JPS6344592A - 溶解性の改善されたα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニンメチルエステルの製造方法 - Google Patents
溶解性の改善されたα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニンメチルエステルの製造方法Info
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- JPS6344592A JPS6344592A JP61187757A JP18775786A JPS6344592A JP S6344592 A JPS6344592 A JP S6344592A JP 61187757 A JP61187757 A JP 61187757A JP 18775786 A JP18775786 A JP 18775786A JP S6344592 A JPS6344592 A JP S6344592A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/06—Dipeptides
- C07K5/06104—Dipeptides with the first amino acid being acidic
- C07K5/06113—Asp- or Asn-amino acid
- C07K5/06121—Asp- or Asn-amino acid the second amino acid being aromatic or cycloaliphatic
- C07K5/0613—Aspartame
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、溶解性の改善されたα−Ｌ−アスパルチル−
Ｌ−フェニルアラニンメチルエステル（以下、アスパル
テームと２戎する。）を製造する方法に関するものであ
る。
Ｌ−フェニルアラニンメチルエステル（以下、アスパル
テームと２戎する。）を製造する方法に関するものであ
る。
［従来の技術］
従来、溶解性の改善されたアスパルテームを得るために
、種々の方法が試みられてきた。例えば、溶解度の高い
賦形剤と共に、顆粒化する、賦形剤と崩壊剤の組合せに
より崩壊錠剤化する、又、発泡剤と中和剤の組合せによ
り発泡錠剤化する等がある。また他にアスパルテーム■
型結品に特定是の加水を行い、撹拌混合後、造粒して乾
燥する方法等が知られている。（特開昭５９−９５８６
２）アスパルテーム結晶には、■型及び■型という２種
類の結晶型が存在することが知られている（特開昭５９
−１７２４４４及び特開昭６Ｏ−３７９４９）。■型結
晶は、■型結晶と比較して、吸湿性が少なく、保存安定
性も良いため、■型結晶の￥Ｊ″？ｉ方法は、多く研究
されてきた。しかし、■型結晶に着目した研究はほとん
どなされていない。
、種々の方法が試みられてきた。例えば、溶解度の高い
賦形剤と共に、顆粒化する、賦形剤と崩壊剤の組合せに
より崩壊錠剤化する、又、発泡剤と中和剤の組合せによ
り発泡錠剤化する等がある。また他にアスパルテーム■
型結品に特定是の加水を行い、撹拌混合後、造粒して乾
燥する方法等が知られている。（特開昭５９−９５８６
２）アスパルテーム結晶には、■型及び■型という２種
類の結晶型が存在することが知られている（特開昭５９
−１７２４４４及び特開昭６Ｏ−３７９４９）。■型結
晶は、■型結晶と比較して、吸湿性が少なく、保存安定
性も良いため、■型結晶の￥Ｊ″？ｉ方法は、多く研究
されてきた。しかし、■型結晶に着目した研究はほとん
どなされていない。
［発明が解決しようとする問題点］
アスパルテームは水に対する分散性及び溶解性があまり
良くない。食品の利用において、アスパルテームの分散
、溶解性が悪いと、溶解するときに凝集玉を生じて、溶
解操作等が困難となり時間もかかってしまう。
良くない。食品の利用において、アスパルテームの分散
、溶解性が悪いと、溶解するときに凝集玉を生じて、溶
解操作等が困難となり時間もかかってしまう。
従来法では、一旦、水に溶解し、又は、スラリー化した
りするため、操作面、工程管理面及びエネルギー・コス
ト面で問題がある。また、アスパルテームを溶解度向上
のために他の物質と混合すると、用途によっては、その
物質の混在が問題となる場合もあるので、溶解性のよい
高純度アスパルテームに対する要望が強い。
りするため、操作面、工程管理面及びエネルギー・コス
ト面で問題がある。また、アスパルテームを溶解度向上
のために他の物質と混合すると、用途によっては、その
物質の混在が問題となる場合もあるので、溶解性のよい
高純度アスパルテームに対する要望が強い。
本発明者らの研究によれば、アスパルテームの前述した
二つの結晶型のうち、溶解性については１型の方が■型
よりもはるかに優れている。アスパルテームの湿潤結晶
を工業的な方法で乾燥すると得られる製品は通常■型結
晶と■型結晶の混合物となる。
二つの結晶型のうち、溶解性については１型の方が■型
よりもはるかに優れている。アスパルテームの湿潤結晶
を工業的な方法で乾燥すると得られる製品は通常■型結
晶と■型結晶の混合物となる。
特にアスパルテームを造粒したのち、乾燥すると■型結
品が多くなる。アスパルテーム湿結晶は通常比較的小さ
な結晶体として得られ、そのまま乾燥すると粉体状とな
り取り扱い難いので、これを造粒して乾燥することは重
要な技術である。
品が多くなる。アスパルテーム湿結晶は通常比較的小さ
な結晶体として得られ、そのまま乾燥すると粉体状とな
り取り扱い難いので、これを造粒して乾燥することは重
要な技術である。
従って、造粒乾燥を行った場合でも実質上■型結晶を含
まない、又は、その含有ωの少ないＩ型のアスパルテー
ムの工業的製造法を開発することもまた一つの重要な技
術的課題である。
まない、又は、その含有ωの少ないＩ型のアスパルテー
ムの工業的製造法を開発することもまた一つの重要な技
術的課題である。
［問題点を解決するための手段及び作用１本発明はα−
Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステ
ルの湿結晶を乾燥して乾燥されたα−Ｌ−アスパルチル
−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステルを製造する方法
において、α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニ
ンメチルエステル湿結品を乾燥時の比表面積が４７１ｉ
／Ｑ以上であるにうに造粒した後、乾燥することを特徴
とする溶解性の改善されたα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−
フェニルアラニンメチルエステルの製造方法を提供する
ものである。
Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステ
ルの湿結晶を乾燥して乾燥されたα−Ｌ−アスパルチル
−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステルを製造する方法
において、α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニ
ンメチルエステル湿結品を乾燥時の比表面積が４７１ｉ
／Ｑ以上であるにうに造粒した後、乾燥することを特徴
とする溶解性の改善されたα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−
フェニルアラニンメチルエステルの製造方法を提供する
ものである。
本発明の方法において、溶解性の改善されたアスパルテ
ームを製造する際に原料として使用する湿アスパルテー
ム結晶は、いかなる晶析方法及び分離法を用いて製造さ
れてもよく湿アスパルテーム結晶の製造法については、
いっさい問わない。
ームを製造する際に原料として使用する湿アスパルテー
ム結晶は、いかなる晶析方法及び分離法を用いて製造さ
れてもよく湿アスパルテーム結晶の製造法については、
いっさい問わない。
すなわち、本発明の方法で用いる湿アスパルテーム結晶
を得るためには適当な方法によりアスパルテームを晶析
させ、次いで固液分離を行って得ることができる。湿ア
スパルテーム結晶を造粒した後、乾燥すると通常前られ
るアスパルテーム造粒物中の結晶型は、■型結晶が顕著
に増加する。
を得るためには適当な方法によりアスパルテームを晶析
させ、次いで固液分離を行って得ることができる。湿ア
スパルテーム結晶を造粒した後、乾燥すると通常前られ
るアスパルテーム造粒物中の結晶型は、■型結晶が顕著
に増加する。
本発明者らは造粒物の比表面積が４尻／Ｑ以上になるよ
うに造粒処理すると乾燥による■型アスパルテームの生
成を低率に抑えることができることを発見して本発明に
到達した。
うに造粒処理すると乾燥による■型アスパルテームの生
成を低率に抑えることができることを発見して本発明に
到達した。
造粒物の比表面積を４Ｔｄ／Ｑ以上にすることは湿アス
パルテーム結晶の練りを少なく、圧縮度を小さくするこ
とによって達成できる。１ｑられた湿アスパルテーム結
晶を造粒機で処理する場合、押出し造粒、圧縮造粒等、
どのタイプの造粒機を使用してもよい。
パルテーム結晶の練りを少なく、圧縮度を小さくするこ
とによって達成できる。１ｑられた湿アスパルテーム結
晶を造粒機で処理する場合、押出し造粒、圧縮造粒等、
どのタイプの造粒機を使用してもよい。
この造粒物の乾燥は、いかなる温度及び乾燥機を使用し
てもよい。しかし、アスパルテームは、熱に対する安定
性が弱＜、’？：”ｒ温で乾燥をおこなうと容易に一部
、ジケトピペラジン誘導体となる。これは、無毒で安定
であるが、甘味が無く、全体的には甘味のロスとなる。
てもよい。しかし、アスパルテームは、熱に対する安定
性が弱＜、’？：”ｒ温で乾燥をおこなうと容易に一部
、ジケトピペラジン誘導体となる。これは、無毒で安定
であるが、甘味が無く、全体的には甘味のロスとなる。
また、高温時の方がアスパルテームの結晶形は、■結晶
へと転移しやすいので、好ましくは、８０℃未満で乾燥
を行う方がよい。
へと転移しやすいので、好ましくは、８０℃未満で乾燥
を行う方がよい。
［実施例コ
実施例中■型化（■型と■型の合間に対する■型の比率
）は、■型及び■型の標準試料を用いてその混合物をＫ
ｌ！Ｊｌ、Ｘ線回折角（２θ）４．４° （Ｉ型）及び
５．０° （■型）のそれぞれの特有ピークの強度比か
ら検ｊｆ２を作成し、各試料の強度比とこの検量線から
その比率を求めた。
）は、■型及び■型の標準試料を用いてその混合物をＫ
ｌ！Ｊｌ、Ｘ線回折角（２θ）４．４° （Ｉ型）及び
５．０° （■型）のそれぞれの特有ピークの強度比か
ら検ｊｆ２を作成し、各試料の強度比とこの検量線から
その比率を求めた。
また実施例中ＡＰＭ結晶の溶解速度は、その粉末１ｇを
温度２０℃の蒸留水５００−中に投入、撹拌（マグネチ
ツクス・スターラー、２００ｒ、ｐ、ｍ、）を継続して
目視により完全溶解までの時間を測定した。
温度２０℃の蒸留水５００−中に投入、撹拌（マグネチ
ツクス・スターラー、２００ｒ、ｐ、ｍ、）を継続して
目視により完全溶解までの時間を測定した。
実施例１
遠心分離機で固液分離した湿アスパルテーム結品を２．
０ｒＩａφ径のスクリーンを通過させ、比表面積が４ｍ
／Ｇ以上になるように押出し造粒を行った。
０ｒＩａφ径のスクリーンを通過させ、比表面積が４ｍ
／Ｇ以上になるように押出し造粒を行った。
この造粒物（３０Ｋ！Ｉ）を、７０℃の熱風を用いた流
動（＋２燥機で２時間乾燥した。（取出し吊１２゜４に
９．水分２．０％） 一方比較のために、比表面積が４ｍ／Ｑ以下になるよう
に造粒した湿アスパルテーム造粒物を同（藁な方法で１
時間乾燥した。（取出しｆｆ１１１．１ｇ。
動（＋２燥機で２時間乾燥した。（取出し吊１２゜４に
９．水分２．０％） 一方比較のために、比表面積が４ｍ／Ｑ以下になるよう
に造粒した湿アスパルテーム造粒物を同（藁な方法で１
時間乾燥した。（取出しｆｆ１１１．１ｇ。
水分１．７％）
第１表
実施例２〜５
実施例１で得られた湿アスパルテーム結晶を２．０ｍ＋
φ径のスクリーンを通過させ、比表面積が４ｍ／ｇ以上
になるように押出し造粒を行い、各種比表面積の造粒物
（３０Ｋｇ＞を７０℃の熱風を用いた流動乾燥機で乾燥
を行った。
φ径のスクリーンを通過させ、比表面積が４ｍ／ｇ以上
になるように押出し造粒を行い、各種比表面積の造粒物
（３０Ｋｇ＞を７０℃の熱風を用いた流動乾燥機で乾燥
を行った。
結果を以下に示す。
第２表
［発明の効果］
以上の説明から明らかなように、本発明によれば、工程
管理上並びにエネルギー・コスト上不利な操作あるいは
、他の物質と混合すること無しに溶解性の優れたアスパ
ルテームを１ワることができる。
管理上並びにエネルギー・コスト上不利な操作あるいは
、他の物質と混合すること無しに溶解性の優れたアスパ
ルテームを１ワることができる。
本発明の方法により得られる溶解性の改善されたアスパ
ルテームは、清涼飲料水、卓上及びその仙食品用甘味剤
として広く有用である。
ルテームは、清涼飲料水、卓上及びその仙食品用甘味剤
として広く有用である。
特許出願人 東洋傳遼工業株式会社
手続補正書
昭和６１年１２月１１日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチ
ルエステルの湿結晶を乾燥して乾燥されたα−Ｌ−アス
パルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステルを製造
する方法において、α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニ
ルアラニンメチルエステル湿結晶を乾燥時の比表面積が
４ｍ＾２／ｇ以上であるように造粒した後、乾燥するこ
とを特徴とする溶解性の改善された、α−Ｌ−アスパル
チル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステルの製造方法
。 ２）乾燥を８０℃未満の温度で行う特許請求の範囲第１
項記載の製造方法。 ３）乾燥を常圧下で行う特許請求の範囲第１項又は第２
項記載の製造方法。 ４）乾燥を流動乾燥で行う特許請求の範囲第１項ないし
第３項のいずれかの項記載の製造方法。 ５）乾燥を固定床での通気乾燥で行う特許請求の範囲第
１項ないし第３項のいずれかの項記載の製造方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61187757A JPH07103152B2 (ja) | 1986-08-12 | 1986-08-12 | 溶解性の改善されたα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニンメチルエステルの製造方法 |
| US07/084,090 US4831180A (en) | 1986-08-12 | 1987-08-11 | Process for producing alpha-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester having an improved solubility |
| CA000544246A CA1319787C (en) | 1986-08-12 | 1987-08-11 | Process for producing -l-aspartyl-l-phenylalanine methyl ester having an improved solubility |
| AU76819/87A AU590439B2 (en) | 1986-08-12 | 1987-08-12 | Process for producing alpha-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester having an improved solubility |
| EP87111695A EP0256513B1 (en) | 1986-08-12 | 1987-08-12 | Process for producing alpha-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester having an improved solubility |
| DE3750669T DE3750669T2 (de) | 1986-08-12 | 1987-08-12 | Verfahren zur Herstellung von alpha-L-Aspartyl-L-phenylalaninmethylester mit verbesserter Löslichkeit. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61187757A JPH07103152B2 (ja) | 1986-08-12 | 1986-08-12 | 溶解性の改善されたα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニンメチルエステルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6344592A true JPS6344592A (ja) | 1988-02-25 |
| JPH07103152B2 JPH07103152B2 (ja) | 1995-11-08 |
Family
ID=16211668
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61187757A Expired - Lifetime JPH07103152B2 (ja) | 1986-08-12 | 1986-08-12 | 溶解性の改善されたα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニンメチルエステルの製造方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4831180A (ja) |
| EP (1) | EP0256513B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07103152B2 (ja) |
| AU (1) | AU590439B2 (ja) |
| CA (1) | CA1319787C (ja) |
| DE (1) | DE3750669T2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999058553A1 (fr) * | 1998-05-08 | 1999-11-18 | Ajinomoto Co., Inc. | Nouveau cristal de derive d'aspartame et son procede de fabrication |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5543554A (en) * | 1982-04-12 | 1996-08-06 | Ajinomoto Co., Inc. | Process for preparing dry crystals of the methyl ester of α-L-aspartyl-L-phenylalanine, having improved solubility |
| US4835303A (en) * | 1986-08-12 | 1989-05-30 | Toyo Soda Manufacturing Company, Ltd. | Process for producing dry α-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester |
| JPH07103154B2 (ja) * | 1986-08-13 | 1995-11-08 | 東ソー株式会社 | 安定なα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニンメチルエステルの製造方法 |
| EP0362706B1 (en) * | 1988-10-03 | 1996-01-17 | Ajinomoto Co., Inc. | Process for preparing dry IB type crystals of alpha-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester having improved solubility |
| JP2946853B2 (ja) * | 1991-05-09 | 1999-09-06 | 味の素株式会社 | アスパルテームの晶析法 |
| US5473097A (en) * | 1991-05-24 | 1995-12-05 | Ajinomoto Company, Inc. | Granules of α-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester |
Family Cites Families (7)
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