JPH05117370A - エポキシ樹脂硬化剤 - Google Patents
エポキシ樹脂硬化剤Info
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- JPH05117370A JPH05117370A JP3283337A JP28333791A JPH05117370A JP H05117370 A JPH05117370 A JP H05117370A JP 3283337 A JP3283337 A JP 3283337A JP 28333791 A JP28333791 A JP 28333791A JP H05117370 A JPH05117370 A JP H05117370A
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- Japan
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- curing agent
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記（ａ）成分と（ｂ）成分を酸触媒で反応
させて得られる芳香族炭化水素変性フェノール樹脂を主
成分とするエポキシ樹脂硬化剤。（ａ）ビフェノール、
ビスフェノールＡ、ビスフェノールＳおよびシクロヘキ
シリデンジフェノールより選ばれる化合物の１種以上、
（ｂ）キシレン等の置換基を有する芳香族炭化水素の１
種以上を酸触媒の存在下にホルムアルデヒドと反応させ
て得られる芳香族炭化水素・ホルムアルデヒド樹脂。 【効果】 本発明のエポキシ樹脂硬化剤を用いたエポキ
シ樹脂成形物は、耐熱性に優れ、かつ曲げ強度が低下す
ることなく曲げ弾性率および吸水率が大きく低下してお
り、電子部品のエポキシ樹脂封止材料、エポキシ樹脂粉
体塗料、及びエポキシ樹脂積層板用のエポキシ樹脂硬化
剤として好適である。
させて得られる芳香族炭化水素変性フェノール樹脂を主
成分とするエポキシ樹脂硬化剤。（ａ）ビフェノール、
ビスフェノールＡ、ビスフェノールＳおよびシクロヘキ
シリデンジフェノールより選ばれる化合物の１種以上、
（ｂ）キシレン等の置換基を有する芳香族炭化水素の１
種以上を酸触媒の存在下にホルムアルデヒドと反応させ
て得られる芳香族炭化水素・ホルムアルデヒド樹脂。 【効果】 本発明のエポキシ樹脂硬化剤を用いたエポキ
シ樹脂成形物は、耐熱性に優れ、かつ曲げ強度が低下す
ることなく曲げ弾性率および吸水率が大きく低下してお
り、電子部品のエポキシ樹脂封止材料、エポキシ樹脂粉
体塗料、及びエポキシ樹脂積層板用のエポキシ樹脂硬化
剤として好適である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、エポキシ樹脂との硬化
において良好な硬化性を示し、かつ耐熱性に優れ、低応
力で耐湿性に優れる硬化物を与えるエポキシ樹脂硬化剤
に関するものである。
において良好な硬化性を示し、かつ耐熱性に優れ、低応
力で耐湿性に優れる硬化物を与えるエポキシ樹脂硬化剤
に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、トランジスタ、集積回路等の電子
部品封止用としては、オルソクレゾールノボラックエポ
キシ樹脂、及び／又はフェノールノボラックエポキシ樹
脂ノボラック型フェノール樹脂系硬化剤、シリカ粉末等
の無機充填材及びその他の添加剤等により構成されるエ
ポキシ樹脂封止材料が使用されている。しかし、近年、
集積回路の高集積化に伴いチップが大型化し、また、実
装法が挿入実装から表面実装に変化するとともに、パッ
ケージも小型、薄型化してきている。即ち、大型チップ
が薄いパッケージに封止された状態で従来以上に高温に
さらされる為、パッケージクラックの問題が発生し、封
止材に一層の耐熱性向上低応力化、耐湿性向上が要求さ
れてきた。
部品封止用としては、オルソクレゾールノボラックエポ
キシ樹脂、及び／又はフェノールノボラックエポキシ樹
脂ノボラック型フェノール樹脂系硬化剤、シリカ粉末等
の無機充填材及びその他の添加剤等により構成されるエ
ポキシ樹脂封止材料が使用されている。しかし、近年、
集積回路の高集積化に伴いチップが大型化し、また、実
装法が挿入実装から表面実装に変化するとともに、パッ
ケージも小型、薄型化してきている。即ち、大型チップ
が薄いパッケージに封止された状態で従来以上に高温に
さらされる為、パッケージクラックの問題が発生し、封
止材に一層の耐熱性向上低応力化、耐湿性向上が要求さ
れてきた。
【０００３】封止材の耐熱性向上のため、エポキシ樹脂
に代えてマレイミド樹脂が検討されているが、耐熱性は
向上するものの、吸水率も大きくなり、電子部品用封止
材として満足できるものは得られていない。また、エポ
キシ樹脂封止材の低応力化、耐湿性向上のために、硬化
剤としてキシレン変性フェノール樹脂の使用（特開昭５
９−１０５０１７号公報）、含フッ素ノボラックの使用
（特開昭６４−７４２１５号公報）、フェノール・ジシ
クロペンタジエン樹脂の使用（特開昭６２−１０４８３
０号公報）等が検討された。しかしながら、これらは、
応力は低下しても強度も低下してしまったり、耐湿性が
向上してもエポキシ樹脂との硬化が遅く封止材の成形性
が悪くなったりして、いずれもエポキシ樹脂封止材用硬
化剤としては充分満足のいくものではなかった。
に代えてマレイミド樹脂が検討されているが、耐熱性は
向上するものの、吸水率も大きくなり、電子部品用封止
材として満足できるものは得られていない。また、エポ
キシ樹脂封止材の低応力化、耐湿性向上のために、硬化
剤としてキシレン変性フェノール樹脂の使用（特開昭５
９−１０５０１７号公報）、含フッ素ノボラックの使用
（特開昭６４−７４２１５号公報）、フェノール・ジシ
クロペンタジエン樹脂の使用（特開昭６２−１０４８３
０号公報）等が検討された。しかしながら、これらは、
応力は低下しても強度も低下してしまったり、耐湿性が
向上してもエポキシ樹脂との硬化が遅く封止材の成形性
が悪くなったりして、いずれもエポキシ樹脂封止材用硬
化剤としては充分満足のいくものではなかった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的とすると
ころはエポキシ樹脂との硬化における硬化性を低下させ
ることなく、耐熱性に優れ低応力で耐湿性に優れる硬化
物を与えるエポキシ樹脂硬化剤を提供するにある。
ころはエポキシ樹脂との硬化における硬化性を低下させ
ることなく、耐熱性に優れ低応力で耐湿性に優れる硬化
物を与えるエポキシ樹脂硬化剤を提供するにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は下記（ａ）成分
と（ｂ）成分を酸触媒で反応させて得られる芳香族炭化
水素変性フェノール樹脂を主成分とするエポキシ樹脂硬
化剤である。（ａ）ビフェノール、ビスフェノールＡ、
ビスフェノールＳおよびシクロヘキシリデンジフェノー
ルより選ばれる１種以上、（ｂ）置換基を有する芳香族
炭化水素の１種以上を酸触媒の存在下にホルムアルデヒ
ドと反応させて得られる芳香族炭化水素・ホルムアルデ
ヒド樹脂の１種以上。
と（ｂ）成分を酸触媒で反応させて得られる芳香族炭化
水素変性フェノール樹脂を主成分とするエポキシ樹脂硬
化剤である。（ａ）ビフェノール、ビスフェノールＡ、
ビスフェノールＳおよびシクロヘキシリデンジフェノー
ルより選ばれる１種以上、（ｂ）置換基を有する芳香族
炭化水素の１種以上を酸触媒の存在下にホルムアルデヒ
ドと反応させて得られる芳香族炭化水素・ホルムアルデ
ヒド樹脂の１種以上。
【０００６】本発明において用いられる（ａ）成分は式
１〜式４で表され、エポキシ樹脂と反応しうる水酸基を
１分子中に２個有するものである。
１〜式４で表され、エポキシ樹脂と反応しうる水酸基を
１分子中に２個有するものである。
【化１】
【化２】
【化３】
【化４】
【０００７】（ａ）成分としてこれらより選ばれる１種
だけを（ｂ）成分と反応させてもよいし、２種以上の混
合物を（ｂ）成分と反応させてもよい。式１〜式４で表
されるいずれの化合物を（ｂ）成分と反応させても、本
発明の目的とする良好な特性を有するエポキシ樹脂硬化
剤を得ることができるが、用いる化合物により、それら
から得られる硬化剤でエポキシ樹脂を硬化させると特に
次のような特徴をもつ硬化物がえられる。即ち、ビフェ
ノールを用いると弾性率の低い硬化物が得られ、ビスフ
ェノールＡを用いると吸湿量の小さい硬化物が得られ、
ビスフェノールＳを用いるとガラス転位点の高い硬化物
が得られ、シクロヘキシリデンジフェノールを用いると
吸湿量が小さくかつ弾性率の低い硬化物がえられる。
だけを（ｂ）成分と反応させてもよいし、２種以上の混
合物を（ｂ）成分と反応させてもよい。式１〜式４で表
されるいずれの化合物を（ｂ）成分と反応させても、本
発明の目的とする良好な特性を有するエポキシ樹脂硬化
剤を得ることができるが、用いる化合物により、それら
から得られる硬化剤でエポキシ樹脂を硬化させると特に
次のような特徴をもつ硬化物がえられる。即ち、ビフェ
ノールを用いると弾性率の低い硬化物が得られ、ビスフ
ェノールＡを用いると吸湿量の小さい硬化物が得られ、
ビスフェノールＳを用いるとガラス転位点の高い硬化物
が得られ、シクロヘキシリデンジフェノールを用いると
吸湿量が小さくかつ弾性率の低い硬化物がえられる。
【０００８】本発明の（ｂ）成分として用いられる芳香
族炭化水素・ホルムアルデヒド樹脂は、トルエン、キシ
レン、メシチレン、エチルベンゼンおよびメチルナフタ
レンのような置換基を有する芳香族炭化水素の１種以上
とホルムアルデヒドを酸触媒の存在下に反応させた後、
中和洗浄し、減圧下にジアリルメタン類および他の低沸
点留分を除去して製造されたものであり、このうち、
（ａ）成分との反応性が高い点からキシレン・ホルムア
ルデヒド樹脂およびメシチレン・ホルムアルデヒド樹脂
が好ましい。
族炭化水素・ホルムアルデヒド樹脂は、トルエン、キシ
レン、メシチレン、エチルベンゼンおよびメチルナフタ
レンのような置換基を有する芳香族炭化水素の１種以上
とホルムアルデヒドを酸触媒の存在下に反応させた後、
中和洗浄し、減圧下にジアリルメタン類および他の低沸
点留分を除去して製造されたものであり、このうち、
（ａ）成分との反応性が高い点からキシレン・ホルムア
ルデヒド樹脂およびメシチレン・ホルムアルデヒド樹脂
が好ましい。
【０００９】芳香族炭化水素変性フェノール樹脂は
（ａ）成分と（ｂ）成分を酸触媒の存在下、８０〜２０
０℃で１〜１０時間反応させた後、生成する縮合水を減
圧あるいは常圧での蒸留で除去することにより得られ
る。酸触媒としては蓚酸、パラトルエンスルホン酸、キ
シレンスルホン酸、フェノールスルホン酸などの有機酸
や、塩酸、硫酸などの無機酸が使用できる。
（ａ）成分と（ｂ）成分を酸触媒の存在下、８０〜２０
０℃で１〜１０時間反応させた後、生成する縮合水を減
圧あるいは常圧での蒸留で除去することにより得られ
る。酸触媒としては蓚酸、パラトルエンスルホン酸、キ
シレンスルホン酸、フェノールスルホン酸などの有機酸
や、塩酸、硫酸などの無機酸が使用できる。
【００１０】
【作用】本発明の芳香族炭化水素変性フェノール樹脂を
主成分とするエポキシ樹脂硬化剤は、エポキシ樹脂との
硬化によって耐熱性に優れ低応力で耐湿性に優れる硬化
物を与える。これは本発明のエポキシ樹脂硬化剤が芳香
族炭化水素変性されていることによると考えられるが、
更には（ａ）成分として用いるフェノール類が通常のフ
ェノール樹脂にはない核間結合基を有しており、これら
が耐熱性向上、低応力化、低吸水率化によい効果を及ぼ
していると考えられる。
主成分とするエポキシ樹脂硬化剤は、エポキシ樹脂との
硬化によって耐熱性に優れ低応力で耐湿性に優れる硬化
物を与える。これは本発明のエポキシ樹脂硬化剤が芳香
族炭化水素変性されていることによると考えられるが、
更には（ａ）成分として用いるフェノール類が通常のフ
ェノール樹脂にはない核間結合基を有しており、これら
が耐熱性向上、低応力化、低吸水率化によい効果を及ぼ
していると考えられる。
【００１１】
【実施例】以下、本発明を実施例により説明するが、本
発明はこれらに限定されるものではない。ここに記載し
ている「部」、「％」は「重量部」、「重量％」を示す。 （製造例１）ビスフェノールＡ１３０部、キシレン・ホ
ルムアルデヒド樹脂（三菱瓦斯化学製ニカノールＨ）７
０部、メシチレン・ホルムアルデヒド樹脂（三菱瓦斯化
学製ニカノールＭ）３０部およびパラトルエンスルホン
酸２．３部の混合物を徐々に加熱し、還流を始めてから
５時間還流下で反応後、縮合反応で生成した水を蒸留に
より除去して、軟化点１２１℃のキシレン・メシチレン
変性フェノール樹脂２０５部を得た。
発明はこれらに限定されるものではない。ここに記載し
ている「部」、「％」は「重量部」、「重量％」を示す。 （製造例１）ビスフェノールＡ１３０部、キシレン・ホ
ルムアルデヒド樹脂（三菱瓦斯化学製ニカノールＨ）７
０部、メシチレン・ホルムアルデヒド樹脂（三菱瓦斯化
学製ニカノールＭ）３０部およびパラトルエンスルホン
酸２．３部の混合物を徐々に加熱し、還流を始めてから
５時間還流下で反応後、縮合反応で生成した水を蒸留に
より除去して、軟化点１２１℃のキシレン・メシチレン
変性フェノール樹脂２０５部を得た。
【００１２】（製造例２）シクロヘキシリデンジフェノ
ール８４部、ビスフェノールＡ７５部キシレン・ホルム
アルデヒド樹脂（三菱瓦斯化学製ニカノールＨ）１００
部および蓚酸５部の混合物を製造例１と同様にして、軟
化点１１８℃のキシレン変性フェノール樹脂２３８部を
得た。
ール８４部、ビスフェノールＡ７５部キシレン・ホルム
アルデヒド樹脂（三菱瓦斯化学製ニカノールＨ）１００
部および蓚酸５部の混合物を製造例１と同様にして、軟
化点１１８℃のキシレン変性フェノール樹脂２３８部を
得た。
【００１３】（製造例３）ビフェノール６５部、ビスフ
ェノールＡ８０部、メシチレン・ホルムアルデヒド樹脂
（三菱瓦斯化学製ニカノールＭ）１００部および硫酸
１．３部の混合物を製造例１と同様にして軟化点１２２
℃のメシチレン変性フェノール樹脂２２５部を得た。
ェノールＡ８０部、メシチレン・ホルムアルデヒド樹脂
（三菱瓦斯化学製ニカノールＭ）１００部および硫酸
１．３部の混合物を製造例１と同様にして軟化点１２２
℃のメシチレン変性フェノール樹脂２２５部を得た。
【００１４】（製造例４）ビスフェノールＳ４４部、ビ
スフェノールＡ１２０部、メシチレン・ホルムアルデヒ
ド樹脂（三菱瓦斯化学製ニカノールＭ）１００部および
パラトルエンスルホン酸２．６部の混合物を製造例１と
同様にして軟化点１１９℃のメシチレン変性フェノール
樹脂２４３部を得た。
スフェノールＡ１２０部、メシチレン・ホルムアルデヒ
ド樹脂（三菱瓦斯化学製ニカノールＭ）１００部および
パラトルエンスルホン酸２．６部の混合物を製造例１と
同様にして軟化点１１９℃のメシチレン変性フェノール
樹脂２４３部を得た。
【００１５】（製造例５）フェノール１８８部、３７％
ホルマリン１２１．６部および３５％塩酸０．５部の混
合物を１００℃で２時間反応後、減圧下で内温が１７０
℃に達するまで蒸留して水とフェノールを除去し、軟化
点１１０℃のフェノール樹脂１９１部を得た。
ホルマリン１２１．６部および３５％塩酸０．５部の混
合物を１００℃で２時間反応後、減圧下で内温が１７０
℃に達するまで蒸留して水とフェノールを除去し、軟化
点１１０℃のフェノール樹脂１９１部を得た。
【００１６】［実施例１〜４および比較例］製造例１〜
４で得られた芳香族炭化水素変性フェノール樹脂あるい
は製造例５で得られたフェノール樹脂、オルソクレゾー
ルノボラック型エポキシ樹脂（日本化薬製ＥＯＣＮ−１
０２０−６５）、２−メチルイミダゾール、溶融シリカ
およびステアリン酸を表の配合でロール混練し、１００
ｋｇ／ｃｍ2 、１７５℃、１０分の条件でプレス成形
し、さらに１８０℃、６時間、後硬化して硬化成形物を
得た。かかる成形物のガラス転位温度、曲げ強度、曲げ
弾性率及び吸水率を測定し、その結果を表１に示す。
４で得られた芳香族炭化水素変性フェノール樹脂あるい
は製造例５で得られたフェノール樹脂、オルソクレゾー
ルノボラック型エポキシ樹脂（日本化薬製ＥＯＣＮ−１
０２０−６５）、２−メチルイミダゾール、溶融シリカ
およびステアリン酸を表の配合でロール混練し、１００
ｋｇ／ｃｍ2 、１７５℃、１０分の条件でプレス成形
し、さらに１８０℃、６時間、後硬化して硬化成形物を
得た。かかる成形物のガラス転位温度、曲げ強度、曲げ
弾性率及び吸水率を測定し、その結果を表１に示す。
【００１７】
【表１】
【００１８】
【発明の効果】表１からも明らかなように本発明のエポ
キシ樹脂硬化剤を用いたエポキシ樹脂成形物は、耐熱性
に優れ、かつ曲げ強度が低下することなく曲げ弾性率お
よび吸水率が大きく低下しており、電子部品のエポキシ
樹脂封止材料、エポキシ樹脂粉体塗料、及びエポキシ樹
脂積層板用のエポキシ樹脂硬化剤として好適である。
キシ樹脂硬化剤を用いたエポキシ樹脂成形物は、耐熱性
に優れ、かつ曲げ強度が低下することなく曲げ弾性率お
よび吸水率が大きく低下しており、電子部品のエポキシ
樹脂封止材料、エポキシ樹脂粉体塗料、及びエポキシ樹
脂積層板用のエポキシ樹脂硬化剤として好適である。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記（ａ）成分と（ｂ）成分を酸触媒で
反応させて得られる芳香族炭化水素変性フェノール樹脂
を主成分とするエポキシ樹脂硬化剤。 （ａ）ビフェノール、ビスフェノールＡ、ビスフェノー
ルＳおよびシクロヘキシリデンジフェノールより選ばれ
る化合物の１種以上、 （ｂ）置換基を有する芳香族炭化水素の１種以上を酸触
媒の存在下にホルムアルデヒドと反応させて得られる芳
香族炭化水素・ホルムアルデヒド樹脂。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28333791A JP3152701B2 (ja) | 1991-10-29 | 1991-10-29 | エポキシ樹脂硬化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28333791A JP3152701B2 (ja) | 1991-10-29 | 1991-10-29 | エポキシ樹脂硬化剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05117370A true JPH05117370A (ja) | 1993-05-14 |
| JP3152701B2 JP3152701B2 (ja) | 2001-04-03 |
Family
ID=17664175
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28333791A Expired - Fee Related JP3152701B2 (ja) | 1991-10-29 | 1991-10-29 | エポキシ樹脂硬化剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3152701B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2013115290A1 (ja) * | 2012-01-31 | 2015-05-11 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ナフタレンホルムアルデヒド樹脂、脱アセタール結合ナフタレンホルムアルデヒド樹脂及び変性ナフタレンホルムアルデヒド樹脂 |
| JP2020050838A (ja) * | 2018-09-28 | 2020-04-02 | 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 | 多価ヒドロキシ樹脂、エポキシ樹脂、それらの製造方法、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
-
1991
- 1991-10-29 JP JP28333791A patent/JP3152701B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2013115290A1 (ja) * | 2012-01-31 | 2015-05-11 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ナフタレンホルムアルデヒド樹脂、脱アセタール結合ナフタレンホルムアルデヒド樹脂及び変性ナフタレンホルムアルデヒド樹脂 |
| JP2020050838A (ja) * | 2018-09-28 | 2020-04-02 | 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 | 多価ヒドロキシ樹脂、エポキシ樹脂、それらの製造方法、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3152701B2 (ja) | 2001-04-03 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |