JP3214745B2 - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、耐湿性、耐熱性、機械
的強度、接着性、硬化特性および作業性に優れた有用な
エポキシ樹脂組成物に関する。更に詳しくは、注型、積
層、接着、成形等の用途に適し、殊に半導体集積回路
（ＩＣ）の封止用成形材料に適した耐湿性、耐熱性、接
着性、機械的強度、硬化特性および作業性に優れた樹脂
組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】エポキシ樹脂組成物において、従来用い
られてきた硬化剤は数多くある。例えば、ジエチレント
リアミン、イソホロンジアミン、ｍ−キシリレンジアミ
ン、ｍ−フェニレンジアミン、 4,4−ジアミノジフェニ
ルスルホン等の脂肪族又は芳香族アミン化合物、無水フ
タル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、無
水マレイン酸等の酸無水物、フェノールノボラック等の
フェノール樹脂、その他ポリアミド、変成ポリアミン
類、イミダゾール類等である。しかしながら、これらの
硬化剤を用いて各種エポキシ樹脂を硬化させた場合、得
られるエポキシ樹脂組成物は、性能的に一長一短があ
り、各利用分野において要求される性能を満足し得るも
のとは言い難い。

【０００３】例えば、フェノールノボラック樹脂は、Ｉ
Ｃ回路の封止剤用途に用いられる最も一般的なエポキシ
樹脂用硬化剤であるが、このフェノールノボラック樹脂
を硬化剤として単独で用いた時に得られる硬化組成物
は、耐熱性は比較的高い水準にあるものの、耐湿性に問
題がある。また、 4,4−ジアミノジフェニルスルホンも
同様に、その耐熱性は満足できる水準にあるが、吸水率
がかなり大きなものとなる。近年、耐湿性を改善する目
的で、幾つかの硬化剤が提案されている。例えば、
（ａ）下記式（II）（化２）で表わされるフェノールア
ラルキル樹脂を硬化剤に用いるエポキシ樹脂組成物（特
開昭５９−１０５０１８）、（ｂ）下記式（III)（化
２）で表わされるナフトールアラルキル樹脂を硬化剤に
用いるエポキシ樹脂組成物（特開平４−０９３３２
０）、（ｃ）下記式（IV）（化２）で表わされるジシク
ロペンタジエンフェノール樹脂を硬化剤に用いるエポキ
シ樹脂組成物（特開平３−４００５２）等がある。

【０００４】

【化２】

【０００５】しかし、（ａ）のエポキシ樹脂組成物を用
いた硬化組成物では、水酸基密度の低下によって、耐湿
性は幾分向上するが、耐熱性や機械的強度が不足する。
（ｂ）、（ｃ）のエポキシ樹脂組成物を用いた硬化組成
物では、剛直なナフタレン骨格またはトリシクロデカン
環を有するために、耐湿性、耐熱性、機械的強度とも高
い水準にあるが、硬化剤としての流動性が不十分であ
る。従って、エポキシ樹脂組成物を得る場合、またはこ
れを用いて注型加工する場合、作業性に問題がある。ま
た、（ｂ）、（ｃ）のエポキシ樹脂組成物では、立体障
害等の作用によって硬化速度が遅いことが問題となって
いる。近年、半導体封止用樹脂組成物においては、成形
サイクル短縮のため、硬化速度を速めることが要求され
ている。このような問題の対応として、一般的な方法で
は硬化促進剤を増加させることが考えられるが、この方
法では、配合、混練時の熱安定性や保存安定性が悪くな
る。したがって、硬化促進剤の増量によらない硬化性の
改良が望まれている。このように、ある性能において高
い水準を得ようとすれば、他のいずれかの性能を犠牲に
してしまうのが現状である。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、耐湿
性、耐熱性、機械的強度、接着性、機械的強度、硬化特
性および作業性等の性能のバランスに優れたエポキシ樹
脂組成物を与える硬化剤を提供することである。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決すべく鋭意検討した結果、本発明を完成するに至
ったものである。すなわち、本発明は、エポキシ樹脂お
よび硬化剤を主成分とするエポキシ樹脂組成物におい
て、硬化剤成分として、下記式（Ｉ）（化３）で表わさ
れるポリチオフェノール類（ただし、ビスフェノール化
合物単体のみの場合を除く）を全硬化剤中に５〜５０重
量％含むものを用いることを特徴とする硬化性、接着
性、作業性に優れたエポキシ樹脂組成物、およびこのエ
ポキシ樹脂組成物を使用する半導体封止用樹脂組成物に
関するものである。

【０００８】

【化３】 （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜１２
のアルキル基、アリール基、アラルキル基、シクロアル
キル基、アルコキシ基または水酸基を表し、ｍは１〜１
０の数を表す） 本発明のエポキシ樹脂組成物、またはこれを用いた半導
体封止用樹脂組成物では、現状の諸性能を維持しつつ、
特に硬化剤としての溶融流動性向上と、これに関連する
配合、混練時の作業性の向上および硬化性の改良が達成
できる。

【０００９】本発明のエポキシ樹脂組成物では、硬化剤
として、前記一般式（Ｉ）で表わされるポリチオフェノ
ール類と公知のエポキシ樹脂用硬化剤を併用する。これ
ら硬化剤全体に占めるポリチオフェノール類の割合は、
５〜５０重量％、好ましくは１０〜３５重量％である。
このポリチオフェノール類としては、前記式（Ｉ）にお
いて、Ｒが水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜１２の
アルキル基、アリール基、アラルキル基、シクロアルキ
ル基、アルコキシ基または水酸基であり、ｍは多くても
１０までの数のものである。これらは、例えば、露国特
許ＳＵ−１３７０１１８号公報、米国特許ＵＳ−３２９
６３１０号公報等に記載されるフェノール類と硫黄の反
応による方法、または、ケミカルアブストラクツ９７巻
（２６），２１６８３３ｚに記載されるフェノール類と
塩化硫黄類の反応による方法等から導かれる。

【００１０】これらを具体的に例示すると、ポリチオフ
ェノール、ポリチオ−ｏ−クレゾール、ポリチオ−ｍ−
クレゾール、ポリチオ−ｐ−クレゾール、ポリチオ−ｏ
−エチルフェノール、ポリチオ−ｍ−エチルフェノー
ル、ポリチオ−ｐ−エチルフェノール、ポリチオ−ｏ−
ｎ−プロピルフェノール、ポリチオ−ｍ−ｎ−プロピル
フェノール、ポリチオ−ｐ−ｎ−プロピルフェノール、
ポリチオ−ｏ−イソプロピルフェノール、ポリチオ−ｍ
−イソプロピルフェノール、ポリチオ−ｐ−イソプロピ
ルフェノール、ポリチオ−ｏ−ｔ−ブチルフェノール、
ポリチオ−ｍ−ｔ−ブチルフェノール、ポリチオ−ｐ−
ｔ−ブチルフェノール、ポリチオ−ｏ−ｓｅｃ−ブチル
フェノール、ポリチオ−ｍ−ｓｅｃ−ブチルフェノー
ル、ポリチオ−ｐ−ｓｅｃ−ブチルフェノール、ポリチ
オ−ｐ−ｔ−アミルフェノール、ポリチオ−ｏ−シクロ
ヘキシルフェノール、ポリチオ−ｐ−シクロヘキシルフ
ェノール、ポリチオ−ｏ−フェニルフェノール、ポリチ
オ−ｐ−フェニルフェノール、ポリチオ−ｐ−ｔ−オク
チルフェノール、ポリチオ−ｏ−ベンジルフェノール、
ポリチオ−ｐ−ベンジルフェノール、ポリチオ−ｏ−α
−メチルベンジルフェノール、ポリチオ−ｐ−α−メチ
ルベンジルフェノール、ポリチオ−ｐ−クミルフェノー
ル、ポリチオ−ｐ−ノニルフェノール、ポリチオ−ｐ−
ドデシルフェノール、ポリチオ−ｏ−クロロフェノー
ル、ポリチオ−ｐ−クロロフェノール、ポリチオ−ｏ−
ブロモフェノール、ポリチオ−ｐ−ブロモフェノール、
ポリチオ−ｏ−メトキシフェノール、ポリチオ−ｍ−メ
トキシフェノール、ポリチオ−ｐ−メトキシフェノー
ル、ポリチオレゾルシン、ポリチオハイドロキノン、ポ
リチオカテコール等が挙げられるが、これらのみに限定
されるものではない。また、これらは、二種以上併用し
ても何ら差し支えない。これらポリチオフェノール類の
うち、特に好ましくは、ポリチオフェノール、ポリチオ
クレゾールである。これらのポリチオフェノールは、そ
れ自体溶融粘度が極めて低いという特徴を有し、この特
徴を活かして作業性等の改良が達成される。

【００１１】本発明のエポキシ樹脂組成物において、上
記ポリチオフェノール類と併用される公知のエポキシ樹
脂用硬化剤としては、フェノール、クレゾール、キシレ
ノール、ナフトール、レゾルシン、カテコール、ビスフ
ェノールＡ、ビスフェノールＦ、チオジフェノールなど
のフェノール類とホルムアルデヒド、アセトアルデヒ
ド、プロピオンアルデヒド、ベンズアルデヒド、サリチ
ルアルデヒドなどのアルデヒド類とを、酸性触媒の存在
下で縮合反応させて得られるノボラック型フェノール樹
脂、フェノール類とジシクロペンタジエンからなるジシ
クロペンタジエン−フェノール樹脂、フェノール、ナフ
トール等とアラルキルアルコール誘導体を縮合させて得
られるフェノールアラルキル樹脂、フェノール類とテル
ペン類を縮合させて得られるテルペン−フェノール樹脂
等が挙げられる。これらのうち、特に好ましくは、前記
式（II）、（III)または（IV）で表わされるフェノール
アラルキル樹脂、ジシクロペンタジエン−フェノール樹
脂またはナフトールアラルキル樹脂である。

【００１２】本発明における全硬化剤の使用量は、エポ
キシ樹脂中のエポキシ基と全硬化剤中の活性水素の当量
比で、エポキシ基に対し、全硬化剤中の活性水素が０．
５〜１．５、好ましくは０．８〜１．２の範囲であるこ
とが好ましい。本発明において用いられるエポキシ樹脂
は、１分子中に２個以上のエポキシ基を持つエポキシ樹
脂であれば、全てのエポキシ樹脂を使用することができ
る。例えば、 2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プ
ロパン、 2,2−ビス（ 3,5−ジブロム−４−ヒドロキシ
フェニル）プロパン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）
メタン、フェノールノボラック樹脂、ｏ−クレゾールノ
ボラック樹脂、 4,4−メチレンジアニリン、フェノール
アラルキル樹脂、レゾルシンアラルキル樹脂、レゾルシ
ン、ハイドロキノン、ビスヒドロキシジフェニルエーテ
ル、ビスヒドロキシビフェニル、そのアルキル置換体、
トリヒドロキシフェニルメタン、テトラヒドロキシフェ
ニルメタン、テトラヒドロキシフェニルエタン、アルカ
ンテトラキスフェノール、ジヒドロキシナフタリンおよ
びその縮合物等の多価フェノール類、レゾールフェノー
ル樹脂等のフェノール樹脂、エチレングリコール、ネオ
ペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールプロ
パン、ペンタエリスリトール、ジエチレングリコール、
ポリプロピレングリコール等の多価アルコール類、エチ
レンジアミン、アニリン、ビス（４−アミノフェニル）
メタン等のアミン類、アジピン類、フタル酸、イソフタ
ル酸等の多価カルボン酸類とエピハロヒドリンとを反応
させて得られるエポキシ樹脂等が使用できる。

【００１３】また、本発明のエポキシ樹脂組成物には、
必要に応じて、無機充填剤や各種添加剤を配合すること
ができる。使用される無機充填剤としては、シリカ、ア
ルミナ、窒化珪素、炭化珪素、タルク、ケイ酸カルシウ
ム、炭酸カルシウム、マイカ、クレー、チタンホワイト
等の粉体、ガラス繊維、カーボン繊維等の繊維体が例示
される。これらの中で熱膨張率と熱伝導率の点から、結
晶性シリカおよび／または溶融性シリカが好ましい。さ
らに、樹脂組成物の成形時の流動性を考えるとその形状
は、球形、または球形と不定型の混合物が好ましい。無
機充填剤の配合量は、エポキシ樹脂および硬化剤の総重
量に対して、１００〜９００重量％であり、好ましくは
２００〜６００重量％である。

【００１４】また、上記の無機充填剤は、機械的強度、
耐熱性の点から、樹脂との接着性に優れたものがよく、
接着性向上の目的で、カップリング剤を併用することが
好ましい。かかるカップリング剤としては、シラン系、
チタネート系、アルミネート系、およびジルコアルミネ
ート系等のカップリング剤が使用できる。その中でも、
シラン系カップリング剤が好ましく、特に、エポキシ樹
脂と反応する官能基を有するシラン系カップリング剤が
最も好ましい。かかるシラン系カップリング剤の例とし
ては、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシ
シラン、Ｎ−（２−アミノメチル）−３−アミノプロピ
ルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）
−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノ
プロピルトリエトキシシラン、３−アニリノプロピルト
リメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメト
キシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジメトキ
シシラン、２−（ 3,4−エポキシシクロヘキシル）エチ
ルトリメトキシシラン、３−メタクリロキシプロピルト
リメトキシシラン、３−メルカプトプロピルトリメトキ
シシラン等を挙げることができ、これらを単独、あるい
は併用して使用することができる。これらのシラン系カ
ップリング剤は、予め無機充填剤の表面に吸着あるいは
反応により固定化されているのが好ましい。

【００１５】本発明において、樹脂組成物を硬化させる
にあたっては、硬化促進剤を使用することが望ましい。
かかる硬化促進剤としては、２−メチルイミダゾール、
２−メチル−４−エチルイミダゾール、２−ヘプタデシ
ルイミダゾール等のイミダゾール類、トリエタノールア
ミン、トリエチレンジアミン、Ｎ−メチルモルホリン等
のアミン類、トリブチルホスフィン、トリフェニルホス
フィン、トリトリルホスフィン等の有機ホスフィン類、
テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート、
トリエチルアンモニウムテトラフェニルボレート等のテ
トラフェニルボロン類、 1,8−ジアザ−ビシクロ（ 5,
4,0）ウンデセン−７およびその誘導体がある。上記硬
化促進剤は、単独で用いても、また、２種類以上を併用
してもよく、また、これら硬化促進剤の配合は、エポキ
シ樹脂および硬化剤の合計量１００重量部に対して、
０．０１〜１０重量部の範囲で用いられる。本発明のエ
ポキシ樹脂組成物には、上記各成分の他、必要に応じ
て、脂肪酸、脂肪酸塩、ワックス等の離型剤、ブロム化
合物、アンチモン、りん等の難燃剤、カーボンブラック
等の着色剤、各種シリコーンオイル等を配合し、混合、
混練して成形材料とすることができる。

【００１６】

【実施例】次に、本発明を実施例により詳細に説明する
が、本発明はこれにより何ら制限されるものではない。 合成例１ 攪拌器、温度計、ディーンスターク共沸トラップおよび
冷却器を付した反応装置に、α，α’−ジメトキシ−ｐ
−キシレン２４９ｇ（１．５モル）、β−ナフトール６
４８ｇ（４．５モル）およびトリフルオロメタンスルホ
ン酸０．４５ｇを入れ、攪拌を行いながら、１５０〜１
６０℃で４時間反応を行った。生成するメタノールは順
次トラップし、系外へ除去した。反応終了後、未反応ナ
フトールを減圧蒸留により除去し、前記一般式（III)の
構造を持つ４６５ｇのβ−ナフトールアラルキル樹脂を
得た。高速液体クロマトグラフィーによる樹脂の組成は
以下の通りであった。 ｎ＝０ ５１．０％ ｎ＝１ ２５．７％ ｎ＝２ １２．７％ ｎ≧３ １０．６％ この樹脂のヒドロキシ当量は、２３２．５ｇ／ｅｑであ
った。軟化点（ＪＩＳ−Ｋ−２５４８）は９８℃であ
り、ＩＣＩ溶融粘度（１５０℃）は１０．２ポイズであ
った。

【００１７】合成例２ 攪拌器、温度計および冷却器を付した反応装置に、フェ
ノール７０５ｇ（７．５モル）とトリフルオロメタンス
ルホン酸０．９ｇを入れ、４０〜５０℃で攪拌を行いな
がら、ジシクロペンタジエン１９８ｇ（１．５モル）を
３．５時間で滴下した。同温度で１時間攪拌を続けた
後、１時間で１４０℃まで昇温し、１４０〜１５０℃で
３時間反応を行った。反応終了後、未反応フェノールを
減圧蒸留により除去し、一般式（IV）の構造を持つ４３
２ｇのフェノール−ジシクロペンタジエン樹脂を得た。
高速液体クロマトグラフィーによる樹脂の組成は以下の
通りであった。 ｎ＝０ ４９．７％ ｎ＝１ ２６．５％ ｎ＝２ １０．８％ ｎ≧３ １３．０％ この樹脂のヒドロキシ当量は、１７３ｇ／ｅｑであっ
た。軟化点は１２３℃であり、ＩＣＩ溶融粘度（１５０
℃）は６．６ポイズであった。

【００１８】合成例３ 反応器に、硫黄粉末２１８ｇ（６．８モル）とフェノー
ル５４３．３ｇ（５．７８モル）および９６％フレーク
状苛性ソーダ１７．９ｇ（０．４２５モル）を仕込み、
攪拌しながら、ゆっくり昇温させた。内温１７５〜１８
０℃で６時間、熟成を行って反応を終了した。このの
ち、減圧下で、未反応のフェノールを除去し、残渣にト
ルエン２０００ｍｌを加え、溶解させた後、水１０００
ｍｌを加え、希塩酸で中和した。これを静置すると、二
層に分離したので、下層の水層を分液除去し、更に水１
０００ｍｌで洗浄、分液を行った。こののち、トルエン
層からトルエンを留去させて残渣である暗褐色樹脂状の
ポリチオフェノールを得た。収量４１２ｇであり、分析
値は表−１（表１）に示した。

【００１９】合成例４ 硫黄に対して、フェノールを等モル量、苛性ソーダを
０．１モル比用いた以外は、合成例３と同様に行って、
ポリチオフェノールを得た。得られたポリチオフェノー
ルの分析値を表−１に示した。 合成例５ フェノールをｏ−クレゾールに変えた以外は、合成例４
と同様に行って、ポリチオ−ｏ−クレゾールを得た。そ
の分析値を表−１に示した。

【００２０】

【表１】

【００２１】実施例１ 合成例１で得られたナフトールアラルキル樹脂８０部に
対し、合成例４で得られたポリチオフェノール２０部を
溶融混合し、混合硬化剤を調製した。このものの軟化点
は７７℃であり、ＩＣＩ溶融粘度（１５０℃）は３．６
ポイズであった。この混合硬化剤とｏ−クレゾールノボ
ラック型エポキシ樹脂（ＥＯＣＮ−１０２Ｓ）および各
種フィラーを表−２（表２）に示す割合で配合し、その
混合物を注型加工して得られる硬化物の物性を測定し
た。表−２に結果を示した。

【００２２】実施例２ 合成例２で得られたフェノール−ジシクロペンタジエン
樹脂７０部と合成例５で得られたポリチオフェノール３
０部を溶融混合し、混合硬化剤を調製した。このものの
軟化点は９３℃であり、ＩＣＩ溶融粘度（１５０℃）は
２．５ポイズであった。この混合硬化剤を用いて実施例
１と同様に、エポキシ樹脂組成物を得、その硬化物の物
性を測定した。表−２に結果を示した。

【００２３】合成例６ 攪拌器、温度計およびディーンスターク共沸トラップお
よび冷却器を付した反応装置に、合成例２で製造したフ
ェノールジシクロペンタジエン樹脂１５０ｇ、エピクロ
ルヒドリン４０２．４ｇ（４．３５モル）を装入し、攪
拌を行いながら６０℃に加熱し、完全に溶解させた。引
き続き攪拌を続けながら、４５％水酸化ナトリウム水溶
液８５．０ｇを２時間で滴下した。滴下中、反応温度は
６０〜６５℃に保ちながら系内を１１０〜１３０ｍｍＨ
ｇに減圧して、共沸されてくるエピクロルヒドリンは系
内に戻し、水は系外へ除去した。水酸化ナトリウム水溶
液の滴下が終了した後、水の留出がなくなるまで反応を
続けた。反応終了後、室温まで冷却し、副生した無機塩
を濾過した。濾過液からエピクロルヒドリンを減圧蒸留
し、フェノール−ジシクロペンタジエン樹脂の粗エポキ
シ化物を１８７．１ｇ得た。この粗エポキシ化物を９０
０ｇのメチルイソブチルケトンに溶解し、５％水酸化ナ
トリウム水溶液５０ｇを加え、６０℃において３０分間
攪拌した。静置した後下層にくる水層を排出し、有機層
が中性になるまで水で洗浄した後、メチルイソブチルケ
トンを減圧蒸留して除去した。このようにして、フェノ
ール−ジシクロペンタジエン樹脂の精エポキシ樹脂１８
２．５ｇを得た。このもののエポキシ当量は２７０．７
ｇ／ｅｑであリ、軟化点は８８℃であった。

【００２４】実施例３ 合成例１で得られたナフトールアラルキル樹脂９０部に
対し、合成例３で得られたポリチオフェノール１０部を
溶融混合し、混合硬化剤を調製した。このものの軟化点
は９０℃であり、ＩＣＩ溶融粘度（１５０℃）は６．８
ポイズであった。この混合硬化剤と合成例６で得られた
フェノールジシクロペンタジエン樹脂のエポキシ化物を
表−２に示す割合で配合し、その混合物を注型加工して
得られる硬化物の物性を測定した。結果を表−２に示し
た。

【００２５】比較例１ 実施例１において、硬化剤として合成例１で得られたナ
フトールアラルキル樹脂を用いて、同様にして得た硬化
物の物性を測定した。表−２に結果を示した。 比較例２ 実施例１において、硬化剤として合成例２で得られたフ
ェノールジシクロペンタジエン樹脂を用いて得た硬化物
の物性を測定した。表−２に結果を示した。なお、硬化
物は硬化剤樹脂の軟化点が高いため、少量のアセトンを
用いて配合、混練して得られた混合物を注型加工して得
た。

【００２６】

【表２】 表−２の注 ＥＯＣＮ−１０２Ｓ：ｏ−クレゾールノボラック型エポ
キシ樹脂 エポキシ当量２１４（日本化薬製） Ｃ１１Ｚ： ２−ウンデシルイミダゾール（四国化成
製） 無機充填剤：球形溶融シリカ（ハリミックＳ−ＣＯ、
（株）マイクロン製） ５０重量部と不定型溶融シリカ（ヒューズレックスＲＤ
−８（株）龍森製）５０重量部の混合物 シリカカップリング剤：（ＳＺ−６０８３（株）、東レ
ダウコーニングシリコン製） ガラス転移温度：ＴＭＡ法（島津ＴＭＡ−システムＤＴ
−３０）

【００２７】

【発明の効果】本発明により提供されるエポキシ樹脂組
成物は、通常の諸性能を維持しつつ、配合、混練等の作
業性向上および硬化速度向上による成形工程の合理化が
達成できる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平４−198314（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−65118（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−65117（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−239189（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−145306（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C08G 59/62 H01L 23/29

Claims (2)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 エポキシ樹脂および硬化剤を主成分とす
   るエポキシ樹脂組成物において、硬化剤成分として、全
   硬化剤中に下記式（Ｉ）（化１）で表わされるポリチオ
   フェノール類（ただし、ビスチオフェノール化合物単体
   のみの場合を除く）を 【化１】 （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜１２
   のアルキル基、アリール基、アラルキル基、シクロアル
   キル基、アルコキシ基または水酸基を表し、ｍは１〜１
   ０の数を表す）５〜５０重量％含むものを用いることを
   特徴とする硬化性、接着性、作業性に優れたエポキシ樹
   脂組成物。
2. 【請求項２】 請求項１記載のエポキシ樹脂組成物を使
   用する半導体封止用樹脂組成物。