JP2000026496A - 新規アスパルテーム誘導体結晶及びその製造法 - Google Patents
新規アスパルテーム誘導体結晶及びその製造法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高甘味度甘味料Ｎ−［Ｎ−（３，３−ジメチ
ルブチル）−Ｌ−α−アスパルチル］−Ｌ−フェニルア
ラニンメチルエステルの溶解性の改善。 【解決手段】 例えば、少なくとも６．０°、２４．８
°、８．２゜及び１６．５゜の回折角度（２θ、ＣｕＫ
α線）において回折Ｘ線の特有のピークを示すＮ−［Ｎ
−（３，３−ジメチルブチル）−Ｌ−α−アスパルチ
ル］−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステル（Ａ型結
晶）を水分含量が３重量％未満になるまで乾燥する。こ
のように乾燥処理した結晶は、溶解速度の優れたＮ−
［Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−Ｌ−α−アスパル
チル］−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステルの新規な
結晶（Ｃ型結晶）であって、この結晶は粉末Ｘ線回折法
で測定した場合に、少なくとも７．１゜、１９．８゜、
１７．３°及び１７．７゜の回折角度（２θ、ＣｕＫα
線）において回折Ｘ線の特有のピークを示す。Ｃ型結晶
は、顆粒にすれば溶解性が更に改善される。
ルブチル）−Ｌ−α−アスパルチル］−Ｌ−フェニルア
ラニンメチルエステルの溶解性の改善。 【解決手段】 例えば、少なくとも６．０°、２４．８
°、８．２゜及び１６．５゜の回折角度（２θ、ＣｕＫ
α線）において回折Ｘ線の特有のピークを示すＮ−［Ｎ
−（３，３−ジメチルブチル）−Ｌ−α−アスパルチ
ル］−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステル（Ａ型結
晶）を水分含量が３重量％未満になるまで乾燥する。こ
のように乾燥処理した結晶は、溶解速度の優れたＮ−
［Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−Ｌ−α−アスパル
チル］−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステルの新規な
結晶（Ｃ型結晶）であって、この結晶は粉末Ｘ線回折法
で測定した場合に、少なくとも７．１゜、１９．８゜、
１７．３°及び１７．７゜の回折角度（２θ、ＣｕＫα
線）において回折Ｘ線の特有のピークを示す。Ｃ型結晶
は、顆粒にすれば溶解性が更に改善される。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、高甘味度甘味物質
Ｎ−［Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−Ｌ−α−アス
パルチル］−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステルの、
溶解性に優れる新規な結晶及びその製造方法並びに溶解
性に優れる前記結晶の顆粒に関する。因みに、Ｌ−α−
アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステル
は、周知の通り、既に商業化の確立されたアミノ酸系高
甘味度甘味料の一種でＡＰＭまたはアスパルテーム（Ａ
ｓｐａｒｔａｍｅ）と略称されている。従って、本発明
に係わる前記甘味物質は、ＡＰＭまたはアスパルテーム
の誘導体と考えることができ、そこで以下、これを、Ｎ
−（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰＭと略記する。ま
た、この甘味物質は、文献によってはＮＭ（ネオテーム
Ｎｅｏｔａｍｅ）と略称されていることもある。
Ｎ−［Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−Ｌ−α−アス
パルチル］−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステルの、
溶解性に優れる新規な結晶及びその製造方法並びに溶解
性に優れる前記結晶の顆粒に関する。因みに、Ｌ−α−
アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステル
は、周知の通り、既に商業化の確立されたアミノ酸系高
甘味度甘味料の一種でＡＰＭまたはアスパルテーム（Ａ
ｓｐａｒｔａｍｅ）と略称されている。従って、本発明
に係わる前記甘味物質は、ＡＰＭまたはアスパルテーム
の誘導体と考えることができ、そこで以下、これを、Ｎ
−（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰＭと略記する。ま
た、この甘味物質は、文献によってはＮＭ（ネオテーム
Ｎｅｏｔａｍｅ）と略称されていることもある。
【０００２】
【従来の技術】この化合物（Ｎ−（３，３−ジメチルブ
チル）−ＡＰＭ）は、甘味効力が、重量比でアスパルテ
ームの少なくとも５０倍であり、シュークロース（食卓
砂糖）の約１０，０００倍であるため、非常に強力な甘
味剤を構成することができる。
チル）−ＡＰＭ）は、甘味効力が、重量比でアスパルテ
ームの少なくとも５０倍であり、シュークロース（食卓
砂糖）の約１０，０００倍であるため、非常に強力な甘
味剤を構成することができる。
【０００３】甘味剤は、主として、食品中に使用して人
によって消費されることを目的とするものであるので、
不純物や分解物を事実上含まない高純度のものを得るこ
とができるような方法によって調製されなければならな
い。更に、このような方法は、工業規模で使用可能とす
るために、再現性があり比較的低いコストであるように
確立されていなければならない。
によって消費されることを目的とするものであるので、
不純物や分解物を事実上含まない高純度のものを得るこ
とができるような方法によって調製されなければならな
い。更に、このような方法は、工業規模で使用可能とす
るために、再現性があり比較的低いコストであるように
確立されていなければならない。
【０００４】既に知られているＮ−（３，３−ジメチル
ブチル）−ＡＰＭの結晶構造は、ＷＯ９５／３０６８９
にＩＲスペクトルデータとして記載されている。また、
本発明者等は、この結晶は、単結晶構造解析の結果、１
水和物であり、粉末Ｘ線回折法で測定した場合に、少な
くとも６．０゜、２４．８゜、８．２°及び１６．５゜
の回折角度（２θ、ＣｕＫα線）において回折Ｘ線の特
有のピークを示すことを確認した。そして、本発明者等
は、便宜上この結晶をＡ型結晶と称することにした。
ブチル）−ＡＰＭの結晶構造は、ＷＯ９５／３０６８９
にＩＲスペクトルデータとして記載されている。また、
本発明者等は、この結晶は、単結晶構造解析の結果、１
水和物であり、粉末Ｘ線回折法で測定した場合に、少な
くとも６．０゜、２４．８゜、８．２°及び１６．５゜
の回折角度（２θ、ＣｕＫα線）において回折Ｘ線の特
有のピークを示すことを確認した。そして、本発明者等
は、便宜上この結晶をＡ型結晶と称することにした。
【０００５】しかしながら、上記のＡ型結晶は、水に対
する溶解速度が遅く、製品品質の面から商業上、工業上
問題となっていた。
する溶解速度が遅く、製品品質の面から商業上、工業上
問題となっていた。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】前項記載の従来技術の
背景下に、本発明の課題は、溶解性の改善された、高甘
味度甘味料であるＮ−（３，３−ジメチルブチル）−Ａ
ＰＭの新規な結晶及びその製造方法並びに溶解性の更に
改善された前記結晶の顆粒を提供することである。
背景下に、本発明の課題は、溶解性の改善された、高甘
味度甘味料であるＮ−（３，３−ジメチルブチル）−Ａ
ＰＭの新規な結晶及びその製造方法並びに溶解性の更に
改善された前記結晶の顆粒を提供することである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記課題
を解決するために鋭意検討した結果、乾燥しているＡ型
結晶の水分含量は、通常、３〜６重量％（結晶水を含
む）であるが、このＡ型結晶を更に乾燥し、水分含量を
３％未満とすることにより、結晶水が脱離した溶解性の
改善されたＮ−（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰＭの
新規な結晶が得られること、またこの新規な結晶は顆粒
の形態にすることにより溶解性が更に改善されることを
見いだし、このような知見に基づいて本発明を完成する
に至った。因みに、この新規な結晶は、Ｃ型結晶と称す
ることにした。
を解決するために鋭意検討した結果、乾燥しているＡ型
結晶の水分含量は、通常、３〜６重量％（結晶水を含
む）であるが、このＡ型結晶を更に乾燥し、水分含量を
３％未満とすることにより、結晶水が脱離した溶解性の
改善されたＮ−（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰＭの
新規な結晶が得られること、またこの新規な結晶は顆粒
の形態にすることにより溶解性が更に改善されることを
見いだし、このような知見に基づいて本発明を完成する
に至った。因みに、この新規な結晶は、Ｃ型結晶と称す
ることにした。
【０００８】すなわち、本発明は、ＣｕＫα線を用いる
粉末Ｘ線回折法で測定した場合に、Ａ型結晶とは異なる
回折角度において、即ち、少なくとも７．１゜、１９．
８゜、１７．３°及び１７．７゜の回折角度（２θ）に
おいて回折Ｘ線の特有のピークを示すことを特徴とする
Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰＭの新規な結晶
（Ｃ型結晶）並びにそのような結晶の製造法並びに前記
新規な結晶の顆粒に関するものである。
粉末Ｘ線回折法で測定した場合に、Ａ型結晶とは異なる
回折角度において、即ち、少なくとも７．１゜、１９．
８゜、１７．３°及び１７．７゜の回折角度（２θ）に
おいて回折Ｘ線の特有のピークを示すことを特徴とする
Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰＭの新規な結晶
（Ｃ型結晶）並びにそのような結晶の製造法並びに前記
新規な結晶の顆粒に関するものである。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明のＣ型結晶は、先に説明し
たように、例えば、Ａ型結晶を水分含量が３重量％未満
となるまで乾燥することにより得ることができる。
たように、例えば、Ａ型結晶を水分含量が３重量％未満
となるまで乾燥することにより得ることができる。
【００１０】Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰＭ
の製造方法は各種の合成法など種々のものが知られてい
るが、本発明の結晶はＮ−（３，３−ジメチルブチル）
−ＡＰＭそのものの製造方法に依らずに得られることは
言うまでもない。
の製造方法は各種の合成法など種々のものが知られてい
るが、本発明の結晶はＮ−（３，３−ジメチルブチル）
−ＡＰＭそのものの製造方法に依らずに得られることは
言うまでもない。
【００１１】Ａ型結晶を乾燥して本発明のＣ型結晶を得
るための乾燥装置には、特別の制限はなく、通気乾燥
機、流動乾燥機、真空乾燥器、スプレードライヤー、ミ
クロンドライヤー等を広く用いることができるが、好ま
しくは真空乾燥器である。
るための乾燥装置には、特別の制限はなく、通気乾燥
機、流動乾燥機、真空乾燥器、スプレードライヤー、ミ
クロンドライヤー等を広く用いることができるが、好ま
しくは真空乾燥器である。
【００１２】Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰＭ
の本発明者による新規な結晶であるＣ型結晶の顆粒の製
造にも特別の制限はなく、従来この分野で採用されてい
る公知の顆粒化方法に適宜準じて行うことができる。例
えば、乾式造粒法によることもできるし、湿式造粒法に
よることもできる。具体的には、顆粒の製造法は、混合
造粒、圧扁造粒、押出造粒、流動造粒、転動造粒、解砕
造粒、スプレーコーティング、タブレッティング、その
他のいずれの方法によってもよいが、熱負荷が少なく、
また、製造プロセス等の複雑さを避けるためには、圧扁
造粒等の乾式造粒法によることが、工業上有利である。
の本発明者による新規な結晶であるＣ型結晶の顆粒の製
造にも特別の制限はなく、従来この分野で採用されてい
る公知の顆粒化方法に適宜準じて行うことができる。例
えば、乾式造粒法によることもできるし、湿式造粒法に
よることもできる。具体的には、顆粒の製造法は、混合
造粒、圧扁造粒、押出造粒、流動造粒、転動造粒、解砕
造粒、スプレーコーティング、タブレッティング、その
他のいずれの方法によってもよいが、熱負荷が少なく、
また、製造プロセス等の複雑さを避けるためには、圧扁
造粒等の乾式造粒法によることが、工業上有利である。
【００１３】本発明のＮ−（３，３−ジメチルブチル）
−ＡＰＭの顆粒には、用途によっては、使い勝手を良く
する目的であるいは甘味質改善の目的で、本発明による
改善された溶解性を損なわない範囲で、従来の高甘味度
甘味料組成物の場合と同じように、糖アルコール類、オ
リゴ糖類、食物繊維などの希釈剤や賦形剤、あるいはま
た他の例えば、アリテーム、サッカリンなどの高甘味度
合成甘味料を配合することができる。この場合の希釈剤
や賦形剤には、スクロース、ブドウ糖などの低甘味度甘
味料も含まれる。
−ＡＰＭの顆粒には、用途によっては、使い勝手を良く
する目的であるいは甘味質改善の目的で、本発明による
改善された溶解性を損なわない範囲で、従来の高甘味度
甘味料組成物の場合と同じように、糖アルコール類、オ
リゴ糖類、食物繊維などの希釈剤や賦形剤、あるいはま
た他の例えば、アリテーム、サッカリンなどの高甘味度
合成甘味料を配合することができる。この場合の希釈剤
や賦形剤には、スクロース、ブドウ糖などの低甘味度甘
味料も含まれる。
【００１４】所定の粒径範囲の顆粒は、上のようにして
製造された顆粒を篩分に付するなど、これまた従来公知
の方法に適宜よることができる。
製造された顆粒を篩分に付するなど、これまた従来公知
の方法に適宜よることができる。
【００１５】Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰＭ
は、原末よりも例えば粒径１００〜〜１４００μｍ、好
ましくは１００〜５００μｍの範囲の顆粒にすることに
より溶解性が一段と改善されることは、例えば後掲検査
例２から明らかである。粒径が上記範囲より小さいとダ
マ化抑制が弱くなり、一方上記範囲を超えると比表面積
が小さくなり、ともに溶解性改善効果が低下する。
は、原末よりも例えば粒径１００〜〜１４００μｍ、好
ましくは１００〜５００μｍの範囲の顆粒にすることに
より溶解性が一段と改善されることは、例えば後掲検査
例２から明らかである。粒径が上記範囲より小さいとダ
マ化抑制が弱くなり、一方上記範囲を超えると比表面積
が小さくなり、ともに溶解性改善効果が低下する。
【００１６】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
する。
する。
【００１７】参考例１：Ｎ−（３，３−ジメチルブチ
ル）−ＡＰＭの調製 ガス状の水素を液体層へ極めて良好に移行することが確
実にできるような撹拌羽根を装備した反応器の中へ、撹
拌しながら連続的に以下のものを投入した。即ち、イオ
ン交換水700ｍｌ、酢酸４．２１ｍｌ、１０％パラジウ
ム炭素２０ｇ、メタノール１，３００ｍｌ、アスパルテ
ーム５６ｇ、および３，３−ジメチルブチルアルデヒド
２５ｍｌである。
ル）−ＡＰＭの調製 ガス状の水素を液体層へ極めて良好に移行することが確
実にできるような撹拌羽根を装備した反応器の中へ、撹
拌しながら連続的に以下のものを投入した。即ち、イオ
ン交換水700ｍｌ、酢酸４．２１ｍｌ、１０％パラジウ
ム炭素２０ｇ、メタノール１，３００ｍｌ、アスパルテ
ーム５６ｇ、および３，３−ジメチルブチルアルデヒド
２５ｍｌである。
【００１８】反応器を窒素ガス気流で充填した後、反応
混合物を流速２００ｍｌ／分で室温において水素化し
た。反応の進行を、反応混合物をサンプリングし、高速
液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）で生成物を分析す
ることによりモニターした。６時間の水素化反応の後、
この反応を窒素ガス気流で反応器を満たし、触媒を微細
孔フィルター（０．４５μｍ）で濾過することにより停
止した。
混合物を流速２００ｍｌ／分で室温において水素化し
た。反応の進行を、反応混合物をサンプリングし、高速
液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）で生成物を分析す
ることによりモニターした。６時間の水素化反応の後、
この反応を窒素ガス気流で反応器を満たし、触媒を微細
孔フィルター（０．４５μｍ）で濾過することにより停
止した。
【００１９】得られた濾過液（１，４９４ｇ）を分析し
た結果、収率は８１％であった。続いてこの濾過液を２
８１ｇまで濃縮し、メタノールを除去し、１０℃で一晩
撹拌しながら結晶を析出させた。最終的に、８７ｇのＮ
−（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰＭ白色湿結晶（収
率７７％）を、高純度（９９％以上、ＨＰＬＣ）で得
た。
た結果、収率は８１％であった。続いてこの濾過液を２
８１ｇまで濃縮し、メタノールを除去し、１０℃で一晩
撹拌しながら結晶を析出させた。最終的に、８７ｇのＮ
−（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰＭ白色湿結晶（収
率７７％）を、高純度（９９％以上、ＨＰＬＣ）で得
た。
【００２０】参考例２：Ａ型結晶の製造 参考例１において調製したＮ−（３，３−ジメチルブチ
ル）−ＡＰＭの一部を使用して、Ｎ−（３，３−ジメチ
ルブチル）−ＡＰＭの濃度が３重量％となるようにＮ−
（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰＭ水溶液１００ｇを
調製した（６０℃で溶解）。次に、これを６０℃から３
０℃まで５分間かけて撹拌しながら冷却した。液温が３
０℃に到達したところで白色結晶が起晶を開始した。液
温を３０℃に保持し、一晩熟成させた後に結晶を濾取し
た。
ル）−ＡＰＭの一部を使用して、Ｎ−（３，３−ジメチ
ルブチル）−ＡＰＭの濃度が３重量％となるようにＮ−
（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰＭ水溶液１００ｇを
調製した（６０℃で溶解）。次に、これを６０℃から３
０℃まで５分間かけて撹拌しながら冷却した。液温が３
０℃に到達したところで白色結晶が起晶を開始した。液
温を３０℃に保持し、一晩熟成させた後に結晶を濾取し
た。
【００２１】（ａ）上記で得られた湿結晶をＣｕＫα線
を用い、粉末Ｘ線回折法で回折Ｘ線を測定した。得られ
た粉末Ｘ線回折図を図１に示す。
を用い、粉末Ｘ線回折法で回折Ｘ線を測定した。得られ
た粉末Ｘ線回折図を図１に示す。
【００２２】図から明らかなごとく、この湿結晶は少な
くとも６．０゜、２４．８゜、８．２°及び１６．５゜
に特徴的な回折ピークを示し、Ａ型結晶であった。
くとも６．０゜、２４．８゜、８．２°及び１６．５゜
に特徴的な回折ピークを示し、Ａ型結晶であった。
【００２３】また、（ｂ）この湿結晶を５０℃に設定さ
れた真空乾燥器内に設置し、水分含量が５重量％になる
まで乾燥を行った。このようにして得られた乾燥結晶を
ＣｕＫα線を用い、粉末Ｘ線回折法で測定した結果、や
はりＡ型結晶であった。
れた真空乾燥器内に設置し、水分含量が５重量％になる
まで乾燥を行った。このようにして得られた乾燥結晶を
ＣｕＫα線を用い、粉末Ｘ線回折法で測定した結果、や
はりＡ型結晶であった。
【００２４】更に、ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）測定の結
果、ＷＯ９５／３０６８９に記載の値と一致した。
果、ＷＯ９５／３０６８９に記載の値と一致した。
【００２５】実施例１：Ｃ型結晶の製造 上述の水分含量が５重量％の乾燥Ａ型結晶を真空乾燥器
で、継続して水分含量が０．８重量％となるまで乾燥し
た。乾燥結晶（原末）の平均粒径は約５０μｍであっ
た。
で、継続して水分含量が０．８重量％となるまで乾燥し
た。乾燥結晶（原末）の平均粒径は約５０μｍであっ
た。
【００２６】この乾燥結晶をＣｕＫα線を用い、粉末Ｘ
線回折法で回折Ｘ線を測定した。得られた粉末Ｘ線回折
図を図２に示す。
線回折法で回折Ｘ線を測定した。得られた粉末Ｘ線回折
図を図２に示す。
【００２７】図から明らかなごとく、乾燥結晶は少なく
とも７．１゜、１９．８゜、１７．３°及び１７．７゜
において特徴的な回折ピークを示した。先に言及したよ
うに、この結晶は、Ｃ型結晶である。
とも７．１゜、１９．８゜、１７．３°及び１７．７゜
において特徴的な回折ピークを示した。先に言及したよ
うに、この結晶は、Ｃ型結晶である。
【００２８】検査例１:乾燥結晶の溶解速度測定 Ａ型結晶（参考例２の（ｂ））及びＣ型結晶（実施例
１）の溶解速度を、以下に示す方法で測定した。すなわ
ち、各結晶約３００ｍｇを内径８ｍｍφ、深さ１２ｍｍ
の打錠ウスに入れ、井内盛栄堂製「ハイプレッシャージ
ャッキＪ−１型」を用いて３００ｋｇ／ｃｍ２Ｇで打錠
し、溶解速度測定用試料を調製した。溶解速度測定は、
富山産業株式会社製「ＤＩＳＳＯＬＵＴＩＯＮ ＴＥＳ
ＴＥＲ（ＮＴＲ−６１００）」を使用し、打錠面のみが
露出した打錠ウスを２０℃に保たれた３００ｍｌのイオ
ン交換水に投入し、撹拌回転数を２００ｒｐｍとして固
有溶解速度を測定した。
１）の溶解速度を、以下に示す方法で測定した。すなわ
ち、各結晶約３００ｍｇを内径８ｍｍφ、深さ１２ｍｍ
の打錠ウスに入れ、井内盛栄堂製「ハイプレッシャージ
ャッキＪ−１型」を用いて３００ｋｇ／ｃｍ２Ｇで打錠
し、溶解速度測定用試料を調製した。溶解速度測定は、
富山産業株式会社製「ＤＩＳＳＯＬＵＴＩＯＮ ＴＥＳ
ＴＥＲ（ＮＴＲ−６１００）」を使用し、打錠面のみが
露出した打錠ウスを２０℃に保たれた３００ｍｌのイオ
ン交換水に投入し、撹拌回転数を２００ｒｐｍとして固
有溶解速度を測定した。
【００２９】その結果、Ａ型結晶は３０分で１７ｍｇ、
６０分で３４ｍｇ、そして１２０分で６９ｍｇが溶出し
たのに対し、Ｃ型結晶は３０分で２５ｍｇ、６０分で４
２ｍｇ、そして１２０分で８６ｍｇも溶出した。
６０分で３４ｍｇ、そして１２０分で６９ｍｇが溶出し
たのに対し、Ｃ型結晶は３０分で２５ｍｇ、６０分で４
２ｍｇ、そして１２０分で８６ｍｇも溶出した。
【００３０】以上から明らかなように、本発明のＣ型結
晶は、Ａ型結晶に比べ、溶解性が著しく改善された有用
な結晶であることが判明した。
晶は、Ａ型結晶に比べ、溶解性が著しく改善された有用
な結晶であることが判明した。
【００３１】実施例２：Ｃ型結晶の顆粒の製造 実施例１におけると同様にして得られたＣ型結晶（原
末、平均粒径約５０μｍ）を１回に約３００ｍｇずつ内
径８ｍｍφ、深さ１２ｍｍの打錠ウスに入れ、井内盛栄
堂製「ハイプレッシャージャッキＪ−１型」を用いて３
００ｋｇ／ｃｍ２Ｇで打錠による乾式圧縮成型をし、解
砕後篩分して所定の粒径範囲（１００〜５００μｍ及び
５００〜１４００μｍ）の顆粒画分を分画した。
末、平均粒径約５０μｍ）を１回に約３００ｍｇずつ内
径８ｍｍφ、深さ１２ｍｍの打錠ウスに入れ、井内盛栄
堂製「ハイプレッシャージャッキＪ−１型」を用いて３
００ｋｇ／ｃｍ２Ｇで打錠による乾式圧縮成型をし、解
砕後篩分して所定の粒径範囲（１００〜５００μｍ及び
５００〜１４００μｍ）の顆粒画分を分画した。
【００３２】検査例２：Ｃ型結晶（原末）とその顆粒の
溶解速度測定 １Ｌ溶出試験機（日本薬局方、パドル法、１００ｒｐ
ｍ）により、水９００ｍｌ（２０℃）を使用し、これに
サンプル０．５ｇを投入して溶解時間の測定を行った
（終点は目視確認）。
溶解速度測定 １Ｌ溶出試験機（日本薬局方、パドル法、１００ｒｐ
ｍ）により、水９００ｍｌ（２０℃）を使用し、これに
サンプル０．５ｇを投入して溶解時間の測定を行った
（終点は目視確認）。
【００３３】すなわち、前記実施例１で得られたＣ型結
晶（原末、平均粒径約５０μｍ）および上記実施例２で
得られたＣ型結晶の顆粒（粒径１００〜５００μｍ及び
５００〜１４００μｍ）のそれぞれについて、上記方法
による溶解時間の測定を行った。
晶（原末、平均粒径約５０μｍ）および上記実施例２で
得られたＣ型結晶の顆粒（粒径１００〜５００μｍ及び
５００〜１４００μｍ）のそれぞれについて、上記方法
による溶解時間の測定を行った。
【００３４】結果は、原末の溶解時間は５５分であった
のに対し、顆粒の溶解時間は粒径１００〜５００μｍで
１６分、粒径５００〜１４００μｍで３７分に過ぎなか
った。
のに対し、顆粒の溶解時間は粒径１００〜５００μｍで
１６分、粒径５００〜１４００μｍで３７分に過ぎなか
った。
【００３５】上記検査例１および２の結果より、高甘味
度合成甘味料であるＮ−（３，３−ジメチルブチル）−
ＡＰＭは、Ａ型結晶を乾燥してＣ型結晶に変換すること
により溶解性が改善され、またＣ型結晶は顆粒化するこ
とにより溶解性が更に改善されることが分かる。
度合成甘味料であるＮ−（３，３−ジメチルブチル）−
ＡＰＭは、Ａ型結晶を乾燥してＣ型結晶に変換すること
により溶解性が改善され、またＣ型結晶は顆粒化するこ
とにより溶解性が更に改善されることが分かる。
【００３６】
【発明の効果】高甘味度甘味料であるＮ−（３，３−ジ
メチルブチル）−ＡＰＭの結晶の製造において、Ｎ−
（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰＭの新規な結晶の発
見により、またそれを顆粒とすることにより製品品質を
著しく向上せしめることができた。
メチルブチル）−ＡＰＭの結晶の製造において、Ｎ−
（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰＭの新規な結晶の発
見により、またそれを顆粒とすることにより製品品質を
著しく向上せしめることができた。
【図１】Ａ型結晶の粉末Ｘ線回折図である。
【図２】Ｃ型結晶の粉末Ｘ線回折図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 石田 寛敏 神奈川県川崎市川崎区鈴木町１−１ 味の 素株式会社中央研究所内 (72)発明者 永井 武 神奈川県川崎市川崎区鈴木町１−１ 味の 素株式会社中央研究所内 Ｆターム(参考） 4B047 LB08 LE06 LG17 LP07 4H045 AA10 AA20 BA11 EA02 GA40
Claims (3)
- 【請求項１】 少なくとも７．１゜、１９．８゜、１
７．３°及び１７．７゜の回折角度（２θ、ＣｕＫα
線）において回折Ｘ線の特有のピークを示すことを特徴
とするＮ−［Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−Ｌ−α
−アスパルチル］−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステ
ルの新規結晶。 - 【請求項２】 少なくとも６．０゜、２４．８゜、８．
２゜及び１６．５゜の回折角度（２θ、ＣｕＫα線）に
おいて回折Ｘ線の特有のピークを示すＮ−［Ｎ−（３，
３−ジメチルブチル）−Ｌ−α−アスパルチル］−Ｌ−
フェニルアラニンメチルエステルを水分含量が３重量％
未満になるまで乾燥することを特徴とする請求項１に記
載の新規結晶の製造方法。 - 【請求項３】 粒径が１００〜１４００μｍの範囲にあ
ることを特徴とする請求項１に記載のＮ−［Ｎ−（３，
３−ジメチルブチル）−Ｌ−α−アスパルチル］−Ｌ−
フェニルアラニンメチルエステルの新規結晶の顆粒。
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| FR2719590B1 (fr) | 1994-05-09 | 1996-07-26 | Claude Nofre | Procédé perfectionné de préparation d'un composé dérivé de l'aspartame utile comme agent édulcorant. |
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-
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