JPS6333396A - 溶解性の改善されたα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニンメチルエステルの製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、溶解性の改善されたα−Ｌ−アスパルチル−
Ｌ−フェニルアラニンメチルエステル（以下、アスパル
テームと記載する。）を製造する方法に関するものであ
る。

［従来の技術］ 従来、溶解性の改善されたアスパルテームを得るために
、種々の方法が試みられてきた。例えば、溶解度の高い
賦形剤と共に、顆粒化する、賦形剤と崩壊剤の組合せに
より崩壊錠剤化する、又、発泡剤と中和剤の組合せによ
り発泡錠剤化する等がある。また他にアスパルテーム■
型結晶に特定量の加水を行い、撹拌混合後、造粒して乾
燥する方法等が知られている。（特開昭５９−９５８６
２）アスパルテーム結晶には、エヤ及び■型という２種
類の結晶型が存在することが知られている（特開昭５９
−１７２４４４及び特開昭６Ｏ−３７９４９）。■型結
晶は、工型結晶と比較して、吸湿性が少なく、保存安定
性も良いため、■型結晶の製造方法は、多く研究されて
きた。しかし、工型結晶に着目した研究はほとんどなさ
れていない。

［発明が解決しようとする問題点］ アスパルテームは水に対する分散性及び溶解性があまり
良くない。食品の利用において、アスパルテームの分散
、溶解性が悪いと、溶解するときに凝集玉を生じて、溶
解操作等が困難となり時間もかかってしまう。

従来法では、一旦、水に溶解し、又は、スラリー化した
りするため、操作面、工程管理面及びエネルギー・コス
ト面で問題がある。また、アスパルテームを溶解度向上
のために他の物質と混合すると、用途によっては、その
物質の混在が問題となる場合もあるので、溶解性のよい
高純度アスパルテームに対する要望が強い。

本発明者らの研究によれば、アスパルテームの前述した
二つの結晶型のうち、溶解性についてはエヤの方が■型
よりもはるかに優れている。アスパルテームの湿潤結晶
を工業的な方法で乾燥すると得られる製品は通常■型結
品と■型結晶の混合物となる。従って、実質上■型結品
を含まない、又は、その含有聞の少ない■型のアスパル
テームの工業的製造法を開発することもまた一つの重要
な技術的課題である。

［問題点を解決するための手段及び作用］本発明はα−
し一７スバルチルーＬ−フェニルアラニンメチルエステ
ルの湿結品を乾燥して乾燥されたα−Ｌ−アスパルチル
−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステルを製造する方法
において、水分含量がα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェ
ニルアラニンメチルエステル湿結晶重量基準で５〜１５
％の領域を常圧下５０℃以下の温度で通過させることを
特徴とする溶解性の改善された、α−Ｌ−アスパルチル
−し一フェニルアラニンメチルエステルの製造方法を提
供するものである。

本発明の方法において、溶解性の改善されたアスパルテ
ームを製造する際に原料として使用する湿アスパルテー
ム結晶は、いかなる晶析方法及び分離方法を用いて製造
されてもよく湿アスパルテーム結晶の製造法については
、いっさい問わない。

すなわち、本発明の方法で用いる湿アスパルテーム結晶
を得るためには適当な方法によりアスパルテームを晶析
させ、次いで固液分離を行って得ることができる。得ら
れた湿アスパルテーム結晶は、造粒機で処理しても、し
なくてもよい。造粒機で処理する場合は、押出し造粒、
圧縮造粒等、どのタイプの造粒機を使用してもよい。湿
アスパルテーム結晶を押出し造粒機を用いて押出し処理
する場合、０．１〜１０．Ｏａｍ＋径のスクリーンを通
過させることにより円柱状の造粒物を得ることができる
。しかし好ましくは、０．５〜５履径、さらに好ましく
は、２．０〜４．０ａｌｌ径のスクリーンを通過させる
方がよい。

本発明の方法による湿アスパルテーム結晶の乾燥は、湿
結晶重吊基準で水分５〜１５％の領域までは、乾燥温度
等については格別の限定はない。

しかし、アスパルテームは、熱に対づる安定性が弱（、
高温で乾燥をおこなうと容易に一部、ジケトピペラジン
誘導体となる。これは、無毒で安全ではあるが、甘味が
無く、全体的には甘味のロスとなるので好ましくは、８
０℃未満で乾燥を行うのが望ましい。

アスパルテームは、いかなる乾燥方法を用いても、水分
１５％前後までは、溶解性の良い結晶型（Ｉ！結晶）を
保持していて、水分５〜１５％の領域でエヤから■型へ
の結晶形の転移が起る。そこで水分５〜１５％の領域を
なるべく低い温度で、好ましくは５０℃以下で通過させ
るのが望ましい。

本発明の方法では乾燥方法（装置）について格別の限定
はなく、慣用の方法例えば固定床での通気乾燥、流動床
による乾燥などを用いることができる。

こうして、溶解性の良い（■型結晶）アスパルテーム乾
燥品をうろことができる。

［実施例］ 実施例中エヤ比（■型と■型の合量に対する■型の比率
）は、１型及び■型の標準試料を用いてその混合物を調
製し、Ｘ８１１回折角（２θ）４．４′″　（■型）及
び５．０’（ＩＩ型）のそれぞれの特有ピークの強度比
から検ｍ線を作成し、各試料の強度比とこの検過線から
その比率を求めた。

また実施例中ＡＰＭ結晶の溶解速度は、その粉末１ａを
１ｉ２０℃の蒸留水５００ａｌｌ中に投入、撹拌（マグ
ネチックス・ス（−ラー、２００ｒ、ｐ、ｉ、）を継続
して目視により完全溶解までの時間を測定した。

実施例１ 遠心分＃１機で固液分離して得た、湿アスパルテーム結
晶（３０Ｋｙ、水分含量湿結晶基準で６０．３％）を２
ｒｘａ径のスクリーンを通過させ、押出し造粒し、７０
℃の熱風を用いた流動乾燥機で水分１５％まで乾燥を行
った。引き続き熱風を５０℃に下げ水分４．９％まで乾
燥した侵、再び熱風を７０℃に上げ乾燥し、水分２．６
％のアスパルテーム乾燥品１２．３Ｎｙを得た。

一方比較のため、この湿量粒物（３０Ｋｙ　）を７０℃
の熱風を用いた流動乾燥機で水分２．０％まで乾燥を行
った（１２．ｌｙ、比較例１）。

表１ 実施例２〜５ 上記で得られた湿アスパルテーム造粒物（３０に９　）
を５０℃の熱風を用いた流動乾燥機で、水分含ｆｆ１１
４．５％まで乾燥し、熱風を７０℃に上げ引き続き乾燥
を行い水分２．０％のアスパルテーム乾燥物（１２，２
都）を得た。

種々の水分含量での結果を以下に示す。

表２ ［発明の効果］ 以上の説明から明らかなように、本発明によれＩＪ、工
程管理上並びにエネルギー・コスト上不利な操作あるい
は、他の物質と混合すること無しに溶解性の良い工型結
晶形のアスパルテームを得ることができる。

本発明の方法により得られる溶解性の改善されたアスパ
ルテームは、清涼飲料水、卓上及びその飽食品用甘味剤
として広く有用である。

特許出願人　　東洋曹達工業株式会社 手続補正書 昭和６１年　９月１０日

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチ
   ルエステルの湿結晶を乾燥して乾燥されたα−Ｌ−アス
   パルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステルを製造
   する方法において、水分含量がα−Ｌ−アスパルチル−
   Ｌ−フェニルアラニンメチルエステル湿結晶重量基準で
   ５〜１５％の領域を常圧下５０℃以下の温度で通過させ
   ることを特徴とする溶解性の改善された、α−Ｌ−アス
   パルチル−Ｌ−フエニルアラニンメチルエステルの製造
   方法。 ２）α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチ
   ルエステルの湿結晶が造粒機により造粒されたものであ
   る特許請求の範囲第１項記載の製造方法。 ３）造粒物の径が、０．１〜１０．０ｍｍである特許請
   求の範囲第２項記載の製造方法。 ４）α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチ
   ルエステルの湿結晶が、造粒機で処理されていないもの
   である特許請求の範囲第１項記載の製造方法。