JPH0597949A

JPH0597949A - シリコーン変性フエノール類ノボラツク樹脂、樹脂組成物及び硬化物

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Publication number: JPH0597949A
Application number: JP28187291A
Authority: JP
Inventors: Toshio Takahashi; 利男高橋; Ichiro Kimura; 一郎木村; Kazuyuki Murata; 和幸村田; Susumu Nagao; 晋長尾; Sumio Ichimura; 純夫市村
Original assignee: Nippon Kayaku Co Ltd
Current assignee: Nippon Kayaku Co Ltd
Priority date: 1991-10-03
Filing date: 1991-10-03
Publication date: 1993-04-20

Abstract

(57)【要約】【目的】耐熱性及び低応力性の優れた硬化物を与えるノ
ボラック樹脂を提供すること。【構成】アルケニル基含有４核体フェノール類ノボラッ
クとハイドロジェンオルガノポリシロキサン化合物類を
反応して得られるシリコーン変性フェノール類ノボラッ
ク樹脂、これを硬化剤として用いたエポキシ樹脂組成物
及びその硬化物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は半導体等の電子部品封止
用に使用される硬化剤、特に内部応力が低減し耐ヒート
ショック性に優れた硬化物を与える半導体封止用に有用
なエポキシ樹脂用硬化剤として使用できるシリコ−ン変
性フェノ−ル類ノボラック樹脂、これを含む樹脂組成物
及びその硬化物に関する。

【０００２】

【従来の技術】半導体封止用成形材料は、ノボラック系
エポキシ樹脂を主剤とし、これに硬化剤としてフェノー
ル類ノボラックが広く使用されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかし高性能化の要求
は近年増すばかりで、エポキシ樹脂用硬化剤として用い
られている従来型の分子量分布の広いフェノール類ノボ
ラックでは対応しきれなくなってきている。

【０００４】例えば、電気，電子機器においては高集積
化，高性能化，高信頼性化には目を見張るものがあり、
それと共に、素子の大型化や新しい実装方式が取り入れ
られるようになった為、硬化時の内部応力や熱衝撃時の
内部応力による樹脂のクラックの発生は大きな問題とな
っている。そのため、それに使用される絶縁材料，部品
等に対して耐熱性，耐湿性，低応力性（耐クラック性）
等の諸性能のより一層の向上が望まれている。

【０００５】従来よりこれらの材料に用いられるフェノ
ール類ノボラックは、低粘度品（低軟化温度品）では２
核体等の低分子化合物を多く（例えば２５重量％）含
み、硬化物での耐熱性に問題があり、ビスフェノール系
樹脂でも常温で液体の使いやすいものがあるが、二官能
性であるため、硬化物での耐熱性に欠点を有する。

【０００６】また高軟化温度のフェノール類ノボラック
は、硬化物での耐熱性は向上するものの軟化温度が高い
ため、作業性が悪くなり、相溶性との兼ね合いで使用が
限定される等の欠点を有する。耐熱性を保持し内部応力
を低減させる方法として、弾性率を低下させる方法が種
々考案されており、特に可とう性樹脂を添加する方法が
検討され、可とう性樹脂としてシリコーン樹脂を用いて
フェノールノボラックを変性する方法が試みられてい
る。

【０００７】しかし、シリコーン樹脂を添加または一部
反応させてもシリコーン樹脂とフェノールノボラックは
非相溶なため、相分離が起こり混練，加工時のロール付
着性の低下、成型時の金型汚れ、捺印性不良及び冷熱サ
イクル時のクラック発生等の問題があり目的とする低応
力化を満足していない。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、低応力化
樹脂について鋭意検討した結果、アルケニル基含有フェ
ノール類ノボラックとハイドロジェンオルガノポリシロ
キサン化合物類を反応させて得たシリコーン変性フェノ
ール類ノボラック樹脂を硬化剤に用いた場合、耐熱性，
耐クラック性，捺印性に優れた硬化物が得られることを
見いだし本発明を完成させるに至った。

【０００９】即ち本発明は、（１）式〔１〕

【００１０】

【化３】

【００１１】（式中Ｒ₁、Ｒ₂，Ｒ₆，Ｒ₇はそれぞれ
独立して水素原子またはアリル基を示し、Ｒ₁、Ｒ₂，
Ｒ₆，Ｒ₇の少なくとも一つはアリル基であり、Ｒ₃、
Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₀はそれぞれ独立して水素
原子、炭素数５以下のアルコキシル基または炭素数５以
下のアルキル基を示す。）で表されるアルケニル基含有
フェノール類ノボラックに式〔２〕

【００１２】

【化４】

【００１３】（式中Ｒ₁₁は水素原子またはメチル基を示
し、Ｒ₁₂は水素原子，フェニル基、ベンジル基、フェネ
チル基または炭素数５以下のアルキル基等で置換されて
いる置換フェニル基を示す。ｎ，ｍは平均値を示し、ｎ
＋ｍ＝１０〜５００である。）で表される一分子中に珪
素原子に直結した水素原子を１個以上有するハイドロジ
ェンオルガノポリシロキサン化合物類を付加反応させて
得られるシリコーン変性フェノール類ノボラック樹脂、

【００１４】（２）エポキシ樹脂及び上記（１）に記載
のシリコーン変性フェノール類ノボラック樹脂を含む樹
脂組成物、（３）上記（２）に記載の樹脂組成物の硬化
物、に関する。

【００１５】シリコーン変性フェノール類ノボラックは
前記式〔１〕で表されるアルケニル基含有フェノール
類ノボラックと式〔２〕で表されるハイドロジェンオル
ガノポリシロキサン化合物類（以下シリコーンオイルと
いう）を触媒（白金化合物）の存在下で付加反応させる
事により容易に得る事ができる。

【００１６】使用する白金触媒（白金化合物）としては
付加反応用触媒として使用されている公知のものでよ
く、メチルビニル環式シロキサン白金錯体，塩化白金
酸，アルコール変性塩化白金酸，塩化白金酸とオレフィ
ンとの錯体，白金黒やアルミナ，シリカなどの担体に白
金を担持させたものが挙げられるが特に限定されない。
触媒の使用量は、触媒中の白金の量がアルケニル基含有
フェノール類ノボラックに対し好ましくは０．０００１
〜０．１重量％となる量であるが、より好ましくは０．
００１〜０．０１重量％となる量である。

【００１７】シリコーンオイルとしては、１分子中に珪
素原子に直結した水素原子を１個以上有するものであれ
ばよく、又、ｎ＋ｍ＝１０〜５００の範囲であれば何れ
も使用できる。シリコ−ンオイルはアルケニル基含有フ
ェノ−ル類ノボラックに対して５〜４０重量％用いるの
が好ましい。反応は溶媒中で行い、溶媒としては、原料
及び生成物と反応しない溶媒であれば特に限定されず、
例えば、ベンゼン，トルエン，メチルイソブチルケトン
等が単独、または混合して使用できる。

【００１８】反応温度は、通常８０℃〜１５０℃の範囲
にあるが好ましくは１００℃〜１３０℃である。反応時
間は特に限定されないが、通常１時間〜１０時間であ
り、好ましくは２時間〜５時間である。反応終了後、使
用した触媒を水洗等で除去し、その後使用した溶媒を減
圧下で留去することにより目的物のシリコーン変性フェ
ノール類ノボラックが高収率で得られる。

【００１９】上記反応に使用するアルケニル基含有フェ
ノール類ノボラック（式〔１〕）は、次のようにして製
造することができる。即ち、式〔３〕

【００２０】

【化５】

【００２１】で表されるＯ−クレゾール２核体ジメチロ
ール化合物（以下化合物〔３〕という）と式〔４〕

【００２２】

【化６】

【００２３】（式中Ｒ₁₃、Ｒ₁₄はそれぞれ独立して水素
原子またはアリル基を示し、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄の少なくとも一
つはアリル基であり、Ｒ₁₅、Ｒ₁₆、Ｒ₁₇はそれぞれ独立
して水素原子、炭素数５以下のアルコキシル基または炭
素数５以下のアルキル基を示す。）で表されるアルケニ
ル基含有フェノール類（必要により、他のフェノ−ル類
を併用する）とを酸触媒の存在下に脱水縮合させること
により製造できる。

【００２４】アルケニル基含有フェノール類としては、
２−アリルフェノール、アリルフェニルエーテル、２−
アリル−４−メチルフェノール、２−アリル−６−メチ
ルフェノール、４−アリル−２−メトキシフェノール等
が挙げられる。

【００２５】アルケニル基含有フェノ−ル類と併用する
他のフェノール類としては、フェノール又はＯ−クレゾ
ール、ｍ−クレゾール、Ｐ−クレゾール、２，４−キシ
レノール、２，６−キシレノール、２，３，６−トリメ
チルフェノール等の置換基として１〜３個の低級アルキ
ル基（例えばメチル基）を有するフェノール類等が挙げ
られる。

【００２６】使用する触媒としては、塩酸、硫酸、リン
酸、ｐ−トルエンスルホン酸、シュウ酸等が使用でき、
触媒の使用量は化合物〔３〕に対して０．１〜３０重量
％用いるのが好ましい。また、アルケニル基含有フェ
ノール類は化合物〔３〕に対して２〜１５倍モル用いる
のが好ましい。

【００２７】反応は、無溶媒でも、ベンゼン、トルエ
ン、メチルイソブチルケトン等の溶媒中で行うこともで
きる。反応温度は２０〜１５０℃の範囲が好ましい。反
応終了後、使用した触媒を水洗等で除去し、その後使用
した溶媒及び過剰のフェノール類を減圧下濃縮すること
により、４核体フェノールノボラックを主成分とし２核
体フェノールノボラックが極めて少ない（２重量％以
下）アルケニル基含有フェノール類ノボラックを得るこ
とができる。

【００２８】従来公知のフェノール類ノボラックの製法
であるＯ−クルゾール等のフェノール類とホルムアルデ
ヒドを反応させる方法でフェノール類ノボラックを製造
した場合、広い分子量分布を持つフェノール類ノボラッ
クが得られ、上記のようなフェノール類ノボラックは得
られない。

【００２９】以下、本発明の樹脂組成物について説明す
る。エポキシ樹脂としては、ノボラック型エポキシ樹
脂、ビスフェノ−ルＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノ−ル
Ｆ型エポキシ樹脂、ビスフェノ−ルＳ型エポキシ樹脂、
脂環式エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、トリ
スフェノ−ルメタン型多官能エポキシ樹脂等が挙げられ
るが、ノボラック型エポキシ樹脂及び／又はトリスフェ
ノ−ルメタン型多官能エポシキ樹脂の使用が耐熱性の点
で特に有利である。ノボラック型エポキシ樹脂の具体例
としては、クレゾ−ルノボラック型エポキシ樹脂、フェ
ノ−ルノボラック型エポキシ樹脂、臭素化フェノ−ルノ
ボラック型エポキシ樹脂などが挙げられるがこれらに限
定されるものではない。これらは単独で用いてもよく、
２種以上併用してもよい。

【００３０】本発明の樹脂組成物おいて、シリコ−ン変
性フェノ−ル類ノボラック樹脂（硬化剤）は単独で、ま
たは、他のエポキシ樹脂硬化剤と併用して使用すること
が出来る。併用する場合、シリコ−ン変性フェノ−ル類
ノボラック樹脂の全硬化剤中に占める割合は、５重量％
以上が好ましく、特に１０重量％以上が好ましい。

【００３１】本発明のシリコ−ン変性フェノ−ル類ノボ
ラック樹脂と併用されうる他のエポキシ樹脂硬化剤とし
ては、例えば、脂肪族ポリアミン、芳香族ポリアミン、
ポリアミドポリアミン等のポリアミン形硬化剤、無水ヘ
キサヒドロフタル酸、無水メチルテトラヒドロフタル酸
等の酸無水物系硬化剤、フェノ−ルノボラック、クレゾ
−ルノボラック等のフェノ−ル系硬化剤、三弗化ホウ素
等のルイス酸またはそれらの塩類、ジシアンジアミド類
などの硬化剤が挙げられるが、これらに限定されるもの
ではない。これらは単独で用いてもよく、２種以上併用
してもよい。

【００３２】本発明の樹脂組成物において、硬化剤の使
用量は、エポキシ樹脂のエポキシ基１当量に対して０．
５〜１．５当量が好ましく特に０．６〜１．２当量が好
ましい。

【００３３】硬化促進剤は必要に応じて使用され、２−
メチルイミダゾ−ル、２−エチルイミダゾ−ル等のイミ
ダゾ−ル系化合物、２−（ジメチルアミノメチル）フェ
ノ−ル等の第３アミン系化合物、トリフェニルホスフィ
ン化合物等、公知の種々の硬化促進剤が使用でき、特に
限定されるものでなはい。硬化促進剤を用いる場合、そ
の使用量はエポキシ樹脂１００重量部に対して０．０１
〜１５重量部の範囲が好ましく、特に０．１〜１０重量
部の範囲が好ましい。

【００３４】本発明の樹脂組成物には、更に必要に応じ
て公知の添加剤を配合することが出来る。添加剤として
は、例えば、シリカ、アルミナ、タルク、ガラス繊維等
の無機充填剤、シランカップリング剤のような充填剤の
表面処理剤、離型剤、顔料等が挙げられる。

【００３５】本発明の樹脂組成物は、各成分を均一に混
合することにより得られ、通常１３０〜１７０℃の温度
で３０〜３００秒の範囲で予備硬化し、更に、１５０〜
２００℃の温度で２〜８時間、後硬化することにより充
分な硬化反応が進行し、本発明の硬化物が得られる。
又、樹脂組成物の成分を溶剤等に均一に分散または溶解
させ、溶媒を除去し硬化させることもできる。

【００３６】こうして得られる硬化物は、耐熱性及び低
応力性に優れている。従って、本発明のシリコ−ン変性
フェノ−ル類ノボラック樹脂は、耐熱性、低応力性の要
求される広範な分野で硬化剤として用いることが出来
る。具体的には、絶縁材料、積層板、封止材料等あらゆ
る電気・電子材料の配合成分として有用である。又、成
形材料、複合材料等の分野にも用いることが出来る。更
に、エポキシ樹脂の原料として使用することもできる。

【００３７】

【実施例】以下、実施例によって本発明を具体的に説明
するが、本発明がこれらの実施例のみに限定されるもの
でない。

【００３８】アルケニル基含有フェノール類ノボラック
（式〔１〕）の合成合成例１温度計，撹拌機を付けたガラス容器にＯ−クレゾール２
核体ジメチロール化合物（式〔５〕）２００ｇ（０．６
９モル）及び２−アリルフェノール９２４．６ｇ（６．
９モル）を仕込み窒素雰囲気下で室温で撹拌した。Ｐ−
トルエンスルホン酸２ｇ／メチルイソブチルケトン１０
ｍｌ溶液（Ｏ−クレゾール２核体ジメチロール化合物に
対して１．０重量％）を発熱に注意し、液温が５０℃を
越えないよう徐々に滴下した。

【００３９】添加後油浴中で５０℃まで加温し、２時間
反応させた後、メチルイソブチルケトン５００ｍｌ加え
て３リットルの分液ロートに移し水洗した。洗浄水が中
性を示すまで水洗後、有機層を減圧下濃縮し、淡黄色粘
性物（生成物Ａ）３４０ｇを得た。このものは室温に放
置すると固化した。

【００４０】生成物Ａの軟化温度（ＪＩＳＫ２４２
５，環球法）は４０．１℃でアルケニル当量（ｇ／ｅ
ｑ）は２６５であった。

【００４１】合成例２合成例１において、２−アリルフェノール量を３７０ｇ
（２．７６モル）とした以外は合成例１と同様に反応，
処理して淡黄色固体（生成物Ｂ）３３７ｇを得た。生成
物Ｂの軟化温度は５７．４℃でアルケニル当量（ｑ／ｅ
ｑ）は２７５であった。

【００４２】合成例３合成例１において、２−アリルフェノール９２４．６ｇ
の代わりに２−アリルフェノール１８４．９ｇ（１．３
８モル）とＯ−クレゾール１４９．０ｇ（１．３８モ
ル）を用いた以外は合成例１と同様に反応，処理して淡
黄色固体（生成物Ｃ）３２６ｇを得た。生成物Ｃの軟化
温度は８４．０℃でアルケニル当量（ｇ／ｅｑ）は７３
５であった。

【００４３】合成例４合成例１において、２−アリルフェノール９２４．６ｇ
の代わりに２−アリルフェノール９２．５ｇ（０．６９
モル）とＯ−クレゾール２２３．６ｇ（２．０７モル）
を用いた以外は合成例１と同様に反応，処理して淡黄色
固体（生成物Ｄ）３２０ｇを得た。生成物Ｄの軟化温度
は８４．５℃でアルケニル当量（ｇ／ｅｑ）は１４５０
であった。

【００４４】合成例５合成例１において、２−アリルフェノール９２４．６ｇ
の代わりに２−アリルフェノール１８４．９ｇ（１．３
８モル）と２，６−キシレノール１６８．４ｇ（１．３
８モル）を用いた以外は合成例１と同様に反応，処理し
て淡黄色固体（生成物Ｅ）３３７ｇを得た。生成物Ｅの
軟化温度は８０．６℃でアルケニル当量（ｇ／ｅｑ）は
７９０であった。

【００４５】合成例６合成例１において、２−アリルフェノール９２４．６ｇ
の代わりに２−アリルフェノール１８４．９ｇ（１．３
８モル）と２，３，６−トリメチルフェノール１８８．
０ｇ（１．３８モル）を用いた以外は合成例１と同様に
反応，処理して淡黄色固体（生成物Ｆ）３３４ｇを得
た。生成物Ｆの軟化温度は８０．２℃でアルケニル当量
（ｇ／ｅｑ）は８２０であった。

【００４６】実施例１温度計，撹拌機，還流冷却器，滴下ロート及び水分離装
置の付いた１リットルのガラス反応器に合成例１で得た
アルケニル基含有フェノール類ノボラック（生成物Ａ）
５０ｇ及びメチルイソブチルケトン５００ｍｌ，２重量
％白金濃度の２−エチルヘキサノール変性塩化白金酸溶
液０．０５ｇを仕込み１時間共沸脱水を行った後、還流
下でシリコーンオイル（１）（チッソ（株），ＦＭ−１
１１１，Ｈ当量：５３８）（式［２］においてＲ₁₁は
Ｈ、ｎ＝１４、ｍ＝０）１０１．５ｇを３０分間で滴下
した。更に同温度で３時間反応させた後、水洗処理し溶
媒を減圧下除去し淡黄色粘性物１４７．８ｇ（生成物Ａ
１）を得た。

【００４７】実施例２実施例１においてシリコーンオイル（１）の代わりに、
シリコーンオイル（２）（チッソ（株），ＦＭ−１１２
１，Ｈ当量：２３４４）（式［２］においてＲ₁₁はＨ、
ｎ＝６３、ｍ＝０）４４２．３ｇを用いた以外は実施例
１と同様に反応，処理し、淡黄色粘性物４８６．５ｇ
（生成物Ａ２）を得た。

【００４８】実施例３実施例１においてシリコーンオイル（１）の代わりに、
シリコーンオイル（３）（チッソ（株），ＦＭ−１１２
５，Ｈ当量：４８７１）（式［２］においてＲ₁₁はＨ、
ｎ＝１３０、ｍ＝０）９９１．０ｇを用いた以外は実施
例１と同様に反応，処理し、淡黄色粘性物１０３２．２
ｇ（生成物Ａ３）を得た。

【００４９】実施例４実施例１において合成例１で得た生成物Ａの代わりに合
成例２で得た生成物Ｂ１００ｇ、シリコーンオイル
（１）１９５．６ｇを用いた以外は実施例１と同様に反
応，処理し、淡黄色粘性物２９０．３ｇ（生成物Ｂ１）
を得た。

【００５０】実施例５実施例１において合成例１で得た生成物Ａの代わりに合
成例３で得た生成物Ｃ１００ｇ、シリコ−ンオイル
（１）の代わりにシリコーンオイル（２）３１８．９ｇ
を用いた以外は実施例１と同様に反応，処理し、淡黄色
粘性物４０９．６ｇ（生成物Ｃ１）を得た。

【００５１】実施例６実施例１において合成例１で得た生成物Ａの代わりに合
成例４で得た生成物Ｄ１００ｇ、シリコ−ンオイル
（１）の代わりにシリコーンオイル（２）１６１．７ｇ
を用いた以外は実施例１と同様に反応，処理し、淡黄色
粘性物２５２．３ｇ（生成物Ｄ１）を得た。

【００５２】実施例７実施例１において合成例１で得た生成物Ａの代わりに合
成例５で得た生成物Ｅ１００ｇ、シリコ−ンオイル
（１）の代わりにシリコーンオイル（２）２９６．７ｇ
を用いた以外は実施例１と同様に反応，処理し、淡黄色
粘性物３８５．２ｇ（生成物Ｅ１）を得た。

【００５３】実施例８実施例１において合成例１で得た生成物Ａの代わりに合
成例６で得た生成物Ｆ１００ｇ、シリコ−ンオイル
（１）の代わりにシリコーンオイル（２）２８５．９ｇ
を用いた以外は実施例１と同様に反応，処理し、淡黄色
粘性物３７８．５ｇ（生成物Ｆ１）を得た。

【００５４】参考例１〜８表１に示す割合で、クレゾールノボラック型エポキシ樹
脂（日本化薬（株）製，ＥＯＣＮ−１０２０，軟化温度
６５．０℃，エポキシ当量（ｇ／ｅｑ）：２００）に、
実施例１〜実施例８で得られたシリコーン変性フェノー
ル類ノボラック樹脂（生成物Ａ１〜生成物Ｆ１）と市販
のフェノールノボラック（日本化薬（株）製，軟化温度
８３．０℃）を硬化剤として配合し、トリフェニルホス
フィンを硬化促進剤に用いて、ロールで加熱混練した後
粉砕した。

【００５５】粉砕して得た材料を用い、１５０℃３分間
の条件でトランスファー成型した後、１６０℃で２時間
更に１８０℃で８時間加熱硬化して、ガラス転移温度、
及び曲げ弾性率測定用試験片を作成しこの試験片を用い
て表１の脚注に示した装置及び方法により各物性を測定
し、その結果を表１に示した。

【００５６】比較例１表１に示したフェノールノボラック（日本化薬（株）
製，軟化温度８３．０℃）を用い、参考例１〜８と同様
にして配合し硬化して物性を測定しその結果を表１に示
した。

【００５７】

【００５８】１）熱機械測定装置：真空理工
（株）ＴＭ−７０００２）ＪＩＳＫ６９１１

【００５９】また、表１に示す割合で配合して加熱硬化
させる際、鋼製のワッシャーを埋め込んで硬化させ、得
られた硬化物の熱衝撃テストを行いその結果を表２に示
した。

【００６０】

【００６１】硬化物形状： φ １５０ｍｍ厚
さ：１５ｍｍワッシャー：平座金（ＪＩＳＭ５）熱衝撃テスト：硬化物を１８０℃で３０分放置後 −７５℃（ドライアイス〜メタノール）に浸す。

【００６２】表１から明かなように、本発明のシリコー
ン変性フェノール類ノボラック樹脂を用いた場合の硬化
物のガラス転移温度は、比較例とほぼ同じ水準を示し、
耐熱性を保持しながら弾性率は大幅に減少し低応力化さ
れている。また、表２から明らかなように熱衝撃性に非
常に優れている。

【００６３】

【発明の効果】本発明のシリコーン変性フェノール類ノ
ボラック樹脂を硬化剤として用いて得たエポキシ樹脂組
成物の硬化物は、低応力性を示し、熱衝撃性に優れてお
り、特に電子部品の封止材料として有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｃ０８Ｌ 63/00 ＮＫＢ 8416−4ＪＨ０１Ｌ 23/29 23/31

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】式〔１〕【化１】（式中Ｒ₁、Ｒ₂，Ｒ₆，Ｒ₇はそれぞれ独立して水素
原子またはアリル基を示し、Ｒ₁、Ｒ₂，Ｒ₆，Ｒ₇の
少なくとも一つはアリル基であり、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、
Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₀はそれぞれ独立して水素原子、炭素数
５以下のアルコキシル基または炭素数５以下のアルキル
基を示す。）で表されるアルケニル基含有フェノール類
ノボラックに式〔２〕【化２】（式中Ｒ₁₁は水素原子またはメチル基を示し、Ｒ₁₂は水
素原子、フェニル基、ベンジル基、フェネチル基または
置換フェニル基を示す。ｎ，ｍは平均値を示し、ｎ＋ｍ
＝１０〜５００である。）で表される一分子中に珪素原
子に直結した水素原子を１個以上有するハイドロジェン
オルガノポリシロキサン化合物類を付加反応させて得ら
れるシリコーン変性フェノール類ノボラック樹脂。
【請求項２】エポキシ樹脂及び請求項１に記載のシリコ
ーン変性フェノール類ノボラック樹脂を含む樹脂組成
物。
【請求項３】請求項２に記載の樹脂組成物の硬化物。