に比べガラス転
移温度及び熱変形温度はほぼ同じ水準を示し高い耐熱性
を保持しながら、弾性率は大巾に減少し、低応力化され
ている。
ン変性エポキシ樹脂は変性する前の樹脂に比べガラス転
移温度及び熱変形温度はほぼ同じ水準を示し高い耐熱性
を保持しながら、弾性率は大巾に減少し、低応力化され
ている。
即ち、本発明で得られるシリコーン変性エポキシ樹脂は
従来使用されているクレゾールタイプのエポキシ樹脂に
比べ、耐熱性が向上した低応力エポキシ樹脂である。
従来使用されているクレゾールタイプのエポキシ樹脂に
比べ、耐熱性が向上した低応力エポキシ樹脂である。
［発明の効果］ 本発明のシリコーン変性エポキシ樹脂の硬化物は、耐熱
性及び低応力性に優れ、電子部品の封止材料として有用
である。
性及び低応力性に優れ、電子部品の封止材料として有用
である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平１−171253（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−254454（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−7723（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−103224（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】下式（１）及び（２） （式中、ｘは整数を表し、Ｒは炭素２または３のアルキ
レンを表す。） で表されるエポキシシリコーンから選ばれる１種と下式
（３）又は（４） （式中R1は水素原子またはメチル基を表す。） で表されるフェノール類とを反応させて得られるフェノ
ール性水酸基を有するシリコーン樹脂と下式（５） （式中、R2は水素原子又は炭素数10以下のアルキル基で
あり、ｍは1,2又は３を示し、ｎは０又は１〜10の整数
を示す。） で表わされるエポキシ樹脂とを反応させることを特徴と
する高耐熱低応力エポキシ樹脂の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63043891A JPH07103216B2 (ja) | 1988-02-26 | 1988-02-26 | 高耐熱低応力エポキシ樹脂の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63043891A JPH07103216B2 (ja) | 1988-02-26 | 1988-02-26 | 高耐熱低応力エポキシ樹脂の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01217030A JPH01217030A (ja) | 1989-08-30 |
| JPH07103216B2 true JPH07103216B2 (ja) | 1995-11-08 |
Family
ID=12676327
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63043891A Expired - Lifetime JPH07103216B2 (ja) | 1988-02-26 | 1988-02-26 | 高耐熱低応力エポキシ樹脂の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07103216B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2869077B2 (ja) * | 1988-12-27 | 1999-03-10 | 東レ株式会社 | エポキシ樹脂組成物 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2519280B2 (ja) * | 1987-12-25 | 1996-07-31 | 日東電工株式会社 | 半導体装置 |
-
1988
- 1988-02-26 JP JP63043891A patent/JPH07103216B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01217030A (ja) | 1989-08-30 |
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