JP2818032B2 - 甘味料として有用な新規化合物、およびその製造方法 - Google Patents
甘味料として有用な新規化合物、およびその製造方法Info
- Publication number
- JP2818032B2 JP2818032B2 JP6511787A JP51178794A JP2818032B2 JP 2818032 B2 JP2818032 B2 JP 2818032B2 JP 6511787 A JP6511787 A JP 6511787A JP 51178794 A JP51178794 A JP 51178794A JP 2818032 B2 JP2818032 B2 JP 2818032B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- compound
- aspartame
- hydroxy
- compound according
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/06—Dipeptides
- C07K5/06104—Dipeptides with the first amino acid being acidic
- C07K5/06113—Asp- or Asn-amino acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/30—Artificial sweetening agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/30—Artificial sweetening agents
- A23L27/31—Artificial sweetening agents containing amino acids, nucleotides, peptides or derivatives
- A23L27/32—Artificial sweetening agents containing amino acids, nucleotides, peptides or derivatives containing dipeptides or derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/06—Dipeptides
- C07K5/06104—Dipeptides with the first amino acid being acidic
- C07K5/06113—Asp- or Asn-amino acid
- C07K5/06121—Asp- or Asn-amino acid the second amino acid being aromatic or cycloaliphatic
- C07K5/0613—Aspartame
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biophysics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明はアスパルテームから誘導された甘味料として
有用な新規な化合物、およびその製造方法に関するもの
である。
有用な新規な化合物、およびその製造方法に関するもの
である。
上記新規化合物は種々の製品、特に飲料水、食品、糖
菓、ペストリー、チューインガム、衛生製品（hygiene
products）、および洗面用化粧品（toiletries）、化粧
品、薬品、および獣医学上使用する製品等の甘味料とし
て特に有用である。
菓、ペストリー、チューインガム、衛生製品（hygiene
products）、および洗面用化粧品（toiletries）、化粧
品、薬品、および獣医学上使用する製品等の甘味料とし
て特に有用である。
甘味料を工業規模で使用するには、まず第一に、生産
コストを低く押さえるため甘味力が強いこと、第二に充
分な安定性、つまり使用状況で安定である特性を有する
必要があるということは周知である。
コストを低く押さえるため甘味力が強いこと、第二に充
分な安定性、つまり使用状況で安定である特性を有する
必要があるということは周知である。
以下に示す構造式 を有し、アスパルテームとして周知である、ジペプチド
誘導体Ｎ−Ｌ−α−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニ
ン １−メチルエステルは、現在市販されている甘味料
の中でも最も広く使用されている（US 3,492,131）。
この化合物の最も有用な性質の一つは、２種の天然アミ
ノ酸、すなわちＬ−アスパラギン酸およびＬ−フェニル
アラニンをベースとした化学構造にある。この化合物の
甘味力は比較的弱いが、スクロースと比較して、重量比
で約120〜180倍はある。優れた味覚特性を有しているに
も関わらず、この化合物は比較的甘味力の弱い化合物と
比較して高価であり、かつ甘味料が使用されるある状況
下、特に中性媒体では安定性に乏しいという主たる欠点
を有している。このため、工業的使用が制限される。
誘導体Ｎ−Ｌ−α−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニ
ン １−メチルエステルは、現在市販されている甘味料
の中でも最も広く使用されている（US 3,492,131）。
この化合物の最も有用な性質の一つは、２種の天然アミ
ノ酸、すなわちＬ−アスパラギン酸およびＬ−フェニル
アラニンをベースとした化学構造にある。この化合物の
甘味力は比較的弱いが、スクロースと比較して、重量比
で約120〜180倍はある。優れた味覚特性を有しているに
も関わらず、この化合物は比較的甘味力の弱い化合物と
比較して高価であり、かつ甘味料が使用されるある状況
下、特に中性媒体では安定性に乏しいという主たる欠点
を有している。このため、工業的使用が制限される。
したがって、食料品工業ではそのコストを押さえるた
めに、高い甘味活性を有しかつ少なくともアスパルテー
ム程度の安定性を有する、特に中性溶媒ではそれより安
定性が低いかも知れない、新規な甘味料が強く望まれて
いる。このため、種々の甘味を有するジペプチド類、ま
たはジペプチド類似体が重合されてきた（文献:J.M.Jan
usz in Progress in Sweeterners,著者:T.H.Grenby,Els
evier,ロンドン、1989、１−46ページを参照）が、従来
アスパルテームを除いてそれらの内のどの化合物も、甘
味料に望まれているもの、すなわち、優れた味覚特性、
使用コストを充分押さえることができる程の高い甘味強
度、および充分な安定性を満足させることができなかっ
た。
めに、高い甘味活性を有しかつ少なくともアスパルテー
ム程度の安定性を有する、特に中性溶媒ではそれより安
定性が低いかも知れない、新規な甘味料が強く望まれて
いる。このため、種々の甘味を有するジペプチド類、ま
たはジペプチド類似体が重合されてきた（文献:J.M.Jan
usz in Progress in Sweeterners,著者:T.H.Grenby,Els
evier,ロンドン、1989、１−46ページを参照）が、従来
アスパルテームを除いてそれらの内のどの化合物も、甘
味料に望まれているもの、すなわち、優れた味覚特性、
使用コストを充分押さえることができる程の高い甘味強
度、および充分な安定性を満足させることができなかっ
た。
非常に意外なことに、そしてこれが本発明の基礎をな
しているが、あるラジカル、特に好ましくはある炭化水
素ラジカルをアスパルテームの遊離アミンに付加するこ
とにより、アスパルテームの甘味力を非常に増加せしめ
ることができるということが見いだされた。この方法に
より、アスパルテームの甘味力は80まで増加し、甘味強
度はラジカルＲの特別な性質により変化する。この発見
は本発明の基礎をなすものである。
しているが、あるラジカル、特に好ましくはある炭化水
素ラジカルをアスパルテームの遊離アミンに付加するこ
とにより、アスパルテームの甘味力を非常に増加せしめ
ることができるということが見いだされた。この方法に
より、アスパルテームの甘味力は80まで増加し、甘味強
度はラジカルＲの特別な性質により変化する。この発見
は本発明の基礎をなすものである。
Ｎ−Ｌ−α−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンの
エチルエステル、イソプロピルエステル、プロピルエス
テル、tert−ブチルエステル（US 3,492,131）、およ
びＮ−Ｌ−α−アスパルチル−Ｌ−チロシン １−メチ
ルエステル（US 3,475,403）にも同様の性質から得ら
れる結果が見受けられた。
エチルエステル、イソプロピルエステル、プロピルエス
テル、tert−ブチルエステル（US 3,492,131）、およ
びＮ−Ｌ−α−アスパルチル−Ｌ−チロシン １−メチ
ルエステル（US 3,475,403）にも同様の性質から得ら
れる結果が見受けられた。
本発明の第一の特徴によれば、本出願は下記化合物お
よびこれらの生理学上許容可能な塩に関するものであ
る。
よびこれらの生理学上許容可能な塩に関するものであ
る。
上記式中、 Ｒは、CH3（CH2）2CH2、（CH3）2CHCH2、 （CH3）2CHCH2CH2、CH3CH2CH（CH3）CH2、 （CH3CH2）2CHCH2、（CH3）3CCH2CH2、シクロヘキシル
基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロペン
チルメチル基、シクロヘキシルメチル基、３−フェニル
プロピル基、３−メチル−３−フェニルプロピル基、3,
3−ジメチルシクロペンチル基、３−メチルシクロヘキ
シル基、3,3,5,5−テトラメチルシクロヘキシル基、２
−ヒドロキシシクロヘキシル基、３−（４−ヒドロキシ
−３−メトキシフエニル）プロピル基、３−（４−ヒド
ロキシ−３−メトキシフェニル）−２−プロペニル基、
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフエニル）−１−
メチルプロピル基、および３−（４−ヒドロキシ−３−
メトキシフェニル）−１−メチル−２−プロペニル基か
らなるグループから選択される基を示し、 Ｘは、CH3、CH2CH3、CH（CH3）２、CH2CH2CH3、およ
びＣ（CH3）３からなるグループから選択される基を示
し、 Ｚは水素原子又はOH基を示す。
基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロペン
チルメチル基、シクロヘキシルメチル基、３−フェニル
プロピル基、３−メチル−３−フェニルプロピル基、3,
3−ジメチルシクロペンチル基、３−メチルシクロヘキ
シル基、3,3,5,5−テトラメチルシクロヘキシル基、２
−ヒドロキシシクロヘキシル基、３−（４−ヒドロキシ
−３−メトキシフエニル）プロピル基、３−（４−ヒド
ロキシ−３−メトキシフェニル）−２−プロペニル基、
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフエニル）−１−
メチルプロピル基、および３−（４−ヒドロキシ−３−
メトキシフェニル）−１−メチル−２−プロペニル基か
らなるグループから選択される基を示し、 Ｘは、CH3、CH2CH3、CH（CH3）２、CH2CH2CH3、およ
びＣ（CH3）３からなるグループから選択される基を示
し、 Ｚは水素原子又はOH基を示す。
強い甘味力を有するＮ−置換アスパルテーム誘導体は
既に従来技術において開示されている。また、ヨーロッ
パ公報EP−0107597（US4,645,678）は、スクロースの5
5,000倍以上の甘味力を有するアスパルテームのＮ−フ
ェニルカルバモイル化合物、またはＮ−フェニルチオカ
ルバモイル化合物について開示している。しかしなが
ら、これらのＮ−フェニルカルバモイル基またはＮ−フ
ェニルチオカルバモイル基と、本発明にかかる化合物の
Ｎ−炭化水素基とは構造上類似点がない。
既に従来技術において開示されている。また、ヨーロッ
パ公報EP−0107597（US4,645,678）は、スクロースの5
5,000倍以上の甘味力を有するアスパルテームのＮ−フ
ェニルカルバモイル化合物、またはＮ−フェニルチオカ
ルバモイル化合物について開示している。しかしなが
ら、これらのＮ−フェニルカルバモイル基またはＮ−フ
ェニルチオカルバモイル基と、本発明にかかる化合物の
Ｎ−炭化水素基とは構造上類似点がない。
他のＮ−置換誘導体も既に開示されている（例えば、
文献:J.M.Janusz,op.cit.を参照）が、これらの化合物
と、本発明のＮ−炭化水素誘導体との間にも構造上の類
似関係もない。
文献:J.M.Janusz,op.cit.を参照）が、これらの化合物
と、本発明のＮ−炭化水素誘導体との間にも構造上の類
似関係もない。
実際、当業者の間には、強い甘味力を有するアスパル
テームのＮ−炭化水素誘導体を探し出すための努力を思
いとどまらせるという偏見はある。そのため、文献に
は、アスパルテームのＮ−炭化水素誘導体、すなわち以
下に示す構造を有するＮ−［N,N−ジメチル−Ｌ−α−
アスパルチル］−Ｌ−フェニルアラニン１−メチルエス
テルのみが開示されている。
テームのＮ−炭化水素誘導体を探し出すための努力を思
いとどまらせるという偏見はある。そのため、文献に
は、アスパルテームのＮ−炭化水素誘導体、すなわち以
下に示す構造を有するＮ−［N,N−ジメチル−Ｌ−α−
アスパルチル］−Ｌ−フェニルアラニン１−メチルエス
テルのみが開示されている。
この化合物は苦みを有していると述べられている（R.
H.Mazurら、J.Amer.Chem.Soc.,1969,91,2684−2691）。
H.Mazurら、J.Amer.Chem.Soc.,1969,91,2684−2691）。
本発明者らの研究方針は、アスパルテームのＮ−炭化
水素誘導体の甘味特性を総合的に予測できないかという
点を調査し、さらに甘味、苦い甘味、苦み、または無味
であるアスパルテーム誘導体と非常に類似した構造を有
する炭化水素基に着目するというものであった。さら
に、EP−0338946（US 4,935,517）公報において、本出
願人は、下記一般式で示されるＬ−アスパラギン酸（ｎ
＝１）またはＬ−グルタミン酸（ｎ＝２）のＮ−炭化水
素誘導体について開示している。
水素誘導体の甘味特性を総合的に予測できないかという
点を調査し、さらに甘味、苦い甘味、苦み、または無味
であるアスパルテーム誘導体と非常に類似した構造を有
する炭化水素基に着目するというものであった。さら
に、EP−0338946（US 4,935,517）公報において、本出
願人は、下記一般式で示されるＬ−アスパラギン酸（ｎ
＝１）またはＬ−グルタミン酸（ｎ＝２）のＮ−炭化水
素誘導体について開示している。
上記式中、 Ｒは、飽和又は不飽和の鎖状、環状、またはそれらが
混ざった、炭素原子数が５から13の炭化水素基を示し、 Ｒ′は４−シアノ−フェニル基、２−シアノピリッド
−５−イル基、または２−シアノピリミジン−５−イル
基を示し、 ｎは１または２を示す 本発明の化合物は、特にＬアスパルチン酸化合物であ
り、EP−0338946公報に開示された化合物に非類似な構
造を有するＲ′基を有し、そしてその活性は非常に特定
されたＮ−炭化水素基を選択することに依存するという
点で、先に例示した従来の化合物とは異なるものであ
る。
混ざった、炭素原子数が５から13の炭化水素基を示し、 Ｒ′は４−シアノ−フェニル基、２−シアノピリッド
−５−イル基、または２−シアノピリミジン−５−イル
基を示し、 ｎは１または２を示す 本発明の化合物は、特にＬアスパルチン酸化合物であ
り、EP−0338946公報に開示された化合物に非類似な構
造を有するＲ′基を有し、そしてその活性は非常に特定
されたＮ−炭化水素基を選択することに依存するという
点で、先に例示した従来の化合物とは異なるものであ
る。
本発明者らは構造と活性との関係を研究することによ
り、従来技術を開示しているEP−0338946公報において
最も効果的であるＮ−炭化水素基とアスパルテームとを
組み合わせると、苦みまたは苦い甘味を有する化合物を
生ずるという事実に到達した。これは、特に、従来技術
を開示する文献において最も強い甘味を生じせしめる
が、アスルテームと組み合わせたときには非常に強い苦
みを後味として残すとされているｎ−ヘプチル基では顕
著である。
り、従来技術を開示しているEP−0338946公報において
最も効果的であるＮ−炭化水素基とアスパルテームとを
組み合わせると、苦みまたは苦い甘味を有する化合物を
生ずるという事実に到達した。これは、特に、従来技術
を開示する文献において最も強い甘味を生じせしめる
が、アスルテームと組み合わせたときには非常に強い苦
みを後味として残すとされているｎ−ヘプチル基では顕
著である。
本発明の特徴的な化合物の安定特性は、食物製造する
際の通常の状況下では、アスパルテームと比較して高い
ということも証明されている。ある食物製造においてア
スパルテームの使用が制限されている要因の一つは、中
性に近い、つまりpH7付近の溶媒中、例えば、日常食
品、ペストリー、または高温加工を必要とする他の食
品、例えばチューインガムや練り歯磨きなどでは安定性
が非常に低いということから派生しているため、上記利
点は重要である。
際の通常の状況下では、アスパルテームと比較して高い
ということも証明されている。ある食物製造においてア
スパルテームの使用が制限されている要因の一つは、中
性に近い、つまりpH7付近の溶媒中、例えば、日常食
品、ペストリー、または高温加工を必要とする他の食
品、例えばチューインガムや練り歯磨きなどでは安定性
が非常に低いということから派生しているため、上記利
点は重要である。
本発明の化合物、すなわちスクロースの10,000倍の甘
味力を有するＮ−［Ｎ−（3,3−ジメチルブチル）−Ｌ
−α−アスパルチル］−Ｌ−フェニルアラニン １−メ
チルエステルの水溶液（pH7）を70℃で加速エージング
させた結果、半減期は約６時間であった。これに対し
て、同様の状況下でのアスパルテームの半減期はたった
の10分であった。これらの結果から、本発明に係る化合
物の安定性は、アスパルテームの36倍であることがわか
った。他の化合物についても同程度の結果が得られた。
味力を有するＮ−［Ｎ−（3,3−ジメチルブチル）−Ｌ
−α−アスパルチル］−Ｌ−フェニルアラニン １−メ
チルエステルの水溶液（pH7）を70℃で加速エージング
させた結果、半減期は約６時間であった。これに対し
て、同様の状況下でのアスパルテームの半減期はたった
の10分であった。これらの結果から、本発明に係る化合
物の安定性は、アスパルテームの36倍であることがわか
った。他の化合物についても同程度の結果が得られた。
本発明に係る化合物の安定性は、甘味料が最も大量に
使用されるソフトドリンクのpHと同程度のpH3付近の酸
性溶媒中では、少なくとも高く、もしかしたら高くな
い、ということも証明されている。
使用されるソフトドリンクのpHと同程度のpH3付近の酸
性溶媒中では、少なくとも高く、もしかしたら高くな
い、ということも証明されている。
強い甘味力を有するため、アスパルテームと比較し
て、本発明に係る化合物を食物に使用する場合非常に少
量の使用で済むという他の利点を有している。したがっ
て、アスパルテームの構成要素として存在するとしてし
ばしば議論される、すなわちＬ−フェニルアラニンおよ
びメタノールは、本発明の甘味料を使用する事により、
食料品においては非常に減少するであろう。例えば、１
リットルのソフトドリンクに添加されている550mgのア
スパルテームを、本発明の化合物であるＮ−［Ｎ−（3,
3−ジメチルブチル）−Ｌ−α−アスパルチル］−Ｌ−
フェニルアラニン １−メチルエステルの7mgに置き換
えることが可能である。つまり、同様の味覚特性を維持
すると同時に、消費され易いＬ−フェニルアラニンおよ
びメタノールの量を、約80倍に減少させることができ
る。
て、本発明に係る化合物を食物に使用する場合非常に少
量の使用で済むという他の利点を有している。したがっ
て、アスパルテームの構成要素として存在するとしてし
ばしば議論される、すなわちＬ−フェニルアラニンおよ
びメタノールは、本発明の甘味料を使用する事により、
食料品においては非常に減少するであろう。例えば、１
リットルのソフトドリンクに添加されている550mgのア
スパルテームを、本発明の化合物であるＮ−［Ｎ−（3,
3−ジメチルブチル）−Ｌ−α−アスパルチル］−Ｌ−
フェニルアラニン １−メチルエステルの7mgに置き換
えることが可能である。つまり、同様の味覚特性を維持
すると同時に、消費され易いＬ−フェニルアラニンおよ
びメタノールの量を、約80倍に減少させることができ
る。
したがって、本発明によれば、スクロースと比較して
重量比で約10,000倍以上という非常に強い優れた味覚力
を有し、かつアスパルテームと比較して少なくともそれ
と同程度、又はそれ以上の安定性を有し、そのため食物
製造に使用できる可能性を増加させることができる、ア
スパルテームの新規なＮ−炭化水素誘導体またはその類
似体を提供することができる。
重量比で約10,000倍以上という非常に強い優れた味覚力
を有し、かつアスパルテームと比較して少なくともそれ
と同程度、又はそれ以上の安定性を有し、そのため食物
製造に使用できる可能性を増加させることができる、ア
スパルテームの新規なＮ−炭化水素誘導体またはその類
似体を提供することができる。
本発明の化合物の中の特に好ましい具体例は以下に示
す一般式で示される。
す一般式で示される。
上記式中、Ｒは先に限定した通りである 本発明の特に好ましい化合物は、Ｎ−［Ｎ−（3,3−
ジメチルブチル）−Ｌ−α−アスパルチル］−Ｌ−フェ
ニルアラニン １−メチルエステル（下記表１中の化合
物６） または、Ｎ−［Ｎ−［３−（４−ヒドロキシ−３−メ
トキシフェニル）プロピル］−Ｌ−α−アスパルチル］
−Ｌ−フェニルアラニン １−メチルエステル（下記表
１中の化合物18） または、Ｎ−［Ｎ−（３−フェニルプロピル）−Ｌ−
α−アスパルチル］−Ｌ−フェニルアラニン １−メチ
ルエステル（下記表１中の化合物12） である。
ジメチルブチル）−Ｌ−α−アスパルチル］−Ｌ−フェ
ニルアラニン １−メチルエステル（下記表１中の化合
物６） または、Ｎ−［Ｎ−［３−（４−ヒドロキシ−３−メ
トキシフェニル）プロピル］−Ｌ−α−アスパルチル］
−Ｌ−フェニルアラニン １−メチルエステル（下記表
１中の化合物18） または、Ｎ−［Ｎ−（３−フェニルプロピル）−Ｌ−
α−アスパルチル］−Ｌ−フェニルアラニン １−メチ
ルエステル（下記表１中の化合物12） である。
さらに、本発明の化合物は、生物学上許容な無機酸、
有機酸又は塩とすることも可能であり、そのようにする
ことにより溶解度を増加させることができる。これらの
化合物は、塩酸塩、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモ
ニウム塩、カルシウム塩、またはマグネシウム塩である
ことが好ましい。
有機酸又は塩とすることも可能であり、そのようにする
ことにより溶解度を増加させることができる。これらの
化合物は、塩酸塩、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモ
ニウム塩、カルシウム塩、またはマグネシウム塩である
ことが好ましい。
本発明の第二の特性によれば、本発明は、甘味料とし
て使用される化合物に関するものであり、先に例示され
た化合物の少なくとも１種は甘味組成物として含有され
る。また、本発明の第二の特性によれば、本発明は、先
に参照した種々の製品に甘味を与えることを目的とした
本発明の化合物の使用に関するものである。
て使用される化合物に関するものであり、先に例示され
た化合物の少なくとも１種は甘味組成物として含有され
る。また、本発明の第二の特性によれば、本発明は、先
に参照した種々の製品に甘味を与えることを目的とした
本発明の化合物の使用に関するものである。
本発明の甘味料は、甘味を与えるべき食品であるなら
どのような食品にでも添加することができる。しかも、
所望の甘味レベルを達成できる充分な割合で添加するこ
とができる。甘味料の最適な使用濃度は、例えば甘味料
の甘味力、貯蔵状況、使用方法、特に添加される製品の
組成、および甘味の所望レベルなどの種々の要因に依存
する。資格者は、ルーチンの感覚分析を行うことによっ
て、食料品を得るための甘味料の最適濃度を容易に決め
ることができる。本発明の甘味料は甘味料の甘味に依存
して、食料品１リットル又は1kgに対して0.5mgから50mg
の割合で一般に添加される。食料品が濃縮物である場合
には当然多量の甘味料を含有しており、最終的に使用す
る状況に合わせて希釈される。
どのような食品にでも添加することができる。しかも、
所望の甘味レベルを達成できる充分な割合で添加するこ
とができる。甘味料の最適な使用濃度は、例えば甘味料
の甘味力、貯蔵状況、使用方法、特に添加される製品の
組成、および甘味の所望レベルなどの種々の要因に依存
する。資格者は、ルーチンの感覚分析を行うことによっ
て、食料品を得るための甘味料の最適濃度を容易に決め
ることができる。本発明の甘味料は甘味料の甘味に依存
して、食料品１リットル又は1kgに対して0.5mgから50mg
の割合で一般に添加される。食料品が濃縮物である場合
には当然多量の甘味料を含有しており、最終的に使用す
る状況に合わせて希釈される。
本発明の甘味料は、製品に甘味を与えるために純粋な
形態で添加される。しかしながら、それらが強い甘味力
を有しているため、一般に、好ましいキャリア又はバル
キング剤と混合されている。
形態で添加される。しかしながら、それらが強い甘味力
を有しているため、一般に、好ましいキャリア又はバル
キング剤と混合されている。
上記キャリア又はバルキング剤としては、ポリデキス
トロース、スターチ、マルトデキストリン類、セルロー
ス、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、
および他のセルロース誘導体、アルギン酸ナトリウム、
ペクチン類、ガム類、ラクトース、マルトース、グルコ
ース、ロイシン、グリセロール、マンニトール、ソルビ
トール、ビカルボン酸ナトリウム、燐酸、クエン酸、酒
石酸、フマル酸、安息香酸、ソルビン酸、およびプロピ
オン酸、およびそれらのナトリウム塩、カリウム塩、お
よびカルシウム塩、およびそれらと同等の化合物から選
択されるものが好ましい。
トロース、スターチ、マルトデキストリン類、セルロー
ス、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、
および他のセルロース誘導体、アルギン酸ナトリウム、
ペクチン類、ガム類、ラクトース、マルトース、グルコ
ース、ロイシン、グリセロール、マンニトール、ソルビ
トール、ビカルボン酸ナトリウム、燐酸、クエン酸、酒
石酸、フマル酸、安息香酸、ソルビン酸、およびプロピ
オン酸、およびそれらのナトリウム塩、カリウム塩、お
よびカルシウム塩、およびそれらと同等の化合物から選
択されるものが好ましい。
本発明に係る甘味料は、甘味料単体として、またはス
クロース、コーンシロップ、フルクトース、スイートジ
ペプチド誘導体または同類体（アスパルテーム、アリテ
ーム）、ネオヘスペリジン、ジヒドロカルコーン、水素
化イソマルチュロース（hydrogenated isomaltulos
e）、ステビオサイド、Ｌシュガー、グリシリジン、キ
シリトール、ソルビトール、マンニトール、アセスルフ
ェイム（acesulfame）、サッカリン、およびそれらのナ
トリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩、およびカル
シウム塩、シクラミン酸、およびそのナトリウム塩、カ
リウム塩、カルシウム塩、スクラロース、モネリン、タ
ウマチン、およびそれらと同等の化合物などの他の甘味
料と組み合わせて食料品に添加することもできる。
クロース、コーンシロップ、フルクトース、スイートジ
ペプチド誘導体または同類体（アスパルテーム、アリテ
ーム）、ネオヘスペリジン、ジヒドロカルコーン、水素
化イソマルチュロース（hydrogenated isomaltulos
e）、ステビオサイド、Ｌシュガー、グリシリジン、キ
シリトール、ソルビトール、マンニトール、アセスルフ
ェイム（acesulfame）、サッカリン、およびそれらのナ
トリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩、およびカル
シウム塩、シクラミン酸、およびそのナトリウム塩、カ
リウム塩、カルシウム塩、スクラロース、モネリン、タ
ウマチン、およびそれらと同等の化合物などの他の甘味
料と組み合わせて食料品に添加することもできる。
本発明の化合物は、既に開示した文献に記載された種
々の方法で製造することができる。したがって、本発明
の第三の特徴によれば、本発明は好ましい製造方法に関
するものである。その好ましい製造方法とは、下記構造
式 を有する化合物を、Ｒ基の先駆物質であるアルデヒド化
合物又はケトン化合物で濃縮する工程からなる方法であ
る。濃縮によって形成される中間体であるイミンは、本
発明の化合物を直接得るために、選ばれた還元剤、例え
ばシアノほう化水素ナトリウムで本来の位置が還元され
る（文献:Chemistry letters 1984、441−444、著者:O
hfune et al.に記載されている還元性Ｎ−モノアルキル
法）。
々の方法で製造することができる。したがって、本発明
の第三の特徴によれば、本発明は好ましい製造方法に関
するものである。その好ましい製造方法とは、下記構造
式 を有する化合物を、Ｒ基の先駆物質であるアルデヒド化
合物又はケトン化合物で濃縮する工程からなる方法であ
る。濃縮によって形成される中間体であるイミンは、本
発明の化合物を直接得るために、選ばれた還元剤、例え
ばシアノほう化水素ナトリウムで本来の位置が還元され
る（文献:Chemistry letters 1984、441−444、著者:O
hfune et al.に記載されている還元性Ｎ−モノアルキル
法）。
本発明の化合物において、Ｒ基は（CH3）3CCH2CH2で
あり、例えば式（CH3）3CCH2CHOで表されて一般にアル
デヒド先駆物質として使用されている3,3−ジメチルブ
チルアルデヒドから得ることができる。
あり、例えば式（CH3）3CCH2CHOで表されて一般にアル
デヒド先駆物質として使用されている3,3−ジメチルブ
チルアルデヒドから得ることができる。
本発明の化合物は、アスパルテームまたはその類似体
から直接得ることができるということに注意すべきであ
る。アスパルテーム誘導体を念頭におく限り、アスパル
テームは現在では完全に合成できる商業上の製品である
ため、これは特に有用な利点である。
から直接得ることができるということに注意すべきであ
る。アスパルテーム誘導体を念頭におく限り、アスパル
テームは現在では完全に合成できる商業上の製品である
ため、これは特に有用な利点である。
酸又は塩の形態である本発明に係る化合物は、再結晶
又はクロマトグラフィ等の標準的な技術により精製する
ことができる。これらの構造および純度は、通常の技術
（薄相クロマトグラフィ、高圧液体クロマトグラフィ、
赤外線分光測定、核磁気共鳴、元素分析）によりチェッ
クすることができる。
又はクロマトグラフィ等の標準的な技術により精製する
ことができる。これらの構造および純度は、通常の技術
（薄相クロマトグラフィ、高圧液体クロマトグラフィ、
赤外線分光測定、核磁気共鳴、元素分析）によりチェッ
クすることができる。
本発明における方法、およびそれにより得られる利点
は、以下に示す実施例によってより明らかになるであろ
う。
は、以下に示す実施例によってより明らかになるであろ
う。
以下に示す実施例において、先に述べた化合物の甘味
力は８人の経験者のチームにより評価された。この評価
は、種々の濃度の水溶液とした化合物の味と、２％、５
％、または10％のスクロース対照液と比較することによ
り行われた。スクロースと比較したテスト化合物の甘味
力は、同じ甘味強度であるテスト化合物とスクロースと
の重量比、つまりテスト化合物の溶液の甘味強度と、ス
クロースの対照溶液との甘味が多くの経験者が同じであ
ると判断したときに一致する。
力は８人の経験者のチームにより評価された。この評価
は、種々の濃度の水溶液とした化合物の味と、２％、５
％、または10％のスクロース対照液と比較することによ
り行われた。スクロースと比較したテスト化合物の甘味
力は、同じ甘味強度であるテスト化合物とスクロースと
の重量比、つまりテスト化合物の溶液の甘味強度と、ス
クロースの対照溶液との甘味が多くの経験者が同じであ
ると判断したときに一致する。
高速液体クロマトグラフィ（HPLC）を使用して、70
℃、酸性（燐酸塩、pH3）溶媒下または中性（燐酸塩バ
ッファー、pH7）溶媒下での加速エージング後に残った
製品定量することにより、本発明の化合物およびアスパ
ルテームの安定度を測定した。テスト化合物の安定度は
半減期（50％減成）により評価された。
℃、酸性（燐酸塩、pH3）溶媒下または中性（燐酸塩バ
ッファー、pH7）溶媒下での加速エージング後に残った
製品定量することにより、本発明の化合物およびアスパ
ルテームの安定度を測定した。テスト化合物の安定度は
半減期（50％減成）により評価された。
予備実施例にある、Ｎ−［Ｎ−（3,3−ジメチルブチ
ル）−Ｌ−α−アスパルチル］−Ｌ−フェニルアラニン
１−メチルエステル（下記表１中の化合物６）は下記
構造式 を有しており、以下のように合成することができる。
ル）−Ｌ−α−アスパルチル］−Ｌ−フェニルアラニン
１−メチルエステル（下記表１中の化合物６）は下記
構造式 を有しており、以下のように合成することができる。
まず、市販されている3,3−ジメチルブチルアルデヒ
ド4g（39.8mmol）を、アスパルテーム10.6g（36.2mmo
l）とメタノール50cm3中のシアノほう化水素ナトリウム
1.6g（25.3mmol）とからなる混合物に添加した。得られ
た溶液を室温で24時間撹拌し、真空下で乾燥させて濃縮
した。pHがほぼ中性になるまで塩酸1N水溶液に残渣を溶
解させた。粘性沈澱物をろ過して取り出し、真空下で乾
燥させた。その後、エタノール／水混合物（1/1）また
はアセトニトリルにより再結晶することにより、Ｎ−
［Ｎ−（3,3−ジメチルブチル）−Ｌ−α−アスパルチ
ル］−Ｌ−フェニルアラニン １−メチルエステル9g
（収率:62％）を得た。
ド4g（39.8mmol）を、アスパルテーム10.6g（36.2mmo
l）とメタノール50cm3中のシアノほう化水素ナトリウム
1.6g（25.3mmol）とからなる混合物に添加した。得られ
た溶液を室温で24時間撹拌し、真空下で乾燥させて濃縮
した。pHがほぼ中性になるまで塩酸1N水溶液に残渣を溶
解させた。粘性沈澱物をろ過して取り出し、真空下で乾
燥させた。その後、エタノール／水混合物（1/1）また
はアセトニトリルにより再結晶することにより、Ｎ−
［Ｎ−（3,3−ジメチルブチル）−Ｌ−α−アスパルチ
ル］−Ｌ−フェニルアラニン １−メチルエステル9g
（収率:62％）を得た。
得られた化合物の甘味力を、スクロースの２％、５
％、そして10％溶液と比較したところ、重量比でスクロ
ースの甘味の約10,000倍に相当した。
％、そして10％溶液と比較したところ、重量比でスクロ
ースの甘味の約10,000倍に相当した。
アスパルテームと比較したところ、得られた化合物7m
gm/リットル水溶液の甘味強度がアスパルテームの550mg
/リットル溶液の甘味強度と同程度であった。つまり、
得られた化合物の甘味はアスパルテームの甘味の約80倍
に相当する。
gm/リットル水溶液の甘味強度がアスパルテームの550mg
/リットル溶液の甘味強度と同程度であった。つまり、
得られた化合物の甘味はアスパルテームの甘味の約80倍
に相当する。
表１に示される測定結果は、先に説明した方法と同様
の方法でアスパルテームから得られた本発明に係る他の
化合物の甘味力を示している。この測定結果は、当業者
には容易に理解できるであろう。甘味は、スクロースの
２％溶液を基準として評価された。
の方法でアスパルテームから得られた本発明に係る他の
化合物の甘味力を示している。この測定結果は、当業者
には容易に理解できるであろう。甘味は、スクロースの
２％溶液を基準として評価された。
一般式で示される更なる実施例である、Ｎ−［Ｎ−
（3,3−ジメチルブチル）−Ｌ−α−アスパルチル］−
Ｌ−フェニルアラニン １−メチルエステルの甘味力は
スクロースの甘味力の2000倍であり、Ｎ−［Ｎ−（3,3
−ジメチルブチル）−Ｌ−α−アスパルチル］−Ｌ−チ
ロシン １−メチルエステルの甘味力は、スクロースの
4000倍である（スクロースの２％溶液との比較）。
（3,3−ジメチルブチル）−Ｌ−α−アスパルチル］−
Ｌ−フェニルアラニン １−メチルエステルの甘味力は
スクロースの甘味力の2000倍であり、Ｎ−［Ｎ−（3,3
−ジメチルブチル）−Ｌ−α−アスパルチル］−Ｌ−チ
ロシン １−メチルエステルの甘味力は、スクロースの
4000倍である（スクロースの２％溶液との比較）。
添付されている図１は、アスパルテーム（直線ａ）と
比較した、本発明のいくつかの化合物である上記表１中
の化合物２、５、６（それぞれ直線ｂ、ｃ、ｄ）の安定
性を示すグラフである。このグラフは、70℃、酸性pH3
溶媒下での1g/リットルの濃度のそれぞれ溶液を加熱し
て加速エージングすることにより得られた結果を示す。
この実験状況下では、アスパルテームの半減期は約24時
間であり、これに対して本発明の化合物らの半減期は、
化合物２は約35時間、化合物５は96時間、そして化合物
６は55時間であり、アスパルテームの安定度の４倍以上
であった。
比較した、本発明のいくつかの化合物である上記表１中
の化合物２、５、６（それぞれ直線ｂ、ｃ、ｄ）の安定
性を示すグラフである。このグラフは、70℃、酸性pH3
溶媒下での1g/リットルの濃度のそれぞれ溶液を加熱し
て加速エージングすることにより得られた結果を示す。
この実験状況下では、アスパルテームの半減期は約24時
間であり、これに対して本発明の化合物らの半減期は、
化合物２は約35時間、化合物５は96時間、そして化合物
６は55時間であり、アスパルテームの安定度の４倍以上
であった。
添付されている図２は、アスパルテーム（直線ａ）と
比較した、本発明のいくつかの化合物である上記表１中
の化合物２、５、６（それぞれ直線ｂ、ｃ、ｄ）の安定
度を示すグラフである。このグラフは、70℃における酸
性pH7溶媒下での1g/リットルの濃度のそれぞれ溶液を加
熱して加速エージングすることにより得られた結果を示
す。この実験状況下では、アスパルテームの安定度は非
常に低く（約10分）、これに対して本発明の化合物らの
半減期は、化合物２は約４時間15分、化合物５は10時
間、そして化合物６は６時間であり、アスパルテームの
安定度の60倍以上であった。
比較した、本発明のいくつかの化合物である上記表１中
の化合物２、５、６（それぞれ直線ｂ、ｃ、ｄ）の安定
度を示すグラフである。このグラフは、70℃における酸
性pH7溶媒下での1g/リットルの濃度のそれぞれ溶液を加
熱して加速エージングすることにより得られた結果を示
す。この実験状況下では、アスパルテームの安定度は非
常に低く（約10分）、これに対して本発明の化合物らの
半減期は、化合物２は約４時間15分、化合物５は10時
間、そして化合物６は６時間であり、アスパルテームの
安定度の60倍以上であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ティンチ，ジャン‐マリー フランス国 69680 シャシュウ エン パッセ ドゥ ラ ドレラティエール ５ (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07K 5/075,1/113 A23L 1/236 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (8)
- 【請求項１】下記一般式で示される化合物、およびこれ
らの生理学上許容可能な塩。 上記式中、 Ｒは、CH3（CH2）2CH2、（CH3）2CHCH2、 （CH3）2CHCH2CH2、CH3CH2CH（CH3）CH2、 （CH3CH2）2CHCH2、（CH3）3CCH2CH2、シクロヘキシル
基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロペン
チルメチル基、シクロヘキシルメチル基、３−フェニル
プロピル基、３−メチル−３−フェニルプロピル基、3,
3−ジメチルシクロペンチル基、３−メチルシクロヘキ
シル基、3,3,5,5−テトラメチルシクロヘキシル基、２
−ヒドロキシシクロヘキシル基、３−（４−ヒドロキシ
−３−メトキシフェニル）プロピル基、３−（４−ヒド
ロキシ−３−メトキシフェニル）−２−プロペニル基、
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１−
メチルプロピル基、および３−（４−ヒドロキシ−３−
メトキシフェニル）−１−メチル−２−プロペニル基か
らなるグループから選択される基を示し、 Ｘは、CH3、CH2CH3、CH（CH3）２、CH2CH2CH3、および
Ｃ（CH3）３からなるグループから選択される基を示
し、 Ｚは水素原子又はOH基を示す - 【請求項２】下記一般式で示されることを特徴とする請
求項１記載の化合物。 上記式中、Ｒはクレーム１で限定した通りである - 【請求項３】下記一般式で示される Ｎ−［Ｎ−（3,3−ジメチルブチル）−Ｌ−α−アスパ
ルチル］−Ｌ−フェニルアラニン １−メチルエステル
であることを特徴とする請求項２記載の化合物。 - 【請求項４】下記一般式で示される Ｎ−［Ｎ−［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェ
ニル）プロピル］−Ｌ−α−アスパルチル］−Ｌ−フェ
ニルアラニン １−メチルエステルであることを特徴と
する請求項２記載の化合物。 - 【請求項５】下記一般式で示される Ｎ−［Ｎ−（３−フェニルプロピル）−Ｌ−α−アスパ
ルチル］−Ｌ−フェニルアラニン １−メチルエステル
であることを特徴とする請求項２記載の化合物。 - 【請求項６】甘味料として請求項１に係る化合物の少な
くとも１種を含有することを特徴とする甘味を有する化
合物。 - 【請求項７】請求項１に係る化合物の甘味料としての使
用方法。 - 【請求項８】下記構造式を有する化合物 上記式中、ＸおよびＺはクレーム１で限定した通り を、製造するべき化合物のＲ基に相当するアルデヒド先
駆物質またはケトン先駆物質で濃縮し、ついで得られた
イミンの本来の位置をシアノほう化水素ナトリウムで還
元し、Ｒを請求項１で限定されている基にすることを特
徴とする請求項１記載の化合物の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR92/13615 | 1992-11-12 | ||
| FR9213615A FR2697844B1 (fr) | 1992-11-12 | 1992-11-12 | Nouveaux composés dérivés de dipeptides ou d'analogues dipeptidiques utiles comme agents édulcorants, leur procédé de préparation. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08503206A JPH08503206A (ja) | 1996-04-09 |
| JP2818032B2 true JP2818032B2 (ja) | 1998-10-30 |
Family
ID=9435473
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6511787A Expired - Lifetime JP2818032B2 (ja) | 1992-11-12 | 1993-11-10 | 甘味料として有用な新規化合物、およびその製造方法 |
Country Status (32)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5480668A (ja) |
| EP (1) | EP0669935B1 (ja) |
| JP (1) | JP2818032B2 (ja) |
| KR (1) | KR100254297B1 (ja) |
| CN (1) | CN1038747C (ja) |
| AT (1) | ATE138935T1 (ja) |
| AU (1) | AU664663B2 (ja) |
| BG (1) | BG61609B1 (ja) |
| CA (1) | CA2139233C (ja) |
| CZ (1) | CZ285018B6 (ja) |
| DE (1) | DE69303032T2 (ja) |
| DK (1) | DK0669935T3 (ja) |
| EC (1) | ECSP930999A (ja) |
| EE (1) | EE03194B1 (ja) |
| ES (1) | ES2091114T3 (ja) |
| FI (1) | FI114314B (ja) |
| FR (1) | FR2697844B1 (ja) |
| GR (1) | GR3020164T3 (ja) |
| HU (1) | HU218158B (ja) |
| IL (1) | IL107551A (ja) |
| LT (1) | LT3142B (ja) |
| MD (1) | MD1450G2 (ja) |
| NO (1) | NO309862B1 (ja) |
| NZ (1) | NZ257870A (ja) |
| PL (1) | PL177090B1 (ja) |
| RO (1) | RO112621B1 (ja) |
| RU (1) | RU2107071C1 (ja) |
| SK (1) | SK280180B6 (ja) |
| TW (1) | TW260673B (ja) |
| UA (1) | UA39869C2 (ja) |
| WO (1) | WO1994011391A1 (ja) |
| ZA (1) | ZA938430B (ja) |
Families Citing this family (134)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20030036980A1 (en) * | 2001-08-14 | 2003-02-20 | Wren Stephen C. | System for marketing goods and services utilizing computerized central and remote facilities |
| FR2719590B1 (fr) * | 1994-05-09 | 1996-07-26 | Claude Nofre | Procédé perfectionné de préparation d'un composé dérivé de l'aspartame utile comme agent édulcorant. |
| JPH09323966A (ja) | 1996-01-12 | 1997-12-16 | Ajinomoto Co Inc | 新規アスパルチルアミド誘導体及び甘味剤 |
| FR2744454B1 (fr) * | 1996-02-07 | 1998-04-24 | Nofre Claude | Acide n-(3,3-dimethylbutyl)-l-aspartyl-d-alpha- aminoalcanoique n-(s)-1-phenyl-1-alcanamide utile comme agent edulcorant |
| US5728862A (en) * | 1997-01-29 | 1998-03-17 | The Nutrasweet Company | Method for preparing and purifying an N-alkylated aspartame derivative |
| US5770775A (en) * | 1997-02-10 | 1998-06-23 | The Nutrasweet Company | Method for preparing 3,3-dimethylbutyraldehyde |
| ATE468760T1 (de) * | 1997-03-10 | 2010-06-15 | Ajinomoto Kk | SÜßSTOFFZUSAMMENSETZUNG MIT VERBESSERTEM GESCHMACK, IHRE VERWENDUNG UND HERSTELLUNGSVERFAHREN |
| JPH10259194A (ja) * | 1997-03-18 | 1998-09-29 | Ajinomoto Co Inc | 新規ジペプチド誘導体及び甘味剤 |
| US5973209A (en) * | 1997-07-11 | 1999-10-26 | The Nutrasweet Company | Method for preparing 3, 3-dimethybutyraldehyde |
| US6180156B1 (en) | 1997-09-11 | 2001-01-30 | The Nutrasweet Company | Acid salts of N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester |
| US6291004B1 (en) | 1997-09-11 | 2001-09-18 | The Nutrasweet Company | Basic salts of n-[n-(3,3-dimethylbutyl)-l-α-aspartyl]-l-phenylalanine 1-methyl ester |
| US6146680A (en) * | 1997-09-11 | 2000-11-14 | The Nutrasweet Company | Metal complexes of N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester |
| US6129942A (en) * | 1997-09-11 | 2000-10-10 | The Nutrasweet Company | Sweetener salts of N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester |
| JPH1180108A (ja) * | 1997-09-12 | 1999-03-26 | Ajinomoto Co Inc | 甘味料の精製法 |
| JPH11130794A (ja) | 1997-10-23 | 1999-05-18 | Ajinomoto Co Inc | アスパルテーム誘導体の精製方法 |
| JPH11171895A (ja) | 1997-12-11 | 1999-06-29 | Ajinomoto Co Inc | アスパルテームとアスパルテーム誘導体の分離精製方法 |
| JPH11169132A (ja) | 1997-12-15 | 1999-06-29 | Ajinomoto Co Inc | アスパルテームとアスパルテーム誘導体の混晶及びその製造方法 |
| JPH11169133A (ja) | 1997-12-15 | 1999-06-29 | Ajinomoto Co Inc | アスパルテーム及びアスパルテーム誘導体を含有する甘味料組成物 |
| WO1999030566A1 (en) * | 1997-12-17 | 1999-06-24 | The Nutrasweet Company | USE OF N-[N-(3,3-DIMETHYLBUTYL)-L-α-ASPARTYL]-L-PHENYLALANINE 1-METHYL ESTER IN BAKED GOODS, FROSTINGS AND BAKERY FILLINGS |
| WO1999030578A1 (en) * | 1997-12-17 | 1999-06-24 | The Nutrasweet Company | USE OF N-[N-(3,3-DIMETHYLBUTYL)-L-α-ASPARTYL]-L-PHENYLALANINE 1-METHYL ESTER IN DAIRY AND DAIRY ANALOGUE PRODUCTS |
| AR014129A1 (es) * | 1997-12-17 | 2001-02-07 | Nutrasweet Co | Bebida que comprende fundamentalmente un ester n-[n-(3,3-dimetilbutil)-l- alfa-aspartil]-l-fenilamina 1 - metilico, bebida sin alcohol carbonatada,bebida de jugo, bebida envasada caliente y bebida deportiva de bajas calorias. |
| WO1999030577A1 (en) * | 1997-12-17 | 1999-06-24 | The Nutrasweet Company | Tabletop sweetener compositions comprising sweetener with extremely high potency |
| OA11537A (en) * | 1998-04-09 | 2004-05-24 | Ajinomoto Kk | Aspartyl dipeptide ester derivatives and sweeteners. |
| JP2000026496A (ja) * | 1998-05-08 | 2000-01-25 | Ajinomoto Co Inc | 新規アスパルテーム誘導体結晶及びその製造法 |
| JP3643922B2 (ja) * | 1998-05-08 | 2005-04-27 | 味の素株式会社 | 甘味料組成物 |
| JP3643921B2 (ja) * | 1998-05-08 | 2005-04-27 | 味の素株式会社 | 新規甘味料組成物 |
| US5905175A (en) * | 1998-05-20 | 1999-05-18 | The Nutrasweet Company | Synthesis and purification of 3,3-dimethylbutyraldehyde via oxidation of 1-chloro-3,3-dimethylbutane with dimethyl sulfoxide |
| BR9815887A (pt) * | 1998-06-05 | 2001-10-23 | Wrigley W M Jun Co | Método de controle de liberação de derivados de aspartame n-substituìdos em goma de mascar e goma assim produzida |
| AU2006203624B2 (en) * | 1998-06-05 | 2008-07-10 | Wm. Wrigley Jr. Company | Method of controlling release of N-substituted derivatives of aspartame in chewing gum and gum produced thereby |
| US6692778B2 (en) * | 1998-06-05 | 2004-02-17 | Wm. Wrigley Jr. Company | Method of controlling release of N-substituted derivatives of aspartame in chewing gum |
| AU2003213469B2 (en) * | 1998-06-05 | 2005-12-22 | Wm. Wrigley Jr. Company | Method of Controlling Release of N-substituted Derivatives of Aspartame in Chewing Gum and Gum Produced Thereby |
| NZ508579A (en) | 1998-06-26 | 2002-10-25 | Ajinomoto Kk | Aspartyl dipeptide ester derivatives and salts that can be used as sweeteners |
| US5977415A (en) * | 1998-08-20 | 1999-11-02 | The Nutrasweet Company | Preparation of 3, 3-dimethylbutyraldehyde from a tert-butyl cation precursor, vinyl chloride and an acidic catalyst |
| US5994593A (en) * | 1998-09-17 | 1999-11-30 | The Nutrasweet Company | Synthesis and purification of 3,3-dimethylbutyraldehyde via hydrolysis of 1,1-dichloro-3,3-dimethylbutane or 1-bromo-1-chloro-3,3-dimethylbutane |
| WO2000015049A1 (en) * | 1998-09-17 | 2000-03-23 | The Nutrasweet Company | THE USE OF CYCLODEXTRIN TO STABILIZE N-[N- (3,3-DIMETHYLBUTYL) -1-α- ASPARTYL] -L-PHENYLALANINE 1-METHYL ESTER |
| US6214402B1 (en) * | 1998-09-17 | 2001-04-10 | The Nutrasweet Company | Co-crystallization of sugar and n-[n-(3,3-dimethylbutyl)-l αaspartyl]-l-phenylalanine 1-methyl ester |
| TR200100778T2 (tr) * | 1998-09-18 | 2001-07-23 | Ajinomoto Co., Inc. | N-alkilaspartil dipeptit ester türevi ve tatlandırıcı madde |
| US6844465B2 (en) * | 1998-10-30 | 2005-01-18 | Ajinomoto Co., Inc. | Method for preparing highly stable crystals of aspartame derivative |
| US6465677B1 (en) | 1998-11-19 | 2002-10-15 | The Nutrasweet Company | Method for the preparation of N-neohexyl-α-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester from imidazolidin-4-one intermediates |
| US6331646B1 (en) | 1998-11-20 | 2001-12-18 | The Nutrasweet Co. | Amorphous N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester |
| AU1832500A (en) | 1998-11-25 | 2000-06-19 | Nutrasweet Company, The | Purification of N-(N-(3,3-dimethylbutyl)-l-alpha-aspartyl)-l-phenylalanine 1-methyl ester via crystallization |
| AU2364100A (en) * | 1998-12-18 | 2000-07-12 | Nutrasweet Company, The | N-(n-(3,3-dimethylbutyl)-l-alpha-aspartyl)-l-phenylalanine 1-methyl ester as a sweetener in chewing gum |
| WO2000036933A1 (en) * | 1998-12-18 | 2000-06-29 | The Nutrasweet Company | USE OF N-NEOHEXYL-α-ASPARTYL-L-PHENYLALANINE METHYL ESTER AS A FLAVOR MODIFIER |
| US6077962A (en) * | 1998-12-24 | 2000-06-20 | The Nutrasweet Company | N-3, 3-dimethylbutyl-L-aspartic acid and esters thereof, the process of preparing the same, and the process for preparing N-(N-(3,3-dimethylbutyl) -α L-aspartyl)-L- phenylalanine 1-methyl ester therefrom |
| US6048999A (en) * | 1999-01-25 | 2000-04-11 | The Nutrasweet Company | N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester synergistic sweetener blends |
| US6180157B1 (en) | 1999-02-18 | 2001-01-30 | The Nutrasweet Company | Process for preparing an N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester agglomerate |
| AU4449100A (en) * | 1999-03-03 | 2000-09-21 | Nutrasweet Company, The | Novel crystallization products of neotame and methods for producing same |
| WO2000056176A1 (en) * | 1999-03-25 | 2000-09-28 | The Nutrasweet Company | EDIBLE GELS SWEETENED WITH N-[N-(3,3-DIMETHYLBUTYL)-L-α-ASPARTYL]-L-PHENYLALANINE 1-METHYL ESTER |
| EP1164872A1 (en) | 1999-03-26 | 2002-01-02 | The NutraSweet Company | PARTICLES OF N- N-(3,3-DIMETHYLBUTYL)-L-$g(a)-ASPARTYL]-L-PHENYLALANINE 1-METHYL ESTER |
| US6368651B1 (en) * | 1999-05-13 | 2002-04-09 | The Nutrasweet Company | Use of additives to modify the taste characteristics of N-neohexyl-α-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester |
| US6573409B1 (en) * | 1999-07-02 | 2003-06-03 | The Nutrasweet Company | Process for the preparation of 3,3-dimethylbutanal |
| WO2001009168A1 (en) | 1999-07-28 | 2001-02-08 | The Nutrasweet Company | A METHOD FOR THE PURIFICATION OF N-[N-(3,3-DIMETHYLBUTYL)-L-α-ASPARTYL]-L-PHENYLALANINE 1-METHYL ESTER |
| AU7627800A (en) * | 1999-08-06 | 2001-03-05 | Nutrasweet Company, The | Process for coating n-[n-(3,3-dimethylbutyl)-l-alpha-aspartyl]-l-phenylalanine 1-methyl ester onto a carrier |
| AU6238800A (en) * | 1999-08-11 | 2001-03-05 | Nutrasweet Company, The | Confectionery food products sweetened with n-[n-(3,3-dimethylbutyl)-1-alpha-aspartyl]-l-phenylalanine methyl ester |
| AU6727300A (en) * | 1999-09-07 | 2001-04-10 | Ajinomoto Co., Inc. | Process for producing aspartame derivative, method of purifying the same, crystals thereof and use of the same |
| JP2001097998A (ja) * | 1999-10-01 | 2001-04-10 | Ajinomoto Co Inc | アスパルチルジペプチドエステル誘導体及び甘味剤 |
| EP1221448A4 (en) * | 1999-10-04 | 2003-01-15 | Ajinomoto Kk | HIGH-SWEETENESS SWEETENER COMPOSITIONS WITH INCREASED SWEETENESS POWER, TASTE CORRECTORS AND THEIR USE |
| KR20020034209A (ko) * | 1999-10-05 | 2002-05-08 | 에가시라 구니오 | 고형상 감미료 조성물, 액상 감미료 조성물 및 이들의 사용 |
| US20040176472A1 (en) * | 1999-10-07 | 2004-09-09 | Ajinomoto Co., Inc. | Process for production of aspartyl dipeptide ester derivative, novel production intermediate therefor, and process for production thereof |
| CN1253423C (zh) * | 1999-10-07 | 2006-04-26 | 味之素株式会社 | 天冬氨酰基缩二氨酸酯衍生物的制备方法、及其新型制备中间体及该中间体的制备方法 |
| CN1378558A (zh) * | 1999-10-07 | 2002-11-06 | 味之素株式会社 | 天冬甜素衍生物的制造及精制方法以及中间体的生产制造方法 |
| BR0014565A (pt) * | 1999-10-08 | 2002-11-19 | Ajinomoto Kk | Processos para produzir derivado de aspartil dipeptìdeo éster, para produzir 3-(3-hidróxi -4-metoxifenil) -3 -metilbutilaldeìdo e para produzir n-[n-[3-(3-hiidróxi -4- metoxifenil) 3- metilbutil] -l- alfa-aspartil] -l- fenilalanina 1-metil éster, derivado de benzeno, cristal de n-[n-[3-(3-hidróxi-4-metóxifenil) -3-metilbutil]-l- alfa-aspartil] -l-fenilalanina 1-metil éster, adoçante ou um alimento e bebida ou outro produto com um sabor doce conferido, e, processo para conferir um sabor doce |
| AU8027700A (en) * | 1999-10-19 | 2001-04-30 | Nutrasweet Company, The | Use of n-'n-(3,3 dimethylbutyl)-l-alpha-aspartyl-l-phenylalanine 1-methyl ester (neotame) to modify mouthfeel perception |
| AU1305201A (en) * | 1999-11-18 | 2001-06-04 | Ajinomoto Co., Inc. | Novel intermediate for sweetener with high sweetness and process for producing the same |
| CA2395948A1 (en) * | 1999-12-28 | 2001-07-05 | Ajinomoto Co., Inc. | Crystal of aspartame derivative |
| JP2001199930A (ja) * | 2000-01-20 | 2001-07-24 | Ajinomoto Co Inc | 新規アリ−ルプロピルアルデヒド誘導体、その製造法及びその使用等 |
| US7041277B2 (en) * | 2000-03-10 | 2006-05-09 | Cadbury Adams Usa Llc | Chewing gum and confectionery compositions with encapsulated stain removing agent compositions, and methods of making and using the same |
| KR20030045672A (ko) | 2000-05-10 | 2003-06-11 | 아지노모토 가부시키가이샤 | 아스파르틸 디펩타이드 에스테르 유도체의 제조방법 |
| US6627431B1 (en) | 2000-05-12 | 2003-09-30 | The Nutrasweet Company | Chemoenzymatic synthesis of neotame |
| ATE446308T1 (de) * | 2000-05-16 | 2009-11-15 | Ajinomoto Kk | Verfahren zur herstellung von cinnamylaldehyd- derivaten und ihre verwendung |
| DE60115106T2 (de) | 2000-05-18 | 2006-07-13 | The Nutrasweet Co., Chicago | Herstellung von N-[N-(3,3-Dimethylbutyl)-l-Alpha-Aspartyl]-l-Phenylalanin-1-Methylester durch Verwendung vom l-Alpha-Aspartyl-l-Phenylalanin-1-Methylester als Vorläufer |
| US6281380B1 (en) * | 2000-05-18 | 2001-08-28 | The Nutra Sweet Company | Synthesis of N-(N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl)L-phenylalanine1-methyl ester by reductive alkylation and crystallization/ isolation in aqueous methanol |
| ES2233647T3 (es) * | 2000-05-19 | 2005-06-16 | The Nutrasweet Company | Sintesis de n- n-(3,3-dimetilbutil)-l-alfa- aspartil-l- fenilalanina 1-metil ester utilizando "nuevos derivados de laoxazolidinona". |
| US7326430B2 (en) * | 2000-07-18 | 2008-02-05 | The Nutrasweet Company | Method of preparing liquid compositions for delivery of N-[N- (3,3-dimethylbutyl-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester in food and beverage systems |
| WO2002062746A1 (fr) * | 2001-02-08 | 2002-08-15 | Ajinomoto Co., Inc. | Nouveau derive de n-alkylaspartylamide et edulcorant |
| US6992069B2 (en) * | 2002-04-30 | 2006-01-31 | Yu-Gui Gu | Tricyclic macrolide antibacterial compounds |
| CN101565451B (zh) * | 2003-05-06 | 2013-03-27 | 纽特拉斯威特公司 | N-[N-(3,3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰基]-L-苯基丙氨酸1-甲酯 |
| JP2004121222A (ja) * | 2003-05-29 | 2004-04-22 | Ajinomoto Co Inc | 甘味料組成物 |
| US20050112236A1 (en) * | 2003-11-21 | 2005-05-26 | Navroz Boghani | Delivery system for active components as part of an edible composition having preselected tensile strength |
| US8591973B2 (en) * | 2005-05-23 | 2013-11-26 | Kraft Foods Global Brands Llc | Delivery system for active components and a material having preselected hydrophobicity as part of an edible composition |
| US20060263474A1 (en) * | 2005-05-23 | 2006-11-23 | Cadbury Adams Usa Llc. | Enhanced flavor-release comestible compositions and methods for same |
| US8389031B2 (en) * | 2005-05-23 | 2013-03-05 | Kraft Foods Global Brands Llc | Coated delivery system for active components as part of an edible composition |
| US20060263473A1 (en) * | 2005-05-23 | 2006-11-23 | Cadbury Adams Usa Llc | Compressed delivery system for active components as part of an edible composition |
| US9271904B2 (en) * | 2003-11-21 | 2016-03-01 | Intercontinental Great Brands Llc | Controlled release oral delivery systems |
| US8591968B2 (en) * | 2005-05-23 | 2013-11-26 | Kraft Foods Global Brands Llc | Edible composition including a delivery system for active components |
| US8389032B2 (en) * | 2005-05-23 | 2013-03-05 | Kraft Foods Global Brands Llc | Delivery system for active components as part of an edible composition having selected particle size |
| US8591972B2 (en) * | 2005-05-23 | 2013-11-26 | Kraft Foods Global Brands Llc | Delivery system for coated active components as part of an edible composition |
| US8597703B2 (en) * | 2005-05-23 | 2013-12-03 | Kraft Foods Global Brands Llc | Delivery system for active components as part of an edible composition including a ratio of encapsulating material and active component |
| US8591974B2 (en) | 2003-11-21 | 2013-11-26 | Kraft Foods Global Brands Llc | Delivery system for two or more active components as part of an edible composition |
| WO2005087020A1 (en) * | 2004-03-05 | 2005-09-22 | Richmond Chemical Corporation | High-intensity sweetener-polyol compositions |
| US20050208190A1 (en) * | 2004-03-16 | 2005-09-22 | Kraft Foods Holdings, Inc. | Method for drying neotame with co-agents |
| US7727565B2 (en) | 2004-08-25 | 2010-06-01 | Cadbury Adams Usa Llc | Liquid-filled chewing gum composition |
| US20060068058A1 (en) * | 2004-09-30 | 2006-03-30 | Cadbury Adams Usa Llc | Thermally stable, high tensile strength encapsulation compositions for actives |
| US20060263476A1 (en) * | 2004-08-25 | 2006-11-23 | Cadbury Adams Usa, Llc. | Center-filled chewing gum with barrier layer |
| US20060068059A1 (en) * | 2004-09-30 | 2006-03-30 | Cadbury Adams Usa Llc | Encapsulated compositions and methods of preparation |
| US7955630B2 (en) * | 2004-09-30 | 2011-06-07 | Kraft Foods Global Brands Llc | Thermally stable, high tensile strength encapsulated actives |
| US9198448B2 (en) * | 2005-02-07 | 2015-12-01 | Intercontinental Great Brands Llc | Stable tooth whitening gum with reactive ingredients |
| US7851006B2 (en) * | 2005-05-23 | 2010-12-14 | Cadbury Adams Usa Llc | Taste potentiator compositions and beverages containing same |
| JP4750184B2 (ja) | 2005-05-23 | 2011-08-17 | キャドバリー アダムス ユーエスエー エルエルシー | 味覚増強組成物並びに味覚増強組成物を含有する、食用菓子製品及びチューインガム製品 |
| US7851005B2 (en) * | 2005-05-23 | 2010-12-14 | Cadbury Adams Usa Llc | Taste potentiator compositions and beverages containing same |
| US8956677B2 (en) * | 2005-11-23 | 2015-02-17 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with glucosamine and compositions sweetened therewith |
| US8993027B2 (en) * | 2005-11-23 | 2015-03-31 | The Coca-Cola Company | Natural high-potency tabletop sweetener compositions with improved temporal and/or flavor profile, methods for their formulation, and uses |
| US20070116833A1 (en) * | 2005-11-23 | 2007-05-24 | The Coca-Cola Company | High-Potency Sweetener Composition with Calcium and Compositions Sweetened Therewith |
| US9101160B2 (en) * | 2005-11-23 | 2015-08-11 | The Coca-Cola Company | Condiments with high-potency sweetener |
| US8512789B2 (en) * | 2005-11-23 | 2013-08-20 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with dietary fiber and compositions sweetened therewith |
| US20070134391A1 (en) * | 2005-11-23 | 2007-06-14 | The Coca-Cola Company | High-Potency Sweetener Composition for Treatment and/or Prevention of Autoimmune Disorders and Compositions Sweetened Therewith |
| US9144251B2 (en) * | 2005-11-23 | 2015-09-29 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with mineral and compositions sweetened therewith |
| US20070116829A1 (en) * | 2005-11-23 | 2007-05-24 | The Coca-Cola Company | Pharmaceutical Composition with High-Potency Sweetener |
| CA2629556A1 (en) * | 2005-11-23 | 2007-07-19 | The Coca Cola Company | Synthetic sweetener compositions with improved temporal profile and/or flavor profile, methods for their formulation, and uses |
| US8956678B2 (en) * | 2005-11-23 | 2015-02-17 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with preservative and compositions sweetened therewith |
| US20070116800A1 (en) * | 2005-11-23 | 2007-05-24 | The Coca-Cola Company | Chewing Gum with High-Potency Sweetener |
| US8524303B2 (en) * | 2005-11-23 | 2013-09-03 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with phytosterol and compositions sweetened therewith |
| US20070116839A1 (en) * | 2005-11-23 | 2007-05-24 | The Coca-Cola Company | High-Potency Sweetener Composition With C-Reactive Protein Reducing Substance and Compositions Sweetened Therewith |
| US20070116822A1 (en) * | 2005-11-23 | 2007-05-24 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with saponin and compositions sweetened therewith |
| US8435587B2 (en) * | 2005-11-23 | 2013-05-07 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with long-chain primary aliphatic saturated alcohol and compositions sweetened therewith |
| US8377491B2 (en) * | 2005-11-23 | 2013-02-19 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with vitamin and compositions sweetened therewith |
| US20070116836A1 (en) * | 2005-11-23 | 2007-05-24 | The Coca-Cola Company | High-Potency Sweetener Composition for Treatment and/or Prevention of Osteoporosis and Compositions Sweetened Therewith |
| US8524304B2 (en) * | 2005-11-23 | 2013-09-03 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with probiotics/prebiotics and compositions sweetened therewith |
| US20070116831A1 (en) * | 2005-11-23 | 2007-05-24 | The Coca-Cola Company | Dental Composition with High-Potency Sweetener |
| US20070116825A1 (en) * | 2005-11-23 | 2007-05-24 | The Coca-Cola Company | Confection with High-Potency Sweetener |
| AU2006320612B2 (en) * | 2005-12-02 | 2013-01-17 | The Coca-Cola Company | Reduced calorie frozen beverage |
| US20070178188A1 (en) * | 2006-01-27 | 2007-08-02 | Cadbury Adams Usa Llc | Chewing gum compositions including free neotame sweetener compositions |
| US20070178187A1 (en) * | 2006-01-27 | 2007-08-02 | Cadbury Adams Usa Llc | Chewing gum compositions including free neotame sweetener compositions |
| US8017168B2 (en) * | 2006-11-02 | 2011-09-13 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with rubisco protein, rubiscolin, rubiscolin derivatives, ace inhibitory peptides, and combinations thereof, and compositions sweetened therewith |
| US20080107787A1 (en) * | 2006-11-02 | 2008-05-08 | The Coca-Cola Company | Anti-Diabetic Composition with High-Potency Sweetener |
| US9101161B2 (en) * | 2006-11-02 | 2015-08-11 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with phytoestrogen and compositions sweetened therewith |
| CA2686930A1 (en) * | 2007-05-14 | 2008-11-20 | Cadbury Adams Usa Llc | Taste potentiator compositions in oral delivery systems |
| CN101270092B (zh) * | 2008-04-30 | 2010-12-08 | 厦门大学 | 一种合成纽甜的方法 |
| JP5548506B2 (ja) * | 2009-04-07 | 2014-07-16 | Ｄｓｐ五協フード＆ケミカル株式会社 | ネオテームを含有する組成物 |
| CN102167722A (zh) * | 2010-12-29 | 2011-08-31 | 宁宗超 | 一种纽甜的制备方法 |
| RU2559406C2 (ru) | 2011-04-29 | 2015-08-10 | ИНТЕРКОНТИНЕНТАЛ ГРЕЙТ БРЭНДЗ ЭлЭлСи | Инкапсулированная кислота, ее получение и содержащая ее композиция жевательной резинки |
| CN104045688B (zh) * | 2014-06-18 | 2016-09-14 | 山东诚汇双达药业有限公司 | 一种纽甜的合成方法 |
| IN2015CH02019A (ja) * | 2015-04-20 | 2015-06-05 | Divis Lab Ltd | |
| US20180116265A1 (en) * | 2016-10-31 | 2018-05-03 | Morris IP Holdings LLC | Blended high-intensity sweetener composition |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3492131A (en) * | 1966-04-18 | 1970-01-27 | Searle & Co | Peptide sweetening agents |
| US3475403A (en) * | 1967-01-20 | 1969-10-28 | Searle & Co | Aspartic acid containing dipeptide lower alkyl esters |
| FR2533210A1 (fr) * | 1982-09-17 | 1984-03-23 | Lyon I Universite Claude | Edulcorants de synthese |
| US4921939A (en) * | 1985-03-19 | 1990-05-01 | Universite Claude Bernard -Lyon 1 | Sweetening agents |
| FR2579202B1 (fr) * | 1985-03-19 | 1988-04-29 | Univ Claude Bernard Lyon | Nouveaux composes chimiques, utilisation comme agents edulcorants et compositions contenant de tels agents |
| FR2579201B1 (fr) * | 1985-03-19 | 1987-05-07 | Bernard Lyon I Universite Clau | Composes chimiques perfectionnes, utilisation comme agents edulcorants et compositions contenant de tels agents |
| FR2624699B1 (fr) * | 1987-12-18 | 1990-04-13 | Bernard Lyon I Universite Clau | Derives heterocycliques de n-carbamoyl-, n-thiocarbamoyl- ou n-amidino-glycine ou beta-alanine utiles comme agents edulcorants |
| CA1339658C (en) * | 1988-03-22 | 1998-02-03 | Mitsui Chemicals Inc. | Preparation of n-protected .alpha.-l-aspartyl-l-phenylalanine methyl ester |
| FR2630304B1 (fr) * | 1988-04-22 | 1990-08-31 | Bernard Lyon I Universite Clau | Derives n-hydrocarbones des acides aspartique et glutamique alpha-monoamides utiles comme agents edulcorants |
| FR2653303B1 (fr) * | 1989-10-24 | 1992-09-18 | Noffre Claude | Agents edulcorants de grande stabilite derivant des acides l-aspartique et l-glutamique n-hydrocarbones 1-oxo-2-ramifies. |
| FR2675667B1 (fr) * | 1991-04-23 | 1993-08-20 | Claude Nofre | Agent edulcorant derivant a l'acide l-aspartique ou l-glutamique; son procede de preparation. |
-
1992
- 1992-11-12 FR FR9213615A patent/FR2697844B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1993
- 1993-10-11 UA UA94129148A patent/UA39869C2/uk unknown
- 1993-11-09 US US08/149,365 patent/US5480668A/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-11-10 AT AT94900182T patent/ATE138935T1/de active
- 1993-11-10 RO RO94-02023A patent/RO112621B1/ro unknown
- 1993-11-10 ES ES94900182T patent/ES2091114T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-11-10 HU HU9403842A patent/HU218158B/hu unknown
- 1993-11-10 EC EC1993000999A patent/ECSP930999A/es unknown
- 1993-11-10 IL IL10755193A patent/IL107551A/en not_active IP Right Cessation
- 1993-11-10 RU RU94046457A patent/RU2107071C1/ru active
- 1993-11-10 CA CA002139233A patent/CA2139233C/fr not_active Expired - Lifetime
- 1993-11-10 MD MD96-0256A patent/MD1450G2/ro unknown
- 1993-11-10 CZ CZ943319A patent/CZ285018B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1993-11-10 DK DK94900182.0T patent/DK0669935T3/da active
- 1993-11-10 EP EP94900182A patent/EP0669935B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1993-11-10 LT LTIP1457A patent/LT3142B/lt not_active IP Right Cessation
- 1993-11-10 SK SK1586-94A patent/SK280180B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1993-11-10 NZ NZ257870A patent/NZ257870A/en not_active IP Right Cessation
- 1993-11-10 PL PL93306841A patent/PL177090B1/pl unknown
- 1993-11-10 WO PCT/FR1993/001103 patent/WO1994011391A1/fr active IP Right Grant
- 1993-11-10 KR KR1019940704836A patent/KR100254297B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1993-11-10 AU AU54681/94A patent/AU664663B2/en not_active Expired
- 1993-11-10 DE DE69303032T patent/DE69303032T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-11-10 JP JP6511787A patent/JP2818032B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1993-11-11 ZA ZA938430A patent/ZA938430B/xx unknown
- 1993-11-12 CN CN93114462A patent/CN1038747C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1993-11-17 TW TW082109630A patent/TW260673B/zh not_active IP Right Cessation
-
1994
- 1994-05-23 EE EE9400035A patent/EE03194B1/xx unknown
- 1994-11-21 FI FI945451A patent/FI114314B/fi not_active IP Right Cessation
- 1994-12-28 BG BG99299A patent/BG61609B1/bg unknown
- 1994-12-30 NO NO945090A patent/NO309862B1/no not_active IP Right Cessation
-
1996
- 1996-06-06 GR GR960401498T patent/GR3020164T3/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2818032B2 (ja) | 甘味料として有用な新規化合物、およびその製造方法 | |
| US4645678A (en) | Sweetening agents | |
| JPH022327A (ja) | 複素環式基を持つ甘味剤 | |
| US6630191B1 (en) | Aspartyl dipeptide ester derivatives and sweeteners | |
| EP1114828B1 (en) | N-alkylaspartyldipeptide ester derivatives and sweeteners | |
| US5773640A (en) | N- N-(3,3-dimethylbutyl)-L-A-aspartyl!-L-hexahydrophenylalanine 1-methyl ester useful as a sweetening agent, its method of preparation | |
| US6649784B2 (en) | Aspartyl dipeptide ester derivatives and sweeteners | |
| EP0879243B1 (fr) | Acide n-(3,3-dimethylbutyl)-l-aspartyl-d-alpha-aminoalcanoique n-(s)-1-phenyl-1-alcanamide utile comme agent edulcorant | |
| JPH0530839B2 (ja) | ||
| GB2191775A (en) | Thietanyl-substituted amides | |
| US4677126A (en) | Oxa-fenchyl esters and amides of alpha-L-aspartyl-D-phenylglycine | |
| CA1270259A (en) | L-aminodicarboxylic acid gem diamines | |
| JPH0723396B2 (ja) | α―Ｌ―アスパルチル―Ｄ―フェニルグリシンのオキサーアェンチルエステル | |
| JPH05123130A (ja) | Ｌ−グルタミン酸から誘導された甘味剤およびその合成方法 | |
| JPH10512872A (ja) | Ｎ−（４−シアノフェニルカルバモイル若しくは２−シアノピリジ−５−イルカルバモイル）−Ｌ−アスパラギン酸又はＬ−グルタミン酸の３，４−二置換α−ベンゼンアミド由来の新規甘味料 | |
| WO1997027178A1 (fr) | NOUVEAUX AGENTS EDULCORANTS DERIVANT DE L'ACIDE N-(4-CYANOPHENYLCARBAMOYL OU 2-CYANOPYRID-5-YLCARBAMOYL)-L-ASPARTIQUE α-BENZENAMIDE 3-MONOSUBSTITUE | |
| JP2001322996A (ja) | 新規ｎ−アルキルアスパルチルジペプチドエステル誘導体及び甘味剤 | |
| JPH0689028B2 (ja) | Ｌ―アスパルチル―α―カルバモイルグリシンエステルおよびこれを含有する甘味料 | |
| CA2245898A1 (fr) | Acide n-(3,3-dimethylbutyl)-l-aspartyl-d-.alpha.-aminoalcanoique n-(s)-1-phenyl-1-alcanamide utile comme agent edulcorant |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20070821 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080821 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090821 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090821 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100821 Year of fee payment: 12 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110821 Year of fee payment: 13 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110821 Year of fee payment: 13 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120821 Year of fee payment: 14 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120821 Year of fee payment: 14 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130821 Year of fee payment: 15 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |