JPH0710878B2 - 溶解性の改善されたα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニンメチルエステルの製造方法 - Google Patents
溶解性の改善されたα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニンメチルエステルの製造方法Info
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- JPH0710878B2 JPH0710878B2 JP61175568A JP17556886A JPH0710878B2 JP H0710878 B2 JPH0710878 B2 JP H0710878B2 JP 61175568 A JP61175568 A JP 61175568A JP 17556886 A JP17556886 A JP 17556886A JP H0710878 B2 JPH0710878 B2 JP H0710878B2
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- methyl ester
- phenylalanine methyl
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- crystal
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/06—Dipeptides
- C07K5/06104—Dipeptides with the first amino acid being acidic
- C07K5/06113—Asp- or Asn-amino acid
- C07K5/06121—Asp- or Asn-amino acid the second amino acid being aromatic or cycloaliphatic
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、溶解性の改善されたα−Ｌ−アスパルチル−
Ｌ−フェニルアラニンメチルエステル（以下、アスパル
テームと記載する。）を製造する方法に関するものであ
る。
Ｌ−フェニルアラニンメチルエステル（以下、アスパル
テームと記載する。）を製造する方法に関するものであ
る。
［従来の技術］ 従来、溶解性の改善されたアスパルテームを得るため
に、種々の方法が試みられてきた。例えば、溶解度の高
い賦形剤と共に、顆粒化する、賦形剤と崩壊剤の組合せ
により崩壊錠剤化する、又、発泡剤と中和剤の組合せに
より発泡錠剤化する等がある。また他にアスパルテーム
II型結晶に特定量の加水を行い、攪拌混合後、造粒して
乾燥する方法等が知られている。（特開昭59−95862）
アスパルテーム結晶には、Ｉ型及びII型という２種類の
結晶型が存在することが知られている（特開昭59−1724
44及び特開昭60−37949）。II型結晶は、Ｉ型結晶と比
較して、吸湿性が少なく、保存安定性も良いため、II型
結晶の製造方法は、多く研究されてきた。しかし、Ｉ型
結晶に着目した研究はほとんどなされていない。
に、種々の方法が試みられてきた。例えば、溶解度の高
い賦形剤と共に、顆粒化する、賦形剤と崩壊剤の組合せ
により崩壊錠剤化する、又、発泡剤と中和剤の組合せに
より発泡錠剤化する等がある。また他にアスパルテーム
II型結晶に特定量の加水を行い、攪拌混合後、造粒して
乾燥する方法等が知られている。（特開昭59−95862）
アスパルテーム結晶には、Ｉ型及びII型という２種類の
結晶型が存在することが知られている（特開昭59−1724
44及び特開昭60−37949）。II型結晶は、Ｉ型結晶と比
較して、吸湿性が少なく、保存安定性も良いため、II型
結晶の製造方法は、多く研究されてきた。しかし、Ｉ型
結晶に着目した研究はほとんどなされていない。
［発明が解決しようとする問題点］ アスパルテームは水に対する分散性及び溶解性があまり
良くない。食品の利用において、アスパルテームの分
散，溶解性が悪いと、溶解するときに凝集玉を生じて、
溶解操作等が困難となり時間もかかってしまう。
良くない。食品の利用において、アスパルテームの分
散，溶解性が悪いと、溶解するときに凝集玉を生じて、
溶解操作等が困難となり時間もかかってしまう。
従来法では、一旦、水に溶解し、又は、スラリー化した
りするため、操作面，工程管理面及びエネルギー・コス
ト面で問題がある。また、アスパルテームを溶解度向上
のために他の物質と混合すると、用途によっては、その
物質の混在が問題となる場合もあるので、溶解性のよい
高純度アスパルテームに対する要望が強い。
りするため、操作面，工程管理面及びエネルギー・コス
ト面で問題がある。また、アスパルテームを溶解度向上
のために他の物質と混合すると、用途によっては、その
物質の混在が問題となる場合もあるので、溶解性のよい
高純度アスパルテームに対する要望が強い。
本発明者らの研究によれば、アスパルテームの前述した
二つの結晶型のうち、溶解性についてはＩ型の方がII型
よりもはるかに優れている。アスパルテームの湿潤結晶
を工業的な方法で乾燥すると得られる製品は通常Ｉ型結
晶とII型結晶の混合物となる。従って、実質上II型結晶
を含まない、又は、その含有量の少ないＩ型のアスパル
テームの工業的製造法を開発することもまた一つの重要
な技術的課題である。
二つの結晶型のうち、溶解性についてはＩ型の方がII型
よりもはるかに優れている。アスパルテームの湿潤結晶
を工業的な方法で乾燥すると得られる製品は通常Ｉ型結
晶とII型結晶の混合物となる。従って、実質上II型結晶
を含まない、又は、その含有量の少ないＩ型のアスパル
テームの工業的製造法を開発することもまた一つの重要
な技術的課題である。
［問題点を解決するための手段及び作用］ 本発明はα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニン
メチルエステルの湿結晶を乾燥して乾燥されたα−Ｌ−
アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステルＩ
型結晶を製造する方法において、水分含量がα−Ｌ−ア
スパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステル湿結
晶重量基準で５〜15％の領域を常圧下50℃以下の温度で
通過させることを特徴とする溶解性の改善された、α−
Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステ
ルＩ型結晶の製造方法を提供するものである。
メチルエステルの湿結晶を乾燥して乾燥されたα−Ｌ−
アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステルＩ
型結晶を製造する方法において、水分含量がα−Ｌ−ア
スパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステル湿結
晶重量基準で５〜15％の領域を常圧下50℃以下の温度で
通過させることを特徴とする溶解性の改善された、α−
Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステ
ルＩ型結晶の製造方法を提供するものである。
本発明の方法において、溶解性の改善されたアスパルテ
ームＩ型結晶を製造する際に原料として使用する湿アス
パルテーム結晶は、いかなる晶析方法及び分離方法を用
いて製造されてもよく湿アスパルテーム結晶の製造法に
ついては、いっさい問わない。すなわち、本発明の方法
で用いる湿アスパルテーム結晶を得るためには適当な方
法によりアスパルテームを晶石させ、次いで固液分離を
行って得ることができる。得られた湿アスパルテーム結
晶は、造粒機で処理しても、しなくてもよい。造粒機で
処理する場合は、押出し造粒，圧縮造粒等、どのタイプ
の造粒機を使用してもよい。湿アスパルテーム結晶を押
出し造粒機を用いて押出し処理する場合、0.1〜10.0mm
径のスクリーンを通過させることにより円柱状の造粒物
を得ることができる。しかし好ましくは、0.5〜5mm径、
さらに好ましくは、2.0〜4.0mm径のスクリーンを通過さ
せる方がよい。
ームＩ型結晶を製造する際に原料として使用する湿アス
パルテーム結晶は、いかなる晶析方法及び分離方法を用
いて製造されてもよく湿アスパルテーム結晶の製造法に
ついては、いっさい問わない。すなわち、本発明の方法
で用いる湿アスパルテーム結晶を得るためには適当な方
法によりアスパルテームを晶石させ、次いで固液分離を
行って得ることができる。得られた湿アスパルテーム結
晶は、造粒機で処理しても、しなくてもよい。造粒機で
処理する場合は、押出し造粒，圧縮造粒等、どのタイプ
の造粒機を使用してもよい。湿アスパルテーム結晶を押
出し造粒機を用いて押出し処理する場合、0.1〜10.0mm
径のスクリーンを通過させることにより円柱状の造粒物
を得ることができる。しかし好ましくは、0.5〜5mm径、
さらに好ましくは、2.0〜4.0mm径のスクリーンを通過さ
せる方がよい。
本発明の方法による湿アスパルテーム結晶の乾燥は、湿
結晶重量基準で水分５〜15％の領域までは、乾燥温度等
については格別の限定はない。しかし、アスパルテーム
は、熱に対する安定性が弱く、高温で乾燥をおこなうと
容易に一部、ジケトピペラジン誘導体となる。これは、
無毒で安全ではあるが、甘味が無く、全体的には甘味の
ロスとなるので好ましくは、80℃未満で乾燥を行うのが
望ましい。
結晶重量基準で水分５〜15％の領域までは、乾燥温度等
については格別の限定はない。しかし、アスパルテーム
は、熱に対する安定性が弱く、高温で乾燥をおこなうと
容易に一部、ジケトピペラジン誘導体となる。これは、
無毒で安全ではあるが、甘味が無く、全体的には甘味の
ロスとなるので好ましくは、80℃未満で乾燥を行うのが
望ましい。
アスパルテームは、いかなる乾燥方法を用いても、水分
15％前後までは、溶解性の良い結晶型（Ｉ型結晶）を保
持していて、水分５〜15％の領域でＩ型からII型への結
晶形の転移が起る。そこで水分５〜15％の領域をなるべ
く低い温度で、好ましくは50℃以下で通過させるのが望
ましい。
15％前後までは、溶解性の良い結晶型（Ｉ型結晶）を保
持していて、水分５〜15％の領域でＩ型からII型への結
晶形の転移が起る。そこで水分５〜15％の領域をなるべ
く低い温度で、好ましくは50℃以下で通過させるのが望
ましい。
本発明の方法では乾燥方法（装置）について格別の限定
はなく、慣用の方法例えば固定床での通気乾燥、流動床
による乾燥などを用いることができる。
はなく、慣用の方法例えば固定床での通気乾燥、流動床
による乾燥などを用いることができる。
こうして、溶解性の良い（Ｉ型結晶）アスパルテーム乾
燥品をうることができる。
燥品をうることができる。
［実施例］ 実施例中Ｉ型比（Ｉ型とII型の合量に対するＩ型の比
率）は、Ｉ型及びII型の標準試料を用いてその混合物を
調整し、Ｘ線回折角（２θ）4.4゜（Ｉ型）及び5.0゜
（II型）のそれぞれの特有ピークの強度比から検量線を
作成し、各試料の強度比とこの検量線からその比率を求
めた。
率）は、Ｉ型及びII型の標準試料を用いてその混合物を
調整し、Ｘ線回折角（２θ）4.4゜（Ｉ型）及び5.0゜
（II型）のそれぞれの特有ピークの強度比から検量線を
作成し、各試料の強度比とこの検量線からその比率を求
めた。
また実施例中APM結晶の溶解速度は、その粉末1qを温度2
0℃の蒸留水500ml中に投入、攪拌（マグネチックス・ス
ターラー、200r.p.m.）を継続して目視により完全溶解
までの時間を測定した。
0℃の蒸留水500ml中に投入、攪拌（マグネチックス・ス
ターラー、200r.p.m.）を継続して目視により完全溶解
までの時間を測定した。
実施例１ 遠心分離機で固液分離して得た、湿アスパルテーム結晶
（30kg、水分含量湿結晶基準で60.3％）を2mm径のスク
リーンを通過させ、押出し造粒し、70℃の熱風を用いた
流動乾燥機で水分15％まで乾燥を行った。引き続き熱風
を50％に下げ水分4.9％まで乾燥した後、再び熱風を70
℃に上げ乾燥し、水分2.6％のアスパルテーム乾燥品12.
3kgを得た。
（30kg、水分含量湿結晶基準で60.3％）を2mm径のスク
リーンを通過させ、押出し造粒し、70℃の熱風を用いた
流動乾燥機で水分15％まで乾燥を行った。引き続き熱風
を50％に下げ水分4.9％まで乾燥した後、再び熱風を70
℃に上げ乾燥し、水分2.6％のアスパルテーム乾燥品12.
3kgを得た。
一方比較のため、この湿造粒物（30kg）を70℃の熱風を
用いた流動乾燥機で水分2.0％まで乾燥を行った（12.2k
g、比較例１）。
用いた流動乾燥機で水分2.0％まで乾燥を行った（12.2k
g、比較例１）。
実施例２〜５ 上記で得られた湿アスパルテーム造粒物（30kg）を50℃
の熱風を用いた流動乾燥機で、水分含量3.2〜5.0％まで
乾燥し、熱風を70℃に上げ引き続き乾燥を行い水分1.9
ないし2.3％のアスパルテーム乾燥物（12.2kg）を得
た。
の熱風を用いた流動乾燥機で、水分含量3.2〜5.0％まで
乾燥し、熱風を70℃に上げ引き続き乾燥を行い水分1.9
ないし2.3％のアスパルテーム乾燥物（12.2kg）を得
た。
種々の水分含量での結果を以下に示す。
比較例２〜５ 50℃乾燥での最終水分含量を6.0〜14.5％とする以外
は、実施例２〜５と同様の操作を実施してアスパルテー
ム乾燥物（12.2kg）を得た。
は、実施例２〜５と同様の操作を実施してアスパルテー
ム乾燥物（12.2kg）を得た。
種々の水分含有量での結果を以下に示す。
［発明の効果］ 以上の説明から明らかなように、本発明によれば、工程
管理上並びにエネルギー・コスト上不利な操作あるい
は、他の物質と混合すること無しに溶解性の良いＩ型結
晶形のアスパルテームを得ることができる。
管理上並びにエネルギー・コスト上不利な操作あるい
は、他の物質と混合すること無しに溶解性の良いＩ型結
晶形のアスパルテームを得ることができる。
本発明の方法により得られる溶解性の改善されたアスパ
ルテームは、清涼飲料水，卓上及びその他食品用甘味剤
として広く有用である。
ルテームは、清涼飲料水，卓上及びその他食品用甘味剤
として広く有用である。
Claims (4)
- 【請求項１】α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラ
ニンメチルエステルの湿結晶を乾燥して乾燥されたα−
Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステ
ルＩ型結晶を製造する方法において、水分含量がα−Ｌ
−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステル
湿結晶重量基準で５〜15％の領域を常圧下50℃以下の温
度で通過させ、最終水分含有量を5.0％以下にすること
を特徴とする溶解性の改善された、α−Ｌ−アスパルチ
ル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステルＩ型結晶の製
造方法。 - 【請求項２】α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラ
ニンメチルエステルの湿結晶が造粒機により造粒された
ものである特許請求の範囲第１項記載のα−Ｌ−アスパ
ルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステルＩ型結晶
の製造方法。 - 【請求項３】造粒物の径が、0.1〜10.0mmである特許請
求の範囲第２項記載のα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェ
ニルアラニンメチルエステルＩ型結晶の製造方法。 - 【請求項４】α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラ
ニンメチルエステルの湿結晶が、造粒機で処理されてい
ないものである特許請求の範囲第１項記載のα−Ｌ−ア
スパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステルＩ型
結晶の製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61175568A JPH0710878B2 (ja) | 1986-07-28 | 1986-07-28 | 溶解性の改善されたα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニンメチルエステルの製造方法 |
| AU76147/87A AU598565B2 (en) | 1986-07-28 | 1987-07-27 | Process for producing alpha-l-aspartyl-l-phenylalanine methyl ester having an improved solubility |
| EP87110866A EP0255092A3 (en) | 1986-07-28 | 1987-07-27 | Process for producing alpha-l-aspartyl-l-phenylalanine methyl ester having an improved solubility |
| CA000543023A CA1315475C (en) | 1986-07-28 | 1987-07-27 | Process for producing -l-aspartyl-l-phenylalanine methyl ester having an improved solubility |
| US07/078,707 US4810818A (en) | 1986-07-28 | 1987-07-28 | Process for producing alpha-aspartyl-l-phenylalanine methyl ester having an improved solubility |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61175568A JPH0710878B2 (ja) | 1986-07-28 | 1986-07-28 | 溶解性の改善されたα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニンメチルエステルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6333396A JPS6333396A (ja) | 1988-02-13 |
| JPH0710878B2 true JPH0710878B2 (ja) | 1995-02-08 |
Family
ID=15998354
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61175568A Expired - Lifetime JPH0710878B2 (ja) | 1986-07-28 | 1986-07-28 | 溶解性の改善されたα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニンメチルエステルの製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4810818A (ja) |
| EP (1) | EP0255092A3 (ja) |
| JP (1) | JPH0710878B2 (ja) |
| AU (1) | AU598565B2 (ja) |
| CA (1) | CA1315475C (ja) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5543554A (en) * | 1982-04-12 | 1996-08-06 | Ajinomoto Co., Inc. | Process for preparing dry crystals of the methyl ester of α-L-aspartyl-L-phenylalanine, having improved solubility |
| US4835303A (en) * | 1986-08-12 | 1989-05-30 | Toyo Soda Manufacturing Company, Ltd. | Process for producing dry α-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester |
| JPH07103152B2 (ja) * | 1986-08-12 | 1995-11-08 | 東ソー株式会社 | 溶解性の改善されたα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニンメチルエステルの製造方法 |
| JPH07103154B2 (ja) * | 1986-08-13 | 1995-11-08 | 東ソー株式会社 | 安定なα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニンメチルエステルの製造方法 |
| JPH0832719B2 (ja) * | 1986-12-19 | 1996-03-29 | 三井東圧化学株式会社 | 吸湿性の小さいα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニンメチルエステルの製造法 |
| DE68925450T2 (de) * | 1988-10-03 | 1996-09-19 | Ajinomoto Kk | Verfahren zur Herstellung von trockenen IB Kristallen des alpha-L-Aspartyl-L-phenylalaninmethylesters, die eine verbesserte Löslichkeit besitzen |
| US5591886A (en) * | 1990-11-05 | 1997-01-07 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Process for the crystallizing L-α-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester from the solution |
| US5473097A (en) * | 1991-05-24 | 1995-12-05 | Ajinomoto Company, Inc. | Granules of α-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester |
| JP3019519B2 (ja) * | 1991-05-24 | 2000-03-13 | 味の素株式会社 | α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステル顆粒 |
| JP3409396B2 (ja) * | 1993-11-19 | 2003-05-26 | 味の素株式会社 | α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステルの製造法 |
| JP2000026496A (ja) * | 1998-05-08 | 2000-01-25 | Ajinomoto Co Inc | 新規アスパルテーム誘導体結晶及びその製造法 |
| ATE532615T1 (de) * | 2006-09-20 | 2011-11-15 | Econ Maschb Und Steuerungstechnik Gmbh | Vorrichtung zum entwässern und trocknen von feststoffen, insbesondere von unterwassergranulierten kunststoffen |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5742623A (en) * | 1980-08-29 | 1982-03-10 | Sawai Seiyaku Kk | Antialcoholic adipohepatic agent |
| JPS5995862A (ja) * | 1982-11-25 | 1984-06-02 | Ajinomoto Co Inc | ジペプチド甘味料顆粒の製造法 |
| JPH0631312B2 (ja) * | 1983-03-18 | 1994-04-27 | 味の素株式会社 | ジペプチド結晶及びその製造方法 |
| JPH07103154B2 (ja) * | 1986-08-13 | 1995-11-08 | 東ソー株式会社 | 安定なα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニンメチルエステルの製造方法 |
| JPH0637949A (ja) * | 1992-07-17 | 1994-02-10 | Ricoh Co Ltd | ファクシミリ装置 |
-
1986
- 1986-07-28 JP JP61175568A patent/JPH0710878B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-07-27 EP EP87110866A patent/EP0255092A3/en not_active Withdrawn
- 1987-07-27 AU AU76147/87A patent/AU598565B2/en not_active Ceased
- 1987-07-27 CA CA000543023A patent/CA1315475C/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-07-28 US US07/078,707 patent/US4810818A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0255092A3 (en) | 1989-04-19 |
| JPS6333396A (ja) | 1988-02-13 |
| CA1315475C (en) | 1993-03-30 |
| AU7614787A (en) | 1988-02-04 |
| EP0255092A2 (en) | 1988-02-03 |
| US4810818A (en) | 1989-03-07 |
| AU598565B2 (en) | 1990-06-28 |
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