JPH05262851A - エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物及びその硬化物Info
- Publication number
- JPH05262851A JPH05262851A JP9492992A JP9492992A JPH05262851A JP H05262851 A JPH05262851 A JP H05262851A JP 9492992 A JP9492992 A JP 9492992A JP 9492992 A JP9492992 A JP 9492992A JP H05262851 A JPH05262851 A JP H05262851A
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- JP
- Japan
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- epoxy resin
- resin composition
- cured article
- formula
- epoxy
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- Pending
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】高耐熱性、低吸水性の硬化物及びそれを与える
エポキシ樹脂組成物を提供すること。 【構成】フェノール類とヒドロキシベンズアルデヒド類
とを縮合させて得られる多価フェノール類から得られる
多官能エポキシ樹脂とナフタレン環を有するノボラック
型のフェノール類化合物を含むエポキシ樹脂組成物及び
その硬化物に関するもので、電気・電子部品の封止材料
として有用である。
エポキシ樹脂組成物を提供すること。 【構成】フェノール類とヒドロキシベンズアルデヒド類
とを縮合させて得られる多価フェノール類から得られる
多官能エポキシ樹脂とナフタレン環を有するノボラック
型のフェノール類化合物を含むエポキシ樹脂組成物及び
その硬化物に関するもので、電気・電子部品の封止材料
として有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は耐熱性及び低吸湿性に極
めて優れた硬化物を与える電気・電子部品材料として有
用なエポキシ樹脂組成物及びその硬化物に関する。
めて優れた硬化物を与える電気・電子部品材料として有
用なエポキシ樹脂組成物及びその硬化物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、エポキシ樹脂はその優れた特性か
ら電気、電子用の部品材料として使用され、特に近年に
おいては、ＬＳＩ，ＩＣの封止材、積層板などの電気・
電子部品材料として優れた硬化物を提供してきた。
ら電気、電子用の部品材料として使用され、特に近年に
おいては、ＬＳＩ，ＩＣの封止材、積層板などの電気・
電子部品材料として優れた硬化物を提供してきた。
【０００３】ところが最近ではＬＳＩの表面実装が行わ
れており、半田浴中に直接浸漬される場合が増えてきて
いる。その際、封止材は、２００℃以上の高温にさらさ
れるため、封止剤中に吸湿していた水分が膨張し、封止
材にクラックが入るという問題がある。このため、エポ
キシ樹脂封止剤にはこうした高温に耐えうるだけの耐熱
性と、低吸湿性が要求されてきた。
れており、半田浴中に直接浸漬される場合が増えてきて
いる。その際、封止材は、２００℃以上の高温にさらさ
れるため、封止剤中に吸湿していた水分が膨張し、封止
材にクラックが入るという問題がある。このため、エポ
キシ樹脂封止剤にはこうした高温に耐えうるだけの耐熱
性と、低吸湿性が要求されてきた。
【０００４】現状では、封止用のエポキシ樹脂としてｏ
−クレゾールノボラックのグリシジルエーテル、硬化剤
として、フェノールノボラックを用いる組合せが主流と
なってはいるものの今だ十分な諸特性を有するものは提
案されていない。
−クレゾールノボラックのグリシジルエーテル、硬化剤
として、フェノールノボラックを用いる組合せが主流と
なってはいるものの今だ十分な諸特性を有するものは提
案されていない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】耐熱性と低吸湿性の点
においてｏ−クレゾールノボラックのグリシジルエーテ
ルとフェノールノボラックの組合せからなる封止材はバ
ランスは取れているものの、ＬＳＩ実装技術の急速な進
歩には十分対応しきれていないのが現状である。
においてｏ−クレゾールノボラックのグリシジルエーテ
ルとフェノールノボラックの組合せからなる封止材はバ
ランスは取れているものの、ＬＳＩ実装技術の急速な進
歩には十分対応しきれていないのが現状である。
【０００６】例えば吸湿性を改善するために炭素数の多
いアルキル基で置換された置換フェノールノボラックの
グリシジルエーテルを用いた場合、低吸湿性が実現され
る反面、耐熱性や硬化性が低下する。
いアルキル基で置換された置換フェノールノボラックの
グリシジルエーテルを用いた場合、低吸湿性が実現され
る反面、耐熱性や硬化性が低下する。
【０００７】これら相反する要求特性を同時に満足させ
るためにはエポキシ樹脂あるいは硬化剤を単独で改良す
るだけではなく両者の組合せも考慮に入れる必要がある
のではないかという考え方に基づき、鋭意検討を重ねた
結果、本発明に至ったのである。
るためにはエポキシ樹脂あるいは硬化剤を単独で改良す
るだけではなく両者の組合せも考慮に入れる必要がある
のではないかという考え方に基づき、鋭意検討を重ねた
結果、本発明に至ったのである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、（１）（ａ）
下記式（１）で表されるエポキシ化合物
下記式（１）で表されるエポキシ化合物
【０００９】
【化３】
【００１０】（式中、Ｒ1 ，Ｒ2 はそれぞれ独立して水
素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、ま
たはアリール基を、ｍは０から１０までの値を表す。）
及び（ｂ）下記式（２）で表されるフェノール類化合
物、
素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、ま
たはアリール基を、ｍは０から１０までの値を表す。）
及び（ｂ）下記式（２）で表されるフェノール類化合
物、
【００１１】
【化４】
【００１２】（式中、Ｒ3 ，Ｒ4 はそれぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、
またはアリール基を、ｎは０から１０までの値を表
す。）を含有することを特徴とするエポキシ樹脂組成
物、
水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、
またはアリール基を、ｎは０から１０までの値を表
す。）を含有することを特徴とするエポキシ樹脂組成
物、
【００１３】（２）（ａ）のエポキシ化合物１当量に対
して（ｂ）のフェノール類化合物を硬化剤として０．５
〜１．５当量含有する上記（１）記載のエポキシ樹脂組
成物、（３）上記（１）または（２）記載のエポキシ樹
脂組成物の硬化物に関するものである。
して（ｂ）のフェノール類化合物を硬化剤として０．５
〜１．５当量含有する上記（１）記載のエポキシ樹脂組
成物、（３）上記（１）または（２）記載のエポキシ樹
脂組成物の硬化物に関するものである。
【００１４】成分（ａ）である式（１）で表されるエポ
キシ化合物は本発明のエポキシ樹脂組成物の硬化物に対
し高い耐熱性を付与する。更に溶融粘度も極めて低い。
成分（ｂ）である式（２）で表されるフェノール類化合
物は硬化物に対し高い耐熱性を付与する。又、ナフタレ
ン環の様に平面的な構造からなるため分子間のパッキン
グが良好であり硬化物に対して低吸湿性をも付与する。
キシ化合物は本発明のエポキシ樹脂組成物の硬化物に対
し高い耐熱性を付与する。更に溶融粘度も極めて低い。
成分（ｂ）である式（２）で表されるフェノール類化合
物は硬化物に対し高い耐熱性を付与する。又、ナフタレ
ン環の様に平面的な構造からなるため分子間のパッキン
グが良好であり硬化物に対して低吸湿性をも付与する。
【００１５】前記式（１）及び（２）のＲ1 〜Ｒ4 にお
いて、ハロゲン原子としては塩素原子、臭素原子等が挙
げられ、炭素数１〜４のアルキル基としてはメチル基、
エチル基、ｔ−ブチル基などが挙げられ、アリール基と
してはフェニル基、ナフチル基などが挙げられる。前記
式（１）で表されるエポキシ化合物において、ｍは０か
ら１０までの値をとるが、好ましくは０〜５の値をと
る。前記式（２）で表されるフェノール類化合物におい
て、ｎは０から１０までの値をとるが、好ましくは０〜
６の値をとる。
いて、ハロゲン原子としては塩素原子、臭素原子等が挙
げられ、炭素数１〜４のアルキル基としてはメチル基、
エチル基、ｔ−ブチル基などが挙げられ、アリール基と
してはフェニル基、ナフチル基などが挙げられる。前記
式（１）で表されるエポキシ化合物において、ｍは０か
ら１０までの値をとるが、好ましくは０〜５の値をと
る。前記式（２）で表されるフェノール類化合物におい
て、ｎは０から１０までの値をとるが、好ましくは０〜
６の値をとる。
【００１６】本発明のエポキシ樹脂組成物は、必要に応
じ硬化促進剤を含むことができ、硬化促進剤としては、
２−メチルイミダゾール、２−エチルイミダゾール等の
イミダゾール系化合物、２（ジメチルアミノメチル）フ
ェノール等の第３級アミン系硬化剤、トリフェニルホス
フィン等、公知の種々の硬化促進剤が挙げられ特に限定
されるものではない。これらは単独で用いてもよく、２
種以上を併用してもよい。硬化促進剤は（ａ）のエポキ
シ化合物１００重量部に対して０．０５〜１５重量部用
いるのが好ましく、特に０．１〜１０重量部用いるのが
好ましい。
じ硬化促進剤を含むことができ、硬化促進剤としては、
２−メチルイミダゾール、２−エチルイミダゾール等の
イミダゾール系化合物、２（ジメチルアミノメチル）フ
ェノール等の第３級アミン系硬化剤、トリフェニルホス
フィン等、公知の種々の硬化促進剤が挙げられ特に限定
されるものではない。これらは単独で用いてもよく、２
種以上を併用してもよい。硬化促進剤は（ａ）のエポキ
シ化合物１００重量部に対して０．０５〜１５重量部用
いるのが好ましく、特に０．１〜１０重量部用いるのが
好ましい。
【００１７】本発明のエポキシ樹脂組成物には、さらに
必要に応じて公知の添加剤を配合することが出来る。添
加剤としては例えば、シリカ、アルミナ、タルク、ガラ
ス繊維等の無機充填剤、シランカップリング剤のような
充填剤の表面処理剤、離型剤、顔料等が挙げられる。
必要に応じて公知の添加剤を配合することが出来る。添
加剤としては例えば、シリカ、アルミナ、タルク、ガラ
ス繊維等の無機充填剤、シランカップリング剤のような
充填剤の表面処理剤、離型剤、顔料等が挙げられる。
【００１８】本発明のエポキシ樹脂組成物は、各成分を
均一に混合することにより得られ、通常１３０〜１７０
℃の温度で３０〜３００秒の範囲で予備硬化し、更に１
５０〜２００℃の温度で２〜１０時間、後硬化すること
により十分な硬化反応が進行し、本発明の硬化物が得ら
れる。又、エポキシ樹脂組成物の成分を溶剤などに均一
に分散または溶解させ、溶剤を除去し硬化させることも
できる。
均一に混合することにより得られ、通常１３０〜１７０
℃の温度で３０〜３００秒の範囲で予備硬化し、更に１
５０〜２００℃の温度で２〜１０時間、後硬化すること
により十分な硬化反応が進行し、本発明の硬化物が得ら
れる。又、エポキシ樹脂組成物の成分を溶剤などに均一
に分散または溶解させ、溶剤を除去し硬化させることも
できる。
【００１９】こうして得られる硬化物は高い耐熱性を保
持しているため、本発明のエポキシ樹脂組成物は、耐熱
性の要求される広範な分野で用いることが出来る。具体
的には絶縁材料、積層板、封止材料などあらゆる電気・
電子材料として有用である。又、成形材料、複合材料の
他、塗料材料の分野にも用いることが出来る。
持しているため、本発明のエポキシ樹脂組成物は、耐熱
性の要求される広範な分野で用いることが出来る。具体
的には絶縁材料、積層板、封止材料などあらゆる電気・
電子材料として有用である。又、成形材料、複合材料の
他、塗料材料の分野にも用いることが出来る。
【００２０】
【実施例】以下本発明を実施例で説明する。尚、本発明
はこれら実施例に限定されるものではない。
はこれら実施例に限定されるものではない。
【００２１】実施例１〜５，比較例１ エポキシ化合物（ａ）として下記式（３）のエポキシ化
合物（エポキシ当量１６４ｇ／ｅｑ、軟化点５３．２
℃、ｍの平均値０．５）を、
合物（エポキシ当量１６４ｇ／ｅｑ、軟化点５３．２
℃、ｍの平均値０．５）を、
【００２２】
【化５】
【００２３】硬化剤（ｂ）として下記式（４）で表され
るフェノール類化合物（水酸基当量１４０ｇ／ｅｑ、ｎ
の平均値１．９）を、
るフェノール類化合物（水酸基当量１４０ｇ／ｅｑ、ｎ
の平均値１．９）を、
【００２４】
【化６】
【００２５】又、比較例においては式（３）で表される
成分（ａ）のエポキシ樹脂に対し硬化剤としてフェノー
ルノボラック（水酸基当量１０６ｇ／ｅｑ、軟化点８４
℃、日本化薬製）を用い、これらを硬化促進剤と表１に
示す割合で混合し、エポキシ樹脂組成物を得た。尚、硬
化促進剤としてトリフェニルホスフィンを用いた。各成
分を混合して得たエポキシ樹脂組成物は、７０〜８０℃
で１５分間ロール混練、冷却、粉砕し、タブレット化
し、さらにトランスファー成形機により成形後、ポスト
キュアを行って硬化物を得、この硬化物のガラス転移温
度及び吸水率を測定した。
成分（ａ）のエポキシ樹脂に対し硬化剤としてフェノー
ルノボラック（水酸基当量１０６ｇ／ｅｑ、軟化点８４
℃、日本化薬製）を用い、これらを硬化促進剤と表１に
示す割合で混合し、エポキシ樹脂組成物を得た。尚、硬
化促進剤としてトリフェニルホスフィンを用いた。各成
分を混合して得たエポキシ樹脂組成物は、７０〜８０℃
で１５分間ロール混練、冷却、粉砕し、タブレット化
し、さらにトランスファー成形機により成形後、ポスト
キュアを行って硬化物を得、この硬化物のガラス転移温
度及び吸水率を測定した。
【００２２】測定結果を表１に示す。尚、ガラス転移温
度及び吸水率の測定条件、トランスファーの成形条件及
びポストキュアの条件は次の通りである。 ガラス転移温度 熱機械測定装置（ＴＭＡ）：真空理工（株） ＴＭ−７
０００ 昇温速度：２℃／ｍｉｎ 吸水率 試験片（硬化物）：直径 ５０ｍｍ 厚さ ３ｍｍ 円盤 １００℃の水中で２４時間煮沸した後の重量増加量（重
量％） トランスファー成形条件 温度：１５０℃ 成形圧力：５０ｋｇ／ｃｍ2 時間：３分 ポストキュアの条件 温度：１８０℃ 時間：８時間
度及び吸水率の測定条件、トランスファーの成形条件及
びポストキュアの条件は次の通りである。 ガラス転移温度 熱機械測定装置（ＴＭＡ）：真空理工（株） ＴＭ−７
０００ 昇温速度：２℃／ｍｉｎ 吸水率 試験片（硬化物）：直径 ５０ｍｍ 厚さ ３ｍｍ 円盤 １００℃の水中で２４時間煮沸した後の重量増加量（重
量％） トランスファー成形条件 温度：１５０℃ 成形圧力：５０ｋｇ／ｃｍ2 時間：３分 ポストキュアの条件 温度：１８０℃ 時間：８時間
【００２３】尚、表１において、各成分の欄の数値は重
量部を表す。
量部を表す。
【００２４】
【表１】 表 １ 実 施 例 比較例 1 2 3 4 5 1 エポキシ化合物（ａ） 100 100 100 100 100 100 硬化剤（ｂ） 51 68 85 102 120 フェノールノボラック 64 硬化促進剤 1 1 1 1 1 1 ガラス転移温度（℃） 172 174 178 175 171 176 吸水率（％） 1.19 1.20 1.18 1.16 1.14 1.98
【００２５】
【発明の効果】本発明のエポキシ樹脂組成物の硬化物は
高耐熱性でかつ低吸水性であり、封止剤など種々の用途
に有用である。
高耐熱性でかつ低吸水性であり、封止剤など種々の用途
に有用である。
Claims (3)
- 【請求項１】（ａ）下記式（１）で表されるエポキシ化
合物 【化１】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 はそれぞれ独立して水素原子、ハロ
ゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、またはアリール
基を、ｍは０から１０までの値を表す。）及び（ｂ）下
記式（２）で表されるフェノール類化合物 【化２】 （式中、Ｒ3 ，Ｒ4 はそれぞれ独立して水素原子、ハロ
ゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、またはアリール
基を、ｎは０から１０までの値を表す。）を含有するこ
とを特徴とするエポキシ樹脂組成物。 - 【請求項２】（ａ）のエポキシ化合物１当量に対して
（ｂ）のフェノール類化合物を硬化剤として０．５〜
１．５当量含有する請求項１記載のエポキシ樹脂組成
物。 - 【請求項３】請求項１または２記載のエポキシ樹脂組成
物の硬化物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9492992A JPH05262851A (ja) | 1992-03-23 | 1992-03-23 | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9492992A JPH05262851A (ja) | 1992-03-23 | 1992-03-23 | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05262851A true JPH05262851A (ja) | 1993-10-12 |
Family
ID=14123661
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9492992A Pending JPH05262851A (ja) | 1992-03-23 | 1992-03-23 | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05262851A (ja) |
-
1992
- 1992-03-23 JP JP9492992A patent/JPH05262851A/ja active Pending
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