JPH05170874A - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 耐熱性及び耐湿性を同時に満足するエポキシ
樹脂を提供する。 【構成】 ナフトールアラルキル樹脂 【化１】 （式中ｎは０−１００の整数を表す）に、エピクロルヒ
ドリンを反応させて得られるエポキシ樹脂及び硬化剤ナ
フトールアラルキル樹脂からなるエポキシ樹脂組成物、
又はこれらエポキシ樹脂、硬化剤及び無機充填剤からな
るエポキシ樹脂組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規にして有用なエポ
キシ樹脂組成物に関する。更に詳細には、耐熱性、耐湿
性、接着性、機械的性質および作業性に優れる注型、積
層、接着、成形、封止等の用途に適したエポキシ樹脂組
成物に関するものであり、実際に利用され得るものとし
て具体的に例示すれば、半導体集積回路（ＩＣ）の封止
用成形材料等に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】かかる用途におけるエポキシ樹脂組成物
において、従来用いられてきたエポキシ樹脂、あるいは
硬化剤は数多くある。例えば、エポキシ樹脂の典型とし
ては、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン（ビスフェノールＡ）から得られる液状ないし固形の
各種エポキシ樹脂、ノボラック樹脂から得られるエポキ
シ樹脂等があり、また高耐熱性エポキシ樹脂としては
４，４’−ジアミノジフェニルメタン（ＭＤＡ）から得
られるエポキシ樹脂等がある。

【０００３】また、硬化剤の典型としてはジエチレント
リアミン、イソホロンジアミン、ｍ−キシリレンジアミ
ン、ｍ−フェニレンジアミン、４，４’−ジアミノジフ
ェニルスルホン等の脂肪族または芳香族アミン化合物、
無水物フタル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリッ
ト酸、無水マレイン酸等の酸無水物、フェノールノボラ
ック等のフェノール樹脂、その他ポリアミド、変成ポリ
アミン類、イミダゾール類等である。これらのエポキシ
樹脂および硬化剤を、各用途により様々な組合せで硬化
させ、さらには無機充填剤を用いて樹脂組成物として利
用してきた。

【０００４】しかしながら、これら従来用いられてきた
エポキシ樹脂や硬化剤を用いて得られるエポキシ樹脂組
成物は性能的に一長一短があり、各利用分野における技
術の向上に伴って必然的に要求される高い水準の性能を
満足し得るものとは言い難い。

【０００５】すなわち、耐熱性、耐湿性、機械的強度
等、各性能がバランス良く高い水準にあり、さらには作
業性においても優れるエポキシ樹脂が求められる様にな
ってきた。例えば、半導体集積回路（ＩＣ）の封止剤用
途においては、従来ｏ−クレゾールノボラックから得ら
れるエポキシ樹脂とフェノールノボラックの組合せが主
に用いられてきたが、この組成物は耐熱性は比較的高い
水準にあるが、耐湿性に問題があるため、近年のＩＣ回
路が高密度化、高集積化へ進歩するのに伴い、耐湿性の
悪さに起因するクラックの発生、発生熱量の増大による
耐熱性の不足等、製品の信頼性に関わる問題が指摘され
ている。

【０００６】この様な問題に対して、近年、エポキシ樹
脂組成物の耐熱性や耐湿性を向上させる目的で幾つかの
硬化剤やエポキシ樹脂が提案されている。例えば、硬化
剤としては、一般式（ＩＶ）（化５）

【化５】 （ＩＶ） （但し、式中ｍは０〜１００までの整数を示す。）
で表されるフェノールアラルキル樹
脂（三井東圧化学製：商品名 ミレックスＸＬ２２
５）、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’
−ジアミノジフェニルスルホン、また、エポキシ樹脂と
しては、それらのエポキシ化物等が挙げられる。

【０００７】しかしながら、フェノールアラルキル樹脂
あるいはそのエポキシ化物から得られるエポキシ樹脂組
成物は、耐熱性に問題を残し、４，４’−ジアミノジフ
ェニルメタンや４，４’−ジアミノジフェニルスルホン
あるいはそのエポキシ化物を用いることにより得られる
エポキシ樹脂組成物は、高耐熱性のエポキシ樹脂組成物
を得ることができることは既に公知であるが、構造的に
耐湿性に劣ることもまた公知であり、結果的に問題の解
決にはなっていない。また、製品の小型化、高集積化に
より必然的に薄層化が求められる樹脂部は、より一層の
冷熱変化に対する強さが求められ、熱膨張係数の低下、
冷熱変化における低歪化等も要求されており、エポキシ
主剤および硬化剤の改良が強く求められている。

【０００８】この様な状況の中で、耐熱性、耐湿性、機
械的物性に優れたエポキシ樹脂硬化物を与えるものとし
て特公昭４７−１５１１１、特願平３−１６５９２３に
より一般式（Ｉ）で表されるナフトールアラルキル樹脂
が、また特開平３−９００７５によりそのエポキシ化物
が示されている。

【０００９】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、耐湿
性、耐熱性、接着性、機械的強度および作業性等の性能
のバランスの優れたエポキシ樹脂組成物を提供すること
である。

【００１０】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決すべく鋭意検討した結果、本発明を完成するに至
ったものである。すなわち、本発明は、エポキシ樹脂組
成物において、エポキシ樹脂成分として一般式（Ｉ）
（化６）

【化６】 （Ｉ） （但し、式中ｎは０〜１００までの整数を示す。）で表
されるナフトールアラルキル樹脂に、式（ＩＩ）（化
７）

【化７】 （ＩＩ） で表されるエピクロルヒドリンを反応させて得られるエ
ポキシ樹脂を用い、硬化剤成分として一般式（Ｉ）で表
されるナフトールアラルキル樹脂を用いて得られるエポ
キシ樹脂組成物であり、さらに、これらのエポキシ樹脂
組成物に無機充填剤をも用いてなるエポキシ樹脂組成物
である。

【００１１】本発明において硬化剤あるいはエポキシ樹
脂原料として用いられるナフトールアラルキル樹脂は、
特公昭４７−１５１１１、特願平３−１６５９２３によ
り製造される。

【００１２】このナフトールアラルキル樹脂は、一般式
（Ｖ）（化８）

【化８】 （Ｖ） （式中、Ｒはハロゲン原子、水酸基、または炭素数１〜
４の低級アルコキシ基を示す。）で表されるアラルキル
ハライド、またはアラルキルアルコール誘導体に、酸触
媒の存在下において、１．１倍モル以上のα−ナフトー
ル、またはβ−ナフトールを反応させ、必要により未反
応ナフトールを留去することにより得ることができる。

【００１３】本発明において、一般式（Ｉ）のナフトー
ルアラルキル樹脂をエポキシ化する方法は、特開平３−
９００７５によって示されているように公知慣用の方法
が用いられる。すなわち、ナフトールアラルキル樹脂
と、そのヒドロキシル基に対して１〜２０倍モル、好ま
しくは２〜１０倍モル、さらに好ましくは３〜８倍モル
のエピクロルヒドリンを塩基の存在下において反応させ
るものであり、反応形態としては例えば１００〜１１５
℃に加熱されたナフトールアラルキル樹脂とエピクロル
ヒドリンとの混合物に水酸化ナトリウム水溶液を滴下し
ていく方法が挙げられるが、その他の方法を用いること
もできる。また、反応の際、４級アンモニウム塩等の相
関移動触媒を用いることも制限されることはない。

【００１４】本発明において用いられるエポキシ樹脂と
硬化剤の使用量は、エポキシ樹脂のエポキシ基に対し、
硬化剤中のヒドロキシル基がほぼ当量になるように用い
る。すなわちエポキシ基１当量に対し、硬化剤中のヒド
ロキシル基が０．５〜１．５当量、好ましくは０．８〜
１．２当量の範囲になるように調整される。

【００１５】さらに、本発明のエポキシ樹脂には無機充
填剤を配合して用いることができる。使用される無機充
填剤としてはシリカ、アルミナ、窒化珪素、炭化珪素、
タルク、ケイ酸カルシウム、炭酸カルシウム、マイカ、
クレー、チタンホワイト等の粉体、ガラス繊維、カーボ
ン繊維、等の繊維体が例示される。これらの中で熱膨張
率と熱伝導率の点から、結晶性シリカおよび／または溶
融性シリカが好ましい。更に樹脂組成物の成形時の流動
性を考えると、その形状は球形、または球形と不定型の
混合物が好ましい。無機充填剤の配合量は、エポキシ樹
脂および硬化剤の総重量に対して１００〜９００重量％
であることが必要であり、好ましくは２００〜６００重
量％である。

【００１６】また本発明においては、機械的強度、耐熱
性の点から各種の添加剤をも配合することが望ましい。
すなわち樹脂と無機充填剤との接着性向上の目的でカッ
プリング剤を併用することが好ましく、かかるカップリ
ング剤としてはシラン系、チタネート系、アルミネート
系、およびジルコアルミネート系等のカップリング剤が
使用できる。その中でもシラン系カップリング剤が好ま
しく、特にエポキシ樹脂と反応する官能基を有するシラ
ン系カップリング剤が最も好ましい。かかるシラン系カ
ップリング剤の例としては、ビニルトリメトキシシラ
ン、ビニルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−アミノメチ
ル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ
−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメト
キシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、
３−アニリノプロピルトリメトキシシラン、３−グリシ
ドキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシ
プロピルメチルジメトキシシラン、２−（３，４−エポ
キシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３−
メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３−メル
カプトプロピルトリメトキシシラン等を挙げることがで
き、これらを単独、あるいは併用して使用することがで
きる。これらのシラン系カップリング剤は、予め無機充
填剤の表面に吸着あるいは反応により固定化されている
のが好ましい。

【００１７】本発明において、樹脂組成物を硬化させる
にあたっては、硬化促進剤を使用することが望ましい。
かかる硬化促進剤としては、２−メチルイミダゾール、
２−メチル−４−エチルイミダゾール、２−ヘプタデシ
ルイミダゾ−ル等のイミダゾ−ル類、トリエタノ−ルア
ミン、トリエチレンジアミン、Ｎ−メチルモルホリン等
のアミン類、トリブチルホスフィン、トリフェニルホス
フィン、トリトリルホスフィン等の有機ホスフィン類、
テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート、
トリエチルアンモニウムテトラフェニルボレ−ト等のテ
トラフェニルボロン類、１，８−ジアザ−ビシクロ
（５，４，０）ウンデセン−７およびその誘導体があ
る。上記硬化促進剤は、単独で用いても２種類以上を併
用してもよく、また、これら硬化促進剤の配合はエポキ
シ樹脂および硬化剤の合計量１００重量部に対して０．
０１〜１０重量部の範囲で用いられる。

【００１８】該樹脂組成物には、上記各成分の他、必要
に応じて脂肪酸、脂肪酸塩、ワックスなどの離型剤、ブ
ロム化合物、アンチモン、りん等の難燃剤、カ−ボンブ
ラック等の着色剤、各種シリコ−ンオイル等を配合し、
混合、混練して成形材料とすることができる。

【００１９】

【実施例】次に、本発明を実施例により詳細に説明する
が、本発明はこれにより何ら制限されるものではない。

【００２０】合成例 １ 攪拌器、温度計、ディーンスターク共沸トラップ、およ
び冷却器を装着した反応装置にα，α’−ジメトキシ−
ｐ−キシレン２４９ｇ（１．５モル）とβ−ナフトール
６４８ｇ（４．５モル）、トリフロロメタンスルホン酸
０．４５ｇを装入し、攪拌を行いながら１５０〜１６０
℃で４時間反応を行った。生成するメタノールは、順次
トラップし、系外へ除去した。反応終了後、未反応ナフ
トールを減圧蒸留により除去し、一般式（Ｉ）の構造を
持つ４６５ｇのβ−ナフトールアラルキル樹脂を得た。
高速液体クロマトグラフィーによる樹脂の組成は、ｎ＝
０が５１．０％、ｎ＝１が２５．７％、ｎ＝２が１２．
７％、ｎ≧３が１０．６％であった。この樹脂のヒドロ
キシ当量は、２３２．５ｇ／ｅｑであった。また、軟化
点は９８℃であり、ＩＣＩ溶融粘度（１５０℃）は１
０．２Ｐｏｉｓｅであった。

【００２１】合成例 ２ 攪拌器、温度計、ディーンスターク共沸トラップ、およ
び冷却器を装着した反応装置にα，α’−ジメトキシ−
ｐ−キシレン２４９ｇ（１．５モル）とα−ナフトール
１２９６ｇ（９．０モル）、トリフロロメタンスルホン
酸０．４５ｇを装入し、攪拌を行いながら１５０〜１６
０℃で４時間反応を行った。生成するメタノールは、順
次トラップし、系外へ除去した。反応終了後、未反応ナ
フトールを減圧蒸留により除去し、一般式（Ｉ）の構造
を持つ５２５ｇのα−ナフトールアラルキル樹脂を得
た。高速液体クロマトグラフィーによる樹脂の組成は、
ｎ＝０が８１．０％、ｎ＝１が８．７％、ｎ≧２が１
０．３％であった。この樹脂のヒドロキシ当量は、２０
７．５ｇ／ｅｑであった。また、軟化点は７１℃であ
り、ＩＣＩ溶融粘度（１５０℃）は１．２Ｐｏｉｓｅで
あった。

【００２２】合成例 ３ 攪拌器、温度計、ディーンスターク共沸トラップ、およ
び冷却器を装着した反応装置に合成例１で製造したナフ
トールアラルキル樹脂１５０ｇ、エピクロルヒドリン２
９８．４ｇ（３．２３モル）装入し、攪拌を行いながら
１１５℃に加熱し、完全に溶解させた。引き続き攪拌を
続けながら４０％水酸化ナトリウム水溶液７１．０ｇを
２時間で滴下した。滴下中、反応温度は１００〜１１５
℃に保ち、共沸されてくるエピクロルヒドリンは系内に
戻し、水は系外へ除去した。４０％水酸化ナトリウム水
溶液の滴下が終了した後、水の留出がなくなるまで反応
を続けた。反応終了後、室温まで冷却し副生した無機塩
を濾過した。濾過液からエピクロルヒドリンを減圧蒸留
し、ナフトールアラルキル樹脂の粗エポキシ化物を２３
２．１ｇ得た。この粗エポキシ化物を７００ｇのメチル
イソブチルケトンに溶解し、５％水酸化ナトリウム水溶
液５０ｇを加え、６０℃において３０分間攪拌した。静
置した後下層にくる水層を排出し、有機層を１％りん酸
２水素ナトリウム水溶液１００ｇで中和した後１００ｇ
の水で３回洗浄してメチルイソブチルケトンを減圧蒸留
して除去した。このようにしてナフトールアラルキル樹
脂の精エポキシ樹脂２２８．５ｇを得た。このもののエ
ポキシ当量は３０３．７ｇ／ｅｑであり、軟化点は６９
℃であった。

【００２３】合成例 ４ 攪拌器、温度計、ディーンスターク共沸トラップ、およ
び冷却器を装着した反応装置に合成例２で製造したナフ
トールアラルキル樹脂１５０ｇ、エピクロルヒドリン３
３４．３ｇ（３．６１モル）装入し、攪拌を行いながら
１１５℃に加熱し、完全に溶解させた。引き続き攪拌を
続けながら４０％水酸化ナトリウム水溶液７９．４ｇを
２時間で滴下した。滴下中、反応温度は１００〜１１５
℃に保ち、共沸されてくるエピクロルヒドリンは系内に
戻し、水は系外へ除去した。４０％水酸化ナトリウム水
溶液の滴下が終了した後、水の留出がなくなるまで反応
を続けた。反応終了後、室温まで冷却し副生した無機塩
を濾過した。濾過液からエピクロルヒドリンを減圧蒸留
し、ナフトールアラルキル樹脂の粗エポキシ化物を２３
２．１ｇ得た。この粗エポキシ化物を７００ｇのメチル
イソブチルケトンに溶解し、５％水酸化ナトリウム水溶
液５０ｇを加え、６０℃において３０分間攪拌した。静
置した後下層にくる水層を排出し、有機層を１％りん酸
２水素ナトリウム水溶液１００ｇで中和した後１００ｇ
の水で３回洗浄してメチルイソブチルケトンを減圧蒸留
して除去した。このようにしてナフトールアラルキル樹
脂の精エポキシ樹脂２３１．４ｇを得た。このもののエ
ポキシ当量は２７７．３ｇ／ｅｑであり、軟化点は５
４．０℃であった。

【００２４】実施例 １〜４ エポキシ樹脂として合成例３および４において合成され
たナフトールアラルキル樹脂のエポキシ化物、硬化剤と
して合成例１および２において合成されたナフトールア
ラルキル樹脂を（表１）の様な割合で配合し、その混合
物を注型加工して得られる硬化物の物性を測定した。結
果を（表１）に示す。

【００２５】実施例 ５〜８ 実施例１〜４において、無機充填剤その他各種充填剤を
配合して、同様に得られる硬化物の物性を測定した。結
果を（表２）に示す。

【００２６】比較例 １ エポキシ樹脂として、ｏ−クレゾールノボラックのエポ
キシ化物を用い、硬化剤としてフェノールノボラック樹
脂を用いて、実施例１と同様にして得られる硬化物の物
性を測定した。結果を（表１）に示す。

【００２７】比較例 ２ エポキシ樹脂として、ビスフェノールＡのエポキシ化物
を用い、硬化剤として４，４’−ジアミノジフェニルス
ルホンを用いて得られる硬化物の物性を測定した。結果
を（表１）に示す。

【００２８】比較例 ３ エポキシ樹脂として、ビスフェノールＡのエポキシ化物
を用い、硬化剤として４，４’−ジアミノジフェニルメ
タンを用いて得られる硬化物の物性を測定した。結果を
（表１）に示す。

【００２９】比較例 ４ 実施例５において、無機充填剤その他各種添加剤の配合
量をエポキシ樹脂と硬化剤の総重量の８０％に減らし
て、（表２）の様な割合で配合し、得られる硬化物の物
性を測定した、結果を（表２）に示す。

【００３０】比較例 ５ 実施例５におけるエポキシ樹脂をｏ−クレゾールノボラ
ックから得られるエポキシ樹脂に代えて、同様にして得
られる硬化物の物性を測定した。結果を（表２）に示
す。

【００３１】比較例 ６ 実施例５における硬化剤をフェノールノボラックに代え
て、同様にして得られる硬化物の物性を測定した。結果
を（表２）に示す。

【００３２】比較例 ７ 実施例５における硬化剤を４，４’−ジアミノジフェニ
ルスルホンに代えて、同様にして得られる硬化物の物性
を測定した。結果を（表２）に示す。

【００３３】比較例 ８ 実施例６における硬化剤をフェノールノボラックに代え
て、同様にして得られる硬化物の物性を測定した。結果
を（表２）に示す。

【００３４】比較例 ９ エポキシ樹脂としてｏ−クレゾールノボラックのエポキ
シ化物を用い、硬化剤としてフェノールノボラックを用
いて得られる硬化物の物性を測定した。結果を（表２）
に示す。

【００３５】比較例 １０ エポキシ樹脂としてｏ−クレゾールノボラックのエポキ
シ化物を用い、硬化剤としてジアミノジフェニルスルホ
ンを用いて得られる硬化物の物性を測定した。結果を
（表２）に示す。

【００３６】物性測定用の試験片は、樹脂混合物を用い
て、フラットパッケージ型半導体装置用リードフレーム
の素子搭載部に、試験用素子（１０ｍｍ×１０ｍｍ角）
を搭載した後、トランスファー成形（１８０℃、３０ｋ
ｇ／ｃｍ２，３ｍｉｎ）により得た。これを試験用半導
体装置としてもちいた。結果を（表２）に示す。

【００３７】（表１）に示される様に、本発明において
得られるナフトールアラルキル樹脂のエポキシ化物とナ
フトールアラルキル樹脂から得られる硬化物は、その耐
熱性、耐湿性、機械的性質が高い水準にあり、性能のバ
ランスがとれていると言える。これに対し、比較例１〜
３で示されるその他のエポキシ樹脂、硬化剤の組合せか
ら得られる硬化物は、各性能とも劣っており、特に吸水
率の大きさと耐熱性の低さは各利用分野において求めら
れる性能を満足し得るものではない。

【００３８】また、（表２）において無機充填剤および
その他の添加剤をも用いて得られる硬化物の物性を示し
た。実施例５〜８の樹脂成分は、それぞれ実施例１〜４
に対応するものであるが、この（表２）より無機充填剤
を添加することにより耐湿性、機械的性質が大幅に向上
することがわかる。比較例４において、無機充填剤の使
用量が本発明の範囲である樹脂の総重量の１００％以下
であると、その効果は無いに等しいものであることがわ
かる。

【００３９】また、比較例５に示される様にエポキシ樹
脂成分として従来用いられているｏ−クレゾールノボラ
ックのエポキシ化物を用いた場合、耐熱性においては高
い水準にあるものの、その他の物性、特に耐湿性に劣る
ため、吸湿時の加熱状態においてクラックが発生しやす
い状況にある。さらに比較例６〜９に示される様に硬化
剤にフェノールノボラック、４，４’−ジアミノジフェ
ニルスルホンを用いた場合も同様の傾向がみられ、特に
４，４’−ジアミノジフェニルスルホンを用いた場合は
高い耐熱性を示すが、耐湿性の衰えが著しく、機械的物
性においても低下しているため、全体的なバランスが非
常に悪いといえる。

【００４０】これらのことから、本発明により耐熱性、
耐湿性、機械的強度等に優れ、且つ性能のバランスのと
れたエポキシ樹脂組成物が得ることができる。

【００４１】（表１、２）で用いた記号、物質及び測定
法を下記に示す。 ・ＥＯＣＮ−１０２Ｓ；ｏ−クレゾールノボラック型エ
ポキシ樹脂（日本化薬製） ・エピコート８２８；ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂
（油化シェル化学製） ・ＢＲＧ＃５５８；フェノールノボラック樹脂（昭和高
分子製） ・ＤＤＭ；ジアミノジフェニルメタン（保土谷化学製） ・ＤＤＳ；ジアミノジフェニルスルホン（商品名：スミ
キュアＳ、住友化学製、） ・Ｃ１１Ｚ；２−ウンデシルイミダゾール（四国ファイ
ンケミカル製） ・無機充填剤；球形溶融シリカ（ハリミックＳ−ＣＯ，
（株）マイクロン製） ５０重量部と不定型溶融シリカ（ヒューズレックスＲＤ
−８ （株）龍森製）５０重量部との混合物 ・シランカップリング剤；（ＳＺ−６０８３，東レダウ
コーニングシリコーン（株）製） ・ガラス転移温度；ＴＭＡ法（島津 ＴＭＡ−システム
ＤＴ−３０で測定） ・曲げ強度、弾性率；ＪＩＳ Ｋ−６９１１ ・煮沸吸水率；１００℃の沸騰水中で２時間煮沸後の重
量増加を測定。 ・Ｖ．Ｐ．Ｓテスト；試験用の半導体装置を６５℃、９
５％の恒温恒湿槽に１６８時間放置した後、直ちに２１
５℃のフロナート液（住友スリーエム（株）製、ＦＣ−
７０）に投入し、パッケージ樹脂にクラックが発生した
半導体装置の数を数えた。 試験値を分数で示し、分子はクラックの発生した半導体
装置の数、分母は試験に供した半導体装置の数である。

【００４２】

【表１】

【００４３】

【表２】

【００４４】

【発明の効果】本発明により提供されるエポキシ樹脂組
成物は、耐熱性と耐湿性に優れ、更に機械的性質、接着
性、耐クラック性、作業性に優れているため、各種マト
リックス樹脂として極めて有用性が高いものである。こ
のことは、特に、従来性能的に一長一短があるために使
用が制限されていた半導体封止剤分野において理想的な
材料を提供するものであり、その貢献するところは大き
い。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】エポキシ樹脂および硬化剤から成るエポキ
   シ樹脂組成物において、（Ａ）エポキシ樹脂成分が、一
   般式（Ｉ）（化１） 【化１】 （Ｉ） （但し、式中ｎは０〜１００までの整数を示す。）で表
   されるナフトールアラルキル樹脂に、式（ＩＩ）（化
   ２） 【化２】 （ＩＩ） で表されるエピクロルヒドリンを反応させて得られるエ
   ポキシ樹脂、（Ｂ）硬化剤成分が、一般式（Ｉ）で表さ
   れるナフトールアラルキル樹脂、であるエポキシ樹脂組
   成物。
2. 【請求項２】エポキシ樹脂、硬化剤及び無機充填剤から
   成るエポキシ樹脂組成物において、（Ａ）エポキシ樹脂
   が、一般式（Ｉ）（化３） 【化３】 （Ｉ） （但し、式中ｎは０〜１００までの整数を示す。）で表
   されるナフトールアラルキル樹脂に、式（ＩＩ）（化
   ４） 【化４】 （ＩＩ） で表されるエピクロルヒドリンを反応させて得られるエ
   ポキシ樹脂、（Ｂ）硬化剤成分が、一般式（Ｉ）で表さ
   れるナフトールアラルキル樹脂、（Ｃ）無機充填剤、で
   あるエポキシ樹脂組成物。