JPH11322788A - 新規アスパルテーム誘導体結晶及びその製造方法 - Google Patents
新規アスパルテーム誘導体結晶及びその製造方法Info
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- JPH11322788A JPH11322788A JP10125992A JP12599298A JPH11322788A JP H11322788 A JPH11322788 A JP H11322788A JP 10125992 A JP10125992 A JP 10125992A JP 12599298 A JP12599298 A JP 12599298A JP H11322788 A JPH11322788 A JP H11322788A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/06—Dipeptides
- C07K5/06104—Dipeptides with the first amino acid being acidic
- C07K5/06113—Asp- or Asn-amino acid
- C07K5/06121—Asp- or Asn-amino acid the second amino acid being aromatic or cycloaliphatic
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高甘味度甘味料Ｎ−［Ｎ−（３，３−ジメチ
ルブチル）−Ｌ−α−アスパルチル］−Ｌ−フェニルア
ラニンメチルエステルの、溶解性に優れる産業上有用な
結晶を提供すること。 【解決手段】 例えば、Ｎ−［Ｎ−（３，３−ジメチル
ブチル）−Ｌ−α−アスパルチル］−Ｌ−フェニルアラ
ニンメチルエステルの水性溶液から該エステルを析出さ
せるにあたり、起晶温度を２５℃以下とし、必要により
または所望により更に冷却した後に、析出結晶（Ｂ型結
晶）を固液分離して乾燥する。このようにして乾燥処理
した結晶は、溶解速度の優れた、前記エステルの新規な
結晶（Ｄ型結晶）であって、この結晶は粉末Ｘ線回折法
で測定した場合に、少なくとも５．４゜、８．４゜、１
８．８°及び１７．６゜の回折角度（２θ、ＣｕＫα
線）において回折Ｘ線の特有のピークを示す。
ルブチル）−Ｌ−α−アスパルチル］−Ｌ−フェニルア
ラニンメチルエステルの、溶解性に優れる産業上有用な
結晶を提供すること。 【解決手段】 例えば、Ｎ−［Ｎ−（３，３−ジメチル
ブチル）−Ｌ−α−アスパルチル］−Ｌ−フェニルアラ
ニンメチルエステルの水性溶液から該エステルを析出さ
せるにあたり、起晶温度を２５℃以下とし、必要により
または所望により更に冷却した後に、析出結晶（Ｂ型結
晶）を固液分離して乾燥する。このようにして乾燥処理
した結晶は、溶解速度の優れた、前記エステルの新規な
結晶（Ｄ型結晶）であって、この結晶は粉末Ｘ線回折法
で測定した場合に、少なくとも５．４゜、８．４゜、１
８．８°及び１７．６゜の回折角度（２θ、ＣｕＫα
線）において回折Ｘ線の特有のピークを示す。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、高甘味度甘味物質
Ｎ−［Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−Ｌ−α−アス
パルチル］−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステルの新
規な結晶及びその製造方法に関する。因みに、Ｌ−α−
アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステル
は、周知の通り、既に商業化の確立されたアミノ酸系高
甘味度甘味料の一種でＡＰＭまたはアスパルテームと略
称されている。従って、本発明に係わる前記甘味物質
は、ＡＰＭまたはアスパルテームの誘導体と考えること
ができ、そこで以下、これを、Ｎ−（３，３−ジメチル
ブチル）−ＡＰＭと略記する。
Ｎ−［Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−Ｌ−α−アス
パルチル］−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステルの新
規な結晶及びその製造方法に関する。因みに、Ｌ−α−
アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステル
は、周知の通り、既に商業化の確立されたアミノ酸系高
甘味度甘味料の一種でＡＰＭまたはアスパルテームと略
称されている。従って、本発明に係わる前記甘味物質
は、ＡＰＭまたはアスパルテームの誘導体と考えること
ができ、そこで以下、これを、Ｎ−（３，３−ジメチル
ブチル）−ＡＰＭと略記する。
【０００２】
【従来の技術】この化合物（Ｎ−（３，３−ジメチルブ
チル）−ＡＰＭ）は、甘味効力が、重量比でアスパルテ
ームの少なくとも５０倍であり、シュークロース（食卓
砂糖）の約１０，０００倍であるため、非常に強力な甘
味剤を構成することができる。
チル）−ＡＰＭ）は、甘味効力が、重量比でアスパルテ
ームの少なくとも５０倍であり、シュークロース（食卓
砂糖）の約１０，０００倍であるため、非常に強力な甘
味剤を構成することができる。
【０００３】甘味剤は、主として、食品中に使用して人
によって消費されることを目的とするものであるので、
不純物や分解物を事実上含まない高純度のものを得るこ
とができるような方法によって調製されなければならな
い。更に、このような方法は、工業規模で使用可能とす
るために、再現性があり比較的低いコストであるように
確立されていなければならない。
によって消費されることを目的とするものであるので、
不純物や分解物を事実上含まない高純度のものを得るこ
とができるような方法によって調製されなければならな
い。更に、このような方法は、工業規模で使用可能とす
るために、再現性があり比較的低いコストであるように
確立されていなければならない。
【０００４】既に知られているＮ−（３，３−ジメチル
ブチル）−ＡＰＭの結晶構造は、ＷＯ９５／３０６８９
にＩＲスペクトルデータとして記載されている。また、
本発明者等は、この結晶は、単結晶構造解析の結果、１
水和物であり、粉末Ｘ線回折法で測定した場合に、少な
くとも６．０゜、２４．８゜、８．２°及び１６．５゜
の回折角度（２θ、ＣｕＫα線）において回折Ｘ線の特
有のピークを示すことを確認した。そして、本発明者等
は、便宜上この結晶をＡ型結晶と称することにした。
ブチル）−ＡＰＭの結晶構造は、ＷＯ９５／３０６８９
にＩＲスペクトルデータとして記載されている。また、
本発明者等は、この結晶は、単結晶構造解析の結果、１
水和物であり、粉末Ｘ線回折法で測定した場合に、少な
くとも６．０゜、２４．８゜、８．２°及び１６．５゜
の回折角度（２θ、ＣｕＫα線）において回折Ｘ線の特
有のピークを示すことを確認した。そして、本発明者等
は、便宜上この結晶をＡ型結晶と称することにした。
【０００５】しかしながら、上記のＡ型結晶は、水に対
する溶解速度が遅く、製品品質の面から商業上、工業上
問題となっていた。
する溶解速度が遅く、製品品質の面から商業上、工業上
問題となっていた。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】前項記載の従来技術の
背景下に、本発明の課題は、溶解性の改善された、高甘
味度甘味料であるＮ−（３，３−ジメチルブチル）−Ａ
ＰＭの新規な結晶を提供することである。
背景下に、本発明の課題は、溶解性の改善された、高甘
味度甘味料であるＮ−（３，３−ジメチルブチル）−Ａ
ＰＭの新規な結晶を提供することである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記課題
を解決するために鋭意検討した結果、Ｎ−（３，３−ジ
メチルブチル）−ＡＰＭを含有する水性溶液を晶析する
際、結晶が析出を開始する温度（起晶温度）をコントロ
ールし、更にこのようにして析出した結晶を固液分離及
び乾燥することにより、溶解性の改善されたＮ−（３，
３−ジメチルブチル）−ＡＰＭの新規な結晶が得られる
ことを見いだし、このような知見に基づいて本発明を完
成するに至った。因みに、この新規な結晶は、Ｄ型結晶
と称することにする。
を解決するために鋭意検討した結果、Ｎ−（３，３−ジ
メチルブチル）−ＡＰＭを含有する水性溶液を晶析する
際、結晶が析出を開始する温度（起晶温度）をコントロ
ールし、更にこのようにして析出した結晶を固液分離及
び乾燥することにより、溶解性の改善されたＮ−（３，
３−ジメチルブチル）−ＡＰＭの新規な結晶が得られる
ことを見いだし、このような知見に基づいて本発明を完
成するに至った。因みに、この新規な結晶は、Ｄ型結晶
と称することにする。
【０００８】すなわち、本発明は、ＣｕＫα線を用いる
粉末Ｘ線回折法で測定した場合に、Ａ型結晶とは異なる
回折角度において、すなわち、少なくとも５．４゜、
８．４゜、１８．８°及び１７．６゜の回折角度（２
θ、ＣｕＫαの線）において回折Ｘ線の特有のピークを
示すことを特徴とするＮ−（３，３−ジメチルブチル）
−ＡＰＭの新規な結晶（Ｄ型結晶）並びにそのような結
晶の製造方法に関するものである。
粉末Ｘ線回折法で測定した場合に、Ａ型結晶とは異なる
回折角度において、すなわち、少なくとも５．４゜、
８．４゜、１８．８°及び１７．６゜の回折角度（２
θ、ＣｕＫαの線）において回折Ｘ線の特有のピークを
示すことを特徴とするＮ−（３，３−ジメチルブチル）
−ＡＰＭの新規な結晶（Ｄ型結晶）並びにそのような結
晶の製造方法に関するものである。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明のＤ型結晶を取得するに
は、例えば、以下の手順で行うことができる。すなわ
ち、例えば、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰＭ
の水性溶液を晶析処理に付するに際し、起晶温度を２５
℃以下に、好ましくは２０℃以下に、より好ましくは１
０℃以下にコントロールし、更に析出結晶を固液分離及
び乾燥することにより目的のＤ型結晶を得ることができ
る。
は、例えば、以下の手順で行うことができる。すなわ
ち、例えば、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰＭ
の水性溶液を晶析処理に付するに際し、起晶温度を２５
℃以下に、好ましくは２０℃以下に、より好ましくは１
０℃以下にコントロールし、更に析出結晶を固液分離及
び乾燥することにより目的のＤ型結晶を得ることができ
る。
【００１０】Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰＭ
の製造方法は各種の合成法など種々のものが知られてい
るが、本発明の結晶はＮ−（３，３−ジメチルブチル）
−ＡＰＭそのものの製造方法に依らずに得られることは
言うまでもない。
の製造方法は各種の合成法など種々のものが知られてい
るが、本発明の結晶はＮ−（３，３−ジメチルブチル）
−ＡＰＭそのものの製造方法に依らずに得られることは
言うまでもない。
【００１１】Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰＭ
の晶析溶媒としては、水性溶媒（水単独又は水とエチル
アルコール、メチルアルコール、アセトニトリル等の有
機溶剤とを任意に混合したもの）を用いることができる
が、好ましくは水である。
の晶析溶媒としては、水性溶媒（水単独又は水とエチル
アルコール、メチルアルコール、アセトニトリル等の有
機溶剤とを任意に混合したもの）を用いることができる
が、好ましくは水である。
【００１２】起晶点（起晶温度）をコントロールするに
は、当業者であれば、晶析開始前のＮ−（３，３−ジメ
チルブチル）−ＡＰＭの濃度、冷却速度、攪拌速度等を
コントロールすることにより極めて容易に達成すること
ができる。
は、当業者であれば、晶析開始前のＮ−（３，３−ジメ
チルブチル）−ＡＰＭの濃度、冷却速度、攪拌速度等を
コントロールすることにより極めて容易に達成すること
ができる。
【００１３】結晶が析出した後に、より低い温度まで更
に冷却、攪拌等を行うことにより、晶析収率を確保する
ことができることは言うまでもない。
に冷却、攪拌等を行うことにより、晶析収率を確保する
ことができることは言うまでもない。
【００１４】晶析により、析出した結晶を固液分離す
る。ここに得られる湿結晶は、粉末Ｘ線回折法における
回折角度（２θ，ＣｕＫα線）の少なくとも５．１°、
２１．１°、２１．３°および８．３°において特徴的
なピークを示す。便宜上、この結晶をＢ型結晶と称す
る。固液分離の方法としては、濾過や遠心分離等が挙げ
られるが、これらに限定されるものではない。
る。ここに得られる湿結晶は、粉末Ｘ線回折法における
回折角度（２θ，ＣｕＫα線）の少なくとも５．１°、
２１．１°、２１．３°および８．３°において特徴的
なピークを示す。便宜上、この結晶をＢ型結晶と称す
る。固液分離の方法としては、濾過や遠心分離等が挙げ
られるが、これらに限定されるものではない。
【００１５】Ｂ型結晶は、これを単に乾燥することによ
り目的とするＮ−（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰＭ
の結晶を製造することができる。
り目的とするＮ−（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰＭ
の結晶を製造することができる。
【００１６】Ｂ型結晶を乾燥してＤ型結晶に変換するた
め乾燥装置には、特別の制限はなく、通気乾燥機、流動
乾燥機、真空乾燥器、スプレードライヤー、ミクロンド
ライヤー等を用いることができが、好ましくは真空乾燥
器である。
め乾燥装置には、特別の制限はなく、通気乾燥機、流動
乾燥機、真空乾燥器、スプレードライヤー、ミクロンド
ライヤー等を用いることができが、好ましくは真空乾燥
器である。
【００１７】Ｂ型結晶を乾燥してＤ型結晶に変換する際
の乾燥の程度は、好ましくは水分含量が３〜６重量％に
なるまでである。
の乾燥の程度は、好ましくは水分含量が３〜６重量％に
なるまでである。
【００１８】こうして得られた結晶はそのまま製品とし
てもよく、また、更に必要に応じてもしくは所望により
造粒処理して粒度の大きい製品としても良い。この場合
の造粒機にも、特別の制限はないが、圧扁造粒機が好ま
しい。
てもよく、また、更に必要に応じてもしくは所望により
造粒処理して粒度の大きい製品としても良い。この場合
の造粒機にも、特別の制限はないが、圧扁造粒機が好ま
しい。
【００１９】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
する。
する。
【００２０】参考例１：Ｎ−（３，３−ジメチルブチ
ル）−ＡＰＭの調製 ガス状の水素を液体層へ極めて良好に移行することが確
実にできるような攪拌羽根を装備した反応器の中へ、攪
拌しながら連続的に以下のものを投入した。即ち、イオ
ン交換水７００ｍｌ、酢酸４．２１ｍｌ、１０％パラジ
ウム炭素２０ｇ、メタノール１，３００ｍｌ、アスパル
テーム５６ｇ、および３，３−ジメチルブチルアルデヒ
ド２５ｍｌである。
ル）−ＡＰＭの調製 ガス状の水素を液体層へ極めて良好に移行することが確
実にできるような攪拌羽根を装備した反応器の中へ、攪
拌しながら連続的に以下のものを投入した。即ち、イオ
ン交換水７００ｍｌ、酢酸４．２１ｍｌ、１０％パラジ
ウム炭素２０ｇ、メタノール１，３００ｍｌ、アスパル
テーム５６ｇ、および３，３−ジメチルブチルアルデヒ
ド２５ｍｌである。
【００２１】反応器を窒素ガス気流で充填した後、反応
混合物を流速２００ｍｌ／分で室温において水素化し
た。反応の進行を、反応混合物をサンプリングし、高速
液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）で生成物を分析す
ることによりモニターした。６時間の水素化反応の後、
この反応を窒素ガス気流で反応器を満たし、触媒を微細
孔フィルター（０．４５μｍ）で濾過することにより停
止した。
混合物を流速２００ｍｌ／分で室温において水素化し
た。反応の進行を、反応混合物をサンプリングし、高速
液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）で生成物を分析す
ることによりモニターした。６時間の水素化反応の後、
この反応を窒素ガス気流で反応器を満たし、触媒を微細
孔フィルター（０．４５μｍ）で濾過することにより停
止した。
【００２２】得られた濾過液（１，４９４ｇ）を分析し
た結果、収率は８１％であった。続いてこの濾過液を２
８１ｇまで濃縮し、メタノールを除去し、１０℃で一晩
攪拌しながら結晶を析出させた。最終的に、８７ｇのＮ
−（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰＭ白色湿結晶（収
率７７％）を、高純度（９９％以上、ＨＰＬＣ）で得
た。
た結果、収率は８１％であった。続いてこの濾過液を２
８１ｇまで濃縮し、メタノールを除去し、１０℃で一晩
攪拌しながら結晶を析出させた。最終的に、８７ｇのＮ
−（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰＭ白色湿結晶（収
率７７％）を、高純度（９９％以上、ＨＰＬＣ）で得
た。
【００２３】参考例２：Ｂ型結晶の製造（その１） 参考例１において調製したＮ−（３，３−ジメチルブチ
ル）−ＡＰＭの一部を使用して、Ｎ−（３，３−ジメチ
ルブチル）−ＡＰＭの濃度が２．５重量％となるように
Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰＭ水溶液１００
ｇを調製した（６０℃で溶解）。次に、これを６０℃か
ら２５℃まで５分間かけて攪拌しながら冷却した。液温
が２５℃に到達したところで白色結晶が起晶を開始し
た。液温を２０℃まで冷却し、一晩熟成させた後に結晶
を濾取した。
ル）−ＡＰＭの一部を使用して、Ｎ−（３，３−ジメチ
ルブチル）−ＡＰＭの濃度が２．５重量％となるように
Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰＭ水溶液１００
ｇを調製した（６０℃で溶解）。次に、これを６０℃か
ら２５℃まで５分間かけて攪拌しながら冷却した。液温
が２５℃に到達したところで白色結晶が起晶を開始し
た。液温を２０℃まで冷却し、一晩熟成させた後に結晶
を濾取した。
【００２４】上記で得られた湿結晶をＣｕＫα線を用
い、粉末Ｘ線回折法で回折Ｘ線を測定した。得られた粉
末Ｘ線回折図を図１に示す。
い、粉末Ｘ線回折法で回折Ｘ線を測定した。得られた粉
末Ｘ線回折図を図１に示す。
【００２５】図から明らかなごとく、湿結晶は少なくと
も５．１゜、２１．１゜、２１．３°及び８．３゜に特
徴的な回折ピークを示した。先に言及したように、この
結晶は、Ｂ型結晶である。
も５．１゜、２１．１゜、２１．３°及び８．３゜に特
徴的な回折ピークを示した。先に言及したように、この
結晶は、Ｂ型結晶である。
【００２６】実施例１：Ｄ型結晶の製造（その１） 上述の湿Ｂ型結晶を真空棚段乾燥器で５０℃で水分含量
が５重量％になるまで乾燥した。
が５重量％になるまで乾燥した。
【００２７】この乾燥結晶をＣｕＫα線を用い、粉末Ｘ
線回折法で回折Ｘ線を測定した。得られた粉末Ｘ線回折
図を図２に示す。
線回折法で回折Ｘ線を測定した。得られた粉末Ｘ線回折
図を図２に示す。
【００２８】図から明らかなごとく、乾燥結晶は少なく
とも５．４゜、８．４゜、１８．８°及び１７．６゜に
特徴的な回折ピークを示した。先に言及したように、こ
の結晶は、Ｄ型結晶である。
とも５．４゜、８．４゜、１８．８°及び１７．６゜に
特徴的な回折ピークを示した。先に言及したように、こ
の結晶は、Ｄ型結晶である。
【００２９】参考例３：Ｂ型結晶の製造（その２） 参考例１において調製したＮ−（３，３−ジメチルブチ
ル）−ＡＰＭの一部を使用して、Ｎ−（３，３−ジメチ
ルブチル）−ＡＰＭの濃度が２重量％となるようにＮ−
（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰＭ水溶液１００ｇを
調製した（６０℃で溶解）。次に、これを６０℃から１
０℃まで５分間かけて攪拌しながら冷却した。液温が１
０℃に到達したところで白色結晶が起晶を開始した。液
温を１０℃に保持し、一晩熟成させた後に結晶を濾取し
た。
ル）−ＡＰＭの一部を使用して、Ｎ−（３，３−ジメチ
ルブチル）−ＡＰＭの濃度が２重量％となるようにＮ−
（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰＭ水溶液１００ｇを
調製した（６０℃で溶解）。次に、これを６０℃から１
０℃まで５分間かけて攪拌しながら冷却した。液温が１
０℃に到達したところで白色結晶が起晶を開始した。液
温を１０℃に保持し、一晩熟成させた後に結晶を濾取し
た。
【００３０】上記で得られた湿結晶をＣｕＫα線を用
い、粉末Ｘ線回折法で回折Ｘ線を測定した結果、Ｂ型結
晶であると同定された。
い、粉末Ｘ線回折法で回折Ｘ線を測定した結果、Ｂ型結
晶であると同定された。
【００３１】実施例２：Ｄ型結晶の製造（その２） 上述の湿潤Ｂ型結晶を真空棚段乾燥器で５０℃で水分含
量が５重量％になるまで乾燥した。
量が５重量％になるまで乾燥した。
【００３２】この乾燥結晶をＣｕＫα線を用い、粉末Ｘ
線回折法で回折Ｘ線を測定した結果、Ｄ型結晶であると
同定された。
線回折法で回折Ｘ線を測定した結果、Ｄ型結晶であると
同定された。
【００３３】参考例４：Ａ型結晶の製造 参考例１において調製したＮ−（３，３−ジメチルブチ
ル）−ＡＰＭを使用して、Ｎ−（３，３−ジメチルブチ
ル）−ＡＰＭの濃度が３重量％となるようにＮ−（３，
３−ジメチルブチル）−ＡＰＭ水溶液１００ｇを調製し
た（６０℃で溶解）。次に、これを６０℃から３０℃ま
で５分間かけて攪拌しながら冷却した。液温が３０℃に
到達したところで白色結晶が起晶を開始した。液温を３
０℃に保持し、一晩熟成させた後に結晶を濾取した。
ル）−ＡＰＭを使用して、Ｎ−（３，３−ジメチルブチ
ル）−ＡＰＭの濃度が３重量％となるようにＮ−（３，
３−ジメチルブチル）−ＡＰＭ水溶液１００ｇを調製し
た（６０℃で溶解）。次に、これを６０℃から３０℃ま
で５分間かけて攪拌しながら冷却した。液温が３０℃に
到達したところで白色結晶が起晶を開始した。液温を３
０℃に保持し、一晩熟成させた後に結晶を濾取した。
【００３４】（ａ）上記で得られた湿結晶をＣｕＫα線
を用い、粉末Ｘ線回折法で回折Ｘ線を測定した。得られ
た粉末Ｘ線回折図を図３に示す。
を用い、粉末Ｘ線回折法で回折Ｘ線を測定した。得られ
た粉末Ｘ線回折図を図３に示す。
【００３５】図から明らかなごとく、この湿結晶は少な
くとも６．０゜、２４．８°、８．２°及び１６．５゜
に、Ａ型結晶の特徴的な回折ピークを示した。
くとも６．０゜、２４．８°、８．２°及び１６．５゜
に、Ａ型結晶の特徴的な回折ピークを示した。
【００３６】また、（ｂ）この湿結晶を５０℃で真空棚
段乾燥器にて乾燥を行い、水分５重量％の乾燥結晶を得
た。この乾燥結晶をＣｕＫα線を用い、粉末Ｘ線回折法
で測定した結果、やはりＡ型結晶であった。
段乾燥器にて乾燥を行い、水分５重量％の乾燥結晶を得
た。この乾燥結晶をＣｕＫα線を用い、粉末Ｘ線回折法
で測定した結果、やはりＡ型結晶であった。
【００３７】更に、ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）測定の結
果、ＷＯ９５／３０６８９に記載の値と一致した。
果、ＷＯ９５／３０６８９に記載の値と一致した。
【００３８】検査例１：乾燥結晶の溶解速度測定 Ａ型結晶（参考例４の（ｂ））及びＤ型結晶（実施例
１）の溶解速度を、以下に示す方法で測定した。すなわ
ち、装置は富山産業株式会社製「ＤＩＳＳＯＬＵＴＩＯ
Ｎ ＴＥＳＴＥＲ（ＮＴＲ−６１００）」を使用した。
Ａ型結晶及びＤ型結晶各０．５ｇを２０℃に保たれた９
００ｍｌのイオン交換水に投入し、攪拌回転数を１００
ｒｐｍとして結晶が完全に溶解するまでの時間を測定し
た。
１）の溶解速度を、以下に示す方法で測定した。すなわ
ち、装置は富山産業株式会社製「ＤＩＳＳＯＬＵＴＩＯ
Ｎ ＴＥＳＴＥＲ（ＮＴＲ−６１００）」を使用した。
Ａ型結晶及びＤ型結晶各０．５ｇを２０℃に保たれた９
００ｍｌのイオン交換水に投入し、攪拌回転数を１００
ｒｐｍとして結晶が完全に溶解するまでの時間を測定し
た。
【００３９】その結果、Ａ型結晶は約３５分要したのに
対し、Ｄ型結晶は僅か約５分で完全に溶解した。
対し、Ｄ型結晶は僅か約５分で完全に溶解した。
【００４０】以上から明らかなように、本発明のＤ型結
晶は、Ａ型結晶に比べ、溶解性が著しく改善された有用
な結晶であることが判明した。
晶は、Ａ型結晶に比べ、溶解性が著しく改善された有用
な結晶であることが判明した。
【００４１】
【発明の効果】高甘味度甘味料であるＮ−（３，３−ジ
メチルブチル）−ＡＰＭの結晶の製造において、Ｎ−
（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰＭの新規な結晶の発
見により、製品品質を著しく向上せしめることができ
た。
メチルブチル）−ＡＰＭの結晶の製造において、Ｎ−
（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰＭの新規な結晶の発
見により、製品品質を著しく向上せしめることができ
た。
【図１】Ｂ型結晶の粉末Ｘ線回折図である。
【図２】Ｄ型結晶の粉末Ｘ線回折図である。
【図３】Ａ型結晶の粉末Ｘ線回折図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 永井 武 神奈川県川崎市川崎区鈴木町１−１ 味の 素株式会社中央研究所内
Claims (3)
- 【請求項１】 少なくとも５．４゜、８．４゜、１８．
８°及び１７．６゜の回折角度（２θ、ＣｕＫα線）に
おいて回折Ｘ線の特有のピークを示すことを特徴とする
Ｎ−［Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−Ｌ−α−アス
パルチル］−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステルの新
規結晶。 - 【請求項２】 Ｎ−［Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）
−Ｌ−α−アスパルチル］−Ｌ−フェニルアラニンメチ
ルエステルの水性溶液からＮ−［Ｎ−（３，３−ジメチ
ルブチル）−Ｌ−α−アスパルチル］−Ｌ−フェニルア
ラニンメチルエステルを析出させるにあたり、起晶温度
を２５℃以下とし、必要によりまたは所望により更に冷
却した後に、析出結晶を固液分離して乾燥することを特
徴とする請求項１に記載の新規結晶の製造方法。 - 【請求項３】 該析出結晶の乾燥を水分含量が３〜６重
量％になるまで行なうことを特徴とする請求項２に記載
の新規結晶の製造方法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10125992A JPH11322788A (ja) | 1998-05-08 | 1998-05-08 | 新規アスパルテーム誘導体結晶及びその製造方法 |
| CA002331810A CA2331810A1 (en) | 1998-05-08 | 1999-04-26 | Novel aspartame derivative crystal and process for producing the same |
| KR1020007012411A KR20010043389A (ko) | 1998-05-08 | 1999-04-26 | 신규한 아스파르탐 유도체 결정 및 이의 제조방법 |
| PCT/JP1999/002200 WO1999058554A1 (fr) | 1998-05-08 | 1999-04-26 | Nouveau cristal de derive d'aspartame et son procede de fabrication |
| BR9910298-6A BR9910298A (pt) | 1998-05-08 | 1999-04-26 | Novo cristal de n-[n-(3,3-dometil-butil)-l-alfa-aspartil]-l-fenil-alanin a-metil-éster, e, processo para prodição de novo cristal. |
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| EP99917152A EP1076064A4 (en) | 1998-05-08 | 1999-04-26 | NEW ASPARTAME DERIVATIVE CRYSTAL AND MANUFACTURING METHOD THEREOF |
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|---|---|---|---|
| JP10125992A JPH11322788A (ja) | 1998-05-08 | 1998-05-08 | 新規アスパルテーム誘導体結晶及びその製造方法 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11322788A true JPH11322788A (ja) | 1999-11-24 |
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| CA (1) | CA2331810A1 (ja) |
| WO (1) | WO1999058554A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100463349B1 (ko) * | 2002-01-23 | 2004-12-29 | 현대중공업 주식회사 | 선박 발라스트 탱크의 침전물제거장치를 이용한 선박 발라스트 탱크내의 해양자생물 제거장치 |
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| WO2001047949A1 (fr) * | 1999-12-28 | 2001-07-05 | Ajinomoto Co., Inc. | Cristaux de derives d'aspartame |
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| JP2817255B2 (ja) * | 1989-09-19 | 1998-10-30 | 東ソー株式会社 | α―Ｌ―アスパルチル―Ｌ―フェニルアラニンメチルエステルの晶析法 |
| JP3019519B2 (ja) * | 1991-05-24 | 2000-03-13 | 味の素株式会社 | α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステル顆粒 |
| JPH05286994A (ja) * | 1992-04-13 | 1993-11-02 | Tosoh Corp | α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステルの晶析法 |
| FR2719590B1 (fr) * | 1994-05-09 | 1996-07-26 | Claude Nofre | Procédé perfectionné de préparation d'un composé dérivé de l'aspartame utile comme agent édulcorant. |
-
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- 1998-05-08 JP JP10125992A patent/JPH11322788A/ja active Pending
-
1999
- 1999-04-26 CA CA002331810A patent/CA2331810A1/en not_active Abandoned
- 1999-04-26 CN CN99805897A patent/CN1299372A/zh active Pending
- 1999-04-26 WO PCT/JP1999/002200 patent/WO1999058554A1/ja not_active Application Discontinuation
- 1999-04-26 BR BR9910298-6A patent/BR9910298A/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-04-26 KR KR1020007012411A patent/KR20010043389A/ko not_active Application Discontinuation
- 1999-04-26 EP EP99917152A patent/EP1076064A4/en not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100463349B1 (ko) * | 2002-01-23 | 2004-12-29 | 현대중공업 주식회사 | 선박 발라스트 탱크의 침전물제거장치를 이용한 선박 발라스트 탱크내의 해양자생물 제거장치 |
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|---|---|
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| CA2331810A1 (en) | 1999-11-18 |
| WO1999058554A1 (fr) | 1999-11-18 |
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