JP3409396B2 - α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステルの製造法 - Google Patents

α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステルの製造法

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、α−Ｌ−アスパルチル
−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステル（以下α−APM
と略す）の製造法における著しく改良された方法に関す
るものである。
【０００２】α−APMは、砂糖の200倍の甘味を呈する低
カロリーのダイエット甘味料として幅広い利用が期待さ
れている。
【０００３】
【従来の技術】α−APMの最終製品は、乾燥された粉体
もしくは顆粒品の形をとるのが一般的である。顆粒品を
製造する方法としては、乾燥前に湿式押し出し造粒を行
う方法（特開昭59−95862）、乾燥後に乾式圧ぺん造粒
を行う方法（特公平1−15268）など がある。また、乾
燥の方法としては、気流乾燥、流動乾燥、減圧乾燥など
種々の方法がとられている。
【０００４】乾燥後のα−APMの含水率は、その後の輸
送や包装工程での装置や配管壁への付着性を考えた場
合、5[%]（wetベース：以下同じ）以下であるのが望ま
しいが、 その具体的な数値は乾燥方法の種類やその乾
燥条件により大きく変動する。また同じ乾燥条件で乾燥
処理を行っても、得られる乾燥品の含水率の値にかなり
の変動が生じる場合も少なくない。たとえば、晶析分離
して得られたケーク状の湿結晶を解砕後流動乾燥する場
合は、乾燥温度や乾燥時間を設定してそれらの設定通り
の乾燥を行っても、湿結晶ケークの解砕の度合にムラが
できるのは避けられないため、そのムラにあわせて結晶
の乾燥の度合にもムラが生じ、最終乾燥品の含水率にも
1〜2[%]程度の変動が生じてしまうことになる。こうし
た問題を避ける には、乾燥の度合が進むのにあわせて
多段階で結晶の解砕、粉砕を行い、目標含水率近辺での
結晶の乾燥が均一に行われるようにする必要があるが、
この多段階操作の条件設定ならびに実施はきわめて繁雑
である場合が多い。
【０００５】また、同じ乾燥条件で乾燥処理を行って
も、乾燥負荷、すなわち乾燥の対象となる湿結晶の量が
変わると乾燥品の含水率の値がかなり変動することも知
られている。たとえば、含水率25[%]のα−APM湿結晶を
170[℃]の熱風を用いて連続的に気流乾燥する場合に、
供給する湿結晶の量をその前工程の都合により半分に減
少したところ、得られる乾燥品の含水率が3.5[%]程度か
ら1.6[%]程度まで大きく低下するなどのことが経験され
ている。
【０００６】これらの変動は、最終製品である乾燥品の
含水率に関し狭い範囲で規定される規格が定まっている
場合に特に問題となる。上述の気流乾燥の例でいえば、
含水率に関する規格が3〜4[%]の範囲となっている場
合、負荷変動により含水率が1.6[%]まで低下してしまっ
た乾燥品は、再溶解して再び晶析工程から乾燥工程まで
繰り返すことになってしまう。これは本来ならば必要の
ない作業を増やすのみならず設備の稼働率を減らし、結
果として製造コストアップの大きな原因となる。こうし
た問題を避けるには、負荷変動にあわせて熱風流量や熱
風温度などの乾燥条件を変更しなければならないが、そ
うした条件決めには多大な労力が必要となることが多
い。
【０００７】また、乾燥品の含水率に関する規格がある
値以下ないしは未満という形で定められている場合に
は、上述のような規格外の製品を製造しないよう心がけ
るあまり、乾燥工程における乾燥能力に余裕をもたせす
ぎ、結果として過乾燥された比較的低含水率の乾燥品が
平均的に得られるようになることが少なくない。前述の
乾燥後の工程における乾燥品の付着性に加え、乾燥品を
保存する際のその結晶安定性やDKP生成率をも考慮する
と、α−APM乾燥品の含水率は2.5〜4[%]の範囲にあるの
が望ましく、こうして過乾燥された比較的低含水率の乾
燥品が平均的に得られることは望ましい傾向ではない。
さらに、α−APMは過乾燥により溶解性の悪いIIB晶を生
成しやすく、溶解速度の点からも過乾燥は望ましい傾向
ではない。こ のように、規格外の製品製造にともなう
ロスを避けるという意味においても、また、乾燥品のハ
ンドリングの容易性や保存安定性、さらには溶解性を高
めるという意味においても、α−APM乾燥品の含水率を
ある値に制御することの重要性はきわめて高いといえ
る。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】解決しようとする課題
は、含水率が制御されたα−APM乾燥品を安定的に製造
する方法を開発することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上述の課題
を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、驚くべき新知見、
すなわち、晶析分離されたα−APM湿結晶をまず乾燥処
理し、次にその乾燥処理により得られた乾燥品に温度お
よび湿度の定まった気体を流し接触させるというプロセ
スを経ることにより、含水率が制御されたα−APMを安
定的に製造できることを発見した。すなわち、乾燥品の
結晶形にあわせ、その結晶形での平衡含水率が目標含水
率と一致する場合の環境の温度と湿度の値さえわかって
いれば、含水率に幅のある乾燥品であっても、温度と湿
度をその値に設定した気体を通風することによりきわめ
て短時間に目標含水率の調湿品を得ることができる。
【００１０】こうして得られた調湿品は、たとえ平衡含
水率の値が当該品の含水率の値と異なるような環境下に
保存される場合でも、適切な包装処理さえ施しておけば
長期間にわたってその含水率の値が変化することはな
い。
【００１１】本発明者らはこれらの新しい知見をα−AP
M製造の実プロセスに適用することにより、上述の課題
を解決し、工程の安定化を達成して、ついに本発明を完
成させるに至った。
【００１２】すなわち本発明は、晶析分離して得られた
α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエ
ステル湿結晶を乾燥処理し含水率を湿量基準で5[%]以下
にした後、温度20〜80[℃]、相対湿度20〜90[RH%]の範
囲に調整した気体を流し当該乾燥処 理結晶に接触さ
せ、その含水率を制御することを特徴としたα−Ｌ−ア
スパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステルの製
造法である。
【００１３】乾燥後のα−APMの結晶形としては、I型、
II型（特開昭59−172444）などがあり、環境の温度およ
び湿度に対する平衡含水率の値は各結晶形により異なる
ため、α−APM乾燥品と接触させる気体の温度および湿
度をある値に特定することはできない。しかし、低温・
低湿度となるにつれて接触しているα−APM結晶の含水
率の変化が遅くなりそれだけ接触時間を長くしなければ
ならず、また、高温・高湿度となるにつれて接触してい
る間のDKP生成が無視できなくなり品質面での問題が 生
じてくるため、望ましくはそれぞれ20〜80[℃]、20〜90
[RH%]の範囲内、さら に望ましくはそれぞれ30〜60
[℃]、30〜90[RH%]の範囲内にあるのが適当である 。こ
れらの範囲内に調整された気体を使用すれば、1[hr]以
内という短い接触時 間でα−APM乾燥品の含水率を目標
値にまで変化させ、調整することができる。また、乾燥
後のα−APMにIIB晶が入っていてもこの含水率制御操作
中に容易にIIA晶とすることができるため、前述の溶解
性の問題も解決することができる。
【００１４】α−APM乾燥品と接触させる気体としては
空気を用いるのがコスト的に有利であるが、不活性ガス
ないしは空気と不活性ガスの混合物を使用することもで
きる。ここでの不活性ガスとは、上述の温度および湿度
範囲におけるα−APMとの反応性が低い気体のことを指
し、窒素、二酸化炭素、ヘリウム、アルゴンなどがこれ
に含まれる。
【００１５】温度、湿度を調整した気体と接触する乾燥
品の形状としては、粉体、顆粒、解砕ケークなどが考え
られるが、気体との接触が均一に行われるようにするの
であれば、粉体あるいは顆粒の形状をとっているのが望
ましい。
【００１６】また、接触装置としては、流動装置や気流
装置など一般に使用されている固気接触装置であればど
れでも使用可能であるが、特に流動装置を使用すれば、
α−APM結晶と気体との接触効率が高いため、結晶含水
率を目標値にまでするのに必要な接触時間を短くし、結
果として所定の量のα−APMを処理するのに必要な装置
の規模を小さくすることができる。また、操作方式は連
続式、回分式のどちらでも可能であり、連続式であれば
装置に供給されるα−APMの装置内での平均滞留時間
が、また回分式であれば1バッチあたりの通風時間が、
それぞれα−APM乾燥品と 気体との平均接触時間に相当
することになる。流動装置を使用した場合の送風される
気体の流速の具体的な適正値は乾燥品の形状ならびにそ
の張り込み量によって変わり、また必ずしもその最小流
動化速度以上である必要はないが、単位流動床面積あた
り10〜200[kg/m2]の張り込みに対しては線速度で0.1〜4
[m/sec]の範 囲にあるのが適当である。
【００１７】
【発明の効果】本発明の方法によれば、工業規模の操作
として、乾燥直後のα−APMの含水率に変動がある場合
でも、ある一定の含水率の値を有する調湿品を安定的に
得ることができるため、乾燥条件に関する細かくかつ繁
雑な検討作業を行わずにすむことができるのみならず、
乾燥品の含水率の値が規格をはずれた場合でもその乾燥
品を再溶解して本工程に戻す必要がなくなるため、必要
な作業量が減るとともに設備の稼働率も上がり、結果と
して工程が合理化されるので、実用上価値の高い方法で
ある。
【００１８】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明する。
【００１９】
【実施例１】晶析分離して得られたα−APMの湿結晶を
乾燥温度60[゜C]で流動乾燥を行ない含水率(A)2.6[%]と
(B)3.5[%]の2種類のα−APM粉末を得た。結晶形は(A)，
(B)共 に100%IBであった。試料(A)250[g]を流動床面積
0.0028[m2]の流動装置に張り込 み、入口温度40[℃]、
相対湿度50[RH%]に調整した空気を線速度0.4[m/sec]で
流 すことで流動させた。そしてこの流動調湿操作を10
分間行った。試料(B)につい ても同様な操作を行った。
処理後の試料(A)、(B)の含水率をカールフィシャー法で
測定したところともに3.1〜3.2[%]の範囲であった。ま
たＸ線粉末回折測定の 結果からは、調湿操作後の試料
の結晶形に変化は観察されなかった。
【００２０】
【実施例２】気流乾燥で得られた含水率が(A)2.5[%]、
および(B)3.4[%]の結晶形IIAを10%含むIB主体のα−APM
粉末をそれぞれ圧ぺん造粒して形状を顆粒にした。試料
(A)、(B)の顆粒品に対し流動層床面積0.5[m2]の流動装
置を用いてそれぞれ流動調湿操作を連続的に行った。操
作条件は、入口温度40[℃]、相対湿度40[RH%]の空気を
線速度で0.4[m/s]で通風、試料の供給量180[kg/hr]，試
料の装置内滞留時間10[min]とした。調湿品の含水率を
カールフィシャー法で測定したところ(A)，(B)ともに3.
2〜3.3[%]の範囲であった。Ｘ線粉末回折測定の結果、
結晶形に変化は観察されなかった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭63−33396（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A23L 1/236 C07K 5/06 - 5/075

Claims (10)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】晶析分離して得られたα−Ｌ−アスパルチ
    ル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステル湿結晶を乾燥
    処理し含水率を湿量基準で5[%]以下にした後、温度20〜
    80[℃]、相対湿度20〜90[RH%]の範囲に調整した気体を
    流し当該乾燥処理結 晶に接触させ、その含水率を制御
    することを特徴としたα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェ
    ニルアラニンメチルエステルの製造法。
  2. 【請求項２】α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラ
    ニンメチルエステルと接触させる気体の入口温度が30〜
    60[℃]、相対湿度が30〜90[RH%]の範囲にある特許 請求
    の範囲第１項記載の方法。
  3. 【請求項３】乾燥処理されたα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ
    −フェニルアラニンメチルエステルに温度、湿度を調整
    した気体を接触させる際に流動装置を用いる特許請求の
    範囲第１、２項記載の方法。
  4. 【請求項４】流動装置へ供給されるα−Ｌ−アスパルチ
    ル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステルの量が単位流
    動床面積あたり10〜200[kg/m2]の範囲にあり、かつ、送
    風される気体の線速度が0.1〜4.0[m/sec]の範囲にある
    特許請求の範囲第３ 項記載の方法。
  5. 【請求項５】乾燥処理されたα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ
    −フェニルアラニンメチルエステルと温度、湿度を調整
    した気体との接触平均時間が1[hr]以内である特許 請求
    の範囲第１〜４項記載の方法。
  6. 【請求項６】温度、湿度を調整した気体と接触するα−
    Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステ
    ルの形状が、粉末又は顆粒である特許請求の範囲第１〜
    ５項記載の方法。
  7. 【請求項７】温度、湿度を調整した気体と接触するα−
    Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステ
    ルの結晶形が、I型晶ないしはII型晶ないしはそれ らの
    混合物である特許請求の範囲第１〜６項記載の方法。
  8. 【請求項８】温度、湿度を調整した気体と接触するα−
    Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステ
    ルの結晶形のII型晶が、IIB晶ないしはIIA晶とIIB 晶の
    混合物である特許請求の範囲第７項記載の方法。
  9. 【請求項９】乾燥処理されたα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ
    −フェニルアラニンメチルエステルと接触させる気体が
    空気ないしは不活性ガスないしはそれらの混合物である
    特許請求の範囲第１〜８項記載の方法。
  10. 【請求項１０】乾燥処理されたα−Ｌ−アスパルチル−
    Ｌ−フェニルアラニンメチルエステルと接触させる気体
    が空気である特許請求の範囲第１〜８項記載の方法。
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US08/345,469 US5532015A (en) 1993-11-19 1994-11-21 Process for producing α-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester

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