JPS6344593A - 溶解性の改善されたα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニンメチルエステルの製造方法 - Google Patents
溶解性の改善されたα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニンメチルエステルの製造方法Info
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- JPS6344593A JPS6344593A JP61187758A JP18775886A JPS6344593A JP S6344593 A JPS6344593 A JP S6344593A JP 61187758 A JP61187758 A JP 61187758A JP 18775886 A JP18775886 A JP 18775886A JP S6344593 A JPS6344593 A JP S6344593A
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Landscapes
- Seasonings (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、溶解性の改善されたα−Ｌ−アスパルチル−
Ｌ−フェニルアラニンメチルエステル（以下、アスパル
テームと記載する。）を製造する方法に関するものであ
る。
Ｌ−フェニルアラニンメチルエステル（以下、アスパル
テームと記載する。）を製造する方法に関するものであ
る。
［従来の技術］
従来、溶解性の改善されたアスパルテームを得るために
、種々の方法が試みられてきた。例えば、溶解度の高い
賦形剤と共に、顆粒化する、賦形剤と崩壊剤の組合せに
より崩壊錠剤化する、又、発泡剤と中和剤の組合せによ
り発泡錠剤化する等がある。また他にアスパルテーム■
型結晶に特定Ｇの加水を行い、撹拌混合模、造粒して乾
燥する方法等が知られている。（特開昭５９−９５８６
２）アスパルテーム結晶には、■型及び■型という２種
類の結晶型が存在することが知られている（特開昭５９
−１７２４４４及び特開昭６Ｏ−３７９４９）。■型結
品は、丁型結晶と比較して、吸湿性が少なく、保存安定
性も良いため、■型結晶の製造方法は、多く研究されて
きた。しかし、■型結晶に着目した研究はほとんどなさ
れていない。
、種々の方法が試みられてきた。例えば、溶解度の高い
賦形剤と共に、顆粒化する、賦形剤と崩壊剤の組合せに
より崩壊錠剤化する、又、発泡剤と中和剤の組合せによ
り発泡錠剤化する等がある。また他にアスパルテーム■
型結晶に特定Ｇの加水を行い、撹拌混合模、造粒して乾
燥する方法等が知られている。（特開昭５９−９５８６
２）アスパルテーム結晶には、■型及び■型という２種
類の結晶型が存在することが知られている（特開昭５９
−１７２４４４及び特開昭６Ｏ−３７９４９）。■型結
品は、丁型結晶と比較して、吸湿性が少なく、保存安定
性も良いため、■型結晶の製造方法は、多く研究されて
きた。しかし、■型結晶に着目した研究はほとんどなさ
れていない。
［発明が解決しようとする問題点コ
アスパルテームは水に対する分散性及び溶解性があまり
良くない。食品の利用において、アスパルテームの分散
、溶解性が悪いと、溶解するときに凝集玉を生じて、溶
解操作等が困難となり時間もかかってしまう。
良くない。食品の利用において、アスパルテームの分散
、溶解性が悪いと、溶解するときに凝集玉を生じて、溶
解操作等が困難となり時間もかかってしまう。
従来法では、一旦、水に溶解し、又は、スラリー化した
りするため、操作面、工程管理面及びエネルギー・コス
ト面で問題がある。また、アスパルテームを旧解度向上
のために他の物質と混合すると、用途によっては、その
物質の混在が問題となる場合もあるので、溶解性のよい
高Ｉ＋１！度アスパルテームに対する要望が強い。
りするため、操作面、工程管理面及びエネルギー・コス
ト面で問題がある。また、アスパルテームを旧解度向上
のために他の物質と混合すると、用途によっては、その
物質の混在が問題となる場合もあるので、溶解性のよい
高Ｉ＋１！度アスパルテームに対する要望が強い。
本発明者らの研究によれば、アスパルテームの前述した
二つの結晶型のうち、溶解性についてはエヤの方が■型
よりもはるかに侵れている。アスパルテームの湿潤結晶
を工業的む方法で乾燥すると得られる製品は通常■型結
晶と■型結晶の混合物となる。
二つの結晶型のうち、溶解性についてはエヤの方が■型
よりもはるかに侵れている。アスパルテームの湿潤結晶
を工業的む方法で乾燥すると得られる製品は通常■型結
晶と■型結晶の混合物となる。
アスパルテームを造粒したのち乾燥すると■型結晶が多
くなり、特に造粒物の比表面積が４ＴＩｉ／ｇ未満であ
る場合には■型結晶が多くなる。
くなり、特に造粒物の比表面積が４ＴＩｉ／ｇ未満であ
る場合には■型結晶が多くなる。
従って、アスパルテームの造粒物に適用した際において
も、実質上■型結晶を含まない、又はその含有量の少な
いＩ型のアスパルテームの工業的製造法を開発すること
は重要な技術課題である。
も、実質上■型結晶を含まない、又はその含有量の少な
いＩ型のアスパルテームの工業的製造法を開発すること
は重要な技術課題である。
［問題点を解決するための手段及び作用１本発明はα−
Ｌ−７スパルチルーＬ−フェニルアラニンメチルエステ
ルの湿結晶を乾燥して乾燥されたα−Ｌ−アスパルチル
−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステルを製造する方法
において、絶対湿度０．０１幻／Ｋｇ以下の乾燥空気を
用いて乾燥することを特徴とする溶解性の改善されたα
−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエス
テルの製造法を提供するものである。
Ｌ−７スパルチルーＬ−フェニルアラニンメチルエステ
ルの湿結晶を乾燥して乾燥されたα−Ｌ−アスパルチル
−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステルを製造する方法
において、絶対湿度０．０１幻／Ｋｇ以下の乾燥空気を
用いて乾燥することを特徴とする溶解性の改善されたα
−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエス
テルの製造法を提供するものである。
本発明の方法において、溶解性の改善されたアスパルテ
ームを製造する際に、原料として使用する湿アスパルテ
ーム結晶は、いかなる晶析方法及び分離方法を用いて’
！１造されてもよく湿アスパルテーム結晶の製造法につ
いては、いっさい問わない。
ームを製造する際に、原料として使用する湿アスパルテ
ーム結晶は、いかなる晶析方法及び分離方法を用いて’
！１造されてもよく湿アスパルテーム結晶の製造法につ
いては、いっさい問わない。
すなわち、本発明の方法で用いる湿アスパルテーム結晶
を得るために、適当な方法によりアスパルテームを晶析
させ、次いで固液分離を行って（ｑることができる。得
られた湿アスパルテーム結晶を造粒機で処理する場合、
押出し造粒、圧縮造粒等、どのタイプの造粒機を使用し
てもよい。造粒処理した造粒物の比表面積が４ｒｒｔ／
Ｑ以上ある場合は、乾燥して得られるアスパルテーム造
粒物の結晶形は、はぼ丁型結晶で得られ、比表面積が４
尻／ｇ未満である湿アスパルテーム造粒物を乾燥すると
■型結晶の比率の多い製品が得られる。しかし本発明で
乾燥時に、使用する熱風として、絶対湿度０ 、 ＯＩ
Ｋｙ／Ｋｇ以下の乾燥空気を使用することにより、原
料として造粒されていないアスパルテームを用いたとき
は勿論のこと、造粒物、特にその比表面積が４ｍ／Ｑ未
満のものを原料とした場合でも、はぼ■型だけの製品を
得ることができる。
を得るために、適当な方法によりアスパルテームを晶析
させ、次いで固液分離を行って（ｑることができる。得
られた湿アスパルテーム結晶を造粒機で処理する場合、
押出し造粒、圧縮造粒等、どのタイプの造粒機を使用し
てもよい。造粒処理した造粒物の比表面積が４ｒｒｔ／
Ｑ以上ある場合は、乾燥して得られるアスパルテーム造
粒物の結晶形は、はぼ丁型結晶で得られ、比表面積が４
尻／ｇ未満である湿アスパルテーム造粒物を乾燥すると
■型結晶の比率の多い製品が得られる。しかし本発明で
乾燥時に、使用する熱風として、絶対湿度０ 、 ＯＩ
Ｋｙ／Ｋｇ以下の乾燥空気を使用することにより、原
料として造粒されていないアスパルテームを用いたとき
は勿論のこと、造粒物、特にその比表面積が４ｍ／Ｑ未
満のものを原料とした場合でも、はぼ■型だけの製品を
得ることができる。
本発明の方法による湿アスパルテーム結晶の乾燥は、湿
度その他の乾燥条件について格別の限定はない。
度その他の乾燥条件について格別の限定はない。
しかし、アスパルテームは、熱に対する安定性が弱く、
ｉ！Ｉ温で乾燥をおこなうと容易に一部、ジケトピペラ
ジン誘導体となる。これは、無毒で安定であるが、甘味
が無く、全体的には甘味のロスとなる。また、Ｒｆ２時
の方がアスパルテームの結晶形は、■型から■型結晶へ
と転移をしやすいので、好ましくは、８０℃未満で乾燥
を行う方が良い。
ｉ！Ｉ温で乾燥をおこなうと容易に一部、ジケトピペラ
ジン誘導体となる。これは、無毒で安定であるが、甘味
が無く、全体的には甘味のロスとなる。また、Ｒｆ２時
の方がアスパルテームの結晶形は、■型から■型結晶へ
と転移をしやすいので、好ましくは、８０℃未満で乾燥
を行う方が良い。
本発明の方法では乾燥方法（装置）について格できる。
［実施例］
実滴例中■型化（■型と■型の合量に対する■型の比率
）は、■型及び■型の標準試料を用いてその混合物を調
製し、Ｘ線回折角（２θ）４．４’（Ｉ型）及び５．０
”（Ｉｆ型）のそれぞれの特有ピークの強度比から検量
線を作成し、各試料の強度比とこの検量線からその比率
を求めた。
）は、■型及び■型の標準試料を用いてその混合物を調
製し、Ｘ線回折角（２θ）４．４’（Ｉ型）及び５．０
”（Ｉｆ型）のそれぞれの特有ピークの強度比から検量
線を作成し、各試料の強度比とこの検量線からその比率
を求めた。
また実施例中ＡＰＭ結晶の溶解速度は、その粉末１Ｑを
温度２０℃の蒸留水５００ｄ中に投入、撹拌（マグネチ
ックス・スターラー、２００ｒ、ｐ、ｍ、）を継続して
目視により完全溶解までの時間を測定した。
温度２０℃の蒸留水５００ｄ中に投入、撹拌（マグネチ
ックス・スターラー、２００ｒ、ｐ、ｍ、）を継続して
目視により完全溶解までの時間を測定した。
実施例１〜５
遠心分離機で固液分離した湿アスパルテーム結晶を比表
面積が４況／ｇ未満になるように２．○馴径のスクリー
ンを通過させ押出し造粒した。得られた湿アスパルテー
ム造粒物（４，８Ｋｇ＞を７０℃の熱風を用いた流動乾
燥機で１２０分乾燥を行った。乾燥は種々の乾燥空気を
使用した。
面積が４況／ｇ未満になるように２．○馴径のスクリー
ンを通過させ押出し造粒した。得られた湿アスパルテー
ム造粒物（４，８Ｋｇ＞を７０℃の熱風を用いた流動乾
燥機で１２０分乾燥を行った。乾燥は種々の乾燥空気を
使用した。
得られた結果を下表に示す。
実施例６〜１１
実施例１でＵＡ製した湿アスパルテーム造粒物（６０Ｑ
）を熱風（流速１ 、 Ｏｍ／ｓｅｅ ）を用いた通気
乾燥機で乾燥を行った。
）を熱風（流速１ 、 Ｏｍ／ｓｅｅ ）を用いた通気
乾燥機で乾燥を行った。
結果を以下に示す。
［発明の効果コ
以上の説明から明らかなように、本発明によれば、工程
管理上並びにエネルギー・コスト上不利な操作あるいは
、他の物１１と混合すること無しに溶解性の優れたアス
パルテームを１′することかできる。
管理上並びにエネルギー・コスト上不利な操作あるいは
、他の物１１と混合すること無しに溶解性の優れたアス
パルテームを１′することかできる。
本発明の方法では、比表面積が４ＴＩｌ／ｇ未満の造粒
物でも溶解性の優れた工型結晶のアスパルテームを選択
的に製造することができる。
物でも溶解性の優れた工型結晶のアスパルテームを選択
的に製造することができる。
本発明の方法により得られる溶解性の改善されたアスパ
ルテームは、清涼飲料水、卓上及びその仙食品用甘味剤
として広く有用である。
ルテームは、清涼飲料水、卓上及びその仙食品用甘味剤
として広く有用である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチ
ルエステルの湿結晶を乾燥して乾燥されたα−Ｌ−アス
パルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステルを製造
する方法において、絶対湿度０．０１Ｋｇ／Ｋｇ以下の
乾燥空気を用いて乾燥することを特徴とする溶解性の改
善された、α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニ
ンメチルエステルの製造方法。 ２）α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチ
ルエステルの湿結晶が、乾燥開始時の比表面積が４ｍ＾
２／ｇ未満である様に造粒されたものである特許請求の
範囲第１項記載の製造方法。 ３）乾燥を８０℃未満の温度で行う特許請求の範囲第１
項又は第２項記載の製造方法。 ４）乾燥を常圧下で行う特許請求の範囲第１項ないし第
３項のいずれかの項記載の製造方法。 ５）乾燥を流動乾燥で行う特許請求の範囲第１項ないし
第４項のいずれかの項記載の製造方法。 ６）乾燥を通気乾燥で行う特許請求の範囲第１項ないし
第５項のいずれかの項記載の製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61187758A JPH07103153B2 (ja) | 1986-08-12 | 1986-08-12 | 溶解性の改善されたα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニンメチルエステルの製造方法 |
| US07/084,087 US4835303A (en) | 1986-08-12 | 1987-08-11 | Process for producing dry α-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester |
| DE3751193T DE3751193T2 (de) | 1986-08-12 | 1987-08-12 | Verfahren zur Herstellung von trockenem alpha-L-Aspartyl-L-phenylalaninmethylester. |
| EP87111697A EP0256515B1 (en) | 1986-08-12 | 1987-08-12 | Process for producing dry alpha-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester |
| AU76818/87A AU606071B2 (en) | 1986-08-12 | 1987-08-12 | Process for producing dry alpha-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61187758A JPH07103153B2 (ja) | 1986-08-12 | 1986-08-12 | 溶解性の改善されたα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニンメチルエステルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6344593A true JPS6344593A (ja) | 1988-02-25 |
| JPH07103153B2 JPH07103153B2 (ja) | 1995-11-08 |
Family
ID=16211686
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61187758A Expired - Lifetime JPH07103153B2 (ja) | 1986-08-12 | 1986-08-12 | 溶解性の改善されたα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニンメチルエステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07103153B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01282460A (ja) * | 1988-05-10 | 1989-11-14 | Hitachi Ltd | 真空吸着式壁面移動装置 |
-
1986
- 1986-08-12 JP JP61187758A patent/JPH07103153B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01282460A (ja) * | 1988-05-10 | 1989-11-14 | Hitachi Ltd | 真空吸着式壁面移動装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07103153B2 (ja) | 1995-11-08 |
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