JP3204461B2 - エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物及びその硬化物Info
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- JP3204461B2 JP3204461B2 JP08840792A JP8840792A JP3204461B2 JP 3204461 B2 JP3204461 B2 JP 3204461B2 JP 08840792 A JP08840792 A JP 08840792A JP 8840792 A JP8840792 A JP 8840792A JP 3204461 B2 JP3204461 B2 JP 3204461B2
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- epoxy resin
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は耐熱性及び低吸水性に極
めて優れた硬化物を与える電気・電子部品材として有用
なエポキシ樹脂組成物及びその硬化物に関する。
めて優れた硬化物を与える電気・電子部品材として有用
なエポキシ樹脂組成物及びその硬化物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、エポキシ樹脂はその優れた特性か
ら電気、電子用の部品材料として使用され、特に近年に
おいては、ＬＳＩ，ＩＣの封止剤、積層板などの電気・
電子部品材料として優れた硬化物を提供してきた。
ら電気、電子用の部品材料として使用され、特に近年に
おいては、ＬＳＩ，ＩＣの封止剤、積層板などの電気・
電子部品材料として優れた硬化物を提供してきた。
【０００３】ところが最近ではＬＳＩの表面実装が行わ
れており、半田浴中に直接浸漬される場合が増えてきて
いる。その際、封止剤は、２００℃以上の高温にさらさ
れるため、封止剤中に吸湿していた水分が膨張し、封止
材にクラックが入るという問題がある。このため、エポ
キシ樹脂封止剤にはこうした高温に耐えうるだけの耐熱
性と、低吸水性が要求されてきた。
れており、半田浴中に直接浸漬される場合が増えてきて
いる。その際、封止剤は、２００℃以上の高温にさらさ
れるため、封止剤中に吸湿していた水分が膨張し、封止
材にクラックが入るという問題がある。このため、エポ
キシ樹脂封止剤にはこうした高温に耐えうるだけの耐熱
性と、低吸水性が要求されてきた。
【０００４】現状では、封止用のエポキシ樹脂としてｏ
−クレゾールノボラックのグリシジルエーテル、硬化剤
として、フェノールノボラックを用いる組合せが主流と
なってはいるものの今だ十分な諸特性を有するものは提
案されていない。
−クレゾールノボラックのグリシジルエーテル、硬化剤
として、フェノールノボラックを用いる組合せが主流と
なってはいるものの今だ十分な諸特性を有するものは提
案されていない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】耐熱性と低吸水性の点
においてｏ−クレゾールノボラックのグリシジルエーテ
ルとフェノールノボラックの組合せからなる封止剤はバ
ランスは取れているものの、ＬＳＩ実装技術の急速な進
歩には十分対応しきれていないのが現状である。
においてｏ−クレゾールノボラックのグリシジルエーテ
ルとフェノールノボラックの組合せからなる封止剤はバ
ランスは取れているものの、ＬＳＩ実装技術の急速な進
歩には十分対応しきれていないのが現状である。
【０００６】例えば吸水性を改善するために炭素数の多
いアルキル基で置換された置換フェノールノボラックの
グリシジルエーテルを用いた場合、低吸水性が実現され
る反面、耐熱性や硬化性が低下する。
いアルキル基で置換された置換フェノールノボラックの
グリシジルエーテルを用いた場合、低吸水性が実現され
る反面、耐熱性や硬化性が低下する。
【０００７】これら相反する要求特性を同時に満足させ
るためにはエポキシ樹脂あるいは硬化剤を単独で改良す
るだけではなく両者の組合せも考慮に入れる必要がある
のではないかという考え方に基づき、鋭意検討を重ねた
結果、本発明に至ったのである。
るためにはエポキシ樹脂あるいは硬化剤を単独で改良す
るだけではなく両者の組合せも考慮に入れる必要がある
のではないかという考え方に基づき、鋭意検討を重ねた
結果、本発明に至ったのである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、（１）（ａ）
下記式（１）で表されるエポキシ化合物
下記式（１）で表されるエポキシ化合物
【０００９】
【化３】
【００１０】（式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 はそれぞれ独立
して水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル
基、またはアリール基を示す。）及び（ｂ）下記式
（２）で表されるフェノール類化合物、
して水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル
基、またはアリール基を示す。）及び（ｂ）下記式
（２）で表されるフェノール類化合物、
【００１１】
【化４】
【００１２】（式中、Ｒ4 ，Ｒ5 はそれぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、
またはアリール基を、ｎは０から１０までの値好ましく
は０から６までの値を表す。）を含有することを特徴と
するエポキシ樹脂組成物、
水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、
またはアリール基を、ｎは０から１０までの値好ましく
は０から６までの値を表す。）を含有することを特徴と
するエポキシ樹脂組成物、
【００１３】（２）（ａ）のエポキシ化合物１当量に対
して（ｂ）のフェノール類化合物を硬化剤として０．５
〜１．５当量含有する上記（１）記載のエポキシ樹脂組
成物、（３）上記（１）または（２）記載のエポキシ樹
脂組成物の硬化物に関するものである。
して（ｂ）のフェノール類化合物を硬化剤として０．５
〜１．５当量含有する上記（１）記載のエポキシ樹脂組
成物、（３）上記（１）または（２）記載のエポキシ樹
脂組成物の硬化物に関するものである。
【００１４】成分（ａ）である式（１）で表されるエポ
キシ化合物は本発明のエポキシ樹脂組成物の硬化物に対
し高い耐熱性を付与する。又式（１）のエポキシ化合物
はナフタレン環のように平面的な構造を有しているた
め、分子間のパッキングが良好であり硬化物において低
吸水性をも付与する。成分（ｂ）である式（２）で表さ
れるフェノール類化合物はその硬化物に対して耐熱性を
保持しながら、低吸水性をも付与する。
キシ化合物は本発明のエポキシ樹脂組成物の硬化物に対
し高い耐熱性を付与する。又式（１）のエポキシ化合物
はナフタレン環のように平面的な構造を有しているた
め、分子間のパッキングが良好であり硬化物において低
吸水性をも付与する。成分（ｂ）である式（２）で表さ
れるフェノール類化合物はその硬化物に対して耐熱性を
保持しながら、低吸水性をも付与する。
【００１５】前記式（１）及び（２）のＲ1 〜Ｒ5 にお
いて、ハロゲン原子としては塩素原子、臭素原子などが
挙げられ、炭素数１〜４のアルキル基としてはメチル
基、エチル基、ｔ−ブチル基などが挙げられ、アリール
基としてはフェニル基、ナフチル基などが挙げられる。
いて、ハロゲン原子としては塩素原子、臭素原子などが
挙げられ、炭素数１〜４のアルキル基としてはメチル
基、エチル基、ｔ−ブチル基などが挙げられ、アリール
基としてはフェニル基、ナフチル基などが挙げられる。
【００１６】本発明のエポキシ樹脂組成物は、必要に応
じ硬化促進剤を含むことができ、硬化促進剤としては、
２−メチルイミダゾール、２−エチルイミダゾール等の
イミダゾール系化合物、２−（ジメチルアミノメチル）
フェノール等の第３級アミン系化合物、トリフェニルホ
スフィンなど、公知の種々の硬化促進剤が挙げられ特に
限定されるものではない。これらは単独で用いてもよ
く、２種以上を併用してもよい。硬化促進剤は、（ａ）
のエポキシ化合物１００重量部に対して０．０１〜１５
重量部用いるのが好ましく、特に０．１〜１０重量部用
いるのが用いるのが好ましい。
じ硬化促進剤を含むことができ、硬化促進剤としては、
２−メチルイミダゾール、２−エチルイミダゾール等の
イミダゾール系化合物、２−（ジメチルアミノメチル）
フェノール等の第３級アミン系化合物、トリフェニルホ
スフィンなど、公知の種々の硬化促進剤が挙げられ特に
限定されるものではない。これらは単独で用いてもよ
く、２種以上を併用してもよい。硬化促進剤は、（ａ）
のエポキシ化合物１００重量部に対して０．０１〜１５
重量部用いるのが好ましく、特に０．１〜１０重量部用
いるのが用いるのが好ましい。
【００１７】本発明のエポキシ樹脂組成物には、更に必
要に応じて公知の添加剤を配合することが出来る。添加
剤としては、例えば、シリカ、アルミナ、タルク、ガラ
ス繊維等の無機充填剤、シランカップリング剤のような
充填剤の表面処理剤、離型剤、顔料等が挙げられる。
要に応じて公知の添加剤を配合することが出来る。添加
剤としては、例えば、シリカ、アルミナ、タルク、ガラ
ス繊維等の無機充填剤、シランカップリング剤のような
充填剤の表面処理剤、離型剤、顔料等が挙げられる。
【００１８】本発明のエポキシ樹脂組成物は、各成分を
均一に混合することにより得られ、通常１３０〜１７０
℃の温度で３０〜３００秒の範囲で予備硬化し、更に、
１５０〜２００℃の温度で２〜１０時間，後硬化するこ
とにより充分な硬化反応が進行し、本発明の硬化物が得
られる。又、エポキシ樹脂組成物の成分を溶剤等に均一
に分散または溶解させ、溶剤を除去し硬化させることも
できる。
均一に混合することにより得られ、通常１３０〜１７０
℃の温度で３０〜３００秒の範囲で予備硬化し、更に、
１５０〜２００℃の温度で２〜１０時間，後硬化するこ
とにより充分な硬化反応が進行し、本発明の硬化物が得
られる。又、エポキシ樹脂組成物の成分を溶剤等に均一
に分散または溶解させ、溶剤を除去し硬化させることも
できる。
【００１９】こうして得られる硬化物は高い耐熱性を保
持しているため、本発明のエポキシ樹脂組成物は、耐熱
性の要求される広範な分野で用いることが出来る。具体
的には、絶縁材料、積層板、封止材料等あらゆる電気・
電子材料として有用である。又、成形材料、複合材料の
他、塗料材料等の分野にも用いることが出来る。
持しているため、本発明のエポキシ樹脂組成物は、耐熱
性の要求される広範な分野で用いることが出来る。具体
的には、絶縁材料、積層板、封止材料等あらゆる電気・
電子材料として有用である。又、成形材料、複合材料の
他、塗料材料等の分野にも用いることが出来る。
【００２０】
【実施例】以下本発明を実施例で説明する。尚、本発明
はこれら実施例に限定されるものではない。
はこれら実施例に限定されるものではない。
【００２１】実施例１〜５、比較例１ エポキシ化合物（ａ）として下記式（３）で表されるエ
ポキシ化合物（エポキシ当量２１２ｇ／ｅｑ、軟化点７
１℃）を、
ポキシ化合物（エポキシ当量２１２ｇ／ｅｑ、軟化点７
１℃）を、
【００２２】
【化５】
【００２３】硬化剤（ｂ）として下記式（４）で表され
るフェノール類化合物（水酸基当量１４０ｇ／ｅｑ）
を、
るフェノール類化合物（水酸基当量１４０ｇ／ｅｑ）
を、
【００２４】
【化６】
【００２５】（式中、ｎの値は１．９（平均値）であ
る） 又、比較例においては従来使用のオルソクレゾールノボ
ラックエポキシ樹脂（ＥＯＣＮ１０２０、エポキシ当量
２００ｇ／ｅｑ、軟化点６７℃、日本化薬（株）製）に
対し硬化剤として式（４）で表されるフェノール類化合
物を用い、これらを硬化促進剤と表１に示す割合で混合
し、エポキシ樹脂組成物を得た。尚、硬化促進剤として
トリフェニルホスフィンを用いた。各成分を混合して得
たエポキシ樹脂組成物は７０〜８０℃で１５分間ロール
混練、冷却、粉砕し、タブレット化し、さらにトランス
ファー成形機により成形後、ポストキュアを行って硬化
物を得、この硬化物のガラス転移温度及び吸水率を測定
した。
る） 又、比較例においては従来使用のオルソクレゾールノボ
ラックエポキシ樹脂（ＥＯＣＮ１０２０、エポキシ当量
２００ｇ／ｅｑ、軟化点６７℃、日本化薬（株）製）に
対し硬化剤として式（４）で表されるフェノール類化合
物を用い、これらを硬化促進剤と表１に示す割合で混合
し、エポキシ樹脂組成物を得た。尚、硬化促進剤として
トリフェニルホスフィンを用いた。各成分を混合して得
たエポキシ樹脂組成物は７０〜８０℃で１５分間ロール
混練、冷却、粉砕し、タブレット化し、さらにトランス
ファー成形機により成形後、ポストキュアを行って硬化
物を得、この硬化物のガラス転移温度及び吸水率を測定
した。
【００２６】測定結果を表１に示す。尚、ガラス転移温
度及び吸水率の測定条件、トランスファーの成形条件及
びポストキュアの条件は次の通りである。 ガラス転移温度 熱機械測定装置（ＴＭＡ）：真空理工（株）製 ＴＭ−
７０００ 昇温速度：２℃／ｍｉｎ 吸水率 試験片（硬化物）：直径 ５０ｍｍ 厚さ ３ｍｍ 円盤 １００℃の水中で２４時間煮沸した後の重量増加量（重
量％）
度及び吸水率の測定条件、トランスファーの成形条件及
びポストキュアの条件は次の通りである。 ガラス転移温度 熱機械測定装置（ＴＭＡ）：真空理工（株）製 ＴＭ−
７０００ 昇温速度：２℃／ｍｉｎ 吸水率 試験片（硬化物）：直径 ５０ｍｍ 厚さ ３ｍｍ 円盤 １００℃の水中で２４時間煮沸した後の重量増加量（重
量％）
【００２７】トランスファー成形条件 温度：１５０℃ 成形圧力：５０ｋｇ／ｃｍ2 時間：３分 ポストキュアの条件 温度：１８０℃ 時間：８時間
【００２８】尚、表１において、各成分の欄の数値は重
量部を表す。
量部を表す。
【００２９】 表 １ 実 施 例 比較例 1 2 3 4 5 1 エポキシ化合物（ａ） 100 100 100 100 100 オルソクレゾール ノボラック 100 エポキシ樹脂 硬化剤（ｂ） 40 53 66 79 92 70 硬化促進剤 1 1 1 1 1 1 ガラス転移温度（℃） 152 155 157 154 153 154 吸水率（％） 0.67 0.68 0.67 0.64 0.62 1.05
【００２４】
【発明の効果】本発明のエポキシ樹脂組成物の硬化物は
高耐熱性でかつ低吸水性であり、封止剤など種々の用途
に有用である。本発明のエポキシ樹脂組成物で用いる成
分（ａ）のエポキシ化合物及び成分（ｂ）のフェノール
類化合物はそれぞれ耐熱性、吸水性の面において従来の
フェノールノボラック型のエポキシ樹脂、及び硬化剤と
してのフェノールノボラックに比べて優れた性質を有し
ており、バラスンのとれた特性を有する硬化物を提供す
ることが可能である。
高耐熱性でかつ低吸水性であり、封止剤など種々の用途
に有用である。本発明のエポキシ樹脂組成物で用いる成
分（ａ）のエポキシ化合物及び成分（ｂ）のフェノール
類化合物はそれぞれ耐熱性、吸水性の面において従来の
フェノールノボラック型のエポキシ樹脂、及び硬化剤と
してのフェノールノボラックに比べて優れた性質を有し
ており、バラスンのとれた特性を有する硬化物を提供す
ることが可能である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平５−97969（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−342719（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−300914（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−164917（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−96929（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08G 59/24 C08G 59/62 H01L 23/29
Claims (3)
- 【請求項１】（ａ）下記式（１）で表されるエポキシ化
合物 【化１】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 はそれぞれ独立して水素原
子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、または
アリール基を示す。）及び（ｂ）下記式（２）で表され
るフェノール類化合物 【化２】 （式中、Ｒ4 ，Ｒ5 はそれぞれ独立して水素原子、ハロ
ゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、またはアリール
基を、ｎは０から１０までの値を表す。）を含有するこ
とを特徴とするエポキシ樹脂組成物。 - 【請求項２】（ａ）のエポキシ化合物１当量に対して
（ｂ）のフェノール類化合物を硬化剤として０．５〜
１．５当量含有する請求項１記載のエポキシ樹脂組成
物。 - 【請求項３】請求項１または２記載のエポキシ樹脂組成
物の硬化物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP08840792A JP3204461B2 (ja) | 1992-03-13 | 1992-03-13 | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP08840792A JP3204461B2 (ja) | 1992-03-13 | 1992-03-13 | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05255479A JPH05255479A (ja) | 1993-10-05 |
| JP3204461B2 true JP3204461B2 (ja) | 2001-09-04 |
Family
ID=13941948
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP08840792A Expired - Lifetime JP3204461B2 (ja) | 1992-03-13 | 1992-03-13 | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3204461B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4844725B2 (ja) * | 2005-04-25 | 2011-12-28 | 信越化学工業株式会社 | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
-
1992
- 1992-03-13 JP JP08840792A patent/JP3204461B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05255479A (ja) | 1993-10-05 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
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